Preparation Questions in Hindi

(B) जब कैल्शियम एसीटेट को गर्म किया जाता है (शुष्क आसवन),तो यह तापीय अपघटन के माध्यम से एसीटोन और कैल्शियम कार्बोनेट बनाता है।
$(CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{\Delta} CH_3COCH_3 + CaCO_3$

(D) नाइट्राइल $(-CN)$ की ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(PhMgBr)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन $(H_3O^+)$ कीटोन बनाने की एक मानक विधि है।
$1$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का न्यूक्लियोफिलिक फेनिल समूह $(Ph^-)$ नाइट्राइल समूह के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर हमला करता है और एक इमाइन मैग्नीशियम लवण मध्यवर्ती बनाता है।
$2$. इसके बाद अम्लीय जल-अपघटन $(H_3O^+)$ इमाइन मध्यवर्ती को कीटोन $(C=O)$ में परिवर्तित कर देता है।
$3$. बेंजीन रिंग पर मौजूद दूसरा समूह $-\text{CH}(\text{CH}_3)\text{OCH}_3$ इन अभिकर्मकों से प्रभावित नहीं होता है।
$4$. इसलिए,अंतिम उत्पाद $X$ एक कीटोन है जहाँ $-CN$ समूह $-COC_6H_5$ समूह द्वारा प्रतिस्थापित हो जाता है,जबकि साइड चेन $-\text{CH}(\text{CH}_3)\text{OCH}_3$ अपरिवर्तित रहती है।

(D) $CH_3-CH_2-OH$ का $CrO_3 - H_2SO_4$ (जोन्स अभिकर्मक) के साथ ऑक्सीकरण करने पर एसिटिक एसिड $(CH_3-COOH)$ प्राप्त होता है क्योंकि यह एक प्रबल ऑक्सीकरण एजेंट है।
अन्य अभिक्रियाएं एसिटाल्डिहाइड $(CH_3-CHO)$ उत्पन्न करती हैं:
$(A)$ इथेनॉल का विहाइड्रोजनीकरण: $CH_3-CH_2-OH \xrightarrow[573 \ K]{Cu} CH_3-CHO + H_2$
$(B)$ नाइट्राइल का अपचयन: $CH_3-CN \xrightarrow[(ii) H_2O]{(i) DIBAL-H} CH_3-CHO$
$(C)$ वैकर प्रक्रिया: $CH_2=CH_2 + O_2 \xrightarrow[H_2O]{Pd(II)/Cu(II)} CH_3-CHO$

(D) अभिक्रिया तीन चरणों में पूरी होती है:
$1$. प्रोपेननाइट्राइल $(CH_{3}CH_{2}CN)$ का अम्लीय जल-अपघटन प्रोपेनोइक अम्ल $(CH_{3}CH_{2}COOH)$ देता है।
$2$. प्रोपेनोइक अम्ल की $SOCl_{2}$ के साथ अभिक्रिया प्रोपेनॉयल क्लोराइड $(CH_{3}CH_{2}COCl)$ देती है।
$3$. $Pd/BaSO_{4}$ और $H_{2}$ का उपयोग करके प्रोपेनॉयल क्लोराइड का रोजनमुंड अपचयन करने पर प्रोपेनल्डिहाइड $(CH_{3}CH_{2}CHO)$ प्राप्त होता है।

(A) यह अभिक्रिया एल्कीन का ऑक्सो प्रक्रम या हाइड्रोफॉर्मिलीकरण है।
इस अभिक्रिया में,एक एल्कीन रोडियम $(Rh)$ या कोबाल्ट उत्प्रेरक की उपस्थिति में $CO$ और $H_2$ के साथ अभिक्रिया करके एल्डिहाइड बनाता है।
$CH_3CH_2CH=CH_2$ (ब्यूट$-1-$ईन) के लिए,हाइड्रोफॉर्मिलीकरण दो समावयवी एल्डिहाइड देता है:
$1$. $CH_3CH_2CH_2CH_2CHO$ (पेंटेनल,रैखिक उत्पाद)
$2$. $CH_3CH_2CH(CH_3)CHO$ ($2$-मिथाइल ब्यूटेनल,शाखित उत्पाद)
रोडियम उत्प्रेरक का उपयोग करने पर,संक्रमण अवस्था के दौरान कम त्रिविम बाधा के कारण रैखिक एल्डिहाइड मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।
अतः,मुख्य उत्पाद $CH_3CH_2CH_2CH_2CHO$ है।

(A) दी गई अभिक्रिया $Etard$ अभिक्रिया है,जिसका उपयोग कार्बन डाइसल्फाइड $(CS_2)$ जैसे अध्रुवीय विलायक की उपस्थिति में क्रोमिल क्लोराइड $(CrO_2Cl_2)$ का उपयोग करके टोल्यूनि का बेंजालडिहाइड में ऑक्सीकरण करने के लिए किया जाता है।
इस अभिक्रिया में,टोल्यूनि का मिथाइल समूह एक क्रोमियम संकुल मध्यवर्ती में ऑक्सीकृत हो जाता है,जो $C_6H_5CH(OCrOHCl_2)_2$ है।
इसके बाद इस मध्यवर्ती का जल $(H_3O^+)$ के साथ जल-अपघटन किया जाता है जिससे बेंजालडिहाइड प्राप्त होता है।

(C) एथिल एथेनोएट $(CH_{3}COOCH_{2}CH_{3})$ की ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(CH_{3}MgBr)$ के साथ अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. सबसे पहले,$1$ समतुल्य $CH_{3}MgBr$ एस्टर के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है,जिससे एथॉक्साइड समूह का निष्कासन होता है और एसीटोन $(CH_{3}COCH_{3})$ बनता है।
$2$. दूसरे चरण में,$CH_{3}MgBr$ का एक और समतुल्य बने हुए एसीटोन के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करके एक तृतीयक एल्कोक्साइड मध्यवर्ती $(CH_{3}C(OMgBr)(CH_{3})_{2})$ बनाता है।
$3$. अम्लीय वर्कअप (जल-अपघटन) के बाद,यह मध्यवर्ती $2-$मेथिलप्रोपेन$-2-$ऑल देता है।
इस प्रकार,$1$ मोल एथिल एथेनोएट से $1$ मोल $2-$मेथिलप्रोपेन$-2-$ऑल के पूर्ण रूपांतरण के लिए कुल $2$ समतुल्य $CH_{3}MgBr$ की आवश्यकता होती है।

(A) नाइट्राइल्स $(R-CN)$ की $DIBAL-H$ (डाईआइसोब्यूटिल एल्युमीनियम हाइड्राइड) के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन,एल्डिहाइड तैयार करने की एक मानक विधि है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$R-C \equiv N \xrightarrow[(ii) H_2O]{(i) DIBAL-H} R-CHO$
यहाँ,नाइट्राइल समूह का एल्डिहाइड समूह में अपचयन (reduction) होता है।
इसलिए,$Y$,$-CHO$ (एल्डिहाइड) है।

(C) ($4$-मिथाइलमिथाइलीनसाइक्लोहेक्सेन) का $B$ ($4$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेनकार्बाल्डिहाइड) में रूपांतरण में एक्सोसाइक्लिक द्वि-आबंध का एल्डिहाइड समूह में परिवर्तन शामिल है।
$1$. सबसे पहले,$BH_3, H_2O_2 / OH^-$ का उपयोग करके हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण किया जाता है। यह अभिक्रिया द्वि-आबंध पर पानी के एंटी-मार्कोवनिकोव योग का पालन करती है जिससे प्राथमिक अल्कोहल,$4$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिलमेथेनॉल बनता है।
$2$. दूसरे चरण में,प्राथमिक अल्कोहल का $PCC$ (पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट) का उपयोग करके एल्डिहाइड में ऑक्सीकरण किया जाता है। $PCC$ एक हल्का ऑक्सीकरण एजेंट है जो एल्डिहाइड चरण पर ऑक्सीकरण को रोक देता है,जिससे कार्बोक्सिलिक एसिड में आगे ऑक्सीकरण नहीं होता है।

(C) एसीटोफेनोन $C_6H_5COCH_3$ है।
$(A)$ $C_6H_5CHO + CH_3MgBr \rightarrow C_6H_5CH(OH)CH_3$. $Na_2Cr_2O_7/H^+$ के साथ ऑक्सीकरण से $C_6H_5COCH_3$ (एसीटोफेनोन) प्राप्त होता है।
$(B)$ $CH_3CHO + C_6H_5MgBr \rightarrow CH_3CH(OH)C_6H_5$. $PCC$ के साथ ऑक्सीकरण से $CH_3COC_6H_5$ (एसीटोफेनोन) प्राप्त होता है।
$(C)$ एस्टर ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के $2$ मोल के साथ अभिक्रिया करके तृतीयक अल्कोहल बनाते हैं। $C_6H_5COOC_2H_5 + 2CH_3MgBr \rightarrow C_6H_5C(OH)(CH_3)_2$. यह एसीटोफेनोन नहीं देता है।
$(D)$ एसिड क्लोराइड ऑर्गेनोकैडमियम अभिकर्मकों के साथ अभिक्रिया करके कीटोन देते हैं। $2C_6H_5COCl + (CH_3)_2Cd \rightarrow 2C_6H_5COCH_3$. यह एसीटोफेनोन देता है।

(B) टोल्यूनि का बेंजैल्डिहाइड में ऑक्सीकरण इटार्ड अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
इस अभिक्रिया में,टोल्यूनि को क्रोमिल क्लोराइड $(CrO_2Cl_2)$ या,जैसा कि विकल्पों में दिखाया गया है,एसिटिक एनहाइड्राइड की उपस्थिति में $CrO_3$ के साथ उपचारित किया जाता है।
एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ $CrO_3$ एक जेम-डाईएसीटेट मध्यवर्ती बनाता है,जो बाद में $H_3O^+$ के साथ जल-अपघटन पर बेंजैल्डिहाइड देता है।
अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$C_6H_5CH_3$ $\xrightarrow{CrO_3 / \text{acetic anhydride}} C_6H_5CH(OCOCH_3)_2$ $\xrightarrow{H_3O^+} C_6H_5CHO + 2CH_3COOH$
अतः,सही अभिकर्मक $CrO_3$ / एसिटिक एनहाइड्राइड और उसके बाद $H_3O^+$ है।

(C) आइए प्रत्येक अभिक्रिया का विश्लेषण करें:
$(A)$ बेंजोइक अम्ल $SOCl_2$ के साथ अभिक्रिया करके बेंज़ोयल क्लोराइड बनाता है,जिसका रोज़नमुंड अपचयन $(H_2/Pd/BaSO_4)$ करने पर बेंजैल्डिहाइड प्राप्त होता है।
$(B)$ बेंजाइल अल्कोहल का $CrO_3/H_2SO_4$ (जोन्स अभिकर्मक) के साथ ऑक्सीकरण करने पर बेंजोइक अम्ल प्राप्त होता है,बेंजैल्डिहाइड नहीं।
$(C)$ मिथाइल बेंजोएट $NaBH_4$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजैल्डिहाइड नहीं बनाता है।
$(D)$ टोल्यूनि एसिटिक एनहाइड्राइड की उपस्थिति में $CrO_3$ के साथ अभिक्रिया करके एक जेम-डाईएसीटेट मध्यवर्ती बनाता है,जिसका जल-अपघटन करने पर बेंजैल्डिहाइड प्राप्त होता है (एटार्ड अभिक्रिया)।
अतः,अभिक्रियाएं $(A)$ और $(D)$ बेंजैल्डिहाइड देती हैं।

(A) सही मिलान इस प्रकार है:
$A$. $C_6H_5COCl + H_2 \xrightarrow{Pd-BaSO_4} C_6H_5CHO$ रोजनमुंड अभिक्रिया $(IV)$ है।
$B$. $CH_3CN + SnCl_2 + HCl \rightarrow CH_3CHO$ स्टीफन अभिक्रिया $(III)$ है।
$C$. $C_6H_5CH_3 + CrO_2Cl_2 \rightarrow C_6H_5CHO$ इटार्ड अभिक्रिया $(II)$ है।
$D$. $C_6H_6 + CO + HCl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CHO$ गटरमैन-कोच अभिक्रिया $(I)$ है।
अतः,सही क्रम $A-IV, B-III, C-II, D-I$ है।

(C) नाइट्राइल $(CH_3CH_2CN)$ की ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(CH_3MgBr)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन $(H_3O^+)$ कीटोन तैयार करने की एक मानक विधि है।
चरण $1$: $CH_3MgBr$ से न्यूक्लियोफिलिक मिथाइल समूह नाइट्राइल समूह के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर हमला करता है और इमीन लवण मध्यवर्ती $(CH_3CH_2C(NMgBr)CH_3)$ बनाता है।
चरण $2$: इमीन लवण का अम्लीय जल-अपघटन इसे कीटोन $(CH_3CH_2COCH_3)$ में परिवर्तित कर देता है।
अतः,मुख्य अंतिम उत्पाद ब्यूटेन-$2$-ओन $(CH_3CH_2COCH_3)$ है।

(D) आइए बेंजाल्डिहाइड के संश्लेषण के लिए प्रत्येक अभिक्रिया मार्ग का विश्लेषण करें:
$A$. इटार्ड अभिक्रिया: टोल्यूनि का $CS_2$ में $CrO_2Cl_2$ द्वारा ऑक्सीकरण और उसके बाद जल-अपघटन करने पर बेंजाल्डिहाइड प्राप्त होता है। यह एक सही विधि है।
$B$. रोज़नमुंड अपचयन: बेंज़ोयल क्लोराइड का $Pd-BaSO_4$ (लिंडलर उत्प्रेरक) की उपस्थिति में $H_2$ द्वारा अपचयन करने पर बेंजाल्डिहाइड प्राप्त होता है। यह एक सही विधि है।
$C$. एसिटिक एनहाइड्राइड की उपस्थिति में $CrO_3$ द्वारा टोल्यूनि का ऑक्सीकरण करने पर एक जेम-डाईएसिटेट मध्यवर्ती बनता है,जिसका जल-अपघटन करने पर बेंजाल्डिहाइड प्राप्त होता है। यह एक सही विधि है।
$D$. बेंज़ोनाइट्राइल $(C_6H_5CN)$ की $CH_3MgBr$ (ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक) के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन करने पर एसीटोफेनोन $(C_6H_5COCH_3)$ प्राप्त होता है,न कि बेंजाल्डिहाइड। इसलिए,बेंजाल्डिहाइड के संश्लेषण के लिए यह विधि गलत है।

(A) दिखाई गई अभिक्रिया $Pd-BaSO_4$ उत्प्रेरक की उपस्थिति में एसिड क्लोराइड (बेंज़ोयल क्लोराइड) का एल्डिहाइड (बेंज़ेल्डिहाइड) में आंशिक अपचयन है। इस विशिष्ट अभिक्रिया को रोज़नमुंड अपचयन के रूप में जाना जाता है।

(B) $273-283 \ K$ पर $CrO_3$ और $(CH_3CO)_2O$ के साथ अभिक्रिया टोल्यूनि का बेंजैल्डिहाइड में ऑक्सीकरण है,जो एक जेम-डाईएसीटेट मध्यवर्ती के माध्यम से होता है।
$CS_2$ में $CrO_2Cl_2$ (क्रोमिल क्लोराइड) के साथ अभिक्रिया एटार्ड अभिक्रिया है,जो टोल्यूनि का क्रोमियम संकुल मध्यवर्ती के माध्यम से बेंजैल्डिहाइड में ऑक्सीकरण करती है।
अतः,अभिकर्मक $A$,$CrO_3$ है और अभिकर्मक $B$,$CrO_2Cl_2$ है।

(C) दी गई अभिक्रिया में बेंजीन को निर्जलीय एल्युमिनियम क्लोराइड $(AlCl_3)$ और क्यूप्रस क्लोराइड $(CuCl)$ की उपस्थिति में कार्बन मोनोऑक्साइड $(CO)$ और हाइड्रोजन क्लोराइड $(HCl)$ के साथ उपचारित करके बेंज़ल्डिहाइड बनाया जाता है। इस विशिष्ट अभिक्रिया को गाटरमैन-कोच अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।

(C) दी गई अभिक्रिया गटरमैन-कोच अभिक्रिया है। इस अभिक्रिया में,बेंजीन निर्जलीय एल्युमिनियम क्लोराइड $(AlCl_3)$ और क्यूप्रस क्लोराइड $(CuCl)$ की उपस्थिति में कार्बन मोनोऑक्साइड $(CO)$ और हाइड्रोजन क्लोराइड $(HCl)$ के साथ अभिक्रिया करके मुख्य उत्पाद के रूप में बेंज़ेल्डिहाइड बनाती है। अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_6H_6 + CO + HCl \xrightarrow{Anhydrous AlCl_3/CuCl} C_6H_5CHO$.

(A) इस रूपांतरण में एल्कीन का एंटी-मार्कोवनिकोव जलयोजन और उसके बाद प्राप्त प्राथमिक अल्कोहल का एल्डिहाइड में ऑक्सीकरण शामिल है।
$1$. हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण: $Cyclohexyl-CH_2-CH=CH_2$ की $(i) BH_3$ और उसके बाद $(ii) H_2O_2 / \stackrel{\ominus}{O}H$ के साथ अभिक्रिया से प्राथमिक अल्कोहल,$Cyclohexyl-CH_2-CH_2-CH_2OH$ प्राप्त होता है।
$2$. ऑक्सीकरण: इसके बाद प्राथमिक अल्कोहल को $PCC$ (पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट) जैसे हल्के ऑक्सीकरण एजेंट का उपयोग करके एल्डिहाइड में ऑक्सीकृत किया जाता है,जो ऑक्सीकरण को एल्डिहाइड चरण पर रोक देता है।
अतः,अभिकर्मकों का सही क्रम $(i) BH_3, (ii) H_2O_2 / \stackrel{\ominus}{O}H, (iii) PCC$ है।

(D) आइए प्रत्येक अभिक्रिया का विश्लेषण करें:
$I$. गैटरमैन-कोच अभिक्रिया: बेंजीन,निर्जलीय $AlCl_3/CuCl$ की उपस्थिति में $CO$ और $HCl$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजैल्डिहाइड बनाता है। यह बेंजैल्डिहाइड के निर्माण की एक मानक विधि है।
$II$. बेंजल क्लोराइड का जल-अपघटन: बेंजल क्लोराइड $(C_6H_5CHCl_2)$ का $100 \ ^\circ C$ पर जल के साथ जल-अपघटन करने पर बेंजैल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ प्राप्त होता है।
$III$. रोजनमुंड अपचयन: बेंज़ोयल क्लोराइड $(C_6H_5COCl)$ को $Pd-BaSO_4$ की उपस्थिति में $H_2$ का उपयोग करके बेंजैल्डिहाइड में अपचयित किया जाता है।
$IV$. एस्टर का अपचयन: मिथाइल बेंजोएट $(C_6H_5CO_2Me)$ को $-78 \ ^\circ C$ पर $DIBAL-H$ का उपयोग करके और उसके बाद जल-अपघटन द्वारा बेंजैल्डिहाइड में अपचयित किया जाता है।
सभी चार अभिक्रियाएं बेंजैल्डिहाइड उत्पन्न करती हैं। इसलिए,अभिक्रियाओं की कुल संख्या $4$ है।

(A) लक्ष्य अणु "$x$" $1$-एसिटाइलसाइक्लोपेंट-$1$-ईन है।
इसे अंतःआणविक एल्डोल संघनन के माध्यम से प्राप्त करने के लिए,अग्रदूत एक डाइकार्बोनिल यौगिक होना चाहिए,विशेष रूप से $6$-ऑक्सोहेप्टानल।
$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्स-$1$-ईन ($1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन) का ओजोनोलिसिस द्वि-आबंध को तोड़कर $6$-ऑक्सोहेप्टानल $(CH_3COCH_2CH_2CH_2CH_2CHO)$ बनाता है।
यह डाइकार्बोनिल यौगिक $OH^{\ominus}/\Delta$ की उपस्थिति में अंतःआणविक एल्डोल संघनन से गुजरकर पांच-सदस्यीय वलय उत्पाद,$1$-एसिटाइलसाइक्लोपेंट-$1$-ईन बनाता है।
अतः,सही प्रारंभिक एल्कीन $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्स-$1$-ईन है।

(A) दी गई अभिक्रियाओं का मिलान इस प्रकार है:
$A$. $RCN \xrightarrow[(ii) H_3O^+]{(i) SnCl_2, HCl} RCHO$ स्टीफन अभिक्रिया $(IV)$ है।
$B$. $C_6H_5COCl \xrightarrow{H_2, Pd-BaSO_4} C_6H_5CHO$ रोजनमुंड अपचयन $(III)$ है।
$C$. $C_6H_5CH_3 \xrightarrow[(ii) H_3O^+]{(i) CrO_2Cl_2, CS_2} C_6H_5CHO$ एटार्ड अभिक्रिया $(I)$ है।
$D$. $C_6H_6 \xrightarrow[(ii) \text{anhydrous } AlCl_3/CuCl]{(i) CO, HCl} C_6H_5CHO$ गैटरमैन-कोच अभिक्रिया $(II)$ है।
अतः,सही मिलान $A-IV, B-III, C-I, D-II$ है।

(A) दी गई अभिक्रिया में निर्जल एल्युमिनियम क्लोराइड $(AlCl_3)$ की उपस्थिति में कार्बन मोनोऑक्साइड $(CO)$ और हाइड्रोजन क्लोराइड $(HCl)$ का उपयोग करके बेंजीन का फॉर्मिलीकरण किया जाता है,जिससे बेंज़ल्डिहाइड प्राप्त होता है।
इस विशिष्ट अभिक्रिया को गाटरमैन-कोच अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।

(B) $CH_3CN$ की $SnCl_2 + HCl$ (स्टीफन अपचयन) के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन करने पर एल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ प्राप्त होता है।
$CH_3CN$ की ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(CH_3MgX)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन करने पर कीटोन $(CH_3COCH_3)$ प्राप्त होता है।
अतः,$X$ का मान $SnCl_2 + HCl$ है और $Y$ का मान $CH_3MgX$ है।

(A) दी गई अभिक्रिया इटार्ड अभिक्रिया है,जिसका उपयोग टोल्यूनि के बेंजैल्डिहाइड में ऑक्सीकरण के लिए किया जाता है।
इस अभिक्रिया में,टोल्यूनि कार्बन डाइसल्फाइड $(CS_2)$ की उपस्थिति में क्रोमिल क्लोराइड $(CrO_2Cl_2)$ के साथ अभिक्रिया करके एक भूरे रंग का क्रोमियम संकुल मध्यवर्ती बनाता है।
इस क्रोमियम संकुल '$X$' की संरचना $C_6H_5CH(OCrOHCl_2)_2$ है।
जल-अपघटन $(H_3O^+)$ पर,यह संकुल बेंजैल्डिहाइड देता है।

(A) $2,2-$डाइक्लोरो प्रोपेन $(CH_3-CCl_2-CH_3)$ के जल-अपघटन में दो क्लोरीन परमाणुओं का दो हाइड्रॉक्सिल समूहों द्वारा प्रतिस्थापन होता है,जिससे $2,2-$प्रोपेन डायोल $(CH_3-C(OH)_2-CH_3)$ बनता है।
चूंकि एक ही कार्बन परमाणु पर दो हाइड्रॉक्सिल समूह जुड़े होते हैं,इसलिए परिणामी जेम-डायोल अस्थिर होता है।
यह पानी का एक अणु $(H_2O)$ खोकर एक स्थिर कार्बोनिल यौगिक बनाता है,जो एसीटोन $(CH_3-CO-CH_3)$ है।

(B) दी गई अभिक्रिया $Etard$ अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,$Toluene$ को $CS_2$ विलायक की उपस्थिति में $Chromyl$ $chloride$ $(CrO_2Cl_2)$ के साथ उपचारित किया जाता है,जिससे एक भूरा क्रोमियम संकुल बनता है।
यह संकुल $H_3O^+$ के साथ जल-अपघटन पर अंतिम उत्पाद '$B$' के रूप में $Benzaldehyde$ देता है।
कुल अभिक्रिया: $C_6H_5CH_3 + 2CrO_2Cl_2$ $\xrightarrow{CS_2} C_6H_5CH(OCrOHCl_2)_2$ $\xrightarrow{H_3O^+} C_6H_5CHO$.

(A) यह अभिक्रिया एसिटिक एनहाइड्राइड और क्रोमिक ऑक्साइड का उपयोग करके इटार्ड अभिक्रिया के संशोधन का एक उदाहरण है।
चरण $1$: $4-$नाइट्रोटोल्यूइन $273-278 \ K$ पर एसिटिक एनहाइड्राइड और $CrO_3$ के साथ अभिक्रिया करके एक जेम-डाईएसिटेट व्युत्पन्न $(X)$ बनाता है।
चरण $2$: जेम-डाईएसिटेट व्युत्पन्न $(X)$ अम्ल-उत्प्रेरित जल-अपघटन $(H_3O^{+} / \Delta)$ के माध्यम से $4-$नाइट्रोबेंजाल्डिहाइड $(Y)$ प्रदान करता है।

(A) रोजनमुंड अपचयन एक हाइड्रोजनीकरण प्रक्रिया है जिसमें एसाइल क्लोराइड $(R-COCl)$ का पैलेडियम और बेरियम सल्फेट $(Pd-BaSO_4)$ उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजन गैस द्वारा एल्डिहाइड $(R-CHO)$ में अपचयन किया जाता है।
यह अभिक्रिया इस प्रकार है:
$R-COCl + H_2 \xrightarrow{Pd-BaSO_4} R-CHO + HCl$
अतः,विकल्प $A$ रोजनमुंड अपचयन को दर्शाता है।

(C) रोज़नमुंड अपचयन में बेरियम सल्फेट $(Pd-BaSO_4)$ पर समर्थित पैलेडियम की उपस्थिति में $H_2$ गैस का उपयोग करके एसिड क्लोराइड का एल्डिहाइड में हाइड्रोजनीकरण किया जाता है।
इस अभिक्रिया में,बेंज़ोयल क्लोराइड $(C_6H_5COCl)$ का अपचयन होकर बेंज़ैल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ प्राप्त होता है।
रासायनिक समीकरण इस प्रकार है:
$C_6H_5COCl + H_2 \xrightarrow{Pd-BaSO_4} C_6H_5CHO + HCl$
अतः,सही उत्पाद बेंज़ैल्डिहाइड है।

(D) आइए दी गई अभिक्रियाओं का विश्लेषण करें:
$A$) रोसेनमुंड अपचयन में एसिड क्लोराइड को एल्डिहाइड में अपचयित करने के लिए $H_2/Pd-BaSO_4$ का उपयोग किया जाता है। यह सही है।
$B$) स्टीफन अभिक्रिया में नाइट्राइल को एल्डिहाइड में बदलने के लिए $SnCl_2/HCl$ का उपयोग किया जाता है। यह सही है।
$C$) इटार्ड अभिक्रिया में टोल्यूनि का बेंजालडिहाइड में ऑक्सीकरण करने के लिए $CrO_2Cl_2$ का उपयोग किया जाता है। यह सही है।
$D$) गाटरमैन-कोच अभिक्रिया में बेंजीन से बेंजालडिहाइड बनाने के लिए निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में $CO + HCl$ का उपयोग किया जाता है। विकल्प में दिया गया अभिकर्मक $(CrO_3/(CH_3CO)_2O)$ टोल्यूनि के बेंजालडिहाइड डायसिटेट में ऑक्सीकरण के लिए उपयोग किया जाता है। अतः,विकल्प $D$ गलत तरीके से मेल खाता है।

(A) प्रकाश $(hv)$ की उपस्थिति में $Cl_2$ के साथ टोल्यूनि $(C_6H_5CH_3)$ का साइड चेन क्लोरीनीकरण करने पर बेंज़ल क्लोराइड $(C_6H_5CHCl_2)$ प्राप्त होता है।
इसके बाद $373 \ K$ पर बेंज़ल क्लोराइड का अम्लीय जल-अपघटन करने पर अंतिम उत्पाद के रूप में बेंजाल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ प्राप्त होता है।
अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$C_6H_5CH_3$ $\xrightarrow{Cl_2/hv} C_6H_5CHCl_2$ $\xrightarrow{H_2O/H^+, 373 \ K} C_6H_5CHO$.

(D) बेंज़ोनाइट्राइल $(C_6H_5CN)$ की शुष्क ईथर में फेनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड $(C_6H_5MgBr)$ के साथ अभिक्रिया नाइट्राइल समूह पर नाभिकरागी योग अभिक्रिया के माध्यम से होती है।
$1$. ग्रिगनार्ड अभिकर्मक से फेनिल समूह नाइट्राइल समूह के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर आक्रमण करता है और इमाइन मैग्नीशियम ब्रोमाइड कॉम्प्लेक्स $(C_6H_5-C(C_6H_5)=NMgBr)$ बनाता है।
$2$. इसके बाद अम्लीय जल-अपघटन $(H_3O^+)$ द्वारा,इमाइन कॉम्प्लेक्स कीटोन में परिवर्तित हो जाता है।
$3$. अंतिम उत्पाद के रूप में बेंज़ोफेनोन $(C_6H_5-CO-C_6H_5)$ प्राप्त होता है।

(B) $Ethyl \ methyl \ ketone$ एक असममित कीटोन है,इसलिए दो अलग-अलग एसिड (कैल्शियम लवण के रूप में) का उपयोग किया जाता है।
$Ethyl \ methyl \ ketone$ की संरचना $CH_3COCH_2CH_3$ है।
यह अभिक्रिया कैल्शियम एसीटेट और कैल्शियम प्रोपियोनेट के मिश्रण के शुष्क आसवन द्वारा होती है:
$(CH_3COO)_2Ca + (C_2H_5COO)_2Ca \xrightarrow{\Delta} 2CH_3COCH_2CH_3 + 2CaCO_3$.

(A) $2, 2-$डाइक्लोरोपेंटेन का जल-अपघटन करने पर $pentan-2-one$ प्राप्त होता है क्योंकि जेमिनल डाइक्लोराइड $C-2$ स्थिति पर है।
$3, 3-$डाइक्लोरोपेंटेन का जल-अपघटन करने पर $pentan-3-one$ प्राप्त होता है।
$Pentan-3-ol$ का ऑक्सीकरण करने पर $pentan-3-one$ प्राप्त होता है।
$Pent-2-yne$ का $Hg^{2+}/H^+$ की उपस्थिति में जलयोजन करने पर $pentan-2-one$ और $pentan-3-one$ का मिश्रण प्राप्त होता है।
अतः,$2, 2-$डाइक्लोरोपेंटेन सही उत्तर है क्योंकि यह केवल $pentan-2-one$ देता है।

(D) यह अभिक्रिया $Stephen$ अपचयन कहलाती है।
$1$. बेंज़ोनाइट्राइल $(C_6H_5CN)$ स्टेनस क्लोराइड $(SnCl_2)$ और हाइड्रोक्लोरिक एसिड $(HCl)$ के साथ अभिक्रिया करके इमाइन हाइड्रोक्लोराइड मध्यवर्ती $(C_6H_5CH=NH \cdot HCl)$ बनाता है।
$2$. इस मध्यवर्ती के अम्लीय जल-अपघटन से बेंज़ल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ प्राप्त होता है।
$3$. पूर्ण अभिक्रिया: $C_6H_5CN + 2[H]$ $\xrightarrow{SnCl_2/HCl} C_6H_5CH=NH$ $\xrightarrow{H_3O^+} C_6H_5CHO$.

(B) रोसेनमुंड अपचयन एक हाइड्रोजनीकरण प्रक्रिया है जिसका उपयोग एसिड क्लोराइड को एल्डिहाइड में बदलने के लिए किया जाता है।
इसमें उपयोग किया जाने वाला अभिकर्मक बेरियम सल्फेट $(BaSO_4)$ पर समर्थित पैलेडियम $(Pd)$ उत्प्रेरक की उपस्थिति में $H_2$ गैस है।
$BaSO_4$ एल्डिहाइड के प्राथमिक अल्कोहल में आगे अपचयन को रोकने के लिए उत्प्रेरक विष (poison) के रूप में कार्य करता है।
इसलिए,सही अभिकर्मक $H_2 / Pd, BaSO_4$ है।

(B) बेन्ज़ोयल क्लोराइड $(C_6H_5COCl)$ का बेन्ज़ैल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ में परिवर्तन एक मानक अपचयन अभिक्रिया है।
एसिल क्लोराइड को बेरियम सल्फेट $(BaSO_4)$ द्वारा विषैले बनाए गए पैलेडियम $(Pd)$ उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजन गैस द्वारा संगत एल्डिहाइड में अपचयित किया जाता है।
इस अभिक्रिया को रोज़नमुंड अपचयन के रूप में जाना जाता है।
अतः,अभिकर्मक '$R$' $H_2, Pd-BaSO_4$ है।

(B) नाइट्राइल्स का हाइड्रोक्लोरिक अम्ल की उपस्थिति में स्टेनस क्लोराइड द्वारा इमाइन हाइड्रोक्लोराइड में अपचयन होता है,जिसका अम्लीय जल-अपघटन करने पर संगत एल्डिहाइड प्राप्त होते हैं। इस अभिक्रिया को स्टीफन अभिक्रिया कहते हैं।
$R-CN \xrightarrow[ii) H_3O^+]{i) SnCl_2, HCl} R-CHO + NH_4Cl$

(B) दी गई अभिक्रिया गटरमैन-कोच अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,बेंजीन $(C_6H_6)$ निर्जल एल्युमिनियम क्लोराइड $(AlCl_3)$ की उपस्थिति में उच्च दबाव पर कार्बन मोनोऑक्साइड $(CO)$ और हाइड्रोजन क्लोराइड $(HCl)$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजाल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_6H_6 + CO + HCl \xrightarrow[\text{Anhydrous } AlCl_3]{\text{high pressure}} C_6H_5CHO$.
अतः,सही उत्पाद बेंजाल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ है।

(C) दी गई अभिक्रिया स्टीफन अपचयन अभिक्रिया है।
प्रथम चरण में,नाइट्राइल $(R-C \equiv N)$ का $SnCl_2/HCl$ द्वारा अपचयन होकर इमीन हाइड्रोक्लोराइड मध्यवर्ती $(A)$ बनता है,जो $R-CH=NH \cdot HCl$ है।
दूसरे चरण में,इमीन हाइड्रोक्लोराइड $(A)$ का $H_3O^{+}$ के साथ जल-अपघटन करने पर अंतिम उत्पाद के रूप में एल्डिहाइड $(B)$ प्राप्त होता है,जो $R-CHO$ है।

(C) नाइट्राइल्स का एल्डिहाइड में अपचयन $Stephen$ अपचयन कहलाता है।
इस अभिक्रिया में,नाइट्राइल्स $(R-C \equiv N)$ को हाइड्रोक्लोरिक अम्ल $(HCl)$ की उपस्थिति में स्टेनस क्लोराइड $(SnCl_2)$ का उपयोग करके इमाइन में अपचयित किया जाता है,जिसे बाद में जल-अपघटन द्वारा एल्डिहाइड $(RCHO)$ में परिवर्तित किया जाता है।
अभिक्रिया:
$R-C \equiv N \xrightarrow[(ii) H_3O^+]{(i) SnCl_2 / dil. HCl} RCHO + NH_4Cl$

(A) बेंज़ोनाइट्राइल $(C_6H_5CN)$ की अभिक्रिया शुष्क ईथर की उपस्थिति में फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(C_6H_5MgBr)$ के साथ और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन $(H_3O^+)$ करने पर बेंज़ोफेनोन $(C_6H_5COC_6H_5)$ प्राप्त होता है।
अभिक्रिया के चरण इस प्रकार हैं:
$1$. $C_6H_5-C \equiv N + C_6H_5-MgBr \xrightarrow{\text{dry ether}} C_6H_5-C(C_6H_5)=NMgBr$
$2$. $C_6H_5-C(C_6H_5)=NMgBr \xrightarrow{H_3O^+} C_6H_5-CO-C_6H_5 + NH_3 + Mg(Br)OH$
अतः,आवश्यक अभिकर्मक $C_6H_5MgBr$ है।

(B) Etard अभिक्रिया में,टोल्यूनि (मिथाइल बेंजीन) के मिथाइल समूह का ऑक्सीकरण विलायक के रूप में $CS_2$ (कार्बन डाइसल्फाइड) की उपस्थिति में $CrO_2Cl_2$ (क्रोमिल क्लोराइड) का उपयोग करके किया जाता है।
यह प्रक्रिया एक क्रोमियम संकुल मध्यवर्ती बनाती है,जिसका अम्लीय जल-अपघटन करने पर बेंजाल्डिहाइड प्राप्त होता है।
अतः,प्रयुक्त अभिकर्मक क्रोमिल क्लोराइड है।

(C) $CS_2$ की उपस्थिति में क्रोमिल क्लोराइड $(CrO_2Cl_2)$ के साथ टोल्यूनि की अभिक्रिया और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन को $Etard$ अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
इस अभिक्रिया में,टोल्यूनि का मिथाइल समूह एल्डिहाइड समूह में ऑक्सीकृत हो जाता है,जिसके परिणामस्वरूप बेंज़लडिहाइड $(C_6H_5CHO)$ का निर्माण होता है।

(B) दी गई अभिक्रिया इटार्ड अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,टोल्यूनि का कार्बन डाइसल्फाइड $(CS_2)$ की उपस्थिति में क्रोमिल क्लोराइड $(CrO_2Cl_2)$ द्वारा ऑक्सीकरण होकर एक भूरा क्रोमियम संकुल $(A)$ बनता है।
इस संकुल $(A)$ का जल $(H_3O^+)$ के साथ जल-अपघटन करने पर बेंज़ल्डिहाइड $(B)$ प्राप्त होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5CH_3 + 2CrO_2Cl_2$ $\xrightarrow{CS_2} C_6H_5CH(OCrOHCl_2)_2$ $\xrightarrow{H_3O^+} C_6H_5CHO$
अतः,उत्पाद '$B$' बेंज़ल्डिहाइड है।

(C) दी गई अभिक्रिया एक एसिड क्लोराइड $(R-CO-Cl)$ का एल्डिहाइड $(R-CHO)$ में हाइड्रोजनीकरण है,जिसमें बेरियम सल्फेट $(BaSO_4)$ पर समर्थित पैलेडियम $(Pd)$ उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजन गैस $(H_2)$ का उपयोग किया जाता है।
इस विशिष्ट अभिक्रिया को रोज़नमुंड अपचयन (Rosenmund reduction) के रूप में जाना जाता है।

(D) रोसेनमुंड अपचयन एक हाइड्रोजनीकरण प्रक्रिया है जिसका उपयोग एसिड क्लोराइड को एल्डिहाइड में बदलने के लिए किया जाता है।
इसमें $BaSO_4$ पर समर्थित $Pd$ (पैलेडियम ऑन बेरियम सल्फेट) नामक विषैले उत्प्रेरक की उपस्थिति में $H_2$ गैस का उपयोग किया जाता है।
$BaSO_4$ एल्डिहाइड के अल्कोहल में आगे अपचयन को रोकने के लिए उत्प्रेरक विष के रूप में कार्य करता है।

(C) गटरमैन-कोच अभिक्रिया में,बेंजीन या उसके व्युत्पन्नों को कार्बन मोनोऑक्साइड $(CO)$ और हाइड्रोजन क्लोराइड $(HCl)$ के साथ निर्जलीय एल्युमिनियम क्लोराइड $(AlCl_3)$ या क्यूप्रस क्लोराइड $(CuCl)$ की उपस्थिति में उच्च दाब पर उपचारित करके बेंज़ैल्डिहाइड या प्रतिस्थापित बेंज़ैल्डिहाइड बनाया जाता है।
अतः,उपयोग किए जाने वाले अभिकर्मक $CO$ और $HCl$ हैं।