Aromatic hydrocarbon Questions in Hindi

(N/A) परिभाषा: एक मोनोप्रतिस्थापित बेंजीन में,यदि आने वाला इलेक्ट्रोफाइल पहले प्रतिस्थापित समूह $(Z)$ के सापेक्ष ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर हमला करता है,तो पहले समूह $(Z)$ को ऑर्थो और पैरा निर्देशक समूह कहा जाता है।
उदाहरण: $-OH, -OCH_3, -NH_2, -CH_3, -C_2H_5, -NHCH_3, -NHR, -NHCOCH_3, -NHCOR$ आदि ऑर्थो और पैरा निर्देशक समूह हैं।
$(b)$ $-OH$ समूह के निर्देशक गुणों की व्याख्या: $-OH$ समूह (हाइड्रॉक्सिल समूह) ऑर्थो और पैरा निर्देशक होता है। इसे फिनोल की अनुनाद संरचनाओं द्वारा नीचे समझाया जा सकता है:
[फिनोल की अनुनाद संरचनाएं जो ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व में वृद्धि दर्शाती हैं]
$-OH$ समूह के $+R$ प्रभाव के कारण,बेंजीन वलय की ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है। परिणामस्वरूप,एक इलेक्ट्रोफाइल $(E^+)$ इन इलेक्ट्रॉन-समृद्ध स्थितियों पर हमला करता है,जिससे ऑर्थो और पैरा प्रतिस्थापित उत्पाद प्राप्त होते हैं।

(N/A) परिभाषा: बेंजीन वलय से जुड़ा वह समूह जो इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया के दौरान आने वाले इलेक्ट्रोफाइल को मेटा-स्थिति पर निर्देशित करता है,मेटा-निर्देशकारी समूह कहलाता है।
$(b)$ उदाहरण: $-NO_2$,$-COOH$,$-SO_3H$,$-CHO$,$-COCH_3$,$-COCl$,$-COR$,$-COOR$ आदि मेटा-निर्देशकारी समूह हैं।
$(c)$ $-NO_2$ का मेटा-निर्देशकारी प्रभाव: $-NO_2$ समूह अपने $-I$ और $-M$ प्रभावों के कारण एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है। यह बेंजीन वलय से,विशेष रूप से ऑर्थो और पैरा स्थितियों से इलेक्ट्रॉन घनत्व को खींचता है,जिससे इन स्थितियों पर आंशिक धनात्मक आवेश $(+\delta)$ उत्पन्न होता है। मेटा स्थिति ऑर्थो और पैरा स्थितियों की तुलना में अपेक्षाकृत अधिक इलेक्ट्रॉन-समृद्ध रहती है। परिणामस्वरूप,आने वाला इलेक्ट्रोफाइल मेटा स्थिति पर जुड़ता है। अनुनाद संरचनाएं $(I-V)$ और संकर संरचना $(VI)$ ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन की कमी को दर्शाती हैं।

(N/A) परिभाषा: वे समूह जो बेंजीन वलय से जुड़े होते हैं और वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाते हैं,जिससे यह बेंजीन की तुलना में इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के प्रति अधिक सक्रिय हो जाता है,उन्हें एक्टिवेटिंग ग्रुप कहा जाता है।
उदाहरण: $-OH$,$-OR$,$-NH_{2}$,$-NHR$,और $-NHCOR$ जैसे समूह प्रबल एक्टिवेटिंग ग्रुप हैं। ये ऑर्थो-पैरा निर्देशक होते हैं।
व्याख्या: एक्टिवेटिंग ग्रुप अपने इलेक्ट्रॉन घनत्व को अनुनाद ($+M$ प्रभाव) या प्रेरणिक प्रभाव ($+I$ प्रभाव) के माध्यम से बेंजीन वलय की ओर दान करते हैं। यह वलय में इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जो इलेक्ट्रोफाइल के आक्रमण को सुगम बनाता है।
उदाहरण के लिए,एल्काइल समूह $(R-)$ प्रेरणिक प्रभाव ($+I$ प्रभाव) के माध्यम से इलेक्ट्रॉन देते हैं,जबकि एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म वाले समूह अनुनाद ($+M$ प्रभाव) के माध्यम से इलेक्ट्रॉन देते हैं।
नोट: हालांकि हैलोजन ($-Cl$,$-Br$) ऑर्थो-पैरा निर्देशक होते हैं,लेकिन वे डी-एक्टिवेटिंग ग्रुप होते हैं क्योंकि उनका प्रबल $-I$ प्रभाव उनके $+M$ प्रभाव से अधिक होता है।

(N/A) परिभाषा: वे समूह जो बेंजीन वलय से जुड़ने पर,बाद की इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया को बेंजीन की तुलना में धीमा कर देते हैं,उन्हें निष्क्रियकारी समूह कहा जाता है।
उदाहरण: अधिकांश मेटा-निर्देशक समूह निष्क्रियकारी समूह होते हैं,जैसे $-COOH$,$-NO_2$,$-SO_3H$,$-COCl$,$-COR$,$-COOR$,और $-CN$।
व्याख्या:
$(a)$ अनुनाद प्रभाव: मेटा-निर्देशक समूहों में,बेंजीन वलय का $\pi$-इलेक्ट्रॉन घनत्व अनुनाद के कारण प्रतिस्थापी समूह की ओर विस्थापित हो जाता है। इससे वलय के भीतर इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है,जिससे यह इलेक्ट्रोफिलिक हमले के प्रति कम सक्रिय हो जाता है।
$(b)$ प्रेरणिक प्रभाव: इनमें से अधिकांश समूह एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रेरणिक प्रभाव ($-I$ प्रभाव) प्रदर्शित करते हैं,जो वलय से इलेक्ट्रॉन घनत्व को अपनी ओर खींचते हैं,जिससे वलय में इलेक्ट्रॉन घनत्व और कम हो जाता है और इस प्रकार वलय इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति निष्क्रिय हो जाता है।

(N/A) $Benzene$ एक समतलीय अणु है जिसमें वलय के तल के ऊपर और नीचे विस्थानीकृत $\pi$-इलेक्ट्रॉन होते हैं।
अतः,यह इलेक्ट्रॉन-समृद्ध है। परिणामस्वरूप,यह इलेक्ट्रॉन-न्यून प्रजातियों यानी इलेक्ट्रोफाइल $(E^+)$ के प्रति अत्यधिक आकर्षित होता है।
इसलिए,यह इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाएं बहुत आसानी से देता है।
न्यूक्लियोफाइल इलेक्ट्रॉन-समृद्ध प्रजातियां होती हैं। अतः,वे बेंजीन के इलेक्ट्रॉन-समृद्ध $\pi$-क्लाउड द्वारा प्रतिकर्षित होते हैं। परिणामस्वरूप,बेंजीन न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाएं कठिनाई से देता है।

(N/A) $(i)$ एथाइन से बेंजीन:
$3CH \equiv CH \xrightarrow[\text{बहुलीकरण}]{\text{Red hot Fe, } 873 \ K} \text{बेंजीन}$
$(ii)$ एथीन से बेंजीन:
$CH_2=CH_2$ $\xrightarrow[\text{ब्रोमीनीकरण}]{\text{Br}_2(\text{CCl}_4)} CH_2Br-CH_2Br$ $\xrightarrow[\text{डिहाइड्रोब्रोमीनीकरण}]{\Delta, \text{KOH (alc.)}} CH_2=CHBr$ $\xrightarrow[\text{NaNH}_2, \text{NH}_3(l)]{196 \ K} HC \equiv CH$ $\xrightarrow[\text{बहुलीकरण}]{\text{Red hot Fe, } 873 \ K} \text{बेंजीन}$
$(iii)$ हेक्सेन से बेंजीन:
$CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3$ $\xrightarrow[\text{चक्रीकरण, H}_2]{\text{Cr}_2\text{O}_3/\text{Mo}_2\text{O}_3/\text{V}_2\text{O}_5, 773 \ K, 10-20 \ \text{atm.}} \text{साइक्लोहेक्सेन}$ $\xrightarrow[\text{-3H}_2]{\text{एरोमैटिकरण}} \text{बेंजीन}$

(N/A) $o-$जाइलीन ($1, 2-$डाइमिथाइलबेन्जीन) के ओजोनोलिसिस से तीन उत्पाद प्राप्त होते हैं: मिथाइलग्लायोक्सल,$1, 2-$डाइमिथाइलग्लायोक्सल और ग्लायोक्सल।
$o-$जाइलीन दो केकुले $(Kekul\text{é})$ संरचनाओं,जिन्हें $(I)$ और $(II)$ के रूप में लेबल किया गया है,के अनुनाद संकर (resonance hybrid) के रूप में मौजूद होता है।
संरचना $(I)$ के ओजोनोलिसिस से $2$ मोल मिथाइलग्लायोक्सल $(CH_3COCHO)$ और $1$ मोल ग्लायोक्सल $(CHOCHO)$ प्राप्त होता है।
संरचना $(II)$ के ओजोनोलिसिस से $1$ मोल $1, 2-$डाइमिथाइलग्लायोक्सल $(CH_3COCOCH_3)$ और $2$ मोल ग्लायोक्सल $(CHOCHO)$ प्राप्त होता है।
चूंकि प्रयोगात्मक मिश्रण में तीनों उत्पाद (मिथाइलग्लायोक्सल,$1, 2-$डाइमिथाइलग्लायोक्सल और ग्लायोक्सल) मौजूद होते हैं,यह सिद्ध करता है कि $o-$जाइलीन दो केकुले $(Kekul\text{é})$ संरचनाओं $(I)$ और $(II)$ का एक अनुनाद संकर है।

(N/A) बेंजीन का एथिलेशन एक प्रकार की फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया के लिए इलेक्ट्रोफाइल उत्पन्न करने हेतु एक लुईस अम्ल उत्प्रेरक की आवश्यकता होती है।
निर्जल $AlCl_3$ के अलावा,अन्य सामान्य लुईस अम्ल जिनका उपयोग किया जा सकता है,उनमें निर्जल $FeCl_3$,$SnCl_4$ या $BF_3$ शामिल हैं।

(N/A) $(i)$ दिए गए यौगिक के लिए,$\pi$-इलेक्ट्रॉनों की संख्या $6$ है।
Huckel के नियम के अनुसार,$4n+2=6$,$4n=4$,$n=1$ है। चूँकि '$n$' एक पूर्णांक है,इसलिए यौगिक एरोमैटिक है।
$(ii)$ दिए गए यौगिक के लिए,$\pi$-इलेक्ट्रॉनों की संख्या $4$ है।
Huckel के नियम के अनुसार,$4n+2=4$,$4n=2$,$n=0.5$ है। चूँकि '$n$' पूर्णांक नहीं है,इसलिए यौगिक एरोमैटिक नहीं है।
$(iii)$ दिए गए यौगिक के लिए,$\pi$-इलेक्ट्रॉनों की संख्या $8$ है।
Huckel के नियम के अनुसार,$4n+2=8$,$4n=6$,$n=1.5$ है। चूँकि '$n$' पूर्णांक नहीं है,इसलिए यौगिक एरोमैटिक नहीं है।

(N/A) नाइट्रीकरण एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है जहाँ दर एरोमैटिक वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है। नाइट्रोनियम आयन $(NO_2^+)$ एक इलेक्ट्रॉनरागी के रूप में कार्य करता है।
$1$. टोल्यूनि में $-CH_3$ समूह एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+I$ प्रभाव और अतिसंयुग्मन) है,जो बेंजीन वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे यह बेंजीन की तुलना में इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन के प्रति अधिक सक्रिय हो जाता है।
$2$. $m$-डाइनाइट्रोबेंजीन में $-NO_2$ समूह एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ और $-M$ प्रभाव) है,जो बेंजीन वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व को काफी कम कर देता है,जिससे यह सबसे कम सक्रिय हो जाता है।
$3$. बेंजीन की सक्रियता टोल्यूनि और $m$-डाइनाइट्रोबेंजीन के बीच होती है।
अतः,टोल्यूनि सबसे आसानी से नाइट्रीकरण करता है क्योंकि मिथाइल समूह वलय को इलेक्ट्रॉनरागी हमले के लिए सक्रिय करता है।

(N/A) $I$. निर्जल एल्युमिनियम क्लोराइड $(AlCl_3)$ की उपस्थिति में बेंजीन का मिथाइल क्लोराइड $(CH_3Cl)$ के साथ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन करने पर टोलुईन प्राप्त होता है। टोलुईन का सांद्र नाइट्रिक एसिड $(HNO_3)$ और सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड $(H_2SO_4)$ के मिश्रण के साथ नाइट्रीकरण करने पर ऑर्थो और पैरा नाइट्रोटोलुईन का मिश्रण प्राप्त होता है,जिन्हें प्रभाजी आसवन द्वारा अलग किया जाता है।
$II$. निर्जल एल्युमिनियम क्लोराइड $(AlCl_3)$ की उपस्थिति में बेंजीन का एसिटाइल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ के साथ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन करने पर एसीटोफिनोन प्राप्त होता है।

(N/A) $(1)$ बेंजीन का $m$-नाइट्रोबेंजीन सल्फोनिक अम्ल में परिवर्तन:
बेंजीन सांद्र $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$ के मिश्रण के साथ नाइट्रीकरण अभिक्रिया करके नाइट्रोबेंजीन बनाता है। इसके बाद नाइट्रोबेंजीन का ओलियम $(H_2S_2O_7)$ का उपयोग करके उच्च तापमान पर सल्फोनीकरण करने से $m$-नाइट्रोबेंजीन सल्फोनिक अम्ल प्राप्त होता है।
$(2)$ टोल्यूनि का $TNT$ ($2,4,6$-ट्राइनाइट्रोटोल्यूनि) में परिवर्तन:
टोल्यूनि सांद्र $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$ के मिश्रण के साथ चरणों में नाइट्रीकरण अभिक्रिया करता है। सबसे पहले,यह $o$-नाइट्रोटोल्यूनि और $p$-नाइट्रोटोल्यूनि का मिश्रण बनाता है। इन उत्पादों का और अधिक नाइट्रीकरण करने से $2,4$-डाइनाइट्रोटोल्यूनि प्राप्त होता है,और अंत में,उच्च तापमान पर तीव्र नाइट्रीकरण करने से $2,4,6$-ट्राइनाइट्रोटोल्यूनि $(TNT)$ प्राप्त होता है।

(N/A) $C_{10}H_8$ आण्विक सूत्र वाला एरोमैटिक यौगिक नेफ़थलीन है।
इसकी संरचना दो जुड़े हुए बेंजीन वलयों से बनी होती है।
$\sigma$ बंधों की गणना:
इसमें $11$ $C-C$ $\sigma$ बंध और $8$ $C-H$ $\sigma$ बंध होते हैं,इस प्रकार कुल $19$ $\sigma$ बंध मौजूद हैं।
$\pi$ बंधों की गणना:
संरचना में $5$ द्वि-बंध होते हैं,इसलिए इसमें $5$ $\pi$ बंध होते हैं।
अतः,यौगिक नेफ़थलीन है,जिसमें $19$ $\sigma$ बंध और $5$ $\pi$ बंध मौजूद हैं।

(N/A) $C_{12}H_{10}$ आण्विक सूत्र बाइफिनाइल $(Biphenyl)$ यौगिक का है।
इसमें दो फिनाइल समूह $(C_{6}H_{5}-)$ एक एकल बंध द्वारा जुड़े होते हैं।
इसकी संरचना को $C_{6}H_{5}-C_{6}H_{5}$ के रूप में दर्शाया जाता है या दो बेंजीन वलय एक एकल बंध द्वारा जुड़े होते हैं।

(N/A) बेंजीन चित्र में दिखाए गए अनुसार अनुनादी संरचनाओं का एक संकर है।
बेंजीन में सभी छह कार्बन परमाणु $sp^{2}$ संकरित होते हैं।
प्रत्येक कार्बन परमाणु की दो $sp^{2}$ संकरित कक्षकें षट्कोणीय तल में छह $C-C$ सिग्मा आबंध बनाने के लिए निकटवर्ती कार्बन परमाणुओं की $sp^{2}$ संकरित कक्षकों के साथ अतिव्यापन करती हैं।
प्रत्येक कार्बन परमाणु पर शेष $sp^{2}$ संकरित कक्षक छह $C-H$ सिग्मा आबंध बनाने के लिए हाइड्रोजन की $s$-कक्षक के साथ अतिव्यापन करती है।
प्रत्येक कार्बन परमाणु की शेष असंकरित $p$-कक्षक वलय के तल के ऊपर और नीचे एक निरंतर $\pi$-इलेक्ट्रॉन बादल बनाने के लिए पार्श्व अतिव्यापन करती है।
छह $\pi$-इलेक्ट्रॉन पूरे वलय पर विस्थानीकृत (delocalized) होते हैं,जो बेंजीन अणु को अतिरिक्त स्थिरता प्रदान करते हैं। इसी विस्थानीकरण के कारण तीन द्वि-आबंध होने के बावजूद बेंजीन असाधारण रूप से स्थिर है।

(N/A) किसी यौगिक को एरोमैटिक तब कहा जाता है यदि वह निम्नलिखित तीन शर्तों को पूरा करता है:
$(i)$ अणु चक्रीय और समतलीय (planar) होना चाहिए।
$(ii)$ यौगिक के $\pi$-इलेक्ट्रॉन वलय में पूरी तरह से विस्थानीकृत (delocalized) होने चाहिए।
$(iii)$ वलय में मौजूद कुल $\pi$-इलेक्ट्रॉनों की संख्या हकल के नियम $(4n + 2)$ का पालन करनी चाहिए,जहाँ $n$ एक पूर्णांक है $(n = 0, 1, 2, \dots)$।

(N/A) किसी यौगिक के एरोमैटिक होने के लिए,उसे हकल के नियम के अनुसार निम्नलिखित शर्तों को पूरा करना चाहिए:
$1$. अणु चक्रीय होना चाहिए।
$2$. अणु समतलीय होना चाहिए,जो $p$-ऑर्बिटल्स के निरंतर अतिव्यापन (overlap) के लिए आवश्यक है।
$3$. अणु पूरी तरह से संयुग्मित (conjugated) होना चाहिए,जिसका अर्थ है कि वलय के प्रत्येक परमाणु के पास एक असंकरित $p$-ऑर्बिटल होनी चाहिए।
$4$. अणु में $(4n + 2)$ $\pi$-इलेक्ट्रॉन होने चाहिए,जहाँ $n$ एक पूर्णांक है $(n = 0, 1, 2, \dots)$।

(N/A) ह्यूकेल का नियम बताता है कि एक समतलीय,चक्रीय,संयुग्मित अणु के एरोमैटिक होने के लिए,इसमें $(4n + 2) \ \pi$-इलेक्ट्रॉन होने चाहिए,जहाँ $n$ एक पूर्णांक है $(n = 0, 1, 2, ...)$।
उदाहरण: बेंजीन $(C_6H_6)$ में $6 \ \pi$-इलेक्ट्रॉन होते हैं,जो $n = 1$ के लिए $(4n + 2)$ नियम का पालन करता है।

(N/A) एक यौगिक को एरोमैटिक माना जाता है यदि वह हकल ($H$ückel) के नियम का पालन करता है,जिसके अनुसार अणु को चक्रीय,समतलीय,पूर्णतः संयुग्मित (conjugated) होना चाहिए और उसमें $(4n + 2) \pi$ इलेक्ट्रॉन होने चाहिए,जहाँ $n$ एक पूर्णांक है $(n = 0, 1, 2, ...)$।
$1$. बेंजीन $(C_6H_6)$: यह $p$-ऑर्बिटल्स की एक निरंतर रिंग वाला चक्रीय और समतलीय अणु है। इसमें $3$ द्वि-आबंध (double bonds) होते हैं,जिसके परिणामस्वरूप $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं। हकल के नियम को लागू करने पर: $4n + 2 = 6$,जिससे $n = 1$ प्राप्त होता है। चूँकि $n$ एक पूर्णांक है,इसलिए बेंजीन एरोमैटिक है।
$2$. नेफ़थलीन $(C_{10}H_8)$: यह दो जुड़ी हुई बेंजीन रिंगों से बना होता है। यह चक्रीय,समतलीय और पूर्णतः संयुग्मित है। इसमें $5$ द्वि-आबंध होते हैं,जिसके परिणामस्वरूप $10 \pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं। हकल के नियम को लागू करने पर: $4n + 2 = 10$,जिससे $4n = 8$ या $n = 2$ प्राप्त होता है। चूँकि $n$ एक पूर्णांक है,इसलिए नेफ़थलीन एरोमैटिक है।

(N/A) कोई भी यौगिक एरोमैटिक माना जाता है यदि वह $Huckel$ के नियम का पालन करता है,जिसके अनुसार अणु को समतलीय,चक्रीय होना चाहिए और उसमें $(4n + 2) \pi$ इलेक्ट्रॉन होने चाहिए,जहाँ $n$ एक पूर्णांक है $(n = 0, 1, 2, ...)$।
$1$. $Anthracene$ $(C_{14}H_{10})$: इसमें तीन बेंजीन वलय एक सीधी रेखा में जुड़े होते हैं। इसमें $14$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं। $Huckel$ के नियम के अनुसार,$4n + 2 = 14$,जिससे $4n = 12$ प्राप्त होता है,अतः $n = 3$। चूंकि $n$ एक पूर्णांक है,इसलिए $Anthracene$ एरोमैटिक है।
$2$. $Phenanthrene$ $(C_{14}H_{10})$: इसमें तीन बेंजीन वलय कोणीय व्यवस्था में जुड़े होते हैं। इसमें भी $14$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं। इसी प्रकार,$4n + 2 = 14$ से $n = 3$ प्राप्त होता है। चूंकि $n$ एक पूर्णांक है,इसलिए $Phenanthrene$ भी एरोमैटिक है।

(N/A) एरोमैटिक आयनों को हकल के नियम का पालन करना चाहिए,जो बताता है कि $(4n + 2) \pi$ इलेक्ट्रॉनों वाली एक समतलीय,चक्रीय,संयुग्मित प्रणाली एरोमैटिक होती है।
$1$. ऋण आयन: साइक्लोपेंटाडाइनाइल एनायन $(C_5H_5^-)$। इसमें $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=1)$ होते हैं,जो इसे एरोमैटिक बनाते हैं।
$2$. धन आयन: साइक्लोहेप्टाट्राइनाइल केटायन $(C_7H_7^+)$,जिसे ट्रोपिलियम आयन के रूप में भी जाना जाता है। इसमें $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=1)$ होते हैं,जो इसे एरोमैटिक बनाते हैं।

(B) किसी यौगिक के एरोमैटिक होने के लिए,उसे हकल के नियम का पालन करना चाहिए,जो कहता है कि यौगिक में $(4n + 2) \pi$ इलेक्ट्रॉन होने चाहिए,जहाँ $n$ एक पूर्णांक है $(0, 1, 2, \dots)$।
पांच-सदस्यीय वलय में,एरोमैटिकता प्राप्त करने के लिए,सिस्टम में $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=1)$ होने चाहिए।
साइक्लोपेंटाडाईन में $4 \pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं और यह एरोमैटिक नहीं है।
साइक्लोपेंटाडाईनाइल एनायन $(C_5H_5^-)$ में $2$ द्वि-आबंध ($4 \pi$ इलेक्ट्रॉन) और $sp^3$ कार्बन पर एक एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म होता है,जो अनुनाद में भाग लेता है,जिससे कुल $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन प्राप्त होते हैं। यह इसे एरोमैटिक बनाता है।
इसलिए,साइक्लोपेंटाडाईनाइल एनायन सही एरोमैटिक प्रजाति है।

(B) $Tropylium$ $cation$ $(C_7H_7^+)$ एक प्रसिद्ध एरोमैटिक प्रजाति है जिसमें सात-सदस्यीय कार्बन वलय होती है।
$Huckel$ के नियम के अनुसार,यह समतलीय,चक्रीय है और इसमें $(4n+2)$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं (जहाँ $n=1$,कुल $6$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन),जो इसे एरोमैटिक बनाता है।

(A) जब $n$-हेक्सेन को $V_2O_5$,$Cr_2O_3$ या $Mo_2O_3$ जैसे उत्प्रेरकों की उपस्थिति में $773 \ K$ ताप और $10-20 \ atm$ दाब पर गर्म किया जाता है,तो यह चक्रीयकरण और विहाइड्रोजनीकरण के माध्यम से बेंजीन बनाता है। इस प्रक्रिया को ऐरोमैटिकरण या रिफॉर्मिंग कहा जाता है। अभिक्रिया: $CH_3(CH_2)_4CH_3 \xrightarrow{Cr_2O_3/V_2O_5/Mo_2O_3, 773 \ K, 10-20 \ atm} C_6H_6 + 4H_2$.

(A) बेंजीन का नाइट्रीकरण एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
बेंजीन सांद्र नाइट्रिक एसिड $(HNO_3)$ और सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड $(H_2SO_4)$ के मिश्रण के साथ $50-60 \ ^\circ C$ तापमान पर अभिक्रिया करता है।
अभिक्रिया: $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{conc. H_2SO_4, 50-60 \ ^\circ C} C_6H_5NO_2 + H_2O$.
यहाँ,$H_2SO_4$ इलेक्ट्रॉनरागी $NO_2^+$ (नाइट्रोनियम आयन) उत्पन्न करने के लिए उत्प्रेरक के रूप में कार्य करता है।

(N/A) बेंजीन का नाइट्रीकरण एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है। यह क्रियाविधि तीन मुख्य चरणों में होती है:
$1$. इलेक्ट्रॉनरागी का निर्माण: सांद्र $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$ के बीच अभिक्रिया से नाइट्रोनियम आयन $(NO_2^+)$ उत्पन्न होता है,जो इलेक्ट्रॉनरागी के रूप में कार्य करता है।
$HNO_3 + 2H_2SO_4 \rightarrow NO_2^+ + H_3O^+ + 2HSO_4^-$
$2$. कार्बधनायन मध्यवर्ती (एरेनियम आयन) का निर्माण: इलेक्ट्रॉनरागी $(NO_2^+)$ बेंजीन वलय पर आक्रमण करता है और अनुनाद-स्थायित्व प्राप्त कार्बधनायन बनाता है,जिसे सिग्मा संकुल या एरेनियम आयन कहा जाता है।
$3$. प्रोटॉन का निष्कासन: क्षार $(HSO_4^-)$ एरेनियम आयन के $sp^3$ संकरित कार्बन से एक प्रोटॉन को हटा देता है,जिससे वलय की एरोमैटिकता पुनः स्थापित हो जाती है और नाइट्रोबेंजीन का निर्माण होता है।

(N/A) $\sigma$-कॉम्प्लेक्स (जिसे एरेनियम आयन भी कहा जाता है) तब बनता है जब एक इलेक्ट्रोफाइल $(E^+)$ बेंजीन रिंग पर हमला करता है।
$1$. अनुनाद संरचनाएं: धनात्मक आवेश इलेक्ट्रोफिलिक हमले के स्थान के सापेक्ष ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर विस्थानीकृत (delocalized) होता है। तीन अनुनाद संरचनाएं हैं:
$(i)$ धनात्मक आवेश ऑर्थो स्थिति पर है।
(ii) धनात्मक आवेश पैरा स्थिति पर है।
(iii) धनात्मक आवेश दूसरी ऑर्थो स्थिति पर है।
$2$. स्थिरता: $\sigma$-कॉम्प्लेक्स अनुनाद द्वारा स्थिर होता है,जो धनात्मक आवेश को रिंग के कार्बन पर फैला देता है। हालाँकि,$\sigma$-कॉम्प्लेक्स के निर्माण के दौरान बेंजीन रिंग की एरोमैटिकता खो जाती है,जिससे यह एक उच्च-ऊर्जा मध्यवर्ती बन जाता है। बेंजीन रिंग की अनुनाद ऊर्जा,$\sigma$-कॉम्प्लेक्स में धनात्मक आवेश के विस्थानीकरण से प्राप्त स्थिरता ऊर्जा से काफी अधिक होती है।

(N/A) बेन्जीन से $m$-डाइनाइट्रोबेन्जीन का निर्माण इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन (नाइट्रेशन) के दो चरणों में होता है:
$1$. प्रथम,बेन्जीन $323-333 \ K$ पर सांद्र $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$ के मिश्रण के साथ अभिक्रिया करके नाइट्रोबेन्जीन बनाता है: $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{conc. H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O$.
$2$. दूसरे चरण में,नाइट्रोबेन्जीन का धूम्रायमान $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$ का उपयोग करके $373 \ K$ पर पुनः नाइट्रीकरण किया जाता है। चूँकि $-NO_2$ समूह मेटा-निर्देशी है,इसलिए दूसरा नाइट्रो समूह मेटा-स्थान पर जुड़ता है: $C_6H_5NO_2 + HNO_3 \xrightarrow{conc. H_2SO_4, 373 \ K} C_6H_4(NO_2)_2 + H_2O$.

(N/A) पॉलिन्यूक्लियर हाइड्रोकार्बन तंबाकू,कोयला और पेट्रोलियम जैसे कार्बनिक पदार्थों के अधूरे दहन से बनते हैं।
एक बार जब ये यौगिक मानव शरीर में प्रवेश करते हैं,तो वे विभिन्न चयापचय जैव रासायनिक प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं।
ये मेटाबोलाइट्स $DNA$ के साथ परस्पर क्रिया करते हैं और उसे नुकसान पहुंचाते हैं,जिससे उत्परिवर्तन (mutations) होते हैं जो कैंसर का कारण बनते हैं।

(N/A) कुछ पॉलीसाइक्लिक एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन $(PAHs)$ कैंसरकारी होते हैं। ये तंबाकू,कोयले और पेट्रोलियम जैसे कार्बनिक पदार्थों के अधूरे दहन से बनते हैं। इसके उदाहरण निम्नलिखित हैं:
$1$. $1,2$-बेंज़एन्थ्रासीन
$2$. $1,2,5,6$-डाइबेंज़एन्थ्रासीन
$3$. $3$-मिथाइलकोलेन्थ्रीन
$4$. $1,2$-बेंज़पायरीन
$5$. $9,10$-डाइमिथाइल-$1,2$-बेंज़एन्थ्रासीन

(A) $(i) \ C_6H_5^{\bullet} + H-Br \rightarrow C_6H_6 + Br^{\bullet}$ (अधिक स्थिर)
$(ii) \ C_6H_5^{\bullet} + H-Br \rightarrow C_6H_5Br + H^{\bullet}$ (कम स्थिर)
अभिक्रिया $(i)$ में $Br$ मुक्त मूलक बन सकता है और अभिक्रिया $(ii)$ नहीं होती है।

(N/A) $C_8H_{10}$ आण्विक सूत्र वाले एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन के चार समावयवी हैं:
$1$. $o$-जाइलीन ($1$,$2$-डाइमिथाइलबेन्जीन)
$2$. $m$-जाइलीन ($1$,$3$-डाइमिथाइलबेन्जीन)
$3$. $p$-जाइलीन ($1$,$4$-डाइमिथाइलबेन्जीन)
$4$. एथिलबेन्जीन

(A) हाँ,तीनों संरचनाएं $(a)$,$(b)$,और $(c)$ $Benzene$ $(C_6H_6)$ को दर्शाती हैं।
संरचना $(a)$ और $(b)$ $Benzene$ की दो केकुले (Kekulé) अनुनाद संरचनाएं हैं,जो एकांतर द्वि-आबंधों को दर्शाती हैं।
संरचना $(c)$ $Benzene$ के अनुनाद संकर (resonance hybrid) को दर्शाती है,जहाँ षट्कोण के अंदर का वृत्त पूरी वलय पर $\pi$-इलेक्ट्रॉनों के विस्थानीकरण को इंगित करता है।

(A) बेंजीन में,सभी कार्बन परमाणु $sp^2$ संकरित होते हैं। नाइट्रेशन में $\sigma$-कॉम्प्लेक्स (एरेनियम आयन) के निर्माण के दौरान,इलेक्ट्रोफाइल $(NO_2^+)$ एक कार्बन परमाणु पर हमला करता है। यह कार्बन परमाणु आने वाले समूह को समायोजित करने के लिए अपने संकरण को $sp^2$ से $sp^3$ में बदल लेता है,जबकि शेष पांच कार्बन परमाणु अपना $sp^2$ संकरण बनाए रखते हैं।

(N/A) बेंजीन अपने विस्थानीकृत $\pi$-इलेक्ट्रॉनों के कारण विशिष्ट एरोमैटिक स्थिरता रखता है।
नाइट्रीकरण की प्रक्रिया शुरू करने के लिए,स्थिर $\pi$-इलेक्ट्रॉन बादल पर आक्रमण करने के लिए एक प्रबल इलेक्ट्रॉनरागी (electrophile) की आवश्यकता होती है।
केवल $HNO_3$ बेंजीन की अनुनाद ऊर्जा को पार करने के लिए पर्याप्त प्रबल इलेक्ट्रॉनरागी $(NO_2^+)$ उत्पन्न नहीं करता है।
इसलिए,प्रबल इलेक्ट्रॉनरागी $NO_2^+$ उत्पन्न करने के लिए सांद्र $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$ के मिश्रण का उपयोग किया जाता है।

(A) जो समूह अनुनाद ($+R$ या $+M$ प्रभाव) के माध्यम से बेंजीन वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाते हैं,उन्हें सक्रियकारी समूह कहा जाता है।
दिए गए समूहों में से,$-OH$,$-NH_2$ और $-NHCOCH_3$ सक्रियकारी समूह हैं क्योंकि वे अपने एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्मों के माध्यम से वलय को इलेक्ट्रॉन घनत्व प्रदान करते हैं।
अतः,सक्रियकारी समूह हैं: $-OH, -NH_2, -NHCOCH_3$.

(A) $E^{+}$ के प्रति उनकी अभिक्रियाशीलता का घटता क्रम इस प्रकार है:
$C_6H_5NH_2 > C_6H_5NHCOCH_3 > C_6H_6 > C_6H_5SO_3H$

(A) $m-$निर्देशी समूह (मेटा-डायरेक्टिंग ग्रुप्स) वे होते हैं जो बेंजीन वलय से इलेक्ट्रॉन खींचते हैं।
ये समूह हैं: $-NO_2, -COOH, -SO_3H, -COCH_3$.
अन्य सूचीबद्ध समूह $(-OH, -O^{-}, -CH_3, -Cl, -NHCOCH_3, -Br)$ ऑर्थो/पैरा-निर्देशी समूह हैं।

(N/A) नहीं,सभी $ortho$ और $para$ निर्देशक समूह सक्रियकारक नहीं होते हैं। यद्यपि अधिकांश $ortho$ और $para$ निर्देशक समूह (जैसे $-OH, -NH_2, -CH_3$) सक्रियकारक समूह होते हैं,हैलोजन परमाणु $(X = F, Cl, Br, I)$ $ortho$ और $para$ निर्देशक होते हुए भी अपने प्रबल $-I$ प्रभाव के कारण निष्क्रियकारक (deactivating) समूहों के रूप में कार्य करते हैं।

(A) निर्जलीय $AlCl_3$ की उपस्थिति में $o$-जाइलीन की सक्सिनिक एनहाइड्राइड के साथ अभिक्रिया एक फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन अभिक्रिया है। इलेक्ट्रोफाइल बेंजीन वलय के अधिक इलेक्ट्रॉन-समृद्ध स्थान पर आक्रमण करता है। $o$-जाइलीन के लिए,एक मिथाइल समूह के सापेक्ष पैरा स्थान सबसे अधिक सक्रिय होता है,जिससे उत्पाद $A$ के रूप में $4-(3,4-\text{dimethylphenyl})-4-\text{oxobutanoic acid}$ का निर्माण होता है।
इसके बाद,क्लेमेंसन अपचयन $(Zn-Hg/HCl)$ कीटोन समूह को मिथाइलीन समूह में अपचयित करता है,जिससे $4-(3,4-\text{dimethylphenyl})butanoic acid$ बनता है।
अंत में,$H_3PO_4$ के साथ उपचार करने पर अंतःआणविक चक्रीकरण (फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन) होता है,जिससे उत्पाद $B$ के रूप में चक्रीय कीटोन,$6,7-\text{dimethyl}-3,4-\text{dihydronaphthalen}-1(2H)-\text{one}$ प्राप्त होता है।

(C) इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया की अभिक्रियाशीलता एरोमैटिक वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
इलेक्ट्रॉन दाता समूह $(EDG)$ इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन खींचने वाले समूह $(EWG)$ इसे कम करते हैं।
$(a)$ टॉल्यूइन $(-CH_3)$: $+I$ और अतिसंयुग्मन प्रभाव (सक्रियकारी)।
$(b)$ एनीसोल $(-OCH_3)$: $+M$ प्रभाव बहुत मजबूत है (अत्यधिक सक्रियकारी)।
$(c)$ क्लोरोबेंजीन $(-Cl)$: $-I$ प्रभाव $+M$ प्रभाव पर हावी रहता है (निष्क्रियकारी)।
$(d)$ बेंजल्डिहाइड $(-CHO)$: $-M$ और $-I$ प्रभाव (अत्यधिक निष्क्रियकारी)।
सक्रियता का क्रम है: एनीसोल $(b)$ > टॉल्यूइन $(a)$ > क्लोरोबेंजीन $(c)$ > बेंजल्डिहाइड $(d)$।
अतः,सही क्रम $b > a > c > d$ है।

(B) एरोमैटिकता निर्धारित करने के लिए,हम हकल के नियम ($4n+2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन,समतलीय,चक्रीय,संयुग्मित) का उपयोग करते हैं:
$A$. हेप्टाफुलवीन: यह नॉन-एरोमैटिक है क्योंकि यह पूरी तरह से संयुग्मित नहीं है जो पूरी वलय प्रणाली के लिए $4n+2$ नियम को संतुष्ट करे।
$B$. बेंजीन: यह एरोमैटिक है ($6$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन,$n=1$,समतलीय,चक्रीय,पूर्ण संयुग्मित)।
$C$. साइक्लोपेंटाडाइनाइल एनायन: यह एरोमैटिक है ($6$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन,$n=1$,समतलीय,चक्रीय,पूर्ण संयुग्मित)।
$D$. साइक्लोपेंटाडाइनाइल कैटायन: यह एंटी-एरोमैटिक है ($4$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन,$n=1$,समतलीय,चक्रीय,पूर्ण संयुग्मित)।
अतः,यौगिक $B$ और $C$ एरोमैटिक हैं।

(A) किसी यौगिक के एरोमैटिक होने के लिए,उसे हकल के नियम का पालन करना चाहिए: यह चक्रीय,समतलीय,पूर्णतः संयुग्मित (conjugated) होना चाहिए और इसमें $(4n + 2) \pi$ इलेक्ट्रॉन होने चाहिए।
$A$. साइक्लोपेंटाडाइनाइल एनायन $(C_5H_5^-)$ में $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं (दो द्वि-बंधों से चार और ऋण आवेशित कार्बन पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म से दो)। यह चक्रीय,समतलीय और पूर्णतः संयुग्मित है। अतः,यह एरोमैटिक है।
$B$. साइक्लोपेंटाडाइन पूर्णतः संयुग्मित नहीं है क्योंकि इसमें एक $sp^3$ संकरित कार्बन परमाणु होता है।
$C$. साइक्लोपेंटाडाइनाइल डायनायन में $8 \pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं,जो $4n$ नियम का पालन करते हैं,जिससे यह एंटी-एरोमैटिक हो जाता है।
$D$. साइक्लोपेंटाडाइनाइल धनायन में $4 \pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं,जो $4n$ नियम का पालन करते हैं,जिससे यह एंटी-एरोमैटिक हो जाता है।
इसलिए,साइक्लोपेंटाडाइनाइल एनायन एक एरोमैटिक यौगिक है।

(D) चरण $1$: $NaNH_{2}$ के साथ $CH_{3}-CH=CHBr$ का विहाइड्रोहैलोजनीकरण $HBr$ को हटाकर प्रोपाइन $(CH_{3}-C \equiv CH)$ बनाता है।
चरण $2$: $873 \text{ K}$ पर लाल तप्त लोहे की नली की उपस्थिति में $3$ मोल प्रोपाइन का चक्रीय बहुलकीकरण $1,3,5$-ट्राइमिथाइल बेंजीन (मेसिटिलीन) देता है।
अतः,मुख्य उत्पाद $A$,$1,3,5$-ट्राइमिथाइल बेंजीन है।

(A) यौगिक की एरोमैटिकता निर्धारित करने के लिए,हम हकल के नियम का उपयोग करते हैं,जो बताता है कि $(4n+2) \pi$ इलेक्ट्रॉनों वाली एक समतलीय,चक्रीय,पूर्णतः संयुग्मित प्रणाली एरोमैटिक होती है,जबकि $4n \pi$ इलेक्ट्रॉनों वाली प्रणाली एंटी-एरोमैटिक होती है। नॉन-एरोमैटिक यौगिक वे हैं जो इन शर्तों को पूरा नहीं करते हैं (उदाहरण के लिए,वे समतलीय या पूर्णतः संयुग्मित नहीं हो सकते हैं)।
$1$. साइक्लोऑक्टाटेट्राईन: इसमें $8 \pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं। यह समतलीय नहीं है (यह एंटी-एरोमैटिकता से बचने के लिए टब-आकार की संरचना अपनाता है),जो इसे नॉन-एरोमैटिक बनाता है।
$2$. फ्यूरान: यह $6 \pi$ इलेक्ट्रॉनों (ऑक्सीजन पर मौजूद लोन पेयर सहित) वाली एक चक्रीय,समतलीय,पूर्णतः संयुग्मित प्रणाली है,जो इसे एरोमैटिक बनाती है।
$3$. साइक्लोब्यूटाडाईन डाईकेशन: इसमें $2 \pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=0)$ होते हैं,जो इसे एरोमैटिक बनाता है।
$4$. एन्थ्रासीन: यह $14 \pi$ इलेक्ट्रॉनों वाला एक पॉलीसाइक्लिक एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन है,जो इसे एरोमैटिक बनाता है।
इसलिए,साइक्लोऑक्टाटेट्राईन नॉन-एरोमैटिक है।

(B) यह अभिक्रिया अम्ल उत्प्रेरक $(H_2SO_4)$ की उपस्थिति में बेंजीन का एल्कीन $CH_3-CH(NO_2)-CH=CH_2$ के साथ इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया है।
$1$. अम्ल एल्कीन को प्रोटोनेट करके एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनाता है।
$2$. सबसे स्थिर कार्बोनियम आयन बनता है,जो $NO_2$ समूह के निकटवर्ती कार्बन पर द्वितीयक कार्बोनियम आयन होता है।
$3$. बेंजीन एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और कार्बोनियम आयन पर आक्रमण करके अंतिम उत्पाद $2-nitro-3-phenylbutane$ बनाता है।

(A) दी गई अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. क्लीमेंसन अपचयन: $Zn-Hg/HCl$ का उपयोग करके कीटोन समूह $(C=O)$ को मेथिलीन समूह $(-CH_2-)$ में अपचयित किया जाता है।
$2$. डिहाइड्रोसाइक्लाइजेशन (एरोमैटाइजेशन): एल्केन को $773 \ K$ तापमान और $10-20 \ atm$ दबाव पर $Cr_2O_3$ के साथ उपचारित करने पर यह एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन बनाता है।
इस अभिक्रिया के परिणामस्वरूप मुख्य उत्पाद के रूप में एथिलबेंजीन प्राप्त होता है।

(C) यह निर्धारित करने के लिए कि कोई यौगिक एरोमैटिक है या नहीं,उसे हकल के नियम का पालन करना चाहिए: यह चक्रीय,समतलीय,पूर्णतः संयुग्मित होना चाहिए और इसमें $(4n + 2) \pi$ इलेक्ट्रॉन होने चाहिए।
$A$. साइक्लोहेप्टाट्रायनाइल एनायन: इसमें $8 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं (एंटी-एरोमैटिक) या यह असमतलीय है।
$B$. साइक्लोपेंटाडाइनाइल एनायन: इसमें $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=1)$ हैं,यह चक्रीय,समतलीय और पूर्णतः संयुग्मित है। यह एरोमैटिक है।
$C$. साइक्लोऑक्टाटेट्राईन: इसमें $8 \pi$ इलेक्ट्रॉन ($4n$ सिस्टम) हैं। यह एंटी-एरोमैटिक होने से बचने के लिए असमतलीय (टब के आकार का) हो जाता है,जो इसे नॉन-एरोमैटिक बनाता है।
$D$. फिनोल: यह बेंजीन का व्युत्पन्न है,जो एरोमैटिक है।
अतः,साइक्लोऑक्टाटेट्राईन एक नॉन-एरोमैटिक यौगिक है।

(A) $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन और सक्सिनिक एनहाइड्राइड के बीच की अभिक्रिया फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन अभिक्रिया है।
यह अभिक्रिया उत्पाद $A$ के रूप में $4$-ऑक्सो-$4$-फेनिलब्यूटेनोइक एसिड $(Ph-CO-CH_2-CH_2-COOH)$ देती है।
इसके बाद $Zn-Hg/HCl$ के साथ अभिक्रिया क्लेमेंसन अपचयन है,जो कार्बोनिल समूह $(C=O)$ को मेथिलीन समूह $(-CH_2-)$ में अपचयित कर देती है।
अतः,उत्पाद $B$ $4$-फेनिलब्यूटेनोइक एसिड $(Ph-CH_2-CH_2-CH_2-COOH)$ है।

(D) एरोमैटिकता निर्धारित करने के लिए,हम हकल के नियम ($4n+2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन एक समतलीय चक्रीय प्रणाली में) को लागू करते हैं।
$1$. एसेनाफ्थीन: इसमें चक्रीय संयुग्मित प्रणाली में $10$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं,जो इसे एरोमैटिक बनाते हैं।
$2$. साइक्लोब्यूटाडाईन: इसमें चक्रीय संयुग्मित प्रणाली में $4$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं,जो इसे एंटी-एरोमैटिक बनाते हैं।
$3$. $1$-मिथाइलसाइक्लोपेंटाडाईनाइल धनायन: इसमें वलय में $4$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं,जो इसे एंटी-एरोमैटिक बनाते हैं।
$4$. साइक्लोपेंटाडाईनाइल ऋणायन: इसमें चक्रीय संयुग्मित प्रणाली में $6$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं,जो इसे एरोमैटिक बनाते हैं।
नोट: $1$ और $4$ दोनों एरोमैटिक हैं। इस विशिष्ट प्रश्न के लिए मानक बहुविकल्पीय विकल्पों के आधार पर,साइक्लोपेंटाडाईनाइल ऋणायन एरोमैटिक आयन का सबसे उत्कृष्ट उदाहरण है।