Aromatic hydrocarbon Questions in Hindi

(A) $+M$ प्रभाव के कारण $-OCH_3$ और $-NHCOCH_3$ सक्रियकारी समूह हैं। यह कथन सही है।
$(B)$ $-CN$ मेटा-निर्देशक है,लेकिन $-OH$ ऑर्थो/पैरा-निर्देशक है। यह कथन गलत है।
$(C)$ $-CN$ और $-SO_3H$ दोनों इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह हैं जो मेटा-निर्देशक हैं। यह कथन सही है।
$(D)$ सक्रियकारी समूह ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाते हैं,इसलिए वे ऑर्थो/पैरा-निर्देशक होते हैं। यह कथन सही है।
$(E)$ हैलाइड्स $-I$ प्रभाव के कारण निष्क्रियकारी समूह हैं,भले ही वे ऑर्थो/पैरा-निर्देशक हों। यह कथन गलत है।
अतः,कथन $(A)$,$(C)$,और $(D)$ सही हैं।

(D) कम से कम एक बेंजाइलिक हाइड्रोजन परमाणु $(\alpha-H)$ वाले यौगिक गर्म क्षारीय $KMnO_4$ के साथ ऑक्सीकरण करके बेंजोइक एसिड बनाते हैं।
दी गई संरचनाओं को देखने पर:
$1$. टोल्यूनि (मिथाइल बेंजीन) में $3$ $\alpha-H$ परमाणु हैं।
$2$. एथिल बेंजीन में $2$ $\alpha-H$ परमाणु हैं।
$3$. आइसोप्रोपिल बेंजीन (क्यूमीन) में $1$ $\alpha-H$ परमाणु है।
$4$. आइसोब्यूटिल बेंजीन में $1$ $\alpha-H$ परमाणु है।
$5$. प्रोपिल बेंजीन में $2$ $\alpha-H$ परमाणु हैं।
टर्ट-ब्यूटिल बेंजीन ($\alpha-H$ नहीं),$2$-फेनिलप्रोपेन-$2$-ओल और बाइफेनिल इन स्थितियों में बेंजोइक एसिड नहीं देते हैं।
अतः,कुल $5$ ऐसे यौगिक हैं।

(B) $C_9H_{12}$ का आण्विक सूत्र $4$ की असंतृप्ति की मात्रा (degree of unsaturation) को दर्शाता है,जो बेंजीन वलय के अनुरूप है। नकारात्मक बेयर परीक्षण एलिफैटिक असंतृप्ति की अनुपस्थिति को दर्शाता है।
एक एरोमैटिक वलय में चार अलग-अलग गैर-एलिफैटिक प्रतिस्थापन स्थल होने के लिए,वलय पर दो प्रतिस्थापी होने चाहिए ताकि शेष चार स्थान रासायनिक रूप से भिन्न हों।
$C_9H_{12}$ के समावयवियों में से,$1$-एथिल-$2$-मेथिलबेंजीन और $1$-एथिल-$3$-मेथिलबेंजीन इस शर्त को पूरा करते हैं।
अतः,ऐसे समावयवियों की कुल संख्या $2$ है।

(A) एरोमैटिकता निर्धारित करने के लिए,एक यौगिक को चक्रीय,समतलीय,पूर्णतः संयुग्मित होना चाहिए और हकल के नियम ($4n+2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन,जहाँ $n=0, 1, 2, ...$) का पालन करना चाहिए।
$(a)$ साइक्लोपेंटाडाइनाइल एनायन: $6$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=1)$,एरोमैटिक।
$(b)$ साइक्लोपेंटाडाइनाइल कैटायन: $4$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन ($n=1$ एंटी-एरोमैटिक),एरोमैटिक नहीं।
$(c)$ साइक्लोब्यूटाडाइन डिकैटायन: $2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=0)$,एरोमैटिक।
$(d)$ साइक्लोब्यूटाडाइन डायनायन: $6$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=1)$,एरोमैटिक।
$(e)$ ट्रोपिलियम कैटायन: $6$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=1)$,एरोमैटिक।
$(f)$ साइक्लोऑक्टाटेट्राईन: $8$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन (गैर-समतलीय),एरोमैटिक नहीं।
$(g)$ साइक्लोब्यूटाडाइन: $4$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन (एंटी-एरोमैटिक),एरोमैटिक नहीं।
$(h)$ साइक्लोप्रोपेनाइल कैटायन: $2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=0)$,एरोमैटिक।
अतः,$a, c, d, e, h$ एरोमैटिक हैं और $b, f, g$ एरोमैटिक नहीं हैं।

(A) आण्विक सूत्र $C_9H_{12}$ के लिए,असंतृप्ति की मात्रा (degree of unsaturation) $4$ है,जो एक बेंजीन वलय ($3$ द्वि-आबंध + $1$ वलय) को दर्शाती है।
हमें प्रतिस्थापित बेंजीन व्युत्पन्नों के लिए संरचनात्मक समावयवियों की संख्या ज्ञात करनी है।
संभव समावयवी इस प्रकार हैं:
$1$. $n$-प्रोपिलबेंजीन
$2$. आइसोप्रोपिलबेंजीन (क्यूमीन)
$3$. $1$-एथिल-$2$-मेथिलबेंजीन ($o$-एथिलटोल्यूइन)
$4$. $1$-एथिल-$3$-मेथिलबेंजीन ($m$-एथिलटोल्यूइन)
$5$. $1$-एथिल-$4$-मेथिलबेंजीन ($p$-एथिलटोल्यूइन)
$6$. $1,2,3$-ट्राइमेथिलबेंजीन (हेमिमेलिटिन)
$7$. $1,2,4$-ट्राइमेथिलबेंजीन (स्यूडोक्यूमीन)
$8$. $1,3,5$-ट्राइमेथिलबेंजीन (मेसिटिलीन)
अतः,संरचनात्मक समावयवियों की कुल संख्या $8$ है।

(B) $1$. बेंजीन ओलियम $(H_2SO_4 + SO_3)$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजीन सल्फोनिक एसिड (यौगिक $X$) बनाता है।
$2$. बेंजीन सल्फोनिक एसिड को पिघले हुए $NaOH$ के साथ गर्म करने और अम्लीकरण करने पर फिनोल (यौगिक $Y$) प्राप्त होता है।
$3$. फिनोल को जिंक डस्ट $(Zn)$ के साथ उपचारित करने पर,जो एक अपचायक के रूप में कार्य करता है,फिनोल का अपचयन होकर पुनः बेंजीन (यौगिक $Z$) प्राप्त होता है।
अतः,यौगिक $Z$ की संरचना बेंजीन है।

(D) प्रत्येक अभिक्रिया का विश्लेषण करते हैं:
$(1)$ सोडियम बेंजोएट गर्म करने पर सोडालाइम $(NaOH + CaO)$ के साथ विकार्बोक्सिलीकरण (decarboxylation) अभिक्रिया करता है,जिससे बेंजीन प्राप्त होता है।
$(2)$ $n$-हेक्सेन $Mo_2O_3$ की उपस्थिति में $773K$ और $10-20 \ atm$ पर एरोमेटाइजेशन द्वारा बेंजीन बनाता है।
$(3)$ एथाइन को $873K$ पर लाल तप्त लोहे की नली से गुजारने पर चक्रीय बहुलकीकरण (cyclic polymerization) द्वारा बेंजीन प्राप्त होता है।
$(4)$ बेंजीनडाईएजोनियम क्लोराइड गर्म पानी के साथ अभिक्रिया करके फिनोल बनाता है,बेंजीन नहीं।
अतः,वह अभिक्रिया जो उत्पाद के रूप में बेंजीन नहीं देती है,वह बेंजीनडाईएजोनियम क्लोराइड की गर्म पानी के साथ अभिक्रिया है।

(C) पहली अभिक्रिया में,बेंजीन लुईस अम्ल उत्प्रेरक $(AlCl_3)$ की उपस्थिति में $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया करके इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया देता है,जिसके परिणामस्वरूप हेक्साक्लोरोबेंजीन $(C_6Cl_6)$ बनता है,जो एरोमैटिक है।
दूसरी अभिक्रिया में,बेंजीन पराबैंगनी प्रकाश $(h\nu)$ की उपस्थिति में अतिरिक्त $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया करता है,जो द्वि-आबंधों पर इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया की ओर ले जाता है,जिससे बेंजीन हेक्साक्लोराइड ($C_6H_6Cl_6$,जिसे गैमेक्सेन या लिंडेन के रूप में भी जाना जाता है) बनता है। यह उत्पाद नॉन-एरोमैटिक है क्योंकि बेंजीन वलय का संयुग्मन (conjugation) नष्ट हो जाता है।
अतः,$A$ एरोमैटिक है और $B$ नॉन-एरोमैटिक है।

(C) एरोमैटिक गुण निर्धारित करने के लिए,हम हकल के नियम का उपयोग करते हैं,जो बताता है कि $(4n+2) \pi$ इलेक्ट्रॉन वाली एक चक्रीय,समतलीय और पूर्णतः संयुग्मित प्रणाली एरोमैटिक होती है।
$(P)$ साइक्लोपेंटाडाइनाइल धनायन: इसमें $4 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं। यह एंटी-एरोमैटिक है।
$(Q)$ साइक्लोपेंटाडाइनाइल ऋणायन: इसमें $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं ($4$ द्वि-बंध से + $2$ कार्बन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म से)। यह एरोमैटिक है।
$(R)$ साइक्लोहेप्टाट्राइनाइल धनायन: इसमें $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं। यह एरोमैटिक है।
$(S)$ साइक्लोहेप्टाट्राइनाइल ऋणायन: इसमें $8 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं। यह एंटी-एरोमैटिक है।
इसलिए,एरोमैटिक आयन $Q$ और $R$ हैं।

(C) दी गई अभिक्रियाएँ इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ हैं:
$(i)$ $\text{बेंजीन}$,$\text{सांद्र } HNO_3$ और $\text{सांद्र } H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया करके $\text{नाइट्रोबेंजीन}$ बनाता है,जो $\text{नाइट्रेशन}$ $(B)$ है।
$(ii)$ $\text{बेंजीन}$,$\text{निर्जल } AlCl_3$ की उपस्थिति में $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया करके $\text{क्लोरोबेंजीन}$ बनाता है,जो $\text{हैलोजनीकरण}$ $(A)$ है।
$(iii)$ $\text{बेंजीन}$,$\text{निर्जल } AlCl_3$ की उपस्थिति में $CH_3Cl$ के साथ अभिक्रिया करके $\text{टोल्यूनि}$ बनाता है,जो $\text{फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन}$ $(D)$ है।
$(iv)$ $\text{बेंजीन}$,$\text{निर्जल } AlCl_3$ की उपस्थिति में $CH_3COCl$ के साथ अभिक्रिया करके $\text{एसिटोफिनोन}$ बनाता है,जो $\text{फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन}$ $(C)$ है।
अतः,सही मिलान $i-B, ii-A, iii-D, iv-C$ है।

(C) एरोमैटिकता निर्धारित करने के लिए,एक अणु को हकल के नियम का पालन करना चाहिए: यह चक्रीय,समतलीय,पूर्णतः संयुग्मित होना चाहिए और इसमें $(4n + 2) \pi$ इलेक्ट्रॉन होने चाहिए।
$(P)$ साइक्लोपेंटाडाइनाइल धनायन: इसमें $4 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं। यह एंटी-एरोमैटिक है।
$(Q)$ साइक्लोपेंटाडाइनाइल ऋणायन: इसमें $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं ($4$ द्वि-बंधों से + $2$ $sp^3$ कार्बन पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म से,जो संयुग्मन के लिए $sp^2$ में बदल जाता है)। यह एरोमैटिक है।
$(R)$ साइक्लोहेप्टाट्राइनाइल धनायन (ट्रोपिलियम आयन): इसमें $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं। यह एरोमैटिक है।
$(S)$ साइक्लोहेप्टाट्राइनाइल ऋणायन: इसमें $8 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं। यह एंटी-एरोमैटिक है।
अतः,$Q$ और $R$ एरोमैटिक हैं।

(B) $ESR$ के प्रति एरोमैटिक यौगिकों की अभिक्रियाशीलता बेंजीन वलय में इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है। इलेक्ट्रॉन-दाता समूह अभिक्रियाशीलता को बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह इसे कम करते हैं।
$(i)$ टोल्यूनि: $-CH_3$ समूह होता है,जो हाइपरकंजुगेशन $(+H)$ और इंडक्टिव इफेक्ट $(+I)$ के माध्यम से इलेक्ट्रॉन देता है।
(ii) $m$-मेथॉक्सिटोल्यूनि: $-CH_3$ समूह $(+H, +I)$ और $-OCH_3$ समूह होता है। $-OCH_3$ समूह रेजोनेंस $(+M)$ के माध्यम से मजबूती से इलेक्ट्रॉन देता है। अतः,(ii) में इलेक्ट्रॉन घनत्व सबसे अधिक है।
(iii) बेंजल्डिहाइड: $-CHO$ समूह होता है,जो रेजोनेंस $(-M)$ और इंडक्टिव इफेक्ट $(-I)$ के माध्यम से इलेक्ट्रॉन खींचता है।
(iv) $p$-नाइट्रोबेंजल्डिहाइड: $-CHO$ समूह और $-NO_2$ समूह होता है। दोनों मजबूती से इलेक्ट्रॉन खींचते हैं ($-M$ और $-I$)। इस यौगिक में इलेक्ट्रॉन घनत्व सबसे कम है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का सही क्रम $(ii) > (i) > (iii) > (iv)$ है।

(B) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के प्रति एरोमैटिक यौगिकों की अभिक्रियाशीलता वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाकर अभिक्रियाशीलता बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ अभिक्रियाशीलता को कम करते हैं।
विकल्प $B$ में:
$1$. फिनोल ($-OH$ समूह) $+M$ प्रभाव के कारण अत्यधिक सक्रिय है।
$2$. $n$-प्रोपाइल बेंजीन ($-CH_2CH_2CH_3$ समूह) $+I$ प्रभाव और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) के कारण सक्रिय है।
$3$. बेंजोइक एसिड ($-COOH$ समूह) $-M$ और $-I$ प्रभावों के कारण अत्यधिक निष्क्रिय है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $\text{Phenol} > n\text{-propylbenzene} > \text{benzoic acid}$ है।

(B) कथन-$I$ सही है क्योंकि बेंजीन $AlCl_3$ जैसे लुईस एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में फ्रीडल-क्राफ्ट एल्काइलेशन और एसाइलेशन अभिक्रिया देता है।
कथन-$II$ गलत है क्योंकि प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूहों (जैसे $-NO_2$,$-SO_3H$,$-CN$,$-COR$) वाले प्रतिस्थापित बेंजीन वलय को अत्यधिक निष्क्रिय कर देते हैं,जिससे वे फ्रीडल-क्राफ्ट अभिक्रिया नहीं देते हैं। इसके अतिरिक्त,अमीनो समूह ($-NH_2$,$-NHR$,$-NR_2$) लुईस एसिड उत्प्रेरक के साथ संकुल (complex) बना लेते हैं,जो अभिक्रिया को बाधित करता है।

(C) एरोमैटिकता निर्धारित करने के लिए,हम हकल के नियम का उपयोग करते हैं,जो बताता है कि एक समतलीय,चक्रीय,पूर्ण संयुग्मित प्रणाली एरोमैटिक होती है यदि इसमें $(4n + 2) \pi$ इलेक्ट्रॉन हों,जहाँ $n$ एक पूर्णांक $(0, 1, 2, ...)$ है।
$A$. साइक्लोब्यूटाडाइन डाइकेशन $(C_4H_4^{2+})$: इसमें $2 \pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=0)$ हैं,यह चक्रीय,समतलीय और पूर्ण संयुग्मित है। यह एरोमैटिक है।
$B$. साइक्लोब्यूटाडाइन डायनियन $(C_4H_4^{2-})$: इसमें $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=1)$ हैं,यह चक्रीय,समतलीय और पूर्ण संयुग्मित है। यह एरोमैटिक है।
$C$. साइक्लोऑक्टाटेट्राईन $(C_8H_8)$: इसमें $8 \pi$ इलेक्ट्रॉन ($4n$ प्रणाली) हैं। एंटी-एरोमैटिकता से बचने के लिए यह गैर-समतलीय (टब के आकार का) होता है। इसलिए,यह गैर-एरोमैटिक है।
$D$. बाइफिनाइल $(C_{12}H_{10})$: यह दो बेंजीन रिंगों से बना है। यह हकल के नियम का पालन करता है और एरोमैटिक है।
अतः,साइक्लोऑक्टाटेट्राईन एरोमैटिक नहीं है।

(B) यह अभिक्रिया फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन है।
बेंजीन $AlCl_3$ जैसे लुईस अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में डाइक्लोरोमेथेन $(CH_2Cl_2)$ के साथ अभिक्रिया करता है।
इलेक्ट्रोफाइल $CH_2Cl^{+}$ बेंजीन वलय पर आक्रमण करके बेंजाइल क्लोराइड $(Ph-CH_2Cl)$ बनाता है।
यह मध्यवर्ती फिर बेंजीन के एक और अणु के साथ अभिक्रिया करके डाइफेनिलमेथेन $(Ph-CH_2-Ph)$ बनाता है।
कुल अभिक्रिया है: $2 C_6H_6 + CH_2Cl_2 \xrightarrow{AlCl_3} Ph-CH_2-Ph + 2 HCl$.

(D) यह निर्धारित करने के लिए कि कोई प्रजाति एरोमैटिक है या नहीं,उसे हकल के नियम ($4n+2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन,जहाँ $n=0, 1, 2, ...$) का पालन करना चाहिए और उसे समतलीय और चक्रीय होना चाहिए।
$A$. साइक्लोपेंटाडाइनाइल ऋणायन: इसमें $6$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन हैं ($4$ द्वि-बंधों से + $2$ कार्बन परमाणु पर मौजूद लोन पेयर से),जो $4n+2$ $(n=1)$ का पालन करता है। यह एरोमैटिक है।
$B$. ट्रोपिलियम धनायन: इसमें $6$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन हैं ($3$ द्वि-बंध),जो $4n+2$ $(n=1)$ का पालन करता है। यह एरोमैटिक है।
$C$. साइक्लोप्रोपेनाइल धनायन: इसमें $2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन हैं ($1$ द्वि-बंध),जो $4n+2$ $(n=0)$ का पालन करता है। यह एरोमैटिक है।
$D$. साइक्लोपेंटाडाइनाइल धनायन: इसमें $4$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन हैं ($2$ द्वि-बंध),जो $4n$ $(n=1)$ का पालन करता है। यह एंटी-एरोमैटिक है,एरोमैटिक नहीं है।

(C) हाइड्रॉक्सीक्विनोल ($1,2,4$-ट्राइहाइड्रॉक्सीबेंजीन) की रासायनिक संरचना में एक बेंजीन रिंग होती है जिसमें $1$,$2$ और $4$ स्थितियों पर तीन हाइड्रॉक्सी $(-OH)$ समूह जुड़े होते हैं।
संरचना का अवलोकन करने पर,हम $-OH$ समूहों की संख्या गिन सकते हैं,जो $3$ है।
अतः,सही विकल्प $C$ है।

(A) फ्लोरोग्लुसिनोल $1,3,5$-ट्राइहाइड्रॉक्सीबेंजीन का सामान्य नाम है।
इसमें एक बेंजीन रिंग होती है जिसमें $1, 3$ और $5$ स्थितियों पर तीन हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह जुड़े होते हैं।
विकल्प $A$ $1,3,5$-ट्राइहाइड्रॉक्सीबेंजीन की संरचना को दर्शाता है।

(C) एक गैर-बेंजेनॉइड एरोमैटिक यौगिक एक चक्रीय,समतलीय,संयुग्मित प्रणाली है जो हकल के नियम ($4n+2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन) का पालन करती है लेकिन इसमें बेंजीन वलय नहीं होता है।
$1$. बेंजीन,फिनोल और नेफ़थलीन सभी बेंजेनॉइड एरोमैटिक यौगिक हैं क्योंकि इनमें कम से कम एक बेंजीन वलय होता है।
$2$. ट्रोपोन $(C_7H_6O)$ में सात-सदस्यीय वलय होता है। इसकी अनुनाद संरचना में एक द्विध्रुवीय रूप शामिल है जहाँ सात-सदस्यीय वलय ट्रोपिलियम धनायन $(C_7H_7^+)$ बन जाता है,जो एरोमैटिक ($6$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन) और गैर-बेंजेनॉइड है।
अतः,सही विकल्प $C$ है।

(D) दिए गए यौगिकों की संरचनाएँ इस प्रकार हैं:
$1$. फ्यूरान: ऑक्सीजन परमाणु युक्त पाँच-सदस्यीय विषमचक्रीय वलय।
$2$. थायोफीन: सल्फर परमाणु युक्त पाँच-सदस्यीय विषमचक्रीय वलय।
$3$. $THF$ (टेट्राहाइड्रोफ्यूरान): ऑक्सीजन परमाणु युक्त एक संतृप्त पाँच-सदस्यीय वलय।
$4$. पायरोल: नाइट्रोजन $(N)$ परमाणु युक्त पाँच-सदस्यीय विषमचक्रीय वलय।
अतः,वह यौगिक जिसकी वलय में $N$ परमाणु होता है,वह पायरोल है।

(D) थायोफीन की संरचना एक पांच-सदस्यीय विषमचक्रीय वलय है जिसमें चार कार्बन परमाणु और एक सल्फर परमाणु होता है।
दिए गए विकल्पों में से,केवल थायोफीन की वलय में $S$ परमाणु उपस्थित होता है।

(C) ट्रोपोन सात-सदस्यीय वलय वाला एक चक्रीय कार्बनिक यौगिक है जिसमें एक कीटोन समूह होता है।
इसे एक गैर-बेंजेनोइड सुगंधित (aromatic) यौगिक के रूप में वर्गीकृत किया गया है क्योंकि इसमें बेंजीन वलय नहीं होता है।
ट्रोपोन का आणविक सूत्र $C_7H_6O$ है।

(B) फ्यूरान $C_4H_4O$ रासायनिक सूत्र वाला एक विषमचक्रीय (heterocyclic) एरोमैटिक यौगिक है।
फ्यूरान वलय में,विषम परमाणु (वलय में कार्बन के अलावा अन्य परमाणु) ऑक्सीजन $(O)$ है।
फ्यूरान की संरचना का अवलोकन करने पर,पांच-सदस्यीय वलय में दो कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध उपस्थित होते हैं।
अतः,विषम परमाणु $O$ है और द्वि-आबंधों की संख्या $2$ है।

(D) पिरिडीन एक विषमचक्रीय (heterocyclic) सुगंधित कार्बनिक यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र $C_5H_5N$ है।
इसमें पाँच कार्बन परमाणुओं और एक नाइट्रोजन परमाणु से बनी छह-सदस्यीय वलय संरचना होती है।

(B) एरोमैटिक यौगिकों को दो प्रकारों में वर्गीकृत किया जाता है: बेंजेनॉइड और नॉन-बेंजेनॉइड।
बेंजेनॉइड यौगिकों में कम से कम एक बेंजीन रिंग होती है, जैसे $Aniline$, $Naphthalene$ और $Phenol$।
नॉन-बेंजेनॉइड एरोमैटिक यौगिक एरोमैटिकता प्रदर्शित करते हैं लेकिन उनमें बेंजीन रिंग नहीं होती है।
$Tropone$ (साइक्लोहेप्टाट्रायोन) एक नॉन-बेंजेनॉइड एरोमैटिक यौगिक का एक उत्कृष्ट उदाहरण है क्योंकि यह हकल के नियम ($4n+2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन) का पालन करता है और बिना बेंजीन रिंग के एक चक्रीय, समतलीय और संयुग्मित संरचना रखता है।

(B) एनिलीन,नेफ़थलीन और फिनोल बेंजेनॉइड एरोमैटिक यौगिक हैं क्योंकि इनमें कम से कम एक बेंजीन रिंग होती है।
इसके विपरीत,ट्रोपोन एक नॉन-बेंजेनॉइड एरोमैटिक यौगिक है क्योंकि यह एरोमैटिक तो है लेकिन इसमें बेंजीन रिंग नहीं होती है।

(D) नेफ़थलीन दो जुड़ी हुई बेंजीन रिंगों से बना होता है।
इसकी संरचना में $5$ द्वि-आबंध (double bonds) होते हैं।
प्रत्येक द्वि-आबंध $2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन का योगदान देता है।
इसलिए,$\pi$ इलेक्ट्रॉनों की कुल संख्या = $5 \times 2 = 10$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन।
यह हकल के नियम ($4n + 2 = 10$,जहाँ $n = 2$) को संतुष्ट करता है,जो इसकी एरोमैटिक प्रकृति की पुष्टि करता है।

(D) पिरिडीन एक हेट्रोसायक्लिक एरोमैटिक यौगिक है जिसका सूत्र $C_5H_5N$ है।
इसमें वलय में तीन द्वि-आबंध (double bonds) होते हैं,जिनमें से प्रत्येक $2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन का योगदान देता है।
नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद लोन पेयर $sp^2$ संकरित कक्षक में होता है और यह एरोमैटिक $\pi$ सिस्टम का हिस्सा नहीं होता है।
इसलिए,$\pi$ इलेक्ट्रॉनों की कुल संख्या $3 \times 2 = 6$ है।

(A) एरोमैटिक यौगिक $(4n+2) \pi$ हकल नियम का पालन करते हैं।
$(A)$ साइक्लोब्यूटाडाईन: $\pi$ इलेक्ट्रॉनों की संख्या $= 4$ है। चूंकि यह $4n+2$ के बराबर नहीं है,इसलिए यह एंटी-एरोमैटिक है,एरोमैटिक नहीं।
$(B)$ पिरिडीन: $\pi$ इलेक्ट्रॉनों की संख्या $= 6$ ($4n+2$,जहाँ $n=1$)। $N$ पर मौजूद लोन पेयर विस्थानीकरण में भाग नहीं लेता है।
$(C)$ फ्यूरान: $\pi$ इलेक्ट्रॉनों की संख्या $= 4 + 2 = 6$ ($4n+2$,जहाँ $n=1$)।
$(D)$ थायोफीन: $\pi$ इलेक्ट्रॉनों की संख्या $= 6$ ($4n+2$,जहाँ $n=1$)।
अतः,साइक्लोब्यूटाडाईन को छोड़कर,अन्य सभी प्रजातियां एरोमैटिक हैं।

(D) निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन की डाइक्लोरोमेथेन $(CH_2Cl_2)$ के साथ अभिक्रिया एक फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन अभिक्रिया है।
चूंकि बेंजीन अधिक मात्रा में है,इसलिए अभिक्रिया इस प्रकार आगे बढ़ती है:
$2C_6H_6 + CH_2Cl_2 \xrightarrow{\text{Anhy. } AlCl_3} C_6H_5-CH_2-C_6H_5 + 2HCl$
प्राप्त उत्पाद डाइफेनिलमेथेन है।

(B) हेक्साक्लोरोबेंजीन बेंजीन का एक व्युत्पन्न है जिसमें बेंजीन वलय $(C_6H_6)$ के सभी छह हाइड्रोजन परमाणुओं को क्लोरीन परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।
इसलिए,इसका आणविक सूत्र $C_6Cl_6$ है।

(A) फेरिक क्लोराइड $(FeCl_3)$ जैसे लुईस अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में एरीन्स (जैसे बेंजीन) की क्लोरीन $(Cl_2)$ के साथ अभिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया का एक उत्कृष्ट उदाहरण है।
इस अभिक्रिया में,$FeCl_3$ एक लुईस अम्ल के रूप में कार्य करके इलेक्ट्रोफाइल $Cl^+$ उत्पन्न करता है,जो बेंजीन वलय पर आक्रमण करके हाइड्रोजन परमाणु को प्रतिस्थापित करता है,जिसके परिणामस्वरूप क्लोरोबेंजीन और हाइड्रोजन क्लोराइड $(HCl)$ का निर्माण होता है।

(C) $n$-हेक्सेन $(CH_{3}-(CH_{2})_{4}-CH_{3})$ की $Cr_{2}O_{3}$ की उपस्थिति में $773 \ K$ ताप और $10-20 \ atm$ दाब पर अभिक्रिया को एरोमैटिकरण या उत्प्रेरकीय सुधार (catalytic reforming) कहा जाता है।
इस प्रक्रिया में,$n$-हेक्सेन का चक्रीकरण और विहाइड्रोजनीकरण होकर बेंजीन $(C_{6}H_{6})$ और हाइड्रोजन गैस $(H_{2})$ प्राप्त होती है।
संतुलित रासायनिक समीकरण है:
$CH_{3}-(CH_{2})_{4}-CH_{3} \xrightarrow{Cr_{2}O_{3}, 773 \ K, 10-20 \ atm} C_{6}H_{6} + 4 \ H_{2}$
अतः,उत्पाद $X$ का मान $C_{6}H_{6} + 4 \ H_{2}$ है।

(D) $n$-हेक्सेन $(CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3)$ का बेंजीन $(C_6H_6)$ में रूपांतरण एरोमेटाइजेशन या उत्प्रेरकीय सुधार (catalytic reforming) के रूप में जानी जाने वाली प्रक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,$n$-हेक्सेन को $Al_2O_3$ पर समर्थित $Cr_2O_3$,$V_2O_5$ या $Mo_2O_3$ जैसे उत्प्रेरकों की उपस्थिति में उच्च दबाव पर गर्म किया जाता है।
इस प्रक्रिया में एल्केन श्रृंखला से हाइड्रोजन परमाणुओं को हटाकर एक चक्रीय सुगंधित (aromatic) वलय बनाया जाता है,जिसे विशेष रूप से विहाइड्रोजनीकरण (dehydrogenation) कहा जाता है।
अतः,सही अभिक्रिया विहाइड्रोजनीकरण है।

(D) जब बेंजीन की अभिक्रिया कार्बन टेट्राक्लोराइड $(CCl_4)$ जैसे अक्रिय विलायक की उपस्थिति में ओजोन $(O_3)$ के साथ कराई जाती है,तो बेंजीन ट्राइओज़ोनाइड बनता है।
इस ट्राइओज़ोनाइड का जिंक डस्ट और जल $(Zn/H_2O)$ द्वारा अपघटन करने पर ग्लायोक्सल $(CHO-CHO)$ के तीन अणु प्राप्त होते हैं।
अभिक्रिया: $C_6H_6 + 3O_3$ $\rightarrow C_6H_6O_9$ $\xrightarrow{Zn/H_2O} 3CHO-CHO + 3H_2O_2$.

(B) जो समूह प्रेरणिक प्रभाव (inductive effect) या अनुनाद प्रभाव (resonance effect) के माध्यम से बेंजीन वलय से इलेक्ट्रॉन खींचते हैं,वे मेटा-निर्देशकारी होते हैं।
$-SO_3H$ एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-M$ प्रभाव) है,जो वलय को निष्क्रिय करता है और आने वाले इलेक्ट्रोफाइल को मेटा स्थिति पर निर्देशित करता है।
इसके विपरीत,$-Br$,$-CH_3$,और $-OH$ ऑर्थो/पैरा-निर्देशकारी समूह हैं।

(D) बेंजीन की आयोडीन $(I_2)$ के साथ इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया एक प्रतिवर्ती प्रक्रिया है। अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_6H_6 + I_2 \rightleftharpoons C_6H_5I + HI$।
चूंकि उप-उत्पाद $HI$ एक प्रबल अपचायक है,यह आयोडोबेंजीन को वापस बेंजीन में अपचयित कर देता है,जिससे अग्र अभिक्रिया प्रतिकूल हो जाती है। इसलिए,उत्पन्न $HI$ का उपभोग करने के लिए ऑक्सीकरण एजेंट (जैसे $HNO_3$ या $HIO_3$) की उपस्थिति के बिना बेंजीन का सीधा आयोडिनीकरण संभव नहीं है।

(C) बेंजीन की ओजोन $(O_3)$ के साथ आधिक्य में अभिक्रिया कराने पर बेंजीनट्रायजोनाइड बनता है।
इस मध्यवर्ती का जिंक डस्ट और जल $(Zn/H_2O)$ का उपयोग करके अपचयी विदलन (reductive cleavage) किया जाता है,जिससे ग्लायोक्सल $(CHO-CHO)$ प्राप्त होता है।
अतः,अभिकर्मक $A$,$Zn/H_2O$ है।

(C) सल्फोनेशन जैसी इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया की दर बेंजीन वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
टोल्यूनि में $CH_3$ समूह एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है ($+I$ प्रभाव और हाइपरकंजुगेशन),जो बेंजीन वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे यह बेंजीन,क्लोरोबेंजीन (निष्क्रियकारी) और नाइट्रोबेंजीन (प्रबल निष्क्रियकारी) की तुलना में इलेक्ट्रोफाइल के प्रति अधिक सक्रिय हो जाता है।
इसलिए,टोल्यूनि सबसे आसानी से सल्फोनेशन अभिक्रिया देता है।

(D) कैरियोफिलीन एक प्राकृतिक बाइसाइक्लिक सेस्क्यूटरपीन है जो कई आवश्यक तेलों का एक घटक है।
यह मुख्य रूप से $Syzygium$ $aromaticum$ (लौंग),$Cannabis$ $sativa$,रोज़मेरी और हॉप्स के आवश्यक तेल में पाया जाता है।
इसलिए,दिए गए विकल्पों में से सही स्रोत लौंग का तेल है।

(A) $1$. $P$ टोल्यूनि $(C_6H_5CH_3)$ है।
$2$. $KMnO_4/KOH$ के साथ टोल्यूनि का ऑक्सीकरण पोटेशियम बेंजोएट देता है,जिसका अम्लीकरण करने पर बेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ प्राप्त होता है। अतः,$Q$ बेंजोइक एसिड है।
$3$. सोडा लाइम $(NaOH + CaO)$ के साथ बेंजोइक एसिड का डीकार्बोक्सिलेशन करने पर बेंजीन $(C_6H_6)$ प्राप्त होता है। अतः,$R$ बेंजीन है।
$4$. निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में $CH_3Cl$ के साथ बेंजीन का फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन करने पर टोल्यूनि $(S)$ प्राप्त होता है।
$5$. इसलिए,$Q$ बेंजोइक एसिड है और $R$ बेंजीन है।

(B) $KMnO_4$ जैसे प्रबल ऑक्सीकरण एजेंटों के साथ क्षारीय माध्यम में एल्काइल बेंजीन का ऑक्सीकरण और उसके बाद अम्लीकरण करने से एरोमैटिक कार्बोक्सिलिक एसिड प्राप्त होते हैं।
$m-$जाइलीन ($1$,$3$-डाइमिथाइल बेंजीन) में मेटा स्थितियों पर दो मिथाइल समूह होते हैं।
$KMnO_4/KOH$ और उसके बाद $H_3O^+$ के साथ तीव्र ऑक्सीकरण पर,दोनों मिथाइल समूह कार्बोक्सिलिक एसिड $(-COOH)$ समूहों में ऑक्सीकृत हो जाते हैं।
यह अभिक्रिया $m-$जाइलीन को बेंजीन$-1,3-$डाइकार्बोक्सिलिक एसिड में परिवर्तित करती है,जिसे आमतौर पर आइसोफ्थैलिक एसिड के रूप में जाना जाता है।
अतः,सही विकल्प $B$ है।

(A) $p-ethylnitrobenzene$ की $Br_2$ के साथ गर्मी या $UV$ प्रकाश की उपस्थिति में अभिक्रिया मुक्त मूलक प्रतिस्थापन क्रियाविधि द्वारा होती है।
इस क्रियाविधि में,ब्रोमीन मूलक बेंजाइलिक स्थिति से एक हाइड्रोजन परमाणु को हटाता है क्योंकि परिणामी बेंजाइलिक मूलक बेंजीन वलय के साथ अनुनाद द्वारा स्थिर होता है।
विशेष रूप से,हाइड्रोजन परमाणु को एथिल समूह के $\alpha$-कार्बन (बेंजीन वलय से सीधे जुड़े कार्बन) से हटाया जाता है।
यह एक स्थिर बेंजाइलिक मूलक के निर्माण की ओर ले जाता है,जो फिर $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके मुख्य उत्पाद $1-nitro-4-(1-bromoethyl)benzene$ बनाता है।

(A) बेंजीन में कार्बन-कार्बन बंध लंबाई $1.39 \ \mathring{A}$ होती है।
एथेन $(C_{2}H_{6})$ में,$C-C$ एकल बंध लंबाई $1.54 \ \mathring{A}$ होती है।
एथीन $(C_{2}H_{4})$ में,$C=C$ द्वि-बंध लंबाई $1.34 \ \mathring{A}$ होती है।
चूंकि $1.34 \ \mathring{A} < 1.39 \ \mathring{A} < 1.54 \ \mathring{A}$,इसलिए बेंजीन में बंध लंबाई $C_{2}H_{6}$ और $C_{2}H_{4}$ के बीच होती है।

(D) नेफ़थलीन का रासायनिक सूत्र $C_{10}H_8$ है।
नेफ़थलीन की संरचना में दो जुड़ी हुई बेंजीन रिंग होती हैं।
$\pi$-आबंधों की संख्या संरचना में मौजूद द्वि-आबंधों की संख्या के बराबर होती है,जो $5$ है।
$\sigma$-आबंधों की संख्या सभी एकल आबंधों और प्रत्येक द्वि-आबंध से एक आबंध को गिनकर प्राप्त की जा सकती है।
कुल $\sigma$-आबंध = $19$ हैं।
अतः,$\pi$-आबंधों और $\sigma$-आबंधों की संख्या क्रमशः $5$ और $19$ है।
सही विकल्प $(D)$ है।

(A) यह निर्धारित करने के लिए कि कोई यौगिक एरोमैटिक है या नहीं,इसे हकल के नियम ($4n+2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन,जहाँ $n=0, 1, 2, ...$) का पालन करना चाहिए,समतलीय होना चाहिए,और इसमें एक चक्रीय संयुग्मित प्रणाली होनी चाहिए।
$A$: साइक्लोपेंटाडाइनाइल धनायन में $4$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं ($n=1$ एंटी-एरोमैटिक के लिए,$4n$ नियम)। यह एंटी-एरोमैटिक है।
$B$: साइक्लोहेप्टाट्राइनाइल धनायन में $6$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं $(n=1)$,जो एरोमैटिक है।
$C$: फेनेंथ्रीन एक पॉलीसाइक्लिक एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन है जिसमें $14$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=3)$ होते हैं,जो एरोमैटिक है।
$D$: साइक्लोपेंटाडाइनाइल ऋणायन में $6$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं $(n=1)$,जो एरोमैटिक है।
इसलिए,जो यौगिक एरोमैटिक नहीं है वह साइक्लोपेंटाडाइनाइल धनायन है।

(D) एक स्पीशीज एरोमैटिक होती है यदि वह हकल के नियम का पालन करती है,जिसके अनुसार उसे समतलीय,चक्रीय,पूर्णतः संयुग्मित होना चाहिए और उसमें $(4n+2)$ $\pi$-इलेक्ट्रॉन होने चाहिए,जहाँ $n = 0, 1, 2, \dots$
$I$ (बेंजीन): समतलीय,चक्रीय,पूर्णतः संयुग्मित,$6$ $\pi$-इलेक्ट्रॉन $(n=1)$। यह एरोमैटिक है।
$II$ (नेफ़थलीन): समतलीय,चक्रीय,पूर्णतः संयुग्मित,$10$ $\pi$-इलेक्ट्रॉन $(n=2)$। यह एरोमैटिक है।
$III$ (साइक्लोपेंटाडाईन): $sp^3$ संकरित कार्बन के कारण पूर्णतः संयुग्मित नहीं है। यह नॉन-एरोमैटिक है।
$IV$ (साइक्लोपेंटाडाईनाइल एनायन): समतलीय,चक्रीय,पूर्णतः संयुग्मित,$6$ $\pi$-इलेक्ट्रॉन $(n=1)$। यह एरोमैटिक है।
$V$ (साइक्लोऑक्टाटेट्राईन): इसमें $8$ $\pi$-इलेक्ट्रॉन ($4n$ सिस्टम,$n=2$) हैं और यह असमतलीय (टब के आकार का) है। यह नॉन-एरोमैटिक है।
अतः,एरोमैटिक स्पीशीज $I, II$ और $IV$ हैं।

(B) बेंजीन अनुनाद (resonance) प्रदर्शित करता है,और $\pi$ इलेक्ट्रॉनों के विस्थानीकरण के कारण सभी कार्बन-कार्बन बंध समान होते हैं।
इसमें विकल्प $B$ में सुझाए गए अनुसार अलग-अलग एकल और द्वि-बंध नहीं होते हैं।
इसलिए,यह कथन कि इसमें तीन कार्बन-कार्बन एकल बंध और तीन कार्बन-कार्बन द्वि-बंध होते हैं,गलत है।