बेंजीन के इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के दौरान बनने वाले $\sigma$-कॉम्प्लेक्स की अनुनाद संरचनाएं दीजिए। $\sigma$-कॉम्प्लेक्स की स्थिरता की व्याख्या कीजिए।

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(N/A) $\sigma$-कॉम्प्लेक्स (जिसे एरेनियम आयन भी कहा जाता है) तब बनता है जब एक इलेक्ट्रोफाइल $(E^+)$ बेंजीन रिंग पर हमला करता है।
$1$. अनुनाद संरचनाएं: धनात्मक आवेश इलेक्ट्रोफिलिक हमले के स्थान के सापेक्ष ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर विस्थानीकृत (delocalized) होता है। तीन अनुनाद संरचनाएं हैं:
$(i)$ धनात्मक आवेश ऑर्थो स्थिति पर है।
(ii) धनात्मक आवेश पैरा स्थिति पर है।
(iii) धनात्मक आवेश दूसरी ऑर्थो स्थिति पर है।
$2$. स्थिरता: $\sigma$-कॉम्प्लेक्स अनुनाद द्वारा स्थिर होता है,जो धनात्मक आवेश को रिंग के कार्बन पर फैला देता है। हालाँकि,$\sigma$-कॉम्प्लेक्स के निर्माण के दौरान बेंजीन रिंग की एरोमैटिकता खो जाती है,जिससे यह एक उच्च-ऊर्जा मध्यवर्ती बन जाता है। बेंजीन रिंग की अनुनाद ऊर्जा,$\sigma$-कॉम्प्लेक्स में धनात्मक आवेश के विस्थानीकरण से प्राप्त स्थिरता ऊर्जा से काफी अधिक होती है।

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