Aromatic hydrocarbon Questions in Hindi

(D) ग्लायोक्सल सबसे सरल डाई-एल्डिहाइड है जिसका रासायनिक सूत्र $OHC-CHO$ है। इसे बेंजीन के ओजोनोलिसिस और उसके बाद $Zn/H_2O$ के साथ रिडक्टिव वर्कअप द्वारा तैयार किया जा सकता है।

(C) ह्यूकेल के नियम के अनुसार,एक यौगिक एरोमैटिक होता है यदि वह चक्रीय,समतलीय,पूर्णतः संयुग्मित हो और उसमें $(4n + 2) \pi$ इलेक्ट्रॉन हों,जहाँ $n = 0, 1, 2, ...$ है।
$(A)$ साइक्लोपेंटाडाईन: पूर्णतः संयुग्मित नहीं है (इसमें एक $sp^3$ कार्बन है)।
$(B)$ साइक्लोब्यूटाडाईन रेडिकल धनायन: इसमें $3 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं।
$(C)$ साइक्लोपेंटाडाईनाइल ऋणायन: इसमें $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=1)$ हैं,यह चक्रीय,समतलीय और पूर्णतः संयुग्मित है। अतः,यह एरोमैटिक है।
$(D)$ साइक्लोब्यूटाडाईन रेडिकल ऋणायन: इसमें $5 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं।

(C) $AlCl_3$ जैसे लुईस अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में बेंजीन और डाइक्लोरोमेथेन $(CH_2Cl_2)$ के बीच की अभिक्रिया एक फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन अभिक्रिया है।
चूंकि $CH_2Cl_2$ में दो क्लोरीन परमाणु होते हैं,यह बेंजीन के दो अणुओं के साथ अभिक्रिया करके अंतिम उत्पाद के रूप में डाइफेनिलमेथेन $(C_6H_5-CH_2-C_6H_5)$ बनाता है।
संतुलित रासायनिक समीकरण है:
$2C_6H_6 + CH_2Cl_2 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5-CH_2-C_6H_5 + 2HCl$
अतः,उत्पाद $A$ डाइफेनिलमेथेन है।

(A) फ्रीडल-क्राफ्ट्स अभिक्रिया में $AlCl_3$ जैसे लुईस अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में एक एरोमैटिक वलय का एल्किल या एसाइल समूह द्वारा इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन होता है।
विकल्प $(A)$ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन को दर्शाता है,जिसमें बेंजीन निर्जलीय $AlCl_3$ की उपस्थिति में एथिल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया करके एथिलबेंजीन बनाता है।
अतः,सही विकल्प $(A)$ है।

(B) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया के प्रति सक्रियता बेंजीन रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
$1$. $III$ (एनिसोल) में $-OCH_3$ समूह अनुनाद ($+R$ प्रभाव) द्वारा एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व को काफी बढ़ा देता है।
$2$. $I$ (टोल्यूनि) में $-CH_3$ समूह हाइपरकंजुगेशन और प्रेरक प्रभाव ($+I$ प्रभाव) द्वारा एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,लेकिन $-OCH_3$ समूह की तुलना में कम प्रभावी ढंग से।
$3$. $II$ (बेंजीन) में कोई प्रतिस्थापी नहीं है,इसलिए इसमें मानक इलेक्ट्रॉन घनत्व होता है।
$4$. $IV$ (ट्राइफ्लोरोमिथाइल बेंजीन) में $-CF_3$ समूह प्रेरक प्रभाव ($-I$ प्रभाव) द्वारा एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है,जो रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व को काफी कम कर देता है।
इसलिए,सक्रियता का घटता क्रम $III > I > II > IV$ है।

(C) चरण $1$: टोल्यूनि $(C_6H_5-CH_3)$ का क्षारीय $KMnO_4$ के साथ ऑक्सीकरण करने पर बेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ उत्पाद $A$ के रूप में प्राप्त होता है।
चरण $2$: सोडियम बेंजोएट $(C_6H_5COONa)$ का सोडा लाइम $(NaOH + CaO)$ के साथ उच्च तापमान $(\Delta)$ पर डीकार्बोक्सिलेशन करने पर बेंजीन $(C_6H_6)$ उत्पाद $B$ के रूप में प्राप्त होता है।
अभिक्रिया क्रम: $C_6H_5-CH_3$ $\xrightarrow{KMnO_4} C_6H_5COOH$ $\xrightarrow{NaOH} C_6H_5COONa$ $\xrightarrow{NaOH + CaO, \Delta} C_6H_6$.

(C) यह अभिक्रिया अम्लीय माध्यम में $KMnO_4$ जैसे प्रबल ऑक्सीकरण एजेंटों का उपयोग करके एल्काइलबेंजीन के ऑक्सीकरण को दर्शाती है।
बेंजीन वलय से जुड़ा कोई भी एल्काइल समूह,यदि उसके पास कम से कम एक बेंजिलिक हाइड्रोजन परमाणु है,तो वह एल्काइल श्रृंखला की लंबाई की परवाह किए बिना कार्बोक्सिलिक अम्ल समूह $(-COOH)$ में ऑक्सीकृत हो जाता है।
दिए गए अभिकारक,$1$-एथिल-$4$-मेथिलबेंजीन में,मेथिल समूह $(-CH_3)$ और एथिल समूह $(-CH_2CH_3)$ दोनों के पास बेंजिलिक हाइड्रोजन परमाणु हैं।
इसलिए,दोनों एल्काइल समूहों का ऑक्सीकरण कार्बोक्सिलिक अम्ल समूहों में हो जाता है,जिसके परिणामस्वरूप बेंजीन-$1,4$-डाइकार्बोक्सिलिक अम्ल बनता है,जिसे टेरेफ्थैलिक अम्ल के रूप में भी जाना जाता है।
सही विकल्प $C$ है।

(D) यह अभिक्रिया फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन है। एल्काइल हैलाइड $(CH_3)_3C-CH_2Cl$ (नियोपेंटाइल क्लोराइड) है।
जब $AlCl_3$ इस प्राथमिक एल्काइल हैलाइड पर कार्य करता है,तो यह एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनाता है।
प्रारंभ में,एक प्राथमिक कार्बोनियम आयन $(CH_3)_3C-CH_2^+$ बनता है,जो अत्यधिक अस्थिर होता है।
यह तुरंत $1,2$-मिथाइल शिफ्ट के माध्यम से अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोनियम आयन $(CH_3)_2C^+-CH_2-CH_3$ में परिवर्तित हो जाता है।
यह तृतीयक कार्बोनियम आयन फिर बेंजीन वलय पर आक्रमण करके मुख्य उत्पाद tert-पेंटाइल बेंजीन बनाता है।

(A) एरोमैटिक होने के लिए,एक यौगिक को हकल के नियम का पालन करना चाहिए: यह चक्रीय,समतलीय,पूर्णतः संयुग्मित (conjugated) होना चाहिए और इसमें $(4n+2) \pi$ इलेक्ट्रॉन होने चाहिए।
$I$ (एनिलीन): यह चक्रीय,समतलीय है और इसमें $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं। यह एरोमैटिक है।
$II$ (पिरिडीन): यह चक्रीय,समतलीय है और इसमें $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं ($N$ पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म $sp^2$ कक्षक में है और $\pi$ सिस्टम का हिस्सा नहीं है)। यह एरोमैटिक है।
$III$ (पायरोलियम धनायन): नाइट्रोजन परमाणु $sp^3$ संकरित है,जो वलय को असमतलीय बनाता है। यह एरोमैटिक नहीं है।
$IV$ (पायरोल): यह चक्रीय,समतलीय है और इसमें $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं ($N$ पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म संयुग्मन में भाग लेता है)। यह एरोमैटिक है।
अतः,$I$,$II$ और $IV$ एरोमैटिक हैं।

(B) अभिक्रिया निम्नलिखित चरणों के माध्यम से आगे बढ़ती है:
$1$. हाइड्रॉक्सिल समूह का प्रोटोनेशन: $-OH$ समूह $H^{\oplus}$ द्वारा प्रोटोनेट होकर एक अच्छा लिविंग ग्रुप $-OH_2^{\oplus}$ बनाता है।
$2$. कार्बोनियम आयन का निर्माण: जल के अणु के निकलने से कार्बोनियम आयन बनता है।
$3$. पुनर्विन्यास: कार्बोनियम आयन को स्थिर करने और अधिक स्थिर मध्यवर्ती बनाने के लिए $1,2-CH_3$ शिफ्ट होती है।
$4$. डिप्रोटोनेशन: प्रोटॉन $(-H^{\oplus})$ के निकलने से सुगंधित उत्पाद,$o$-जाइलीन ($1,2$-डाइमिथाइलबेन्जीन) प्राप्त होता है।

(D) यह अभिक्रिया $N$-फेनिल-प्रतिस्थापित एमाइड के इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन को दर्शाती है।
$N$-फेनिल समूह में,नाइट्रोजन परमाणु फेनिल रिंग से जुड़ा होता है। नाइट्रोजन परमाणु के पास एक एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) होता है,लेकिन यह पास के कार्बोनिल समूह $(C=O)$ के साथ अनुनाद (resonance) में शामिल होता है,जिससे नाइट्रोजन परमाणु मुक्त एमाइन की तुलना में फेनिल रिंग को कम इलेक्ट्रॉन घनत्व प्रदान करता है। हालाँकि,नाइट्रोजन अभी भी एक ऑर्थो/पैरा-निर्देशक समूह के रूप में कार्य करता है।
नाइट्रोजन से जुड़े बड़े डाइहाइड्रोआइसोक्विनोलिनोन समूह के कारण उत्पन्न त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण,इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन ($Br_2/Fe$ का उपयोग करके ब्रोमिनेशन) मुख्य रूप से $N$-फेनिल रिंग की पैरा-स्थिति पर होता है।
इसलिए,मुख्य उत्पाद पैरा-ब्रोमो व्युत्पन्न है।

(C) $o$-जाइलीन ($1,2$-डाइमिथाइलबेन्जीन) की $UV$ प्रकाश और उच्च तापमान की उपस्थिति में $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया एक मुक्त मूलक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,साइड-चेन मिथाइल समूह के हाइड्रोजन परमाणु क्लोरीन परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित हो जाते हैं।
चूंकि अभिक्रिया उच्च तापमान और $UV$ प्रकाश में होती है,इसलिए मिथाइल समूह के सभी हाइड्रोजन परमाणु क्लोरीन द्वारा प्रतिस्थापित हो जाते हैं,जिसके परिणामस्वरूप $1,2$-बिस(ट्राइक्लोरोमिथाइल)बेन्जीन का निर्माण होता है।

(A) $1$. $H_2SO_4$ की उपस्थिति में $Benzene$ की $HNO_3$ के साथ अभिक्रिया एक नाइट्रीकरण अभिक्रिया है,जो उत्पाद $(A)$ के रूप में $Nitrobenzene$ देती है।
$2$. $Nitrobenzene$ में $-NO_2$ समूह होता है,जो एक प्रबल निष्क्रिय करने वाला और मेटा-निर्देशक समूह है।
$3$. जब $(A)$ $(Nitrobenzene)$ $FeCl_3$ जैसे लुईस अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन होता है।
$4$. $-NO_2$ समूह की मेटा-निर्देशक प्रकृति के कारण,आने वाला क्लोरीन परमाणु $-NO_2$ समूह के सापेक्ष मेटा स्थिति पर जुड़ता है।
$5$. अतः,मुख्य उत्पाद $(B)$ $m-Chloronitrobenzene$ है।

(D) एरोमैटिक यौगिकों को हकल के नियम का पालन करना चाहिए,जो बताता है कि अणु को चक्रीय,समतलीय,पूर्णतः संयुग्मित (conjugated) होना चाहिए और इसमें $(4n+2) \pi$ इलेक्ट्रॉन होने चाहिए,जहाँ $n$ एक पूर्णांक है $(n=0, 1, 2, ...)$।
$A$. साइक्लोपेंटाडाईन एरोमैटिक नहीं है क्योंकि इसमें एक $sp^3$ संकरित कार्बन परमाणु है।
$B$. $4H$-पाइरान एरोमैटिक नहीं है क्योंकि इसमें $sp^3$ संकरित कार्बन परमाणु मौजूद है।
$C$. दिखाई गई संरचना एक बोराबेंजीन व्युत्पन्न है जो एरोमैटिकता के लिए $(4n+2) \pi$ इलेक्ट्रॉन नियम को संतुष्ट नहीं करती है।
$D$. नेफ़थलीन एक पॉलीसाइक्लिक एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन है। यह समतलीय है,पूर्णतः संयुग्मित है और इसमें $10 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं,जो $n=2$ के लिए $(4n+2) \pi$ नियम को संतुष्ट करता है $(4(2)+2 = 10)$।
इसलिए,नेफ़थलीन एरोमैटिक है।

(B) जब एसिटिलीन $(C_2H_2)$ को $873 \ K$ पर रक्त-तप्त लोहे या तांबे की नली से गुजारा जाता है,तो यह चक्रीय बहुलकीकरण (cyclic polymerization) के माध्यम से बेंजीन $(C_6H_6)$ बनाता है।
अभिक्रिया: $3C_2H_2 \xrightarrow{\text{Red hot tube}} C_6H_6$.

(C) सूर्य के प्रकाश ($UV$ प्रकाश) की उपस्थिति में बेंजीन $(C_6H_6)$ की क्लोरीन $(Cl_2)$ के साथ अभिक्रिया एक योगात्मक अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,क्लोरीन के तीन अणु बेंजीन वलय के द्वि-आबंधों पर जुड़ जाते हैं।
अंतिम उत्पाद बेंजीन हेक्साक्लोराइड $(C_6H_6Cl_6)$ बनता है,जिसे गैमेक्सेन या लिंडेन के रूप में भी जाना जाता है।
रासायनिक समीकरण है: $C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{\text{Sunlight}} C_6H_6Cl_6$.

(C) बेंजीन का नाइट्रीकरण एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है जिसमें दर-निर्धारक चरण सिग्मा कॉम्प्लेक्स (एरेनियम आयन) का निर्माण है।
चूंकि $C-H$ या $C-D$ बंध का विखंडन दर-निर्धारक चरण के बाद होता है,इसलिए इसमें कोई प्राथमिक गतिज समस्थानिक प्रभाव (kinetic isotope effect) नहीं होता है।
अतः,बेंजीन $(C_6H_6)$ और हेक्साड्यूटेरो बेंजीन $(C_6D_6)$ के नाइट्रीकरण की दर लगभग समान होती है।
कथन $C$ यह दावा करता है कि बेंजीन के नाइट्रीकरण की दर हेक्साड्यूटेरो बेंजीन से अधिक है,जो गलत है।

(D) यह अभिक्रिया फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन का एक उत्कृष्ट उदाहरण है।
जब बेंजीन निर्जलीय एल्युमिनियम क्लोराइड $(AlCl_3)$ जैसे लुईस अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में एसिटाइल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो बेंजीन वलय में एक एसिटाइल समूह $(-COCH_3)$ जुड़ जाता है।
रासायनिक समीकरण: $C_6H_6 + CH_3COCl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5COCH_3 + HCl$ है।
प्राप्त उत्पाद एसिटोफिनोन $(C_6H_5COCH_3)$ है।

(A) बेंजीन का टोल्यूनि में रूपांतरण फ्रीडल-क्राफ्ट एल्काइलेशन अभिक्रिया का एक उदाहरण है। $C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$. इस अभिक्रिया में,बेंजीन निर्जलीय लुईस अम्ल उत्प्रेरक जैसे $AlCl_3$ की उपस्थिति में मिथाइल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया करके टोल्यूनि बनाता है।

(B) एरोमैटिक वलय का क्लोरीनीकरण एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
$FeCl_3$ या $AlCl_3$ जैसे लुईस अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में,क्लोरीन $(Cl_2)$ अभिक्रिया करके इलेक्ट्रॉनरागी क्लोरोनियम आयन $(Cl^+)$ बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $Cl_2 + FeCl_3 \rightarrow Cl^+ + [FeCl_4]^-$.
अतः,उत्पन्न होने वाली सक्रिय इलेक्ट्रॉनरागी स्पीशीज $Cl^+$ है।

(C) एरोमैटिक यौगिकों के नाइट्रीकरण में,सांद्र नाइट्रिक एसिड $(HNO_3)$ और सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड $(H_2SO_4)$ के मिश्रण का उपयोग किया जाता है।
सांद्र $H_2SO_4$ उत्प्रेरक के रूप में कार्य करता है और नाइट्रिक एसिड अणु का प्रोटोनेशन करके इलेक्ट्रोफाइल,नाइट्रोनियम आयन $(NO_2^+)$ बनाने में मदद करता है।
अभिक्रिया: $HNO_3 + 2H_2SO_4 \rightleftharpoons NO_2^+ + H_3O^+ + 2HSO_4^-$.
अतः,इसकी मुख्य भूमिका नाइट्रोनियम आयन उत्पन्न करना है।

(D) $Friedel-Crafts$ अभिक्रिया में,निर्जल $AlCl_3$ एक लुईस अम्ल के रूप में कार्य करता है।
यह एक इलेक्ट्रॉन-न्यून अणु है क्योंकि इसके केंद्रीय $Al$ परमाणु के संयोजी कोश में केवल $6$ इलेक्ट्रॉन होते हैं।
यह आक्रमणकारी अभिकर्मक से इलेक्ट्रॉन युग्म स्वीकार करके एक कार्बधनायन इलेक्ट्रोफाइल बनाता है,जो फिर एरोमैटिक वलय पर आक्रमण करता है।

(A) निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन की $n$-प्रोपाइल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया एक फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया के दौरान,शुरू में बनने वाला $n$-प्रोपाइल कार्बोकेशन $(CH_3CH_2CH_2^+)$ अधिक स्थिर द्वितीयक कार्बोकेशन $(CH_3CH^+CH_3)$ बनाने के लिए $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट से गुजरता है।
यह द्वितीयक कार्बोकेशन फिर बेंजीन रिंग पर आक्रमण करके मुख्य उत्पाद के रूप में आइसो-प्रोपाइल बेंजीन (क्यूमीन) बनाता है।

(B) $1$. टोल्यूनि $(C_6H_5CH_3)$ का ऑक्सीकरण बेंजोइक एसिड $(A = C_6H_5COOH)$ देता है।
$2$. बेंजोइक एसिड की $NaOH$ के साथ अभिक्रिया सोडियम बेंजोएट $(B = C_6H_5COONa)$ देती है।
$3$. सोडियम बेंजोएट का सोडालाइम $(NaOH + CaO)$ के साथ विकार्बोक्सिलीकरण बेंजीन $(C = C_6H_6)$ देता है।

(A) $1$. बेंजीन सांद्र $HNO_3$ और $H_2SO_4$ के मिश्रण (नाइट्रेटिंग मिश्रण) के साथ अभिक्रिया करके इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन द्वारा नाइट्रोबेंजीन बनाता है।
$2$. नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ एक निष्क्रियकारी और मेटा-निर्देशी समूह है।
$3$. जब नाइट्रोबेंजीन को $Cl_2 / FeCl_3$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो $-NO_2$ समूह आने वाले क्लोरीन परमाणु को मेटा-स्थान पर निर्देशित करता है।
$4$. इसलिए,मुख्य उत्पाद $3-$क्लोरो$-1-$नाइट्रोबेंजीन (या $m-$क्लोरोनाइट्रोबेंजीन) प्राप्त होता है।

(A) जब बेंजीन वाष्प को लाल-तप्त ट्यूब से या $700 - 800\,^oC$ पर पिघले हुए लेड के ऊपर से गुजारा जाता है,तो यह डिहाइड्रोकंडेनसेशन के माध्यम से डाइफेनिल $(C_6H_5-C_6H_5)$ बनाता है।

(D) दिखाई गई अभिक्रिया साइक्लोहेक्सेन का बेंजीन में एरोमैटाइजेशन है।
इस प्रक्रिया में एल्केन का उत्प्रेरकीय विहाइड्रोजनीकरण (dehydrogenation) शामिल है।
इस रूपांतरण के लिए उपयोग किया जाने वाला उत्प्रेरक उच्च तापमान और दबाव पर $Cr_2O_3$ और $Al_2O_3$ का मिश्रण है।
अतः,सही विकल्प $D$ है।

(C) बेंजीन $(C_6H_6)$ का ओजोनोलिसिस $O_3$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद $Zn/H_2O$ के साथ रिडक्टिव हाइड्रोलिसिस द्वारा होता है।
बेंजीन $3 \ mol$ ओजोन के साथ अभिक्रिया करके बेंजीन ट्रायओजोनाइड बनाता है।
हाइड्रोलिसिस पर,बेंजीन ट्रायओजोनाइड टूटकर $3 \ mol$ ग्लायोक्सल $(CHO-CHO)$ देता है।
अभिक्रिया: $C_6H_6 + 3O_3$ $\rightarrow C_6H_6O_9$ $\xrightarrow{Zn/H_2O} 3CHO-CHO$.

(C) ऐल्किल समूह (जैसे $-CH_3$) इलेक्ट्रॉन-दाता समूह होते हैं।
ये प्रेरणिक प्रभाव ($+I$ प्रभाव) और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) प्रदर्शित करते हैं।
अतिसंयुग्मन में $C-H$ बंध के $\sigma$-इलेक्ट्रॉनों का बेंजीन वलय के $\pi$-तंत्र में विस्थानीकरण होता है।
यह ऑर्थो $(o-)$ और पैरा $(p-)$ स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे वे $o-$ और $p-$ निर्देशक बन जाते हैं।

(A) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया इलेक्ट्रॉन-दाता समूहों (सक्रियकारी समूह) द्वारा सुगम होती है और इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूहों (निष्क्रियकारी समूह) द्वारा बाधित होती है।
$C_6H_5NH_2$,$C_6H_5OH$,और $C_6H_5CH_3$ में ऐसे समूह ($-NH_2$,$-OH$,$-CH_3$) होते हैं जो बेंजीन वलय में इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाते हैं,जिससे वे बेंजीन की तुलना में अधिक सक्रिय हो जाते हैं।
$C_6H_5NO_2$ में नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ होता है,जो अपने $-I$ और $-M$ प्रभाव के कारण एक शक्तिशाली इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है।
यह बेंजीन वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करता है,जिससे यह बेंजीन की तुलना में इलेक्ट्रोफाइल के प्रति कम सक्रिय हो जाता है।
इसलिए,$C_6H_5NO_2$ बेंजीन की तुलना में धीमी गति से अभिक्रिया करता है।

(A) बेंजीन का उत्प्रेरकीय ऑक्सीकरण बेंजीन वाष्प और हवा को $500\,^oC$ तापमान पर वैनेडियम पेंटोक्साइड $(V_2O_5)$ उत्प्रेरक के ऊपर से गुजार कर किया जाता है।
इस अभिक्रिया के परिणामस्वरूप मैलिक एनहाइड्राइड प्राप्त होता है।
रासायनिक समीकरण है: $C_6H_6 + 4.5O_2 \xrightarrow{V_2O_5, 500\,^oC} C_4H_2O_3 + 2CO_2 + 2H_2O$.

(B) बेंजीन को एथाइन $(C_2H_2)$ के चक्रीय बहुलकीकरण द्वारा तैयार किया जाता है।
जब एथाइन गैस को $873 \ K$ पर लाल तप्त लोहे की नली से गुजारा जाता है,तो यह चक्रीय बहुलकीकरण द्वारा बेंजीन $(C_6H_6)$ बनाती है।
अभिक्रिया: $3C_2H_2 \xrightarrow{873 \ K, \text{Fe tube}} C_6H_6$.

(D) फ्रीडल-क्राफ्ट अभिक्रिया में इलेक्ट्रोफाइल उत्पन्न करने के लिए उत्प्रेरक के रूप में लुईस अम्ल का उपयोग किया जाता है।
$FeCl_3$,$BF_3$ और $AlCl_3$ सभी जाने-माने लुईस अम्ल हैं जो इलेक्ट्रॉनों के एक एकाकी युग्म को स्वीकार कर सकते हैं।
$NaCl$ एक आयनिक लवण है और यह लुईस अम्ल के रूप में कार्य नहीं करता है।
इसलिए,$NaCl$ का उपयोग फ्रीडल-क्राफ्ट अभिक्रिया में उत्प्रेरक के रूप में नहीं किया जा सकता है।

(A) इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया के प्रति एरोमैटिक वलय की सक्रियता वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
एनिलीन ($-NH_2$ समूह) अपने $+M$ प्रभाव के कारण एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो बेंजीन वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे यह अत्यधिक सक्रिय हो जाता है।
बेंजीन में कोई प्रतिस्थापी नहीं होता है,इसलिए इसकी सक्रियता मध्यम होती है।
नाइट्रोबेंजीन ($-NO_2$ समूह) अपने $-M$ और $-I$ प्रभावों के कारण एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है,जो बेंजीन वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को काफी कम कर देता है,जिससे यह सबसे कम सक्रिय हो जाता है।
अतः,सक्रियता का सही क्रम $I > II > III$ है।

(D) जो समूह अनुनाद (resonance) के माध्यम से बेंजीन वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाते हैं,वे $o-/p-$ निर्देशक समूह होते हैं।
$-NHCOCH_3$ (एसिटामिडो समूह) में नाइट्रोजन परमाणु पर एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) होता है,जिसे अनुनाद द्वारा बेंजीन वलय को दान किया जाता है,जिससे ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है।
$-COOH$,$-CN$ और $-COCH_3$ इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह हैं जो इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करते हैं और मेटा-निर्देशक होते हैं।

(C) बेंजीन एक एरोमैटिक यौगिक है जो अनुनाद (resonance) प्रदर्शित करता है।
पूरी वलय पर $\pi$-इलेक्ट्रॉनों के विस्थानीकरण के कारण,बेंजीन अतिरिक्त स्थायित्व प्राप्त करता है जिसे अनुनाद ऊर्जा कहा जाता है।
योगात्मक अभिक्रियाओं में एरोमैटिक सेक्सटेट टूट जाएगा और यह अनुनाद स्थायित्व नष्ट हो जाएगा,जो ऊर्जा की दृष्टि से प्रतिकूल है।
इसलिए,बेंजीन अपने एरोमैटिक गुणों को बनाए रखने के लिए योगात्मक अभिक्रियाओं के बजाय प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं को प्राथमिकता देता है।

(C) बेंजीन $(C_6H_6)$ एक एरोमैटिक यौगिक है जो एक स्थिर विस्थानीकृत $\pi$-इलेक्ट्रॉन बादल द्वारा अभिलक्षित होता है।
इस स्थिरता के कारण,यह उन योगज अभिक्रियाओं का विरोध करता है जो एरोमैटिकता को नष्ट कर सकती हैं।
इसके बजाय,यह इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं से गुजरता है जहाँ एक इलेक्ट्रॉनरागी वलय पर एक हाइड्रोजन परमाणु को प्रतिस्थापित करता है,जिससे एरोमैटिक प्रणाली बनी रहती है।

(C) बेंजीन का नाइट्रीकरण सांद्र $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$ के मिश्रण के साथ अभिक्रिया द्वारा होता है।
सल्फ्यूरिक एसिड एक उत्प्रेरक के रूप में कार्य करता है और नाइट्रिक एसिड का प्रोटोनेशन करता है,जो फिर पानी का एक अणु खोकर इलेक्ट्रोफाइल,नाइट्रोनियम आयन $(NO_2^+)$ बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $HNO_3 + 2H_2SO_4 \rightleftharpoons NO_2^+ + H_3O^+ + 2HSO_4^-$.
अतः,शामिल सक्रिय घटक नाइट्रोनियम आयन $(NO_2^+)$ है।

(A) जब एक मोनोप्रतिस्थापित बेंजीन (जैसे $C_6H_5X$) का आगे प्रतिस्थापन होता है,तो आने वाला समूह मौजूदा प्रतिस्थापी के सापेक्ष ऑर्थो,मेटा या पैरा स्थितियों पर जुड़ सकता है।
ये तीन स्थितियाँ तीन अलग-अलग संरचनात्मक समावयवी बनाती हैं: $ortho$ ($1$,$2$-द्विप्रतिस्थापित),$meta$ ($1$,$3$-द्विप्रतिस्थापित),और $para$ ($1$,$4$-द्विप्रतिस्थापित)।
अतः,कुल $3$ समावयवी प्राप्त होते हैं।

(D) एक मुक्त मूलक प्रतिस्थापन अभिक्रिया में मध्यवर्ती के रूप में मुक्त मूलकों का निर्माण होता है।
उबलती परिस्थितियों (या $UV$ प्रकाश) में टोल्यूनि की $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया एक मुक्त मूलक क्रियाविधि के माध्यम से होती है,जिससे बेंजाइल क्लोराइड $(C_6H_5CH_2Cl)$ बनता है।
विकल्प $A$ एक नाभिकरागी योग अभिक्रिया है।
विकल्प $B$ एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन (फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन) है।
विकल्प $C$ एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन $(S_N2)$ अभिक्रिया है।
अतः,सही विकल्प $D$ है।

(D) निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन की क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ अभिक्रिया एक फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन अभिक्रिया है।
$3C_6H_6 + CHCl_3 \xrightarrow{AlCl_3} (C_6H_5)_3CH + 3HCl$.
यह अभिक्रिया अंतिम उत्पाद के रूप में ट्राइफेनिलमेथेन का निर्माण करती है।

(A) जब बेंजीन निर्जलीय $AlCl_3$ (एक लुईस एसिड उत्प्रेरक) की उपस्थिति में और गर्म करने पर अतिरिक्त क्लोरीन के साथ प्रतिक्रिया करता है,तो यह इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया से गुजरता है,जिससे सभी छह हाइड्रोजन परमाणु क्लोरीन परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित हो जाते हैं,जिसके परिणामस्वरूप हेक्साक्लोरोबेंजीन $(C_6Cl_6)$ का निर्माण होता है।

(C) दी गई अभिक्रिया डाईकार्बोक्सिलिक एसिड लवण के कोल्बे विद्युत-अपघटन का एक उदाहरण है।
इस अभिक्रिया में,कार्बोक्सिलेट समूह $(-COOK)$ एनोड पर $CO_2$ के रूप में निकल जाते हैं,और उन कार्बन परमाणुओं के बीच एक नया बंध बनता है जहाँ कार्बोक्सिलेट समूह जुड़े थे।
प्रारंभिक पदार्थ $1,4$-डाईहाइड्रो-नेफ़थलीन$-1,4-$डाईकार्बोक्सिलिक एसिड का एक व्युत्पन्न है।
विद्युत-अपघटन पर,दो कार्बोक्सिलेट समूह निकल जाते हैं और $C_1$ तथा $C_4$ स्थितियों के बीच एक द्वि-बंध बनता है,जिससे $1,4$-डाईहाइड्रोनेफ़थलीन बनता है,जो बाद में स्थायी मुख्य उत्पाद के रूप में नेफ़थलीन $(C_{10}H_8)$ में परिवर्तित हो जाता है।

(A) इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया बेंजीन वलय पर इलेक्ट्रॉन-दाता समूहों की उपस्थिति से सुगम होती है,जो इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाते हैं और वलय को सक्रिय करते हैं। इसके विपरीत,इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करते हैं और वलय को निष्क्रिय करते हैं।
$I$: एनिसोल $(C_6H_5OCH_3)$ में $-OCH_3$ समूह होता है,जो अनुनाद प्रभाव ($+R$ प्रभाव) के कारण एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जिससे यह अत्यधिक अभिक्रियाशील हो जाता है।
$II$: बेंजीन $(C_6H_6)$ में कोई प्रतिस्थापी नहीं है,जो संदर्भ के रूप में कार्य करता है।
$III$: नाइट्रोबेंजीन $(C_6H_5NO_2)$ में $-NO_2$ समूह होता है,जो $-R$ और $-I$ प्रभावों के कारण एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है,जिससे यह सबसे कम अभिक्रियाशील हो जाता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $I > II > III$ है।

(B) बेंजीन के सल्फोनेशन में,सांद्र $H_2SO_4$ (या फ्यूमिंग सल्फ्यूरिक एसिड,$H_2SO_4 + SO_3$) का उपयोग किया जाता है।
बेंजीन रिंग पर आक्रमण करने वाला इलेक्ट्रोफाइल सल्फर ट्राइऑक्साइड,$SO_3$ है।
सांद्र $H_2SO_4$ में भी,सक्रिय इलेक्ट्रोफिलिक प्रजाति $SO_3$ ही होती है।

(D) एक प्रणाली नॉन-एरोमैटिक होती है यदि वह समतलीय (planar) नहीं है या उसमें $p$-ऑर्बिटल्स का निरंतर चक्रीय संयुग्मन (conjugation) नहीं है।
$A$. बेंजीन समतलीय है और इसमें $6\pi$ इलेक्ट्रॉन हैं,इसलिए यह एरोमैटिक है।
$B$. नेफ़थलीन समतलीय है और इसमें $10\pi$ इलेक्ट्रॉन हैं,इसलिए यह एरोमैटिक है।
$C$. साइक्लोप्रोपेनाइल धनायन समतलीय है और इसमें $2\pi$ इलेक्ट्रॉन हैं,इसलिए यह एरोमैटिक है।
$D$. एज़ुलीन एक फ्यूज्ड बाइसाइक्लिक प्रणाली है। दिए गए विकल्पों में,यदि कोई प्रणाली नॉन-प्लेनर है तो वह नॉन-एरोमैटिक मानी जाती है।

(D) बेंजीन और हेक्साड्यूटेरोबेंजीन के नाइट्रीकरण की दर समान होती है क्योंकि दर-निर्धारक चरण (कार्बोकेशन का निर्माण) दोनों मामलों में समान होता है।
इस चरण में $C-H$ या $C-D$ बंध का विदलन शामिल नहीं होता है,जो बाद के तीव्र चरण में होता है।
इसके अलावा,$C-D$ बंध वास्तव में $C-H$ बंध से अधिक मजबूत होता है,इसलिए कारण कथन भी गलत है।
अतः,कथन और कारण दोनों गलत हैं।

(A) साइक्लोपेंटाडाइनाइल एनायन में $6\pi$ इलेक्ट्रॉन ($4n+2$ जहाँ $n=1$) होते हैं,जो एरोमैटिकता के लिए हकल के नियम का पालन करते हैं। यह समतलीय,चक्रीय और पूर्णतः संयुग्मित है,जो इसे एरोमैटिकता के कारण अत्यधिक स्थिर बनाता है।
एलाइल एनायन $(CH_2=CH-CH_2^-)$ अनुनाद द्वारा स्थिर होता है लेकिन यह एरोमैटिक नहीं है।
चूंकि साइक्लोपेंटाडाइनाइल एनायन एरोमैटिक है,इसलिए यह गैर-एरोमैटिक एलाइल एनायन की तुलना में काफी अधिक स्थिर है। अतः,कथन और कारण दोनों सही हैं,और कारण,कथन की सही व्याख्या है।

(A) बेंजीन एक अध्रुवीय विलायक है।
मक्खन वसा और तेल से बना होता है,जो कम ध्रुवीयता वाले कार्बनिक यौगिक हैं।
'समान समान को घोलता है' (like dissolves like) के सिद्धांत के अनुसार,अध्रुवीय विलेय अध्रुवीय विलायकों में घुल जाते हैं।
इसलिए,मक्खन बेंजीन में घुल जाता है,जिससे कथन सही है और कारण इसकी एक वैध व्याख्या है।