Aromatic hydrocarbon Questions in Hindi

(C) बेंजीन के नाइट्रीकरण में,सांद्र $H_2SO_4$ और $HNO_3$ के मिश्रण का उपयोग किया जाता है।
$H_2SO_4$,$HNO_3$ की तुलना में अधिक प्रबल अम्ल है,इसलिए यह $HNO_3$ को एक प्रोटॉन $(H^+)$ दान करता है।
$H_2SO_4 + HNO_3 \rightleftharpoons HSO_4^- + H_2NO_3^+$
यहाँ,$H_2SO_4$ एक अम्ल (प्रोटॉन दाता) के रूप में और $HNO_3$ एक क्षार (प्रोटॉन स्वीकर्ता) के रूप में कार्य करता है।
इसके बाद $H_2NO_3^+$ स्पीशीज पानी का एक अणु खोकर इलेक्ट्रोफाइल,नाइट्रोनियम आयन $(NO_2^+)$ बनाती है:
$H_2NO_3^+ \rightleftharpoons H_2O + NO_2^+$

(A) किसी यौगिक की अम्लता उसके संयुग्मी क्षार (conjugate base) की स्थिरता पर निर्भर करती है।
जब साइक्लोपेंटाडाईन एक प्रोटॉन $(H^+)$ खोता है,तो यह साइक्लोपेंटाडाईनाइल ऋणायन बनाता है।
इस ऋणायन में $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं और यह चक्रीय तथा समतलीय है,जो इसे हकल के नियम के अनुसार एरोमैटिक बनाता है।
चूंकि इसका संयुग्मी क्षार एरोमैटिक है,इसलिए यह अत्यधिक स्थिर है,जो साइक्लोपेंटाडाईन को दिए गए विकल्पों में सबसे प्रबल अम्ल बनाता है।

(C) सल्फोनेशन एक इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है। इस अभिक्रिया की दर बेंजीन वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
जो समूह वलय को इलेक्ट्रॉन देते हैं (सक्रियकारी समूह),वे इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाते हैं और वलय को इलेक्ट्रोफिलिक हमले के लिए अधिक संवेदनशील बनाते हैं।
$1$. टोल्यूनि में $CH_3$ समूह एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है ($+I$ और हाइपरकंजुगेशन प्रभाव),जो बेंजीन वलय को सक्रिय करता है।
$2$. क्लोरोबेंजीन में $Cl$ अपने मजबूत $-I$ प्रभाव के कारण वलय को निष्क्रिय करता है।
$3$. नाइट्रोबेंजीन में $NO_2$ अपने $-I$ और $-M$ प्रभावों के कारण एक अत्यधिक निष्क्रियकारी समूह है।
$4$. बेंजीन में कोई प्रतिस्थापी नहीं है।
इसलिए,दिए गए विकल्पों में से टोल्यूनि इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति सबसे अधिक सक्रिय है।

(C) यह निर्धारित करने के लिए कि कोई यौगिक एरोमैटिक है या नहीं,उसे हकल के नियम का पालन करना चाहिए:
$1$. अणु चक्रीय होना चाहिए।
$2$. अणु समतलीय (planar) होना चाहिए।
$3$. अणु पूर्णतः संयुग्मित (conjugated) होना चाहिए।
$4$. अणु में $(4n + 2) \pi$ इलेक्ट्रॉन होने चाहिए,जहाँ $n = 0, 1, 2, ...$
प्रत्येक विकल्प का विश्लेषण करते हैं:
- $A$: साइक्लोहेप्टाट्रायनाइल धनायन में $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=1)$ हैं,यह चक्रीय,समतलीय और संयुग्मित है। यह एरोमैटिक है।
- $B$: साइक्लोप्रोपेनाइल धनायन में $2 \pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=0)$ हैं,यह चक्रीय,समतलीय और संयुग्मित है। यह एरोमैटिक है।
- $C$: साइक्लोऑक्टाटेट्राईन में $8 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं। यह समतलीय नहीं है (यह टब जैसा आकार अपनाता है) और $(4n + 2) \pi$ नियम का पालन नहीं करता है। यह नॉन-एरोमैटिक है।
- $D$: साइक्लोपेंटाडाइनाइल ऋणायन में $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=1)$ हैं,यह चक्रीय,समतलीय और संयुग्मित है। यह एरोमैटिक है।
अतः,जो यौगिक एरोमैटिक नहीं है,वह साइक्लोऑक्टाटेट्राईन है।

(B) एक यौगिक एरोमैटिक होता है यदि वह चक्रीय,समतलीय,पूर्णतः संयुग्मित हो और हकल के नियम ($4n+2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन) का पालन करता हो।
$A$ (साइक्लोपेंटाडाइनाइल एनायन): इसमें $6$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन हैं। यह चक्रीय,समतलीय और एरोमैटिक है।
$B$ (ट्रोपिलियम धनायन): इसमें $6$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन हैं। यह चक्रीय,समतलीय और एरोमैटिक है।
$C$ (साइक्लोऑक्टाटेट्राईन व्युत्पन्न): यह एंटी-एरोमैटिकिटी से बचने के लिए गैर-समतलीय (टब के आकार का) होता है,इसलिए यह गैर-एरोमैटिक है।
$D$ (साइक्लोहेप्टाट्राइनाइल एनायन): इसमें $8$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन ($4n$ सिस्टम) हैं,जो इसे एंटी-एरोमैटिक बनाता है।
इसलिए,केवल $A$ और $B$ एरोमैटिक हैं।

(B) बेन्जेनॉइड यौगिक वे कार्बनिक यौगिक होते हैं जिनमें कम से कम एक बेन्जीन वलय (ring) होती है।
$A$ (फिनैन्थ्रीन),$C$ (नेफ़थलीन),और $D$ (एनिलीन) सभी की संरचनाओं में बेन्जीन वलय होती है।
$B$ (साइक्लोऑक्टाटेट्राईन) एक आठ-सदस्यीय चक्रीय पॉलीईन $(C_8H_8)$ है जिसमें बेन्जीन वलय नहीं होती है।
अतः,साइक्लोऑक्टाटेट्राईन एक बेन्जेनॉइड यौगिक नहीं है।

(C) $[10]$ एनुलीन,हालांकि यह $(4n + 2) \pi$ इलेक्ट्रॉन नियम का पालन करता है,लेकिन अपनी गैर-समतलीय प्रकृति के कारण यह गैर-एरोमैटिक है।
यह वलय के अंदर मौजूद दो $C-H$ बंधों के बीच त्रिविम प्रतिकर्षण के कारण गैर-समतलीय होता है।

(C) जब बेंजीन $(C_{6}H_{6})$ सूर्य के प्रकाश ($UV$ प्रकाश) की उपस्थिति में अतिरिक्त क्लोरीन $(Cl_{2})$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो एक योगात्मक अभिक्रिया होती है।
यह अभिक्रिया बेंजीन हेक्साक्लोराइड $(C_{6}H_{6}Cl_{6})$ के निर्माण का परिणाम देती है,जिसे गैमेक्सेन या लिंडेन के रूप में भी जाना जाता है।
उत्पाद $X$,$C_{6}H_{6}Cl_{6}$ है।
इस अणु में,प्रत्येक $6$ कार्बन परमाणु एक हाइड्रोजन परमाणु और एक क्लोरीन परमाणु से बंधे होते हैं।
इसलिए,$X$ में हाइड्रोजन परमाणुओं की कुल संख्या $6$ है।

(D) $[6]-$एन्यूलीन (बेंजीन) एरोमैटिक है क्योंकि यह समतलीय,चक्रीय है और इसमें $6\pi$ इलेक्ट्रॉन हैं ($4n+2$ नियम,$n=1$)।
$[8]-$एन्यूलीन नॉन-एरोमैटिक है क्योंकि यह कोण तनाव (angle strain) से बचने के लिए नॉन-प्लेनर (टब के आकार का) हो जाता है,भले ही इसमें $8\pi$ इलेक्ट्रॉन हों ($4n$ नियम)।
Cis$-10-$एन्यूलीन नॉन-एरोमैटिक है क्योंकि $1$ और $6$ स्थिति पर मौजूद आंतरिक हाइड्रोजन परमाणु एक-दूसरे के साथ त्रिविम बाधा (steric hindrance) पैदा करते हैं,जो अणु को समतलीयता से बाहर धकेल देते हैं,जिससे निरंतर संयुग्मन (conjugation) रुक जाता है।
अतः,अभिकथन $A$ गलत है क्योंकि यह cis$-10-$एन्यूलीन को एरोमैटिक बताता है।
कारण $R$ सही है क्योंकि किसी अणु के एरोमैटिक होने के लिए समतलीयता एक मूलभूत आवश्यकता है (ह्यूकेल का नियम)।
इसलिए,$A$ सही नहीं है लेकिन $R$ सही है।

(B) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन (जैसे नाइट्रीकरण) के प्रति अभिक्रियाशीलता बेंजीन वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
$1$. $-NO_2$ ($D$ में) एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह (निष्क्रिय करने वाला) है,जो वलय को सबसे कम अभिक्रियाशील बनाता है।
$2$. $-Br$ ($B$ में) प्रेरणिक प्रभाव के कारण इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है,लेकिन $-NO_2$ से कम।
$3$. $E$ (बेंजीन) संदर्भ बिंदु है।
$4$. $-CH_3$ समूह हाइपरकंजुगेशन और प्रेरणिक प्रभावों के कारण इलेक्ट्रॉन-दाता (सक्रिय करने वाले) होते हैं।
$5$. $p$-जाइलीन $(A)$ में दो $-CH_3$ समूह हैं और मेसिटिलीन $(C)$ में तीन $-CH_3$ समूह हैं। अधिक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह अभिक्रियाशीलता को और बढ़ाते हैं।
अतः,बढ़ती अभिक्रियाशीलता का क्रम: $D < B < E < A < C$ है।

(C) स्थिर द्वि-आबंधों वाली बेंजीन वलय का ओजोनोलिसिस कार्बोनिल यौगिक बनाने के लिए $C=C$ आबंधों का विदलन करता है।
$1,2$-डाइमिथाइल बेंजीन ($o$-जाइलीन) के लिए,दो अनुनाद संरचनाओं में मिथाइल समूहों के सापेक्ष द्वि-आबंधों की स्थिति अलग-अलग होती है।
पहली संरचना में,द्वि-आबंध $C_1-C_2$,$C_3-C_4$ और $C_5-C_6$ के बीच होते हैं। ओजोनोलिसिस $CH_3-CO-CO-CH_3$ और $2 \ CHO-CHO$ देता है।
दूसरी संरचना में,द्वि-आबंध $C_2-C_3$,$C_4-C_5$ और $C_6-C_1$ के बीच होते हैं। ओजोनोलिसिस $2 \ CH_3-CO-CHO$ और $CHO-CHO$ देता है।
चूंकि उत्पाद अलग-अलग हैं,इसलिए $o$-जाइलीन का जोड़ा ओजोनोलिसिस पर अलग-अलग उत्पाद देता है।

(D)
नॉन-बेंजेनॉइड एरोमैटिक यौगिक वे यौगिक होते हैं जिनमें बेंजीन वलय नहीं होता है। वे अणु में एकांतर $\pi$-बंधों के कारण एरोमैटिकता प्रदर्शित करते हैं।
$o$-जाइलीन,फिनैन्थ्रीन और इंडोल सभी की संरचना में कम से कम एक बेंजीन वलय होता है।
थायोफीन सल्फर युक्त पांच-सदस्यीय विषमचक्रीय यौगिक है,जिसमें बेंजीन वलय नहीं होता है,फिर भी यह एरोमैटिक है।
अतः,थायोफीन एक नॉन-बेंजेनॉइड एरोमैटिक यौगिक है।

(C)
क्लोरोबेंजीन की इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया में,क्लोरीन की $ortho/para$-निर्देशन क्षमता इसके $+R$-प्रभाव के कारण होती है।
क्लोरीन के पास इलेक्ट्रॉनों के एकाकी युग्म होते हैं जो अनुनाद के माध्यम से बेंजीन वलय में विस्थानीकृत हो सकते हैं।
इस प्रभाव के कारण,$meta$-स्थिति की तुलना में $ortho$ और $para$-स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व अधिक बढ़ जाता है,जिससे ये स्थितियाँ इलेक्ट्रोफिलिक आक्रमण के लिए अधिक संवेदनशील हो जाती हैं।

(C) यह अभिक्रिया फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन है। एल्काइल हैलाइड $CH_3-CH(CH_3)-CH_2Br$,$AlCl_3$ के साथ अभिक्रिया करके प्राथमिक कार्बोनियम आयन बनाता है,जो अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोनियम आयन $(CH_3)_3C^+$ बनाने के लिए $1,2-$हाइड्राइड शिफ्ट से गुजरता है। यह तृतीयक कार्बोनियम आयन इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है और टोल्यूनि वलय पर आक्रमण करता है। चूंकि $-CH_3$ समूह ऑर्थो/पैरा निर्देशक है और टर्ट-ब्यूटाइल समूह बड़ा है,इसलिए कम त्रिविम बाधा के कारण पैरा-प्रतिस्थापित उत्पाद मुख्य उत्पाद होता है। मुख्य उत्पाद $1-$मिथाइल$-4-(1,1-$डाइमिथाइलइथाइल$)$बेंजीन है।

(C) निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन की सक्सिनिक एनहाइड्राइड के साथ अभिक्रिया एक फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन अभिक्रिया है। यह $X$ उत्पन्न करता है,जो $4$-ऑक्सो-$4$-फेनिलब्यूटेनोइक एसिड ($\beta$-बेंज़ोयलप्रोपियोनिक एसिड) है।
दूसरे चरण में,$X$ फॉस्फोरिक एसिड $(H_3PO_4)$ और ऊष्मा $(\Delta)$ की उपस्थिति में अंतःआणविक चक्रीकरण (फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन) से गुजरता है। इसके परिणामस्वरूप $Y$ का निर्माण होता है,जो $1$-टेट्रालोन ($3,4$-डाइहाइड्रो-$1(2H)$-नैफ्थेलिनोन) है।
अतः,$X$ $4$-ऑक्सो-$4$-फेनिलब्यूटेनोइक एसिड है और $Y$ $1$-टेट्रालोन है।

(D) जब बेंजीन एक इलेक्ट्रोफाइल $E^{+}$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो इलेक्ट्रोफाइल बेंजीन रिंग के $\pi$-इलेक्ट्रॉन सिस्टम पर आक्रमण करता है और एक अनुनाद-स्थिर कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनाता है जिसे $\sigma$-कॉम्प्लेक्स या एरेनियम आयन कहा जाता है। इस मध्यवर्ती में,आक्रमण के स्थान पर कार्बन परमाणु $sp^3$ संकरित हो जाता है,जिसमें इलेक्ट्रोफाइल $E$ और हाइड्रोजन परमाणु $H$ दोनों जुड़े होते हैं। धनात्मक आवेश रिंग के शेष पांच कार्बन परमाणुओं पर विस्थानीकृत (delocalized) होता है,विशेष रूप से आक्रमण के स्थान के सापेक्ष ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर। दिए गए विकल्पों में से,जो संरचना एरेनियम आयन में धनात्मक आवेश के विस्थानीकरण को सही ढंग से दर्शाती है,वह विकल्प $(d)$ है।

(D) सही उत्तर $ (D) $ है।
फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन एक इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है। इस प्रक्रिया में,एक एरोमैटिक यौगिक की अभिक्रिया लुईस एसिड उत्प्रेरक (जैसे $ AlCl_3 $) की उपस्थिति में एसाइल क्लोराइड या एसिड एनहाइड्राइड के साथ कराकर एरोमैटिक वलय में एसाइल समूह $( RCO- )$ जोड़ा जाता है।
इस अभिक्रिया को इस प्रकार दर्शाया जा सकता है:
$ C_6H_6 + CH_3COCl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5COCH_3 + HCl $

(C) कोई भी यौगिक एरोमैटिक होता है यदि वह निम्नलिखित शर्तों को पूरा करता है:
$1$. यह चक्रीय होना चाहिए।
$2$. यह समतलीय (planar) होना चाहिए।
$3$. इसमें $\pi$ इलेक्ट्रॉनों की पूर्ण संयुग्मित प्रणाली होनी चाहिए।
$4$. यह हकल के नियम का पालन करना चाहिए,अर्थात इसमें $(4n+2) \pi$ इलेक्ट्रॉन होने चाहिए,जहाँ $n = 0, 1, 2, ...$ है।
आइए दिए गए विकल्पों का विश्लेषण करें:
- विकल्प $(A)$: साइक्लोपेंटाडाइनाइल धनायन में $4 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं। यह एंटी-एरोमैटिक है।
- विकल्प $(B)$: साइक्लोहेक्साडाइनाइल धनायन असमतलीय और नॉन-एरोमैटिक है।
- विकल्प $(C)$: ट्रोपिलियम धनायन (साइक्लोहेप्टाट्राइनाइल धनायन) में $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=1)$ हैं। यह चक्रीय,समतलीय और पूर्णतः संयुग्मित है। अतः,यह एरोमैटिक है।
- विकल्प $(D)$: साइक्लोऑक्टाट्राइनाइल धनायन असमतलीय और नॉन-एरोमैटिक है।
इसलिए,सही विकल्प $(C)$ है।

(D) एरोमैटिक यौगिक वे होते हैं जो निम्नलिखित शर्तों को पूरा करते हैं:
$(i)$ यौगिक चक्रीय और समतलीय (planar) होना चाहिए।
$(ii)$ वलय में $\pi$ इलेक्ट्रॉनों का पूर्ण विस्थानीकरण (delocalization) होना चाहिए।
$(iii)$ इसे हकल के नियम का पालन करना चाहिए,अर्थात इसमें $(4n+2) \pi$ इलेक्ट्रॉन होने चाहिए,जहाँ $n$ एक पूर्णांक है $(n = 0, 1, 2, \dots)$।
दी गई संरचनाओं का विश्लेषण:
$(I)$ फुलवीन: यह नॉन-एरोमैटिक है क्योंकि बाह्य द्वि-आबंध (exocyclic double bond) संरचना को असमतलीय बनाता है या निरंतर संयुग्मन (conjugation) को रोकता है।
$(II)$ एज़ुलीन: इसमें $10 \pi$ इलेक्ट्रॉन ($n=2$ के लिए $4n+2$) हैं,यह चक्रीय और समतलीय है। यह एरोमैटिक है।
$(III)$ साइक्लोहेप्टाट्रायन: यह नॉन-एरोमैटिक है क्योंकि एक कार्बन परमाणु $sp^3$ संकरित है,जो निरंतर संयुग्मन को तोड़ता है।
$(IV)$ थायोफीन: इसमें सल्फर पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) के साथ कुल $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन ($n=1$ के लिए $4n+2$) हैं। यह एरोमैटिक है।
अतः,यौगिक $(II)$ और $(IV)$ एरोमैटिक हैं।
इसलिए,सही विकल्प $(d)$ है।

(A) सही उत्तर $A$ है।
यह अभिक्रिया फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन है।
इस अभिक्रिया में,बेंजीन $AlCl_3$ जैसे लुईस एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में एसाइल हैलाइड (जैसे $2$-नाइट्रोबेंज़ोयल क्लोराइड) के साथ अभिक्रिया करके संबंधित एसाइलबेंजीन व्युत्पन्न देता है।

(A) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$1$. बेंजीन निर्जल $AlCl_3$ (लुईस अम्ल उत्प्रेरक) की उपस्थिति में $CH_3Cl$ के साथ अभिक्रिया करके टोल्यूनि बनाता है। यह फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन अभिक्रिया है।
$2$. इसके बाद टोल्यूनि का सांद्र $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$ के मिश्रण का उपयोग करके नाइट्रीकरण किया जाता है,जिससे $2$-नाइट्रोटोल्यूनि (ऑर्थो-आइसोमर) और $4$-नाइट्रोटोल्यूनि (पैरा-आइसोमर) प्राप्त होते हैं।
अतः,$X = CH_3Cl$,$Y = \text{निर्जल } AlCl_3$,और $Z = HNO_3 + H_2SO_4$।

(A) अभिक्रिया क्रम इस प्रकार है:
$1$. कोक $(C)$ को चूने $(CaO)$ के साथ गर्म करने पर कैल्शियम कार्बाइड $(CaC_2)$ प्राप्त होता है,जो यौगिक $X$ है।
$CaO + 3C \xrightarrow{\Delta} CaC_2 + CO$
$2$. कैल्शियम कार्बाइड पानी के साथ अभिक्रिया करके एसिटिलीन $(C_2H_2)$ बनाता है,जो यौगिक $Y$ है।
$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$
$3$. एसिटिलीन को $873 \ K$ पर लाल-तप्त लोहे पर प्रवाहित करने पर चक्रीय ट्राइमेराइजेशन द्वारा बेंजीन $(C_6H_6)$ प्राप्त होता है,जो यौगिक $Z$ है।
$3C_2H_2 \xrightarrow{\text{Fe, } 873 \ K} C_6H_6$ (बेंजीन)
अतः,सही विकल्प $A$ है।

(C) फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन जैसी इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं के प्रति एरोमैटिक यौगिकों की प्रतिक्रियाशीलता बेंजीन रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाते हैं और इस प्रकार प्रतिक्रियाशीलता बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ इलेक्ट्रॉन घनत्व कम करते हैं और प्रतिक्रियाशीलता कम करते हैं।
(iv) एनिसोल $(-OCH_3)$ में एक $EDG$ होता है जो रिंग को सक्रिय करता है।
(ii) बेंजीन संदर्भ यौगिक है।
(iii) मिथाइल बेंजोएट $(-COOCH_3)$ में एक $EWG$ होता है जो रिंग को निष्क्रिय करता है।
$(i)$ नाइट्रोबेंजीन $(-NO_2)$ में एक बहुत मजबूत $EWG$ होता है जो रिंग को अत्यधिक निष्क्रिय करता है।
प्रतिक्रियाशीलता का सही क्रम है: $(iv) > (ii) > (iii) > (i)$।

(B) किसी यौगिक के एरोमैटिक होने के लिए शर्तें निम्नलिखित हैं:
$(i)$ अणु समतलीय (planar) होना चाहिए।
$(ii)$ यह चक्रीय होना चाहिए और इसमें संयुग्मित $\pi$ इलेक्ट्रॉनों की प्रणाली होनी चाहिए।
$(iii)$ इसे हकल के नियम का पालन करना चाहिए,अर्थात इसमें $(4n+2) \pi$ इलेक्ट्रॉन होने चाहिए,जहाँ $n = 0, 1, 2, \dots$
दिए गए यौगिकों का विश्लेषण करते हैं:
$(i)$ पाइरोल: इसमें $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं ($4$ द्वि-बंधों से + $2$ नाइट्रोजन पर मौजूद लोन पेयर से),जो $(4n+2)$ नियम का पालन करता है $(n=1)$। यह एरोमैटिक है।
$(ii)$ पेंटालिन: इसमें $8 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं। यह $4n$ नियम का पालन करता है $(n=2)$,जिससे यह एंटी-एरोमैटिक है,एरोमैटिक नहीं।
$(iii)$ एज़ुलीन: इसमें $10 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं,जो $(4n+2)$ नियम का पालन करता है $(n=2)$। यह एरोमैटिक है।
$(iv)$ ऑक्साज़ोल: इसमें $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं ($4$ द्वि-बंधों से + $2$ ऑक्सीजन पर मौजूद लोन पेयर से),जो $(4n+2)$ नियम का पालन करता है $(n=1)$। यह एरोमैटिक है।
अतः,यौगिक $(ii)$ एरोमैटिक नहीं है।

(C) अभिकथन $A$: अनुनाद ऊर्जा के कारण बेंजीन काल्पनिक साइक्लोहेक्साट्रायीन से अधिक स्थिर है। यह कथन सत्य है।
कारण $R$: बेंजीन में विस्थानीकृत $\pi$ इलेक्ट्रॉन बादल पूरी रिंग पर फैला होता है और साइक्लोहेक्साट्रायीन में स्थानीयकृत द्वि-आबंधों की तुलना में कार्बन नाभिक द्वारा अधिक मजबूती से आकर्षित होता है,जो इसकी स्थिरता में योगदान देता है। यह कथन सत्य है और $A$ की सही व्याख्या करता है।
अतः,$A$ और $R$ दोनों सही हैं और $R$,$A$ की सही व्याख्या है।

(A) यह अभिक्रिया अम्ल उत्प्रेरक $(HF)$ की उपस्थिति में मिथाइलीनसाइक्लोहेक्सेन के साथ बेंजीन के इलेक्ट्रोफिलिक योग को दर्शाती है।
$1$. सबसे पहले,$HF$ मिथाइलीनसाइक्लोहेक्सेन के द्वि-आबंध का प्रोटोनीकरण करके एक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन,$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिल धनायन बनाता है।
$2$. यह कार्बोकेशन फिर एक इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है और बेंजीन के साथ इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन $(EAS)$ अभिक्रिया करता है।
$3$. अंतिम उत्पाद $1$-मिथाइल-$1$-फेनिलसाइक्लोहेक्सेन बनता है।

(C) इस अभिक्रिया में क्षारीय $KMnO_4$ का उपयोग करके नेफ़थलीन वलय पर पार्श्व श्रृंखलाओं का ऑक्सीकरण होता है और उसके बाद अम्लीय वर्कअप किया जाता है।
$1$. बेन्ज़िलिक स्थिति पर मौजूद एथिल समूह $(-CH_2CH_3)$ में $\alpha$-हाइड्रोजन होते हैं,इसलिए इसका ऑक्सीकरण होकर कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ बनता है।
$2$. विनाइल समूह $(-CH=CH_2)$ का भी क्षारीय $KMnO_4$ जैसे प्रबल ऑक्सीकरण एजेंट द्वारा कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ में ऑक्सीकरण हो जाता है।
$3$. एस्टर समूह $(-COOCH_3)$ का क्षारीय माध्यम में जल-अपघटन होकर कार्बोक्सिलेट लवण बनता है,जो अम्लीय वर्कअप $(H_3O^+)$ के बाद कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ में बदल जाता है।
$4$. इसलिए,तीनों पार्श्व श्रृंखलाएं कार्बोक्सिलिक एसिड समूहों में परिवर्तित हो जाती हैं,जिसके परिणामस्वरूप विकल्प $C$ में दिखाई गई उत्पाद प्राप्त होती है।

(D) कथन $I$ असत्य है: ट्रोपोलोन एक एरोमैटिक यौगिक है,लेकिन यह हकल के नियम ($4n+2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन) का पालन करता है। सात-सदस्यीय वलय में $6$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं,जो इसे एरोमैटिक बनाते हैं। इसमें एरोमैटिक सिस्टम में $8$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन शामिल नहीं होते हैं।
कथन $II$ असत्य है: $ > C = O $ समूह के $\pi$ इलेक्ट्रॉन वलय की एरोमैटिकता में शामिल नहीं होते हैं। एरोमैटिकता सात-सदस्यीय वलय प्रणाली के भीतर मौजूद $6$ $\pi$ इलेक्ट्रॉनों से उत्पन्न होती है (जैसा कि अनुनाद संरचना में दिखाया गया है जहाँ ऑक्सीजन परमाणु पर ऋण आवेश और वलय कार्बन पर धन आवेश होता है)।
अतः,दोनों कथन असत्य हैं।

(B) ह्यूकेल का नियम बताता है कि एक समतलीय,चक्रीय,पूर्णतः संयुग्मित प्रणाली एरोमैटिक होती है यदि इसमें $(4n + 2) \pi$ इलेक्ट्रॉन हों,जहाँ $n = 0, 1, 2, \dots$
प्रत्येक प्रजाति का विश्लेषण करते हैं:
$(i)$ नेफ़थलीन: $10 \pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=2)$,एरोमैटिक।
$(ii)$ साइक्लोपेंटाडाइनाइल एनायन: $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=1)$,एरोमैटिक।
$(iii)$ साइक्लोब्यूटाडाइन: $4 \pi$ इलेक्ट्रॉन,एंटी-एरोमैटिक।
$(iv)$ साइक्लोप्रोपेनाइल एनायन: $4 \pi$ इलेक्ट्रॉन,एंटी-एरोमैटिक।
$(v)$ साइक्लोप्रोपेनाइल कैटायन: $2 \pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=0)$,एरोमैटिक।
$(vi)$ साइक्लोऑक्टाटेट्राईन: $8 \pi$ इलेक्ट्रॉन,असमतलीय,नॉन-एरोमैटिक।
$(vii)$ एन्थ्रासीन: $14 \pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=3)$,एरोमैटिक।
ह्यूकेल के नियम का पालन करने वाली प्रजातियाँ $(i), (ii), (v)$ और $(vii)$ हैं।
अतः,कुल संख्या $4$ है।

(B) यह निर्धारित करने के लिए कि कोई यौगिक एरोमैटिक है या नहीं,इसे चक्रीय,समतलीय,पूर्णतः संयुग्मित होना चाहिए और हकल के नियम ($4n+2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन) का पालन करना चाहिए।
$(A)$ डेकालिन व्युत्पन्न: पूर्णतः संयुग्मित नहीं है,इसलिए यह एरोमैटिक नहीं है।
$(B)$ बेंजाइलसाइक्लोहेक्सिन: बेंजीन वलय एरोमैटिक है,लेकिन $sp^3$ कार्बन सेतु के कारण पूरा अणु एक एरोमैटिक प्रणाली नहीं है।
$(C)$ इंडेन आयन (इंडेनाइल आयन): साइक्लोपेंटाडाइनाइल वलय बेंजीन वलय के साथ संयुग्मित है,और $sp^3$ कार्बन पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म $10$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन प्रणाली $(n=2)$ का हिस्सा बन जाता है,जो इसे एरोमैटिक बनाता है।
$(D)$ फ्लोरेनाइल आयन: इसमें $14$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=3)$ हैं,यह समतलीय है और पूर्णतः संयुग्मित है,जो इसे एरोमैटिक बनाता है।
अतः,यौगिक $(C)$ और $(D)$ एरोमैटिक हैं। कुल संख्या $2$ है।

(B) मेटा-निर्देशकारी समूह वे होते हैं जो प्रेरणिक प्रभाव (inductive effect) या अनुनाद (resonance) के माध्यम से बेंजीन वलय से इलेक्ट्रॉन घनत्व को खींचते हैं,जिससे वलय इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति कम सक्रिय हो जाता है और आने वाले इलेक्ट्रोफाइल को मेटा स्थिति पर निर्देशित करता है।
दी गई सूची से:
$1$. $-NO_2$ (नाइट्रो समूह): मेटा-निर्देशकारी
$2$. $-CN$ (साइनो समूह): मेटा-निर्देशकारी
$3$. $-COR$ (एसाइल समूह): मेटा-निर्देशकारी
$4$. $-COOH$ (कार्बोक्सिल समूह): मेटा-निर्देशकारी
$-OCH_3, -CH_3, -NHCOCH_3, -OH$ और $-Cl$ समूह ऑर्थो/पैरा-निर्देशकारी हैं।
अतः,मेटा-निर्देशकारी समूहों की कुल संख्या $4$ है।

(D) निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन और बेंज़ोयल क्लोराइड के बीच की अभिक्रिया एक फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन अभिक्रिया है।
$1$. निर्जल $AlCl_3$ एक लुईस अम्ल के रूप में कार्य करता है और बेंज़ोयल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया करके इलेक्ट्रोफाइल,बेंज़ोयल धनायन $(C_6H_5CO^+)$ उत्पन्न करता है।
$2$. यह इलेक्ट्रोफाइल फिर बेंजीन रिंग पर आक्रमण करता है।
$3$. अंतिम उत्पाद के रूप में बेंजोफेनोन $(C_6H_5COC_6H_5)$ बनता है।

(D) इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति अभिक्रियाशीलता बेंजीन वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
$A$ बेंजीन है (संदर्भ)।
$B$ टोल्यूनि है ($-CH_3$ समूह): यह $+M$ (हाइपरकंजुगेशन) और $+I$ प्रभाव दिखाता है,जो इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे यह बेंजीन से अधिक अभिक्रियाशील हो जाता है।
$C$ क्लोरोबेंजीन है ($-Cl$ समूह): यह $+M$ और $-I$ प्रभाव दिखाता है। $-I$ प्रभाव प्रभावी होता है,जिससे यह बेंजीन से कम अभिक्रियाशील हो जाता है।
$D$ नाइट्रोबेंजीन है ($-NO_2$ समूह): यह $-M$ और $-I$ प्रभाव दिखाता है,जो इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करता है,जिससे यह सबसे कम अभिक्रियाशील हो जाता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का सही क्रम $B > A > C > D$ है।

(B) एरोमैटिक इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं में,जो समूह बेंजीन रिंग से इलेक्ट्रॉन घनत्व को खींचते हैं,उन्हें डीएक्टिवेटिंग समूह कहा जाता है। ये आमतौर पर $-M$ (ऋणात्मक मेसोमेरिक) या $-I$ (ऋणात्मक इंडक्टिव) प्रभाव प्रदर्शित करते हैं।
आइए दिए गए समूहों का विश्लेषण करें:
$1$. $-COOCH_3$: इस समूह में रिंग से जुड़ा एक कार्बोनिल समूह है,जो $-M$ प्रभाव डालता है। यह एक डीएक्टिवेटिंग समूह है।
$2$. $-NHCOCH_3$: नाइट्रोजन परमाणु के पास एक लोन पेयर है जिसे रेजोनेंस ($+M$ प्रभाव) के माध्यम से रिंग को दान किया जा सकता है। यह एक एक्टिवेटिंग समूह है।
$3$. $-NHCH_3$: नाइट्रोजन परमाणु के पास एक लोन पेयर है जिसे रेजोनेंस ($+M$ प्रभाव) के माध्यम से रिंग को दान किया जा सकता है। यह एक एक्टिवेटिंग समूह है।
$4$. $-CN$: साइनो समूह में कार्बन और नाइट्रोजन के बीच ट्रिपल बॉन्ड होता है,जो एक मजबूत $-M$ प्रभाव डालता है। यह एक डीएक्टिवेटिंग समूह है।
$5$. $-OCH_3$: ऑक्सीजन परमाणु के पास लोन पेयर होते हैं जिन्हें रेजोनेंस ($+M$ प्रभाव) के माध्यम से रिंग को दान किया जा सकता है। यह एक एक्टिवेटिंग समूह है।
डीएक्टिवेटिंग समूह $-COOCH_3$ और $-CN$ हैं।
अतः,डीएक्टिवेटिंग समूहों की कुल संख्या $2$ है।

(C) मेटा-निर्देशकारी समूह वे होते हैं जो प्रेरणिक प्रभाव $(-I)$ और/या अनुनाद प्रभाव $(-M)$ के माध्यम से बेंजीन वलय से इलेक्ट्रॉन खींचते हैं।
विकल्प $C$ में,सभी समूह $(-NO_2, -CHO, -SO_3H, -COR)$ इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह हैं जो $-M$ प्रभाव प्रदर्शित करते हैं,जिससे वे मेटा-निर्देशकारी बन जाते हैं।
अन्य विकल्पों में,$-NH_2, -NHR, -OCH_3$ और $-NHCOCH_3$ जैसे समूह अपने $+M$ प्रभाव के कारण ऑर्थो/पैरा-निर्देशकारी होते हैं।

(B) बेंजीन के नाइट्रीकरण में,सांद्र $H_2SO_4$ और $HNO_3$ का उपयोग अभिकर्मकों के रूप में किया जाता है,जो निम्नलिखित चरणों में इलेक्ट्रॉनरागी $NO_2^+$ उत्पन्न करते हैं:
$H_2SO_4 + HNO_3 \rightleftharpoons HSO_4^- + H_2O^+-NO_2$
$H_2O^+-NO_2 \rightleftharpoons H_2O + NO_2^+$
कथन $I$ सही है क्योंकि यह प्रोटोनेटेड नाइट्रिक एसिड का पानी और नाइट्रोनियम आयन $(NO_2^+)$ में वियोजन दर्शाता है।
कथन $II$ गलत है क्योंकि इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन को बढ़ावा देने के लिए लुईस अम्ल (जैसे $AlCl_3$,$FeBr_3$) का उपयोग किया जाता है,न कि लुईस क्षार का।

(A) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन इलेक्ट्रॉन-दाता समूहों $(EDG)$ द्वारा सुगम होता है और इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूहों $(EWG)$ द्वारा बाधित होता है।
$1$. यौगिक $(III)$ में $-OCH_3$ समूह $+M$ प्रभाव के कारण एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो बेंजीन रिंग पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को काफी बढ़ा देता है।
$2$. यौगिक $(I)$ में $-CH_3$ समूह $+H$ (अतिसंयुग्मन) और $+I$ प्रभाव के कारण एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है।
$3$. यौगिक $(II)$ बेंजीन है,जो संदर्भ के रूप में कार्य करता है।
$4$. यौगिक $(IV)$ में $-CF_3$ समूह $-I$ प्रभाव के कारण एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है,जो बेंजीन रिंग पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम कर देता है।
इसलिए,इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति प्रतिक्रियाशीलता का क्रम है: $(III) > (I) > (II) > (IV)$।

(A) यह निर्धारित करने के लिए कि कोई यौगिक एरोमैटिक है या नहीं,उसे हकल के नियम ($4n+2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन) का पालन करना चाहिए,समतलीय (planar) होना चाहिए और उसमें निरंतर चक्रीय संयुग्मन (conjugation) होना चाहिए।
$A$: यह $1,4$-डाईहाइड्रोनैफ्थलीन है। यह गैर-एरोमैटिक है क्योंकि यह पूरी तरह से संयुग्मित नहीं है।
$B$: यह स्टाइरीन (विनाइल-बेंजीन) है। इसमें बेंजीन वलय है,जो एरोमैटिक है।
$C$: यह $[10]$-एन्यूलीन है। यह आंतरिक हाइड्रोजन परमाणुओं के बीच त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण गैर-एरोमैटिक है,जो अणु को समतलीय होने से रोकता है।
$D$: यह $[14]$-एन्यूलीन है। यह एरोमैटिक है क्योंकि यह हकल के नियम ($n=3$,$4(3)+2 = 14$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन) का पालन करता है और समतलीय है।
अतः,$B$ और $D$ एरोमैटिक हैं।

(A) चरण $1$: एथिलबेन्जीन क्षारीय $KMnO_4$ के साथ गर्म करने पर ऑक्सीकृत होकर पोटेशियम बेन्जोएट $(A)$ बनाता है।
चरण $2$: पोटेशियम बेन्जोएट $(A)$ की अभिक्रिया नाइट्रेटिंग मिश्रण $(conc. HNO_3 + conc. H_2SO_4)$ के साथ कराने पर इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन होता है। चूँकि $-COOH$ समूह मेटा-निर्देशी है,इसलिए नाइट्रो समूह मेटा स्थिति पर जुड़कर $m$-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल $(B)$ बनाता है।
चरण $3$: $B$ ($m$-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल) की संरचना में:
- बेन्जीन वलय में $3$ $\pi$-बंध।
- कार्बोक्सिलिक अम्ल के $C=O$ समूह में $1$ $\pi$-बंध।
- नाइट्रो समूह के $N=O$ समूह में $1$ $\pi$-बंध।
कुल $\pi$-बंध = $3 + 1 + 1 = 5$.

(A) दिए गए यौगिकों की एरोमैटिकता निर्धारित करने के लिए,हम हकल के नियम ($4n+2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन),समतलीयता और चक्रीय संयुग्मन की जाँच करते हैं:
$1$. $1,4$-डाईहाइड्रोनैफ्थलीन: नॉन-एरोमैटिक (पूर्णतः संयुग्मित नहीं)।
$2$. फुलवेलीन: नॉन-एरोमैटिक (पूर्णतः संयुग्मित नहीं)।
$3$. साइक्लोपेंटाडाइनाइल धनायन: एरोमैटिक ($2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन,$n=0$,समतलीय,चक्रीय,संयुग्मित)।
$4$. साइक्लोऑक्टाटेट्राईन: नॉन-एरोमैटिक (टब के आकार का,असमतलीय,$8$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन)।
$5$. पिरिडीन: एरोमैटिक ($6$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन,$n=1$,समतलीय,चक्रीय,संयुग्मित)।
$6$. साइक्लोहेप्टाट्राइईन: नॉन-एरोमैटिक ($sp^3$ कार्बन उपस्थित है)।
अतः,कुल $2$ एरोमैटिक यौगिक हैं (साइक्लोपेंटाडाइनाइल धनायन और पिरिडीन)।

(A) अभिक्रिया $(A)$: बेंजीन $NaOC_2H_5$ की उपस्थिति में $t$-butyl bromide के साथ अभिक्रिया करता है। चूंकि $NaOC_2H_5$ एक प्रबल क्षार है,यह $t$-butyl bromide का विहाइड्रोहैलोजनीकरण (dehydrohalogenation) करके isobutylene बनाता है। अतः,Friedel-Crafts ऐल्काइलेशन नहीं होता है।
अभिक्रिया $(B)$: बेंजीन $AlCl_3$ की उपस्थिति में isobutyl chloride के साथ अभिक्रिया करता है। $AlCl_3$ isobutyl carbocation का अधिक स्थिर $t$-butyl carbocation में पुनर्विन्यास (rearrangement) करता है,जो बेंजीन वलय पर आक्रमण करके tert-butylbenzene बनाता है।
अभिक्रिया $(C)$: बेंजीन $H_2SO_4$ की उपस्थिति में isobutylene के साथ अभिक्रिया करता है। अम्ल एल्कीन का प्रोटोनीकरण करके $t$-butyl carbocation बनाता है,जो इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन द्वारा tert-butylbenzene बनाता है।
अभिक्रिया $(D)$: बेंजीन $BF_3 \cdot OEt_2$ की उपस्थिति में isobutyl alcohol के साथ अभिक्रिया करता है। लुईस अम्ल $BF_3$ पुनर्विन्यास के माध्यम से $t$-butyl carbocation के निर्माण में सहायता करता है,जो tert-butylbenzene बनाता है।
अतः,अभिक्रियाएँ $(B)$,$(C)$ और $(D)$ मुख्य उत्पाद के रूप में tert-butylbenzene देती हैं।

(A) यह निर्धारित करने के लिए कि कोई यौगिक एरोमैटिक है या नहीं,इसे हकल के नियम का पालन करना चाहिए: यह समतलीय,चक्रीय,पूर्णतः संयुग्मित होना चाहिए और इसमें $(4n + 2) \pi$ इलेक्ट्रॉन होने चाहिए,जहाँ $n = 0, 1, 2, ...$ है।
आइए दी गई संरचनाओं का विश्लेषण करें:
$1$. साइक्लोऑक्टाटेट्राईन: गैर-समतलीय (टब के आकार का),$8 \pi$ इलेक्ट्रॉन। एरोमैटिक नहीं है।
$2$. साइक्लोप्रोपेनाइल एनायन: $4 \pi$ इलेक्ट्रॉन। एंटी-एरोमैटिक।
$3$. साइक्लोप्रोपेनाइल कैटायन: $2 \pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=0)$। एरोमैटिक।
$4$. साइक्लोहेक्साडाईन: पूर्णतः संयुग्मित नहीं है। एरोमैटिक नहीं है।
$5$. साइक्लोहेप्टाट्राइनाइल कैटायन (ट्रोपिलियम आयन): $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=1)$। एरोमैटिक।
$6$. साइक्लोपेंटाडाईनाइल कैटायन: $4 \pi$ इलेक्ट्रॉन। एंटी-एरोमैटिक।
$7$. साइक्लोपेंटाडाईनाइल एनायन: $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=1)$। एरोमैटिक।
$8$. $1,2$-डाईहाइड्रोनैफ्थलीन: पूर्णतः संयुग्मित नहीं है। एरोमैटिक नहीं है।
$9$. फिनान्थ्रीन: $14 \pi$ इलेक्ट्रॉन $(n=3)$। एरोमैटिक।
एरोमैटिक यौगिक हैं: साइक्लोप्रोपेनाइल कैटायन,साइक्लोहेप्टाट्राइनाइल कैटायन,साइक्लोपेंटाडाईनाइल एनायन और फिनान्थ्रीन।
एरोमैटिक यौगिकों की कुल संख्या = $4$।

(A) चक्रीय संयुग्मित प्रणालियों की स्थिरता का अनुमान हकल के नियम द्वारा लगाया जा सकता है।
$(A)$ $1,3$-साइक्लोहेक्साडाइन एक स्थिर गैर-सुगंधित (non-aromatic) अणु है।
$(B)$ साइक्लोब्यूटाडाइन एक $4n$ $\pi$-इलेक्ट्रॉन प्रणाली $(n=1)$ है,जो इसे एंटी-एरोमैटिक बनाती है। यह अत्यधिक प्रतिक्रियाशील है और कमरे के तापमान पर अस्थिर है।
$(C)$ साइक्लोपेंटाडाइनोन एंटी-एरोमैटिक है क्योंकि इसमें वलय में $4$ $\pi$-इलेक्ट्रॉन होते हैं। यह कमरे के तापमान पर तेजी से डाइमेराइज़ हो जाता है।
$(D)$ साइक्लोहेप्टाट्राइनोन (ट्रोपोन) सुगंधित ट्रोपिलियम धनायन अनुनाद संरचना के योगदान के कारण स्थिर है।
इसलिए,अणु $(B)$ और $(C)$ कमरे के तापमान पर अस्थिर हैं।

(D) चरण $1$: अभिक्रिया $(A)$ एसीटोन का अम्ल-उत्प्रेरित ट्राइमेराइजेशन है जो $1,3,5-$ट्राइमिथाइलबेन्जीन (मेसिटिलीन) बनाता है।
चरण $2$: अभिक्रिया $(B)$ गर्म लोहे की नली पर प्रोपाइन का साइक्लोट्राइमेराइजेशन है जो $1,3,5-$ट्राइमिथाइलबेन्जीन बनाता है।
चरण $3$: अभिक्रिया $(C)$ में हेलोफॉर्म अभिक्रिया और उसके बाद डीकार्बोक्सिलेशन शामिल है,जो बेन्जीन देता है,न कि $1,3,5-$ट्राइमिथाइलबेन्जीन।
चरण $4$: अभिक्रिया $(D)$ $1,3,5-$ट्राइफॉर्मिलबेन्जीन का क्लेमेंसन अपचयन है,जो एल्डिहाइड समूहों को मिथाइल समूहों में अपचयित करता है,जिससे $1,3,5-$ट्राइमिथाइलबेन्जीन प्राप्त होता है।
अतः,अभिक्रियाएं $(A), (B),$ और $(D)$ $1,3,5-$ट्राइमिथाइलबेन्जीन के निर्माण की ओर ले जाती हैं।

(A) चरण $1$: बेंजीन $AlCl_3 / CuCl$ की उपस्थिति में $CO / HCl$ के साथ अभिक्रिया करके (गाटरमैन-कोच अभिक्रिया) बेंजल्डिहाइड बनाता है। इसके बाद $Ac_2O / NaOAc$ (पर्किन अभिक्रिया) के साथ अभिक्रिया से सिनेमिक एसिड $(X)$ $(C_6H_5-CH=CH-COOH)$ प्राप्त होता है।
चरण $2$: $X$ की $Br_2 / Na_2CO_3$ के साथ अभिक्रिया से डाइब्रोमो व्युत्पन्न बनता है,जिसे $473 \ K$ पर नम $KOH$ के साथ गर्म करने पर डीहाइड्रोहैलोजनीकरण द्वारा फेनिलएसिटिलीन $(C_6H_5-C \equiv CH)$ $(Y)$ प्राप्त होता है। यह चित्रों के पहले समूह में विकल्प $C$ के अनुरूप है।
चरण $3$: $X$ का $H_2 / Pd-C$ के साथ हाइड्रोजनीकरण होने पर $3$-फेनिलप्रोपेनोइक एसिड बनता है। $H_3PO_4$ के साथ उपचार करने पर अंतःआणविक फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन द्वारा $1$-इन्डानोन $(Z)$ बनता है। यह चित्रों के दूसरे समूह में विकल्प $A$ के अनुरूप है।
अतः,$Y$ का मान $C$ है और $Z$ का मान $A$ है। सही विकल्प $A$ है।

(D) $1$. $P$: साइक्लोप्रोपेनाइल क्लोराइड $AlCl_3$ के साथ अभिक्रिया करके साइक्लोप्रोपेनाइल धनायन बनाता है,जो एरोमैटिक है ($2\pi$ इलेक्ट्रॉन,समतलीय,चक्रीय,संयुग्मित)।
$2$. $Q$: साइक्लोपेंटाडाइन $NaH$ के साथ अभिक्रिया करके साइक्लोपेंटाडाइनाइल ऋणायन बनाता है,जो एरोमैटिक है ($6\pi$ इलेक्ट्रॉन,समतलीय,चक्रीय,संयुग्मित)।
$3$. $R$: हेक्सेन$-2,5-$डायोन की $(NH_4)_2CO_3$ के साथ अभिक्रिया (Paal-Knorr संश्लेषण) से $2,5-$डाइमिथाइलपायरोल प्राप्त होता है,जो एरोमैटिक है ($6\pi$ इलेक्ट्रॉन,समतलीय,चक्रीय,संयुग्मित)।
$4$. $S$: ट्रोपोन $HCl$ के साथ अभिक्रिया करके हाइड्रोक्सी-ट्रोपिलियम धनायन बनाता है,जो एरोमैटिक है ($6\pi$ इलेक्ट्रॉन,समतलीय,चक्रीय,संयुग्मित)।
अतः,$P$,$Q$,$R$ और $S$ सभी एरोमैटिक यौगिक हैं।

(C) $p$-हाइड्रॉक्सीबेन्जीनसल्फोनिक अम्ल की जलीय $Br_2$ ($3.0$ तुल्यांक) के साथ अभिक्रिया में इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन होता है।
सबसे पहले,अत्यधिक सक्रिय $-OH$ समूह अपने सापेक्ष ऑर्थो स्थितियों पर ब्रोमीनीकरण को निर्देशित करता है।
चूंकि पैरा स्थिति पहले से ही $-SO_3H$ समूह द्वारा अधिकृत है,इसलिए दो ऑर्थो स्थितियों पर ब्रोमीनीकरण होता है।
इसके बाद,अतिरिक्त ब्रोमीन और पानी की उपस्थिति में $-SO_3H$ समूह एक अच्छा छोड़ने वाला समूह (leaving group) होने के कारण,तीसरे ब्रोमीन परमाणु द्वारा इसका प्रतिस्थापन हो जाता है।
इसके परिणामस्वरूप $2,4,6$-ट्राइब्रोमोफिनोल का निर्माण होता है,जो संरचना $R$ के अनुरूप है।

(B) $1$. पहला चरण अम्ल उत्प्रेरक $(H^+)$ की उपस्थिति में बेंजीन का प्रोपीन के साथ फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन है। यह अभिक्रिया आइसोप्रोपिल कार्बोनियम आयन के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है,जो बेंजीन वलय पर आक्रमण करके मध्यवर्ती $T$ के रूप में क्यूमीन (आइसोप्रोपिलबेंजीन) बनाता है।
$2$. दूसरा चरण क्यूमीन का ऑटोक्सीडेशन है। ऑक्सीजन $(O_2)$ और रेडिकल इनिशिएटर की उपस्थिति में,बेंजिलिक हाइड्रोजन हटकर बेंजिलिक रेडिकल बनाता है,जो फिर $O_2$ के साथ अभिक्रिया करके मुख्य उत्पाद $U$ के रूप में क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड बनाता है।
$3$. क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड की संरचना $C_6H_5-C(CH_3)_2-O-OH$ है।

(B) प्रारंभिक पदार्थ $oct-4-ene$ $(CH_3CH_2CH_2CH=CHCH_2CH_2CH_3)$ है।
चरण $1$: ओजोनोलिसिस $(O_3, Zn/H_2O)$ द्वि-आबंध को तोड़कर ब्यूटेनैल $(CH_3CH_2CH_2CHO)$ के दो मोल बनाता है।
चरण $2$: $KMnO_4$ के साथ ऑक्सीकरण ब्यूटेनैल को ब्यूटेनोइक अम्ल $(CH_3CH_2CH_2COOH)$ में परिवर्तित करता है।
चरण $3$: ब्यूटेनोइक अम्ल के सोडियम लवण $(CH_3CH_2CH_2COONa)$ का कोल्बे विद्युत-अपघटन प्रोपाइल रेडिकल $(CH_3CH_2CH_2\cdot)$ के संयोजन से $n-hexane$ $(CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3)$ बनाता है।
चरण $4$: $770 \ K$ और $20 \ atm$ पर $Cr_2O_3$ का उपयोग करके $n-hexane$ का एरोमैटाइजेशन बेंजीन $(C_6H_6)$ देता है।
अंतिम उत्पाद बेंजीन में,कोई $-CH_2-$ (मेथिलीन) समूह नहीं होता है क्योंकि सभी कार्बन परमाणु $sp^2$ संकरित होते हैं और एरोमैटिक वलय का हिस्सा होते हैं।
अतः,$-CH_2-$ समूहों की संख्या $0$ है।

(D) $1$. $L$-ग्लूकोज का $HI$ और लाल $P$ के साथ अपचयन करने पर $n$-हेक्सेन प्राप्त होता है।
$2$. $n$-हेक्सेन,जब $775 \ K$ तापमान और $10-20 \ atm$ दाब पर $Cr_2O_3$ के साथ गर्म किया जाता है,तो यह एरोमैटाइजेशन के माध्यम से बेंजीन $(P)$ बनाता है।
$3$. बेंजीन $(P)$ $UV$ प्रकाश (सूर्य के प्रकाश) की उपस्थिति में अतिरिक्त $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया करके इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया करता है,जिससे बेंजीन हेक्साक्लोराइड $(C_6H_6Cl_6)$ बनता है,जिसे $BHC$ या लिंडेन के रूप में भी जाना जाता है।
$4$. अतः,मुख्य उत्पाद $Q$ बेंजीन हेक्साक्लोराइड है।