Alkene Questions in Hindi

(A) एल्कीन की स्थिरता हाइपरकंजुगेटिव संरचनाओं की संख्या ($\alpha$-हाइड्रोजन की संख्या) के सीधे समानुपाती होती है।
$1$. $(II) CH_3CH_2CH_2CH = CH_2$: $2 \ \alpha$-हाइड्रोजन (मोनोसब्स्टीट्यूटेड)।
$2$. $(IV) CH_3CH_2C(CH_3) = CH_2$: $5 \ \alpha$-हाइड्रोजन (डाइसब्स्टीट्यूटेड)।
$3$. $(III) (CH_3)_2C = CHCH_3$: $7 \ \alpha$-हाइड्रोजन (ट्राइसब्स्टीट्यूटेड)।
$4$. $(I) (CH_3)_2C = C(CH_3)_2$: $12 \ \alpha$-हाइड्रोजन (टेट्रासब्स्टीट्यूटेड)।
चूंकि स्थिरता $\alpha$-हाइड्रोजन की संख्या के साथ बढ़ती है,इसलिए क्रम $(II) < (IV) < (III) < (I)$ है।

(A) पेरोक्साइड की उपस्थिति में ब्यूट$-1-$ईन की $HBr$ के साथ अभिक्रिया एंटी-मार्कोवनिकोव योग (खराश प्रभाव या पेरोक्साइड प्रभाव) का पालन करती है।
इस क्रियाविधि में,ब्रोमीन परमाणु उस कार्बन परमाणु से जुड़ता है जिसके पास अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं (टर्मिनल कार्बन)।
अतः,$1-$ब्रोमोब्यूटेन $(CH_3CH_2CH_2CH_2Br)$ मुख्य उत्पाद के रूप में और $2-$ब्रोमोब्यूटेन $(CH_3CH_2CH(Br)CH_3)$ अल्प उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।

(A) आणविक सूत्र $C_{5}H_{10}$ एक एल्कीन को दर्शाता है। एल्कीन $R_{1}R_{2}C=CR_{3}R_{4}$ का ओजोनोलिसिस कार्बोनिल यौगिक देता है।
$B$ फेहलिंग परीक्षण देता है,इसलिए यह एक एल्डिहाइड होना चाहिए। चूंकि यह आयोडोफॉर्म परीक्षण भी देता है,इसलिए यह एसिटाल्डिहाइड $(CH_{3}CHO)$ है।
$C$ फेहलिंग परीक्षण नहीं देता है,इसलिए यह एक कीटोन है। चूंकि यह आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है,इसलिए यह प्रोपेनोन $(CH_{3}COCH_{3})$ है।
अतः,एल्कीन $A$ $2$-मिथाइलब्यूट-$2$-ईन $(CH_{3}-C(CH_{3})=CH-CH_{3})$ है।
ओजोनोलिसिस अभिक्रिया:
$CH_{3}-C(CH_{3})=CH-CH_{3} \xrightarrow{O_{3}, Zn/H_{2}O} CH_{3}COCH_{3} (C) + CH_{3}CHO (B)$
आयोडोफॉर्म परीक्षण:
$CH_{3}CHO + 3I_{2} + 4NaOH \rightarrow CHI_{3} + HCOONa + 3NaI + 3H_{2}O$
$CH_{3}COCH_{3} + 3I_{2} + 4NaOH \rightarrow CHI_{3} + CH_{3}COONa + 3NaI + 3H_{2}O$

(C) यह अभिक्रिया $1-$मिथाइल$-1-$विनाइलसाइक्लोपेंटेन के अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन को दर्शाती है।
$1$. द्वि-आबंध के प्रोटोनीकरण से द्वितीयक कार्बधनायन बनता है।
$2$. पांच-सदस्यीय वलय अधिक स्थिर छह-सदस्यीय वलय कार्बधनायन बनाने के लिए वलय विस्तार (ring expansion) से गुजरती है।
$3$. यह कार्बधनायन पुनर्विन्यासित होता है और प्रोटॉन $(-H^+)$ के निष्कासन के बाद सबसे स्थिर एल्कीन,$1,2$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सीन बनाता है।
अतः,मुख्य उत्पाद $1,2$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सीन है।

(A) एसिड की उपस्थिति में नियोपेंटाइल अल्कोहल $(CH_3-C(CH_3)_2-CH_2OH)$ का निर्जलीकरण एक प्राथमिक कार्बोकेशन के गठन के माध्यम से होता है,जो अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन $(CH_3-C^+(CH_3)-CH_2-CH_3)$ बनाने के लिए $1,2$-मिथाइल शिफ्ट से गुजरता है।
इस तृतीयक कार्बोकेशन से,प्रोटॉन $(H^+)$ के नुकसान से दो एल्कीन बन सकते हैं:
$1$. $CH_2$ समूह से प्रोटॉन के नुकसान से $2$-मिथाइल-$2$-ब्यूटीन $(CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3)$ बनता है,जो अधिक प्रतिस्थापित और इसलिए अधिक स्थिर एल्कीन है (मुख्य उत्पाद,$85\%$)।
$2$. $CH_3$ समूह से प्रोटॉन के नुकसान से $2$-मिथाइल-$1$-ब्यूटीन $(CH_3-C(CH_3)-CH=CH_2)$ बनता है,जो कम प्रतिस्थापित है (गौण उत्पाद,$15\%$)।
इसलिए,मिश्रण में $2$-मिथाइल-$2$-ब्यूटीन और $2$-मिथाइल-$1$-ब्यूटीन शामिल हैं।

(A) एल्कीन की $HBr$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनस्नेही योग अभिक्रिया तंत्र के माध्यम से होती है जिसमें एक कार्बधनायन मध्यवर्ती शामिल होता है।
चरण $1$: द्वि-आबंध के प्रोटोनीकरण से दो संभावित द्वितीयक कार्बधनायन बन सकते हैं:
$(I)$ $CH_3-CH_2-CH^{+}-CH(CH_3)_2$
$(II)$ $CH_3-CH^{+}-CH_2-CH(CH_3)_2$
चरण $2$: कार्बधनायन $(I)$ अधिक स्थिर तृतीयक कार्बधनायन बनाने के लिए निकटवर्ती तृतीयक कार्बन से $1,2-$हाइड्राइड शिफ्ट से गुजरता है:
$CH_3-CH_2-CH^{+}-CH(CH_3)_2 \xrightarrow{1,2-H \text{ shift}} CH_3-CH_2-CH_2-C^{+}(CH_3)_2$
चरण $3$: ब्रोमाइड आयन $(Br^{-})$ मुख्य उत्पाद बनाने के लिए इस अत्यधिक स्थिर तृतीयक कार्बधनायन पर आक्रमण करता है:
$CH_3-CH_2-CH_2-C^{+}(CH_3)_2 + Br^{-} \longrightarrow CH_3-CH_2-CH_2-C(Br)(CH_3)_2$
अतः,मुख्य उत्पाद $2-$ब्रोमो$-2-$मिथाइलपेंटेन है।

(D) अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. $KO^tBu$ (एक भारी क्षार) और $\Delta$ (ताप) का उपयोग करके विलोपन अभिक्रिया $E2$ क्रियाविधि का पालन करती है।
प्रारंभिक पदार्थ: $CH_3-CH(CH_3)-CH(OSO_2CH_3)-CH_3$.
$OSO_2CH_3$ और पड़ोसी कार्बन से प्रोटॉन के हटने से $CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3$ ($2$-मिथाइलब्यूट$-2-$ईन) मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।
$2$. $CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3$ का ओजोनोलिसिस $(O_3/H_2O_2)$ ऑक्सीडेटिव विदलन की ओर ले जाता है।
$CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3 \xrightarrow{O_3/H_2O_2} (CH_3)_2C=O + CH_3COOH$.
अतः,मुख्य उत्पाद एसीटोन और एसिटिक एसिड हैं।

(B) $1$. $B$,$I_2 + NaOH$ के साथ पीला अवक्षेप (आयोडोफॉर्म परीक्षण) और $Ag_2O$ के साथ रजत दर्पण (टोलेंस परीक्षण) देता है। यह इंगित करता है कि $B$ एक एल्डिहाइड है जिसमें $CH_3CO-$ समूह है। ऐसा सबसे सरल एल्डिहाइड एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ है।
$2$. $C$,$I_2 + NaOH$ के साथ पीला अवक्षेप नहीं देता है,लेकिन $LiAlH_4$ के साथ अपचयन पर,यह $D$ देता है,जो ल्यूकास अभिकर्मक $(ZnCl_2 + conc. HCl)$ के साथ $5$ मिनट के भीतर सफेद आविलता देता है। यह इंगित करता है कि $D$ एक द्वितीयक अल्कोहल है। अतः,$C$ एक कीटोन होना चाहिए,विशेष रूप से डाईइथाइल कीटोन $(CH_3CH_2COCH_2CH_3)$ है।
$3$. $A$ $(C_7H_{14})$ का ओजोनोलिसिस $B$ $(CH_3CHO)$ और $C$ $(CH_3CH_2COCH_2CH_3)$ देता है।
$4$. उत्पादों से $A$ का पुनर्निर्माण: $CH_3CH=O + O=C(CH_2CH_3)_2 \rightarrow CH_3CH=C(CH_2CH_3)_2$.
$5$. संरचना $CH_3CH=C(CH_2CH_3)_2$,$3$-इथाइलपेंट-$2$-ईन है।

(C) यह अभिक्रिया एक संयुग्मित डायिन प्रणाली में $2HBr$ के इलेक्ट्रोफिलिक योग को दर्शाती है।
दिए गए अणु में,$NO_2$ समूह एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है,जो इसके निकटवर्ती द्वि-आबंध को निष्क्रिय कर देता है।
दूसरा द्वि-आबंध अधिक इलेक्ट्रॉन-समृद्ध है और सबसे स्थिर कार्बोकेशन बनाने के लिए पहले प्रोटोनेशन से गुजरता है।
पहले $Br^-$ और फिर दूसरे $HBr$ अणु के योग के बाद,मार्कोवनिकोव नियम का पालन करते हुए और मध्यवर्ती कार्बोकेशन की स्थिरता को ध्यान में रखते हुए मुख्य उत्पाद बनता है।
अंतिम उत्पाद $3,4-dibromo-1-methyl-4-nitrocyclohexane$ है।

(D) ओजोनोलिसिस के दौरान मेथेनल $(HCHO)$ का निर्माण एल्कीन में एक टर्मिनल द्वि-आबंध $(=CH_2)$ की उपस्थिति को दर्शाता है।
दिए गए विकल्पों में से,विकल्प $D$ में दी गई संरचना (एलाइलसाइक्लोहेक्सेन,जो $cyclohexyl-CH_2-CH=CH_2$ है) में एक टर्मिनल द्वि-आबंध होता है।
ओजोनोलिसिस पर,यह द्वि-आबंध पर विखंडित होकर मेथेनल $(HCHO)$ और साइक्लोहेक्सिलएसीटैल्डिहाइड $(C_6H_{11}-CH_2-CHO)$ देता है।

(B) $CH_3CH_2CH=CH_2$ की $B_2H_6$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद $OH^-$ की उपस्थिति में $H_2O_2$ द्वारा ऑक्सीकरण को हाइड्रोबोरोन-ऑक्सीकरण कहा जाता है।
यह अभिक्रिया एंटी-मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती है,जहाँ $OH$ समूह द्वि-आबंध के कम प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु पर जुड़ता है।
अतः,प्राप्त उत्पाद $Z$,$CH_3CH_2CH_2CH_2OH$ (ब्यूटेन$-1-$ऑल) है।

(C) यह अभिक्रिया एल्कीन पर $HCl$ के मार्कोवनिकोव योग का पालन करती है।
$1$. $H^+$ आयन द्वि-आबंध के अंतिम कार्बन पर आक्रमण करके सबसे अधिक स्थिर कार्बोकेशन बनाता है।
$2$. निर्मित मध्यवर्ती $3^{\circ}$ बेंजिलिक कार्बोकेशन $(C_6H_5-CH^+-CH_2-CH_3)$ है,जो फेनिल वलय के साथ अनुनाद द्वारा अत्यधिक स्थिर होता है।
$3$. इसके बाद $Cl^-$ आयन इस कार्बोकेशन पर आक्रमण करके अंतिम उत्पाद बनाता है: $1$-क्लोरो-$1$-फेनिलप्रोपेन $(C_6H_5-CH(Cl)-CH_2-CH_3)$.

(D) यह अभिक्रिया कम तापमान $(-80^{\circ}C)$ पर संयुग्मित डायीन $(2\text{-methylbuta-1,3-diene})$ पर $HBr$ का इलेक्ट्रोफिलिक योग है,जो काइनेटिक उत्पाद $(1,2\text{-addition})$ को प्राथमिकता देता है।
$1$. $HBr$ से प्रोटॉन $(H^+)$ टर्मिनल डबल बॉन्ड पर हमला करके सबसे स्थिर कार्बोकेशन बनाता है।
$2$. $C_1$ स्थिति पर प्रोटोनेशन से तृतीयक एलाइलिक कार्बोकेशन बनता है,जो $C_4$ स्थिति पर प्रोटोनेशन से बनने वाले द्वितीयक एलाइलिक कार्बोकेशन से अधिक स्थिर होता है।
$3$. इसके बाद ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ $C_2$ स्थिति पर स्थित तृतीयक कार्बोकेशन पर हमला करके $1,2\text{-addition}$ उत्पाद बनाता है।
$4$. अंतिम उत्पाद $A$,$2\text{-bromo-2-methylbut-3-ene}$ है।

(D) रूपांतरण $CH_2=CH-CH_2-CHO \to CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH$ में कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध $(C=C)$ और एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ दोनों का अपचयन शामिल है।
$LiAlH_4$,$NaBH_4$,और $Na + C_2H_5OH$ चयनात्मक अपचायक हैं जो एल्डिहाइड समूह को प्राथमिक अल्कोहल में अपचयित करते हैं लेकिन पृथक $C=C$ द्वि-आबंधों को अपचयित नहीं करते हैं।
$H_2 / Ni$ का उपयोग करके उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण (catalytic hydrogenation) एल्कीन और एल्डिहाइड दोनों कार्यात्मक समूहों को क्रमशः एल्केन और प्राथमिक अल्कोहल में अपचयित करने के लिए उपयुक्त विधि है।

(B) $1\text{-methyl-1-vinylcyclohexane}$ की $HBr$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक क्रियाविधि द्वारा होती है।
$1$. द्वि-आबंध का प्रोटोनीकरण होकर सबसे अधिक स्थिर कार्बोनियम आयन बनता है। प्रारंभ में,विनाइल समूह के टर्मिनल कार्बन पर एक द्वितीयक कार्बोनियम आयन बनता है।
$2$. यह द्वितीयक कार्बोनियम आयन अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोनियम आयन बनाने के लिए साइक्लोहेक्सेन वलय से $1,2\text{-methyl shift}$ करता है।
$3$. अंत में,ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ इस तृतीयक कार्बोनियम आयन पर आक्रमण करता है और मुख्य उत्पाद $1\text{-bromo-1-isopropylcyclohexane}$ बनाता है।

(C) यह अभिक्रिया साइक्लोहेक्सिन का डाइक्लोरोसाइक्लोहेक्सिन व्युत्पन्न बनाने के लिए क्लोरीनीकरण दर्शाती है।
विशेष रूप से,इस अभिक्रिया में एलीलिक स्थितियों पर हाइड्रोजन परमाणुओं का प्रतिस्थापन शामिल है।
$UV$ प्रकाश की उपस्थिति में $Cl_2$ का उपयोग करके मुक्त मूलक हैलोजनीकरण,एल्कीन में एलीलिक प्रतिस्थापन के लिए मानक विधि है।
अतः,सही अभिकर्मक और स्थिति $A = Cl_2$ के साथ $UV$ प्रकाश है।

(C) $HI$ की $3,3$-डाइमिथाइल-$1$-ब्यूटीन $(CH_3-C(CH_3)_2-CH=CH_2)$ के साथ अभिक्रिया एक कार्बधनायन मध्यवर्ती के माध्यम से होती है।
सबसे पहले,एल्कीन का प्रोटोनीकरण एक द्वितीयक कार्बधनायन बनाता है: $CH_3-C(CH_3)_2-C^+H-CH_3$.
स्थिरता बढ़ाने के लिए,निकटवर्ती चतुष्क कार्बन से $1,2$-मिथाइल शिफ्ट होता है,जिसके परिणामस्वरूप एक अधिक स्थिर तृतीयक कार्बधनायन बनता है: $CH_3-C^+(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$.
अंत में,इस तृतीयक कार्बधनायन पर आयोडाइड आयन $(I^-)$ का नाभिकरागी आक्रमण मुख्य उत्पाद,$2$-आयोडो-$2,3$-डाइमिथाइल ब्यूटेन $(CH_3-CI(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3)$ देता है।

(A) $1$. $1-$मिथाइलसाइक्लोपेंटीन की $273 \ K$ पर तनु क्षारीय $KMnO_4$ (बेयर अभिकर्मक) के साथ अभिक्रिया एक सिन-हाइड्रॉक्सिलेशन अभिक्रिया है,जो द्वि-आबंध पर दो हाइड्रॉक्सिल समूह जोड़कर $1-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेन$-1,2-$डायोल $(A)$ बनाती है।
$2$. उत्पाद $A$ एक विसिनल डायोल है। द्वितीयक अल्कोहल समूह का तृतीयक अल्कोहल समूह की तुलना में आसानी से ऑक्सीकरण हो जाता है। $CrO_3$ के साथ उपचार द्वितीयक अल्कोहल को कीटोन में चयनात्मक रूप से ऑक्सीकृत करता है,जिससे $2-$हाइड्रॉक्सी$-2-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेनोन $(B)$ प्राप्त होता है।

(A) एथिलीन ग्लाइकॉल $(HOCH_2-CH_2OH)$ की ऑक्सेलिक एसिड $((COOH)_2)$ के साथ $110^{\circ}C$ पर अभिक्रिया करने से एक चक्रीय एस्टर (एथिलीन ऑक्सेलेट) बनता है।
$210^{\circ}C$ तक और गर्म करने पर,यह चक्रीय एस्टर विकार्बोक्सिलीकरण (decarboxylation) से गुजरता है और एथीन $(CH_2=CH_2)$ तथा कार्बन डाइऑक्साइड $(CO_2)$ उत्पन्न करता है।
अतः,$210^{\circ}C$ पर बनने वाला मुख्य उत्पाद $X$ एथीन $(CH_2=CH_2)$ है।

(A) यह अभिक्रिया एक संयुग्मित डाइन,$2$-मिथाइलब्यूटा-$1,3$-डाइन (आइसोप्रीन) में $HBr$ के इलेक्ट्रॉनस्नेही योग को दर्शाती है।
जब संयुग्मित डाइन में $HBr$ जोड़ा जाता है,तो $1,2$-योग और $1,4$-योग दोनों उत्पाद बन सकते हैं।
अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन बनने के कारण $1,4$-योग उत्पाद आमतौर पर अधिक स्थिर होता है।
$2$-मिथाइलब्यूटा-$1,3$-डाइन की $HBr$ के साथ अभिक्रिया से $1$-ब्रोमो-$3$-मिथाइलब्यूट-$2$-ईन मुख्य $1,4$-योग उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।

(B) यह अभिक्रिया $3,3-dimethylbutan-2-ol$ के अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण (dehydration) द्वारा होती है।
$1$. $-OH$ समूह के प्रोटोनेशन से द्वितीयक कार्बोकेशन बनता है: $(CH_3)_3C-CH^+(CH_3)$।
$2$. यह द्वितीयक कार्बोकेशन अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन बनाने के लिए $1,2-methyl$ शिफ्ट करता है: $(CH_3)_2C^+-CH(CH_3)_2$।
$3$. निकटवर्ती कार्बन परमाणु से प्रोटॉन के हटने से सबसे अधिक स्थिर एल्कीन,$2,3-dimethylbut-2-ene$ $(CH_3-C(CH_3)=C(CH_3)_2)$ प्राप्त होता है।
अतः,मुख्य उत्पाद $2,3-dimethylbut-2-ene$ है।

(C) प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ की ब्रोमीन जल $(Br_2/H_2O)$ के साथ अभिक्रिया एक चक्रीय ब्रोमीनियम आयन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से होती है।
इसके बाद जल का अणु ब्रोमीनियम आयन के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु पर आक्रमण करता है,जो मार्कोवनिकोव नियम द्वारा अनुमानित रिजिओसेलेक्टिविटी के अनुरूप है।
इसके परिणामस्वरूप $1-$ब्रोमोप्रोपेन$-2-$ऑल $(CH_3-CH(OH)-CH_2Br)$ का निर्माण होता है।
अतः,अभिकथन $A$ और कारण $R$ दोनों सत्य हैं,और $R$,$A$ की सही व्याख्या है।

(B) अभिकर्मक $Na/H_{2}$ एक अपचायक (reducing agent) नहीं है।
$Pt/C, H_{2}$ और $Pd/C, H_{2}$ उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण के लिए सामान्य उत्प्रेरक हैं।
$Zn/H_{2}O$ का उपयोग ओजोनाइड्स के अपचयन जैसी विशिष्ट अभिक्रियाओं के लिए किया जाता है।
अतः,$Na/H_{2}$ सही विकल्प है।

(A) बेंज़ोयल पेरोक्साइड $((C_6H_5CO)_2O_2)$ जैसे पेरोक्साइड की उपस्थिति में,असममित एल्कीन पर $HBr$ का योग एंटी-मार्कोवनिकोव नियम (जिसे पेरोक्साइड प्रभाव या खाराश प्रभाव भी कहा जाता है) का पालन करता है।
इस क्रियाविधि में,ब्रोमीन रेडिकल द्वि-आबंध के कम प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु पर आक्रमण करता है ताकि अधिक स्थिर रेडिकल मध्यवर्ती बन सके।
अभिक्रिया: $CH_3-CH(CH_3)-CH=CH_2 + HBr \xrightarrow{\text{Peroxide}} CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-Br$ ($1$-ब्रोमो$-3-$मिथाइल ब्यूटेन)।

(A) साइक्लोहेक्सिन की $KMnO_4 / H_2SO_4 / \Delta$ (गर्म अम्लीय $KMnO_4$) के साथ अभिक्रिया द्वि-आबंध का ऑक्सीडेटिव विदलन करती है,जिसके परिणामस्वरूप यौगिक '$A$' के रूप में डाइकार्बोक्सिलिक एसिड (एडिपिक एसिड) बनता है।
साइक्लोहेक्सिन की $KMnO_4 / H_2O / 273 \ K$ (ठंडा क्षारीय $KMnO_4$,जिसे बेयर अभिकर्मक भी कहा जाता है) के साथ अभिक्रिया सिन-हाइड्रॉक्सिलेशन में परिणत होती है,जिससे यौगिक '$B$' के रूप में डायोल (साइक्लोहेक्सेन$-1,2-$डायोल) बनता है।
अतः,यौगिक '$A$' एक डाइकार्बोक्सिलिक एसिड है और यौगिक '$B$' एक डायोल है।

(D) पेंटीन का आणविक सूत्र $C_5H_{10}$ है। अचक्रीय संरचनात्मक समावयवी हैं:
$1$. $Pent-1-ene$
$2$. $Pent-2-ene$
$3$. $2-Methylbut-1-ene$
$4$. $3-Methylbut-1-ene$
$5$. $2-Methylbut-2-ene$
ज्यामितीय समावयवियों पर विचार करने पर:
$Pent-2-ene$ में $cis$ और $trans$ समावयवी होते हैं।
अतः,अचक्रीय समावयवियों की कुल संख्या $5$ (संरचनात्मक) $+ 1$ (अतिरिक्त ज्यामितीय समावयवी) $= 6$ है।

(B) $KMnO_4 / H^{+}$ (ऑक्सीडेटिव विदलन) या ओजोनोलिसिस ($O_3$ के बाद $Zn/H_2O$) के साथ एल्कीन की अभिक्रिया द्वि-आबंध को तोड़ती है।
यौगिक $'A'$ $(C_4H_8)$ उत्पाद के रूप में $C_3H_6O$ (एसीटोन) देता है।
$2-$मिथाइलप्रोपीन $(CH_3-C(CH_3)=CH_2)$ $KMnO_4 / H^{+}$ के साथ ऑक्सीडेटिव विदलन द्वारा एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ और $CO_2$ बनाता है।
इसी प्रकार,$2-$मिथाइलप्रोपीन का ओजोनोलिसिस एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ और फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ देता है।
अतः,$2-$मिथाइलप्रोपीन $'A'$ के लिए सही संरचना है।

(D) $CCl_4$ में $Br_2$ के साथ $cis-but-2-ene$ की अभिक्रिया एंटी-एडिशन क्रियाविधि द्वारा होती है।
इसके परिणामस्वरूप $(2R, 3R)-2,3-dibromobutane$ और $(2S, 3S)-2,3-dibromobutane$ का एक रेसमिक मिश्रण बनता है।
चूंकि ये दो प्रतिबिंब रूप (enantiomers) त्रिविम समावयवी हैं,इसलिए उत्पाद $'P'$ के रूप में बनने वाले त्रिविम समावयवियों की कुल संख्या $2$ है।

(D) एल्कीन का ओजोनोलिसिस $C=C$ द्वि-आबंध के विदलन और द्वि-आबंध के प्रत्येक कार्बन परमाणु पर ऑक्सीजन परमाणुओं के जुड़ने को शामिल करता है।
फॉर्मेल्डिहाइड $HCHO$ है और $2-$मेथिलप्रोपेनल $(CH_{3})_{2}CHCHO$ है।
इन उत्पादों के कार्बोनिल कार्बनों को एक द्वि-आबंध द्वारा जोड़ने पर,हमें मूल एल्कीन $X$ की संरचना प्राप्त होती है:
$CH_{3}-CH(CH_{3})-CH=O + O=CH_{2} \xrightarrow{Zn/H_{2}O} CH_{3}-CH(CH_{3})-CH=CH_{2} + H_{2}O$
संरचना $CH_{3}-CH(CH_{3})-CH=CH_{2}$,$3-$मेथिलब्यूट$-1-$ईन के अनुरूप है।
अतः,सही विकल्प $D$ है।

(D) कथन $I$ गलत है। एल्कीन में $\pi$-बंध की उपस्थिति के कारण वे एल्केन की तुलना में अधिक अभिक्रियाशील होते हैं,लेकिन अणु की स्थिरता उसकी कुल बंध ऊर्जा पर निर्भर करती है। एल्कीन स्वाभाविक रूप से एल्केन से 'कम स्थिर' नहीं होते हैं; वे केवल इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रियाओं के प्रति अधिक सक्रिय होते हैं।
कथन $II$ सही है। कार्बन-कार्बन द्वि-बंध $(C=C)$ में एक $\sigma$-बंध और एक $\pi$-बंध होता है। $C=C$ बंध की कुल बंध ऊर्जा (लगभग $610 \ kJ/mol$) $C-C$ एकल बंध (लगभग $348 \ kJ/mol$) की तुलना में काफी अधिक होती है। इसलिए,द्वि-बंध की सामर्थ्य एकल बंध की तुलना में अधिक होती है।

(A) $CH_3OH$ की उपस्थिति में $Br_2$ के साथ $3,4-dihydro-2H-pyran$ की अभिक्रिया एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है।
$1.$ $Br_2$ द्वि-आबंध में जुड़कर एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन बनाता है।
$2.$ न्यूक्लियोफाइल $CH_3OH$ इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों और संक्रमण अवस्था की स्थिरता के कारण ब्रोमोनियम आयन के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु पर आक्रमण करता है।
$3.$ इसके परिणामस्वरूप एक एंटी-एडिशन उत्पाद प्राप्त होता है जहाँ $-OCH_3$ समूह और $-Br$ परमाणु एक-दूसरे के सापेक्ष ट्रांस-विन्यास में होते हैं।
अतः,मुख्य उत्पाद वह है जहाँ $-Br$ और $-OCH_3$ एक-दूसरे के ट्रांस स्थिति में हैं।

(A) रासायनिक अभिक्रिया है: $C_{5}H_{10} + Br_{2} \rightarrow C_{5}H_{10}Br_{2}$
स्टोइकियोमेट्री के अनुसार,$1 \ mol$ pent$-1-$ene,$1 \ mol$ $Br_{2}$ के साथ अभिक्रिया करता है।
pent$-1-$ene $(C_{5}H_{10})$ का मोलर द्रव्यमान $= 5 \times 12 + 10 \times 1 = 70 \ g/mol$.
$Br_{2}$ का मोलर द्रव्यमान $= 2 \times 80 = 160 \ g/mol$.
pent$-1-$ene के मोल $= \frac{5.0 \ g}{70 \ g/mol} = \frac{1}{14} \ mol$.
चूंकि मोलर अनुपात $1:1$ है,इसलिए आवश्यक $Br_{2}$ के मोल $= \frac{1}{14} \ mol$.
आवश्यक $Br_{2}$ का द्रव्यमान $= \text{मोल} \times \text{मोलर द्रव्यमान} = \frac{1}{14} \times 160 \ g = 11.4285 \ g$.
$10^{-2} \ g$ के रूप में व्यक्त करने पर: $11.4285 \times 100 \times 10^{-2} \ g = 1142.85 \times 10^{-2} \ g$.
निकटतम पूर्णांक में लेने पर,हमें $1143 \times 10^{-2} \ g$ प्राप्त होता है।

(A) यह अभिक्रिया $3,3$-डाइमिथाइलब्यूट-$1$-ईन का ऑक्सीमर्क्यूरेशन-डिमर्क्यूरेशन है।
इस अभिक्रिया में मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करते हुए द्वि-आबंध पर $H_2O$ का योग होता है।
इस अभिक्रिया की एक महत्वपूर्ण विशेषता यह है कि यह कार्बधनायन पुनर्विन्यास (rearrangement) के बिना होती है।
इसलिए,$-OH$ समूह अधिक प्रतिस्थापित कार्बन $(C-2)$ से जुड़ता है और $-H$ परमाणु कम प्रतिस्थापित कार्बन $(C-1)$ से जुड़ता है,जिसके परिणामस्वरूप मुख्य उत्पाद के रूप में $3,3$-डाइमिथाइलब्यूटेन-$2$-ऑल प्राप्त होता है।

(C) चरण $1$: टर्मिनल एल्काइन $n-Bu-C \equiv CH$,$n-BuLi$ के साथ अभिक्रिया करके एसिटिलाइड आयन $n-Bu-C \equiv C^- Li^+$ बनाता है।
चरण $2$: एसिटिलाइड आयन $n-C_5H_{11}Cl$ के साथ $S_N2$ अभिक्रिया करके आंतरिक एल्काइन $n-Bu-C \equiv C-C_5H_{11}$ बनाता है।
चरण $3$: $Lindlar$ उत्प्रेरक और $H_2$ का उपयोग करके आंतरिक एल्काइन का हाइड्रोजनीकरण करने पर $cis$-एल्कीन प्राप्त होता है।
अतः,मुख्य उत्पाद $cis$-आइसोमर है जहाँ $n-Bu$ और $C_5H_{11}$ समूह द्वि-आबंध के एक ही तरफ होते हैं,जो विकल्प $C$ के अनुरूप है।

(D) का ओजोनोलिसिस $\text{एथेन-}1,2\text{-डाइकार्बाल्डिहाइड}$ (सक्सिनाल्डिहाइड) और $\text{ग्लायोक्सल}$ देता है। यह इंगित करता है कि $A$,$\text{साइक्लोहेक्स-}1,3\text{-डाईन}$ है।
$B$ का ओजोनोलिसिस $5\text{-ऑक्सोहेक्सेनल}$ देता है। यह इंगित करता है कि $B$,$1\text{-मिथाइलसाइक्लोपेंट-}1\text{-ईन}$ है।
अतः,$A$,$\text{साइक्लोहेक्स-}1,3\text{-डाईन}$ है और $B$,$1\text{-मिथाइलसाइक्लोपेंट-}1\text{-ईन}$ है।

(C) यह अभिक्रिया एल्कीन $Ph-CH=CH-CH_2Br$ में $HBr$ का इलेक्ट्रॉनस्नेही योग है।
$1$. $HBr$ से प्रोटॉन $(H^+)$ द्वि-आबंध पर आक्रमण करके सबसे अधिक स्थायी कार्बधनायन बनाता है।
$2$. बेंजिलिक स्थिति पर बना कार्बधनायन $(Ph-CH^+-CH_2-CH_2Br)$ फेनिल समूह द्वारा अनुनाद-स्थायित्व प्राप्त करता है।
$3$. इसके बाद ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ इस स्थायी कार्बधनायन पर आक्रमण करके मुख्य उत्पाद बनाता है।
$4$. अतः,मुख्य उत्पाद $Ph-CH(Br)-CH_2-CH_2Br$ है।

(D) आण्विक सूत्र $C_4H_8$ एल्कीन के लिए है।
अम्लीय $KMnO_4$ के साथ एल्कीन का ऑक्सीकरण द्वि-आबंध के विदलन (cleavage) की ओर ले जाता है।
$2-$मेथिलप्रोपीन $(CH_3)_2C=CH_2$ का अम्लीय $KMnO_4$ के साथ ऑक्सीकरण करने पर एसीटोन $(CH_3)_2C=O$ और $CO_2$ गैस प्राप्त होती है,जिससे बुदबुदाहट होती है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $(CH_3)_2C=CH_2 + [O] \xrightarrow{KMnO_4/H^+} (CH_3)_2C=O + CO_2 + H_2O$.
अतः,यौगिक $A$ $2-$मेथिलप्रोपीन है।

(D) यह अभिक्रिया अणु में मौजूद दो द्वि-बंधों पर $HBr$ के इलेक्ट्रोफिलिक योग को दर्शाती है,जो एलिल एक्रिलेट $(CH_2=CH-COO-CH_2-CH=CH_2)$ है।
$1$. पहला $HBr$ अणु अधिक सक्रिय द्वि-बंध पर जुड़ता है। एलिल समूह में द्वि-बंध,कार्बोनिल समूह के साथ संयुग्मित द्वि-बंध की तुलना में अधिक इलेक्ट्रॉन-समृद्ध होता है। अतः,$HBr$ मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करते हुए एलिल द्वि-बंध पर जुड़कर $CH_2=CH-COO-CH_2-CH(Br)-CH_3$ बनाता है।
$2$. दूसरा $HBr$ अणु एक्रिलेट भाग में शेष द्वि-बंध पर जुड़ता है। यह योग एंटी-मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार होता है (इलेक्ट्रॉन-आकर्षक कार्बोनिल समूह के प्रभाव के कारण),जिससे $Br-CH_2-CH_2-COO-CH_2-CH(Br)-CH_3$ प्राप्त होता है।
अतः,अंतिम उत्पाद $1$-ब्रोमोप्रोपेन-$2$-इल $3$-ब्रोमोप्रोपानोएट है।

(D) यौगिक $A$,$2,4,4-trimethylpent-1-ene$ है।
$O_3, H_2O / Zn$ (अपचयी ओजोनोलिसिस) के साथ अभिक्रिया से उप-उत्पाद $a$ के रूप में फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ और एक कीटोन प्राप्त होता है।
$KMnO_4 / H^{+}$ (ऑक्सीडेटिव विदलन) के साथ अभिक्रिया से उप-उत्पाद $b$ के रूप में फॉर्मिक एसिड $(HCOOH)$ और एक कीटोन प्राप्त होता है।
फॉर्मेल्डिहाइड $(a)$ के ऑक्सीकरण से फॉर्मिक एसिड प्राप्त होता है,जो चींटियों में पाया जाता है।
अतः,$X$,$O_3, H_2O / Zn$ है और $Y$,$KMnO_4 / H^{+}$ है।

(B) $Hg(OAc)_2, H_2O$ और उसके बाद $NaBH_4$ के साथ अभिक्रिया ऑक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन है,जो मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती है और उत्पाद $A$ ($3$,$3$-डाइमिथाइलब्यूटेन$-2-$ओल) देती है।
$(BH_3)_2$ और उसके बाद $H_2O_2/OH^-$ के साथ अभिक्रिया हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण है,जो प्रति-मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती है और उत्पाद $B$ ($3$,$3$-डाइमिथाइलब्यूटेन$-1-$ओल) देती है।
अतः,$A$ मार्कोवनिकोव उत्पाद है और $B$ प्रति-मार्कोवनिकोव उत्पाद है।

(A) यह अभिक्रिया आयोडोलैक्टोनाइजेशन है,जिसके बाद डीहाइड्रोआयोडिनेशन होता है।
$1$. असंतृप्त कार्बोक्सिलिक अम्ल की $I_2/NaHCO_3$ के साथ अभिक्रिया करने पर एक आयोडोलैक्टोन मध्यवर्ती बनता है। कार्बोक्सिलेट ऑक्सीजन द्वि-आबंध पर बने आयोडोनियम आयन पर आक्रमण करता है,जिसके परिणामस्वरूप ब्रिजहेड स्थिति पर आयोडीन परमाणु वाला एक बाइसैक्लिक लैक्टोन बनता है।
$2$. इसके बाद पिरिडीन और ऊष्मा $(\Delta)$ के साथ उपचार करने पर $E2$ विलोपन अभिक्रिया होती है,जो आयोडीन परमाणु और निकटवर्ती कार्बन से हाइड्रोजन परमाणु को हटाकर द्वि-आबंध बनाती है।
$3$. अंतिम उत्पाद छह-सदस्यीय वलय में द्वि-आबंध वाला एक बाइसैक्लिक लैक्टोन है,जो विकल्प $A$ के अनुरूप है।

(C) $1$. इथेनॉल $(CH_{3}CH_{2}OH)$ को सांद्र $H_{2}SO_{4}$ के साथ गर्म करने पर निर्जलीकरण द्वारा एथीन गैस $(CH_{2}=CH_{2})$ प्राप्त होती है।
$2$. एथीन बेयर अभिकर्मक (क्षारीय $KMnO_{4}$ का ठंडा तनु जलीय विलयन) के साथ अभिक्रिया करके हाइड्रॉक्सिलेशन द्वारा एथेन$-1,2-$डायोल बनाता है,जिसे सामान्यतः ग्लाइकोल $(HOCH_{2}-CH_{2}OH)$ कहा जाता है।

(A) $1$. $X$ का आण्विक सूत्र $C_{11}H_{14}$ है।
$2$. $X$ का ओजोनोलिसिस $P$ और $Q$ देता है। $P$ आयोडोफॉर्म परीक्षण $(I_2/NaOH)$ देता है और टॉलेन अभिकर्मक को अपचयित नहीं करता है,जो $P$ को मिथाइल कीटोन (एसिटोफेनोन,$Ph-CO-CH_3$) के रूप में पहचानता है।
$3$. $Q$ फेलिंग परीक्षण देता है लेकिन आयोडोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है,जो $Q$ को एलिफैटिक एल्डिहाइड (प्रोपेनल,$CH_3CH_2CHO$) के रूप में पहचानता है।
$4$. इन टुकड़ों को जोड़ने पर,$X$ की संरचना $Ph-C(CH_3)=CH-CH_2-CH_3$ प्राप्त होती है।
$5$. $X$ का हाइड्रोजनीकरण करने पर प्राप्त उत्पाद में कायरल कार्बन होने के कारण यह प्रकाशिक सक्रिय होता है।

(C) यह अभिक्रिया एक एल्कीन $P$ $(M.wt. = 210)$ का ओजोनोलिसिस है।
$P$ के मोलों की संख्या $= \frac{420 \times 10^{-3} \,g}{210 \,g/mol} = 2 \times 10^{-3} \,mol$.
चूंकि $Q$ और $R$ दोनों की लब्धि $40 \,\%$ है,इसलिए उत्पन्न $Q$ और $R$ के मोलों की संख्या $2 \times 10^{-3} \,mol$ का $40 \,\% = 8 \times 10^{-4} \,mol$ है।
उत्पाद $Q$ बेंजैल्डिहाइड ($C_6H_5CHO$,$M = 106$) है और $R$ $3$-मेथॉक्सीबेंजैल्डिहाइड ($CH_3OC_6H_4CHO$,$M = 136$) है।
$R$ का द्रव्यमान $= \text{मोल} \times \text{मोलर द्रव्यमान} = 8 \times 10^{-4} \,mol \times 136 \,g/mol = 1088 \times 10^{-4} \,g = 108.8 \,mg$.
$Q$ का द्रव्यमान $= 8 \times 10^{-4} \,mol \times 106 \,g/mol = 848 \times 10^{-4} \,g = 84.8 \,mg$.
यह दिया गया है कि $108.8 \,mg$ $Q$ उत्पन्न होता है,इसलिए $R$ का द्रव्यमान $84.8 \,mg$ होगा।

(A) चरण $(i)$ और $(ii)$ एल्कीन के हाइड्रोबोरोन-ऑक्सीकरण का प्रतिनिधित्व करते हैं,जो द्वि-आबंध पर पानी के एंटी-मार्कोवनिकोव योग का पालन करता है। इसके परिणामस्वरूप एक अल्कोहल बनता है जहाँ $-OH$ समूह कम प्रतिस्थापित कार्बन से जुड़ता है।
चरण $(iii)$ में $conc. \ H_2SO_4$ का उपयोग करके अल्कोहल का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण शामिल है। यह एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से $E1$ तंत्र द्वारा आगे बढ़ता है,जिसके बाद ज़ेटसेव नियम के अनुसार सबसे स्थिर एल्कीन बनाने के लिए प्रोटॉन का विलोपन होता है।

(C) एक प्रकाशिक सक्रिय यौगिक में कम से कम एक कायरल केंद्र (चार अलग-अलग समूहों से बंधा एक कार्बन परमाणु) होना चाहिए।
$I$: $2$-एथिल-पेंट-$1$-ईन हाइड्रोजनीकरण पर $3$-मेथिलहेक्सेन देता है,जिसमें $C3$ पर एक कायरल केंद्र होता है।
$II$: $3$-एथिल-हेक्स-$3$-ईन हाइड्रोजनीकरण पर $3$-एथिलहेक्सेन देता है,जो अकायरल है।
$III$: $5$-मेथिल-हेप्ट-$1$-ईन हाइड्रोजनीकरण पर $3$-मेथिलहेप्टेन देता है,जिसमें $C3$ पर एक कायरल केंद्र होता है।
$IV$: $4$-मेथिल-हेप्ट-$2$-ईन हाइड्रोजनीकरण पर $3$-मेथिलहेप्टेन देता है,जिसमें $C3$ पर एक कायरल केंद्र होता है।
दी गई छवि और मानक विश्लेषण के आधार पर,$I$ और $III$ सही उत्तर हैं।

(B) अम्लीय $KMnO_4$ जैसे शक्तिशाली ऑक्सीकरण एजेंटों के साथ चक्रीय एल्कीन की प्रतिक्रिया से द्वि-आबंध का ऑक्सीडेटिव विदलन (oxidative cleavage) होता है।
साइक्लोहेक्सिन के लिए,$C=C$ द्वि-आबंध का ऑक्सीडेटिव विदलन एक डाइकार्बोक्सिलिक एसिड के निर्माण की ओर ले जाता है।
प्रतिक्रिया इस प्रकार है:
साइक्लोहेक्सिन $\xrightarrow{Acidic \ KMnO_4, \Delta}$ हेक्सेन$-1,6-$डाइओइक एसिड (एडिपिक एसिड)।
अतः,प्रारंभिक यौगिक साइक्लोहेक्सिन है।

(A) यह अभिक्रिया एक एल्कीन का अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन है।
$1$. प्रोटॉन $(H^+)$ द्वि-आबंध पर आक्रमण करके सबसे अधिक स्थिर कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनाता है।
$2$. एल्कीन का प्रोटोनीकरण साइक्लोहेक्सिल समूह से जुड़े कार्बन पर तृतीयक कार्बोकेशन बनाता है।
$3$. इसके बाद जल $(H_2O)$ एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और इस तृतीयक कार्बोकेशन पर आक्रमण करता है।
$4$. अंत में प्रोटॉन के हटने से मुख्य उत्पाद के रूप में तृतीयक अल्कोहल प्राप्त होता है,जो संरचना $I$ के अनुरूप है।

(C) एलिल अल्कोहल $(CH_2=CH-CH_2OH)$ की सांद्र $HBr$ के साथ अभिक्रिया एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन (nucleophilic substitution) अभिक्रिया है।
सबसे पहले,हाइड्रॉक्सिल समूह प्रोटोनेट होकर एक अच्छा लिविंग ग्रुप $(-OH_2^+)$ बनाता है।
फिर,पानी के निष्कासन से अनुनाद-स्थिर (resonance-stabilized) एलिलिक कार्बोकेशन ($CH_2=CH-CH_2^+$ $\leftrightarrow$ $^+CH_2-CH=CH_2$) बनता है।
अंत में,ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ कार्बोकेशन पर आक्रमण करके एलिल ब्रोमाइड $(CH_2=CH-CH_2Br)$ बनाता है।
अतः,मुख्य उत्पाद एलिल ब्रोमाइड है।

(A) अंधेरे में $CCl_4$ की उपस्थिति में साइक्लोहेक्सीन की ब्रोमीन के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया है।
ब्रोमीन द्वि-आबंध पर एंटी-एडिशन (विपरीत दिशा से) तरीके से जुड़ता है,जिसके परिणामस्वरूप $trans-1,2-dibromocyclohexane$ का निर्माण होता है।
यह अभिक्रिया एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से आगे बढ़ती है,जिस पर ब्रोमाइड आयन विपरीत दिशा से आक्रमण करता है,जिससे ट्रांस-उत्पाद प्राप्त होता है।