एक एल्कीन $A$ (आणविक सूत्र $C_{5}H_{10}$) ओजोनोलिसिस पर दो यौगिकों $B$ और $C$ का मिश्रण देता है। यौगिक $B$ फेहलिंग परीक्षण देता है और $I_{2}$ तथा $NaOH$ के साथ उपचार पर आयोडोफॉर्म भी बनाता है। यौगिक $C$ फेहलिंग परीक्षण नहीं देता है लेकिन आयोडोफॉर्म बनाता है। यौगिकों $A, B$ और $C$ की पहचान करें। ओजोनोलिसिस और $B$ तथा $C$ से आयोडोफॉर्म बनने की अभिक्रिया लिखें।

(A) आणविक सूत्र $C_{5}H_{10}$ एक एल्कीन को दर्शाता है। एल्कीन $R_{1}R_{2}C=CR_{3}R_{4}$ का ओजोनोलिसिस कार्बोनिल यौगिक देता है।
$B$ फेहलिंग परीक्षण देता है,इसलिए यह एक एल्डिहाइड होना चाहिए। चूंकि यह आयोडोफॉर्म परीक्षण भी देता है,इसलिए यह एसिटाल्डिहाइड $(CH_{3}CHO)$ है।
$C$ फेहलिंग परीक्षण नहीं देता है,इसलिए यह एक कीटोन है। चूंकि यह आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है,इसलिए यह प्रोपेनोन $(CH_{3}COCH_{3})$ है।
अतः,एल्कीन $A$ $2$-मिथाइलब्यूट-$2$-ईन $(CH_{3}-C(CH_{3})=CH-CH_{3})$ है।
ओजोनोलिसिस अभिक्रिया:
$CH_{3}-C(CH_{3})=CH-CH_{3} \xrightarrow{O_{3}, Zn/H_{2}O} CH_{3}COCH_{3} (C) + CH_{3}CHO (B)$
आयोडोफॉर्म परीक्षण:
$CH_{3}CHO + 3I_{2} + 4NaOH \rightarrow CHI_{3} + HCOONa + 3NaI + 3H_{2}O$
$CH_{3}COCH_{3} + 3I_{2} + 4NaOH \rightarrow CHI_{3} + CH_{3}COONa + 3NaI + 3H_{2}O$