Alkene Questions in Hindi

(C) $Y$ का मूलानुपाती सूत्र इस प्रकार है:

तत्व	$\%$ मात्रा	परमाणु द्रव्यमान	मोल	अनुपात
$C$	$22.22$	$12$	$1.85$	$2$
$H$	$3.71$	$1$	$3.71$	$4$
$Br$	$74.07$	$80$	$0.92$	$1$

मूलानुपाती सूत्र $C_2H_4Br$ है। चूंकि अभिक्रिया $X + Br_2 \rightarrow Y$ है,इसलिए $Y$ का आणविक सूत्र $C_4H_8Br_2$ है।
एल्कीन $X$ का सूत्र $C_4H_8$ है। $X$ का ओजोनोलिसिस केवल एक उत्पाद देता है,जिसका अर्थ है कि $X$ सममित है। विकल्पों में से,$2$-ब्यूटीन $(CH_3-CH=CH-CH_3)$ सममित है और ओजोनोलिसिस पर एसिटाल्डिहाइड के दो अणु देता है।

(B) $but-2-ene$ $(CH_3-CH=CH-CH_3)$ की $O_3$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद $Zn / H_2O$ के साथ उपचार को रिडक्टिव ओजोनोलिसिस कहा जाता है।
इस अभिक्रिया में,द्वि-आबंध का विखंडन होकर एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ के दो अणु बनते हैं।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3-CH=CH-CH_3 + O_3 \rightarrow \text{ओजोनाइड मध्यवर्ती}$
$\text{ओजोनाइड} + Zn / H_2O \rightarrow 2CH_3CHO + ZnO + H_2O$
अतः,मुख्य उत्पाद एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ है।

(D) but$-2-$ene $(CH_3-CH=CH-CH_3)$ की अम्लीय $KMnO_4$ के साथ अभिक्रिया एक ऑक्सीडेटिव क्लीवेज (oxidative cleavage) अभिक्रिया है।
अम्लीय $KMnO_4$ एक प्रबल ऑक्सीकारक है जो कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध को तोड़ देता है।
चूंकि but$-2-$ene एक सममित एल्कीन है,इसलिए द्वि-आबंध के ऑक्सीडेटिव क्लीवेज से एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$ के दो अणु प्राप्त होते हैं।
अभिक्रिया: $CH_3-CH=CH-CH_3 + [O] \xrightarrow{KMnO_4/H^+} 2CH_3COOH$.

(A) चरण $1$: इथेनॉल $(CH_3CH_2OH)$ $170^{\circ} C$ पर सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड $(H_2SO_4)$ की उपस्थिति में निर्जलीकरण (dehydration) के माध्यम से एथीन $(CH_2=CH_2)$ गैस उत्पन्न करता है।
$CH_3CH_2OH \xrightarrow{Conc. H_2SO_4, 170^{\circ} C} CH_2=CH_2 + H_2O$
चरण $2$: एथीन गैस को फिर कार्बन टेट्राक्लोराइड $(CCl_4)$ में ब्रोमीन $(Br_2)$ के साथ उपचारित किया जाता है,जो एक इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया है,जिसके परिणामस्वरूप $1,2$-डाइब्रोमोइथेन का निर्माण होता है।
$CH_2=CH_2 + Br_2 \xrightarrow{CCl_4} CH_2Br-CH_2Br$
अतः,मुख्य उत्पाद $1,2$-डाइब्रोमोइथेन है।

(A) यह अभिक्रिया $1$-मिथाइलसाइक्लोपेंटेन के अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन (hydration) को दर्शाती है।
अम्ल उत्प्रेरक $(H^+)$ की उपस्थिति में,पानी एल्कीन के द्वि-आबंध पर जुड़ता है।
यह अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनस्नेही योगज क्रियाविधि द्वारा आगे बढ़ती है,जिसमें प्रोटॉन $(H^+)$ सबसे पहले द्वि-आबंध के कम प्रतिस्थापित कार्बन पर जुड़कर अधिक स्थिर कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनाता है।
$1$-मिथाइलसाइक्लोपेंटेन के लिए,प्रोटॉन $CH$ समूह पर जुड़ता है,जिसके परिणामस्वरूप उस कार्बन परमाणु पर तृतीयक कार्बोकेशन बनता है जिस पर पहले से ही मिथाइल समूह मौजूद है।
इसके बाद,पानी का एक अणु इस तृतीयक कार्बोकेशन पर आक्रमण करता है,और फिर प्रोटॉन के निष्कासन से $1$-मिथाइलसाइक्लोपेंटेन-$1$-ऑल प्राप्त होता है।
यह मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है,जो बताता है कि न्यूक्लियोफाइल $(-OH)$ अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु पर जुड़ता है।
इसलिए,मुख्य उत्पाद संरचना $I$ है।

(D) $2$-ब्यूटीन $(CH_3-CH=CH-CH_3)$ की ठंडे,तनु क्षारीय $KMnO_4$ (बेयर अभिकर्मक) के साथ अभिक्रिया एक सिन-हाइड्रॉक्सिलेशन अभिक्रिया है।
यह अभिक्रिया द्वि-आबंध पर दो हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह जोड़कर एक विसिनल ग्लाइकॉल बनाती है।
प्राप्त उत्पाद ब्यूटेन-$2,3$-डायोल है।

(C) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$X$ $\xrightarrow{\Delta, Zn} Y$ $\xrightarrow{O_3, Zn/H_2O} 2 CH_3CH_2CHO$ (प्रोपियोनाल्डिहाइड)
चूंकि ओजोनोलिसिस उत्पाद दो मोल प्रोपियोनाल्डिहाइड $(CH_3CH_2CHO)$ है,इसलिए एल्कीन $Y$ हेक्स-$3$-ईन $(CH_3CH_2CH=CHCH_2CH_3)$ होना चाहिए।
विसिनल डाइब्रोमाइड को $Zn$ चूर्ण के साथ गर्म करने पर विब्रोमीनीकरण (debromination) द्वारा एल्कीन प्राप्त होता है।
अतः,$X$ को $3,4$-डाइब्रोमोहेक्सेन $(CH_3CH_2CH(Br)CH(Br)CH_2CH_3)$ होना चाहिए।

(B) $2,3$-dimethylbut-$2$-ene की $CCl_4$ में ब्रोमीन $(Br_2)$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनस्नेही योगज अभिक्रिया है,जो $2,3$-dibromo-$2,3$-dimethylbutane प्रदान करती है।
$CH_3-C(CH_3)=C(CH_3)-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3-C(CH_3)(Br)-C(CH_3)(Br)-CH_3$
जब $2,3$-dibromo-$2,3$-dimethylbutane को अल्कोहलिक $KOH$ के साथ गर्म किया जाता है,तो यह विहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया (दो अणु $HBr$ का निष्कासन) से गुजरता है और संयुग्मित डाइन,$2,3$-dimethylbuta-$1,3$-diene बनाता है।
$CH_3-C(CH_3)(Br)-C(CH_3)(Br)-CH_3 \xrightarrow{\text{alc. } KOH, \Delta} CH_2=C(CH_3)-C(CH_3)=CH_2 + 2HBr$
अतः,मुख्य उत्पाद $2,3$-dimethylbuta-$1,3$-diene है।

(D) $1-$एथिलसाइक्लोपेंटीन की $BH_3 / THF$ और उसके बाद $H_2O_2 / NaOH$ के साथ अभिक्रिया एक हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण अभिक्रिया है।
यह अभिक्रिया द्वि-आबंध पर $H$ और $OH$ के सिन-योग (syn-addition) के माध्यम से होती है।
चूंकि योग सिन है,इसलिए $H$ परमाणु और $OH$ समूह द्वि-आबंध के एक ही तरफ जुड़ते हैं।
इसके परिणामस्वरूप इनैन्टीओमर्स का मिश्रण बनता है जिसमें $OH$ समूह और एथिल समूह एक-दूसरे के सिस (cis) विन्यास में होते हैं।
विशेष रूप से,उत्पाद $2-$एथिलसाइक्लोपेंटेन-$1-$ऑल है,जिसमें $OH$ और एथिल समूह एक-दूसरे के सापेक्ष सिस स्थिति में होते हैं।

(C) $C_5H_{10}$ आण्विक सूत्र वाला हाइड्रोकार्बन एक एल्कीन है।
$2$-मिथाइल$-2$-ब्यूटीन $(CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3)$ का एसिड-उत्प्रेरित जलयोजन मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करते हुए $2$-मिथाइल$-2$-ब्यूटेनॉल बनाता है,जो एक तृतीयक $(3^{\circ})$ अल्कोहल है।
अम्लीय $KMnO_4$ के साथ $2$-मिथाइल$-2$-ब्यूटीन का ऑक्सीडेटिव विदलन द्वि-आबंध को तोड़कर एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ और एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$ उत्पन्न करता है,जो क्रमशः एक कीटोन और एक कार्बोक्सिलिक एसिड हैं।
इसलिए,सही हाइड्रोकार्बन $2$-मिथाइल$-2$-ब्यूटीन है।

(C) यह अभिक्रिया $1$-साइक्लोब्यूटाइल-$1$-मिथाइलएथीन के साथ $HBr$ के इलेक्ट्रोफिलिक योग को दर्शाती है।
चरण $1$: $HBr$ से $H^+$ द्वारा द्वि-आबंध का प्रोटोनेशन एक अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन बनाता है।
चरण $2$: साइक्लोब्यूटाइल वलय का विस्तार होकर एक अधिक स्थिर $5$-सदस्यीय साइक्लोपेंटाइल वलय कार्बोकेशन बनता है।
चरण $3$: $Br^-$ आयन कार्बोकेशन पर आक्रमण करके अंतिम मुख्य उत्पाद $1$-ब्रोमो-$1,2$-डाइमिथाइलसाइक्लोपेंटेन बनाता है।

(A) $2$-मिथाइलब्यूट-$1$-ईन की $BH_3, THF$ और उसके बाद $H_2O_2/OH^-$ के साथ अभिक्रिया हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण अभिक्रिया है,जो द्वि-आबंध पर पानी के एंटी-मार्कोवनिकोव योग का पालन करती है। यह उत्पाद $A$ के रूप में $2$-मिथाइलब्यूटेन-$1$-ओल देती है।
$2$-मिथाइलब्यूट-$1$-ईन की $Hg(OAc)_2, H_2O$ और उसके बाद $NaBH_4$ के साथ अभिक्रिया ऑक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन अभिक्रिया है,जो द्वि-आबंध पर पानी के मार्कोवनिकोव योग का पालन करती है। यह उत्पाद $B$ के रूप में $2$-मिथाइलब्यूटेन-$2$-ओल देती है।

(A) $1$. हाइड्रोकार्बन के मोल की गणना: $C_{10}H_{16}$ का आणविक द्रव्यमान $= (10 \times 12) + (16 \times 1) = 136 \, g/mol$। हाइड्रोकार्बन के मोल $= \frac{17 \times 10^{-3} \, g}{136 \, g/mol} = 1.25 \times 10^{-4} \, mol$।
$2$. $H_2$ गैस के मोल की गणना: $STP$ ($0^{\circ}C$,$760 \, mm \, Hg$) पर,$22400 \, mL$ का अर्थ $1 \, mol$ है। $H_2$ के मोल $= \frac{8.40 \, mL}{22400 \, mL/mol} = 3.75 \times 10^{-4} \, mol$।
$3$. द्वि-आबंधों की संख्या निर्धारित करें: प्रत्येक द्वि-आबंध हाइड्रोजनीकरण के लिए $1 \, mol$ $H_2$ का उपयोग करता है। द्वि-आबंधों की संख्या $= \frac{H_2 \text{ के मोल}}{\text{हाइड्रोकार्बन के मोल}} = \frac{3.75 \times 10^{-4}}{1.25 \times 10^{-4}} = 3$।

(A) $2$-मिथाइलप्रोपीन की ठंडे $H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करती है,जहाँ प्रोटॉन $H^+$ टर्मिनल कार्बन पर जुड़कर एक स्थिर तृतीयक कार्बोनियम आयन $(CH_3)_3C^+$ बनाता है। यह कार्बोनियम आयन फिर हाइड्रोजन सल्फेट आयन $HSO_4^-$ के साथ अभिक्रिया करके अल्काइल हाइड्रोजन सल्फेट,$2$-मिथाइल$-2-$प्रोपाइल हाइड्रोजन सल्फेट बनाता है,जो उत्पाद '$A$' है।
उच्च तापमान $(80^{\circ}C)$ पर,अभिक्रिया में एल्कीन का द्वितयीकरण (dimerization) होता है। प्रारंभ में बना तृतीयक कार्बोनियम आयन $(CH_3)_3C^+$ दूसरे $2$-मिथाइलप्रोपीन अणु पर आक्रमण करके एक अधिक स्थिर कार्बोनियम आयन बनाता है,जो फिर विप्रोटोनन (deprotonation) द्वारा डाइमर,$2,4,4$-ट्राइमिथाइलपेंट-$2$-ईन देता है,जो उत्पाद '$B$' है।

(D) $1$. हाइड्रोकार्बन '$X$' का आणविक सूत्र $C_6H_8$ है।
$2$. यह उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण पर दो मोल $H_2$ का उपभोग करता है,जो दो द्वि-आबंधों की उपस्थिति को दर्शाता है।
$3$. '$X$' का ओजोनोलिसिस दो मोल मेथेन डाइकार्बाल्डिहाइड $(OHC-CH_2-CHO)$ देता है।
$4$. मेथेन डाइकार्बाल्डिहाइड को मैलोनल्डिहाइड के रूप में भी जाना जाता है।
$5$. साइक्लोहेक्सा$-1, 4-$डाईन का ओजोनोलिसिस होने पर दो द्वि-आबंध टूट जाते हैं,जिसके परिणामस्वरूप $OHC-CH_2-CHO$ के दो अणु प्राप्त होते हैं।
$6$. अतः,हाइड्रोकार्बन '$X$' साइक्लोहेक्सा$-1, 4-$डाईन है।

(C, D) $but-2-yne$ की $Na/liq. NH_3$ के साथ अभिक्रिया से $trans-but-2-ene$ $(B)$ प्राप्त होता है।
$but-2-yne$ की $Pd/C$ के साथ अभिक्रिया से $cis-but-2-ene$ $(A)$ प्राप्त होता है।
$A$ $(cis-but-2-ene)$ का द्विध्रुव आघूर्ण $\mu \neq 0$ है,जबकि $B$ $(trans-but-2-ene)$ का $\mu = 0$ है।
कथन $C$ गलत है क्योंकि $A$ का द्विध्रुव आघूर्ण शून्य नहीं है।
कथन $D$ भी गलत है क्योंकि दोनों एल्कीन हैं और $Br_2$ के साथ समान रूप से अभिक्रिया करते हैं।

(C) एल्कीन्स का संश्लेषण विलोपन अभिक्रियाओं द्वारा होता है।
$(A)$ एल्काइन्स की द्रव $NH_3$ में $Na$ के साथ अभिक्रिया (बर्च अपचयन) ट्रांस-एल्कीन्स बनाती है।
$(B)$ एल्काइल हैलाइड्स को अल्कोहलिक $KOH$ के साथ गर्म करने पर विहाइड्रोहैलोजनीकरण द्वारा एल्कीन्स बनते हैं।
$(C)$ एल्काइल हैलाइड्स का जलीय $KOH$ के साथ उपचार नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया है,जिससे अल्कोहल $(R-X + KOH_{(aq)} \rightarrow R-OH + KX)$ प्राप्त होता है,एल्कीन्स नहीं।
$(D)$ विसिनल डाइहैलाइड्स का $Zn$ धातु के साथ उपचार विहैलोजनीकरण द्वारा एल्कीन्स बनाता है।
अतः,विकल्प $C$ एल्कीन संश्लेषण के लिए गलत विधि है।

(B) एल्कीन का ओजोनोलिसिस $C=C$ द्वि-आबंध के विदलन द्वारा कार्बोनिल यौगिक बनाता है।
इथेनल $CH_3CHO$ है और प्रोपेनोन $(CH_3)_2CO$ है।
इन दो टुकड़ों को कार्बोनिल कार्बन पर जोड़ने से,हमें एल्कीन $(X)$ की संरचना प्राप्त होती है:
$CH_3-CH=C(CH_3)_2$.
इस हाइड्रोकार्बन का रासायनिक सूत्र $C_5H_{10}$ है।
$C_5H_{10}$ का मोलर द्रव्यमान $= (5 \times 12) + (10 \times 1) = 60 + 10 = 70 \ g\ mol^{-1}$.

(B) यह अभिक्रिया पेंट$-4-$ईनोइक एसिड के एल्कीन समूह में $Br_2$ के इलेक्ट्रॉनस्नेही योग को दर्शाती है।
$1$. $Br_2$ द्वि-बंध के साथ अभिक्रिया करके एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती बनाता है।
$2$. क्षार $NaHCO_3$ कार्बोक्सिलिक एसिड समूह से प्रोटॉन हटाकर कार्बोक्सिलेट आयन $(R-COO^-)$ बनाता है।
$3$. यह कार्बोक्सिलेट आयन एक आंतरिक नाभिकस्नेही (nucleophile) के रूप में कार्य करता है और ब्रोमोनियम आयन के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर आक्रमण करता है,जिससे अंतःआणविक चक्रीकरण (हेलोलेक्टोनाइजेशन) होता है।
$4$. इसके परिणामस्वरूप पांच-सदस्यीय लैक्टोन रिंग बनती है जिसमें ब्रोमोमिथाइल समूह जुड़ा होता है,जो मुख्य उत्पाद $P$ है।

(A) $2-$हेक्सीन $(CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3)$ की $O_3$ और उसके बाद $H_2O$ के साथ अभिक्रिया ऑक्सीडेटिव ओजोनोलिसिस है।
ऑक्सीडेटिव ओजोनोलिसिस में,द्वि-आबंध टूट जाता है और प्राप्त एल्डिहाइड का आगे ऑक्सीकरण होकर कार्बोक्सिलिक अम्ल प्राप्त होते हैं।
$CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow[(i) O_3]{(ii) H_2O} CH_3COOH + CH_3CH_2CH_2COOH$
प्राप्त उत्पाद एसिटिक अम्ल $(CH_3COOH)$ और ब्यूटेनोइक अम्ल $(CH_3CH_2CH_2COOH)$ हैं।

(A) $3-$methylhex$-2-$ene की पेरोक्साइड की उपस्थिति में $HBr$ के साथ अभिक्रिया एंटी-मार्कोवनिकोव योगात्मक क्रियाविधि का पालन करती है।
प्राप्त उत्पाद $(A)$ $2-$bromo$-3-$methylhexane है।
$2-$bromo$-3-$methylhexane की संरचना $CH_3-CH(Br)-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$ है।
इस अणु में $C-2$ और $C-3$ पर $2$ कायरल केंद्र हैं।
चूंकि दोनों कायरल केंद्र समान नहीं हैं (उनसे जुड़े समूह अलग-अलग हैं),त्रिविम समावयवियों की संख्या $2^n$ द्वारा दी जाती है,जहाँ $n$ कायरल केंद्रों की संख्या है।
त्रिविम समावयवियों की संख्या $= 2^2 = 4$.

(D) $1$. $h\nu$ (पराबैंगनी प्रकाश) की उपस्थिति में,$Cl_2$ क्लोरीन मुक्त मूलक बनाने के लिए समअंश विखंडन (homolytic cleavage) से गुजरता है। ये मूलक साइक्लोहेक्सिन पर एलाइलिक प्रतिस्थापन करके उत्पाद $A$ के रूप में $1,4-\text{डाइक्लोरोसाइक्लोहेक्स-2-ईन}$ बनाते हैं।
$2$. $CCl_4$ (एक निष्क्रिय विलायक) की उपस्थिति में,$Cl_2$ साइक्लोहेक्सिन के द्वि-आबंध पर इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया करके उत्पाद $B$ के रूप में $1,2-\text{डाइक्लोरोसाइक्लोहेक्सेन}$ बनाता है।

(B) यह अभिक्रिया ब्यूट$-2-$ईन का ओजोनोलिसिस है।
$CH_3-CH=CH-CH_3 \xrightarrow[(ii) Zn/H_2O]{(i) O_3} 2CH_3CHO$
यहाँ,उत्पाद $(P)$ एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ है।
एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ के एक अणु में $1$ ऑक्सीजन परमाणु होता है।
अतः,उत्पाद के प्रति अणु में उपस्थित ऑक्सीजन परमाणुओं की कुल संख्या $1$ है।

(A) विकल्प $A$ सही है। $1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन की $HI$ के साथ अभिक्रिया मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती है,जहाँ न्यूक्लियोफाइल $(I^-)$ द्वि-आबंध के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु से जुड़ता है,जिसके परिणामस्वरूप $1-$आयोडो$-1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन बनता है।
विकल्प $B$ गलत है क्योंकि $UV$ प्रकाश/गर्मी की उपस्थिति में साइक्लोहेक्सिन की $Br_2$ के साथ अभिक्रिया आमतौर पर एलाइलिक ब्रोमिनेशन की ओर ले जाती है,न कि योग की ओर।
विकल्प $C$ हॉफमैन ब्रोमामाइड डिग्रेडेशन अभिक्रिया को दर्शाता है,जो संतुलित है: $CH_3CH_2CONH_2 + Br_2 + 4NaOH \rightarrow CH_3CH_2NH_2 + Na_2CO_3 + 2NaBr + 2H_2O$.
विकल्प $D$ कार्बाइलएमाइन अभिक्रिया को दर्शाता है,जो भी सही ढंग से लिखी गई है।

(C) $1\text{-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन}$ की $H^+/H_2O$ के साथ अभिक्रिया एक अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन अभिक्रिया है,जो मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करती है। निर्मित कार्बोकेशन तृतीयक स्थिति पर अधिक स्थिर होता है,जिससे उत्पाद $A$ के रूप में $1\text{-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोल}$ बनता है।
$1\text{-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन}$ की $B_2H_6$ और उसके बाद $H_2O_2/NaOH$ के साथ अभिक्रिया एक हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण अभिक्रिया है,जो द्वि-आबंध पर पानी का एंटी-मार्कोवनिकोव योग है। इससे उत्पाद $B$ के रूप में $2\text{-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोल}$ बनता है।

(D) यह अभिक्रिया $1-methylcyclopentene$ में $D-Cl$ का इलेक्ट्रॉनस्नेही योग है।
सबसे पहले,इलेक्ट्रॉनस्नेही $D^+$ द्वि-आबंध पर आक्रमण करके अधिक स्थायी तृतीयक कार्बधनायन बनाता है।
$D^+$ उस $CH$ समूह (जिस कार्बन पर अधिक हाइड्रोजन हैं) से जुड़ता है,जिससे $CH_3$ समूह वाले कार्बन पर तृतीयक कार्बधनायन बनता है।
इसके बाद,नाभिकस्नेही $Cl^-$ समतलीय कार्बधनायन पर ऊपर या नीचे की ओर से आक्रमण करता है,जिसके परिणामस्वरूप $1-chloro-1-methyl-2-deuteriocyclopentane$ का रेसमिक मिश्रण प्राप्त होता है।
दिए गए विकल्पों के आधार पर,द्वि-आबंध पर $D$ और $Cl$ के योग को दर्शाने वाली संरचना सही उत्पाद है।

(A) इस अभिक्रिया में डाइमिथाइलअमीन $(Me_2NH)$ द्वारा ब्रोमीन परमाणुओं का न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन होता है।
सबसे पहले,एक $Me_2NH$ अणु एलाइलिक स्थिति पर आक्रमण करता है और एक $Br^-$ आयन विस्थापित होता है।
इसके बाद,नए जुड़े हुए डाइमिथाइलअमीनो समूह के नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म दूसरे $Br^-$ आयन को विस्थापित करके एक एज़िरिडिनियम आयन मध्यवर्ती बनाता है।
अंत में,$Me_2NH$ का दूसरा अणु एज़िरिडिनियम रिंग पर आक्रमण करता है,जिससे रिंग खुल जाती है और अंतिम उत्पाद $3,4$-बिस(डाइमिथाइलअमीनो)साइक्लोपेंट-$1$-ईन प्राप्त होता है।

(C) द्विध्रुव आघूर्ण एक सदिश राशि है। $cis$-आइसोमर में,दो $C-CH_3$ बंधों के द्विध्रुव एक ही दिशा में होते हैं,जिससे नेट द्विध्रुव आघूर्ण शून्य नहीं होता है।
$trans$-आइसोमर में,दो $C-CH_3$ बंधों के द्विध्रुव परिमाण में समान और दिशा में विपरीत होते हैं,जो एक-दूसरे को निरस्त कर देते हैं,जिसके परिणामस्वरूप नेट द्विध्रुव आघूर्ण शून्य हो जाता है।
चूंकि $cis$-आइसोमर का द्विध्रुव आघूर्ण शून्य नहीं है और $trans$-आइसोमर का शून्य है,इसलिए $cis$-आइसोमर अधिक ध्रुवीय है।
अतः,अभिकथन $(A)$ और कारण $(R)$ दोनों सत्य हैं,और $(R)$,$(A)$ की सही व्याख्या है।

(D) साइक्लोहेक्सिन की गर्म अम्लीय पोटेशियम परमैंगनेट $(KMnO_4, H_2SO_4)$ के साथ अभिक्रिया एक ऑक्सीडेटिव विदलन (oxidative cleavage) अभिक्रिया है।
चक्रीय एल्कीन में द्वि-आबंध टूट जाता है और द्वि-आबंध पर स्थित कार्बन परमाणु कार्बोक्सिलिक एसिड समूहों में ऑक्सीकृत हो जाते हैं।
साइक्लोहेक्सिन $(C_6H_{10})$ ऑक्सीडेटिव विदलन के माध्यम से हेक्सेनडायोइक एसिड बनाता है,जिसे सामान्यतः एडिपिक एसिड $(HOOC-(CH_2)_4-COOH)$ के रूप में जाना जाता है।

(C) $(1)$ प्रोपीन का अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है,जहाँ इलेक्ट्रोफाइल $H^+$ टर्मिनल कार्बन पर जुड़कर अधिक स्थिर द्वितीयक कार्बोकेशन $(CH_3-CH^+-CH_3)$ बनाता है,जिस पर $H_2O$ आक्रमण करके मुख्य उत्पाद $A$ के रूप में प्रोपेन-$2$-ऑल बनाता है।
$(2)$ प्रोपीन का हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण एंटी-मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है,जहाँ बोरॉन परमाणु टर्मिनल कार्बन पर जुड़ता है और बाद में $H_2O_2/OH^-$ के साथ ऑक्सीकरण द्वारा बोरॉन को $-OH$ समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है,जिसके परिणामस्वरूप मुख्य उत्पाद $B$ के रूप में प्रोपेन-$1$-ऑल प्राप्त होता है।

(A) गर्म अम्लीय $KMnO_4$ (ऑक्सीडेटिव विदलन) के साथ एल्कीन की अभिक्रिया $C=C$ द्वि-आबंध के विदलन का कारण बनती है।
दिए गए अभिकारक,$1,2$-डाइसाइक्लोहेक्सिलएथेन के लिए,द्वि-आबंध का ऑक्सीडेटिव विदलन मुख्य उत्पाद के रूप में साइक्लोहेक्सेनकार्बोक्सिलिक अम्ल के दो अणु देता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$(C_6H_{11})CH=CH(C_6H_{11}) \xrightarrow{KMnO_4/H^+} 2 C_6H_{11}COOH$
अतः,मुख्य उत्पाद '$P$' साइक्लोहेक्सेनकार्बोक्सिलिक अम्ल है।

(A) एल्कीन के साथ $NOCl$ की अभिक्रिया मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करती है।
$NOCl$ का वियोजन $NO^{+}$ और $Cl^{-}$ के रूप में होता है।
इलेक्ट्रोफाइल $NO^{+}$ उस कार्बन परमाणु पर आक्रमण करता है जिसके पास अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं (टर्मिनल $CH_2$ समूह),जिससे अधिक स्थिर कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनता है।
इसके बाद न्यूक्लियोफाइल $Cl^{-}$ अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु ($CH$ समूह) पर आक्रमण करता है।
अतः,उत्पाद $P$ $CH_3-CH(Cl)-CH_2(NO)$ है।

(B) $1$. $P$ ($4$-methyloct$-1-$ene) के मोल = $\frac{2.52 \ g}{126 \ g \ mol^{-1}} = 0.02 \ mol$.
$2$. पेरोक्साइड की उपस्थिति में $HBr$ के साथ अभिक्रिया एंटी-मार्कोवनिकोव योग को दर्शाती है। संयुक्त लब्धि $50 \% $ है,इसलिए बने ब्रोमाइड के कुल मोल = $0.02 \times 0.50 = 0.01 \ mol$.
$3$. ब्रोमाइड $9:1$ के अनुपात में बनते हैं। प्राथमिक एल्काइल ब्रोमाइड मुख्य उत्पाद है ($10$ में से $9$ भाग)।
$4$. प्राथमिक एल्काइल ब्रोमाइड के मोल = $\frac{9}{10} \times 0.01 \ mol = 0.009 \ mol$.
$5$. प्राथमिक एल्काइल ब्रोमाइड डाइएथिलएमीन के साथ अभिक्रिया करके एक चतुष्क अमोनियम लवण बनाता है,जो जलीय $K_2CO_3$ के साथ उपचारित करने पर गैर-आयनिक एमीन उत्पाद $S$ देता है।
$6$. $S$ ($N,N$-diethyl$-4$-methyloctan$-1-$amine) का मोलर द्रव्यमान $199 \ g \ mol^{-1}$ है।
$7$. $S$ का द्रव्यमान = $\text{मोल} \times \text{मोलर द्रव्यमान} = 0.009 \ mol \times 199 \ g \ mol^{-1} = 1.791 \ g = 1791 \ mg$.

(C) एल्कीन का ब्रोमीनीकरण $Br_2$ के एंटी-योग (ट्रांस-योग) के माध्यम से होता है।
$(i)$ $trans-but-2-ene$ से $(2R, 3R)$-$2,3-dibromobutane$ $(M)$ और $(2S, 3S)$-$2,3-dibromobutane$ $(N)$ का रेसमिक मिश्रण प्राप्त होता है।
(ii) $cis-but-2-ene$ से मेसो यौगिक $(2R, 3S)$-$2,3-dibromobutane$ प्राप्त होता है। चूंकि मेसो यौगिक अकिरल होता है,इसलिए $O$ और $P$ एक ही अणु (मेसो रूप) को दर्शाते हैं।
कथन [$B$] सही है क्योंकि ब्रोमीनीकरण एक त्रिविम-विशिष्ट एंटी-योग है।
कथन [$C$] सही है क्योंकि $O$ और $P$ एक ही मेसो यौगिक हैं।
अतः,सही कथन [$B$] और [$C$] हैं।

(A) $3$-ब्रोमो-$3$-साइक्लोपेंटिलहेक्सेन में तीन प्रकार के $\beta$-हाइड्रोजन होते हैं।
डिहाइड्रोब्रोमिनेशन से तीन संरचनात्मक रूप से समस्थानिक एल्केन्स प्राप्त होते हैं:
$1$. $\beta$-हाइड्रोजन $(a)$ से: $CH_3CH_2CH=C(cyclopentyl)CH_2CH_3$ ($E$ और $Z$ आइसोमर्स)।
$2$. $\beta$-हाइड्रोजन $(b)$ से: $CH_3CH_2CH_2C(cyclopentyl)=CHCH_3$ ($E$ और $Z$ आइसोमर्स)।
$3$. $\beta$-हाइड्रोजन $(c)$ से: $CH_3CH_2CH_2C(cyclopentyl)=C(CH_2CH_3)_2$ (केवल एक आइसोमर)।
कुल एल्केन्स = $2 + 2 + 1 = 5$.

(D) दिए गए यौगिकों का हाइड्रोजनीकरण निम्नलिखित उत्पाद देता है:
$(A)$ $CH_3-CH=CH-CH(Br)CH_3 \xrightarrow{H_2/Pt} CH_3-CH_2-CH_2-CH(Br)CH_3$. उत्पाद में एक कायरल केंद्र है और यह प्रकाशिक रूप से सक्रिय है।
$(B)$ $H_2C=CH-CH(Br)CH_2CH_3 \xrightarrow{H_2/Pt} CH_3-CH_2-CH(Br)CH_2CH_3$. उत्पाद $3$-ब्रोमोपेंटेन है,जिसमें सममिति का तल होता है और यह प्रकाशिक रूप से निष्क्रिय है।
$(C)$ $H_2C=C(CH_3)-CH(Br)CH_3 \xrightarrow{H_2/Pt} CH_3-CH(CH_3)-CH(Br)CH_3$. उत्पाद में दो कायरल केंद्र हैं और यह प्रकाशिक रूप से सक्रिय है।
$(D)$ $H_2C=CH-C(Br)(H)CH_2CH_3 \xrightarrow{H_2/Pt} CH_3-CH_2-CH(Br)CH_2CH_3$. उत्पाद $3$-ब्रोमोपेंटेन है,जो प्रकाशिक रूप से निष्क्रिय है।
अतः,यौगिक $(B)$ और $(D)$ हाइड्रोजनीकरण पर प्रकाशिक रूप से निष्क्रिय यौगिकों का उत्पादन करते हैं।

(C) यह अभिक्रिया एक संयुग्मित डाइन,$2-\text{methylbuta}-1,3-\text{diene}$ (isoprene) में $HBr$ का इलेक्ट्रॉनस्नेही योग है।
$1$. सबसे स्थिर कार्बधनायन बनाने के लिए टर्मिनल डबल बॉन्ड $(C_1)$ का प्रोटोनीकरण होता है।
$2$. $C_1$ पर प्रोटोनीकरण से एक तृतीयक एलिलिक कार्बधनायन प्राप्त होता है: $H_3C-C^+(CH_3)-CH=CH_2$,जो अनुनाद द्वारा स्थिर होता है।
$3$. इसकी अनुनाद संरचना $H_3C-C(CH_3)=CH-CH_2^+$ है।
$4$. ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ प्राथमिक कार्बधनायन साइट $(C_4)$ पर आक्रमण करता है जिससे ऊष्मागतिक रूप से अधिक स्थिर उत्पाद (अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन) प्राप्त होता है।
$5$. मुख्य उत्पाद $1-\text{bromo}-3-\text{methylbut}-2-\text{ene}$ है,जो विकल्प $C$ के अनुरूप है।

(D) चरण $1$: प्रारंभिक अल्कोहल का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण एक कार्बोकेशन बनाता है,जो पुनर्विन्यास और विलोपन के माध्यम से डायीन $P$ (दो द्वि-आबंध वाला डेकालिन व्युत्पन्न) बनाता है।
चरण $2$: डायीन $P$,$0^{\circ}C$ पर जलीय तनु $KMnO_4$ (बेयर अभिकर्मक) के साथ अभिक्रिया करता है। यह अभिकर्मक द्वि-आबंधों का सिन-डाईहाइड्रॉक्सिलेशन करता है।
चरण $3$: चूंकि $P$ में दो द्वि-आबंध हैं,इसलिए दोनों को डायोल में परिवर्तित कर दिया जाता है। परिणामी उत्पाद $Q$ में चार हाइड्रॉक्सिल समूह (प्रत्येक द्वि-आबंध से दो) होते हैं।
अतः,$Q$ में हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या $4$ है।

(B) ओजोनोलिसिस में द्वि-आबंधों का विदलन होकर कार्बोनिल यौगिक बनते हैं। सूची-$I$ में प्रत्येक समावयवी की संरचना का विश्लेषण करके और द्वि-आबंधों का ऑक्सीडेटिव विदलन करने पर,हम सूची-$II$ में संबंधित उत्पादों को निर्धारित कर सकते हैं।
$(A)$ इस समावयवी में दो द्वि-आबंध हैं,जो ओजोनोलिसिस पर एक मिथाइल प्रतिस्थापित डाईएल्डिहाइड देते हैं। यह उत्पाद $(III)$ से मेल खाता है।
$(B)$ इस समावयवी में दो द्वि-आबंध हैं,जो ओजोनोलिसिस पर एक कीटो-एल्डिहाइड देते हैं। यह उत्पाद $(IV)$ से मेल खाता है।
$(C)$ इस समावयवी में दो द्वि-आबंध हैं,जो ओजोनोलिसिस पर एक डाईएल्डिहाइड देते हैं। यह उत्पाद $(I)$ से मेल खाता है।
$(D)$ इस समावयवी में दो द्वि-आबंध हैं,जो ओजोनोलिसिस पर एक कीटो-एल्डिहाइड देते हैं। यह उत्पाद $(II)$ से मेल खाता है।
अतः,सही मिलान $A-III, B-IV, C-I, D-II$ है।

(A) ऑक्सीकरण उत्पाद $CH_3-CO-CH_3$,$CH_3-COOH$,और $CH_3-CO-CH_2-CH_2-COOH$ हैं।
विखंडन उत्पादों का विश्लेषण करने पर,यौगिक $X$ की संरचना $CH_3-C(CH_3)=CH-CH_2-CH_2-CH=C(CH_3)_2$ निर्धारित होती है।
इस संरचना में $2$ द्वि-बंध हैं,जो $2$ मोल हाइड्रोजन के अवशोषण के अनुरूप है।
$\sigma$ बंधों की गणना करने के लिए:
- कार्बन ढांचे में $10$ कार्बन परमाणु हैं,जिसका अर्थ है $9$ $C$-$C$ $\sigma$ बंध।
- हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या $3+3+1+2+2+1+3+3 = 18$ है।
- इस प्रकार,$18$ $C$-$H$ $\sigma$ बंध हैं।
- कुल $\sigma$ बंध = $9$ ($C$-$C$) + $18$ ($C$-$H$) = $27$।

(B) $HBr_{(aq)}$ के साथ एल्कीन की प्रतिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक एडिशन मैकेनिज्म के माध्यम से होती है,जिसमें दर-निर्धारक चरण में एक कार्बोनियम आयन (carbocation) मध्यवर्ती बनता है।
कार्बोकेशन मध्यवर्ती की अधिक स्थिरता प्रतिक्रिया की तेज़ दर की ओर ले जाती है।
अणु $Q$ में,द्वि-आबंध के प्रोटोनेशन से बनने वाला कार्बोकेशन निकटवर्ती ऑक्सीजन परमाणु के लोन पेयर द्वारा रेजोनेंस (अनुनाद) से स्थिर होता है (ऑक्सोकार्बेनियम आयन बनाता है)।
यह रेजोनेंस स्थिरता $Q$ से प्राप्त कार्बोकेशन को $P$,$R$ या $S$ से बनने वाले अल्काइल कार्बोकेशन की तुलना में काफी अधिक स्थिर बनाती है।
इसलिए,अणु $Q$ सबसे तेज़ दर पर प्रतिक्रिया करेगा।

(B) चरण $(i)$: $Hg^{2+}$ और $H_2SO_4$ की उपस्थिति में प्रोपाइन $(CH_3-C \equiv CH)$ का जलयोजन मार्कोवनिकोव नियम का पालन करते हुए एसीटोन $(CH_3-CO-CH_3)$ बनाता है।
चरण $(ii)$: एसीटोन में $HCN$ का नाभिकरागी योग एक साइनोहाइड्रिन $(CH_3-C(OH)(CN)-CH_3)$ बनाता है।
चरण $(iii)$: $H_2/Ni$ का उपयोग करके साइनोहाइड्रिन का उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण $-CN$ समूह को प्राथमिक एमीन समूह $(-CH_2NH_2)$ में अपचयित कर देता है।
अंतिम उत्पाद $(A)$ $2-hydroxy-2-methylpropan-1-amine$ है,जो विकल्प $(B)$ में दिखाई गई संरचना के अनुरूप है।

(A) चरण $1$: $H_2$ और $Pd/C$ का उपयोग करके प्रोपाइन $(CH_3-C \equiv CH)$ का आंशिक हाइड्रोजनीकरण करने पर प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ उत्पाद $[A]$ के रूप में प्राप्त होता है।
चरण $2$: प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ का ओजोनोलिसिस और उसके बाद $Zn/H_2O$ के साथ उपचार करने पर द्वि-आबंध टूटकर एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ उत्पाद $[B]$ के रूप में और फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ उत्पाद $[C]$ के रूप में प्राप्त होता है।
अतः,सही अनुक्रम $[A]: CH_3-CH=CH_2, [B]: CH_3CHO, [C]: HCHO$ है।

(D) यह अभिक्रिया गर्म करने पर अतिरिक्त अल्कोहलिक $KOH$ (एक प्रबल क्षार) का उपयोग करके एक विसिनल डाइब्रोमाइड के विहाइड्रोहैलोजनीकरण को दर्शाती है। यह एक $E2$ विलोपन अभिक्रिया है जो संयुग्मित डाईन बनाने के लिए दो बार होती है। विलोपन सबसे अधिक स्थिर,अत्यधिक प्रतिस्थापित और संयुग्मित उत्पाद बनाने के लिए होता है। निर्मित संरचना $2-$फेनिलहेप्टा$-2,4-$डाईन है,जो फेनिल वलय और द्वि-आबंधों के साथ संयुग्मन द्वारा स्थिर होती है।

(A) चक्रीय एल्कीन का ओजोनोलिसिस द्वि-आबंध के विदलन द्वारा एक डाइकार्बोनिल यौगिक बनाता है।
$3-$मिथाइल$-6-$ऑक्सोहेप्टानल के लिए प्रारंभिक पदार्थ निर्धारित करने के लिए,हम कार्बोनिल कार्बनों को द्वि-आबंध के साथ जोड़कर प्रक्रिया को उलट सकते हैं।
उत्पाद $3-$मिथाइल$-6-$ऑक्सोहेप्टानल में $7$ कार्बन की एक श्रृंखला है।
एल्डिहाइड कार्बन $(C_1)$ और कीटोन कार्बन $(C_6)$ को द्वि-आबंध के साथ जोड़ने पर $6-$सदस्यीय वलय बनता है जिसमें द्वि-आबंध के सापेक्ष $4-$स्थान पर एक मिथाइल समूह होता है ($1,4-$डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्स$-1-$ईन)।
अतः,$1,4-$डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्स$-1-$ईन का ओजोनोलिसिस करने पर $3-$मिथाइल$-6-$ऑक्सोहेप्टानल प्राप्त होता है।

(B) हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण एंटी-मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है ($H$ और $OH$ का सिन-योग),जबकि अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है और इसमें कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती शामिल होता है,जो पुनर्विन्यासित हो सकता है।
$CH_2=CH_2$ या $CH_3-CH=CH-CH_3$ जैसे सममित एल्कीन के लिए,दोनों प्रक्रियाएं समान उत्पाद देती हैं।
साइक्लोहेक्सिन जैसे चक्रीय एल्कीन के लिए,उत्पाद समान (साइक्लोहेक्सानोल) होते हैं।
हालाँकि,$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन जैसे असममित एल्कीन के लिए,अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोनियम आयन बनाता है,जिसके परिणामस्वरूप $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोल प्राप्त होता है,जबकि हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण कम प्रतिस्थापित कार्बन पर $OH$ जोड़ता है,जिसके परिणामस्वरूप $2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोल प्राप्त होता है। इस प्रकार,वे अलग-अलग उत्पाद देते हैं।

(C) कथन-$I$ सही है क्योंकि ओजोनोलिसिस में $C=C$ द्वि-आबंध का विदलन होकर कार्बोनिल यौगिक बनते हैं,जो द्वि-आबंध की स्थिति की पहचान करने में मदद करते हैं।
कथन-$II$ गलत है क्योंकि $but-1-ene$ $(CH_3CH_2CH=CH_2)$ के ओजोनोलिसिस से प्रोपेनल $(CH_3CH_2CHO)$ और मेथेनल $(HCHO)$ प्राप्त होते हैं,जबकि $but-2-ene$ $(CH_3CH=CHCH_3)$ के ओजोनोलिसिस से एथेनल $(CH_3CHO)$ के दो मोल प्राप्त होते हैं।
अतः,कथन-$I$ सही है लेकिन कथन-$II$ गलत है।

(B) $CH_3-CH=CH-CH=CH_2$ का ओजोनोलिसिस दोनों द्वि-बंधों के विखंडन से होता है।
चरण $1$: पहला द्वि-बंध $(CH_3-CH=CH-)$ टूटकर $CH_3-CHO$ और $OHC-$ बनाता है।
चरण $2$: दूसरा द्वि-बंध $(-CH=CH_2)$ टूटकर $OHC-$ और $HCHO$ बनाता है।
चरण $3$: इस प्रकार प्राप्त उत्पाद $CH_3-CHO$,$OHC-CHO$ (ग्लायोक्सल) और $HCHO$ हैं।
अतः,$CH_3-CH_2-CHO$ नहीं बनेगा।