Properties of Haloalkanes Questions in Gujarati

(B) આલ્કાઈલ ક્લોરાઈડ અથવા આલ્કાઈલ બ્રોમાઈડનું આલ્કાઈલ આયોડાઈડમાં રૂપાંતર ફિંકલસ્ટીન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખાય છે.
આ પ્રક્રિયામાં,આલ્કાઈલ હેલાઈડની પ્રક્રિયા સૂકા એસિટોનની હાજરીમાં સોડિયમ આયોડાઈડ $(NaI)$ સાથે કરવામાં આવે છે.
પ્રક્રિયા: $R-X + NaI \xrightarrow{\text{dry acetone}} R-I + NaX$ (જ્યાં $X = Cl, Br$).

(A) $1-$બ્રોમો$-1-$ફિનાઈલ ઈથેનનું આલ્કલાઇન જળવિભાજન $S_N1$ પ્રક્રિયા દ્વારા થાય છે.
પ્રથમ,ધીમા તબક્કામાં,લિવિંગ ગ્રુપ (બ્રોમાઈડ આયન) દૂર થાય છે,જેના પરિણામે કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તી બને છે.
કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તીમાં ધન વીજભારિત કાર્બન પરમાણુ અન્ય ત્રણ જૂથો (મિથાઈલ જૂથ,ફિનાઈલ જૂથ અને હાઈડ્રોજન પરમાણુ) સાથે જોડાયેલ હોય છે.
આ ધન વીજભારિત કાર્બન ત્રણ પરમાણુઓ સાથે જોડાયેલ હોવાથી અને તેની પાસે કોઈ અબંધકારક ઈલેક્ટ્રોન યુગ્મ ન હોવાથી,તે $sp^2$ સંકરણ ધરાવે છે,જે સમતલીય ભૂમિતિ આપે છે.

(C) $tert$-બ્યુટાઇલ બ્રોમાઇડનું આઇસોબ્યુટિલિનમાં રૂપાંતરણ એ ડીહાઇડ્રોહેલોજિનેશન પ્રક્રિયા છે,જે એક વિલોપન પ્રક્રિયા ($E1$ અથવા $E2$) છે.
આ પ્રક્રિયામાં,$\beta$-કાર્બનમાંથી પ્રોટોન દૂર કરવા માટે બેઝની જરૂર પડે છે.
આલ્કોહોલિક $NH_3$ (અથવા સામાન્ય રીતે,આલ્કોહોલિક $KOH$) આ વિલોપનને સરળ બનાવવા માટે બેઝ તરીકે કાર્ય કરે છે.
ક્રિયાપદ્ધતિમાં દર્શાવ્યા મુજબ,$Br^-$ ના દૂર થવાથી કાર્બોકેટાયન બને છે,ત્યારબાદ $H^+$ દૂર થઈને આઇસોબ્યુટિલિનમાં દ્વિબંધ બનાવે છે.
તેથી,સાચો પ્રક્રિયક $NH_3$ (alc.) છે.

(C) આલ્કાઈલ હેલાઈડ્સનું ડીહાઈડ્રોહેલોજનેશન $E2$ પ્રક્રિયા દ્વારા થાય છે,જેમાં બનતા આલ્કીનની સ્થિરતાના આધારે પ્રક્રિયાનો વેગ નક્કી થાય છે.
સેટઝેફના નિયમ મુજબ,વધુ વિસ્થાપિત આલ્કીન વધુ સ્થિર હોય છે.
તેથી,ડીહાઈડ્રોહેલોજનેશનની સરળતાનો ક્રમ: $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ છે.

(A) ટર્શરી બ્યુટાઇલ બ્રોમાઇડ $(CH_3)_3C-Br$ એ ટર્શરી આલ્કાઇલ હેલાઇડ છે. જ્યારે તે $NH_3$ ના આલ્કોહોલિક દ્રાવણ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે તે ડીહાઇડ્રોહેલોજિનેશન પ્રક્રિયા ($\alpha, \beta-$વિલોપન) અનુભવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,બેઇઝ (એમોનિયા) $\beta-$કાર્બનમાંથી પ્રોટોન દૂર કરે છે,જેના પરિણામે $HBr$ નું વિલોપન થાય છે અને આલ્કીન બને છે.
પ્રક્રિયા આ મુજબ છે: $(CH_3)_3C-Br \xrightarrow{alc. NH_3} CH_3-C(CH_3)=CH_2 + HBr$.
બનતી નીપજ $2-$મિથાઇલપ્રોપીન છે.

(A) $1$-ક્લોરોબ્યુટેન $(CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-Cl)$ ની આલ્કોહોલિક $KOH$ સાથેની પ્રક્રિયા એ ડીહાઈડ્રોહેલોજનેશન પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયામાં,$\beta$-કાર્બન પરથી $H$ પરમાણુ અને $\alpha$-કાર્બન પરથી $Cl$ પરમાણુ દૂર થાય છે,જેના પરિણામે આલ્કીન બને છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-Cl + \text{alc. } KOH \xrightarrow{\Delta} CH_3-CH_2-CH=CH_2 + KCl + H_2O$
બનતી નીપજ બ્યુટ-$1$-ઈન છે.

(C) ક્લોરોફોર્મ ($CHCl_3$,ટ્રાયક્લોરોમિથેન) હવા અને પ્રકાશની હાજરીમાં ધીમું ઓક્સિડેશન પામીને ફોસ્જીન $(COCl_2)$ નામનો અત્યંત ઝેરી વાયુ બનાવે છે.
રાસાયણિક પ્રક્રિયા: $2CHCl_3 + O_2 \xrightarrow{\text{light}} 2COCl_2 + 2HCl$.
આ કારણોસર,ઓક્સિડેશન અટકાવવા માટે ક્લોરોફોર્મને ઘેરા રંગની,હવાચુસ્ત બોટલોમાં સંગ્રહિત કરવામાં આવે છે.

(A) ગેમેક્સેન,જેને લિન્ડેન તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે,તે બેન્ઝીન હેક્સાક્લોરાઇડ $(BHC)$ નો $\gamma$-સમઘટક છે.
તે અલ્ટ્રાવાયોલેટ પ્રકાશની હાજરીમાં બેન્ઝીનમાં ક્લોરિન ઉમેરીને તૈયાર કરવામાં આવે છે.
તેનો ઉપયોગ વ્યાપકપણે જંતુનાશક તરીકે થાય છે,નીંદણનાશક તરીકે નહીં.

(C) હેલોઆલ્કેનનું ઉત્કલનબિંદુ મુખ્યત્વે વાન ડર વાલ્સ આકર્ષણ બળો પર આધાર રાખે છે,જે આણ્વીય કદ અને દળ વધવાની સાથે વધે છે.
આપેલા સંયોજનો માટે,બ્રોમીન પરમાણુઓની સંખ્યા વધવાની સાથે આણ્વીય દળ વધે છે.
$CHBr_3$ $(M \approx 253 \ g/mol)$ નું આણ્વીય દળ સૌથી વધુ છે,ત્યારબાદ $CH_2Br_2$ $(M \approx 174 \ g/mol)$,પછી $CH_3Br$ $(M \approx 95 \ g/mol)$ અને છેલ્લે $CH_3Cl$ $(M \approx 50.5 \ g/mol)$ આવે છે.
તેથી,ઉત્કલનબિંદુનો સાચો ઉતરતો ક્રમ $CHBr_3 > CH_2Br_2 > CH_3Br > CH_3Cl$ છે.

(A) $CH_3ONa$ (સોડિયમ મેથોક્સાઇડ) જેવા પ્રબળ બેઇઝ/ન્યુક્લિયોફાઇલ અને $(CH_3)_3CBr$ (tert-બ્યુટાઇલ બ્રોમાઇડ) જેવા તૃતીયક આલ્કાઇલ હેલાઇડ વચ્ચેની પ્રક્રિયા મુખ્યત્વે $E2$ વિલોપન પ્રક્રિયા દ્વારા થાય છે.
સબસ્ટ્રેટમાં અવકાશી અવરોધ (steric hindrance) હોવાને કારણે,ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન $(S_N2)$ પ્રક્રિયા અવરોધાય છે.
તેથી,મુખ્ય નીપજ તરીકે આલ્કીન,એટલે કે $2$-મિથાઇલપ્રોપીન (આઇસોબ્યુટાઇલિન) મળે છે.
આમ,સાચો વિકલ્પ $A$ છે.

(A) પ્રક્રિયાઓ નીચે મુજબ ઓળખાય છે:
$(i)$ $R-Cl + NaI \xrightarrow{\text{શુષ્ક એસિટોન}} R-I + NaCl$ એ ફિંકલસ્ટેઇન પ્રક્રિયા $(c)$ છે.
$(ii)$ $CH_3-Br + AgF \xrightarrow{\Delta} CH_3-F + AgBr$ એ સ્વાર્ટ્સ પ્રક્રિયા $(a)$ છે.
$(iii)$ $R-X + Mg$ $\xrightarrow{\text{શુષ્ક ઈથર}} R-Mg-X$ $\xrightarrow{H_2O} RH + Mg(OH)X$ માં ગ્રિગનાર્ડ પ્રક્રિયકનું નિર્માણ થાય છે $(d)$.
તેથી,સાચી જોડ $i$ $\rightarrow c; ii$ $\rightarrow a; iii$ $\rightarrow d$ છે.

(D) $S_N1$ પ્રક્રિયામાં સંયોજનોની પ્રતિક્રિયાત્મકતા લિવિંગ ગ્રુપ $(Br^-)$ દૂર થયા પછી બનતા કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તીની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
કાર્બોકેટાયનની સ્થિરતાનો ક્રમ નીચે મુજબ છે:
$(I)$ $C_6H_5-CH_2^+$ (બેન્ઝાઇલ કાર્બોકેટાયન,એક ફિનાઇલ રિંગ દ્વારા સ્થિર).
$(II)$ $(C_6H_5)_2CH^+$ (ડાયફિનાઇલમિથાઇલ કાર્બોકેટાયન,બે ફિનાઇલ રિંગ દ્વારા સ્થિર).
$(III)$ $C_6H_5-CH^+(CH_3)$ ($1$-ફિનાઇલઇથાઇલ કાર્બોકેટાયન,એક ફિનાઇલ રિંગ અને એક મિથાઇલ ગ્રુપ દ્વારા સ્થિર).
$(IV)$ $(C_6H_5)_2C^+(CH_3)$ ($1$,$1$-ડાયફિનાઇલઇથાઇલ કાર્બોકેટાયન,બે ફિનાઇલ રિંગ અને એક મિથાઇલ ગ્રુપ દ્વારા સ્થિર).
સ્થિરતાની સરખામણી કરતા: $(IV) > (II) > (III) > (I)$.
તેથી,$S_N1$ પ્રતિક્રિયાત્મકતાનો ક્રમ $(IV) > (II) > (III) > (I)$ છે.

(D) $S_N2$ પ્રક્રિયાનો દર મુખ્યત્વે ઇલેક્ટ્રોફિલિક કાર્બન પરમાણુની આસપાસના અવકાશી અવરોધ (steric hindrance) પર આધાર રાખે છે.
ઓછા અવકાશી અવરોધ ધરાવતા સબસ્ટ્રેટ $S_N2$ પ્રક્રિયામાં ઝડપથી પ્રતિક્રિયા આપે છે.
$S_N2$ માટે પ્રતિક્રિયાત્મકતાનો ક્રમ: $\text{પ્રાથમિક} > \text{દ્વિતીયક} > \text{તૃતીયક}$ છે.
આપેલા વિકલ્પોમાં:
$A$ એ દ્વિતીયક આલ્કાઇલ હેલાઇડ છે.
$B$ એ દ્વિતીયક આલ્કાઇલ હેલાઇડ છે.
$C$ એ તૃતીયક આલ્કાઇલ હેલાઇડ છે.
$D$ $(C_6H_5CH_2Br)$ એ પ્રાથમિક બેન્ઝિલિક હેલાઇડ છે.
$D$ પ્રાથમિક હેલાઇડ હોવાથી,તેમાં સૌથી ઓછો અવકાશી અવરોધ હોય છે,જે તેને $S_N2$ વિસ્થાપન માટે સૌથી વધુ પ્રતિક્રિયાશીલ બનાવે છે.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $D$ છે.

(D) $S_N 1$ પ્રક્રિયાનો દર પ્રક્રિયાના નિર્ણાયક તબક્કા દરમિયાન બનતા કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તીની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
$S_N 1$ પ્રતિક્રિયાશીલતાનો ક્રમ: $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ} > CH_3-X$ છે.
$A$: $2-$બ્રોમો-$3-$મિથાઈલબ્યુટેન એ $2^{\circ}$ હેલાઈડ છે.
$B$: $2-$ક્લોરો-$3-$મિથાઈલબ્યુટેન એ $2^{\circ}$ હેલાઈડ છે.
$C$: ક્લોરોમિથેન એ $1^{\circ}$ હેલાઈડ છે.
$D$: $2-$બ્રોમો-$2-$મિથાઈલપ્રોપેન એ $3^{\circ}$ હેલાઈડ છે.
$3^{\circ}$ કાર્બોકેટાયન સૌથી વધુ સ્થિર હોવાથી,$2-$બ્રોમો-$2-$મિથાઈલપ્રોપેન સૌથી ઝડપથી $S_N 1$ પ્રક્રિયા આપશે.

(C) $2,2,2-$ટ્રાયક્લોરોઈથેનોલ $(CCl_3CH_2OH)$ ની કેલ્શિયમ હાઈડ્રોક્સાઈડ $(Ca(OH)_2)$ સાથેની પ્રક્રિયા બેઈઝ-ઉદ્દીપિત વિઘટન પ્રક્રિયા છે.
$2CCl_3CH_2OH + Ca(OH)_2 \rightarrow 2CHCl_3 + Ca(HCOO)_2 + H_2O$.
આ પ્રક્રિયામાં,$2,2,2-$ટ્રાયક્લોરોઈથેનોલ હેલોફોર્મ જેવું વિભાજન અનુભવે છે અને મુખ્ય કાર્બનિક નીપજ તરીકે ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ આપે છે.

(B) ઇથાઇલ ક્લોરાઇડના ડિહાઇડ્રોહેલોજિનેશન માટેની રાસાયણિક પ્રક્રિયા:
$CH_3CH_2Cl + KOH \xrightarrow{\text{Ethanol}, \Delta} CH_2=CH_2 + KCl + H_2O$
$CH_3CH_2Cl$ નું મોલર દળ $= (2 \times 12) + (5 \times 1) + 35.5 = 64.5 \ g \ mol^{-1}$.
મુખ્ય નીપજ,ઇથીન $(CH_2=CH_2)$ નું મોલર દળ $= (2 \times 12) + (4 \times 1) = 28 \ g \ mol^{-1}$.
સ્ટોઇકિયોમેટ્રી મુજબ,$64.5 \ g$ $CH_3CH_2Cl$ માંથી $28 \ g$ ઇથીન મળે છે.
તેથી,$6.45 \ g$ $CH_3CH_2Cl$ માંથી સૈદ્ધાંતિક રીતે મળતું વજન:
$\text{દળ} = \frac{6.45 \ g}{64.5 \ g \ mol^{-1}} \times 28 \ g \ mol^{-1} = 2.8 \ g$ ઇથીન.
અહીં માત્ર $50\%$ રિએજન્ટનો ઉપયોગ થતો હોવાથી,મળતી નીપજનું વાસ્તવિક વજન:
$2.8 \ g \times 0.5 = 1.4 \ g$.

(B) આપેલ પ્રક્રિયા $CH_3CH_2Cl + NaI \xrightarrow{\text{acetone}} CH_3CH_2I + NaCl$ છે.
આ હેલોજન વિનિમય પ્રક્રિયા છે જેમાં આલ્કાઈલ ક્લોરાઈડ એસિટોનની હાજરીમાં સોડિયમ આયોડાઈડ સાથે પ્રક્રિયા કરીને આલ્કાઈલ આયોડાઈડ બનાવે છે.
આ વિશિષ્ટ પ્રક્રિયાને $Finkelstein$ પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.

(C) $S_{N}2$ પ્રક્રિયા એ દ્વિતીય ક્રમની પ્રક્રિયા છે જેમાં દર સબસ્ટ્રેટ અને ન્યુક્લિયોફાઇલ બંનેની સાંદ્રતા પર આધાર રાખે છે.
વિધાન $C$ ખોટું છે કારણ કે $S_{N}2$ પ્રક્રિયા માટે દરનો નિયમ $\text{Rate} = k[\text{Substrate}][\text{Nucleophile}]$ છે,જેનો અર્થ છે કે તે બંનેની સાંદ્રતા પર આધાર રાખે છે.

(C) સ્વાર્ટ્સ પ્રક્રિયા એ આલ્કાઈલ ફ્લોરાઈડ બનાવવા માટેની પદ્ધતિ છે,જેમાં આલ્કાઈલ ક્લોરાઈડ અથવા આલ્કાઈલ બ્રોમાઈડને $AgF$,$Hg_2F_2$,$CoF_2$ અથવા $SbF_3$ જેવા ધાત્વીય ફ્લોરાઈડ સાથે ગરમ કરવામાં આવે છે.
આપેલા વિકલ્પોમાં,પ્રક્રિયા $CH_3Br + AgF \longrightarrow CH_3F + AgBr$ એ સ્વાર્ટ્સ પ્રક્રિયા દર્શાવે છે.
નોંધ: વિકલ્પ $A$ અને $B$ માં આપેલી પ્રક્રિયાઓ ફિંકલસ્ટીન (Finkelstein) પ્રક્રિયાઓ છે,અને વિકલ્પ $D$ માં આપેલી પ્રક્રિયા વુર્ટ્ઝ (Wurtz) પ્રક્રિયા છે.

(D) $S_{N}1$ પ્રતિક્રિયા માટે આલ્કાઈલ હેલાઈડની પ્રતિક્રિયાશીલતા લિવિંગ ગ્રુપ $(Br^-)$ દૂર થયા પછી બનતા કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તીની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
$1$. $C_{6}H_{5}CH_{2}^+$ (પ્રાથમિક બેન્ઝિલિક કાર્બોકેટાયન)
$2$. $C_{6}H_{5}CH^+(CH_{3})$ (દ્વિતીયક બેન્ઝિલિક કાર્બોકેટાયન)
$3$. $C_{6}H_{5}CH^+(C_{6}H_{5})$ (બે ફિનાઈલ રિંગ ધરાવતો દ્વિતીયક બેન્ઝિલિક કાર્બોકેટાયન)
$4$. $C_{6}H_{5}C^+(CH_{3})(C_{6}H_{5})$ (બે ફિનાઈલ રિંગ ધરાવતો તૃતીયક બેન્ઝિલિક કાર્બોકેટાયન)
કાર્બોકેટાયનની સ્થિરતાનો ક્રમ $3^\circ > 2^\circ > 1^\circ$ છે. વધુમાં,બે ફિનાઈલ જૂથોની હાજરી કાર્બોકેટાયનને વ્યાપક રેઝોનન્સ સ્થિરતા પ્રદાન કરે છે.
સંયોજન $D$ એ બે ફિનાઈલ રિંગ દ્વારા સ્થિર થયેલ તૃતીયક બેન્ઝિલિક કાર્બોકેટાયન બનાવે છે,જે તેને સૌથી વધુ સ્થિર બનાવે છે અને તેથી $S_{N}1$ માટે સૌથી વધુ પ્રતિક્રિયાશીલ છે.

(B) $S_N1$ પ્રક્રિયામાં આલ્કાઈલ હેલાઈડની પ્રતિક્રિયાત્મકતા દર-નિર્ધારક તબક્કા દરમિયાન બનતા કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તીની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
કાર્બોકેટાયનની સ્થિરતાનો ક્રમ: $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ છે.
આપેલા સંયોજનોમાંથી બનતા કાર્બોકેટાયનનું વિશ્લેષણ કરીએ:
$(I)$ $CH_3-CH_2-CH^+(CH_3)$ એ $2^{\circ}$ કાર્બોકેટાયન છે.
$(II)$ $(CH_3)_2CH-CH_2^+$ એ $1^{\circ}$ કાર્બોકેટાયન છે.
$(III)$ $(CH_3)_3C^+$ એ $3^{\circ}$ કાર્બોકેટાયન છે.
સ્થિરતાનો ક્રમ $(II) < (I) < (III)$ હોવાથી,$S_N1$ પ્રક્રિયામાં પ્રતિક્રિયાત્મકતાનો ક્રમ $(II) < (I) < (III)$ થશે.

(A) $S_{N}2$ પ્રતિક્રિયા માટે આલ્કાઈલ હેલાઈડની પ્રતિક્રિયાશીલતા ઇલેક્ટ્રોફિલિક કાર્બન પરમાણુની આસપાસના અવકાશી અવરોધ (steric hindrance) પર આધાર રાખે છે. પ્રતિક્રિયાશીલતાનો ક્રમ: $1^circ > 2^circ > 3^circ$ છે.
આપેલા વિકલ્પોમાં:
$A$. $1-$બ્રોમોબ્યુટેન એ પ્રાથમિક આલ્કાઈલ હેલાઈડ છે જેમાં સૌથી ઓછો અવકાશી અવરોધ છે.
$B, C, D$ માં શાખાને કારણે અવકાશી અવરોધ વધે છે.
તેથી,$1-$બ્રોમોબ્યુટેન સૌથી વધુ પ્રતિક્રિયાશીલ છે.

(C) બ્રોમોસાયક્લોહેક્ઝેનની શુષ્ક ઈથરની હાજરીમાં મેગ્નેશિયમ સાથેની પ્રક્રિયાથી ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક,સાયક્લોહેક્ઝાઇલ મેગ્નેશિયમ બ્રોમાઇડ $(A)$ બને છે.
$C_6H_{11}Br + Mg \xrightarrow{\text{dry ether}} C_6H_{11}MgBr (A)$
ત્યારબાદ એસિડિક માધ્યમમાં પાણી સાથે ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયકનું જળવિભાજન કરવાથી અંતિમ નીપજ તરીકે સાયક્લોહેક્ઝેન $(B)$ મળે છે.
$C_6H_{11}MgBr + H_2O \xrightarrow{H^+} C_6H_{12} (B) + Mg(OH)Br$
તેથી,નીપજ '$B$' સાયક્લોહેક્ઝેન છે.

(A) જ્યારે $1, 1-$ડાયક્લોરોઈથેન $(CH_3CHCl_2)$ ને મંદ $NaOH$ સાથે ગરમ કરવામાં આવે છે,ત્યારે તેનું જળવિભાજન થઈને અસ્થાયી જેમ-ડાયોલ મધ્યવર્તી સંયોજન,$1, 1-$ઈથેનડાયોલ $(CH_3CH(OH)_2)$ બને છે.
આ અસ્થાયી મધ્યવર્તી સંયોજન પાણીનો એક અણુ ગુમાવીને એસીટાલ્ડિહાઈડ $(CH_3CHO)$ બનાવે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$CH_3CHCl_2 + 2NaOH \rightarrow CH_3CH(OH)_2 + 2NaCl$
$CH_3CH(OH)_2 \rightarrow CH_3CHO + H_2O$

(A) હેલોઆલ્કેનનું ઉત્કલનબિંદુ આણ્વીય દળ અને હેલોજન પરમાણુઓની સંખ્યામાં વધારો થવાથી વધે છે,કારણ કે આકર્ષણના વાન ડેર વાલ્સ બળો મજબૂત બને છે.
સંયોજનોની સરખામણી:
$iii$. ક્લોરોમિથેન $(CH_{3}Cl)$
$i$. બ્રોમોમિથેન $(CH_{3}Br)$
$iv$. ડાયબ્રોમોમિથેન $(CH_{2}Br_{2})$
$ii$. બ્રોમોફોર્મ $(CHBr_{3})$
આમ,ઉત્કલનબિંદુનો વધતો ક્રમ $iii < i < iv < ii$ છે.

(A) $S_N2$ પ્રક્રિયા માટે સ્પર્ધાત્મક પ્રક્રિયા એલિમીનેશન (વિલોપન) છે,પુનઃરચના નથી.
વિસ્થાપન અને વિલોપન પ્રક્રિયાઓ ઘણીવાર એકબીજા સાથે સ્પર્ધા કરે છે.
મોટાભાગના બેઝ ન્યુક્લિયોફાઈલ તરીકે પણ કાર્ય કરે છે અને આલ્કાઈલ હેલાઈડ અને પ્રક્રિયાની પરિસ્થિતિઓના આધારે વિસ્થાપન અથવા વિલોપન પ્રક્રિયામાં ભાગ લઈ શકે છે.
પુનઃરચના સામાન્ય રીતે $S_N1$ પ્રક્રિયાઓમાં કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તી સાથે સંકળાયેલ છે,$S_N2$ સાથે નહીં.

(B) મનુષ્યોમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_{3})$ ના લાંબા સમય સુધી સંપર્કને કારણે લીવરને નુકસાન થઈ શકે છે. આ ફોસજીન $(COCl_{2})$ ના નિર્માણને કારણે થાય છે.
રાસાયણિક પ્રક્રિયા:
$2CHCl_{3} + O_{2} \xrightarrow{\text{Sunlight}} 2COCl_{2} + 2HCl$

(A) $S_N 1$ પ્રક્રિયાનો દર રચાયેલા કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તીની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
કાર્બોકેટાયનની સ્થિરતાનો ક્રમ $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ છે.
જોડી $(i)$ માં,$2$-ક્લોરો$-2-$મિથાઈલપ્રોપેન $3^{\circ}$ કાર્બોકેટાયન બનાવે છે,જે $2$-ક્લોરોપેન્ટેન દ્વારા બનતા $2^{\circ}$ કાર્બોકેટાયન કરતા વધુ સ્થિર છે.
જોડી (ii) માં,$2$-ક્લોરોપેન્ટેન $2^{\circ}$ કાર્બોકેટાયન બનાવે છે,જે $1$-ક્લોરોપેન્ટેન દ્વારા બનતા $1^{\circ}$ કાર્બોકેટાયન કરતા વધુ સ્થિર છે.
તેથી,આપેલ જોડીઓમાં $2$-ક્લોરો$-2-$મિથાઈલપ્રોપેન અને $2$-ક્લોરોપેન્ટેન બંને તેમના સંબંધિત સંયોજનો કરતા ઝડપી $S_N 1$ પ્રક્રિયા આપે છે.

(C) $1$-બ્રોમો-$3$-ક્લોરોસાયક્લોબ્યુટેનની શુષ્ક ઈથરમાં ધાતુના સોડિયમ સાથેની પ્રક્રિયા એ આંતર-આણ્વીય વુર્ટ્ઝ (Wurtz) પ્રક્રિયા છે. બંને હેલોજન પરમાણુઓ એક જ વલયમાં $1$ અને $3$ સ્થાન પર હોવાથી,સોડિયમ ધાતુ બંને હેલોજન પરમાણુઓને દૂર કરવામાં મદદ કરે છે,જેના પરિણામે $1$ અને $3$ સ્થાન વચ્ચે નવો કાર્બન-કાર્બન બંધ બને છે. આ પ્રક્રિયાથી બાયસાયક્લો[$1.1.0$]બ્યુટેન બને છે.

(A) - હેલોઆલ્કેનમાં $S_{N}2$ અથવા $S_{N}1$ પ્રક્રિયાની ક્રિયાવિધિ પ્રક્રિયામાં વપરાતા દ્રાવકની પ્રકૃતિ પર આધાર રાખે છે.
- $S_{N}2$ પ્રક્રિયાઓ સામાન્ય રીતે ધ્રુવીય એપ્રૉટિક દ્રાવકોમાં (જેમ કે એસિટોન,$DMSO$,$DMF$) થાય છે કારણ કે તે ન્યુક્લિયોફાઇલનું પ્રબળ દ્રાવકયોજન કરતા નથી.
- $S_{N}1$ પ્રક્રિયાઓ ધ્રુવીય પ્રોટિક દ્રાવકોમાં (જેમ કે $H_2O$,આલ્કોહોલ) થાય છે કારણ કે તે કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તી અને લિવિંગ ગ્રુપને દ્રાવકયોજન દ્વારા સ્થિર કરે છે.

(B) $R-X + AgCN \longrightarrow R-NC + AgX$
$R-X + KCN \longrightarrow R-CN + KX$
$KCN$ મુખ્યત્વે આયનીય સ્વભાવ ધરાવે છે,જે દ્રાવણમાં $CN^-$ આયનો આપે છે. કાર્બન પરમાણુ વધુ ન્યુક્લિયોફિલિક હોવાથી આલ્કાઈલ સાયનાઈડ $(R-CN)$ બનાવે છે.
$AgCN$ મુખ્યત્વે સહસંયોજક સ્વભાવ ધરાવે છે. નાઈટ્રોજન પરમાણુ પાસે બંધ બનાવવા માટે અબંધકારક ઈલેક્ટ્રોન યુગ્મ ઉપલબ્ધ હોય છે,પરિણામે આલ્કાઈલ આઈસોસાયનાઈડ $(R-NC)$ બને છે.

(A) $S_{N}1$ પ્રક્રિયા માટે હેલાઈડની સક્રિયતાનો ક્રમ $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ છે,કારણ કે $S_{N}1$ માં બનતા કાર્બોકેટાયનની સ્થિરતા $3^{\circ}$ માટે સૌથી વધુ અને $1^{\circ}$ માટે સૌથી ઓછી હોય છે.
અહીં,$C_{6}H_{5}CH_{2}Cl$ માં $Cl^{-}$ દૂર થયા પછી બનતો કાર્બોકેટાયન બેન્ઝીન વલય સાથે રેઝોનન્સ દ્વારા સ્થિર થાય છે.
તેથી,$C_{6}H_{5}CH_{2}Cl$ એ $S_{N}1$ પ્રક્રિયા પ્રત્યે સૌથી વધુ સક્રિયતા દર્શાવે છે.

(D) $S_{N}2$ પ્રક્રિયાઓમાં,ન્યુક્લિયોફાઈલ લિવિંગ ગ્રુપ ધરાવતા કાર્બન પર પાછળની બાજુથી હુમલો કરે છે.
તૃતીયક આલ્કાઈલ હેલાઈડમાં,મધ્યવર્તી કાર્બન ત્રણ મોટા આલ્કાઈલ સમૂહોથી ઘેરાયેલો હોય છે.
આ મોટા સમૂહો નોંધપાત્ર $steric \text{ } hindrance$ (અવકાશીય અવરોધ) પેદા કરે છે,જે આવતા ન્યુક્લિયોફાઈલના માર્ગને અવરોધે છે.
આ કારણે,તૃતીયક આલ્કાઈલ હેલાઈડ માટે $S_{N}2$ પ્રક્રિયાનો દર અત્યંત ઓછો હોય છે.
તેથી,$S_{N}2$ પ્રક્રિયા માટે પ્રતિક્રિયાત્મકતાનો ક્રમ $1^{\circ} > 2^{\circ} > 3^{\circ}$ છે.

(A) આલ્કાઈલ હેલાઈડ $(R-X)$ સ્વભાવે ધ્રુવીય હોય છે કારણ કે હેલોજન પરમાણુ કાર્બન પરમાણુ કરતા વધુ વિદ્યુતઋણ હોય છે,જે કાર્બન પર આંશિક ધન વીજભાર અને હેલોજન પર આંશિક ઋણ વીજભાર સાથે દ્વિધ્રુવ બનાવે છે.
તેઓ પાણીના અણુઓ સાથે હાઈડ્રોજન બંધ બનાવી શકતા નથી,જે તેમને પાણીમાં અદ્રાવ્ય બનાવે છે.
તેઓ સામાન્ય રીતે વિસ્થાપન અથવા વિલોપન પ્રતિક્રિયાઓ આપે છે,યોગશીલ પ્રતિક્રિયાઓ નહીં.

(B) ડીહાઈડ્રોહેલોજિનેશન એ $\beta$-એલિમિનેશન પ્રક્રિયા છે જેમાં આલ્કાઈલ હેલાઈડ પ્રબળ બેઝ સાથે પ્રક્રિયા કરીને આલ્કીન બનાવે છે.
આ પ્રક્રિયાનો દર $C-X$ બંધની મજબૂતી પર આધાર રાખે છે.
બંધ વિયોજન ઉર્જાનો ક્રમ $C-F > C-Cl > C-Br > C-I$ છે.
$C-I$ બંધ સૌથી નબળો હોવાથી તે સરળતાથી તૂટે છે,તેથી આલ્કાઈલ આયોડાઈડ સૌથી વધુ પ્રતિક્રિયાશીલ છે.
તેથી,પ્રતિક્રિયાત્મકતાનો ક્રમ $R-I > R-Br > R-Cl > R-F$ છે.

(C) દરેક પ્રક્રિયાનું વિશ્લેષણ કરીએ:
$I.$ $RX + AgOH(aq) \longrightarrow ROH + AgX$. નીપજ આલ્કોહોલ $(ROH)$ છે,આલ્કેન $(RH)$ નથી. તેથી,$I$ ખોટું છે.
$II.$ $RX + AgCN(alc) \longrightarrow RNC + AgX$. આ એક સાચી પ્રક્રિયા છે જેમાં આલ્કાઈલ આઈસોસાયનાઈડ બને છે.
$III.$ $RX + KCN(alc) \longrightarrow RCN + KX$. નીપજ આલ્કાઈલ સાયનાઈડ $(RCN)$ છે,આઈસોસાયનાઈડ $(RNC)$ નથી. તેથી,$III$ ખોટું છે.
$IV.$ $RX + Na(ether) \longrightarrow R-R + 2NaX$. આ વુર્ટ્ઝ પ્રક્રિયા છે,જે યોગ્ય રીતે આલ્કેન $(R-R)$ બનાવે છે.
આમ,જોડી $II$ અને $IV$ યોગ્ય રીતે જોડાયેલ છે.

(C) $S_{N}1$ પ્રક્રિયાઓ કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તીના નિર્માણ દ્વારા આગળ વધે છે.
પ્રક્રિયાનો દર માત્ર સબસ્ટ્રેટની સાંદ્રતા પર આધાર રાખે છે,ન્યુક્લિયોફાઈલની સાંદ્રતા પર નહીં.
$3^{\circ}$-આલ્કાઈલ હેલાઈડ કાર્બોકેટાયનની સ્થિરતાને કારણે $S_{N}1$ પ્રત્યે સૌથી વધુ સક્રિય હોય છે.
$1^{\circ}$-આલ્કાઈલ હેલાઈડ સામાન્ય રીતે $S_{N}2$ પ્રક્રિયાઓ આપે છે કારણ કે તેઓ અસ્થિર કાર્બોકેટાયન બનાવે છે.
ધ્રુવીય દ્રાવકો સંક્રાંતિ અવસ્થા અને કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તીને સ્થિર કરે છે,આમ $S_{N}1$ પ્રક્રિયાઓને પ્રોત્સાહન આપે છે.
તેથી,એ વિધાન કે $1^{\circ}$-આલ્કાઈલ હેલાઈડ સામાન્ય રીતે $S_{N}1$ પ્રક્રિયા દ્વારા પ્રતિક્રિયા આપે છે તે ખોટું છે.

(C) $t$-બ્યુટાઇલ બ્રોમાઇડ $((CH_3)_3CBr)$ નું જલીય $NaOH$ સાથેનું જળવિભાજન $S_{N}1$ ક્રિયાવિધિને અનુસરે છે.
$S_{N}1$ ક્રિયાવિધિમાં,વેગ નિર્ણાયક તબક્કો એ કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તી નીપજનું નિર્માણ છે,જે ફક્ત પ્રક્રિયક ($t$-બ્યુટાઇલ બ્રોમાઇડ) ની સાંદ્રતા પર આધાર રાખે છે.
વેગ $= k[(CH_3)_3CBr]$.
કારણ કે વેગ ન્યુક્લિયોફાઇલ $(OH^-)$ ની સાંદ્રતાથી સ્વતંત્ર છે,તેથી આલ્કલીની સાંદ્રતા બમણી કરવાથી પ્રક્રિયાનો વેગ બદલાતો નથી.
તેથી,આલ્કલીની સાંદ્રતા બમણી કરવાથી પ્રક્રિયાનો વેગ બમણો થાય છે તે વિધાન ખોટું છે.

(A) સામાન્ય પ્રક્રિયા $R-Cl + KCN \rightarrow R-CN + KCl$ છે.
પ્રોપેન નાઈટ્રાઈલ એ $CH_3CH_2CN$ છે.
આ બનાવવા માટે,આલ્કાઈલ સમૂહ $R$ એ $CH_3CH_2-$ હોવો જોઈએ.
તેથી,$R-Cl$ એ $CH_3CH_2Cl$ છે,જે ક્લોરોઈથેન છે.

(D) મિથાઈલ બ્રોમાઈડ $(CH_3Br)$ એ પ્રાથમિક આલ્કાઈલ હેલાઈડ છે.
જલીય સોડિયમ હાઈડ્રોક્સાઈડ $(NaOH)$ સાથેની પ્રક્રિયામાં,ન્યુક્લિયોફાઈલ $(OH^-)$ ઈલેક્ટ્રોફિલિક કાર્બન પર પાછળની બાજુથી હુમલો કરે છે.
પ્રક્રિયાનો દર સબસ્ટ્રેટ $(CH_3Br)$ અને ન્યુક્લિયોફાઈલ $(OH^-)$ બંનેની સાંદ્રતા પર આધારિત હોવાથી,તે દ્વિતીય ક્રમની ગતિશાસ્ત્રને અનુસરે છે,જે $S_{N}2$ મિકેનિઝમની લાક્ષણિકતા છે.
આ પ્રક્રિયામાં એક-પગલાની સંક્રાંતિ અવસ્થા (transition state) સમાવિષ્ટ છે અને તેના પરિણામે કોન્ફિગરેશનનું વ્યુત્ક્રમણ (inversion) થાય છે.

(A) જ્યારે ઈથાઈલ બ્રોમાઈડ $(C_{2}H_{5}Br)$ આલ્કોહોલિક $KCN$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા થાય છે જેમાં સાયનાઈડ આયન $(CN^-)$ કાર્બન પરમાણુ દ્વારા હુમલો કરીને આલ્કાઈલ સાયનાઈડ (નાઈટ્રાઈલ) બનાવે છે.
પ્રક્રિયા આ મુજબ છે: $C_{2}H_{5}Br + KCN (\text{alc.}) \rightarrow C_{2}H_{5}CN + KBr$.
અહીં,$C_{2}H_{5}CN$ એ પ્રોપેન નાઈટ્રાઈલ છે.

(B) સોલ્વોલિસીસ પ્રક્રિયા $S_N1$ ક્રિયાવિધિ દ્વારા થાય છે,જેમાં કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તી સંયોજન બને છે. સોલ્વોલિસીસનો દર બનતા કાર્બોકેટાયનની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
$(a)$ $C_6H_5Cl$: બનતો કાર્બોકેટાયન ફિનાઈલ કેટાયન છે,જે ખૂબ જ અસ્થિર છે.
$(b)$ $C_6H_5CH_2Cl$: બનતો કાર્બોકેટાયન $C_6H_5CH_2^+$ છે,જે બેન્ઝીન વલય દ્વારા રેઝોનન્સ સ્થિરતા પ્રાપ્ત કરે છે (બેન્ઝાઈલિક કાર્બોકેટાયન). આ વિકલ્પોમાં સૌથી વધુ સ્થિર છે.
$(c)$ $C_6H_5CH_2CH_2Cl$: બનતો કાર્બોકેટાયન પ્રાથમિક આલ્કાઈલ કાર્બોકેટાયન છે,જે બેન્ઝાઈલિક કાર્બોકેટાયન કરતા ઓછો સ્થિર છે.
$(d)$ $CH_2=CHCl$: બનતો કાર્બોકેટાયન વિનાઈલ કેટાયન છે,જે ધન વીજભારિત કાર્બનના $sp$ સંકરણને કારણે ખૂબ જ અસ્થિર છે.
તેથી,$C_6H_5CH_2Cl$ સરળતાથી સોલ્વોલિસીસ પ્રક્રિયા આપે છે.

(A) $S_N2$ પ્રક્રિયાઓમાં આલ્કાઈલ હેલાઈડ્સની પ્રતિક્રિયાત્મકતા મુખ્યત્વે અવકાશી અવરોધ (steric hindrance) દ્વારા નક્કી થાય છે. ન્યુક્લિયોફાઈલ લિવિંગ ગ્રુપની વિરુદ્ધ બાજુથી હુમલો કરે છે. જેમ ઈલેક્ટ્રોફિલિક કાર્બન સાથે જોડાયેલા મોટા સમૂહોની સંખ્યા વધે છે,તેમ અવકાશી અવરોધ વધે છે,જે $S_N2$ પ્રક્રિયાને ધીમી બનાવે છે.
આમ,$S_N2$ માં પ્રતિક્રિયાત્મકતાનો ક્રમ છે: $C_6H_5C(CH_3)(C_6H_5)Br < C_6H_5CH(C_6H_5)Br < C_6H_5CH(CH_3)Br < C_6H_5CH_2Br$.

(D) $C-Cl$ બંધની લંબાઈ ક્લોરિન પરમાણુ સાથે જોડાયેલા કાર્બન પરમાણુના સંકરણ પર આધાર રાખે છે.
$1$. $p-Nitrochlorobenzene$,$Chlorobenzene$,અને $CH_2=CH-Cl$ માં,$Cl$ સાથે જોડાયેલ કાર્બન પરમાણુ $sp^2$ સંકરણ ધરાવે છે.
$2$. $3-Chlorocyclohexene$ માં,$Cl$ સાથે જોડાયેલ કાર્બન પરમાણુ $sp^3$ સંકરણ ધરાવે છે.
$3$. જેમ સંકર કક્ષકમાં $s$-લક્ષણ ઘટે છે,તેમ બંધ લંબાઈ વધે છે. $sp^3$ સંકરિત કાર્બનમાં $25\%$ $s$-લક્ષણ હોય છે,જ્યારે $sp^2$ સંકરિત કાર્બનમાં $33.3\%$ $s$-લક્ષણ હોય છે.
$4$. તેથી,$3-Chlorocyclohexene$ માં $C-Cl$ બંધ સૌથી લાંબો છે કારણ કે કાર્બન પરમાણુ $sp^3$ સંકરણ ધરાવે છે.

(D) $2-$બ્રોમોબ્યુટેન એ દ્વિતીયક આલ્કાઈલ હેલાઈડ છે. જલીય $NaOH$ ની હાજરીમાં,પ્રક્રિયા મુખ્યત્વે $S_N1$ ક્રિયાવિધિ દ્વારા આગળ વધે છે.
આ ક્રિયાવિધિમાં સમતલીય કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તી બને છે.
ન્યુક્લિયોફાઈલ $(OH^-)$ કાર્બોકેટાયન પર બંને બાજુથી સમાન સંભાવના સાથે હુમલો કરી શકે છે.
આના પરિણામે બંને એનાન્ટિઓમર્સ સમાન પ્રમાણમાં બને છે,જે $(\pm)$ બ્યુટેન$-2-$ઓલનું રેસેમિક મિશ્રણ બનાવે છે.

(D) $Wurtz$ પ્રક્રિયામાં ધાત્વિક $Na$ અને સૂકા ઈથરની હાજરીમાં બે આલ્કાઈલ હેલાઈડ અણુઓ જોડાઈને સંમિત આલ્કેન બનાવે છે.
$4,5-$ડાયઈથાઈલ ઓક્ટેનનું બંધારણ $CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}$ છે.
આ અણુ $3-$બ્રોમોહેક્ઝેનના બે એકમોના $C-3$ સ્થાન પર જોડાવાથી બને છે.
તેથી,આલ્કાઈલ બ્રોમાઈડ $(X)$ એ $3-$બ્રોમોહેક્ઝેન છે,જે $CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(Br)CH_{2}CH_{3}$ છે.

(A) આ પ્રક્રિયા બે તબક્કામાં થાય છે કારણ કે $HBr$ વધારામાં છે:
$1$. $-OH$ સમૂહનું $-Br$ દ્વારા વિસ્થાપન થઈને એલાઈલ બ્રોમાઈડ બને છે: $CH_{2}=CH-CH_{2}-OH + HBr \rightarrow CH_{2}=CH-CH_{2}Br + H_{2}O$.
$2$. $HBr$ નો બીજો અણુ માર્કોવનીકોવના નિયમ મુજબ દ્વિબંધ પર ઉમેરાઈને $1,2-\text{ડાયબ્રોમોપ્રોપેન}$ બનાવે છે: $CH_{2}=CH-CH_{2}Br + HBr \rightarrow CH_{3}-CH(Br)-CH_{2}Br$.

(C) $UV$ પ્રકાશની હાજરીમાં $p$-નાઈટ્રોઈથાઈલબેન્ઝીન અને $Br_2$ વચ્ચેની પ્રક્રિયા મુક્ત મુલક ક્રિયાવિધિ દ્વારા થાય છે. બ્રોમીન મુલક બેન્ઝાઈલિક સ્થાન પરથી હાઈડ્રોજન પરમાણુનું નિષ્કર્ષણ કરે છે કારણ કે બનતો બેન્ઝાઈલિક મુલક બેન્ઝીન વલય સાથે સંસ્પંદન દ્વારા સ્થાયી થાય છે. તેથી,મુખ્ય નીપજ $1$-બ્રોમો-$1$-($4$-નાઈટ્રોફિનાઈલ)ઈથેન છે.

(B) આલ્કોહોલિક $KOH$ એ ડીહાઈડ્રોહેલોજનેશન કરતા પ્રક્રિયક છે, જે આલ્કાઈલ હેલાઈડમાંથી $HBr$ નો અણુ દૂર કરીને આલ્કીન બનાવે છે。
જ્યારે $n-$propyl bromide $(CH_{3}CH_{2}CH_{2}Br)$ ની પ્રક્રિયા આલ્કોહોલિક $KOH$ સાથે કરવામાં આવે છે, ત્યારે ડીહાઈડ્રોહેલોજનેશન દ્વારા પ્રોપીન $(CH_{3}CH=CH_{2})$ મળે છે。
પ્રક્રિયા: $CH_{3}CH_{2}CH_{2}Br + \text{alc. } KOH \longrightarrow CH_{3}CH=CH_{2} + KBr + H_{2}O$.

(B) આ પ્રક્રિયામાં તૃતીયક આલ્કાઈલ હેલાઈડ,$(CH_3)_3C-Cl$,અને પ્રબળ બેઈઝ,$C_2H_5ONa$ (સોડિયમ ઈથોક્સાઈડ) વચ્ચે પ્રક્રિયા થાય છે.
આલ્કાઈલ હેલાઈડ અવકાશીય રીતે અવરોધિત (તૃતીયક) હોવાથી,$S_N2$ પ્રક્રિયા શક્ય નથી.
તેથી,બેઈઝ પ્રોટોન સ્વીકારક તરીકે વર્તે છે,જે $E2$ વિલોપન પ્રક્રિયા તરફ દોરી જાય છે.
બેઈઝ $\beta$-કાર્બન પરમાણુમાંથી પ્રોટોન દૂર કરે છે,જેના પરિણામે આલ્કીન બને છે.
મુખ્ય નીપજ $2$-મિથાઈલપ્રોપીન,એટલે કે $(CH_3)_2C=CH_2$ છે.