Preparation of Haloarenes Questions in Gujarati

(D) બેન્ઝીનની ક્લોરિન સાથે નિર્જળ $AlCl_3$ અથવા $FeCl_3$ જેવા લુઈસ એસિડની હાજરીમાં પ્રક્રિયા ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન દ્વારા થાય છે,જે ક્લોરોબેન્ઝીન બનાવે છે.
સીધા સૂર્યપ્રકાશ ($UV$ પ્રકાશ) ની હાજરીમાં,પ્રક્રિયા મુક્ત-મૂલક યોગશીલ પ્રક્રિયા દ્વારા થાય છે,જે બેન્ઝીન હેક્ઝાક્લોરાઈડ ($BHC$ અથવા $C_6H_6Cl_6$) બનાવે છે.
તેથી,$(i)$ માટે નિર્જળ $AlCl_3$ અને $(ii)$ માટે સીધો સૂર્યપ્રકાશ જરૂરી છે.

(A) આપેલ પ્રક્રિયા બાલ્ઝ-શીમેન (Balz-Schiemann) પ્રક્રિયા છે. આ પ્રક્રિયામાં બેન્ઝીનડાયઝોનિયમ ટેટ્રાફ્લોરોબોરેટ $(C_6H_5N_2^+BF_4^-)$ ને ગરમ કરવામાં આવે છે,જેનાથી ડાયઝોનિયમ ક્ષારનું વિઘટન થઈને ફ્લોરોબેન્ઝીન,નાઈટ્રોજન વાયુ $(N_2)$ અને બોરોન ટ્રાયફ્લોરાઈડ $(BF_3)$ મળે છે. પ્રક્રિયા આ મુજબ છે: $C_6H_5N_2^+BF_4^- \xrightarrow{\Delta} C_6H_5F + N_2 + BF_3$. તેથી,નીપજ $A$ ફ્લોરોબેન્ઝીન છે.

(A) જ્યારે ડાયઝોનિયમ ક્ષારની પ્રક્રિયા $HCl$ ની હાજરીમાં ક્યુપ્રસ ક્લોરાઈડ $(Cu_2Cl_2)$ સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારે ક્લોરોબેન્ઝીન મળે છે.
આ પ્રક્રિયાને સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.

(A) $Raschig$ પ્રક્રિયા એ ક્લોરોબેન્ઝીન બનાવવા માટેની એક વ્યાપારી પદ્ધતિ છે.
આ પ્રક્રિયામાં,બેન્ઝીન હાઇડ્રોજન ક્લોરાઇડ $(HCl)$ અને ઓક્સિજન $(O_2)$ સાથે કોપર ઉદ્દીપકની હાજરીમાં પ્રક્રિયા કરીને ક્લોરોબેન્ઝીન $(C_6H_5Cl)$ અને પાણી $(H_2O)$ બનાવે છે.
પ્રક્રિયા: $2C_6H_6 + 2HCl + O_2 \xrightarrow{CuCl_2} 2C_6H_5Cl + 2H_2O$.

(D) એનિલીનમાંથી ક્લોરોબેન્ઝીન $(C_6H_5Cl)$ ની બનાવટમાં બે મુખ્ય તબક્કાઓનો સમાવેશ થાય છે:
$1$. ડાયઝોટાઈઝેશન: એનિલીન $0-5 \ ^\circ C$ તાપમાને $HNO_2$ ($NaNO_2 + HCl$ માંથી તૈયાર કરેલ) સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડ બનાવે છે.
$2$. સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા: ત્યારબાદ બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડની $HCl$ ની હાજરીમાં ક્યુપ્રસ ક્લોરાઈડ $(Cu_2Cl_2)$ સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે,જેનાથી નાઈટ્રોજન વાયુ $(N_2)$ મુક્ત થાય છે અને ક્લોરોબેન્ઝીન મળે છે.

(A) સિલ્વર બેન્ઝોએટની $CCl_4$ ની હાજરીમાં બ્રોમીન સાથેની પ્રક્રિયા (હન્સડીકર પ્રક્રિયા) ને પરિણામે બ્રોમોબેન્ઝીન,કાર્બન ડાયોક્સાઈડ અને સિલ્વર બ્રોમાઈડ બને છે.
$C_6H_5COOAg + Br_2 \xrightarrow{CCl_4} C_6H_5Br + CO_2 + AgBr$
તેથી,સાચી નીપજ બ્રોમોબેન્ઝીન છે.

(D) બેન્ઝીન ડાયએઝોનિયમ ક્લોરાઇડ $(C_6H_5N_2Cl)$ નું બ્રોમોબેન્ઝીન $(C_6H_5Br)$ માં રૂપાંતર કોપર પાવડરની હાજરીમાં હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડ $(HBr)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને કરવામાં આવે છે. આ પ્રક્રિયાને ગેટરમાન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે. પ્રક્રિયા આ મુજબ છે: $C_6H_5N_2Cl + HBr \xrightarrow{Cu} C_6H_5Br + N_2 + HCl$.

(C) $1$. ટોલ્યુઈન $(C_6H_5CH_3)$ નું નાઈટ્રેશન કરવાથી $o-$ અને $p-$ નાઈટ્રોટોલ્યુઈનનું મિશ્રણ મળે છે.
$2$. $Sn + HCl$ વડે રિડક્શન કરવાથી $-NO_2$ સમૂહનું $-NH_2$ માં રૂપાંતર થાય છે,જેથી $o-$ અને $p-$ ટોલ્યુઈડિન મળે છે.
$3$. $NaNO_2 + HCl$ સાથે $0-5 \ ^\circ C$ તાપમાને ડાયેઝોટાઈઝેશન કરવાથી ડાયેઝોનિયમ ક્ષાર મળે છે.
$4$. આ ક્ષારને $Cu_2Br_2 + HBr$ સાથે ગરમ કરતા (સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા) $-N_2^+Cl^-$ સમૂહનું $-Br$ દ્વારા વિસ્થાપન થાય છે.
$5$. અંતિમ નીપજ $o-$ અને $p-$ બ્રોમોટોલ્યુઈનનું મિશ્રણ છે.

(D) $1$. ટોલ્યુઇન $(C_6H_5CH_3)$ નું નાઈટ્રેશન કરવાથી $o$-નાઈટ્રોટોલ્યુઇન અને $p$-નાઈટ્રોટોલ્યુઇનનું મિશ્રણ મળે છે.
$2$. આ નાઈટ્રો સંયોજનોનું $Sn/HCl$ અથવા $Fe/HCl$ નો ઉપયોગ કરીને રિડક્શન કરવાથી $o$-ટોલ્યુઇડિન અને $p$-ટોલ્યુઇડિન ($o$-મિથાઈલ એનિલિન અને $p$-મિથાઈલ એનિલિન) મળે છે.
$3$. આ એમાઈન્સનું $0-5 \ ^\circ C$ તાપમાને $NaNO_2/HCl$ સાથે ડાયએઝોટાઈઝેશન કરવાથી અનુરૂપ ડાયએઝોનિયમ ક્ષાર ($o$-મિથાઈલ બેન્ઝિન ડાયએઝોનિયમ ક્લોરાઈડ અને $p$-મિથાઈલ બેન્ઝિન ડાયએઝોનિયમ ક્લોરાઈડ) બને છે.
$4$. આ ડાયએઝોનિયમ ક્ષારોને ક્યુપ્રસ બ્રોમાઈડ $(CuBr/HBr)$ સાથે ગરમ કરતાં (સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા) ડાયએઝોનિયમ સમૂહનું બ્રોમિન પરમાણુ દ્વારા વિસ્થાપન થાય છે,જેના પરિણામે $o$-બ્રોમોટોલ્યુઇન અને $p$-બ્રોમોટોલ્યુઇન મળે છે.

(D) એનીલિનમાંથી ક્લોરોબેન્ઝિન બનાવવાની પ્રક્રિયા બે મુખ્ય તબક્કામાં થાય છે:
$1$. ડાયઝોટાઈઝેશન: એનીલિન $0-5 \ ^\circ C$ તાપમાને $HNO_2$ ($NaNO_2 + HCl$ માંથી બને છે) સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડ બનાવે છે.
$2$. સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા: બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડની $HCl$ ની હાજરીમાં ક્યુપ્રસ ક્લોરાઈડ $(Cu_2Cl_2)$ સાથે પ્રક્રિયા કરવાથી ક્લોરોબેન્ઝિન મળે છે.
તેથી,$HNO_2, HCl$ અને ત્યારબાદ $Cu_2Cl_2$ નો ક્રમ સાચી પદ્ધતિ છે.

(B) ડાયેઝોનિયમ ક્ષારની $HCl$ ની હાજરીમાં $Cu_2Cl_2$ સાથેની પ્રક્રિયા દ્વારા ક્લોરોબેન્ઝીન બનવાની પ્રક્રિયાને સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ડાયેઝોનિયમ સમૂહ $(-N_2^+)$ નું ક્લોરિન પરમાણુ દ્વારા વિસ્થાપન થાય છે.

(A) બેન્ઝિન ડાયએઝોનિયમ ક્ષારની $HCl$ ની હાજરીમાં $Cu_2Cl_2$ સાથેની પ્રક્રિયાને $Sandmeyer$ પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે. આ પ્રક્રિયાનો ઉપયોગ બેન્ઝિન ડાયએઝોનિયમ ક્લોરાઇડમાંથી ક્લોરોબેન્ઝિન બનાવવા માટે થાય છે.

(B) જ્યારે બેન્ઝિનની પ્રક્રિયા $Fe$ (અથવા $FeCl_3$) જેવા લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં ક્લોરિન સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારે તે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા દ્વારા ક્લોરોબેન્ઝિન અને હાઇડ્રોજન ક્લોરાઇડ બનાવે છે.
પ્રક્રિયા: $C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{Fe} C_6H_5Cl + HCl$.

(A) $1$. $HNO_3/H_2SO_4$ સાથે $Toluene$ $(C_6H_5CH_3)$ નું નાઈટ્રેશન કરવાથી $o-$ અને $p-$ નાઈટ્રોટોલ્યુઈનનું મિશ્રણ મળે છે.
$2$. $Sn/HCl$ સાથે તેમનું રિડક્શન કરવાથી $-NO_2$ સમૂહ $-NH_2$ સમૂહમાં રૂપાંતરિત થાય છે,જે $o-$ અને $p-$ ટોલ્યુઈડિન આપે છે.
$3$. $0-5 \ ^{\circ}C$ તાપમાને $NaNO_2/HCl$ સાથે આ એમાઈનનું ડાયઝોટાઈઝેશન કરવાથી અનુરૂપ ડાયઝોનિયમ ક્ષાર બને છે.
$4$. આ ડાયઝોનિયમ ક્ષારોને ક્યુપ્રસ બ્રોમાઈડ $(CuBr)$ સાથે ગરમ કરવાથી (સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા) ડાયઝોનિયમ સમૂહનું બ્રોમીન પરમાણુ દ્વારા વિસ્થાપન થાય છે.
$5$. આમ,અંતિમ નીપજ $o-$ બ્રોમોટોલ્યુઈન અને $p-$ બ્રોમોટોલ્યુઈનનું મિશ્રણ છે.

(D) ફ્લોરોબેન્ઝીન બાલ્ઝ-શીમેન (Balz-Schiemann) પ્રક્રિયા દ્વારા તૈયાર કરવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,સૌ પ્રથમ એનિલીનનું $NaNO_2$ અને $HCl$ નો ઉપયોગ કરીને $0-5^{\circ}C$ તાપમાને બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડમાં રૂપાંતર કરવામાં આવે છે.
ત્યારબાદ,તેની પ્રક્રિયા ફ્લોરોબોરિક એસિડ $(HBF_4)$ સાથે કરવામાં આવે છે જેથી બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ટેટ્રાફ્લોરોબોરેટ $(C_6H_5N_2^+BF_4^-)$ બને છે.
અંતે,આ ક્ષારને ગરમ કરવાથી ફ્લોરોબેન્ઝીન,$BF_3$ અને $N_2$ વાયુ ઉત્પન્ન થાય છે.

(C) $CuCl/HCl$ નો ઉપયોગ કરીને બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડનું ક્લોરોબેન્ઝીનમાં રૂપાંતર એ સેન્ડમેયર પ્રક્રિયાનું ઉત્તમ ઉદાહરણ છે.
રાસાયણિક સમીકરણ: $C_6H_5N_2Cl \xrightarrow{CuCl/HCl} C_6H_5Cl + N_2$
તેથી,સાચો વિકલ્પ $C$ છે.

(A) એરિલ ફ્લોરાઈડ બાલ્ઝ-શીમેન પ્રક્રિયા દ્વારા બનાવવામાં આવે છે. આ પ્રક્રિયામાં,એરીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડની પ્રક્રિયા ફ્લોરોબોરિક એસિડ $(HBF_4)$ સાથે કરવામાં આવે છે જેથી એરીન ડાયઝોનિયમ ફ્લોરોબોરેટ બને છે,જે ગરમ કરવાથી એરિલ ફ્લોરાઈડ,નાઈટ્રોજન વાયુ અને બોરોન ટ્રાયફ્લોરાઈડ $(BF_3)$ આપે છે. પ્રક્રિયા આ મુજબ છે: $Ar-N_2^+Cl^- + HBF_4$ $\rightarrow Ar-N_2^+BF_4^- + HCl$ $\rightarrow Ar-F + N_2 + BF_3$.

(C) બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઇડનું બ્રોમોબેન્ઝીનમાં રૂપાંતર તેને કોપર પાવડર $(Cu)$ અને હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડ $(HBr)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને મેળવી શકાય છે.
આ ચોક્કસ પ્રક્રિયાને ગાટરમેન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
રાસાયણિક રૂપાંતરણ નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5N_2Cl \xrightarrow{Cu/HBr} C_6H_5Br + N_2 + HCl$

(B) બેન્ઝીનનું સીધું ફ્લોરિનેશન અત્યંત ઉષ્માક્ષેપક અને નિયંત્રિત કરવામાં મુશ્કેલ છે,જે ઘણીવાર વિસ્ફોટક પ્રતિક્રિયાઓ અથવા પોલીફ્લોરિનેટેડ ઉત્પાદનો તરફ દોરી જાય છે.
$Balz-Schiemann$ પ્રક્રિયા એ બેન્ઝીન વલયમાં ફ્લોરિન પરમાણુ દાખલ કરવા માટેની સૌથી અસરકારક પદ્ધતિ છે.
આ પ્રક્રિયામાં,એનિલીનને $NaNO_2/HCl$ અને ત્યારબાદ $HBF_4$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ટેટ્રાફ્લોરોબોરેટ ક્ષાર $(C_6H_5N_2^+BF_4^-)$ માં રૂપાંતરિત કરવામાં આવે છે.
ગરમ કરવા પર,આ ક્ષારનું વિઘટન થઈને ફ્લોરોબેન્ઝીન,$N_2$ વાયુ અને $BF_3$ મળે છે.

(B) $Sandmeyer$ પ્રક્રિયા એ ડાયઝોનિયમ ક્ષાર દ્વારા પ્રાથમિક એરોમેટિક એમાઇનમાંથી એરિલ હેલાઇડના સંશ્લેષણ માટેની જાણીતી અને કાર્યક્ષમ પદ્ધતિ છે.
તે બેન્ઝીનના સીધા હેલોજનેશન (જે ઘણીવાર પોલી-સબસ્ટીટ્યુશન તરફ દોરી જાય છે) અથવા ફિનોલની $PCl_5$ સાથેની પ્રક્રિયા (જે ક્લોરોબેન્ઝીનનું ઓછું ઉત્પાદન આપે છે) જેવી અન્ય પદ્ધતિઓની તુલનામાં એરિલ હેલાઇડનું ઉચ્ચ ઉત્પાદન આપે છે.
તેથી,એરિલ હેલાઇડના ઉચ્ચ ઉત્પાદન માટે $Sandmeyer$ પ્રક્રિયા સૌથી યોગ્ય છે.

(B) ફ્લોરોબેન્ઝીન પ્રયોગશાળામાં $Schiemann$ પ્રક્રિયા દ્વારા બનાવવામાં આવે છે.
પ્રથમ,એનિલીનનું ડાયેઝોટાઈઝેશન કરીને બેન્ઝિન ડાયેઝોનિયમ ક્લોરાઈડ મેળવવામાં આવે છે.
ત્યારબાદ,તેની પ્રક્રિયા ફ્લોરોબોરિક એસિડ $(HBF_4)$ સાથે કરીને બેન્ઝિન ડાયેઝોનિયમ ફ્લોરોબોરેટ $(C_6H_5N_2BF_4)$ બનાવવામાં આવે છે.
અંતે,આ ક્ષારને ગરમ કરવાથી તેનું વિઘટન થઈને ફ્લોરોબેન્ઝીન,$N_2$ અને $BF_3$ મળે છે.

(B) ઔદ્યોગિક રીતે ક્લોરોબેન્ઝિન $Raschig$ પ્રક્રમ દ્વારા બનાવવામાં આવે છે. આ પ્રક્રિયામાં,બેન્ઝિનની પ્રક્રિયા $HCl$ અને $O_2$ સાથે કોપર ઉદ્દીપક $(CuCl_2)$ ની હાજરીમાં ઊંચા તાપમાને કરવામાં આવે છે. પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે: $2C_6H_6 + 2HCl + O_2 \xrightarrow{CuCl_2} 2C_6H_5Cl + 2H_2O$.

(A) એરાઈલ હેલાઈડને આલ્કાઈલ હેલાઈડની બનાવટની પદ્ધતિઓ દ્વારા બનાવી શકાતા નથી,કારણ કે ફિનોલમાં $C-OH$ બંધ આલ્કોહોલના $C-OH$ બંધ કરતા વધુ મજબૂત હોય છે.
$(a)$ એરીનમાંથી ઈલેક્ટ્રોનઅનુરાગી વિસ્થાપન દ્વારા બનાવટ:
રીત: એરાઈલ ક્લોરાઈડ અને બ્રોમાઈડ એરીનની ક્લોરિન $(Cl_2)$ અથવા બ્રોમીન $(Br_2)$ સાથે આયર્ન અથવા આયર્ન $(III)$ ક્લોરાઈડ જેવા લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં પ્રક્રિયા કરીને બનાવવામાં આવે છે.
ક્રિયાતંત્ર: આ પ્રક્રિયા ઈલેક્ટ્રોનઅનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન દ્વારા થાય છે. લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપક $Cl^+$ અને $Br^+$ ઈલેક્ટ્રોનઅનુરાગી ઉત્પન્ન કરે છે.
પ્રક્રિયાઓ: $C_6H_6 + X_2 \xrightarrow{Fe/FeX_3} C_6H_5X + HX$ (જ્યાં $X = Cl, Br$).
ઑર્થો અને પૅરા સમઘટકોને તેમના ગલનબિંદુમાં રહેલા મોટા તફાવતને કારણે સરળતાથી અલગ કરી શકાય છે.
આયોડિનેશન: આ પ્રક્રિયા પ્રતિવર્તી છે,તેથી ઉત્પન્ન થતા $HI$ ના ઓક્સિડેશન માટે $HNO_3$ અથવા $HIO_4$ જેવા ઓક્સિડેશનકર્તાની જરૂર પડે છે.
ફ્લોરિનેશન: ફ્લોરિનની પ્રતિક્રિયાત્મકતા ખૂબ વધારે હોવાથી આ પદ્ધતિ દ્વારા ફ્લોરો સંયોજનો બનાવી શકાતા નથી.
$(b)$ એમાઈનમાંથી સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા દ્વારા બનાવટ:
$(i)$ ડાયએઝોટાઈઝેશન: પ્રાથમિક એરોમેટિક એમાઈનને ઠંડા જલીય ખનિજ એસિડમાં ઓગાળીને સોડિયમ નાઈટ્રાઈટ $(NaNO_2)$ સાથે પ્રક્રિયા કરતા ડાયએઝોનિયમ ક્ષાર $(ArN_2^+X^-)$ બને છે.
$(ii)$ સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા: તાજા બનાવેલા ડાયએઝોનિયમ ક્ષારના દ્રાવણને ક્યુપ્રસ ક્લોરાઈડ $(Cu_2Cl_2)$ અથવા ક્યુપ્રસ બ્રોમાઈડ $(Cu_2Br_2)$ સાથે પ્રક્રિયા કરાવતા ડાયએઝોનિયમ સમૂહનું $-Cl$ અથવા $-Br$ દ્વારા વિસ્થાપન થાય છે.

(N/A) એરાઇલ હેલાઇડને આલ્કાઇલ હેલાઇડની રીતે બનાવી શકાતા નથી,કારણ કે ફિનોલનો $C-OH$ બંધ આલ્કોહોલના $C-OH$ બંધ કરતા વધુ મજબૂત હોય છે.
$(a)$ એરીનમાંથી ઇલેક્ટ્રોનઅનુરાગી વિસ્થાપન દ્વારા એરાઇલ હેલાઇડની બનાવટ:
રીત: એરીન સંયોજનોની આયર્ન અથવા આયર્ન $(III)$ ક્લોરાઇડ જેવા લુઇસ એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં ક્લોરિન $(Cl_2)$ અને બ્રોમિન $(Br_2)$ સાથે પ્રક્રિયા કરવાથી અનુક્રમે એરાઇલ ક્લોરાઇડ અને એરાઇલ બ્રોમાઇડ બને છે.
ક્રિયાતંત્ર: આ પ્રક્રિયા ઇલેક્ટ્રોનઅનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન દ્વારા થાય છે. ઉદ્દીપક લુઇસ એસિડ ઇલેક્ટ્રોનઅનુરાગી ($Cl^+$ અથવા $Br^+$) ઉત્પન્ન કરે છે.
પ્રક્રિયા: $C_6H_6 + X_2 \xrightarrow{Fe/FeX_3, \Delta} C_6H_5X + HX$ (જ્યાં $X = Cl, Br$).
ઑર્થો અને પૅરા સમઘટકોને તેમના ગલનબિંદુમાં રહેલા મોટા તફાવતને કારણે સરળતાથી અલગ કરી શકાય છે.
આયોડિનેશન: આ પ્રક્રિયામાં ઉત્પન્ન થતા $HI$ ના ઓક્સિડેશન માટે $HNO_3$ અથવા $HIO_4$ જેવા ઓક્સિડેશનકર્તાની જરૂર પડે છે.
ફ્લોરિનેશન: ફ્લોરિનની અત્યંત ઊંચી પ્રતિક્રિયાત્મકતાને કારણે આ પદ્ધતિથી ફ્લોરો સંયોજનો બનાવી શકાતા નથી.
$(b)$ એમાઇનમાંથી સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા દ્વારા એરાઇલ હેલાઇડની બનાવટ:
$(i)$ ડાયએઝોટાઇઝેશન: પ્રાથમિક એરોમેટિક એમાઇનને ઠંડા જલીય ખનિજ એસિડમાં ઓગાળીને સોડિયમ નાઇટ્રાઇટ $(NaNO_2)$ સાથે પ્રક્રિયા કરતા ડાયએઝોનિયમ ક્ષાર $(ArN_2^+ X^-)$ બને છે.
પ્રક્રિયા: $C_6H_5NH_2 + NaNO_2 + 2HX \xrightarrow{273-278 K} C_6H_5N_2^+ X^- + 2H_2O + NaX$.
$(ii)$ સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા: તાજા બનાવેલા ડાયએઝોનિયમ ક્ષારના દ્રાવણને ક્યુપ્રસ ક્લોરાઇડ $(Cu_2Cl_2)$ અથવા ક્યુપ્રસ બ્રોમાઇડ $(Cu_2Br_2)$ સાથે પ્રક્રિયા કરાવતા ડાયએઝોનિયમ સમૂહ $(N_2^+ X^-)$ નું $-Cl$ અથવા $-Br$ દ્વારા વિસ્થાપન થાય છે.
પ્રક્રિયા: $C_6H_5N_2^+ X^- \xrightarrow{Cu_2X_2} C_6H_5X + N_2$.

(N/A) આયોડિનેશન પ્રતિક્રિયાઓ સ્વભાવે પ્રતિવર્તી (reversible) હોય છે. પ્રતિક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_6 + I_2 \rightleftharpoons C_6H_5I + HI$
પ્રતિક્રિયાને આગળની દિશામાં લઈ જવા માટે,પ્રતિક્રિયા દરમિયાન ઉત્પન્ન થતા $HI$ ને દૂર કરવું જરૂરી છે. આ $HIO_3$ (આયોડિક એસિડ) જેવા ઓક્સિડાઈઝિંગ એજન્ટનો ઉપયોગ કરીને પ્રાપ્ત થાય છે,જે $HI$ નું ઓક્સિડેશન કરીને તેને ફરીથી $I_2$ માં ફેરવે છે:
$5HI + HIO_3 \rightarrow 3I_2 + 3H_2O$
આ પ્રતિવર્તી પ્રતિક્રિયાને અટકાવે છે અને સંતુલનને એરિલ આયોડાઈડના નિર્માણ તરફ ધકેલે છે.

(N/A) લુઈસ એસિડ જેવા કે $FeX_{3}$ $(X = Cl, Br)$ નો ઉપયોગ હેલોજન અણુ $(X_{2})$ માંથી ઇલેક્ટ્રોફાઇલ,હેલોનિયમ આયન $(X^{\oplus})$ ઉત્પન્ન કરવા માટે થાય છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$X-X + FeX_{3} \rightarrow [FeX_{4}]^{-} + X^{\oplus}$
ત્યારબાદ ઇલેક્ટ્રોફાઇલ $X^{\oplus}$ બેન્ઝીન રિંગ પર હુમલો કરીને $\sigma$-કોમ્પ્લેક્સ બનાવે છે,જે ત્યારબાદ પ્રોટોન ગુમાવીને એરિલ હેલાઇડ બનાવે છે.
સમગ્ર પ્રક્રિયા:
$C_{6}H_{6} + X_{2} \xrightarrow{FeX_{3}, \text{dark}} C_{6}H_{5}X + HX$ જ્યાં $X = Cl, Br$.

(N/A) $C_7H_8$ આણ્વીય સૂત્ર ધરાવતું સંયોજન $A$ એ ટોલ્યુઈન $(C_6H_5CH_3)$ છે.
જ્યારે ટોલ્યુઈનની પ્રક્રિયા $FeCl_3$ (લુઈસ એસિડ) ની હાજરીમાં $Cl_2$ સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા થાય છે.
$-CH_3$ સમૂહ ઓર્થો અને પેરા-નિર્દેશક છે.
તેથી,આ પ્રક્રિયામાં $o$-ક્લોરોટોલ્યુઈન અને $p$-ક્લોરોટોલ્યુઈનનું મિશ્રણ મળે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} \text{o-Chlorotoluene} + \text{p-Chlorotoluene}$

ફિનોલમાં,ઓક્સિજન પરમાણુ પરના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ બેન્ઝીન વલય સાથે સંસ્પંદનમાં ભાગ લે છે.
આનાથી $C-O$ બંધને આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતા પ્રાપ્ત થાય છે.
આ આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતાને કારણે,$C-O$ બંધ શુદ્ધ એકલ બંધ કરતા ઘણો મજબૂત અને ટૂંકો હોય છે,જેથી તેને તોડવો મુશ્કેલ બને છે.
તેથી,$-OH$ સમૂહને $-Cl$ પરમાણુ દ્વારા બદલવા માટે જરૂરી ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા આ પરિસ્થિતિઓમાં સરળતાથી થઈ શકતી નથી.

(N/A) એનિલીનમાંથી મોનોબ્રોમોબેન્ઝીન મેળવવા માટે,નીચેની બે-તબક્કાની પ્રક્રિયાનો ઉપયોગ થાય છે:
$1$. ડાયઝોટાઈઝેશન: એનિલીનને $273-278 \ K$ ના નીચા તાપમાને $NaNO_2$ અને $HCl$ સાથે પ્રક્રિયા કરાવીને બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડ બનાવવામાં આવે છે.
$2$. સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા: ત્યારબાદ બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડની હાઈડ્રોબ્રોમિક એસિડ $(HBr)$ ની હાજરીમાં ક્યુપ્રસ બ્રોમાઈડ $(Cu_2Br_2)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બ્રોમોબેન્ઝીન મેળવવામાં આવે છે.
પ્રક્રિયા ક્રમ:
$C_6H_5NH_2$ $\xrightarrow{NaNO_2 + HCl, 273-278 \ K} C_6H_5N_2^+Cl^-$ $\xrightarrow{Cu_2Br_2/HBr} C_6H_5Br$

(N/A) હેલોએરીન્સ એરીન્સના ઇલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન દ્વારા બનાવવામાં આવે છે. એરાઇલ ક્લોરાઇડ અને બ્રોમાઇડ એરીન્સના ક્લોરિનેશન અને બ્રોમિનેશન દ્વારા લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપક જેવા કે આયર્ન અથવા આયર્ન$(III)$ ક્લોરાઇડ $(FeCl_3)$ ની હાજરીમાં બનાવવામાં આવે છે.
ટોલ્યુઈનની $X_2$ $(X = Cl, Br)$ સાથે $Fe$ ની હાજરીમાં અંધારામાં પ્રક્રિયા કરવાથી $o$- અને $p$-હેલોટોલ્યુઈનનું મિશ્રણ મળે છે. તેમના ગલનબિંદુમાં મોટા તફાવતને કારણે આ આઇસોમર્સને સરળતાથી અલગ કરી શકાય છે.
એરીન્સનું સીધું આયોડિનેશન પ્રતિવર્તી છે અને ઉત્પન્ન થતા $HI$ ને ઓક્સિડાઇઝ કરવા માટે $HIO_3$ અથવા $HNO_3$ જેવા ઓક્સિડાઇઝિંગ એજન્ટની હાજરી જરૂરી છે,જેથી પ્રક્રિયા આગળ વધે:
$5 HI + HIO_3 \rightarrow 3 I_2 + 3 H_2O$
ફ્લોરોએરીન્સ આ પદ્ધતિ દ્વારા બનાવવામાં આવતા નથી કારણ કે ફ્લોરિનની ઉચ્ચ પ્રતિક્રિયાશીલતાને નિયંત્રિત કરવી મુશ્કેલ છે.

(C) બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઇડ $(ArN_2Cl)$ ની હાઇડ્રોક્લોરિક એસિડ $(HCl)$ ની હાજરીમાં કોપર પાવડર $(Cu)$ સાથેની પ્રક્રિયા દ્વારા એરાઇલ ક્લોરાઇડ $(ArCl)$ બનવાની પ્રક્રિયાને ગાટરમેન પ્રક્રિયા કહેવામાં આવે છે.
નોંધ: જો $Cu / HCl$ ને બદલે $Cu_2Cl_2 / HCl$ નો ઉપયોગ કરવામાં આવ્યો હોત,તો તે સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા હોત.

(N/A) $(i)$ ડાયઝોટાઈઝેશન: જ્યારે પ્રાથમિક એરોમેટિક એમાઈનને ઠંડા જલીય ખનિજ એસિડમાં ઓગાળી અથવા નિલંબિત કરી સોડિયમ નાઈટ્રાઈટ સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે,ત્યારે ડાયઝોનિયમ ક્ષાર બને છે. આ પ્રક્રિયાને ડાયઝોટાઈઝેશન કહેવામાં આવે છે.
$(ii)$ સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા: તાજી બનાવેલી ડાયઝોનિયમ ક્ષારના દ્રાવણને ક્યુપ્રસ ક્લોરાઈડ અથવા ક્યુપ્રસ બ્રોમાઈડ સાથે મિશ્ર કરવાથી ડાયઝોનિયમ સમૂહનું $-Cl$ અથવા $-Br$ દ્વારા વિસ્થાપન થાય છે.
$(iii)$ આયોડાઈડ નીપજ: ડાયઝોનિયમ સમૂહનું આયોડિન દ્વારા વિસ્થાપન કરવા માટે ક્યુપ્રસ હેલાઈડની હાજરીની જરૂર હોતી નથી અને તે ફક્ત ડાયઝોનિયમ ક્ષારને પોટેશિયમ આયોડાઈડ સાથે હલાવીને કરવામાં આવે છે.

(D) ક્લોરોબેન્ઝીનનું સંશ્લેષણ નિર્જળ $FeCl_{3}$ જેવા લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં બેન્ઝીનનું ક્લોરિન સાથે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન કરીને કરી શકાય છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_{6}H_{6} + Cl_{2} \xrightarrow{\text{anhydrous } FeCl_{3}} C_{6}H_{5}Cl + HCl$
વૈકલ્પિક રીતે,તે એનિલીનમાંથી સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા દ્વારા પણ તૈયાર કરી શકાય છે,પરંતુ વિકલ્પ $D$ એ બેન્ઝીનમાંથી ક્લોરોબેન્ઝીન બનાવવા માટેની સીધી અને પ્રમાણભૂત પદ્ધતિ છે.

(D) સેન્ડમેયર પ્રક્રિયામાં બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્ષારની પ્રક્રિયા $CuCl/HCl$ અથવા $CuBr/HBr$ સાથે કરવામાં આવે છે,જેનાથી અનુક્રમે ક્લોરોબેન્ઝીન અથવા બ્રોમોબેન્ઝીન મળે છે.
આપેલ બંધારણોમાંથી:
$I$: ફ્લોરોબેન્ઝીન (બાલ્ઝ-શીમેન પ્રક્રિયા દ્વારા)
$II$: ક્લોરોબેન્ઝીન (સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા દ્વારા)
$III$: બ્રોમોબેન્ઝીન (સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા દ્વારા)
$IV$: આયોડોબેન્ઝીન ($KI$ સાથેની પ્રક્રિયા દ્વારા)
$V$: એસ્ટેટોબેન્ઝીન (સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા દ્વારા તૈયાર થતું નથી)
આમ,માત્ર $II$ અને $III$ સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા દ્વારા બનાવી શકાય છે.
કુલ સંખ્યા $2$ છે.

(C) ગેટરમેન પ્રક્રિયામાં,એરીન ડાયઝોનિયમ ક્ષારના દ્રાવણને કોપર પાવડરની હાજરીમાં અનુરૂપ હેલોજન એસિડ સાથે પ્રક્રિયા કરાવીને એરીન વલયમાં ક્લોરિન અથવા બ્રોમિન દાખલ કરી શકાય છે.
વિકલ્પ $C$ એ ગેટરમેન પ્રક્રિયા દર્શાવે છે જ્યાં $ArN_{2}^{+}X^{-}$ એ $Cu/HBr$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $ArBr$ બનાવે છે.

(C) $(C)$
સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા એ એવી પ્રક્રિયા છે જેમાં ડાયઝોનિયમ ગ્રુપ $(-N_{2}^{+}X^{-})$ ને તેના એસિડ ($HCl$ અથવા $HBr$) ની હાજરીમાં અનુરૂપ ક્યુપ્રસ ક્ષાર ($CuCl$ અથવા $CuBr$) નો ઉપયોગ કરીને હેલોજન (જેમ કે $-Cl$ અથવા $-Br$) દ્વારા બદલવામાં આવે છે।
રાસાયણિક સમીકરણ: $Ar-N_{2}^{+}X^{-} \xrightarrow{CuCl / HCl} Ar-Cl + N_{2} \uparrow$

(A) જે પ્રક્રિયામાં ડાયઝોનિયમ સમૂહ $(-N_2^+)$ ને કોપર$(I)$ ક્ષાર ($CuCl/HCl$,$CuBr/HBr$,અથવા $CuCN/KCN$) નો ઉપયોગ કરીને હેલોજન અથવા સાયનો સમૂહ દ્વારા બદલવામાં આવે છે,તેને સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા કહેવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ડાયઝોનિયમ ક્ષારને એરાઈલ હેલાઈડ અથવા એરાઈલ નાઈટ્રાઈલ મેળવવા માટે તેના સંબંધિત એસિડની હાજરીમાં ક્યુપ્રસ હેલાઈડ સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે.

(D) Balz-Schiemann પ્રક્રિયા એ પ્રાથમિક એરોમેટિક એમાઈનમાંથી એરાઈલ ફ્લોરાઈડ બનાવવા માટે વપરાતી રાસાયણિક પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયામાં,એરીન ડાયઝોનિયમ ક્ષારને ફ્લોરોબોરિક એસિડ $(HBF_{4})$ સાથે પ્રક્રિયા કરાવીને એરીન ડાયઝોનિયમ ફ્લોરોબોરેટ $(Ar-N_{2}^{+} BF_{4}^{-})$ બનાવવામાં આવે છે,જે અવક્ષેપિત થાય છે.
ગરમ કરવા પર,આ ક્ષારનું વિઘટન થઈને એરાઈલ ફ્લોરાઈડ $(Ar-F)$,બોરોન ટ્રાયફ્લોરાઈડ $(BF_{3})$ અને નાઈટ્રોજન વાયુ $(N_{2})$ મળે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$Ar-N_{2}^{+} Cl^{-} + HBF_{4} \rightarrow Ar-N_{2}^{+} BF_{4}^{-} + HCl$
$Ar-N_{2}^{+} BF_{4}^{-} \xrightarrow{\Delta} Ar-F + BF_{3} + N_{2}$

(A) સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા એ એક રાસાયણિક પ્રક્રિયા છે જેનો ઉપયોગ કોપર ક્ષારોને પ્રક્રિયક અથવા ઉદ્દીપક તરીકે વાપરીને એરિલ ડાયઝોનિયમ ક્ષારોમાંથી એરિલ હેલાઈડ્સ બનાવવા માટે થાય છે.
ચોક્કસ રીતે,બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડની $CuCl/HCl$ અથવા $CuBr/HBr$ અથવા $CuCN/KCN$ સાથેની પ્રક્રિયા અનુક્રમે ક્લોરોબેન્ઝીન,બ્રોમોબેન્ઝીન અથવા બેન્ઝોનાઈટ્રાઈલ બનાવે છે.
આપેલા વિકલ્પોમાંથી,$CuCN / KCN$ એ સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા દ્વારા સાયનો સમૂહ દાખલ કરવા માટે વપરાતો પ્રક્રિયક છે.

(B) જ્યારે એરીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડ $(Ar-N_2^+Cl^-)$ ની પ્રક્રિયા ફ્લોરોબોરિક એસિડ $(HBF_4)$ સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારે તે અવક્ષેપ તરીકે એરીન ડાયઝોનિયમ ફ્લોરોબોરેટ $(Ar-N_2^+BF_4^-)$ બનાવે છે.
ગરમ કરવા પર,આ ક્ષારનું વિઘટન થઈને ફ્લોરોએરીન $(Ar-F)$,બોરોન ટ્રાયફ્લોરાઈડ $(BF_3)$ અને નાઈટ્રોજન વાયુ $(N_2)$ મળે છે.
પ્રક્રિયા આ મુજબ છે: $Ar-N_2^+Cl^- + HBF_4 \rightarrow Ar-N_2^+BF_4^- + HCl$.
ત્યારબાદ,$Ar-N_2^+BF_4^- \xrightarrow{\Delta} Ar-F + BF_3 + N_2$.

(B) સેન્ડમેયર પ્રક્રિયામાં બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્ષારનું કોપર$(I)$ ક્ષાર ($CuCl$,$CuBr$,$CuCN$) નો ઉપયોગ કરીને એરિલ હેલાઇડ્સ (ક્લોરો,બ્રોમો) અથવા એરિલ સાયનાઇડ્સમાં રૂપાંતર થાય છે.
ખાસ કરીને:
$1$. $Ph-N_2^+Cl^- + CuCl \rightarrow Ph-Cl + N_2$
$2$. $Ph-N_2^+Cl^- + CuBr \rightarrow Ph-Br + N_2$
$3$. $Ph-N_2^+Cl^- + CuCN \rightarrow Ph-CN + N_2$
આયોડોબેન્ઝીન $(Ph-I)$ સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા દ્વારા બનાવવામાં આવતું નથી કારણ કે તે બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્ષારને પોટેશિયમ આયોડાઇડ $(KI)$ ના દ્રાવણ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બનાવવામાં આવે છે,જેમાં કોપર ઉદ્દીપકની જરૂર પડતી નથી.

(A) હાઇડ્રોક્લોરિક એસિડ $(HCl)$ ની હાજરીમાં બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઇડની ક્યુપ્રસ ક્લોરાઇડ $(CuCl)$ સાથેની પ્રક્રિયા દ્વારા ક્લોરોબેન્ઝીન બનવાની પ્રક્રિયાને સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા કહેવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ડાયઝોનિયમ ગ્રુપ $(-N_2^+Cl^-)$ ક્લોરિન પરમાણુ દ્વારા બદલાય છે.

(D) સાચો જવાબ $D$ છે.
બેન્ઝીનનું આયોડિન સાથેનું ઈલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન પ્રતિવર્તી પ્રક્રિયા છે,જેમાં $HI$ ને દૂર કરવા માટે ઓક્સિડાઈઝિંગ એજન્ટની જરૂર પડે છે,તેથી તેને સીધી તૈયારી ગણવામાં આવતી નથી.
ફ્લોરિનેશન અત્યંત ઉષ્માક્ષેપક અને વધુ સક્રિય છે,જેના કારણે સીધા ઈલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન માટે તેને નિયંત્રિત કરવું મુશ્કેલ છે.
તેથી,એરાઈલ આયોડાઈડ અને એરાઈલ ફ્લોરાઈડને સીધા ઈલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન દ્વારા બનાવી શકાતા નથી.

(B) ડાયઝોનિયમ ક્ષારની ફ્લોરોબોરિક એસિડ $(HBF_4)$ સાથેની પ્રક્રિયા અને ત્યારબાદ મળતા ડાયઝોનિયમ ફ્લોરોબોરેટ ક્ષારને ગરમ કરીને એરિલ ફ્લોરાઈડ મેળવવાની પ્રક્રિયાને બાલ્ઝ-શીમેન પ્રક્રિયા કહેવામાં આવે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5N_2^+Cl^- + HBF_4 \rightarrow C_6H_5N_2^+BF_4^- + HCl$
$C_6H_5N_2^+BF_4^- \xrightarrow{\Delta} C_6H_5F + N_2 + BF_3$

(C) Raschig પ્રક્રિયા એ $benzene$ માંથી $chlorobenzene$ બનાવવાની વ્યાવસાયિક પદ્ધતિ છે.
આ પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_6 + HCl + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow{CuCl_2, 500 \ K} C_6H_5Cl + H_2O$
આમ,આ પ્રક્રિયામાં $benzene$ કાચા માલ તરીકે વપરાય છે.

(B) બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડની $Cu_{2}Cl_{2} / HCl$ સાથેની પ્રક્રિયા દ્વારા ક્લોરોબેન્ઝીન બનવાની પ્રક્રિયાને સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા કહેવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ડાયઝોનિયમ સમૂહ $(-N_{2}^{+}Cl^{-})$ ક્લોરિન પરમાણુ દ્વારા વિસ્થાપિત થાય છે.

(C) બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્ષારમાંથી બ્રોમોબેન્ઝીનનું સંશ્લેષણ એ સેન્ડમેયર પ્રક્રિયાનું ઉત્તમ ઉદાહરણ છે.
આ પ્રક્રિયામાં,બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્ષારને હાઈડ્રોબ્રોમિક એસિડ $(HBr)$ ની હાજરીમાં ક્યુપ્રસ બ્રોમાઈડ $(Cu_2Br_2)$ સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ થાય છે:
$C_6H_5N_2^+Cl^- + Cu_2Br_2 \xrightarrow{HBr} C_6H_5Br + N_2 + Cu_2Cl_2$
આમ,$Cu_2Br_2$ અને $HBr$ ની હાજરી જરૂરી છે.

(B) પ્રક્રિયા $ArN_2^+ Cl^- + Cu + HCl \longrightarrow ArCl + N_2 + CuCl$ ને ગાટરમેન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ડાયઝોનિયમ ક્ષાર $HCl$ ની હાજરીમાં કોપર ધાતુ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ક્લોરોબેન્ઝીન આપે છે.
આ પ્રક્રિયા સેન્ડમેયર પ્રક્રિયાનું એક સંશોધિત સ્વરૂપ છે,જેમાં કોપર$(I)$ ક્લોરાઈડ $(CuCl)$ અથવા કોપર$(I)$ બ્રોમાઈડ $(CuBr)$ ને બદલે કોપર પાવડરનો ઉપયોગ થાય છે.

(A) ગેટરમેન પ્રક્રિયામાં,ડાયઝોનિયમ ગ્રુપ $(-N_2^+Cl^-)$ ને હાઇડ્રોક્લોરિક એસિડ $(HCl)$ ની હાજરીમાં કોપર પાવડર $(Cu)$ નો ઉપયોગ કરીને ક્લોરિન પરમાણુ $(-Cl)$ દ્વારા બદલવામાં આવે છે.
વિશિષ્ટ રીતે,આ વિસ્થાપનમાં સામેલ ન્યુક્લિયોફિલિક સ્પીસીઝ ક્લોરાઇડ આયન $(Cl^{\ominus})$ છે,અને વપરાયેલ પ્રક્રિયકો $Cu$ પાવડર અને $HCl$ છે.
તેથી,$\underline{X} = Cl^{\ominus}$ અને $\underline{Y} = Cu / HCl$.