Properties of Amines Questions in Hindi

(B) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन की दर एरोमैटिक रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है। $+M$ (मेसोमेरिक) प्रभाव वाले समूह इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाते हैं,जिससे रिंग इलेक्ट्रोफिलिक हमले के लिए सक्रिय हो जाती है।
$A$: टेट्रालिन में केवल एल्काइल समूह होते हैं,जो कमजोर सक्रियकर्ता होते हैं।
$B$: $1,2,3,4$-टेट्राहाइड्रोक्विनोलिन में बेंजीन रिंग से सीधे जुड़ा $-NH-$ समूह होता है। नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद लोन पेयर रेजोनेंस ($+M$ प्रभाव) में भाग लेती है,जिससे रिंग का इलेक्ट्रॉन घनत्व काफी बढ़ जाता है।
$C$: $1,2,3,4$-टेट्राहाइड्रोआइसोक्विनोलिन में नाइट्रोजन परमाणु रिंग से $CH_2$ समूह द्वारा अलग होता है,इसलिए यह रिंग पर सीधा $+M$ प्रभाव नहीं डालता है।
$D$: $3,4$-डाईहाइड्रोक्विनोलिन-$2(1H)$-ओन में एक एमाइड समूह होता है जहाँ नाइट्रोजन की लोन पेयर कार्बोनिल समूह के साथ रेजोनेंस ($-M$ प्रभाव) में शामिल होती है,जो रिंग को निष्क्रिय कर देती है।
इसलिए,$-NH-$ समूह के मजबूत $+M$ प्रभाव के कारण $1,2,3,4$-टेट्राहाइड्रोक्विनोलिन $(B)$ सबसे तेज़ दर से ब्रोमिनेशन करता है।

(C) दिया गया अभिकारक एक तृतीयक एमाइन,$(Ph-CH_2)_3N$ है।
तृतीयक एलिफैटिक एमाइन $NaNO_2/HCl$ से उत्पन्न नाइट्रस अम्ल $(HNO_2)$ के साथ अभिक्रिया करके एक लवण बनाते हैं,जो नाइट्रोसोअमोनियम लवण है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $(Ph-CH_2)_3N + HNO_2 \rightarrow (Ph-CH_2)_3N^{+}-N=O \, OH^{-}$.
अतः,उत्पाद $(A)$ $(Ph-CH_2)_3N^{+}-N=O$ है।

(D) $p$-aminophenol में एक अमीनो समूह $(-NH_2)$ और एक हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ दोनों होते हैं।
पिरिडीन जैसे क्षार की उपस्थिति में,अमीनो समूह हाइड्रॉक्सिल समूह की तुलना में अधिक न्यूक्लियोफिलिक होता है।
इसलिए,एसिटिल क्लोराइड के एक समतुल्य के साथ एसिटिलीकरण अभिक्रिया चयनात्मक रूप से $-NH_2$ समूह पर होती है,जिससे $N$-($4$-hydroxyphenyl)acetamide (पैरासिटामोल) बनता है।
सही विकल्प $D$ है।

(B) $1$. अम्ल $(H^{+})$ की उपस्थिति में,ट्राइफेनिलमेथेनॉल $(Ph_3COH)$ प्रोटोनीकरण के बाद पानी के अणु को खोकर एक स्थिर ट्राइफेनिलमेथिल कार्बोनियम आयन $(Ph_3C^{+})$ बनाता है।
$2$. ऐनिलीन $(PhNH_2)$ एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है। ऐमीनो समूह $(-NH_2)$ एक प्रबल सक्रियकारी समूह है और यह ऑर्थो/पैरा-निर्देशी है।
$3$. ट्राइफेनिलमेथिल समूह $(Ph_3C^{+})$ के बड़े आकार के कारण उत्पन्न त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण,इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन मुख्य रूप से पैरा-स्थान पर होता है।
$4$. इसलिए,मुख्य उत्पाद $p$-ट्रिटिलऐनिलीन है।

(B) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$1$. ऐनिलीन,ऐसीटिक एनहाइड्राइड $(CH_3CO)_2O$ के साथ अभिक्रिया करके ऐसीटेनिलाइड $(A)$ बनाता है ($-NH_2$ समूह का संरक्षण)।
$2$. ऐसीटेनिलाइड का $HNO_3/H_2SO_4$ के साथ नाइट्रीकरण करने पर मुख्य उत्पाद के रूप में $p$-नाइट्रोऐसीटेनिलाइड $(B)$ प्राप्त होता है,जो त्रिविम बाधा और $-NHCOCH_3$ समूह के सक्रियण प्रभाव के कारण होता है।
$3$. अंत में,$H^+/H_2O$ के साथ $(B)$ का जल-अपघटन करने पर ऐसीटिल समूह हट जाता है और अंतिम उत्पाद के रूप में $p$-नाइट्रोऐनिलीन $(C)$ प्राप्त होता है।

(B) अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. $p$-नाइट्रोफेनोल का $H_2/Pd$ के साथ अपचयन करने पर उत्पाद $(A)$ के रूप में $p$-अमीनोफेनोल प्राप्त होता है।
$2$. $p$-अमीनोफेनोल एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ अभिक्रिया करता है। चूंकि अमीनो समूह $(-NH_2)$,हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ की तुलना में अधिक नाभिकरागी (nucleophilic) होता है,इसलिए नाइट्रोजन परमाणु एसिटिक एनहाइड्राइड के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है और एमाइड लिंकेज बनाता है।
इसके परिणामस्वरूप $N-(4$-हाइड्रॉक्सीफेनिल$)$एसीटामाइड का निर्माण होता है,जिसे सामान्यतः पैरासिटामोल के रूप में जाना जाता है।

(B) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन की दर एरोमैटिक रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
अनुनाद ($+M$ प्रभाव) के माध्यम से इलेक्ट्रॉन दान करने वाले समूह इलेक्ट्रॉन घनत्व को काफी बढ़ा देते हैं,जिससे रिंग अधिक सक्रिय हो जाती है।
$1,2,3,4$-टेट्राहाइड्रोक्विनोलिन (विकल्प $B$) में,नाइट्रोजन परमाणु के पास इलेक्ट्रॉनों का एक एकाकी युग्म होता है जो बेंजीन रिंग के साथ अनुनाद में भाग ले सकता है,जो एक मजबूत $+M$ प्रभाव डालता है।
$1,2,3,4$-टेट्राहाइड्रोआइसोक्विनोलिन (विकल्प $C$) में भी नाइट्रोजन रिंग से जुड़ा होता है,लेकिन संरचनात्मक कारणों से अनुनाद प्रभाव $B$ की तुलना में थोड़ा कम प्रभावी होता है।
टेट्रालिन (विकल्प $A$) में केवल अल्काइल समूह होते हैं,जो कमजोर सक्रियक होते हैं।
$3,4$-डाईहाइड्रोक्विनोलिन-$2(1H)$-ओन (विकल्प $D$) में एक एमाइड समूह होता है जहाँ नाइट्रोजन पर मौजूद एकाकी युग्म कार्बोनिल समूह $(-C=O)$ के साथ अनुनाद में शामिल होता है,जिससे एरोमैटिक रिंग के लिए इसकी उपलब्धता कम हो जाती है,इसलिए यह सबसे कम सक्रिय है।
अतः,$1,2,3,4$-टेट्राहाइड्रोक्विनोलिन सबसे अधिक सक्रिय है।

(B) डायज़ो-कपलिंग के प्रति डायज़ोनियम आयनों की अभिक्रियाशीलता डायज़ोनियम समूह $(-N_2^+)$ की इलेक्ट्रोफिलिसिटी पर निर्भर करती है।
इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग समूह $(EWG)$ डायज़ोनियम आयन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी को बढ़ाते हैं,जिससे कपलिंग के प्रति उनकी अभिक्रियाशीलता बढ़ जाती है।
इलेक्ट्रॉन-डोनेटिंग समूह $(EDG)$ इलेक्ट्रोफिलिसिटी को कम करते हैं,जिससे अभिक्रियाशीलता घट जाती है।
पैरा-स्थान पर प्रतिस्थापी हैं:
$(I)$ $-NMe_2$ (प्रबल $EDG$)
$(II)$ $-NO_2$ (प्रबल $EWG$)
$(III)$ $-OCH_3$ (मध्यम $EDG$)
$(IV)$ $-CH_3$ (दुर्बल $EDG$)
इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग शक्ति का क्रम: $-NO_2 > -CH_3 > -OCH_3 > -NMe_2$ है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम: $(I) < (III) < (IV) < (II)$ है।

(C) यह अभिक्रिया $AlCl_3$ की उपस्थिति में $CH_3Cl$ के साथ $N$-फेनिलबेंज़ेमाइड (बेंज़ेनिलाइड) का फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन है।
$N$-फेनिलबेंज़ेमाइड में,$-NHCOPh$ समूह बेंजीन वलय से जुड़ा होता है। $-NHCOPh$ समूह एक निष्क्रिय करने वाला (deactivating) समूह है क्योंकि नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद लोन पेयर कार्बोनिल समूह $(-C=O)$ के साथ अनुनाद में शामिल होता है,जिससे यह बेंजीन वलय के साथ अनुनाद के लिए कम उपलब्ध हो जाता है।
हालाँकि,नाइट्रोजन परमाणु पर लोन पेयर की उपस्थिति के कारण $-NHCOPh$ समूह अभी भी ऑर्थो/पैरा-निर्देशक है।
ऑर्थो और पैरा स्थितियों के बीच,पैरा स्थिति त्रिविम रूप से कम बाधित (sterically less hindered) होती है। इसलिए,मुख्य उत्पाद पैरा-प्रतिस्थापित आइसोमर है,जो $4$-मिथाइल-$N$-फेनिलबेंज़ेमाइड है।
अतः,सही विकल्प $(C)$ है।

(B) दी गई अभिक्रिया में बेंजीन वलय से डायज़ोनियम समूह $(-N_2^{+}Cl^{-})$ को हटाकर उसके स्थान पर हाइड्रोजन परमाणु को प्रतिस्थापित किया जाता है।
यह डायज़ोनियम लवण की एक अपचायक विऐमीनीकरण (reductive deamination) अभिक्रिया है।
$H_3PO_2$ (हाइपोफॉस्फोरस अम्ल) जल की उपस्थिति में डायज़ोनियम लवणों को संबंधित एरीन में अपचयित करने के लिए उपयोग किया जाने वाला मानक अभिकर्मक है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$Ar-N_2^{+}Cl^{-} + H_3PO_2 + H_2O \rightarrow Ar-H + N_2 + H_3PO_3 + HCl$
अतः,सही अभिकर्मक $H_3PO_2$ है।

(B) डायज़ोटाइजेशन की सुगमता एमाइन की क्षारीयता और परिणामी डायज़ोनियम लवण की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$ (A) $ एक एलिफैटिक एमाइन है,जो अत्यधिक अस्थिर डायज़ोनियम लवण बनाता है जो तुरंत विघटित हो जाते हैं। अतः,इसमें डायज़ोटाइजेशन की प्रवृत्ति सबसे कम होती है।
एरोमैटिक एमाइन में,इलेक्ट्रॉन-दाता समूह नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाते हैं,जिससे क्षारीयता बढ़ती है और डायज़ोटाइजेशन आसान हो जाता है। इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करते हैं,जिससे डायज़ोटाइजेशन अधिक कठिन हो जाता है।
$ (B) $ एनिलीन है।
$ (C) $ में मेटा स्थिति पर $ -OCOCH_3 $ समूह है,जो अनुनाद द्वारा इलेक्ट्रॉन-दाता है लेकिन प्रेरणिक प्रभाव द्वारा इलेक्ट्रॉन-आकर्षक है। कुल मिलाकर,यह थोड़ा सक्रिय या तटस्थ है।
$ (D) $ में ऑर्थो स्थिति पर $ -COCH_3 $ समूह है,जो एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है,जो एमाइन की क्षारीयता को काफी कम कर देता है और डायज़ोटाइजेशन को कठिन बनाता है।
अतः,डायज़ोटाइजेशन का बढ़ता क्रम $ (A) < (D) < (B) < (C) $ है।

(A) $p$-अमीनोबेन्जीनसल्फोनिक अम्ल की $HNO_2$ के साथ अभिक्रिया एक डायज़ोनियम लवण मध्यवर्ती बनाती है।
एसिटिक एनहाइड्राइड या समान स्थितियों की उपस्थिति में,डायज़ोनियम समूह एक डायज़ो-एस्टर लिंकेज बना सकता है।
उत्पाद $A$ अभिक्रिया से बना डायज़ो-एस्टर है।
जब यह मध्यवर्ती एनिलीन $(C_6H_5NH_2)$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह एक अमीनो-एज़ो यौगिक $(B)$ बनाने के लिए कपलिंग अभिक्रिया करता है,जो विशेष रूप से $p$-अमीनोएज़ोबेन्जीन-सल्फोनिक अम्ल व्युत्पन्न है।

(B) जब दिए गए मिश्रण को $1 \, M \, HCl$ के साथ हिलाया जाता है,तो एमाइन प्रोटोनेट होकर एक लवण बनाता है,जो एक धनायन $\left( RNH_2CH_3^{\oplus} \right)$ है।
यह लवण आयनिक होता है और इसलिए कार्बनिक विलायक के बजाय जलीय परत $(H_2O)$ में घुल जाता है।
दिए गए यौगिकों में,$(II)$ एक एमाइन ($N$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिलएमाइन) है,जो $HCl$ के साथ अभिक्रिया करके जल में घुलनशील लवण बनाता है।
अन्य यौगिक (सल्फाइड,ईथर और कीटोन) $1 \, M \, HCl$ के साथ अभिक्रिया करके आयनिक प्रजाति नहीं बनाते हैं और कार्बनिक परत में ही रहते हैं।
अतः,सही विकल्प $(II)$ है।

(A) एमाइन की क्षारीय शक्ति नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) की प्रोटॉन ग्रहण करने की उपलब्धता पर निर्भर करती है।
$(II)$ पाइरोल: नाइट्रोजन पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म एरोमैटिक वलय में भाग लेता है,जिससे यह क्षारीय नहीं होता है।
$(I)$ एनीलिन: नाइट्रोजन पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म अनुनाद (resonance) के कारण बेंजीन वलय में विस्थानीकृत हो जाता है,जिससे प्रोटॉन ग्रहण करने के लिए इसकी उपलब्धता कम हो जाती है।
$(IV)$ साइक्लोहेक्सिलएमाइन: यह एक प्राथमिक एलिफैटिक एमाइन है। इसमें एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म नाइट्रोजन परमाणु पर स्थानीयकृत होता है,जिससे यह एनीलिन की तुलना में अधिक क्षारीय होता है।
$(III)$ $N$-मिथाइलपाइपरिडीन: यह एक तृतीयक एलिफैटिक एमाइन है। यह प्राथमिक एलिफैटिक एमाइन से अधिक क्षारीय है क्योंकि एल्काइल समूहों के इलेक्ट्रॉन-दाता प्रेरणिक प्रभाव $(+I)$ के कारण नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है।
अतः,क्षारीय शक्ति का बढ़ता क्रम है: $II < I < IV < III$.

(C) वर्णित अभिक्रिया बाल्ज़-शीमैन (Balz-Schiemann) अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,एक एरोमैटिक डायज़ोनियम लवण को फ्लोरोबोरिक एसिड $(HBF_4)$ के साथ उपचारित करके अघुलनशील डायज़ोनियम फ्लोरोबोरेट लवण $(ArN_2^ BF_4^-)$ बनाया जाता है।
इस लवण को गर्म करने पर,इसका तापीय अपघटन होता है जिससे एराइल फ्लोराइड,नाइट्रोजन गैस $(N_2)$ और बोरॉन ट्राइफ्लोराइड $(BF_3)$ प्राप्त होते हैं।
अतः,डायज़ोनियम फ्लोरोबोरेट से एराइल फ्लोराइड में परिवर्तन के लिए आवश्यक स्थिति केवल ऊष्मा $(\Delta)$ देना है।

(A) एमाइन की क्षारीयता नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) की उपलब्धता पर निर्भर करती है।
एलिफैटिक एमाइन (जैसे $CH_3NH_2$) एरोमैटिक एमाइन की तुलना में अधिक क्षारीय होते हैं क्योंकि एरोमैटिक एमाइन में नाइट्रोजन पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म बेंजीन रिंग के साथ अनुनाद (resonance) में भाग लेता है,जिससे यह प्रोटोनेशन के लिए कम उपलब्ध हो जाता है।
एरोमैटिक एमाइन में,इलेक्ट्रॉन-दाता समूह (जैसे $-OCH_3$) नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाते हैं,जिससे क्षारीयता बढ़ती है।
इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह (जैसे $-NO_2$) नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व कम करते हैं,जिससे क्षारीयता घटती है।
इसलिए,बढ़ती क्षारीयता का क्रम है: $p$-नाइट्रोएनिलीन < एनिलीन < $p$-मेथॉक्सीएनिलीन < $CH_3NH_2$.

(B) $Zn$ और $HCl$ के साथ $benzene-diazonium$ chloride $(C_6H_5N_2Cl)$ का अपचयन एक प्रबल अपचयन प्रक्रिया है।
यह अंतिम उत्पाद के रूप में $phenylhydrazine$ $(C_6H_5NHNH_2)$ बनाता है।

(B) जब $Methyl \ amine$ $(CH_3NH_2)$ नाइट्रस अम्ल $(HNO_2)$ के साथ अभिक्रिया करता है,जो $NaNO_2$ और $HCl$ की अभिक्रिया द्वारा उत्पन्न होता है,तो यह एक अस्थिर डायज़ोनियम लवण $(CH_3N_2^+Cl^-)$ बनाता है।
यह लवण तुरंत जल-अपघटन के माध्यम से $Methyl \ alcohol$ $(CH_3OH)$,नाइट्रोजन गैस $(N_2)$ और जल $(H_2O)$ में परिवर्तित हो जाता है।
कुल अभिक्रिया: $CH_3NH_2 + NaNO_2 + HCl \rightarrow CH_3OH + N_2 + H_2O$.

(C) गैसीय अवस्था में एमीन्स की क्षारीयता केवल एल्काइल समूहों के प्रेरणिक प्रभाव ($+I$ प्रभाव) द्वारा निर्धारित होती है।
एल्काइल समूह इलेक्ट्रॉन-दाता होते हैं,जो नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाते हैं,जिससे लोन पेयर का दान करना आसान हो जाता है।
जैसे-जैसे एल्काइल समूहों की संख्या बढ़ती है,नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ता जाता है।
इसलिए,गैसीय अवस्था में क्षारीयता का सही क्रम $3^o > 2^o > 1^o > NH_3$ है।

(B) कार्बिलएमीन अभिक्रिया (जिसे आइसोसायनाइड परीक्षण के रूप में भी जाना जाता है) में प्राथमिक एमीन $(RNH_2)$ की अभिक्रिया $KOH$ जैसे क्षार की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ होती है।
क्रियाविधि के पहले चरण में,क्लोरोफॉर्म क्षार की उपस्थिति में $\alpha$-विलोपन ($\alpha$-elimination) से गुजरता है और डाइक्लोरोकार्बीन $(:CCl_2)$ बनाता है,जो एक अभिक्रियाशील मध्यवर्ती के रूप में कार्य करता है।
इसके बाद इस डाइक्लोरोकार्बीन पर प्राथमिक एमीन के नाइट्रोजन परमाणु द्वारा नाभिकरागी (nucleophilic) आक्रमण होता है,जिससे अंततः आइसोसायनाइड $(RNC)$ प्राप्त होता है।
अतः,सही मध्यवर्ती कार्बीन है।

(B) बेंजाइलएमीन $(C_6H_5CH_2NH_2)$ दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक क्षारीय यौगिक है।
बेंजाइलएमीन में,नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) स्थानीयकृत (localized) होता है क्योंकि यह बेंजीन वलय के साथ संयुग्मन (conjugation) में नहीं होता है।
इसके विपरीत,एनिलीन $(C_6H_5NH_2)$,$p-$नाइट्रोएनिलीन और एसिटैनिलाइड $(CH_3CONHC_6H_5)$ में,नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म बेंजीन वलय या कार्बोनिल समूह के साथ अनुनाद (resonance) के कारण विस्थानीकृत (delocalized) होता है,जो उनकी क्षारीयता को काफी कम कर देता है।

(B) यौगिक हैं: $(I)$ पाइपरिडीन,$(II)$ पिरिडीन,$(III)$ मॉर्फोलिन,और $(IV)$ पाइरोल।
$(I)$ में,नाइट्रोजन परमाणु $sp^3$ संकरित है और एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म स्थानीयकृत है,जो इसे अत्यधिक क्षारीय बनाता है।
$(III)$ में,नाइट्रोजन परमाणु $sp^3$ संकरित है,लेकिन एक विद्युत ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणु की उपस्थिति के कारण $-I$ प्रभाव पड़ता है,जो $(I)$ की तुलना में इसकी क्षारीयता को कम कर देता है।
$(II)$ में,नाइट्रोजन परमाणु $sp^2$ संकरित है,जिससे एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म $sp^3$ संकरित एमाइन की तुलना में प्रोटोनेशन के लिए कम उपलब्ध होता है।
$(IV)$ में,नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म एरोमैटिक सेक्सटेट ($6\pi$ इलेक्ट्रॉन) में शामिल होता है,जिससे यह प्रोटोनेशन के लिए अनुपलब्ध हो जाता है,इसलिए यह सबसे कम क्षारीय है।
अतः,क्षारीयता का सही क्रम $(I) > (III) > (II) > (IV)$ है।

(A) एमाइन की क्षारीयता नाइट्रोजन परमाणु पर एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) की उपलब्धता पर निर्भर करती है।
$I$ (पिपेरिडिन): नाइट्रोजन परमाणु $sp^3$ संकरित है और एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म अनुनाद में शामिल नहीं है। यह सबसे अधिक क्षारीय है।
$II$ (पिरिडिन): नाइट्रोजन परमाणु $sp^2$ संकरित है। एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म $sp^2$ कक्षक में है,जो $sp^3$ कक्षक की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मक है,जिससे यह पिपेरिडिन की तुलना में कम क्षारीय हो जाता है।
$III$ (मॉर्फोलिन): पिपेरिडिन की तरह,नाइट्रोजन $sp^3$ संकरित है,लेकिन एक विद्युत ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणु की उपस्थिति के कारण प्रेरणिक प्रभाव ($-I$ प्रभाव) होता है,जो नाइट्रोजन पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करता है,जिससे यह पिपेरिडिन से कम लेकिन पिरिडिन से अधिक क्षारीय हो जाता है।
$IV$ (पायरोल): नाइट्रोजन परमाणु $sp^2$ संकरित है और इसका एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म एरोमैटिक सेक्सटेट में शामिल (विस्थानीकृत) होता है। इसलिए,यह सबसे कम क्षारीय है।
अतः,क्षारीयता का सही क्रम $I > III > II > IV$ है।

(A) एमीन की क्षारीयता नाइट्रोजन परमाणु पर एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) की उपलब्धता पर निर्भर करती है।
यौगिक $(III)$ (पाइपरिडीन) में,नाइट्रोजन परमाणु $sp^3$ संकरित है और एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म स्थानीयकृत (localized) है,जो इसे सबसे अधिक क्षारीय बनाता है।
यौगिक $(I)$ (पाइरीडीन) में,नाइट्रोजन परमाणु $sp^2$ संकरित है। एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म $sp^2$ कक्षक में है,जो $sp^3$ कक्षक की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मक है,इसलिए यह $(III)$ से कम क्षारीय है।
यौगिक $(II)$ (पायरोल) में,नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म एरोमैटिक सेक्सटेट (विस्थानीकरण) में भाग लेता है। इसलिए,यह प्रोटोनेशन के लिए उपलब्ध नहीं है,जो इसे सबसे कम क्षारीय बनाता है।
अतः,क्षारीयता का घटता क्रम $III > I > II$ है।

(D) अभिकारक $2$-अमीनो-$1$-फेनिलप्रोपेन-$1$-ऑल है। इसमें एक अमीनो समूह $(-NH_2)$ और एक हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ दोनों होते हैं।
जब इसे कमरे के तापमान पर पिरिडीन की उपस्थिति में एसिटिक एनहाइड्राइड $((CH_3CO)_2O)$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो एसिटिलेशन होता है।
चूंकि अमीनो समूह $(-NH_2)$ की न्यूक्लियोफिलिसिटी हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ की तुलना में काफी अधिक होती है,इसलिए अमीनो समूह एमाइड बनाने के लिए प्राथमिकता के साथ एसिटिलेशन से गुजरता है।
इसलिए,मुख्य उत्पाद $N$-एसिटिलेटेड व्युत्पन्न है,जहाँ $-NH_2$ समूह $-NHCOCH_3$ में परिवर्तित हो जाता है जबकि $-OH$ समूह अपरिवर्तित रहता है।

(B) एमाइन की क्षारीयता नाइट्रोजन परमाणु पर एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) की उपलब्धता और संयुग्मी अम्ल (conjugate acid) की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$(i)$ $PhNHCH_3$ $(4)$ एक एरोमैटिक एमाइन है जिसमें नाइट्रोजन पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म बेंजीन वलय में अनुनाद (resonance) द्वारा विस्थानीकृत हो जाता है,जिससे यह सबसे कम क्षारीय है।
$(ii)$ एलिफैटिक एमाइन में,क्षारीयता प्रेरणिक प्रभाव $(+I)$,विलायकन (solvation) और त्रिविम बाधा (steric hindrance) द्वारा निर्धारित होती है।
$(iii)$ डाईएथिल एमाइन $(2)$ एक $2^\circ$ एमाइन है,जो एथिल एमाइन $(1)$ ($1^\circ$ एमाइन) से अधिक क्षारीय है क्योंकि इसमें दो एथिल समूहों का $+I$ प्रभाव होता है।
$(iv)$ ट्राईमिथाइल एमाइन $(3)$ एक $3^\circ$ एमाइन है। पानी में महत्वपूर्ण त्रिविम बाधा और इसके संयुग्मी अम्ल के कम विलायकन के कारण,यह एथिल एमाइन $(1)$ से कम क्षारीय है।
अतः,क्षारीयता का बढ़ता क्रम: $(4) < (3) < (1) < (2)$ है।

(D) प्राथमिक एलिफैटिक एमाइन की $NaNO_2$ और $HCl$ के साथ $0-5^{\circ}C$ पर अभिक्रिया से एक अस्थाई डायज़ोनियम लवण बनता है।
यह डायज़ोनियम लवण तेजी से $N_2$ गैस खोकर एक प्राथमिक कार्बोकेशन बनाता है।
चूंकि प्राथमिक कार्बोकेशन अस्थाई होता है,इसलिए यह अधिक स्थाई द्वितीयक कार्बोकेशन बनाने के लिए वलय विस्तार (ring expansion) से गुजरता है।
विशेष रूप से,$5$-सदस्यीय वलय विस्तारित होकर $6$-सदस्यीय डेकालिन प्रणाली बनाता है।
अंत में,द्वितीयक कार्बोकेशन पानी के साथ अभिक्रिया करके मुख्य उत्पाद डेकालिन-$2$-ऑल बनाता है।

(C) $Br_2/NaOH$ के साथ अभिक्रिया हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण अभिक्रिया है,जो एमाइड $(RCONH_2)$ को एक कम कार्बन परमाणु वाले प्राथमिक एमीन $(RNH_2)$ में परिवर्तित करती है।
यह दिया गया है कि उत्पाद $C_3H_9N$ कार्बिलएमीन परीक्षण देता है,इसलिए यह एक प्राथमिक एलिफैटिक एमीन $(CH_3CH_2CH_2NH_2)$ होना चाहिए।
चूंकि उत्पाद में $3$ कार्बन परमाणु हैं,इसलिए प्रारंभिक एमाइड में $4$ कार्बन परमाणु होने चाहिए।
विकल्पों में से,$CH_3CH_2CH_2CONH_2$ (ब्यूटेनमाइड) एकमात्र प्राथमिक एमाइड है जिसमें $4$ कार्बन परमाणु हैं जो $Br_2/NaOH$ के साथ अभिक्रिया करने पर $CH_3CH_2CH_2NH_2$ देगा।

(A) इन यौगिकों की एल्काइल हैलाइड के साथ अभिक्रिया एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया है जहाँ नाइट्रोजन परमाणु नाभिकरागी (nucleophile) के रूप में कार्य करता है।
अभिक्रियाशीलता नाइट्रोजन परमाणु पर एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) की उपलब्धता पर निर्भर करती है।
$(a)$ बेंज़ामाइड: नाइट्रोजन पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म कार्बोनिल समूह $(C=O)$ के साथ अनुनाद में शामिल होता है,जिससे यह बहुत दुर्बल नाभिकरागी बन जाता है।
$(b)$ थैलिमाइड: नाइट्रोजन पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म दो कार्बोनिल समूहों के साथ अनुनाद में शामिल होता है,जिससे यह सबसे कम नाभिकरागी हो जाता है।
$(c)$ $2$-साइनोएनिलीन: $-CN$ समूह $-I$ और $-M$ दोनों प्रभावों द्वारा इलेक्ट्रॉन-आकर्षक है,जो नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करता है।
$(d)$ एनिलीन: नाइट्रोजन पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म बेंजीन वलय के साथ अनुनाद में शामिल होता है,लेकिन यह दूसरों की तुलना में अधिक नाभिकरागी है क्योंकि इसमें $(a)$ और $(b)$ में मौजूद मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक कार्बोनिल समूहों या $(c)$ में $-CN$ समूह के मजबूत $-I$ प्रभाव का अभाव होता है।
अतः,नाभिकरागी प्रवृत्ति (और अभिक्रियाशीलता) का क्रम $b < a < c < d$ है।

(D) अभिक्रिया इस प्रकार आगे बढ़ती है:
$1$. प्राथमिक एमीन की $NaNO_2/H^+$ के साथ उपचार करने पर डायज़ोनियम लवण बनता है,जो अस्थिर होता है और जल-अपघटन द्वारा प्राथमिक अल्कोहल बनाता है: $Ar-(CH_2)_3-OH$।
$2$. $CrO_3/H^+$ (जोन्स अभिकर्मक) के साथ ऑक्सीकरण प्राथमिक अल्कोहल को कार्बोक्सिलिक एसिड में ऑक्सीकृत करता है: $Ar-(CH_2)_2-COOH$।
$3$. सांद्र $H_2SO_4$ और ताप के साथ उपचार करने पर अंतःआणविक फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन होता है। इस प्रक्रिया के दौरान,अम्लीय परिस्थितियों में एस्टर समूह (एसीटॉक्सी) का जल-अपघटन होकर फेनोलिक $-OH$ समूह प्राप्त होता है। परिणामी कार्बोक्सिलिक एसिड बेंजीन वलय पर चक्रीकरण करके पांच-सदस्यीय कीटोन वलय बनाता है,जिससे $5-hydroxy-1-indanone$ प्राप्त होता है।

(C) गैसीय अवस्था में एमीन्स की क्षारीय सामर्थ्य नाइट्रोजन परमाणु से जुड़े एल्काइल समूहों के प्रेरणिक प्रभाव ($+I$ प्रभाव) द्वारा निर्धारित होती है।
जैसे-जैसे एल्काइल समूहों की संख्या बढ़ती है,$+I$ प्रभाव के कारण नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है,जिससे एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) का दान करना आसान हो जाता है।
अतः,क्षारीय सामर्थ्य का क्रम $(C_2H_5)_2NH > C_2H_5NH_2 > NH_3$ है।

(D) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$1$. प्रारंभिक पदार्थ $2$-अमीनो-$3$-सायनो-बेंज़ल्डिहाइड है।
$2$. $CHCl_3/KOH$ (कार्बाइलेमाइन अभिक्रिया) के साथ उपचार $-NH_2$ समूह को आइसोसायनाइड समूह $(-NC)$ में परिवर्तित करता है।
$3$. इसके बाद $Pd/C/H_2$ के साथ अपचयन आइसोसायनाइड $(-NC)$ को मिथाइलअमीनो समूह $(-NHCH_3)$ में,एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ को द्वितीयक अल्कोहल $(-CH(OH)CH_3)$ में और नाइट्राइल समूह $(-CN)$ को प्राथमिक अमीन $(-CH_2NH_2)$ में अपचयित करता है।

(A) $1$. एनिलीन $0\,^oC$ पर $NaNO_2$ और $HCl$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ बनाता है।
$2$. जब इस डायज़ोनियम लवण को तनु $HCl$ में एनिलीन और फिनोल के मिश्रण में मिलाया जाता है,तो माध्यम अम्लीय होता है।
$3$. अम्लीय माध्यम में,एनिलीन का अमीनो समूह प्रोटोनेट होकर एनिलीनियम आयन $(-NH_3^+)$ बनाता है,जो निष्क्रिय होता है और कपलिंग अभिक्रिया नहीं देता है।
$4$. हालाँकि,डायज़ोनियम लवण तनु $HCl$ की उपस्थिति में एनिलीन के साथ अभिक्रिया करके डायज़ोअमीनो यौगिक $(C_6H_5-N=N-NH-C_6H_5)$ बनाता है।
$5$. इसलिए,मुख्य उत्पाद डायज़ोअमीनो यौगिक है।

(D) एमीन, अल्कोहल की तुलना में अधिक न्यूक्लियोफिलिक होते हैं।
इसलिए, $-NH_2$ समूह एथिल फॉर्मेट $(HCOOC_2H_5)$ के साथ प्राथमिकता से अभिक्रिया करके फॉर्मामाइड व्युत्पन्न $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_2-NH-CHO$ बनाता है।

(A) न्यूक्लियोफिलिसिटी एक इलेक्ट्रॉन युग्म को इलेक्ट्रोफाइल को दान करने की क्षमता है।
तटस्थ अणु $H_2O$ सबसे कमजोर न्यूक्लियोफाइल है।
$CH_3SO_3^-$ में ऋण आवेश तीन ऑक्सीजन परमाणुओं पर विस्थानीकृत (delocalized) होता है,जिससे यह सबसे कमजोर है।
$CH_3CO_2^-$ में ऋण आवेश दो ऑक्सीजन परमाणुओं पर विस्थानीकृत है,इसलिए यह $CH_3SO_3^-$ से अधिक शक्तिशाली है।
$OH^-$ सबसे शक्तिशाली न्यूक्लियोफाइल है क्योंकि आवेश एक ही ऑक्सीजन परमाणु पर केंद्रित है।
अतः,बढ़ता क्रम $(b) < (c) < (a) < (d)$ है।

(A) $pK_b$ का मान यौगिक की क्षारीय शक्ति के व्युत्क्रमानुपाती होता है।
क्षारीय शक्ति नाइट्रोजन परमाणु पर एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) की उपलब्धता पर निर्भर करती है।
इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ क्षारीयता को बढ़ाते हैं ($pK_b$ घटाते हैं),जबकि इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ क्षारीयता को घटाते हैं ($pK_b$ बढ़ाते हैं)।
फेनिल रिंग पर प्रतिस्थापी हैं: $(A) -F$ (प्रेरणिक प्रभाव द्वारा $EWG$),$(B) -OCH_3$ (अनुनाद द्वारा $EDG$),$(C) -NO_2$ (प्रबल $EWG$),$(D) -CH_3$ (अतिसंयुग्मन द्वारा $EDG$)।
क्षारीयता का क्रम: $(B) > (D) > (A) > (C)$ है।
अतः,$pK_b$ का बढ़ता क्रम: $(C) < (A) < (D) < (B)$ है।

(B) जब बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड की तनु $HCl$ की उपस्थिति में कम तापमान $(273-278 \ K)$ पर एनीलिन के साथ अभिक्रिया कराई जाती है,तो एनीलिन वलय की पैरा-स्थिति पर इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया होती है। इस प्रक्रिया को युग्मन (coupling) अभिक्रिया कहा जाता है,जिससे $p$-एमीनोएज़ोबेंजीन प्राप्त होता है,जो एक पीले रंग का रंजक है।

(B) $CH_3NC$ (मेथिल आइसोसायनाइड) का $LiAlH_4$ के साथ अपचयन करने पर $CH_3NHCH_3$ (डाइमेथिलएमीन) प्राप्त होता है,जो एक द्वितीयक एमीन है।
$CH_3CONH_2$ (एसीटामाइड) का अपचयन $CH_3CH_2NH_2$ (एथिलएमीन) में,$CH_3CN$ (एसीटोनाइट्राइल) का अपचयन $CH_3CH_2NH_2$ (एथिलएमीन) में और $C_6H_5NO_2$ (नाइट्रोबेंजीन) का अपचयन $C_6H_5NH_2$ (एनिलीन) में होता है। ये सभी प्राथमिक एमीन हैं।

(D) बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड और एनीलिन के बीच की अभिक्रिया हल्के अम्लीय माध्यम $(pH \approx 4-5)$ में होती है,जिसे युग्मन (coupling) अभिक्रिया कहा जाता है।
इस अभिक्रिया में,डायज़ोनियम आयन एक इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है और एनीलिन वलय की इलेक्ट्रॉन-समृद्ध पैरा-स्थिति पर आक्रमण करता है।
चूंकि $-NH_2$ समूह एक प्रबल ऑर्थो/पैरा-निर्देशी समूह है,इसलिए त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण ऑर्थो-स्थिति की तुलना में पैरा-स्थिति अधिक प्राथमिकता प्राप्त करती है।
अतः,मुख्य उत्पाद $p$-अमीनोएज़ोबेंजीन बनता है,जो एक पीले रंग का रंजक है।

(B) प्रत्येक विकल्प का विश्लेषण करते हैं:
$A$: ऑर्थो प्रभाव के कारण $o$-नाइट्रोबेंजोइक एसिड,बेंजोइक एसिड से अधिक अम्लीय है,जो सही है।
$B$: $SIP$ (स्टेरिक इनहिबिशन ऑफ प्रोटोनेशन) प्रभाव के कारण $o$-टोल्यूइडिन,एनिलिन से कम क्षारीय होता है,जो क्षारीय सामर्थ्य को कम करता है। अतः,दिया गया क्रम गलत है।
$C$: $(CH_3)_3C-O^-$,$CH_3-CH_2-O^-$ से कम स्थायी है क्योंकि टर्ट-ब्यूटोक्साइड आयन में तीन मेथिल समूहों का इलेक्ट्रॉन-दाता प्रेरणिक प्रभाव $(+I)$ ऑक्सीजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे यह कम स्थायी हो जाता है। स्थायित्व के लिए $(CH_3)_3C-O^- < CH_3-CH_2-O^-$ क्रम सही है।
$D$: मेथिलीनसाइक्लोहेक्सेन,$1$-मेथिलसाइक्लोहेक्सीन से कम स्थायी है,इसलिए इसकी हाइड्रोजनीकरण की ऊष्मा अधिक है। यह क्रम सही है।
अतः,विकल्प $B$ गलत क्रम दर्शाता है।

(B) दी गई अभिक्रिया दो चरणों की प्रक्रिया है:
$1$. पहले चरण में $KOBr(aq)$ का उपयोग किया जाता है,जो हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण अभिक्रिया के लिए अभिकर्मक है। यह एक एमाइड $(R-CONH_2)$ को एक कम कार्बन परमाणु वाले प्राथमिक एमाइन $(R-NH_2)$ में परिवर्तित करता है।
$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CONH_2 \xrightarrow{KOBr} CH_3-CH(CH_3)-CH_2-NH_2$ (यह $X$ है,आइसोब्यूटाइल एमाइन)।
$2$. दूसरे चरण में प्राथमिक एलिफैटिक एमाइन की नाइट्रस एसिड $(NaNO_2/HCl)$ के साथ अभिक्रिया शामिल है,जो एक अस्थिर डायज़ोनियम लवण बनाती है जो विघटित होकर कार्बोकेशन बनाता है,जिससे अंततः अल्कोहल का निर्माण होता है।
$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-NH_2$ $\xrightarrow{NaNO_2/HCl} [CH_3-CH(CH_3)-CH_2-N_2^+]$ $\rightarrow CH_3-CH(CH_3)-CH_2^+$ $\rightarrow CH_3-CH(CH_3)-CH_2OH$ (यह $Y$ है,आइसोब्यूटाइल अल्कोहल)।
अतः,सही विकल्प $B$ है।

(B) चरण $1$: $KMnO_4/H^+$ के साथ टोल्यूनि का ऑक्सीकरण बेंजोइक एसिड $(A = C_6H_5COOH)$ देता है।
चरण $2$: $SOCl_2$ के साथ बेंजोइक एसिड की अभिक्रिया बेंज़ोयल क्लोराइड $(B = C_6H_5COCl)$ देती है।
चरण $3$: $NH_3$ के साथ बेंज़ोयल क्लोराइड की अभिक्रिया बेंजामाइड $(C = C_6H_5CONH_2)$ देती है।
चरण $4$: $KOH/Br_2$ के साथ बेंजामाइड की अभिक्रिया हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण अभिक्रिया है,जो एक एमाइड को एक कम कार्बन परमाणु वाले प्राथमिक अमीन में परिवर्तित करती है। इस प्रकार,बेंजामाइड एनिलिन $(D = C_6H_5NH_2)$ में परिवर्तित हो जाता है।

(A) समान आणविक सूत्र वाले प्राथमिक,द्वितीयक और तृतीयक एमीन क्रियात्मक समावयवी होते हैं। $CH_3-CH_2-CH_2-NH_2$ ($1^\circ$ एमीन) और $CH_3-CH_2-NH-CH_3$ ($2^\circ$ एमीन) दोनों का आणविक सूत्र $C_3H_9N$ है,इसलिए वे क्रियात्मक समावयवी हैं।
$(b)$ समजात $-CH_2-$ समूह द्वारा भिन्न होते हैं। ये समजात नहीं हैं।
$(c)$ गैसीय अवस्था में,$+I$ प्रभाव के कारण एल्काइल समूहों की संख्या बढ़ने पर क्षारीयता बढ़ती है: $CH_3-N(CH_3)-CH_3 > CH_3-NH-CH_3 > CH_3-NH_2$.
$(d)$ क्वथनांक हाइड्रोजन बंधन पर निर्भर करता है। $CH_3-NH_2$ में $N$ पर दो $H$-परमाणु हैं,$CH_3-NH-CH_3$ में एक है,और $CH_3-N(CH_3)-CH_3$ में कोई नहीं है। अतः,सही क्रम $CH_3-NH_2 > CH_3-NH-CH_3 > CH_3-N(CH_3)-CH_3$ है।

(A) $1$. $C_6H_5NH_2$ (एनिलीन) $0-5\,^{\circ}C$ पर $HCl + NaNO_2$ के साथ अभिक्रिया करके $C_6H_5N_2^+Cl^-$ (बेन्जीन डायज़ोनियम क्लोराइड) बनाता है,जो $A$ है।
$2$. $A$,$CuCN$ (सैंडमेयर अभिक्रिया) के साथ अभिक्रिया करके $C_6H_5CN$ (बेन्ज़ोनाइट्राइल) बनाता है,जो $B$ है।
$3$. $B$ का $H_2/Ni$ के साथ उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण होने पर $C_6H_5CH_2NH_2$ (बेन्ज़िल एमीन) प्राप्त होता है,जो $C$ है।
$4$. $C$,$HNO_2$ (नाइट्रस अम्ल) के साथ अभिक्रिया करके $C_6H_5CH_2OH$ (बेन्ज़िल अल्कोहल) बनाता है,जो $D$ है।

(B) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$1.$ कार्बोक्सिलिक अम्ल मिथाइल एमाइन के साथ अभिक्रिया करके अमोनियम लवण बनाता है: $CH_3-CH(CH_3)-COOH + CH_3-NH_2 \rightarrow CH_3-CH(CH_3)-COO^- NH_3^+CH_3$ ('$A$')।
$2.$ लवण को गर्म करने पर निर्जलीकरण होता है और $N$-प्रतिस्थापित एमाइड बनता है: $CH_3-CH(CH_3)-COO^- NH_3^+CH_3 \xrightarrow{\Delta} CH_3-CH(CH_3)-CONH-CH_3$ ('$B$')।
$3.$ $LiAlH_4$ के साथ एमाइड का अपचयन करने पर द्वितीयक एमाइन प्राप्त होता है: $CH_3-CH(CH_3)-CONH-CH_3 \xrightarrow{LiAlH_4} CH_3-CH(CH_3)-CH_2-NH-CH_3$ ('$C$')।
चूंकि '$C$' में नाइट्रोजन दो कार्बन परमाणुओं से जुड़ा है,इसलिए यह एक $2^o$ एमाइन है।

(B) प्राथमिक एलिफैटिक एमीन की नाइट्रस अम्ल $(HNO_2)$ के साथ अभिक्रिया से एक अस्थाई डायज़ोनियम लवण बनता है,जो तेजी से विघटित होकर कार्बोनियम आयन (कार्बोकेटायन) बनाता है।
$CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2 + HNO_2$ $\rightarrow [CH_3CH_2CH_2CH_2N_2^+]$ $\rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2^+ + N_2 + H_2O$
यह प्राथमिक कार्बोकेटायन अधिक स्थाई द्वितीयक कार्बोकेटायन बनाने के लिए पुनर्विन्यास (हाइड्राइड शिफ्ट) से गुजर सकता है।
$CH_3CH_2CH_2CH_2^+ \rightarrow CH_3CH_2CH^+CH_3$
इसके बाद द्वितीयक कार्बोकेटायन जल के साथ अभिक्रिया करके मुख्य उत्पाद,ब्यूटेन-$2$-ऑल बनाता है।
$CH_3CH_2CH^+CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3CH_2CH(OH)CH_3$
अतः,मुख्य उत्पाद ब्यूटेन-$2$-ऑल है।

(A) प्राथमिक एलिफैटिक एमाइन की नाइट्रस एसिड $(HNO_2)$ के साथ अभिक्रिया से एक अस्थिर डायज़ोनियम लवण बनता है,जो पानी की उपस्थिति में तुरंत विघटित होकर अल्कोहल,नाइट्रोजन गैस और प्रोटॉन बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $CH_3-NH_2 + HNO_2$ $\rightarrow [CH_3-N_2^+ Cl^-]$ $\xrightarrow{H_2O} CH_3-OH + N_2 + HCl$.
अतः,मुख्य उत्पाद मेथनॉल $(CH_3-OH)$ है।

(B) एक द्वितीयक एमाइन की सामान्य संरचना $R-NH-R'$ होती है।
$C_5H_{13}N$ के लिए,$R$ और $R'$ में कार्बन परमाणुओं का योग $5$ होना चाहिए।
$(R, R')$ के संभावित संयोजन हैं:
$1$. $(CH_3, C_4H_9)$: $C_4H_9$ के $4$ समावयवी हैं ($n$-ब्यूटाइल,आइसोब्यूटाइल,सेक-ब्यूटाइल,टर्ट-ब्यूटाइल)। कुल = $4$।
$2$. $(C_2H_5, C_3H_7)$: $C_3H_7$ के $2$ समावयवी हैं ($n$-प्रोपाइल,आइसोप्रोपाइल)। कुल = $2$।
इनका योग करने पर: $4 + 2 = 6$।
अतः,द्वितीयक एमाइन की कुल संख्या $6$ है।

(B) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. एनिलीन $(C_6H_5NH_2)$ $0-5^{\circ}C$ पर $NaNO_2 + HCl$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ बनाता है,जो $X$ है।
$2$. बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड $(X)$ हाइपोफॉस्फोरस एसिड $(H_3PO_2)$ और जल के साथ अभिक्रिया करके अपचयन (reduction) द्वारा अंतिम उत्पाद $Y$ के रूप में बेंजीन $(C_6H_6)$ देता है।
अतः,$Y$ बेंजीन है।