Mix Examples of Amines Questions in Hindi

(C) $1$. एनिलिन सांद्र $H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया करके मुख्य उत्पाद $(X)$ के रूप में $p$-अमीनोबेंजीनसल्फोनिक एसिड (सल्फेनिलिक एसिड) बनाता है,क्योंकि अमीनो समूह प्रोटोनेशन द्वारा सुरक्षित हो जाता है,जो इसे अत्यधिक सक्रिय होने से रोकता है और प्रतिस्थापन को पैरा स्थिति पर निर्देशित करता है।
$2$. जब $(X)$ को अतिरिक्त $Br_2/H_2O$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो अत्यधिक सक्रिय $-NH_2$ समूह ब्रोमिनेशन को ऑर्थो स्थितियों पर निर्देशित करता है। मध्यवर्ती की उच्च अभिक्रियाशीलता के कारण,$-SO_3H$ समूह को एक ब्रोमीन परमाणु द्वारा विस्थापित कर दिया जाता है,जिसे इप्सो-प्रतिस्थापन (ipso-substitution) कहा जाता है।
$3$. इस प्रकार,अंतिम उत्पाद $(Y)$ $2,4,6$-ट्राइब्रोमोबेंजीनेमाइन है।

(A) $1$. एनिलिन $(Ph-NH_2)$ कैरो अम्ल $(H_2SO_5)$ के साथ अभिक्रिया करके नाइट्रोसोबेंजीन $(Ph-N=O)$ बनाता है,जो उत्पाद $(A)$ है।
$2$. इसके बाद नाइट्रोसोबेंजीन एक क्षार $(EtO^-)$ और ऊष्मा की उपस्थिति में बेंजाइल साइनाइड $(Ph-CH_2CN)$ के साथ संघनन अभिक्रिया करता है।
$3$. क्षार बेंजाइल साइनाइड के $\alpha$-कार्बन से प्रोटॉन को हटाकर एक कार्बोनियन $(Ph-CH^-(CN))$ बनाता है।
$4$. यह कार्बोनियन $Ph-N=O$ में नाइट्रोसो समूह के इलेक्ट्रोफिलिक नाइट्रोजन पर आक्रमण करता है।
$5$. प्रोटॉन स्थानांतरण और पानी के अणु के निष्कासन के बाद अंतिम उत्पाद $Ph-N=C(CN)-Ph$ प्राप्त होता है।

(C) एस्पिरिन एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड है,जिसमें एक कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ होता है।
आंत के क्षारीय वातावरण में,कार्बोक्सिलिक एसिड समूह क्षार के साथ अम्ल-क्षार अभिक्रिया करके कार्बोक्सिलेट आयन $(-COO^-)$ बनाता है।
आंत में मौजूद संरचना वह है जिसमें कार्बोक्सिलिक एसिड समूह का प्रोटॉन निकलकर कार्बोक्सिलेट आयन बन जाता है,जबकि एस्टर समूह बरकरार रहता है।
इसलिए,सही संरचना वह है जिसमें $-COO^-$ समूह होता है।

(B) $p$-chloronitrobenzene का $p$-chlorophenol में रूपांतरण निम्नलिखित चरणों द्वारा होता है:
$1$. $Fe/HCl$ का उपयोग करके नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ का अमीनो समूह $(-NH_2)$ में अपचयन करके $p$-chloroaniline प्राप्त किया जाता है।
$2$. $p$-chloroaniline का $NaNO_2$ और $H_2SO_4$ (या $HCl$) के साथ $0-5^{\circ}C$ तापमान पर डायज़ोटाइजेशन करके $p$-chlorobenzenediazonium लवण बनाया जाता है।
$3$. डायज़ोनियम लवण का पानी के साथ गर्म करके $(H_2O, \Delta)$ जल-अपघटन करने पर $p$-chlorophenol प्राप्त होता है।
अतः, सही क्रम $1. Fe, HCl; 2. NaNO_2, H_2SO_4; 3. H_2O, \Delta$ है। विकल्प $B$ इस क्रम के साथ मेल खाता है।

(D) $o-$फिनाइलीनडायएमाइन की $NaNO_2$ और $HCl$ के साथ अभिक्रिया से एक अमीनो समूह पर डायज़ोनियम लवण मध्यवर्ती बनता है।
इसके बाद बगल वाले अमीनो समूह पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म डायज़ोनियम नाइट्रोजन परमाणु पर आक्रमण करता है,जिसके परिणामस्वरूप उसी अणु के भीतर एक नया $N-N$ बंध बनता है।
चूंकि यह चक्रीकरण एक ही अणु के भीतर होता है,इसलिए इसे अंतः-आणविक $N-N$ कपलिंग अभिक्रिया के रूप में वर्गीकृत किया जाता है,जिससे बेंज़ोट्रायज़ोल प्राप्त होता है।

(A) यह अभिक्रिया एनिलिन और $1$-ब्रोमो-$4$-क्लोरोब्यूटेन के बीच न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
सबसे पहले,एनिलिन के नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद लोन पेयर ब्रोमीन से जुड़े कार्बन परमाणु पर हमला करता है,जिससे ब्रोमाइड आयन विस्थापित हो जाता है और $N$-($4$-क्लोरोब्यूटिल)एनिलिन बनता है।
इसके बाद,एक इंट्रा-मॉलिक्यूलर फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन होता है। नाइट्रोजन परमाणु एल्काइल श्रृंखला को बेंजीन रिंग की ऑर्थो स्थिति पर निर्देशित करता है।
नाइट्रोजन पर मौजूद लोन पेयर एक चक्रीय मध्यवर्ती के निर्माण में मदद करता है,जो बाद में चक्रीकरण के माध्यम से $1,2,3,4$-टेट्राहाइड्रोक्विनोलिन बनाता है।
अतः,सही उत्पाद $(A)$ $1,2,3,4$-टेट्राहाइड्रोक्विनोलिन है।

(B) यह अभिक्रिया क्लोरीन $(Cl_2)$ द्वारा बिस($2$-नाइट्रोफेनिल) डाइसल्फाइड में डाइसल्फाइड बंध $(S-S)$ के विदलन (cleavage) को दर्शाती है।
क्लोरीन अणु एक इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है और सल्फर परमाणु पर आक्रमण करता है।
इसके परिणामस्वरूप उत्पाद $(A)$ के रूप में $2-$नाइट्रोबेंजीनसल्फेनिल क्लोराइड $(o-NO_2C_6H_4SCl)$ के दो अणु प्राप्त होते हैं।

(D) $1$. एनीलिन $(Ph-NH_2)$ की $2 \ mole$ $CH_3Cl$ के साथ अभिक्रिया से $N,N$-डाइमिथाइलएनीलिन उत्पाद $(A)$ के रूप में प्राप्त होता है।
$Ph-NH_2 + 2CH_3Cl \rightarrow Ph-N(CH_3)_2 + 2HCl$
$2$. $N,N$-डाइमिथाइलएनीलिन $(A)$ इसके बाद बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड $(Ph-N_2^+ Cl^-)$ के साथ इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया करता है।
$3$. $-N(CH_3)_2$ समूह एक प्रबल सक्रियकारी समूह है और यह ऑर्थो/पैरा निर्देशक है। त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण,पैरा-प्रतिस्थापन मुख्य उत्पाद होता है।
$4$. परिणामी उत्पाद $(B)$ $p$-डाइमिथाइलअमीनोएज़ोबेंजीन है,जिसे आमतौर पर बटर येलो के रूप में जाना जाता है।
$(B)$ की संरचना: $Ph-N=N-C_6H_4-N(CH_3)_2$ (पैरा-प्रतिस्थापित)।

(A) $p$-टोल्यूइडिन,बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड के साथ अभिक्रिया करके एक डायज़ोअमीनो यौगिक $(p-CH_3-C_6H_4-NH-N=N-Ph)$ बनाता है।
यह यौगिक अमीनोएज़ो रूप $(p-CH_3-C_6H_4-N=N-NH-Ph)$ के साथ चलावयवता (tautomerism) साम्यावस्था में रहता है।
$aq. H_2SO_4$ के साथ उबालने पर (अम्लीय जल-अपघटन),दोनों चलावयवी (tautomers) का विदलन (cleavage) हो जाता है।
डायज़ोअमीनो रूप के जल-अपघटन से $p$-टोल्यूइडिन और बेंजीन डायज़ोनियम लवण प्राप्त होते हैं।
दी गई अभिक्रिया योजना के अनुसार,डायज़ोअमीनो रूप के जल-अपघटन से $p$-टोल्यूइडिन और टोल्यूइन प्राप्त होते हैं,जबकि अमीनोएज़ो रूप से $p$-टोल्यूइडिन और $p$-क्रेसोल प्राप्त होते हैं।
अभिक्रिया में प्राप्त कुल विशिष्ट कार्बनिक उत्पादों की संख्या $3$ है: $p$-टोल्यूइडिन,टोल्यूइन और $p$-क्रेसोल।

(C) चरण $1$: $1-chloro-4-nitrobenzene$ की $aq. NH_3$ के साथ अभिक्रिया न्यूक्लियोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन $(S_NAr)$ के माध्यम से होती है,जिससे उत्पाद $(A)$ के रूप में $4-nitroaniline$ प्राप्त होता है।
चरण $2$: $4-nitroaniline$ की $Br_2/H_2O$ के साथ अभिक्रिया से $-NH_2$ समूह के सक्रियण प्रभाव के कारण उत्पाद $(B)$ के रूप में $2,6-dibromo-4-nitroaniline$ प्राप्त होता है।
चरण $3$: $(B)$ की $(i) NaNO_2 + HCl$ और उसके बाद $(ii) H_3PO_2$ के साथ अभिक्रिया में $-NH_2$ समूह का डायज़ोटाइजेशन होता है और फिर डायज़ोनियम लवण का हाइड्रोजन द्वारा अपचयन हो जाता है।
अतः,अंतिम उत्पाद $(C)$ $1,3-dibromo-5-nitrobenzene$ है।

(B) यह अभिक्रिया दो चरणों में पूरी होती है:
$1$. पहला चरण एक न्यूक्लियोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन $(S_NAr)$ अभिक्रिया है,जहाँ $1-chloro-4-nitrobenzene$ डाइमिथाइलएमीन $(CH_3-NH-CH_3)$ के साथ अभिक्रिया करता है। डाइमिथाइलएमीनो समूह पैरा स्थिति पर क्लोरीन परमाणु को प्रतिस्थापित करता है,जिससे उत्पाद $(A)$ के रूप में $N,N-dimethyl-4-nitroaniline$ बनता है।
$2$. दूसरा चरण $Fe/HCl$ का उपयोग करके नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ का एमीनो समूह $(-NH_2)$ में अपचयन है। यह $N,N-dimethyl-4-nitroaniline$ को उत्पाद $(B)$ के रूप में $N,N-dimethyl-p-phenylenediamine$ (जिसे $4-(dimethylamino)aniline$ भी कहा जाता है) में परिवर्तित कर देता है।

(C) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$1$. नेफ़थलीन का $Air/V_2O_5$ के साथ उच्च तापमान पर उत्प्रेरकीय ऑक्सीकरण होकर थैलिक एनहाइड्राइड बनता है।
$2$. थैलिक एनहाइड्राइड $NH_3$ के साथ अभिक्रिया करता है और गर्म करने पर थैलिमाइड बनाता है।
$3$. थैलिमाइड $KOBr$ (हॉफमैन ब्रोमामाइड डिग्रेडेशन) के साथ अभिक्रिया करके $2$-अमीनोबेंजोइक एसिड (एन्थ्रानिलिक एसिड) बनाता है।
अतः,अंतिम उत्पाद $A$ $2$-अमीनोबेंजोइक एसिड है।

(C) अभिक्रिया श्रृंखला इस प्रकार है:
$1$. $p$-नाइट्रोटोल्यूइन $Cl_2/AlCl_3$ के साथ अभिक्रिया करके $2$-क्लोरो-$4$-नाइट्रोटोल्यूइन $(A)$ देता है।
$2$. $A$ का $Fe/HCl$ और उसके बाद $NaOH$ के साथ अपचयन करने पर $2$-क्लोरो-$4$-अमीनोटोल्यूइन $(B)$ प्राप्त होता है।
$3$. $B$ का एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ एसिटिलेशन करने पर $2$-क्लोरो-$4$-एसिटामिडोटोल्यूइन $(C)$ प्राप्त होता है।
$4$. $C$ का $Br_2/FeBr_3$ के साथ ब्रोमिनेशन करने पर $2$-क्लोरो-$4$-एसिटामिडो-$5$-ब्रोमोटोल्यूइन $(D)$ प्राप्त होता है।
$5$. $D$ का $NaOH$ के साथ जल-अपघटन करने पर $2$-क्लोरो-$4$-अमीनो-$5$-ब्रोमोटोल्यूइन $(E)$ प्राप्त होता है।
$6$. $E$ का $NaNO_2/H_2SO_4$ के साथ $0-5^{\circ}C$ पर डायज़ोटाइजेशन करने पर डायज़ोनियम लवण $(F)$ प्राप्त होता है।
$7$. $F$ का $H_3PO_2/H_2O$ के साथ अपचयन करने पर अमीनो समूह हट जाता है और $2$-क्लोरो-$5$-ब्रोमोटोल्यूइन $(G)$ प्राप्त होता है।

(A) $1$. प्रारंभिक पदार्थ $1$-मिथाइल-$4$-नाइट्रोबेंजीन है। $Fe$ की उपस्थिति में ब्रोमीनीकरण से $2$-ब्रोमो-$1$-मिथाइल-$4$-नाइट्रोबेंजीन $(A)$ प्राप्त होता है।
$2$. $Sn/HCl$ के साथ नाइट्रो समूह का अपचयन करने पर $(A)$ का रूपांतरण $2$-ब्रोमो-$4$-मिथाइलएनिलिन $(B)$ में हो जाता है।
$3$. $0-5 \ ^\circ C$ पर $NaNO_2/HCl$ के साथ उपचार करने पर एमीन समूह का डायज़ोनियम लवण $(C)$ में रूपांतरण होता है।
$4$. $H_3PO_2$ के साथ डायज़ोनियम लवण का अपचयन करने पर $-N_2^+$ समूह हट जाता है,जिससे $2$-ब्रोमोटोल्यूइन $(D)$ प्राप्त होता है।
$5$. $KMnO_4/HO^-$ के साथ मिथाइल समूह का ऑक्सीकरण और उसके बाद अम्लीकरण करने पर $2$-ब्रोमोबेंजोइक एसिड $(E)$ प्राप्त होता है।

(D) $1$. $1-\text{फ्लोरो}-2, 4-\text{डाइनाइट्रोबेंजीन}$ की हाइड्रैज़ीन $(NH_2-NH_2)$ के साथ अभिक्रिया नाभिकरागी प्रतिस्थापन द्वारा $2, 4-\text{डाइनाइट्रोफेनिलहाइड्रैज़ीन}$ $(A)$ बनाती है। अतः,कथन $A$ सही है।
$2$. $2, 4-\text{डाइनाइट्रोफेनिलहाइड्रैज़ीन}$ $(A)$ की $\text{ब्यूटेनोन}$ के साथ $H^+$ और ऊष्मा की उपस्थिति में अभिक्रिया एक संघनन (निर्जलीकरण) अभिक्रिया है जो हाइड्रैज़ोन $(B)$ बनाती है। अतः,कथन $B$ सही है।
$3$. उत्पाद $B$ एक हाइड्रैज़ोन है,न कि ऑक्साइम (ऑक्साइम हाइड्रॉक्सिलएमाइन,$NH_2OH$ से बनते हैं)। अतः,कथन $D$ गलत है।
$4$. निर्मित हाइड्रैज़ोन $(B)$ में $C=N$ बंध होता है जिसमें नाइट्रोजन और कार्बन परमाणुओं पर अलग-अलग समूह जुड़े होते हैं,जिससे ज्यामितीय समावयवता ($syn$ और $anti$ रूप) संभव है। अतः,कथन $C$ सही है।

(B) $1$. $C_2H_5-Cl$ की $NaCN$ के साथ अभिक्रिया से $C_2H_5CN$ $(C)$ प्राप्त होता है।
$2$. $C_2H_5CN$ $(C)$ का $H_2O_2/OH^-$ के साथ आंशिक जल-अपघटन करने पर $C_2H_5CONH_2$ $(D)$ प्राप्त होता है।
$3$. $C_2H_5CONH_2$ $(D)$ का $KOH/Br_2$ के साथ हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण करने पर $C_2H_5NH_2$ $(E)$ प्राप्त होता है।
$4$. $C_2H_5-Cl$ की $AgCN$ के साथ अभिक्रिया से $C_2H_5NC$ $(A)$ प्राप्त होता है।
$5$. $C_2H_5NC$ $(A)$ का $LiAlH_4$ द्वारा अपचयन करने पर $C_2H_5NHCH_3$ $(B)$ प्राप्त होता है।
$6$. $E$ एक $C_2H_5NH_2$ (प्राथमिक एमीन) है और $B$ एक $C_2H_5NHCH_3$ (द्वितीयक एमीन) है।
$7$. $E$ $(C_2H_7N)$ और $B$ $(C_3H_9N)$ दोनों एमीन हैं,लेकिन वे $-CH_2-$ समूह से भिन्न हैं,इसलिए वे होमोलॉग हैं।

(A) हिन्सबर्ग अभिकर्मक बेंजीन सल्फोनाइल क्लोराइड $(C_6H_5SO_2Cl)$ है।
यह $1^o$ एमाइन के साथ प्रतिक्रिया करके सल्फोनामाइड बनाता है जो क्षार में घुलनशील है।
यह $2^o$ एमाइन के साथ प्रतिक्रिया करके सल्फोनामाइड बनाता है जो क्षार में अघुलनशील है।
यह $3^o$ एमाइन के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है।
इस प्रकार,इसका उपयोग $1^o, 2^o$ और $3^o$ एमाइन को अलग करने और पहचानने के लिए किया जाता है।
वाष्पशीलता के संबंध में,$1^o$ एमाइन में दो $H$-परमाणु,$2^o$ में एक और $3^o$ में कोई नहीं होता है,जिससे अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन की शक्ति $1^o > 2^o > 3^o$ होती है,जो $3^o$ एमाइन को अधिक वाष्पशील बनाती है। अतः,वाष्पशीलता का क्रम $3^o > 2^o > 1^o$ है।

(D) प्रारंभिक पदार्थ $3$-मिथाइलब्यूटेन-$2$-एमाइन है,जो एक प्राथमिक एलिफैटिक एमाइन है।
जब एक प्राथमिक एलिफैटिक एमाइन नाइट्रस एसिड $(HNO_2)$ के साथ प्रतिक्रिया करता है,तो यह एक अत्यधिक अस्थिर डायज़ोनियम लवण बनाता है।
यह डायज़ोनियम लवण तेजी से नाइट्रोजन गैस $(N_2)$ खोकर एक कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) बनाता है।
इस मामले में,शुरू में बनने वाला कार्बोकेशन एक द्वितीयक कार्बोकेशन है: $(CH_3)_2CH-CH^+(CH_3)$।
यह द्वितीयक कार्बोकेशन अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन बनाने के लिए $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट से गुजर सकता है: $(CH_3)_2C^+-CH_2CH_3$।
द्वितीयक और तृतीयक दोनों कार्बोकेशन पर पानी $(H_2O)$ द्वारा हमला किया जा सकता है जिससे अल्कोहल बनते हैं।
द्वितीयक कार्बोकेशन $3$-मिथाइलब्यूटेन-$2$-ऑल की ओर ले जाता है,और तृतीयक कार्बोकेशन $2$-मिथाइलब्यूटेन-$2$-ऑल की ओर ले जाता है।
इसलिए,उत्पादों का एक मिश्रण बनता है,जिसमें $3$-मिथाइलब्यूटेन-$2$-ऑल और $2$-मिथाइलब्यूटेन-$2$-ऑल शामिल हैं।

(C) $1$. एनिलीन $0-5^{\circ}C$ पर $NaNO_2 + HCl$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड $(A)$ बनाता है।
$2$. बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड $(A)$ को $H_3O^+$ के साथ गर्म करने पर जल-अपघटन द्वारा फिनोल $(B)$ प्राप्त होता है।
$3$. फिनोल $(B)$ दुर्बल क्षारीय माध्यम में बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड $(A)$ के साथ अभिक्रिया करके इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया (युग्मन अभिक्रिया) द्वारा अंतिम उत्पाद के रूप में $p$-हाइड्रॉक्सीएज़ोबेंजीन बनाता है।

(D) प्राथमिक एलिफैटिक एमीन नाइट्रस अम्ल $(NaNO_2/HCl)$ के साथ अभिक्रिया करके अस्थाई डायज़ोनियम लवण बनाते हैं,जो तुरंत विघटित होकर $N_2$ गैस के साथ अल्कोहल बनाते हैं।
दिए गए सभी यौगिक प्राथमिक एमीन हैं:
$1$. $(CH_3)_3C-NH_2$ एक प्राथमिक एमीन (tert-butylamine) है।
$2$. $(CH_3)_2CH-NH_2$ एक प्राथमिक एमीन (isopropylamine) है।
$3$. $CH_3-CH_2-NH_2$ एक प्राथमिक एमीन (ethylamine) है।
चूंकि ये सभी प्राथमिक एलिफैटिक एमीन हैं,इसलिए ये सभी $NaNO_2/HCl$ के साथ अभिक्रिया करके अपने संबंधित अल्कोहल बनाते हैं।

(D) $1$. एनिलीन $(C_6H_5NH_2)$ की $0^\circ-5^\circ C$ पर $NaNO_2/HCl$ के साथ अभिक्रिया एक डायज़ोटाइजेशन अभिक्रिया है,जो बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड $(A = C_6H_5N_2^+Cl^-)$ बनाती है।
$2$. इसके बाद बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड की $N,N$-डाइमिथाइलएनिलीन $(Ph-N(CH_3)_2)$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है जिसे कपलिंग अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
$3$. डायज़ोनियम आयन एक इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है और $N,N$-डाइमिथाइलएनिलीन वलय की पैरा-स्थिति पर हमला करके एक एज़ो डाई बनाता है।
$4$. उत्पाद $B$,$p$-(डाइमिथाइलअमीनो)एज़ोबेंजीन है,जिसे $N,N$-डाइमिथाइल-$4$-फिनाइलएज़ोएनिलीन के रूप में भी जाना जाता है।

(D) दी गई अभिक्रिया श्रृंखला में:
$1.$ $CH_3CH_2CONH_2 \xrightarrow{Br_2 / KOH} CH_3CH_2NH_2 (X)$। यह हॉफमैन ब्रोमामाइड डिग्रेडेशन अभिक्रिया है,जहाँ एक एमाइड को एक कम कार्बन परमाणु वाले प्राथमिक एमीन में परिवर्तित किया जाता है।
$2.$ $CH_3CH_2NH_2 (X) \xrightarrow{C_6H_5COCl} C_6H_5CONHCH_2CH_3 (Y)$। एक एमीन की एसिड क्लोराइड (जैसे बेंज़ोयल क्लोराइड) के साथ अभिक्रिया को शोटेन-बौमन अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
$3.$ $X$ (एथिलएमीन) एक एलिफैटिक एमीन है,जबकि $Y$ ($N$-एथिलबेंज़ेमाइड) एक एमाइड है। एमीन,एमाइड की तुलना में अधिक क्षारीय होते हैं क्योंकि एमाइड में नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) कार्बोनिल समूह $(C=O)$ के साथ अनुनाद (resonance) के माध्यम से विस्थानीकृत (delocalized) हो जाता है।
अतः,दिए गए सभी कथन सही हैं।

(NONE) $1$. एनिलीन $(C_6H_5NH_2)$ मिथाइलएमाइन $(CH_3NH_2)$ की तुलना में पानी में कम घुलनशील है क्योंकि एनिलीन में बड़ा हाइड्रोफोबिक फेनिल समूह पानी के साथ हाइड्रोजन बॉन्डिंग में बाधा डालता है। अतः,कथन $A$ गलत है।
$2$. इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ एथिलएमाइन $(C_2H_5NH_2)$ की तुलना में पानी के साथ मजबूत हाइड्रोजन बॉन्ड बनाता है क्योंकि ऑक्सीजन,नाइट्रोजन की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मक है। अतः,कथन $B$ गलत है।
$3$. क्लोरोबेंजीन में,$C-Cl$ बॉन्ड $sp^2$ संकरित कार्बन से जुड़ा होता है,जो अधिक विद्युत ऋणात्मक होता है,और $Cl$ पर मौजूद लोन पेयर बेंजीन रिंग के साथ अनुनाद (resonance) में होते हैं,जिससे द्विध्रुव आघूर्ण कम हो जाता है। साइक्लोहेक्सिल क्लोराइड में,$C-Cl$ बॉन्ड $sp^3$ संकरित कार्बन से जुड़ा होता है,जो कम विद्युत ऋणात्मक होता है,जिसके परिणामस्वरूप द्विध्रुव आघूर्ण अधिक होता है। अतः,कथन $C$ गलत है।

(A) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$CH_3-CN$ $\xrightarrow{\text{Reduction}} CH_3-CH_2-NH_2$ $\xrightarrow{HNO_2} CH_3-CH_2-OH$
यहाँ,$A$ $CH_3CN$ (एसीटोनाइट्राइल) है,जिसका अपचयन करने पर $B$ ($CH_3CH_2NH_2$,एथिल एमीन) प्राप्त होता है। एथिल एमीन नाइट्रस अम्ल $(HNO_2)$ के साथ अभिक्रिया करके $C_2H_5OH$ (एथेनॉल) बनाता है।

(D) . फॉर्मिल क्लोराइड $(HCOCl)$ कमरे के तापमान पर अस्थिर होता है और $CO$ तथा $HCl$ में विघटित हो जाता है।
$B$. एसिटामाइड $(CH_3CONH_2)$ उभयधर्मी (amphoteric) है; यह प्रबल अम्लों द्वारा प्रोटोनेट होकर $CH_3CONH_3^+Cl^-$ (क्षार) बनाता है और प्रबल क्षार द्वारा डीप्रोटोनेट (अम्ल) हो सकता है।
$C$. $LiAlH_4$ के साथ एसिटामाइड का अपचयन करने पर एथिलएमीन $(CH_3CH_2NH_2)$ प्राप्त होता है।
चूंकि तीनों कथन $A$,$B$ और $C$ सही हैं,इसलिए सही उत्तर $D$ है।

(A) $CH_3COOH \xrightarrow[\Delta]{NH_3} CH_3CONH_2 (A)$ (एथेनामाइड)
$CH_3CONH_2 \xrightarrow{Br_2/NaOH} CH_3NH_2 (B)$ (मेथेनामाइन) हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण द्वारा।
$CH_3NH_2 \xrightarrow{NaNO_2/dil. HCl} CH_3OH (C)$ (मेथेनॉल) डायज़ोटाइजेशन और उसके बाद जल-अपघटन द्वारा।

(D) सभी एलिफैटिक प्राथमिक एमीन नाइट्रस अम्ल $(NaNO_2 + HCl)$ के साथ अभिक्रिया करके अस्थाई एल्किल डायज़ोनियम लवण बनाते हैं,जो विघटित होकर $N_2$ गैस मुक्त करते हैं।
$RNH_2 + HONO \longrightarrow R-OH + N_2 + H_2O$
चूंकि दिए गए सभी विकल्प ($C_2H_5NH_2$,$CH_3NH_2$,और $(CH_3)_2CHNH_2$) एलिफैटिक प्राथमिक एमीन हैं,इसलिए ये सभी $N_2$ गैस मुक्त करेंगे।

(A) $(i), (ii)$ $C_{4}H_{11}N$ आण्विक सूत्र के अनुरूप विभिन्न आइसोमेरिक एमाइन की संरचनाएं और उनके $IUPAC$ नाम नीचे दिए गए हैं:
$(a)$ $CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}$: $\text{ब्यूटेन-1-एमाइन } (1^{\circ})$
$(b)$ $CH_{3}CH_{2}CH(NH_{2})CH_{3}$: $\text{ब्यूटेन-2-एमाइन } (1^{\circ})$
$(c)$ $(CH_{3})_{2}CHCH_{2}NH_{2}$: $\text{2-मिथाइलप्रोपेन-1-एमाइन } (1^{\circ})$
$(d)$ $(CH_{3})_{3}CNH_{2}$: $\text{2-मिथाइलप्रोपेन-2-एमाइन } (1^{\circ})$
$(e)$ $CH_{3}CH_{2}CH_{2}NHCH_{3}$: $\text{N-मिथाइलप्रोपेन-1-एमाइन } (2^{\circ})$
$(f)$ $CH_{3}CH_{2}NHCH_{2}CH_{3}$: $\text{N-इथाइलइथेनेमाइन } (2^{\circ})$
$(g)$ $CH_{3}CH(CH_{3})NHCH_{3}$: $\text{N-मिथाइलप्रोपेन-2-एमाइन } (2^{\circ})$
$(h)$ $CH_{3}CH_{2}N(CH_{3})_{2}$: $\text{N,N-डाइमिथाइलइथेनेमाइन } (3^{\circ})$
$(iii)$ युग्म $(a)$ और $(b)$,तथा $(e)$ और $(g)$ स्थिति समावयवता प्रदर्शित करते हैं।
युग्म $(a)$ और $(c)$,$(a)$ और $(d)$,$(b)$ और $(c)$,तथा $(b)$ और $(d)$ श्रृंखला समावयवता प्रदर्शित करते हैं।
युग्म $(e)$ और $(f)$,तथा $(f)$ और $(g)$ मध्यवयवता प्रदर्शित करते हैं।
प्राथमिक,द्वितीयक और तृतीयक एमाइन एक-दूसरे के साथ क्रियात्मक समूह समावयवता प्रदर्शित करते हैं।

(N/A) $(i)$ बेंजीन $\xrightarrow{Conc. HNO_3 / Conc. H_2SO_4}$ नाइट्रोबेंजीन $\xrightarrow{H_2/Pd, Ethanol}$ एनिलीन.
$(ii)$ बेंजीन $\xrightarrow{Conc. HNO_3 / Conc. H_2SO_4}$ नाइट्रोबेंजीन $\xrightarrow{H_2/Pd, Ethanol}$ एनिलीन $\xrightarrow{2CH_3Cl}$ $N,N$-डाइमिथाइलएनिलीन.
$(iii)$ $Cl-(CH_2)_4-Cl$ $\xrightarrow{Ethanolic NaCN}$ $NC-(CH_2)_4-CN$ $\xrightarrow{H_2/Ni}$ $H_2N-(CH_2)_6-NH_2$ (हेक्सेन-$1,6$-डाइऐमीन).

(N/A) $(i)$ $3-$मिथाइलऐनिलीन का $3-$नाइट्रोटोल्यूइन में परिवर्तन:
$1.$ $3-$मिथाइलऐनिलीन $273-278 \ K$ पर $NaNO_2$ और $HCl$ के साथ अभिक्रिया करके $3-$मिथाइलबेन्जीनडायज़ोनियम क्लोराइड बनाता है।
$2.$ यह डायज़ोनियम लवण $HBF_4$ के साथ अभिक्रिया करके $3-$मिथाइलबेन्जीनडायज़ोनियम टेट्राफ्लोरोबोरेट बनाता है।
$3.$ अंत में,$Cu$ और ऊष्मा की उपस्थिति में $NaNO_2$ के साथ उपचार करने पर $3-$नाइट्रोटोल्यूइन प्राप्त होता है।
$(ii)$ ऐनिलीन का $1,3,5-$ट्राइब्रोमोबेंजीन में परिवर्तन:
$1.$ ऐनिलीन $Br_2/H_2O$ के साथ अभिक्रिया करके $2,4,6-$ट्राइब्रोमोऐनिलीन बनाता है।
$2.$ $2,4,6-$ट्राइब्रोमोऐनिलीन को $NaNO_2/HCl$ के साथ उपचारित करके $2,4,6-$ट्राइब्रोमोबेन्जीनडायज़ोनियम क्लोराइड प्राप्त किया जाता है।
$3.$ इस डायज़ोनियम लवण का $H_3PO_2$ और $H_2O$ के साथ अपचयन करने पर डायज़ोनियम समूह हट जाता है,जिससे $1,3,5-$ट्राइब्रोमोबेंजीन प्राप्त होता है।

(A) $(i)$ $1-$मेथिलएथेनेमाइन ($1^{\circ}$ एमाइन)
$(ii)$ प्रोपेन$-1-$एमाइन ($1^{\circ}$ एमाइन)
$(iii)$ $N-$मेथिलप्रोपेन$-2-$एमाइन ($2^{\circ}$ एमाइन)
$(iv)$ $2-$मेथिलप्रोपेन$-2-$एमाइन ($1^{\circ}$ एमाइन)
$(v)$ $N-$मेथिलबेन्जेनेमाइन या $N-$मेथिलएनिलीन ($2^{\circ}$ एमाइन)
$(vi)$ $N-$एथिल$-N-$मेथिलएथेनेमाइन ($3^{\circ}$ एमाइन)
$(vii)$ $3-$ब्रोमोबेन्जेनेमाइन या $3-$ब्रोमोएनिलीन ($1^{\circ}$ एमाइन)

(N/A) $(i)$ क्षारीय सामर्थ्य का क्रम $C_{6}H_{5}NH_{2} < C_{6}H_{5}NHCH_{3} < C_{2}H_{5}NH_{2} < (C_{2}H_{5})_{2}NH$ है। चूंकि $pK_{b} \propto 1/\text{क्षारीय सामर्थ्य}$,$pK_{b}$ का घटता क्रम: $C_{6}H_{5}NH_{2} > C_{6}H_{5}NHCH_{3} > C_{2}H_{5}NH_{2} > (C_{2}H_{5})_{2}NH$ है।
$(ii)$ क्षारीय सामर्थ्य का क्रम: $C_{6}H_{5}NH_{2} < C_{6}H_{5}N(CH_{3})_{2} < CH_{3}NH_{2} < (C_{2}H_{5})_{2}NH$.
$(iii)$ $(a)$ $p-$नाइट्रोएनीलिन $ < $ एनीलिन $ < $ $p-$टोल्यूडीन। $(b)$ $C_{6}H_{5}NH_{2} < C_{6}H_{5}NHCH_{3} < C_{6}H_{5}CH_{2}NH_{2}$.
$(iv)$ गैसीय अवस्था में,क्षारीयता $+I$ प्रभाव पर निर्भर करती है: $(C_{2}H_{5})_{3}N > (C_{2}H_{5})_{2}NH > C_{2}H_{5}NH_{2} > NH_{3}$.
$(v)$ क्वथनांक $H$-आबंधन पर निर्भर करता है: $(CH_{3})_{2}NH < C_{2}H_{5}NH_{2} < C_{2}H_{5}OH$.
$(vi)$ विलेयता $H$-आबंधन और हाइड्रोफोबिक भाग पर निर्भर करती है: $C_{6}H_{5}NH_{2} < (C_{2}H_{5})_{2}NH < C_{2}H_{5}NH_{2}$.

(N/A) यौगिक $B$ की $Br_2$ और $KOH$ के साथ अभिक्रिया से यौगिक $C$ $(C_6H_7N)$ का बनना हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण अभिक्रिया है। यह इंगित करता है कि $C$ एक एमीन है और $B$ एक एमाइड है। $C_6H_7N$ आणविक सूत्र वाला एमीन एनिलीन $(C_6H_5NH_2)$ है,जिसका $IUPAC$ नाम बेन्जेनेमाइन है।
चूंकि $C$ एनिलीन है,इसलिए संबंधित एमाइड $B$ बेन्जामाइड $(C_6H_5CONH_2)$ होना चाहिए।
बेन्जामाइड,बेन्जोइक एसिड $(A)$ को जलीय अमोनिया के साथ गर्म करने पर बनता है। अतः,यौगिक $A$ बेन्जोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ है।
संरचनाएं और नाम इस प्रकार हैं:
$A$: बेन्जोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$
$B$: बेन्जामाइड $(C_6H_5CONH_2)$
$C$: बेन्जेनेमाइन या एनिलीन $(C_6H_5NH_2)$
अभिक्रिया क्रम:
$C_6H_5COOH$ $\xrightarrow{NH_3, \Delta} C_6H_5CONH_2$ $\xrightarrow{Br_2, KOH} C_6H_5NH_2$

(N/A) $(i)$ $\underset{\text{Aniline}}{C_{6}H_{5}NH_{2}} + CHCl_{3} + 3 \text{ alc. } KOH$ $\xrightarrow{\text{Carbylamine reaction}} 3H_{2}O + 3KCl + \underset{\text{Phenyl isocyanide}}{C_{6}H_{5}NC}$
$(ii)$ $\underset{\text{Benzenediazonium chloride}}{C_{6}H_{5}N_{2}Cl} + H_{3}PO_{2} + H_{2}O$ $\rightarrow \underset{\text{Benzene}}{C_{6}H_{6}} + N_{2} + H_{3}PO_{3} + HCl$
$(iii)$ $\underset{\text{Aniline}}{C_{6}H_{5}NH_{2}} + \text{conc. } H_{2}SO_{4}$ $\rightarrow \underset{\text{Anilinium hydrogen sulphate}}{C_{6}H_{5}NH_{3}^{+}HSO_{4}^{-}}$
$(iv)$ $\underset{\text{Benzenediazonium chloride}}{C_{6}H_{5}N_{2}Cl} + \underset{\text{Ethanol}}{C_{2}H_{5}OH}$ $\rightarrow \underset{\text{Benzene}}{C_{6}H_{6}} + \underset{\text{Ethanal}}{CH_{3}CHO} + N_{2} + HCl$
$(v)$ $C_{6}H_{5}NH_{2} + 3Br_{2(aq)} \rightarrow \text{2,4,6-Tribromoaniline} + 3HBr$
$(vi)$ $\underset{\text{Aniline}}{C_{6}H_{5}NH_{2}} + \underset{\text{acetic anhydride}}{(CH_{3}CO)_{2}O}$ $\rightarrow \underset{\text{N-Phenylethanamide}}{C_{6}H_{5}NHCOCH_{3}} + \underset{\text{acetic acid}}{CH_{3}COOH}$
$(vii)$ $\underset{\text{Benzenediazonium chloride}}{C_{6}H_{5}N_{2}Cl}$ $\xrightarrow[(ii) NaNO_{2}/Cu, \Delta ]{(i) HBF_{4}} \underset{\text{Nitrobenzene}}{C_{6}H_{5}NO_{2}} + N_{2} + NaBF_{4}$

(N/A) $(i)$ एमाइन प्रोटॉन त्यागकर एमाइड आयन देते हैं।
$R-NH_2 \to R-NH^- + H^+$
इसी प्रकार,अल्कोहल प्रोटॉन त्यागकर एल्कोक्साइड आयन देते हैं।
$R-OH \to R-O^- + H^+$
एमाइड आयन में,ऋण आवेश $N$ परमाणु पर होता है,जबकि एल्कोक्साइड आयन में,ऋण आवेश $O$ परमाणु पर होता है। चूंकि $O$,$N$ की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मक है,इसलिए $O$,$N$ की तुलना में ऋण आवेश को अधिक आसानी से समायोजित कर सकता है। परिणामस्वरूप,एमाइड आयन,एल्कोक्साइड आयन की तुलना में कम स्थिर होता है। अतः,समान आणविक द्रव्यमान वाले अल्कोहल की तुलना में एमाइन कम अम्लीय होते हैं।
$(ii)$ तृतीयक एमाइन के अणु में,नाइट्रोजन परमाणु से कोई $H$ परमाणु नहीं जुड़ा होता है,जबकि प्राथमिक एमाइन में दो हाइड्रोजन परमाणु उपस्थित होते हैं। $N-H$ बंध की उपस्थिति के कारण,प्राथमिक एमाइन व्यापक अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन प्रदर्शित करते हैं।
परिणामस्वरूप,प्राथमिक एमाइन के अणुओं को अलग करने के लिए अतिरिक्त ऊर्जा की आवश्यकता होती है। अतः,प्राथमिक एमाइन का क्वथनांक तृतीयक एमाइन से अधिक होता है।
$(iii)$ बेंजीन वलय के $-R$ (अनुनाद) प्रभाव के कारण,एरोमैटिक एमाइन में $N$ परमाणु पर उपस्थित एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म वलय में विस्थानीकृत (delocalized) हो जाते हैं। इसलिए,एरोमैटिक एमाइन में $N$ परमाणु पर इलेक्ट्रॉन दान करने के लिए कम उपलब्ध होते हैं। यही कारण है कि एलिफैटिक एमाइन,एरोमैटिक एमाइन की तुलना में अधिक प्रबल क्षार होते हैं।

(N/A) $1.$ एनिलीन से पिकरिक अम्ल:
एनिलीन को पहले $273-278 \ K$ पर $NaNO_2$ और $HCl$ का उपयोग करके बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड में परिवर्तित किया जाता है। इसके बाद इसका जल के साथ जल-अपघटन करके फिनोल प्राप्त किया जाता है। फिनोल का सांद्र $HNO_3$ के साथ नाइट्रीकरण करने पर $2,4,6-$ट्राइनाइट्रोफिनोल प्राप्त होता है,जिसे पिकरिक अम्ल के रूप में जाना जाता है।
$2.$ इथेनल से ब्यूटेन$-2-$ऑल:
इथेनल इथाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड (ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक) के साथ अभिक्रिया करके एक योगात्मक उत्पाद बनाता है। इस उत्पाद के जल-अपघटन से ब्यूटेन$-2-$ऑल प्राप्त होता है।

(A-4, B-3, C-1, D-2) $A-4, B-3, C-1, D-2$
$A$. अमोनोलिसिस: अमोनिया अणु द्वारा $C-X$ बंध के विदलन की प्रक्रिया को अमोनोलिसिस कहा जाता है। इसमें एल्किल हैलाइड की $NH_3$ के साथ अभिक्रिया शामिल है।
$B$. गेब्रियल थैलिमाइड संश्लेषण: इसमें प्राथमिक एमीन के संश्लेषण के लिए थैलिमाइड की $KOH$ और उसके बाद $R-X$ के साथ अभिक्रिया होती है।
$C$. हॉफमैन ब्रोमामाइड अभिक्रिया: इस अभिक्रिया का उपयोग एमाइड को कम कार्बन परमाणु वाले एमीन में परिवर्तित करने के लिए किया जाता है।
$R-CONH_2 + Br_2 + 4NaOH \rightarrow R-NH_2 + Na_2CO_3 + 2NaBr + 2H_2O$
$D$. कार्बिलएमीन अभिक्रिया: यह प्राथमिक एमीन के लिए एक विशिष्ट पहचान परीक्षण है।
$R-NH_2 + CHCl_3 + 3KOH \xrightarrow{\text{Heat}} R-NC + 3KCl + 3H_2O$

(A) अभिक्रियाएं इस प्रकार हैं:
$1$. $'A'$ $(C_4H_8)$ का ओजोनोलिसिस $2 \ mol$ एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ देता है,जो दर्शाता है कि $'A'$ $CH_3-CH=CH-CH_3$ (ब्यूट-$2$-ईन) है।
$2$. $CH_3-CH=CH-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-CH_2-CHCl-CH_3$ (यौगिक $'B'$,$2$-क्लोरोब्यूटेन)।
$3$. $CH_3-CH_2-CHCl-CH_3 + NH_3 \rightarrow CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH_3$ (यौगिक $'C'$,ब्यूटेन-$2$-एमीन)।
$4$. $CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH_3 + NaNO_2/HCl$ $\rightarrow [CH_3-CH_2-CH(N_2^+)-CH_3]$ $\xrightarrow{H_2O} CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$ (यौगिक $'D'$,ब्यूटेन-$2$-ऑल,जो प्रकाशिक सक्रिय है)।
संरचनाएं इस प्रकार हैं:
$'A': CH_3-CH=CH-CH_3$
$'B': CH_3-CH_2-CHCl-CH_3$
$'C': CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH_3$
$'D': CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$

(A) पदार्थ $'A'$ $C_6H_5NH_2$ (एनिलीन) है।
$1$. $C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow C_6H_5NH_3^+Cl^-$ (एनिलीनियम क्लोराइड,$'B'$)।
$2$. $C_6H_5NH_2 + CHCl_3 + 3KOH \rightarrow C_6H_5NC + 3KCl + 3H_2O$ (फेनिल आइसोसाइनाइड,$'C'$)।
$3$. $C_6H_5NH_2 + C_6H_5SO_2Cl \rightarrow C_6H_5NHSO_2C_6H_5 + HCl$ ($N$-फेनिलबेंजीनसल्फोनैमाइड,$'D'$)।
$4$. $C_6H_5NH_2 + NaNO_2 + 2HCl \xrightarrow{273-278 \ K} C_6H_5N_2^+Cl^- + NaCl + 2H_2O$ (बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड,$'E'$)।
$5$. $C_6H_5N_2^+Cl^- + C_6H_5OH \xrightarrow{OH^-} C_6H_5-N=N-C_6H_4OH$ ($p$-हाइड्रॉक्सीएज़ोबेंजीन,नारंगी रंजक,$'F'$)।

(B) अणु सूत्र $C_8H_{11}N$ कई समावयवियों के अनुरूप है।
$1$. $A$ और $C$ डाईजोटीकरण,उसके बाद जल-अपघटन और ऑक्सीकरण से गुजरकर $R$ और $S$ बनाते हैं। यह अनुक्रम $(Ar-NH_2$ $\rightarrow Ar-N_2^+$ $\rightarrow Ar-OH$ $\rightarrow Ar-COOH)$ इंगित करता है कि $A$ और $C$ प्राथमिक एरोमैटिक ऐमीन हैं।
$2$. $A$,$R$ बनाता है (अंतःआणविक $H$-आबंधन वाला सैलिसिलिक एसिड व्युत्पन्न),जो इंगित करता है कि $A$,$o$-एथिलऐनिलीन है।
$3$. $C$,$S$ बनाता है (अंतरआणविक $H$-आबंधन वाला p-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड व्युत्पन्न),जो इंगित करता है कि $C$,$p$-एथिलऐनिलीन है।
$4$. $B$ एक अन्य समावयवी है। दिए गए विकल्पों और $N$-मिथिलबेन्जिलऐमीन की $Ph-SO_2Cl$ के साथ अभिक्रिया से ठोस सल्फोनामाइड बनने के आधार पर,$B$,$N$-मिथिलबेन्जिलऐमीन है।
अतः,$A = o$-एथिलऐनिलीन,$B = N$-मिथिलबेन्जिलऐमीन,और $C = p$-एथिलऐनिलीन।

(C) $1$. $0-5^{\circ}C$ पर एनिलीन की $NaNO_2/HCl$ के साथ अभिक्रिया एक डाइजोटाइजेशन अभिक्रिया है,जो बेंजीन डाइजोनियम क्लोराइड $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ बनाती है।
$2$. बेंजीन डाइजोनियम क्लोराइड की $KCN$ ($CuCN$ की उपस्थिति में) के साथ अभिक्रिया बेंजोनाइट्राइल $(C_6H_5CN)$ देती है। अतः,$(A)$ बेंजोनाइट्राइल है।
$3$. $SnCl_2/HCl$ द्वारा बेंजोनाइट्राइल का अपचयन और उसके बाद जल-अपघटन $(H_3O^+)$ स्टीफन अपचयन है,जो नाइट्राइल समूह $(-CN)$ को एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ में परिवर्तित करता है। अतः,$(B)$ बेंजैल्डिहाइड है।
$4$. इसलिए,$(A)$ बेंजोनाइट्राइल है और $(B)$ बेंजैल्डिहाइड है।

(C) अभिक्रिया इस प्रकार आगे बढ़ती है:
$1$. अल्कोहलिक $NH_3$ के साथ अभिक्रिया एसिड क्लोराइड $(R-COCl)$ को एमाइड $(R-CONH_2)$ में परिवर्तित करती है: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-COCl \xrightarrow{NH_3} CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CONH_2$.
$2$. हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण अभिक्रिया $(NaOH, Br_2)$ एमाइड को प्राथमिक एमाइन $(R-NH_2)$ में परिवर्तित करती है: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CONH_2 \xrightarrow{NaOH, Br_2} CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-NH_2$.
$3$. कम तापमान पर $NaNO_2/HCl$ के साथ उपचार प्राथमिक एलिफैटिक एमाइन को डायज़ोनियम लवण में परिवर्तित करता है,जो अस्थिर होता है और पानी $(H_2O)$ की उपस्थिति में विघटित होकर अल्कोहल बनाता है: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-NH_2$ $\xrightarrow{NaNO_2, HCl} [CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-N_2^+Cl^-]$ $\xrightarrow{H_2O} CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-OH$.
अतः,मुख्य उत्पाद $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2OH$ है।

(D) यह रूपांतरण नाइट्रोबेंजीन को $3$-क्लोरोफिनोल में परिवर्तित करता है।
चरण $1$: $Cl_{2} / FeCl_{3}$ का उपयोग करके नाइट्रोबेंजीन का क्लोरीनीकरण करने पर $m$-क्लोरोनाइट्रोबेंजीन प्राप्त होता है क्योंकि $-NO_{2}$ समूह मेटा-निर्देशकारी होता है।
चरण $2$: $Fe / HCl$ का उपयोग करके नाइट्रो समूह का अपचयन करने पर $m$-क्लोरोएनिलिन प्राप्त होता है।
चरण $3$: $0^{\circ} C$ पर $NaNO_{2} / HCl$ के साथ $m$-क्लोरोएनिलिन का डायज़ोटिकरण करने पर $m$-क्लोरोबेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड प्राप्त होता है।
चरण $4$: $H_{2}O / H^{+}$ का उपयोग करके डायज़ोनियम लवण का जलअपघटन करने पर $3$-क्लोरोफिनोल बनता है।
अतः,सही क्रम $i. Cl_{2}, FeCl_{3}; ii. Fe, HCl; iii. NaNO_{2}, HCl, 0^{\circ} C; iv. H_{2}O / H^{+}$ है।

(A) $1$. यौगिक $A$ में $N$ और $Cl$ है और यह पानी में अम्लीय घोल बनाता है,जो दर्शाता है कि यह एक एमाइन हाइड्रोक्लोराइड लवण $(R-NH_3^+Cl^-)$ है।
$2$. $C_6H_5NH_3Cl$ का आणविक भार $129.5$ है,जो दिए गए $131 \pm 2$ के अनुरूप है।
$3$. $NaOH$ के साथ उपचार करने पर मुक्त एमाइन प्राप्त होता है: $C_6H_5NH_3Cl + NaOH \rightarrow C_6H_5NH_2 + NaCl + H_2O$। तरल $C_6H_5NH_2$ (एनिलिन) में $N$ है लेकिन $Cl$ नहीं है।
$4$. एनिलिन $HNO_2$ के साथ प्रतिक्रिया करके बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड बनाता है,जो फिनोल के साथ जुड़कर $p$-हाइड्रॉक्सीएज़ोबेंजीन (नारंगी रंजक) बनाता है।
$5$. अतः,$A$ का मान $C_6H_5NH_3Cl$ है।

(C) . बेन्जीनसल्फोनिल क्लोराइड $\rightarrow$ $III$. हिन्सबर्ग अभिकर्मक
$B$. हॉफमैन ब्रोमामाइड अभिक्रिया $\rightarrow$ $IV$. आइसोसायनेट की ज्ञात अभिक्रिया
$R-CONH_2 + Br_2 + 4NaOH \rightarrow R-NH_2 + 2NaBr + Na_2CO_3 + 2H_2O$
मध्यवर्ती: $R-N=C=O$ (आइसोसायनेट)
$C$. कार्बिलएमीन अभिक्रिया $\rightarrow$ $I$. प्राथमिक एमीन के लिए परीक्षण
$R-NH_2 + CHCl_3 + 3KOH \rightarrow RNC + 3KCl + 3H_2O$
$D$. हॉफमैन ओरिएंटेशन $\rightarrow$ $II$. एंटी-सेटज़ेफ (मुख्य उत्पाद के रूप में कम प्रतिस्थापित एल्कीन का निर्माण)
अतः,सही मिलान $A-III, B-IV, C-I, D-II$ है।

(A) दी गई अभिक्रिया एक एज़ो रंजक बनाने के लिए क्षारीय माध्यम में बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड की फिनोल या एमीन के साथ युग्मन (coupling) अभिक्रिया है।
$NaOH$ (क्षारीय माध्यम) की उपस्थिति में बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड की $\beta$-नैफ्थोल के साथ अभिक्रिया से नारंगी-लाल एज़ो रंजक प्राप्त होता है।
रासायनिक समीकरण इस प्रकार है:
$C_6H_5N_2^+Cl^- + \beta\text{-नैफ्थोल} \xrightarrow{NaOH} \text{नारंगी-लाल रंजक}$