Properties of Phenols Questions in Hindi

(A) $C_6H_5OH$ (फिनोल) की अम्लता $C_2H_5OH$ (एथेनॉल) से अधिक होती है क्योंकि $H^+$ के निकलने के बाद बनने वाला फिनोक्साइड आयन बेंजीन रिंग के साथ अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर हो जाता है,जबकि एथॉक्साइड आयन $(C_2H_5O^-)$ एथिल समूह के इलेक्ट्रॉन-दाता प्रेरणिक प्रभाव $(+I)$ के कारण अस्थिर हो जाता है।
फिनोल $NaHCO_3$ के साथ अभिक्रिया नहीं करता है क्योंकि यह कार्बोनिक एसिड $(H_2CO_3)$ से दुर्बल अम्ल है।
फिनोल ऑक्साइम बनाने के लिए $NH_2OH$ के साथ अभिक्रिया नहीं करता है; यह अभिक्रिया कार्बोनिल यौगिकों (एल्डिहाइड और कीटोन) की विशेषता है।

(B) दी गई अभिक्रिया को गाटरमैन अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
इस अभिक्रिया में,फिनोल जैसे एरोमैटिक यौगिक को निर्जल $ZnCl_2$ की उपस्थिति में $HCN$ और शुष्क $HCl$ गैस के मिश्रण के साथ उपचारित करके एरोमैटिक वलय में एक फॉर्मिल समूह $(-CHO)$ पेश किया जाता है।

(A) जब सैलिसिलिक एसिड $(C_6H_4(OH)COOH)$ को फास्फोरस ऑक्सीक्लोराइड $(POCl_3)$ की उपस्थिति में फिनोल $(C_6H_5OH)$ के साथ गर्म किया जाता है,तो एस्टरीकरण अभिक्रिया होती है।
इस अभिक्रिया के परिणामस्वरूप फेनिल सैलिसिलेट बनता है,जिसे सामान्यतः सेलोल के रूप में जाना जाता है।
रासायनिक समीकरण इस प्रकार है:
$C_6H_4(OH)COOH + C_6H_5OH \xrightarrow{POCl_3} C_6H_4(OH)COOC_6H_5 + H_2O$
अतः,सही विकल्प $A$ है।

(C) जलीय विलयन में,फिनोल आयनित होकर फिनोक्साइड आयन बनाता है,जो बेंजीन वलय को इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन के लिए अत्यधिक सक्रिय कर देता है,जिससे $2, 4, 6-$ ट्राइब्रोमोफिनोल प्राप्त होता है।
$CS_2$ जैसे अध्रुवीय विलायक की उपस्थिति में,फिनोल का आयनीकरण महत्वपूर्ण रूप से नहीं होता है। बेंजीन वलय $-OH$ समूह द्वारा केवल आंशिक रूप से सक्रिय होता है,जिसके परिणामस्वरूप मोनो-प्रतिस्थापित उत्पाद,विशेष रूप से $o-$ ब्रोमोफिनोल और $p-$ ब्रोमोफिनोल प्राप्त होते हैं।

(C) अभिक्रिया के लिए रासायनिक समीकरण है:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr$
अभिक्रिया के स्टोइकोमेट्री (stoichiometry) के अनुसार,$1 \ mole$ फिनोल $(94 \ g/mol)$,$3 \ moles$ $Br_2$ $(3 \times 160 = 480 \ g/mol)$ के साथ अभिक्रिया करता है।
अतः,$94 \ g$ फिनोल को $480 \ g$ $Br_2$ की आवश्यकता होती है।
$2 \ g$ फिनोल के लिए,आवश्यक $Br_2$ की मात्रा है:
$\text{Amount of } Br_2 = \frac{480 \ g}{94 \ g} \times 2 \ g \approx 10.2127 \ g \approx 10.22 \ g$.

(B) फिनोल में इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(-OH)$ की उपस्थिति अनुनाद (resonance) के माध्यम से बेंजीन रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व को काफी बढ़ा देती है,जिससे यह टोल्यूनि,बेंजोइक एसिड या नाइट्रोबेंजीन की तुलना में नाइट्रीकरण जैसी इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के प्रति अत्यधिक सक्रिय हो जाता है।

(D) $1$. फिनोल का $Zn$ चूर्ण के साथ आसवन करने पर बेंजीन $(A = C_6H_6)$ प्राप्त होता है।
$2$. बेंजीन का $Conc. H_2SO_4$ और $Conc. HNO_3$ के मिश्रण के साथ नाइट्रीकरण करने पर नाइट्रोबेंजीन $(B = C_6H_5NO_2)$ प्राप्त होता है।
$3$. नाइट्रोबेंजीन का $Zn$ और $NaOH$ (क्षारीय माध्यम) की उपस्थिति में अपचयन करने पर हाइड्राज़ोबेंजीन $(C = C_6H_5-NH-NH-C_6H_5)$ प्राप्त होता है।
अतः,सही क्रम $C_6H_6, C_6H_5NO_2$ और हाइड्राज़ोबेंजीन है।

(B) जलीय क्षार (जैसे $KOH$) की उपस्थिति में फिनोल की $CCl_4$ के साथ अभिक्रिया को राइमर-टीमैन अभिक्रिया (विशेष रूप से $CCl_4$ का उपयोग करने वाली विविधता) के रूप में जाना जाता है।
यह अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$C_6H_5OH + CCl_4 + 4KOH \rightarrow C_6H_4(OH)(COOK) + 4KCl + 2H_2O$
बनने वाला मध्यवर्ती उत्पाद सैलिसिलिक अम्ल का पोटेशियम लवण है।
बाद में अम्लीय जल-अपघटन पर,यह लवण सैलिसिलिक अम्ल $(2-hydroxybenzoic \ acid)$ में परिवर्तित हो जाता है।

(B) $o$-नाइट्रोफिनोल के लिए,हाइड्रोजन बंधन अंतःअणुक (intramolecular) होता है,अर्थात,यह एक ही अणु तक सीमित होता है।
$m$-नाइट्रोफिनोल और $p$-नाइट्रोफिनोल के लिए,हाइड्रोजन बंधन अंतर-अणुक (intermolecular) होता है,जो अलग-अलग अणुओं के बीच होता है।
इसलिए,मजबूत अंतर-अणुक हाइड्रोजन बंधन और सममित पैकिंग के कारण $p$-नाइट्रोफिनोल का गलनांक सबसे अधिक होता है,उसके बाद $m$-नाइट्रोफिनोल आता है,जबकि $o$-नाइट्रोफिनोल का गलनांक सबसे कम होता है।
गलनांक का सही क्रम $p > m > o$ है।

(A) राइमर-टीमन अभिक्रिया एक रासायनिक अभिक्रिया है जिसका उपयोग फिनोल के ऑर्थो-फॉर्मीलेशन के लिए किया जाता है।
इस अभिक्रिया में,फिनोल को सोडियम हाइड्रॉक्साइड $(NaOH)$ जैसे जलीय क्षार की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ उपचारित किया जाता है,जिसके बाद अम्लीय वर्कअप $(H^+)$ द्वारा सैलिसिलैल्डिहाइड मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।

(B) फिनोल में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया की दर बेंजीन की तुलना में तेज होती है।
इसका कारण यह है कि $-OH$ समूह अपने $+M$ (मेसोमेरिक) प्रभाव के कारण एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है।
ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद इलेक्ट्रॉनों का एकाकी युग्म बेंजीन वलय में विस्थानीकृत (delocalized) हो जाता है,जिससे $o-$ (ऑर्थो) और $p-$ (पैरा) स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है।
यह वलय को इलेक्ट्रोफाइल द्वारा आक्रमण के लिए अधिक सक्रिय बनाता है।

(A) जब फिनोल कम तापमान (लगभग $298 \ K$) पर तनु $HNO_3$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के माध्यम से $o$-नाइट्रोफिनोल और $p$-नाइट्रोफिनोल का मिश्रण बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5OH + HNO_3 \text{ (तनु)} \xrightarrow{298 \ K} o\text{-नाइट्रोफिनोल} + p\text{-नाइट्रोफिनोल}$
अतः,सही विकल्प $A$ है.

(B) फिनोल की ब्रोमीन जल के साथ अभिक्रिया फिनोल वलय के $2, 4,$ और $6$ स्थितियों पर ब्रोमीन परमाणुओं के इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन की ओर ले जाती है।
इस अभिक्रिया के लिए संतुलित रासायनिक समीकरण है:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr$
अभिक्रिया के स्टोइकोमेट्री (stoichiometry) के अनुसार,$1 \ mol$ फिनोल $3 \ mol$ ब्रोमीन $(Br_2)$ के साथ अभिक्रिया करके $1 \ mol$ $2,4,6-$ट्राइब्रोमोफिनोल बनाता है।
अतः,$X$ का मान $3$ है।

(A) जब फिनोल को $340 \ K$ पर जलीय सोडियम हाइड्रोक्साइड $(NaOH)$ की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह $2$-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ल्डिहाइड बनाता है,जिसे सैलिसिलैल्डिहाइड भी कहा जाता है।
इस रासायनिक अभिक्रिया को राइमर-टीमैन अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।

(D) पिक्रिक अम्ल,जिसे रासायनिक रूप से $2,4,6$-ट्राइनाइट्रोफिनोल के रूप में जाना जाता है,फिनोल का एक व्युत्पन्न है।
कमरे के तापमान $(25\,^{\circ}C)$ पर,यह एक चमकीले पीले रंग के क्रिस्टलीय ठोस के रूप में मौजूद होता है।
इसका गहरा पीला रंग बेंजीन रिंग से जुड़े तीन इलेक्ट्रॉन-आकर्षक नाइट्रो समूहों $(-NO_2)$ की उपस्थिति के कारण होता है,जो अणु के इलेक्ट्रॉनिक संक्रमण को प्रभावित करते हैं।

(A) जब फिनोल $(C_6H_5OH)$ को जिंक डस्ट के साथ आसवित किया जाता है,तो यह अपचयित होकर बेंजीन $(C_6H_6)$ और जिंक ऑक्साइड $(ZnO)$ बनाता है।
रासायनिक अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5OH + Zn \rightarrow C_6H_6 + ZnO$
अतः,सही विकल्प $A$ है.

(C) $HBF_4$ जैसे उत्प्रेरक की उपस्थिति में फिनोल $(C_6H_5OH)$ की डायज़ोमीथेन $(CH_2N_2)$ के साथ अभिक्रिया से फिनोलिक हाइड्रॉक्सिल समूह का मिथाइलेशन होता है,जिससे एनीसोल $(C_6H_5OCH_3)$ बनता है।
इस अभिक्रिया के दौरान,डायज़ोमीथेन से नाइट्रोजन परमाणु नाइट्रोजन गैस $(N_2)$ के रूप में मुक्त होता है।
रासायनिक समीकरण है: $C_6H_5OH + CH_2N_2 \xrightarrow{HBF_4} C_6H_5OCH_3 + N_2 \uparrow$.

(C) फिनोल की अम्लता मुख्य रूप से $-OH$ समूह से प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाले फिनोक्साइड आयन की स्थिरता द्वारा निर्धारित होती है। रिंग ड्यूटेरेशन में एरोमैटिक रिंग पर हाइड्रोजन परमाणुओं को ड्यूटेरियम परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। चूंकि ड्यूटेरियम हाइड्रोजन का एक समस्थानिक है,इसलिए इसके इलेक्ट्रॉनिक गुण समान होते हैं। एरोमैटिक रिंग पर यह प्रतिस्थापन $-OH$ समूह के इलेक्ट्रॉनिक वातावरण या फिनोक्साइड आयन की स्थिरता को महत्वपूर्ण रूप से नहीं बदलता है। इसलिए,रिंग ड्यूटेरेशन का फिनोल की अम्लता पर कोई महत्वपूर्ण प्रभाव नहीं पड़ता है।

(C) फिनोल की अम्लता प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाले फिनोक्साइड आयन की स्थिरता द्वारा निर्धारित की जाती है।
$-Cl$ जैसे इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ प्रेरणिक प्रभाव (inductive effect) के माध्यम से फिनोक्साइड आयन को स्थिर करके फिनोल की अम्लता को बढ़ाते हैं।
बेंजाइल अल्कोहल और साइक्लोहेक्सानोल प्रकृति में अम्लीय नहीं होते हैं क्योंकि वे स्थिर फिनोक्साइड जैसे आयन नहीं बनाते हैं।
फिनोल और $m$-क्लोरोफिनोल के बीच,$m$-क्लोरोफिनोल में $-Cl$ समूह की उपस्थिति इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रेरणिक प्रभाव ($-I$ प्रभाव) डालती है,जो संयुग्मी क्षार (conjugate base) को प्रतिस्थापित फिनोल की तुलना में अधिक स्थिर करती है।
इसलिए,दिए गए विकल्पों में से $m$-क्लोरोफिनोल सबसे अधिक अम्लीय है।

(B) फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन में,एक एरोमैटिक यौगिक (जैसे फिनोल) निर्जलीय $AlCl_3$ जैसे लुईस एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में एक एसाइल हैलाइड (जैसे $CH_3COCl$) के साथ अभिक्रिया करके एसाइल व्युत्पन्न बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$\text{फिनोल} + CH_3COCl \xrightarrow{AlCl_3} o-\text{एसिटाइलफिनोल} + p-\text{एसिटाइलफिनोल}$
अतः,सही अभिकारक फिनोल और एसिटाइल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ हैं।

(A) जलीय $NaOH$ की उपस्थिति में फिनोल की $CHCl_3$ के साथ अभिक्रिया को राइमर-टीमैन अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
यह अभिक्रिया फिनोल वलय की ऑर्थो स्थिति पर एक फॉर्मिल समूह $(-CHO)$ को जोड़कर सैलिसिलैल्डिहाइड उत्पन्न करती है।
संपूर्ण अभिक्रिया इस प्रकार है:
फिनोल + $CHCl_3 + aq. NaOH \rightarrow$ मध्यवर्ती उत्पाद $\rightarrow$ सैलिसिलैल्डिहाइड ($H^+$ के साथ अम्लीकरण के बाद)।

(A) दी गई अभिक्रिया एक इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है जिसे कपलिंग अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
इस अभिक्रिया में,बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ क्षार की उपस्थिति में फिनोल $(C_6H_5OH)$ के साथ अभिक्रिया करता है।
डायज़ोनियम धनायन एक इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है और फिनोल वलय की पैरा-स्थिति पर आक्रमण करके $p$-हाइड्रॉक्सीएज़ोबेंजीन बनाता है,जो एक नारंगी रंग का रंजक है।
अभिक्रिया है: $C_6H_5N_2^+Cl^- + H-C_6H_4-OH \xrightarrow{\text{क्षार}} C_6H_5-N=N-C_6H_4-OH + HCl$.

(B) राइमर-टीमैन अभिक्रिया में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ और जलीय $NaOH$ का उपयोग करके फिनोल की बेंजीन रिंग में फॉर्मिल समूह $(-CHO)$ को जोड़ा जाता है।
इस प्रक्रिया में एरोमैटिक रिंग और फॉर्मिल कार्बन के बीच एक नए कार्बन$-$कार्बन बंध का निर्माण होता है।
अतः,सही विकल्प $(B)$ है।

(A) वर्णित अभिक्रिया $Reimer-Tiemann$ अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,फिनोल जलीय क्षार $(NaOH)$ की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ अभिक्रिया करके $o$-hydroxybenzaldehyde (सैलिसिलैल्डिहाइड) बनाता है।
इस अभिक्रिया में शामिल इलेक्ट्रोफाइल डाइक्लोरोकार्बीन $(:CCl_2)$ है,जो क्षार की क्रिया द्वारा क्लोरोफॉर्म से उत्पन्न होता है।
अभिक्रिया की क्रियाविधि इस प्रकार है:
$OH^{-} + CHCl_3 \rightleftharpoons H_2O + :CCl_3^{-} \to Cl^{-} + :CCl_2$ (डाइक्लोरोकार्बीन)।

(A) दी गई अभिक्रिया श्रृंखला फिनोल के लिए एक विशिष्ट परीक्षण है जिसे $Liebermann's \ nitroso \ reaction$ के रूप में जाना जाता है।
इस अभिक्रिया में,फिनोल $NaNO_2$ और $H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया करके $p-nitrosophenol$ $(B)$ बनाता है,जो आगे $H_2SO_4$ की उपस्थिति में फिनोल के एक और अणु के साथ अभिक्रिया करके इंडोफिनोल डाई $(C)$ बनाता है।
$NaOH$ मिलाने पर,इंडोफिनोल के सोडियम लवण $(D)$ के निर्माण के कारण विलयन गहरा नीला या हरा हो जाता है।

(A) $o-$ और $p-$ नाइट्रोफिनोल को भाप आसवन द्वारा अलग किया जाता है।
$o-$ नाइट्रोफिनोल में अंतःआणविक हाइड्रोजन बंधन होता है,जिससे यह भाप में वाष्पशील होता है।
$p-$ नाइट्रोफिनोल में अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन होता है,जिससे इसका आणविक जुड़ाव अधिक होता है और यह भाप में वाष्पशील नहीं होता है।

(B) राइमर-टीमैन अभिक्रिया में जलीय क्षार ($NaOH$ या $KOH$) की उपस्थिति में फिनोल की अभिक्रिया क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ होती है।
पहले चरण में,क्षार क्लोरोफॉर्म से एक प्रोटॉन को हटाकर ट्राइक्लोरोमिथाइल कार्बेनायन $(:CCl_3^-)$ बनाता है,जो बाद में एक क्लोराइड आयन खोकर इलेक्ट्रोफिलिक मध्यवर्ती के रूप में डाइक्लोरोकार्बीन $(:CCl_2)$ उत्पन्न करता है।
यह डाइक्लोरोकार्बीन फिर फिनोक्साइड आयन पर हमला करके उत्पाद बनाता है।
अतः,सही उत्तर $(B)$ है।

(D) यह अभिक्रिया श्रृंखला कोल्बे अभिक्रिया के रूप में जानी जाती है।
$1$. फिनोल $(C_6H_5OH)$ $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फेनॉक्साइड $(A)$ बनाता है: $C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$.
$2$. सोडियम फेनॉक्साइड $140 \ ^oC$ तापमान और $4-7 \ atm$ दाब पर $CO_2$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम सैलिसिलेट $(B)$ बनाता है: $C_6H_5ONa + CO_2 \rightarrow C_6H_4(OH)COONa$.
$3$. सोडियम सैलिसिलेट का $HCl$ के साथ अम्लीकरण करने पर सैलिसिलिक अम्ल $(C)$ प्राप्त होता है: $C_6H_4(OH)COONa + HCl \rightarrow C_6H_4(OH)COOH + NaCl$.
अतः,अंतिम उत्पाद $C$ सैलिसिलिक अम्ल है।

(B) $CO_2$ और $NaOH$ का उपयोग करके फिनोल से सैलिसिलिक एसिड तैयार करने की प्रक्रिया को कोल्बे-श्मिट अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
इस अभिक्रिया में,फिनोल को पहले सोडियम फेनॉक्साइड में परिवर्तित किया जाता है,जो फिर $CO_2$ के साथ इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन से गुजरकर सोडियम सैलिसिलेट बनाता है,जिसके बाद अम्लीकरण (acidification) से सैलिसिलिक एसिड प्राप्त होता है।
चित्र में दिखाई गई अभिक्रिया $CCl_4$ और $NaOH$ का उपयोग करती है,जो राइमर-टीमैन अभिक्रिया के लिए तंत्र है (विशेष रूप से वह रूप जो सैलिसिलिक एसिड का उत्पादन करता है)।
इसलिए,सही उत्तर $(B)$ है।

(D) फिनोल की $CHCl_3$ और $NaOH$ के साथ राइमर-टीमैन अभिक्रिया से सैलिसिलैल्डिहाइड प्राप्त होता है। हालाँकि,प्रश्न में सैलिसिलिक एसिड का उल्लेख है (जो कोल्बे-श्मिट अभिक्रिया द्वारा प्राप्त किया जाता है)। जब सैलिसिलिक एसिड ($o$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ोइक एसिड) को $Zn$ डस्ट के साथ गर्म किया जाता है,तो फेनोलिक $-OH$ समूह हट जाता है,जिसके परिणामस्वरूप यौगिक का अपचयन होकर बेंज़ोइक एसिड प्राप्त होता है।

(D) बेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ को सोडालाइम $(NaOH + CaO)$ के साथ गर्म करने पर इसका डीकार्बोक्सिलेशन होता है और बेंजीन $(C_6H_6)$ प्राप्त होता है। अतः $X$ सोडालाइम है।
फिनोल $(C_6H_5OH)$ को जिंक डस्ट $(Zn)$ के साथ गर्म करने पर इसका अपचयन होता है और बेंजीन $(C_6H_6)$ तथा जिंक ऑक्साइड $(ZnO)$ प्राप्त होता है। अतः $Y$ जिंक डस्ट है।
इसलिए,$X$ सोडालाइम है और $Y$ जिंक डस्ट है। सही विकल्प $(D)$ है।

(A) फिनोल की अम्लता बेंजीन रिंग पर इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग समूह $(-NO_2)$ की उपस्थिति के कारण बढ़ती है,जो $-I$ और $-M$ प्रभाव के कारण होता है।
पिक्रिक एसिड ($2,4,6-$ट्राइनाइट्रोफिनोल) में $ortho$ और $para$ स्थितियों पर तीन $-NO_2$ समूह होते हैं,जो एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग प्रभाव डालते हैं और फिनोक्साइड आयन को अत्यधिक स्थिर करते हैं।
अतः,पिक्रिक एसिड सबसे अधिक अम्लीय है।

(A) युग्मन अभिक्रिया (coupling reaction) एक डाईज़ोनियम लवण और एक सक्रिय एरोमैटिक वलय जैसे फिनोल या एनिलीन के बीच होती है।
इस प्रक्रिया में,बेंज़ीन डाईज़ोनियम क्लोराइड दुर्बल क्षारीय माध्यम में फिनोल के साथ अभिक्रिया करके एज़ो डाई बनाता है।
अतः,सही विकल्प $(A)$ है।

(C) एस्पिरिन को रासायनिक रूप से $2$-एसीटॉक्सीबेंजोइक एसिड के रूप में जाना जाता है।
यह सैलिसिलिक एसिड ($2$-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड) का एसिटाइल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ या एसिटिक एनहाइड्राइड का उपयोग करके एसिटिलीकरण द्वारा तैयार किया जाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_4(OH)COOH + CH_3COCl \rightarrow C_6H_4(OCOCH_3)COOH + HCl$
इस प्रकार,सैलिसिलिक एसिड $CH_3COCl$ के साथ अभिक्रिया करके एस्पिरिन बनाता है।

(B) दी गई अभिक्रिया श्रृंखला इस प्रकार है:
$C_6H_5 - NH_2 \xleftarrow[HNO_2]{Cu} C_6H_5N_2Cl \xrightarrow[\Delta]{Water} C_6H_5OH$.
यहाँ,$X$ समूह $-NH_2$ (एनिलीन) है,जो एक $o-, p-$ निर्देशक समूह है।
$Y$ समूह $-OH$ (फिनोल) है,जो भी एक $o-, p-$ निर्देशक समूह है।
अतः,$X$ और $Y$ दोनों $o-, p-$ निर्देशक समूह हैं।

(B) क्लोरोबेंजीन की उच्च तापमान $(633\,K)$ और उच्च दाब $(300\,bar)$ पर जलीय $NaOH$ के साथ अभिक्रिया को डाउ प्रक्रम (Dow process) कहा जाता है।
इस प्रक्रिया में क्लोरोबेंजीन सोडियम फिनोक्साइड में परिवर्तित हो जाता है,जिसका अम्ल उत्प्रेरक (जैसे $HCl$) के साथ अम्लीकरण करने पर फिनोल प्राप्त होता है।
रासायनिक समीकरण: $C_6H_5Cl + 2NaOH \xrightarrow{633\,K, 300\,bar} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O$,इसके बाद $C_6H_5ONa + H^+ \rightarrow C_6H_5OH + Na^+$।

(B) $340 \ K$ तापमान पर फिनोल की $CHCl_3$ (क्लोरोफॉर्म) और जलीय $NaOH$ के साथ अभिक्रिया को राइमर-टीमैन अभिक्रिया कहा जाता है।
इस अभिक्रिया में फिनोल वलय की ऑर्थो स्थिति पर एक एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ जुड़ जाता है।
मुख्य उत्पाद के रूप में $o$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ैल्डिहाइड प्राप्त होता है,जिसे सामान्यतः सैलिसिलैल्डिहाइड कहा जाता है।

(D) दी गई अभिक्रिया में फिनोल की अभिक्रिया क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ जलीय सोडियम हाइड्रॉक्साइड $(aq. NaOH)$ की उपस्थिति में $70^{\circ}C$ पर कराई जाती है,जिसके परिणामस्वरूप सैलिसिलैल्डिहाइड (o-हाइड्रॉक्सीबेंज़ैल्डिहाइड) का निर्माण होता है। इस विशिष्ट रासायनिक रूपांतरण को राइमर-टीमैन अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।

(D) फिनोल की $CHCl_3$ और $KOH$ के साथ अभिक्रिया राइमर-टीमन अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में फिनोल $o$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ल्डिहाइड (सैलिसिलैल्डिहाइड) में परिवर्तित हो जाता है।
अभिक्रिया की क्रियाविधि में डाइक्लोरोकार्बीन $(:CCl_2)$ मध्यवर्ती का निर्माण होता है।
अतः,कथन $A$,$B$ और $C$ सही हैं।
कथन $D$ गलत है क्योंकि इस अभिक्रिया में बेंज़िल क्लोराइड नहीं बनता है।

(A) $1$. बेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ का सोडालाइम $(NaOH + CaO)$ के साथ डीकार्बोक्सिलेशन करने पर बेंजीन $(C_6H_6)$ प्राप्त होता है। अतः,$X$ सोडालाइम है।
$2$. फिनोल $(C_6H_5OH)$ का जिंक डस्ट $(Zn)$ के साथ अपचयन करने पर बेंजीन $(C_6H_6)$ प्राप्त होता है। अतः,$Y$ जिंक डस्ट है।
$3$. इसलिए,$X$ और $Y$ क्रमशः सोडालाइम और जिंक डस्ट हैं।

(B) यौगिक हैं: $(I)$ कैटेकोल (ऑर्थो-डाईहाइड्रॉक्सीबेंजीन),$(II)$ रिसोरिसिनोल (मेटा-डाईहाइड्रॉक्सीबेंजीन),$(III)$ हाइड्रोक्विनोन (पैरा-डाईहाइड्रॉक्सीबेंजीन),और $(IV)$ फिनोल।
क्वथनांक अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन पर निर्भर करता है।
$(IV)$ फिनोल में केवल एक $-OH$ समूह होता है,इसलिए इसका क्वथनांक सबसे कम होता है।
डाईहाइड्रॉक्सीबेंजीन में,$(I)$ कैटेकोल अंतः-आणविक हाइड्रोजन बंधन प्रदर्शित करता है,जो अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन की सीमा को कम करता है,जिससे $(II)$ और $(III)$ की तुलना में इसका क्वथनांक कम हो जाता है।
$(III)$ हाइड्रोक्विनोन की संरचना सममित होती है और इसमें मजबूत अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन होता है,जिसके परिणामस्वरूप इसका क्वथनांक सबसे अधिक होता है।
$(II)$ रिसोरिसिनोल का क्वथनांक मध्यम होता है।
अतः,क्रम है: $(IV) < (I) < (II) < (III)$।

(A) अभिक्रिया $(I)$: बेंजीन सल्फोनिक एसिड $(C_6H_5SO_3H)$ एक प्रबल अम्ल है। जब यह सोडियम बाइकार्बोनेट $(NaHCO_3)$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह अम्ल-क्षार अभिक्रिया के माध्यम से सोडियम बेंजीन सल्फोनेट,जल और कार्बन डाइऑक्साइड $(CO_2)$ गैस मुक्त करता है।
अभिक्रिया $(II)$: $p$-नाइट्रोफिनोल भी $NaHCO_3$ के साथ अभिक्रिया करके $CO_2$ गैस मुक्त करने के लिए पर्याप्त अम्लीय है। अतः,दोनों अभिक्रियाओं में $CO_2$ गैस मुक्त होती है।

(C) फिनोल की अम्लता प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाले फिनोक्साइड आयन की स्थिरता पर निर्भर करती है। इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ फिनोक्साइड आयन को स्थिर करके अम्लता बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ इसे अस्थिर करके अम्लता कम करते हैं।
यौगिक इस प्रकार हैं:
$I$: $p$-क्लोरोफिनोल ($-Cl$ का $-I$ प्रभाव होता है,जो अम्लता बढ़ाता है)
$II$: $p$-क्रेसोल ($-CH_3$ का $+I$ और $+H$ प्रभाव होता है,जो अम्लता कम करता है)
$III$: $p$-नाइट्रोफिनोल ($-NO_2$ का प्रबल $-I$ और $-M$ प्रभाव होता है,जो अम्लता को काफी बढ़ाता है)
$IV$: $p$-मेथॉक्सीफिनोल ($-OCH_3$ का $-I$ प्रभाव होता है लेकिन प्रबल $+M$ प्रभाव होता है,जो $-CH_3$ की तुलना में अधिक अम्लता कम करता है)
प्रभावों की तुलना करने पर:
$-NO_2$ (प्रबल $EWG$) > $-Cl$ (दुर्बल $EWG$) > $-CH_3$ (दुर्बल $EDG$) > $-OCH_3$ (प्रबल $EDG$)।
अतः,अम्लता का क्रम $III > I > II > IV$ है।

(D) फिनोल की अम्लता प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाले फिनोक्साइड आयन की स्थिरता द्वारा निर्धारित की जाती है।
$-NO_2$ और $-Cl$ जैसे इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ $-I$ और $-M$ प्रभाव के माध्यम से फिनोक्साइड आयन को स्थिर करते हैं,जिससे अम्लता बढ़ती है।
$-CH_3$ जैसे इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ ($o$-क्रेसोल में मौजूद) $+I$ प्रभाव और हाइपरकंजुगेशन के माध्यम से फिनोक्साइड आयन को अस्थिर करते हैं,जिससे अम्लता कम हो जाती है।
दिए गए विकल्पों में,$o$-क्रेसोल में मिथाइल समूह के इलेक्ट्रॉन-दाता $+I$ प्रभाव के कारण यह सबसे कम अम्लीय है।

(C) फिनोल की अम्लता $-NO_2$ जैसे इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग ग्रुप $(EWG)$ की उपस्थिति के साथ बढ़ती है,क्योंकि उनके $-I$ और $-M$ प्रभाव के कारण वे फिनोक्साइड आयन को स्थिर करते हैं। इसके विपरीत,$-OH$ जैसे इलेक्ट्रॉन-डोनेटिंग ग्रुप $(EDG)$ अम्लता को कम करते हैं।
$I$: $o$-नाइट्रोफिनोल (ऑर्थो स्थिति पर $-NO_2$,$-I$ और $-M$ प्रभाव)।
$II$: $p$-नाइट्रोफिनोल (पैरा स्थिति पर $-NO_2$,$-I$ और $-M$ प्रभाव)।
$III$: $2,4,6$-ट्राइनाइट्रोफिनोल (पिक्रिक एसिड,तीन $-NO_2$ समूह,सबसे अधिक अम्लीय)।
$IV$: रिसोरिसिनोल ($m$-हाइड्रॉक्सी फिनोल,मेटा स्थिति पर $-OH$ समूह $+M$ प्रभाव के माध्यम से $EDG$ के रूप में कार्य करता है,जो इसे सबसे कम अम्लीय बनाता है)।
$I$ और $II$ की तुलना: $p$-नाइट्रोफिनोल $(II)$,$o$-नाइट्रोफिनोल $(I)$ की तुलना में अधिक अम्लीय है क्योंकि $o$-नाइट्रोफिनोल में इंट्रा-मॉलिक्यूलर हाइड्रोजन बॉन्डिंग होती है।
अतः,अम्लता (और $K_a$) का सही क्रम: $IV < I < II < III$ है।

(A) फिनोल की अम्लीय सामर्थ्य प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाले फिनोक्साइड आयन की स्थिरता पर निर्भर करती है। इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ ऋण आवेश को स्थिर करके अम्लता बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ इसे अस्थिर करके अम्लता कम करते हैं।
$I$: $p$-क्रेसोल ($-CH_3$ एक $EDG$ है,जो अम्लता को कम करता है)।
$II$: फिनोल (संदर्भ यौगिक)।
$III$: $p$-नाइट्रोफिनोल ($-NO_2$ पैरा स्थिति पर एक मजबूत $EWG$ है,जो $-I$ और $-M$ दोनों प्रभाव प्रदान करता है,जिससे यह सबसे अधिक अम्लीय हो जाता है)।
$IV$: $m$-नाइट्रोफिनोल ($-NO_2$ मेटा स्थिति पर एक $EWG$ है,जो केवल $-I$ प्रभाव प्रदान करता है,जिससे यह $p$-नाइट्रोफिनोल से कम अम्लीय लेकिन फिनोल से अधिक अम्लीय होता है)।
प्रभावों की तुलना करने पर:
$p$-क्रेसोल $(I)$ < फिनोल $(II)$ < $m$-नाइट्रोफिनोल $(IV)$ < $p$-नाइट्रोफिनोल $(III)$।
अतः,सही क्रम $I < II < IV < III$ है।

(B) यौगिक की अम्लता उसके संयुग्मी क्षार (conjugate base) की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$1$. $Cl-CH_2-CH_2-OH$ एक एलिफैटिक अल्कोहल है,जो फिनोल की तुलना में बहुत कम अम्लीय होते हैं।
$2$. फिनोल के बीच,अम्लता प्रतिस्थापियों (substituents) की इलेक्ट्रॉन-आकर्षक या इलेक्ट्रॉन-दाता प्रकृति द्वारा निर्धारित की जाती है।
$3$. $-NO_2$ समूह एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ और $-M$ प्रभाव) है,जो फिनोक्साइड आयन को काफी स्थिर करता है।
$4$. $-CH_3$ समूह एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+I$ और हाइपरकंजुगेशन) है,जो फिनोक्साइड आयन को अस्थिर करता है,जिससे यह फिनोल की तुलना में कम अम्लीय हो जाता है।
$5$. इसलिए,दिए गए विकल्पों में से $o$-नाइट्रोफिनोल सबसे अधिक अम्लीय है।

(D) फिनोल की अम्लता प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाले फिनोक्साइड आयन की स्थिरता द्वारा निर्धारित की जाती है। इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ ऋण आवेश को स्थिर करके अम्लता बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ इसे अस्थिर करके अम्लता कम करते हैं।
$(I)$ फिनोल: संदर्भ यौगिक।
$(II)$ $p$-मिथाइलफिनोल: $-CH_3$ समूह एक $EDG$ है ($+I$ और हाइपरकंजुगेशन के माध्यम से),जो फिनोक्साइड आयन को अस्थिर करता है,जिससे यह सबसे कम अम्लीय हो जाता है।
$(III)$ $m$-नाइट्रोफिनोल: $-NO_2$ समूह एक मजबूत $EWG$ है ($-I$ प्रभाव के माध्यम से),जो फिनोक्साइड आयन को स्थिर करता है।
$(IV)$ $p$-नाइट्रोफिनोल: $-NO_2$ समूह एक मजबूत $EWG$ है ($-I$ और $-M$ दोनों प्रभावों के माध्यम से),जो फिनोक्साइड आयन को अधिकतम स्थिरता प्रदान करता है।
प्रभावों की तुलना करने पर: पैरा स्थिति पर $-NO_2$ का $-M$ प्रभाव मेटा स्थिति पर $-I$ प्रभाव से अधिक प्रभावी है। अतः,अम्लता का क्रम $IV > III > I > II$ है।

(D) फिनोल की अम्लता बेंजीन रिंग से जुड़े प्रतिस्थापी समूह के इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव ($-I$ और $-M$ प्रभाव) के सीधे समानुपाती होती है।
दिए गए सभी समूह,$-NO_2$,$-CN$,और $-CHO$,इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ हैं जो $-I$ और $-M$ प्रभावों के माध्यम से ऋण आवेश को फैलाकर फिनोक्साइड आयन को स्थिर करते हैं।
इसलिए,ये सभी समूह फिनोल की अम्लता को बढ़ाते हैं।