Preparation of alcohol Questions in Hindi

(A) एल्कीन का अप्रत्यक्ष जलयोजन सांद्र $H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन द्वारा होता है।
$CH_2=CH_2 + H_2SO_4 \to CH_3-CH_2-HSO_4 \xrightarrow{H_2O, \Delta} CH_3-CH_2OH + H_2SO_4$
चूंकि एल्कीन में $H_2SO_4$ का योग मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है,इसलिए उच्च एल्कीन से आमतौर पर द्वितीयक या तृतीयक अल्कोहल प्राप्त होते हैं।
केवल एथीन $(CH_2=CH_2)$ से ही एथेनॉल $(CH_3-CH_2OH)$ प्राप्त किया जा सकता है,जो एक प्राथमिक अल्कोहल है।

(C) एथिलीन से एथिल अल्कोहल का औद्योगिक निर्माण सांद्र $H_2SO_4$ की उपस्थिति में एथिलीन के जलयोजन द्वारा किया जाता है।
चरण $1$: एथिलीन सांद्र $H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया करके एथिल हाइड्रोजन सल्फेट बनाता है: $CH_2 = CH_2 + H_2SO_4 \rightarrow CH_3 - CH_2 - HSO_4$.
चरण $2$: प्राप्त एथिल हाइड्रोजन सल्फेट का जल के साथ जल-अपघटन करने पर एथिल अल्कोहल प्राप्त होता है: $CH_3 - CH_2 - HSO_4 + H_2O \rightarrow CH_3CH_2 - OH + H_2SO_4$.

(C) एथिलीन ऑक्साइड (ऑक्सिरेन) के साथ $CH_3MgI$ की अभिक्रिया एक न्यूक्लियोफिलिक रिंग-ओपनिंग तंत्र का पालन करती है।
$CH_3MgI$ एक न्यूक्लियोफाइल $(CH_3^-)$ के रूप में कार्य करता है और एथिलीन ऑक्साइड रिंग के कम बाधित कार्बन पर आक्रमण करता है।
परिणामी एल्कोक्साइड मध्यवर्ती,$CH_3-CH_2-CH_2-OMgI$,अम्लीय जल-अपघटन पर,एक प्राथमिक अल्कोहल,$CH_3-CH_2-CH_2-OH$ (प्रोपेन$-1-$ऑल) देता है।
अभिक्रिया: $CH_2-CH_2(O) + CH_3MgI$ $\rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-OMgI$ $\xrightarrow{H_2O/H^+} CH_3-CH_2-CH_2-OH + Mg(OH)I$.

(B) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(RMgX)$ की फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन करने पर प्राथमिक अल्कोहल प्राप्त होता है:
$RMgX + HCHO$ $\rightarrow RCH_2OMgX$ $\xrightarrow{H_3O^+} RCH_2OH + Mg(OH)X$
अन्य एल्डिहाइड जैसे $CH_3CHO$ के साथ अभिक्रिया से द्वितीयक अल्कोहल प्राप्त होते हैं,जबकि कीटोन के साथ अभिक्रिया से तृतीयक अल्कोहल प्राप्त होते हैं।
$CO_2$ के साथ अभिक्रिया से कार्बोक्सिलिक अम्ल प्राप्त होते हैं और $H_2O$ के साथ अभिक्रिया से एल्केन प्राप्त होते हैं।

(C) मेथनॉल के औद्योगिक निर्माण में कार्बन मोनोऑक्साइड का उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण शामिल है।
वॉटर गैस $(CO + H_2)$ को अतिरिक्त हाइड्रोजन गैस के साथ मिलाया जाता है।
$673 \ K$ ताप और $300 \ \text{atm}$ दाब की स्थितियों में,$Cr_2O_3/ZnO$ उत्प्रेरक की उपस्थिति में,अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$CO + 2H_2 \xrightarrow{Cr_2O_3/ZnO, 673 \ K, 300 \ \text{atm}} CH_3OH$
अतः,सही उत्पाद मेथनॉल $(CH_3OH)$ है।

(B) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(C_2H_5MgBr)$ एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और एथिलीन ऑक्साइड (ऑक्सिरेन) वलय के कम बाधित कार्बन पर हमला करता है।
इसके परिणामस्वरूप वलय खुल जाता है और एक एल्कोक्साइड मध्यवर्ती बनता है: $C_2H_5-CH_2-CH_2-OMgBr$।
इसके बाद $H_2O$ के साथ जल-अपघटन करने पर एल्कोक्साइड एक प्राथमिक अल्कोहल में परिवर्तित हो जाता है: $C_2H_5-CH_2-CH_2-OH$ ($n$-ब्यूटेनॉल)।
कुल अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_2H_5MgBr + CH_2(O)CH_2 \xrightarrow{H_2O} C_2H_5-CH_2-CH_2-OH$।

(B) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(C_2H_5MgI)$ और फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ के बीच अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$HCHO + C_2H_5MgI \rightarrow C_2H_5-CH_2-OMgI$
इसके बाद जल-अपघटन (hydrolysis) द्वारा,मध्यवर्ती उत्पाद एक प्राथमिक अल्कोहल बनाता है:
$C_2H_5-CH_2-OMgI + H_2O \rightarrow C_2H_5-CH_2-OH + Mg(OH)I$
अंतिम उत्पाद $C_3H_7OH$ (प्रोपेन$-1-$ऑल) है।

(D) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(RMgBr)$ की ऑक्सीजन $(O_2)$ के साथ अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$RMgBr + O_2 \rightarrow R-OMgBr$
यह मध्यवर्ती $(R-OMgBr)$,बाद में जल-अपघटन पर अल्कोहल $(ROH)$ देता है:
$R-OMgBr + H_2O \rightarrow ROH + Mg(OH)Br$
अतः,अंतिम उत्पाद अल्कोहल $(ROH)$ है।

(C) इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ को उप-उत्पाद के रूप में संश्लेषित किया जा सकता है जब एथिल एसीटेट $(CH_3COOC_2H_5)$ जैसा एथिल एस्टर ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(CH_3MgI)$ के साथ प्रतिक्रिया करता है।
इस प्रतिक्रिया में ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का कार्बोनिल कार्बन पर न्यूक्लियोफिलिक हमला शामिल है,जिससे एथॉक्साइड समूह $(C_2H_5O^-)$ विस्थापित हो जाता है।
जल-अपघटन पर,यह एथॉक्साइड समूह इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ बनाता है।
प्रतिक्रिया:
$CH_3COOC_2H_5 + CH_3MgI \rightarrow CH_3COCH_3 + C_2H_5OMgI$
$C_2H_5OMgI + H_2O \rightarrow C_2H_5OH + Mg(OH)I$

(D) अल्कोहलिक किण्वन एक जैविक प्रक्रिया है जिसमें ग्लूकोज,फ्रुक्टोज और सुक्रोज जैसी शर्करा को कोशिकीय ऊर्जा में परिवर्तित किया जाता है,जिससे इथेनॉल और कार्बन डाइऑक्साइड उप-उत्पाद के रूप में प्राप्त होते हैं।
यह प्रक्रिया $Zymase$ एंजाइम कॉम्प्लेक्स द्वारा उत्प्रेरित होती है,जो प्राकृतिक रूप से $Yeast$ $(Saccharomyces \text{ } cerevisiae)$ में पाया जाता है।
रासायनिक अभिक्रिया: $C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{Zymase \text{ (from yeast)}} 2C_2H_5OH + 2CO_2$.

(C) मिथाइल मैग्नीशियम आयोडाइड $(CH_3MgI)$ की एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन करने पर टर्शियरी ब्यूटाइल अल्कोहल प्राप्त होता है।
$CH_3COCH_3 + CH_3MgI \rightarrow (CH_3)_3COMgI$
$(CH_3)_3COMgI + H_2O \rightarrow (CH_3)_3COH + Mg(OH)I$
अतः,सही विकल्प $(C)$ है।

(C) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(CH_3MgI)$ की फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन करने पर प्राथमिक अल्कोहल प्राप्त होता है।
ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का न्यूक्लियोफिलिक मिथाइल समूह फॉर्मेल्डिहाइड के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करके एक मध्यवर्ती एल्कोक्साइड बनाता है:
$HCHO + CH_3MgI \to CH_3CH_2OMgI$
इसके बाद मध्यवर्ती के जल-अपघटन से इथेनॉल का निर्माण होता है:
$CH_3CH_2OMgI + H_2O \to CH_3CH_2OH + Mg(OH)I$
अतः,अंतिम उत्पाद $C_2H_5OH$ है।

(A) एल्किल हैलाइड $(R-X)$ की जलीय $KOH$ के साथ अभिक्रिया नाभिकरागी प्रतिस्थापन ($S_N1$ या $S_N2$) के माध्यम से अल्कोहल $(R-OH)$ बनाती है।
$R-X + KOH_{(aq)} \rightarrow R-OH + KX$
अल्कोहलिक $KOH$ का उपयोग एल्कीन बनाने के लिए विहाइड्रोहैलोजनीकरण में किया जाता है।

(D) $Al_2O_3$ को उत्प्रेरक के रूप में उपयोग करके एल्कीन का अल्कोहल में जलयोजन एक सतह-उत्प्रेरित अभिक्रिया है।
विषमांगी उत्प्रेरण में,अभिक्रिया की दर और दक्षता मुख्य रूप से अभिकारकों के अधिशोषण के लिए उपलब्ध उत्प्रेरक के पृष्ठीय क्षेत्रफल पर निर्भर करती है।
इसलिए,इस रूपांतरण के लिए $Al_2O_3$ का पृष्ठीय क्षेत्रफल सबसे प्रभावी कारक है।

(C) औद्योगिक रूप से,एथिलीन को सांद्र $H_2SO_4$ की उपस्थिति में एथिलीन के जलयोजन द्वारा एथिल अल्कोहल में परिवर्तित किया जाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_2 = CH_2 + H_2SO_4 \to CH_3CH_2HSO_4$
$CH_3CH_2HSO_4 + H_2O \xrightarrow{\Delta} CH_3CH_2OH + H_2SO_4$

(C) आइसो-प्रोपाइल अल्कोहल $(CH_3CH(OH)CH_3)$ एक द्वितीयक अल्कोहल है। इसे फॉर्मेल्डिहाइड के अलावा किसी अन्य एल्डिहाइड के साथ ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक की प्रतिक्रिया द्वारा तैयार किया जा सकता है। विशेष रूप से,$CH_3MgI$ की एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ के साथ प्रतिक्रिया जल-अपघटन के बाद आइसो-प्रोपाइल अल्कोहल देती है:
$CH_3CHO + CH_3MgI \rightarrow CH_3CH(OMgI)CH_3$
$CH_3CH(OMgI)CH_3 + H_2O/H^+ \rightarrow CH_3CH(OH)CH_3 + Mg(OH)I$
अतः,सही संयोजन $CH_3MgI$ और $CH_3CHO$ है।

(A) $1$. $CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{PBr_3} CH_3-CH(Br)-CH_3$ $(X)$ (आइसोप्रोपिल ब्रोमाइड)।
$2$. $CH_3-CH(Br)-CH_3 \xrightarrow{Mg} CH_3-CH(MgBr)-CH_3$ $(Y)$ (आइसोप्रोपिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड)।
$3$. $CH_3-CH(MgBr)-CH_3 + C_2H_4O \rightarrow CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-OMgBr$ $(Z)$ (इपॉक्साइड के साथ ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का योग)।
$4$. $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-OMgBr \xrightarrow{H_2O, \Delta} CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2OH + Mg(OH)Br$ (जल-अपघटन)।
अंतिम उत्पाद $3-methylbutan-1-ol$ है,जो विकल्प $A$ से मेल खाता है।

(A) मेथेनॉल का औद्योगिक उत्पादन उच्च दाब और ताप पर $ZnO - Cr_2O_3$ उत्प्रेरक मिश्रण की उपस्थिति में कार्बन मोनोऑक्साइड के उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण द्वारा किया जाता है:
$CO(g) + 2H_2(g) \xrightarrow[200-300 \, atm]{ZnO - Cr_2O_3, 573-673 \, K} CH_3OH(l)$

(C) फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(C_6H_5MgBr)$ की एथिलीन ऑक्साइड $(C_2H_4O)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद अम्लीय जलअपघटन करने पर $2-\text{फेनिलएथेनॉल}$ प्राप्त होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5MgBr + C_2H_4O \rightarrow C_6H_5-CH_2-CH_2-OMgBr$
$C_6H_5-CH_2-CH_2-OMgBr + H^+/H_2O \rightarrow C_6H_5-CH_2-CH_2-OH + Mg(OH)Br$
अतः,सही विकल्प $C$ है।

(A) फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ मिथाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड $(CH_3MgBr)$ के साथ अभिक्रिया करके एक योगात्मक उत्पाद बनाता है,जिसका जल-अपघटन करने पर इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ प्राप्त होता है।
$HCHO + CH_3MgBr \rightarrow CH_3CH_2OMgBr$
$CH_3CH_2OMgBr + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2OH + Mg(OH)Br$

(B) दर्शाया गया अभिक्रिया अनुक्रम ऑक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन है।
प्रथम चरण में,एल्कीन $THF$ और जल में मर्क्यूरिक एसीटेट $(Hg(CH_3COO)_2)$ के साथ अभिक्रिया करके एक ऑर्गेनोमर्क्यूरी मध्यवर्ती बनाता है।
दूसरे चरण में,क्षारीय माध्यम $(NaOH)$ में $NaBH_4$ के साथ अपचयन करने पर मर्क्यूरी समूह एक हाइड्रोजन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित हो जाता है।
यह प्रक्रिया कार्बोकेशन पुनर्विन्यास के बिना द्वि-आबंध पर जल के मार्कोवनिकोव योग का परिणाम देती है।
अतः,$X$ का मान $Hg(CH_3COO)_2$ है।

(D) अभिक्रिया की श्रृंखला इस प्रकार है:
$CH_3CH_2OH \xrightarrow{P + I_2} CH_3CH_2I (A)$
$CH_3CH_2I \xrightarrow{Mg, \text{ether}} CH_3CH_2MgI (B)$
$CH_3CH_2MgI + HCHO \rightarrow CH_3CH_2CH_2OMgI (C)$
$CH_3CH_2CH_2OMgI \xrightarrow{H_2O} CH_3CH_2CH_2OH (D) + Mg(OH)I$
यौगिक $D$ $n-$प्रोपिल अल्कोहल (प्रोपेन$-1-$ऑल) है।

(C) इस अभिक्रिया में एल्डिहाइड में ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का योग होता है।
$1$. $CH_3-CH_2-CHO + CH_3MgI \xrightarrow{H_3O^+} CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$.
$2$. यह अभिक्रिया प्रोपेनल $(CH_3-CH_2-CHO)$ से मिथाइल मैग्नीशियम आयोडाइड $(CH_3MgI)$ और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन $(H_3O^+)$ द्वारा सीधे द्वितीयक अल्कोहल $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-OH$ प्रदान करती है।
$3$. अतः,यह रूपांतरण $CH_3MgI$ और $H_3O^+$ का उपयोग करके एक ही चरण में प्राप्त किया जाता है।

(C) अभीष्ट उत्पाद $CH_3-CH(CH_3)-CH(OH)-CH_3$ है,जो $3$-मिथाइलब्यूटेन-$2$-ऑल है।
विकल्प $A$: $3$-मिथाइलब्यूट-$1$-ईन का अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन $(H_3O^+)$ एक कार्बधनायन मध्यवर्ती के माध्यम से होता है,जो पुनर्विन्यासित होकर $2$-मिथाइलब्यूटेन-$2$-ऑल देता है।
विकल्प $B$: हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण एंटी-मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार पानी का योग करता है,जिससे $3$-मिथाइलब्यूटेन-$1$-ऑल प्राप्त होता है।
विकल्प $C$: ऑक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन अभिक्रिया में कार्बधनायन पुनर्विन्यास के बिना मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार पानी का योग होता है। इसमें $OH$ समूह द्वि-आबंध के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर जुड़ता है,जिससे $3$-मिथाइलब्यूटेन-$2$-ऑल मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।
अतः,विकल्प $C$ सही है।

(C) $t$-ब्यूटाइल अल्कोहल $(CH_3)_3COH$ है,जो एक तृतीयक अल्कोहल है।
तृतीयक अल्कोहल का संश्लेषण ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक की कीटोन के साथ अभिक्रिया द्वारा किया जाता है।
मिथाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(CH_3MgBr)$ की एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद एसिड हाइड्रोलिसिस से $t$-ब्यूटाइल अल्कोहल प्राप्त होता है।
$CH_3MgBr + CH_3COCH_3$ $\xrightarrow{Et_2O} (CH_3)_3COMgBr$ $\xrightarrow{H_3O^{+}} (CH_3)_3COH + Mg(OH)Br$

(C) पिरिडीन की उपस्थिति में $SOCl_2$ के साथ $propan-1-ol$ की अभिक्रिया अल्कोहल से क्लोरोएल्केन तैयार करने की एक मानक विधि है।
यह अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि के माध्यम से आगे बढ़ती है,जो पुनर्विन्यास के बिना $1$-क्लोरोप्रोपेन का निर्माण सुनिश्चित करती है।
अभिक्रिया है: $CH_3CH_2CH_2OH + SOCl_2 \xrightarrow{\text{pyridine}} CH_3CH_2CH_2Cl + SO_2 + HCl$.
विकल्प $A$ गलत है क्योंकि प्रोपीन में $HCl$ का योग मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है,जिससे $2$-क्लोरोप्रोपेन प्राप्त होता है।
विकल्प $B$ गलत है क्योंकि प्रोपीन की $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया द्वि-आबंध पर योग की ओर ले जाती है,और बाद में $aq. KOH$ के साथ उपचार के परिणामस्वरूप प्रतिस्थापन या विलोपन हो सकता है,न कि विशेष रूप से $1$-क्लोरोप्रोपेन।

(D) एल्कीन का जलयोजन $Markovnikov$ नियम का पालन करता है,जहाँ $OH$ समूह अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु से जुड़ता है।
$Butan-1-ol$ को $but-1-ene$ से तैयार किया जा सकता है।
$Butan-2-ol$ को $but-1-ene$ या $but-2-ene$ से तैयार किया जा सकता है।
$3-Methylbutan-1-ol$ को $3-methylbut-1-ene$ से तैयार किया जा सकता है।
$2,2-Dimethylpropan-1-ol$ (नियोपेंटाइल अल्कोहल) को किसी भी एल्कीन के सीधे जलयोजन द्वारा तैयार नहीं किया जा सकता है क्योंकि संबंधित एल्कीन,$3,3-dimethylbut-1-ene$,अधिक स्थिर कार्बोकेशन बनाने के लिए पुनर्विन्यास (rearrangement) से गुजरेगा,जिससे एक अलग उत्पाद प्राप्त होगा।
अतः,सही विकल्प $(d)$ है।

(D) चरण $1$: आइसोब्यूटाइल अल्कोहल की $PBr_3$ के साथ अभिक्रिया से आइसोब्यूटाइल ब्रोमाइड प्राप्त होता है: $(CH_3)_2CHCH_2OH + PBr_3 \rightarrow (CH_3)_2CHCH_2Br$.
चरण $2$: शुष्क ईथर में $Mg$ के साथ अभिक्रिया से ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक बनता है: $(CH_3)_2CHCH_2Br + Mg \rightarrow (CH_3)_2CHCH_2MgBr$.
चरण $3$: ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक एथिलीन ऑक्साइड (इपॉक्साइड) पर आक्रमण करके एक एल्कोक्साइड मध्यवर्ती बनाता है: $(CH_3)_2CHCH_2MgBr + C_2H_4O \rightarrow (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2OMgBr$.
चरण $4$: अम्लीय जल-अपघटन $(H_3O^+)$ अंतिम अल्कोहल उत्पाद देता है: $(CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2OH$ ($4$-मिथाइलपेंटेन$-1-$ऑल)।

(A) ऑक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन एक ऐसी अभिक्रिया है जो द्वि-आबंध पर पानी के योग के लिए मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती है,जिसमें कोई पुनर्विन्यास (rearrangement) नहीं होता है।
एलिलबेंजीन $(C_6H_5-CH_2-CH=CH_2)$ के लिए,इलेक्ट्रोफिलिक मर्क्यूरिक स्पीशीज टर्मिनल कार्बन $(CH_2)$ पर हमला करती है,जिसके बाद अधिक प्रतिस्थापित कार्बन $(CH)$ पर पानी का हमला होता है।
इसके परिणामस्वरूप मुख्य उत्पाद के रूप में $1-$फेनिलप्रोपेन$-2-$ऑल प्राप्त होता है।
अभिक्रिया: $C_6H_5-CH_2-CH=CH_2 \xrightarrow[(ii) NaBH_4]{(i) Hg(OAc)_2} C_6H_5-CH_2-CH(OH)-CH_3$.

(A) लक्षित अणु $2\text{-phenylbutan-2-ol}$ है,जो एक तृतीयक $(3^o)$ अल्कोहल है।
विकल्प $A$: $HCHO + PhCH(CH_3)CH_2MgX$ एक प्राथमिक $(1^o)$ अल्कोहल,$PhCH(CH_3)CH_2CH_2OH$ देता है।
विकल्प $B$: $PhCOCH_2CH_3 + CH_3MgX$ से $CH_3-CH_2-C(Ph)(OH)-CH_3$ प्राप्त होता है।
विकल्प $C$: $PhCOCH_3 + CH_3CH_2MgX$ से $CH_3-CH_2-C(Ph)(OH)-CH_3$ प्राप्त होता है।
विकल्प $D$: $CH_3CH_2COCH_3 + PhMgX$ से $CH_3-CH_2-C(Ph)(OH)-CH_3$ प्राप्त होता है।
अतः,विकल्प $A$ द्वारा लक्षित अणु को तैयार नहीं किया जा सकता है।

(A) चरण $1$: $2-$क्लोरो$-1-$फेनिलब्यूटेन का $EtOK/EtOH$ (एक प्रबल क्षार) के साथ विहाइड्रोहैलोजनीकरण $E2$ क्रियाविधि द्वारा होता है,जिससे मुख्य उत्पाद के रूप में अधिक स्थिर संयुग्मित एल्कीन,$1-$फेनिलब्यूट$-1-$ईन $(X)$ प्राप्त होता है।
चरण $2$: $1-$फेनिलब्यूट$-1-$ईन $(X)$ की $Hg(OAc)_2/H_2O$ और उसके बाद $NaBH_4$ के साथ अभिक्रिया एक ऑक्सीमर्क्यूरेशन-डिमर्क्यूरेशन $(OMDM)$ अभिक्रिया है।
चरण $3$: $OMDM$ मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है,जिसमें $-OH$ समूह द्वि-आबंध के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु से जुड़ता है।
चरण $4$: $1-$फेनिलब्यूट$-1-$ईन $(Ph-CH=CH-CH_2-CH_3)$ में,$1$ नंबर का कार्बन एक फेनिल समूह से जुड़ा होता है,जिससे यह $2$ नंबर के कार्बन की तुलना में अधिक प्रतिस्थापित हो जाता है। इसलिए,$-OH$ समूह $C1$ स्थिति पर जुड़ता है,जिससे मुख्य उत्पाद $Y$ के रूप में $1-$फेनिलब्यूटेन$-1-$ऑल प्राप्त होता है।

(C) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. $CH_3CH_2OH + P + I_2 \rightarrow CH_3CH_2I$ ($A$ एथिल आयोडाइड है)।
$2$. $CH_3CH_2I + Mg \xrightarrow{\text{Ether}} CH_3CH_2MgI$ ($B$ एथिलमैग्नीशियम आयोडाइड है)।
$3$. $CH_3CH_2MgI + HCHO \rightarrow CH_3CH_2CH_2OMgI$ ($C$ एक मध्यवर्ती एल्कोक्साइड है)।
$4$. $CH_3CH_2CH_2OMgI + H_2O \rightarrow CH_3CH_2CH_2OH + Mg(OH)I$ ($D$ $n-$प्रोपिल अल्कोहल है)।
अतः,अंतिम उत्पाद '$D$' $n-$प्रोपिल अल्कोहल है।

(B) ऑक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन $(OMDM)$ अभिक्रिया में $H_2O$ का योग मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार होता है,जिसमें किसी भी कार्बोनियम आयन का पुनर्विन्यास नहीं होता है।
इस अभिक्रिया में $Hg(OAc)_2/H_2O$ का उपयोग किया जाता है और उसके बाद $NaBH_4$ के साथ अपचयन किया जाता है।
इसके विपरीत,अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन (विकल्प $a$ और $d$) में एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है जो अधिक स्थिर कार्बोनियम आयन बनाने के लिए पुनर्विन्यास कर सकता है।
हाइड्रोबोरोन-ऑक्सीकरण (विकल्प $c$) एंटी-मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है।

(C) प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ का प्रोपेन$-1-$ऑल $(CH_3-CH_2-CH_2-OH)$ में रूपांतरण के लिए द्वि-आबंध पर पानी का एंटी-मार्कोवनिकोव योग आवश्यक है।
यह हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण $(HBO)$ अभिक्रिया द्वारा प्राप्त किया जाता है।
इस प्रक्रिया में,प्रोपीन डाइबोरेन $(B_2H_6)$ के साथ अभिक्रिया करके एक अल्काइलबोरेन मध्यवर्ती बनाता है,जिसे बाद में जलीय क्षार $(OH^\Theta)$ की उपस्थिति में हाइड्रोजन पेरोक्साइड $(H_2O_2)$ द्वारा ऑक्सीकृत करके प्राथमिक अल्कोहल प्राप्त किया जाता है।
अतः,सही अभिकर्मक अनुक्रम $B_2H_6$ जिसके बाद $H_2O_2/OH^\Theta$ है।

(B) $\text{Grignard}$ अभिकर्मक $(RMgX)$ जल-अपघटन के बाद द्वितीयक $(2^o)$ अल्कोहल उत्पन्न करने के लिए एल्डिहाइड (फॉर्मेल्डिहाइड के अलावा) के साथ प्रतिक्रिया करते हैं।
एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ एक एल्डिहाइड है जो $RMgX$ के साथ प्रतिक्रिया करके $R-CH(OH)-CH_3$ बनाता है,जो एक $2^o$ अल्कोहल है।
अभिक्रिया: $CH_3CHO + RMgX \xrightarrow{H_2O} CH_3-CH(OH)-R$.
फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ $1^o$ अल्कोहल देता है,और एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ जैसे कीटोन $3^o$ अल्कोहल देते हैं।

(C) प्रत्येक अभिक्रिया का विश्लेषण करते हैं:
$(A)$ $CH_3-CH=CH_2 \xrightarrow{H_3O^{\oplus}}$ मार्कोवनिकोव नियम का पालन करके $CH_3-CH(OH)-CH_3$ बनाता है,जो एक द्वितीयक अल्कोहल है।
$(B)$ $CH_3-CH=O \xrightarrow[(2) \, H_2O]{(1) \, CH_3MgBr}$ अभिक्रिया से $CH_3-CH(OH)-CH_3$ बनता है,जो एक द्वितीयक अल्कोहल है।
$(C)$ $CH_3-CH=CH_2 \xrightarrow[(2) \, H_2O_2/\overset{\Theta}{O}H(aq.)]{(1) \, BH_3, THF}$ हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण अभिक्रिया है,जो प्रति-मार्कोवनिकोव नियम का पालन करके $CH_3-CH_2-CH_2OH$ बनाती है,जो एक प्राथमिक अल्कोहल है।
अतः,सही विकल्प $C$ है।

(C) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(RMgX)$ फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ के साथ अभिक्रिया करके प्राथमिक अल्कोहल बनाता है।
सामान्य अभिक्रिया है: $RMgX + HCHO \xrightarrow{H_3O^+} R-CH_2-OH$।
दिया गया उत्पाद $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-OH$ है।
$R-CH_2-OH$ की तुलना $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-OH$ से करने पर,हमें $R = CH_3-CH(CH_3)-$ प्राप्त होता है,जो कि एक आइसोप्रोपिल समूह है।

(A) दी गई अभिक्रिया एक एल्कीन के ऑक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन का उदाहरण है।
यह अभिक्रिया द्वि-आबंध पर $H_2O$ के योग के लिए मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती है।
अभिक्रिया $(CH_3)_3C-CH=CH_2$ में,एल्कीन टर्मिनल है।
मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार,$OH^-$ समूह अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु (कम हाइड्रोजन परमाणु वाला कार्बन) से जुड़ता है।
यहाँ,$CH$ स्थिति पर कार्बन परमाणु टर्मिनल $CH_2$ समूह की तुलना में अधिक प्रतिस्थापित है।
इसलिए,$OH$ समूह $CH$ कार्बन से जुड़ता है,जिसके परिणामस्वरूप $(CH_3)_3C-CH(OH)CH_3$ उत्पाद प्राप्त होता है।

(C) प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ से प्रोपेन-$1$-ऑल प्राप्त करने के लिए हाइड्रोबोरोन-ऑक्सीकरण अभिक्रिया का उपयोग किया जाता है।
इस अभिक्रिया में $B_2H_6$ (डाइबोरेन) का उपयोग किया जाता है,जिसके बाद $H_2O_2$ और $OH^-$ द्वारा ऑक्सीकरण किया जाता है।
यह अभिक्रिया एंटी-मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती है,जिसके परिणामस्वरूप प्राथमिक अल्कोहल (प्रोपेन-$1$-ऑल) प्राप्त होता है।

(B) अल्कोहल से अल्काइल क्लोराइड बनाने में $-OH$ समूह का $Cl$ परमाणु द्वारा प्रतिस्थापन शामिल है।
$1$. $HCl +$ निर्जल $ZnCl_2$ (ल्यूकास अभिकर्मक) का उपयोग अल्कोहल को अल्काइल क्लोराइड में बदलने के लिए किया जाता है।
$2$. $PCl_5$ अल्कोहल के साथ अभिक्रिया करके अल्काइल क्लोराइड बनाता है $(R-OH + PCl_5 \rightarrow R-Cl + POCl_3 + HCl)$।
$3$. $SOCl_2$ (थायोनाइल क्लोराइड) अल्काइल क्लोराइड तैयार करने के लिए सबसे अच्छा अभिकर्मक है क्योंकि उप-उत्पाद ($SO_2$ और $HCl$) गैसें होती हैं,जिससे शुद्ध अल्काइल क्लोराइड प्राप्त होता है।
$4$. $NaCl$ एक आयनिक यौगिक है और सामान्य परिस्थितियों में अल्कोहल के $-OH$ समूह को प्रतिस्थापित नहीं कर सकता है।
अतः,$NaCl$ इस रूपांतरण के लिए उपयोगी नहीं है।

(A) जब एक एल्किल हैलाइड $(R-X)$ को नम सिल्वर ऑक्साइड $(Ag_2O + H_2O)$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह $AgOH$ के स्रोत के रूप में कार्य करता है।
अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$R-X + AgOH \rightarrow R-OH + AgX$.
प्राप्त उत्पाद एक अल्कोहल (एल्केनॉल) है।

(C) $3-$ एथिलपेंटेन $-3-$ ऑल की संरचना $(CH_3CH_2)_3C-OH$ है।
यह एक तृतीयक अल्कोहल है। ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक कीटोन के साथ अभिक्रिया करके तृतीयक अल्कोहल बनाते हैं।
$(CH_3CH_2)_3C-OH$ प्राप्त करने के लिए,हमें एक कीटोन और एक ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक की आवश्यकता है जो केंद्रीय कार्बन से जुड़े तीन एथिल समूह प्रदान करें।
विशेष रूप से,डाईएथिल कीटोन (पेंटेन $-3-$ ओन) और एथिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड के बीच की अभिक्रिया है:
$CH_3CH_2COCH_2CH_3 + CH_3CH_2MgBr \rightarrow (CH_3CH_2)_3C-OMgBr$
इसके बाद अम्लीय जलअपघटन:
$(CH_3CH_2)_3C-OMgBr + H_2O \rightarrow (CH_3CH_2)_3C-OH + Mg(OH)Br$
अतः,सही अभिकर्मक $CH_3CH_2MgBr$ और $CH_3CH_2COCH_2CH_3$ हैं।

(D) चरण $1$: $CH_3CH_2OH + P + I_2 \rightarrow CH_3CH_2I$ ($A$ एथिल आयोडाइड है)।
चरण $2$: $CH_3CH_2I + Mg \xrightarrow{\text{ether}} CH_3CH_2MgI$ ($B$ एथिल मैग्नीशियम आयोडाइड,ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक है)।
चरण $3$: $CH_3CH_2MgI + HCHO \rightarrow CH_3CH_2CH_2OMgI$ ($C$ योगात्मक उत्पाद है)।
चरण $4$: $CH_3CH_2CH_2OMgI + H_2O \rightarrow CH_3CH_2CH_2OH + Mg(OH)I$ ($D$ $n-$प्रोपाइल अल्कोहल या प्रोपेन$-1-$ऑल है)।

(B) अभिक्रिया $(i)$ में पानी के साथ एथिल ब्रोमाइड का जल-अपघटन शामिल है,जो एक धीमी उत्क्रमणीय अभिक्रिया है और $HBr$ उत्पन्न करती है,जो साम्यावस्था को पीछे की ओर धकेल सकती है।
अभिक्रिया $(ii)$ में नम सिल्वर ऑक्साइड $(Ag_2O + H_2O \longrightarrow 2AgOH)$ का उपयोग किया जाता है। $AgOH$,$CH_3CH_2Br$ के साथ अभिक्रिया करके $CH_3CH_2OH$ और $AgBr$ बनाता है। $AgBr$ का अवक्षेपण अभिक्रिया को पूर्णता की ओर ले जाता है,जिससे यह इथेनॉल की तैयारी के लिए अधिक कुशल और आसान विधि बन जाती है।

(N/A) $CH_3CH_2CH_2CH_2OH$ $(Butan-1-ol)$
$(b)$ $CH_3CH(OH)CH_3$ $(Propan-2-ol)$
$(c)$ $CH_3C(CH_3)(OH)CH_3$ $(2-Methylpropan-2-ol)$

(N/A) $(i)$ आइसोब्यूटाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड की मेथेनल $(HCHO)$ के साथ अभिक्रिया:
$HCHO + CH_3-CH(CH_3)-CH_2-MgBr \to CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-OMgBr$
$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-OMgBr \xrightarrow{H_2O/H^+} CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-OH + Mg(OH)Br$
नोट: प्रश्न में दी गई संरचना $(i)$ $CH_3-CH(CH_3)-CH_2OH$ (आइसोब्यूटेनॉल) है,जिसे आइसोप्रोपाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड से तैयार किया जाता है:
$HCHO + (CH_3)_2CH-MgBr \to (CH_3)_2CH-CH_2-OMgBr \xrightarrow{H_2O/H^+} (CH_3)_2CH-CH_2-OH + Mg(OH)Br$
$(ii)$ साइक्लोहेक्सिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड की मेथेनल $(HCHO)$ के साथ अभिक्रिया:
$HCHO + C_6H_{11}-MgBr \to C_6H_{11}-CH_2-OMgBr$
$C_6H_{11}-CH_2-OMgBr \xrightarrow{H_2O/H^+} C_6H_{11}-CH_2-OH + Mg(OH)Br$

(N/A) $(i)$ स्टाइरीन $(\text{फेनिलएथीन})$ के अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन द्वारा,$1-$फेनिलएथेनॉल का संश्लेषण किया जा सकता है:
$C_6H_5CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} C_6H_5CH(OH)CH_3$
$(ii)$ जब क्लोरोमेथिलसाइक्लोहेक्सेन को जलीय $NaOH$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो $S_{N}2$ अभिक्रिया के माध्यम से साइक्लोहेक्सिलमेथेनॉल प्राप्त होता है:
$C_6H_{11}CH_2Cl + NaOH(aq) \to C_6H_{11}CH_2OH + NaCl$
$(iii)$ जब $1-$क्लोरोपेंटेन को जलीय $NaOH$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो पेंटेन$-1-$ऑल उत्पन्न होता है:
$CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Cl + NaOH(aq) \to CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + NaCl$

(N/A) दिए गए अल्कोहलों का संश्लेषण उपयुक्त एल्कीनों के अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन द्वारा किया जा सकता है,जो मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है।
$(i)$ $1$-मेथिलसाइक्लोहेक्सीन + $H_2O \xrightarrow{H^+} 1$-मेथिलसाइक्लोहेक्सेनॉल
$(ii)$ $3$-मेथिलहेक्स-$2$-ईन + $H_2O \xrightarrow{H^+} 3$-मेथिलहेक्सेन-$3$-ऑल
$(iii)$ $\text{पेंट}-2-\text{ईन }+ H_2O \xrightarrow{H^+} \text{पेंटेन}-2-\text{ऑल}$
$(iv)$ $2-\text{साइक्लोहेक्सिलब्यूट}-2-\text{ईन }+ H_2O \xrightarrow{H^+} 2-\text{साइक्लोहेक्सिलब्यूटेन}-2-\text{ऑल}$

(N/A) निर्माण: एल्कीन अम्ल उत्प्रेरक (तनु $HCl$ या $H_2SO_4$) की उपस्थिति में जल $(HOH)$ के साथ अभिक्रिया करके अल्कोहल बनाते हैं।
यदि एल्कीन असममित है,तो योग 'मार्कोवनिकोव नियम' के अनुसार होता है,अर्थात $-OH$ समूह अधिक प्रतिस्थापित कार्बन से और $-H$ परमाणु कम प्रतिस्थापित कार्बन से जुड़ता है।
$(b)$ क्रियाविधि: एल्कीन का अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन एक इलेक्ट्रॉनरागी योग अभिक्रिया है जो तीन चरणों में होती है।
चरण-$1$: इलेक्ट्रॉनरागी $H_3O^+$ (या $H^+$) द्वारा एल्कीन का प्रोटोनीकरण होकर अधिक स्थायी कार्बोकेटायन बनता है। यह धीमा और दर-निर्धारक चरण है क्योंकि $C=C$ का $\pi$-बंध टूटता है।
चरण-$2$: कार्बोकेटायन $(M)$ पर नाभिकरागी जल $(H_2\ddot{O}:)$ का आक्रमण होता है जिससे प्रोटोनेटेड अल्कोहल बनता है।
चरण-$3$: प्रोटोनेटेड अल्कोहल से प्रोटॉन का निष्कासन होकर अंतिम अल्कोहल उत्पाद प्राप्त होता है।

(N/A) निर्माण: एल्डिहाइड और कीटोन यौगिक उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजन के योग द्वारा संबंधित अल्कोहल में अपचयित हो जाते हैं। इस प्रक्रिया को एल्डिहाइड और कीटोन का उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण कहा जाता है।
$(b)$ उत्प्रेरक: इस अपचयन के लिए आमतौर पर सूक्ष्म विभाजित धातु जैसे प्लैटिनम $(Pt)$,पैलेडियम $(Pd)$ या निकल $(Ni)$ का उपयोग किया जाता है। एल्डिहाइड-कीटोन से अल्कोहल बनाने के लिए सोडियम बोरोहाइड्राइड $(NaBH_4)$ या लिथियम एल्युमिनियम हाइड्राइड $(LiAlH_4)$ का भी उपयोग किया जा सकता है।
$(c)$ सामान्य अभिक्रिया: एल्डिहाइड से प्राथमिक अल्कोहल और कीटोन से द्वितीयक अल्कोहल प्राप्त होते हैं।
$(d)$ उदाहरण:
$CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Pd/Pt} CH_3CH_2OH$
$C_6H_5CHO + H_2 \xrightarrow{Pd/Pt} C_6H_5CH_2OH$
$CH_3COCH_3 + H_2 \xrightarrow{NaBH_4} CH_3CH(OH)CH_3$
$C_6H_5COCH_3 + H_2 \xrightarrow{LiAlH_4} C_6H_5CH(OH)CH_3$