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Properties of Carboxylic Acids and Their Derivatives Questions in Hindi

Class 12 Chemistry · 8-2.Carboxylic acids and Their derivative · Properties of Carboxylic Acids and Their Derivatives

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Showing 50 of 791 questions in Hindi

301
MediumMCQ
कौन सा अम्ल फेहलिंग विलयन द्वारा ऑक्सीकृत हो सकता है?
A
मैलोनिक अम्ल
B
एसिटिक अम्ल
C
ऑक्सेलिक अम्ल
D
फॉर्मिक अम्ल

Solution

(D) फॉर्मिक अम्ल $(HCOOH)$ की संरचना में एक एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ होता है,जो इसे एक प्रबल अपचायक बनाता है।
इसे फेहलिंग विलयन,टॉलेन अभिकर्मक,मरक्यूरिक क्लोराइड $(HgCl_2)$ और पोटेशियम परमैंगनेट $(KMnO_4)$ जैसे हल्के ऑक्सीकरण एजेंटों द्वारा ऑक्सीकृत किया जा सकता है।
302
MediumMCQ
फार्मिक अम्ल का अपचायक गुण किसकी उपस्थिति के कारण होता है:
A
$-OH$
B
$-CHO$
C
$-COOH$
D
उपरोक्त सभी

Solution

(B) सही विकल्प $(b)$ है।
फार्मिक अम्ल $(HCOOH)$ कार्बोक्सिलिक अम्लों में अद्वितीय है क्योंकि इसमें कार्बोक्सिल समूह $(-COOH)$ और फॉर्मिल समूह $(-CHO)$ दोनों होते हैं।
फॉर्मिल समूह $(-CHO)$ की उपस्थिति इसे एक अपचायक (reducing agent) के रूप में कार्य करने की क्षमता प्रदान करती है।
परिणामस्वरूप,यह टॉलेन अभिकर्मक और फेहलिंग विलयन को अपचयित कर सकता है,जो अन्य कार्बोक्सिलिक अम्लों में नहीं पाया जाता है।
303
AdvancedMCQ
दी गई अभिक्रिया में,अभिकारक $\gamma$-वैलेरोलैक्टोन है। अभिक्रिया के लिए उत्पाद $[X]$ का अनुमान लगाएँ: $\text{Reactant} \xrightarrow{H_2O/H^{+}} [X]$.
A
$HOOC-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH_3$
B
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COOH$
C
$HO-CH_2-CH_2-CH_2-COOH$
D
$CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-COOH$

Solution

(A) यह अभिक्रिया $\gamma$-वैलेरोलैक्टोन (एक चक्रीय एस्टर) के अम्ल-उत्प्रेरित जल-अपघटन को दर्शाती है।
$H_2O/H^{+}$ की उपस्थिति में,कार्बोनिल कार्बन और वलय (ring) के ऑक्सीजन परमाणु के बीच का बंध टूट जाता है और वलय खुल जाती है।
इस प्रक्रिया के परिणामस्वरूप $4$-हाइड्रॉक्सीपेंटेनोइक अम्ल का निर्माण होता है।
उत्पाद $[X]$ की संरचना $HOOC-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH_3$ है।
304
MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन सा यौगिक $NaHCO_3$ के साथ कार्बन डाइऑक्साइड देता है?
A
एसिटिक एसिड
B
हेक्सानोल
C
फिनोल
D
एसिटिलीन

Solution

(A) कार्बोक्सिलिक एसिड,कार्बोनिक एसिड $(H_2CO_3)$ की तुलना में अधिक प्रबल एसिड होते हैं।
जब एक कार्बोक्सिलिक एसिड सोडियम बाइकार्बोनेट $(NaHCO_3)$ के साथ प्रतिक्रिया करता है,तो यह एसिड-बेस प्रतिक्रिया के माध्यम से सोडियम लवण,पानी और कार्बन डाइऑक्साइड गैस $(CO_2)$ बनाता है।
प्रतिक्रिया इस प्रकार है: $RCOOH + NaHCO_3 \rightarrow RCOONa + H_2O + CO_2 \uparrow$.
दिए गए विकल्पों में से,एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$ एक कार्बोक्सिलिक एसिड है और यह $CO_2$ गैस मुक्त करेगा।
फिनोल,कार्बोनिक एसिड की तुलना में एक कमजोर एसिड है और यह $NaHCO_3$ के साथ प्रतिक्रिया करके $CO_2$ उत्पन्न नहीं करता है।
305
MediumMCQ
जब प्रोपेनोइक एसिड को जलीय सोडियम बाइकार्बोनेट के साथ उपचारित किया जाता है,तो कार्बन डाइऑक्साइड मुक्त होती है। $CO_2$ का कार्बन कहाँ से आता है?
A
मिथाइल समूह
B
कार्बोक्सिलिक समूह
C
मेथिलीन समूह
D
बाइकार्बोनेट

Solution

(D) जब प्रोपेनोइक एसिड $(CH_3CH_2COOH)$ जलीय सोडियम बाइकार्बोनेट $(NaHCO_3)$ के साथ प्रतिक्रिया करता है,तो एक अम्ल-क्षार अभिक्रिया होती है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $CH_3CH_2COOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3CH_2COONa + H_2O + CO_2 \uparrow$.
इस अभिक्रिया में,$CO_2$ गैस सोडियम बाइकार्बोनेट में मौजूद बाइकार्बोनेट आयन $(HCO_3^-)$ से मुक्त होती है,न कि कार्बोक्सिलिक एसिड समूह से।
306
DifficultMCQ
निम्नलिखित में से कौन सा एस्टर स्व-क्लेजिन संघनन (self Claisen condensation) अभिक्रिया नहीं दे सकता है?
A
$CH_3-CH_2-CH_2-COOC_2H_5$
B
$C_6H_5COOC_2H_5$
C
$C_6H_{11}-CH_2-COOC_2H_5$
D
$C_6H_5-CH_2COOC_2H_5$

Solution

(B) स्व-क्लेजिन संघनन के लिए एस्टर अणु में कम से कम एक $\alpha-$हाइड्रोजन परमाणु का होना आवश्यक है ताकि एनोलेट आयन बन सके।
$C_6H_5COOC_2H_5$ (एथिल बेंजोएट) में कार्बोनिल समूह से जुड़े कार्बन पर कोई $\alpha-$हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता है।
इसलिए,यह स्व-क्लेजिन संघनन अभिक्रिया नहीं दे सकता है।
307
DifficultMCQ
एस्टर की $LiAlH_4$ के साथ उपचार के बाद अम्ल जल-अपघटन (acid hydrolysis) करने पर क्या प्राप्त होता है?
A
दो एल्डिहाइड
B
एक कार्बोक्सिलिक अम्ल और एक अल्कोहल
C
दो अल्कोहल
D
दो अम्ल

Solution

(C) एस्टर का $LiAlH_4$ (एक प्रबल अपचायक) के साथ उपचार और उसके बाद अम्ल जल-अपघटन करने पर एस्टर बंध टूट जाता है और दो अल्कोहल प्राप्त होते हैं।
उदाहरण के लिए,मिथाइल एसीटेट $(CH_3COOCH_3)$ का $LiAlH_4$ द्वारा अपचयन करने पर इथेनॉल $(CH_3CH_2OH)$ और मेथनॉल $(CH_3OH)$ प्राप्त होते हैं।
यह अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3COOCH_3 + 4[H] \rightarrow CH_3CH_2OH + CH_3OH$
यह अपचयन अल्कोहल की उपस्थिति में सोडियम का उपयोग करके या उच्च दाब और तापमान $(200-300^{\circ} C)$ पर कॉपर क्रोमाइट उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजन गैस द्वारा भी किया जा सकता है।
308
MediumMCQ
एसिटिक एनहाइड्राइड और अमोनिया अभिक्रिया करके क्या उत्पाद देते हैं?
A
$CH_3CONH_2$
B
$CH_3CONHCH_3$
C
$CH_3CN$
D
$CH_3COONH_4$

Solution

(A) एसिटिक एनहाइड्राइड $(CH_3CO)_2O$ और अमोनिया $(NH_3)$ के बीच की अभिक्रिया एक अमोनोलिसिस अभिक्रिया है।
यह इस प्रकार होती है:
$(CH_3CO)_2O + NH_3 \rightarrow CH_3CONH_2 + CH_3COOH$
मुख्य कार्बनिक उत्पाद एसिटामाइड $(CH_3CONH_2)$ है,जिसके साथ एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$ भी बनता है।
309
DifficultMCQ
कार्बोक्सिलिक अम्ल के सूखे सिल्वर लवण को $CCl_4$ में ब्रोमीन के साथ गर्म करने पर प्राप्त एल्काइल ब्रोमाइड की उपज (yield) का क्रम क्या है?
A
$1^o > 2^o > 3^o$ ब्रोमाइड्स
B
$3^o > 2^o > 1^o$ ब्रोमाइड्स
C
$1^o > 3^o > 2^o$ ब्रोमाइड्स
D
$3^o > 1^o > 2^o$ ब्रोमाइड्स

Solution

(A) यह अभिक्रिया हन्सडिकर (Hunsdiecker) अभिक्रिया है,जिसमें कार्बोक्सिलिक अम्ल का सिल्वर लवण $CCl_4$ में ब्रोमीन के साथ अभिक्रिया करके एल्काइल ब्रोमाइड बनाता है।
इस अभिक्रिया की क्रियाविधि में मुक्त मूलक (free radical) मध्यवर्ती $(R-COO^\bullet)$ बनता है।
मुक्त मूलक की स्थिरता का क्रम $3^o > 2^o > 1^o$ होता है।
हालाँकि,इस अभिक्रिया में एल्काइल ब्रोमाइड की उपज का क्रम $1^o > 2^o > 3^o$ होता है,क्योंकि प्राथमिक मूलक कम त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण अधिक आसानी से बनते हैं।
310
DifficultMCQ
हंसडीकर (Hunsdiecker) अभिक्रिया के बारे में क्या गलत है?
A
केवल $Cl_2$ ही एल्किल हैलाइड दे सकता है
B
$RCOOAg$ के साथ उपचारित करने पर $I_2$ एस्टर देता है
C
यह अभिक्रिया मुक्त मूलक (free radical) के माध्यम से आगे बढ़ती है
D
$F_2$ एल्किल हैलाइड नहीं दे सकता है

Solution

(A) हंसडीकर अभिक्रिया में कार्बोक्सिलिक एसिड के सिल्वर लवण $(RCOOAg)$ की हैलोजन $(X_2)$ के साथ अभिक्रिया द्वारा एल्किल हैलाइड $(RX)$ प्राप्त किया जाता है।
$1$. $Cl_2$ और $Br_2$ का उपयोग क्रमशः एल्किल क्लोराइड और एल्किल ब्रोमाइड बनाने के लिए किया जाता है। अतः,कथन $A$ गलत है क्योंकि $Br_2$ इस अभिक्रिया के लिए सबसे सामान्य अभिकर्मक है।
$2$. जब $I_2$ का उपयोग किया जाता है,तो अभिक्रिया एल्किल आयोडाइड के बजाय एस्टर $(RCOOR)$ देती है; इसे बर्नबौम-सिमोनिनी (Birnbaum-Simonini) अभिक्रिया कहा जाता है। अतः,कथन $B$ सही है।
$3$. हंसडीकर अभिक्रिया की क्रियाविधि में मुक्त मूलक मध्यवर्ती बनता है। अतः,कथन $C$ सही है।
$4$. $F_2$ अत्यधिक सक्रिय होता है और अनियंत्रित अभिक्रियाएं देता है,इसलिए इस विधि द्वारा एल्किल फ्लोराइड बनाने के लिए इसका उपयोग नहीं किया जाता है। अतः,कथन $D$ सही है।
311
AdvancedMCQ
निम्नलिखित में से किस अभिक्रिया को 'Bouveault-Blanc reduction' कहा जाता है?
A
$H_2/Pd/BaSO_4$ के साथ एसिल हैलाइड का अपचयन
B
$Na/C_2H_5OH$ के साथ एस्टर का अपचयन
C
$LiAlH_4$ के साथ एनहाइड्राइड का अपचयन
D
$Na/Hg/HCl$ के साथ कार्बोनिल यौगिकों का अपचयन

Solution

(B) $Bouveault-Blanc$ अपचयन एक रासायनिक अभिक्रिया है जिसमें एस्टर को सोडियम धातु और एब्सोल्यूट इथेनॉल का उपयोग करके प्राथमिक अल्कोहल में अपचयित किया जाता है।
सामान्य अभिक्रिया: $R^1COOR^2 + 4[H] \xrightarrow{Na/C_2H_5OH} R^1CH_2OH + R^2OH$.
312
AdvancedMCQ
कार्बनिक यौगिक $A$ डिकार्बोक्सिलेशन अभिक्रिया नहीं करता है क्योंकि?
Question diagram
A
मध्यवर्ती Saytzeff के नियम का पालन नहीं करता है
B
मध्यवर्ती Hofmann के नियम का पालन नहीं करता है
C
मध्यवर्ती Bredt के नियम का पालन नहीं करता है
D
मध्यवर्ती Markownikoff के नियम का पालन नहीं करता है

Solution

(C) यौगिक $A$ एक ब्रिज्ड बाइसिकल कार्बोक्सिलिक एसिड है।
डिकार्बोक्सिलेशन में आमतौर पर कार्बोनियन या कार्बोकेशन मध्यवर्ती का निर्माण शामिल होता है।
इस विशिष्ट ब्रिज्ड सिस्टम में,ब्रिजहेड स्थिति पर एक द्वि-आबंध का निर्माण (जो डिकार्बोक्सिलेशन के दौरान संक्रमण अवस्था या मध्यवर्ती के लिए आवश्यक होगा) Bredt के नियम द्वारा निषिद्ध है।
Bredt का नियम बताता है कि एक ब्रिज्ड रिंग सिस्टम के ब्रिजहेड पर द्वि-आबंध नहीं रखा जा सकता है जब तक कि रिंग्स तनाव को समायोजित करने के लिए पर्याप्त बड़ी न हों।
313
MediumMCQ
बेन्ज़ोइल एसिटिक एसिड को सोडा-लाइम के साथ गर्म करने पर प्राप्त उत्पाद है:
A
एसिटोफिनोन
Option A
B
बेन्ज़ीन
Option B
C
बेन्ज़ोइक एसिड
Option C
D
टोल्यूनि
Option D

Solution

(A) कार्बोक्सिलिक एसिड को सोडा-लाइम $(NaOH + CaO)$ के साथ गर्म करने पर डीकार्बोक्सिलेशन होता है,जिसमें $CO_2$ का अणु बाहर निकलता है।
बेन्ज़ोइल एसिटिक एसिड $C_6H_5-CO-CH_2-COOH$ है।
सोडा-लाइम के साथ गर्म करने पर,$-COOH$ समूह $Na_2CO_3$ के रूप में निकल जाता है और हाइड्रोजन परमाणु कार्बोक्सिल समूह का स्थान ले लेता है।
अभिक्रिया: $C_6H_5-CO-CH_2-COOH \xrightarrow{\Delta, NaOH/CaO} C_6H_5-CO-CH_3 + CO_2$ है।
प्राप्त उत्पाद एसिटोफिनोन $(C_6H_5-CO-CH_3)$ है।
314
DifficultMCQ
निम्नलिखित $3$ जोड़ियों में से प्रत्येक में अधिक अम्लीय यौगिक को दर्शाने वाला सेट कौन सा है?
Question diagram
A
$2$-मिथाइलबेन्ज़ोइक एसिड,$2$-नाइट्रोबेन्ज़ोइक एसिड,$3$-मेथॉक्सीबेन्ज़ोइक एसिड
B
$2$-मिथाइलबेन्ज़ोइक एसिड,$2$-नाइट्रोबेन्ज़ोइक एसिड,$3$-मेथॉक्सीबेन्ज़ोइक एसिड
C
$2$-मिथाइलबेन्ज़ोइक एसिड,$2$-नाइट्रोबेन्ज़ोइक एसिड,$3$-मेथॉक्सीबेन्ज़ोइक एसिड
D
$3$-मिथाइलबेन्ज़ोइक एसिड,$3$-नाइट्रोबेन्ज़ोइक एसिड,$4$-मेथॉक्सीबेन्ज़ोइक एसिड

Solution

(A) अम्लता निर्धारित करने के लिए,हम बेन्ज़ोइक एसिड रिंग पर प्रतिस्थापियों के इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों (प्रेरणिक,अनुनाद,और ऑर्थो प्रभाव) पर विचार करते हैं।
$(P)$ जोड़ी: $2$-मिथाइलबेन्ज़ोइक एसिड और $3$-मिथाइलबेन्ज़ोइक एसिड। ऑर्थो प्रभाव के कारण,$2$-मिथाइलबेन्ज़ोइक एसिड,$3$-मिथाइलबेन्ज़ोइक एसिड से अधिक अम्लीय है।
$(Q)$ जोड़ी: $2$-नाइट्रोबेन्ज़ोइक एसिड और $3$-नाइट्रोबेन्ज़ोइक एसिड। ऑर्थो प्रभाव के कारण,$2$-नाइट्रोबेन्ज़ोइक एसिड,$3$-नाइट्रोबेन्ज़ोइक एसिड से अधिक अम्लीय है।
$(R)$ जोड़ी: $3$-मेथॉक्सीबेन्ज़ोइक एसिड और $4$-मेथॉक्सीबेन्ज़ोइक एसिड। $3$-मेथॉक्सीबेन्ज़ोइक एसिड में,$-OCH_3$ समूह $-I$ प्रभाव डालता है,जो अम्लता को बढ़ाता है। $4$-मेथॉक्सीबेन्ज़ोइक एसिड में,$-OCH_3$ समूह एक मजबूत $+M$ प्रभाव डालता है,जो अम्लता को कम करता है। इसलिए,$3$-मेथॉक्सीबेन्ज़ोइक एसिड अधिक अम्लीय है।
अतः,अधिक अम्लीय यौगिकों का सेट $2$-मिथाइलबेन्ज़ोइक एसिड,$2$-नाइट्रोबेन्ज़ोइक एसिड और $3$-मेथॉक्सीबेन्ज़ोइक एसिड है।
315
DifficultMCQ
जब निम्नलिखित यौगिक का डिकार्बोक्सिलेशन (decarboxylation) किया जाता है,तो कितने कार्बनिक उत्पाद बनेंगे?
(चित्र: एक प्रतिस्थापित साइक्लोपेंटेन रिंग जिसमें एक ही कार्बन पर दो $-COOH$ समूह और आसन्न कार्बनों पर दो $-CH_3$ समूह हैं।)
Question diagram
A
$0$
B
$1$
C
$2$
D
$3$

Solution

(B) दिया गया यौगिक एक जेम-डाइकार्बोक्सिलिक एसिड (मैलोनिक एसिड व्युत्पन्न) है जो साइक्लोपेंटेन रिंग से जुड़ा है।
जेम-डाइकार्बोक्सिलिक एसिड के डिकार्बोक्सिलेशन में $CO_2$ का एक अणु निकलकर मोनोकार्बोक्सिलिक एसिड बनता है।
दी गई संरचना में,दो $-COOH$ समूह एक ही कार्बन परमाणु पर स्थित हैं।
गर्म करने पर,एक $-COOH$ समूह $CO_2$ के रूप में निकल जाता है।
चूंकि जिस कार्बन पर दो $-COOH$ समूह हैं,वह एक कायरल केंद्र है,इसलिए एक $-COOH$ समूह के हटने से एक नया कायरल केंद्र बनता है (या मौजूदा बने रहते हैं)।
प्रश्न में बनने वाले कार्बनिक उत्पादों की संख्या पूछी गई है।
चूंकि प्रारंभिक पदार्थ एक एकल स्टीरियोआइसोमर है,डिकार्बोक्सिलेशन प्रक्रिया आमतौर पर एक चक्रीय संक्रमण अवस्था के माध्यम से होती है जो अन्य केंद्रों पर स्टीरियोकेमिस्ट्री को बनाए रखती है।
अतः,केवल $1$ कार्बनिक उत्पाद (परिणामी मोनोकार्बोक्सिलिक एसिड का एक विशिष्ट स्टीरियोआइसोमर) बनता है।
316
MediumMCQ
$R-CO-OR' \xrightarrow{LiAlH_4} B + C$. $B$ और $C$ दोनों धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देते हैं। $R$ और $R'$ क्या हो सकते हैं?
A
$-Et, -Et$
B
$-CH_3, -CH_3$
C
$-CH_3, -CH(CH_3)_2$
D
$-Et, -CH(CH_3)_2$

Solution

(C) $LiAlH_4$ के साथ एस्टर $R-CO-OR'$ का अपचयन दो अल्कोहल देता है: $R-CH_2OH$ और $R'-OH$।
आयोडोफॉर्म परीक्षण धनात्मक देने के लिए,अल्कोहल को इथेनॉल $(CH_3CH_2OH)$ या मिथाइल कार्बिनोल $(CH_3CH(OH)R)$ होना चाहिए।
$1.$ यदि $R = -CH_3$ है,तो $B = CH_3CH_2OH$ (इथेनॉल) प्राप्त होता है,जो धनात्मक परीक्षण देता है।
$2.$ यदि $R' = -CH(CH_3)_2$ (आइसोप्रोपाइल) है,तो $C = (CH_3)_2CHOH$ (प्रोपेन$-2-$ओल) प्राप्त होता है,जो भी धनात्मक परीक्षण देता है।
अतः,सही विकल्प $R = -CH_3$ और $R' = -CH(CH_3)_2$ है।
317
DifficultMCQ
दिए गए यौगिकों $P$,$Q$,$R$ और $S$ की अम्लीय प्रकृति का घटता क्रम निर्धारित कीजिए।
Question diagram
A
$P > Q > R > S$
B
$Q > R > P > S$
C
$R > Q > S > P$
D
$P > R > Q > S$

Solution

(B) किसी यौगिक की अम्लता उसके संयुग्मी क्षार (conjugate base) के स्थायित्व पर निर्भर करती है। इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ ऋण आवेश को स्थिर करके अम्लता बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ इसे अस्थिर करके अम्लता कम करते हैं।
$Q$ एक $p$-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड है। $-COOH$ समूह एक मजबूत $EWG$ है,जो इसे सबसे अधिक अम्लीय बनाता है।
$R$ एक $p$-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़लडिहाइड है। $-CHO$ समूह एक $EWG$ है,लेकिन यह कार्बोक्सिलिक एसिड समूह से कम अम्लीय है।
$P$ हाइड्रोक्विनोन ($p$-डाईहाइड्रॉक्सीबेन्जीन) है। पैरा स्थिति पर $-OH$ समूह अनुनाद (resonance) के माध्यम से $EDG$ के रूप में कार्य करता है,लेकिन यह एल्काइल समूह की तुलना में कम दाता है।
$S$ $p$-क्रेसोल ($p$-मिथाइलफिनोल) है। $-CH_3$ समूह हाइपरकंजुगेशन और प्रेरक प्रभाव (inductive effect) के माध्यम से $EDG$ के रूप में कार्य करता है,जो इसे सबसे कम अम्लीय बनाता है।
अतः,अम्लता का घटता क्रम $Q > R > P > S$ है।
318
MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन सा अतिरिक्त $RMgX$ के साथ अभिक्रिया करने पर केवल $2^o$ अल्कोहल देगा?
A
$CH_3-C(=O)-O-CH(CH_3)_2$
B
$H-C(=O)-O-CH_2-CH_3$
C
$H-C(=O)-O-CH(CH_3)_2$
D
$CH_3-C(=O)-O-CH_3$

Solution

(C) जब एक फॉर्मेट एस्टर $(H-COOR')$ अतिरिक्त ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(RMgX)$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह फॉर्मेट भाग से एक द्वितीयक अल्कोहल और एल्कोक्सी भाग से दूसरा अल्कोहल $(R'OH)$ उत्पन्न करता है।
अभिक्रिया: $H-COOR' + 2RMgX \xrightarrow{H_2O} R_2CH-OH + R'-OH$.
विकल्प $(C)$ में,$H-C(=O)-O-CH(CH_3)_2$ (आइसोप्रोपिल फॉर्मेट),उत्पाद $R_2CH-OH$ ($2^o$ अल्कोहल) और $(CH_3)_2CH-OH$ (आइसोप्रोपेनॉल,जो भी एक $2^o$ अल्कोहल है) हैं। इस प्रकार,यह केवल $2^o$ अल्कोहल देता है।
विकल्प $(A)$ और $(D)$ में,एसीटेट भाग $3^o$ अल्कोहल देता है।
विकल्प $(B)$ में,एल्कोक्सी भाग $1^o$ अल्कोहल $(CH_3CH_2OH)$ देता है।
319
DifficultMCQ
निम्नलिखित में से कौन सी अभिक्रिया $CO_2$ उत्पन्न नहीं करेगी?
A
$CH_3-CH_2-SO_3H \xrightarrow{NaHCO_3}$
B
मैलोनिक अम्ल $\xrightarrow{\Delta}$
C
$CH_3-CH_2-COONa \xrightarrow{\text{Electrolysis}}$
D
$\beta$-कीटो अम्ल $\xrightarrow{\Delta}$

Solution

(A) प्रत्येक अभिक्रिया का विश्लेषण करते हैं:
$(A)$ $CH_3-CH_2-SO_3H + NaHCO_3 \rightarrow CH_3-CH_2-SO_3Na + H_2O + CO_2$। सल्फोनिक अम्ल,कार्बोनिक अम्ल से अधिक प्रबल होते हैं,इसलिए वे $NaHCO_3$ के साथ अभिक्रिया करके $CO_2$ मुक्त करते हैं।
$(B)$ मैलोनिक अम्ल $(HOOC-CH_2-COOH)$ को गर्म करने पर इसका डिकार्बोक्सिलेशन होता है और एसिटिक अम्ल तथा $CO_2$ प्राप्त होते हैं।
$(C)$ सोडियम प्रोपियोनेट $(CH_3-CH_2-COONa)$ का कोल्बे विद्युत-अपघटन एनोड पर $CO_2$ उत्पन्न करता है।
$(D)$ $\beta$-कीटो अम्लों को गर्म करने पर उनका डिकार्बोक्सिलेशन होता है और $CO_2$ मुक्त होती है।
अतः,दी गई सभी अभिक्रियाएँ $CO_2$ उत्पन्न करती हैं।
320
MediumMCQ
उस अभिक्रिया की पहचान करें जो मुख्य उत्पाद के रूप में अल्कोहल $\text{नहीं}$ देगी।
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(D) प्रत्येक अभिक्रिया का विश्लेषण करते हैं:
$A$: साइक्लोपेंटाइल मैग्नीशियम क्लोराइड $2,2$-डाइमिथाइलऑक्सीरेन के साथ अभिक्रिया करके जल-अपघटन के बाद प्राथमिक अल्कोहल बनाता है।
$B$: एल्कीन ($1$-साइक्लोपेंटाइलप्रोप-$1$-ईन) का अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन मार्कोवनिकोव नियम का पालन करते हुए अल्कोहल बनाता है।
$C$: कीटोन ($1$-साइक्लोपेंटाइलप्रोपेन-$2$-ओन) की $1$ मोल ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(CH_3MgCl)$ के साथ अभिक्रिया तृतीयक अल्कोहल बनाती है।
$D$: एसिड क्लोराइड (साइक्लोपेंटाइलएसिटाइल क्लोराइड) की $1$ मोल ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(CH_3MgCl)$ के साथ अभिक्रिया मुख्य उत्पाद के रूप में कीटोन बनाती है,अल्कोहल नहीं। अल्कोहल बनाने के लिए ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के एक और मोल की आवश्यकता होगी। अतः,यह अभिक्रिया मुख्य उत्पाद के रूप में अल्कोहल नहीं देगी।
321
MediumMCQ
निम्नलिखित में से किसका $pK_a$ मान सबसे अधिक है?
A
$Br-CH_2-CH_2-COOH$
B
$CH_3-CH_2-COOH$
C
$CH_3-CH(Br)-COOH$
D
$CH_3-C(Br)_2-COOH$

Solution

(B) $pK_a$ मान अम्ल की शक्ति के व्युत्क्रमानुपाती होता है $(pK_a = -\log K_a)$.
$-Br$ जैसे इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ प्रभाव) कार्बोक्सिलेट आयन को स्थिर करके कार्बोक्सिलिक अम्लों की अम्लता को बढ़ाते हैं,जिससे $pK_a$ मान कम हो जाता है।
$-I$ समूह $-COOH$ समूह के जितना करीब होता है,या जितने अधिक $-I$ समूह होते हैं,अम्ल उतना ही अधिक शक्तिशाली होता है।
$1.$ $CH_3-C(Br)_2-COOH$ ($\alpha$-स्थिति पर दो $-Br$ समूह) सबसे शक्तिशाली अम्ल है (सबसे कम $pK_a$)।
$2.$ $CH_3-CH(Br)-COOH$ ($\alpha$-स्थिति पर एक $-Br$ समूह) अगला सबसे शक्तिशाली अम्ल है।
$3.$ $Br-CH_2-CH_2-COOH$ ($\beta$-स्थिति पर एक $-Br$ समूह) $\alpha$-प्रतिस्थापित की तुलना में कमजोर है।
$4.$ $CH_3-CH_2-COOH$ में कोई इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह नहीं है,केवल एथिल समूह का इलेक्ट्रॉन-दाता $+I$ प्रभाव है,जो इसे सबसे कमजोर अम्ल बनाता है और इस प्रकार इसका $pK_a$ मान सबसे अधिक होता है।
322
DifficultMCQ
निम्नलिखित में से किसमें सबसे अधिक अम्लीय हाइड्रोजन है?
A
$CH_3CHO$
B
$CH_3COCH_2COCH_3$
C
$CH_3COCH(COCH_3)COCH_3$
D
$CH_3CH_2CHO$

Solution

(C) $\alpha$-हाइड्रोजन की अम्लता $\alpha$-कार्बन से जुड़े इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूहों ($-I$ और $-M$ प्रभाव) की संख्या के साथ बढ़ती है।
$CH_3COCH(COCH_3)COCH_3$ में,केंद्रीय कार्बन तीन कार्बोनिल समूहों से जुड़ा होता है।
प्रोटॉन के निष्कासन के बाद बनने वाला संयुग्मी क्षार (कार्बेनायन) तीनों कार्बोनिल समूहों के साथ अनुनाद (resonance) द्वारा अत्यधिक स्थिर हो जाता है,जिससे यह हाइड्रोजन दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक अम्लीय हो जाता है।
323
DifficultMCQ
निम्नलिखित में से कौन सा अम्लता का सही क्रम दर्शाता है?
A
$CF_3OH < CCl_3OH$
B
$CHCl_3 < CHF_3$
C
$4\text{-chlorophenol} < 4\text{-fluorophenol}$
D
$Cl_3C-CO_2H < F_3C-CO_2H$

Solution

(C) अम्लता का निर्धारण प्रोटॉन $(H^+)$ के नुकसान के बाद बनने वाले संयुग्मी क्षार (conjugate base) की स्थिरता द्वारा किया जाता है। इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ प्रेरणिक प्रभाव ($-I$ प्रभाव) के माध्यम से संयुग्मी क्षार को स्थिर करते हैं,जिससे अम्लता बढ़ जाती है।
$(A)$ $CF_3OH$,$CCl_3OH$ से अधिक अम्लीय है क्योंकि $F$,$Cl$ की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मक है,जो एक मजबूत $-I$ प्रभाव डालता है।
$(B)$ $CHF_3$,$CHCl_3$ से अधिक अम्लीय है क्योंकि $F$,$Cl$ की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मक है,जो डीप्रोटोनेशन के बाद बनने वाले कार्बोनियन को स्थिर करता है।
$(C)$ $4\text{-fluorophenol}$ में,$F$ परमाणु एक मजबूत $-I$ प्रभाव डालता है,जो फेनॉक्साइड आयन को $4\text{-chlorophenol}$ में मौजूद $Cl$ परमाणु की तुलना में अधिक प्रभावी ढंग से स्थिर करता है। अतः,$4\text{-chlorophenol} < 4\text{-fluorophenol}$ सही है।
$(D)$ $F_3C-CO_2H$,$Cl_3C-CO_2H$ से अधिक अम्लीय है क्योंकि $CF_3$ समूह का $-I$ प्रभाव $CCl_3$ समूह की तुलना में अधिक मजबूत होता है।
दिए गए सभी विकल्प $-I$ प्रभाव के आधार पर अम्लता का सही क्रम दर्शाते हैं।
324
MediumMCQ
$Ph-COOH + C_2H_5-^{18}OH \xrightarrow{Conc. H_2SO_4} \text{मुख्य उत्पाद क्या होगा?}$
A
$Ph-C(=^{18}O)-O-C_2H_5$
B
$C_2H_5-C(=O)-^{18}O-Ph$
C
$C_2H_5-C(=^{18}O)-O-Ph$
D
$Ph-C(=O)-^{18}O-C_2H_5$

Solution

(D) कार्बोक्सिलिक एसिड और अल्कोहल के बीच एस्टरीकरण अभिक्रिया में,कार्बोक्सिलिक एसिड से $OH$ समूह और अल्कोहल से $H$ परमाणु निकलकर जल $(H_2O)$ बनाते हैं।
अतः,अल्कोहल का ऑक्सीजन परमाणु $(^{18}O)$ एस्टर लिंकेज में शामिल हो जाता है।
अभिक्रिया: $Ph-COOH + C_2H_5-^{18}OH \xrightarrow{H^+} Ph-C(=O)-^{18}O-C_2H_5 + H_2O$.
इस प्रकार,सही विकल्प $D$ है।
325
MediumMCQ
निम्नलिखित यौगिकों की सोडालाइम डीकार्बोक्सिलेशन के प्रति अभिक्रियाशीलता का क्रम क्या है?
$(i)$ $m$-नाइट्रो-फेनिलएसेटिक एसिड
(ii) $p$-नाइट्रो-फेनिलएसेटिक एसिड
(iii) $p$-मेथॉक्सी-फेनिलएसेटिक एसिड
(iv) $p$-मिथाइल-फेनिलएसेटिक एसिड
A
$i > ii > iii > iv$
B
$ii > i > iii > iv$
C
$ii > i > iv > iii$
D
$i > ii > iv > iii$

Solution

(C) सोडालाइम डीकार्बोक्सिलेशन में कार्बोनियन मध्यवर्ती का निर्माण होता है। डीकार्बोक्सिलेशन की दर कार्बोनियन की स्थिरता के सीधे आनुपातिक होती है।
इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ कार्बोनियन को स्थिर करते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ इसे अस्थिर करते हैं।
कार्बोनियन मध्यवर्ती की स्थिरता का क्रम प्रतिस्थापियों के प्रेरणिक प्रभाव ($-I$ प्रभाव) द्वारा निर्धारित होता है।
$(i)$ $m$-नाइट्रो समूह एक मजबूत $-I$ प्रभाव डालता है।
(ii) $p$-नाइट्रो समूह एक मजबूत $-I$ प्रभाव डालता है। इस संरचना में,क्रम $ii > i$ होता है।
(iii) $-OMe$ एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो कार्बोनियन को अस्थिर करता है।
(iv) $-CH_3$ एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो कार्बोनियन को अस्थिर करता है,लेकिन $-OMe$ से कम।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $ii > i > iv > iii$ है।
326
MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन सा यौगिक ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के प्रति सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है?
A
$H_2O$
B
$CH_3OH$
C
$CH_3COOH$
D
$CH_3SO_3H$

Solution

(D) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(RMgX)$ प्रबल क्षार होते हैं और सक्रिय हाइड्रोजन परमाणु (अम्लीय प्रोटॉन) युक्त किसी भी यौगिक के साथ तेजी से प्रतिक्रिया करते हैं।
ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के प्रति प्रतिक्रियाशीलता यौगिक की अम्लता पर निर्भर करती है।
दिए गए यौगिकों के लिए अम्लता का क्रम: $CH_3SO_3H > CH_3COOH > CH_3OH > H_2O$ है।
चूंकि $CH_3SO_3H$ (मेथेनसल्फोनिक एसिड) दिए गए विकल्पों में सबसे प्रबल अम्ल है,इसलिए इसमें सबसे अधिक अम्लीय प्रोटॉन होता है और यह ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के प्रति सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है।
327
DifficultMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया अनुक्रम में,$CH_3Br$ $\xrightarrow{KCN} (A)$ $\xrightarrow{H_3O^{+}} (B)$ $\xrightarrow{LiAlH_4, \text{ ether}} (C)$. अंतिम उत्पाद $(C)$ है
A
एसीटोन
B
मीथेन
C
एसीटैल्डिहाइड
D
एथिल अल्कोहल

Solution

(D) $CH_3Br$ $\xrightarrow{KCN} CH_3CN (A)$ $\xrightarrow{H_3O^{+}} CH_3COOH (B)$ $\xrightarrow{LiAlH_4} CH_3CH_2OH (C)$
$1$. $CH_3Br$,$KCN$ के साथ नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया द्वारा एसीटोनाइट्राइल $(CH_3CN)$ बनाता है।
$2$. $CH_3CN$ का अम्लीय जल-अपघटन एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$ देता है।
$3$. $LiAlH_4$ एक प्रबल अपचायक है जो कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ को प्राथमिक अल्कोहल $(-CH_2OH)$ में अपचयित कर देता है।
अतः,अंतिम उत्पाद $(C)$ एथिल अल्कोहल $(CH_3CH_2OH)$ है।
328
MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन सा ट्राइबैसिक (tribasic) अम्ल है?
A
सक्सिनिक अम्ल
B
टार्टरिक अम्ल
C
साइट्रिक अम्ल
D
एडिपिक अम्ल

Solution

(C) सक्सिनिक अम्ल $(HOOC-(CH_2)_2-COOH)$ एक डाइबैसिक अम्ल है।
टार्टरिक अम्ल $(HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH)$ एक डाइबैसिक अम्ल है।
एडिपिक अम्ल $(HOOC-(CH_2)_4-COOH)$ एक डाइबैसिक अम्ल है।
साइट्रिक अम्ल ($C_6H_8O_7$ या $HOOC-CH_2-C(OH)(COOH)-CH_2-COOH$) में तीन कार्बोक्सिलिक अम्ल समूह $(-COOH)$ होते हैं,जो इसे एक ट्राइबैसिक अम्ल बनाते हैं।
329
MediumMCQ
$RCOOH + NaHCO_3 \to RCOONa + H_2O + CO_2$. इस अभिक्रिया में उत्सर्जित $CO_2$ कहाँ से आता है?
A
$RCOOH$
B
$NaHCO_3$
C
$RCOOH$ और $NaHCO_3$ दोनों
D
जलीय $H_2O$

Solution

(B) कार्बोक्सिलिक एसिड $(RCOOH)$ और सोडियम बाइकार्बोनेट $(NaHCO_3)$ के बीच की अभिक्रिया एक अम्ल-क्षार अभिक्रिया है।
$RCOOH + NaHCO_3 \to RCOONa + H_2O + CO_2$
इस प्रक्रिया में,कार्बोक्सिलिक एसिड का $H^+$ आयन सोडियम बाइकार्बोनेट के $HCO_3^-$ आयन के साथ अभिक्रिया करके कार्बोनिक एसिड $(H_2CO_3)$ बनाता है,जो अस्थिर होता है और पानी $(H_2O)$ तथा कार्बन डाइऑक्साइड $(CO_2)$ में विघटित हो जाता है।
चूंकि $CO_2$ बाइकार्बोनेट आयन $(HCO_3^-)$ के विघटन से उत्पन्न होता है,इसलिए उत्सर्जित $CO_2$ $NaHCO_3$ से आता है।
330
MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया में उत्पाद $B$ है: $CH_3-COOH$ $\xrightarrow{NH_3, \Delta} A$ $\xrightarrow{P_2O_5, \Delta} B$
A
$CH_3-CN$
B
$CH_3-CONH_2$
C
$CH_3-NH_2$
D
$CH_3-CH_2-NH_2$

Solution

(A) एसिटिक अम्ल $(CH_3-COOH)$ अमोनिया $(NH_3)$ के साथ अभिक्रिया करके और गर्म करने पर एसिटामाइड ($A$,$CH_3-CONH_2$) देता है।
एसिटामाइड का $P_2O_5$ के साथ निर्जलीकरण करने पर मिथाइल साइनाइड ($B$,$CH_3-CN$) प्राप्त होता है।
अभिक्रिया क्रम इस प्रकार है:
$CH_3-COOH$ $\xrightarrow{NH_3, \Delta} CH_3-CONH_2 (A)$ $\xrightarrow{P_2O_5, \Delta} CH_3-CN (B)$
331
DifficultMCQ
जब कार्बोक्सिलिक अम्ल को लाल फास्फोरस की उपस्थिति में क्लोरीन के साथ उपचारित किया जाता है,तो अल्फा-क्लोरो अम्ल बनता है। इस अभिक्रिया को क्या कहा जाता है?
A
हुन्सडिकर अभिक्रिया
B
हेल-वोलहार्ड-जेलिंस्की अभिक्रिया
C
फ्रीडेल-क्राफ्ट्स अभिक्रिया
D
रोज़नमुंड अपचयन

Solution

(B) लाल फास्फोरस की अल्प मात्रा की उपस्थिति में कार्बोक्सिलिक अम्लों की क्लोरीन या ब्रोमीन के साथ अभिक्रिया द्वारा अल्फा-हेलो अम्ल बनने की प्रक्रिया को हेल-वोलहार्ड-जेलिंस्की अभिक्रिया कहा जाता है।
$R-CH_2-COOH \xrightarrow{i. X_2 / \text{red } P, ii. H_2O} R-CH(X)-COOH$
इस अभिक्रिया में,कार्बोक्सिलिक अम्ल का अल्फा-हाइड्रोजन परमाणु एक हैलोजन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित हो जाता है।
332
MediumMCQ
निम्नलिखित यौगिकों को उनकी अम्लीय शक्ति के क्रम में व्यवस्थित करें :-
$(i) \, CF_3SO_3H, \, (ii) \, C_6H_5COOH, \, (iii) \, C_6H_5OH$
A
$i > ii > iii$
B
$iii > ii > i$
C
$iii > i > ii$
D
$i > iii > ii$

Solution

(A) $CF_3SO_3H$ (ट्राइफ्लोरोमेथेन सल्फोनिक एसिड) $CF_3$ समूह के प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव और संयुग्मी क्षार $CF_3SO_3^-$ के अनुनाद स्थिरीकरण के कारण एक सुपरएसिड है।
$C_6H_5COOH$ (बेंजोइक एसिड) एक कार्बोक्सिलिक एसिड है,जो कार्बोक्सिलेट आयन के अनुनाद स्थिरीकरण के कारण फिनोल से अधिक अम्लीय होता है।
$C_6H_5OH$ (फिनोल) कार्बोक्सिलिक एसिड की तुलना में एक दुर्बल अम्ल है।
अतः,अम्लीय शक्ति का क्रम $(i) > (ii) > (iii)$ है।
333
MediumMCQ
$CH_3-CH_2-C(=O)-OCH_3 + 2CH_3MgBr \to A \xrightarrow[\Delta]{H^+} B$
उत्पाद $B$ है:
A
$CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3$
B
$CH_3-CH(CH_3)-CH=CH_2$
C
$CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_2-CH_3$
D
$CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-OH$

Solution

(A) मिथाइल प्रोपियोनेट $(CH_3-CH_2-COOCH_3)$ ग्रिगनार्ड अभिकर्मक $(CH_3MgBr)$ के दो समतुल्य के साथ अभिक्रिया करके $2$-मिथाइलब्यूटेन-$2$-ऑल $(A)$ बनाता है।
$CH_3-CH_2-COOCH_3 + 2CH_3MgBr \to CH_3-CH_2-C(OH)(CH_3)_2 + CH_3OMgBr$
$2$-मिथाइलब्यूटेन-$2$-ऑल $(A)$ का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण सेत्ज़ेफ नियम का पालन करता है और मुख्य उत्पाद के रूप में $2$-मिथाइलब्यूट-$2$-ईन $(B)$ देता है।
$CH_3-CH_2-C(OH)(CH_3)_2 \xrightarrow[\Delta]{H^+} CH_3-CH=C(CH_3)_2 + H_2O$
334
MediumMCQ
$RCOOR' \to RCH_2OH + R'OH$ अभिक्रिया को किस नाम से जाना जाता है?
A
बौवोल्ट-ब्लैंक अपचयन
B
स्टीफन अपचयन
C
वोल्फ-किशनर अपचयन
D
क्लेमेंसन अपचयन

Solution

(A) सोडियम और इथेनॉल का उपयोग करके एस्टर का प्राथमिक अल्कोहल में अपचयन करने की प्रक्रिया को बौवोल्ट-ब्लैंक अपचयन कहा जाता है।
यह अभिक्रिया इस प्रकार है: $RCOOR' + 4[H] \xrightarrow{Na/C_2H_5OH} RCH_2OH + R'OH$
335
MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन सा एस्टर क्षारीय परिस्थितियों में सबसे आसानी से जल-अपघटित (hydrolysed) हो जाता है?
A
फेनिल एसीटेट
B
p-क्लोरोफेनिल एसीटेट
C
p-नाइट्रोफेनिल एसीटेट
D
p-मेथॉक्सीफेनिल एसीटेट

Solution

(C) एस्टर का क्षारीय जल-अपघटन कार्बोनिल कार्बन पर $OH^-$ के न्यूक्लियोफिलिक हमले द्वारा होता है। फेनिल रिंग पर इलेक्ट्रॉन-आकर्षक (electron-withdrawing) समूहों की उपस्थिति से इस अभिक्रिया की दर बढ़ जाती है,क्योंकि वे कार्बोनिल कार्बन को अधिक इलेक्ट्रोफिलिक बनाते हैं और संक्रमण अवस्था (transition state) को स्थिर करते हैं।
फेनिल रिंग पर प्रतिस्थापियों (substituents) की तुलना:
$1$. $-H$ (फेनिल एसीटेट)
$2$. $-Cl$ (p-क्लोरोफेनिल एसीटेट) - प्रेरणिक प्रभाव $(-I)$ द्वारा इलेक्ट्रॉन-आकर्षक
$3$. $-NO_2$ (p-नाइट्रोफेनिल एसीटेट) - प्रेरणिक $(-I)$ और अनुनाद $(-M)$ दोनों प्रभावों द्वारा मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक
$4$. $-OCH_3$ (p-मेथॉक्सीफेनिल एसीटेट) - अनुनाद $(+M)$ द्वारा इलेक्ट्रॉन-दाता (electron-donating)
$-NO_2$ समूह दिए गए विकल्पों में सबसे मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है। इसलिए,$p$-नाइट्रोफेनिल एसीटेट क्षारीय जल-अपघटन के प्रति सबसे अधिक सक्रिय होगा।
336
DifficultMCQ
निम्नलिखित यौगिकों के लिए अम्लीय सामर्थ्य का सही क्रम क्या है?
A
$p$-नाइट्रोफिनोल < फिनोल < $p$-मेथॉक्सीफिनोल
B
$m$-नाइट्रोबेंजोइक एसिड < बेंजोइक एसिड < $m$-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड
C
$o$-टोलुइक एसिड > $m$-टोलुइक एसिड > $m$-एथिलबेंजोइक एसिड
D
बेंजोइक एसिड < फिनोल < साइक्लोहेक्सानोल

Solution

(C) अम्लीय सामर्थ्य का सही क्रम निर्धारित करने के लिए,हम मूल यौगिकों की अम्लता पर प्रतिस्थापियों के इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों का विश्लेषण करते हैं:
$A$. $-NO_2$ समूह के $-M$ और $-I$ प्रभावों के कारण $p$-नाइट्रोफिनोल,फिनोल से अधिक अम्लीय है,जबकि $-OCH_3$ समूह के $+M$ प्रभाव के कारण $p$-मेथॉक्सीफिनोल कम अम्लीय है। सही क्रम $p$-नाइट्रोफिनोल > फिनोल > $p$-मेथॉक्सीफिनोल है।
$B$. $-NO_2$ समूह के $-I$ प्रभाव के कारण $m$-नाइट्रोबेंजोइक एसिड,बेंजोइक एसिड से अधिक अम्लीय है। $m$-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड भी $-OH$ समूह के $-I$ प्रभाव के कारण बेंजोइक एसिड से अधिक अम्लीय है। दिया गया क्रम गलत है।
$C$. $o$-टोलुइक एसिड ($o$-मेथिलबेंजोइक एसिड) ऑर्थो प्रभाव के कारण $m$-टोलुइक एसिड से अधिक अम्लीय है,जो प्रतिस्थापी की प्रकृति की परवाह किए बिना ऑर्थो-प्रतिस्थापित बेंजोइक एसिड की अम्लता को बढ़ाता है। $m$-टोलुइक एसिड,$m$-एथिलबेंजोइक एसिड से थोड़ा अधिक अम्लीय है क्योंकि एथिल समूह का $+I$ प्रभाव मेथिल समूह की तुलना में अधिक मजबूत होता है,जो $m$-एथिलबेंजोइक एसिड के संयुग्मी क्षार को कम स्थिर बनाता है। अतः,$o$-टोलुइक एसिड > $m$-टोलुइक एसिड > $m$-एथिलबेंजोइक एसिड सही क्रम है।
$D$. बेंजोइक एसिड फिनोल से काफी अधिक अम्लीय है,और फिनोल साइक्लोहेक्सानोल से अधिक अम्लीय है। दिया गया क्रम गलत है।
337
MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन फिनोल से अधिक अम्लीय है?
A
$CH_3COOH$
B
साइक्लोहेक्सानोल
C
p-क्रेसोल
D
$CH_3CH_2OH$

Solution

(A) किसी यौगिक की अम्लता उसके संयुग्मी क्षार (conjugate base) की स्थिरता पर निर्भर करती है।
फिनोल $(C_6H_5OH)$ साइक्लोहेक्सानोल और इथेनॉल जैसे अल्कोहल से अधिक अम्लीय होता है क्योंकि फिनोक्साइड आयन अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
कार्बोक्सिलिक एसिड $(R-COOH)$ फिनोल की तुलना में काफी अधिक अम्लीय होते हैं क्योंकि कार्बोक्सिलेट आयन दो समान अनुनाद संरचनाओं द्वारा स्थिर होता है,और ऋण आवेश दो विद्युत ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणुओं पर विस्थानीकृत (delocalized) होता है।
इसलिए,$CH_3COOH$ फिनोल से अधिक अम्लीय है।
338
AdvancedMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया अनुक्रम में उत्पाद $B$ की पहचान करें:
$C_6H_5COOH$ $\xrightarrow{NaOH} A$ $\xrightarrow{\text{Electrolysis}} B$
A
नेफ़थलीन
B
बाइफिनाइल
C
बेंजीन
D
डेकालिन

Solution

(B) $1$. बेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ की $NaOH$ के साथ अभिक्रिया से सोडियम बेंजोएट $(C_6H_5COONa)$ प्राप्त होता है,जो यौगिक $A$ है।
$2$. कार्बोक्सिलिक एसिड के सोडियम लवणों का विद्युत अपघटन कोल्बे विद्युत अपघटन कहलाता है।
$3$. सोडियम बेंजोएट के कोल्बे विद्युत अपघटन में,कार्बोक्सिलेट आयन $(C_6H_5COO^-)$ एनोड पर ऑक्सीकृत होकर बेंजोइलोक्सी रेडिकल $(C_6H_5COO\cdot)$ बनाता है,जो बाद में $CO_2$ खोकर फिनाइल रेडिकल $(C_6H_5\cdot)$ बनाता है।
$4$. दो फिनाइल रेडिकल मिलकर बाइफिनाइल $(C_6H_5-C_6H_5)$ बनाते हैं,जो यौगिक $B$ है।
339
MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन सबसे अधिक अम्लीय है?
A
बेंजोइक एसिड
B
$o$-नाइट्रोफिनोल
C
$p$-नाइट्रोफिनोल
D
$p$-नाइट्रोबेंजोइक एसिड

Solution

(D) सबसे अधिक अम्लीय यौगिक निर्धारित करने के लिए,हम कार्बोक्सिलिक एसिड और फिनोल की अम्लता की तुलना करते हैं। कार्बोक्सिलिक एसिड,फिनोक्साइड आयन $(PhO^-)$ की तुलना में कार्बोक्सिलेट आयन $(RCOO^-)$ के अनुनाद स्थिरीकरण (resonance stabilization) के कारण फिनोल की तुलना में काफी अधिक अम्लीय होते हैं।
दिए गए विकल्पों में:
$A$ बेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ है।
$B$ $o$-नाइट्रोफिनोल है।
$C$ $p$-नाइट्रोफिनोल है।
$D$ $p$-नाइट्रोबेंजोइक एसिड $(O_2N-C_6H_4-COOH)$ है।
$A$ और $D$ की तुलना करने पर,दोनों कार्बोक्सिलिक एसिड हैं। नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ $-I$ और $-M$ प्रभावों के कारण एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग समूह $(EWG)$ है। $p$-नाइट्रोबेंजोइक एसिड में,पैरा स्थिति पर $-NO_2$ समूह एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग प्रभाव डालता है,जो बेंजोइक एसिड की तुलना में कार्बोक्सिलेट आयन को अधिक प्रभावी ढंग से स्थिर करता है। इसलिए,$p$-नाइट्रोबेंजोइक एसिड बेंजोइक एसिड से अधिक अम्लीय है।
चूंकि कार्बोक्सिलिक एसिड फिनोल की तुलना में अधिक अम्लीय होते हैं,इसलिए $p$-नाइट्रोबेंजोइक एसिड विकल्पों में सबसे अधिक अम्लीय है।
340
MediumMCQ
निम्नलिखित बेंजोइक एसिड व्युत्पन्नों की अम्लता का घटता क्रम क्या है?
Question diagram
A
$P > R > Q > S$
B
$P > Q > R > S$
C
$R > P > Q > S$
D
$S > R > Q > P$

Solution

(A) बेंजोइक एसिड व्युत्पन्नों की अम्लता बेंजीन रिंग से जुड़े प्रतिस्थापियों के इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों से प्रभावित होती है।
$1$. यौगिक $P$,$o$-नाइट्रोबेंजोइक एसिड है। ऑर्थो प्रभाव के कारण,यह दिए गए व्युत्पन्नों में सबसे अधिक अम्लीय है।
$2$. यौगिक $R$,$p$-नाइट्रोबेंजोइक एसिड है। $-NO_2$ समूह पैरा स्थिति पर प्रबल $-I$ और $-M$ प्रभाव डालता है,जो अम्लता को काफी बढ़ा देता है।
$3$. यौगिक $Q$,$m$-नाइट्रोबेंजोइक एसिड है। $-NO_2$ समूह मेटा स्थिति पर केवल $-I$ प्रभाव डालता है,जो अम्लता को बढ़ाता है लेकिन पैरा स्थिति की तुलना में कम।
$4$. यौगिक $S$,बेंजोइक एसिड है,जिसमें कोई इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रतिस्थापी नहीं है और यह सबसे कम अम्लीय है।
अतः,अम्लता का घटता क्रम $P > R > Q > S$ है।
341
MediumMCQ
अभिक्रिया $\text{Cyclopentanecarboxamide} \xrightarrow[\Delta ]{P_2O_5} A$ में,उत्पाद $A$ है:
A
Cyclopentylmethanol
B
Cyclopentanecarbonitrile
C
Cyclopentylamine
D
Cyclopentylhydroxylamine

Solution

(B) एमाइड की $P_2O_5$ जैसे निर्जलीकरण एजेंट के साथ गर्म करने पर अभिक्रिया से एमाइड का निर्जलीकरण होकर नाइट्राइल प्राप्त होता है। अभिक्रिया इस प्रकार है: $R-CONH_2 \xrightarrow[\Delta ]{P_2O_5} R-CN + H_2O$। इस मामले में,अभिकारक साइक्लोपेंटेनकार्बोक्सामाइड है,जिसका निर्जलीकरण होने पर उत्पाद $A$ के रूप में साइक्लोपेंटेनकार्बोनाइट्राइल प्राप्त होता है।
342
MediumMCQ
एसिड उत्प्रेरक $(H^+)$ की उपस्थिति में बेंजोइक एसिड की मेथनॉल के साथ अभिक्रिया नीचे दी गई है। सही उत्पाद की पहचान करें।
$C_6H_5COOH + CH_3O^{18}H \xrightarrow{H^+} \text{उत्पाद}$
A
$C_6H_5COOCH_3 + H_2O^{18}$
B
$C_6H_5CO^{18}OCH_3 + H_2O$
C
$C_6H_5COOCH_3 + H_2O$
D
$C_6H_5CO^{18}OCH_3 + H_2O^{18}$

Solution

(B) यह अभिक्रिया एक एसिड-उत्प्रेरित फिशर एस्टरीकरण है।
इस क्रियाविधि में,कार्बोक्सिलिक एसिड $(RCOOH)$ एक $-OH$ समूह खो देता है और अल्कोहल $(R'OH)$ एक $-H$ परमाणु खोकर पानी $(H_2O)$ बनाता है।
अल्कोहल का ऑक्सीजन परमाणु एस्टर लिंकेज में शामिल हो जाता है।
दी गई अभिक्रिया के अनुसार: $C_6H_5COOH + CH_3O^{18}H \xrightarrow{H^+} C_6H_5CO^{18}OCH_3 + H_2O$.
मेथनॉल से ऑक्सीजन समस्थानिक $^{18}O$ एस्टर उत्पाद $(C_6H_5CO^{18}OCH_3)$ में चला जाता है और बने पानी के अणु में कार्बोक्सिलिक एसिड समूह का ऑक्सीजन होता है।
343
MediumMCQ
अभिक्रिया के उत्पाद का अनुमान लगाएँ:
$\text{2-oxocyclohexanecarboxylic acid} \xrightarrow[{(2)\Delta }]{{(1){H_3}{O^ + }}}$
A
$2-$oxocyclohexanecarboxylic acid
B
$2-$hydroxycyclohexanecarboxylic acid
C
cyclohexanone
D
$2-$(hydroxymethyl)cyclohexanone

Solution

(C) प्रारंभिक पदार्थ एक $\beta$-कीटो एसिड ($2$-oxocyclohexanecarboxylic acid) है।
$\beta$-कीटो एसिड तापीय रूप से अस्थिर होते हैं और गर्म करने पर इनका डीकार्बोक्सिलेशन हो जाता है।
यह अभिक्रिया एक चक्रीय संक्रमण अवस्था के माध्यम से आगे बढ़ती है,जिसके परिणामस्वरूप $CO_2$ का निष्कासन होता है और संबंधित कीटोन,यानी साइक्लोहेक्सानोन प्राप्त होता है।
344
MediumMCQ
दिए गए अम्लों में से किसका $pKa$ मान सबसे कम है?
A
क्लोरोएसेटिक अम्ल
B
ब्रोमोएसेटिक अम्ल
C
नाइट्रोएसेटिक अम्ल
D
साइनोएसेटिक अम्ल

Solution

(C) $pKa$ मान कार्बोक्सिलिक अम्ल की अम्लीय शक्ति के व्युत्क्रमानुपाती होता है।
$-I$ प्रभाव के कारण इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूहों $(EWG)$ की उपस्थिति से अम्लीय शक्ति बढ़ जाती है।
$-I$ प्रभाव का क्रम इस प्रकार है: $-NO_2 > -CN > -Cl > -Br$।
दिए गए विकल्पों में,नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ सबसे शक्तिशाली इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है।
इसलिए,नाइट्रोएसेटिक अम्ल $((O_2N)-CH_2-COOH)$ सबसे शक्तिशाली अम्ल है और इसका $pKa$ मान सबसे कम है।
345
MediumMCQ
$CH_3-CH_2-COOH$ $\xrightarrow{Br_2 / Red P} X$ $\xrightarrow{Alc. KOH / \Delta} Y$. उपरोक्त अभिक्रिया में $Y$ क्या है?
A
$CH_3-COCl$
B
$CH_3-CH_2-CHO$
C
$CH_2=CH-COOH$
D
$Cl-CH_2-CH_2-COOH$

Solution

(C) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$1.$ $CH_3-CH_2-COOH \xrightarrow{Br_2 / Red P} CH_3-CH(Br)-COOH$ (Hell-Volhard-Zelinsky अभिक्रिया)।
$2.$ $CH_3-CH(Br)-COOH \xrightarrow{Alc. KOH / \Delta} CH_2=CH-COOH$ (डीहाइड्रोहैलोजनीकरण)।
अतः,अंतिम उत्पाद $Y$ एक्रिलिक एसिड $(CH_2=CH-COOH)$ है।
346
MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन सबसे अधिक अम्लीय है?
A
फिनोल
B
$p$-नाइट्रोफिनोल
C
$p$-साइनोफिनोल
D
$p$-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड

Solution

(D) बेंजीन रिंग से जुड़े इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग ग्रुप $(EWG)$ फिनोल की अम्लता को बढ़ाते हैं,क्योंकि वे इंडक्टिव और रेजोनेंस प्रभावों के माध्यम से फिनोक्साइड आयन को स्थिर करते हैं।
पैरा स्थिति पर प्रतिस्थापियों की तुलना:
$1$. फिनोल: कोई प्रतिस्थापी नहीं है।
$2$. $p$-नाइट्रोफिनोल: $-NO_2$ समूह एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग समूह है ($-I$ और $-M$ प्रभाव)।
$3$. $p$-साइनोफिनोल: $-CN$ समूह एक इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग समूह है ($-I$ और $-M$ प्रभाव),लेकिन $-NO_2$ से कम मजबूत है।
$4$. $p$-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड: $-COOH$ समूह एक इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग समूह है ($-I$ और $-M$ प्रभाव)। हालाँकि,$p$-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड में,अम्लता मुख्य रूप से फिनोलिक $-OH$ समूह के बजाय कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ द्वारा निर्धारित होती है। कार्बोक्सिलिक एसिड फिनोल की तुलना में काफी अधिक अम्लीय होते हैं। इसलिए,दिए गए विकल्पों में $p$-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड सबसे अधिक अम्लीय है।
347
DifficultMCQ
सोडा-लाइम डीकार्बोक्सिलेशन के प्रति सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील कौन सा है?
A
$p-CH_3O-C_6H_4-CH_2-COOH$
B
$p-O_2N-C_6H_4-CH_2-COOH$
C
$m-O_2N-C_6H_4-CH_2-COOH$
D
$m-CH_3O-C_6H_4-CH_2-COOH$

Solution

(B) सोडा-लाइम $(NaOH + CaO)$ के साथ कार्बोक्सिलिक एसिड का डीकार्बोक्सिलेशन कार्बोनियन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से होता है। डीकार्बोक्सिलेशन की दर $CO_2$ के नुकसान के बाद बनने वाले कार्बोनियन की स्थिरता के सीधे आनुपातिक होती है। इलेक्ट्रॉन-निकासी समूह $(EWG)$ कार्बोनियन को स्थिर करते हैं,जिससे डीकार्बोक्सिलेशन की दर बढ़ जाती है,जबकि इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ इसे अस्थिर करते हैं।
यहाँ,$-NO_2$ अपने $-I$ और $-M$ प्रभावों के कारण एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-निकासी समूह है। इसलिए,$p-O_2N-C_6H_4-CH_2-COOH$ सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है।
348
MediumMCQ
थैलिक एसिड $\xrightarrow{NH_3, \Delta } A$,'$A$' है
A
थैलेमाइड
B
थैलेमिक एसिड
C
थैलिमाइड
D
थैलिक एनहाइड्राइड

Solution

(C) थैलिक एसिड की अमोनिया $(NH_3)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद गर्म $(\Delta)$ करने पर निम्नलिखित प्रक्रिया होती है:
$1$. थैलिक एसिड $NH_3$ के साथ अभिक्रिया करके अमोनियम थैलेट बनाता है।
$2$. गर्म करने पर,अमोनियम थैलेट पानी खोकर थैलेमाइड बनाता है।
$3$. और अधिक गर्म करने पर $NH_3$ का एक और अणु निकल जाता है और थैलिमाइड बनता है।
अतः,अंतिम उत्पाद '$A$' थैलिमाइड है।
349
DifficultMCQ
निम्नलिखित में से कौन $NaBH_4$ के साथ अल्कोहल नहीं देता है?
A
$RCHO$
B
$RCOR$
C
$RCOCl$
D
$RCOOH$

Solution

(D) $NaBH_4$ (सोडियम बोरोहाइड्राइड) एक चयनात्मक अपचायक (selective reducing agent) है।
यह एल्डिहाइड $(RCHO)$ और कीटोन $(RCOR)$ को उनके संबंधित अल्कोहल में प्रभावी ढंग से अपचयित करता है।
यह एसिड क्लोराइड $(RCOCl)$ को भी प्राथमिक अल्कोहल में अपचयित करता है।
हालाँकि,$NaBH_4$ कार्बोक्सिलिक एसिड $(RCOOH)$ को अल्कोहल में अपचयित करने के लिए पर्याप्त शक्तिशाली नहीं है।
इसलिए,सही उत्तर $RCOOH$ है।
350
MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन सी अभिक्रिया सही नहीं है?
A
$CH_3-COOC_2H_5 \xrightarrow{DIBAL-H} CH_3-CHO$
B
$CH_3-COCl \xrightarrow[Boiling \ xylene]{Pd-BaSO_4} CH_3-CHO$
C
$CH_3-CONH_2 \xrightarrow{LiAlH_4} CH_3-CH_2-NH_2$
D
$CH_3-CONH_2 \xrightarrow{PCl_5} CH_3-COCl$

Solution

(D) गलत अभिक्रिया है।
$PCl_5$ प्राथमिक एमाइड्स के लिए निर्जलीकरण एजेंट (dehydrating agent) के रूप में कार्य करता है।
जब एसिटामाइड $(CH_3-CONH_2)$,$PCl_5$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह एसिटाइल क्लोराइड $(CH_3-COCl)$ के बजाय मिथाइल साइनाइड $(CH_3-CN)$ बनाने के लिए निर्जलीकरण से गुजरता है।
सही अभिक्रिया है: $CH_3-CONH_2 + PCl_5 \rightarrow CH_3-CN + POCl_3 + 2HCl$.

8-2.Carboxylic acids and Their derivative — Properties of Carboxylic Acids and Their Derivatives · Frequently Asked Questions

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