Properties Questions in Hindi

(D) $1$. $CH_3COOH + SOCl_2 \rightarrow CH_3COCl$ (यौगिक $A$ एसिटिल क्लोराइड है)।
$2$. $CH_3COCl + C_6H_6 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5COCH_3$ (फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन,यौगिक $B$ एसिटोफेनोन है)।
$3$. $C_6H_5COCH_3 + HCN \rightarrow C_6H_5C(OH)(CH_3)CN$ (न्यूक्लियोफिलिक योग,यौगिक $C$ एसिटोफेनोन सायनोहाइड्रिन है)।
$4$. $C_6H_5C(OH)(CH_3)CN + H_2O \rightarrow C_6H_5C(OH)(CH_3)COOH$ (नाइट्राइल का कार्बोक्सिलिक अम्ल में जल-अपघटन,यौगिक $D$ $2$-हाइड्रॉक्सी-$2$-फेनिलप्रोपेनोइक अम्ल है)।

(C) प्रारंभिक पदार्थ $3$-ब्रोमोबेंजोइक एसिड है।
$1$. $X$ का निर्माण:
$B_2H_6$ और उसके बाद $H_3O^+$ के साथ अभिक्रिया,बेंजीन रिंग पर ब्रोमीन $(-Br)$ प्रतिस्थापी को प्रभावित किए बिना कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ का प्राथमिक अल्कोहल $(-CH_2OH)$ में चयनात्मक अपचयन है। अतः,$X$,$3$-ब्रोमोबेंजिल अल्कोहल है।
$2$. $Y$ का निर्माण:
$(i)$ एस्टरीकरण: $3$-ब्रोमोबेंजोइक एसिड,$C_2H_5OH/H^+$ के साथ अभिक्रिया करके एथिल $3$-ब्रोमोबेंजोएट बनाता है।
(ii) अपचयन: $DIBAL-H$ एक चयनात्मक अपचायक है जो एस्टर $(-COOC_2H_5)$ को एल्डिहाइड $(-CHO)$ में अपचयित करता है।
(iii) जल-अपघटन: अंतिम चरण $Y$ के रूप में $3$-ब्रोमोबेंजाल्डिहाइड देता है।
इसलिए,$X$,$3$-ब्रोमोबेंजिल अल्कोहल है और $Y$,$3$-ब्रोमोबेंजाल्डिहाइड है। सही विकल्प $C$ है।

(B) चरण $1$: $C_6H_5COOH + SOCl_2 \rightarrow C_6H_5COCl (A) + SO_2 + HCl$. यह बेंजोइक एसिड का बेंज़ोयल क्लोराइड में रूपांतरण है।
चरण $2$: $C_6H_5COCl + C_6H_6 \xrightarrow{\text{anhy. } AlCl_3} C_6H_5COC_6H_5 (B) + HCl$. यह फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन अभिक्रिया है जो बेंजोफेनोन बनाती है।
चरण $3$: $C_6H_5COC_6H_5 \xrightarrow[\text{(ii) } KOH / (CH_2OH)_2]{\text{(i) } NH_2-NH_2} C_6H_5CH_2C_6H_5 (C)$. यह बेंजोफेनोन का डाइफेनिलमेथेन में वोल्फ-किशनर अपचयन है।

(C) चरण $1$: $2-$मिथाइलप्रोपीन $(CH_3)_2C=CH_2$ का ओजोनोलिसिस एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ और फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ देता है।
$(CH_3)_2C=CH_2 \xrightarrow[\text{(2) } Zn/H_2O]{\text{(1) } O_3} CH_3COCH_3 (X) + HCHO (Y)$
चरण $2$: तनु $NaOH$ और गर्मी की उपस्थिति में एसीटोन और फॉर्मेल्डिहाइड की प्रतिक्रिया एक एल्डोल संघनन (aldol condensation) प्रतिक्रिया है।
एसीटोन में $\alpha$-हाइड्रोजन होते हैं,इसलिए यह न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है,और फॉर्मेल्डिहाइड इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है।
प्राप्त उत्पाद $4-$हाइड्रॉक्सीब्यूटेन$-2-$ओन $(CH_3COCH_2CH_2OH)$ है।
गर्म $(\Delta)$ करने पर,यह निर्जलीकरण (dehydration) के माध्यम से ब्यूट$-3-$ईन$-2-$ओन $(CH_3COCH=CH_2)$ बनाता है।
अतः,अंतिम उत्पाद '$Z$' का $IUPAC$ नाम ब्यूट$-3-$ईन$-2-$ओन है।

(C) इन व्युत्पन्न के लिए सामान्य संरचना $C=N-Z$ है।
ऑक्साइम के लिए,व्युत्पन्न कार्बोनिल यौगिक की हाइड्रॉक्सिलएमाइन $(NH_2OH)$ के साथ अभिक्रिया द्वारा बनता है। अतः,नाइट्रोजन से जुड़ा $Z$ समूह $-OH$ है।
सेमीकार्बाज़ोन के लिए,व्युत्पन्न कार्बोनिल यौगिक की सेमीकार्बाज़ाइड $(NH_2NHCONH_2)$ के साथ अभिक्रिया द्वारा बनता है। अतः,नाइट्रोजन से जुड़ा $Z$ समूह $-NHCONH_2$ है।
इसलिए,ऑक्साइम $(I)$ के लिए,$Z = -OH$ और सेमीकार्बाज़ोन $(II)$ के लिए,$Z = -NHCONH_2$ है।

(B) $(I)$ एल्डिहाइड और कीटोन जो कार्बोनिल कार्बन पर कम त्रिविम बाधा (sterically hindered) वाले होते हैं,वे न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया उच्च दर पर दिखाते हैं।
$(II)$ कार्बोनिल कार्बन पर इलेक्ट्रॉन-दाता समूहों की उपस्थिति अभिक्रिया की दर को कम कर देती है।
$(III)$ दिए गए यौगिकों की तुलना करने पर: $CH_3 CHO$ एक एल्डिहाइड है जिसमें सबसे कम त्रिविम बाधा और कार्बोनिल कार्बन से जुड़े सबसे कम इलेक्ट्रॉन-दाता समूह हैं।
$\therefore$ न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया $CH_3 CHO$ में सबसे अधिक अनुकूल होगी।

(C) एल्कीन $(X)$ में $\pi$-इलेक्ट्रॉन बादल की उपस्थिति के कारण वे इलेक्ट्रॉन-समृद्ध होते हैं,जिससे वे इलेक्ट्रॉनस्नेही (electrophiles) द्वारा आक्रमण के प्रति संवेदनशील हो जाते हैं। इसलिए,वे इलेक्ट्रॉनस्नेही योगात्मक अभिक्रियाएं देते हैं।
कार्बोनिल यौगिकों $(Y)$ में एक ध्रुवीय $C=O$ बंध होता है जहाँ कार्बन परमाणु इलेक्ट्रॉन-न्यून होता है (इलेक्ट्रॉनस्नेही केंद्र)। परिणामस्वरूप,वे नाभिकस्नेही (nucleophilic) योगात्मक अभिक्रियाएं देते हैं।

(B) कार्बोनिल यौगिक (एल्डिहाइड और कीटोन) सोडियम बाइसल्फाइट $(NaHSO_3)$ के साथ ठोस क्रिस्टलीय योगात्मक उत्पाद बनाते हैं।
इन ठोस बाइसल्फाइट योगात्मक उत्पादों को निस्पंदन (filtration) द्वारा मिश्रण से अलग किया जा सकता है,जिससे अशुद्धियाँ पीछे छूट जाती हैं।
शुद्ध कार्बोनिल यौगिक को फिर तनु अम्ल या क्षार के साथ उपचार द्वारा ठोस योगात्मक उत्पाद से पुनर्जीवित किया जाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3CHO + NaHSO_3 \rightarrow CH_3CH(OH)SO_3Na$ (ठोस योगात्मक उत्पाद)
$CH_3CH(OH)SO_3Na + H_2O \rightarrow CH_3CHO + NaHSO_3$ (शुद्ध एल्डिहाइड)

(C) $3-$हेक्सीन का प्रोपेन में रूपांतरण दो मुख्य चरणों में होता है:
चरण-$I$: $(i) O_3$ और उसके बाद $(ii) Zn, H_2O$ का उपयोग करके $3-$हेक्सीन $(CH_3CH_2CH=CHCH_2CH_3)$ का ओजोनोलिसिस करने पर प्रोपेनल $(CH_3CH_2CHO)$ के दो अणु प्राप्त होते हैं।
चरण-$II$: प्रोपेनल $(CH_3CH_2CHO)$ का प्रोपेन $(CH_3CH_2CH_3)$ में अपचयन क्लेमेन्सन अपचयन द्वारा किया जाता है,जिसमें $Zn(Hg)$ और $HCl$ का उपयोग होता है।

(C) क्लेमेन्सन अपचयन में एल्डिहाइड और कीटोन के कार्बोनिल समूह $(C=O)$ को मेथिलीन समूह $(CH_2)$ में अपचयित करने के लिए जिंक-अमलगम $(Zn-Hg)$ और सांद्र हाइड्रोक्लोरिक अम्ल $(HCl)$ का उपयोग किया जाता है।
इसके अतिरिक्त,इन अम्लीय परिस्थितियों में,द्वितीयक और तृतीयक अल्कोहल $HCl$ के साथ प्रतिस्थापन अभिक्रिया करके एल्काइल क्लोराइड बनाते हैं।
दिए गए अणु में,कीटोन समूह का एथिल समूह $(-CH_2CH_3)$ में अपचयन होता है और द्वितीयक अल्कोहल समूह क्लोरो समूह $(-Cl)$ में परिवर्तित हो जाता है।
अतः,मुख्य उत्पाद $1$-क्लोरो-$3$-एथिल-$5$-मेथिलसाइक्लोहेक्सेन है।

(A) अभिक्रिया की शर्तें $(i) \ N_2H_4, (ii) \ NaOH, \text{Ethylene glycol}, \Delta$ वुल्फ-किशनर अपचयन को दर्शाती हैं। यह अभिक्रिया विशेष रूप से कार्बोनिल समूह $(C=O)$ को मेथिलीन समूह $(CH_2)$ में अपचयित करती है। दिए गए सबस्ट्रेट में,एसिटिल समूह $(-COCH_3)$ अपचयित होकर एथिल समूह $(-CH_2CH_3)$ में बदल जाता है,जबकि फेनोलिक $-OH$ और नाइट्रो $-NO_2$ समूह अप्रभावित रहते हैं।

(B) प्रत्येक अभिक्रिया का विश्लेषण करते हैं:
$(A)$ $CH_3CHO$ का $LiAlH_4$ द्वारा इथेनॉल $(CH_3CH_2OH)$ में अपचयन होता है। यह सही है।
$(B)$ $CH_3COCH_3$ का $Zn(Hg)/HCl$ के साथ क्लेमेंसन अपचयन होकर प्रोपेन $(CH_3CH_2CH_3)$ बनता है। विकल्प में दिया गया उत्पाद गलत है क्योंकि यह एक डायोल दर्शाता है।
$(C)$ $CH_3CHO$ की $I_2/NaOH$ के साथ आयोडोफॉर्म अभिक्रिया होकर आयोडोफॉर्म $(CHI_3)$ और सोडियम फॉर्मेट $(HCOONa)$ बनता है। यह सही है।
$(D)$ $CH_3CH_2CHO$ का $KMnO_4$ द्वारा प्रोपेनोइक अम्ल $(CH_3CH_2COOH)$ में ऑक्सीकरण होता है। यह सही है।
अतः,गलत उत्पाद विकल्प $(B)$ में है।

(A) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$1$. स्टाइरीन $(C_6H_5CH=CH_2)$ पेरोक्साइड की उपस्थिति में $HBr$ के साथ एंटी-मार्कोवनिकोव योग अभिक्रिया करके $1-$ब्रोमो$-2-$फेनिलइथेन ($X$,$C_6H_5CH_2CH_2Br$) बनाता है।
$2$. $X$ शुष्क ईथर में $Mg$ के साथ अभिक्रिया करके ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $C_6H_5CH_2CH_2MgBr$ बनाता है। यह $CO_2$ के साथ अभिक्रिया करके और उसके बाद जल-अपघटन द्वारा $3-$फेनिलप्रोपेनोइक एसिड ($Y$,$C_6H_5CH_2CH_2COOH$) देता है।
$3$. $Y$ की $PCl_5$ के साथ अभिक्रिया से $3-$फेनिलप्रोपेनॉयल क्लोराइड $(C_6H_5CH_2CH_2COCl)$ बनता है।
$4$. $3-$फेनिलप्रोपेनॉयल क्लोराइड का $H_2, Pd-BaSO_4$ की उपस्थिति में रोजनमुंड अपचयन होने पर $3-$फेनिलप्रोपेन$-1-$अल ($Z$,$C_6H_5CH_2CH_2CHO$) प्राप्त होता है।
$Z$ की संरचना विकल्प $A$ में दी गई आकृति के अनुरूप है।

(A) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. $CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_3$ (मार्कोवनिकोव योग).
$2$. $CH_3-CH(Br)-CH_3 + NaOH(aq) \rightarrow CH_3-CH(OH)-CH_3$ (प्रोपेन$-2-$ऑल बनाने के लिए न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन).
$3$. $CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{Cu/573 \ K} CH_3-CO-CH_3$ (द्वितीयक अल्कोहल का एसीटोन में डिहाइड्रोजनीकरण).
$4$. $2 CH_3-CO-CH_3 \xrightarrow{Ba(OH)_2, \Delta} (CH_3)_2C=CH-CO-CH_3$ (एसीटोन का एल्डोल संघनन जिससे मेसिटिल ऑक्साइड यानी $4-$मिथाइलपेंट$-3-$ईन$-2-$ओन बनता है)।

(C) $1$. $Propene$ $(CH_3-CH=CH_2)$,$HBr$ के साथ अभिक्रिया करके $2-bromopropane$ $(A)$ $(CH_3-CH(Br)-CH_3)$ बनाता है।
$2$. $2-bromopropane$,$Dry \ ether$ में $Mg$ के साथ अभिक्रिया करके $isopropylmagnesium \ bromide$ $(B)$ $(CH_3-CH(MgBr)-CH_3)$ बनाता है।
$3$. $Isopropylmagnesium \ bromide$ $(B)$,$Pentan-3-one$ $(X)$ $(CH_3CH_2-CO-CH_2CH_3)$ के साथ अभिक्रिया करता है और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन $(H_3O^+)$ द्वारा $3-ethyl-2-methylpentan-3-ol$ $(Y)$ बनाता है।

(C) $1$. $Propyne$ $(CH_3-C \equiv CH)$,$Hg^{2 } / H_2O, H $ के साथ अभिक्रिया करके जलयोजन द्वारा $Acetone$ $(CH_3-CO-CH_3)$ $(P)$ बनाता है।
$2$. $Acetone$ $(P)$,$Ba(OH)_2$ की उपस्थिति में $Aldol$ संघनन अभिक्रिया द्वारा $Diacetone$ $alcohol$ $(Q)$ $(CH_3-CO-CH_2-C(OH)(CH_3)_2)$ बनाता है।
$3$. गर्म करने पर $(\Delta)$,$Diacetone$ $alcohol$ $(Q)$ निर्जलीकरण के माध्यम से $Mesityl$ $oxide$ $(R)$ $(CH_3-CO-CH=C(CH_3)_2)$ बनाता है।

(C) $1$. सोडा लाइम $(NaOH/CaO)$ के साथ $C_6H_5COONa$ का विकार्बोक्सिलीकरण $X = C_6H_6$ (बेंजीन) देता है।
$2$. निर्जलीय $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन की $CO/HCl$ के साथ गैटरमैन-कोच अभिक्रिया $Y = C_6H_5CHO$ (बेंजाल्डिहाइड) देती है।
$3$. सांद्र $NaOH$ के साथ बेंजाल्डिहाइड की अभिक्रिया एक कैनिज़ारो अभिक्रिया है।
$4$. कैनिज़ारो अभिक्रिया में,$C_6H_5CHO$ का असमानुपातन (disproportionation) होकर $A = C_6H_5CH_2OH$ (बेंजाइल अल्कोहल,अपचयन उत्पाद) और $B = C_6H_5COONa$ (सोडियम बेंजोएट,ऑक्सीकरण उत्पाद) प्राप्त होते हैं।

(A) त्रिविम (steric) और इलेक्ट्रॉनिक कारकों के कारण नाभिकरागी योगज अभिक्रियाओं में एल्डिहाइड सामान्यतः कीटोन से अधिक अभिक्रियाशील होते हैं। त्रिविम रूप से,कीटोन में दो बड़े प्रतिस्थापियों की उपस्थिति नाभिकरागी के कार्बोनिल कार्बन तक पहुँचने में बाधा डालती है। इलेक्ट्रॉनिक रूप से,एल्डिहाइड अधिक अभिक्रियाशील होते हैं क्योंकि कीटोन में दो एल्किल समूह कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रॉनरागी प्रकृति को कम कर देते हैं। बेंजोफेनोन $(a)$ एक कीटोन है और सबसे कम अभिक्रियाशील है। एल्डिहाइडों में,$p$-टोलुऐल्डिहाइड $(b)$ बेंज़ैल्डिहाइड $(c)$ से कम अभिक्रियाशील है क्योंकि $CH_3$ समूह अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) प्रभाव के कारण कार्बोनिल कार्बन पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाता है। $p$-नाइट्रोबेंज़ैल्डिहाइड $(d)$ में,$NO_2$ समूह इलेक्ट्रॉन खींचने वाला होता है,जो कार्बोनिल कार्बन पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करता है और अभिक्रियाशीलता को बढ़ाता है। अतः,अभिक्रियाशीलता का सही बढ़ता क्रम $a < b < c < d$ है।

(A) यह अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन का $CH_3CH_2COCl$ के साथ फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन करने पर प्रोपियोफिनोन $(C_6H_5COCH_2CH_3)$ प्राप्त होता है।
$2$. $Zn-Hg$ और सांद्र $HCl$ का उपयोग करके कीटोन का क्लीमेंसन अपचयन करने पर कार्बोनिल समूह $(C=O)$ का मेथिलीन समूह $(-CH_2-)$ में अपचयन हो जाता है,जिससे प्रोपिलबेंजीन $(C_6H_5CH_2CH_2CH_3)$ प्राप्त होता है।

(D) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. क्लोरोबेंजीन निर्जलीय $AlCl_3$ की उपस्थिति में एसिटिल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ के साथ अभिक्रिया करके (फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन) मुख्य उत्पाद के रूप में $p$-क्लोरोएसीटोफेनोन $(X)$ बनाता है।
$2$. $X$ ($p$-क्लोरोएसीटोफेनोन) $Zn-Hg$ और $\text{सांद्र }HCl$ का उपयोग करके क्लेमेंसन अपचयन से गुजरता है,जो कार्बोनिल समूह $(-COCH_3)$ को एथिल समूह $(-CH_2CH_3)$ में अपचयित कर देता है।
$3$. अतः,अंतिम उत्पाद $1-\text{क्लोरो}-4-\text{एथिलबेंजीन}$ है,और $\underline{Z}$ एथिल समूह,$-CH_2CH_3$ है।

(C) चरण $1$: बेंजीन निर्जलीय $AlCl_3$ की उपस्थिति में एसिटिल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ के साथ अभिक्रिया (फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन) करके एसीटोफेनोन $(P)$ बनाता है,जो $C_6H_5COCH_3$ है।
चरण $2$: एसीटोफेनोन $(P)$ मिथाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड $(CH_3MgBr)$ के साथ अभिक्रिया करता है और उसके बाद जल-अपघटन $(H_2O)$ द्वारा $2$-फेनिलप्रोपेन-$2$-ऑल $(Q)$ बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_6H_5COCH_3 + CH_3MgBr$ $\rightarrow C_6H_5C(OMgBr)(CH_3)_2$ $\xrightarrow{H_2O} C_6H_5C(OH)(CH_3)_2$.
$Q$ की संरचना $C_6H_5C(OH)(CH_3)_2$ है,जिसमें $9$ कार्बन परमाणु,$12$ हाइड्रोजन परमाणु और $1$ ऑक्सीजन परमाणु हैं।
अतः,$Q$ का आणविक सूत्र $C_9H_{12}O$ है।

(D) $NaBH_4$ एक मृदु अपचायक (mild reducing agent) है। यह चयनात्मक रूप से एल्डिहाइड समूह को प्राथमिक अल्कोहल में अपचयित करता है,जबकि एस्टर समूह $(-COOCH_3)$ और एल्कीन $(-C=C-)$ अपरिवर्तित रहते हैं।

(C) $1$. साइक्लोहेक्सानोन $CH_3MgI$ और उसके बाद $H_2O$ के साथ अभिक्रिया करके $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सान-$1$-ओल बनाता है।
$2$. $H_3PO_4$ के साथ निर्जलीकरण से $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन प्राप्त होता है।
$3$. हाइड्रोबोरोन-ऑक्सीकरण $(B_2H_6, H_2O_2/NaOH)$ द्वि-आबंध पर एंटी-मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार $-OH$ समूह जोड़ता है,जिससे $2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सान-$1$-ओल बनता है।
$4$. $PCC$ के साथ ऑक्सीकरण द्वितीयक अल्कोहल को कीटोन में बदल देता है,जिसके परिणामस्वरूप $2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन प्राप्त होता है।

(A) सही मिलान इस प्रकार है:
$A$. $\text{Ketone} + NaBH_4 \rightarrow 2^\circ$-अल्कोहल $(III)$.
$B$. $\text{Ester} + LiAlH_4 \rightarrow 1^\circ$-अल्कोहल $(I)$.
$C$. $RMgX + \text{Ketone} \rightarrow 3^\circ$-अल्कोहल $(II)$.
अतः,सही क्रम $A-III, B-I, C-II$ है.

(C) $1$. इथेनॉल का निर्जलीकरण: $CH_3CH_2OH \xrightarrow[443 \ K]{\text{Conc. } H_2SO_4} CH_2=CH_2$ ($X$ एथीन है)।
$2$. एथीन का ओजोनोलिसिस: $CH_2=CH_2 \xrightarrow[(2) \ Zn/H_2O]{(1) \ O_3} 2HCHO$ ($Y$ फॉर्मेल्डिहाइड है)।
$3$. कैनिज़ारो अभिक्रिया: फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं होता है,इसलिए यह सांद्र $NaOH$ की उपस्थिति में कैनिज़ारो अभिक्रिया करता है और मेथनॉल $(CH_3OH)$ तथा सोडियम फॉर्मेट $(HCOONa)$ बनाता है।
$4$. अतः,$Y$ से $Z$ का रूपांतरण कैनिज़ारो अभिक्रिया है।

(D) $1$. प्राथमिक अल्कोहल का पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट $(PCC)$ द्वारा ऑक्सीकरण होकर एल्डिहाइड बनता है। अतः,उत्पाद $P$ एक एल्डिहाइड है।
$2$. एल्डिहाइड अमोनियामय सिल्वर नाइट्रेट विलयन (टोलन अभिकर्मक) के साथ अभिक्रिया करके ऑक्सीकृत हो जाते हैं,जिससे कार्बोक्सिलेट आयन और धात्विक सिल्वर का अवक्षेप (सिल्वर मिरर टेस्ट) प्राप्त होता है।

(B) आयोडोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों द्वारा दिया जाता है जिनमें $CH_3CO-$ समूह (मिथाइल कीटोन) होता है या जिन्हें ऐसे समूह में ऑक्सीकृत किया जा सकता है।
$(A)$ $CH_3CH_2CH_2COC_6H_5$ (ब्यूटिरोफिनोन): इसमें $CH_3CO-$ समूह नहीं है।
$(B)$ $C_6H_5COCH_3$ (एसिटोफिनोन): यह एक मिथाइल कीटोन $(CH_3CO-C_6H_5)$ है,इसलिए यह धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
$(C)$ $CH_2=CHCH_2COC_6H_5$: इसमें $CH_3CO-$ समूह नहीं है।
$(D)$ $C_6H_5CH_2COC_2H_5$: इसमें $CH_3CO-$ समूह नहीं है।
अतः,विकल्प $B$ सही उत्तर है।

(C) यह अभिक्रिया $5$-ब्रोमो-$2$-पेंटानोन के कार्बोनिल समूह पर ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक,$PhMgBr$ के न्यूक्लियोफिलिक योग को दर्शाती है।
$1$. फेनिल समूह $(Ph^-)$ कीटोन के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करके एक मध्यवर्ती एल्कोक्साइड,$CH_3-C(OMgBr)(Ph)-CH_2-CH_2-CH_2Br$ (जिसे $P$ के रूप में दर्शाया गया है) बनाता है।
$2$. इसके बाद एल्कोक्साइड ऑक्सीजन ब्रोमीन परमाणु वाले कार्बन पर इंट्रा-मॉलिक्यूलर न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन $(S_N2)$ करता है,जिससे ब्रोमाइड आयन विस्थापित हो जाता है और पांच-सदस्यीय चक्रीय ईथर वलय का निर्माण होता है।
$3$. इसके परिणामस्वरूप मुख्य उत्पाद $(Z)$ के रूप में $2$-मिथाइल-$2$-फेनिलटेट्राहाइड्रोफ्यूरान प्राप्त होता है।

(D) $HC \equiv C-CH_2-CH_2-COCH_3$ की $HgSO_4$ और तनु $H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया एक एल्काइन का जलयोजन है। टर्मिनल एल्काइन जलयोजन पर कीटोन बनाता है। उत्पाद $A$,$CH_3COCH_2CH_2COCH_3$ (हेक्सेन-$2,5$-डायोन) है।
इसके बाद,$CH_3COCH_2CH_2COCH_3$ की $EtONa$ और $EtOH$ के साथ अभिक्रिया एक अंतःआणविक एल्डोल संघनन है। क्षार $EtO^-$ एक मिथाइल समूह से $\alpha$-हाइड्रोजन को हटाता है,जिससे एनोलेट बनता है,जो फिर पांच-सदस्यीय वलय बनाने के लिए दूसरे कार्बोनिल समूह पर आक्रमण करता है। इसके बाद निर्जलीकरण से उत्पाद $B$ के रूप में $3$-मिथाइलसाइक्लोपेंट-$2$-ईन-$1$-ओन प्राप्त होता है।

(A) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$C_2H_5NH_2$ $\xrightarrow{NaNO_2/HCl} [C_2H_5N_2^+Cl^-] (X)$ $\xrightarrow{H_2O} C_2H_5OH (Y)$ $\xrightarrow{Cu, 573 \ K} CH_3CHO (Z)$
$Z$ एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ है।
$I$. $Z$ एक एल्डिहाइड है। (सही)
$II$. $Z$ में $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होते हैं,इसलिए यह कैनिज़ारो अभिक्रिया नहीं देता है। (गलत)
$III$. $Z$ में $CH_3CO-$ समूह होता है,इसलिए यह धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है। (सही)
$IV$. $Z$ एक एल्डिहाइड है,इसलिए यह टॉलेन अभिकर्मक के साथ धनात्मक परीक्षण देता है। (गलत)
अतः,कथन $I$ और $III$ सही हैं।

(D) आयोडोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों द्वारा दिया जाता है जिनमें $CH_3CO-$ समूह या $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है।
$(I)$ $CH_3CH_2COCH_2CH_3$: इसमें $CH_3CO-$ समूह नहीं है।
$(II)$ $CH_3CH(OH)CH_3$: इसमें $CH_3CH(OH)-$ समूह है,इसलिए यह धनात्मक परीक्षण देता है।
$(III)$ $1$-इन्डानोन: इसमें $CH_3CO-$ समूह नहीं है।
$(IV)$ $CH_3CH_2COCH_3$: इसमें $CH_3CO-$ समूह है,इसलिए यह धनात्मक परीक्षण देता है।
$(V)$ $PhCOPh$: इसमें $CH_3CO-$ समूह नहीं है।
$(VI)$ $PhCOCH_3$: इसमें $CH_3CO-$ समूह है,इसलिए यह धनात्मक परीक्षण देता है।
अतः,यौगिक $(II), (IV)$ और $(VI)$ धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देते हैं।

(A) $CH_3CH(OH)-$ समूह वाले अल्कोहल और $CH_3CO-$ समूह वाले कार्बोनिल यौगिक आयोडीन और $NaOH$ के विलयन के साथ पीला अवक्षेप देते हैं। इस अभिक्रिया को आयोडोफॉर्म परीक्षण कहा जाता है।
अतः,$CH_3CHO$ में $CH_3CO-$ समूह की उपस्थिति के कारण यह $I_2$ और $NaOH$ के साथ पीला अवक्षेप देता है।
अभिक्रिया: $CH_3CHO + 3I_2 + 4NaOH \longrightarrow CHI_3 + HCOONa + 3NaI + 3H_2O$.

(B) सैलिसिलल्डिहाइड ($2$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ल्डिहाइड) में एक प्रबल सक्रियक $-OH$ समूह होता है,जो इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन को ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर निर्देशित करता है।
चूंकि ऑर्थो स्थिति पहले से ही $-CHO$ समूह द्वारा भरी हुई है,इसलिए ब्रोमीन परमाणु $3$ और $5$ स्थितियों पर प्रतिस्थापित होते हैं (जो $-OH$ समूह के सापेक्ष ऑर्थो और पैरा स्थितियां हैं)।
ग्लेशियल एसिटिक एसिड में $2$ मोल $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करने पर मुख्य उत्पाद के रूप में $3,5-$डिब्रोमोसैलिसिलल्डिहाइड प्राप्त होता है।

(D) अभिकर्मक $DIBAL-H$ (डाईआइसोब्यूटाइल एल्युमीनियम हाइड्राइड,$AlH(i-Bu)_2$) एक चयनात्मक अपचायक है। यह जल-अपघटन के बाद नाइट्राइल $(-CN)$ को एल्डिहाइड $(-CHO)$ में अपचयित करता है,जबकि कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध $(C=C)$ जैसे अन्य क्रियात्मक समूहों को प्रभावित नहीं करता है। इसलिए,$Ph-CH=CH-CH_2-CH_2-CN$ की $DIBAL-H$ और उसके बाद $H_2O$ के साथ अभिक्रिया से $Ph-CH=CH-CH_2-CH_2-CHO$ प्राप्त होता है।

(B) अभिक्रिया श्रृंखला इस प्रकार है:
$1$. बेंज़ैल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ का $KMnO_4/H^+$ द्वारा ऑक्सीकरण होकर बेंज़ोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ बनता है,जो '$X$' है।
$2$. बेंज़ोइक एसिड $SOCl_2$ के साथ अभिक्रिया करके बेंज़ोयल क्लोराइड $(C_6H_5COCl)$ बनाता है।
$3$. बेंज़ोयल क्लोराइड का रोज़नमुंड अपचयन $(H_2, Pd/BaSO_4)$ होकर बेंज़ैल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ बनता है,जो '$Y$' है।
$4$. बेंज़ैल्डिहाइड का क्लीमेन्सन अपचयन $(Zn-Hg/Conc. HCl)$ होकर टोल्यूनि $(C_6H_5CH_3)$ बनता है,जो '$Z$' है।
अतः,'$Z$' टोल्यूनि है।

(C) अभिक्रिया श्रृंखला इस प्रकार है:
$1$. सोडियम बेंजोएट $NaOH + CaO$ (सोडालाइम) के साथ अभिक्रिया करके बेंजीन $(A)$ बनाता है।
$2$. बेंजीन $(A)$ निर्जलीय $AlCl_3$ की उपस्थिति में $CH_3Cl$ के साथ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन अभिक्रिया करके टोल्यूनि $(B)$ बनाता है।
$3$. टोल्यूनि $(B)$ $CS_2$ में क्रोमिल क्लोराइड $(CrO_2Cl_2)$ के साथ अभिक्रिया करता है और उसके बाद जल-अपघटन $(H_3O^+)$ द्वारा बेंज़ल्डिहाइड $(C)$ बनाता है।
क्रोमिल क्लोराइड का उपयोग करके टोल्यूनि के मिथाइल समूह का फॉर्मिल समूह में होने वाला यह विशिष्ट ऑक्सीकरण $Etard$ अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।

(D) अभिक्रिया दो मुख्य चरणों में होती है:
$1$. स्टीफन अपचयन: $CH_3-CN$ $\xrightarrow{SnCl_2, HCl} CH_3-CH=NH$ $\xrightarrow{H_3O^+} CH_3CHO$.
$2$. एल्डिहाइड का अपचयन: $CH_3CHO \xrightarrow{HI, \text{Red } P} CH_3-CH_3$ (एथेन)।
प्रारंभिक पदार्थ में,$-CN$ समूह का कार्बन $sp$ संकरित है।
अंतिम उत्पाद में,एथेन $(CH_3-CH_3)$,कार्बन $sp^3$ संकरित है।
क्रियात्मक समूह $-CN$ (नाइट्राइल) से $-CH_3$ (एल्किल समूह) में बदल जाता है।
अतः,सही परिवर्तन $A: -CN \rightarrow -CH_3$ और $B: sp \rightarrow sp^3$ है।

(C) अभिक्रियाएं इस प्रकार हैं:
$A$. बेंज़ैल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$,$Zn-Hg/HCl$ के साथ क्लेमेंसन अपचयन द्वारा टोल्यूनि $(C_6H_5CH_3)$ बनाता है। अतः,$A \rightarrow III$.
$B$. बेंज़ोयल क्लोराइड $(C_6H_5COCl)$,$H_2/Pd-BaSO_4$ के साथ रोज़नमुंड अपचयन द्वारा बेंज़ैल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ बनाता है। अतः,$B \rightarrow IV$.
$C$. साइक्लोहेक्सानोन,$NH_2NH_2/KOH$ के साथ वुल्फ-किशनर अपचयन द्वारा साइक्लोहेक्सेन $(C_6H_{12})$ बनाता है। अतः,$C \rightarrow V$.
अतः,सही मिलान $A-III, B-IV, C-V$ है।

(A) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. $Toluene$ का $Benzaldehyde$ में परिवर्तन एक ऑक्सीकरण अभिक्रिया है जिसे $Etard$ अभिक्रिया कहा जाता है,जिसमें $CS_2$ में $CrO_2Cl_2$ और उसके बाद जल-अपघटन $(H_3O^+)$ का उपयोग किया जाता है। अतः,$X = (i) \ CrO_2Cl_2/CS_2, (ii) \ H_3O^+$.
$2$. $Benzaldehyde$ में $-CHO$ समूह होता है,जो इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के लिए एक निष्क्रिय करने वाला और $meta$-निर्देशी समूह है।
$3$. $273-283 \ K$ पर नाइट्राइटिंग मिश्रण $(HNO_3 + H_2SO_4)$ का उपयोग करके $Benzaldehyde$ का नाइट्रीकरण करने पर मुख्य उत्पाद के रूप में $m-nitrobenzaldehyde$ प्राप्त होता है। अतः,$Y = m-nitrobenzaldehyde$.

(A) अभिक्रिया क्रम इस प्रकार है:
$1$. $C_2H_2$ (एसिटिलीन) को जब लाल गर्म लोहे की नली से गुजारा जाता है,तो यह चक्रीय बहुलकीकरण (cyclic polymerization) द्वारा बेंजीन बनाता है। बेंजीन निर्जल $AlCl_3/CuCl$ की उपस्थिति में $CO$ और $HCl$ के साथ अभिक्रिया करके (गाटरमैन-कोच अभिक्रिया) $X$ (बेंज़ल्डिहाइड) बनाता है।
$2$. बेंज़ल्डिहाइड $(X)$ एनिलीन $(Y)$ के साथ अभिक्रिया करके शिफ बेस बनाता है।
$3$. बेंज़ल्डिहाइड $(X)$ $273 \ K$ पर $HNO_3/H_2SO_4$ के साथ नाइट्रीकरण करके $Z$ ($m$-नाइट्रोबेंज़ल्डिहाइड) बनाता है क्योंकि $-CHO$ समूह मेटा-निर्देशकारी (meta-directing) होता है।
अतः,$X$ बेंज़ल्डिहाइड है,$Y$ एनिलीन है,और $Z$ $m$-नाइट्रोबेंज़ल्डिहाइड है। सही विकल्प $(a)$ है।