Properties Questions in Hindi

(D) $1$. $\text{but-2-ene}$ का ओजोनोलिसिस एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ देता है जो $X$ है।
$2$. $X$ $(CH_3CHO)$ की $CH_3MgBr$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन प्रोपेन$-2-$ओल $(CH_3CH(OH)CH_3)$ देता है जो $Y$ है।
$3$. $573 \ K$ पर $Cu$ के साथ $Y$ (एक द्वितीयक अल्कोहल) का विहाइड्रोजनीकरण एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ देता है जो $Z$ है।
$4$. $Z$ एसीटोन है,जो एक मिथाइल कीटोन है। यह आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है ($I_2$ और $NaOH$ के साथ पीला अवक्षेप),इसलिए कथन $I$ सही है।
$5$. एसीटोन में कैनिज़ारो अभिक्रिया के लिए आवश्यक $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं होते हैं,इसलिए यह सांद्र $NaOH$ के साथ असमानुपातन अभिक्रिया नहीं करता है,इसलिए $II$ गलत है।
$6$. एसीटोन वोल्फ-किशनर अपचयन से गुजरकर प्रोपेन बनाता है,इसलिए कथन $III$ सही है।
$7$. एसीटोन एक कीटोन है और यह फेहलिंग अभिकर्मक को अपचयित नहीं करता है,इसलिए कथन $IV$ गलत है।
अतः,कथन $I$ और $III$ सही हैं।

(D) अभिकर्मक $X$ के लिए: प्रारंभिक पदार्थ एक $\beta$-ब्रोमो कीटोन है। अल्कोहलिक $KOH$ (alc. $KOH$) के साथ उपचार करने पर $E2$ क्रियाविधि के माध्यम से डिहाइड्रोहैलोजनीकरण होता है,जिसके परिणामस्वरूप एक $\alpha,\beta$-असंतृप्त कीटोन का निर्माण होता है।
अभिकर्मक $Y$ के लिए: उत्पाद में कार्बोक्सिलेट आयन और एक पीला अवक्षेप $(CHI_3)$ होता है,जो आयोडोफॉर्म अभिक्रिया की विशेषता है। यह अभिक्रिया विशेष रूप से मिथाइल कीटोन (या अल्कोहल जिन्हें मिथाइल कीटोन में ऑक्सीकृत किया जा सकता है) के लिए है और इसे $NaOI$ (सोडियम हाइपोआयोडाइट) का उपयोग करके किया जाता है।

(A) . टॉलेन अभिकर्मक अमोनिकल सिल्वर नाइट्रेट होता है।
$B$. शिफ अभिकर्मक $SO_2$ द्वारा रंगहीन किया गया पैरा-रोज़ानिलिन हाइड्रोक्लोराइड का विलयन है।
$C$. रोज़नमुंड अपचयन में उत्प्रेरक के रूप में $BaSO_4$ पर समर्थित $Pd$ का उपयोग किया जाता है।
$D$. फेहलिंग विलयन '$B$' $NaOH$ में रोशेल लवण (पोटेशियम सोडियम टार्ट्रेट) का जलीय विलयन है।
अतः,सही मिलान $A-III, B-I, C-IV, D-II$ है।

(B) $1$. यौगिक '$A$' का आणविक सूत्र $C_8H_8O$ है और यह $I_2/KOH$ (हेलोफॉर्म अभिक्रिया) के साथ अभिक्रिया करता है,जो मिथाइल कीटोन समूह $(-COCH_3)$ की उपस्थिति को दर्शाता है।
$2$. एसीटोफिनोन $(C_6H_5COCH_3)$ इस विवरण के अनुरूप है। यह $I_2/KOH$ के साथ अभिक्रिया करके पोटेशियम बेंजोएट ('$B$',$C_6H_5COOK$) और आयोडोफॉर्म ('$C$',$CHI_3$) बनाता है।
$3$. आयोडोफॉर्म $(CHI_3)$ को सिल्वर पाउडर $(Ag)$ के साथ गर्म करने पर विहैलोजनीकरण (dehalogenation) द्वारा एसिटिलीन ('$D$',$HC\equiv CH$) प्राप्त होता है।
$4$. अभिक्रिया इस प्रकार है: $2CHI_3 + 6Ag \rightarrow HC\equiv CH + 6AgI$.
$5$. अतः,'$A$' एसीटोफिनोन है और '$D$' एसिटिलीन $(HC\equiv CH)$ है।

(A) यौगिक $A$ $CH_3COCH_3$ (एसीटोन) है,जिसका आणविक सूत्र $C_3H_6O$ है।
$1$. $I_2/NaOH$ के साथ अभिक्रिया (आयोडोफॉर्म परीक्षण): एसीटोन $NaOH$ की उपस्थिति में $I_2$ के साथ अभिक्रिया करके आयोडोफॉर्म $(CHI_3)$ का पीला अवक्षेप देता है।
$CH_3COCH_3 + 3I_2 + 4NaOH \rightarrow CHI_3 + CH_3COONa + 3NaI + 3H_2O$. यहाँ,$B$ $CHI_3$ है।
$2$. $Zn-Hg/HCl$ के साथ अभिक्रिया (क्लेमेंसन अपचयन): एसीटोन का अपचयन होकर प्रोपेन $(CH_3CH_2CH_3)$ बनता है।
$CH_3COCH_3 \xrightarrow{Zn-Hg/HCl} CH_3CH_2CH_3$. यहाँ,$C$ $CH_3CH_2CH_3$ है।

(A) जब एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ को फेहलिंग विलयन के साथ गर्म किया जाता है,तो इसका ऑक्सीकरण होकर एसीटेट आयन बनते हैं,जबकि फेहलिंग विलयन में मौजूद $Cu^{2+}$ आयनों का अपचयन होकर $Cu^+$ आयन बनते हैं।
इसके परिणामस्वरूप क्यूप्रस ऑक्साइड $(Cu_2O)$ का लाल अवक्षेप प्राप्त होता है।
रासायनिक अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 + NaOH \longrightarrow CH_3COONa + Cu_2O \downarrow (\text{Red}) + 3H_2O$

(B) कथन $I$: एल्डिहाइड $HCN$ के साथ अभिक्रिया करके साइनोहाइड्रिन बनाते हैं। यह अभिक्रिया एक नाभिकरागी योगज (nucleophilic addition) अभिक्रिया है जिसमें $CN^-$ आयन कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है,जिसके बाद प्रोटोनीकरण द्वारा साइनोहाइड्रिन उत्पाद प्राप्त होता है।
कथन $II$: साइनोहाइड्रिन एक ऐसा कार्बनिक यौगिक है जिसमें एक ही कार्बन परमाणु पर हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ और साइनो समूह $(-CN)$ जुड़े होते हैं। यह संरचना $R-CH(OH)(CN)$ के अनुरूप है।
दोनों कथन सही हैं।

(C) जब इथेनल $(CH_3CHO)$ सेमीकार्बेजाइड $(NH_2NHCONH_2)$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो एक संघनन अभिक्रिया होती है जिसमें पानी का एक अणु निकल जाता है और सेमीकार्बेजोन बनता है। सेमीकार्बेजाइड का अंतिम $-NH_2$ समूह एल्डिहाइड के कार्बोनिल समूह के साथ अभिक्रिया में भाग लेता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3CHO + NH_2NHCONH_2 \rightarrow CH_3CH=NNHCONH_2 + H_2O$
अतः,एसीटैल्डिहाइड सेमीकार्बेजोन की सही संरचना $H_3C-CH=N-NH-C(=O)-NH_2$ है।

(B) अभिक्रिया $(I)$ में,बेंजीन निर्जलीय $AlCl_3/CuCl$ की उपस्थिति में $CO$ और $HCl$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजल्डिहाइड बनाता है (गाटरमैन-कोच अभिक्रिया)। इसमें कोई कार्बोक्सिलेट आयन नहीं बनता है।
अभिक्रिया $(II)$ में,एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ क्षारीय माध्यम में टॉलेन अभिकर्मक $([Ag(NH_3)_2]^+)$ के साथ अभिक्रिया करके एसीटेट आयन $(CH_3COO^-)$ बनाता है,जो एक कार्बोक्सिलेट आयन है।
अभिक्रिया $(III)$ में,बेंजल्डिहाइड फेलिंग विलयन $(Cu^{2+}/OH^-)$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजोएट आयन $(C_6H_5COO^-)$ बनाता है,जो एक कार्बोक्सिलेट आयन है।
अभिक्रिया $(IV)$ में,एनिलीन को $Cl_2/hv$ और उसके बाद $373 \ K$ पर $H_2O$ के साथ उपचारित किया जाता है,जिसमें कार्बोक्सिलेट आयन नहीं बनता है।
अतः,अभिक्रिया $(II)$ और $(III)$ अपने अभिक्रिया मिश्रण में कार्बोक्सिलेट आयन उत्पन्न करती हैं।

(A) एसिटल एक कार्बनिक यौगिक है जो अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में एल्डिहाइड की अल्कोहल के दो अणुओं के साथ अभिक्रिया द्वारा बनता है। एसिटल की सामान्य संरचना $R-CH(OR')_2$ होती है,जिसमें एक कार्बन परमाणु दो एल्कोक्सी समूहों $(-OR')$,एक हाइड्रोजन परमाणु और एक एल्काइल समूह $(R)$ से जुड़ा होता है।

(B) एसिटाल्डॉक्सिम,एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ की हाइड्रॉक्सिलएमाइन $(NH_2OH)$ के साथ अभिक्रिया द्वारा बनता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3CHO + NH_2OH \rightarrow CH_3CH=NOH + H_2O$
अतः,एसिटाल्डॉक्सिम की संरचना $CH_3CH=NOH$ है।

(D) हेलोफॉर्म अभिक्रिया उन यौगिकों द्वारा दी जाती है जिनमें मिथाइल कीटो समूह $(CH_3-CO-)$ होता है या वे यौगिक जिनका ऑक्सीकरण करके मिथाइल कीटो समूह प्राप्त किया जा सकता है,जैसे $(R-CH(OH)-CH_3)$ संरचना वाले द्वितीयक अल्कोहल।
$1$. $CH_3CHO$ में $CH_3-CO-$ समूह उपस्थित है।
$2$. $CH_3CH_2OH$ का ऑक्सीकरण $CH_3CHO$ में हो सकता है,जिसमें $CH_3-CO-$ समूह होता है।
$3$. $CH_3COCH_3$ में $CH_3-CO-$ समूह उपस्थित है।
$4$. $C_2H_5COCH_2CH_3$ (पेंटेन$-3-$ओन) में मिथाइल कीटो समूह $(CH_3-CO-)$ नहीं होता है और इसका ऑक्सीकरण करके भी इसे प्राप्त नहीं किया जा सकता है।
अतः,$C_2H_5COCH_2CH_3$ हेलोफॉर्म अभिक्रिया नहीं देता है।

(A) अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$(i)$ $CH_3OH$,$KI$ के साथ अभिक्रिया करके $CH_3I$ बनाता है।
(ii) $CH_3I$,शुष्क ईथर में $Mg$ के साथ अभिक्रिया करके ग्रिगनार्ड अभिकर्मक $CH_3MgI$ बनाता है।
(iii) $CH_3MgI$,$1$-इंडेनोन ($2,3$-डाईहाइड्रो-$1H$-इंडन-$1$-ओन) के कार्बोनिल समूह पर न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया करता है।
(iv) इसके बाद $H_2O$ के साथ जल-अपघटन करने पर $1$-मिथाइल-$2,3$-डाईहाइड्रो-$1H$-इंडन-$1$-ऑल प्राप्त होता है।
$(v)$ $358 \ K$ पर $20\% H_3PO_4$ का उपयोग करके अल्कोहल का निर्जलीकरण करने पर अधिक स्थिर संयुग्मित एल्कीन,$1$-मिथाइल-$1H$-इंडीन मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।

(D) चरण $1$: टोल्यूनि का $(P)$ में रूपांतरण। टोल्यूनि $KMnO_4 / KOH$ और उसके बाद $H_3O^+$ के साथ अभिक्रिया करके $p$-मिथाइलबेन्ज़ोइक अम्ल बनाता है। यह अम्ल फिर $PCl_5$ के साथ अभिक्रिया करके $p$-मिथाइलबेन्ज़ोयल क्लोराइड बनाता है,जो $(P)$ है।
चरण $2$: ब्रोमोबेन्ज़ीन का $(Q)$ में रूपांतरण। ब्रोमोबेन्ज़ीन $Mg$ के साथ अभिक्रिया करके फिनाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड बनाता है,जो फिर $CdCl_2$ के साथ अभिक्रिया करके डाइफिनाइलकैडमियम बनाता है। यह ऑर्गेनोकैडमियम यौगिक $(P)$ ($p$-मिथाइलबेन्ज़ोयल क्लोराइड) के साथ अभिक्रिया करके अंतिम उत्पाद $(Q)$ बनाता है,जो $4$-मिथाइलबेन्ज़ोफेनोन है।

(D) क्लीमेन्सन अपचयन एक रासायनिक अभिक्रिया है जो जिंक अमलगम $(Zn-Hg)$ और सांद्र हाइड्रोक्लोरिक अम्ल $(HCl)$ का उपयोग करके कार्बोनिल समूहों (एल्डिहाइड और कीटोन) को मेथिलीन समूहों $(-CH_2-)$ में अपचयित करती है।
विकल्प $A$ रोजनमुंड अपचयन को दर्शाता है।
विकल्प $B$ वोल्फ-किशनर अपचयन को दर्शाता है।
विकल्प $C$ $DIBAL-H$ का उपयोग करके एस्टर के एल्डिहाइड में अपचयन को दर्शाता है।
विकल्प $D$ क्लीमेन्सन अपचयन को दर्शाता है,जहाँ कीटोन $R-COCH_3$ का एल्केन $R-CH_2-CH_3$ में अपचयन होता है।

(A) दी गई अभिक्रिया $Wolff-Kishner$ अपचयन का एक उदाहरण है।
इस अभिक्रिया में कार्बोनिल समूह $(C=O)$ का मेथिलीन समूह $(CH_2)$ में अपचयन शामिल है।
सबसे पहले,कीटोन हाइड्राज़ीन $(NH_2NH_2)$ के साथ अभिक्रिया करके एक हाइड्राज़ोन मध्यवर्ती बनाता है।
फिर,$KOH$ जैसे प्रबल क्षार और एथिलीन ग्लाइकॉल जैसे उच्च क्वथनांक वाले विलायक की उपस्थिति में,हाइड्राज़ोन का क्षार-उत्प्रेरित अपघटन होता है,जिससे नाइट्रोजन गैस $(N_2)$ निकलती है और संगत एल्केन बनता है।
इस विशिष्ट मामले में,$3,3-$डाइमिथाइलसाइक्लोपेंटेनोन का अपचयन होकर $3,3-$डाइमिथाइलसाइक्लोपेंटेन प्राप्त होता है।

(A) वोल्फ-किश्नर अपचयन एक रासायनिक अभिक्रिया है जिसका उपयोग कार्बोनिल समूहों (एल्डिहाइड या कीटोन) को मेथिलीन समूहों $(-CH_2-)$ में बदलने के लिए किया जाता है।
इसमें कार्बोनिल यौगिक को हाइड्राजीन $(NH_2NH_2)$ और पोटेशियम हाइड्रोक्साइड $(KOH)$ जैसे प्रबल क्षार के साथ एथिलीन ग्लाइकॉल जैसे उच्च क्वथनांक वाले विलायक की उपस्थिति में गर्म किया जाता है।
यह अभिक्रिया हाइड्राजोन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है,जो बाद में क्षार-उत्प्रेरित अपघटन से गुजरकर नाइट्रोजन गैस $(N_2)$ मुक्त करती है और संगत एल्केन बनाती है।

(A) प्रारंभिक पदार्थ $2,3$-डाइमेथिलब्यूट-$2$-ईन है।
चरण $1$: $(1) \ O_3$ और $(2) \ Zn/H_2O$ के साथ $2,3$-डाइमेथिलब्यूट-$2$-ईन का ओजोनोलिसिस द्वि-आबंध को तोड़ता है,जिससे एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ के दो अणु प्राप्त होते हैं।
चरण $2$: उत्पाद ' $A$ ' एसीटोन है। जब एसीटोन को $Ba(OH)_2$ (एक क्षार) के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह एल्डोल संघनन अभिक्रिया से गुजरता है।
एसीटोन के दो अणु अभिक्रिया करके $4$-हाइड्रॉक्सी-$4$-मेथिलपेंटेन-$2$-ओन (डायएसीटोन अल्कोहल) बनाते हैं।
अतः,उत्पाद ' $P$ ' $4$-हाइड्रॉक्सी-$4$-मेथिलपेंटेन-$2$-ओन है।

(C) $1$. $CH_3CH_2COCH_3$ (ब्यूटेन$-2-$ओन) की $CH_3MgBr$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन से $A$ प्राप्त होता है,जो $CH_3CH_2C(OH)(CH_3)_2$ ($2$-मिथाइलब्यूटेन$-2-$ऑल) है।
$2$. $358 \ K$ पर $20\% H_3PO_4$ के साथ $A$ का निर्जलीकरण सेटज़ेफ नियम का पालन करते हुए मुख्य उत्पाद $B$ देता है,जो $CH_3CH=C(CH_3)_2$ ($2$-मिथाइलब्यूट$-2-$ईन) है।
$3$. $B$ $(CH_3CH=C(CH_3)_2)$ का ओजोनोलिसिस $CH_3CHO$ (एथेनल) और $(CH_3)_2CO$ (प्रोपेनोन) को उत्पाद $C$ और $D$ के रूप में देता है।

(B) $1$. प्रारंभिक पदार्थ प्रोपीन $(CH_3CH=CH_2)$ है।
$2$. $(i) B_2H_6$ और $(ii) H_2O_2/NaOH$ के साथ प्रोपीन का हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण करने पर $X$ के रूप में प्रोपेन-$1$-ऑल $(CH_3CH_2CH_2OH)$ प्राप्त होता है।
$3$. $573 \ K$ पर $Cu$ का उपयोग करके प्रोपेन-$1$-ऑल $(X)$ का विहाइड्रोजनीकरण करने पर $Y$ के रूप में प्रोपेनल $(CH_3CH_2CHO)$ प्राप्त होता है।
$4$. प्रोपेनल $(Y)$ तनु $NaOH$ की उपस्थिति में एल्डोल संघनन अभिक्रिया करता है और उसके बाद गर्म $(\Delta)$ करने पर $Z$ के रूप में $\alpha,\beta$-असंतृप्त एल्डिहाइड,$2$-मिथाइलपेंट-$2$-इनल $(CH_3CH_2CH=C(CH_3)CHO)$ प्राप्त होता है।

(A) चरण $1$: $but-2-ene$ $(CH_3-CH=CH-CH_3)$ के ओजोनोलिसिस से एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ के दो अणु प्राप्त होते हैं। अतः,$X = CH_3CHO$ है।
चरण $2$: तनु $NaOH$ की उपस्थिति में एसीटैल्डिहाइड के $2$ अणुओं का एल्डोल संघनन और उसके बाद गर्म $(\Delta)$ करने पर $but-2-enal$ $(CH_3-CH=CH-CHO)$ प्राप्त होता है,जो $Z$ है।
चरण $3$: $but-2-enal$ $(CH_3-CH=CH-CHO)$ का ओजोनोलिसिस द्वि-आबंध को तोड़कर एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ और ग्लाइऑक्सल $(CHO-CHO)$ बनाता है।
इसलिए,$A$ और $B$,$CH_3CHO$ और $CHO-CHO$ हैं।

(A) $1$. प्रोपीन पेरोक्साइड की उपस्थिति में $HBr$ के साथ एंटी-मार्कोवनिकोव योग अभिक्रिया करके $1-$ब्रोमोप्रोपेन बनाता है: $CH_3-CH=CH_2 + HBr \xrightarrow{\text{peroxide}} CH_3-CH_2-CH_2Br$.
$2$. $1-$ब्रोमोप्रोपेन शुष्क ईथर की उपस्थिति में $Mg$ के साथ अभिक्रिया करके ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक,प्रोपाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड बनाता है: $CH_3-CH_2-CH_2Br + Mg \xrightarrow{\text{dry ether}} CH_3-CH_2-CH_2MgBr$.
$3$. प्रोपेनल $(CH_3-CH_2-CHO)$ प्रोपाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड के साथ न्यूक्लियोफिलिक योग अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन द्वारा हेक्सेन$-3-$ऑल बनाता है: $CH_3-CH_2-CHO + CH_3-CH_2-CH_2MgBr \rightarrow CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3$.
$4$. हेक्सेन$-3-$ऑल का $CrO_3$ द्वारा ऑक्सीकरण करने पर हेक्सेन$-3-$ओन प्राप्त होता है: $CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{CrO_3} CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_2-CH_3$.

(D) $1$. एल्कीन $A$ $but-2-ene$ $(CH_3CH=CHCH_3)$ है,जो सिस/ट्रांस समावयवता प्रदर्शित करता है।
$2$. $but-2-ene$ के ओजोनोलिसिस से एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ के दो अणु प्राप्त होते हैं,इसलिए $B = CH_3CHO$ है।
$3$. एसीटैल्डिहाइड $NaOH$ की उपस्थिति में एल्डोल संघनन अभिक्रिया द्वारा $but-2-enal$ $(CH_3CH=CHCHO)$ बनाता है।
$4$. $but-2-enal$ की हाइड्रॉक्सिलएमाइन $(NH_2OH)$ के साथ अभिक्रिया करने पर संबंधित ऑक्साइम $CH_3CH=CHCH=NOH$ प्राप्त होता है,जो $C$ है।

(B) $m$-क्लोरोबेंज़ल्डिहाइड की सांद्र $NaOH$ के साथ अभिक्रिया कैनिज़ारो अभिक्रिया है।
जिन एल्डिहाइड में $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं होते हैं,वे सांद्र क्षार की उपस्थिति में स्व-ऑक्सीकरण और अपचयन (विषमानुपातन) से गुजरते हैं।
इस अभिक्रिया में,$m$-क्लोरोबेंज़ल्डिहाइड का एक अणु कार्बोक्सिलिक एसिड के लवण (सोडियम $3$-क्लोरोबेंज़ोएट) में ऑक्सीकृत हो जाता है और दूसरा अणु अल्कोहल ($3$-क्लोरोबेंज़िल अल्कोहल) में अपचयित हो जाता है।

(A) अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$1$. मिथाइलीनसाइक्लोपेंटेन का $(i) B_2H_6$ और $(ii) H_2O_2/NaOH$ के साथ हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण करने पर साइक्लोपेंटाइलमेथेनॉल प्राप्त होता है।
$2$. प्राथमिक अल्कोहल का $PCC$ (पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट) के साथ ऑक्सीकरण करने पर साइक्लोपेंटेनकार्बाल्डिहाइड प्राप्त होता है।
$3$. एल्डिहाइड में ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $PhMgBr$ का नाभिकरागी योग और उसके बाद $(v) H_2O$ के साथ जल-अपघटन करने पर द्वितीयक अल्कोहल,साइक्लोपेंटाइलफेनिलमेथेनॉल प्राप्त होता है।

(C) यह अभिक्रिया कैनिज़ारो अभिक्रिया है। इसकी क्रियाविधि में,$Ph-CDO$ के कार्बोनिल कार्बन पर $OH^-$ का नाभिकरागी आक्रमण एक चतुष्फलकीय मध्यवर्ती बनाता है। दर-निर्धारक चरण में,इस मध्यवर्ती से एक हाइड्राइड (या ड्यूटेराइड) आयन दूसरे $Ph-CDO$ अणु में स्थानांतरित होता है। चूंकि मध्यवर्ती में कार्बन के साथ $D$ परमाणु जुड़ा होता है,इसलिए एक ड्यूटेराइड आयन $(D^-)$ दूसरे $Ph-CDO$ अणु में स्थानांतरित हो जाता है। इसके परिणामस्वरूप $Ph-CD_2-O^-$ और $Ph-COO^-$ का निर्माण होता है। वर्कअप के बाद,एल्कोक्साइड $Ph-CD_2-O^-$ बदलकर $Ph-CD_2-OH$ बन जाता है।

(C) एक लैक्टोल अपने ओपन-चेन हाइड्रॉक्सी-एल्डिहाइड रूप के साथ साम्यावस्था में रहता है।
$NaBH_4$ की उपस्थिति में,एल्डिहाइड समूह का अपचयन होकर प्राथमिक अल्कोहल बनता है।
लैक्टोल $S$ ($2$-हाइड्रॉक्सीटेट्राहाइड्रोपाइरान) खुलकर $5-$हाइड्रॉक्सीपेंटेनल बनाता है,जिसका $NaBH_4$ द्वारा अपचयन होने पर पेंटेन$-1,5-$डायोल प्राप्त होता है।

(D) अम्लीय परिस्थितियों में अल्कोहल का निर्जलीकरण पानी के अणु के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोकेशन की स्थिरता पर निर्भर करता है।
दिए गए विकल्पों में,$4$-हाइड्रॉक्सीहेक्सेन-$2$-ओन (विकल्प $D$) का निर्जलीकरण एक ऐसे कार्बोकेशन के निर्माण की ओर ले जाता है जो $5$ $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणुओं के साथ हाइपरकंजुगेशन द्वारा स्थिर होता है।
इसके अतिरिक्त,परिणामी एल्कीन उत्पाद कार्बोनिल समूह के साथ संयुग्मित (conjugated) होता है,जो अनुनाद (resonance) के माध्यम से अतिरिक्त स्थिरता प्रदान करता है।
इसलिए,$4$-हाइड्रॉक्सीहेक्सेन-$2$-ओन सबसे आसानी से निर्जलीकृत हो जाता है।

(B) क्षारीय माध्यम में,$\beta$-हाइड्रॉक्सी कार्बोनिल यौगिकों (एल्डोल उत्पाद) का निर्जलीकरण $E1cB$ क्रियाविधि द्वारा होता है।
सबसे पहले,क्षार अम्लीय $\alpha$-प्रोटॉन को हटाकर एनोलेट आयन बनाता है।
फिर,$\beta$-स्थान पर मौजूद हाइड्रॉक्साइड आयन $(-OH)$ निकलकर $\alpha,\beta$-असंतृप्त कार्बोनिल यौगिक बनाता है।
इसके लिए,अणु में एक कार्बोनिल समूह और उसके सापेक्ष $\beta$-स्थान पर एक हाइड्रॉक्सिल समूह होना चाहिए,और एक $\alpha$-हाइड्रोजन उपलब्ध होना चाहिए।
विकल्प $(B)$,$4$-हाइड्रॉक्सी$-2-$पेंटेनोन,एक $\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन है जिसमें $\alpha$-हाइड्रोजन मौजूद है,जो आसानी से निर्जलीकृत होकर पेंट$-3-$ईन$-2-$ओन बनाता है।

(D) आयोडोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों द्वारा दिया जाता है जिनमें $CH_{3}CO-$ समूह होता है या वे यौगिक जो इस समूह में ऑक्सीकृत हो सकते हैं,जैसे $CH_{3}CH(OH)-$ समूह वाले द्वितीयक अल्कोहल।
विकल्प $A$: $CH_{3} CH_{2} CH_{2} CH_{2} CHO$ पेंटेनल है,जिसमें $CH_{3}CO-$ समूह नहीं होता है।
विकल्प $B$: $CH_{3} CH_{2} CO CH_{2} CH_{3}$ पेंटेन-$3$-ओन है,जिसमें $CH_{3}CO-$ समूह का अभाव होता है।
विकल्प $C$: $CH_{3} CH_{2} CH_{2} CH_{2} CH_{2} OH$ पेंटेन-$1$-ओल है,जो एक प्राथमिक अल्कोहल है और ऑक्सीकरण पर आवश्यक मिथाइल कीटोन नहीं बनाता है।
विकल्प $D$: $CH_{3} CH_{2} CH_{2} CH(OH) CH_{3}$ पेंटेन-$2$-ओल है। इसमें $CH_{3}CH(OH)-$ समूह होता है,जो $I_{2}/NaOH$ द्वारा पेंटेन-$2$-ओन $(CH_{3} CH_{2} CH_{2} CO CH_{3})$ में ऑक्सीकृत हो जाता है,जो एक मिथाइल कीटोन है और बाद में आयोडोफॉर्म अभिक्रिया के माध्यम से $CHI_{3}$ (आयोडोफॉर्म) बनाता है।

(A) कैनिज़ारो अभिक्रिया में,$\alpha$-हाइड्रोजन विहीन एल्डिहाइड सांद्र क्षार की उपस्थिति में असमानुपातन (disproportionation) द्वारा अल्कोहल और कार्बोक्सिलिक अम्ल का लवण बनाते हैं। इस प्रक्रिया में कोई नया $C-C$ बंध नहीं बनता है।
उदाहरण के लिए: $2HCHO + 50\% NaOH \rightarrow CH_3OH + HCOONa$.

(A) यह अभिक्रिया दर्शाती है कि यौगिक $M$,$CH_3MgBr$ (एक ग्रिगनार्ड अभिकर्मक) के साथ अभिक्रिया करके $CH_4$ गैस मुक्त करता है। यह इंगित करता है कि $M$ में एक अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु है।
$H^+$ के साथ उपचार करने पर,मध्यवर्ती $N$,$CH_3COCH_2COCH_3$ (एसिटाइलएसिटोन) देता है।
एसिटाइलएसिटोन में एक सक्रिय मेथिलीन समूह (दो कार्बोनिल समूहों के बीच $-CH_2-$) होता है जिसमें अम्लीय प्रोटॉन होते हैं।
इसलिए,$M$ स्वयं $CH_3COCH_2COCH_3$ होना चाहिए,क्योंकि ग्रिगनार्ड अभिकर्मक एक क्षार के रूप में कार्य करके सक्रिय मेथिलीन समूह से अम्लीय प्रोटॉन को हटा देता है,जिससे एनोलेट $N$ बनता है,जो बाद में $H^+$ के साथ उपचार करने पर वापस मूल कीटोन में परिवर्तित हो जाता है।

(A) अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$1$. $3$-ब्रोमो-$1$-क्लोरोबेंजीन शुष्क $Et_2O$ में $Mg$ के साथ अभिक्रिया करके ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक,$3$-क्लोरोफेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड बनाता है।
$2$. यह ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक फिर $4$-क्लोरोबेंजाल्डिहाइड के साथ नाभिकरागी योगज अभिक्रिया करता है।
$3$. अंत में,जलीय $NH_4Cl$ के साथ वर्कअप एल्कोक्साइड मध्यवर्ती का प्रोटोनीकरण करके द्वितीयक अल्कोहल,$3$-क्लोरोफेनिल-$4$-क्लोरोफेनिलमेथेनॉल प्रदान करता है।

(A) कार्बोनिल यौगिक $R-CO-R'$ की मिथाइल मैग्नीशियम आयोडाइड $(CH_3MgI)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन करने पर एक ऐसा अल्कोहल प्राप्त होता है जिसमें यदि केंद्रीय कार्बन से जुड़े चारों समूह भिन्न हों,तो वह कायरल केंद्र युक्त होता है।
$1$. बेंज़ल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$: यह $1$-फेनिलएथेनॉल बनाता है,जिसमें एक कायरल केंद्र $(C_6H_5, CH_3, H, OH)$ होता है। अतः यह एनैन्टीओमर उत्पन्न करता है।
$2$. प्रोपियोफिनोन $(C_6H_5COCH_2CH_3)$: यह $2$-फेनिलब्यूटेन-$2$-ऑल बनाता है। यहाँ चारों समूह $(C_6H_5, CH_3, CH_2CH_3, OH)$ भिन्न हैं,इसलिए यह एनैन्टीओमर बनाता है।
$3$. एसीटोन $(CH_3COCH_3)$: यह $2$-मिथाइलप्रोपेन-$2$-ऑल बनाता है,जो अकायरल है।
$4$. एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$: यह प्रोपेन-$2$-ऑल बनाता है,जो अकायरल है।
दिए गए विकल्पों में,बेंज़ल्डिहाइड कायरल द्वितीयक अल्कोहल बनाने का मानक उदाहरण है।

(A, C, D) दिया गया यौगिक एथिल एसीटोएसीटेट $(CH_3COCH_2COOC_2H_5)$ है।
$(A)$ इसमें सक्रिय मेथिलीन समूह होता है,इसलिए यह कीटो-इनोल चलावयवता प्रदर्शित करता है।
$(B)$ इनोल रूप में एक अम्लीय हाइड्रॉक्सिल समूह होता है,इसलिए यह धात्विक सोडियम के साथ अभिक्रिया करके $H_2$ गैस मुक्त करता है।
$(C)$ इनोल रूप उदासीन $FeCl_3$ विलयन के साथ विशिष्ट लाल-बैंगनी रंग देता है।
$(D)$ इसमें कीटो समूह होता है,इसलिए यह $2,4-$डाइनिट्रोफेनिल हाइड्राजीन $(2,4-DNP)$ के साथ अभिक्रिया करके अवक्षेप बनाता है।
अतः,कथन $(A)$,$(C)$ और $(D)$ सही हैं।

(D) $1$. शुष्क $HCl$ गैस की उपस्थिति में बेंजालडिहाइड की मेथनॉल के साथ अभिक्रिया से एक एसिटल,$A$ बनता है,जो बेंजालडिहाइड डाइमेथिल एसिटल,$Ph-CH(OMe)_2$ है।
$2$. तनु $HCl$ के साथ एसिटल $A$ का उपचार करने पर इसका जल-अपघटन होकर वापस बेंजालडिहाइड $(Ph-CHO)$ और मेथनॉल प्राप्त होता है।
$3$. इसके बाद सोडियम एसीटेट $(CH_3COONa)$ की उपस्थिति में बेंजालडिहाइड की एसिटिक एनहाइड्राइड $((CH_3CO)_2O)$ के साथ अभिक्रिया पर्किन संघनन अभिक्रिया है,जो अंतिम उत्पाद $B$ के रूप में सिनेमिक एसिड $(Ph-CH=CH-COOH)$ देती है।

(C) $NaBH_4$ एक चयनात्मक अपचायक है जो कीटोन और एल्डिहाइड को अल्कोहल में अपचयित करता है लेकिन सामान्य परिस्थितियों में एस्टर को अपचयित नहीं करता है।
एथिल $3$-ऑक्सोब्यूटेनोट में कीटोन और एस्टर दोनों समूह होते हैं।
इसलिए,$NaBH_4$ चयनात्मक रूप से $C-3$ स्थिति पर कीटोन समूह को हाइड्रॉक्सिल समूह में अपचयित करेगा,जबकि $C-1$ स्थिति पर एस्टर समूह अपरिवर्तित रहेगा।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3COCH_2COOC_2H_5 \xrightarrow{NaBH_4, CH_3OH} CH_3CH(OH)CH_2COOC_2H_5$
अतः,उत्पाद एथिल $3$-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनोट है।

(A) दिए गए कार्बोनिल यौगिकों की एथिलमैग्नीशियम आयोडाइड के साथ नाभिकरागी (nucleophilic) योगात्मक अभिक्रिया के लिए अभिक्रियाशीलता का सही क्रम $I > III > II > IV$ है।
यह क्रम दो मुख्य कारकों द्वारा निर्धारित होता है:
$(i)$ प्रेरणिक प्रभाव (Inductive effect): एल्काइल समूह इलेक्ट्रॉन-दाता होते हैं। जैसे-जैसे कार्बोनिल कार्बन से जुड़े एल्काइल समूहों की संख्या बढ़ती है,कार्बोनिल कार्बन पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ता है,जिससे इसकी इलेक्ट्रोफिलिसिटी कम हो जाती है और इस प्रकार नाभिकरागी आक्रमण के प्रति अभिक्रियाशीलता कम हो जाती है।
$(ii)$ त्रिविम प्रभाव (Steric effect): जैसे-जैसे कार्बोनिल कार्बन से जुड़े एल्काइल समूहों की संख्या और आकार बढ़ता है,कार्बोनिल कार्बन के चारों ओर त्रिविम बाधा (steric hindrance) बढ़ जाती है,जिससे नाभिकरागी के लिए आक्रमण करना अधिक कठिन हो जाता है।
इसलिए,फॉर्मेल्डिहाइड $(I)$ सबसे अधिक अभिक्रियाशील है,उसके बाद एसीटैल्डिहाइड $(III)$,एसीटोन $(II)$,और अंत में डाई-टर्ट-ब्यूटाइल कीटोन $(IV)$ है।