Properties Questions in Hindi

(A) $1$. कार्बनिक यौगिक $(X)$ का ऑक्सीकरण उत्पाद फेनिल हाइड्राज़ीन के साथ अभिक्रिया करता है,जो दर्शाता है कि उत्पाद एक कार्बोनिल यौगिक (एल्डिहाइड या कीटोन) है।
$2$. उत्पाद सिल्वर मिरर परीक्षण (टोलेंस परीक्षण) नहीं देता है,जो पुष्टि करता है कि यह कीटोन है,एल्डिहाइड नहीं।
$3$. द्वितीयक अल्कोहल अम्लीकृत $K_2Cr_2O_7$ द्वारा ऑक्सीकृत होकर कीटोन बनाते हैं।
$4$. दिए गए विकल्पों में से,$2-$प्रोपेनॉल एक द्वितीयक अल्कोहल है। इसका ऑक्सीकरण एसीटोन (प्रोपेनोन) देता है,जो एक कीटोन है।
$5$. एसीटोन फेनिल हाइड्राज़ीन के साथ अभिक्रिया करके एसीटोन फेनिलहाइड्राज़ोन बनाता है लेकिन सिल्वर मिरर परीक्षण नहीं देता है।
$6$. इसलिए,यौगिक $X$ $2-$प्रोपेनॉल है।

(B) एसिटाल्डिहाइड एक एलिफैटिक एल्डिहाइड है,जबकि बेंजल्डिहाइड एक एरोमैटिक एल्डिहाइड है।
फेलिंग विलयन एक हल्का ऑक्सीकरण एजेंट है जो एलिफैटिक एल्डिहाइड (जैसे एसिटाल्डिहाइड) को उनके संबंधित कार्बोक्सिलिक एसिड में ऑक्सीकृत कर सकता है,जिसके परिणामस्वरूप क्यूप्रस ऑक्साइड $(Cu_2O)$ का लाल अवक्षेप प्राप्त होता है।
हालाँकि,एरोमैटिक एल्डिहाइड (जैसे बेंजल्डिहाइड) फेलिंग विलयन द्वारा ऑक्सीकृत होने के लिए पर्याप्त सक्रिय नहीं होते हैं।
इसलिए,फेलिंग विलयन का उपयोग एसिटाल्डिहाइड और बेंजल्डिहाइड के बीच अंतर करने के लिए किया जा सकता है।
टोलन अभिकर्मक एलिफैटिक और एरोमैटिक दोनों एल्डिहाइड के साथ प्रतिक्रिया करता है,इसलिए यह उनके बीच अंतर नहीं कर सकता है।

(B) एसीटैल्डिहाइड $(CH_{3}CHO)$ और एसीटोन $(CH_{3}COCH_{3})$ दोनों में मिथाइल कीटोन समूह $(CH_{3}CO-)$ होता है,जो उन्हें आयोडोफॉर्म अभिक्रिया देने में सक्षम बनाता है।
जब इन्हें सोडियम हाइड्रोक्साइड $(NaOH)$ की उपस्थिति में आयोडीन $(I_{2})$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो वे आयोडोफॉर्म $(CHI_{3})$ का पीला अवक्षेप देते हैं।
एसीटैल्डिहाइड की अभिक्रिया:
$CH_{3}CHO + 3I_{2} + 4NaOH \longrightarrow CHI_{3} + HCOONa + 3NaI + 3H_{2}O$
एसीटोन की अभिक्रिया:
$CH_{3}COCH_{3} + 3I_{2} + 4NaOH \longrightarrow CHI_{3} + CH_{3}COONa + 3NaI + 3H_{2}O$
फेलिंग विलयन और टोलन अभिकर्मक केवल एल्डिहाइड (जैसे एसीटैल्डिहाइड) के साथ अभिक्रिया करते हैं,कीटोन (जैसे एसीटोन) के साथ नहीं।

(D) बेंज़ल्डिहाइड एक एरोमैटिक एल्डिहाइड है,जबकि एसीटोन एक कीटोन है।
$Tollen's$ अभिकर्मक का उपयोग एल्डिहाइड और कीटोन के बीच अंतर करने के लिए किया जाता है।
बेंज़ल्डिहाइड जैसे एल्डिहाइड $Tollen's$ अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया करके सिल्वर मिरर (अवक्षेप) बनाते हैं,जबकि एसीटोन जैसे कीटोन $Tollen's$ अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया नहीं करते हैं।
फेलिंग विलयन का उपयोग आमतौर पर एलिफैटिक एल्डिहाइड और कीटोन के बीच अंतर करने के लिए किया जाता है,लेकिन यह बेंज़ल्डिहाइड जैसे एरोमैटिक एल्डिहाइड के साथ अभिक्रिया नहीं करता है।
इसलिए,बेंज़ल्डिहाइड और एसीटोन के बीच अंतर करने के लिए $Tollen's$ अभिकर्मक सबसे अच्छा विकल्प है।

(C) जिस यौगिक की संरचना में $CH_3CO-$ समूह होता है,वह धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है,और जिस यौगिक में एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ होता है,वह धनात्मक फेहलिंग परीक्षण देता है।
एथेनल $(CH_3CHO)$ में,$CH_3CO-$ समूह और $-CHO$ समूह दोनों उपस्थित होते हैं।
इसलिए,यह आयोडोफॉर्म परीक्षण और फेहलिंग परीक्षण दोनों के प्रति सकारात्मक प्रतिक्रिया देता है।
$CH_3CHO + 3I_2 + 4NaOH \rightarrow CHI_3 + HCOONa + 3NaI + 3H_2O$ (आयोडोफॉर्म परीक्षण)
$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 + NaOH \rightarrow CH_3COONa + Cu_2O \downarrow + 3H_2O$ (फेहलिंग परीक्षण)

(B) जब एक कार्बोनिल यौगिक (एल्डिहाइड या कीटोन) हाइड्रॉक्सिलएमाइन $(NH_2OH)$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह संघनन अभिक्रिया के माध्यम से एक ऑक्सिम $(>C=N-OH)$ बनाता है।
सामान्य अभिक्रिया इस प्रकार है:
$R_2C=O + NH_2OH \rightarrow R_2C=N-OH + H_2O$.

(C) कैनिज़ारो अभिक्रिया एक विषमानुपातन (स्वतः-ऑक्सीकरण और अपचयन) अभिक्रिया है।
यह उन एल्डिहाइड में होती है जिनमें $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता है,जैसे कि फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ और बेंजल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$।
जब सांद्र क्षार के साथ उपचारित किया जाता है,तो एल्डिहाइड का एक अणु कार्बोक्सिलिक एसिड लवण में ऑक्सीकृत हो जाता है और दूसरा अणु अल्कोहल में अपचयित हो जाता है।

(D) दी गई अभिक्रिया एक हेलोफॉर्म अभिक्रिया (विशेष रूप से आयोडोफॉर्म परीक्षण) है।
$CH_3-CH=CH-CH_2-CO-CH_3$ में एक मिथाइल कीटोन समूह $(-COCH_3)$ मौजूद है।
मिथाइल कीटोन $NaOH$ की उपस्थिति में $I_2$ के साथ अभिक्रिया करके कार्बोक्सिलेट लवण और आयोडोफॉर्म $(CHI_3)$ बनाते हैं।
यह अभिक्रिया मिथाइल कीटोन के लिए विशिष्ट है और यह श्रृंखला में मौजूद द्वि-आबंध को प्रभावित नहीं करती है।
इसलिए,सही अभिकर्मक $I_2$ और $NaOH$ का विलयन है।

(D) अभिक्रिया क्रम इस प्रकार है:
$1$. $CH_3COOH + PCl_5 \rightarrow CH_3COCl$ (उत्पाद $A$ एसिटिल क्लोराइड है)।
$2$. $CH_3COCl + C_6H_6 \xrightarrow{Anhyd. AlCl_3} CH_3COC_6H_5$ (उत्पाद $B$ एसिटोफेनोन है,जो एक फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन अभिक्रिया है)।
$3$. $CH_3COC_6H_5 + CH_3MgBr \rightarrow (CH_3)_2C(OH)C_6H_5$ (उत्पाद $C$ $2$-फेनिलप्रोपेन-$2$-ओल है,जो कीटोन के साथ ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के न्यूक्लियोफिलिक योग द्वारा बनता है)।

(D) जब एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ तनु जलीय सोडियम हाइड्रॉक्साइड $(NaOH)$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो $\alpha-H$ परमाणुओं की उपस्थिति के कारण यह एल्डोल संघनन से गुजरता है।
अभिक्रिया: $2CH_3CHO \xrightarrow{dil. NaOH} CH_3CH(OH)CH_2CHO$ ($3$-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनैल)।
इस एल्डोल उत्पाद में एक असममित कार्बन परमाणु होता है,जो इसे प्रकाशिक रूप से सक्रिय बनाता है,इस प्रकार यह प्रकाशिक समावयवता प्रदर्शित करता है।
गर्म करने पर,एल्डोल पानी का एक अणु खो देता है और एक $\alpha,\beta$-असंतृप्त एल्डिहाइड बनाता है: $CH_3CH(OH)CH_2CHO \xrightarrow{\Delta} CH_3CH=CHCHO$ (ब्यूट$-2-$ईनल)।
यह एल्कीन $(CH_3CH=CHCHO)$ $C=C$ द्वि-आबंध के चारों ओर प्रतिबंधित घूर्णन के कारण ज्यामितीय समावयवता प्रदर्शित करता है।

(B) क्लेमेन्सन अपचयन में,अभिकर्मक के रूप में $Zn-Hg$ अमलगम और सांद्र $HCl$ का उपयोग किया जाता है।
यह अभिक्रिया कार्बोनिल समूह $(>C=O)$ को मेथिलीन समूह $(-CH_2-)$ में अपचयित करती है।
सामान्य अभिक्रिया: $>C=O + 4[H] \xrightarrow{Zn-Hg / \text{सांद्र } HCl} >CH_2 + H_2O$.
इस विधि का उपयोग विशेष रूप से एल्डिहाइड और कीटोन को उनके संगत एल्केन में परिवर्तित करने के लिए किया जाता है।

(A) $CH_3CO-$ या $CH_3CH(OH)-$ समूह वाले यौगिक हेलोफॉर्म परीक्षण देते हैं।
$CH_3COCH_3$ (एसीटोन) में $CH_3CO-$ समूह होता है,इसलिए यह हेलोफॉर्म अभिक्रिया देता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3COCH_3 + 3I_2 + 4NaOH \rightarrow CH_3COONa + CHI_3 \downarrow + 3NaI + 3H_2O$
यहाँ,$CHI_3$ (आयोडोफॉर्म) पीले अवक्षेप के रूप में प्राप्त होता है।

(A) चूंकि दिया गया यौगिक '$A$' कालिख वाली ज्वाला के साथ जलता है,इसलिए यह एक सुगंधित (aromatic) यौगिक होना चाहिए।
जब यह बोर्श अभिकर्मक (अम्लीय $2,4-$डाइनिट्रोफेनिलहाइड्राजीन विलयन) के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह नारंगी अवक्षेप देता है,जो दर्शाता है कि यह एक कार्बोनिल यौगिक (एल्डिहाइड या कीटोन) है।
चूंकि '$A$' टॉलेन अभिकर्मक परीक्षण के लिए ऋणात्मक परिणाम देता है,इसलिए यह एल्डिहाइड नहीं हो सकता है।
अतः,यह एक सुगंधित कीटोन होना चाहिए।
इसलिए,'$A$' एसिटोफेनोन है।

(D) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$1$. $CH_3COOH + SOCl_2 \rightarrow CH_3COCl$ ($A$ एसिटिल क्लोराइड है)।
$2$. $CH_3COCl + C_6H_6 \xrightarrow{Anhy. AlCl_3} C_6H_5COCH_3$ ($B$ एसिटोफेनोन है,फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन अभिक्रिया)।
$3$. $C_6H_5COCH_3 + HCN \rightarrow C_6H_5C(OH)(CH_3)CN$ ($C$ एसिटोफेनोन साइनोहाइड्रिन है)।
$4$. $C_6H_5C(OH)(CH_3)CN + H_2O \rightarrow C_6H_5C(OH)(CH_3)COOH$ ($D$ $2$-हाइड्रॉक्सी-$2$-फेनिलप्रोपेनोइक एसिड है,जो साइनोहाइड्रिन समूह के जल-अपघटन द्वारा बनता है)।

(A) $1$. अभिक्रिया $P \stackrel{H_{2} / Pd-BaSO_{4}}{\longrightarrow} Q$ रोसेनमुंड अपचयन है,जो एसिड क्लोराइड $(RCOCl)$ को एल्डिहाइड $(RCHO)$ में परिवर्तित करता है। अतः,$P$,$C_{6}H_{5}COCl$ (बेंज़ोयल क्लोराइड) है और $Q$,$C_{6}H_{5}CHO$ (बेंज़ल्डिहाइड) है।
$2$. $Q$ (बेंज़ल्डिहाइड) की सांद्र $NaOH$ के साथ अभिक्रिया कैनिज़ारो अभिक्रिया है,जो एक कार्बोक्सिलिक एसिड लवण और अल्कोहल उत्पन्न करती है। अम्लीकरण पर,हमें $R$ ($C_{6}H_{5}COOH$,बेंज़ोइक एसिड) और $S$ ($C_{6}H_{5}CH_{2}OH$,बेंजाइल अल्कोहल) प्राप्त होते हैं।
$3$. बेंज़ोइक एसिड $(R)$ और बेंजाइल अल्कोहल $(S)$ एस्टरीकरण के माध्यम से बेंजाइल बेंजोएट $(C_{6}H_{5}COOCH_{2}C_{6}H_{5})$ बनाते हैं।
$4$. इसलिए,$P$,$C_{6}H_{5}COCl$ है।

(C) आइसोब्यूटिराल्डिहाइड $((CH_3)_2CHCHO)$ की ईथर की उपस्थिति में मिथाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(CH_3MgBr)$ के साथ अभिक्रिया न्यूक्लियोफिलिक योगज क्रियाविधि द्वारा होती है।
$1$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(CH_3^-)$ एल्डिहाइड के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है और एक मध्यवर्ती एल्कोक्साइड $(A)$ बनाता है,जो $(CH_3)_2CH-CH(OMgBr)-CH_3$ है।
$2$. इसके बाद अम्ल जल-अपघटन $(H_3O^+)$ द्वारा मध्यवर्ती को संगत अल्कोहल $(B)$ में परिवर्तित किया जाता है,जो $(CH_3)_2CH-CH(OH)-CH_3$ है।
$3$. $B$ की संरचना $CH_3-CH(CH_3)-CH(OH)-CH_3$ है।
$4$. $IUPAC$ नामकरण के अनुसार,हाइड्रॉक्सिल समूह वाली सबसे लंबी श्रृंखला में $4$ कार्बन हैं। दाईं ओर से अंकन करने पर,हाइड्रॉक्सिल समूह $2$ नंबर पर और मिथाइल समूह $3$ नंबर पर आता है। अतः,$IUPAC$ नाम $3-$मिथाइलब्यूटेन$-2-$ऑल है।

(D) कीटोन्स को $NaBH_4$ या $LiAlH_4$ का उपयोग करके द्वितीयक अल्कोहल में अपचयित किया जा सकता है।
उन्हें क्लेमेंसन अपचयन $(Zn(Hg)/conc. HCl)$ या वोल्फ-किश्नर अपचयन ($NH_2NH_2/KOH$ एथिलीन ग्लाइकॉल में) का उपयोग करके एल्केन्स में भी अपचयित किया जा सकता है।
बेरियम सल्फेट और क्विनोलिन में पैलेडियम की उपस्थिति में हाइड्रोजन को लिंडलर उत्प्रेरक के रूप में जाना जाता है,जिसका उपयोग विशेष रूप से एल्काइन्स के एल्कीन्स में आंशिक अपचयन के लिए किया जाता है,न कि कीटोन्स के अपचयन के लिए।

(A) $1$. एल्कीन का रिडक्टिव ओजोनोलिसिस कार्बोनिल यौगिक देता है।
$2$. $Y$ को Etard अभिक्रिया द्वारा प्राप्त किया जाता है,जो टोल्यूनि का बेंजालडिहाइड $(C_6H_5CHO)$ में ऑक्सीकरण है। अतः,$Y$ बेंजालडिहाइड है।
$3$. $Z$ सांद्र क्षार के साथ कैनिज़ारो अभिक्रिया (असमानुपातन) देता है। फॉर्मलडिहाइड $(HCHO)$ कैनिज़ारो अभिक्रिया देता है।
$4$. $Y$ $(C_6H_5CHO)$ और $Z$ $(HCHO)$ को जोड़ने पर,मूल एल्कीन $X$ स्टाइरीन $(C_6H_5CH=CH_2)$ है।

(A) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. साइक्लोपेंटेनोन $CH_3MgBr$ के साथ अभिक्रिया करके और उसके बाद $H_3O^+$ के साथ अभिक्रिया करके $1$-मिथाइलसाइक्लोपेंटेनॉल (एक तृतीयक अल्कोहल) बनाता है।
$2$. $1$-मिथाइलसाइक्लोपेंटेनॉल का $Conc. H_2SO_4/\Delta$ के साथ उपचार करने पर निर्जलीकरण होता है,जिससे $1$-मिथाइलसाइक्लोपेंट-$1$-ईन बनता है।
$3$. $H_2/Pt$ का उपयोग करके $1$-मिथाइलसाइक्लोपेंट-$1$-ईन का हाइड्रोजनीकरण करने पर द्वि-आबंध का अपचयन हो जाता है और $1$-मिथाइलसाइक्लोपेंटेन प्राप्त होता है।
अतः,अंतिम उत्पाद $P$,$1$-मिथाइलसाइक्लोपेंटेन है।

(B) दी गई अभिक्रिया एक कीटोन (एसीटोन) में ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का योग है,जिसके बाद तृतीयक अल्कोहल बनाने के लिए अम्लीय जल-अपघटन किया जाता है।
अभिकारक एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ है और उत्पाद $2$-मेथिलप्रोपेन-$2$-ऑल $((CH_3)_3COH)$ है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $CH_3COCH_3 + CH_3MgBr$ $\rightarrow (CH_3)_3COMgBr$ $\xrightarrow{H_3O^+} (CH_3)_3COH + Mg(OH)Br$.
अतः,आवश्यक ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $CH_3MgBr$ है।

(D) $LiAlH_4$ हाइड्राइड आयन $(H^-)$ के स्रोत के रूप में कार्य करता है,जो साइक्लोहेक्सानोन के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बोनिल कार्बन पर हमला करके एक एल्कोक्साइड मध्यवर्ती बनाता है।
दूसरे चरण में,$D_2O$ ड्यूटेरियम $(D^+)$ के स्रोत के रूप में कार्य करता है,जो एल्कोक्साइड ऑक्सीजन का प्रोटोनेशन (ड्यूटेरेशन) करके अंतिम उत्पाद बनाता है,जो $-OD$ समूह और अल्फा कार्बन से जुड़े हाइड्रोजन परमाणु वाला साइक्लोहेक्सानोल का व्युत्पन्न है।

(C) $1$. प्रारंभिक पदार्थ प्रोपेन$-1-$ऑल $(CH_3CH_2CH_2OH)$ है।
$2$. $CrO_3/H_2SO_4$ (जोन्स अभिकर्मक) के साथ ऑक्सीकरण प्राथमिक अल्कोहल को प्रोपेनोइक एसिड $(CH_3CH_2COOH)$ में परिवर्तित करता है।
$3$. $SOCl_2$ के साथ उपचार कार्बोक्सिलिक एसिड को प्रोपेनॉयल क्लोराइड $(CH_3CH_2COCl)$ में परिवर्तित करता है,जो $X$ है।
$4$. $X$ की डाइमिथाइलकैडमियम $((CH_3)_2Cd)$ के साथ अभिक्रिया एसिड क्लोराइड से कीटोन तैयार करने की एक मानक विधि है,जिससे ब्यूटेन$-2-$ओन $(CH_3CH_2COCH_3)$ प्राप्त होता है। अतः,$Y = (CH_3)_2Cd$.
$5$. अंतिम चरण शुष्क $HCl$ गैस की उपस्थिति में एथिलीन ग्लाइकॉल $(HOCH_2CH_2OH)$ का उपयोग करके कीटोन का चक्रीय एसिटल के रूप में संरक्षण है। अतः,$Z = HOCH_2CH_2OH/HCl \text{ (gas)}$.
$6$. इसलिए,विकल्प $C$ सही है।

(C) यह अभिक्रिया श्रृंखला क्यूमीन (आइसोप्रोपिल बेंजीन) से फिनोल और एसीटोन बनाने की औद्योगिक विधि है।
$1.$ आइसोप्रोपिल बेंजीन $O_2$ के साथ अभिक्रिया करके क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड $(x)$ बनाता है।
$2.$ क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड का अम्लीय जल-अपघटन करने पर फिनोल $(y)$ और एसीटोन $(z = CH_3COCH_3)$ प्राप्त होता है।
एसीटोन $(z)$ के बारे में कथनों का विश्लेषण:
$A.$ एसीटोन में $CH_3CO-$ समूह होता है,इसलिए यह आयोडोफॉर्म परीक्षण ($CHI_3$ पीला अवक्षेप) देता है। यह कथन सही है।
$B.$ एसीटोन का $H_2/Pd$ द्वारा अपचयन करने पर आइसोप्रोपिल अल्कोहल प्राप्त होता है। यह कथन सही है।
$C.$ एसीटोन की $CH_3MgBr$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन करने पर टर्ट-ब्यूटिल अल्कोहल प्राप्त होता है,जो कि एक $3^{\circ}$ अल्कोहल है,न कि $2^{\circ}$ अल्कोहल। यह कथन गलत है।
$D.$ एसीटोन एक कीटोन है और फेहलिंग विलयन का अपचयन नहीं करता है। यह कथन सही है।
अतः,गलत कथन $C$ है।

(B) सही मिलान इस प्रकार हैं:
$A$. राइमर-टीमैन अभिक्रिया: फिनोल $CHCl_3$ और $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके $o$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ल्डिहाइड (सैलिसिलल्डिहाइड) बनाता है। अतः,$A-II$.
$B$. एटार्ड अभिक्रिया: टोल्यूनि $CrO_2Cl_2$ के साथ अभिक्रिया करके और उसके बाद जल-अपघटन द्वारा बेंजल्डिहाइड बनाता है। अतः,$B-III$.
$C$. सैंडमेयर अभिक्रिया: बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड $CuCl/HCl$ के साथ अभिक्रिया करके क्लोरोबेंजीन बनाता है। अतः,$C-I$.
$D$. फ्रिडेल-क्राफ्ट्स अभिक्रिया: बेंजीन निर्जलीय $AlCl_3$ की उपस्थिति में एसिटाइल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया करके एसीटोफेनोन बनाता है। अतः,$D-IV$.
अतः,सही क्रम $A-II, B-III, C-I, D-IV$ है।

(C) $Reimer-Tiemann$ अभिक्रिया में फिनोल की अभिक्रिया $NaOH$ की उपस्थिति में $CHCl_3$ के साथ कराई जाती है,जिससे बेंजीन वलय की ऑर्थो स्थिति पर $-CHO$ समूह जुड़ जाता है। इस प्रक्रिया में बेंजीन वलय और डाइक्लोरोकार्बीन $(:CCl_2)$ मध्यवर्ती के बीच एक नया $C-C$ बंध बनता है।
$1.$ एल्कीन का हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण द्वि-बंध पर $H_2O$ के योग की प्रक्रिया है।
$2.$ कैनिज़ारो अभिक्रिया $\alpha$-हाइड्रोजन विहीन एल्डिहाइड की असमानुपातन अभिक्रिया है।
$3.$ स्टीफन अभिक्रिया $SnCl_2/HCl$ का उपयोग करके नाइट्राइल का एल्डिहाइड में अपचयन है।

(A) $LiAlH_4$ एक प्रबल अपचायक है जो कार्बोक्सिलिक एसिड को प्राथमिक अल्कोहल में अपचयित करता है।
$CH_3COOH \xrightarrow{LiAlH_4} CH_3CH_2OH$ (एथेनॉल,$X$)।
प्राथमिक अल्कोहल को $573 \ K$ पर $Cu$ के साथ गर्म करने पर विहाइड्रोजनीकरण द्वारा एल्डिहाइड प्राप्त होता है।
$CH_3CH_2OH \xrightarrow{573 \ K, \ Cu} CH_3CHO$ (एथेनल,$Y$)।
एथेनल में $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होते हैं और यह तनु $NaOH$ की उपस्थिति में एल्डोल संघनन अभिक्रिया द्वारा $\beta$-हाइड्रॉक्सीएल्डिहाइड बनाता है,जिसे सामान्यतः एल्डोल कहा जाता है।
$CH_3CHO \xrightarrow{dil.NaOH} CH_3-CH(OH)-CH_2-CHO$ (एल्डोल,$Z$)।

(C) पहली अभिक्रिया बेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ का बेंजाल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ में अपचयन है। एस्टरीकरण और उसके बाद $DiBAL-H$ द्वारा अपचयन,एसिड को एल्डिहाइड में बदलने की मानक विधि है।
चरण $1$: $C_6H_5COOH + C_2H_5OH \xrightarrow{H^+} C_6H_5COOC_2H_5 + H_2O$.
चरण $2$: $C_6H_5COOC_2H_5 \xrightarrow{(i) \ DiBAL-H, (ii) \ H_2O} C_6H_5CHO$.
अतः,$X$ का मान $(i) \ C_2H_5OH|H^+, (ii) \ DiBAL-H, (iii) \ H_2O$ है।
चरण $3$: दूसरी अभिक्रिया बेंजाल्डिहाइड और एसीटोफेनोन के बीच एल्डोल संघनन है,जो $Y$ के रूप में बेंज़लएसीटोफेनोन $(C_6H_5-CH=CH-CO-C_6H_5)$ प्रदान करता है।
इसलिए,सही विकल्प $C$ है।

(C) जब एक एल्डिहाइड $(R-CHO)$ टॉलेन अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया करता है,तो निम्नलिखित अभिक्रिया होती है:
$R-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]^+ + 3OH^- \longrightarrow R-COO^- + 2Ag + 4NH_3 + 2H_2O$
अतः,बनने वाले उत्पाद $Ag, H_2O, R-COO^-$ और $NH_3$ हैं,और विकल्प $(C)$ सही उत्तर है।

(D) अभिक्रिया क्रम इस प्रकार है:
$1$. एथीन $(CH_2=CH_2)$ का रिडक्टिव ओजोनोलिसिस करने पर फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ प्राप्त होता है,जो उत्पाद $A$ है।
$CH_2=CH_2 \xrightarrow[2. Zn/H_2O]{1. O_3} 2HCHO (A)$
$2$. फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ में $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं होते हैं,इसलिए यह सांद्र $NaOH$ की उपस्थिति में स्व-ऑक्सीकरण-अपचयन (असमानुपातन) अभिक्रिया देता है,जिसे कैनिज़ारो अभिक्रिया कहा जाता है।
$2HCHO + NaOH (conc.) \rightarrow CH_3OH (B) + HCOONa (C)$
यहाँ,$B$ मेथनॉल (अल्कोहल) है और $C$ सोडियम फॉर्मेट (कार्बोक्सिलिक अम्ल का सोडियम लवण) है।
अतः,$A$ से $B$ और $C$ प्राप्त करने की अभिक्रिया कैनिज़ारो अभिक्रिया का एक उदाहरण है।

(A) जब एथेनल $(CH_3CHO)$ और प्रोपेनोन $(CH_3COCH_3)$ क्रॉस-एल्डोल संघनन अभिक्रिया करते हैं,तो प्रोपेनोन का न्यूक्लियोफिलिक एनोलेट एथेनल के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है।
$1$. प्रारंभिक योगज उत्पाद $4$-हाइड्रॉक्सीपेंटेन-$2$-ओन $(CH_3-CH(OH)-CH_2-COCH_3)$ है।
$2$. निर्जलीकरण (गर्म करने) पर,यह असंतृप्त उत्पाद,पेंट-$3$-ईन-$2$-ओन $(CH_3-CH=CH-COCH_3)$ देता है।

(D) दिया गया सबस्ट्रेट एक मिथाइल कीटोन (साइक्लोहेक्स$-1-$एन$-1-$इल मिथाइल कीटोन) है,जिसमें $CH_3CO-$ समूह होता है।
$NaOI$ (सोडियम हाइपोआयोडाइट) की उपस्थिति में,यह आयोडोफॉर्म अभिक्रिया देता है।
$CH_3$ समूह आयोडोफॉर्म $(CHI_3)$ में परिवर्तित हो जाता है,और अणु का शेष भाग कार्बोक्सिलेट लवण $(RCOO^-Na^+)$ में ऑक्सीकृत हो जाता है।
अतः,अभिक्रिया इस प्रकार है:
$Cyclohex-1-en-1-yl \ methyl \ ketone + 3NaOI$ $\rightarrow Cyclohex-1-ene-1-carboxylate \ sodium \ salt (P) + CHI_3 (Q) + 2NaOH$.
दिए गए विकल्पों की तुलना करने पर,विकल्प $D$ सही रूप से $P$ और $Q$ को दर्शाता है।

(B) पहला चरण गैटरमैन-कोच अभिक्रिया है,जहाँ बेंजीन निर्जलीय एल्युमिनियम क्लोराइड $(\text{AlCl}_3)$ और क्यूप्रस क्लोराइड $(\text{CuCl})$ की उपस्थिति में कार्बन मोनोऑक्साइड $(\text{CO})$ और हाइड्रोजन क्लोराइड $(\text{HCl})$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजैल्डिहाइड बनाता है। अतः,$X = \text{CO, HCl, CuCl}$ है।
दूसरा चरण कैनिज़ारो अभिक्रिया है। बेंजैल्डिहाइड,जिसमें $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं होते हैं,सांद्र सोडियम हाइड्रोक्साइड $(\text{NaOH})$ की उपस्थिति में स्वतः-ऑक्सीकरण और अपचयन के माध्यम से बेंजाइल अल्कोहल $(Y)$ और सोडियम बेंजोएट $(Z)$ बनाता है।

(B) $R-CN$ का $R-CHO$ में रूपांतरण एक मानक अपचयन अभिक्रिया है जिसे स्टीफन अपचयन (Stephen reduction) कहा जाता है,जिसमें $HCl$ की उपस्थिति में $SnCl_2$ और उसके बाद जल-अपघटन $(H_3O^{\oplus})$ का उपयोग किया जाता है। अतः,$A$ स्टीफन अपचयन अभिकर्मकों को दर्शाता है।
$R-CN$ का $R-CHO$ में रूपांतरण $DIBAL-H$ (डाईआइसोब्यूटिल एल्युमिनियम हाइड्राइड) का उपयोग करके भी किया जा सकता है,जो एक चयनात्मक अपचायक है। दिए गए विकल्पों में,$B$ का मिलान $AlH(i-Bu)_2$ (जो $DIBAL-H$ है) और उसके बाद जल के साथ होता है।
एस्टर $(R-CO_2C_2H_5)$ का एल्डिहाइड $(R-CHO)$ में रूपांतरण भी विशेष रूप से $DIBAL-H$ और उसके बाद जल का उपयोग करके किया जाता है। अतः,$C$ का अर्थ $DIBAL-H$ और उसके बाद $H_2O$ है।
इन विकल्पों की तुलना करने पर,विकल्प $B$ सही है।

(B) सही मिलान इस प्रकार हैं:
$A$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $CH_3MgX$ $(3)$ है।
$B$. क्लीमेन्सन अपचयन $Zn-Hg / conc. HCl$ $(4)$ का उपयोग करता है।
$C$. रोज़नमुंड अपचयन $H_2 / Pd-BaSO_4$ $(1)$ का उपयोग करता है।
$D$. वोल्फ-किश्नर अपचयन एथिलीन ग्लाइकॉल में $N_2H_4 / KOH$ $(2)$ का उपयोग करता है।
अतः,सही क्रम $A-3, B-4, C-1, D-2$ है।

(D) $C_2H_2$ (एसिटिलीन) की $333 \ K$ पर $H_2O / H_2SO_4, Hg^{2+}$ के साथ अभिक्रिया एल्काइन का जलयोजन है,जो एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ देता है। अतः,$x = H_2O / H_2SO_4, Hg^{2+}$.
$CH_3-CH=CH-CH_2OH$ (क्रोटिल अल्कोहल) का $CH_3-CH=CH-CHO$ (क्रोटोनल्डिहाइड) में परिवर्तन एक प्राथमिक एलीलिक अल्कोहल का एल्डिहाइड में ऑक्सीकरण है। $PCC$ (पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट) एक चयनात्मक ऑक्सीकरण एजेंट है जो प्राथमिक अल्कोहल को एल्डिहाइड में ऑक्सीकृत करता है,बिना कार्बोक्सिलिक एसिड में आगे ऑक्सीकरण किए। अतः,$y = PCC$.

(C) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. बेंजीन निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में $CH_3COCl$ के साथ अभिक्रिया करके एसीटोफेनोन ($X$ = $C_6H_5COCH_3$) बनाता है (फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन)।
$2$. $X$ $(C_6H_5COCH_3)$ का $Y$ ($C_6H_5CH_2CH_3$,एथिलबेंजीन) में रूपांतरण हाइड्राज़ीन $(N_2H_4)$ का उपयोग करके और उसके बाद ग्लाइकोल में $KOH$ के साथ गर्म करके किया जाता है।
$3$. यह विशिष्ट अभिकर्मक प्रणाली $(N_2H_4, KOH/glycol, \Delta)$ वोल्फ-किशनर अपचयन की विशेषता है,जो कार्बोनिल समूहों $(C=O)$ को मेथिलीन समूहों $(CH_2)$ में अपचयित करती है।

(A) कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी उस पर मौजूद धनात्मक आवेश के परिमाण पर निर्भर करती है। यह कार्बोनिल कार्बन से जुड़े समूहों के इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों (प्रेरणिक और अनुनाद प्रभाव) से प्रभावित होती है।
$I)$ बेंजल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$: फेनिल समूह अनुनाद दर्शाता है,जो कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी को कम करता है।
$II)$ बेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$: $-OH$ समूह अनुनाद के माध्यम से कार्बोनिल कार्बन को इलेक्ट्रॉन दान करता है,जिससे इसकी इलेक्ट्रोफिलिसिटी काफी कम हो जाती है।
$III)$ एसीटोफेनोन $(C_6H_5COCH_3)$: फेनिल समूह और मिथाइल समूह दोनों कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी को कम करते हैं। मिथाइल समूह अतिसंयुग्मन और प्रेरणिक प्रभाव के माध्यम से इलेक्ट्रॉन दान करता है,और फेनिल समूह अनुनाद के माध्यम से दान करता है।
$IV)$ प्रोपेनल $(CH_3CH_2CHO)$: यह एक एलिफैटिक एल्डिहाइड है। इसमें फेनिल रिंग द्वारा प्रदान की जाने वाली अनुनाद स्थिरता का अभाव होता है,जो इसके कार्बोनिल कार्बन को दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक इलेक्ट्रोफिलिक बनाता है।
चारों की तुलना करने पर:
$IV$ (एलिफैटिक एल्डिहाइड) > $I$ (बेंजल्डिहाइड) > $III$ (एसीटोफेनोन) > $II$ (बेंजोइक एसिड)।
अतः,घटता क्रम $IV > I > III > II$ है।

(A) शुष्क $HCl(g)$ की उपस्थिति में $p$-नाइट्रोबेंज़ल्डिहाइड की इथेनॉल के साथ अभिक्रिया एक एसिटल निर्माण अभिक्रिया है।
एल्डिहाइड शुष्क $HCl$ की उपस्थिति में अल्कोहल के साथ अभिक्रिया करके हेमीएसिटल बनाते हैं,जो अल्कोहल के एक और अणु के साथ अभिक्रिया करके एसिटल बनाते हैं।
चरण $1$: $p$-नाइट्रोबेंज़ल्डिहाइड $HCl(g)$ की उपस्थिति में $C_2H_5OH$ के साथ अभिक्रिया करके डाईइथाइल एसिटल $(X)$ बनाता है,जो $p-NO_2-C_6H_4-CH(OC_2H_5)_2$ है।
चरण $2$: तनु $HCl$ के साथ एसिटल $X$ का जलअपघटन (अम्लीय जलअपघटन) मूल एल्डिहाइड $(Y)$ को पुनर्जीवित करता है,जो $p$-नाइट्रोबेंज़ल्डिहाइड $(p-NO_2-C_6H_4-CHO)$ है।
अतः,$X$ डाईइथाइल एसिटल है और $Y$ मूल एल्डिहाइड है।

(A) आणविक सूत्र $C_8H_8O$ और सांद्र $KOH$ के साथ केनिज़ारो अभिक्रिया यह दर्शाती है कि $X$ फेनिलएसीटैल्डिहाइड $(C_6H_5CH_2CHO)$ है। $Zn-Hg/HCl$ (क्लेमेन्सन अपचयन) द्वारा $X$ का अपचयन करने पर एथिलबेन्जीन $(Y)$ प्राप्त होता है और $NaBH_4$ द्वारा अपचयन करने पर $2-$फेनिलएथेनॉल $(Z)$ प्राप्त होता है। अतः सही विकल्प $A$ है।

(C) कार्बोनिल यौगिक $X$ का आणविक सूत्र $C_3H_6O$ है। ऑक्सीकरण पर,यह $C_3H_6O_2$ सूत्र वाला एक कार्बोक्सिलिक अम्ल $Y$ देता है।
चूंकि ऑक्सीकरण के दौरान कार्बन परमाणुओं की संख्या समान ($3$ कार्बन) रहती है,इसलिए $X$ एक एल्डिहाइड (प्रोपेनल,$CH_3-CH_2-CHO$) होना चाहिए।
$3$ कार्बन वाले कीटोन का विखंडन होता है और कम कार्बन वाले अम्ल प्राप्त होते हैं।
इसलिए,$X$ प्रोपेनल $(CH_3-CH_2-CHO)$ है।
एल्डिहाइड की हाइड्रॉक्सिलएमाइन $(NH_2OH)$ के साथ अभिक्रिया से ऑक्साइम बनता है:
$CH_3-CH_2-CHO + NH_2OH \rightarrow CH_3-CH_2-CH=NOH + H_2O$.
अतः,$X$ का ऑक्साइम $CH_3-CH_2-CH=NOH$ है।