Properties Questions in Hindi

(D) चरण $1$: $p-methoxybenzaldehyde$ की $C_2H_5MgBr$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन $(H_2O)$ एक ग्रिग्नार्ड अभिक्रिया है। न्यूक्लियोफिलिक एथिल समूह कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है और एक द्वितीयक अल्कोहल $A$ बनाता है,जो $1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol$ है।
चरण $2$: $A$ की $HCl$ के साथ अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा होती है। हाइड्रॉक्सिल समूह प्रोटोनेट होकर एक अच्छा लिविंग ग्रुप $(H_2O)$ बनाता है,जो निकलकर एक स्थिर बेंजाइलिक कार्बोनियम आयन बनाता है। इसके बाद क्लोराइड आयन इस कार्बोनियम आयन पर आक्रमण करके मुख्य उत्पाद $B$ बनाता है,जो $1-(1-chloropropyl)-4-methoxybenzene$ है।

(A) अम्लीय परिस्थितियों में अल्कोहल का निर्जलीकरण कार्बोकेशन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से होता है।
निर्जलीकरण सबसे आसानी से हो,इसके लिए परिणामी एल्कीन को कार्बोनिल समूह के साथ संयुग्मन (conjugation) द्वारा स्थिर होना चाहिए (जो $\alpha, \beta-$असंतृप्त कीटोन बनाता है)।
$4-$हाइड्रॉक्सीपेंटेन$-2-$ओन $(CH_3-CH(OH)-CH_2-CO-CH_3)$ में,हाइड्रॉक्सिल समूह कार्बोनिल समूह के सापेक्ष $\beta-$स्थिति पर है।
प्रोटोनेशन और पानी के अणु के निकलने के बाद,यह एक कार्बोकेशन बनाता है जो निकटवर्ती कार्बोनिल समूह द्वारा स्थिर होता है,जिससे संयुग्मित $\alpha, \beta-$असंतृप्त कीटोन $(CH_3-CH=CH-CO-CH_3)$ का निर्माण होता है।
यह प्रक्रिया संयुग्मित प्रणाली के निर्माण के कारण अत्यधिक अनुकूल है,जो $4-$हाइड्रॉक्सीपेंटेन$-2-$ओन को दिए गए विकल्पों में से सबसे आसानी से निर्जलीकृत होने वाला यौगिक बनाती है।

(A) $C_8H_8O_2$ आण्विक सूत्र $p$-मेथॉक्सीबेंजाल्डिहाइड $(CH_3OC_6H_4CHO)$ के अनुरूप है।
$1$. इसमें $\alpha$-हाइड्रोजन के बिना एक एल्डिहाइड समूह होता है,जो इसे सांद्र $NaOH$ के साथ कैनिज़ारो अभिक्रिया करके $p$-मेथॉक्सीबेंजाइल अल्कोहल और सोडियम $p$-मेथॉक्सीबेंजोएट बनाने की अनुमति देता है।
$2$. यह क्षार की उपस्थिति में एसीटोफेनोन $(C_6H_5COCH_3)$ के साथ अभिक्रिया करके क्रॉस-एल्डोल संघनन करता है,और एक एकल उत्पाद बनाता है क्योंकि एल्डिहाइड में $\alpha$-हाइड्रोजन का अभाव होता है,जिससे यह सुनिश्चित होता है कि यह केवल इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है।

(A) पेंटाएरिथ्रिटोल आमतौर पर एसीटैल्डिहाइड की अतिरिक्त फॉर्मेल्डिहाइड के साथ क्षार-उत्प्रेरित अभिक्रिया द्वारा निर्मित होता है।
सबसे पहले,तीन मोल फॉर्मेल्डिहाइड एक मोल एसीटैल्डिहाइड के साथ एल्डोल संघनन अभिक्रिया करके पेंटाएरिथ्रोज़ बनाते हैं: $CH_3CHO + 3HCHO \to C(CH_2OH)_3CHO$.
इसके बाद,मध्यवर्ती उत्पाद और फॉर्मेल्डिहाइड के एक और मोल के बीच क्रॉस-कैनिज़ारो अभिक्रिया होती है,जिससे पेंटाएरिथ्रिटोल और सोडियम फॉर्मेट प्राप्त होता है: $C(CH_2OH)_3CHO + HCHO + NaOH \to C(CH_2OH)_4 + HCOONa$.
इस प्रकार,इस प्रक्रिया में तीन एल्डोल संघनन और एक कैनिज़ारो अभिक्रिया शामिल है।

(C) यौगिक $A$ $(C_{10}H_{13}Cl)$ सिल्वर नाइट्रेट के साथ सफेद अवक्षेप देता है,जो दर्शाता है कि यह एक तृतीयक हैलाइड है।
$C_6H_5-CH_2-C(Cl)(CH_3)_2 (A) \xrightarrow{alc. KOH} C_6H_5-CH=C(CH_3)_2 (B)$
$B$ का ओजोनोलिसिस:
$C_6H_5-CH=C(CH_3)_2 \xrightarrow{O_3/H_2O} C_6H_5CHO (C) + CH_3COCH_3 (D)$
$C$ $(C_6H_5CHO)$ में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं है,इसलिए यह कैनिज़ारो अभिक्रिया देता है लेकिन एल्डोल संघनन नहीं।
$D$ $(CH_3COCH_3)$ में $\alpha$-हाइड्रोजन होते हैं,इसलिए यह एल्डोल संघनन देता है लेकिन कैनिज़ारो अभिक्रिया नहीं।
अतः,$A$ का मान $C_6H_5-CH_2-C(Cl)(CH_3)_2$ है।

(B) यह अभिक्रिया एक एल्डोल संघनन है।
चरण $1$: $2CH_3CHO \xrightarrow{OH^{-}} CH_3-CH(OH)-CH_2-CHO$ (एल्डोल,$A$)
चरण $2$: $CH_3-CH(OH)-CH_2-CHO \xrightarrow{\Delta} CH_3-CH=CH-CHO$ (क्रोटोनल्डिहाइड,$B$)
अतः,उत्पाद $B$,$CH_3-CH=CH-CHO$ है।

(D) कैनिज़ारो अभिक्रिया उन एल्डिहाइडों की असमानुपातन (disproportionation) अभिक्रिया है जिनमें $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं होते हैं,जहाँ एल्डिहाइड का एक अणु अल्कोहल में अपचयित हो जाता है और दूसरा कार्बोक्सिलिक अम्ल के लवण में ऑक्सीकृत हो जाता है। इसमें नए कार्बन-कार्बन बंध का निर्माण नहीं होता है।
$2C_6H_5CHO + KOH \longrightarrow C_6H_5CH_2OH + C_6H_5COOK$
इसके विपरीत,राइमर-टीमैन अभिक्रिया,फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन और वुर्ट्ज़ अभिक्रिया में नए कार्बन-कार्बन बंध का निर्माण होता है।

(C) एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड $(KOH)$ जैसे क्षार की उपस्थिति में आयोडीन $(I_2)$ के साथ अभिक्रिया करके आयोडोफॉर्म अभिक्रिया देता है।
यह अभिक्रिया मिथाइल कीटोन के लिए एक विशिष्ट परीक्षण है।
रासायनिक समीकरण इस प्रकार है:
$CH_3COCH_3 + 3I_2 + 4KOH \longrightarrow CHI_3 + CH_3COOK + 3KI + 3H_2O$
मुख्य उत्पाद आयोडोफॉर्म $(CHI_3)$ बनता है।

(C) Tishchenko अभिक्रिया,Cannizzaro अभिक्रिया का एक रूपांतरण है।
Tishchenko अभिक्रिया में,$\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु रहित एल्डिहाइड के दो अणु,एक एल्कोक्साइड उत्प्रेरक (जैसे एल्युमिनियम एल्कोक्साइड या सोडियम एल्कोक्साइड) की उपस्थिति में असमानुपातन (disproportionation) द्वारा एस्टर बनाते हैं।
Cannizzaro अभिक्रिया में,आमतौर पर $NaOH$ या $KOH$ जैसे प्रबल क्षार का उपयोग किया जाता है और उत्पाद के रूप में कार्बोक्सिलिक अम्ल का लवण और अल्कोहल प्राप्त होते हैं।
दोनों अभिक्रियाओं में $\alpha$-हाइड्रोजन रहित एल्डिहाइड का असमानुपातन होता है,इसलिए Tishchenko अभिक्रिया,Cannizzaro प्रक्रिया का ही एक प्रकार है।

(C) एसीटैल्डिहाइड में $CH_3CO-$ समूह होता है,जो $I_2 / {\text{क्षार}}$ के साथ आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
फॉर्मेल्डिहाइड में $CH_3CO-$ समूह नहीं होता है और इसलिए यह आयोडोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है।
अतः,उनके बीच अंतर करने के लिए $I_2 / {\text{क्षार}}$ का उपयोग किया जाता है।

(B) क्लीमेन्सन अपचयन एक रासायनिक अभिक्रिया है जिसमें कीटोन या एल्डिहाइड को जिंक अमलगम $(Zn-Hg)$ और सांद्र हाइड्रोक्लोरिक अम्ल $(HCl)$ का उपयोग करके एल्केन में अपचयित किया जाता है।
सामान्य अभिक्रिया है: $\text{>C=O} \xrightarrow{Zn-Hg/HCl} \text{>CH}_2 + H_2O$.

(B) एल्डोल संघनन में कम से कम एक $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु वाले एल्डिहाइड या कीटोन के दो अणुओं की अभिक्रिया तनु क्षार की उपस्थिति में होती है,जिससे $\beta$-हाइड्रॉक्सी एल्डिहाइड (एल्डोल) या $\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन (कीटोल) बनता है।
दिए गए विकल्पों में,विकल्प $(b)$ $4$-हाइड्रॉक्सी-$4$-मिथाइलपेंटेन-$2$-ओन को दर्शाता है,जो एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ के स्व-एल्डोल संघनन का उत्पाद है।
$2CH_3COCH_3 \xrightarrow{dil. Ba(OH)_2} CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_2-COCH_3$

(C) केवल वे एल्डिहाइड जिनमें $\alpha-H$ परमाणु नहीं होते हैं,कैनिज़ारो अभिक्रिया देते हैं।
$CH_3CHO$ (एसिटाल्डिहाइड) में $\alpha$-कार्बन के साथ $3$ $\alpha-H$ परमाणु जुड़े होते हैं।
इसलिए,यह कैनिज़ारो अभिक्रिया के बजाय एल्डोल संघनन अभिक्रिया देता है।
$C_6H_5CHO$,$HCHO$,और $CCl_3CHO$ में कोई $\alpha-H$ परमाणु नहीं होता है और इसलिए वे कैनिज़ारो अभिक्रिया देते हैं।

(A) प्रारंभिक पदार्थ एक एस्टर है जिसमें कीटोन समूह मौजूद है। $LiAlH_4$ के साथ सीधा अपचयन करने पर कीटोन और एस्टर दोनों समूह अल्कोहल में अपचयित हो जाएंगे। कीटोन को सुरक्षित रखते हुए एस्टर का अल्कोहल में चयनात्मक अपचयन करने के लिए,हमें पहले कीटोन को सुरक्षित (protect) करना होगा।
$1$. कीटोन को एक अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में एथिलीन ग्लाइकोल (ग्लाइकोल) का उपयोग करके चक्रीय एसिटल बनाकर सुरक्षित किया जाता है।
$2$. इसके बाद एस्टर समूह का $LiAlH_4$ का उपयोग करके प्राथमिक अल्कोहल में अपचयन किया जाता है।
$3$. अंत में,$H_3O^{+}$ का उपयोग करके चक्रीय एसिटल को वापस कीटोन में बदल (जल-अपघटन) दिया जाता है।

(B) कार्बोनिल यौगिकों की न्यूक्लियोफिलिक योग अभिक्रिया के प्रति अभिक्रियाशीलता दो कारकों पर निर्भर करती है: त्रिविम बाधा (steric hindrance) और इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव।
ऐल्किल समूह इलेक्ट्रॉन-दाता ($+I$ प्रभाव) होते हैं,जो कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी को कम करते हैं।
इसके अतिरिक्त,ऐल्किल समूह त्रिविम बाधा को बढ़ाते हैं,जिससे न्यूक्लियोफाइल के लिए आक्रमण करना कठिन हो जाता है।
$HCHO$ में दो हाइड्रोजन परमाणु होते हैं (कोई ऐल्किल समूह नहीं),$CH_3CHO$ में एक मिथाइल समूह होता है,और $CH_3COCH_3$ में दो मिथाइल समूह होते हैं।
अतः,अभिक्रियाशीलता का सही क्रम $HCHO > CH_3CHO > CH_3COCH_3$ है।

(D) दी गई अभिक्रिया में जिंक अमलगम $(Zn(Hg))$ और सांद्र हाइड्रोक्लोरिक अम्ल $(HCl)$ का उपयोग करके एल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ का एल्केन $(CH_3CH_3)$ में अपचयन होता है।
यह विशिष्ट अभिकर्मक प्रणाली क्लेमेन्सन अपचयन की विशेषता है।

(C) सभी एल्डिहाइड टोलेंस अभिकर्मक और फेहलिंग विलयन के साथ अभिक्रिया दर्शाते हैं,लेकिन कीटोन यह अभिक्रिया नहीं दर्शाते हैं।
$Note$ :- बेंजल्डिहाइड फेहलिंग विलयन के साथ अभिक्रिया नहीं देता है।

(C) $CH_3CHO$ (एसिटाल्डिहाइड) और $PhCOCH_3$ (एसिटोफिनोन) के बीच तनु $NaOH$ की उपस्थिति में होने वाली अभिक्रिया एक क्रॉस-एल्डोल संघनन अभिक्रिया है।
$1$. एसिटोफिनोन में एक $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होता है,इसलिए यह क्षार $(NaOH)$ की उपस्थिति में एनोलेट आयन बना सकता है।
$2$. एसिटोफिनोन से बना एनोलेट आयन एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ के कार्बोनिल कार्बन पर हमला करता है,जो एसिटोफिनोन की तुलना में अधिक इलेक्ट्रोफिलिक होता है।
$3$. न्यूक्लियोफिलिक हमले के परिणामस्वरूप $\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन का निर्माण होता है।
$4$. अभिक्रिया इस प्रकार आगे बढ़ती है:
$PhCOCH_3 + OH^- \rightarrow [PhCOCH_2]^- + H_2O$
$[PhCOCH_2]^- + CH_3CHO \rightarrow CH_3-CH(O^-)-CH_2-COPh$
$CH_3-CH(O^-)-CH_2-COPh + H_2O \rightarrow CH_3-CH(OH)-CH_2-COPh + OH^-$
अतः,मुख्य उत्पाद $CH_3-CH(OH)-CH_2-COPh$ है।

(B) $2, 4-DNP$ परीक्षण एल्डिहाइड और कीटोन के लिए धनात्मक है,जो कार्बोनिल समूह की उपस्थिति को दर्शाता है।
आयोडोफॉर्म परीक्षण मिथाइल कीटोन $(-COCH_3)$ या उन यौगिकों के लिए धनात्मक है जिन्हें मिथाइल कीटोन में ऑक्सीकृत किया जा सकता है।
एज़ो-डाई परीक्षण का उपयोग प्राथमिक एरोमैटिक एमाइन का पता लगाने के लिए किया जाता है। नकारात्मक परिणाम यह दर्शाता है कि एमाइन या तो प्राथमिक नहीं है या इसकी प्रतिक्रियाशीलता बाधित है।
विकल्प $(B)$ $2-(dimethylamino)acetophenone$ है। इसमें $-COCH_3$ समूह होता है,जो धनात्मक $2, 4-DNP$ परीक्षण और धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है। नाइट्रोजन परमाणु तृतीयक (dimethylamino) है,इसलिए यह एज़ो-डाई नहीं बनाता है,जो अवलोकनों के अनुरूप है।

(D) $NaBH_4$ एक चयनात्मक अपचायक (selective reducing agent) है जो कीटोन और एल्डिहाइड को अल्कोहल में अपचयित करता है,लेकिन एस्टर या कार्बोक्सिलिक एसिड को अपचयित नहीं करता है।
दिए गए अणु में,एक कीटोन समूह और एक एस्टर समूह है।
$NaBH_4$ चयनात्मक रूप से कीटोन समूह को द्वितीयक अल्कोहल में अपचयित करेगा जबकि एस्टर समूह अपरिवर्तित रहेगा।
इसलिए,मुख्य उत्पाद $X$ एस्टर साइड चेन वाला एक असंतृप्त चक्रीय अल्कोहल है।

(D) अभिकर्मक $NaBH_4$ (सोडियम बोरोहाइड्राइड) एक चयनात्मक अपचायक है। यह आमतौर पर एल्डिहाइड और कीटोन को अल्कोहल में अपचयित करता है,लेकिन यह कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध $(C=C)$ को अपचयित नहीं करता है। हालाँकि,यह इमाइन $(C=N)$ को एमाइन $(C-NH)$ में अपचयित कर सकता है। दिए गए अणु में,एक इमाइन समूह $(CH_3N=CH-)$,एक कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध $(-CH=CH-)$,और एक कीटोन समूह $(-CO-CH_3)$ है। $NaBH_4$ इमाइन समूह और कीटोन समूह दोनों को अपचयित करेगा,लेकिन यह कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध को अपरिवर्तित रखेगा। इसलिए,उत्पाद $CH_3NH-CH_2-CH_2-CH=CH-CH(OH)-CH_3$ है।

(D) चरण $1$: एथिल $2$-(साइनोमिथाइल)बेंजोएट की $H_2/Ni$ के साथ अभिक्रिया नाइट्राइल समूह $(-CN)$ का प्राथमिक एमीन $(-CH_2NH_2)$ में अपचयन करती है।
चरण $2$: परिणामी एमीनो एस्टर चक्रीयकरण के माध्यम से एक चक्रीय एमाइड (लैक्टम) बनाता है,जो $3,4$-डाइहाइड्रोआइसोक्विनोलिन-$1(2H)$-वन है।
चरण $3$: इसके बाद $DIBAL-H$ (डाइआइसोब्यूटाइलएल्युमिनियम हाइड्राइड) के साथ अभिक्रिया एमाइड कार्बोनिल समूह को इमाइन में अपचयित कर देती है,जिससे अंतिम मुख्य उत्पाद के रूप में $3,4$-डाइहाइड्रोआइसोक्विनोलिन प्राप्त होता है।

(B) एल्डिहाइड और अल्कोहल से एसीटल का निर्माण एक नाभिकरागी योगज अभिक्रिया (nucleophilic addition reaction) है।
यह अभिक्रिया त्रिविम बाधा (steric hindrance) के प्रति अत्यधिक संवेदनशील होती है।
$Rate \propto \frac{1}{\text{Steric Crowding}}$.
$HCHO$ सबसे कम त्रिविम बाधा वाला एल्डिहाइड है और $MeOH$ सबसे कम त्रिविम बाधा वाला अल्कोहल है।
इसलिए,$HCHO$ और $MeOH$ का संयोजन एसीटल बनाने के लिए सबसे तेज़ और प्रभावी अभिक्रिया प्रदान करता है।

(B) दी गई अभिक्रिया एक अंतःआणविक एल्डोल संघनन है,जिसके बाद निर्जलीकरण होता है।
$1$. प्रारंभिक पदार्थ एक कीटो-एल्डिहाइड है। क्षार $(OH^-)$ कीटोन समूह से $\alpha$-हाइड्रोजन को हटाकर एक एनोलेट बनाता है।
$2$. यह एनोलेट एल्डिहाइड समूह के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है,जिससे एक चक्रीय $\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन बनता है,जो उत्पाद $A$ है।
$3$. अम्ल $(H_3O^+/\Delta)$ के साथ गर्म करने पर,$\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन निर्जलीकरण से गुजरता है और एक $\alpha,\beta$-असंतृप्त कीटोन बनाता है,जो उत्पाद $B$ है।
$4$. संरचना के आधार पर,$A$ का नाम $3-\text{hydroxy}-2,2-\text{dimethylcyclohexanone}$ है और $B$ का नाम $6,6-\text{dimethylcyclohex}-2-\text{enone}$ है।

(B) $NaBH_4$ एक चयनात्मक अपचायक है जो कार्बोनिल समूहों (एल्डिहाइड और कीटोन) को अल्कोहल में अपचयित करता है,लेकिन कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध $(C=C)$ को अपचयित नहीं करता है।
दी गई अभिक्रिया में,साइक्लोपेंट-$3$-ईन-$1$-ओन का कीटोन समूह अल्कोहल समूह में अपचयित हो जाता है,जबकि द्वि-आबंध अप्रभावित रहता है।
अतः,मुख्य उत्पाद साइक्लोपेंट-$3$-ईन-$1$-ऑल है।

(A) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक प्रबल क्षार और न्यूक्लियोफाइल होते हैं। वे कार्बोनिल समूह के साथ प्रतिक्रिया करने से पहले अम्लीय प्रोटॉन (जैसे $-COOH$ या $-OH$ समूहों में) के साथ प्रतिक्रिया करते हैं।
$(a)$ बेंजल्डिहाइड में कोई अम्लीय प्रोटॉन नहीं है,इसलिए $1$ समतुल्य ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक एल्डिहाइड समूह के साथ प्रतिक्रिया करता है।
$(b)$ $4$-फॉर्मिलबेंजोइक एसिड में एक अम्लीय $-COOH$ समूह होता है। यह एसिड-बेस प्रतिक्रिया के लिए $1$ समतुल्य और एल्डिहाइड के लिए एक और समतुल्य ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का उपभोग करता है,कुल $2$ समतुल्य।
$(c)$ $4$-मेथॉक्सीबेंजल्डिहाइड में कोई अम्लीय प्रोटॉन नहीं है,इसलिए $1$ समतुल्य एल्डिहाइड समूह के साथ प्रतिक्रिया करता है।
$(d)$ $4$-(हाइड्रॉक्सीमिथाइल)बेंजल्डिहाइड में एक अम्लीय $-OH$ समूह होता है। यह एसिड-बेस प्रतिक्रिया के लिए $1$ समतुल्य और एल्डिहाइड के लिए एक और समतुल्य का उपभोग करता है,कुल $2$ समतुल्य।
अतः,यौगिक $(b)$ और $(d)$ केवल $1$ समतुल्य अभिकर्मक के साथ एकल ग्रिग्नार्ड उत्पाद नहीं बनाएंगे।

(C) यौगिक को निम्नलिखित शर्तों को पूरा करना चाहिए:
$1$. उदासीन $FeCl_3$ विलयन के साथ ऋणात्मक परीक्षण: यह फेनोलिक $-OH$ समूह की अनुपस्थिति को दर्शाता है।
$2$. फेहलिंग विलयन के साथ ऋणात्मक परीक्षण: यह एल्डिहाइड $(-CHO)$ समूह की अनुपस्थिति को दर्शाता है।
$3$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(RMgX)$ के साथ अभिक्रिया: यह अम्लीय हाइड्रोजन (जैसे,$-OH$ समूह) या कार्बोनिल समूह की उपस्थिति को दर्शाता है।
$4$. धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण: यह $CH_3CO-$ समूह या $CH_3CH(OH)-$ समूह की उपस्थिति को दर्शाता है।

(D) इस अभिक्रिया में $NaBH_4$ द्वारा $2$-ब्रोमोएसीटोफेनोन के कार्बोनिल समूह का अपचयन होकर एक एल्कोक्साइड मध्यवर्ती बनता है।
यह मध्यवर्ती फिर एक अंतःआणविक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया से गुजरता है,जहाँ एल्कोक्साइड का ऑक्सीजन ब्रोमीन युक्त कार्बन पर आक्रमण करता है और ब्रोमाइड आयन को विस्थापित करके एक इपॉक्साइड वलय बनाता है।
अतः,अंतिम उत्पाद फेनिलऑक्सिरेन है।

(B) दी गई अभिक्रिया $6$-ऑक्सोहेप्टेनल का अंतः-आणविक एल्डोल संघनन है।
क्षार $(NaOH)$ और ऊष्मा $(\Delta)$ की उपस्थिति में,कीटोन के $\alpha$-कार्बन पर बना एनोलेट आयन एल्डिहाइड के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है।
इससे पाँच-सदस्यीय वलय का निर्माण होता है।
इसके बाद निर्जलीकरण ($H_2O$ का निकलना) होने से $\alpha,\beta$-असंतृप्त कार्बोनिल यौगिक प्राप्त होता है।
मुख्य उत्पाद $3$-मिथाइलसाइक्लोपेंट-$2$-ईन-$1$-ओन व्युत्पन्न है,जो विकल्प $B$ के अनुरूप है।

(C) 'एनोल' (enol) सामग्री का निर्धारण परिणामी एनोल रूप की स्थिरता द्वारा किया जाता है।
$CH_3COCH_2COCH_3$ (एसिटाइलएसिटोन) एक $\beta$-डाइकीटोन है।
इसमें दो इलेक्ट्रॉन-आकर्षक कार्बोनिल समूहों के बीच एक सक्रिय मेथिलीन समूह $(-CH_2-)$ होता है।
एसिटाइलएसिटोन का एनोल रूप निम्नलिखित कारणों से अत्यधिक स्थिर होता है:
$1$. $C=C$ द्वि-बंध और $C=O$ कार्बोनिल समूह के बीच संयुग्मन (conjugation)।
$2$. अंतःआणविक हाइड्रोजन बंधन,जो $6$-सदस्यीय वलय संरचना बनाता है।
इन कारकों के कारण,दिए गए विकल्पों में से $CH_3COCH_2COCH_3$ अधिकतम 'एनोल' सामग्री प्रदर्शित करता है।

(B) $1$. पहले चरण में,$DMSO$ में $KCN$ के साथ $2-(2-iodoethyl)cyclohexanone$ की अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा होती है। $CN^-$ न्यूक्लियोफाइल आयोडाइड आयन को प्रतिस्थापित करता है,जिससे उत्पाद $A$ के रूप में $2-(2-cyanoethyl)cyclohexanone$ प्राप्त होता है।
$2$. दूसरे चरण में,$H_2/Pd$ का उपयोग करके उत्पाद $A$ का उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण करने पर कीटोन समूह का द्वितीयक अल्कोहल में और नाइट्राइल समूह का प्राथमिक एमाइन में अपचयन हो जाता है। अतः,उत्पाद $B$ $2-(3-aminopropyl)cyclohexanol$ है।

(D) नाभिकरागी योगज अभिक्रिया की दर का क्रम है: $\text{Aldehydes} > \text{Ketones}$.
केवल एल्डिहाइड ही इन परिस्थितियों में अल्कोहल के साथ अभिक्रिया करके एसिटल बनाते हैं।
इसके अतिरिक्त,ला शातेलिए के सिद्धांत के अनुसार अभिक्रिया को अग्र दिशा में ले जाने के लिए $MeOH$ की अधिकता आवश्यक है।

(B) दी गई अभिक्रिया बेंजल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ और फॉर्मल्डिहाइड $(HCHO)$ के बीच एक क्रॉस-कैनिज़ारो अभिक्रिया है।
क्रॉस-कैनिज़ारो अभिक्रिया में,अधिक सक्रिय कार्बोनिल यौगिक (फॉर्मल्डिहाइड) का ऑक्सीकरण होकर संबंधित अम्ल (फॉर्मिक एसिड,$HCOOH$) प्राप्त होता है और कम सक्रिय कार्बोनिल यौगिक (बेंजल्डिहाइड) का अपचयन होकर संबंधित अल्कोहल (बेंजाइल अल्कोहल,$C_6H_5CH_2OH$) प्राप्त होता है।
अतः,मुख्य उत्पाद बेंजाइल अल्कोहल और फॉर्मिक एसिड हैं।

(A) $1$. एसीटोफेनोन $(PhCOCH_3)$ की $NaOCl$ के साथ अभिक्रिया एक हेलोफॉर्म अभिक्रिया है,जो मिथाइल कीटोन समूह को कार्बोक्सिलेट लवण में परिवर्तित करती है,जिसके बाद अम्लीकरण द्वारा बेंज़ोइक एसिड $(PhCOOH)$ उत्पाद $X$ के रूप में प्राप्त होता है।
$2$. बेंज़ोइक एसिड $(PhCOOH)$ $SOCl_2$ के साथ अभिक्रिया करके बेंज़ोयल क्लोराइड $(PhCOCl)$ बनाता है।
$3$. इसके बाद बेंज़ोयल क्लोराइड,एनिलिन $(PhNH_2)$ के साथ न्यूक्लियोफिलिक एसाइल प्रतिस्थापन अभिक्रिया द्वारा मुख्य उत्पाद $Y$ के रूप में $N$-फेनिलबेंज़ेमाइड $(PhCONHPh)$ बनाता है।

(A) $1$. यौगिक $A$ $(C_9H_{10}O)$ धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है,जो $CH_3CO-$ समूह की उपस्थिति को दर्शाता है।
$2$. $KMnO_4/KOH$ के साथ $A$ का ऑक्सीकरण करने पर अम्ल $B$ $(C_8H_6O_4)$ प्राप्त होता है।
$3$. $B$ के एनहाइड्राइड का उपयोग फिनोलफथेलिन तैयार करने के लिए किया जाता है,जो यह पहचानता है कि $B$ थैलिक एसिड (बेंजीन-$1,2$-डाइकार्बोक्सिलिक एसिड) है।
$4$. $A$ के थैलिक एसिड में ऑक्सीकृत होने के लिए,बेंजीन रिंग पर ऑर्थो स्थितियों पर दो अल्काइल समूह होने चाहिए,जिनमें से एक एसिटाइल समूह $(CH_3CO-)$ और दूसरा मिथाइल समूह $(CH_3-)$ है।
$5$. इसलिए,$A$ $2$-मिथाइलएसीटोफेनोन है।

(A) टोलन अभिकर्मक एक अमोनियामय सिल्वर नाइट्रेट विलयन होता है।
इसमें डायएमीन सिल्वर$(I)$ संकुल आयन होता है,जिसे $[Ag(NH_3)_2]^+$ के रूप में दर्शाया जाता है।
इस अभिकर्मक का उपयोग एल्डिहाइड और कीटोन के बीच अंतर करने के लिए किया जाता है,क्योंकि एल्डिहाइड सिल्वर आयन को धात्विक सिल्वर में अपचयित कर देते हैं,जिससे परखनली की आंतरिक दीवारों पर 'सिल्वर मिरर' बन जाता है।

(D) एक कीटोन ($3$-methylbutan-$2$-one) का एल्केन (isopentane) में रूपांतरण कार्बोनिल समूह का मेथिलीन समूह में अपचयन (reduction) है।
$1$. $Zn-Hg / \text{conc. } HCl$ क्लीमेन्सन अपचयन के लिए अभिकर्मक है।
$2$. $NH_2-NH_2 / OH^- / \text{ethylene glycol}$ वोल्फ-किशनर अपचयन के लिए अभिकर्मक है।
$3$. $\text{Red } P / HI$ एक शक्तिशाली अपचायक है जो कार्बोनिल यौगिकों को एल्केन में अपचयित करने में सक्षम है।
चूंकि तीनों अभिकर्मक कीटोन को एल्केन में अपचयित कर सकते हैं,इसलिए सही उत्तर $D$ है।

(D) दी गई अभिक्रिया में अल्कोहल $(-OH)$ समूह की उपस्थिति में एल्डिहाइड $(-CHO)$ समूह का मिथाइल $(-CH_3)$ समूह में अपचयन होता है।
$1$. $Red \, P + HI$ एक शक्तिशाली अपचायक है जो कार्बोनिल समूहों को एल्केन में अपचयित करता है।
$2$. $NH_2-NH_2 + OH^-$ (वोल्फ-किश्नर अपचयन) क्षारीय माध्यम में कार्बोनिल समूहों को एल्केन में अपचयित करता है।
$3$. $Zn(Hg) + HCl$ (क्लेमेंसन अपचयन) अम्लीय माध्यम में कार्बोनिल समूहों को एल्केन में अपचयित करता है।
चूंकि ये तीनों अभिकर्मक एल्डिहाइड/कीटोन को एल्केन में बदलने के लिए मानक विधियाँ हैं,इसलिए सही विकल्प 'उपरोक्त सभी' है।

(B) यह अभिक्रिया एक अंतःआणविक एल्डोल संघनन है।
अभिकारक $CH_3-C(O)-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CHO$ में कीटोन और एल्डिहाइड दोनों समूह उपस्थित हैं।
क्षारीय परिस्थितियों $(HO^{-} / \Delta)$ में,कीटोन का $\alpha$-हाइड्रोजन हटकर एक एनोलेट बनाता है।
यह एनोलेट फिर एल्डिहाइड के कार्बोनिल कार्बन पर नाभिकरागी आक्रमण करता है।
इससे $5$-सदस्यीय वलय का निर्माण होता है,जो $7$-सदस्यीय वलय की तुलना में अधिक स्थायी होता है।
अंत में निर्जलीकरण ($H_2O$ का निष्कासन) द्वारा संयुग्मित इनोन,$1$-एसिटाइलसाइक्लोपेंटीन प्राप्त होता है।

(B) आयोडोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों द्वारा दिया जाता है जिनमें $CH_3CO-$ समूह होता है या वे यौगिक जो इस समूह में ऑक्सीकृत हो सकते हैं (जैसे $CH_3CH(OH)-$ समूह)।
विकल्प $B$ में,युग्म $CH_3CHO$ (एसिटाल्डिहाइड) और $HCHO$ (फॉर्मल्डिहाइड) है।
$CH_3CHO$ में $CH_3CO-$ समूह होता है और यह धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण ($CHI_3$ का पीला अवक्षेप) देता है।
$HCHO$ में $CH_3CO-$ समूह नहीं होता है और यह आयोडोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है।
इसलिए,उन्हें आयोडोफॉर्म परीक्षण द्वारा विभेदित किया जा सकता है।

(B) : $H_2O_2$ (पेरोक्साइड) की उपस्थिति में ब्यूट$-1-$ईन की $HCl$ के साथ अभिक्रिया एंटी-मार्कोवनिकोव नियम का पालन नहीं करती है क्योंकि पेरोक्साइड प्रभाव केवल $HBr$ के लिए लागू होता है। अतः,यह $2-$क्लोरोब्यूटेन देता है,$1$-क्लोरोब्यूटेन नहीं। यह गलत है।
$B$: $OH^-$ की उपस्थिति में ब्यूटेन$-2-$ओन की $HCN$ के साथ अभिक्रिया एक नाभिकरागी योग अभिक्रिया है जो साइनोहाइड्रिन बनाती है। उत्पाद $2-$हाइड्रॉक्सी$-2-$मिथाइलब्यूटेननाइट्राइल है। यह सही है।
$C$: ऊष्मा (या प्रकाश) की उपस्थिति में साइक्लोहेक्सीन की $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया आमतौर पर एलीलिक प्रतिस्थापन की ओर ले जाती है,न कि योग की ओर। साइक्लोहेक्सीन में $Cl_2$ का योग कमरे के तापमान पर होता है जो ट्रांस$-1,2-$डाइक्लोरोसाइक्लोहेक्सेन देता है। यह गलत है।
इसलिए,केवल विकल्प $B$ सही सुमेलित है।

(A) $1$. $3,3-\text{dimethylbut-1-ene}$ $(CH_3-C(CH_3)_2-CH=CH_2)$ का ओजोनोलिसिस $A$ और $B$ देता है।
$2$. उत्पाद $A = (CH_3)_3C-CHO$ $(2,2-\text{dimethylpropanal})$ और $B = HCHO$ (फॉर्मेल्डिहाइड) हैं।
$3$. अभिक्रिया $A + B \xrightarrow{dil \ NaOH / \Delta} C$ एक क्रॉस-एल्डोल संघनन है।
$4$. $HCHO$ में कोई $\alpha-\text{hydrogen}$ नहीं है,इसलिए यह इलेक्ट्रोफाइल (स्वीकर्ता) के रूप में कार्य करता है,और $2,2-\text{dimethylpropanal}$ न्यूक्लियोफाइल (दाता) के रूप में कार्य करता है क्योंकि इसमें $\alpha-\text{hydrogens}$ होते हैं।
$5$. प्राप्त एल्डोल उत्पाद $3-\text{hydroxy}-4,4-\text{dimethylpentanal}$ है।

(D) दी गई अभिक्रिया एक हेलोफॉर्म अभिक्रिया है।
जब $2$-ब्यूटेनोन $(CH_3CH_2COCH_3)$ जैसा मिथाइल कीटोन सोडियम हाइपोक्लोराइट $(NaOCl)$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह ऑक्सीडेटिव विदलन (oxidative cleavage) के माध्यम से कार्बोक्सिलिक अम्ल का सोडियम लवण (शुरुआती कीटोन से एक कार्बन कम) और क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ बनाता है।
रासायनिक समीकरण इस प्रकार है:
$CH_3CH_2COCH_3 + 3NaOCl \rightarrow CH_3CH_2COONa + CHCl_3 + 2NaOH$
अतः,$CHCl_3$ (विकल्प $A$) और $CH_3CH_2COONa$ (विकल्प $C$) दोनों सही उत्पाद हैं।

(D) कार्बोनिल समूह में $H_2O$ के योग से बनने वाले हाइड्रेट की स्थिरता कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी और इंट्रा-मॉलिक्यूलर हाइड्रोजन बॉन्डिंग की उपस्थिति पर निर्भर करती है।
इंडेन$-1,2,3-$ट्रायोन में तीन कार्बोनिल समूह होते हैं। दो आसन्न कार्बोनिल समूहों के इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव के कारण केंद्रीय कार्बोनिल समूह अत्यधिक इलेक्ट्रोफिलिक होता है।
हाइड्रेशन पर,परिणामी जेम-डायोल (हाइड्रेट) हाइड्रेट के हाइड्रॉक्सिल समूहों और आसन्न कार्बोनिल समूहों के ऑक्सीजन परमाणुओं के बीच इंट्रा-मॉलिक्यूलर हाइड्रोजन बॉन्डिंग द्वारा स्थिर हो जाता है।
यह स्थिरीकरण इंडेन$-1,2,3-$ट्रायोन के हाइड्रेट को अन्य दिए गए यौगिकों के हाइड्रेट्स की तुलना में काफी अधिक स्थिर बनाता है।

(D) आयोडोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों द्वारा दिया जाता है जिनमें $CH_3-CO-$ समूह या $CH_3-CH(OH)-$ समूह होता है।
ऐसीटैल्डिहाइड $(CH_3-CHO)$ में $CH_3-CO-$ समूह होता है और इसलिए यह धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
ऐसीटामाइड $(CH_3-CONH_2)$ यह परीक्षण नहीं देता है।
विकल्प $(a)$ और $(b)$ में दी गई संरचनाओं में भी $CH_3-CO-$ या $CH_3-CH(OH)-$ समूह उपस्थित नहीं है।

(A) हेलोफॉर्म अभिक्रिया मिथाइल कीटोन (जिनमें $-C(=O)-CH_3$ समूह होता है) और द्वितीयक अल्कोहल (जिनमें $CH_3-CH(OH)-$ समूह होता है) के लिए एक विशिष्ट परीक्षण है।
जब ये यौगिक क्षार की उपस्थिति में हैलोजन के साथ अभिक्रिया करते हैं,तो वे ऑक्सीकरण और विदलन के माध्यम से हेलोफॉर्म ($CHX_3$,जहाँ $X = Cl, Br, I$) और कार्बोक्सिलिक अम्ल का लवण बनाते हैं।

(C) दी गई अभिक्रिया एसीटोफिनोन $(C_6H_5COCH_3)$ का एल्डोल संघनन है।
चरण $1$: एसीटोफिनोन के दो अणु क्षार $(OH^-)$ की उपस्थिति में अभिक्रिया करके एक $\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन (एल्डोल उत्पाद,$A$) बनाते हैं।
$2 C_6H_5COCH_3 \xrightarrow{OH^-} C_6H_5C(OH)(CH_3)CH_2COC_6H_5$ (उत्पाद $A$)
चरण $2$: गर्म करने पर $(\Delta)$,$\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन निर्जलीकरण के माध्यम से एक $\alpha,\beta$-असंतृप्त कीटोन (उत्पाद $B$) बनाता है।
$C_6H_5C(OH)(CH_3)CH_2COC_6H_5 \xrightarrow{\Delta} C_6H_5C(CH_3)=CHCOC_6H_5$ (उत्पाद $B$)
अतः,अंतिम उत्पाद $(B)$ $1,3$-डाइफेनिल-$2$-मेथिलप्रोप-$2$-ईन-$1$-ओन है।

(A) किसी यौगिक की अम्लीय शक्ति उसके संयुग्मी क्षार (conjugate base) के स्थायित्व पर निर्भर करती है। संयुग्मी क्षार जितना अधिक स्थिर होगा,अम्ल उतना ही अधिक शक्तिशाली होगा।
$I$: $1,3$-साइक्लोहेक्सेनडायोन। इसका संयुग्मी क्षार दो कार्बोनिल समूहों के साथ अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
$II$: $2$-मेथॉक्सीकार्बोनिल-$1,3$-साइक्लोहेक्सेनडायोन। इसका संयुग्मी क्षार दो कार्बोनिल समूहों और एस्टर समूह के साथ अनुनाद द्वारा अत्यधिक स्थिर होता है,और यह एस्टर समूह के इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव द्वारा भी स्थिर होता है।
$III$: साइक्लोहेक्सेनोन। इसके अल्फा-हाइड्रोजन कम अम्लीय होते हैं क्योंकि परिणामी एनोलेट केवल एक कार्बोनिल समूह द्वारा स्थिर होता है।
संयुग्मी क्षार के स्थायित्व की तुलना करने पर:
$II$ का संयुग्मी क्षार सबसे अधिक स्थिर है क्योंकि इसमें तीन इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह (दो कीटोन और एक एस्टर) अनुनाद में भाग लेते हैं।
$I$ का संयुग्मी क्षार दो कीटोन समूहों के कारण स्थिर है।
$III$ का संयुग्मी क्षार सबसे कम स्थिर है क्योंकि इसमें केवल एक कीटोन समूह है।
अतः,अम्लीय शक्ति का क्रम $II > I > III$ है।