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Mix Examples-Hydrocarbon Questions in Hindi

Class 11 Chemistry · Hydrocarbons · Mix Examples-Hydrocarbon

317+

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Hindi

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100%

With Solutions

Showing 50 of 317 questions in Hindi

151
MediumMCQ
निम्नलिखित अणुओं की इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया (electrophilic addition reaction) के प्रति अभिक्रिया दर का घटता क्रम क्या है?
Question diagram
A
$d > b > c > a$
B
$b > c > a > d$
C
$a > b > c > d$
D
$b > d > c > a$

Solution

(A) इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया की दर बनने वाले कार्बोकेशन की स्थिरता पर निर्भर करती है। इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ कार्बोकेशन की स्थिरता को बढ़ाते हैं,जिससे अभिक्रिया की दर बढ़ जाती है,जबकि इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ इसे कम कर देते हैं।
बेंजीन रिंग से जुड़े प्रतिस्थापी (substituents) हैं:
$(a) -NO_2$ (प्रबल $EWG$,$-R$ और $-I$ प्रभाव)
$(b) -OH$ (प्रबल $EDG$,$+R$ प्रभाव)
$(c) -CH_3$ (दुर्बल $EDG$,$+I$ और हाइपरकंजुगेशन)
$(d) -NH_2$ (सबसे प्रबल $EDG$,$+R$ प्रभाव)
इलेक्ट्रॉन देने की क्षमता का क्रम $-NH_2 > -OH > -CH_3 > -NO_2$ है।
इसलिए,कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता का क्रम $d > b > c > a$ है।
अतः,अभिक्रिया की दर का घटता क्रम $d > b > c > a$ है।
152
MediumMCQ
$2CH_3-C(Ph)=CH_2 \xrightarrow{H-A (acid)} (A) (major)$
उत्पाद $(A)$ है:
A
$1,3,3$-ट्राइमिथाइल-$1$-फिनाइलइन्डेन
B
$1,1,3$-ट्राइमिथाइल-$3$-फिनाइलइन्डेन
C
$1,1,3$-ट्राइमिथाइल-$2$-फिनाइलइन्डेन
D
$1,3,3$-ट्राइमिथाइल-$2$-फिनाइलइन्डेन

Solution

(B) इस अभिक्रिया में $\alpha$-मिथाइलस्टाइरीन का अम्ल-उत्प्रेरित डाइमेराइजेशन (द्वितयीकरण) शामिल है।
चरण $1$: $H^{+}$ द्वारा $\alpha$-मिथाइलस्टाइरीन $(CH_3-C(Ph)=CH_2)$ का प्रोटोनीकरण एक स्थिर तृतीयक बेंजाइलिक कार्बोनियम आयन $CH_3-C^{+}(Ph)-CH_3$ देता है।
चरण $2$: यह कार्बोनियम आयन एक इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है और $\alpha$-मिथाइलस्टाइरीन के दूसरे अणु पर हमला करके एक डाइमर कार्बोनियम आयन बनाता है: $CH_3-C(Ph)(CH_3)-CH_2-C^{+}(Ph)-CH_3$.
चरण $3$: कार्बोनियम आयन अंतःआणविक इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन (फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन) से गुजरता है और उसके बाद एक प्रोटॉन खोकर चक्रीय उत्पाद $1,1,3$-ट्राइमिथाइल-$3$-फिनाइलइन्डेन बनाता है।
153
MediumMCQ
नीचे दी गई अभिक्रिया में $1, 4$-योग (addition) का उत्पाद क्या है?
Question diagram
A
$2$-क्लोरो-$2, 5$-डाइमिथाइलहेक्स-$3$-ईन
B
$5$-क्लोरो-$2, 5$-डाइमिथाइलहेक्स-$2$-ईन
C
$2$-क्लोरो-$2, 5$-डाइमिथाइलहेक्स-$4$-ईन
D
$3$-क्लोरो-$2, 5$-डाइमिथाइलहेक्स-$2$-ईन

Solution

(A) संयुग्मित डाइन के साथ $HCl$ की अभिक्रिया अनुनाद-स्थिर (resonance-stabilized) एलाइलिक कार्बोनियम आयन के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है।
$1$. सबसे स्थिर कार्बोनियम आयन बनाने के लिए द्वि-आबंध का प्रोटोनेशन होता है।
$2$. परिणामी एलाइलिक कार्बोनियम आयन की दो अनुनाद संरचनाएं होती हैं।
$3$. जब क्लोराइड आयन $(Cl^-)$ एलाइलिक प्रणाली के अंतिम कार्बन पर आक्रमण करता है,तो $1, 4$-योग होता है।
$4$. दी गई अभिक्रिया क्रियाविधि के आधार पर,$1, 4$-योग का उत्पाद $2$-क्लोरो-$2, 5$-डाइमिथाइलहेक्स-$3$-ईन है।
154
MediumMCQ
उपरोक्त यौगिक के निर्जलीकरण (dehydration) से क्या प्राप्त होगा?
Question diagram
A
मेसो उत्पाद
B
रेसेमिक मिश्रण
C
डायस्टेरियोमर
D
प्रकाशिक रूप से शुद्ध एनैन्टीओमर

Solution

(B) अम्ल उत्प्रेरक $(H^+)$ और ऊष्मा $(\Delta)$ की उपस्थिति में $4$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोल का निर्जलीकरण एक कार्बोकेशन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से होता है।
इससे $4$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन का निर्माण होता है।
चूंकि उत्पाद $4$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन में $C-4$ स्थिति पर एक कायरल केंद्र होता है,इसलिए यह अभिक्रिया दोनों एनैन्टीओमर समान मात्रा में उत्पन्न करती है।
अतः,अंतिम उत्पाद एक रेसेमिक मिश्रण है।
155
MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया में बनने वाले उत्पाद की त्रिविम रसायन (stereochemistry) क्या है?
Question diagram
A
रेसेमिक मिश्रण
B
प्रकाशिक रूप से निष्क्रिय
C
डायस्टेरियोमर्स
D
मीसो उत्पाद

Solution

(C) यह अभिक्रिया एल्कीन में $HBr$ के इलेक्ट्रॉनरागी योग (electrophilic addition) को दर्शाती है। प्रारंभिक पदार्थ में एक कायरल केंद्र होता है। द्वि-आबंध के प्रोटोनीकरण के बाद,$C-2$ स्थिति पर एक कार्बधनायन (carbocation) बनता है। इसके बाद ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ का आक्रमण कार्बधनायन के दोनों तरफ से हो सकता है,जिससे दो नए कायरल केंद्र बनते हैं। चूंकि अणु में पहले से ही एक कायरल केंद्र मौजूद है,इसलिए दूसरे कायरल केंद्र के निर्माण से दो डायस्टेरियोमेरिक उत्पाद प्राप्त होते हैं। ये उत्पाद एक-दूसरे के दर्पण प्रतिबिंब नहीं हैं और इसलिए ये डायस्टेरियोमर्स हैं।
Solution diagram
156
MediumMCQ
उपरोक्त अभिक्रिया में बनने वाला अंतिम उत्पाद है:
Question diagram
A
प्रकाशिक सक्रिय
B
रेसेमिक
C
मीसो
D
डाईस्टेरियोमर

Solution

(B) अभिक्रिया $hex-5-yn-1-ol$ से शुरू होती है। $H_2$ के साथ हाइड्रोजनीकरण (आमतौर पर $Pd/BaSO_4$ जैसे उत्प्रेरक पर) एल्काइन को एल्कीन में अपचयित करता है,जिससे $hex-5-en-1-ol$ (मध्यवर्ती $A$) बनता है।
अम्ल उत्प्रेरक $(H^{\oplus})$ की उपस्थिति में,एल्कीन प्रोटोनीकरण के माध्यम से $C_5$ स्थिति पर कार्बोनियम आयन बनाता है। हाइड्रॉक्सिल समूह का ऑक्सीजन परमाणु इस $sp^2$-संकरित कार्बोनियम आयन पर आक्रमण करके एक चक्रीय ईथर (टेट्राहाइड्रोपायरान व्युत्पन्न) बनाता है।
चूंकि जिस कार्बन परमाणु पर वलय बंद होता है वह एक कायरल केंद्र बन जाता है और समतलीय कार्बोनियम आयन के दोनों तरफ से आक्रमण हो सकता है,इसलिए $R$ और $S$ दोनों प्रतिबिंब रूप (enantiomers) समान मात्रा में बनते हैं।
अतः,अंतिम उत्पाद एक रेसेमिक मिश्रण है।
157
MediumMCQ
निम्नलिखित में से किस अभिक्रिया में मुख्य उत्पाद के रूप में $1,3$-ब्यूटाडाइन प्राप्त होगा?
A
$Br-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-Br \xrightarrow[(CH_3)_3COH]{(CH_3)_3COK (2 \ mole)} CH_2=CH-CH=CH_2$
B
$HO-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-OH \xrightarrow{Conc. \ H_2SO_4} CH_2=CH-CH=CH_2$
C
$H_2C=CH-C\equiv CH \xrightarrow[Ni_2B]{H_2 (1 \ mole)} H_2C=CH-CH=CH_2$
D
ये सभी

Solution

(D) में,एक प्रबल क्षार का उपयोग करके द्वि-डिहाइड्रोहैलोजनीकरण ($E_2$ क्रियाविधि) द्वारा $1,3$-ब्यूटाडाइन प्राप्त होता है।
$(b)$ में,$1,4$-ब्यूटेनडाईओल का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण $1,3$-ब्यूटाडाइन देता है।
$(c)$ में,$Ni_2B$ ($P$-$2$ उत्प्रेरक) का उपयोग करके विनाइलएसिटिलीन का आंशिक हाइड्रोजनीकरण करने पर ट्रिपल बॉन्ड का डबल बॉन्ड में अपचयन होकर $1,3$-ब्यूटाडाइन प्राप्त होता है।
158
MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया अनुक्रम में $A$ की पहचान करें:
Question diagram
A
Option A
B
$CH_3-CH(CH_3)-CHO$
C
$CH_3-CO-CH_2-CH_3$
D
$CH_3-C(CH_3)=CH_2$

Solution

(B) अभिक्रिया $2$-मिथाइलप्रोपीन के क्लोरीनीकरण से शुरू होती है,जिससे $1,2$-डाइक्लोरो-$2$-मिथाइलप्रोपेन बनता है।
$H_2O$ और उसके बाद $Ca(OH)_2$ के साथ उपचार से नेबरिंग ग्रुप पार्टिसिपेशन $(NGP)$ के माध्यम से एक एपॉक्साइड मध्यवर्ती ($1,2$-एपॉक्सी-$2$-मिथाइलप्रोपेन) बनता है।
अंत में,$H^+$ और गर्मी की उपस्थिति में,एपॉक्साइड वलय खुल जाता है और हाइड्राइड शिफ्ट के माध्यम से स्थिर कार्बोनिल यौगिक,$2$-मिथाइलप्रोपेनल $(CH_3-CH(CH_3)-CHO)$ बनाता है।
159
MediumMCQ
उत्पाद $(A)$ है
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(C) यह अभिक्रिया अल्कोहल के अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण (dehydration) पर आधारित है।
$1$. $-OH$ समूह का प्रोटोनेशन होता है,जिसके बाद पानी का एक अणु निकलकर द्वितीयक कार्बोकेशन बनता है।
$2$. कार्बोकेशन को अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन में पुनर्व्यवस्थित करने के लिए मिथाइल शिफ्ट होता है।
$3$. इसके बाद कार्बोकेशन द्वि-आबंध पर आंतरिक इलेक्ट्रोफिलिक हमला करके एक नई रिंग बनाता है।
$4$. अंत में,प्रोटॉन $(-H^+)$ के निष्कासन से अंतिम उत्पाद बनता है,जो एक बाइसाइक्लिक एल्कीन है।
160
MediumMCQ
दहन ऊष्मा (heats of combustion) के बारे में निम्नलिखित में से कौन सा कथन गलत है?
A
Option A
B
Option B
C
$Iso-butene > trans-2-butene > 1-butene$
D
$n-Hexane < n-Heptane < n-Octane$

Solution

(C) दहन ऊष्मा अणु में कार्बन परमाणुओं की संख्या के सीधे समानुपाती होती है। आइसोमर्स (isomers) के लिए,यह अणु की स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
$(A)$ छवि अल्काइल-प्रतिस्थापित साइक्लोअल्केन्स को दर्शाती है। कार्बन परमाणुओं की संख्या बढ़ने के साथ दहन ऊष्मा बढ़ती है।
$(B)$ छवि बाइसाइक्लिक यौगिकों को दर्शाती है। कार्बन परमाणुओं की संख्या बढ़ने के साथ दहन ऊष्मा बढ़ती है।
$(C)$ ब्यूटीन $(C_4H_8)$ के आइसोमर्स के लिए,स्थिरता का क्रम $trans-2-butene > iso-butene > 1-butene$ है। चूंकि दहन ऊष्मा स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है,इसलिए दहन ऊष्मा का क्रम $1-butene > iso-butene > trans-2-butene$ होना चाहिए। अतः,$Iso-butene > trans-2-butene > 1-butene$ कथन गलत है।
$(D)$ $n-alkanes$ के लिए,जैसे-जैसे कार्बन परमाणुओं की संख्या बढ़ती है,दहन ऊष्मा बढ़ती है $(n-Hexane < n-Heptane < n-Octane)$। यह कथन सही है।
इसलिए,गलत कथन $(C)$ है।
161
MediumMCQ
अभिक्रिया का उत्पाद क्या है?
Question diagram
A
मीसो यौगिक
B
एनान्टीओमेरिक युग्म
C
डायस्टेरियोमर्स
D
प्रकाशिक रूप से शुद्ध एनान्टीओमर

Solution

(B) $1,2$-डाईहाइड्रोनैफ्थलीन की ठंडे,तनु क्षारीय $KMnO_4$ (बेयर अभिकर्मक) के साथ अभिक्रिया एक सिन-हाइड्रॉक्सिलेशन अभिक्रिया है।
यह प्रक्रिया द्वि-आबंध के एक ही तरफ दो हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह जोड़ती है।
चूंकि अणु कायरल है और उत्पाद में सममिति का तल नहीं है,इसलिए सिन-योग के परिणामस्वरूप एनान्टीओमर का एक युग्म (रेसेमिक मिश्रण) बनता है।
अतः,उत्पाद एक एनान्टीओमेरिक युग्म है।
162
MediumMCQ
ओलेफिन बंध में खनिज अम्ल जोड़ने से मुख्य उत्पाद प्राप्त होता है। इसे पहचानें।
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(C) यह अभिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक योग क्रियाविधि का पालन करती है,जहाँ दर-निर्धारक चरण कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती का निर्माण है।
दिए गए अणु में दो द्वि-बंध हैं: एक रिंग में और एक साइड चेन में।
साइड चेन का द्वि-बंध अधिक प्रतिस्थापित है और इसका प्रोटोनेशन रिंग के द्वि-बंध से बनने वाले द्वितीयक कार्बोनियम आयन की तुलना में अधिक स्थिर $3^o$ कार्बोनियम आयन बनाता है।
इसलिए,$H^+$ आयन साइड चेन के टर्मिनल कार्बन पर जुड़ता है जिससे $3^o$ कार्बोनियम आयन बनता है,जिस पर $Br^-$ आयन आक्रमण करके मुख्य उत्पाद बनाता है।
163
MediumMCQ
उत्पाद $(P)$ की पहचान करें।
Question diagram
A
स्पाइरो[$3.4$]ऑक्टेन$-5-$ओन
B
स्पाइरो[$3.4$]ऑक्टेन$-6-$ओन
C
स्पाइरो[$4.4$]नोनैन$-1-$ओन
D
स्पाइरो[$4.4$]नोन$-1-$ईन$-2-$ओन

Solution

(C) यह अभिक्रिया अम्ल-उत्प्रेरित वलय विस्तार (Wagner-Meerwein पुनर्विन्यास का एक प्रकार) है।
$1$. स्पाइरो-कीटोन के कार्बोनिल ऑक्सीजन का प्रोटोनीकरण एक कार्बोक्सोनियम आयन $(A)$ बनाता है।
$2$. साइक्लोब्यूटेन वलय में $1,2$-एल्किल स्थानांतरण होता है,जो वलय तनाव (ring strain) में कमी के कारण प्रेरित होता है (साइक्लोब्यूटेन का तनाव $\approx 26 \ kcal/mol$ है,जो बनने वाले साइक्लोपेंटेन वलय की तुलना में अधिक है)।
$3$. यह पुनर्विन्यास चार-सदस्यीय वलय को पांच-सदस्यीय वलय में विस्तारित करता है,जिसके परिणामस्वरूप स्पाइरो[$4.4$]नोनैन$-1-$ओन प्रणाली बनती है।
$4$. डिप्रोटोनेशन द्वारा अंतिम उत्पाद स्पाइरो[$4.4$]नोनैन$-1-$ओन प्राप्त होता है।
164
MediumMCQ
$H_2SO_4$ अम्ल की अल्प मात्रा मिलाने पर $A$,$B$ में समावयवीकृत (isomerise) हो जाता है। यौगिक $(B)$ है
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(A) $H_2SO_4$ अम्ल की अल्प मात्रा मिलाने से यौगिक $A$ में मौजूद द्वि-आबंध का प्रोटोनीकरण होता है,जिससे एक कार्बधनायन मध्यवर्ती बनता है। $1,2-H$ शिफ्ट सहित पुनर्विन्यास के चरणों के माध्यम से,कार्बधनायन स्थिर हो जाता है और बाद में एक प्रोटॉन खोकर अधिक प्रतिस्थापित और अधिक स्थिर संयुग्मित डायन प्रणाली बनाता है। अंतिम उत्पाद $B$,विकल्प $A$ में दर्शाई गई संरचना है।
165
MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन सी अभिक्रियाएँ दिए गए बर्च अपचयन (Birch reductions) के मुख्य उत्पाद का प्रतिनिधित्व नहीं करती हैं?
Question diagram
A
$i, iii, vi$
B
$iv, vi, vii$
C
$iv, v, vi$
D
$i, ii, v, vii$

Solution

(C) एरोमैटिक वलयों का बर्च अपचयन प्रतिस्थापियों के आधार पर विशिष्ट नियमों का पालन करता है:
$(i)$ $Na/liq. NH_3$ के साथ टोल्यूनि $1-$मिथाइल$-1,4-$साइक्लोहेक्साडाइन देता है। यह सही है।
(ii) $Na/liq. NH_3$ के साथ बेंजीन $1,4-$साइक्लोहेक्साडाइन देता है। यह सही है।
(iii) $Na/liq. NH_3$ के साथ टोल्यूनि $1-$मिथाइल$-1,4-$साइक्लोहेक्साडाइन देता है। दिखाई गई संरचना गलत है।
(iv) $Na/liq. NH_3$ के साथ बेंजोइक एसिड $1-$कार्बोक्सी$-2,5-$साइक्लोहेक्साडाइन देता है। दिखाई गई संरचना गलत है।
$(v)$ $Na/liq. NH_3$ के साथ नेफ़थलीन $1,4,5,8-$टेट्राहाइड्रोनैफ़थलीन देता है। दिखाई गई संरचना गलत है।
(vi) $Na/liq. NH_3$ के साथ एन्थ्रासीन $9,10-$डाईहाइड्रोएन्थ्रासीन देता है। दिखाई गई संरचना गलत है।
(vii) $Na/liq. NH_3$ के साथ $2-$ब्यूटाइन ट्रांस$-2-$ब्यूटीन देता है,न कि सिस$-2-$ब्यूटीन। यह गलत है।
अतः,जो अभिक्रियाएँ मुख्य उत्पाद का प्रतिनिधित्व नहीं करती हैं,वे $iii, iv, v, vi, vii$ हैं। दिए गए विकल्पों में से,विकल्प $C$ $(iv, v, vi)$ में सबसे अधिक गलत निरूपण हैं।
166
MediumMCQ
उत्पाद $(x)$ है
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(B) यह अभिक्रिया फ्लोरीनोन और विटिग अभिकर्मक $Ph_3P=CH_2$ के बीच एक विटिग अभिक्रिया है।
पहले चरण में,फ्लोरीनोन का कार्बोनिल ऑक्सीजन विटिग अभिकर्मक के मेथिलीन समूह $(=CH_2)$ द्वारा प्रतिस्थापित होकर $9$-मेथिलीनफ्लोरीन बनाता है।
चूंकि अभिक्रिया में अभिकर्मक की अधिकता का संकेत दिया गया है,यह नवनिर्मित द्वि-आबंध पर साइक्लोप्रोपेनेशन अभिक्रिया कर सकता है।
अतः,उत्पाद $(x)$ फ्लोरीन का स्पाइरो-साइक्लोप्रोपेन व्युत्पन्न है।
167
MediumMCQ
उत्पाद $(A)$ है
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(A) एल्कीन की पेरोक्सीएसिड (जैसे पेरोक्सीएसिटिक एसिड,$CH_3CO_3H$) के साथ अभिक्रिया एक एपॉक्सीडेशन अभिक्रिया है।
दिए गए अणु में,दो द्वि-आबंध (double bonds) हैं। एक टेट्रा-प्रतिस्थापित द्वि-आबंध है और दूसरा डाई-प्रतिस्थापित द्वि-आबंध है।
इलेक्ट्रोफिलिक हमले (एपॉक्सीडेशन) के प्रति एल्कीन की अभिक्रियाशीलता के अनुसार,अधिक इलेक्ट्रॉन-समृद्ध (अधिक प्रतिस्थापित) एल्कीन तेजी से अभिक्रिया करता है।
इसलिए,टेट्रा-प्रतिस्थापित द्वि-आबंध एपॉक्सीडेशन से गुजरकर एपॉक्साइड उत्पाद $(A)$ बनाएगा।
168
DifficultMCQ
दिए गए रूपांतरणों को पूरा करने के लिए,सही विकल्प चुनें।
Question diagram
A
$a = Ag_2O, b = Zn/CH_3CO_2H, c = LiAlH_4$
B
$a = H_2O_2, b = CH_3-S-CH_3, c = NaBH_4$
C
$(a)$ और $(b)$ दोनों
D
इनमें से कोई नहीं

Solution

(C) दी गई अभिक्रिया एक एल्कीन से बने ओज़ोनाइड मध्यवर्ती का अपघटन दर्शाती है।
$a$ ऑक्सीडेटिव ओज़ोनोलिसिस को दर्शाता है,जिसे ऑक्सीकरण एजेंट के रूप में $H_2O_2$ या $Ag_2O$ का उपयोग करके प्राप्त किया जा सकता है।
$b$ रिडक्टिव ओज़ोनोलिसिस को दर्शाता है,जिसे $Zn/CH_3COOH$ या $CH_3-S-CH_3$ (डाइमिथाइल सल्फाइड) का उपयोग करके प्राप्त किया जा सकता है।
$c$ कार्बोनिल उत्पादों (कीटोन और एल्डिहाइड) का उनके संबंधित अल्कोहल में अपचयन दर्शाता है,जिसे $LiAlH_4$ या $NaBH_4$ का उपयोग करके प्राप्त किया जा सकता है।
चूंकि $(a)$ और $(b)$ दोनों सेट संबंधित मार्गों के लिए मान्य अभिकर्मक प्रदान करते हैं,इसलिए सही विकल्प $(c)$ है।
169
MediumMCQ
$CH_3-C(ONa)=CH_2$ $\xrightarrow{HC\equiv CH}$ $\xrightarrow{H^{+}}$ $\xrightarrow[Pd-BaSO_4]{H_2}$ $\xrightarrow[\Delta]{Al_2O_3}$
अभिक्रिया का अंतिम उत्पाद क्या है?
A
$H_2C=C(CH_3)-CH=CH_2$
B
$CH_3-CH=CH-CH=CH_2$
C
$H_2C=CH-CH=CH_2$
D
$H_2C=CH-CH_2-CH=CH_2$

Solution

(A) $1$. अभिक्रिया $CH_3-C(O^-)=CH_2$ के एसिटिलीन $(HC\equiv CH)$ पर न्यूक्लियोफिलिक हमले से शुरू होती है,जिसके बाद प्रोटोनेशन से $CH_3-C(OH)(CH_3)-C\equiv CH$ बनता है।
$2$. लिंडलर उत्प्रेरक $(H_2/Pd-BaSO_4)$ का उपयोग करके एल्काइन का आंशिक हाइड्रोजनीकरण करने पर ट्रिपल बॉन्ड डबल बॉन्ड में बदल जाता है,जिससे $CH_3-C(OH)(CH_3)-CH=CH_2$ प्राप्त होता है।
$3$. अंत में,$Al_2O_3$ और ऊष्मा की उपस्थिति में निर्जलीकरण (dehydration) द्वारा पानी का एक अणु निकल जाता है और संयुग्मित डायिन $H_2C=C(CH_3)-CH=CH_2$ (आइसोप्रीन) प्राप्त होता है।
170
MediumMCQ
दी गई अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद है:
Question diagram
A
$2,3$-डाइमिथाइलब्यूट-$2$-ईन
Option A
B
$2$-मिथाइलपेंट-$1$-ईन
Option B
C
$3$-मिथाइलपेंट-$1$-ईन
Option C
D
$CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$

Solution

(A) यह अभिक्रिया आइसोब्यूटिलीन ($2$-मिथाइलप्रोपीन) और एथीन के अम्ल-उत्प्रेरित द्वितयीकरण (dimerization) को दर्शाती है।
$1$. आइसोब्यूटिलीन का प्रोटोनीकरण एक स्थिर $3^{\circ}$ कार्बधनायन $(CH_3)_2C^+-CH_3$ बनाता है।
$2$. यह कार्बधनायन एथीन पर आक्रमण करके एक नया कार्बधनायन $(CH_3)_3C-CH_2-CH_2^+$ बनाता है।
$3$. पुनर्विन्यास की एक श्रृंखला ($1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट और उसके बाद $1,2$-मिथाइल शिफ्ट) के माध्यम से,कार्बधनायन अधिक स्थिर रूप में परिवर्तित हो जाता है।
$4$. अंत में,विप्रोटोनीकरण (deprotonation) द्वारा सबसे स्थिर एल्कीन,$2,3$-डाइमिथाइलब्यूट-$2$-ईन प्राप्त होता है।
Solution diagram
171
MediumMCQ
उत्पाद $(P)$ है:
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(D) इस अभिक्रिया में $HCl$ द्वारा हाइड्रॉक्सिल समूह का प्रोटोनेशन होता है,जिसके बाद पानी के अणु के निकलने से कार्बोकेशन बनता है। यह कार्बोकेशन द्वि-बंध पर अंतः-आणविक इलेक्ट्रोफिलिक योग अभिक्रिया करता है,जिससे एक बाइसाइक्लिक प्रणाली बनती है। अंत में,क्लोराइड आयन कार्बोकेशन पर आक्रमण करके मुख्य उत्पाद बनाता है।
172
MediumMCQ
अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद क्या है?
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(B) यह अभिक्रिया आयोडोलैक्टोनाइजेशन है।
$1$. $I_2$ एल्कीन के साथ अभिक्रिया करके एक चक्रीय आयोडोनियम आयन मध्यवर्ती बनाता है।
$2$. $NaHCO_3$ एक क्षार के रूप में कार्य करता है और कार्बोक्सिलिक एसिड समूह का विप्रोटोनीकरण करके कार्बोक्सिलेट आयन बनाता है।
$3$. कार्बोक्सिलेट ऑक्सीजन आयोडोनियम आयन के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर एक अंतःआणविक न्यूक्लियोफिलिक हमला करता है,जिससे पांच-सदस्यीय लैक्टोन रिंग का निर्माण होता है।
$4$. अंतिम उत्पाद एक आयोडोलैक्टोन है,जिसमें आयोडीन परमाणु और ऑक्सीजन परमाणु द्वि-आबंध पर एंटी-तरीके से जुड़ते हैं।
संरचना के आधार पर,सही उत्पाद वह है जिसमें आयोडीन ब्रिजहेड स्थिति पर है और लैक्टोन रिंग साइक्लोहेक्सेन रिंग के साथ जुड़ी हुई है।
173
MediumMCQ
उत्पाद $(B)$ है
Question diagram
A
$Ph-CH(OH)-CH=CH-CH_2-CHO$
B
$Ph-CH=CH-CHO$
C
$Ph-(CH=CH)_2-CHO$
D
$Ph-(CH=CH)_3-CHO$

Solution

(C) $1$. प्रारंभिक पदार्थ $Ph-CH(OH)-C \equiv C-CH=CH-OMe$ है।
$2$. $H_2 / Pd-BaSO_4$ (लिंडलर उत्प्रेरक) के साथ उपचार करने पर एल्काइन का सिस-एल्कीन में चयनात्मक अपचयन होता है,जिससे मध्यवर्ती $(A)$ बनता है: $Ph-CH(OH)-CH=CH-CH=CH-OMe$।
$3$. इसके बाद $H_3O^+$ के साथ उपचार करने पर इनोल ईथर का जल-अपघटन होता है। द्वि-आबंध के प्रोटोनीकरण और उसके बाद पानी के हमले से एल्डिहाइड बनता है।
$4$. अंतिम उत्पाद $(B)$ $Ph-CH=CH-CH=CH-CHO$ है,जिसे $Ph-(CH=CH)_2-CHO$ के रूप में लिखा जा सकता है।
174
MediumMCQ
उत्पाद $(C)$ है
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
दोनों $(a)$ और $(b)$

Solution

(A) $1$. साइक्लोहेक्सिन $NBS$ और उसके बाद $Mg/ether$ के साथ अभिक्रिया करके ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक,साइक्लोहेक्स$-2-$एन$-1-$इलमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(A)$ बनाता है।
$2$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(A)$ आइसोब्यूटिराल्डिहाइड के साथ अभिक्रिया करके एक एल्कोक्साइड बनाता है,जो फिर एथिल ब्रोमाइड के साथ $S_N2$ अभिक्रिया करके एक ईथर व्युत्पन्न $(B)$ बनाता है।
$3$. अंत में,$OsO_4/H_2O_2$ के साथ अभिक्रिया द्वि-आबंध का सिन-डाईहाइड्रॉक्सिलेशन करती है,जिससे अंतिम उत्पाद $(C)$ प्राप्त होता है।
$4$. द्वि-आबंध पर दो $-OH$ समूहों के सिन-योग के परिणामस्वरूप विकल्प $(A)$ में दिखाई गई संरचना प्राप्त होती है।
175
MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया उच्च उत्पादकता के साथ होती है। उत्पाद की भविष्यवाणी करने के लिए एल्कीन रसायन विज्ञान के अपने ज्ञान का उपयोग करें।
Question diagram
A
$A$
Option A
B
$B$
Option B
C
$C$
Option C
D
$D$
Option D

Solution

(B) इस अभिक्रिया में मरक्यूरिक एसीटेट $(Hg(OAc)_2)$ द्वारा शुरू किया गया पॉलीइन का इलेक्ट्रोफिलिक चक्रीकरण शामिल है।
$1$. $Hg(OAc)^+$ इलेक्ट्रोफाइल अधिक न्यूक्लियोफिलिक एल्कीन (जिसमें $gem$-डाइमिथाइल समूह है) पर हमला करके एक चक्रीय मरक्यूरिनियम आयन बनाता है।
$2$. यह मध्यवर्ती एक समन्वित चक्रीकरण से गुजरता है जहाँ दूसरा एल्कीन इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर हमला करता है,जिससे एक बाइसाइक्लिक प्रणाली का निर्माण होता है।
$3$. परिणामी कार्बोकेशन इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग समूह $(CO_2CH_3)$ की निकटता द्वारा स्थिर होता है।
$4$. अंत में,एसीटेट आयन $(OAc^-)$ प्रोटॉन को हटाने के लिए एक क्षार के रूप में कार्य करता है,जिससे विकल्प $B$ में दिखाए गए अनुसार अंतिम बाइसाइक्लिक उत्पाद का निर्माण होता है।
176
MediumMCQ
उपरोक्त अभिक्रिया में निम्नलिखित में से कौन सा उत्पाद प्राप्त नहीं किया जा सकता है?
Question diagram
A
$O=CH-CH_2-CHO$
B
$CH_3-CO-CH_2-CHO$
C
$CH_3-CH(CHO)-CHO$
D
इनमें से कोई नहीं

Solution

(C) द्रव $NH_3$ में $Na$ के साथ टोल्यूनि की अभिक्रिया एक बर्च अपचयन (Birch reduction) है,जो बेंजीन वलय को $1-$मिथाइल$-1,4-$साइक्लोहेक्साडाईन में अपचयित करती है।
$1$-मिथाइल$-1,4-$साइक्लोहेक्साडाईन का ओजोनोलिसिस और उसके बाद रिडक्टिव वर्कअप $(O_3/Zn)$ करने पर द्वि-आबंध टूटकर $CH_3-CO-CH_2-CHO$ और $OHC-CH_2-CHO$ (जो $O=CH-CH_2-CHO$ है) प्राप्त होते हैं।
चूंकि $CH_3-CO-CH_2-CHO$ और $O=CH-CH_2-CHO$ दोनों उत्पाद के रूप में प्राप्त होते हैं,इसलिए विकल्प $C$ $(CH_3-CH(CHO)-CHO)$ प्राप्त नहीं किया जा सकता है।
अतः,सही उत्तर $C$ है।
177
MediumMCQ
अभिक्रिया का उत्पाद $(A)$ है
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
इनमें से कोई नहीं

Solution

(B) यह अभिक्रिया एक पॉलीइन अल्कोहल के अम्ल-उत्प्रेरित चक्रीकरण को दर्शाती है।
$H_3O^+$ की उपस्थिति में,हाइड्रॉक्सिल समूह प्रोटोनेट होकर $H_2O$ के रूप में बाहर निकल जाता है,जिससे एक कार्बोकेशन उत्पन्न होता है।
यह कार्बोकेशन फिर पॉलीसाइक्लिक संरचना बनाने के लिए अंतःआणविक इलेक्ट्रोफिलिक योग (चक्रीकरण) की एक श्रृंखला से गुजरता है।
इस क्रियाविधि में क्रमिक वलय निर्माण के माध्यम से स्टेरॉयड जैसी संरचना प्राप्त होती है।
अंतिम उत्पाद $(A)$ विकल्प $(B)$ में दी गई संरचना के अनुरूप है।
178
MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन अधिक स्थिर रूप में पुनर्व्यवस्थित (rearrange) नहीं होगा?
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(C) साइक्लोप्रोपाइलमिथाइल धनायन $\sigma$-अनुनाद (जिसे बेंट बॉन्ड अनुनाद भी कहा जाता है) के कारण अत्यधिक स्थिर होता है,जहाँ साइक्लोप्रोपेन वलय के इलेक्ट्रॉन कार्बधनायन के रिक्त $p$-कक्षक के साथ अतिव्यापन करते हैं। यह स्थिरीकरण इसे अत्यधिक स्थिर बनाता है,और यह अधिक स्थिर रूप में पुनर्व्यवस्थित नहीं होता है।
179
MediumMCQ
उत्पाद $(Z)$ है:
Question diagram
A
एक ब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन व्युत्पन्न
B
$1-$ब्रोमोसाइक्लोपेंटेन
C
$2-$ब्रोमोसाइक्लोपेंट$-1-$ईन
D
$1-$ब्रोमो$-2-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेन

Solution

(D) $1$. अभिक्रिया मिथाइलसाइक्लोपेंटेन के $Br_2/h\nu$ (मुक्त मूलक प्रतिस्थापन) के साथ शुरू होती है। मुख्य उत्पाद $(X)$ $1-$ब्रोमो$-1-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेन है।
$2$. $(X)$ की अल्कोहलिक $KOH/\Delta$ (डिहाइड्रोहैलोजनीकरण) के साथ अभिक्रिया $E2$ क्रियाविधि का पालन करती है,जिससे अधिक स्थिर एल्कीन,$1$-मिथाइलसाइक्लोपेंट$-1-$ईन,मुख्य उत्पाद $(Y)$ के रूप में प्राप्त होता है।
$3$. पेरोक्साइड की उपस्थिति में $(Y)$ की $HBr$ के साथ अभिक्रिया एंटी-मार्कोवनिकोव योग क्रियाविधि का पालन करती है। $Br$ परमाणु द्वि-आबंध के कम प्रतिस्थापित कार्बन से जुड़ता है,जिसके परिणामस्वरूप मुख्य उत्पाद $(Z)$ के रूप में $1-$ब्रोमो$-2-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेन प्राप्त होता है।
180
MediumMCQ
सल्फ्यूरिक एसिड और मरकरी $(II)$ सल्फेट की उपस्थिति में एल्काइन के जलयोजन द्वारा कीटोन के निर्माण में निम्नलिखित में से कौन सा मध्यवर्ती है?
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(D) $H_2SO_4$ और $HgSO_4$ की उपस्थिति में एल्काइन का जलयोजन कुचेरोव अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
यह अभिक्रिया मरकरी $(II)$ आयन द्वारा उत्प्रेरित एल्काइन पर पानी के इलेक्ट्रोफिलिक योग के माध्यम से आगे बढ़ती है,जिससे एक अस्थिर मध्यवर्ती बनता है जिसे इनोल कहा जाता है।
इनोल एक ऐसा यौगिक है जिसमें एक हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध $(C=C)$ के कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है।
इसके बाद इनोल अधिक स्थिर कीटोन बनाने के लिए टॉटोमेरिज़्म (चलावयवता) से गुजरता है।
दिए गए विकल्पों में से,छवि $287-$d899 में दिखाई गई संरचना एक इनोल मध्यवर्ती है,जहाँ $-OH$ समूह द्वि-आबंध के $sp^2$ संकरित कार्बन से सीधे जुड़ा होता है।
अतः,सही विकल्प $(d)$ है।
181
MediumMCQ
यौगिक $(X)$ क्या होगा:
यौगिक $(X) \xrightarrow[Pt]{5H_2} \text{संतृप्त यौगिक}$
यौगिक $(X) \xrightarrow{AgNO_3} \text{अवक्षेप}$
यौगिक $(X) \xrightarrow[Me_2S]{O_3} OHC-CH_2-CH_2-CO-CHO + HOOC-CHO + HCOOH + OHC-CHO$
A
साइक्लोहेक्साडाइन रिंग के साथ $-CH=CH-C \equiv CH$ साइड चेन वाली संरचना
B
साइक्लोहेक्साडाइन रिंग के साथ $=CH-CH_2-C \equiv CH$ साइड चेन वाली संरचना
C
साइक्लोहेक्साडाइन रिंग के साथ $=CH-CH_2-C \equiv CH$ साइड चेन वाली संरचना (अलग आइसोमर)
D
साइक्लोहेक्साडाइन रिंग के साथ $=C-CH-C \equiv CH$ साइड चेन वाली संरचना

Solution

(A) यौगिक $(X)$ $5$ मोल $H_2$ के साथ अभिक्रिया करता है,जो $5$ $\pi$ बंधों को दर्शाता है।
$AgNO_3$ के साथ अभिक्रिया अवक्षेप बनाती है जो टर्मिनल एल्काइन $(-C \equiv CH)$ की उपस्थिति की पुष्टि करती है।
रिडक्टिव ओजोनोलिसिस $(O_3/Me_2S)$ चार टुकड़े देता है: $OHC-CH_2-CH_2-CO-CHO$ ($5$ कार्बन),$HOOC-CHO$ ($2$ कार्बन),$HCOOH$ ($1$ कार्बन),और $OHC-CHO$ ($2$ कार्बन)।
कार्बन की संख्या ($10$ कार्बन) और असंतृप्ति की डिग्री के आधार पर इन टुकड़ों को फिर से जोड़ने पर $1-$vinyl$-2-$ethynyl$-1,3-$cyclohexadiene संरचना प्राप्त होती है।
द्वि-बंध और त्रि-बंध पर रिंग और साइड चेन का विखंडन देखे गए उत्पादों से मेल खाता है।
182
MediumMCQ
यौगिक $(A)$ में असंतृप्ति की मात्रा (डबल बॉन्ड इक्विवेलेंट) क्या है?
Question diagram
A
$7$
B
$8$
C
$9$
D
$10$

Solution

(D) अभिक्रिया दर्शाती है कि यौगिक $(A)$,कार्लिना ऑक्साइड बनाने के लिए $2H_2$ के साथ अभिक्रिया करता है।
कार्लिना ऑक्साइड की संरचना $C_6H_5-CH_2-CH_2-CH_2-(C_4H_3O)$ है।
कार्लिना ऑक्साइड का आणविक सूत्र $C_{13}H_{12}O$ है।
$C_{13}H_{12}O$ के लिए असंतृप्ति की मात्रा ($D$.$U$.) की गणना इस प्रकार की जाती है:
$D.U. = C + 1 - \frac{H}{2} + \frac{N}{2} - \frac{X}{2} = 13 + 1 - \frac{12}{2} = 14 - 6 = 8$.
चूंकि यौगिक $(A)$,कार्लिना ऑक्साइड बनाने के लिए $2H_2$ के साथ अभिक्रिया करता है,इसका मतलब है कि $(A)$ में मौजूद दो द्वि-आबंधों को संतृप्त करने के लिए $2$ मोल $H_2$ जोड़े गए थे।
इसलिए,यौगिक $(A)$ की $D$.$U$. $8 + 2 = 10$ है।
183
AdvancedMCQ
अभिक्रिया का अज्ञात $(P)$ है
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(C) यह अभिक्रिया एक पिनाकोल-पिनाकोलोन पुनर्विन्यास है।
$1$. अधिक प्रतिस्थापित हाइड्रॉक्सिल समूह के प्रोटोनीकरण से $C-6$ स्थिति पर एक स्थिर $3^{\circ}$ कार्बोकेशन बनता है।
$2$. साइक्लोपेंटाइल रिंग अधिक स्थिर $6$-सदस्यीय रिंग कार्बोकेशन बनाने के लिए विस्तार करती है।
$3$. $C-1$ स्थिति पर ऑक्सीजन परमाणु $C=O$ द्वि-आबंध बनाने के लिए अपने एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म का दान करता है।
$4$. प्रोटॉन $(H^+)$ के निष्कासन से अंतिम उत्पाद $2,2$-डाइफेनिलसाइक्लोहेक्सानोन प्राप्त होता है।
184
DifficultMCQ
उत्पाद $(A)$ है
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(A) यह अभिक्रिया एक इपॉक्सी-कीटोन के अम्ल-उत्प्रेरित पुनर्विन्यास (rearrangement) को शामिल करती है।
$1$. इपॉक्साइड ऑक्सीजन का प्रोटोनेशन होता है,जिससे इपॉक्साइड वलय वलय खुलने के लिए अधिक संवेदनशील हो जाता है।
$2$. वलय खुलकर एक अधिक स्थिर कार्बोनियम आयन बनाता है या एक समन्वित पुनर्विन्यास के माध्यम से अधिक स्थिर कार्बोनिल यौगिक बनाता है।
$3$. इस विशिष्ट मामले में,इपॉक्सी-कीटोन एक स्पाइरो-डाईकीटोन,विशेष रूप से स्पाइरो[$4.5$]डेकेन$-1,6-$डायोन बनाने के लिए पुनर्विन्यासित होता है।
$4$. क्रियाविधि में एल्किल समूह का इपॉक्साइड के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर स्थानांतरण शामिल है,जिससे विकल्प $(A)$ में दिखाए गए अनुसार डायोन संरचना का निर्माण होता है।
185
MediumMCQ
साइक्लोहेक्सिन का $HO-(CH_2)_6-OH$ में रूपांतरण किसके द्वारा प्राप्त किया जा सकता है?
A
$O_3, Zn,$ फिर $LiAlH_4$
B
$O_3/H_2O_2,$ फिर $LiAlH_4$
C
ठंडा तनु $KMnO_4, HIO_4$ फिर $LiAlH_4$
D
ये सभी

Solution

(D) लक्षित अणु हेक्सेन$-1,6-$डायोल है। आइए विकल्पों का विश्लेषण करें:
$1$. $O_3, Zn/H_2O$ (रिडक्टिव ओजोनोलिसिस) साइक्लोहेक्सिन को हेक्सेन$-1,6-$डायल में परिवर्तित करता है। इसके बाद $LiAlH_4$ के साथ अपचयन करने पर हेक्सेन$-1,6-$डायोल प्राप्त होता है।
$2$. $O_3/H_2O_2$ (ऑक्सीडेटिव ओजोनोलिसिस) साइक्लोहेक्सिन को एडिपिक एसिड (हेक्सेन$-1,6-$डाइओइक एसिड) में परिवर्तित करता है। इसके बाद $LiAlH_4$ के साथ अपचयन करने पर हेक्सेन$-1,6-$डायोल प्राप्त होता है।
$3$. ठंडा तनु $KMnO_4$ (बेयर अभिकर्मक) साइक्लोहेक्सिन को साइक्लोहेक्सेन$-1,2-$डायोल में परिवर्तित करता है। $HIO_4$ (पिरियोडिक एसिड) के साथ उपचार करने पर डायोल का विदलन होकर हेक्सेन$-1,6-$डायल प्राप्त होता है। इसके बाद $LiAlH_4$ के साथ अपचयन करने पर हेक्सेन$-1,6-$डायोल प्राप्त होता है।
चूंकि तीनों मार्ग वांछित उत्पाद देते हैं,इसलिए सही उत्तर $D$ है।
186
MediumMCQ
उत्पादों $(Q)$ और $(S)$ के बीच संबंध है
$CH_3-CH=CH_2$ $\xrightarrow[H_2O_2, OH^{-}]{BH_3, THF}$ $(P)$ $\xrightarrow[CH_2Cl_2]{PCC}$ $(Q)$
$CH_3-CH=CH_2$ $\xrightarrow[NaBH_4, HO^{-}]{Hg(OAc)_2, H_2O}$ $(R)$ $\xrightarrow[CH_2Cl_2]{PCC}$ $(S)$
A
स्थानिक समावयवी (Positional isomer)
B
श्रृंखला समावयवी (Chain isomer)
C
त्रिविम समावयवी (Stereoisomer)
D
क्रियात्मक समूह समावयवी (Functional isomer)

Solution

(D) $1$. पहली अभिक्रिया प्रोपीन का हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण है,जो एंटी-मार्कोवनिकोव नियम का पालन करके प्रोपेन$-1-$ऑल $(P)$ देता है। $PCC$ के साथ $(P)$ का ऑक्सीकरण करने पर प्रोपेनल $(Q)$ प्राप्त होता है,जो एक एल्डिहाइड है।
$2$. दूसरी अभिक्रिया प्रोपीन का ऑक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन है,जो मार्कोवनिकोव नियम का पालन करके प्रोपेन$-2-$ऑल $(R)$ देता है। $PCC$ के साथ $(R)$ का ऑक्सीकरण करने पर प्रोपेन$-2-$ओन $(S)$ प्राप्त होता है,जो एक कीटोन है।
$3$. $(Q)$ (प्रोपेनल) और $(S)$ (प्रोपेन$-2-$ओन) दोनों का आणविक सूत्र $C_3H_6O$ समान है लेकिन उनके क्रियात्मक समूह अलग हैं। इसलिए,वे क्रियात्मक समूह समावयवी हैं।
187
MediumMCQ
$Ph-CH_2-C\equiv N$ $\xrightarrow[THF]{LDA}$ $\xrightarrow{CH_3I} 71\%;$ इस अभिक्रिया का अंतिम उत्पाद क्या होगा?
A
$Ph-CH_2-CH_2-NH_2$
B
$Ph-CH_2-NH_2$
C
$Ph-CH(CH_3)-C\equiv N$
D
$Ph-CH=C=N-CH_3$

Solution

(C) इस अभिक्रिया में $LDA$ (लिथियम डाई-आइसोप्रोपाइलएमाइड) का उपयोग होता है,जो एक प्रबल और त्रिविम रूप से बाधित (sterically hindered) क्षार है।
$LDA$ फेनिलएसीटोनाइट्राइल $(Ph-CH_2-C\equiv N)$ से अम्लीय $\alpha$-हाइड्रोजन को हटाकर एक अनुनाद-स्थिर कार्बोनियन बनाता है: $Ph-CH^--C\equiv N \leftrightarrow Ph-CH=C=N^-$.
यह कार्बोनियन फिर एक नाभिकरागी (nucleophile) के रूप में कार्य करता है और $S_N2$ अभिक्रिया के माध्यम से मिथाइल आयोडाइड $(CH_3I)$ पर आक्रमण करता है।
प्राप्त अंतिम उत्पाद $Ph-CH(CH_3)-C\equiv N$ है।
188
DifficultMCQ
अभिक्रिया में,
$C_5H_6 + CH_3COCH_3 \xrightarrow{EtONa/EtOH, \text{heat}} X$,
उत्पाद $(X)$ है
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(C) इस अभिक्रिया में क्षार $(EtONa)$ का उपयोग करके साइक्लोपेंटाडाईन से साइक्लोपेंटाडाईनाइल ऋणायन का निर्माण होता है।
यह ऋणायन एरोमैटिक और स्थिर होता है।
साइक्लोपेंटाडाईनाइल ऋणायन एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है।
यह एक न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया है,जिसके परिणामस्वरूप $2$-साइक्लोपेंटाडाईनाइलप्रोपेन-$2$-ऑल का निर्माण होता है।
189
DifficultMCQ
$A$ की संरचना क्या है?
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(C) अभिक्रिया क्रम इस प्रकार है:
$1$. प्रारंभिक पदार्थ $(A)$ एक कीटोन है,विशेष रूप से स्पाइरो[$5.4$]डेकेन$-1-$ओन।
$2$. $LiAlH_4$ के साथ उपचार कीटोन समूह को द्वितीयक अल्कोहल में अपचयित करता है,जिससे स्पाइरो[$5.4$]डेकेन$-1-$ऑल $(B)$ बनता है।
$3$. इसके बाद $H^{\oplus}$ और ऊष्मा के साथ उपचार अल्कोहल का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण करके एल्कीन बनाता है।
$4$. दिए गए विकल्पों और अंतिम उत्पाद की संरचना के आधार पर,$(A)$ स्पाइरो[$5.4$]डेकेन$-1-$ओन है।
190
MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया अनुक्रम में उत्पाद $(C)$ की पहचान करें:
$CH_3-CH(Cl)-CH(Cl)-COO^-$ $\xrightarrow{-CO_2} A$ $\xrightarrow{HCl} B$ $\xrightarrow{aq. KOH} C$
A
$CH_3-CH=CH-Cl$
B
$CH_3-CH_2-CH(Cl)_2$
C
$CH_3-CH_2-CHO$
D
$CH_3-CO-CH_3$

Solution

(C) $1$. प्रारंभिक पदार्थ एक $\beta$-हेलो कार्बोक्सिलेट है। विकार्बोक्सिलीकरण $(-CO_2)$ पर,यह एक एल्कीन बनाता है: $CH_3-CH(Cl)-CH(Cl)-COO^- \rightarrow CH_3-CH=CH-Cl$ (उत्पाद $A$)।
$2$. $A$ में $HCl$ का योग मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है: $CH_3-CH=CH-Cl + HCl \rightarrow CH_3-CH_2-CH(Cl)_2$ (उत्पाद $B$,एक जेम-डाइक्लोराइड)।
$3$. जलीय $KOH$ के साथ जेम-डाइक्लोराइड का जल-अपघटन क्लोरीन परमाणुओं को हाइड्रॉक्सिल समूहों के साथ प्रतिस्थापित करता है,जो एक ही कार्बन पर अस्थिर होते हैं और एल्डिहाइड बनाने के लिए पानी को हटाते हैं: $CH_3-CH_2-CH(Cl)_2 + 2KOH(aq)$ $\rightarrow CH_3-CH_2-CH(OH)_2$ $\rightarrow CH_3-CH_2-CHO + H_2O$ (उत्पाद $C$)।
191
DifficultMCQ
$(A)$ की पहचान करें।
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(A) की $2H_2/Pt$ के साथ अभिक्रिया डेकालिन (एक संतृप्त बाइसाइक्लिक यौगिक) देती है,जो दर्शाता है कि $(A)$ एक बाइसाइक्लिक डायिन है।
$(A)$ की गर्म सांद्र $KMnO_4$ (ऑक्सीडेटिव विदलन) के साथ अभिक्रिया $cis$-साइक्लोहेक्सेन-$1,2$-डाइकार्बोक्सिलिक एसिड और ऑक्सेलिक एसिड $(HOOC-COOH)$ देती है।
यह विदलन पैटर्न $\Delta^{9,10}$-ऑक्टालिन की विशेषता है। दिए गए विकल्पों में से,विकल्प $(A)$ में दर्शाई गई संरचना देखे गए उत्पादों के लिए सही पूर्ववर्ती है।
192
DifficultMCQ
दी गई अभिक्रिया के दौरान बनने वाले यौगिक के लिए संभावित इनोल रूपों की कुल संख्या (त्रिविम समावयवियों सहित) क्या होगी?
$CH_3MgBr + CH_3CH_2COCl \to$
A
$2$
B
$3$
C
$4$
D
$5$

Solution

(B) $CH_3MgBr$ और $CH_3CH_2COCl$ के बीच अभिक्रिया से $CH_3COCH_2CH_3$ $(2-Butanone)$ बनता है।
$2-Butanone$ $(CH_3-CO-CH_2-CH_3)$ कार्बोनिल समूह के दोनों ओर से $\alpha$-हाइड्रोजन हटाकर इनोल बना सकता है।
$1.$ $CH_3$ समूह से $\alpha$-हाइड्रोजन हटाने पर $CH_2=C(OH)-CH_2CH_3$ ($1$ रूप) प्राप्त होता है।
$2.$ $CH_2$ समूह से $\alpha$-हाइड्रोजन हटाने पर $CH_3-C(OH)=CH-CH_3$ प्राप्त होता है। यह रूप ज्यामितीय समावयवता प्रदर्शित करता है,जिसके परिणामस्वरूप $cis$ और $trans$ समावयवी ($2$ रूप) प्राप्त होते हैं।
इनोल रूपों की कुल संख्या = $1 + 2 = 3$।
193
DifficultMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया में उत्पाद $(Q)$ क्या है?
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(D) यह अभिक्रिया एक प्रबल क्षार $t-BuOK$ की उपस्थिति में $CHFBrI$ से कार्बीन मध्यवर्ती,$:CFBr$ के निर्माण को शामिल करती है।
यह कार्बीन फिर एल्कीन के साथ साइक्लोप्रोपेनेशन अभिक्रिया से गुजरता है।
विशेष रूप से,कार्बीन बाइसाइक्लिक सिस्टम के द्वि-आबंध (double bond) में जुड़ता है।
चूंकि $Br^-$ एक बेहतर लीविंग ग्रुप है $F^-$ की तुलना में,इसलिए $:CFBr$ कार्बीन स्पीशीज बनती है,और यह द्वि-आबंध में जुड़कर फ्लोरीन परमाणु युक्त साइक्लोप्रोपेन वलय बनाती है।
विकल्पों को देखने पर,उत्पाद $(Q)$ फ्लोरीन प्रतिस्थापित साइक्लोप्रोपेन व्युत्पन्न है।
194
AdvancedMCQ
उपरोक्त अभिक्रिया का उत्पाद $A$ है
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(B) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$1$. प्रारंभिक पदार्थ शिकिमिक एसिड है। $CH_2N_2$ (डायज़ोमीथेन) के साथ उपचार करने पर कार्बोक्सिलिक एसिड समूह का मिथाइल एस्टर $(CO_2CH_3)$ में रूपांतरण होता है।
$2$. $H^+$ (एसिड उत्प्रेरक) की उपस्थिति में एसीटोन के साथ उपचार करने पर दो सिस-हाइड्रॉक्सिल समूहों के साथ एक एसीटोनाइड (चक्रीय केटल) बनता है।
$3$. $Ac_2O$ (एसिटिक एनहाइड्राइड) के साथ उपचार करने पर शेष हाइड्रॉक्सिल समूह का एसिटिलेशन होकर एसिटेट एस्टर $(OAc)$ बनता है।
$4$. अंतिम उत्पाद में द्वि-आबंध बना रहता है,इसीलिए यह $Br_2$ जल को रंगहीन कर देता है।
दिए गए विकल्पों के साथ तुलना करने पर,संरचना एसिटिलेटेड हाइड्रॉक्सिल समूह वाले संरक्षित शिकिमिक एसिड व्युत्पन्न के मिथाइल एस्टर के अनुरूप है।
195
AdvancedMCQ
उत्पाद $(B)$ है:
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(C) दिए गए बाइसाइक्लिक डायीन की $CHCl_3$ और $KOH$ के साथ अभिक्रिया डाइक्लोरोकार्बीन $(:CCl_2)$ उत्पन्न करती है,जो $[2+1]$ साइक्लोएडिशन और उसके बाद वलय विस्तार के माध्यम से एक एरोमैटिक प्रणाली बनाती है।
इस प्रक्रिया को $Doering-LaFlamme$ प्रकार का वलय विस्तार कहा जाता है।
पहले चरण में,एक द्वि-आबंध पर $:CCl_2$ का योग और उसके बाद पुनर्विन्यास से क्लोरोनेफ़थलीन व्युत्पन्न $(A)$ बनता है।
दूसरे चरण में,शेष द्वि-आबंध पर $:CCl_2$ के एक और समतुल्य का योग और उसके बाद पुनर्विन्यास से डाइक्लोरोनेफ़थलीन व्युत्पन्न $(B)$ बनता है।
अंतिम उत्पाद $(B)$ $2,6$-डाइक्लोरोनेफ़थलीन है।
196
AdvancedMCQ
निम्नलिखित रूपांतरण के लिए उपयोग किए जाने वाले अभिकर्मकों को सही क्रम में पहचानें।
Question diagram
A
$Na/liq. NH_3, CHBr_3/NaOH$
B
$H_2/Pd-CaCO_3, CHBr_3/NaOH$
C
$Na/liq. NH_3, CHCl_3/NaOH$
D
$H_2/Pd-CaCO_3, CHCl_3/NaOH$

Solution

(B) दिए गए रूपांतरण में दो चरण शामिल हैं:
$1$. एल्काइन का सिस-एल्कीन में अपचयन। यह लिंडलर उत्प्रेरक $(H_2/Pd-CaCO_3)$ का उपयोग करके प्राप्त किया जाता है।
$2$. डाइब्रोमोसाइक्लोप्रोपेन व्युत्पन्न बनाने के लिए एल्कीन का साइक्लोप्रोपेनेशन। यह डाइब्रोमोकार्बीन $(:CBr_2)$ के योग द्वारा प्राप्त किया जाता है,जो ब्रोमोफॉर्म $(CHBr_3)$ और एक मजबूत क्षार $(NaOH)$ से उत्पन्न होता है।
इसलिए,अभिकर्मकों का सही क्रम $H_2/Pd-CaCO_3$ और उसके बाद $CHBr_3/NaOH$ है।
197
MediumMCQ
but$-1-$ene$-3-$yne में सिग्मा और पाई-बंधों की संख्या है
A
$5$ सिग्मा और $5$ पाई
B
$7$ सिग्मा और $3$ पाई
C
$8$ सिग्मा और $2$ पाई
D
$6$ सिग्मा और $4$ पाई

Solution

(B) but$-1-$ene$-3-$yne की संरचना $HC \equiv C-CH=CH_2$ है।
सिग्मा $(\sigma)$ और पाई $(\pi)$ बंधों की संख्या ज्ञात करने के लिए:
$1$. अणु में $3$ कार्बन-कार्बन बंध हैं: एक त्रि-बंध $(C \equiv C)$,एक द्वि-बंध $(C=C)$ और एक एकल-बंध $(C-C)$।
$2$. त्रि-बंध $(C \equiv C)$ में $1$ $\sigma$ और $2$ $\pi$ बंध होते हैं।
$3$. द्वि-बंध $(C=C)$ में $1$ $\sigma$ और $1$ $\pi$ बंध होता है।
$4$. एकल-बंध $(C-C)$ में $1$ $\sigma$ बंध होता है।
$5$. $4$ $C-H$ एकल-बंध हैं,जो प्रत्येक $\sigma$ बंध है।
कुल $\sigma$ बंध = $1$ ($C \equiv C$ से) + $1$ ($C=C$ से) + $1$ ($C-C$ से) + $4$ ($C-H$ से) = $7$ $\sigma$ बंध।
कुल $\pi$ बंध = $2$ ($C \equiv C$ से) + $1$ ($C=C$ से) = $3$ $\pi$ बंध।
अतः,अणु में $7$ $\sigma$ और $3$ $\pi$ बंध हैं।
198
DifficultMCQ
$C_4H_6$ के लिए कितनी चक्रीय संरचनाएं संभव हैं?
A
$3$
B
$5$
C
$6$
D
$4$

Solution

(B) $C_4H_6$ का आणविक सूत्र $2$ की असंतृप्ति की डिग्री (डबल बॉन्ड समतुल्य) के अनुरूप है।
चक्रीय संरचनाओं के लिए,इसका अर्थ है कि अणु में या तो दो द्वि-आबंध,एक त्रि-आबंध,या दो वलय,या एक वलय और एक द्वि-आबंध होना चाहिए।
$C_4H_6$ के लिए संभावित चक्रीय संरचनाएं हैं:
$1$. साइक्लोब्यूटीन
$2$. $1$-मिथाइलसाइक्लोप्रोपीन
$3$. $3$-मिथाइलसाइक्लोप्रोपीन
$4$. मिथाइलीनसाइक्लोप्रोपेन
$5$. बाइसाइक्लो$[1.1.0]$ब्यूटेन
अतः,कुल $5$ चक्रीय संरचनाएं संभव हैं।
199
DifficultMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया में प्राप्त मुख्य उत्पाद है/हैं:
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(C) चरण $1$: $3$-ब्रोमोसाइक्लोहेक्सिन की $KO^tBu$ (एक प्रबल,भारी क्षार) के साथ अभिक्रिया $E2$ विलोपन अभिक्रिया के माध्यम से $1,3$-साइक्लोहेक्साडाईन बनाती है।
चरण $2$: इसके बाद $O_3/Me_2S$ के साथ अभिक्रिया $1,3$-साइक्लोहेक्साडाईन का अपचायक ओजोनोलिसिस है।
चरण $3$: $1,3$-साइक्लोहेक्साडाईन का अपचायक ओजोनोलिसिस दोनों द्वि-आबंधों को तोड़कर ग्लाइऑक्सल $(OHC-CHO)$ के दो अणु और सक्सिनल्डिहाइड $(OHC-CH_2-CH_2-CHO)$ का एक अणु देता है।
दिए गए विकल्पों के आधार पर,उत्पाद $OHC-CH_2-CH_2-CHO$ और $OHC-CHO$ का मिश्रण है।
200
AdvancedMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद क्या है?
(trans$-1,2-$dibromocyclohexane की $NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया)
Question diagram
A
$3-$bromocyclohexene
B
$1,3-$cyclohexadiene
C
$1,4-$cyclohexadiene
D
cyclohexene

Solution

(B) यह अभिक्रिया एक प्रबल क्षार $NaNH_2$ (सोडियम एमाइड) का उपयोग करके $trans-1,2-dibromocyclohexane$ के डिहाइड्रोहैलोजनीकरण को दर्शाती है।
$1$. $NaNH_2$ का पहला अणु $HBr$ को हटाकर $3-bromocyclohexene$ बनाता है।
$2$. $NaNH_2$ का दूसरा अणु $3-bromocyclohexene$ से $HBr$ का एक और अणु हटाकर संयुग्मित डाइन,$1,3-cyclohexadiene$ बनाता है।
$3$. संयुग्मन (conjugation) के कारण $1,4-cyclohexadiene$ की तुलना में $1,3-cyclohexadiene$ अधिक स्थिर उत्पाद है।
अतः,मुख्य उत्पाद $1,3-cyclohexadiene$ है।

Hydrocarbons — Mix Examples-Hydrocarbon · Frequently Asked Questions

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