Mix Examples-Hydrocarbon Questions in Hindi

(C) इलेक्ट्रॉनरागी योग अभिक्रियाओं के प्रति हाइड्रोकार्बन की अभिक्रियाशीलता कार्बन-कार्बन बंध के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
$C_2H_2$ (एथाइन) में त्रि-बंध होता है,$C_2H_4$ (एथीन) में द्वि-बंध होता है,और $C_2H_6$ (एथेन) में केवल एकल बंध होते हैं।
त्रि-बंध द्वि-बंध की तुलना में अधिक इलेक्ट्रॉन-समृद्ध और अभिक्रियाशील होते हैं,जो बदले में एकल बंध की तुलना में अधिक अभिक्रियाशील होते हैं।
इसलिए,अभिक्रियाशीलता का क्रम $C_2H_2 > C_2H_4 > C_2H_6$ है।

(B) यह अभिक्रिया साइक्लोब्यूटाइलमीथेनॉल के अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण की है।
$1$. हाइड्रॉक्सिल समूह का प्रोटोनीकरण होकर एक अच्छा लिविंग ग्रुप $(-OH_2^+)$ बनता है।
$2$. पानी के अणु के निकलने से प्राथमिक कार्बोकेशन (साइक्लोब्यूटाइल-मिथाइल केशन) बनता है।
$3$. यह प्राथमिक कार्बोकेशन अधिक स्थिर पांच-सदस्यीय वलय (साइक्लोपेंटाइल केशन) बनाने के लिए वलय विस्तार पुनर्विन्यास से गुजरता है।
$4$. साइक्लोपेंटाइल केशन से प्रोटॉन के निकलने पर मुख्य उत्पाद के रूप में साइक्लोपेंटीन प्राप्त होता है।

(A) बंध वियोजन ऊर्जा $(BDE)$ $C-H$ बंध के समांगी विखंडन के बाद बनने वाले मुक्त मूलक की स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
$I. \, CH_3-H \rightarrow \cdot CH_3$ (मिथाइल मूलक,सबसे कम स्थिर)
$II. \, CH_3CH_2-H \rightarrow CH_3\cdot CH_2$ (प्राथमिक मूलक,मिथाइल से अधिक स्थिर)
$III. \, CH_2=CH-CH_2-H \rightarrow CH_2=CH-\cdot CH_2$ (एलील मूलक,अनुनाद द्वारा स्थिर,अत्यधिक स्थिर)
$IV. \, C_6H_5-H \rightarrow \cdot C_6H_5$ (फिनाइल मूलक,$sp^2$ संकरित कार्बन,उच्च $s$-लक्षण के कारण सबसे कम स्थिर)
मूलकों की स्थिरता की तुलना: $Allyl > Ethyl > Methyl > Phenyl$.
अतः,$BDE$ का क्रम: $Phenyl > Methyl > Ethyl > Allyl$ है।
इस प्रकार,सही क्रम $IV > I > II > III$ है।

(B) एल्कीन के उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण की दर एल्कीन की स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
अल्काइल समूहों $(R)$ के इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले प्रेरक प्रभाव और हाइपरकंजुगेशन के कारण अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन अधिक स्थिर होते हैं।
इसलिए,स्थिरता का क्रम है: टेट्रा-प्रतिस्थापित > ट्राई-प्रतिस्थापित > डाई-प्रतिस्थापित > मोनो-प्रतिस्थापित।
चूंकि हाइड्रोजनीकरण की दर स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है,इसलिए सबसे कम प्रतिस्थापित एल्कीन सबसे तेजी से प्रतिक्रिया करेगा।
दिए गए विकल्पों में से,सबसे कम प्रतिस्थापित एल्कीन (डाई-प्रतिस्थापित) सबसे तेजी से प्रतिक्रिया करेगा।
विकल्पों की तुलना करने पर,सिस-डाई-प्रतिस्थापित एल्कीन $(B)$ ट्रांस-डाई-प्रतिस्थापित एल्कीन $(A)$ की तुलना में कम स्थिर होता है,इसलिए यह सबसे तेजी से प्रतिक्रिया करता है।

(C) हाइड्रोकार्बन की अम्लता $C-H$ बंध में $s$-लक्षण के प्रतिशत पर निर्भर करती है।
$1$. एथाइन $(CH \equiv CH)$ में $sp$ संकरण ($50\% \ s$-लक्षण) होता है।
$2$. प्रोपाइन $(CH_3-C \equiv CH)$ में $sp$ संकरण वाले कार्बन से जुड़ा अम्लीय हाइड्रोजन होता है।
$3$. एथीन $(CH_2=CH_2)$ में $sp^2$ संकरण ($33.3\% \ s$-लक्षण) होता है।
$4$. एथेन $(CH_3-CH_3)$ में $sp^3$ संकरण ($25\% \ s$-लक्षण) होता है।
एथाइन $(III)$ और प्रोपाइन $(IV)$ की तुलना करने पर,प्रोपाइन में मिथाइल समूह इलेक्ट्रॉन-दाता ($+I$ प्रभाव) होता है,जो एथाइन की तुलना में टर्मिनल हाइड्रोजन की अम्लता को कम कर देता है।
अतः,अम्लता का घटता क्रम: $III > IV > II > I$ है।

(C) अतिरिक्त ऑक्सीजन की उपस्थिति में किसी भी हाइड्रोकार्बन का पूर्ण दहन (ऑक्सीकरण) होने पर अंतिम उत्पाद के रूप में कार्बन डाइऑक्साइड $(CO_2)$ और जल $(H_2O)$ प्राप्त होते हैं।
सामान्य हाइड्रोकार्बन $C_xH_y$ के लिए,अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_xH_y + (x + y/4) O_2 \rightarrow x CO_2 + (y/2) H_2O$.

(B) सामान्य सूत्र $C_nH_{2n}$ एल्कीन या साइक्लोएल्केन के लिए होता है। चूंकि $C_6H_{12}$ साइक्लोहेक्सेन को दर्शाता है,इसलिए यह एक एलीसाइक्लिक यौगिक है।

(C) $1,3$-ब्यूटाडाईन को पूर्ण हाइड्रोजनीकरण के लिए $2 \ mol$ $H_2$ की आवश्यकता होती है।
सैद्धांतिक हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा $2 \times 30 = 60 \ kcal$ होगी।
हालाँकि,$1,3$-ब्यूटाडाईन अनुनाद (resonance) ऊर्जा द्वारा स्थिर होता है।
इसलिए,वास्तविक हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा सैद्धांतिक मान से कम होती है।
अतः,सही मान लगभग $57 \ kcal$ है।

(C) एल्केनल (एल्डिहाइड) का सामान्य सूत्र $C_nH_{2n}O$ होता है।
उदाहरण के लिए,$n=1$ (मेथेनल) के लिए,सूत्र $CH_2O$ है।
दिया गया सूत्र $C_nH_{2n+1}O$ गलत है क्योंकि यह कार्बोनिल समूह और एल्काइल श्रृंखला की संयोजकता को संतुष्ट करने के लिए आवश्यक हाइड्रोजन परमाणुओं की सही संख्या को नहीं दर्शाता है।

(A) एथिलीन ग्लाइकॉल $(HOCH_2-CH_2OH)$ का जब अम्लीकृत $KMnO_4$ जैसे प्रबल ऑक्सीकारक के साथ ऑक्सीकरण किया जाता है,तो अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$HOCH_2-CH_2OH + 2[O] \xrightarrow{H^+/KMnO_4} HOOC-COOH + 2H_2O$
अतः प्राप्त मुख्य कार्बनिक उत्पाद ऑक्सेलिक एसिड $(HOOC-COOH)$ है।

(A) अभिक्रिया श्रृंखला इस प्रकार है:
$1$. ${C_2H_5I} \xrightarrow{\text{alc. KOH}} CH_2=CH_2$ (एथीन,$X$)
$2$. $CH_2=CH_2 \xrightarrow[CCl_4]{Br_2} BrCH_2-CH_2Br$ ($1$,$2$-डाइब्रोमोएथेन,$Y$)
$3$. $BrCH_2-CH_2Br \xrightarrow{KCN} NC-CH_2-CH_2-CN$ (ब्यूटेनडाइनाइट्राइल,$Z$)
$4$. $NC-CH_2-CH_2-CN \xrightarrow{H_3O^+} HOOC-CH_2-CH_2-COOH$ (सक्सिनिक अम्ल,$A$)
अतः,अंतिम उत्पाद $(A)$ सक्सिनिक अम्ल है.

(A) एल्कीन का उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण उसकी स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होता है।
अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन अधिक स्थिर होते हैं,इसलिए वे $H_2$ के साथ धीमी गति से प्रतिक्रिया करते हैं।
एल्कीन की स्थिरता का क्रम: टेट्रा-प्रतिस्थापित > ट्राई-प्रतिस्थापित > डाई-प्रतिस्थापित > मोनो-प्रतिस्थापित।
अतः,प्रतिक्रियाशीलता का क्रम: मोनो-प्रतिस्थापित > डाई-प्रतिस्थापित > ट्राई-प्रतिस्थापित > टेट्रा-प्रतिस्थापित।
दिए गए विकल्पों में से,जिस एल्कीन में सबसे कम $R$ समूह (सबसे अधिक $H$ परमाणु) होंगे,वह सबसे तेजी से प्रतिक्रिया करेगा।

(A)
$Cyclohexene$ का ओजोनोलिसिस और उसके बाद ऑक्सीकरण करने पर एडिपिक एसिड $(hexanedioic \ acid)$ प्राप्त होता है।
$C_6H_{10}$ $\xrightarrow{O_3} OHC-(CH_2)_4-CHO$ $\xrightarrow{[O]} HOOC-(CH_2)_4-COOH$ (एडिपिक एसिड)।

(D) निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन $(C_6H_6)$ की डाइक्लोरोमेथेन $(CH_2Cl_2)$ के साथ अभिक्रिया एक फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन अभिक्रिया है। चूंकि बेंजीन अधिकता में है,$CH_2Cl_2$ के दोनों क्लोरीन परमाणु फेनिल समूहों द्वारा प्रतिस्थापित हो जाते हैं,जिसके परिणामस्वरूप डाइफेनिलमेथेन $(C_6H_5-CH_2-C_6H_5)$ और $2HCl$ का निर्माण होता है। अभिक्रिया इस प्रकार है: $2C_6H_6 + CH_2Cl_2 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5-CH_2-C_6H_5 + 2HCl$.

(A) आंतरिक एल्काइन की $Hg^{2+}/H^{+}$ के साथ अभिक्रिया (कुचेरोव अभिक्रिया) में एल्काइन का जलयोजन होकर कीटोन बनता है।
असममित एल्काइन $Ph-C \equiv C-CH_3$ के लिए,जलयोजन ट्रिपल बॉन्ड के किसी भी कार्बन पर हो सकता है।
हालाँकि,कीटोन का निर्माण मध्यवर्ती कार्बोकेशन की स्थिरता या प्रतिस्थापियों के इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों द्वारा निर्धारित होता है।
इस मामले में,अभिक्रिया मुख्य उत्पाद के रूप में $Ph-CO-CH_2-CH_3$ (प्रोपियोफिनोन व्युत्पन्न) बनाती है,जो चित्र $287-$a474 में दर्शाई गई संरचना के अनुरूप है।

(D) $2(HCOO)_2Ca \xrightarrow{\text{Dry distillation}} 2HCHO + 2CaCO_3$
$6HCHO + 4NH_3 \to (CH_2)_6N_4 + 6H_2O$
उत्पाद $(CH_2)_6N_4$ को यूरोट्रोपिन के रूप में जाना जाता है।

(C) आइए प्रत्येक विकल्प का विश्लेषण करें:
$(i)$ $CH_3-CH_2-CH_2Br$ विलोपन अभिक्रिया द्वारा प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ बनाता है।
(ii) साइक्लोप्रोपेन रिंग-ओपनिंग विलोपन द्वारा प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ बनाता है।
(iii) $CH_3-CH_2-CH_2OH$,$HBr$ के साथ अभिक्रिया करके $CH_3-CH_2-CH_2Br$ बनाता है,जो बाद में विलोपन द्वारा प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ देता है।
(iv) $CH_2=C=O$ (कीटीन) $HBr$ के साथ अभिक्रिया या सीधे विलोपन अभिक्रिया द्वारा प्रोपीन नहीं बनाता है।
अतः,सही विकल्प $C$ है।

(D) सही विकल्प $(d)$ है।
दिए गए हाइड्रोकार्बन संरचना में:
$1.$ $C_2$ एक त्रि-आबंध $(C \equiv C)$ में शामिल है,इसलिए यह $sp$ संकरित है।
$2.$ $C_3$ एकल आबंधों के माध्यम से चार अन्य परमाणुओं ($C_2, C_4, H$,और $CH_3$ समूह के $C$) से जुड़ा है,इसलिए यह $sp^3$ संकरित है।
$3.$ $C_5$ एक द्वि-आबंध $(C=C)$ में शामिल है,इसलिए यह $sp^2$ संकरित है।
$4.$ $C_6$ एकल आबंधों के माध्यम से चार अन्य परमाणुओं ($C_5, C_7$,और दो $CH_3$ समूहों के $C$ परमाणु) से जुड़ा है,इसलिए यह $sp^3$ संकरित है।
अतः,$C_2, C_3, C_5$ और $C_6$ के लिए क्रम $sp, sp^3, sp^2, sp^3$ है।

(B) कार्बन परमाणुओं के संकरण को निर्धारित करने के लिए,हम प्रत्येक कार्बन परमाणु से जुड़े सिग्मा बंधों की संख्या गिनते हैं।
$1$. कार्बन $1$ $(CH_3)$: यह $3$ हाइड्रोजन परमाणुओं और $1$ कार्बन परमाणु से एकल बंध द्वारा जुड़ा है। कुल $4$ सिग्मा बंध $\rightarrow sp^3$ संकरण।
$2$. कार्बन $3$ $(-CH=)$: यह $1$ हाइड्रोजन परमाणु,$1$ कार्बन परमाणु से एकल बंध और $1$ कार्बन परमाणु से द्वि-बंध द्वारा जुड़ा है। कुल $3$ सिग्मा बंध $\rightarrow sp^2$ संकरण।
$3$. कार्बन $5$ $(-C \equiv)$: यह $1$ कार्बन परमाणु से एकल बंध और $1$ कार्बन परमाणु से त्रि-बंध द्वारा जुड़ा है। कुल $2$ सिग्मा बंध $\rightarrow sp$ संकरण।
अतः,कार्बन $1, 3$ और $5$ के लिए संकरण का क्रम $sp^3, sp^2, sp$ है।

(A) बुन्सेन ज्वाला दहन की सीमा के आधार पर कई क्षेत्रों से बनी होती है।
क्षेत्र $1$ सबसे भीतरी गहरा क्षेत्र है जिसमें बिना जला हुआ ईंधन होता है।
क्षेत्र $2$ चमकदार क्षेत्र है जहाँ अधूरा दहन होता है।
क्षेत्र $3$ गैर-चमकदार क्षेत्र है जहाँ पूर्ण दहन होता है,जो इसे ज्वाला का सबसे गर्म हिस्सा बनाता है।
क्षेत्र $4$ ज्वाला का शीर्ष है।
इसलिए,सबसे गर्म क्षेत्र क्षेत्र $3$ है।

(C) हाइड्रोजनीकरण की ऊष्मा $(\Delta H_{hyd})$ एल्कीन की स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
$1$. अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन अधिक स्थिर होते हैं,इसलिए उनकी $\Delta H_{hyd}$ कम होती है।
$2$. ट्रांस-एल्कीन,सिस-एल्कीन की तुलना में अधिक स्थिर होते हैं,इसलिए सिस-एल्कीन की $\Delta H_{hyd}$ अधिक होती है।
$3$. वलय तनाव (ring strain) बढ़ने से $\Delta H_{hyd}$ बढ़ जाती है।
विकल्प $C$ में,पहला अणु एक अत्यधिक तनावपूर्ण बाइसाइक्लिक एल्कीन है,जो इसे दूसरे भाग में मौजूद आइसोमर की तुलना में काफी कम स्थिर बनाता है। इसलिए,पहले अणु की हाइड्रोजनीकरण की ऊष्मा अधिक है,जो क्रम $C$ को सही बनाता है।

(D) $1$. $CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2$ (एसिटिलीन)। एसिटिलीन एक टर्मिनल एल्काइन $(HC \equiv CH)$ है,जो $AgNO_3 / NH_4OH$ (टोलेंस अभिकर्मक) के साथ अभिक्रिया करके सिल्वर एसिटाइलाइड $(AgC \equiv CAg)$ का सफेद अवक्षेप देता है।
$2$. $2CHCl_3 + 6Ag \xrightarrow{\Delta} HC \equiv CH + 6AgCl$। एसिटिलीन बनता है,जो $AgNO_3 / NH_4OH$ के साथ सफेद अवक्षेप देता है।
$3$. $Mg_2C_3 + 4H_2O \rightarrow 2Mg(OH)_2 + CH_3-C \equiv CH$ (प्रोपाइन)। प्रोपाइन एक टर्मिनल एल्काइन है,जो $AgNO_3 / NH_4OH$ के साथ अभिक्रिया करके सिल्वर प्रोपाइनाइड $(CH_3-C \equiv CAg)$ का सफेद अवक्षेप देता है।
$4$. $Al_4C_3 + 12H_2O \rightarrow 4Al(OH)_3 + 3CH_4$ (मीथेन)। मीथेन एक एल्केन है और यह $AgNO_3 / NH_4OH$ के साथ अभिक्रिया करके अवक्षेप नहीं देता है।
अतः,वह अभिक्रिया जो सफेद अवक्षेप नहीं देती है,वह $Al_4C_3 \xrightarrow{H_2O}$ है।

(B) $2$-मिथाइलप्रोपीन में $HCl$ का योग मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है,जहाँ $Cl^-$ अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु से जुड़ता है।
$CH_3-C(CH_3)=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CCl(CH_3)-CH_3$
इथाइन में $HCl$ का योग भी दूसरे चरण में मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है,जिससे जेमिनल डाइहैलाइड प्राप्त होता है।
$CH \equiv CH + HCl$ $\rightarrow CH_2=CHCl$ $\xrightarrow{HCl} CH_3-CHCl_2$
अतः,उत्पाद $CH_3-CCl(CH_3)-CH_3$ और $CH_3-CHCl_2$ हैं।

(D) हाइड्रोकार्बन $C_5H_8$ दो मोल $H_2$ का उपभोग करता है,जो दो द्वि-आबंधों की उपस्थिति को दर्शाता है।
$2-$मिथाइल$-1,3-$ब्यूटाडाइन $(CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2)$ का ओजोनोलिसिस $HCHO$ (मेथेनल) और $CH_3-CO-CHO$ ($2-$ऑक्सोप्रोपेनल) देता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2 \xrightarrow{1. O_3, 2. Zn/H_2O} HCHO + CH_3-CO-CHO + HCHO$.

(B) हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा $(HOH)$ अणु में मौजूद $\pi-$बंधों की संख्या के सीधे समानुपाती होती है।
$1.$ $1,4-$साइक्लोहेक्साडाईन में $2$ $\pi-$बंध हैं।
$2.$ $1-$मेथिलीनसाइक्लोहेक्स$-2-$ईन में $3$ $\pi-$बंध हैं।
$3.$ $1,3-$साइक्लोहेक्साडाईन में $2$ $\pi-$बंध हैं।
$4.$ मेथिलीनसाइक्लोहेक्सेन में $1$ $\pi-$बंध है।
चूंकि $1-$मेथिलीनसाइक्लोहेक्स$-2-$ईन में $\pi-$बंधों की संख्या सबसे अधिक $(3)$ है,इसलिए इसकी हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा सबसे अधिक होगी।

(D) यह अभिक्रिया $1$-हाइड्रॉक्सीबाइसिक्लो[$4.4$.$0$]डेकेन (डेकालॉल) के अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण को दर्शाती है।
$H_2SO_4$ हाइड्रॉक्सिल समूह का प्रोटोनेशन करता है, जिससे एक अच्छा लिविंग ग्रुप $(-OH_2^+)$ बनता है।
पानी के अणु के हटने से ब्रिजहेड स्थान पर कार्बोकेशन बनता है।
ब्रेट के नियम के अनुसार, छोटी बाइसिक्लिक प्रणाली में ब्रिजहेड पर द्वि-आबंध अस्थिर होता है।
हालाँकि, डेकलिन प्रणाली में (बाइसिक्लो[$4.4$.$0$]डेकेन), द्वि-आबंध ब्रिजहेड स्थान पर बन सकता है (बाइसिक्लो[$4.4$.$0$]डेक-$1$$(6)$-ईन बनाता है) क्योंकि यह सबसे अधिक प्रतिस्थापित और स्थिर एल्कीन आइसोमर है (ज़ैतसेव का नियम)।
अतः, मुख्य उत्पाद बाइसिक्लो[$4.4$.$0$]डेक-$1$$(6)$-ईन है।

(B) $150^\circ C$ पर फास्फोरस पेंटोक्साइड $(P_4O_{10})$ का उपयोग करके मैलोनिक अम्ल $(CH_2(COOH)_2)$ के निर्जलीकरण से कार्बन सबऑक्साइड $(C_3O_2)$ प्राप्त होता है।
रासायनिक अभिक्रिया इस प्रकार है:
$3 CH_2(COOH)_2 \xrightarrow{P_4O_{10}, \, 150^\circ C} 3 C_3O_2 + 4 H_3PO_4$
अतः,यौगिक $(X)$ कार्बन सबऑक्साइड है।

(C) हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा एल्कीन की स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
विकल्प $A$ के लिए,साइक्लोब्यूटीन,साइक्लोपेंटीन की तुलना में अधिक तनावपूर्ण है,इसलिए इसकी हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा अधिक है।
विकल्प $B$ के लिए,$cis-2-$ब्यूटीन,$trans-2-$ब्यूटीन की तुलना में कम स्थिर है,इसलिए इसकी हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा अधिक है।
विकल्प $C$ के लिए,दूसरे यौगिक (बाइसाइक्लो[$4.2$.$0$]ऑक्ट$-2-$ईन) में द्वि-आबंध एक छोटे,अधिक तनावपूर्ण वलय (साइक्लोब्यूटीन वलय) में है,जबकि पहले यौगिक (बाइसाइक्लो[$4.2$.$0$]ऑक्ट$-1-$ईन) में द्वि-आबंध वलयों के बीच साझा होता है। इसलिए,दूसरे यौगिक में अधिक वलय तनाव और अधिक हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा होती है।
विकल्प $D$ के लिए,$1-$ब्यूटीन,$2-$ब्यूटीन की तुलना में कम स्थिर है,इसलिए इसकी हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा अधिक है।
अतः,सही विकल्प $C$ है।

(C) जब ग्लिसरॉल $(CH_2OH-CHOH-CH_2OH)$ को पोटेशियम बाइसल्फेट $(KHSO_4)$ जैसे निर्जलीकरण एजेंट के साथ गर्म किया जाता है,तो यह निर्जलीकरण से गुजरता है।
ग्लिसरॉल के अणु से पानी के दो अणु निकल जाते हैं और एक्रोलिन $(CH_2=CH-CHO)$ बनता है।

(A) जब एक इलेक्ट्रॉनरागी (electrophile) प्रतिस्थापित बेंजीन वलय पर आक्रमण करता है,तो उसका अभिविन्यास मौजूदा समूहों द्वारा निर्धारित होता है।
$m-$नाइट्रोटोल्यूइन में,$-CH_3$ समूह $o/p-$निर्देशी है और $-NO_2$ समूह $m-$निर्देशी है।
इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन के लिए उपलब्ध स्थान मिथाइल समूह के सापेक्ष $2, 4,$ और $6$ स्थान हैं।
दोनों समूहों के निर्देशात्मक प्रभावों के कारण,इन स्थानों पर प्रतिस्थापन महत्वपूर्ण मात्रा में तीन अलग-अलग समावयवी देता है।
इसके विपरीत,$o-$नाइट्रोटोल्यूइन और $p-$नाइट्रोटोल्यूइन में सममिति होती है जो बनने वाले अलग-अलग समावयवियों की संख्या को कम कर देती है,और $2, 4, 6-$ट्राइनाइट्रोटोल्यूइन इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन के प्रति अत्यधिक निष्क्रिय होता है।

(C) ये चार यौगिक टोल्यूनि $(C_6H_5CH_3)$,एथिलबेंजीन $(C_6H_5C_2H_5)$,बेंजाइल अल्कोहल $(C_6H_5CH_2OH)$ और बेंजालडिहाइड $(C_6H_5CHO)$ हैं।
प्रबल ऑक्सीकरण एजेंट (जैसे $KMnO_4/H^+$ या $K_2Cr_2O_7/H^+$) बेंजीन रिंग से जुड़े अल्काइल समूहों को कार्बोक्सिलिक एसिड समूह में ऑक्सीकृत कर देते हैं,यदि वहां कम से कम एक बेंजिलिक हाइड्रोजन मौजूद हो।
$1$. टोल्यूनि $(C_6H_5CH_3)$ का ऑक्सीकरण बेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ में होता है।
$2$. एथिलबेंजीन $(C_6H_5CH_2CH_3)$ का ऑक्सीकरण बेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ में होता है।
$3$. बेंजाइल अल्कोहल $(C_6H_5CH_2OH)$ का ऑक्सीकरण बेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ में होता है।
$4$. बेंजालडिहाइड $(C_6H_5CHO)$ का ऑक्सीकरण बेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ में होता है।
चूंकि चारों यौगिक बेंजोइक एसिड में परिवर्तित हो जाते हैं,इसलिए अंतिम उत्पाद केवल $C_6H_5COOH$ होता है।

(D) स्टाइरीन $(C_6H_5CH=CH_2)$ की $Br_2$ के साथ अभिक्रिया द्वि-आबंध पर एक इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया है।
इसके परिणामस्वरूप स्टाइरीन डाइब्रोमाइड $(C_6H_5CH(Br)CH_2Br)$ का निर्माण होता है,जो यौगिक $A$ है।
जब स्टाइरीन डाइब्रोमाइड को $KMnO_4$ (एक प्रबल ऑक्सीकरण एजेंट) के साथ उपचारित किया जाता है,तो पार्श्व श्रृंखला का ऑक्सीकरण हो जाता है।
विशेष रूप से,बेंजीन वलय से जुड़े एल्काइल समूह का ऑक्सीकरण कार्बोक्सिलिक एसिड समूह में हो जाता है,जिसके परिणामस्वरूप बेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ का निर्माण होता है,जो यौगिक $B$ है।
अतः,$A$ स्टाइरीन डाइब्रोमाइड है और $B$ बेंजोइक एसिड है।

(C) $1$. साइक्लोहेक्सिन $NBS$ और उसके बाद $Mg/ether$ के साथ अभिक्रिया करके साइक्लोहेक्स$-2-$ईन$-1-$इलमैग्नीशियम ब्रोमाइड बनाता है।
$2$. यह ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक आइसोब्यूटिराल्डिहाइड के साथ अभिक्रिया करके एक एल्कोक्साइड बनाता है,जिसका एथिल ब्रोमाइड $(CH_3CH_2Br)$ के साथ एल्काइलेशन होकर साइक्लोहेक्सेनॉल का ईथर व्युत्पन्न प्राप्त होता है।
$3$. अंत में,$OsO_4/H_2O_2$ के साथ अभिक्रिया द्वि-आबंध का सिन-डाईहाइड्रॉक्सिलेशन करती है,जिसके परिणामस्वरूप समाधान चित्र में दिखाया गया उत्पाद प्राप्त होता है।

(C) $Na$ धातु की अम्लीय हाइड्रोजन युक्त यौगिकों (जैसे $-OH$ या $-COOH$ समूह) या ऐसे यौगिकों जो स्थिर एरोमैटिक आयन (जैसे साइक्लोपेंटाडाइन) बना सकते हैं,के साथ अभिक्रिया से $H_2$ गैस मुक्त होती है।
$1$. साइक्लोपेंटाडाइन $(C_5H_6)$,$Na$ के साथ अभिक्रिया करके एरोमैटिक साइक्लोपेंटाडाइनिल आयन $(C_5H_5^-)$ बनाता है और $H_2$ गैस मुक्त करता है।
$2$. tert-ब्यूटाइल अल्कोहल $((CH_3)_3COH)$,$Na$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम tert-ब्यूटोक्साइड $((CH_3)_3CONa)$ बनाता है और $H_2$ गैस मुक्त करता है।
$3$. एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$,$Na$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम एसीटेट $(CH_3COONa)$ बनाता है और $H_2$ गैस मुक्त करता है।
$4$. साइक्लोऑक्टाटेट्राईन $(C_8H_8)$ एक गैर-एरोमैटिक,टब के आकार का अणु है। हालाँकि यह $Na$ के साथ अभिक्रिया करके एरोमैटिक साइक्लोऑक्टाटेट्राईनाइड डायन $(C_8H_8^{2-})$ बना सकता है,लेकिन इस अभिक्रिया में $H_2$ गैस मुक्त होने के बजाय इलेक्ट्रॉनों का योग (अपचयन) होता है।
अतः,साइक्लोऑक्टाटेट्राईन $H_2$ गैस मुक्त नहीं करता है।

(A) प्रश्न अधूरा है क्योंकि इसमें अभिकारकों या अभिक्रिया की स्थितियों का उल्लेख नहीं है। हालाँकि,दिए गए विकल्पों के आधार पर,यदि अभिक्रिया मिथाइलीनसाइक्लोहेक्सेन के हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण से संबंधित है,तो उत्पाद साइक्लोहेक्सिलमेथेनॉल (विकल्प $A$) होगा। यदि यह $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन के जलयोजन से संबंधित है,तो उत्पाद $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेनॉल (विकल्प $B$) होगा। विशिष्ट अभिक्रिया के बिना,कोई निश्चित उत्तर नहीं दिया जा सकता है।

(C) आणविक सूत्र $C_8H_{12}$ असंतृप्ति की डिग्री $2$ को दर्शाता है।
यौगिक का ओजोनोलिसिस $3-$ऑक्सोब्यूटेनैल $(CH_3COCH_2CHO)$ के $2 \ moles$ देता है।
इसका मतलब है कि मूल यौगिक एक चक्रीय डाईन होना चाहिए जो अपने दो द्वि-बंधों के टूटने पर $3-$ऑक्सोब्यूटेनैल के दो समान टुकड़े उत्पन्न करता है।
$1,4-$डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सा-$1,4-$डाईन (विकल्प $A$) ओजोनोलिसिस पर $3-$ऑक्सोब्यूटेनैल के $2 \ moles$ देता है।
$1,5-$डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सा-$1,4-$डाईन (विकल्प $B$) $1,4-$डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सा-$1,4-$डाईन के समान ही है।
$1,2-$डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सा-$1,4-$डाईन (विकल्प $C$) ओजोनोलिसिस पर $2,3-$डाइऑक्सोब्यूटेन का $1 \ mole$ और $1,4-$ब्यूटेनडायल का $1 \ mole$ देता है।
$2,3-$डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सा-$1,3-$डाईन (विकल्प $D$) ओजोनोलिसिस पर $2,3-$डाइऑक्सोब्यूटेन का $1 \ mole$ और $1,4-$ब्यूटेनडायल का $1 \ mole$ देता है।
अतः,विकल्प $C$ और $D$ सही संरचना नहीं हो सकते हैं।

(C) आइए प्रत्येक अभिक्रिया का विश्लेषण करें:
$(A)$ प्रोपेन $(CH_3CH_2CH_3)$ $Br_2/h\nu$ के साथ अभिक्रिया करके $2-$ब्रोमोप्रोपेन $(CH_3CH(Br)CH_3)$ बनाता है। $Na/ether$ (वुर्ट्ज़ अभिक्रिया) के साथ आगे की अभिक्रिया $2,3-$डाइमिथाइल ब्यूटेन देती है।
$(B)$ आइसोब्यूट्रिक एसिड $((CH_3)_2CHCOOH)$ $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम आइसोब्यूट्रेट बनाता है। सोडियम आइसोब्यूट्रेट का विद्युत अपघटन (कोल्बे का विद्युत अपघटन) $2,3-$डाइमिथाइल ब्यूटेन देता है।
$(C)$ $2-$ब्रोमो$-2,3-$डाइमिथाइल ब्यूटेन $((CH_3)_2CH-C(Br)(CH_3)_2)$ $Mg/ether$ के साथ अभिक्रिया करके ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक बनाता है,जो $H_2O$ के साथ जल-अपघटन पर $2,3-$डाइमिथाइल ब्यूटेन देता है।
इस प्रकार,तीनों अभिक्रियाएँ $(A, B, C)$ समान उत्पाद,$2$,$3$-डाइमिथाइल ब्यूटेन देती हैं।

(B) $1$. अभिक्रिया साइक्लोपेंटेन से शुरू होती है। $hv$ की उपस्थिति में $Br_2$ के साथ उपचार (मुक्त मूलक प्रतिस्थापन) ब्रोमोसाइक्लोपेंटेन उत्पाद $(A)$ देता है।
$2$. ब्रोमोसाइक्लोपेंटेन $(A)$ अल्कोहलिक $KOH$ (डीहाइड्रोहैलोजनीकरण) के साथ अभिक्रिया करके साइक्लोपेंटीन उत्पाद $(B)$ बनाता है।
$3$. साइक्लोपेंटीन $(B)$ $NBS$ ($N$-ब्रोमोसक्सिनिमाइड) के साथ अभिक्रिया करता है,जो एलीलिक ब्रोमीनीकरण के लिए एक विशिष्ट अभिकर्मक है,जिससे $3-$ब्रोमोसाइक्लोपेंट$-1-$ईन उत्पाद $(C)$ प्राप्त होता है।

(C) प्रारंभिक पदार्थ $1$-हाइड्रॉक्सीसाइक्लोपेंटेन-$1,1$-डाइकार्बोक्सिलिक एसिड है।
जब इस यौगिक को $K_2Cr_2O_7$ जैसे ऑक्सीकरण एजेंट के साथ गर्म किया जाता है,तो द्वितीयक अल्कोहल समूह का कीटोन में ऑक्सीकरण होता है,जिसके बाद जेम-डाइकार्बोक्सिलिक एसिड समूह का डीकार्बोक्सिलेशन होता है।
विशेष रूप से,$1$-हाइड्रॉक्सी समूह का ऑक्सीकरण होकर कीटोन बनता है,जिससे $1$-ऑक्सोसाइक्लोपेंटेन-$1,1$-डाइकार्बोक्सिलिक एसिड प्राप्त होता है।
यह $\beta$-कीटो एसिड गर्म करने पर अस्थिर होता है और डीकार्बोक्सिलेशन ($CO_2$ का निकलना) के माध्यम से साइक्लोपेंटेनोन देता है।

(C) दहन ऊष्मा अणु में कार्बन परमाणुओं की संख्या के सीधे समानुपाती होती है।
साइक्लोप्रोपेन $(C_3H_6)$ में $3$ कार्बन परमाणु हैं।
साइक्लोब्यूटेन $(C_4H_8)$ में $4$ कार्बन परमाणु हैं।
साइक्लोपेंटेन $(C_5H_{10})$ में $5$ कार्बन परमाणु हैं।
अतः,दहन ऊष्मा का सही क्रम $III > II > I$ है।

(A) एक संयुग्मित डायीन की स्थिरता संयुग्मन की सीमा और हाइपरकंजुगेशन (अल्फा-हाइड्रोजन) की संख्या द्वारा निर्धारित की जाती है।
$1,3$-साइक्लोहेक्साडाईन डेरिवेटिव्स में,सभी विकल्पों में संयुग्मन मौजूद है।
अल्फा-हाइड्रोजन की संख्या की तुलना:
$A$) $1,3$-डाइमिथाइल-$1,3$-साइक्लोहेक्साडाईन में $10$ अल्फा-हाइड्रोजन हैं।
$B$) $2,4$-डाइमिथाइल-$1,3$-साइक्लोहेक्साडाईन में $8$ अल्फा-हाइड्रोजन हैं।
$C$) $1,5$-डाइमिथाइल-$1,3$-साइक्लोहेक्साडाईन में $8$ अल्फा-हाइड्रोजन हैं।
$D$) $2,6$-डाइमिथाइल-$1,3$-साइक्लोहेक्साडाईन में $8$ अल्फा-हाइड्रोजन हैं।
चूंकि $1,3$-डाइमिथाइल-$1,3$-साइक्लोहेक्साडाईन में अल्फा-हाइड्रोजन की संख्या सबसे अधिक $(10)$ है,इसलिए यह अधिक हाइपरकंजुगेशन के कारण सबसे अधिक स्थिर है।

(D) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(R-MgX)$ और ऑर्गनोलिथियम यौगिक $(R-Li)$ जैसे ऑर्गनोमेटैलिक यौगिक प्रबल क्षार होते हैं।
ये किसी भी ऐसे यौगिक के साथ तेजी से अभिक्रिया करते हैं जिसमें अम्लीय हाइड्रोजन $(H)$ या ड्यूटेरियम $(D)$ परमाणु (जैसे जल,अल्कोहल या अम्ल) होता है,जिससे हाइड्रोकार्बन बनते हैं।
इन अभिक्रियाओं को अम्ल-क्षार अभिक्रियाओं के रूप में वर्गीकृत किया जाता है क्योंकि ऑर्गनोमेटैलिक प्रजाति ब्रोंस्टेड-लॉरी क्षार के रूप में कार्य करती है,जो सबस्ट्रेट से प्रोटॉन या ड्यूटेरॉन को ग्रहण करती है।
इसलिए,दी गई सभी अभिक्रियाओं में अम्ल-क्षार तंत्र शामिल है।

(D) विलोपन अभिक्रिया में $\pi$-बंध (द्वि-आबंध या त्रि-आबंध) बनाने के लिए आसन्न कार्बन परमाणुओं से परमाणुओं या समूहों को हटाया जाता है।
अभिक्रिया $(a)$ में,साइक्लोहेक्सानोल $H_2SO_4$ की उपस्थिति में निर्जलीकरण (dehydration) द्वारा साइक्लोहेक्सीन बनाता है,जो एक विलोपन अभिक्रिया है।
अभिक्रिया $(b)$ में,ट्रांस$-1,2-$डाइब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन $KI$ के साथ अभिक्रिया करके विब्रोमीनीकरण (debromination) द्वारा साइक्लोहेक्सीन बनाता है,जो भी एक विलोपन अभिक्रिया है।
अभिक्रिया $(c)$ एक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है जिसमें मेथॉक्सी समूह ब्रोमीन परमाणु को प्रतिस्थापित करता है।
अतः,$(a)$ और $(b)$ दोनों विलोपन अभिक्रियाएँ हैं।

(C) यह अभिक्रिया एसिटाइलएसीटोन $(CH_3COCH_2COCH_3)$ की द्रव अमोनिया $(NH_3(l))$ में $2$ तुल्यांक $KNH_2$ के साथ उपचार को दर्शाती है।
$KNH_2$ एक प्रबल क्षार है जो केंद्रीय मेथिलीन समूह से दोनों अम्लीय प्रोटॉन को हटाकर एक डायनियन बनाता है: $[CH_3COCHCOCH_3]^{2-}$.
यह डायनियन अत्यधिक न्यूक्लियोफिलिक होता है।
जब इसकी अभिक्रिया $n-C_4H_9Br$ के साथ कराई जाती है,तो अधिक न्यूक्लियोफिलिक कार्बन (एनोलेट का टर्मिनल कार्बन,जो कम त्रिविम बाधा वाला होता है) $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा एल्काइल हैलाइड पर आक्रमण करता है।
$H_3O^+$ के साथ अम्लीय वर्कअप के बाद,प्राप्त उत्पाद $CH_3COCH_2COCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3$ है।
विकल्पों को देखने पर,टर्मिनल मिथाइल समूह पर एल्काइलेशन को दर्शाने वाली संरचना $C$ है।

(B) $E2$ विलोपन अभिक्रिया में,क्षार $(NaOEt)$ उस $\beta$-हाइड्रोजन को हटाता है जो लीविंग ग्रुप $(Cl^-)$ के प्रति-समतलीय (anti-periplanar) होता है।
दिए गए अणु के लिए,विलोपन के लिए दो संभावित $\beta$-हाइड्रोजन उपलब्ध हैं।
$C_2$ पर हाइड्रोजन का विलोपन कम प्रतिस्थापित एल्कीन देता है,जबकि $C_6$ पर हाइड्रोजन का विलोपन अधिक प्रतिस्थापित और इसलिए अधिक स्थिर एल्कीन देता है।
ज़ैत्सेव के नियम के अनुसार,अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है।
इसलिए,अधिक प्रतिस्थापित पक्ष की ओर द्वि-आबंध वाला उत्पाद मुख्य उत्पाद है।

(D) यह रूपांतरण $2,2-dimethylbutane$ को $3,3-dimethylbutan-1-ol$ में परिवर्तित करता है।
चरण $1$: $Br_2, hv$ का उपयोग करके रेडिकल ब्रोमीनीकरण द्वारा $C-3$ स्थिति पर हाइड्रोजन का प्रतिस्थापन होता है,जिससे $3-bromo-2,2-dimethylbutane$ बनता है।
चरण $2$: $t-BuO^-$ जैसे भारी बेस का उपयोग करके $E_2$ अभिक्रिया द्वारा $3,3-dimethylbut-1-ene$ प्राप्त होता है।
चरण $3$: हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण ($BH_3, THF$ और उसके बाद $H_2O_2, OH^-$) द्वारा टर्मिनल एल्कीन का एंटी-मार्कोवनिकोव जलयोजन होता है,जिससे प्राथमिक अल्कोहल $3,3-dimethylbutan-1-ol$ बनता है।
अतः,सही अनुक्रम $D$ है।

(B) क्यूबेन का आणविक सूत्र $C_8H_8$ है।
$C_xH_y$ सूत्र वाले हाइड्रोकार्बन के लिए,डबल बॉन्ड इक्विवेलेंट $(DBE)$ की गणना इस सूत्र द्वारा की जाती है: $DBE = x - \frac{y}{2} + 1$.
$x = 8$ और $y = 8$ मान रखने पर:
$DBE = 8 - \frac{8}{2} + 1 = 8 - 4 + 1 = 5$.
वैकल्पिक रूप से,$DBE$ वलयों (rings) की संख्या और पाई बंधों (pi bonds) की संख्या के योग के बराबर होता है। क्यूबेन में $5$ वलय और $0$ पाई बंध हैं,इसलिए $DBE = 5 + 0 = 5$.

(D) क्यूबेन $C_8H_8$ सूत्र वाला एक बहुचक्रीय हाइड्रोकार्बन है,जिसमें आठ कार्बन परमाणु एक घन के रूप में व्यवस्थित होते हैं।
एक चक्रीय संरचना को अचक्रीय ढांचे में बदलने के लिए,हमें सभी वलयों (rings) को समाप्त करने के लिए पर्याप्त बंधों को तोड़ना होगा।
एक बहुचक्रीय प्रणाली के लिए,तोड़े जाने वाले बंधों की संख्या उसमें मौजूद वलयों की संख्या के बराबर होती है।
क्यूबेन में $5$ फलक (वलय) होते हैं जो आपस में जुड़े होते हैं।
प्रक्रिया के अनुसार:
$1$. $2$ बंध तोड़ने से पहले वलय खुलते हैं।
$2$. अन्य $2$ बंध तोड़ने से और वलय खुलते हैं।
$3$. अंत में $1$ बंध तोड़ने से अचक्रीय ढांचा प्राप्त होता है।
कुल आवश्यक बंध विदलन = $2 + 2 + 1 = 5$.

(B) यह अभिक्रिया $Pd$ उत्प्रेरक का उपयोग करके $3$-मिथाइलमिथाइलीनसाइक्लोपेंटेन के उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण को दर्शाती है।
हाइड्रोजनीकरण एक $syn$-योग प्रक्रिया है,जिसका अर्थ है कि दोनों हाइड्रोजन परमाणु द्वि-आबंध के एक ही तरफ जुड़ते हैं।
चूंकि शुरुआती पदार्थ में $C-3$ स्थिति पर एक कायरल केंद्र है,इसलिए एक्सोसाइक्लिक द्वि-आबंध पर $H_2$ के योग से $C-1$ स्थिति पर एक नया कायरल केंद्र बनता है।
चूंकि $H_2$ मिथाइल समूह के समान पक्ष या विपरीत पक्ष से जुड़ सकता है,इसलिए दो स्टीरियोआइसोमेरिक उत्पाद बनते हैं।
ये दो उत्पाद गैर-दर्पण छवि स्टीरियोआइसोमर हैं,जिन्हें डाईस्टेरियोमर्स के रूप में वर्गीकृत किया जाता है।