Mix Examples-Hydrocarbon Questions in Hindi

(A) $C-H$ बंध का अम्लीय चरित्र बंध में शामिल कार्बन परमाणु के $s$-लक्षण पर निर्भर करता है।
अधिक $s$-लक्षण कार्बन परमाणु की विद्युत ऋणात्मकता को बढ़ाता है,जो परिणामी संयुग्मी क्षार (कार्बोनियन) को स्थिर करता है और अम्लता को बढ़ाता है।
$1$. $CH\equiv CH$ ($sp$ संकरण,$50\% \ s$-लक्षण)
$2$. $CH_2=CH_2$ ($sp^2$ संकरण,$33.3\% \ s$-लक्षण)
$3$. $C_6H_6$ ($sp^2$ संकरण,लेकिन अनुनाद द्वारा स्थिर)
$4$. $CH_3-CH_3$ ($sp^3$ संकरण,$25\% \ s$-लक्षण)
अतः,अम्लीय चरित्र का घटता क्रम है: $CH\equiv CH > CH_2=CH_2 > C_6H_6 > CH_3-CH_3$.

(B) चरण $1$: एसिटिलीन $LiNH_2$ के साथ अभिक्रिया करके और उसके बाद $2$-ब्रोमोप्रोपेन के साथ अभिक्रिया करके $3,4$-डाइमिथाइलपेंट-$1$-आइन बनाता है।
चरण $2$: $HgSO_4 / H_2SO_4$ का उपयोग करके एल्काइन का जलयोजन करने पर एक कीटोन प्राप्त होता है,जिसे बाद में $NaBH_4$ द्वारा अपचयित करके अल्कोहल,$3,4$-डाइमिथाइलपेंटन-$2$-ऑल बनाया जाता है।
चरण $3$: $Conc. H_2SO_4 / \Delta$ का उपयोग करके अल्कोहल का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण $Saytzeff$ नियम का पालन करता है और सबसे अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन बनाता है,जो मुख्य उत्पाद के रूप में $2,3$-डाइमिथाइलपेंट-$2$-ईन है।

(C) चरण $1$: $CH_2=CH-CHO$,$NaBH_4$ के साथ अभिक्रिया करके $CH_2=CH-CH_2OH$ देता है,जो फिर $SOCl_2$ के साथ अभिक्रिया करके $CH_2=CH-CH_2Cl$ $[A]$ बनाता है।
चरण $2$: $CH_2=CH-CH_2Cl$,निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन के साथ अभिक्रिया करके (फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन) एलिलबेंजीन,$C_6H_5-CH_2-CH=CH_2$ $[B]$ देता है।
चरण $3$: एलिलबेंजीन में $DBr$ का योग मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है। इलेक्ट्रोफाइल $D^+$ टर्मिनल कार्बन $(CH_2)$ पर जुड़कर अधिक स्थिर बेंजिलिक कार्बोकेशन $(C_6H_5-CH^+-CH_2D)$ बनाता है,जिस पर फिर $Br^-$ आक्रमण करके अंतिम उत्पाद $[C]$,$C_6H_5-CH(Br)-CH_2-CH_2D$ बनाता है।

(B) अभिक्रिया साइक्लोहेक्सिनाइल समूह में द्वि-आबंध के प्रोटोनेशन के माध्यम से आगे बढ़ती है जिससे एक स्थिर कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनता है।
इसके बाद,सेमीकार्बाज़ाइड समूह का टर्मिनल अमीनो समूह $(-NH_2)$ एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और कार्बोकेशन पर हमला करता है।
यह इंट्रा-मॉलिक्यूलर चक्रीकरण एक चक्रीय संरचना के निर्माण की ओर ले जाता है जहाँ नाइट्रोजन परमाणु साइक्लोहेक्सेन रिंग के उसी कार्बन परमाणु से बंधा होता है,जिसके परिणामस्वरूप विकल्प $B$ में दिखाया गया अंतिम मुख्य उत्पाद प्राप्त होता है।

(D) यह अभिक्रिया $2,7-\text{dimethyl}-2,6-\text{octadiene}$ के अम्ल-उत्प्रेरित चक्रीकरण (cyclization) को दर्शाती है।
सबसे पहले,द्वि-आबंध का प्रोटोनीकरण होकर एक तृतीयक कार्बधनायन (carbocation) बनता है।
इसके बाद,दूसरे द्वि-आबंध द्वारा आंतरिक नाभिकरागी आक्रमण (nucleophilic attack) होता है,जिससे पांच-सदस्यीय वलय और एक तृतीयक कार्बधनायन बनता है।
अंत में,कार्बधनायन से प्रोटॉन $(-H^{+})$ के निष्कासन से मुख्य उत्पाद प्राप्त होता है।
अंतिम संरचना में,द्वि-आबंध वलय के कार्बन और आइसोप्रोपिलिडीन कार्बन के बीच होता है।
इस द्वि-आबंध में $2$ कार्बन परमाणु शामिल हैं,जो दोनों $sp^2$ संकरित हैं।
अतः,मुख्य उत्पाद में $2$ $sp^2$ संकरित कार्बन परमाणु हैं।

(A) $h\nu$ (पराबैंगनी प्रकाश) की उपस्थिति में $Br_2$ के साथ दी गई अभिक्रिया मुक्त-मूलक प्रतिस्थापन क्रियाविधि द्वारा होती है।
इस विशिष्ट अणु में,एलीलिक स्थिति (एथिल समूह में द्वि-आबंध के निकटवर्ती कार्बन) रेडिकल ब्रोमीनीकरण के लिए सबसे अधिक सक्रिय स्थल है।
इसलिए,ब्रोमीन परमाणु एलीलिक स्थिति पर स्थित हाइड्रोजन परमाणुओं में से एक को प्रतिस्थापित करता है।
मुख्य उत्पाद में $1$ ब्रोमीन परमाणु होता है।

(C) कथन $I$ सही है: ग्लिसरॉल को $KHSO_4$ के साथ गर्म करने पर निर्जलीकरण होता है और एक्रोलीन $(CH_2=CH-CHO)$ बनता है।
कथन $II$ गलत है: एक्रोलीन में तीखी और दम घोंटने वाली गंध होती है,न कि फलों जैसी। हालांकि इसका उपयोग ग्लिसरॉल की उपस्थिति का पता लगाने के लिए किया जाता है,लेकिन इसकी गंध का विवरण गलत है।

(D) मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन $(C_7H_{14})$ का मोनोक्लोरीनीकरण विभिन्न स्थितियों पर होता है:
$1$. मिथाइल समूह पर: $1$ आइसोमर (क्लोरोमिथाइलसाइक्लोहेक्सेन)।
$2$. $C_1$ स्थिति पर: $1$ आइसोमर ($1$-क्लोरो$-1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन)।
$3$. $C_2$ स्थिति पर: $2$ कायरल केंद्र उपस्थित हैं,जिससे $2^2 = 4$ त्रिविम समावयवी प्राप्त होते हैं।
$4$. $C_3$ स्थिति पर: $2$ कायरल केंद्र उपस्थित हैं,जिससे $2^2 = 4$ त्रिविम समावयवी प्राप्त होते हैं।
$5$. $C_4$ स्थिति पर: $2$ त्रिविम समावयवी (cis और trans$-1-$क्लोरो$-4-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन)।
कुल आइसोमर्स = $1 + 1 + 4 + 4 + 2 = 12$।

(C) $C_4H_6$ के लिए असंतृप्ति की मात्रा (degree of unsaturation) $4 - (6/2) + 1 = 2$ है। यह दर्शाता है कि इसमें दो द्वि-आबंध,एक त्रि-आबंध,दो वलय,या वलय और द्वि-आबंध का संयोजन हो सकता है।
$C_4H_6$ के लिए $9$ संभव संरचनात्मक समावयवी हैं:
$1$. $CH_3-CH_2-C\equiv CH$ (ब्यूट$-1-$आइन)
$2$. $CH_3-C\equiv C-CH_3$ (ब्यूट$-2-$आइन)
$3$. $CH_2=C=CH-CH_3$ (ब्यूटा$-1,2-$डाईन)
$4$. $CH_2=CH-CH=CH_2$ (ब्यूटा$-1,3-$डाईन)
$5$. $CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$ ($2$-मिथाइलप्रोपा$-1,2-$डाईन)
$6$. साइक्लोब्यूटीन
$7$. $1-$मिथाइलसाइक्लोप्रोपीन
$8$. $3-$मिथाइलसाइक्लोप्रोपीन
$9$. मिथाइलीनसाइक्लोप्रोपेन
अतः,संरचनात्मक समावयवियों की कुल संख्या $9$ है।

(A) हाइड्रोकार्बन $C_xH_y$ के लिए सामान्य दहन अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_xH_y + (x + \frac{y}{4}) O_2 \rightarrow xCO_2 + \frac{y}{2} H_2O$
दिया गया है कि अभिक्रिया $4$ तुल्यांक जल उत्पन्न करती है:
$\frac{y}{2} = 4 \implies y = 8$
दिया गया है कि अभिक्रिया को $11$ तुल्यांक ऑक्सीजन की आवश्यकता है:
$x + \frac{y}{4} = 11$
$y = 8$ रखने पर:
$x + \frac{8}{4} = 11$
$x + 2 = 11$
$x = 9$
अतः,हाइड्रोकार्बन $A$ का आणविक सूत्र $C_9H_8$ है।

(D) चरण $1$: उत्पाद $A$ का निर्माण।
साइक्लोहेक्सीन $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके $1,2$-डाइब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन बनाता है। यह मध्यवर्ती फिर $HC \equiv C-CH_2-O^- Na^+$ (एक न्यूक्लियोफाइल) के साथ $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा एक $Br$ परमाणु को प्रतिस्थापित करता है,जिससे उत्पाद $A$ ($1$-ब्रोमो-$2$-(प्रोप-$2$-आइनिलॉक्सी)साइक्लोहेक्सेन) प्राप्त होता है।
उत्पाद $A$ में एक त्रि-आबंध ($2 \pi$ आबंध = $4 \pi$ इलेक्ट्रॉन) है।
चरण $2$: उत्पाद $B$ का निर्माण।
$1,2$-डाइब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन $3$ मोल अल्कोहलिक $KOH$ (एक प्रबल क्षार) के साथ अभिक्रिया करके दोहरा विहाइड्रोहैलोजनीकरण करता है,जिसके परिणामस्वरूप $1,3$-साइक्लोहेक्साडाईन (उत्पाद $B$) बनता है।
उत्पाद $B$ में दो द्वि-आबंध ($2 \pi$ आबंध = $4 \pi$ इलेक्ट्रॉन) हैं।
चरण $3$: कुल $\pi$ इलेक्ट्रॉनों की गणना।
कुल $\pi$ इलेक्ट्रॉन = ($A$ में $\pi$ इलेक्ट्रॉन) + ($B$ में $\pi$ इलेक्ट्रॉन)
कुल $\pi$ इलेक्ट्रॉन = $4 + 4 = 8$.

(C) प्रत्येक अभिक्रिया का विश्लेषण करते हैं:
$(1)$ सोडियम ब्यूटानोएट $(CH_3CH_2CH_2COONa)$ का कोल्बे विद्युत अपघटन $n$-हेक्सेन $(CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3)$ देता है।
$(2)$ सोडा लाइम $(NaOH + CaO)$ के साथ सोडियम ब्यूटानोएट $(CH_3CH_2CH_2COONa)$ का विकार्बोक्सिलीकरण प्रोपेन $(CH_3CH_2CH_3)$ देता है।
$(3)$ $Zn$ और तनु $HCl$ के साथ $1$-क्लोरोप्रोपेन $(CH_3CH_2CH_2Cl)$ का अपचयन प्रोपेन $(CH_3CH_2CH_3)$ देता है।
$(4)$ $Zn$ के साथ $1,2$-डाइब्रोमोप्रोपेन का विहैलोजनीकरण प्रोपीन $(CH_3CH=CH_2)$ देता है।
अतः,अभिक्रियाएँ $(2)$ और $(3)$ मुख्य उत्पाद के रूप में प्रोपेन देती हैं।

(C) दी गई अभिक्रियाओं का विश्लेषण:
$(1)$ बेंजीन $500 \ K$ पर $UV$ प्रकाश की उपस्थिति में अतिरिक्त $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजीन हेक्साक्लोराइड बनाता है,जो सुगंधित नहीं है।
$(2)$ $1,2$-डाइब्रोमोप्रोपेन $alc. KOH$ और उसके बाद $NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया करके प्रोपाइन $(CH_3-C \equiv CH)$ बनाता है। $873 \ K$ पर लाल गर्म लोहे की नली का उपयोग करके प्रोपाइन का साइक्लोट्राइमेराइजेशन करने पर $1,3,5$-ट्राइमिथाइल बेंजीन (मेसिटिलीन) प्राप्त होता है,जो सुगंधित है।
$(3)$ $3$-ब्रोमोसाइक्लोब्यूटीन $NaOEt$ के साथ अभिक्रिया करके प्रतिस्थापन उत्पाद और विलोपन उत्पाद (साइक्लोब्यूटाडाइन) देता है,जो डाइमेराइज होकर एक गैर-सुगंधित यौगिक बनाता है।
$(4)$ साइक्लोपेंटाडाइन $NaOMe$ के साथ अभिक्रिया करके साइक्लोपेंटाडाइनिल आयन बनाता है,जो सुगंधित है ($6 \pi$ इलेक्ट्रॉन,हकल का नियम)।
अतः,अभिक्रियाएं $(2)$ और $(4)$ सुगंधित उत्पाद देती हैं।

(A) $1$. शुरुआती पदार्थ में एक एल्काइन समूह और दो एल्कीन समूह (एक साइक्लोपेंटीन रिंग में और एक साइक्लोहेक्सीन रिंग में) होते हैं।
$2$. पहले चरण में $H_2, Pd-BaSO_4$ और क्विनोलिन (लिंडलर उत्प्रेरक) का उपयोग किया जाता है,जो अन्य एल्कीन समूहों को प्रभावित किए बिना एल्काइन का $cis$-एल्कीन में चयनात्मक अपचयन करता है।
$3$. दूसरे चरण में $273 \ K$ पर तनु $KMnO_4$ (बेयर अभिकर्मक) का उपयोग किया जाता है,जो अणु में मौजूद सभी द्वि-बंधों का syn-डाईहाइड्रॉक्सिलेशन करता है।
$4$. अणु में तीन द्वि-बंध हैं: एक नया बना $cis$-एल्कीन और दो मूल चक्रीय एल्कीन।
$5$. प्रत्येक द्वि-बंध डाईहाइड्रॉक्सिलेशन से गुजरता है,जिससे प्रति द्वि-बंध दो $-OH$ समूह जुड़ते हैं।
$6$. कुल $-OH$ समूह $= 3 \times 2 = 6$।

(C) $1$. $Mg_2C_3 + 4H_2O \rightarrow 2Mg(OH)_2 + CH_3C \equiv CH$ (प्रोपाइन,$P$)। $P$ का मोलर द्रव्यमान = $40 \ g \ mol^{-1}$। $P$ के मोल = $4.0 \ g / 40 \ g \ mol^{-1} = 0.1 \ mol$।
$2$. $P \xrightarrow{NaNH_2, MeI, 75\%} CH_3-C \equiv C-CH_3$ $(Q)$। $Q$ के मोल = $0.1 \times 0.75 = 0.075 \ mol$।
$3$. $3Q \xrightarrow{red \ hot \ iron \ tube, 40\%} \text{हेक्सामेथिलबेंजीन} (R)$। $R$ के मोल = $(0.075 / 3) \times 0.40 = 0.01 \ mol$। $R (C_{12}H_{18})$ का मोलर द्रव्यमान = $162 \ g \ mol^{-1}$। $x = 0.01 \times 162 = 1.62 \ g$।
$4$. $P \xrightarrow{Hg^{2+}/H^+, 100\%} CH_3COCH_3 (S)$। $S$ के मोल = $0.1 \ mol$।
$5$. $S \xrightarrow{Ba(OH)_2, \Delta, 80\%} (CH_3)_2C=CHCOCH_3 (T)$। $T$ के मोल = $0.1 \times 0.80 = 0.08 \ mol$।
$6$. $T \xrightarrow{NaOCl, 80\%} (CH_3)_2C=CHCOOH (U)$। $U$ के मोल = $0.08 \times 0.80 = 0.064 \ mol$। $U (C_5H_8O_2)$ का मोलर द्रव्यमान = $100 \ g \ mol^{-1}$। $y = 0.064 \times 100 = 6.4 \ g$।

(C) सही मिलान इस प्रकार है:
$P$ (एसिटिलीन) बेंजीन में चक्रीकरण से गुजरता है,जिसके बाद नाइट्रीकरण,अपचयन,डायज़ोटाइजेशन और जल-अपघटन द्वारा $C_6H_5NO_3$ प्राप्त होता है (योजना $III$)।
$Q$ (रिसोरिसिनोल) सल्फोनीकरण,नाइट्रीकरण और डीसल्फोनीकरण से गुजरकर $C_6H_5NO_4$ देता है (योजना $IV$)।
$R$ (नाइट्रोबेंजीन) अपचयन,एसिटिलीकरण,सल्फोनीकरण,नाइट्रीकरण,डीसल्फोनीकरण और जल-अपघटन से गुजरकर $C_6H_6N_2O_2$ देता है (योजना $II$)।
$S$ ($p$-नाइट्रोटोल्यूइन) मिथाइल समूह के ऑक्सीकरण द्वारा कार्बोक्सिलिक एसिड में परिवर्तित होता है,फिर एसिड क्लोराइड और अंत में एमाइड में बदलकर $C_7H_6N_2O_3$ देता है (योजना $I$)।
अतः,सही क्रम $P$ $\rightarrow 3, Q$ $\rightarrow 4, R$ $\rightarrow 2, S$ $\rightarrow 1$ है। इसलिए,सही विकल्प $(C)$ है।

(A) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है: \\ $1$. $5$-मिथाइल इंडीन का ओजोनोलिसिस और उसके बाद रिडक्टिव वर्कअप $(Zn, H_2O)$ एक डायल्डिहाइड मध्यवर्ती $(R)$ देता है। \\ $2$. इस डायल्डिहाइड की $NH_3$ के साथ अभिक्रिया में अंतः-आणविक संघनन अभिक्रिया शामिल है। \\ $3$. अमोनिया का नाइट्रोजन परमाणु एक कार्बोनिल समूह पर आक्रमण करके इमाइन बनाता है,जो बाद में दूसरे कार्बोनिल समूह के साथ चक्रीकरण करता है। \\ $4$. इसके बाद निर्जलीकरण से सुगंधित विषमचक्रीय यौगिक $S$ बनता है,जो $6$-मिथाइल आइसोक्विनोलिन है।

(A) $1.$ प्रारंभिक पदार्थ फेनिलएसिटिलीन $(C_6H_5C \equiv CH)$ है।
$Pd-BaSO_4/H_2$ के साथ अभिक्रिया स्टाइरीन $(C_6H_5CH=CH_2)$ देती है।
स्टाइरीन का हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण ($B_2H_6$ और उसके बाद $H_2O_2/NaOH$) पानी के एंटी-मार्कोवनिकोव योग द्वारा $2-\text{फेनिलएथेनॉल}$ $(C_6H_5CH_2CH_2OH)$ देता है,जो संरचना $(C)$ के अनुरूप है।
$2.$ फेनिलएसिटिलीन की $H_2O/HgSO_4/H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया एसीटोफेनोन $(C_6H_5COCH_3)$ देती है।
$EtMgBr$ और उसके बाद $H_2O$ के साथ अभिक्रिया $2-\text{फेनिलब्यूटेन}-2-\text{ऑल}$ $(C_6H_5C(OH)(CH_3)CH_2CH_3)$ देती है।
$2-\text{फेनिलब्यूटेन}-2-\text{ऑल}$ का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण $(H^+/heat)$ सबसे स्थिर कार्बोकेशन के माध्यम से सबसे अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन बनाता है,जो $2-\text{फेनिलब्यूट}-2-\text{ईन}$ $(C_6H_5C(CH_3)=CHCH_3)$ है,जो संरचना $(D)$ के अनुरूप है।

(C) चरण $1$: $Na/liq. NH_3$ का उपयोग करके एल्काइन का अपचयन (बर्च अपचयन) ट्रांस-एल्कीन देता है। प्रारंभिक पदार्थ $3-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-ene$ है। उत्पाद $3-(trans-prop-1-enyl)cyclohex-1-ene$ है।
चरण $2$: दो द्वि-बंधों में अतिरिक्त $Br_2$ जोड़ने से टेट्राब्रोमाइड व्युत्पन्न बनता है।
चरण $3$: $alc. KOH$ के साथ उपचार करने से डीहाइड्रोहैलोजिनेशन होता है। चूंकि चार $Br$ परमाणु हैं,इसलिए दो नए द्वि-बंध बनाने के लिए विलोपन होता है। परिणामी उत्पाद एक टेट्राएन है। साइड चेन का द्वि-बंध $cis$ या $trans$ विन्यास में हो सकता है। इसके अतिरिक्त,रिंग का द्वि-बंध अलग-अलग संयुग्मित सिस्टम बनाने के लिए स्थानांतरित हो सकता है। स्टीरियोकेमिस्ट्री और $sp$-हाइब्रिडाइज्ड कार्बन न होने की आवश्यकता के आधार पर,$8$ संभावित आइसोमेरिक टेट्राएन्स हैं।

(A) $C_6H_6$ आण्विक सूत्र असंतृप्ति की मात्रा $4$ के अनुरूप है $(C_n H_{2n+2} - C_n H_m / 2 = (2(6)+2-6)/2 = 4)$.
इसका मतलब है कि अणु में $4$ द्वि-आबंध या समकक्ष असंतृप्ति (वलय/त्रि-आबंध) हैं।
यौगिक पूर्ण हाइड्रोजनीकरण के लिए $4$ मोल $H_2$ लेता है,जो पुष्टि करता है कि इसमें $4$ $\pi$ आबंध हैं।
प्रत्येक $\pi$ आबंध में $2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं,इसलिए $4$ $\pi$ आबंधों में $4 \times 2 = 8$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं।
अतः,$\pi$ इलेक्ट्रॉनों की संख्या $8$ है।

(D) कार्बन का द्रव्यमान $= \frac{80 \times 90}{100} = 72 \ g$.
$C$ परमाणुओं की संख्या $= \frac{72}{12} = 6$.
हाइड्रोजन का द्रव्यमान $= 80 - 72 = 8 \ g$.
$H$ परमाणुओं की संख्या $= \frac{8}{1} = 8$.
अतः,आणविक सूत्र $C_6H_8$ है।
असंतृप्ति की मात्रा $(D.U.) = C + 1 - \frac{H}{2} = 6 + 1 - \frac{8}{2} = 7 - 4 = 3$.

(D) अणु $P$,$1$-आइसोप्रोपाइलिडीनसाइक्लोपेंटेन है।
अम्ल के साथ उपचारित करने पर,यह प्रोटोनेशन और उसके बाद रिंग विस्तार और पुनर्विन्यास से गुजरकर $1,2$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सिन $(Q)$ बनाता है।
$Q$ ($1,2$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सिन) के ओजोनोलिसिस से $2,6$-हेप्टेनडायोन प्राप्त होता है।
बाद में क्षारीय परिस्थितियों में रिफ्लक्स (एल्डोल संघनन) करने पर $R$ प्राप्त होता है,जो $2$-एसिटाइल-$1$-मिथाइलसाइक्लोपेंटिन है।

(A) $\text{hex}-1-\text{en}-4-\text{yne}$ की संरचना $CH_2=CH-CH_2-C\equiv C-CH_3$ है।
बंधों की गणना:
$1$. $\sigma$ बंध: $5$ $C-C$ बंध और $8$ $C-H$ बंध हैं। कुल $\sigma$ बंध $= 5 + 8 = 13$.
$2$. $\pi$ बंध: द्वि-बंध में $1$ $\pi$ बंध और त्रि-बंध में $2$ $\pi$ बंध हैं। कुल $\pi$ बंध $= 1 + 2 = 3$.
अतः,$\sigma$ और $\pi$ बंधों की संख्या क्रमशः $13$ और $3$ है।

(B) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$1$. $1, 2-$डाइब्रोमोसाइक्लोऑक्टेन का अल्कोहलिक $KOH$ और उसके बाद $NaNH_2$ के साथ डिहाइड्रोहैलोजनीकरण करने पर साइक्लोऑक्टाइन प्राप्त होता है।
$2$. $Hg^{2+} / H^{+}$ (कुचेरोव अभिक्रिया) का उपयोग करके साइक्लोऑक्टाइन का जलयोजन करने पर एक इनोल मध्यवर्ती बनता है,जो टॉटोमेरिज़ेशन द्वारा साइक्लोऑक्टेनोन में परिवर्तित हो जाता है।
$3$. $Zn-Hg / H^{+}$ का उपयोग करके साइक्लोऑक्टेनोन का क्लेमेंसन अपचयन करने पर कार्बोनिल समूह का मिथाइलीन समूह में अपचयन हो जाता है,जिससे अंतिम मुख्य उत्पाद $P$ के रूप में साइक्लोऑक्टेन प्राप्त होता है।

(B) एसिटोनाइट्राइल का रासायनिक सूत्र $CH_3CN$ है।
एसिटोनाइट्राइल $(CH_3CN)$ का एथिलएमाइन $(CH_3CH_2NH_2)$ में पूर्ण अपचयन निम्नलिखित रासायनिक समीकरण द्वारा दर्शाया गया है:
$CH_3CN + 4[H] \rightarrow CH_3CH_2NH_2$.
अभिक्रिया के रससमीकरणमिति (stoichiometry) के अनुसार,$1 \ mole$ एसिटोनाइट्राइल को एथिलएमाइन में पूर्ण अपचयन के लिए $4 \ moles$ हाइड्रोजन परमाणुओं $(H)$ की आवश्यकता होती है।

(B) $2-$Methylbut$-2-$ene की संरचना $CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3$ है।
इस अणु में,$1$,$3$ स्थान पर स्थित कार्बन परमाणु और $2$ स्थान पर जुड़ा मिथाइल समूह $sp^3$ संकरित हैं।
स्थान $2$ और $3$ पर स्थित कार्बन परमाणु $sp^2$ संकरित हैं क्योंकि वे द्वि-आबंध में शामिल हैं।
इस प्रकार,$2-$Methylbut$-2-$ene के एक अणु में $3$ $sp^3$ संकरित कार्बन परमाणु होते हैं।
इसलिए,$2-$Methylbut$-2-$ene के एक मोल में $3$ मोल $sp^3$ संकरित कार्बन परमाणु होते हैं।

(B) एलिफैटिक यौगिक आमतौर पर बिना कालिख वाली (स्वच्छ) ज्वाला के साथ जलते हैं क्योंकि उनमें एरोमैटिक यौगिकों की तुलना में कार्बन-से-हाइड्रोजन का अनुपात कम होता है। एरोमैटिक यौगिक,अपनी उच्च कार्बन सामग्री के कारण,आमतौर पर कालिख वाली ज्वाला के साथ जलते हैं। इसलिए,यह कथन कि एलिफैटिक यौगिक कालिख वाली ज्वाला के साथ जलते हैं,गलत है।

(C) दिया गया अणु $2$-मिथाइलपेंट-$1$-ईन-$4$-आइन है,जिसकी संरचना $CH_2=C(CH_3)-CH_2-C\equiv CH$ है।
बंधों की गणना:
$1$. $\sigma$ बंध: कुल $16$ $\sigma$ बंध हैं।
$2$. $\pi$ बंध: द्वि-बंध में $1$ $\pi$ बंध और त्रि-बंध में $2$ $\pi$ बंध हैं,जो कुल $3$ $\pi$ बंध बनाते हैं।
अतः,अणु में $3 \pi$ और $16 \sigma$ बंध उपस्थित हैं।

(B) हाइड्रोकार्बन को $Fractional \ distillation$ (आंशिक आसवन) विधि द्वारा पेट्रोलियम से अलग किया जाता है।

(D) $hexa-1,4-diyne$ की संरचना $CH_3-C \equiv C-CH_2-C \equiv C-H$ है।
इस अणु में,त्रि-आबंध में शामिल कार्बन परमाणु $sp$ संकरित हैं और एकल-आबंध में शामिल कार्बन परमाणु $sp^3$ संकरित हैं।
इस अणु में कोई भी कार्बन परमाणु $sp^2$ संकरण वाला नहीं है।
अतः,$hexa-1,4-diyne$ के एक मोल में $sp^2$ संकरित कार्बन परमाणुओं के मोल की संख्या शून्य है।

(A) पावर अल्कोहल $80 \% \text{ पेट्रोल}$ और $20 \% \text{ इथेनॉल}$ का मिश्रण है,जिसमें बेंजीन की थोड़ी मात्रा मिलाई जाती है जो सह-विलायक के रूप में कार्य करती है।
इसका उपयोग वाहनों में ईंधन के रूप में किया जाता है।

(D) बंध लंबाई बंध क्रम पर निर्भर करती है; उच्च बंध क्रम के परिणामस्वरूप छोटी बंध लंबाई होती है।
$A: C_2H_4$ (द्वि-बंध,$1.34 \ \mathring{A}$)
$B: C_2H_2$ (त्रि-बंध,$1.20 \ \mathring{A}$)
$C: C_6H_6$ (आंशिक द्वि-बंध,$1.39 \ \mathring{A}$)
$D: C_2H_6$ (एकल-बंध,$1.54 \ \mathring{A}$)
मानों की तुलना करने पर: $1.20 \ \mathring{A} (B) < 1.34 \ \mathring{A} (A) < 1.39 \ \mathring{A} (C) < 1.54 \ \mathring{A} (D)$.
अतः,बढ़ता क्रम $B < A < C < D$ है।

(D) अम्लीय व्यवहार का घटता क्रम एथाइन $>$ बेंजीन $>$ $n$-हेक्सेन है।
हाइड्रोकार्बन की अम्लता उस संकरित कार्बन परमाणु के $s$-लक्षण पर निर्भर करती है जिससे हाइड्रोजन जुड़ा होता है।
उच्च $s$-लक्षण कार्बन परमाणु की उच्च विद्युत ऋणात्मकता की ओर ले जाता है,जो $C-H$ बंध को अधिक ध्रुवीय बनाता है और परिणामी कार्बनायन को अधिक स्थिर बनाता है।
इन यौगिकों में कार्बन परमाणुओं का संकरण इस प्रकार है:
एथाइन $(HC \equiv CH)$: $sp$ संकरित ($50\% \ s$-लक्षण)।
बेंजीन $(C_6H_6)$: $sp^2$ संकरित ($\approx 33.3\% \ s$-लक्षण)।
$n$-हेक्सेन $(CH_3(CH_2)_4CH_3)$: $sp^3$ संकरित ($25\% \ s$-लक्षण)।
इसलिए,अम्लता का क्रम एथाइन $>$ बेंजीन $>$ $n$-हेक्सेन है।

(D) पूर्ण अभिक्रिया श्रृंखला इस प्रकार है:
$1$. $CH_2=CH_2 + Br_2 \xrightarrow{P=Br_2} CH_2(Br)-CH_2(Br)$ (इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया)
$2$. $CH_2(Br)-CH_2(Br) \xrightarrow{Q=Alc. KOH} CH_2=CH-Br$ (डिहाइड्रोहैलोजनीकरण)
$3$. $CH_2=CH-Br \xrightarrow{R=NaNH_2} CH \equiv CH$ (डिहाइड्रोहैलोजनीकरण)
$4$. $3 CH \equiv CH \xrightarrow{S=Red \ hot \ iron \ tube} C_6H_6$ (चक्रीय बहुलकीकरण)
अतः,अभिकर्मक $P, Q, R$ और $S$ क्रमशः $Br_2$,alc. $KOH, NaNH_2$,और Red hot iron tube हैं।

(C) बेंजीन का हाइड्रोजनीकरण इस प्रकार दर्शाया जाता है: $C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, 150^{\circ}C} C_6H_{12}$.
चूंकि मध्यवर्ती उत्पाद (साइक्लोहेक्साडाईन और साइक्लोहेक्सीन) बेंजीन की तुलना में अधिक क्रियाशील होते हैं,इसलिए वे तुरंत साइक्लोहेक्सेन में हाइड्रोजनीकृत हो जाते हैं।
इसलिए,बेंजीन के नियंत्रित हाइड्रोजनीकरण के दौरान साइक्लोहेक्साडाईन और साइक्लोहेक्सीन को आसानी से अलग करना संभव नहीं है।
अतः,सही कथन यह है कि बेंजीन के नियंत्रित हाइड्रोजनीकरण के दौरान साइक्लोहेक्साडाईन और साइक्लोहेक्सीन को आसानी से अलग नहीं किया जा सकता है।

(C) स्टाइरीन $(C_6H_5CH=CH_2)$ पेरोक्साइड $((C_6H_5CO)_2O_2)$ की उपस्थिति में $HBr$ के साथ एंटी-मार्कोवनिकोव योग अभिक्रिया द्वारा $Y$ $(C_6H_5CH_2CH_2Br)$ देता है।
$Y$ का जल-अपघटन करने पर $C_6H_5CH_2CH_2OH$ प्राप्त होता है और बाद में ऑक्सीकरण करने पर $Z$ ($C_6H_5CH_2CHO$, फेनिलऐसीटैल्डिहाइड) प्राप्त होता है।
$Z$ $(C_6H_5CH_2CHO)$ एक एल्डिहाइड है, इसलिए यह $2,4-DNP$ परीक्षण धनात्मक देता है।
हालाँकि, इसमें $CH_3CO-$ समूह नहीं होता है, इसलिए यह आयोडोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है।
अतः, $X$ का मान $HBr / (C_6H_5CO)_2O_2$ है और $Z$ का मान $C_6H_5CH_2CHO$ है।

(B) अभिक्रिया $I$ में,$n$-प्रोपेनॉल की $PBr_3$ के साथ अभिक्रिया एक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया ($S_N2$ क्रियाविधि) है जो अल्कोहल समूह को ब्रोमाइड में परिवर्तित करती है,जिससे $n$-प्रोपाइल ब्रोमाइड $(CH_3CH_2CH_2Br)$ प्राप्त होता है।
अभिक्रिया $II$ में,बेंज़ोयल पेरोक्साइड $((C_6H_5COO)_2)$ की उपस्थिति में प्रोपीन की $HBr$ के साथ अभिक्रिया एंटी-मार्कोवनिकोव योग क्रियाविधि (पेरोक्साइड प्रभाव या खराश प्रभाव) के माध्यम से होती है। इसके परिणामस्वरूप मुख्य उत्पाद के रूप में $n$-प्रोपाइल ब्रोमाइड $(CH_3CH_2CH_2Br)$ बनता है।
अतः,$X = CH_3CH_2CH_2Br$ और $Y = CH_3CH_2CH_2Br$.

(A) सही मिलान इस प्रकार है:
$A. RBr \xrightarrow{Na}$ $Wurtz$ अभिक्रिया $(3)$ को दर्शाता है।
$B. RCOO^-Na^+ \xrightarrow{NaOH/CaO, \Delta}$ $Decarboxylation$ $(4)$ को दर्शाता है।
$C. R-C \equiv C-R' \xrightarrow{\text{Lindlar's catalyst } (H_2)}$ $Partial$ $reduction$ $(1)$ को दर्शाता है।
$D. H_2C=CH_2 \xrightarrow{Br_2/CCl_4}$ $Electrophilic$ $addition$ $(2)$ को दर्शाता है।
अतः,सही क्रम $A-3, B-4, C-1, D-2$ है।

(D) अभिक्रिया $(i)$: बेंजीन $uv$ प्रकाश की उपस्थिति में $500 \ K$ पर $Cl_2$ के साथ मुक्त मूलक योगात्मक अभिक्रिया करके $1,2,3,4,5,6$-हेक्साक्लोरोसाइक्लोहेक्सेन ($BHC$ या गैमेक्सेन) बनाता है।
अभिक्रिया (ii): $1$-मेथिलसाइक्लोहेक्सीन $HI$ के साथ मार्कोवनिकोव नियम का पालन करते हुए इलेक्ट्रॉनस्नेही योगात्मक अभिक्रिया करता है। प्रोटॉन $(H^+)$ द्वि-आबंध के कम प्रतिस्थापित कार्बन पर जुड़ता है और आयोडाइड आयन $(I^-)$ अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर जुड़ता है,जिससे $1$-आयोडो-$1$-मेथिलसाइक्लोहेक्सेन प्राप्त होता है।

(B) अभिक्रियाओं का विश्लेषण इस प्रकार है:
$A$. $Hg^{2+}$ और $H^{+}$ की उपस्थिति में एथाइन $(HC \equiv CH)$ का जलयोजन एसिटाल्डिहाइड $(CH_{3}CHO)$ देता है,जो $III$ के अनुरूप है।
$B$. $Mo_{2}O_{3}$ और ऊष्मा की उपस्थिति में $O_{2}$ के साथ मीथेन $(CH_{4})$ का नियंत्रित ऑक्सीकरण फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ देता है,जो $IV$ के अनुरूप है।
$C$. $2,3-$डाइमिथाइलब्यूट$-2-$ईन $((CH_{3})_{2}C=C(CH_{3})_{2})$ का ओजोनोलिसिस एसीटोन $(CH_{3}COCH_{3})$ के दो अणु देता है,जो $II$ के अनुरूप है।
$D$. अम्लीय $KMnO_{4}$ के साथ ब्यूट$-2-$ईन $(CH_{3}CH=CHCH_{3})$ का ऑक्सीडेटिव विदलन एसिटिक एसिड $(CH_{3}COOH)$ देता है,जो $I$ के अनुरूप है।
अतः,सही मिलान $A-III, B-IV, C-II, D-I$ है।

(D) $I$. अभिक्रिया $CH_3CH=CH_2 \xrightarrow{HCl, (C_6H_5CO)_2O_2} CH_3CH_2CH_2Cl$ संभव नहीं है क्योंकि पेरोक्साइड प्रभाव (खाराश प्रभाव) केवल $HBr$ के साथ देखा जाता है,$HCl$ या $HI$ के साथ नहीं।
$II$. अभिक्रिया $C_6H_6 + CH_3CH_2CH_2Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH(CH_3)_2$ संभव है। $n$-प्रोपिल कार्बधनायन अधिक स्थिर आइसोप्रोपिल कार्बधनायन में पुनर्व्यवस्थित हो जाता है,जो फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन के माध्यम से आइसोप्रोपिलबेन्जीन देता है।
$III$. अभिक्रिया $CH_3CHClCH_2Cl \xrightarrow{KOH, \Delta} CH_3C \equiv CH$ संभव नहीं है। $KOH$ के साथ विसिनल डाइहेलाइड का विहाइड्रोहैलोजनीकरण आमतौर पर विनाइल हैलाइड या एल्कीन देता है। एल्काइन प्राप्त करने के लिए $NaNH_2$ जैसे प्रबल क्षार की आवश्यकता होती है।
$IV$. अभिक्रिया $CH_3CH=CHCH_3 \xrightarrow{KMnO_4 / H^+} CH_3COOH$ संभव है क्योंकि इसमें एल्कीन का ऑक्सीडेटिव विदलन होता है।
अतः,अभिक्रिया $I$ और $III$ संभव नहीं हैं।

(A) चरण $1$: $C_3H_6$ (प्रोपीन) $CCl_4$ में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके $X$ बनाता है,जो $1,2$-डाइब्रोमोप्रोपेन $(CH_3-CHBr-CH_2Br)$ है।
चरण $2$: $1,2$-डाइब्रोमोप्रोपेन अल्कोहलिक $KOH$ और उसके बाद $NaNH_2$ व ऊष्मा के साथ अभिक्रिया करके $Y$ बनाता है,जो $CH_3-C \equiv CH$ (प्रोपाइन) है।
चरण $3$: प्रोपाइन $Hg^{2+}$ और $H^+$ की उपस्थिति में $333 \ K$ पर जलयोजन (कुचेरोव अभिक्रिया) द्वारा एक इनोल मध्यवर्ती बनाता है,जो चलावयवता (tautomerization) के माध्यम से $Z$ यानी $CH_3-CO-CH_3$ (एसीटोन) में परिवर्तित हो जाता है।

(A) $1,2-\text{डाइब्रोमोप्रोपेन}$ की $Zn$ और $\Delta$ के साथ अभिक्रिया (डीहैलोजनीकरण) $C = \text{प्रोपीन}$ $(CH_3-CH=CH_2)$ देती है।
$1,2-\text{डाइब्रोमोप्रोपेन}$ की $(i)$ $\text{alc. } KOH$ और (ii) $NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया (डीहाइड्रोहैलोजनीकरण) $A = \text{प्रोपाइन}$ $(CH_3-C \equiv CH)$ देती है।
$A$ $(\text{प्रोपाइन})$ का $\text{Lindlar catalyst}$ का उपयोग करके हाइड्रोजनीकरण करने पर $B = \text{प्रोपीन}$ $(CH_3-CH=CH_2)$ प्राप्त होता है।
अतः,$B$ $\text{प्रोपीन}$ है और $C$ $\text{प्रोपीन}$ है।

(B) Natalite $95\%$ इथेनॉल और $5\%$ ईथर का मिश्रण है। इसका उपयोग आंतरिक दहन इंजनों में ईंधन या पेट्रोल के विकल्प के रूप में किया जाता है।