Mix Examples-Hydrocarbon Questions in Hindi

(C) हाइड्रोकार्बन की दहन ऊष्मा अणु में उपस्थित कार्बन परमाणुओं की संख्या के सीधे समानुपाती होती है।
यौगिक $I$ एथिलसाइक्लोपेंटेन $(C_7H_{14})$ है,जिसमें $7$ कार्बन परमाणु हैं।
यौगिक $II$ एथिलसाइक्लोहेक्सेन $(C_8H_{16})$ है,जिसमें $8$ कार्बन परमाणु हैं।
यौगिक $III$ एथिलसाइक्लोहेप्टेन $(C_9H_{18})$ है,जिसमें $9$ कार्बन परमाणु हैं।
चूंकि कार्बन परमाणुओं की संख्या का क्रम $III > II > I$ है,इसलिए दहन ऊष्मा का क्रम भी $III > II > I$ होगा।

(D) दहन की ऊष्मा यौगिक की स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
यौगिक $(i)$ $1,1,2,2$-टेट्रामिथाइलसाइक्लोप्रोपेन है ($3$-सदस्यीय वलय जिसमें उच्च कोणीय तनाव होता है)।
यौगिक $(ii)$ $1,2$-डाइमिथाइलसाइक्लोपेंटेन है ($5$-सदस्यीय वलय जिसमें मध्यम तनाव होता है)।
यौगिक $(iii)$ मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन है ($6$-सदस्यीय वलय जिसमें न्यूनतम तनाव होता है)।
स्थिरता का क्रम: $(iii) > (ii) > (i)$।
अतः,दहन की ऊष्मा का घटता क्रम $(i) > (ii) > (iii)$ है।

(A) यह अभिक्रिया $H_2/Pt$ का उपयोग करके एल्कीन के उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण को दर्शाती है।
यह एक $syn$-योग अभिक्रिया है जिसमें दो हाइड्रोजन परमाणु द्वि-आबंध के एक ही तरफ जुड़ते हैं।
दिए गए अभिकारक में,$H_2$ के जुड़ने से दो कायरल केंद्र बनते हैं।
चूंकि प्रारंभिक पदार्थ अकायरल है और योग $syn$ है,इसलिए प्राप्त उत्पाद इनैन्शियोमर्स का एक जोड़ा है,जो एक रेसेमिक मिश्रण बनाता है।

(D) यह अभिक्रिया बेंजिलिक क्लोराइड समूहों से जुड़ी एक अंतः-अणुक और अंतर-अणुक Wurtz-प्रकार की कपलिंग अभिक्रिया है।
जब अभिकारक के दो अणु कपलिंग अभिक्रिया से गुजरते हैं,तो वे प्रतिक्रियाशील स्थलों की सापेक्ष स्थिति के आधार पर दो अलग-अलग अभिविन्यासों में जुड़ सकते हैं।
क्रियाविधि में दिखाए अनुसार,दो अणुओं के एक-दूसरे के साथ जुड़ने के विभिन्न तरीकों के कारण विकल्प $(A)$ और $(B)$ में दर्शाए गए दोनों चक्रीय उत्पाद बनते हैं।
इसलिए,दोनों $(A)$ और $(B)$ वैध उत्पाद हैं।

(D) वर्ट्ज़ अभिक्रिया या $Na$ या $Zn$ का उपयोग करने वाली समान अपचायक युग्मन अभिक्रियाओं के लिए हैलोजन परमाणुओं को इस तरह से स्थित होना आवश्यक है कि वलय बंद या विलोपन हो सके।
विकल्प $D$ में,$1,3$-डाइब्रोमोसाइक्लोब्यूटेन की शुष्क ईथर में $Na$ के साथ अभिक्रिया आमतौर पर बाइसाइक्लो[$1.1$.$0$]ब्यूटेन बनाती है,न कि साइक्लोब्यूटीन।
साइक्लोब्यूटीन $HBr$ के विलोपन द्वारा बनता है,जबकि $1,3$-डाइहैलाइड की आंतरिक वर्ट्ज़ अभिक्रिया एक बाइसाइक्लिक संरचना बनाती है।
इसलिए,विकल्प $D$ में दिखाया गया उत्पाद (साइक्लोब्यूटीन) उस विशिष्ट अभिक्रिया के लिए मुख्य उत्पाद के रूप में गलत है।

(C) यह अभिक्रिया एल्कीन के साथ $HCl$ के इलेक्ट्रोफिलिक योग को दर्शाती है।
$1$. द्वि-आबंध का प्रोटोनीकरण होकर सबसे अधिक स्थायी कार्बोकेशन बनता है।
$2$. प्रारंभ में बना कार्बोकेशन पार्श्व श्रृंखला पर एक तृतीयक कार्बोकेशन है।
$3$. चूंकि पांच-सदस्यीय वलय कार्बोकेशन के निकट है,इसलिए अधिक स्थायी छह-सदस्यीय वलय कार्बोकेशन बनाने के लिए वलय विस्तार (ring expansion) होता है।
$4$. अंत में,क्लोराइड आयन $(Cl^-)$ कार्बोकेशन पर आक्रमण करके मुख्य उत्पाद $1$-क्लोरो-$1,2$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सेन बनाता है।

(A) यह अभिक्रिया एक स्पायरो-डाईएनोन प्रणाली के अम्ल-उत्प्रेरित पुनर्विन्यास (rearrangement) को दर्शाती है।
$1$. कार्बोनिल ऑक्सीजन का प्रोटोनेशन होता है जिससे एक अनुनाद-स्थिर कार्बोनियम आयन बनता है।
$2$. वलय विस्तार (ring expansion) होता है,जहाँ साइक्लोब्यूटेन वलय विस्तारित होकर छह-सदस्यीय वलय बनाती है,जिससे एक अधिक स्थिर सुगंधित (aromatic) प्रणाली प्राप्त होती है।
$3$. डीप्रोटोनेशन के परिणामस्वरूप $5,6,7,8$-टेट्राहिड्रोनेफ्थलीन-$1$-ऑल (या समान नेफ्थोल व्युत्पन्न) का निर्माण होता है।

(C) $1$. प्रारंभिक पदार्थ बाइसाइक्लोपेंटाइलिडीन है। इस एल्कीन का ओजोनोलिसिस $(O_3/Zn)$ द्वि-आबंध को तोड़कर साइक्लोपेंटेनोन के दो अणु $(A)$ बनाता है।
$2$. $H_2/Ni$ या $LiAlH_4$ के साथ साइक्लोपेंटेनोन $(A)$ का अपचयन करने पर साइक्लोपेंटेनॉल $(B)$ प्राप्त होता है।
$3$. $H^+/\Delta$ के साथ साइक्लोपेंटेनॉल $(B)$ का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण करने पर साइक्लोपेंटीन $(C)$ बनता है।

(B) विकल्प $B$ में,प्रारंभिक पदार्थ $(S)-3$-मिथाइलपेंट-$1$-ईन में $C-3$ पर एक कायरल केंद्र होता है। जब $HBr$ इलेक्ट्रोफिलिक योग क्रियाविधि द्वारा द्वि-आबंध पर जुड़ता है,तो $C-2$ पर एक नया कायरल केंद्र बनता है। चूंकि $C-3$ पर मूल कायरल केंद्र अपरिवर्तित रहता है,इसलिए $Br^-$ का योग कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के किसी भी तरफ से हो सकता है,जिससे दो उत्पाद बनते हैं जिनका $C-3$ पर विन्यास समान होता है लेकिन $C-2$ पर विन्यास भिन्न होता है। ये दो उत्पाद एक-दूसरे के डायस्टेरियोमर्स हैं।

(B) एक रेसमिक मिश्रण तब बनता है जब एक अकिरल अभिकारक समान मात्रा में इनैन्टीओमर्स की एक जोड़ी उत्पन्न करता है।
$1,2$-डाइमिथाइलसाइक्लोपेंटीन की $Br_2/CCl_4$ के साथ अभिक्रिया में,ब्रोमीन का योग एंटी-एडिशन क्रियाविधि द्वारा होता है।
चूंकि प्रारंभिक पदार्थ $1,2$-डाइमिथाइलसाइक्लोपेंटीन अकिरल है,इसलिए द्वि-आबंध पर $Br_2$ का एंटी-एडिशन दो नए कायरल केंद्र बनाता है,जिसके परिणामस्वरूप इनैन्टीओमर्स की एक जोड़ी (रेसमिक मिश्रण) प्राप्त होती है।

(D) यह अभिक्रिया दो चरणों में होती है: $(1)$ कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनाने के लिए एल्कीन का प्रोटोनेशन,और $(2)$ अधिक स्थिर एल्कीन उत्पाद बनाने के लिए $H^{+}$ का निकलना।
चूँकि अभिक्रिया एक मध्यवर्ती के माध्यम से आगे बढ़ती है,ऊर्जा प्रोफ़ाइल में दो चोटियाँ (दो संक्रमण अवस्थाओं का प्रतिनिधित्व) और एक स्थानीय न्यूनतम (मध्यवर्ती का प्रतिनिधित्व) होना चाहिए।
कम स्थिर एल्कीन से अधिक स्थिर एल्कीन का निर्माण एक ऊष्माक्षेपी प्रक्रिया है,जिसका अर्थ है कि अंतिम उत्पाद की स्थितिज ऊर्जा प्रारंभिक सामग्री से कम है।
विकल्पों की तुलना करने पर,जो प्रोफ़ाइल दो चरण,एक स्थिर मध्यवर्ती और एक समग्र ऊष्माक्षेपी प्रक्रिया (अंतिम ऊर्जा < प्रारंभिक ऊर्जा) दिखाता है,वह सही प्रतिनिधित्व है।

(D) चरण $1$: $Li/NH_3$ $(liq)$ के साथ $2, 4$-हेक्साडाइन का अपचयन एक डिजॉल्विंग मेटल रिडक्शन है जो ट्रांस-एल्कीन उत्पन्न करता है। यह आंतरिक एल्काइन बंधों को ट्रांस-द्विबंधों में अपचयित करता है,जिससे $(2E, 4E)-2, 4$-हेक्साडाइन प्राप्त होता है।
चरण $2$: $(2E, 4E)-2, 4$-हेक्साडाइन की $CCl_4$ में $1$ तुल्यांक $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया एक संयुग्मित डाइन (conjugated diene) पर इलेक्ट्रॉनस्नेही योगात्मक अभिक्रिया है।
चरण $3$: संयुग्मित डाइन पर इलेक्ट्रॉनस्नेही योगात्मक अभिक्रिया $1, 2$-योग और $1, 4$-योग के माध्यम से हो सकती है।
चरण $4$: द्विबंधों में से एक पर $1, 2$-योग से $4, 5$-डाइक्लोरोहेक्स-$2$-ईन (संरचना $I$) प्राप्त होता है।
चरण $5$: संयुग्मित प्रणाली पर $1, 4$-योग से $2, 5$-डाइक्लोरोहेक्स-$3$-ईन (संरचना $III$) प्राप्त होता है।
अतः,संभावित संरचनात्मक समावयवी $I$ और $III$ हैं।

(B) $1$-methylcyclohexene की जलीय $DMSO$ में $NBS$ के साथ अभिक्रिया bromonium आयन मध्यवर्ती के माध्यम से होती है।
जल एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और bromonium आयन के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु पर आक्रमण करता है।
इसके परिणामस्वरूप $Br$ और $OH$ समूहों का anti-addition होता है।
उत्पाद में,$OH$ समूह और $Br$ परमाणु anti-विन्यास में जुड़ते हैं।
विकल्प $B$ में $OH$ समूह और $Br$ परमाणु trans-विन्यास (anti-addition) में दिखाए गए हैं,जो सही त्रिविम रसायन निरूपण है।

(C) $(E)-3$-methylpent$-2$-ene की $THF$ में $BH_3$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद $H_2O_2/HO^-$ के साथ अभिक्रिया एक हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण अभिक्रिया है।
यह अभिक्रिया द्वि-आबंध पर $H$ और $OH$ के $syn$-योग के माध्यम से होती है।
$(E)-3$-methylpent$-2$-ene से शुरू करते हुए,$H$ और $OH$ का $syn$-योग एक विशिष्ट त्रिविम समावयवी (stereoisomer) प्रदान करता है।
$syn$-योग द्वारा निर्मित उत्पाद के न्यूमैन प्रक्षेप (Newman projection) का विश्लेषण करने पर,हम पाते हैं कि सही संरचना विकल्प $C$ में दिखाई गई है।

(C) यह अभिक्रिया एक आंतरिक न्यूक्लियोफाइल (हाइड्रॉक्सिल समूह) युक्त एलीन प्रणाली में $Br_2$ के इलेक्ट्रोफिलिक योग को दर्शाती है।
$1$. $Br_2$ अणु द्वि-आबंधों में से एक के साथ एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती बनाता है।
$2$. आंतरिक हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और ब्रोमोनियम आयन के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर आक्रमण करता है।
$3$. इस अंतःआणविक न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण के परिणामस्वरूप $6$-सदस्यीय चक्रीय ईथर वलय का निर्माण होता है।
$4$. अंतिम उत्पाद एक $6$-सदस्यीय वलय है जिसमें एक ऑक्सीजन परमाणु,एक द्वि-आबंध और एक ब्रोमीन प्रतिस्थापी होता है।

(A) अभिक्रिया निम्नलिखित चरणों के माध्यम से आगे बढ़ती है:
$1$. एक स्थिर $3^{\circ}$ कार्बोकेशन बनाने के लिए एल्कीन का प्रोटोनेशन।
$2$. साइक्लोब्यूटेन वलय का अधिक स्थिर साइक्लोहेक्सेन वलय में विस्तार।
$3$. अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन बनाने के लिए $1,2$-मिथाइल शिफ्ट।
$4$. सबसे स्थिर एल्कीन बनाने के लिए डीप्रोटोनेशन,जो $1,2$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्स-$1$-ईन है।

(B) यह अभिक्रिया अल्कोहल का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण है।
$1$. हाइड्रॉक्सिल समूह का प्रोटोनीकरण होकर एक अच्छा लिविंग ग्रुप $(-OH_2^+)$ बनता है।
$2$. पानी के अणु के निकलने से प्राथमिक कार्बोकेशन बनता है: $\text{cyclohexyl-CH}_2^+$.
$3$. अधिक स्थिर द्वितीयक कार्बोकेशन बनाने के लिए $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट होती है: $\text{cyclohexyl-CH}^+-\text{CH}_3$.
$4$. इसके बाद रिंग कार्बन से $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट होने से अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन बनता है: $\text{cyclohexyl}^+-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ (जहाँ धनात्मक आवेश रिंग के कार्बन पर होता है)।
$5$. पड़ोसी कार्बन से प्रोटॉन के निष्कासन से सबसे अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन बनता है,जो एथिलिडीन साइक्लोहेक्सेन है,क्योंकि इसमें $7 \alpha$-हाइड्रोजन होते हैं,जो इसे सबसे अधिक स्थिर (मुख्य) उत्पाद बनाता है।

(A) $1$. प्रारंभिक पदार्थ साइक्लोपेंटाडाईन है। $HCl$ के साथ अभिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया के माध्यम से $3$-क्लोरोसाइक्लोपेंटीन $(A)$ बनाती है।
$2$. $3$-क्लोरोसाइक्लोपेंटीन की $NaHCO_3/H_2O$ के साथ अभिक्रिया न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन (जल-अपघटन) द्वारा $3$-साइक्लोपेंटेनोल $(B)$ देती है,जिसका आणविक सूत्र $C_5H_8O$ है।
$3$. अंत में,$3$-साइक्लोपेंटेनोल का $Na_2Cr_2O_7$ (एक प्रबल ऑक्सीकरण एजेंट) के साथ ऑक्सीकरण करने पर $3$-साइक्लोपेंटेनोन $(C)$ प्राप्त होता है।

(A) $1$-मिथाइल-$1$-विनाइलसाइक्लोपेंटेन की $HBr$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक क्रियाविधि द्वारा होती है।
$1$. $HBr$ से $H^+$ आयन द्वि-आबंध पर आक्रमण करके एक अधिक स्थिर कार्बोकेशन बनाता है।
$2$. प्रारंभ में बना कार्बोकेशन पार्श्व श्रृंखला (side chain) पर एक द्वितीयक कार्बोकेशन है।
$3$. स्थिरता बढ़ाने के लिए,पांच-सदस्यीय वलय अधिक स्थिर छह-सदस्यीय वलय कार्बोकेशन बनाने के लिए वलय विस्तार (ring expansion) से गुजरती है।
$4$. अंत में,$Br^-$ आयन कार्बोकेशन पर आक्रमण करके मुख्य उत्पाद के रूप में $1$-ब्रोमो-$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन बनाता है।

(A) $Pt$ की उपस्थिति में अतिरिक्त $H_2$ के साथ यौगिक $(A)$ की अभिक्रिया डेकालिन (एक संतृप्त बाइसाइक्लिक यौगिक) देती है,जो दर्शाता है कि $(A)$ एक बाइसाइक्लिक डायीन है।
$KMnO_4 / \Delta$ के साथ $(A)$ का ऑक्सीडेटिव विदलन साइक्लोहेक्सेन$-1,2-$डाइकार्बोक्सिलिक एसिड और ऑक्सालिक एसिड $(HOOC-COOH)$ देता है।
यह विदलन पैटर्न $1,4,5,8-\text{टेट्राहइड्रोनैफ्थलीन}$ के लिए विशिष्ट है।
दिए गए विकल्पों के आधार पर,सही संरचना $(A)$ है।

(B) यह अभिक्रिया ब्रोमोलेक्टोनाइजेशन है।
$1$. एल्कीन $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती बनाता है।
$2$. कार्बोक्सिलेट आयन ($NaHCO_3$ द्वारा कार्बोक्सिलिक अम्ल के डिप्रोटोनेशन से बनता है) एक आंतरिक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है।
$3$. कार्बोक्सिलेट ऑक्सीजन ब्रोमोनियम आयन के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर हमला करता है,जिससे वलय बंद हो जाता है और पांच-सदस्यीय लैक्टोन वलय (एक चक्रीय एस्टर) बनता है,जिसमें वलय से एक $CH_2Br$ समूह जुड़ा होता है।
$4$. अंतिम उत्पाद $5-(bromomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one$ है।

(A) अभिक्रिया $O_3$ और $H_2O_2$ का उपयोग करके साइक्लोऑक्टीन रिंग के ऑक्सीडेटिव क्लीवेज से शुरू होती है। यह द्वि-आबंध को तोड़ता है और एल्कीन को डाइकार्बोक्सिलिक एसिड व्युत्पन्न में परिवर्तित करता है। प्रारंभिक पदार्थ में रिंग पर $-CH(CH_2OH)_2$ प्रतिस्थापी है। साइक्लोऑक्टीन रिंग के ऑक्सीडेटिव क्लीवेज से मूल द्वि-आबंध के स्थान पर कार्बोक्सिलिक एसिड समूह के साथ एक रैखिक श्रृंखला प्राप्त होती है। उत्पाद $(A)$ $HOCH_2-CH(CH_2OH)-CH_2-(CH_2)_5-COOH$ है। एसिड के साथ गर्म करने पर $(-H_2O, \Delta)$,एक प्राथमिक हाइड्रॉक्सिल समूह $(-CH_2OH)$ और क्लीवेज साइट पर बने कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ के बीच अंतः-आणविक एस्टरीफिकेशन (लैक्टोनाइजेशन) होता है। यह एक पांच-सदस्यीय लैक्टोन रिंग बनाता है। सही संरचना वह है जिसमें लैक्टोन रिंग बनती है,और दूसरा $-CH_2OH$ समूह और शेष कार्बोक्सिलिक एसिड श्रृंखला बरकरार रहती है,जैसा कि विकल्प $(A)$ में दिखाया गया है।

(C) $H_2O$ की उपस्थिति में $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन की $Br_2$ के साथ अभिक्रिया एक हैलोहाइड्रिन निर्माण अभिक्रिया है।
यह अभिक्रिया एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से आगे बढ़ती है।
जल $(H_2O)$ एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और ब्रोमोनियम आयन के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु पर हमला करता है।
$H_2O$ का हमला ब्रोमोनियम आयन की विपरीत दिशा से होता है,जिसके परिणामस्वरूप एंटी-एडिशन होता है।
इसलिए,हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ और ब्रोमीन परमाणु $(-Br)$ एक-दूसरे के सापेक्ष ट्रांस विन्यास में जुड़ते हैं।
मुख्य उत्पाद $2$-ब्रोमो-$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोल है जिसमें $-OH$ और $-Br$ समूह ट्रांस अभिविन्यास में होते हैं।

(B) गर्म $KMnO_4/H^+$ के साथ अभिक्रिया एक ऑक्सीडेटिव विदलन (oxidative cleavage) अभिक्रिया है,जो ऑक्सीडेटिव ओजोनोलिसिस के समान है।
यह कार्बोक्सिलिक एसिड या कीटोन बनाने के लिए द्वि-आबंधों को तोड़ती है,और टर्मिनल द्वि-आबंध $CO_2$ और $H_2O$ में ऑक्सीकृत हो जाते हैं।
दिखाया गया उत्पाद $CO_2$ उप-उत्पाद के साथ एक प्रतिस्थापित पेंटेनडायोइक एसिड व्युत्पन्न है।
उत्पाद की संरचना का विश्लेषण करने पर,यह $3$-vinylcyclohex-$1$-ene (विकल्प $B$) के ऑक्सीडेटिव विदलन के अनुरूप है।
रिंग में $1$ स्थिति पर द्वि-आबंध और $3$ स्थिति पर विनाइल समूह टूटकर देखा गया डाइकार्बोक्सिलिक एसिड और $CO_2$ प्रदान करते हैं।

(D) अभिक्रिया अनुक्रम में निम्नलिखित चरण शामिल हैं:
$1.$ प्रकाश $(hv)$ की उपस्थिति में $NBS$ का उपयोग करके एलाइलिक ब्रोमीनीकरण,जो द्वि-आबंध को संरक्षित रखते हुए एलाइलिक स्थिति पर हाइड्रोजन को ब्रोमीन द्वारा प्रतिस्थापित करता है।
$2.$ विसिनल डाइक्लोराइड बनाने के लिए $CCl_4$ विलायक में द्वि-आबंध पर $Cl_2$ का इलेक्ट्रॉनस्नेही योग।

(A) ट्राईइन का रिडक्टिव ओजोनोलिसिस तीनों द्वि-बंधों का विखंडन करता है।
दिए गए उत्पाद हैं:
$1$. $HCHO$ (फॉर्मेल्डिहाइड)
$2$. $OHC-CH_2-CHO$ (मैलोनाल्डिहाइड)
$3$. $OHC-CH_2-CO-CHO$ ($2$-ऑक्सोमैलोनाल्डिहाइड)
$1$-विनाइलसाइक्लोहेक्स-$1,3$-डाईन की संरचना का विश्लेषण करने पर:
इसमें तीन द्वि-बंध हैं: एक विनाइल समूह में और दो वलय में।
विनाइल द्वि-बंध का विखंडन $HCHO$ और वलय से जुड़ा एक फॉर्मिल समूह देता है।
स्थान $1$ और $3$ पर वलय के द्वि-बंधों का विखंडन देखे गए डाईकार्बोनिल और ट्राईकार्बोनिल टुकड़े बनाता है।
अतः,ट्राईइन $1$-विनाइलसाइक्लोहेक्स-$1,3$-डाईन है।

(C) दिया गया यौगिक $1$-एथिलीडीन-$3$-एथिलसाइक्लोपेंट-$1$-ईन है।
$Pd/C$ और अतिरिक्त $H_2$ के साथ उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण पर,दोनों द्वि-आबंध एकल आबंधों में अपचयित हो जाते हैं।
प्राप्त उत्पाद $1,3$-डाइएथिलसाइक्लोपेंटेन है।
इस अणु में $1$ और $3$ स्थितियों पर दो कायरल केंद्र हैं।
चूंकि यह एक प्रतिस्थापित साइक्लोपेंटेन है,इसलिए इसमें $cis$ और $trans$ समावयवी हो सकते हैं।
$cis$-$1,3$-डाइएथिलसाइक्लोपेंटेन में सममिति का तल होता है,जो इसे एक $meso$ यौगिक (अकायरल) बनाता है।
$trans$-$1,3$-डाइएथिलसाइक्लोपेंटेन प्रतिबिंब रूपों (enantiomers) के एक जोड़े के रूप में मौजूद होता है (कायरल)।
इस प्रकार,कुल $3$ त्रिविम समावयवी प्राप्त होते हैं: एक $meso$ रूप और एक प्रतिबिंब रूपों का जोड़ा।

(D) The electrophilic addition of $DBr$ to $1$-methylcyclohexene proceeds via the formation of a tertiary carbocation intermediate at the $C1$ position.
Following the formation of the planar carbocation,the bromide ion $(Br^-)$ can attack from either the top or bottom face of the carbocation.
Since the deuterium atom $(D)$ adds to the $C2$ position,the resulting product can have the $D$ and $Br$ atoms in either a $cis$ or $trans$ configuration relative to each other.
Therefore,both $cis$ and $trans$ isomers are formed as products.

(A) $1$-ब्यूटीन और $HCl$ के बीच की अभिक्रिया एक इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया है।
पहले चरण में,$1$-ब्यूटीन के द्वि-आबंध के $\pi$-इलेक्ट्रॉन $HCl$ के इलेक्ट्रोफिलिक हाइड्रोजन परमाणु पर आक्रमण करते हैं।
इससे $H-Cl$ आबंध टूट जाता है,क्लोराइड आयन $(Cl^-)$ मुक्त होता है और कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनता है।
मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार,हाइड्रोजन अधिक स्थिर द्वितीयक कार्बोकेशन $(CH_3-CH^+-CH_2-CH_3)$ बनाने के लिए अधिक हाइड्रोजन वाले कार्बन से जुड़ता है।
विकल्प $(A)$ इस क्रियाविधि को सही ढंग से दर्शाता है।

(A) आइसोब्यूटिलीन के अम्ल-उत्प्रेरित डाइमेराइजेशन में,पहला चरण एक स्थिर tert-ब्यूटाइल कार्बोनियम आयन,$(CH_3)_3C^+$ बनाने के लिए एल्कीन का प्रोटोनेशन है।
अगले चरण में,यह कार्बोनियम आयन एक इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है और आइसोब्यूटिलीन के एक अन्य अणु द्वारा इस पर आक्रमण किया जाता है।
एल्कीन के $\pi$-इलेक्ट्रॉन कार्बोनियम आयन के धनावेशित कार्बन पर आक्रमण करते हैं,जैसा कि सही तंत्र में दिखाया गया है।

(A) हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण एक $syn$-योग अभिक्रिया है।
$B_2D_6$ के साथ $1$-मिथाइलसाइक्लोपेंटीन के हाइड्रोबोरेशन में,बोरॉन परमाणु और ड्यूटेरियम परमाणु द्वि-आबंध के एक ही तरफ जुड़ते हैं।
इसके बाद,क्षारीय हाइड्रोजन पेरोक्साइड $(H_2O_2/OH^-)$ के साथ ऑक्सीकरण चरण में बोरॉन परमाणु का स्थान हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ ले लेता है,जिसमें विन्यास (configuration) बना रहता है।
चूंकि यह $syn$-योग है,इसलिए $-D$ और $-OH$ समूह साइक्लोपेंटेन वलय के एक ही तरफ होंगे।
विकल्पों को देखने पर,जिस संरचना में $-D$ और $-OH$ एक ही तरफ (cis) हैं,वह विकल्प $A$ में दर्शाया गया है।

(C) अभिक्रिया निम्नलिखित चरणों के माध्यम से आगे बढ़ती है:
$1$. हाइड्रॉक्सिल समूह का प्रोटोनेशन होता है, जिसके बाद तृतीयक कार्बन पर कार्बोनियम आयन बनाने के लिए पानी का अणु निकल जाता है।
$2$. विनाइल क्लोराइड समूह का द्वि-आबंध कार्बोनियम आयन पर आक्रमण करता है, जिससे वलय बंद हो जाता है और क्लोरीन परमाणु वाले कार्बन पर एक नया कार्बोनियम आयन बनता है।
$3$. पानी इस कार्बोनियम आयन पर आक्रमण करके एक अस्थिर जेम-क्लोरोहाइड्रिन मध्यवर्ती बनाता है।
$4$. यह अस्थिर मध्यवर्ती $HCl$ के विलोपन द्वारा अंतिम कीटोन उत्पाद बनाता है।

(D) एल्कीन का उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण द्वि-आबंध पर $H_2$ के $syn-$योग द्वारा होता है।
$(a)$ $4-$मिथाइलमिथाइलीनसाइक्लोहेक्सेन: बाह्य चक्रीय द्वि-आबंध के हाइड्रोजनीकरण से $1,4-$डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सेन बनता है। $4-$स्थिति पर मिथाइल समूह पहले से मौजूद होने के कारण,$H_2$ का योग वलय के किसी भी तरफ से हो सकता है,जिससे $cis$ और $trans$ समावयवियों का मिश्रण प्राप्त होता है।
$(b)$ $1,4-$डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्स-$1-$ईन: अंतःचक्रीय द्वि-आबंध के हाइड्रोजनीकरण से भी $1,4-$डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सेन बनता है। $4-$स्थिति पर मिथाइल समूह की उपस्थिति के कारण,उत्प्रेरक का दृष्टिकोण $cis$ और $trans$ दोनों विन्यासों में परिणत हो सकता है।
$(c)$ $cis-3,6-$डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सीन: इसी प्रकार,यहाँ हाइड्रोजनीकरण से $1,4-$डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सेन प्राप्त होता है। द्वि-आबंध में $H_2$ का योग $cis$ और $trans$ समावयवियों का मिश्रण देगा।
अतः,दिए गए सभी यौगिक $cis$ और $trans-1,4-$डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सेन का मिश्रण देंगे।

(A) यह अभिक्रिया $H_2/Pt$ का उपयोग करके $(E)-but-2-ene-2,3-d_2$ (ट्रांस-आइसोमर) का उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण है।
उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण एक $syn$-योग अभिक्रिया है।
जब $H_2$ का $(E)$-आइसोमर में $syn$ तरीके से योग होता है,तो यह एनैन्टीओमर्स की एक जोड़ी बनाता है।
चूंकि प्रारंभिक पदार्थ अकिरल है और योग $syn$ है,इसलिए प्राप्त उत्पाद दो एनैन्टीओमर्स का एक रेसेमिक मिश्रण है।

(A) उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण की दर उत्प्रेरक की सतह तक द्वि-आबंध की सुलभता पर निर्भर करती है।
यौगिक $(a)$ में,भारी $-CH_3$ समूह द्वि-आबंध से दूर स्थित है,जिसके परिणामस्वरूप उत्प्रेरक की सतह पर $H_2$ के पहुँचने के लिए त्रिविम बाधा (steric hindrance) कम होती है।
यौगिक $(b)$ में,$-CH_3$ समूह द्वि-आबंध की ओर स्थित है,जो महत्वपूर्ण त्रिविम बाधा उत्पन्न करता है।
अतः,$(a)$ के लिए अभिक्रिया की दर $(b)$ से अधिक है,अर्थात $a > b$.

(B) $CH_3 - CH = C = CH_2$ (ब्यूटा$-1,2-$डाईन) का ओजोनोलिसिस इस प्रकार होता है:
$CH_3 - CH = C = CH_2 + 2O_3 \rightarrow CH_3CHO + CO_2 + HCHO$.
इस अभिक्रिया में एलीन प्रणाली में मौजूद दो द्वि-बंधों का विदलन होता है। अंतिम $=CH_2$ समूह $HCHO$ देता है,केंद्रीय कार्बन परमाणु $CO_2$ देता है,और $CH_3-CH=$ भाग $CH_3CHO$ देता है। अतः,सही यौगिक $CH_3 - CH = C = CH_2$ है।

(D) $(1)$ $KMnO_4$ द्वारा आइसोब्यूटेन $(CH_3-CH(CH_3)-CH_3)$ के तृतीयक हाइड्रोजन का ऑक्सीकरण tert-ब्यूटाइल अल्कोहल $(A)$ देता है: $CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_3$.
$(2)$ $H^{+}/\Delta$ के साथ $(A)$ का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण $2$-मिथाइलप्रोपीन $(B)$ देता है: $CH_3-C(CH_3)=CH_2$.
$(3)$ पेरोक्साइड $(ROOR)$ की उपस्थिति में $(B)$ में $HBr$ का एंटी-मार्कोवनिकोव योग $1$-ब्रोमो-$2$-मिथाइलप्रोपेन $(C)$ देता है: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2Br$.

(B) आइसोब्यूटिलीन $(CH_3-C(CH_3)=CH_2)$ और आइसोब्यूटेन $((CH_3)_3CH)$ के बीच $273 \ K$ पर $HF$ जैसे अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में होने वाली अभिक्रिया एक एल्काइलेशन अभिक्रिया है।
इस प्रक्रिया का उपयोग पेट्रोलियम रिफाइनिंग में उच्च-ऑक्टेन गैसोलीन बनाने के लिए किया जाता है।
मुख्य उत्पाद $2, 2, 4$-ट्राइमेथिलपेंटेन बनता है,जिसे सामान्यतः आइसो-ऑक्टेन के रूप में जाना जाता है।

(C) $1$-मिथाइलसाइक्लोब्यूटीन की $D-Cl$ के साथ अभिक्रिया मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करती है।
इस योगज अभिक्रिया में,इलेक्ट्रोफाइल $D^+$ द्वि-आबंध पर आक्रमण करके अधिक स्थिर कार्बोकेशन बनाता है।
$D^+$ उस कार्बन परमाणु से जुड़ता है जिसके पास अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं ($CH$ समूह),जिसके परिणामस्वरूप $CH_3$ समूह वाले कार्बन पर तृतीयक कार्बोकेशन बनता है।
इसके बाद,न्यूक्लियोफाइल $Cl^-$ तृतीयक कार्बोकेशन पर आक्रमण करता है।
इससे $1$-क्लोरो-$1$-मिथाइल-$2$-ड्यूटेरियोसाइक्लोब्यूटेन का निर्माण होता है।
दिए गए विकल्पों की तुलना करने पर,इस योगज अभिक्रिया के अनुरूप संरचना विकल्प $C$ में दर्शाई गई है।

(C) यौगिक $A$ दो द्वि-आबंध वाला एक डाइकीटोन है।
एल्कीन के रिडक्टिव ओजोनोलिसिस में $C=C$ द्वि-आबंध को तोड़ना और उसे दो $C=O$ समूहों के साथ प्रतिस्थापित करना शामिल है।
यह देखते हुए कि $C$ $(C_{11}H_{18}O_2)$ ओजोनोलिसिस पर $B$ $(C_{11}H_{18}O_4)$ उत्पन्न करता है,$C$ को एक डाइइन होना चाहिए।
$A$ की संरचना और परिवर्तन का विश्लेषण करके,हम यह निष्कर्ष निकाल सकते हैं कि $C$ वह डाइइन अग्रदूत है जो ओजोनोलिसिस पर डाइकीटोन संरचना $B$ देता है।
विकल्पों की तुलना करने पर,विकल्प $C$ में दी गई संरचना सही डाइइन है जो आणविक सूत्र $C_{11}H_{18}O_2$ और अभिक्रिया पथ को संतुष्ट करती है।

(C) चरण $1$: एल्कीन का इपॉक्साइड (ऑक्सीरेन) में रूपांतरण पेरोक्सीएसिड $(RCO_3H)$ का उपयोग करके किया जाता है। अतः,अभिकर्मक $A$,$RCO_3H$ है।
चरण $2$: एक्सोसाइक्लिक द्वि-आबंध का कीटोन में रूपांतरण ओजोनोलिसिस $(O_3)$ द्वारा किया जाता है। अतः,अभिकर्मक $B$,$O_3$ है।
इसलिए,सही अभिकर्मक $A = RCO_3H$ और $B = O_3$ हैं।

(A) $HBr$ के साथ एल्कीन की अभिक्रिया कार्बोकेशन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से होती है,जो दर-निर्धारक चरण है। अभिक्रिया की दर बने हुए कार्बोकेशन के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
जब $H^+$ द्वि-आबंध पर आक्रमण करता है,तो विषम परमाणु (heteroatom) के निकटवर्ती कार्बन पर कार्बोकेशन बनता है।
$(P)$ में,कार्बोकेशन ऑक्सीजन परमाणु के $+M$ प्रभाव द्वारा स्थिर होता है।
$(R)$ में,कार्बोकेशन नाइट्रोजन परमाणु के $+M$ प्रभाव द्वारा स्थिर होता है।
$(Q)$ में,ऐसी कोई अनुनाद स्थिरता नहीं है,केवल प्रेरणिक प्रभाव (inductive effects) हैं।
चूंकि नाइट्रोजन ऑक्सीजन की तुलना में कम विद्युत ऋणात्मक है,इसलिए यह अनुनाद ($+M$ प्रभाव) के माध्यम से अपने एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म को अधिक प्रभावी ढंग से दान करता है। इसलिए,$(R)$ से बना कार्बोकेशन सबसे अधिक स्थिर है,उसके बाद $(P)$ और फिर $(Q)$ आता है।
कार्बोकेशन के स्थायित्व का क्रम: $(R) > (P) > (Q)$ है।
अतः,अभिक्रिया की दर का बढ़ता क्रम: $Q < P < R$ है।

(B) $1$. प्रारंभिक पदार्थ फेनिलएसिटिलीन $(Ph-C\equiv CH)$ है। $NaNH_2$ और उसके बाद साइक्लोहेक्सिल टोसिलेट के साथ उपचार करने पर $S_N2$ अभिक्रिया द्वारा $(A)$ प्राप्त होता है,जो $1-\text{फेनिल}-2-\text{साइक्लोहेक्सिलएसिटिलीन}$ $(Ph-C\equiv C-C_6H_{11})$ है।
$2$. $Na/NH_3(l)$ के साथ एल्काइन $(A)$ का अपचयन करने पर ट्रांस-एल्कीन $(B)$ प्राप्त होता है,जो $(E)-1-\text{फेनिल}-2-\text{साइक्लोहेक्सिलएथिलीन}$ है।
$3$. $MCPBA$ (मेटा-क्लोरोपरऑक्सीबेंजोइक एसिड) के साथ ट्रांस-एल्कीन $(B)$ का एपॉक्सीडेशन करने पर ट्रांस-एपॉक्साइड $(C)$ प्राप्त होता है।

(C) कॉपर$(I)$ क्लोराइड का क्षारीय घोल (अमोनियायुक्त क्यूप्रस क्लोराइड) $C_2H_2$ जैसे टर्मिनल एल्काइन्स के साथ प्रतिक्रिया करके कॉपर$(I)$ एसिटाइलाइड $(Cu_2C_2)$ का लाल अवक्षेप बनाता है।
$C_2H_6$ (एथेन) और $C_2H_4$ (एथीन) इस अभिकर्मक के साथ प्रतिक्रिया नहीं करते हैं।
इसलिए,$C_2H_2$ मिश्रण से निकल जाता है,और वूल्फ की बोतल से बाहर निकलने वाली गैस $C_2H_6$ और $C_2H_4$ का मिश्रण होती है।

(B) प्रारंभिक पदार्थ $butan-2-ol$ है। अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण $(H^+/\Delta)$ पर,यह तीन आइसोमेरिक एल्कीन बनाता है: $but-1-ene$,$cis-but-2-ene$,और $trans-but-2-ene$। अतः,$x = 3$।
जब ये तीन एल्कीन $Br_2/CCl_4$ (एंटी-एडिशन) के साथ प्रतिक्रिया करते हैं:
$1$. $but-1-ene$ दो एनैन्टीओमर्स का रेसमिक मिश्रण देता है ($2$ उत्पाद)।
$2$. $cis-but-2-ene$ दो एनैन्टीओमर्स का रेसमिक मिश्रण देता है ($2$ उत्पाद)।
$3$. $trans-but-2-ene$ एक मेसो यौगिक देता है ($1$ उत्पाद)।
कुल स्टीरियोआइसोमेरिक उत्पादों की संख्या $y = 2 + 2 + 1 = 5$।

(B) $1$. अभिक्रिया बेंजीन से शुरू होती है,जो $Na$ और तरल $NH_3$ के साथ बर्च अपचयन द्वारा $1,4-$साइक्लोहेक्साडाईन $(A)$ बनाती है।
$2$. $1,4-$साइक्लोहेक्साडाईन का ओजोनोलिसिस और उसके बाद $Zn$ के साथ अपचयन करने पर मैलोनल्डिहाइड $(OHC-CH_2-CHO)$ $(B)$ प्राप्त होता है।
$3$. मैलोनल्डिहाइड की $2$ मोल विटिग अभिकर्मक $(Ph_3P=CH_2)$ के साथ अभिक्रिया दोनों एल्डिहाइड समूहों को टर्मिनल एल्कीन समूहों में परिवर्तित कर देती है।
$4$. अंतिम उत्पाद $(C)$ $1,4-$पेंटाडाईन $(CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2)$ है।

(B) बाइसाइक्लोहेक्सिलिडीन का साइक्लोहेक्सिन में रूपांतरण निम्नलिखित चरणों द्वारा होता है:
$1$. बाइसाइक्लोहेक्सिलिडीन के द्वि-आबंध में $HBr$ जोड़कर ब्रोमो-प्रतिस्थापित बाइसाइक्लोहेक्सिल व्युत्पन्न बनाया जाता है।
$2$. अल्कोहलिक $KOH$ का उपयोग करके विलोपन अभिक्रिया द्वारा बाइसाइक्लोहेक्सिलिडीन (एल्कीन) प्राप्त किया जाता है।
$3$. एल्कीन का ओजोनोलिसिस $(O_3)$ करने पर साइक्लोहेक्सानोन प्राप्त होता है।
$4$. $LiAlH_4$ का उपयोग करके साइक्लोहेक्सानोन का अपचयन करने पर साइक्लोहेक्सानोल प्राप्त होता है।
$5$. साइक्लोहेक्सानोल का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण $(H^{+} / \Delta)$ करने पर साइक्लोहेक्सिन प्राप्त होता है।
अतः,अभिकर्मकों का सही क्रम $HBr$,alc. $KOH$,$O_3$,$LiAlH_4$,$H^{+} / \Delta$ है।

(B) हाइड्रोजनीकरण की ऊष्मा एल्कीन की स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है। अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन अधिक स्थिर होते हैं और हाइड्रोजनीकरण पर कम ऊष्मा मुक्त करते हैं।
प्रत्येक संरचना के लिए $\alpha$-हाइड्रोजन की संख्या की गणना करने पर:
$(a)$ $3,4$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सिन: $4\ \alpha-H$
$(b)$ $1,2$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सिन: $8\ \alpha-H$ (सबसे अधिक स्थिर)
$(c)$ $1,3$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सिन: $6\ \alpha-H$
$(d)$ $1$-मिथाइलमिथाइलीनसाइक्लोहेक्सिन: $3\ \alpha-H$ (सबसे कम स्थिर)
स्थिरता का क्रम: $(b) > (c) > (a) > (d)$ है।
अतः,मुक्त ऊष्मा का घटता क्रम: $(d) > (a) > (c) > (b)$ है।

(C) हाइड्रोजनीकरण की ऊष्मा एल्कीन की स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है। अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन अधिक स्थिर होते हैं और उनकी हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा कम होती है।
प्रत्येक अणु के लिए $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या की गणना करें:
$(a)$ $5$ $\alpha$-$H$
$(b)$ $2$ $\alpha$-$H$
$(c)$ $3$ $\alpha$-$H$
$(d)$ $12$ $\alpha$-$H$
स्थिरता का क्रम: $(d) > (a) > (c) > (b)$।
अतः,हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा का क्रम: $(b) > (c) > (a) > (d)$ होगा।