Aromatic hydrocarbon Questions in Gujarati

(C) બેન્ઝીનના નાઈટ્રેશનમાં,સાંદ્ર $H_2SO_4$ અને $HNO_3$ ના મિશ્રણનો ઉપયોગ થાય છે.
$H_2SO_4$ એ $HNO_3$ કરતા વધુ પ્રબળ એસિડ છે,તેથી તે $HNO_3$ ને પ્રોટોન $(H^+)$ આપે છે.
$H_2SO_4 + HNO_3 \rightleftharpoons HSO_4^- + H_2NO_3^+$
અહીં,$H_2SO_4$ એસિડ તરીકે (પ્રોટોન દાતા) અને $HNO_3$ બેઝ તરીકે (પ્રોટોન સ્વીકારનાર) વર્તે છે.
ત્યારબાદ $H_2NO_3^+$ સ્પીસીઝ પાણીનો અણુ ગુમાવીને ઇલેક્ટ્રોફાઇલ,નાઈટ્રોનિયમ આયન $(NO_2^+)$ બનાવે છે:
$H_2NO_3^+ \rightleftharpoons H_2O + NO_2^+$

(A) કોઈપણ સંયોજનની એસિડિકતા તેના સંયુગ્મી બેઇઝની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
જ્યારે સાયક્લોપેન્ટાડાઈન પ્રોટોન $(H^+)$ ગુમાવે છે,ત્યારે તે સાયક્લોપેન્ટાડાઈનાઈલ એનાયન બનાવે છે.
આ એનાયનમાં $6 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન હોય છે અને તે ચક્રીય તથા સમતલીય છે,જે તેને હ્યુકેલના નિયમ મુજબ એરોમેટિક બનાવે છે.
તેનો સંયુગ્મી બેઇઝ એરોમેટિક હોવાથી તે અત્યંત સ્થિર છે,જે સાયક્લોપેન્ટાડાઈનને આપેલા વિકલ્પોમાં સૌથી પ્રબળ એસિડ બનાવે છે.

(C) સલ્ફોનેશન એ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે. આ પ્રક્રિયાનો દર બેન્ઝીન વલયની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે.
જે સમૂહો વલયને ઇલેક્ટ્રોન આપે છે (સક્રિયકારક સમૂહો),તે ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે અને વલયને ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી હુમલા માટે વધુ સક્રિય બનાવે છે.
$1$. ટોલ્યુઈનમાં રહેલો $CH_3$ સમૂહ ઇલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહ છે ($+I$ અને હાઈપરકોન્જુગેશન અસર),જે બેન્ઝીન વલયને સક્રિય કરે છે.
$2$. ક્લોરોબેન્ઝીનમાં $Cl$ તેની પ્રબળ $-I$ અસરને કારણે વલયને નિષ્ક્રિય કરે છે.
$3$. નાઈટ્રોબેન્ઝીનમાં $NO_2$ તેની $-I$ અને $-M$ અસરોને કારણે ખૂબ જ નિષ્ક્રિયકારક સમૂહ છે.
$4$. બેન્ઝીનમાં કોઈ વિસ્થાપિત સમૂહ નથી.
તેથી,આપેલા વિકલ્પોમાંથી ટોલ્યુઈન ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન માટે સૌથી વધુ સક્રિય છે.

(C) કોઈ સંયોજન એરોમેટિક છે કે નહીં તે નક્કી કરવા માટે,તેણે હ્યુકેલના નિયમનું પાલન કરવું આવશ્યક છે:
$1$. અણુ ચક્રીય હોવો જોઈએ.
$2$. અણુ સમતલીય હોવો જોઈએ.
$3$. અણુ સંપૂર્ણપણે સંયુગ્મિત (conjugated) હોવો જોઈએ.
$4$. અણુમાં $(4n + 2) \pi$ ઇલેક્ટ્રોન હોવા જોઈએ,જ્યાં $n = 0, 1, 2, ...$
દરેક વિકલ્પનું વિશ્લેષણ કરીએ:
- $A$: સાયક્લોહેપ્ટાટ્રાયએનાઈલ કેટાયનમાં $6 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન $(n=1)$ છે,તે ચક્રીય,સમતલીય અને સંયુગ્મિત છે. તે એરોમેટિક છે.
- $B$: સાયક્લોપ્રોપેનાઈલ કેટાયનમાં $2 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન $(n=0)$ છે,તે ચક્રીય,સમતલીય અને સંયુગ્મિત છે. તે એરોમેટિક છે.
- $C$: સાયક્લોઓક્ટાટેટ્રાએનમાં $8 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન છે. તે સમતલીય નથી (તે ટબ જેવો આકાર ધારણ કરે છે) અને $(4n + 2) \pi$ નિયમનું પાલન કરતું નથી. તે નોન-એરોમેટિક છે.
- $D$: સાયક્લોપેન્ટાડાયએનાઈલ એનાયનમાં $6 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન $(n=1)$ છે,તે ચક્રીય,સમતલીય અને સંયુગ્મિત છે. તે એરોમેટિક છે.
તેથી,જે સંયોજન એરોમેટિક નથી તે સાયક્લોઓક્ટાટેટ્રાએન છે.

(B) કોઈ સંયોજન એરોમેટિક હોય જો તે ચક્રીય,સમતલીય,સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત હોય અને હ્યુકેલના નિયમ ($4n+2$ $\pi$ ઇલેક્ટ્રોન) નું પાલન કરે.
$A$ (સાયક્લોપેન્ટાડાયનાઈલ એનાયન): તેમાં $6$ $\pi$ ઇલેક્ટ્રોન છે. તે ચક્રીય,સમતલીય અને એરોમેટિક છે.
$B$ (ટ્રોપિલિયમ કેટાયન): તેમાં $6$ $\pi$ ઇલેક્ટ્રોન છે. તે ચક્રીય,સમતલીય અને એરોમેટિક છે.
$C$ (સાયક્લોઓક્ટાટેટ્રાએન વ્યુત્પન્ન): તે એન્ટિ-એરોમેટિકતા ટાળવા માટે બિન-સમતલીય (ટબ આકારનું) છે,તેથી તે નોન-એરોમેટિક છે.
$D$ (સાયક્લોહેપ્ટાટ્રાયનાઈલ એનાયન): તેમાં $8$ $\pi$ ઇલેક્ટ્રોન ($4n$ સિસ્ટમ) છે,જે તેને એન્ટિ-એરોમેટિક બનાવે છે.
તેથી,માત્ર $A$ અને $B$ એરોમેટિક છે.

(B) બેન્ઝેનોઇડ સંયોજનો એવા કાર્બનિક સંયોજનો છે જેમાં ઓછામાં ઓછી એક બેન્ઝીન રિંગ હોય છે.
$A$ (ફિનાન્થ્રીન),$C$ (નેપ્થલીન),અને $D$ (એનિલીન) બધાની રચનામાં બેન્ઝીન રિંગ હોય છે.
$B$ (સાયક્લોઓક્ટાટેટ્રાઇન) એ આઠ-સભ્યવાળું ચક્રીય પોલીઈન $(C_8H_8)$ છે જેમાં બેન્ઝીન રિંગ હોતી નથી.
તેથી,સાયક્લોઓક્ટાટેટ્રાઇન એ બેન્ઝેનોઇડ સંયોજન નથી.

(C) $[10]$ એન્યુલીન,જોકે તે $(4n + 2) \pi$ ઈલેક્ટ્રોન નિયમનું પાલન કરે છે,પરંતુ તેની બિન-સમતલીય પ્રકૃતિને કારણે તે બિન-એરોમેટિક છે.
તે વલયની અંદર હાજર બે $C-H$ બંધો વચ્ચેના અવકાશી અપાકર્ષણને કારણે બિન-સમતલીય છે.

(C) જ્યારે બેન્ઝીન $(C_{6}H_{6})$ સૂર્યપ્રકાશ ($UV$ પ્રકાશ) ની હાજરીમાં વધારાના ક્લોરિન $(Cl_{2})$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે યોગશીલ પ્રક્રિયા થાય છે.
આ પ્રક્રિયાના પરિણામે બેન્ઝીન હેક્ઝાક્લોરાઇડ $(C_{6}H_{6}Cl_{6})$ બને છે,જેને ગેમેક્સેન અથવા લિન્ડેન તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે.
નીપજ $X$ એ $C_{6}H_{6}Cl_{6}$ છે.
આ અણુમાં,દરેક $6$ કાર્બન પરમાણુ એક હાઇડ્રોજન પરમાણુ અને એક ક્લોરિન પરમાણુ સાથે જોડાયેલા હોય છે.
તેથી,$X$ માં હાઇડ્રોજન પરમાણુઓની કુલ સંખ્યા $6$ છે.

(D) $[6]-$એન્યુલીન (બેન્ઝીન) એરોમેટિક છે કારણ કે તે સમતલીય,ચક્રીય છે અને તેમાં $6\pi$ ઇલેક્ટ્રોન છે ($4n+2$ નિયમ,$n=1$).
$[8]-$એન્યુલીન નોન-એરોમેટિક છે કારણ કે તે એંગલ સ્ટ્રેનને ટાળવા માટે નોન-પ્લેનર (ટબ આકારનું) છે,ભલે તેમાં $8\pi$ ઇલેક્ટ્રોન હોય ($4n$ નિયમ).
Cis$-10-$એન્યુલીન નોન-એરોમેટિક છે કારણ કે $1$ અને $6$ સ્થાન પરના આંતરિક હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ વચ્ચે અવકાશી અવરોધ (steric hindrance) થાય છે,જે અણુને સમતલીયતામાંથી બહાર ધકેલે છે,જે સતત સંયુગ્મનને અટકાવે છે.
આમ,વિધાન $A$ ખોટું છે કારણ કે તે cis$-10-$એન્યુલીનને એરોમેટિક તરીકે લેબલ કરે છે.
કારણ $R$ સાચું છે કારણ કે અણુ એરોમેટિક હોવા માટે સમતલીયતા એ મૂળભૂત જરૂરિયાત છે (હ્યુકેલનો નિયમ).
તેથી,$A$ સાચું નથી પરંતુ $R$ સાચું છે.

(B) ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન (જેમ કે નાઈટ્રેશન) પ્રત્યેની પ્રતિક્રિયાત્મકતા બેન્ઝીન વલયની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે.
$1$. $-NO_2$ ($D$ માં) એ પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહ (નિષ્ક્રિય કરનાર) છે,જે વલયને સૌથી ઓછી પ્રતિક્રિયાત્મક બનાવે છે.
$2$. $-Br$ ($B$ માં) એ પ્રેરક અસરને કારણે ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહ છે,પરંતુ $-NO_2$ કરતા ઓછો.
$3$. $E$ (બેન્ઝીન) એ સંદર્ભ બિંદુ છે.
$4$. $-CH_3$ સમૂહો હાયપરકોન્જુગેશન અને પ્રેરક અસરોને કારણે ઇલેક્ટ્રોન-દાતા (સક્રિય કરનાર) છે.
$5$. $p$-ઝાયલીન $(A)$ માં બે $-CH_3$ સમૂહો છે અને મેસિટિલીન $(C)$ માં ત્રણ $-CH_3$ સમૂહો છે. વધુ ઇલેક્ટ્રોન-દાતા સમૂહો પ્રતિક્રિયાત્મકતામાં વધારો કરે છે.
આમ,વધતી પ્રતિક્રિયાત્મકતાનો ક્રમ: $D < B < E < A < C$ છે.

(C) સ્થિર દ્વિબંધો ધરાવતી બેન્ઝીન રીંગનું ઓઝોનોલિસિસ કાર્બોનિલ સંયોજનો બનાવવા માટે $C=C$ બંધોનું વિભાજન કરે છે.
$1,2$-ડાયમિથાઈલબેન્ઝીન ($o$-ઝાયલીન) માટે,બે સંસ્પંદન રચનાઓમાં મિથાઈલ જૂથોની સાપેક્ષમાં દ્વિબંધોના સ્થાન અલગ-અલગ હોય છે.
પ્રથમ રચનામાં,દ્વિબંધો $C_1-C_2$,$C_3-C_4$ અને $C_5-C_6$ વચ્ચે છે. ઓઝોનોલિસિસ $CH_3-CO-CO-CH_3$ અને $2 \ CHO-CHO$ આપે છે.
બીજી રચનામાં,દ્વિબંધો $C_2-C_3$,$C_4-C_5$ અને $C_6-C_1$ વચ્ચે છે. ઓઝોનોલિસિસ $2 \ CH_3-CO-CHO$ અને $CHO-CHO$ આપે છે.
આમ,$o$-ઝાયલીનની જોડી ઓઝોનોલિસિસ પર અલગ-અલગ નીપજો આપે છે.

(D)
નોન-બેન્ઝેનોઇડ એરોમેટિક સંયોજનો એવા સંયોજનો છે જેમાં બેન્ઝીન વલય હોતું નથી. તેઓ અણુમાં એકાંતરે $\pi$-બંધોને કારણે એરોમેટિકતા દર્શાવે છે.
$o$-ઝાયલીન,ફિનાન્થ્રીન અને ઇન્ડોલ બધામાં તેમની રચનામાં ઓછામાં ઓછું એક બેન્ઝીન વલય હોય છે.
થાયોફીન એ સલ્ફર ધરાવતું પાંચ-સભ્યનું વિષમચક્રીય સંયોજન છે,જેમાં બેન્ઝીન વલય હોતું નથી,છતાં તે એરોમેટિક છે.
તેથી,થાયોફીન એ નોન-બેન્ઝેનોઇડ એરોમેટિક સંયોજન છે.

(C)
ક્લોરોબેન્ઝીનની ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયામાં,ક્લોરિનની $ortho/para$-નિર્દેશક ક્ષમતા તેની $+R$-અસરને કારણે છે.
ક્લોરિન પાસે ઇલેક્ટ્રોનની અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ હોય છે જે સંસ્પંદન દ્વારા બેન્ઝીન વલયમાં સ્થાનાંતરિત થઈ શકે છે.
આ અસરને કારણે,$meta$-સ્થાનની તુલનામાં $ortho$ અને $para$-સ્થાન પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધુ વધે છે,જે આ સ્થાનોને ઇલેક્ટ્રોફિલિક હુમલા માટે વધુ સક્રિય બનાવે છે.

(C) આ પ્રક્રિયા ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટસ આલ્કાઈલેશન છે. આલ્કાઈલ હેલાઈડ $CH_3-CH(CH_3)-CH_2Br$ એ $AlCl_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને પ્રાથમિક કાર્બોકેટાયન બનાવે છે,જે વધુ સ્થાયી તૃતીયક કાર્બોકેટાયન $(CH_3)_3C^+$ બનાવવા માટે $1,2-$હાઈડ્રાઈડ શિફ્ટ પામે છે. આ તૃતીયક કાર્બોકેટાયન ઈલેક્ટ્રોફાઈલ તરીકે વર્તે છે અને ટોલ્યુઈન વલય પર હુમલો કરે છે. $-CH_3$ સમૂહ ઓર્થો/પેરા નિર્દેશક હોવાથી અને ટર્ટ-બ્યુટાઈલ સમૂહ મોટો હોવાથી,અવકાશી અવરોધ ઓછો હોવાને કારણે પેરા-વિસ્થાપિત નીપજ મુખ્ય નીપજ તરીકે મળે છે. મુખ્ય નીપજ $1-$મિથાઈલ$-4-(1,1-$ડાયમિથાઈલઈથાઈલ$)$બેન્ઝીન છે.

(C) બેન્ઝીનની નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં સક્સિનિક એનહાઈડ્રાઈડ સાથેની પ્રક્રિયા ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટસ એસાઈલેશન પ્રક્રિયા છે. આ $X$ ઉત્પન્ન કરે છે,જે $4$-ઓક્સો-$4$-ફિનાઈલબ્યુટેનોઈક એસિડ ($\beta$-બેન્ઝોઈલપ્રોપિયોનિક એસિડ) છે.
બીજા તબક્કામાં,$X$ ફોસ્ફોરિક એસિડ $(H_3PO_4)$ અને ગરમી $(\Delta)$ ની હાજરીમાં આંતર-આણ્વીય ચક્રીયકરણ (ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટસ એસાઈલેશન) માંથી પસાર થાય છે. આના પરિણામે $Y$ બને છે,જે $1$-ટેટ્રલોન ($3,4$-ડાયહાઈડ્રો-$1(2H)$-નેપ્થાલિનોન) છે.
તેથી,$X$ એ $4$-ઓક્સો-$4$-ફિનાઈલબ્યુટેનોઈક એસિડ છે અને $Y$ એ $1$-ટેટ્રલોન છે.

(D) જ્યારે બેન્ઝીન ઇલેક્ટ્રોફાઇલ $E^{+}$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે ઇલેક્ટ્રોફાઇલ બેન્ઝીન રિંગની $\pi$-ઇલેક્ટ્રોન સિસ્ટમ પર હુમલો કરે છે અને એક રેઝોનન્સ-સ્થિર કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તી બનાવે છે જેને $\sigma$-કોમ્પ્લેક્સ અથવા એરેનિયમ આયન કહેવામાં આવે છે. આ મધ્યવર્તીમાં,હુમલાના સ્થાન પરનો કાર્બન અણુ $sp^3$ સંકરણ પામે છે,જે ઇલેક્ટ્રોફાઇલ $E$ અને હાઇડ્રોજન અણુ $H$ બંને ધરાવે છે. ધન વીજભાર રિંગના બાકીના પાંચ કાર્બન અણુઓ પર વિસ્થાનિત થાય છે,ખાસ કરીને હુમલાના સ્થાનની સાપેક્ષમાં ઓર્થો અને પેરા સ્થાનો પર. આપેલા વિકલ્પોમાંથી,જે રચના એરેનિયમ આયનમાં ધન વીજભારના વિસ્થાનિકરણને યોગ્ય રીતે દર્શાવે છે તે વિકલ્પ $(d)$ છે.

(D) સાચો જવાબ $ (D) $ છે.
ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટ એસિલેશન એ ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે. આ પ્રક્રિયામાં,એરોમેટિક સંયોજનની એસિલ ક્લોરાઇડ અથવા એસિડ એનહાઇડ્રાઇડ સાથે લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપક (જેમ કે $ AlCl_3 $) ની હાજરીમાં પ્રક્રિયા કરીને એરોમેટિક વલયમાં એસિલ ગ્રુપ $( RCO- )$ દાખલ કરવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયા નીચે મુજબ દર્શાવી શકાય:
$ C_6H_6 + CH_3COCl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5COCH_3 + HCl $

(C) કોઈપણ સંયોજન એરોમેટિક ત્યારે જ કહેવાય જો તે નીચેની શરતોનું પાલન કરે:
$1$. તે ચક્રીય હોવું જોઈએ.
$2$. તે સમતલીય હોવું જોઈએ.
$3$. તેમાં $\pi$ ઇલેક્ટ્રોનની સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત સિસ્ટમ હોવી જોઈએ.
$4$. તે હ્યુકેલના નિયમનું પાલન કરતું હોવું જોઈએ,એટલે કે તેમાં $(4n+2) \pi$ ઇલેક્ટ્રોન હોવા જોઈએ,જ્યાં $n = 0, 1, 2, ...$.
ચાલો આપેલા વિકલ્પોનું વિશ્લેષણ કરીએ:
- વિકલ્પ $(A)$: સાયક્લોપેન્ટાડાયનાઈલ કેટાયનમાં $4 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન છે. તે એન્ટી-એરોમેટિક છે.
- વિકલ્પ $(B)$: સાયક્લોહેક્સાડાયનાઈલ કેટાયન અસમતલીય અને નોન-એરોમેટિક છે.
- વિકલ્પ $(C)$: ટ્રોપિલિયમ કેટાયન (સાયક્લોહેપ્ટાટ્રાયનાઈલ કેટાયન) માં $6 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન $(n=1)$ છે. તે ચક્રીય,સમતલીય અને સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત છે. તેથી,તે એરોમેટિક છે.
- વિકલ્પ $(D)$: સાયક્લોઓક્ટાટ્રાયનાઈલ કેટાયન અસમતલીય અને નોન-એરોમેટિક છે.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $(C)$ છે.

(D) એરોમેટિક સંયોજનો તે છે જે નીચેની શરતોનું પાલન કરે છે:
$(i)$ સંયોજન ચક્રીય અને સમતલીય હોવું જોઈએ.
$(ii)$ વલયમાં $\pi$ ઇલેક્ટ્રોનનું સંપૂર્ણ વિસ્થાનિકરણ (delocalization) થવું જોઈએ.
$(iii)$ તે હ્યુકેલના નિયમનું પાલન કરતું હોવું જોઈએ,એટલે કે તેમાં $(4n+2) \pi$ ઇલેક્ટ્રોન હોવા જોઈએ,જ્યાં $n$ એ પૂર્ણાંક છે $(n = 0, 1, 2, \dots)$.
આપેલ બંધારણોનું વિશ્લેષણ:
$(I)$ ફુલ્વીન: તે નોન-એરોમેટિક છે કારણ કે બાહ્ય દ્વિબંધ બંધારણને અસમતલીય બનાવે છે અથવા સતત સંયુગ્મન (conjugation) અટકાવે છે.
$(II)$ એઝ્યુલીન: તેમાં $10 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન ($n=2$ માટે $4n+2$) છે,તે ચક્રીય અને સમતલીય છે. તે એરોમેટિક છે.
$(III)$ સાયક્લોહેપ્ટાટ્રાયન: તે નોન-એરોમેટિક છે કારણ કે એક કાર્બન પરમાણુ $sp^3$ સંકરણ ધરાવે છે,જે સતત સંયુગ્મનને તોડે છે.
$(IV)$ થાયોફીન: તેમાં સલ્ફર પરના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ સાથે કુલ $6 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન ($n=1$ માટે $4n+2$) છે. તે એરોમેટિક છે.
આમ,સંયોજનો $(II)$ અને $(IV)$ એરોમેટિક છે.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $(d)$ છે.

(A) સાચો જવાબ $A$ છે.
આ પ્રક્રિયા ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટ એસાઈલેશન છે.
આ પ્રક્રિયામાં,બેન્ઝીન $AlCl_3$ જેવા લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં એસાઈલ હેલાઈડ (જેમ કે $2$-નાઈટ્રોબેન્ઝોઈલ ક્લોરાઈડ) સાથે પ્રક્રિયા કરીને એસાઈલબેન્ઝીન વ્યુત્પન્ન આપે છે.

(A) પ્રક્રિયાનો ક્રમ નીચે મુજબ છે:
$1$. બેન્ઝીન નિર્જળ $AlCl_3$ (લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપક) ની હાજરીમાં $CH_3Cl$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ટોલ્યુઈન બનાવે છે. આ ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન પ્રક્રિયા છે.
$2$. ત્યારબાદ ટોલ્યુઈનનું સાંદ્ર $HNO_3$ અને સાંદ્ર $H_2SO_4$ ના મિશ્રણનો ઉપયોગ કરીને નાઈટ્રેશન કરવામાં આવે છે,જેથી $2$-નાઈટ્રોટોલ્યુઈન (ઓર્થો-આઈસોમર) અને $4$-નાઈટ્રોટોલ્યુઈન (પેરા-આઈસોમર) મળે છે.
તેથી,$X = CH_3Cl$,$Y = \text{નિર્જળ } AlCl_3$,અને $Z = HNO_3 + H_2SO_4$.

(A) પ્રક્રિયા ક્રમ નીચે મુજબ છે:
$1$. કોક $(C)$ ને ચૂના $(CaO)$ સાથે ગરમ કરવાથી કેલ્શિયમ કાર્બાઇડ $(CaC_2)$ મળે છે,જે સંયોજન $X$ છે.
$CaO + 3C \xrightarrow{\Delta} CaC_2 + CO$
$2$. કેલ્શિયમ કાર્બાઇડ પાણી સાથે પ્રક્રિયા કરીને એસિટિલીન $(C_2H_2)$ બનાવે છે,જે સંયોજન $Y$ છે.
$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$
$3$. એસિટિલીનને $873 \ K$ તાપમાને લાલ-ગરમ લોખંડ પરથી પસાર કરતા ચક્રીય ટ્રાઇમરાઇઝેશન દ્વારા બેન્ઝીન $(C_6H_6)$ મળે છે,જે સંયોજન $Z$ છે.
$3C_2H_2 \xrightarrow{\text{Fe, } 873 \ K} C_6H_6$ (બેન્ઝીન)
આમ,સાચો વિકલ્પ $A$ છે.

(C) ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન જેવી ઇલેક્ટ્રોન-અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ પ્રત્યે એરોમેટિક સંયોજનોની પ્રતિક્રિયાશીલતા બેન્ઝીન વલયની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે.
ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે અને તેથી પ્રતિક્રિયાશીલતા વધારે છે,જ્યારે ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઈંગ ગ્રુપ $(EWG)$ ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ઘટાડે છે અને પ્રતિક્રિયાશીલતા ઘટાડે છે.
(iv) એનિસોલ $(-OCH_3)$ માં $EDG$ છે જે વલયને સક્રિય કરે છે.
(ii) બેન્ઝીન એ સંદર્ભ સંયોજન છે.
(iii) મિથાઈલ બેન્ઝોએટ $(-COOCH_3)$ માં $EWG$ છે જે વલયને નિષ્ક્રિય કરે છે.
$(i)$ નાઈટ્રોબેન્ઝીન $(-NO_2)$ માં ખૂબ જ મજબૂત $EWG$ છે જે વલયને ખૂબ જ નિષ્ક્રિય કરે છે.
પ્રતિક્રિયાશીલતાનો ક્રમ છે: $(iv) > (ii) > (iii) > (i)$.

(B) સંયોજન એરોમેટિક હોવા માટેની શરતો નીચે મુજબ છે:
$(i)$ અણુ સમતલીય હોવો જોઈએ.
$(ii)$ તે ચક્રીય હોવું જોઈએ અને તેમાં સંયુગ્મિત $\pi$ ઇલેક્ટ્રોન હોવા જોઈએ.
$(iii)$ તે હકેલના નિયમનું પાલન કરતું હોવું જોઈએ,એટલે કે તેમાં $(4n+2) \pi$ ઇલેક્ટ્રોન હોવા જોઈએ,જ્યાં $n = 0, 1, 2, \dots$
આપેલા સંયોજનોનું વિશ્લેષણ કરીએ:
$(i)$ પાયરોલ: તેમાં $6 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન છે ($4$ દ્વિબંધમાંથી + $2$ નાઇટ્રોજન પરના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મમાંથી),જે $(4n+2)$ નિયમનું પાલન કરે છે $(n=1)$. તે એરોમેટિક છે.
$(ii)$ પેન્ટાલિન: તેમાં $8 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન છે. આ $4n$ નિયમનું પાલન કરે છે $(n=2)$,તેથી તે એન્ટિ-એરોમેટિક છે,એરોમેટિક નથી.
$(iii)$ એઝ્યુલીન: તેમાં $10 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન છે,જે $(4n+2)$ નિયમનું પાલન કરે છે $(n=2)$. તે એરોમેટિક છે.
$(iv)$ ઓક્સાઝોલ: તેમાં $6 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન છે ($4$ દ્વિબંધમાંથી + $2$ ઓક્સિજન પરના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મમાંથી),જે $(4n+2)$ નિયમનું પાલન કરે છે $(n=1)$. તે એરોમેટિક છે.
આમ,સંયોજન $(ii)$ એરોમેટિક નથી.

(C) વિધાન $A$: બેન્ઝીન તેની રેઝોનન્સ ઉર્જાને કારણે કાલ્પનિક સાયક્લોહેક્ઝાટ્રાયન કરતા વધુ સ્થાયી છે. આ વિધાન સાચું છે.
કારણ $R$: બેન્ઝીનમાં વિસ્થાનિકૃત $\pi$ ઇલેક્ટ્રોન વાદળ સમગ્ર વલય પર ફેલાયેલું હોય છે અને સાયક્લોહેક્ઝાટ્રાયનમાં રહેલા સ્થાનિક દ્વિબંધોની તુલનામાં કાર્બન ન્યુક્લિયસ દ્વારા વધુ મજબૂતીથી પકડાયેલું હોય છે,જે તેની સ્થિરતામાં ફાળો આપે છે. આ વિધાન સાચું છે અને $A$ ની સાચી સમજૂતી આપે છે.
તેથી,$A$ અને $R$ બંને સાચા છે અને $R$ એ $A$ ની સાચી સમજૂતી છે.

(A) આ પ્રક્રિયામાં એસિડ ઉદ્દીપક $(HF)$ ની હાજરીમાં મિથાઈલીનસાયક્લોહેક્ઝેન સાથે બેન્ઝીનનું ઇલેક્ટ્રોફિલિક યોગશીલ થાય છે.
$1$. પ્રથમ,$HF$ મિથાઈલીનસાયક્લોહેક્ઝેનના દ્વિબંધનું પ્રોટોનેશન કરીને એક સ્થાયી તૃતીયક કાર્બોકેટાયન,$1$-મિથાઈલસાયક્લોહેક્સાઈલ કેટાયન બનાવે છે.
$2$. આ કાર્બોકેટાયન ત્યારબાદ ઇલેક્ટ્રોફાઈલ તરીકે વર્તે છે અને બેન્ઝીન સાથે ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન $(EAS)$ પ્રક્રિયા કરે છે.
$3$. અંતિમ નીપજ $1$-મિથાઈલ-$1$-ફિનાઈલસાયક્લોહેક્ઝેન બને છે.

(C) આ પ્રક્રિયામાં આલ્કલાઇન $KMnO_4$ નો ઉપયોગ કરીને નેપ્થલીન રિંગ પરના સાઇડ ચેઇનનું ઓક્સિડેશન થાય છે અને ત્યારબાદ એસિડિક વર્કઅપ કરવામાં આવે છે.
$1$. બેન્ઝિલિક સ્થાન પર રહેલા ઇથાઇલ ગ્રુપ $(-CH_2CH_3)$ માં $\alpha$-હાઇડ્રોજન હોવાથી,તેનું ઓક્સિડેશન થઈને કાર્બોક્સિલિક એસિડ ગ્રુપ $(-COOH)$ બને છે.
$2$. વિનાઇલ ગ્રુપ $(-CH=CH_2)$ નું પણ આલ્કલાઇન $KMnO_4$ જેવા પ્રબળ ઓક્સિડેશનકર્તા દ્વારા કાર્બોક્સિલિક એસિડ ગ્રુપ $(-COOH)$ માં ઓક્સિડેશન થાય છે.
$3$. એસ્ટર ગ્રુપ $(-COOCH_3)$ નું આલ્કલાઇન માધ્યમમાં જળવિભાજન થઈને કાર્બોક્સિલેટ ક્ષાર બને છે,જે એસિડિક વર્કઅપ $(H_3O^+)$ પછી કાર્બોક્સિલિક એસિડ ગ્રુપ $(-COOH)$ માં ફેરવાય છે.
$4$. તેથી,ત્રણેય સાઇડ ચેઇન કાર્બોક્સિલિક એસિડ ગ્રુપમાં રૂપાંતરિત થાય છે,પરિણામે વિકલ્પ $C$ માં દર્શાવેલ નીપજ મળે છે.

(D) વિધાન $I$ ખોટું છે: ટ્રોપોલોન એક એરોમેટિક સંયોજન છે,પરંતુ તે હ્યુકેલના નિયમ ($4n+2$ $\pi$ ઇલેક્ટ્રોન) નું પાલન કરે છે. સાત-સભ્યની રીંગમાં $6$ $\pi$ ઇલેક્ટ્રોન હોય છે,જે તેને એરોમેટિક બનાવે છે. તેમાં એરોમેટિક સિસ્ટમમાં $8$ $\pi$ ઇલેક્ટ્રોન હોતા નથી.
વિધાન $II$ ખોટું છે: $ > C = O $ સમૂહના $\pi$ ઇલેક્ટ્રોન રીંગની એરોમેટિકતામાં ભાગ લેતા નથી. એરોમેટિકતા સાત-સભ્યની રીંગ સિસ્ટમમાં હાજર $6$ $\pi$ ઇલેક્ટ્રોનમાંથી ઉદ્ભવે છે (જેમ કે રેઝોનન્સ સ્ટ્રક્ચરમાં દર્શાવ્યા મુજબ જ્યાં ઓક્સિજન પરમાણુ પર ઋણ વીજભાર અને રીંગના કાર્બન પર ધન વીજભાર હોય છે).
તેથી,બંને વિધાનો ખોટા છે.

(B) હ્યુકેલનો નિયમ જણાવે છે કે સમતલીય,ચક્રીય,સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત પ્રણાલી એરોમેટિક હોય છે જો તેમાં $(4n + 2) \pi$ ઇલેક્ટ્રોન હોય,જ્યાં $n = 0, 1, 2, \dots$
દરેક સ્પીસીઝનું વિશ્લેષણ કરીએ:
$(i)$ નેપ્થાલિન: $10 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન $(n=2)$,એરોમેટિક.
$(ii)$ સાયક્લોપેન્ટાડાયનાઇલ એનાયન: $6 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન $(n=1)$,એરોમેટિક.
$(iii)$ સાયક્લોબ્યુટાડાયન: $4 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન,એન્ટી-એરોમેટિક.
$(iv)$ સાયક્લોપ્રોપેનાઇલ એનાયન: $4 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન,એન્ટી-એરોમેટિક.
$(v)$ સાયક્લોપ્રોપેનાઇલ કેટાયન: $2 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન $(n=0)$,એરોમેટિક.
$(vi)$ સાયક્લોઓક્ટાટેટ્રાએન: $8 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન,અસમતલીય,નોન-એરોમેટિક.
$(vii)$ એન્થ્રાસીન: $14 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન $(n=3)$,એરોમેટિક.
હ્યુકેલના નિયમનું પાલન કરતી સ્પીસીઝ $(i), (ii), (v)$ અને $(vii)$ છે.
આમ,કુલ સંખ્યા $4$ છે.

(B) કોઈ સંયોજન એરોમેટિક છે કે નહીં તે નક્કી કરવા માટે,તે ચક્રીય,સમતલીય,સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત હોવું જોઈએ અને હ્યુકેલના નિયમ ($4n+2$ $\pi$ ઇલેક્ટ્રોન) નું પાલન કરવું જોઈએ.
$(A)$ ડેકાલિન વ્યુત્પન્ન: સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત નથી,તેથી તે એરોમેટિક નથી.
$(B)$ બેન્ઝાઈલસાયક્લોહેક્સિન: બેન્ઝીન વલય એરોમેટિક છે,પરંતુ $sp^3$ કાર્બન સેતુને કારણે આખું અણુ એક એરોમેટિક સિસ્ટમ નથી.
$(C)$ ઇન્ડેન આયન (ઇન્ડેનાઇલ આયન): સાયક્લોપેન્ટાડાયનાઇલ વલય બેન્ઝીન વલય સાથે સંયુગ્મિત છે,અને $sp^3$ કાર્બન પરની અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ $10$ $\pi$ ઇલેક્ટ્રોન સિસ્ટમ $(n=2)$ નો ભાગ બને છે,જે તેને એરોમેટિક બનાવે છે.
$(D)$ ફ્લોરેનાઇલ આયન: તેમાં $14$ $\pi$ ઇલેક્ટ્રોન $(n=3)$ છે,તે સમતલીય છે અને સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત છે,જે તેને એરોમેટિક બનાવે છે.
આમ,સંયોજનો $(C)$ અને $(D)$ એરોમેટિક છે. કુલ સંખ્યા $2$ છે.

(B) મેટા-ડાયરેક્ટિંગ સમૂહો તે છે જે ઇન્ડક્ટિવ ઇફેક્ટ અથવા રેઝોનન્સ દ્વારા બેન્ઝીન રિંગમાંથી ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ખેંચે છે,જેનાથી રિંગ ઇલેક્ટ્રોફિલિક સબસ્ટિટ્યુશન માટે ઓછી સક્રિય બને છે અને આવતા ઇલેક્ટ્રોફાઇલને મેટા સ્થાન પર નિર્દેશિત કરે છે.
આપેલ યાદીમાંથી:
$1$. $-NO_2$ (નાઇટ્રો સમૂહ): મેટા-ડાયરેક્ટિંગ
$2$. $-CN$ (સાયનો સમૂહ): મેટા-ડાયરેક્ટિંગ
$3$. $-COR$ (એસીલ સમૂહ): મેટા-ડાયરેક્ટિંગ
$4$. $-COOH$ (કાર્બોક્સિલ સમૂહ): મેટા-ડાયરેક્ટિંગ
$-OCH_3, -CH_3, -NHCOCH_3, -OH$ અને $-Cl$ સમૂહો ઓર્થો/પેરા-ડાયરેક્ટિંગ છે.
આમ,મેટા-ડાયરેક્ટિંગ સમૂહોની કુલ સંખ્યા $4$ છે.

(D) નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં બેન્ઝીન અને બેન્ઝોઈલ ક્લોરાઈડ વચ્ચેની પ્રક્રિયા એ ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટ એસિલેશન પ્રક્રિયા છે.
$1$. નિર્જળ $AlCl_3$ લુઈસ એસિડ તરીકે કાર્ય કરે છે અને બેન્ઝોઈલ ક્લોરાઈડ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ઇલેક્ટ્રોફાઈલ,બેન્ઝોઈલ કેટાયન $(C_6H_5CO^+)$ ઉત્પન્ન કરે છે.
$2$. આ ઇલેક્ટ્રોફાઈલ પછી બેન્ઝીન રિંગ પર હુમલો કરે છે.
$3$. અંતે બનતી મુખ્ય નીપજ બેન્ઝોફિનોન $(C_6H_5COC_6H_5)$ છે.

(D) ઇલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન પ્રત્યેની પ્રતિક્રિયાત્મકતા બેન્ઝીન વલયની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે.
$A$ એ બેન્ઝીન છે (સંદર્ભ).
$B$ એ ટોલ્યુઈન છે ($-CH_3$ સમૂહ): તે $+M$ (હાયપરકોન્જુગેશન) અને $+I$ અસરો દર્શાવે છે,જે ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે,તેથી તે બેન્ઝીન કરતા વધુ પ્રતિક્રિયાશીલ છે.
$C$ એ ક્લોરોબેન્ઝીન છે ($-Cl$ સમૂહ): તે $+M$ અને $-I$ અસરો દર્શાવે છે. $-I$ અસર પ્રભાવી હોવાથી,તે બેન્ઝીન કરતા ઓછી પ્રતિક્રિયાશીલ છે.
$D$ એ નાઈટ્રોબેન્ઝીન છે ($-NO_2$ સમૂહ): તે $-M$ અને $-I$ અસરો દર્શાવે છે,જે ઇલેક્ટ્રોન ઘનતામાં ઘટાડો કરે છે,તેથી તે સૌથી ઓછી પ્રતિક્રિયાશીલ છે.
તેથી,પ્રતિક્રિયાત્મકતાનો ક્રમ $B > A > C > D$ છે.

(B) એરોમેટિક ઇલેક્ટ્રોફિલિક સબસ્ટિટ્યુશન પ્રક્રિયાઓમાં,જે ગ્રુપ બેન્ઝીન રિંગમાંથી ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ખેંચે છે તેને ડીએક્ટિવેટિંગ ગ્રુપ કહેવામાં આવે છે. આ સામાન્ય રીતે $-M$ (નેગેટિવ મેસોમેરિક) અથવા $-I$ (નેગેટિવ ઇન્ડક્ટિવ) અસર દર્શાવે છે.
ચાલો આપેલા ગ્રુપનું વિશ્લેષણ કરીએ:
$1$. $-COOCH_3$: આ ગ્રુપમાં રિંગ સાથે જોડાયેલ કાર્બોનિલ ગ્રુપ છે,જે $-M$ અસર દર્શાવે છે. તે ડીએક્ટિવેટિંગ ગ્રુપ છે.
$2$. $-NHCOCH_3$: નાઇટ્રોજન પરમાણુ પાસે અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ છે જે રેઝોનન્સ ($+M$ અસર) દ્વારા રિંગને દાન કરી શકાય છે. તે એક્ટિવેટિંગ ગ્રુપ છે.
$3$. $-NHCH_3$: નાઇટ્રોજન પરમાણુ પાસે અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ છે જે રેઝોનન્સ ($+M$ અસર) દ્વારા રિંગને દાન કરી શકાય છે. તે એક્ટિવેટિંગ ગ્રુપ છે.
$4$. $-CN$: સાયનો ગ્રુપમાં કાર્બન અને નાઇટ્રોજન વચ્ચે ટ્રિપલ બોન્ડ છે,જે મજબૂત $-M$ અસર દર્શાવે છે. તે ડીએક્ટિવેટિંગ ગ્રુપ છે.
$5$. $-OCH_3$: ઓક્સિજન પરમાણુ પાસે અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ છે જે રેઝોનન્સ ($+M$ અસર) દ્વારા રિંગને દાન કરી શકાય છે. તે એક્ટિવેટિંગ ગ્રુપ છે.
ડીએક્ટિવેટિંગ ગ્રુપ $-COOCH_3$ અને $-CN$ છે.
તેથી,ડીએક્ટિવેટિંગ ગ્રુપની કુલ સંખ્યા $2$ છે.

(C) મેટા-ડાયરેક્ટિંગ સમૂહો તે છે જે ઇન્ડક્ટિવ ઇફેક્ટ $(-I)$ અને/અથવા રેઝોનન્સ ઇફેક્ટ $(-M)$ દ્વારા બેન્ઝીન રિંગમાંથી ઇલેક્ટ્રોન ખેંચે છે.
વિકલ્પ $C$ માં,બધા સમૂહો $(-NO_2, -CHO, -SO_3H, -COR)$ ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ સમૂહો છે જે $-M$ અસર દર્શાવે છે,જે તેમને મેટા-ડાયરેક્ટિંગ બનાવે છે.
અન્ય વિકલ્પોમાં,$-NH_2, -NHR, -OCH_3$ અને $-NHCOCH_3$ જેવા સમૂહો તેમની $+M$ અસરને કારણે ઓર્થો/પેરા-ડાયરેક્ટિંગ છે.

(B) બેન્ઝીનના નાઈટ્રેશનમાં,સાંદ્ર $H_2SO_4$ અને $HNO_3$ પ્રક્રિયકો તરીકે વપરાય છે,જે નીચેના સોપાનોમાં ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી $NO_2^+$ ઉત્પન્ન કરે છે:
$H_2SO_4 + HNO_3 \rightleftharpoons HSO_4^- + H_2O^+-NO_2$
$H_2O^+-NO_2 \rightleftharpoons H_2O + NO_2^+$
વિધાન $I$ સાચું છે કારણ કે તે પ્રોટોનેટેડ નાઈટ્રિક એસિડનું પાણી અને નાઈટ્રોનિયમ આયન $(NO_2^+)$ માં વિયોજન દર્શાવે છે.
વિધાન $II$ ખોટું છે કારણ કે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપનને પ્રોત્સાહન આપવા માટે લુઈસ એસિડ (જેમ કે $AlCl_3$,$FeBr_3$) નો ઉપયોગ થાય છે,લુઈસ બેઝનો નહીં.

(A) ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ દ્વારા ઝડપી બને છે અને ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ $(EWG)$ દ્વારા ધીમી પડે છે.
$1$. સંયોજન $(III)$ માં $-OCH_3$ ગ્રુપ $+M$ અસરને કારણે પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ છે,જે બેન્ઝીન રિંગ પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે.
$2$. સંયોજન $(I)$ માં $-CH_3$ ગ્રુપ $+H$ (હાઇપરકોન્જુગેશન) અને $+I$ અસરને કારણે ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ છે.
$3$. સંયોજન $(II)$ બેન્ઝીન છે,જે સંદર્ભ તરીકે કાર્ય કરે છે.
$4$. સંયોજન $(IV)$ માં $-CF_3$ ગ્રુપ $-I$ અસરને કારણે પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ છે,જે બેન્ઝીન રિંગ પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ઘટાડે છે.
તેથી,ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન માટેની પ્રતિક્રિયાત્મકતાનો ક્રમ: $(III) > (I) > (II) > (IV)$ છે.

(A) કોઈ સંયોજન એરોમેટિક છે કે નહીં તે નક્કી કરવા માટે,તેણે હ્યુકેલના નિયમ ($4n+2$ $\pi$ ઇલેક્ટ્રોન) નું પાલન કરવું જોઈએ,તે સમતલીય હોવું જોઈએ અને તેમાં સતત ચક્રીય સંયુગ્મન (conjugation) હોવું જોઈએ.
$A$: આ $1,4$-ડાયહાઇડ્રોનેપ્થલીન છે. તે નોન-એરોમેટિક છે કારણ કે તે સંપૂર્ણપણે સંયુગ્મિત નથી.
$B$: આ સ્ટાયરીન (વિનાઇલબેન્ઝીન) છે. તેમાં બેન્ઝીન વલય છે,જે એરોમેટિક છે.
$C$: આ $[10]$-એન્યુલીન છે. તે આંતરિક હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ વચ્ચેના અવકાશી અવરોધ (steric hindrance) ને કારણે નોન-એરોમેટિક છે,જે અણુને સમતલીય બનતા અટકાવે છે.
$D$: આ $[14]$-એન્યુલીન છે. તે એરોમેટિક છે કારણ કે તે હ્યુકેલના નિયમ ($n=3$,$4(3)+2 = 14$ $\pi$ ઇલેક્ટ્રોન) નું પાલન કરે છે અને તે સમતલીય છે.
આમ,$B$ અને $D$ એરોમેટિક છે.

(A) પગલું $1$: ઇથાઇલબેન્ઝીન આલ્કલાઇન $KMnO_4$ સાથે ગરમ કરવાથી ઓક્સિડેશન પામી પોટેશિયમ બેન્ઝોએટ $(A)$ બનાવે છે.
પગલું $2$: પોટેશિયમ બેન્ઝોએટ $(A)$ ની નાઇટ્રેટિંગ મિશ્રણ $(conc. HNO_3 + conc. H_2SO_4)$ સાથે પ્રક્રિયા કરતા ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન થાય છે. $-COOH$ સમૂહ મેટા-નિર્દેશક હોવાથી,નાઇટ્રો સમૂહ મેટા સ્થાન પર જોડાઈને $m$-નાઇટ્રોબેન્ઝોઇક એસિડ $(B)$ બનાવે છે.
પગલું $3$: $B$ ($m$-નાઇટ્રોબેન્ઝોઇક એસિડ) ની રચનામાં:
- બેન્ઝીન વલયમાં $3$ $\pi$-બંધ.
- કાર્બોક્સિલિક એસિડના $C=O$ સમૂહમાં $1$ $\pi$-બંધ.
- નાઇટ્રો સમૂહના $N=O$ સમૂહમાં $1$ $\pi$-બંધ.
કુલ $\pi$-બંધ = $3 + 1 + 1 = 5$.

(A) આપેલ સંયોજનોની એરોમેટિકતા નક્કી કરવા માટે,આપણે હ્યુકેલના નિયમ ($4n+2$ $\pi$ ઇલેક્ટ્રોન),સમતલતા અને ચક્રીય સંયુગ્મન તપાસીએ છીએ:
$1$. $1,4$-ડાયહાઇડ્રોનેપ્થલીન: નોન-એરોમેટિક (સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત નથી).
$2$. ફુલવેલીન: નોન-એરોમેટિક (સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત નથી).
$3$. સાયક્લોપેન્ટાડાયનાઇલ કેટાયન: એરોમેટિક ($2$ $\pi$ ઇલેક્ટ્રોન,$n=0$,સમતલીય,ચક્રીય,સંયુગ્મિત).
$4$. સાયક્લોઓક્ટાટેટ્રાએન: નોન-એરોમેટિક (ટબ આકારનું,અસમતલીય,$8$ $\pi$ ઇલેક્ટ્રોન).
$5$. પિરિડિન: એરોમેટિક ($6$ $\pi$ ઇલેક્ટ્રોન,$n=1$,સમતલીય,ચક્રીય,સંયુગ્મિત).
$6$. સાયક્લોહેપ્ટાટ્રાયન: નોન-એરોમેટિક ($sp^3$ કાર્બન હાજર છે).
આમ,કુલ $2$ એરોમેટિક સંયોજનો છે (સાયક્લોપેન્ટાડાયનાઇલ કેટાયન અને પિરિડિન).

(A) પ્રક્રિયા $(A)$: બેન્ઝીન $NaOC_2H_5$ ની હાજરીમાં $t$-butyl bromide સાથે પ્રક્રિયા કરે છે. $NaOC_2H_5$ પ્રબળ બેઇઝ હોવાથી,તે $t$-butyl bromide નું વિલોપન (dehydrohalogenation) કરીને isobutylene બનાવે છે. તેથી,Friedel-Crafts આલ્કાઈલેશન થતું નથી.
પ્રક્રિયા $(B)$: બેન્ઝીન $AlCl_3$ ની હાજરીમાં isobutyl chloride સાથે પ્રક્રિયા કરે છે. $AlCl_3$ isobutyl carbocation નું વધુ સ્થાયી $t$-butyl carbocation માં પુનઃરચના (rearrangement) કરે છે,જે બેન્ઝીન વલય પર હુમલો કરીને tert-butylbenzene બનાવે છે.
પ્રક્રિયા $(C)$: બેન્ઝીન $H_2SO_4$ ની હાજરીમાં isobutylene સાથે પ્રક્રિયા કરે છે. એસિડ આલ્કીનનું પ્રોટોનેશન કરીને $t$-butyl carbocation બનાવે છે,જે ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન દ્વારા tert-butylbenzene બનાવે છે.
પ્રક્રિયા $(D)$: બેન્ઝીન $BF_3 \cdot OEt_2$ ની હાજરીમાં isobutyl alcohol સાથે પ્રક્રિયા કરે છે. લુઈસ એસિડ $BF_3$ પુનઃરચના દ્વારા $t$-butyl carbocation બનાવવામાં મદદ કરે છે,જે tert-butylbenzene બનાવે છે.
તેથી,પ્રક્રિયાઓ $(B)$,$(C)$ અને $(D)$ મુખ્ય નીપજ તરીકે tert-butylbenzene આપે છે.

(A) કોઈ સંયોજન એરોમેટિક છે કે નહીં તે નક્કી કરવા માટે,તેણે હ્યુકેલના નિયમનું પાલન કરવું આવશ્યક છે: તે સમતલીય,ચક્રીય,સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત હોવું જોઈએ અને તેમાં $(4n + 2) \pi$ ઇલેક્ટ્રોન હોવા જોઈએ,જ્યાં $n = 0, 1, 2, ...$ છે.
ચાલો આપેલ બંધારણોનું વિશ્લેષણ કરીએ:
$1$. સાયક્લોઓક્ટાટેટ્રાએન: બિન-સમતલીય (ટબ આકારનું),$8 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન. એરોમેટિક નથી.
$2$. સાયક્લોપ્રોપેનાઈલ એનાયન: $4 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન. એન્ટી-એરોમેટિક.
$3$. સાયક્લોપ્રોપેનાઈલ કેટાયન: $2 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન $(n=0)$. એરોમેટિક.
$4$. સાયક્લોહેક્સાડાઈન: સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત નથી. એરોમેટિક નથી.
$5$. સાયક્લોહેપ્ટાટ્રાયનાઈલ કેટાયન (ટ્રોપિલિયમ આયન): $6 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન $(n=1)$. એરોમેટિક.
$6$. સાયક્લોપેન્ટાડાઈનાઈલ કેટાયન: $4 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન. એન્ટી-એરોમેટિક.
$7$. સાયક્લોપેન્ટાડાઈનાઈલ એનાયન: $6 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન $(n=1)$. એરોમેટિક.
$8$. $1,2$-ડાયહાઈડ્રોનેપ્થલીન: સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત નથી. એરોમેટિક નથી.
$9$. ફિનાન્થ્રીન: $14 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન $(n=3)$. એરોમેટિક.
એરોમેટિક સંયોજનો છે: સાયક્લોપ્રોપેનાઈલ કેટાયન,સાયક્લોહેપ્ટાટ્રાયનાઈલ કેટાયન,સાયક્લોપેન્ટાડાઈનાઈલ એનાયન અને ફિનાન્થ્રીન.
એરોમેટિક સંયોજનોની કુલ સંખ્યા = $4$.

(A) ચક્રીય સંયુગ્મિત પ્રણાલીઓની સ્થિરતા હ્યુકેલના નિયમ દ્વારા અનુમાનિત કરી શકાય છે.
$(A)$ $1,3$-સાયક્લોહેક્સાડાયિન એ એક સ્થિર નોન-એરોમેટિક અણુ છે.
$(B)$ સાયક્લોબ્યુટાડાયિન એ $4n$ $\pi$-ઇલેક્ટ્રોન પ્રણાલી $(n=1)$ છે,જે તેને એન્ટી-એરોમેટિક બનાવે છે. તે ખૂબ જ પ્રતિક્રિયાશીલ છે અને ઓરડાના તાપમાને અસ્થિર છે.
$(C)$ સાયક્લોપેન્ટાડાયનોન એન્ટી-એરોમેટિક છે કારણ કે તેમાં વલયમાં $4$ $\pi$-ઇલેક્ટ્રોન છે. તે ઓરડાના તાપમાને ઝડપથી ડાયમરાઇઝ થાય છે.
$(D)$ સાયક્લોહેપ્ટાટ્રાયનોન (ટ્રોપોન) એરોમેટિક ટ્રોપિલિયમ કેશન રેઝોનન્સ બંધારણના યોગદાનને કારણે સ્થિર છે.
તેથી,અણુઓ $(B)$ અને $(C)$ ઓરડાના તાપમાને અસ્થિર છે.

(D) પગલું $1$: પ્રક્રિયા $(A)$ એ એસિટોનનું એસિડ-ઉદ્દીપકીય ટ્રાઈમરાઈઝેશન છે જે $1,3,5-$ટ્રાયમિથાઈલબેન્ઝીન (મેસિટિલીન) બનાવે છે.
પગલું $2$: પ્રક્રિયા $(B)$ એ ગરમ લોખંડની નળી પર પ્રોપાઈનનું સાયક્લોટ્રાઈમરાઈઝેશન છે જે $1,3,5-$ટ્રાયમિથાઈલબેન્ઝીન બનાવે છે.
પગલું $3$: પ્રક્રિયા $(C)$ માં હેલોફોર્મ પ્રક્રિયા અને ત્યારબાદ ડીકાર્બોક્સિલેશન થાય છે,જે બેન્ઝીન આપે છે,$1,3,5-$ટ્રાયમિથાઈલબેન્ઝીન નહીં.
પગલું $4$: પ્રક્રિયા $(D)$ એ $1,3,5-$ટ્રાયફોર્મિલબેન્ઝીનનું ક્લેમેન્સન રિડક્શન છે,જે આલ્ડિહાઈડ જૂથોને મિથાઈલ જૂથોમાં ઘટાડે છે,જે $1,3,5-$ટ્રાયમિથાઈલબેન્ઝીન આપે છે.
તેથી,પ્રક્રિયાઓ $(A), (B),$ અને $(D)$ $1,3,5-$ટ્રાયમિથાઈલબેન્ઝીન બનાવે છે.

(A) પગલું $1$: બેન્ઝીન $AlCl_3 / CuCl$ ની હાજરીમાં $CO / HCl$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને (ગાટરમેન-કોચ પ્રક્રિયા) બેન્ઝાલ્ડિહાઈડ બનાવે છે. ત્યારબાદ $Ac_2O / NaOAc$ (પર્કિન પ્રક્રિયા) સાથેની પ્રક્રિયાથી સિનામિક એસિડ $(X)$ $(C_6H_5-CH=CH-COOH)$ મળે છે.
પગલું $2$: $X$ ની $Br_2 / Na_2CO_3$ સાથે પ્રક્રિયા થઈને ડાયબ્રોમો વ્યુત્પન્ન બને છે,જે $473 \ K$ તાપમાને ભેજવાળા $KOH$ સાથે ગરમ કરવાથી ડીહાઈડ્રોહેલોજનેશન દ્વારા ફિનાઈલએસીટીલીન $(C_6H_5-C \equiv CH)$ $(Y)$ બનાવે છે. આ પ્રથમ આકૃતિઓના સમૂહમાં વિકલ્પ $C$ ને અનુરૂપ છે.
પગલું $3$: $X$ નું $H_2 / Pd-C$ સાથે હાઈડ્રોજનેશન થવાથી $3$-ફિનાઈલપ્રોપેનોઈક એસિડ બને છે. $H_3PO_4$ સાથેની પ્રક્રિયાથી આંતર-આણ્વીય ફ્રીડેલ-ક્રાફ્ટ એસાઈલેશન દ્વારા $1$-ઈન્ડાનોન $(Z)$ બને છે. આ બીજી આકૃતિઓના સમૂહમાં વિકલ્પ $A$ ને અનુરૂપ છે.
તેથી,$Y$ એ $C$ છે અને $Z$ એ $A$ છે. સાચો વિકલ્પ $A$ છે.

(D) $1$. $P$: સાયક્લોપ્રોપેનાઈલ ક્લોરાઈડ $AlCl_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સાયક્લોપ્રોપેનાઈલ કેટાયન બનાવે છે,જે એરોમેટિક છે ($2\pi$ ઈલેક્ટ્રોન,સમતલીય,ચક્રીય,સંયુગ્મિત).
$2$. $Q$: સાયક્લોપેન્ટાડાઈન $NaH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સાયક્લોપેન્ટાડાઈનાઈલ એનાયન બનાવે છે,જે એરોમેટિક છે ($6\pi$ ઈલેક્ટ્રોન,સમતલીય,ચક્રીય,સંયુગ્મિત).
$3$. $R$: હેક્ઝેન$-2,5-$ડાયોનની $(NH_4)_2CO_3$ સાથેની પ્રક્રિયા (Paal-Knorr સંશ્લેષણ) થી $2,5-$ડાયમિથાઈલપાયરોલ મળે છે,જે એરોમેટિક છે ($6\pi$ ઈલેક્ટ્રોન,સમતલીય,ચક્રીય,સંયુગ્મિત).
$4$. $S$: ટ્રોપોન $HCl$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને હાઈડ્રોક્સી-ટ્રોપિલિયમ કેટાયન બનાવે છે,જે એરોમેટિક છે ($6\pi$ ઈલેક્ટ્રોન,સમતલીય,ચક્રીય,સંયુગ્મિત).
આમ,$P$,$Q$,$R$ અને $S$ બધા જ એરોમેટિક સંયોજનો છે.

(C) $p$-હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝિનસલ્ફોનિક એસિડની જલીય $Br_2$ ($3.0$ સમતુલ્ય) સાથેની પ્રક્રિયામાં ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન થાય છે.
પ્રથમ,અત્યંત સક્રિય $-OH$ સમૂહ તેની સાપેક્ષમાં ઓર્થો સ્થાનો પર બ્રોમિનેશનને નિર્દેશિત કરે છે.
પેરા સ્થાન પહેલેથી જ $-SO_3H$ સમૂહ દ્વારા રોકાયેલું હોવાથી,બે ઓર્થો સ્થાનો પર બ્રોમિનેશન થાય છે.
ત્યારબાદ,વધારાના બ્રોમિન અને પાણીની હાજરીમાં $-SO_3H$ સમૂહ એક સારો લિવિંગ ગ્રુપ હોવાથી,તેનું વિસ્થાપન ત્રીજા બ્રોમિન પરમાણુ દ્વારા થાય છે.
આના પરિણામે $2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ બને છે,જે બંધારણ $R$ ને અનુરૂપ છે.

(B) $1$. પ્રથમ પગલું એ એસિડ ઉદ્દીપક $(H^+)$ ની હાજરીમાં બેન્ઝીનનું પ્રોપીન સાથે ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઇલેશન છે. આ પ્રક્રિયા આઇસોપ્રોપાઇલ કાર્બોકેટાયનના નિર્માણ દ્વારા આગળ વધે છે,જે બેન્ઝીન વલય પર હુમલો કરીને મધ્યવર્તી $T$ તરીકે ક્યુમિન (આઇસોપ્રોપાઇલબેન્ઝીન) બનાવે છે.
$2$. બીજું પગલું ક્યુમિનનું ઓટોક્સિડેશન છે. ઓક્સિજન $(O_2)$ અને રેડિકલ ઇનિશિયેટરની હાજરીમાં,બેન્ઝિલિક હાઇડ્રોજન દૂર થઈને બેન્ઝિલિક રેડિકલ બનાવે છે,જે પછી $O_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને મુખ્ય નીપજ $U$ તરીકે ક્યુમિન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડ બનાવે છે.
$3$. ક્યુમિન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડનું બંધારણ $C_6H_5-C(CH_3)_2-O-OH$ છે.

(B) શરૂઆતનો પદાર્થ $oct-4-ene$ $(CH_3CH_2CH_2CH=CHCH_2CH_2CH_3)$ છે.
પગલું $1$: ઓઝોનોલિસિસ $(O_3, Zn/H_2O)$ દ્વિબંધને તોડીને બ્યુટેનાલ $(CH_3CH_2CH_2CHO)$ ના બે મોલ બનાવે છે.
પગલું $2$: $KMnO_4$ સાથે ઓક્સિડેશન દ્વારા બ્યુટેનાલનું બ્યુટેનોઈક એસિડ $(CH_3CH_2CH_2COOH)$ માં રૂપાંતર થાય છે.
પગલું $3$: બ્યુટેનોઈક એસિડના સોડિયમ ક્ષાર $(CH_3CH_2CH_2COONa)$ નું કોલ્બે વિદ્યુતવિભાજન પ્રોપાઈલ રેડિકલ $(CH_3CH_2CH_2\cdot)$ ના જોડાણ દ્વારા $n-hexane$ $(CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3)$ બનાવે છે.
પગલું $4$: $770 \ K$ અને $20 \ atm$ પર $Cr_2O_3$ નો ઉપયોગ કરીને $n-hexane$ નું એરોમેટાઈઝેશન બેન્ઝીન $(C_6H_6)$ આપે છે.
અંતિમ નીપજ બેન્ઝીનમાં,કોઈ $-CH_2-$ (મિથિલીન) સમૂહ હોતા નથી કારણ કે બધા કાર્બન પરમાણુઓ $sp^2$ સંકરણ ધરાવે છે અને એરોમેટિક વલયનો ભાગ છે.
તેથી,$-CH_2-$ સમૂહોની સંખ્યા $0$ છે.

(D) $1$. $L$-ગ્લુકોઝનું $HI$ અને લાલ $P$ સાથે રિડક્શન કરવાથી $n$-હેક્ઝેન મળે છે.
$2$. $n$-હેક્ઝેન,જ્યારે $775 \ K$ તાપમાને અને $10-20 \ atm$ દબાણે $Cr_2O_3$ સાથે ગરમ કરવામાં આવે છે,ત્યારે તે એરોમેટાઈઝેશન પ્રક્રિયા દ્વારા બેન્ઝીન $(P)$ બનાવે છે.
$3$. બેન્ઝીન $(P)$ $UV$ પ્રકાશ (સૂર્યપ્રકાશ) ની હાજરીમાં વધારાના $Cl_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ઇલેક્ટ્રોફિલિક યોગશીલ પ્રક્રિયા આપે છે,જે બેન્ઝીન હેક્ઝાક્લોરાઈડ $(C_6H_6Cl_6)$ બનાવે છે,જેને $BHC$ અથવા લિન્ડેન તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે.
$4$. તેથી,મુખ્ય નીપજ $Q$ બેન્ઝીન હેક્ઝાક્લોરાઈડ છે.