Aromatic hydrocarbon Questions in Gujarati

(A) બેન્ઝીન માટે નાઈટ્રેટિંગ મિશ્રણ એ સાંદ્ર $HNO_3$ અને સાંદ્ર $H_2SO_4$ નું મિશ્રણ છે.
આ મિશ્રણમાં,$H_2SO_4$ પ્રબળ એસિડ તરીકે અને $HNO_3$ બેઝ તરીકે વર્તે છે.
પ્રક્રિયા છે: $HNO_3 + 2H_2SO_4 \rightleftharpoons NO_2^+ + H_3O^+ + 2HSO_4^-$.
ઇલેક્ટ્રોફાઇલ $NO_2^+$ (નાઈટ્રોનિયમ આયન) ઉત્પન્ન થાય છે,જે પછી બેન્ઝીન રિંગ પર હુમલો કરે છે.
આમ,વિધાન અને કારણ બંને સાચા છે,અને કારણ એ વિધાનની સાચી સમજૂતી છે.

(C) ટ્રોપિલિયમ કેટાયન $(C_7H_7^+)$ એ સાત-સભ્યની રીંગ છે જેમાં $6\pi$ ઇલેક્ટ્રોન ($4n+2$ હ્યુકેલના નિયમ મુજબ $n=1$) હોય છે.
તે સમતલીય અને સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત (conjugated) છે,જે તેને એરોમેટિક બનાવે છે.
તેથી,વિધાન સાચું છે.
જોકે,કારણ ખોટું છે કારણ કે એરોમેટિકતા માત્ર સમતલીયતા પર નહીં,પરંતુ ચક્રીય રચના,સમતલીયતા,સંપૂર્ણ સંયુગ્મન અને $(4n+2)\pi$ ઇલેક્ટ્રોનની હાજરી જેવા અનેક પરિબળો પર આધાર રાખે છે.

(D) વિધાન ખોટું છે કારણ કે બેન્ઝીન બે અલગ-અલગ બંધ લંબાઈ દર્શાવતું નથી; સંસ્પંદનને કારણે બેન્ઝીનમાં તમામ $C-C$ બંધ સમાન હોય છે.
કારણ સાચું છે કારણ કે બેન્ઝીનનું વાસ્તવિક બંધારણ દર્શાવેલ બે કેક્યુલે (Kekulé) બંધારણોનું સંસ્પંદન સંકર છે.
બેન્ઝીનમાં $C-C$ બંધની સમાન લંબાઈ $139 \ pm$ હોય છે, જે $C-C$ એકલ બંધ $(154 \ pm)$ અને $C=C$ દ્વિબંધ $(134 \ pm)$ ની લંબાઈ વચ્ચેનું મધ્યવર્તી મૂલ્ય છે.

(A) પ્રોપાઇન $(CH_3-C \equiv CH)$ ની $873 \ K$ તાપમાને લાલ ગરમ લોખંડની નળી સાથેની પ્રક્રિયા એ ચક્રીય પોલિમરાઇઝેશન પ્રક્રિયા છે.
પ્રોપાઇનના ત્રણ અણુઓ ચક્રીયકરણ પામીને નીપજ $A$ તરીકે $1,3,5$-ટ્રાયમિથાઇલબેન્ઝિન (મેસિટિલીન) બનાવે છે.
$1,3,5$-ટ્રાયમિથાઇલબેન્ઝિનનું બંધારણ એ બેન્ઝિન વલય છે જેમાં $1, 3,$ અને $5$ સ્થાન પર ત્રણ મિથાઇલ સમૂહ જોડાયેલા હોય છે.
$1,3,5$-ટ્રાયમિથાઇલબેન્ઝિન $(C_9H_{12})$ માં $\sigma$ બંધોની સંખ્યાની ગણતરી:
- બેન્ઝિન વલયમાં $6$ $\sigma$ બંધો ($C$-$C$ બંધ) હોય છે.
- વલયના કાર્બન અને મિથાઇલ કાર્બન વચ્ચે $3$ $\sigma$ બંધો હોય છે.
- દરેક $3$ મિથાઇલ સમૂહમાં $3$ $C$-$H$ $\sigma$ બંધો હોય છે,જે કુલ $3 \times 3 = 9$ $\sigma$ બંધો બનાવે છે.
- વલયના કાર્બન અને બાકીના $3$ હાઇડ્રોજન વચ્ચે $3$ $\sigma$ બંધો હોય છે.
કુલ $\sigma$ બંધો = $6 \text{ (વલય C-C)} + 3 \text{ (વલય-મિથાઇલ C-C)} + 9 \text{ (મિથાઇલ C-H)} + 3 \text{ (વલય C-H)} = 21$.
આમ,નીપજ $A$ માં $21$ $\sigma$ બંધો છે.

(B) ચાલો દરેક પ્રતિક્રિયાનું વિશ્લેષણ કરીએ:
$(a)$ બેન્ઝીન + ક્લોરોબેન્ઝીન નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન અથવા એરાઈલેશન પ્રક્રિયા આપતા નથી કારણ કે ક્લોરોબેન્ઝીનમાં $C-Cl$ બંધ રેઝોનન્સને કારણે ખૂબ જ મજબૂત હોય છે.
$(b)$ બેન્ઝીન નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં અંધારામાં વધારાના $Cl_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન દ્વારા હેક્સાક્લોરોબેન્ઝીન બનાવે છે.
$(c)$ બેન્ઝીન + વિનાઇલ ક્લોરાઇડ $(CH_2=CH-Cl)$ નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં પ્રતિક્રિયા આપતા નથી કારણ કે વિનાઇલ ક્લોરાઇડમાં $C-Cl$ બંધમાં રેઝોનન્સને કારણે આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતા હોય છે.
$(d)$ બેન્ઝીન + એલાઈલ ક્લોરાઇડ $(CH_2=CH-CH_2Cl)$ નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન દ્વારા એલાઈલબેન્ઝીન $(C_6H_5-CH_2-CH=CH_2)$ બનાવે છે.
આમ,પ્રતિક્રિયાઓ $(b)$ અને $(d)$ સાચી છે.

(A) એ ઈથાઈન $(C_2H_2)$ છે.
ઈથાઈનનું લાલ ગરમ $Cu$ ટ્યુબ પર ચક્રીય ટ્રાઈમરાઈઝેશન કરવાથી $B$ મળે છે,જે બેન્ઝીન $(C_6H_6)$ છે.
નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં બેન્ઝીનનું $CH_3Cl$ સાથે ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન કરવાથી $C$ મળે છે,જે ટોલ્યુઈન $(C_6H_5CH_3)$ છે.
ટોલ્યુઈનમાં,બેન્ઝીન રિંગ સમતલીય છે. મિથાઈલ ગ્રુપનો કાર્બન પરમાણુ $sp^3$ સંકરણ ધરાવે છે,જેનો અર્થ છે કે મિથાઈલ ગ્રુપના ત્રણ હાઈડ્રોજન પરમાણુઓ બેન્ઝીન રિંગના સમતલમાં હોતા નથી.
જો કે,મિથાઈલ ગ્રુપનો એક હાઈડ્રોજન પરમાણુ બેન્ઝીન રિંગના સમતલમાં ફરી શકે છે.
આમ,એક જ સમતલમાં રહેલા પરમાણુઓ છે: રિંગના $6$ કાર્બન,રિંગના $5$ હાઈડ્રોજન,મિથાઈલ ગ્રુપનો $1$ કાર્બન અને મિથાઈલ ગ્રુપનો $1$ હાઈડ્રોજન.
એક સમતલમાં કુલ પરમાણુઓ = $6 + 5 + 1 + 1 = 13$.

(C) ફ્રીડેલ-ક્રાફ્ટ પ્રક્રિયા એ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે. તેને સક્રિય અથવા મધ્યમ નિષ્ક્રિય એરોમેટિક વલયની જરૂર હોય છે.
$1$. $Benzamide$ માં પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક $-CONH_2$ સમૂહ હોય છે,જે વલયને નિષ્ક્રિય કરે છે.
$2$. $Aniline$ $(-NH_2)$ અને $Phenol$ $(-OH)$ માં અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ હોય છે જે લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપક $(AlCl_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સંકીર્ણ બનાવે છે,જે વલયને ખૂબ જ નિષ્ક્રિય કરે છે અને પ્રક્રિયાને અટકાવે છે.
$3$. $Chlorobenzene$ માં ક્લોરિન પરમાણુની $-I$ અસરને કારણે વલય નિષ્ક્રિય છે,પરંતુ તે હજુ પણ ફ્રીડેલ-ક્રાફ્ટ પ્રક્રિયા આપી શકે છે,અન્ય વિકલ્પોથી વિપરીત જે કાં તો ખૂબ જ નિષ્ક્રિય છે અથવા ઉદ્દીપક સાથે સંકીર્ણ બનાવે છે. તેથી,આપેલા વિકલ્પોમાંથી,$Chlorobenzene$ સૌથી વધુ નીપજ આપશે.

(N/A) $CH_3COOH$ $\xrightarrow{NaOH_{(aq)}} CH_3COONa$ $\xrightarrow[\Delta]{\text{Soda lime}} CH_4$ $\xrightarrow[hv]{Cl_2} CH_3Cl$ $\xrightarrow[\text{Wurtz reaction}]{Na/\text{dry ether}} C_2H_6$ $\xrightarrow{Cl_2} C_2H_5Cl$ $\xrightarrow{\text{alc. KOH}} CH_2=CH_2$ $\xrightarrow{Br_2} CH_2Br-CH_2Br$ $\xrightarrow{\text{alc. KOH}} CH_2=CHBr$ $\xrightarrow{NaNH_2} CH \equiv CH$ $\xrightarrow[873\ K]{\text{Red hot iron tube}} C_6H_6$ (બેન્ઝીન)

(N/A) જો કોઈ સંયોજન નીચેની ત્રણ શરતોનું પાલન કરે તો તેને એરોમેટિક કહેવામાં આવે છે:
$(i)$ તે સમતલીય બંધારણ ધરાવતું હોવું જોઈએ.
$(ii)$ સંયોજનના $\pi-$ ઇલેક્ટ્રોન વલયમાં સંપૂર્ણપણે વિસ્થાનિકૃત (delocalized) હોવા જોઈએ.
$(iii)$ વલયમાં હાજર $\pi-$ ઇલેક્ટ્રોનની કુલ સંખ્યા $(4n+2)$ જેટલી હોવી જોઈએ,જ્યાં $n = 0, 1, 2, \ldots$ આને હકલનો નિયમ (Huckel's rule) કહેવામાં આવે છે.

(N/A) કોઈપણ સંયોજન એરોમેટિક હોવા માટે,તેણે નીચેની શરતો સંતોષવી આવશ્યક છે: $(1)$ તે ચક્રીય હોવું જોઈએ,$(2)$ તે સમતલીય હોવું જોઈએ,$(3)$ તેમાં $\pi-$ઇલેક્ટ્રોનનું સંપૂર્ણ સંયુગ્મન (conjugation) હોવું જોઈએ,અને $(4)$ તેણે હકલનો નિયમ (Huckel's rule) પાળવો જોઈએ,એટલે કે તેમાં $(4n+2)$ $\pi-$ઇલેક્ટ્રોન હોવા જોઈએ,જ્યાં $n$ એ પૂર્ણાંક છે $(n = 0, 1, 2, \dots)$.
$(i)$ આ સંયોજન હેપ્ટાફુલવીન છે. તે એરોમેટિક નથી કારણ કે એક્સોસાયક્લિક દ્વિબંધ પરનો $sp^3$ સંકરણ ધરાવતો કાર્બન પરમાણુ વલયના સતત સંયુગ્મનને તોડે છે.
$(ii)$ આ સંયોજન સાયક્લોપેન્ટાડાઈન છે. તે એરોમેટિક નથી કારણ કે તેમાં વલયમાં $sp^3$ સંકરણ ધરાવતો કાર્બન પરમાણુ છે,જે $\pi-$ઇલેક્ટ્રોનના સતત સંયુગ્મનને અટકાવે છે. વધુમાં,તેમાં $4$ $\pi-$ઇલેક્ટ્રોન છે,જે હકલના નિયમ $(4n+2)$ નું પાલન કરતા નથી.
$(iii)$ આ સંયોજન સાયક્લોઓક્ટાટેટ્રાએન છે. તે એરોમેટિક નથી કારણ કે તે બિન-સમતલીય છે (તે ટબ જેવો આકાર ધારણ કરે છે) અને તેમાં $8$ $\pi-$ઇલેક્ટ્રોન છે,જે હકલના નિયમ $(4n+2)$ નું પાલન કરતા નથી.

(N/A) $o-$ઝાયલીન ($1,2-$ડાયમિથાઈલબેન્ઝીન) ના ઓઝોનોલિસિસથી ત્રણ નીપજો મળે છે: મિથાઈલગ્લાયોક્સલ $(CH_3COCHO)$,$1,2-$ડાયમિથાઈલગ્લાયોક્સલ $(CH_3COCOCH_3)$,અને ગ્લાયોક્સલ $(CHOCHO)$.
બંધારણ $(I)$ ના ઓઝોનોલિસિસથી $2$ મોલ મિથાઈલગ્લાયોક્સલ અને $1$ મોલ ગ્લાયોક્સલ મળે છે.
બંધારણ $(II)$ ના ઓઝોનોલિસિસથી $1$ મોલ $1,2-$ડાયમિથાઈલગ્લાયોક્સલ અને $2$ મોલ ગ્લાયોક્સલ મળે છે.
પ્રાયોગિક રીતે ત્રણેય નીપજો પ્રાપ્ત થતી હોવાથી,તે સાબિત થાય છે કે $o-$ઝાયલીન એ બે કેક્યુલે બંધારણો ($I$ અને $II$) નું સંસ્પંદન સંકર છે.

(N/A) બેન્ઝીન એક સમતલીય અણુ છે જેમાં વલયના સમતલની ઉપર અને નીચે વિસ્થાનિકૃત $\pi$ ઇલેક્ટ્રોન આવેલા હોય છે.
તેથી,તે ઇલેક્ટ્રોનથી સમૃદ્ધ છે.
પરિણામે,તે ઇલેક્ટ્રોન-ઉણપ ધરાવતી જાતિઓ એટલે કે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગીઓ (electrophiles) તરફ ખૂબ જ આકર્ષાય છે.
તેથી,તે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ ખૂબ જ સરળતાથી આપે છે.
કેન્દ્રાનુરાગીઓ (nucleophiles) ઇલેક્ટ્રોનથી સમૃદ્ધ જાતિઓ છે.
તેથી,તેઓ બેન્ઝીન વલય દ્વારા અપાકર્ષાય છે.
પરિણામે,બેન્ઝીન કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ મુશ્કેલીથી આપે છે.

(N/A) $(i)$ ઇથાઇનમાંથી બેન્ઝીન: $3CH \equiv CH \xrightarrow{\text{Red hot Fe}, 873 \ K} \text{Benzene}$
$(ii)$ ઇથીનમાંથી બેન્ઝીન: $CH_2=CH_2$ $\xrightarrow{Br_2/CCl_4} Br-CH_2-CH_2-Br$ $\xrightarrow{\text{alc. KOH}, \Delta} CH_2=CHBr$ $\xrightarrow{NaNH_2/\text{liq. } NH_3, 196 \ K} HC \equiv CH$ $\xrightarrow{\text{Red hot Fe}, 873 \ K} \text{Benzene}$
$(iii)$ હેક્ઝેનમાંથી બેન્ઝીન: $\text{Hexane}$ $\xrightarrow{Cr_2O_3, \text{Cyclization}} \text{Cyclohexane}$ $\xrightarrow{\text{Aromatization}} \text{Benzene}$

(N/A) નાઈટ્રેશન પ્રક્રિયાની સરળતા એરોમેટિક વલયની ઈલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે. નાઈટ્રેશન એ ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે,જેમાં ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી નાઈટ્રોનિયમ આયન $(NO_2^+)$ ઈલેક્ટ્રોન-સમૃદ્ધ વલય પર હુમલો કરે છે.
$1$. ટોલ્યુઈનમાં રહેલ $CH_3$ સમૂહ ઈલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહ છે ($+I$ અસર અને હાઈપરકોન્જુગેશન),જે બેન્ઝીન વલયની ઈલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે,જેથી તે બેન્ઝીન કરતા ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન માટે વધુ સક્રિય બને છે.
$2$. $m$-ડાયનાઈટ્રોબેન્ઝીનમાં રહેલ $NO_2$ સમૂહ પ્રબળ ઈલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહ છે ($-I$ અને $-M$ અસરો),જે બેન્ઝીન વલયની ઈલેક્ટ્રોન ઘનતામાં નોંધપાત્ર ઘટાડો કરે છે,જેથી તે સૌથી ઓછું સક્રિય બને છે.
$3$. બેન્ઝીનની સક્રિયતા મધ્યમ હોય છે.
તેથી,ટોલ્યુઈન સૌથી સરળતાથી નાઈટ્રેશન પ્રક્રિયા આપે છે. નાઈટ્રેશન પ્રત્યે સક્રિયતાનો વધતો ક્રમ આ મુજબ છે: $m$-ડાયનાઈટ્રોબેન્ઝીન < બેન્ઝીન < ટોલ્યુઈન.

(N/A) બેન્ઝીનની ઇથાઇલેશન પ્રક્રિયામાં બેન્ઝીન વલય પર ઇથાઇલ સમૂહનો ઉમેરો થાય છે. આ પ્રક્રિયાને ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઇલેશન પ્રક્રિયા કહેવામાં આવે છે.
ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઇલેશન માટે ઇલેક્ટ્રોફાઇલ ઉત્પન્ન કરવા માટે લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપકની જરૂર પડે છે. નિર્જળ $AlCl_3$ સિવાય,આ હેતુ માટે નિર્જળ $FeCl_3$,$SnCl_4$,અથવા $BF_3$ જેવા લુઈસ એસિડનો પણ ઉપયોગ કરી શકાય છે.

(N/A) એરોમેટિક સંયોજનો એ ચક્રીય સંયોજનો છે જેમાં $(4n + 2)$ $\pi$ ઇલેક્ટ્રોન વલયના પરમાણુઓ પર વિસ્થાનિકૃત (delocalised) હોય છે,જે હ્યુકેલના નિયમનું પાલન કરે છે. તેઓને બે મુખ્ય પ્રકારોમાં વર્ગીકૃત કરવામાં આવે છે:
$(a)$ બેન્ઝેનોઇડ સંયોજનો: આ સંયોજનોની રચનામાં ઓછામાં ઓછું એક બેન્ઝીન વલય હાજર હોય છે. ઉદાહરણ તરીકે: બેન્ઝીન,એનિલિન,ફિનોલ,નેપ્થલીન અને એન્થ્રાસીન.
$(b)$ નોન-બેન્ઝેનોઇડ સંયોજનો: આ એરોમેટિક સંયોજનોમાં બેન્ઝીન વલય હોતું નથી. જો તેઓ વલયમાં વિષમ પરમાણુ $(N, O, S)$ ધરાવતા હોય,તો તેમને વિષમચક્રીય (heterocyclic) એરોમેટિક સંયોજનો કહેવામાં આવે છે. ઉદાહરણ તરીકે: ફ્યુરાન,થાયોફીન,પીરિડિન અને ટ્રોપોલોન.

(B) ફિનોલનું નાઈટ્રેશન વધુ સરળતાથી થાય છે કારણ કે તેમાં $-OH$ સમૂહ હાજર હોય છે. $-OH$ સમૂહ તેની $+M$ અસરને કારણે બેન્ઝીન વલય પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે. પરિણામે,ઇલેક્ટ્રોફાઇલ,નાઈટ્રોનિયમ આયન $(NO_2^+)$,બેન્ઝીન વલયની તુલનામાં ફિનોલ વલય પર વધુ સરળતાથી હુમલો કરે છે.

(N/A) ઉત્પન્ન થતો ઇલેક્ટ્રોફાઈલ બેન્ઝોઈલિયમ કેશન $(C_6H_5CO^{+})$ છે.
આ પ્રક્રિયાને ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટ એસિલેશન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.

(A) બેન્ઝીનના નાઈટ્રેશનમાં,સાંદ્ર $HNO_3$ અને સાંદ્ર $H_2SO_4$ ના મિશ્રણનો ઉપયોગ થાય છે.
આ મિશ્રણમાં,$H_2SO_4$ પ્રબળ એસિડ તરીકે વર્તે છે અને $HNO_3$ નું પ્રોટોનેશન કરે છે.
$HNO_3 + H_2SO_4 \rightleftharpoons H_2NO_3^+ + HSO_4^-$.
ત્યારબાદ પ્રોટોનેટેડ નાઈટ્રિક એસિડ $(H_2NO_3^+)$ પાણી ગુમાવીને નાઈટ્રોનિયમ આયન $(NO_2^+)$ બનાવે છે,જે ઇલેક્ટ્રોફાઈલ છે.
$H_2NO_3^+ \rightleftharpoons NO_2^+ + H_2O$.
આમ,$HNO_3$ એ $H_2SO_4$ પાસેથી પ્રોટોન સ્વીકારીને નાઈટ્રોનિયમ આયન બનાવે છે,તેથી તે આ પ્રક્રિયામાં બેઈઝ તરીકે વર્તે છે.

(N/A) એરોમેટિક હાઇડ્રોકાર્બનને 'એરીન્સ' તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે. તેમાંથી મોટાભાગના સુખદ ગંધ ધરાવતા હોવાથી (ગ્રીક; એરોમા એટલે સુખદ ગંધ),આ વર્ગના સંયોજનોને 'એરોમેટિક સંયોજનો' નામ આપવામાં આવ્યું હતું.
$(i)$ એરોમેટિક સંયોજનો: આ ચક્રીય,સમતલીય સંયોજનો છે જે હ્યુકેલના નિયમનું પાલન કરે છે ($(4n+2) \pi$ ઇલેક્ટ્રોન ધરાવે છે,જ્યાં $n = 0, 1, 2, ...$).
$(ii)$ એરીન્સ: આ એરોમેટિક હાઇડ્રોકાર્બન છે,જેમાં સામાન્ય રીતે ઓછામાં ઓછી એક બેન્ઝીન વલય હોય છે.
$(iii)$ બેન્ઝેનોઇડ સંયોજનો: આ એવા એરોમેટિક સંયોજનો છે જે તેમની રચનામાં ઓછામાં ઓછી એક બેન્ઝીન વલય ધરાવે છે. ઉદાહરણોમાં બેન્ઝીન,ટોલ્યુઇન,નેપ્થેલીન અને બાયફિનાઇલનો સમાવેશ થાય છે.
$(iv)$ નોન-બેન્ઝેનોઇડ સંયોજનો: આ એવા એરોમેટિક સંયોજનો છે જે તેમની રચનામાં બેન્ઝીન વલય ધરાવતા નથી. તેનું એક ઉદાહરણ એઝ્યુલીન છે.

(N/A) બેન્ઝિન $(C_6H_6)$ એ $6$ કાર્બન પરમાણુઓની સમતલીય ષટ્કોણીય વલય ધરાવે છે,જેમાં દરેક કાર્બન એક હાઇડ્રોજન પરમાણુ સાથે જોડાયેલ હોય છે.
બેન્ઝિનમાં રહેલા તમામ $6$ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ સમાન રાસાયણિક વાતાવરણ ધરાવે છે.
તેથી,આ $6$ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓમાંથી કોઈપણ એકનું વિસ્થાપન કોઈ પણ સમૂહ $(A)$ દ્વારા કરવામાં આવે,તો માત્ર એક જ પ્રકારની મોનો-વિસ્થાપિત બેન્ઝિન નીપજ મળે છે.
ઉદાહરણો:
$1$. મિથાઈલબેન્ઝિન (ટોલ્યુઈન): $C_6H_5CH_3$
$2$. નાઈટ્રોબેન્ઝિન: $C_6H_5NO_2$
$3$. ક્લોરોબેન્ઝિન: $C_6H_5Cl$
$4$. બ્રોમોબેન્ઝિન: $C_6H_5Br$
$5$. ઈથાઈલ બેન્ઝિન: $C_6H_5CH_2CH_3$
$6$. હાઈડ્રોક્સિબેન્ઝિન (ફિનોલ): $C_6H_5OH$

(N/A) જ્યારે બેન્ઝીન વલયમાં બે હાઇડ્રોજન પરમાણુઓનું વિસ્થાપન થાય છે,ત્યારે શક્ય સમઘટકોની સંખ્યા $3$ છે.
આ $1,2-$વિસ્થાપિત (ઓર્થો),$1,3-$વિસ્થાપિત (મેટા),અને $1,4-$વિસ્થાપિત (પેરા) છે.
ઉદાહરણો નીચે મુજબ છે:
$1,2-$ડાયમિથાઇલબેન્ઝીન ($o-$ઝાયલીન)
$1,3-$ડાયમિથાઇલબેન્ઝીન ($m-$ઝાયલીન)
$1,4-$ડાયમિથાઇલબેન્ઝીન ($p-$ઝાયલીન)
$o-$નાઇટ્રોટોલ્યુઇન
$m-$નાઇટ્રોટોલ્યુઇન
$p-$નાઇટ્રોટોલ્યુઇન

(N/A) બેન્ઝીન $1825$ માં માઈકલ ફેરાડે દ્વારા અલગ કરવામાં આવ્યું હતું. બેન્ઝીનનું પ્રમાણસૂચક સૂત્ર $CH$ છે,આણ્વીય દળ $78$ છે અને બેન્ઝીનનું આણ્વીય સૂત્ર $C_{6}H_{6}$ છે.
$\rightarrow$ બેન્ઝીન ઉચ્ચ અસંતૃપ્તતા ધરાવે છે. આ આણ્વીય સૂત્ર તેના અનુરૂપ આલ્કેન,આલ્કીન અને આલ્કાઈન સાથેના સંબંધને સમજાવતું ન હતું. તેના વિશિષ્ટ ગુણધર્મો અને અસામાન્ય સ્થિરતાને કારણે,તેની રચના નક્કી કરવામાં ઘણા વર્ષો લાગ્યા.
$\rightarrow$ ત્રણ મોલ $H_{2}$ ના ઉમેરા પર તે $C_{6}H_{12}$ બનાવે છે; ત્રણ મોલ $Cl_{2}$ સાથે તે $C_{6}H_{6}Cl_{6}$ બનાવે છે. ઉપરાંત,બેન્ઝીન એક સ્થિર અણુ હોવાનું જણાયું હતું અને તે ટ્રાયઓઝોનાઈડ બનાવે છે,જે ત્રણ દ્વિબંધની હાજરી સૂચવે છે.
$-$ બેન્ઝીન માત્ર એક જ મોનો-વિસ્થાપિત વ્યુત્પન્ન ઉત્પન્ન કરે છે,જે સૂચવે છે કે બેન્ઝીનના તમામ છ કાર્બન અને છ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ સમાન છે.
આ અવલોકનના આધારે,ઓગસ્ટ કેક્યુલે $1865$ માં બેન્ઝીન માટે નીચેની રચના પ્રસ્તાવિત કરી,જેમાં છ કાર્બન પરમાણુઓની ચક્રીય ગોઠવણી છે,જેમાં એકાંતરે એકલ અને દ્વિબંધ છે અને દરેક કાર્બન પરમાણુ સાથે એક હાઇડ્રોજન પરમાણુ જોડાયેલ છે.
$-$ કેક્યુલે રચના બે આઇસોમેરિક $1,2-$ડાયબ્રોમોબેન્ઝીનની શક્યતા સૂચવે છે. એક આઇસોમરમાં,બ્રોમીન પરમાણુઓ દ્વિબંધ ધરાવતા કાર્બન પરમાણુઓ સાથે જોડાયેલા હોય છે,જ્યારે બીજામાં,તેઓ એકલ બંધ ધરાવતા કાર્બન સાથે જોડાયેલા હોય છે.
$-$ જો કે,બેન્ઝીન માત્ર એક જ ઓર્થો-ડાયવિસ્થાપિત નીપજ બનાવે છે. આ સમસ્યાને કેક્યુલે દ્વારા બેન્ઝીનમાં દ્વિબંધના દોલનકારી સ્વભાવના ખ્યાલ દ્વારા ઉકેલવામાં આવી હતી.

(N/A) નીચેની શરતો બેન્ઝીનની અસાધારણ સ્થિરતા સાબિત કરે છે:
$i$. બેન્ઝીન આલ્કીનની સાપેક્ષમાં યોગશીલ પ્રતિક્રિયાઓનો પ્રતિકાર કરે છે.
$ii$. હાઇડ્રોજન પરમાણુઓનું પ્રમાણ ઓછું હોવા છતાં, બેન્ઝીન સરળતાથી વિસ્થાપન પ્રતિક્રિયા આપે છે.
$iii$. બેન્ઝીનમાં $C-C$ એકલ બંધની લંબાઈ $154 \ pm$ કે $C=C$ ની લંબાઈ $133 \ pm$ હોતી નથી, પરંતુ તે $139 \ pm$ ની મધ્યવર્તી બંધ લંબાઈ ધરાવે છે.
$iv$. બેન્ઝીન સૌથી ઓછી હાઇડ્રોજનેશન એન્થાલ્પી ધરાવે છે, જે સાયક્લોહેક્સાટ્રાયિનની સાપેક્ષમાં $36 \ kcal \ mol^{-1}$ ઓછી છે. બેન્ઝીનની સંસ્પંદન ઉર્જા $36 \ kcal \ mol^{-1}$ છે.
$v$. બેન્ઝીન તેના એરોમેટિક ગુણધર્મને કારણે સ્થિર છે.

(N/A) એરોમેટિકતા એ ચક્રીય,સમતલીય,સંયુગ્મિત પ્રણાલીઓનો ગુણધર્મ છે જે $\pi$ ઇલેક્ટ્રોનના વિસ્થાનિકરણને કારણે વધારાની સ્થિરતા દર્શાવે છે.
$(a)$ સંયોજનમાં એરોમેટિક લાક્ષણિકતા માટેની જરૂરિયાતો:
$(i)$ સંયોજન ચક્રીય રચના ધરાવતું હોવું જોઈએ.
$(ii)$ ચક્રીય સંયોજન સમતલીય હોવું જોઈએ.
$(iii)$ વલયમાં $\pi$ ઇલેક્ટ્રોનનું સંપૂર્ણ વિસ્થાનિકરણ હોવું જોઈએ.
$(iv)$ વલયમાં $(4n+2) \pi$ ઇલેક્ટ્રોનની હાજરી હોવી જોઈએ,જ્યાં $n$ એ પૂર્ણાંક છે $(n=0, 1, 2, \dots)$. આને હ્યુકેલનો નિયમ કહેવામાં આવે છે.
$(b)$ હ્યુકેલનો નિયમ: એક સમતલીય,ચક્રીય,સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત પ્રણાલી એરોમેટિક છે જો તેમાં $(4n+2) \pi$ ઇલેક્ટ્રોન હોય.
$(c)$ ઉદાહરણો:
$(i)$ $1$ વલય: બેન્ઝીન $(C_6H_6)$. તે ચક્રીય,સમતલીય છે અને $6 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન ધરાવે છે ($n=1$,$4(1)+2=6$).
$(ii)$ $2$ વલય: નેપ્થલીન $(C_{10}H_8)$. તે ચક્રીય,સમતલીય છે અને $10 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન ધરાવે છે ($n=2$,$4(2)+2=10$).
$(iii)$ $3$ વલય: એન્થ્રાસીન $(C_{14}H_{10})$. તે ચક્રીય,સમતલીય છે અને $14 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન ધરાવે છે ($n=3$,$4(3)+2=14$).
સાયક્લોપેન્ટાડાયનાઈલ એનાયન પણ એરોમેટિક છે કારણ કે તેમાં $6 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન છે ($4$ બે દ્વિબંધમાંથી અને $2$ કાર્બન પરમાણુ પરના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મમાંથી).

(N/A) ઔદ્યોગિક રીતે,બેન્ઝીન કોલ ટારમાંથી મેળવવામાં આવે છે. પ્રયોગશાળામાં,તે નીચેની પદ્ધતિઓ દ્વારા તૈયાર કરવામાં આવે છે:
$(i)$ ઈથાઈનનું ચક્રીય પોલીમરાઈઝેશન: $3CH \equiv CH \xrightarrow{\text{લાલ તપ્ત લોખંડની નળી}, 873 \ K} C_6H_6$ (બેન્ઝીન)
(ii) $n$-હેક્ઝેનનું ચક્રીયકરણ: $n-C_6H_{14} \xrightarrow{Cr_2O_3/V_2O_5/Mo_2O_3, 773 \ K, 10-20 \ atm} C_6H_6 + 4H_2$
(iii) બેન્ઝોઈક એસિડનું ડિકાર્બોક્સિલેશન: સોડિયમ બેન્ઝોએટને સોડાલાઈમ $(NaOH + CaO)$ સાથે ગરમ કરવાથી બેન્ઝીન મળે છે: $C_6H_5COONa + NaOH \xrightarrow{\Delta} C_6H_6 + Na_2CO_3$
(iv) ફિનોલનું રિડક્શન: ફિનોલની બાષ્પને ગરમ ઝિંક ડસ્ટ પરથી પસાર કરીને બેન્ઝીન મેળવવામાં આવે છે: $C_6H_5OH + Zn \xrightarrow{\Delta} C_6H_6 + ZnO$

(N/A) $C_7H_8$ આણ્વીય સૂત્ર ધરાવતું સંયોજન ટોલ્યુઈન $(C_6H_5CH_3)$ છે.
બંધારણીય વિશ્લેષણ:
$1$. બેન્ઝીન વલયમાં $3$ $\pi$-બંધ હોય છે.
$2$. બેન્ઝીન વલયમાં $6$ $C-C$ $\sigma$-બંધ અને $6$ $C-H$ $\sigma$-બંધ હોય છે.
$3$. વલય સાથે જોડાયેલા મિથાઈલ સમૂહ $(CH_3)$ માં $1$ $C-C$ $\sigma$-બંધ અને $3$ $C-H$ $\sigma$-બંધ હોય છે.
કુલ $\sigma$-બંધ = $6$ (વલય $C-C$) + $6$ (વલય $C-H$) + $1$ (બાહ્ય $C-C$) + $3$ (મિથાઈલ $C-H$) = $15$ $\sigma$-બંધ.
કુલ $\pi$-બંધ = $3$ $\pi$-બંધ.

(N/A) $1$. વાસ: બેન્ઝીન લાક્ષણિક સુગંધિત વાસ ધરાવે છે.
$2$. દ્રાવ્યતા: બેન્ઝીન અધ્રુવીય છે,તેથી તે પાણીમાં અદ્રાવ્ય છે પરંતુ કાર્બનિક દ્રાવકોમાં મિશ્ર થઈ શકે છે.
$3$. રંગ: બેન્ઝીન રંગહીન પ્રવાહી છે.
$4$. ભૌતિક અવસ્થા: બેન્ઝીન ઓરડાના તાપમાને પ્રવાહી સ્વરૂપે અસ્તિત્વ ધરાવે છે.
$5$. દહન: બેન્ઝીન અત્યંત જ્વલનશીલ છે અને તેના ઉચ્ચ કાર્બન પ્રમાણને કારણે તે કાળી જ્યોત સાથે સળગે છે.

(A) એરીન સંયોજનો (એરોમેટિક હાઇડ્રોકાર્બન) મુખ્યત્વે તેમની સ્થિર એરોમેટિક રિંગને કારણે ઇલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન પ્રતિક્રિયાઓ આપે છે. તેઓ ચોક્કસ પરિસ્થિતિઓમાં યોગશીલ અને ઓક્સિડેશન પ્રતિક્રિયાઓ પણ આપી શકે છે.
$A$. ઇલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન પ્રતિક્રિયાઓ: આ બેન્ઝીનની લાક્ષણિક પ્રતિક્રિયાઓ છે.
$i$. નાઇટ્રેશન: બેન્ઝીન નાઇટ્રેટિંગ મિશ્રણ (સાંદ્ર $HNO_{3}$ + સાંદ્ર $H_{2}SO_{4}$) સાથે $323-333 \ K$ તાપમાને પ્રક્રિયા કરીને નાઇટ્રોબેન્ઝીન બનાવે છે.
$ii$. સલ્ફોનેશન: બેન્ઝીન ધૂમ્રાયમાન $H_{2}SO_{4}$ (ઓલિયમ) સાથે $353 \ K$ તાપમાને પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝીન સલ્ફોનિક એસિડ બનાવે છે.
$iii$. હેલોજનેશન: બેન્ઝીન લુઈસ એસિડ (જેમ કે નિર્જળ $FeCl_{3}$ અથવા $FeBr_{3}$) ની હાજરીમાં $Cl_{2}$ અથવા $Br_{2}$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ક્લોરોબેન્ઝીન અથવા બ્રોમોબેન્ઝીન બનાવે છે.
$iv$. ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટસ આલ્કાઈલેશન: બેન્ઝીન નિર્જળ $AlCl_{3}$ ની હાજરીમાં આલ્કાઈલ હેલાઈડ $(R-X)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને આલ્કાઈલબેન્ઝીન બનાવે છે.
$v$. ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટસ એસાઈલેશન: બેન્ઝીન નિર્જળ $AlCl_{3}$ ની હાજરીમાં એસાઈલ હેલાઈડ $(RCOCl)$ અથવા એસિડ એનહાઈડ્રાઈડ સાથે પ્રક્રિયા કરીને એસાઈલબેન્ઝીન બનાવે છે.
$B$. ઇલેક્ટ્રોફિલિક યોગશીલ પ્રતિક્રિયાઓ: આ પ્રતિક્રિયાઓ ઉગ્ર પરિસ્થિતિઓમાં થાય છે.
$i$. હાઇડ્રોજનેશન: બેન્ઝીન $Ni$ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં ઊંચા તાપમાન અને દબાણે $H_{2}$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સાયક્લોહેક્ઝેન બનાવે છે.
$ii$. ક્લોરિનેશન: બેન્ઝીન $UV$ પ્રકાશની હાજરીમાં $Cl_{2}$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝીન હેક્ઝાક્લોરાઈડ $(C_{6}H_{6}Cl_{6})$ બનાવે છે.
$C$. ઓક્સિડેશન પ્રતિક્રિયાઓ:
$i$. દહન: એરીન સંયોજનો હવામાં સળગીને $CO_{2}$ અને $H_{2}O$ ઉત્પન્ન કરે છે: $C_{x}H_{y} + (x + \frac{y}{4}) O_{2} \longrightarrow x CO_{2} + \frac{y}{2} H_{2}O$.

(N/A) બેન્ઝીન વિશિષ્ટ સ્થિરતા ધરાવે છે; જોકે,સખત પરિસ્થિતિઓમાં બેન્ઝીન યોગશીલ પ્રતિક્રિયાઓ આપે છે. આ પ્રતિક્રિયામાં પ્રક્રિયકના $3$ અણુઓ $1$ મોલ બેન્ઝીન સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,જે દર્શાવે છે કે બેન્ઝીનનું બંધારણ ત્રણ દ્વિબંધ $(\pi)$ ધરાવે છે.
$(i)$ બેન્ઝીનનું હાઇડ્રોજનેશન: સખત પરિસ્થિતિઓમાં,એટલે કે ઊંચા તાપમાને અને/અથવા દબાણે નિકલ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં,બેન્ઝીનનું હાઇડ્રોજનેશન સાયક્લોહેક્ઝેન આપે છે.
$C_{6}H_{6} + 3H_{2} \xrightarrow{Ni, \Delta, \text{દબાણ}} C_{6}H_{12} \text{ (સાયક્લોહેક્ઝેન)}$
$(ii)$ બેન્ઝીનનું ક્લોરિનેશન: અલ્ટ્રા-વાયોલેટ પ્રકાશની હાજરીમાં,ક્લોરીનના ત્રણ અણુઓ બેન્ઝીનમાં ઉમેરાઈને બેન્ઝીન હેક્ઝાક્લોરાઇડ,$C_{6}H_{6}Cl_{6}$ બનાવે છે,જેને ગેમેક્સિન અથવા $BHC$ પણ કહેવામાં આવે છે.
$C_{6}H_{6} + 3Cl_{2} \xrightarrow{uv, 500 \ K} C_{6}H_{6}Cl_{6} \text{ (BHC/ગેમેક્સિન)}$
નોંધ: શરૂઆતમાં ગેમેક્સિનનો ઉપયોગ ઘરેલું જંતુનાશક તરીકે થતો હતો. હાલમાં તેના પર પ્રતિબંધ છે.

(N/A) બેયર કસોટી: બેન્ઝીન તેની લાક્ષણિક સ્થિરતાને કારણે બેયર પ્રતિક્રિયા આપતું નથી. તે અસંતૃપ્તતાની કસોટી દર્શાવતું નથી અને $KMnO_{4}$ ના દ્રાવણનો રંગ દૂર કરતું નથી.
$\text{બેન્ઝીન} + \text{મંદ, ઠંડું } KMnO_{4} \longrightarrow \text{કોઈ પ્રતિક્રિયા નહીં}$
$(b)$ બેન્ઝીનનું સંપૂર્ણ દહન: બેન્ઝીનનું દહન હવાની હાજરીમાં બર્નરમાં કરવામાં આવે છે. તે ધુમાડાવાળી જ્યોત સાથે સળગે છે અને $CO_{2}$ અને $H_{2}O$ આપે છે.
$C_{6}H_{6} + \frac{15}{2} O_{2} \stackrel{\Delta}{\longrightarrow} 6CO_{2} + 3H_{2}O_{(g)}$
$(c)$ બેન્ઝીનનું રિડક્ટિવ ઓઝોનોલિસિસ: બેન્ઝીન ઓઝોનના ત્રણ અણુઓ સાથે પ્રતિક્રિયા કરીને બેન્ઝીન ટ્રાયઓઝોનાઇડ બનાવે છે. આ બેન્ઝીનમાં ત્રણ દ્વિબંધની હાજરી સાબિત કરે છે. બેન્ઝીન ટ્રાયઓઝોનાઇડનું $(Zn + H_{2}O)$ ની હાજરીમાં રિડક્ટિવ વિભાજન કરવાથી ગ્લાયોક્સલના ત્રણ અણુઓ મળે છે.

(N/A) . નાઈટ્રેશન માટેની રાસાયણિક પ્રક્રિયા: જ્યારે બેન્ઝિનને સાંદ્ર નાઈટ્રિક એસિડ $(HNO_{3})$ અને સાંદ્ર સલ્ફ્યુરિક એસિડ $(H_{2}SO_{4})$ ના મિશ્રણ સાથે $323 \ K$ થી $333 \ K$ તાપમાને ગરમ કરવામાં આવે છે,ત્યારે તેનું નાઈટ્રેશન થઈને નાઈટ્રોબેન્ઝિન બને છે.
$C_{6}H_{6} + HNO_{3} \xrightarrow{conc. H_{2}SO_{4}, 323-333 \ K} C_{6}H_{5}NO_{2} + H_{2}O$
$b$. નાઈટ્રોનિયમ આયન $(NO_{2}^{+})$ બનવાની ક્રિયાવિધિ:
તબક્કો-$I$:
$H_{2}SO_{4} + HNO_{3} \rightleftharpoons H_{2}NO_{3}^{+} + HSO_{4}^{-}$
તબક્કો-$II$:
$H_{2}NO_{3}^{+} \rightleftharpoons H_{2}O + NO_{2}^{+}$
ઇલેક્ટ્રોફાઇલ ઉત્પન્ન કરવા માટેની કુલ પ્રક્રિયા:
$H_{2}SO_{4} + HNO_{3} \rightleftharpoons NO_{2}^{+} + HSO_{4}^{-} + H_{2}O$
આ પ્રક્રિયામાં,$H_{2}SO_{4}$ પ્રોટોન દાતા (એસિડ) તરીકે અને $HNO_{3}$ પ્રોટોન સ્વીકારનાર (બેઈઝ) તરીકે વર્તે છે,જે ઇલેક્ટ્રોફિલિક નાઈટ્રોનિયમ આયન $(NO_{2}^{+})$ ના નિર્માણમાં મદદ કરે છે.

(D) બેન્ઝીન ક્લોરિન સાથે નિર્જળ $FeCl_3$ અથવા $AlCl_3$ જેવા લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં પ્રક્રિયા કરીને ક્લોરોબેન્ઝીન બનાવે છે. આ એક ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે.
પ્રક્રિયા: $C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$
ક્રિયાવિધિ:
$1.$ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગીનું નિર્માણ: લુઈસ એસિડ હેલોજન સાથે પ્રક્રિયા કરીને ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી $Cl^{+}$ ઉત્પન્ન કરે છે.
$Cl-Cl + FeCl_3 \rightarrow Cl^{+} + [FeCl_4]^{-}$
$2.$ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી $Cl^{+}$ બેન્ઝીન વલય પર હુમલો કરીને સિગ્મા સંકીર્ણ (કાર્બોકેટાયન) બનાવે છે.
$3.$ સિગ્મા સંકીર્ણમાંથી પ્રોટોન દૂર થઈને $[FeCl_4]^{-}$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,જે એરોમેટિકતા પુનઃસ્થાપિત કરે છે અને ક્લોરોબેન્ઝીન તથા $HCl$ આપે છે.

(N/A) બેન્ઝિનના $H$-પરમાણુનું $-Br$ સમૂહ દ્વારા વિસ્થાપન થવાની પ્રક્રિયાને બ્રોમિનેશન કહે છે. આ પ્રક્રિયામાં $FeBr_3$ લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપક તરીકે અને $Br_2$ પ્રક્રિયક તરીકે કાર્ય કરે છે.
$1$. ઇલેક્ટ્રોફાઇલનું નિર્માણ: ઉદ્દીપક $FeBr_3$ એ $Br_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ઇલેક્ટ્રોફાઇલ,બ્રોમોનિયમ આયન $(Br^+)$ ઉત્પન્ન કરે છે.
$FeBr_3 + Br-Br \rightleftharpoons Br^+ + FeBr_4^-$
$2$. ક્રિયાવિધિ: આ પ્રક્રિયા ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન દ્વારા બે તબક્કામાં પૂર્ણ થાય છે:
તબક્કો $1$ (ધીમો તબક્કો): ઇલેક્ટ્રોફાઇલ $Br^+$ બેન્ઝિન વલય પર હુમલો કરે છે અને કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તી બનાવે છે જેને $\sigma$-સંકીર્ણ અથવા એરેનિયમ આયન કહેવાય છે. આ તબક્કામાં,હુમલાના સ્થાન પર રહેલા કાર્બન પરમાણુનું સંકરણ $sp^2$ થી $sp^3$ માં બદલાય છે. આ તબક્કો ધીમો છે કારણ કે બેન્ઝિન વલયની એરોમેટિકતા કામચલાઉ રીતે નાશ પામે છે.
$\sigma$-સંકીર્ણ સંસ્પંદન દ્વારા સ્થાયી થાય છે,જે બંધારણો $(A)$,$(B)$ અને $(C)$ દ્વારા દર્શાવેલ છે,જેમાં $(D)$ એ સંકર બંધારણ છે.
તબક્કો $2$ (ઝડપી તબક્કો): $\sigma$-સંકીર્ણ એરોમેટિકતા પુનઃસ્થાપિત કરવા માટે $FeBr_4^-$ આયનને પ્રોટોન $(H^+)$ ગુમાવે છે,જેનાથી બ્રોમોબેન્ઝિન બને છે અને $HBr$ સાથે ઉદ્દીપક $FeBr_3$ પુનઃપ્રાપ્ત થાય છે.

(N/A) ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટસ આલ્કાઈલેશન એ નિર્જળ $AlCl_3$ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં બેન્ઝીનની આલ્કાઈલ હેલાઈડ સાથેની પ્રક્રિયા છે,જેનાથી આલ્કાઈલબેન્ઝીન બને છે.
ઉદાહરણો:
$(i) \ C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{\text{નિર્જળ } AlCl_3, 373 \ K} C_6H_5CH_3 + HCl \text{ (ટોલ્યુઈન)}$
$(ii) \ C_6H_6 + C_2H_5Cl \xrightarrow{\text{નિર્જળ } AlCl_3, \Delta, 373 \ K} C_6H_5C_2H_5 + HCl \text{ (ઈથાઈલબેન્ઝીન)}$

(N/A) ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન પ્રક્રિયામાં નિર્જળ $AlCl_{3}$ નો ઉદ્દીપક તરીકે ઉપયોગ થાય છે.
આ ઉદ્દીપક લુઈસ એસિડ તરીકે કાર્ય કરે છે. તેનું કાર્ય આલ્કાઈલ હેલાઈડ $(R-Cl)$ માંથી ક્લોરાઈડ આયન $(Cl^{-})$ સ્વીકારીને $AlCl_{4}^{-}$ સંકીર્ણ બનાવવાનું છે,જેનાથી કાર્બોકેટાયન $(R^{+})$ ઉત્પન્ન થાય છે,જે પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી તરીકે વર્તે છે.
પ્રક્રિયાઓ નીચે મુજબ છે:
$CH_{3}Cl + AlCl_{3} \longrightarrow AlCl_{4}^{-} + CH_{3}^{+}$
$CH_{3}CH_{2}Cl + AlCl_{3} \longrightarrow AlCl_{4}^{-} + CH_{3}CH_{2}^{+}$

(N/A) બેન્ઝીનનું આલ્કાઈલેશન એ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયાનું ઉદાહરણ છે.
આ ક્રિયાવિધિ મુખ્યત્વે બે તબક્કામાં થાય છે:
તબક્કો-$1$: આ પ્રક્રિયાનો વેગ નિર્ણાયક તબક્કો (ધીમો તબક્કો) છે. ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી (કાર્બોકેટાયન,$R^+$) બેન્ઝીન વલય પર હુમલો કરે છે અને સંસ્પદન દ્વારા સ્થાયી થયેલ કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તી બનાવે છે,જેને $\sigma$-સંકીર્ણ (એરેનિયમ આયન) કહેવાય છે.
તબક્કો-$2$: આ ઝડપી તબક્કો છે. $\sigma$-સંકીર્ણ બેઝ (જેમ કે $AlCl_4^-$) ને પ્રોટોન $(H^+)$ ગુમાવે છે,જેથી વલયની એરોમેટિકતા પુનઃસ્થાપિત થાય છે અને આલ્કાઈલબેન્ઝીન બને છે.
$\sigma$-સંકીર્ણની સંસ્પદન રચનાઓ $(A)$,$(B)$ અને $(C)$ દ્વારા દર્શાવવામાં આવે છે,અને તેની સંકર રચના $(D)$ છે.

(N/A) જ્યારે બેન્ઝીનને નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં $CH_3Cl$ સાથે ગરમ કરવામાં આવે છે,ત્યારે ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન પ્રક્રિયા દ્વારા મુખ્ય નીપજ તરીકે ટોલ્યુઈન $(C_6H_5CH_3)$ મળે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$
શા માટે:
$1$. $-CH_3$ સમૂહ એ ઈલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહ છે,જે બેન્ઝીન વલયને વધુ ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન માટે સક્રિય કરે છે.
$2$. $-CH_3$ સમૂહ ઓર્થો અને પેરા નિર્દેશક હોવાથી,નવો દાખલ થયેલ મિથાઈલ સમૂહ ટોલ્યુઈન વલયના ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર ગોઠવાય છે,જેના પરિણામે જો વધુ પ્રમાણમાં $CH_3Cl$ હોય તો $o$-ઝાયલીન અને $p$-ઝાયલીન બને છે.

(N/A) નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં બેન્ઝીન સાથે $n$-પ્રોપાઇલ ક્લોરાઇડની પ્રક્રિયા એ ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઇલેશન પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયા કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તીના નિર્માણ દ્વારા આગળ વધે છે.
$CH_3CH_2CH_2Cl + AlCl_3 \rightarrow CH_3CH_2CH_2^+ + AlCl_4^-$
શરૂઆતમાં બનેલ $1^{\circ}$-કાર્બોકેટાયન $(CH_3CH_2CH_2^+)$ ઓછો સ્થાયી છે અને તે વધુ સ્થાયી $2^{\circ}$-કાર્બોકેટાયન $(CH_3CH^+CH_3)$ બનાવવા માટે $1,2$-હાઇડ્રાઇડ શિફ્ટ અનુભવે છે.
પરિણામે,મુખ્ય નીપજ આઇસોપ્રોપાઇલબેન્ઝીન (ક્યુમીન) બને છે,જ્યારે $n$-પ્રોપાઇલબેન્ઝીન ગૌણ નીપજ તરીકે બને છે કારણ કે પુનઃગોઠવણી પહેલાં $1^{\circ}$-કાર્બોકેટાયનનો સીધો હુમલો થાય છે.

(D) $AlCl_3$ ની હાજરીમાં બેન્ઝીન અને $1$-ક્લોરોપ્રોપેન વચ્ચેની પ્રક્રિયા ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન છે.
શરૂઆતમાં બનતો કાર્બોકેટાયન $1^{\circ}$-પ્રોપાઈલ કાર્બોકેટાયન $(CH_3CH_2CH_2^+)$ છે.
આ $1^{\circ}$-કાર્બોકેટાયન અસ્થાયી છે અને વધુ સ્થાયી $2^{\circ}$-આઈસોપ્રોપાઈલ કાર્બોકેટાયન $(CH_3CH^+CH_3)$ બનાવવા માટે $1,2$-હાઈડ્રાઈડ શિફ્ટ અનુભવે છે.
ત્યારબાદ $2^{\circ}$-કાર્બોકેટાયન બેન્ઝીન વલય પર હુમલો કરીને મુખ્ય નીપજ તરીકે આઈસોપ્રોપાઈલબેન્ઝીન (ક્યુમીન) બનાવે છે.
તેથી,મુખ્ય નીપજ આઈસોપ્રોપાઈલબેન્ઝીન છે.

(N/A) બેન્ઝીન વલયમાં હાઇડ્રોજન પરમાણુનું એસાઇલ સમૂહ $(-COR)$ દ્વારા વિસ્થાપન એ બેન્ઝીનનું એસાઇલેશન તરીકે ઓળખાય છે. આ પ્રક્રિયાઓ ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટસ એસાઇલેશન તરીકે ઓળખાય છે. ઉદાહરણ તરીકે,બેન્ઝીનમાંથી એસિટોફિનોનનું નિર્માણ નીચે મુજબ છે:
$C_6H_6 + CH_3COCl \xrightarrow{\text{નિર્જળ } AlCl_3, \Delta, \ 353K} C_6H_5COCH_3 + HCl$
$C_6H_6 + (CH_3CO)_2O \xrightarrow{\text{નિર્જળ } AlCl_3} C_6H_5COCH_3 + CH_3COOH$
આ પ્રક્રિયા ત્રણ તબક્કામાં થાય છે:
$(i)$ ઇલેક્ટ્રોફાઇલ $CH_3CO^+$ નું નિર્માણ:
$CH_3-CO-Cl + AlCl_3 \rightarrow CH_3-C^+O + AlCl_4^-$
$(ii)$ ઇલેક્ટ્રોફાઇલ $CH_3CO^+$ બેન્ઝીન વલય પર હુમલો કરીને કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તી (એરેનિયમ આયન) બનાવે છે.
$(iii)$ કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તીમાંથી પ્રોટોન દૂર થવાથી વલયની એરોમેટિકતા પુનઃસ્થાપિત થાય છે અને એસિટોફિનોન બને છે.

(N/A) બેન્ઝીનનું સલ્ફોનેશન એટલે હાઇડ્રોજન પરમાણુનું સલ્ફોનિક એસિડ ગ્રુપ $(-SO_3H)$ દ્વારા વિસ્થાપન.
$1$. જ્યારે બેન્ઝીનને ધૂમ્રાયમાન સલ્ફ્યુરિક એસિડ ($H_2SO_4 + SO_3$ અથવા ઓલિયમ) સાથે $353 \ K$ તાપમાને ગરમ કરવામાં આવે છે,ત્યારે બેન્ઝીન સલ્ફોનિક એસિડ મળે છે.
$2$. બેન્ઝીન સલ્ફોનિક એસિડને ઓલિયમ સાથે $573 \ K$ તાપમાને વધુ ગરમ કરતા બેન્ઝીન $m$-ડાયસલ્ફોનિક એસિડ બને છે.

(N/A) બેન્ઝીનના સલ્ફોનેશનમાં ઇલેક્ટ્રોફાઇલ સલ્ફર ટ્રાયોક્સાઇડ $(SO_3)$ છે.
તે સાંદ્ર સલ્ફ્યુરિક એસિડ $(H_2SO_4)$ ની પ્રક્રિયા દ્વારા નીચે મુજબ મેળવવામાં આવે છે:
$2H_2SO_4 \rightleftharpoons H_3O^{+} + HSO_4^{-} + SO_3$

(N/A) બેન્ઝીનનું સલ્ફોનેશન નીચેના તબક્કાઓ દ્વારા થાય છે:
$1$. ઇલેક્ટ્રોફાઇલનું નિર્માણ: $2 H_{2}SO_{4} \rightleftharpoons SO_{3} + HSO_{4}^{-} + H_{3}O^{+}$.
$2$. $\sigma$-સંકીર્ણનું નિર્માણ: ઇલેક્ટ્રોફાઇલ $SO_{3}$ બેન્ઝીન વલય પર હુમલો કરીને અસ્થાયી $\sigma$-સંકીર્ણ (કાર્બોકેટાયન) બનાવે છે. આ ધીમો અને વેગ નિર્ણાયક તબક્કો છે.
$3$. પ્રોટોનનો ત્યાગ: $\sigma$-સંકીર્ણ $HSO_{4}^{-}$ ને પ્રોટોન આપે છે,જેથી બેન્ઝીન સલ્ફોનેટ આયન $(C_{6}H_{5}SO_{3}^{-})$ અને $H_{2}SO_{4}$ બને છે.
$4$. પ્રોટોનેશન: બેન્ઝીન સલ્ફોનેટ આયન $H_{3}O^{+}$ માંથી પ્રોટોન મેળવીને બેન્ઝીન સલ્ફોનિક એસિડ $(C_{6}H_{5}SO_{3}H)$ બનાવે છે.

(N/A) બેન્ઝીન જેવા એરોમેટિક સંયોજનો વિવિધ ઇલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન પ્રતિક્રિયાઓ આપે છે. પ્રતિક્રિયાઓના પ્રકારો અને ઇલેક્ટ્રોફાઇલ્સ $(E^{+})$ બનાવવા માટે જરૂરી પ્રક્રિયકો અને ઉદ્દીપકો નીચેના કોષ્ટકમાં આપેલ છે:

પ્રતિક્રિયા	ઇલેક્ટ્રોફાઇલનું નિર્માણ
$(1)$ ક્લોરિનેશન	$Cl_2 + FeCl_3 \to Cl^{+} + FeCl_4^-$
$(2)$ બ્રોમિનેશન	$Br_2 + FeBr_3 \to Br^{+} + FeBr_4^-$
$(3)$ નાઇટ્રેશન	$HNO_3 + 2H_2SO_4 \to NO_2^+ + H_3O^{+} + 2HSO_4^-$
$(4)$ સલ્ફોનેશન	$2H_2SO_4 \to SO_3 + H_3O^{+} + HSO_4^-$
$(5)$ ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઇલેશન	$R-Cl + AlCl_3 \to R^{+} + AlCl_4^-$
$(6)$ ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ એસાઇલેશન	$RCOCl + AlCl_3 \to RCO^{+} + AlCl_4^-$

(N/A) બેન્ઝીનમાં ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા મુખ્યત્વે બે તબક્કામાં થાય છે:
તબક્કો $1$: $\sigma$-સંકિર્ણ (એરેનિયમ આયન) નું નિર્માણ.
આ તબક્કામાં,ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી $(E^+)$ બેન્ઝીન વલય પર હુમલો કરે છે,જેનાથી બેન્ઝીન વલયના સ્થાયી $\pi$-ઇલેક્ટ્રોન વાદળનો નાશ થાય છે. આનાથી કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તી નીપજ બને છે જેને $\sigma$-સંકિર્ણ અથવા એરેનિયમ આયન કહેવાય છે. આ તબક્કામાં એરોમેટિકતા ગુમાવવી પડે છે અને વધુ ઉર્જાની જરૂર પડે છે,તેથી આ ધીમો અને વેગ નિર્ણાયક તબક્કો છે. $\sigma$-સંકિર્ણમાં એક કાર્બન પરમાણુ $sp^3$ સંકરણ ધરાવે છે,જે તેને બિન-એરોમેટિક બનાવે છે. ધન વીજભાર વલય પર સંસ્પંદન દ્વારા વિસ્થાનિકૃત થાય છે,જે રચનાઓ $A$,$B$,અને $C$ દ્વારા દર્શાવેલ છે,અને $D$ એ સંસ્પંદન સંકર સ્વરૂપ છે.
તબક્કો $2$: એરોમેટિકતા પુનઃસ્થાપિત કરવા માટે પ્રોટોનનું દૂર થવું.
આ ઝડપી તબક્કામાં,$\sigma$-સંકિર્ણ તેના $sp^3$ સંકરણ ધરાવતા કાર્બન પરથી પ્રોટોન $(H^+)$ ને બેઝને મુક્ત કરે છે. આનાથી વલયની એરોમેટિકતા પાછી આવે છે અને અંતિમ વિસ્થાપિત બેન્ઝીન નીપજ મળે છે.

(N/A) પ્રથમ ધીમા તબક્કામાં,ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી $(E^+)$ બેન્ઝીન વલય પર હુમલો કરીને $\sigma$-સંકીર્ણ (એરેનિયમ આયન) બનાવે છે,જે સંસ્પંદન દ્વારા સ્થાયી થયેલ કાર્બોકેટાયન છે.
બીજા તબક્કામાં,જે ઝડપી તબક્કો છે,$\sigma$-સંકીર્ણ બેઇઝ (ઉદ્દીપકમાંથી બનેલ એનાયન $A^-$) ને પ્રોટોન $(H^+)$ ગુમાવે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ દર્શાવી શકાય:
$\sigma\text{-સંકીર્ણ} + A^- \longrightarrow \text{વિસ્થાપિત નીપજ} + H^+A^-$
આ તબક્કો વલયની એરોમેટિકતા પુનઃસ્થાપિત કરે છે,કારણ કે $\sigma$-સંકીર્ણમાં રહેલો $sp^3$ સંકરણ ધરાવતો કાર્બન પરમાણુ અંતિમ વિસ્થાપિત નીપજમાં ફરીથી $sp^2$ સંકરણ ધરાવતા કાર્બન પરમાણુમાં રૂપાંતરિત થાય છે.
ઉદાહરણો:
$FeCl_4^- + H^+ \longrightarrow HCl + FeCl_3 + C_6H_5Cl$
$FeBr_4^- + H^+ \longrightarrow HBr + FeBr_3 + C_6H_5Br$
આ તબક્કો ઝડપી હોવાથી,તે પ્રક્રિયાનો વેગ નિર્ણાયક તબક્કો નથી.

(N/A) બેન્ઝીનની ઇલેક્ટ્રોફિલિક $(E)$ વિસ્થાપન $(S)$ પ્રક્રિયાઓને એરોમેટિક $S_E$ પ્રક્રિયાઓ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
એરોમેટિક $S_E$ પ્રક્રિયા ત્રણ તબક્કામાં થાય છે:
$(i)$ ઇલેક્ટ્રોફાઇલનું નિર્માણ: પ્રક્રિયકમાંથી ઇલેક્ટ્રોફાઇલ $(E^+)$ ઉત્પન્ન થાય છે.
$(ii)$ કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તી ($\sigma$-complex) નું નિર્માણ: ઇલેક્ટ્રોફાઇલ બેન્ઝીન વલય પર હુમલો કરે છે અને રેઝોનન્સ-સ્થાયી કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તી બનાવે છે. આ ધીમો અને વેગ નિર્ણાયક તબક્કો છે.
$(iii)$ પ્રોટોનનું દૂર થવું: બેઝ,$\sigma$-complex ના $sp^3$ સંકરણ ધરાવતા કાર્બન પરથી પ્રોટોન દૂર કરે છે,જેથી બેન્ઝીન વલયની એરોમેટિકતા પુનઃસ્થાપિત થાય છે. આ તબક્કો ઝડપી છે.

(N/A) જ્યારે મોનો-વિસ્થાપિત બેન્ઝીનમાં બીજું વિસ્થાપન કરવામાં આવે છે,ત્યારે નવા આવતા સમૂહનું સ્થાન બેન્ઝીન વલય સાથે પહેલેથી જોડાયેલા સમૂહ દ્વારા નક્કી થાય છે. આ ઘટનાને પ્રથમ સમૂહની નિર્દેશક અસર (directive influence) તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
બીજા વિસ્થાપનનું સ્થાન બેન્ઝીન વલય પર પહેલેથી હાજર પ્રથમ વિસ્થાપિત સમૂહની પ્રકૃતિ પર આધાર રાખે છે,તે આવતા નવા સમૂહ પર આધાર રાખતું નથી.
બેન્ઝીનમાં બે પ્રકારની નિર્દેશક અસરો જોવા મળે છે:
$(a)$ ઓર્થો-પેરા નિર્દેશક સમૂહો: આ સમૂહો ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે,જેનાથી તે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન માટે વધુ સક્રિય બને છે. ઉદાહરણો: $-OH, -NH_{2}, -NHR, -NHCOCH_{3}, -OCH_{3}, -R (\text{દા.ત., } -CH_{3}, -C_{2}H_{5}), -Cl, -F, -I, -Br$.
$(b)$ મેટા નિર્દેશક સમૂહો: આ સમૂહો ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ઘટાડે છે,જેનાથી મેટા સ્થાન ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન માટે પ્રમાણમાં વધુ અનુકૂળ બને છે. ઉદાહરણો: $-NO_{2}, -CN, -CHO, -COOH, -COR, -SO_{3}H, -COOR, -\stackrel{+}{NH}_{3}$.
જો બેન્ઝીન વલય પર મેટા-નિર્દેશક સમૂહ પહેલેથી હાજર હોય,તો આવતો ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી $(E^{+})$ મેટા સ્થાન પર જોડાય છે.