Alkyne Questions in Hindi

(C) $Hg^{2+}$ और $H^+/H_2O$ की उपस्थिति में एल्काइन का जलयोजन (कुचेरोव अभिक्रिया) ट्रिपल बॉन्ड पर पानी के मार्कोवनिकोव योग का पालन करता है।
$1$. $CH_3-C \equiv CH$ जैसे टर्मिनल एल्काइन के लिए,अभिक्रिया कीटोन $(CH_3-CO-CH_3)$ देती है।
$2$. $CH_3-C \equiv C-CH_3$ या $CH_3-C \equiv C-CH_2CH_3$ जैसे आंतरिक एल्काइन के लिए,अभिक्रिया कीटोन देती है।
$3$. एथाइन $(HC \equiv CH)$ के लिए,जलयोजन उत्पाद एथेनॉल $(CH_2=CH-OH)$ है,जो टॉटोमेरिज़ेशन के माध्यम से एथेनल $(CH_3-CHO)$ बनाता है,जो एक एल्डिहाइड है,कीटोन नहीं।
इसलिए,$HC \equiv CH$ कीटोन नहीं दे सकता है।

(C) प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ एक एल्कीन है और यह अमोनियामय सिल्वर नाइट्रेट $(AgNO_3 + NH_4OH)$ के साथ अभिक्रिया नहीं करता है।
प्रोपाइन $(CH_3-C \equiv CH)$ एक टर्मिनल एल्काइन है जिसमें अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु होता है।
यह अमोनियामय सिल्वर नाइट्रेट के साथ अभिक्रिया करके सिल्वर प्रोपाइनाइड $(CH_3-C \equiv C^- Ag^+)$ का सफेद अवक्षेप बनाता है।
इसलिए,टर्मिनल एल्काइन और एल्कीन के बीच अंतर करने के लिए $AgNO_3 + NH_4OH$ (टोलेंस अभिकर्मक) का उपयोग किया जाता है।

(A) एक एल्काइन और अतिरिक्त $HOCl$ की अभिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया के माध्यम से होती है।
सबसे पहले,$HOCl$ ट्रिपल बॉन्ड में जुड़कर एक क्लोरोहाइड्रिन मध्यवर्ती बनाता है।
चूंकि $HOCl$ अधिक मात्रा में है,इसलिए यह अभिक्रिया एक ही कार्बन परमाणु पर दो बार होती है (मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करते हुए,जहाँ $OH$ समूह अधिक प्रतिस्थापित कार्बन से जुड़ता है)।
इसके परिणामस्वरूप एक अस्थिर जेमिनल डायोल मध्यवर्ती बनता है,जो निर्जलीकरण के बाद कीटोन में परिवर्तित हो जाता है।
अंतिम उत्पाद $Cyclohexyl-C(=O)-CHCl_2$ है।

(A) Lindlar's उत्प्रेरक एक विषैला पैलेडियम उत्प्रेरक है ($Pd/CaCO_3$ या $Pd/BaSO_4$ जिसे क्विनोलिन या सल्फर के साथ विषैला किया जाता है)।
यह एल्काइन का एल्कीन में आंशिक हाइड्रोजनीकरण करता है।
यह अभिक्रिया स्टीरियोस्पेसिफिक है और $cis-$एल्कीन प्रदान करती है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3-C \equiv C-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Pd/CaCO_3} cis-CH_3-CH=CH-CH_3$
अतः,Lindlar's उत्प्रेरक के साथ $2-$ब्यूटाइन का हाइड्रोजनीकरण करने पर $cis-2-$ब्यूटीन प्राप्त होता है।

(C) प्रत्येक अभिक्रिया का विश्लेषण करते हैं:
$(A)$ विसिनल डाइहेलाइड का $Alc. KOH$ और उसके बाद $NaNH_2$ के साथ डिहाइड्रोहैलोजनीकरण एल्काइन देता है।
$(B)$ $CH_3-CCl_3$ की $Ag$ चूर्ण के साथ अभिक्रिया एल्काइन बनाने की मानक विधि नहीं है।
$(C)$ विसिनल डाइहेलाइड का $Zn$ चूर्ण के साथ डिहैलोजनीकरण एल्कीन $(CH_3-CH_2-CH=CH_2)$ देता है,एल्काइन नहीं।
$(D)$ सोडियम मैलेट या फ्यूमरेट का कोल्बे विद्युत अपघटन एथाइन $(HC \equiv CH)$ देता है।
नोट: $(B)$ और $(C)$ दोनों एल्काइन नहीं देते हैं,लेकिन पाठ्यपुस्तक के संदर्भ में $(C)$ एल्कीन देने वाली अभिक्रिया का सबसे सटीक उदाहरण है।

(B) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$1.$ स्टिलबीन का क्लोरीनीकरण: $Ph-CH=CH-Ph + Cl_2 \xrightarrow{CCl_4} Ph-CHCl-CHCl-Ph$ $(X)$
$2.$ द्वि-विहाइड्रोहैलोजनीकरण: $Ph-CHCl-CHCl-Ph + 2NaNH_2 \rightarrow Ph-C \equiv C-Ph$ $(Y)$
$3.$ आंशिक हाइड्रोजनीकरण: $Ph-C \equiv C-Ph + H_2 \xrightarrow{Pd/BaSO_4} \text{cis}-Ph-CH=CH-Ph$ $(Z)$.
लिंडलर उत्प्रेरक $(Pd/BaSO_4)$ एल्काइनों में हाइड्रोजन का सिन-योग करता है,जिससे सिस-एल्कीन प्राप्त होते हैं। सिस-स्टिलबीन की संरचना विकल्प $B$ के अनुरूप है।

(C) $1$. अमोनियाकल $AgNO_3$ के साथ सफेद अवक्षेप का निर्माण यह दर्शाता है कि $X$ एक टर्मिनल एल्काइन $(R-C \equiv CH)$ है।
$2$. अधिक $KMnO_4$ के साथ अभिक्रिया (ऑक्सीडेटिव विदलन) $(CH_3)_2CHCOOH$ (आइसोब्यूट्रिक एसिड) देती है।
$3$. अम्ल $(CH_3)_2CHCOOH$ की संरचना में $4$ कार्बन परमाणु होते हैं। चूंकि मूल यौगिक $X$ में $5$ कार्बन परमाणु हैं,इसलिए टर्मिनल एल्काइन $(CH_3)_2CH-C \equiv CH$ होना चाहिए।
$4$. $(CH_3)_2CH-C \equiv CH$ का ऑक्सीडेटिव विदलन ट्रिपल बॉन्ड को तोड़कर $(CH_3)_2CHCOOH$ और $CO_2$ बनाता है।

(B) प्रारंभिक पदार्थ $1,1$-डाइक्लोरोब्यूटेन,$CH_3-CH_2-CH(Cl)_2$ है।
अतिरिक्त $NaNH_2$ (एक प्रबल क्षार) के साथ उपचार करने पर डीहाइड्रोहैलोजनीकरण होता है जिससे एल्काइन बनता है।
$CH_3-CH_2-CH(Cl)_2 \xrightarrow{NaNH_2} CH_3-CH_2-C \equiv CH$ (यौगिक $P$,$1$-ब्यूटाइन)।
$1$-ब्यूटाइन में एक अम्लीय टर्मिनल हाइड्रोजन होता है।
$CH_3-CH_2-C \equiv CH \xrightarrow{NaNH_2} CH_3-CH_2-C \equiv C^- Na^+$.
$CH_3Cl$ (एक एल्काइल हैलाइड) के साथ अभिक्रिया करने पर न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन (एल्काइलेशन) होता है।
$CH_3-CH_2-C \equiv C^- + CH_3Cl \rightarrow CH_3-CH_2-C \equiv C-CH_3 + Cl^-$.
अतः,$Q$ का मान $CH_3-CH_2-C \equiv C-CH_3$ ($2$-पेंटाइन) है।

(A) $1.$ एथाइन का जलयोजन: $HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{dil. H_2SO_4, HgSO_4} CH_3CHO$ (एथेनल,$A$)
$2.$ ऑक्सीकरण: $CH_3CHO \xrightarrow{[O]} CH_3COOH$ (एथेनोइक अम्ल,$B$)
$3.$ उदासीनीकरण: $CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa$ (सोडियम एथेनोएट,$C$)
$4.$ डीकार्बोक्सिलेशन: $CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{CaO, \Delta} CH_4$ (मीथेन,$D$) + $Na_2CO_3$.
अतः,$[D]$ $CH_4$ है।

(D) $2$-$\text{ब्यूटाइन}$ $(CH_3 - C \equiv C - CH_3)$ की $THF$ में $BH_3$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$ के साथ उपचार एक स्टीरियोसेलेक्टिव रिडक्शन प्रक्रिया है।
$1$. $BH_3$ के साथ $2$-$\text{ब्यूटाइन}$ का हाइड्रोबोरेशन $syn$-योग द्वारा विनाइल बोरेन बनाता है।
$2$. इसके बाद $CH_3COOH$ के साथ प्रोटोलोलिसिस द्वारा बोरोन समूह को हाइड्रोजन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, जिससे $syn$ स्टीरियोकेमिस्ट्री बनी रहती है।
यह अनुक्रम एल्काइन को $cis$-एल्कीन में परिवर्तित करता है। इसलिए, मुख्य उत्पाद $\text{cis}-2-\text{ब्यूटीन}$ है।

(D) प्रोपीन और प्रोपाइन को अमोनिकल सिल्वर नाइट्रेट परीक्षण द्वारा अलग किया जा सकता है।
प्रोपाइन $(CH_3-C \equiv CH)$ में एक टर्मिनल अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु होता है।
यह अम्लीय हाइड्रोजन अमोनिकल सिल्वर नाइट्रेट ($NH_4OH$ में $AgNO_3$) के साथ अभिक्रिया करके सिल्वर प्रोपाइनाइड $(CH_3-C \equiv C-Ag)$ का सफेद अवक्षेप देता है।
प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ में अम्लीय हाइड्रोजन नहीं होता है,इसलिए यह अमोनिकल सिल्वर नाइट्रेट के साथ अभिक्रिया करके अवक्षेप नहीं देता है।

(C) चरण $1$: $CH_3-C \equiv C-CH_3$ (ब्यूट-$2$-आइन) का ओजोनोलिसिस और उसके बाद जल-अपघटन करने पर एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$ प्राप्त होता है,जो $X$ है।
$CH_3-C \equiv C-CH_3 \xrightarrow{O_3, H_2O} 2CH_3COOH$.
चरण $2$: एसिटिक एसिड की सोडा लाइम $(NaOH + CaO)$ के साथ अभिक्रिया एक डीकार्बोक्सिलेशन अभिक्रिया है।
$CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O$.
$CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{CaO, \Delta} CH_4 + Na_2CO_3$.
अतः,अंतिम उत्पाद $Y$ मीथेन $(CH_4)$ है।

(C) $BH_3.THF$ और उसके बाद $H_2O_2/OH^-$ के साथ टर्मिनल एल्काइन की अभिक्रिया एक हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण अभिक्रिया है।
यह अभिक्रिया ट्रिपल बॉन्ड पर पानी के एंटी-मार्कोवनिकोव योग का पालन करती है।
$Ph-C \equiv CH$ जैसे टर्मिनल एल्काइन के लिए,प्रारंभिक उत्पाद एक इनोल है,$Ph-CH=CH-OH$।
यह इनोल टॉटोमेराइज़ होकर एल्डिहाइड बनाता है।
इसलिए,अंतिम उत्पाद $Ph-CH_2-CHO$ (फिनाइल एसीटैल्डिहाइड) है।

(D) दी गई अभिक्रिया एसिटिलीन का रेपे कार्बोनिलेशन है: $CH \equiv CH + CO + H_2O \xrightarrow{Ni(CO)_4} CH_2 = CH - COOH$.
प्राप्त उत्पाद एक्रिलिक अम्ल $(CH_2 = CH - COOH)$ है।
कथन $A$ सत्य है: एक्रिलिक अम्ल एक $\alpha, \beta$-असंतृप्त अम्ल है।
कथन $B$ सत्य है: अभिक्रिया में ट्रिपल बॉन्ड पर $H$ और $COOH$ का योग होता है।
कथन $C$ सत्य है: उत्पाद वास्तव में एक्रिलिक अम्ल है।
कथन $D$ गलत है: एक्रिलिक अम्ल $(CH_2 = CH - COOH)$ एथिल अल्कोहल $(C_2H_5OH)$ के साथ अभिक्रिया करके एथिल एक्रिलेट $(CH_2 = CH - COOC_2H_5)$ बनाता है,न कि एथिल ब्यूटेनोट।

(A) पेरोक्साइड की उपस्थिति में एल्काइन में $HBr$ का योग एंटी-मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है।
सबसे पहले,$CH_3-C \equiv CH + HBr \xrightarrow{\text{peroxide}} CH_3-CH=CHBr$ ($1$-ब्रोमोप्रोपीन)।
दूसरे,$CH_3-CH=CHBr$ में $HBr$ का एक और मोल पेरोक्साइड की उपस्थिति में मिलाने पर यह फिर से एंटी-मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है,जिससे टर्मिनल डाइब्रोमाइड प्राप्त होता है।
$CH_3-CH=CHBr + HBr \xrightarrow{\text{peroxide}} CH_3-CH_2-CHBr_2$ ($1$,$1$-डाइब्रोमोप्रोपेन)।
अतः,अंतिम उत्पाद $CH_3-CH_2-CHBr_2$ है।

(B) $Na$ और द्रव $NH_3$ के साथ एल्काइन का अपचयन एंटी-एडिशन द्वारा होता है,जिसके परिणामस्वरूप $trans$-एल्कीन $(A)$ बनता है।
लिंडलर उत्प्रेरक ($Pd + CaCO_3$ या $Pd + BaSO_4$) की उपस्थिति में एल्काइन का हाइड्रोजनीकरण सिन-एडिशन द्वारा होता है,जिसके परिणामस्वरूप $cis$-एल्कीन $(B)$ बनता है।

(B) अभिक्रिया $(1)$ के लिए: प्रारंभिक पदार्थ $Ph-C(Br)_2-CH_3$ (जेम-डाइब्रोमाइड) है। $NaNH_2$ (एक प्रबल क्षार) के साथ उपचार करने पर विहाइड्रोहैलोजनीकरण होता है और एल्काइन बनता है। $HBr$ के दो अणुओं को हटाने के लिए $NaNH_2$ के दो मोल की आवश्यकता होती है,जिससे टर्मिनल एल्काइन $Ph-C \equiv CH$ (जो $(A)$ है) प्राप्त होता है। अतः,$x = 2$.
अभिक्रिया $(2)$ के लिए: प्रारंभिक पदार्थ $CH_3-CH_2-C(Br)_2-CH_3$ है। $NaNH_2$ के साथ उपचार करने पर विहाइड्रोहैलोजनीकरण द्वारा आंतरिक एल्काइन $CH_3-C \equiv C-CH_3$ बनता है। $HBr$ के दो अणुओं को हटाने के लिए $NaNH_2$ के दो मोल की आवश्यकता होती है। अतः,$y = 2$.
योग $(x + y) = 2 + 2 = 4$.

(D) $1$. पहली अभिक्रिया प्रोपाइन का हाइड्रोबोरोन-ऑक्सीकरण है: $CH_3-C \equiv CH + BH_3-THF \rightarrow CH_3-CH=CH-BH_2$. $H_2O_2/OH^{\Theta}$ के साथ ऑक्सीकरण से इनोल $CH_3-CH=CH-OH$ प्राप्त होता है,जो चलावयवता (tautomerization) द्वारा प्रोपेनल,$CH_3-CH_2-CHO$ $(P)$ में बदल जाता है।
$2$. दूसरी अभिक्रिया प्रोपाइन का ऑक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन है: $CH_3-C \equiv CH + Hg(OAc)_2/H_2O \rightarrow CH_3-C(OH)=CH-HgOAc$. $NaBH_4$ के साथ अपचयन से इनोल $CH_3-C(OH)=CH_2$ प्राप्त होता है,जो चलावयवता द्वारा एसीटोन (प्रोपेनोन),$CH_3-CO-CH_3$ $(Q)$ में बदल जाता है।
$3$. $(P)$ एक एल्डिहाइड है और $(Q)$ एक कीटोन है। दोनों का आणविक सूत्र $C_3H_6O$ है।
$4$. चूंकि उनके आणविक सूत्र समान हैं लेकिन क्रियात्मक समूह अलग-अलग हैं,इसलिए $(P)$ और $(Q)$ क्रियात्मक समावयवी हैं।

(A) $Hg^{+2}/H_3O^{\oplus}$ की उपस्थिति में एल्काइन का जलयोजन मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है,जिससे पहले इनोल बनता है और फिर उसका टोटोमेरिज़ेशन होकर कार्बोनिल यौगिक प्राप्त होता है।
$1$. $CH \equiv CH$ (एथाइन) के लिए,उत्पाद $CH_3CHO$ (एसीटैल्डिहाइड) है,जो एक एल्डिहाइड है।
$2$. $CH_3 - C \equiv CH$ (प्रोपाइन) के लिए,उत्पाद $CH_3 - CO - CH_3$ (एसीटोन) है,जो एक कीटोन है।
$3$. $CH_3 - C \equiv C - CH_3$ (ब्यूट$-2-$आइन) के लिए,उत्पाद $CH_3 - CO - CH_2 - CH_3$ (ब्यूटेनोन) है,जो एक कीटोन है।
अतः,केवल अभिक्रिया $A$ एल्डिहाइड बनाती है।

(A) $But-1-yne$ $(CH_3CH_2C \equiv CH)$ एक टर्मिनल एल्काइन है जिसमें $sp$ संकरित कार्बन से जुड़ा एक अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु होता है।
टर्मिनल एल्काइन अमोनियायुक्त सिल्वर नाइट्रेट ($AgNO_3 + NH_4OH$,जिसे टॉलेन अभिकर्मक भी कहा जाता है) के साथ अभिक्रिया करके सिल्वर एसिटिलाइड $(CH_3CH_2C \equiv CAg)$ का सफेद अवक्षेप बनाते हैं।
$But-2-yne$ $(CH_3C \equiv CCH_3)$ एक नॉन-टर्मिनल एल्काइन है और इसमें कोई अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता है,इसलिए यह अमोनियायुक्त सिल्वर नाइट्रेट के साथ अभिक्रिया नहीं करता है।
अतः,उनके बीच विभेद करने के लिए $(AgNO_3 + NH_4OH)$ का उपयोग किया जाता है।

(A) जलीय पोटेशियम मैलेट (cis-ब्यूटीनडायोएट) का विद्युत अपघटन कोल्बे विद्युत अपघटन अभिक्रिया का एक उदाहरण है।
विद्युत अपघटन के दौरान,मैलेट आयन एनोड पर डीकार्बोक्सिलेशन के माध्यम से एल्काइन बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$cis-KOOC-CH=CH-COOK \xrightarrow{electrolysis} HC \equiv CH + 2CO_2 + H_2 + 2KOH$.
अतः,प्राप्त उत्पाद एसिटिलीन $(CH \equiv CH)$ है।

(A) $1$. पोटेशियम मैलेट (या फ्यूमरेट) के जलीय घोल का विद्युत अपघटन एक कोल्बे विद्युत अपघटन अभिक्रिया है।
$2$. अभिक्रिया है: $CH(COOK)=CH(COOK) + 2H_2O \xrightarrow{\text{electrolysis}} CH \equiv CH + 2CO_2 + H_2 + 2KOH$.
$3$. इस प्रकार,$X$ एसिटिलीन $(CH \equiv CH)$ है।
$4$. $Hg^{2+}$ और $dil. H_2SO_4$ की उपस्थिति में एसिटिलीन का जलयोजन (कुचेरोव अभिक्रिया) एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ देता है।
$5$. अभिक्रिया है: $CH \equiv CH + H_2O$ $\xrightarrow{Hg^{2+}/H_2SO_4} [CH_2=CH-OH]$ $\rightarrow CH_3-CH=O$.
$6$. इसलिए,$Y$ $CH_3-CH=O$ है।

(C) अभिक्रिया इस प्रकार आगे बढ़ती है:
$CH_3 - C \equiv CH$ $\xrightarrow{Excess\ HCl} CH_3 - C(Cl)_2 - CH_3 (A)$ $\xrightarrow{H_2O/OH^{-}} [CH_3 - C(OH)_2 - CH_3]$ $\xrightarrow{-H_2O} CH_3 - C(=O) - CH_3 (x)$
प्रोपाइन में $HCl$ का योग मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है जिससे $2,2-$डाइक्लोरोप्रोपेन $(A)$ बनता है। इस जेमिनल डाइहेलाइड का जल-अपघटन एक अस्थिर जेमिनल डायोल उत्पन्न करता है,जो निर्जलीकरण के माध्यम से एसीटोन $(x)$ बनाता है।

(C) $2-$ब्यूटाइन जैसे आंतरिक एल्काइन की द्रव अमोनिया $(NH_3)$ में सोडियम धातु $(Na)$ के साथ अभिक्रिया एक डिजॉल्विंग मेटल रिडक्शन है।
यह अभिक्रिया एक रेडिकल आयन मध्यवर्ती के माध्यम से आगे बढ़ती है और ट्रिपल बॉन्ड पर हाइड्रोजन परमाणुओं के एंटी-एडिशन का परिणाम देती है।
परिणामस्वरूप,प्राप्त उत्पाद संबंधित एल्कीन का $trans-$आइसोमर होता है।
$CH_3-C \equiv C-CH_3 \xrightarrow{Na/Liq. NH_3} trans-CH_3-CH=CH-CH_3$

(A) जेम-डाइक्लोराइड $(CH_3CH_2CH_2CHCl_2)$ की एक प्रबल क्षार $NaNH_2$ ($2 \ g$ तुल्यांक) के साथ अभिक्रिया में विहाइड्रोहैलोजनीकरण होता है।
सबसे पहले,$HCl$ का एक अणु निकलकर विनाइल क्लोराइड मध्यवर्ती $(CH_3CH_2CH=CHCl)$ बनाता है।
इसके बाद,$HCl$ का दूसरा अणु निकलकर टर्मिनल एल्काइन,$CH_3CH_2C \equiv CH$ (ब्यूट$-1-$आइन) बनाता है।

(C) कैल्शियम कार्बाइड $(CaC_2)$ भारी जल $(D_2O)$ के साथ अभिक्रिया करके ड्यूटेरोएसिटिलीन $(C_2D_2)$ और कैल्शियम ड्यूटेरॉक्साइड $(Ca(OD)_2)$ बनाता है।
संतुलित रासायनिक समीकरण इस प्रकार है:
$CaC_2 + 2D_2O \longrightarrow C_2D_2 + Ca(OD)_2$

(B) $pent-1-yne$ की अतिरिक्त $HCl$ के साथ अभिक्रिया मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करती है।
प्रथम चरण में,$HCl$ त्रि-बंध में जुड़कर मध्यवर्ती बनाता है,जिसमें $Cl$ परमाणु अधिक प्रतिस्थापित कार्बन ($C-2$ स्थिति) पर जुड़ता है।
$CH_3-CH_2-CH_2-C \equiv CH + HCl \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CCl=CH_2$
दूसरे चरण में,$HCl$ का एक और अणु द्वि-बंध में जुड़ता है,जो फिर से मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार $C-2$ स्थिति पर जेमिनल डाइक्लोराइड बनाता है।
$CH_3-CH_2-CH_2-CCl=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CCl_2-CH_3$.

(A) लिंडलर उत्प्रेरक ($Pd/CaCO_3$ विषयुक्त) की उपस्थिति में एल्काइन के साथ $H_2$ की अभिक्रिया एक स्टीरियो-चयनात्मक अपचयन है।
यह अभिक्रिया मुख्य उत्पाद के रूप में $cis$-एल्कीन देती है क्योंकि हाइड्रोजन परमाणु त्रि-आबंध के एक ही तरफ जुड़ते हैं (syn-addition)।

(C) एसिटिलीन $(HC \equiv CH)$ अपने $sp$ संकरित कार्बन परमाणुओं के कारण अम्लीय प्रकृति का होता है।
$1$. $NaNH_2$ (एक प्रबल क्षार) के साथ उपचार करने पर अम्लीय प्रोटॉन हट जाता है और सोडियम एसिटिलाइड $(HC \equiv C^- Na^+)$ बनता है,जो बाद में एल्काइल हैलाइड $(R - X)$ के साथ $S_N2$ तंत्र के माध्यम से अभिक्रिया करके उच्च एल्काइन $(HC \equiv C - R)$ बनाता है।
$2$. वैकल्पिक रूप से,ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(R - Mg - X)$ के साथ उपचार भी अम्लीय प्रोटॉन को हटाकर एसिटिलाइड बनाता है,जो बाद में एल्काइल हैलाइड $(R - X)$ के साथ अभिक्रिया करके उच्च एल्काइन देता है।
अतः,उच्च एल्काइन के संश्लेषण के लिए दोनों विधियाँ प्रभावी हैं।

(A) एसिटिलीन $(HC \equiv CH)$ जैसे टर्मिनल एल्काइन्स की अम्लता कार्बन परमाणु के $sp$ संकरण के कारण होती है।
$sp$ संकरण में,कार्बन परमाणु में $50\%$ $s-$ लक्षण होता है।
उच्च $s-$ लक्षण के कारण,$C-H$ सिग्मा बंध के इलेक्ट्रॉन कार्बन परमाणु द्वारा अधिक मजबूती से आकर्षित होते हैं,जिससे हाइड्रोजन परमाणु अधिक अम्लीय हो जाता है और प्रोटॉन $(H^+)$ के रूप में आसानी से निकल सकता है।

(C) चरण $1$: $CaO + 3C \xrightarrow{\text{Heat}} CaC_2 (A) + CO$
चरण $2$: $CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2 (B) \text{ (एसीटिलीन)}$
चरण $3$: $C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4, Hg^{2+}} CH_3CHO (C) \text{ (एसीटैल्डिहाइड)}$
अतः,अंतिम उत्पाद $C$ एसीटैल्डिहाइड है।

(B) जब क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ को सिल्वर पाउडर $(Ag)$ के साथ गर्म किया जाता है,तो यह वि-हैलोजनीकरण अभिक्रिया द्वारा एथाइन $(C_2H_2)$ बनाता है।
संतुलित रासायनिक समीकरण है:
$2CHCl_3 + 6Ag \rightarrow C_2H_2 + 6AgCl$

(D) अभिकारक $CH_3-C \equiv C-CH_3$ एक आंतरिक एल्काइन (ब्यूट$-2-$आइन) है।
$NaNH_2$ एक प्रबल क्षार है,लेकिन इसे डीप्रोटोनेशन या आइसोमेराइजेशन करने के लिए अम्लीय टर्मिनल हाइड्रोजन (एल्काइन हाइड्रोजन) की आवश्यकता होती है।
चूंकि ब्यूट$-2-$आइन में कोई टर्मिनल अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु नहीं होते हैं,इसलिए यह सामान्य परिस्थितियों में $NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया नहीं करता है।
अतः,कोई अभिक्रिया नहीं होती है।

(C) सेलेनियम डाइऑक्साइड $(SeO_2)$ द्वारा एल्काइन का ऑक्सीकरण आमतौर पर एलाइलिक या प्रोपार्गिलिक स्थिति पर होता है।
प्रोपाइन $(CH_3-C \equiv CH)$ के लिए,ऑक्सीकरण ट्रिपल बॉन्ड के बगल वाले मिथाइल समूह पर होता है।
यह अभिक्रिया टर्मिनल मिथाइल समूह को कार्बोनिल समूह में परिवर्तित कर देती है,जिसके परिणामस्वरूप मिथाइलग्लायोक्सल $(CH_3COCHO)$ का निर्माण होता है।

(A) अल्काइन का ओजोनोलिसिस $(O_3, H_2O)$ द्वारा करने पर ट्रिपल बॉन्ड टूटकर कार्बोक्सिलिक एसिड प्राप्त होते हैं।
अभिक्रिया: $(CH_3)_2CH-C \equiv C-CH_3 + O_3 / H_2O \rightarrow (CH_3)_2CHCOOH + CH_3COOH$.
अतः,उत्पाद के रूप में आइसोब्यूटिरिक एसिड और एसिटिक एसिड प्राप्त होते हैं।

(B) एसिटिलीन $(HC \equiv CH)$ एक टर्मिनल एल्काइन है जिसमें अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
यह अमोनियायुक्त सिल्वर नाइट्रेट $(AgNO_3)$ के साथ अभिक्रिया करके सिल्वर एसिटिलाइड $(AgC \equiv CAg)$ का सफेद अवक्षेप बनाता है।
यह अमोनियायुक्त क्यूप्रस क्लोराइड $(Cu_2Cl_2)$ के साथ अभिक्रिया करके कॉपर$(I)$ एसिटिलाइड $(CuC \equiv CCu)$ का लाल अवक्षेप बनाता है।

(C) दी गई अभिक्रिया एक डीहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया है जिसमें एल्काइन बनाने के लिए जेम-डाईहेलाइड से $HCl$ के दो अणु हटाए जाते हैं।
$R-CH_2-CCl_2-R$ अल्कोहलिक $KOH$ या $NaNH_2$ जैसे प्रबल क्षार की उपस्थिति में विलोपन अभिक्रिया करता है।
हालाँकि,जेम-डाईहेलाइड को एल्काइन में बदलने के लिए,अल्कोहलिक $KOH$ मानक अभिकर्मक है जो दोहरे डीहाइड्रोहैलोजनीकरण को सुगम बनाता है।
अतः,सही अभिकर्मक $C_2H_5OH$ में $KOH$ है।

(D) $1,1,2,2$-टेट्राब्रोमो इथेन $(CHBr_2-CHBr_2)$ की जिंक डस्ट $(Zn)$ के साथ अभिक्रिया एक वि-हैलोजनीकरण (dehalogenation) अभिक्रिया है।
जब $1,1,2,2$-टेट्राब्रोमो इथेन को अल्कोहलिक विलयन में जिंक डस्ट के साथ गर्म किया जाता है,तो यह वि-ब्रोमीनीकरण (debromination) द्वारा एथाइन $(C_2H_2)$ बनाता है।
अभिक्रिया: $CHBr_2-CHBr_2 + 2Zn \rightarrow CH \equiv CH + 2ZnBr_2$.

(C) $1$. यौगिक को $[Ag(NH_3)_2]^+$ (टोलेंस अभिकर्मक) के साथ अभिक्रिया करनी चाहिए,जो दर्शाता है कि यह एक टर्मिनल एल्काइन $(R-C \equiv CH)$ है।
$2$. क्षारीय $KMnO_4$ के साथ ऑक्सीकरण पर,एक टर्मिनल एल्काइन ट्रिपल बॉन्ड के ऑक्सीडेटिव विदलन (cleavage) से कार्बोक्सिलिक एसिड $(R-COOH)$ और $CO_2$ बनाता है।
$3$. प्राप्त उत्पाद $(CH_3)_3C-COOH$ (पिवैलिक एसिड) है। इसका अर्थ है कि प्रारंभिक टर्मिनल एल्काइन $(CH_3)_3C-C \equiv CH$ होना चाहिए।
$4$. अभिक्रिया: $(CH_3)_3C-C \equiv CH + [O] \xrightarrow{alkaline \ KMnO_4} (CH_3)_3C-COOH + CO_2$.

(C) तनु $H_2SO_4$ और $HgSO_4$ की उपस्थिति में एल्काइन का जलयोजन मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है।
$2-$पेन्टाइन $(CH_3-CH_2-C \equiv C-CH_3)$ के मामले में,त्रिक बंध पर जल के योग से एक इनोल मध्यवर्ती बनता है।
$CH_3-CH_2-C \equiv C-CH_3 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} CH_3-CH_2-C(OH)=CH-CH_3$ (इनोल)।
यह इनोल चलावयवता (tautomerization) द्वारा कीटोन का मिश्रण बनाता है।
ऑक्सीजन $C-2$ या $C-3$ कार्बन पर जुड़ सकता है।
अतः,यह अभिक्रिया $2-$पेन्टेनोन और $3-$पेन्टेनोन का मिश्रण प्रदान करती है।

(C) आंतरिक एल्काइन का ओजोनोलिसिस और उसके बाद जलअपघटन करने पर ट्रिपल बॉन्ड टूटकर दो कार्बोक्सिलिक एसिड अणु प्राप्त होते हैं।
दिए गए एल्काइन $CH_3 - C \equiv C - CH_2CH_3$ (पेंट$-2-$आइन) के लिए:
चरण $1$: ट्रिपल बॉन्ड टूट जाता है।
चरण $2$: ट्रिपल बॉन्ड के कार्बन परमाणु कार्बोक्सिलिक एसिड समूह में ऑक्सीकृत हो जाते हैं।
$CH_3 - C \equiv C - CH_2CH_3 \rightarrow CH_3COOH + CH_3CH_2COOH$.
अतः,उत्पाद एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$ और प्रोपेनोइक एसिड $(CH_3CH_2COOH)$ हैं।

(C) क्लोरोप्रीन $(2-chloro-1,3-butadiene)$ के संश्लेषण में एसिटिलीन $(HC \equiv CH)$ का डाइमराइजेशन होकर विनाइल एसिटिलीन $(CH_2=CH-C \equiv CH)$ बनता है।
इस अभिक्रिया में क्यूप्रस क्लोराइड $(Cu_2Cl_2)$ और अमोनियम क्लोराइड $(NH_4Cl)$ के मिश्रण का उत्प्रेरक के रूप में उपयोग किया जाता है।
इसके बाद,विनाइल एसिटिलीन क्यूप्रस क्लोराइड की उपस्थिति में हाइड्रोजन क्लोराइड $(HCl)$ के साथ अभिक्रिया करके क्लोरोप्रीन देता है।

(D) यौगिक $(3)$ एक टर्मिनल एल्काइन $(CH_3CH_2C \equiv CH)$ है।
टर्मिनल एल्काइन में $sp$-संकरित कार्बन से जुड़ा एक अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु होता है।
अमोनिकल सिल्वर नाइट्रेट $(Tollens' \ reagent)$ टर्मिनल एल्काइन के साथ प्रतिक्रिया करके सिल्वर एसिटिलाइड $(CH_3CH_2C \equiv CAg)$ का सफेद अवक्षेप देता है।
यौगिक $(1)$,$(2)$,और $(4)$ में अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु नहीं होते हैं और इसलिए वे अमोनिकल सिल्वर नाइट्रेट के साथ प्रतिक्रिया नहीं करते हैं।
अतः,यौगिक $(3)$ को अन्य से अलग करने के लिए अमोनिकल सिल्वर नाइट्रेट सबसे उपयुक्त अभिकर्मक है।

(D) $HgSO_4$ और $H_2SO_4$ की उपस्थिति में एथाइन $({C_2}{H_2})$ की पानी के साथ अभिक्रिया एक जलयोजन अभिक्रिया है।
सबसे पहले,ट्रिपल बॉन्ड में पानी के जुड़ने से एक अस्थिर इनोल मध्यवर्ती बनता है,जो $CH_2 = CH - OH$ (विनाइल अल्कोहल) है।
यह इनोल मध्यवर्ती अधिक स्थिर कार्बोनिल यौगिक,एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ बनाने के लिए टॉटोमेरिज़ेशन (चलावयवता) से गुजरता है।
इसलिए,$X$ का मान $CH_2 = CH - OH$ है।

(C) एथाइन $(C_2H_2)$ की ओजोन $(O_3)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद $Zn/CH_3COOH$ के साथ रिडक्टिव वर्कअप एक ओजोनोलिसिस अभिक्रिया है।
$1$. $C_2H_2 + O_3 \rightarrow$ ओजोनाइड मध्यवर्ती $(X)$।
$2$. एथाइन के ओजोनाइड का $Zn/CH_3COOH$ के साथ रिडक्टिव विदलन करने पर ग्लायोक्सल $(CHO-CHO)$ प्राप्त होता है।
अतः,उत्पाद $Y$,$CHO-CHO$ है।

(D) एसिटिलीन $(HC \equiv CH)$ में $sp$-संकरित कार्बन परमाणुओं से जुड़े टर्मिनल हाइड्रोजन परमाणु होते हैं। $sp$-संकरित कार्बन में उच्च $s$-लक्षण $(50\%)$ के कारण,$C-H$ बंध ध्रुवीय होता है,जिससे हाइड्रोजन परमाणु अम्लीय हो जाता है। जब एसिटिलीन अमोनियामय सिल्वर नाइट्रेट $(Tollens' \text{ reagent})$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह सिल्वर एसिटिलाइड $(Ag-C \equiv C-Ag)$ का सफेद अवक्षेप बनाता है। यह अभिक्रिया टर्मिनल एल्काइन्स के लिए एक विशिष्ट परीक्षण है और उनकी अम्लीय प्रकृति की पुष्टि करती है।

(C) एसिटिलीन $(HC \equiv CH)$ की एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$ के साथ $Hg^{2+}$ उत्प्रेरक की उपस्थिति में अभिक्रिया एक योगात्मक अभिक्रिया है।
यह अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$HC \equiv CH + CH_3COOH \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_2=CH-O-CO-CH_3$
प्राप्त उत्पाद विनाइल एसीटेट $(CH_2=CH-O-CO-CH_3)$ है।

(B) $HgSO_4$ और $H_2SO_4$ की उपस्थिति में एल्काइन का जलयोजन मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है।
$CH_3-C \equiv C-CH_3$ ($2-$ब्यूटाइन) जैसे सममित एल्काइन के लिए,जल के योग से एक इनोल मध्यवर्ती बनता है,जो चलावयवता (tautomerization) द्वारा कीटोन में परिवर्तित हो जाता है।
$CH_3-C \equiv C-CH_3 + H_2O \xrightarrow{HgSO_4/H_2SO_4} CH_3-C(OH)=CH-CH_3 \rightleftharpoons CH_3-CO-CH_2-CH_3$.
अंतिम उत्पाद $2-$ब्यूटेनोन है।

(C) $1, 2-$ डाइब्रोमो प्रोपेन $(CH_3-CHBr-CH_2Br)$ की $NaNH_2$ (एक प्रबल क्षार) के साथ अभिक्रिया से डिहाइड्रोहैलोजनीकरण द्वारा प्रोपाइन $(CH_3-C \equiv CH)$ प्राप्त होता है।
इस प्रक्रिया के लिए $HBr$ के दो अणुओं को हटाने हेतु $2$ मोल $NaNH_2$ की आवश्यकता होती है।
प्राप्त प्रोपाइन को फिर क्षार के साथ उपचारित करके सोडियम प्रोपाइनाइड $(CH_3-C \equiv C^-Na^+)$ बनाया जाता है,जिसके लिए अतिरिक्त $1$ मोल $NaNH_2$ की आवश्यकता होती है।
अंत में,सोडियम प्रोपाइनाइड एथिल ब्रोमाइड $(CH_3CH_2Br)$ के साथ $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा अभिक्रिया करके पेन्टाइन $(CH_3-C \equiv C-CH_2CH_3)$ बनाता है।
कुल आवश्यक $NaNH_2$ के मोल: $2$ (डिहाइड्रोहैलोजनीकरण के लिए) $+ 1$ (डीप्रोटोनेशन के लिए) $= 3$ मोल।

(B) $1,2-$ डाइब्रोमोइथेन $(BrCH_2-CH_2Br)$ की अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया एक विहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया है।
यह अभिक्रिया दो क्रमिक विलोपन चरणों के माध्यम से होती है,जिससे अंतिम उत्पाद $X$ के रूप में एथाइन $(HC \equiv CH)$ प्राप्त होता है।
एथाइन $(HC \equiv CH)$ में,प्रत्येक कार्बन परमाणु एक हाइड्रोजन परमाणु से जुड़ा होता है और दूसरे कार्बन के साथ त्रि-आबंध द्वारा जुड़ा होता है।
चूंकि प्रत्येक कार्बन परमाणु एक त्रि-आबंध और एक एकल आबंध में भाग ले रहा है,इसलिए प्रत्येक कार्बन परमाणु का संकरण $sp$ है।