Alkyne Questions in Hindi

(A) हाइड्रोकार्बन की अम्लीय सामर्थ्य $C-H$ बंध में शामिल कार्बन परमाणु के $s$-लक्षण पर निर्भर करती है।
अधिक $s$-लक्षण कार्बन परमाणु की विद्युत ऋणात्मकता को बढ़ाता है,जो संयुग्मी क्षार (कार्बनायन) को अधिक प्रभावी ढंग से स्थिर करता है।
$1$. $CH_3-CH_3$ ($sp^3$ संकरण) में $s$-लक्षण $25\%$ है।
$2$. $CH_2=CH_2$ ($sp^2$ संकरण) में $s$-लक्षण $33.3\%$ है।
$3$. $CH \equiv CH$ ($sp$ संकरण) में $s$-लक्षण $50\%$ है।
अतः,अम्लीय सामर्थ्य का सही क्रम $CH_3-CH_3 < CH_2=CH_2 < CH \equiv CH$ है।

(D) $HgSO_4$ और $H_2SO_4$ की उपस्थिति में एल्काइन्स का जलयोजन $Kucherov$ अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है,जो कीटोन उत्पन्न करता है।
$1.$ $But-1-yne$ का जलयोजन: $CH_3-CH_2-C \equiv CH + H_2O$ $\xrightarrow[H_2SO_4]{HgSO_4} [CH_3-CH_2-C(OH)=CH_2]$ $\rightarrow CH_3-CH_2-CO-CH_3$ (ब्यूटेन$-2-$ओन)।
$2.$ $But-2-yne$ का जलयोजन: $CH_3-C \equiv C-CH_3 + H_2O$ $\xrightarrow[H_2SO_4]{HgSO_4} [CH_3-C(OH)=CH-CH_3]$ $\rightarrow CH_3-CO-CH_2-CH_3$ (ब्यूटेन$-2-$ओन)।
चूंकि दोनों अभिकारक $(A)$ और $(B)$ समान उत्पाद देते हैं,इसलिए सही विकल्प $(D)$ है।

(A) $Hg^{2+}/H_3O^{+}$ का उपयोग करके सममित एल्काइन $X$ का जलयोजन $2-$ब्यूटेनोन देता है।
$2-$ब्यूटाइन $(CH_3-C\equiv C-CH_3)$ एक सममित एल्काइन है।
$Ag$ पाउडर के साथ $1,1,1-$ट्राइक्लोरोइथेन $(CH_3-CCl_3)$ की अभिक्रिया द्वारा $2-$ब्यूटाइन प्राप्त किया जा सकता है:
$2 CH_3-CCl_3 + 6 Ag \rightarrow CH_3-C\equiv C-CH_3 + 6 AgCl$।
अतः,यौगिक $X$ $2-$ब्यूटाइन है,जो $CH_3-CCl_3$ से बनता है।

(C) $1$-ब्यूटाइन एक टर्मिनल एल्काइन $(CH_3-CH_2-C\equiv CH)$ है,जिसमें $sp$-संकरित कार्बन से जुड़ा एक अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु होता है।
$2$-ब्यूटाइन $(CH_3-C\equiv C-CH_3)$ एक आंतरिक एल्काइन है और इसमें अम्लीय हाइड्रोजन नहीं होता है।
टर्मिनल एल्काइन अमोनियायुक्त क्यूप्रस क्लोराइड $(Cu_2Cl_2/NH_4OH)$ के साथ अभिक्रिया करके कॉपर$(I)$ एसिटिलाइड $(CH_3-CH_2-C\equiv C-Cu)$ का विशिष्ट लाल अवक्षेप बनाते हैं।
आंतरिक एल्काइन यह अभिक्रिया नहीं देते हैं,जिससे उन्हें विभेदित किया जा सकता है।

(C) Lindlar's उत्प्रेरक $(H_2/Pd-BaSO_4)$ एल्काइन का आंशिक हाइड्रोजनीकरण करके उसे $cis$-एल्कीन में बदल देता है।
किसी अणु के कायरल होने के लिए,उसमें एक कायरल केंद्र (एक कार्बन परमाणु जो चार अलग-अलग समूहों से जुड़ा हो) होना आवश्यक है।
दिए गए विकल्पों का विश्लेषण करने पर,विकल्प $C$ ($3$-methylpent-$1$-en-$4$-yne) सही प्रक्रिया के माध्यम से एक कायरल अणु बनाता है।

(C) मैग्नीशियम कार्बाइड $(Mg_2C_3)$ की जल के साथ अभिक्रिया एक जल-अपघटन (hydrolysis) अभिक्रिया है।
रासायनिक समीकरण है: $Mg_2C_3 + 4H_2O \rightarrow 2Mg(OH)_2 + CH_3-C \equiv CH$।
प्राप्त कार्बनिक यौगिक प्रोपाइन $(CH_3-C \equiv CH)$ है,जिसे मिथाइल एसिटिलीन भी कहा जाता है।
अतः,सही विकल्प $C$ है।

(C) दिए गए कार्बाइड के जल-अपघटन के लिए संतुलित रासायनिक समीकरण इस प्रकार हैं:
$Be_2C + 4H_2O \rightarrow 2Be(OH)_2 + CH_4 (X)$
$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2 (Y)$
अतः,$X$ मीथेन $(CH_4)$ है और $Y$ एसिटिलीन $(C_2H_2)$ है।

(C) $1$-प्रोपाइन मिथाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड के साथ अभिक्रिया करके प्रोप-$1$-इनाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड बनाता है,जो यौगिक $(A)$ है। मेथेन उप-उत्पाद है।
प्रोप-$1$-इनाइल आयन एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और कार्बन डाइऑक्साइड पर आक्रमण करता है। इसके बाद जल-अपघटन द्वारा ब्यूट-$2$-आइनोइक अम्ल बनता है,जो यौगिक $(B)$ है।
$CH_3-C\equiv CH$ $\xrightarrow{CH_3MgBr} CH_4 + CH_3-C\equiv C-MgBr$ $\xrightarrow[ (ii) H_2O/H^{\oplus} ]{(i) CO_2} CH_3-C\equiv C-COOH \text{ (यौगिक } B)$

(C) अभिक्रिया श्रृंखला इस प्रकार है:
$1$. इथेनॉल $(CH_3-CH_2-OH)$ का सांद्र $H_2SO_4$ के साथ $170^{\circ} C$ पर निर्जलीकरण करने पर एथीन $(X)$ प्राप्त होता है:
$CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{conc. H_2SO_4, 170^{\circ} C} CH_2=CH_2 (X) + H_2O$
$2$. एथीन में $CCl_4$ की उपस्थिति में $Br_2$ जोड़ने पर $1,2-$डाइब्रोमोएथेन $(Y)$ प्राप्त होता है:
$CH_2=CH_2 + Br_2 \xrightarrow{CCl_4} CH_2Br-CH_2Br (Y)$
$3$. $1,2-$डाइब्रोमोएथेन का अल्कोहलिक $KOH$ के साथ गर्म करने पर विहाइड्रोहैलोजनीकरण द्वारा एथाइन $(Z)$ प्राप्त होता है:
$CH_2Br-CH_2Br \xrightarrow{alc. KOH, \Delta} CH \equiv CH (Z) + 2HBr$

(B) दो पार्श्व श्रृंखलाएं रखने के लिए,एल्काइन में एक चतुर्धातुक (quaternary) कार्बन परमाणु होना चाहिए।
एल्काइन में,त्रि-आबंध में दो कार्बन शामिल होते हैं। दो पार्श्व श्रृंखलाएं प्राप्त करने के लिए,हमें $3,3-$डाइमिथाइलब्यूट$-1-$आइन जैसी संरचना की आवश्यकता होती है।
इसकी संरचना $HC \equiv C-C(CH_3)_2-CH_3$ है।
कार्बन की गणना करने पर: $1$ ($CH \equiv$ से),$1$ ($C-$ से),$1$ (चतुर्धातुक $C$ से),और $3$ (दो मिथाइल समूहों और एक टर्मिनल मिथाइल समूह से)।
कुल कार्बन = $1 + 1 + 1 + 3 = 6$.
अतः,दो पार्श्व श्रृंखलाओं वाले सबसे सरल एल्काइन में $6$ कार्बन परमाणु होते हैं।

(D) एल्केनाइन्स असंतृप्त हाइड्रोकार्बन हैं जिनमें उनकी संरचना में कम से कम एक द्वि-आबंध और एक त्रि-आबंध होता है।
एक द्वि-आबंध $(C=C)$ और एक त्रि-आबंध $(C\equiv C)$ दोनों को समायोजित करने के लिए,अणु में कम से कम चार कार्बन परमाणु होने चाहिए।
इस परिवार का सबसे सरल सदस्य $CH_2=CH-C\equiv CH$ है,जिसे ब्यूटेनाइन (या विनाइल एसिटिलीन) के रूप में जाना जाता है।
ब्यूटेनाइन का आणविक सूत्र $C_4H_4$ है।

(A) $(C_{3}H_{6}Cl_{2})$ के लिए अभिक्रियाओं का विश्लेषण करते हैं:
$1$. $aq. \, KOH$ (आधिक्य) के साथ अभिक्रिया $C$ देती है। जेमिनल डाइहैलाइड्स $(R-CH(Cl)_{2})$ का $aq. \, KOH$ के साथ जल-अपघटन करने पर एल्डिहाइड या कीटोन प्राप्त होते हैं।
$2$. $A$ $\xrightarrow{alc. \, KOH / \Delta, NaNH_{2} / \Delta} B$ $\xrightarrow{B_{2}H_{6}, H_{2}O_{2}/OH^{-}} C$ अनुक्रम डाइहैलाइड को एल्काइन $(B)$ में परिवर्तित करने और फिर हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण द्वारा एल्डिहाइड या कीटोन $(C)$ प्राप्त करने की विशेषता है।
$3$. यदि $A$,$1,1$-डाइक्लोरोप्रोपेन $(CH_{3}CH_{2}CHCl_{2})$ है:
- $aq. \, KOH$ प्रोपेनल $(CH_{3}CH_{2}CHO)$ देता है।
- $alc. \, KOH / NaNH_{2}$ प्रोपाइन $(CH_{3}C \equiv CH)$ देता है।
- प्रोपाइन का हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण प्रोपेनल $(CH_{3}CH_{2}CHO)$ देता है।
चूंकि दोनों मार्ग समान उत्पाद $C$ (प्रोपेनल) की ओर ले जाते हैं,इसलिए $A$,$1,1$-डाइक्लोरोप्रोपेन है।

(B) $1$. $HC \equiv CH$ की अधिक $CH_3MgBr$ (ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक) के साथ अभिक्रिया एक क्षार के रूप में कार्य करती है: $HC \equiv CH + 2CH_3MgBr \rightarrow BrMgC \equiv CMgBr (A) + 2CH_4 (B)$.
$2$. यहाँ,$(A)$ $BrMgC \equiv CMgBr$ है और $(B)$ मीथेन $(CH_4)$ है।
$3$. $(A)$ की अधिक $CH_3I$ के साथ अभिक्रिया: $BrMgC \equiv CMgBr + 2CH_3I \rightarrow CH_3-C \equiv C-CH_3 (C) + 2MgBrI$.
$4$. $(C)$ ब्यूट$-2-$आइन है। ब्यूट$-2-$आइन में अम्लीय प्रोटॉन नहीं होते हैं,इसलिए यह टॉलेन परीक्षण नहीं देता है।

(B) $1$. $CH_3-CH=CH-CH_3$ की $Br_2/CCl_4$ के साथ अभिक्रिया से $2,3-\text{डाइब्रोमोब्यूटेन}$ $(CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_3)$ बनता है।
$2$. $alc. KOH$ के साथ उपचार करने पर $HBr$ का एक अणु निकल जाता है और $2-\text{ब्रोमोब्यूट}-2-\text{ईन}$ $(CH_3-C(Br)=CH-CH_3)$ प्राप्त होता है।
$3$. इसके बाद $NaNH_2$ जैसे प्रबल क्षार के साथ अभिक्रिया करने पर $HBr$ का दूसरा अणु निकल जाता है और एल्काइन,$\text{ब्यूट}-2-\text{आइन}$ $(CH_3-C \equiv C-CH_3)$ बनता है।

(D) $Mg_2C_3$ की जल के साथ अभिक्रिया से प्रोपाइन $(CH_3-C \equiv CH)$ बनता है,जो यौगिक $X$ है।
$Mg_2C_3 + 4H_2O \rightarrow 2Mg(OH)_2 + CH_3-C \equiv CH$
प्रोपाइन $Na$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम प्रोपाइनाइड $(CH_3-C \equiv C^-Na^+)$ बनाता है,जो फिर एथिल ब्रोमाइड $(C_2H_5Br)$ के साथ $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा पेंट$-2-$आइन $(CH_3-C \equiv C-CH_2-CH_3)$ बनाता है,जो यौगिक $Y$ है।
पेंट$-2-$आइन की संरचना $CH_3-C \equiv C-CH_2-CH_3$ है।
सिग्मा बंधों की गणना:
- $C-H$ बंध: $3+2+3 = 8$.
- $C-C$ बंध: $4$ (त्रि-बंध में एक सिग्मा सहित)।
कुल सिग्मा बंध $= 8 + 4 = 12$.

(A) $HgSO_4$ की उपस्थिति में $dil. H_2SO_4$ के साथ फेनिलएसिटिलीन की अभिक्रिया एक अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन है,जिसे कुचेरोव अभिक्रिया कहा जाता है।
मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार,$-OH$ समूह कम हाइड्रोजन परमाणु वाले कार्बन से जुड़ता है।
मध्यवर्ती इनोल $[Ph - C(OH) = CH_2]$ टॉटोमेरिज़ेशन (चलावयवता) के माध्यम से स्थिर कीटोन,एसीटोफेनोन $(Ph - CO - CH_3)$ बनाता है।

(C) $Br_2$ जल का उपयोग असंतृप्ति (द्वि-आबंध या त्रि-आबंध की उपस्थिति) के परीक्षण के लिए किया जाता है।
एल्कीन और एल्काइन जैसे असंतृप्त हाइड्रोकार्बन $Br_2$ के साथ इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया करते हैं,जिससे $Br_2$ जल का लाल-भूरा रंग गायब हो जाता है।
दिए गए विकल्पों में से:
$A$. बेंजीन एरोमैटिक है और सामान्य परिस्थितियों में $Br_2$ जल के साथ योगात्मक अभिक्रिया नहीं करता है।
$B$. $CH_3-CH_2-OH$ (एथेनॉल) एक संतृप्त अल्कोहल है और $Br_2$ जल के साथ अभिक्रिया नहीं करता है।
$C$. $HC \equiv CH$ (एसिटिलीन/एथाइन) एक एल्काइन (असंतृप्त) है और $Br_2$ जल के साथ अभिक्रिया करके $CHBr_2-CHBr_2$ बनाता है,जिससे यह रंगहीन हो जाता है।
$D$. $CH_3-CH_2-Cl$ (क्लोरोएथेन) एक संतृप्त एल्काइल हैलाइड है और $Br_2$ जल के साथ अभिक्रिया नहीं करता है।
अतः,$HC \equiv CH$ सही उत्तर है।

(A) $Ag(NH_3)_2^{+}$ को टोलन अभिकर्मक कहा जाता है।
यह टर्मिनल एल्काइन ($1-$हेक्साइन) के साथ अभिक्रिया करके सिल्वर एसिटिलाइड का सफेद अवक्षेप देता है,लेकिन यह एल्कीन ($1-$हेक्सीन) के साथ अभिक्रिया नहीं करता है।
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-C\equiv CH + [Ag(NH_3)_2]^{+} + OH^{-}$ $\rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-C\equiv C^{-}Ag^{+} \downarrow + 2NH_3 + H_2O$
बेयर अभिकर्मक और ब्रोमीन जल दोनों एल्कीन और एल्काइन के साथ अभिक्रिया करते हैं,इसलिए वे इनके बीच अंतर नहीं कर सकते हैं।

(C) टर्मिनल एल्काइन की अतिरिक्त $HBr$ के साथ अभिक्रिया मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती है।
पहले चरण में,$HBr$ ट्रिपल बॉन्ड में जुड़कर एक विनाइल ब्रोमाइड मध्यवर्ती बनाता है: $Cyclohexyl-C\equiv CH + HBr \rightarrow Cyclohexyl-C(Br)=CH_2$.
दूसरे चरण में,$HBr$ का एक और अणु विनाइल ब्रोमाइड में जुड़ता है,जो फिर से मार्कोवनिकोव नियम का पालन करते हुए एक जेमिनल डाइब्रोमाइड बनाता है: $Cyclohexyl-C(Br)=CH_2 + HBr \rightarrow Cyclohexyl-C(Br)_2-CH_3$.
अतः,मुख्य उत्पाद $1,1-\text{डाइब्रोमो}-1-\text{साइक्लोहेक्सिलएथेन}$ है।

(B) आणविक सूत्र $C_5H_8$ सामान्य सूत्र $C_nH_{2n-2}$ के अनुरूप है,जो एक त्रि-आबंध (एल्काइन) या दो द्वि-आबंध (एल्काडाइन) की उपस्थिति को दर्शाता है।
एक त्रि-आबंध वाले $C_5H_8$ के लिए संभावित संरचनात्मक समावयवी हैं:
$1$. $CH_3-CH_2-CH_2-C \equiv CH$ (पेंट$-1-$आइन)
$2$. $CH_3-CH_2-C \equiv C-CH_3$ (पेंट$-2-$आइन)
$3$. $CH_3-CH(CH_3)-C \equiv CH$ ($3$-मिथाइलब्यूट$-1-$आइन)
अतः,कुल $3$ संरचनाएं संभव हैं।

(A) $1$-एल्काइन (टर्मिनल एल्काइन) में $sp$-संकरित कार्बन से जुड़ा एक अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु होता है $(R-C \equiv C-H)$।
जब टोलन अभिकर्मक $([Ag(NH_3)_2]OH)$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो $1$-एल्काइन सिल्वर एसिटाइलाइड $(R-C \equiv C-Ag)$ का सफेद अवक्षेप बनाते हैं।
$2$-एल्काइन (आंतरिक एल्काइन) में अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता है और इसलिए वे टोलन अभिकर्मक के साथ प्रतिक्रिया नहीं करते हैं।
इस प्रकार,टोलन अभिकर्मक का उपयोग उनके बीच अंतर करने के लिए किया जाता है।

(B) $1$. उच्च तापमान $(\Delta)$ पर कैल्शियम की कार्बन के साथ अभिक्रिया से कैल्शियम कार्बाइड प्राप्त होता है: $Ca 2C \xrightarrow{\Delta} CaC_2 (A)$.
$2$. कैल्शियम कार्बाइड जल के साथ अभिक्रिया करके एथाइन (एसिटिलीन) बनाता है: $CaC_2 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 C_2H_2 (B)$.
$3$. एथाइन का चक्रीय बहुलकीकरण (ट्राइमेराइजेशन) $873 \ K$ पर लाल तप्त लोहे की नली से गुजारने पर बेंजीन प्राप्त होता है: $3C_2H_2 \xrightarrow{\text{red hot Fe tube}} C_6H_6 (C)$.
$4$. अतः,$B$ का मान $C_2H_2$ है और $C$ का मान बेंजीन है।

(C) चरण $1$: $1, 2$-डाइब्रोमोप्रोपेन $(CH_3-CHBr-CH_2Br)$ $NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया करके डिहाइड्रोहैलोजनीकरण करता है।
$HBr$ के दो अणुओं को हटाकर प्रोपाइन $(CH_3-C \equiv CH)$ बनाने के लिए $NaNH_2$ के दो मोल की आवश्यकता होती है।
चरण $2$: टर्मिनल एल्काइन (प्रोपाइन) $NaNH_2$ के एक और मोल के साथ अभिक्रिया करके सोडियम एसिटिलाइड लवण $(CH_3-C \equiv C^- Na^+)$ बनाता है।
चरण $3$: यह लवण फिर एथिल ब्रोमाइड $(CH_3CH_2Br)$ के साथ $S_N2$ अभिक्रिया द्वारा $2$-पेंटाइन $(CH_3-C \equiv C-CH_2CH_3)$ बनाता है।
उपयोग किए गए $NaNH_2$ के कुल मोल $(X)$ = $2$ (डिहाइड्रोहैलोजनीकरण के लिए) + $1$ (लवण निर्माण के लिए) = $3$.

(A) मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार,ब्यूट-$1$-आइन $(CH_3-CH_2-C \equiv CH)$ में $HCl$ का योग दो चरणों में होता है।
प्रथम चरण में,$HCl$ त्रि-आबंध में जुड़कर $2$-क्लोरोब्यूट-$1$-ईन $(CH_3-CH_2-CCl=CH_2)$ बनाता है।
दूसरे चरण में,$HCl$ का एक और अणु $2$-क्लोरोब्यूट-$1$-ईन के द्वि-आबंध में जुड़कर $2,2$-डाइक्लोरोब्यूटेन $(CH_3-CH_2-CCl_2-CH_3)$ बनाता है।
चरण $1$: $CH_3-CH_2-C \equiv CH + HCl \to CH_3-CH_2-CCl=CH_2$
चरण $2$: $CH_3-CH_2-CCl=CH_2 + HCl \to CH_3-CH_2-CCl_2-CH_3$

(A) चरण $1$: $CH_3-CH=CH_2 + Br_2 \xrightarrow{CCl_4} CH_3-CH(Br)-CH_2Br$ $(A)$
चरण $2$: $CH_3-CH(Br)-CH_2Br + 3NaNH_2 \rightarrow CH_3-C \equiv C^-Na^+ + 2NaBr + 2NH_3$. वर्कअप के बाद,यह $CH_3-C \equiv CH$ $(B)$ देता है।
चरण $3$: $CH_3-C \equiv CH + NaNH_2 \rightarrow CH_3-C \equiv C^-Na^+$. फिर $CH_3-C \equiv C^-Na^+ + CH_3-Br \rightarrow CH_3-C \equiv C-CH_3$ $(C)$
चरण $4$: $CH_3-C \equiv C-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Pd-BaSO_4} cis-CH_3-CH=CH-CH_3$ $(D)$
अंतिम उत्पाद $D$ $cis-but-2-ene$ है।

(A) $dil. \ H_2SO_4$ और $HgSO_4$ की उपस्थिति में एल्काइन की पानी के साथ अभिक्रिया एक जलयोजन अभिक्रिया है।
दिए गए सबस्ट्रेट $CH_3-C \equiv C-O-CH_3$ के लिए,त्रि-आबंध का जलयोजन होता है।
$Hg^{2+}$ आयन त्रि-आबंध के साथ जुड़ता है,जो पानी के हमले को सुगम बनाता है।
अभिक्रिया की क्रियाविधि के अनुसार,बनने वाला इनोल मध्यवर्ती अस्थिर होता है और यह अधिक स्थिर कार्बोनिल यौगिक में टोटोमेराइज़ हो जाता है।
अंतिम उत्पाद मिथाइल प्रोपियोनेट $(CH_3-CH_2-COOCH_3)$ है।

(C) $1.$ $CH_3-CH_2-OH$,$Cl_2 / OH^{-}$ के साथ अभिक्रिया करके हैलोफॉर्म अभिक्रिया देता है,जिससे $CHCl_3$ (यौगिक $A$) प्राप्त होता है।
$2.$ $2CHCl_3$,गर्म करने पर $Ag$ चूर्ण के साथ अभिक्रिया करके एसिटिलीन,$CH \equiv CH$ (यौगिक $B$) बनाता है।
$3.$ $CH \equiv CH$,$1\% HgSO_4$ और $20\% H_2SO_4$ की उपस्थिति में जलयोजन (कुचेरोव अभिक्रिया) द्वारा एसिटैल्डिहाइड,$CH_3-CHO$ (यौगिक $C$) बनाता है।

(A) $HgSO_4$ और $H_2SO_4$ की उपस्थिति में एल्काइन का जलयोजन (कुचेरोव अभिक्रिया) मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है।
$C_6H_5-C \equiv C-CH_3$ की अभिक्रिया में,फिनाइल रिंग से सटे कार्बन पर बनने वाला कार्बोकेशन $(C_6H_5-C^+=CH-CH_3)$ बेंजीन रिंग के साथ अनुनाद के कारण अधिक स्थिर होता है।
अतः,$-OH$ समूह उस कार्बन पर जुड़ता है,जिससे इनोल $C_6H_5-C(OH)=CH-CH_3$ बनता है।
यह इनोल चलावयवता (tautomerization) द्वारा अधिक स्थिर कीटोन $C_6H_5-CO-CH_2-CH_3$ (प्रोपियोफिनोन) में परिवर्तित हो जाता है।

(C) $CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2$ (एसिटिलीन)
$C_2H_2 + H_2O \xrightarrow[HgSO_4]{H_2SO_4} CH_3CHO$ (एसिटाल्डिहाइड)
अतः,अंतिम उत्पाद $C$ एसिटाल्डिहाइड है।

(B) $1$. प्रारंभिक पदार्थ $1,2$-डाइब्रोमो$-1-$फेनिलइथेन $(Ph-CH(Br)-CH_2-Br)$ है।
$2$. $(i) \text{ alc. KOH}$ और उसके बाद $(ii) \text{ NaNH}_2$ के साथ उपचार करने पर डीहाइड्रोहैलोजनीकरण होता है,जिससे टर्मिनल एल्काइन,फेनिलएसिटिलीन $(Ph-C \equiv CH)$ प्राप्त होता है। अतः,$A = Ph-C \equiv CH$ है।
$3$. फेनिलएसिटिलीन $(Ph-C \equiv CH)$ को फिर $\text{NaNH}_2$ के साथ उपचारित किया जाता है जिससे एसिटिलाइड आयन $(Ph-C \equiv C^-)$ बनता है।
$4$. यह न्यूक्लियोफाइल एथिल क्लोराइड $(CH_3CH_2-Cl)$ के साथ $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा अभिक्रिया करके उत्पाद $B$ बनाता है,जो $1$-फेनिलब्यूट-$1$-आइन $(Ph-C \equiv C-CH_2-CH_3)$ है।

(B) $CaC_2$ (कैल्शियम कार्बाइड) अणु $Ca^{2+}$ आयन और कार्बाइड आयन $(C_2^{2-})$ से बना होता है।
कार्बाइड आयन $(C_2^{2-})$ में,दो कार्बन परमाणु एक त्रि-बंध (triple bond) द्वारा जुड़े होते हैं।
एक त्रि-बंध में एक सिग्मा $(\sigma)$ बंध और दो पाई $(\pi)$ बंध होते हैं।
अतः,दो कार्बन परमाणुओं के बीच एक $\sigma$ बंध और दो $\pi$ बंध होते हैं।

(B) एल्काइन का $trans-$एल्कीन में अपचयन (reduction) सोडियम और तरल अमोनिया $(Na/Liq. NH_3)$ जैसे घुलनशील धातु अपचयन द्वारा प्राप्त किया जाता है।
यह अभिक्रिया एक रेडिकल आयन मध्यवर्ती के माध्यम से आगे बढ़ती है,जो अधिक स्थिर $trans-$आइसोमर के निर्माण को बढ़ावा देती है।
$H_2-Pd/BaSO_4$ (लिंडलर उत्प्रेरक) का उपयोग एल्काइन के $cis-$एल्कीन में आंशिक अपचयन के लिए किया जाता है।

(C) $1$. $CH_3-C \equiv C-CH_3$ (ब्यूट$-2-$आइन) की $H_2/Pd/CaCO_3$ (लिंडलर उत्प्रेरक) के साथ अभिक्रिया ट्रिपल बॉन्ड में हाइड्रोजन का सिन-एडिशन करती है,जो $cis-\text{ब्यूट-2-ईन}$ देता है।
$2$. इसके बाद $Br_2$ के साथ अभिक्रिया $cis-\text{एल्कीन}$ में ब्रोमीन का एंटी-एडिशन है।
$3$. $cis-\text{एल्कीन}$ में $Br_2$ का एंटी-एडिशन $(d, l)-2,3-\text{डाइब्रोमोब्यूटेन}$ का रेसमिक मिश्रण बनाता है।

(A) $Hg^{2+}$ और $H_2SO_4$ की उपस्थिति में टर्मिनल एल्काइन की पानी के साथ अभिक्रिया एक ऑक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन प्रकार का जलयोजन है।
फेनिलएसीटिलीन $(Ph-C \equiv CH)$ के लिए,जलयोजन मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है।
प्रारंभिक उत्पाद एक इनोल है: $Ph-C(OH)=CH_2$।
इनोल अस्थिर होते हैं और अधिक स्थिर कीटोन बनाने के लिए टॉटोमेरिज़ेशन (चलावयवता) से गुजरते हैं।
$Ph-C(OH)=CH_2 \rightleftharpoons Ph-CO-CH_3$ (एसिटोफेनोन)।
अतः,मुख्य कार्बनिक उत्पाद एसिटोफेनोन है।

(C) अणु की संरचना $CH_3-C \equiv C-CH=CH_2$ है।
इस अणु में,त्रि-आबंध $(C \equiv C)$ में शामिल कार्बन परमाणु $sp$ संकरित होते हैं,जिसका अर्थ है कि उनकी ज्यामिति रैखिक ($180^{\circ}$ आबंध कोण) होती है।
त्रि-आबंध के निकटवर्ती कार्बन परमाणु ($CH$ समूह) $sp^2$ संकरित होते हैं,लेकिन $C \equiv C-C$ लिंकेज के चारों ओर का आबंध कोण त्रि-आबंध में शामिल परमाणुओं और निकटवर्ती कार्बन को एक रैखिक व्यवस्था में रहने की अनुमति देता है।
विशेष रूप से,$CH_3-C \equiv C-CH$ अनुक्रम में चार कार्बन परमाणु होते हैं जो एल्काइन कार्बन के $sp$ संकरण के कारण रैखिक व्यवस्था में होते हैं।
अतः,रैखिक रूप से व्यवस्थित कार्बन परमाणुओं की अधिकतम संख्या $4$ है।

(B) $1$. प्रारंभिक पदार्थ ब्रोमीन परमाणु के साथ एक साइक्लोप्रोपिलिडीन व्युत्पन्न है। ईथर में $Mg$ के साथ उपचार करने पर,यह एक ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक बनाता है।
$2$. साइक्लोप्रोपेन वलय में उच्च वलय तनाव के कारण,तनाव को दूर करने के लिए वलय खुल जाती है,जिसके परिणामस्वरूप एक रैखिक एल्काइन ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक बनता है: $Ph-C \equiv C-CH_2-CH_2-MgBr$।
$3$. यह ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक फिर फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ के साथ अभिक्रिया करता है और उसके बाद अम्लीय वर्कअप $(H^+)$ द्वारा प्राथमिक अल्कोहल बनाता है।
$4$. अंतिम उत्पाद $(B)$ $Ph-C \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-OH$ है।

(C) $C_5H_8O$ का मोलर द्रव्यमान $= 84 \, g/mol$ है।
$(A)$ के मोल $= \frac{0.40}{84} \approx 0.00476 \, mol$ है।
$STP$ पर मुक्त गैस $(CH_4)$ के मोल $= \frac{224}{22400} = 0.01 \, mol$ है।
सक्रिय हाइड्रोजन की संख्या $= \frac{0.01}{0.00476} \approx 2$ है।
चूंकि $(A)$ का अतिरिक्त $H_2$ के साथ हाइड्रोजनीकरण करने पर पेंटेन-$1$-ऑल $(CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-OH)$ प्राप्त होता है,इसलिए $(A)$ में $5$-कार्बन की सीधी श्रृंखला,एक टर्मिनल एल्काइन समूह $(-C \equiv CH)$ और एक प्राथमिक अल्कोहल समूह $(-OH)$ होना चाहिए।
अतः,संरचना $HC \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-OH$ है।

(C) यह अभिक्रिया एसिटाइलाइड आयन $(HC \equiv C^-)$ द्वारा एल्काइल हैलाइड के न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन को दर्शाती है।
सब्सट्रेट $Cl - CH_2 - CH_2 - CH_2 - I$ में दो हैलोजन परमाणु हैं: क्लोरीन $(-Cl)$ और आयोडीन $(-I)$।
आयोडीन $(I^-)$ अपने बड़े आकार और $C-I$ बंध के $C-Cl$ बंध की तुलना में कमजोर होने के कारण एक बेहतर लिविंग ग्रुप है।
इसलिए,एसिटाइलाइड आयन द्वारा न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण $S_N2$ क्रियाविधि के माध्यम से आयोडीन से जुड़े कार्बन परमाणु पर होता है।
मुख्य उत्पाद $H - C \equiv C - CH_2 - CH_2 - CH_2 - Cl$ है।

(D) अभिक्रिया इस प्रकार आगे बढ़ती है:
$1$. डीहाइड्रोहैलोजनीकरण: $CH_3-C(Br)_2-C(Br)_2-CH_3$,$4 \ mol$ $NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया करके संयुग्मित डायाइन $CH_3-C \equiv C-C \equiv C-H$ बनाता है।
$2$. अतिरिक्त डीप्रोटोनीकरण: डायाइन के टर्मिनल प्रोटॉन अम्लीय होते हैं और $2 \ mol$ $NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया करके डिसोडियम लवण $Na^+ C^- \equiv C-C \equiv C^- Na^+$ बनाते हैं।
$3$. उपभोग किए गए $NaNH_2$ के कुल मोल: $x = 4 + 2 = 6$.
$4$. एल्काइलेशन: डिसोडियम लवण $2 \ mol$ $CH_3I$ के साथ $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा अभिक्रिया करके $CH_3-C \equiv C-C \equiv C-CH_3$ देता है।
$5$. उपभोग किए गए $CH_3I$ के कुल मोल: $y = 2$.
$6$. अतः,$x + y = 6 + 2 = 8$.

(A) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1.$ स्टिलबीन $(Ph-CH=CH-Ph)$ में $CCl_4$ में $Br_2$ जोड़ने पर $1,2$-डाइब्रोमो-$1,2$-डाइफेनिलइथेन $(A)$ प्राप्त होता है।
$2.$ $(A)$ का $2NaNH_2$ के साथ डिहाइड्रोहैलोजनीकरण करने पर $HBr$ के दो अणु निकल जाते हैं और डाइफेनिलएसिटिलीन $(B)$ बनता है,जो $Ph-C \equiv C-Ph$ है।
$3.$ लिंडलर उत्प्रेरक $(H_2/Pd-CaCO_3)$ का उपयोग करके डाइफेनिलएसिटिलीन $(B)$ का आंशिक हाइड्रोजनीकरण करने पर $cis$-एल्कीन प्राप्त होता है,जो $cis$-$Ph-CH=CH-Ph$ $(C)$ है।

(C) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$1$. $2 \ mole$ $NaOH$ के साथ अभिक्रिया डाइकार्बोक्सिलिक एसिड को उसके सोडियम लवण में परिवर्तित करती है:
$CH(CO_2H)=CH(CO_2H) + 2NaOH \rightarrow CH(CO_2Na)=CH(CO_2Na) + 2H_2O$
यहाँ,$(A)$ सोडियम मेलिएट (या फ्यूमरेट) है।
$2$. कोल्बे विद्युत-अपघटनी संश्लेषण में डाइकार्बोक्सिलिक एसिड के सोडियम लवण के जलीय घोल का विद्युत-अपघटन किया जाता है।
$CH(CO_2Na)=CH(CO_2Na) \xrightarrow{\text{electrolysis}} HC \equiv CH + 2CO_2 + 2NaOH + H_2$
अतः,उत्पाद $(B)$ एथाइन $(HC \equiv CH)$ है।

(D) यौगिक $(3)$ एक टर्मिनल एल्काइन $(CH_3-CH_2-C \equiv CH)$ है।
टर्मिनल एल्काइन में $sp$-संकरित कार्बन से जुड़ा एक अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु होता है।
अमोनिकल सिल्वर नाइट्रेट (टोलेंस अभिकर्मक) विशेष रूप से टर्मिनल एल्काइन के साथ प्रतिक्रिया करके सिल्वर एसिटिलाइड $(CH_3-CH_2-C \equiv C^-Ag^+)$ का सफेद अवक्षेप बनाता है।
यौगिक $(1)$,$(2)$,और $(4)$ में अम्लीय टर्मिनल हाइड्रोजन परमाणु नहीं होते हैं और इसलिए वे टोलेंस अभिकर्मक के साथ प्रतिक्रिया नहीं करते हैं।
अतः,अमोनिकल सिल्वर नाइट्रेट यौगिक $(3)$ को दूसरों से अलग करने के लिए सबसे उपयुक्त अभिकर्मक है।

(A) $2$-ब्यूटाइन $(CH_3-C \equiv C-CH_3)$ की $H_2$ की उपस्थिति में $Pd-BaSO_4$ के साथ अभिक्रिया को लिंडलर उत्प्रेरक अपचयन के रूप में जाना जाता है।
इस अभिक्रिया में त्रि-बंध पर हाइड्रोजन का $syn$-योग होता है।
परिणामस्वरूप,एल्काइन का अपचयन $cis$-एल्कीन में हो जाता है।
इसलिए,$2$-ब्यूटाइन $cis-2$-ब्यूटीन देता है।

(C) एक एल्काइन की ओजोन $(O_3)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद $Zn/H_2O$ के साथ रिडक्टिव वर्कअप करने से $\alpha$-डाईकीटोन का निर्माण होता है।
इस अभिक्रिया में,$But-2-yne$ $(CH_3-C \equiv C-CH_3)$ को $Butane-2,3-dione$ $(CH_3-C(=O)-C(=O)-CH_3)$ में परिवर्तित किया जाता है।
अतः,$X$ का मान $O_3$ है।

(C) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1.$ स्टाइरीन $(Ph-CH=CH_2)$ की $Br_2/CCl_4$ के साथ अभिक्रिया से $1,2$-डाइब्रोमो-$1$-फेनिलएथेन $(Ph-CHBr-CH_2Br)$ उत्पाद $(A)$ के रूप में प्राप्त होता है।
$2.$ $(A)$ का $alc. KOH$ और उसके बाद $NaNH_2$ के साथ विहाइड्रोहैलोजनीकरण करने पर फेनिलएसीटिलीन $(Ph-C \equiv CH)$ उत्पाद $(B)$ के रूप में प्राप्त होता है।
$3.$ फेनिलएसीटिलीन $NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फेनिलएसीटिलाइड बनाता है,जो फिर $CH_3Cl$ के साथ $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा अभिक्रिया करके $1$-फेनिलप्रोप-$1$-आइन $(Ph-C \equiv C-CH_3)$ उत्पाद $(C)$ के रूप में देता है।

(D) चरण $1$: $(A)$ का निर्माण। प्रोपाइन की $NaNH_2$ और उसके बाद $CH_3-I$ के साथ अभिक्रिया से ब्यूट$-2-$आइन $(CH_3-C \equiv C-CH_3)$ प्राप्त होता है जो $(A)$ है।
चरण $2$: $(B)$ का निर्माण। ब्यूट$-2-$आइन का $Li/liq. NH_3$ (बर्च अपचयन) द्वारा अपचयन करने पर ट्रांस-ब्यूट$-2-$ईन प्राप्त होता है जो $(B)$ है।
चरण $3$: $(C)$ का निर्माण। ब्यूट$-2-$आइन का $H_2/Pd-CaCO_3$ (लिंडलर उत्प्रेरक) द्वारा अपचयन करने पर सिस-ब्यूट$-2-$ईन प्राप्त होता है जो $(C)$ है।
चरण $4$: $(B)$ और $(C)$ के बीच संबंध। चूँकि $(B)$ ट्रांस-ब्यूट$-2-$ईन है और $(C)$ सिस-ब्यूट$-2-$ईन है,इसलिए वे ज्यामितीय समावयवी हैं। ज्यामितीय समावयवी डायस्टेरियोमर का एक प्रकार होते हैं। अतः,$(b)$ और $(c)$ दोनों सही हैं।

(B) $1$. साइक्लोहेक्सिल मिथाइल कीटोन की $0^{\circ}C$ पर $PCl_5$ के साथ अभिक्रिया से जेम-डाइक्लोराइड,विशेष रूप से $1,1$-डाइक्लोरोएथिलसाइक्लोहेक्सेन बनता है,जो उत्पाद $(A)$ है।
$2$. इसके बाद $(A)$ की मिनरल ऑयल में $3 \ NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया और फिर अम्लीय वर्कअप $(H^{\oplus})$ करने से दोहरा डिहाइड्रोहैलोजनीकरण होता है।
$3$. $1,1$-डाइक्लोरोएथिलसाइक्लोहेक्सेन $HCl$ के दो अणुओं को हटाकर टर्मिनल एल्काइन,एथिनिलसाइक्लोहेक्सेन बनाता है,जो उत्पाद $(B)$ है।

(B) $1$. $CH_3-CH=CH-CH_3$ की $Br_2/CCl_4$ के साथ अभिक्रिया से विसिनल डाइहैलाइड,$CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_3$ ($2$,$3$-डाइब्रोमोब्यूटेन) बनता है।
$2$. $alc. KOH$ के साथ उपचार करने पर पहला विहाइड्रोहैलोजनीकरण ($HBr$ का निष्कासन) होता है,जिससे विनाइल ब्रोमाइड,$CH_3-CH=C(Br)-CH_3$ प्राप्त होता है।
$3$. इसके बाद एक प्रबल क्षार $NaNH_2$ के साथ उपचार करने पर दूसरा विहाइड्रोहैलोजनीकरण होता है,जिससे एल्काइन,$CH_3-C \equiv C-CH_3$ (ब्यूट$-2-$आइन) बनता है।
$4$. अतः,मुख्य उत्पाद $(A)$ $CH_3-C \equiv C-CH_3$ है।

(C) $1$. $CH_3CH_2C \equiv CH$ की द्रव $NH_3$ में $NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया से एसिटिलाइड आयन $CH_3CH_2C \equiv C^-Na^+$ बनता है,जो मध्यवर्ती $I$ है।
$2$. यह न्यूक्लियोफिलिक एसिटिलाइड आयन साइक्लोपेंटेनोन रिंग के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है।
$3$. परिणामी एल्कोक्साइड मध्यवर्ती $J$ को फिर $H^+$ द्वारा प्रोटोनेट किया जाता है जिससे अंतिम उत्पाद $(K)$ प्राप्त होता है,जो $1-(but-1-ynyl)cyclopentanol$ है।
$4$. उत्पाद की संरचना में साइक्लोपेंटेन रिंग के एक ही कार्बन परमाणु पर $-OH$ समूह और $-C \equiv C-CH_2-CH_3$ समूह जुड़े होते हैं।