Alkyne Questions in Hindi

(D) आंशिक रूप से निष्क्रिय किया गया पैलेडाइज्ड चारकोल $(H_2 / Pd / CaCO_3)$ लिंडलर उत्प्रेरक है।
इसका उपयोग एल्काइन के सिस-एल्कीन में आंशिक हाइड्रोजनीकरण के लिए किया जाता है।

(C) एक असंतृप्त हाइड्रोकार्बन $X$ की ओजोन के साथ अभिक्रिया (ओजोनोलिसिस) से यौगिक $A$ प्राप्त होता है।
यौगिक $A$ सकारात्मक टॉलेन परीक्षण देता है (अमोनियाकल सिल्वर नाइट्रेट के साथ सिल्वर मिरर बनाता है),जो दर्शाता है कि $A$ एक एल्डिहाइड या फॉर्मिक एसिड $(HCOOH)$ है।
आइए विकल्पों का विश्लेषण करें:
$(A)$ $CH_3-C(CH_3)=C(CH_3)-CH_3$ के ओजोनोलिसिस से $CH_3-CO-CH_3$ (एसीटोन) प्राप्त होता है,जो टॉलेन परीक्षण नहीं देता है।
$(B)$ $CH_3-C(CH_3)=C(CH_2)_2$ के ओजोनोलिसिस से $CH_3-CO-CH_3$ और साइक्लोब्यूटेनोन प्राप्त होते हैं,जिनमें से कोई भी टॉलेन परीक्षण नहीं देता है।
$(C)$ $CH_3-CH_2-C \equiv CH$ के ओजोनोलिसिस से $CH_3-CH_2-COOH$ और $HCOOH$ प्राप्त होते हैं। फॉर्मिक एसिड $(HCOOH)$ सकारात्मक टॉलेन परीक्षण देता है।
$(D)$ $CH_3-C \equiv C-CH_3$ के ओजोनोलिसिस से $2CH_3-COOH$ (एसिटिक एसिड) प्राप्त होता है,जो टॉलेन परीक्षण नहीं देता है।
अतः,सही हाइड्रोकार्बन $CH_3-CH_2-C \equiv CH$ है।

(C) $HgSO_4$ और $H_2SO_4$ की उपस्थिति में एल्काइन का जलयोजन मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है।
$1$. $HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_2=CH(OH) \rightleftharpoons CH_3-CHO$ (इथेनल)।
$2$. साइक्लोहेक्सिल एसिटिलीन + $H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} \text{साइक्लोहेक्सिल मिथाइल कीटोन}$।
$3$. $CH_3-C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3-C(OH)=CH_2 \rightleftharpoons CH_3-CO-CH_3$ (प्रोपेनोन)।
$4$. $CH_3-C \equiv C-CH_3 + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3-C(OH)=CH-CH_3 \rightleftharpoons CH_3-CO-CH_2-CH_3$ (ब्यूटेन$-2-$ओन)।
$CH_3-CH_2-CHO$ (प्रोपेनल) एक एल्डिहाइड है जिसे किसी भी एल्काइन के जलयोजन द्वारा तैयार नहीं किया जा सकता है क्योंकि टर्मिनल एल्काइन (इथाइन के अलावा) का जलयोजन हमेशा कीटोन देता है।

(B) धात्विक सोडियम उन यौगिकों के साथ अभिक्रिया करता है जिनमें अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
$tert-$ब्यूटिल अल्कोहल ($CH_3)_3COH$ में अम्लीय हाइड्रॉक्सिल हाइड्रोजन होता है।
एथाइन $(HC \equiv CH)$ में अम्लीय टर्मिनल हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
गैसीय अमोनिया $(NH_3)$ सोडियम के साथ अभिक्रिया करके सोडामाइड $(NaNH_2)$ बनाती है।
ब्यूट$-2-$आइन $(CH_3-C \equiv C-CH_3)$ में त्रि-आबंधित कार्बन से जुड़ा कोई भी अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता है,इसलिए यह धात्विक सोडियम के साथ अभिक्रिया नहीं करता है।

(C) अणु की संरचना $CH_3-CH_2-CH_2-C \equiv CH$ है।
$\sigma$ बंधों की संख्या ज्ञात करने के लिए,हम सभी एकल बंधों और प्रत्येक बहु-बंध से एक बंध की गणना करते हैं।
- $C-H$ बंध: $3$ ($CH_3$ में) + $2$ ($CH_2$ में) + $2$ ($CH_2$ में) + $1$ ($CH$ में) = $8$ $\sigma$ बंध।
- $C-C$ बंध: $1$ $(C-C)$ + $1$ $(C-C)$ + $1$ $(C-C)$ = $3$ $\sigma$ बंध।
- $C \equiv C$ बंध: $1$ $\sigma$ बंध।
कुल $\sigma$ बंध = $8 + 3 + 1 = 12$।

(A) विनाइल ब्रोमाइड $(CH_2=CHBr)$ की $NaNH_2$ जैसे प्रबल क्षार के साथ अभिक्रिया एक डीहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया है।
$NaNH_2$ एक बहुत ही प्रबल क्षार है जो विनाइल ब्रोमाइड से प्रोटॉन को हटाता है,जिससे $HBr$ का विलोपन होता है और एसिटिलीन $(HC \equiv CH)$ में त्रि-आबंध का निर्माण होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_2=CHBr + NaNH_2 \rightarrow HC \equiv CH + NaBr + NH_3$
अतः,मुख्य उत्पाद एसिटिलीन $(HC \equiv CH)$ है।

(A) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. टर्मिनल एल्काइन $Ph-C \equiv CH$,$NH_3$ में $NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया करके एसिटिलाइड आयन $Ph-C \equiv C^- Na^+$ बनाता है।
$2$. यह न्यूक्लियोफिलिक एसिटिलाइड आयन $CH_3I$ के साथ $S_N2$ अभिक्रिया करके प्रतिस्थापित एल्काइन $Ph-C \equiv C-CH_3$ बनाता है।
$3$. $H_2$ और $Pd/C$ का उपयोग करके आंतरिक एल्काइन $Ph-C \equiv C-CH_3$ का उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण करने पर cis-एल्कीन,$Ph-CH=CH-CH_3$ प्राप्त होता है।

(D) हाइड्रोकार्बन $(X)$ ब्यूट$-1-$आइन $(CH_3-CH_2-C \equiv CH)$ है।
$1$. यह त्रि-आबंध की उपस्थिति के कारण ब्रोमीन जल को रंगहीन कर देता है।
$2$. यह इथेनॉलिक $AgNO_3$ (टोलेंस अभिकर्मक) के साथ सफेद अवक्षेप बनाता है क्योंकि यह एक टर्मिनल एल्काइन है,जिसमें अम्लीय हाइड्रोजन होता है।
$3$. जलीय $H_2SO_4$ में $HgCl_2$ के साथ ब्यूट$-1-$आइन की अभिक्रिया (जलयोजन) से ब्यूटेन$-2-$ओन $(CH_3-CH_2-CO-CH_3)$ प्राप्त होता है।
$4$. ब्यूटेन$-2-$ओन में मिथाइल कीटोन समूह $(CH_3-CO-)$ होता है,जो $I_2$ और $NaOH$ के साथ उपचारित करने पर आयोडोफॉर्म परीक्षण ( $CHI_3$ का पीला अवक्षेप) देता है।

(A) यह अभिक्रिया तीन चरणों में होती है:
$1$. $1,2-dibromo-1-phenylethane$ की अधिक मात्रा में अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया करने पर डीहाइड्रोहैलोजनीकरण होता है,जिससे $bromostyrene$ $(Ph-CH=CHBr)$ बनता है।
$2$. इसके बाद $NaNH_2$ (एक प्रबल क्षार) के साथ अभिक्रिया करने पर पुनः डीहाइड्रोहैलोजनीकरण होता है और एसिटाइलाइड मध्यवर्ती $(Ph-C \equiv C^- Na^+)$ बनता है।
$3$. अंत में,$H_3O^+$ के साथ प्रोटोनीकरण करने पर टर्मिनल एल्काइन,$phenylacetylene$ $(Ph-C \equiv CH)$ प्राप्त होता है।

(A) आणविक सूत्र $C_6H_{10}$ सामान्य सूत्र $C_nH_{2n-2}$ के अनुरूप है,जो एक एल्काइन को दर्शाता है।
$gem$-डाइब्रोमाइड बनाने के लिए $HBr$ के साथ उपचार यह दर्शाता है कि एल्काइन एक टर्मिनल एल्काइन है (मार्कोवनिकोव योग)।
$HgSO_4$ और तनु $H_2SO_4$ का उपयोग करके टर्मिनल एल्काइन का अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन एक मिथाइल कीटोन उत्पन्न करता है।
एक मिथाइल कीटोन $(CH_3CO-R)$ सकारात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
विकल्पों में से,हेक्स$-1-$आइन $(CH_3CH_2CH_2CH_2C \equiv CH)$ एक टर्मिनल एल्काइन है।
जलयोजन पर,यह हेक्सेन$-2-$ओन $(CH_3CH_2CH_2CH_2COCH_3)$ बनाता है,जो एक मिथाइल कीटोन है और सकारात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
इसलिए,यौगिक $X$ हेक्स$-1-$आइन है।

(C) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. प्रोपाइन $(CH_3C\equiv CH)$,$NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया करके प्रोपाइन का सोडियम लवण $(CH_3C\equiv C^-Na^+)$ बनाता है।
$2$. यह लवण अभिकर्मक $x$ के रूप में मिथाइल आयोडाइड $(CH_3I)$ के साथ $S_N2$ अभिक्रिया करता है,जिससे ब्यूट$-2-$आइन $(CH_3C\equiv CCH_3)$ प्राप्त होता है।
$3$. इसके बाद ब्यूट$-2-$आइन का द्रव अमोनिया में सोडियम $(Na/liq. NH_3)$ का उपयोग करके ट्रांस-ब्यूट$-2-$ईन में अपचयन किया जाता है,जो अभिकर्मक $y$ है।
अतः,$x= CH_3I$ और $y= Na/liq. NH_3$ है।

(D) क्षारीय $KMnO_4$ के साथ एसिटिलीन $(HC \equiv CH)$ का ऑक्सीकरण मध्यवर्ती के रूप में ग्लाइऑक्सल $(CHO-CHO)$ के निर्माण के माध्यम से होता है।
ग्लाइऑक्सल का आगे ऑक्सीकरण होने पर मुख्य उत्पाद के रूप में ऑक्सेलिक अम्ल $(HOOC-COOH)$ बनता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$HC \equiv CH + 2[O]$ $\xrightarrow{Alk. KMnO_4} CHO-CHO$ $\xrightarrow{2[O]} HOOC-COOH$
अतः,सही विकल्प $(D)$ है।

(B)
$2,3$-डाइब्रोमोब्यूटेन को $2$-ब्यूटाइन में परिवर्तित करने के लिए निम्नलिखित चरणों का उपयोग किया जाता है:
चरण $1$: अल्कोहलिक $KOH$ का उपयोग करके $2,3$-डाइब्रोमोब्यूटेन का विहाइड्रोहैलोजनीकरण करने पर $2$-ब्रोमोब्यूट-$2$-ईन प्राप्त होता है।
$CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_3 \xrightarrow{\text{alc. } KOH} CH_3-C(Br)=CH-CH_3 + HBr$
चरण $2$: $NaNH_2$ जैसे प्रबल क्षार का उपयोग करके $2$-ब्रोमोब्यूट-$2$-ईन का पुनः विहाइड्रोहैलोजनीकरण करने पर $2$-ब्यूटाइन प्राप्त होता है।
$CH_3-C(Br)=CH-CH_3 \xrightarrow{NaNH_2} CH_3-C \equiv C-CH_3 + NaBr + NH_3$

(B) यह अभिक्रिया प्रोपाइन $(H_3C-C\equiv CH)$ में $HBr$ का इलेक्ट्रॉनस्नेही योग है।
चरण $1$: $HBr$ का पहला अणु मार्कोवनिकोव नियम का पालन करते हुए त्रि-आबंध में जुड़ता है,जहाँ इलेक्ट्रॉनस्नेही $H^+$ टर्मिनल कार्बन से जुड़कर अधिक स्थिर द्वितीयक कार्बधनायन $(H_3C-C^+=CH_2)$ बनाता है। इसके बाद ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ कार्बधनायन पर आक्रमण करके $2-$ब्रोमोप्रोपीन $(H_3C-C(Br)=CH_2)$ बनाता है।
चरण $2$: $HBr$ का दूसरा अणु $2-$ब्रोमोप्रोपीन के द्वि-आबंध में फिर से मार्कोवनिकोव नियम का पालन करते हुए जुड़ता है। $H^+$ टर्मिनल कार्बन $(CH_2)$ से जुड़कर अधिक स्थिर कार्बधनायन $(H_3C-C^+(Br)-CH_3)$ बनाता है,जो ब्रोमीन परमाणु के अनुनाद प्रभाव द्वारा स्थिर होता है। इसके बाद $Br^-$ इस कार्बधनायन पर आक्रमण करके मुख्य उत्पाद के रूप में $2,2-$डाइब्रोमोप्रोपेन $(H_3C-C(Br)_2-CH_3)$ देता है।

(C) .
जब कैल्शियम कार्बाइड को पानी में मिलाया जाता है,तो एसिटिलीन गैस निकलती है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$\underset{\text{(Calcium Carbide)}}{CaC_2} + 2H_2O$ $\longrightarrow Ca(OH)_2 + \underset{\text{(Acetylene)}}{CH \equiv CH}$

(B) $1$. सबसे पहले,$trans$-एल्कीन $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके विसिनल डाइब्रोमाइड बनाता है: $Ph-CH(Br)-CH(Br)-CH_3$.
$2$. इसके बाद,$alc. KOH$ और फिर $NaNH_2$ का उपयोग करके दो मोल $HBr$ को हटाया जाता है,जिससे एल्काइन प्राप्त होता है: $Ph-C \equiv C-CH_3$.
$3$. अंत में,एल्काइन का $cis$-एल्कीन में आंशिक हाइड्रोजनीकरण $H_2$ और $Lindlar \text{ } Catalyst$ (एक विषैला $Pd$ उत्प्रेरक) का उपयोग करके किया जाता है।
$4$. इसलिए,सही क्रम $Br_2, \text{alc. } KOH, NaNH_2, H_2, \text{Lindlar Catalyst}$ है।

(B) अभिक्रिया इस प्रकार है: $CH_3-C \equiv CH + Na \rightarrow CH_3-C \equiv C^- Na^+ (A) + \frac{1}{2} H_2$.
यौगिक $A$ सोडियम प्रॉप$-1-$आइनॉइड $(CH_3-C \equiv C^- Na^+)$ है।
दिए गए विकल्पों के अनुसार,$A$ का मान $CH_3-C \equiv C^- Na^+$ है और $B$ का मान $CH_3-CH_2-CH_2-Br$ है।

(A) $1$. पहली अभिक्रिया $Pd/C$ का उपयोग करके एल्काइन का उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण है। उत्पाद एक सिस-एल्कीन है। चित्र में अभिकारक $A$,$CH_3-C\equiv C-C_2H_5$ है,जो $2$-पेन्टाइन है।
$2$. दूसरी अभिक्रिया $Na/\text{liquid } NH_3$ का उपयोग करके आंतरिक एल्काइन ($CH_3-C\equiv C-CH_3$,जो ब्यूट-$2$-आइन है) का अपचयन है। यह अभिक्रिया ट्रांस-$2$-ब्यूटीन देती है।
$3$. अतः,$A$,$2$-पेन्टाइन है और $B$,ट्रांस-$2$-ब्यूटीन है।

(B) अभिक्रिया दो चरणों में पूरी होती है:
$1$. ब्यूट-$2$-आइन $(CH_3-C \equiv C-CH_3)$ का $Na/liq. NH_3$ (बर्च अपचयन) के साथ अपचयन करने पर ट्रांस-ब्यूट-$2$-ईन $(CH_3-CH=CH-CH_3)$ प्राप्त होता है।
$2$. इसके बाद ठंडे तनु क्षारीय $KMnO_4$ (बेयर अभिकर्मक) के साथ अभिक्रिया,एल्कीन का सिन-हाइड्रॉक्सिलेशन करके ब्यूटेन-$2,3$-डायोल $(CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3)$ बनाती है।
$3$. उत्पाद $P$ ब्यूटेन-$2,3$-डायोल है,जिसमें $2$ ऑक्सीजन परमाणु होते हैं।

(D) एथाइन $(HC \equiv CH)$ में कार्बन-कार्बन बंध एक त्रि-बंध है,जो एथीन $(CH_2=CH_2)$ के द्वि-बंध की तुलना में छोटा और मजबूत होता है।
एथाइन एक रैखिक अणु है जिसमें दोनों कार्बन परमाणु $sp$ संकरित होते हैं।
अतः,यह कथन कि एथाइन में कार्बन-कार्बन बंध एथीन की तुलना में कमजोर होता है,गलत है।

(B) $1,2-dibromoethane$ का एथाइन $(HC \equiv CH)$ में रूपांतरण विहाइड्रोहैलोजनीकरण द्वारा होता है।
सबसे पहले,अल्कोहलिक $KOH$ के साथ उपचार करने पर $HBr$ का एक अणु निकल जाता है और विनाइल ब्रोमाइड $(CH_2=CHBr)$ बनता है।
दूसरे,विनाइल ब्रोमाइड में $C-Br$ बंध में अनुनाद (resonance) के कारण आंशिक द्वि-बंध गुण होता है,इसलिए यह विलोपन अभिक्रिया के प्रति कम सक्रिय होता है। इसलिए,$HBr$ के दूसरे अणु को हटाने के लिए $NaNH_2$ जैसे अधिक प्रबल क्षार की आवश्यकता होती है।
अतः,सही क्रम अल्कोहलिक $KOH$ उसके बाद $NaNH_2$ है।

(D) $3-$ऑक्टाइन $(CH_3CH_2C \equiv CCH_2CH_2CH_2CH_3)$ का संश्लेषण एसिटाइलाइड आयन के एल्काइलेशन द्वारा होता है।
सबसे पहले,$1-$ब्यूटाइन $(CH_3CH_2C \equiv CH)$ सोडियम एमाइड $(NaNH_2)$ के साथ प्रतिक्रिया करके सोडियम ब्यूटाइनाइड न्यूक्लियोफाइल बनाता है: $CH_3CH_2C \equiv CH + NaNH_2 \rightarrow CH_3CH_2C \equiv C^{-}Na^{+} + NH_3$.
इसके बाद,यह न्यूक्लियोफाइल $1-$ब्रोमोब्यूटेन $(CH_3CH_2CH_2CH_2Br)$ के साथ $S_N2$ प्रतिक्रिया करता है: $CH_3CH_2C \equiv C^{-}Na^{+} + CH_3CH_2CH_2CH_2Br \rightarrow CH_3CH_2C \equiv CCH_2CH_2CH_2CH_3 + NaBr$.
अतः,आवश्यक अभिकर्मक $1-$ब्रोमोब्यूटेन और $1-$ब्यूटाइन हैं।

(B) चरण $1$: अंतिम उत्पाद का विश्लेषण करें। अंतिम उत्पाद $2$ मोल एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ है। इसका मतलब है कि मध्यवर्ती $Q$ को $2,3$-डाइमिथाइलब्यूट-$2$-ईन होना चाहिए,जो ओजोनोलिसिस पर $2$ मोल एसीटोन देता है।
चरण $2$: $Q$ के एसीटोन में रूपांतरण का विश्लेषण करें। $Q$ एसिड-उत्प्रेरित निर्जलीकरण और उसके बाद ओजोनोलिसिस से गुजरता है। $2,3$-डाइमिथाइलब्यूट-$2$-ईन का निर्माण $2,3$-डाइमिथाइलब्यूटेन-$2$-ऑल के निर्जलीकरण से होता है। अतः,$Q$ है $(CH_3)_2CH-CH(OH)-CH_3$ (विकल्प $B$)।
चरण $3$: $P$ से $Q$ के निर्माण का विश्लेषण करें। $P$ $(C_6H_{10})$ $dil. H_2SO_4/HgSO_4$ के साथ अभिक्रिया करके एक कीटोन बनाता है,जिसे बाद में $NaBH_4$ द्वारा अल्कोहल $Q$ में अपचयित किया जाता है। $Q$ के $2,3$-डाइमिथाइलब्यूटेन-$2$-ऑल होने के लिए,कीटोन को $3,3$-डाइमिथाइलब्यूटेन-$2$-ओन होना चाहिए। यह कीटोन $3,3$-डाइमिथाइलब्यूट-$1$-आइन $(P)$ के जलयोजन से बनता है। अतः,$P$ है $(CH_3)_2CH-C \equiv C-H$ (विकल्प $D$)।
इसलिए,$P$ का मान $D$ है और $Q$ का मान $B$ है।

(D) $1$. यौगिक $P$ $(C_9H_{12})$ का $Pt/H_2$ के साथ हाइड्रोजनीकरण करने पर propylcyclohexane प्राप्त होता है,जो दर्शाता है कि $P$ में एक cyclohexyl वलय और एक त्रि-बंध वाली propyl श्रृंखला है।
$2$. $NaNH_2$ और उसके बाद $C_6H_5COCH_3$ तथा $H_3O^+/\Delta$ के साथ अभिक्रिया यह पुष्टि करती है कि $P$ एक टर्मिनल एल्काइन है,जो $3-$cyclohexylprop$-1-$yne है।
$3$. $X$ वह अभिकर्मक है जो एल्काइन का आंशिक अपचयन करके एल्कीन बनाता है,जो $Pd-C/\text{quinoline}/H_2$ (Lindlar's catalyst) है।
$4$. परिणामी एल्कीन का $KMnO_4/H_2SO_4/\Delta$ के साथ ऑक्सीकरण करने पर प्रकाशिक सक्रिय अम्ल $Q$ प्राप्त होता है।
$5$. इस प्रकार,$P$ $3-$cyclohexylprop$-1-$yne (विकल्प $A$) है और $X$ $Pd-C/\text{quinoline}/H_2$ (विकल्प $B$) है।
$6$. अतः,सही विकल्प $A$ और $B$ हैं।

(B) यह अभिक्रिया द्रव अमोनिया में सोडियम $(Na/liq. NH_3)$ का उपयोग करके एक आंतरिक एल्काइन के ट्रांस-एल्कीन में अपचयन को दर्शाती है।
यह एक डिजॉल्विंग मेटल रिडक्शन है,जो ट्रांस-आइसोमर के निर्माण के लिए स्टीरियोसेलेक्टिव है।
टर्मिनल एल्काइन समूह इन परिस्थितियों में इस अभिकर्मक से अप्रभावित रहता है।
इसलिए,आंतरिक एल्काइन का ट्रांस-एल्कीन में अपचयन हो जाता है जबकि टर्मिनल एल्काइन अपरिवर्तित रहता है।

(C) $1.$ योजना $1$ में,$HO-CH_2-CH_2-C \equiv CH$,$NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया करके एल्कोक्साइड-एसिटाइलाइड डायन बनाता है। इसके बाद $CH_3CH_2I$ के साथ अभिक्रिया टर्मिनल एल्काइन का एल्काइलेशन करती है और $CH_3I$ हाइड्रॉक्सिल समूह का मिथाइलेशन करता है। अंत में,लिंडलर उत्प्रेरक के साथ $H_2$,एल्काइन का सिस-एल्कीन में हाइड्रोजनीकरण करता है,जिससे $X$ के रूप में $(Z)-1-methoxyhex-3-ene$ प्राप्त होता है।
$2.$ योजना $2$ में,$CH_3CH_2-C \equiv CH$,$NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया करके एसिटाइलाइड बनाता है,जो $2-bromopropan-1-ol$ के साथ अभिक्रिया करता है। अम्लीय वर्कअप,हाइड्रोजनीकरण और $CrO_3$ के साथ ऑक्सीकरण के बाद,उत्पाद $Y$,$heptan-2-one$ $(CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3)$ है।
$Y$ $(heptan-2-one)$ में मिथाइल कीटोन समूह होता है,इसलिए यह धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है। $X$ एक ईथर है,जबकि $Y$ एक कीटोन है; वे क्रियात्मक समावयवी हैं। अतः,सही विकल्प $1 \rightarrow B$ और $2 \rightarrow C$ हैं।

(A) कथन $I$: प्रोपाइन $(CH_3-C \equiv CH)$ में $sp$ संकरित कार्बन से जुड़ा एक अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु होता है। यह सोडियम धातु के साथ इस प्रकार अभिक्रिया करता है:
$CH_3-C \equiv CH + Na \rightarrow CH_3-C \equiv C^- Na^+ + \frac{1}{2} H_2 \uparrow$
अतः,$1 \ \text{मोल}$ प्रोपाइन $0.5 \ \text{मोल}$ $H_2$ गैस मुक्त करता है। कथन $I$ सही है।
कथन $II$: प्रोपाइन $(C_3H_4)$ का मोलर द्रव्यमान $40 \ g/mol$ है।
प्रोपाइन के मोल = $\frac{4 \ g}{40 \ g/mol} = 0.1 \ \text{मोल}$।
$NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया है:
$CH_3-C \equiv CH + NaNH_2 \rightarrow CH_3-C \equiv C^- Na^+ + NH_3 \uparrow$
$0.1 \ \text{मोल}$ प्रोपाइन $0.1 \ \text{मोल}$ $NH_3$ गैस मुक्त करेगा।
$STP$ पर $NH_3$ का आयतन = $0.1 \ \text{मोल }\times 22400 \ mL/mol = 2240 \ mL$।
कथन में $224 \ mL$ दिया गया है,जो गलत है। इसलिए,कथन $II$ गलत है।

(A) चरण $1$: $Ph-CO-CH_3$,$PCl_5$ के साथ अभिक्रिया करके $Ph-CCl_2-CH_3$ $(A)$ बनाता है।
चरण $2$: $A$,$3 \text{ eq. } NaNH_2/NH_3$ के साथ अभिक्रिया करके डीहाइड्रोहैलोजनीकरण द्वारा एसिटिलाइड आयन $Ph-C \equiv C^- Na^+$ $(B)$ बनाता है।
चरण $3$: $B$ का अम्लीकरण करने पर फेनिलएसिटिलीन $Ph-C \equiv CH$ $(C)$ प्राप्त होता है।
चरण $4$: $C$ का हाइड्रोबोरोन-ऑक्सीकरण $(1. B_2H_6, 2. H_2O_2/OH^-)$ करने पर एक इनोल $Ph-CH=CH-OH$ प्राप्त होता है,जो टोटोमेरिज़ेशन के माध्यम से फेनिलएसिटाल्डिहाइड $Ph-CH_2-CHO$ $(D)$ में परिवर्तित हो जाता है।
उत्पाद $D$,$Ph-CH_2-CHO$ है।
फेनिल वलय में $6$ $sp^2$ कार्बन परमाणु होते हैं,और एल्डिहाइड समूह का कार्बोनिल कार्बन भी $sp^2$ संकरित होता है।
कुल $sp^2$ कार्बन परमाणु $= 6 + 1 = 7$।

(A) अभिक्रिया क्रम इस प्रकार है:
$1$. $C_2H_2$ (एसिटिलीन) $\text{dil. } H_2SO_4$ और $HgSO_4$ की उपस्थिति में जलयोजन द्वारा $A$ बनाता है,जो एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ है।
$2$. एसिटाल्डिहाइड $(A)$ का ऑक्सीकरण $([O])$ करने पर $B$ प्राप्त होता है,जो एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$ है।
$3$. एसिटिक एसिड $(B)$ $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके $C$ बनाता है,जो सोडियम एसीटेट $(CH_3COONa)$ है।
$4$. सोडियम एसीटेट $(C)$ सोडालाइम $(NaOH/CaO)$ के साथ विकार्बोक्सिलीकरण (decarboxylation) अभिक्रिया करके $D$ बनाता है,जो मीथेन $(CH_4)$ है।

(A) एक आंतरिक एल्काइन $(CH_3-C \equiv C-CH_3)$ का $cis$-एल्कीन में रूपांतरण एक स्टीरियो-चयनात्मक अपचयन है।
लिंडलर उत्प्रेरक ($H_2$ / $Pd$ जिसे $CaCO_3$ या $BaSO_4$ और क्विनोलिन के साथ विषाक्त किया जाता है) का उपयोग एल्काइन में हाइड्रोजन के सिन-योग के लिए किया जाता है,जो $cis$-आइसोमर देता है।
$Na$ / तरल $NH_3$ (बर्च अपचयन) का उपयोग एल्काइन में हाइड्रोजन के एंटी-योग के लिए किया जाता है,जो $trans$-आइसोमर देता है।
अतः,सही अभिकर्मक $H_2$ / Lindlar catalyst है।

(D) $HgSO_4$ और $H_2SO_4$ की उपस्थिति में एसिटिलीन $(C_2H_2)$ की जल के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रोफिलिक योगज अभिक्रिया है।
सबसे पहले,जल त्रिक आबंध पर जुड़कर विनाइल अल्कोहल $(CH_2=CH-OH)$ नामक एक अस्थाई मध्यवर्ती बनाता है।
यह मध्यवर्ती $(x)$ तेजी से चलावयवता (tautomerization) द्वारा अधिक स्थाई एल्डिहाइड,एसिटाल्डिहाइड $(CH_3-CHO)$ में परिवर्तित हो जाता है।
अतः,$(x)$ का मान $CH_2=CH-OH$ है।

(C) चरण $1$: एथाइन की अतिरिक्त $HCl$ के साथ अभिक्रिया से $1,1-$डाइक्लोरोएथेन $(A)$ प्राप्त होता है।
$CH \equiv CH + 2HCl \rightarrow CH_3-CHCl_2 (A)$
चरण $2$: $1,1-$डाइक्लोरोएथेन $(A)$ का जल-अपघटन और गर्म करने पर एथेनल $(B)$ प्राप्त होता है।
$CH_3-CHCl_2 + H_2O \xrightarrow{\Delta} CH_3CHO (B) + 2HCl$
चरण $3$: एथेनल $(B)$ का $Na-Hg / H_2O$ द्वारा अपचयन करने पर एथेनॉल $(C)$ प्राप्त होता है।
$CH_3CHO + 2[H] \xrightarrow{Na-Hg / H_2O} CH_3CH_2OH (C)$
अतः,यौगिक $C$ एथेनॉल है।

(C) $I$. $CH_{3}-CH_{3}$ $(C_{2}H_{6})$: केवल $\sigma$ बंध होते हैं। (कोई $\pi$ बंध नहीं)
$II$. $CH_{2}=CH_{2}$ $(C_{2}H_{4})$: कार्बन के बीच $1$ $\sigma$ बंध और $1$ $\pi$ बंध होता है।
$III$. $CH \equiv CH$ $(C_{2}H_{2})$: कार्बन के बीच $1$ $\sigma$ बंध और $2$ $\pi$ बंध होते हैं।
$IV$. $CH_{3}-CH=CH_{2}$ $(C_{3}H_{6})$: $C=C$ द्वि-बंध में $1$ $\pi$ बंध होता है।

(B) एसिटिलीन $(CH \equiv CH)$ की $HCl$ की अधिकता के साथ अभिक्रिया मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करते हुए दो चरणों में होती है:
$1$. $CH \equiv CH + HCl \rightarrow CH_2 = CHCl$ (विनाइल क्लोराइड)
$2$. $CH_2 = CHCl + HCl \rightarrow CH_3CHCl_2$ (एथिलिडीन डाइक्लोराइड)
इस प्रकार,एथिलिडीन डाइक्लोराइड एसिटिलीन से प्राप्त होता है।

(B) एल्काइन का $Cis$-एल्कीन में अपचयन लिंडलर उत्प्रेरक का उपयोग करके उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है।
लिंडलर उत्प्रेरक में कैल्शियम कार्बोनेट $(Pd-CaCO_3)$ या बेरियम सल्फेट $(Pd-BaSO_4)$ पर जमा पैलेडियम होता है,जिसे क्विनोलिन या लेड एसीटेट के साथ आंशिक रूप से विषाक्त किया जाता है।
यह विशिष्ट अभिकर्मक एल्काइन के एल्केन में पूर्ण हाइड्रोजनीकरण को रोकता है और स्टीरियोसेलेक्टिव रूप से $Cis$ आइसोमर देता है।
इसलिए,सही अभिकर्मक $Pd-C / \text{quinoline}$ है।

(B) एल्काइन का $cis$-एल्कीन में अपचयन लिंडलर उत्प्रेरक का उपयोग करके प्राप्त किया जाता है,जिसमें $CaCO_3$ या $BaSO_4$ पर समर्थित $Pd$ होता है और इसे क्विनोलिन या लेड एसीटेट के साथ पॉइजन किया जाता है। इस प्रक्रिया को आंशिक हाइड्रोजनीकरण के रूप में जाना जाता है। इसलिए,सही अभिकर्मक $Pd-C, \text{ क्विनोलिन}$ है।

(D) चरण $1$: $1,2-\text{Dibromoethane}$ $(BrCH_2-CH_2Br)$ अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया (डीहाइड्रोहैलोजनीकरण) करके $A$ बनाता है,जो $Bromoethene$ $(CH_2=CHBr)$ है।
चरण $2$: $Bromoethene$ $(CH_2=CHBr)$ $NaNH_2$ (सोडामाइड) के साथ अभिक्रिया करके आगे डीहाइड्रोहैलोजनीकरण द्वारा $B$ बनाता है,जो $Ethyne$ $(HC \equiv CH)$ है।

(B) अभिक्रिया क्रम इस प्रकार है:
$1$. $A$ लिथियम एमाइड $(LiNH_2)$ के साथ अभिक्रिया करके एथाइनिल लिथियम $(HC \equiv CLi)$ बनाता है। यह दर्शाता है कि $A$ एथाइन $(HC \equiv CH)$ होना चाहिए,क्योंकि टर्मिनल एल्काइन लिथियम एमाइड जैसे प्रबल क्षार के साथ अभिक्रिया करके एसिटाइलाइड बनाते हैं।
$2$. इसके बाद एथाइनिल लिथियम $(HC \equiv CLi)$ ब्रोमोएथेन $(CH_3CH_2Br)$ के साथ $S_N2$ अभिक्रिया द्वारा ब्यूट-$1$-आइन $(HC \equiv C-CH_2CH_3)$ बनाता है।
अतः,$A$ एथाइन है।

(D) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक जैसे मिथाइल मैग्नीशियम आयोडाइड $(CH_3MgI)$ प्रबल क्षार के रूप में कार्य करते हैं और अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु वाले यौगिकों के साथ अभिक्रिया करते हैं।
टर्मिनल एल्काइन,जिनमें त्रि-आबंधित कार्बन परमाणु से जुड़ा हाइड्रोजन परमाणु होता है $(R-C \equiv C-H)$,उनमें अम्लीय हाइड्रोजन होता है।
दिए गए विकल्पों में से,$CH_3CH_2CH_2C \equiv CH$ एक टर्मिनल एल्काइन है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + CH_3MgI \rightarrow CH_3CH_2CH_2C \equiv CMgI + CH_4 \uparrow$
अतः,विकल्प $(D)$ सही है।

(A) कैल्शियम कार्बाइड $(CaC_2)$ की पानी $(H_2O)$ के साथ अभिक्रिया एथाइन $(C_2H_2)$ तैयार करने की एक मानक प्रयोगशाला विधि है।
इस अभिक्रिया के लिए रासायनिक समीकरण है:
$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2$
अतः,बनने वाला एल्काइन एथाइन है।

(C) अभिक्रिया का अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. कीटोन की $PCl_5$ के साथ अभिक्रिया कार्बोनिल ऑक्सीजन को दो क्लोरीन परमाणुओं से प्रतिस्थापित करती है,जिससे एक जेम-डाइक्लोराइड बनता है: $\text{Cyclohexyl-CO-CH}_3 + PCl_5 \rightarrow \text{Cyclohexyl-CCl}_2\text{-CH}_3 (P) + POCl_3$.
$2$. जेम-डाइक्लोराइड $(P)$ की अतिरिक्त $\text{NaNH}_2$ (एक प्रबल क्षार) के साथ अभिक्रिया से दोहरा डिहाइड्रोहैलोजनीकरण होता है,जिसके परिणामस्वरूप एक एल्काइन बनता है: $\text{Cyclohexyl-CCl}_2\text{-CH}_3 + \text{excess NaNH}_2$ $\rightarrow \text{Cyclohexyl-C}\equiv\text{CH} (Q) + 2\text{NaCl} + 2\text{NH}_3$.
अतः,अंतिम उत्पाद $Q$ साइक्लोहेक्सिलएसिटिलीन है,जो विकल्प $C$ के अनुरूप है।

(B) एल्काइनों का सामान्य सूत्र $C_{n}H_{2n-2}$ है। $n=5$ के लिए,सूत्र $C_{5}H_{8}$ है।
इस सूत्र के लिए तीन संभावित एल्काइन समावयवी हैं:
$(I)$ $CH \equiv C-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}$ (पेंट-$1$-आइन)
$(II)$ $CH_{3}-C \equiv C-CH_{2}-CH_{3}$ (पेंट-$2$-आइन)
$(III)$ $CH \equiv C-CH(CH_{3})_{2}$ ($3$-मिथाइलब्यूट-$1$-आइन)
अतः,संभावित एल्काइनों की कुल संख्या $3$ है।

(A) $Hg^{2+}$ और $H_2SO_4$ की उपस्थिति में एल्काइन का जलयोजन मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है। अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3-CH_2-C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H_2SO_4, 333 \ K} [CH_3-CH_2-C(OH)=CH_2]$
यह इनोल मध्यवर्ती एक स्थिर कीटोन बनाने के लिए चलावयवता (tautomerization) से गुजरता है:
$[CH_3-CH_2-C(OH)=CH_2] \rightleftharpoons CH_3-CH_2-CO-CH_3$ (ब्यूटेन$-2-$ओन)।

(D)
एल्काइन का $trans-alkene$ में अपचयन करने के लिए $Na$ और द्रव $NH_3$ (बर्च अपचयन) का उपयोग किया जाता है।
अभिक्रिया:
$CH_3-C \equiv C-CH_3 \xrightarrow{Na \mid liq. NH_3} trans-CH_3-CH=CH-CH_3$

(B) दी गई अभिक्रिया एक एल्काइन का $cis$-एल्कीन में आंशिक हाइड्रोजनीकरण दर्शाती है।
लिंडलर उत्प्रेरक,जो क्विनोलिन या सल्फर के साथ विषैला किया गया आंशिक रूप से निष्क्रिय पैलेडाइज्ड चारकोल $(Pd/C)$ होता है,का उपयोग इस उद्देश्य के लिए किया जाता है।
अतः,अभिकर्मक '$X$' $Pd/C$ (लिंडलर उत्प्रेरक) है।

(D) एल्काइन को लिंडलर उत्प्रेरक का उपयोग करके आंशिक हाइड्रोजनीकरण द्वारा एल्कीन में परिवर्तित किया जाता है,जो $CaCO_{3}$ पर समर्थित $Pd$ है और इसे लेड या क्विनोलिन के साथ विषैला बनाया जाता है। अभिक्रिया इस प्रकार है:
$R-C \equiv C-R \xrightarrow{H_{2} / Pd-CaCO_{3}} R-CH=CH-R$ (cis-एल्कीन)।

(A) अभिक्रिया श्रृंखला इस प्रकार है: $\text{Alkyne}$ $\xrightarrow{H_2, \text{Lindlar's catalyst}} A$ $\xrightarrow{\text{Ozonolysis}} B \text{ (only)}$.
वाकर प्रक्रम में,एथीन $(CH_2=CH_2)$ का ऑक्सीकरण होकर एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ प्राप्त होता है,जो $B$ है।
चूंकि एल्कीन $A$ के ओजोनोलिसिस से केवल $B$ $(CH_3CHO)$ प्राप्त होता है,इसलिए $A$ को $CH_3CH=CHCH_3$ (ब्यूट$-2-$ईन) होना चाहिए।
लिंडलर उत्प्रेरक एल्काइन का अपचयन करके $cis$-एल्कीन बनाता है।
अतः,प्रारंभिक एल्काइन $CH_3-C \equiv C-CH_3$ (ब्यूट$-2-$आइन) होना चाहिए।

(C) हाइड्रोकार्बन की अम्लीय प्रकृति $C-H$ बंध में $s$-लक्षण (percentage of $s$-character) पर निर्भर करती है। उच्च $s$-लक्षण कार्बन परमाणु की विद्युत ऋणात्मकता को बढ़ाता है,जिससे $C-H$ बंध अधिक ध्रुवीय हो जाता है और हाइड्रोजन अधिक अम्लीय हो जाता है।
$1$. $a: HC \equiv CH$ ($sp$ संकरण,$50\% \ s$-लक्षण)
$2$. $d: CH_3 - C \equiv CH$ ($sp$ संकरण,$50\% \ s$-लक्षण,लेकिन मिथाइल समूह के $+I$ प्रभाव के कारण अम्लता $a$ की तुलना में कम है)
$3$. $b: CH_2 = CH_2$ ($sp^2$ संकरण,$33.3\% \ s$-लक्षण)
$4$. $c: CH_3 - CH_3$ ($sp^3$ संकरण,$25\% \ s$-लक्षण)
अतः,अम्लता का सही क्रम $a > d > b > c$ है।

(C) प्रत्येक अभिक्रिया का विश्लेषण करते हैं:
$(A)$ $CH_2Br-CH_2Br + Zn \rightarrow CH_2=CH_2 + ZnBr_2$. यह एक सही विहैलोजनीकरण अभिक्रिया है।
$(B)$ $CH_3-C \equiv C-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Pd/BaSO_4} cis-CH_3-CH=CH-CH_3$. यह लिंडलर उत्प्रेरक द्वारा सही अपचयन है।
$(C)$ $CH_3-C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} CH_3-CO-CH_3$ (एसीटोन)। दिया गया उत्पाद $CH_3-CH_2-CHO$ (प्रोपेनल) गलत है। प्रोपाइन के जलयोजन से एसीटोन प्राप्त होता है।
$(D)$ $2Ph-CH_2-Br + 2Na \xrightarrow{\text{dry ether}} Ph-CH_2-CH_2-Ph + 2NaBr$. यह एक सही वुर्ट्ज़ अभिक्रिया है।
अतः,विकल्प $(C)$ गलत अभिक्रिया है।