Alkyne Questions in Hindi

(B) $1$. $CH_3-CH_2-CH_2-C\equiv CH$ की $LiNH_2$ के साथ अभिक्रिया एक अम्ल-क्षार अभिक्रिया है,जिसमें टर्मिनल एल्काइन प्रोटॉन को हटाकर लिथियम एसिटिलाइड मध्यवर्ती $(A)$ बनता है,जो $CH_3-CH_2-CH_2-C\equiv C^-Li^+$ है।
$2$. इसके बाद मध्यवर्ती $(A)$ डाइमिथाइल सल्फेट $(CH_3)_2SO_4$ के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन $(S_N2)$ अभिक्रिया करता है।
$3$. एसिटिलाइड आयन एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और $(CH_3)_2SO_4$ के मिथाइल समूह पर हमला करता है,जिसके परिणामस्वरूप एल्काइन का मिथाइलेशन होता है।
$4$. अंतिम उत्पाद $(B)$ $CH_3-CH_2-CH_2-C\equiv C-CH_3$ (पेंट$-2-$आइन) है।

(B) यह रूपांतरण एक टर्मिनल एल्काइन के एल्काइलेशन द्वारा होता है।
सबसे पहले,$NaNH_2$ (सोडियम एमाइड) एक मजबूत क्षार के रूप में कार्य करता है और टर्मिनल एल्काइन से प्रोटॉन हटाकर एक न्यूक्लियोफिलिक सोडियम एल्काइनाइड लवण बनाता है।
दूसरे,यह एल्काइनाइड आयन एक प्राथमिक एल्काइल हैलाइड,जैसे $CH_3-CH_2-CH_2-Br$ (प्रोपाइल ब्रोमाइड) के साथ $S_N2$ अभिक्रिया करता है,जिससे कार्बन श्रृंखला लंबी हो जाती है और वांछित आंतरिक एल्काइन उत्पाद प्राप्त होता है।

(D) एल्काइन का उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण ट्रिपल बॉन्ड पर हाइड्रोजन के योग द्वारा संबंधित एल्केन बनाता है।
$3$-एथिलहेक्सेन का आणविक सूत्र $C_8H_{18}$ है।
दिए गए सभी एल्काइन ($3$-एथिलहेक्स-$1$-आइन,$4$-एथिलहेक्स-$1$-आइन,और $3$-एथिलहेक्स-$3$-आइन) का कार्बन ढांचा $3$-एथिलहेक्सेन के समान है।
इसलिए,पूर्ण उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण पर,वे सभी अंतिम उत्पाद के रूप में $3$-एथिलहेक्सेन देंगे।
अतः,सही विकल्प $D$ है।

(A, D) अभिकर्मक $(I)$ $(2Na/liq. NH_3)$ एक डिजॉल्विंग मेटल रिडक्शन है जो एल्काइन को $trans$-एल्कीन $(Q)$ में परिवर्तित करता है।
अभिकर्मक $(II)$ ($H_2/Pd/CaCO_3$ क्विनोलिन के साथ,जिसे लिंडलर उत्प्रेरक के रूप में भी जाना जाता है) एक आंशिक हाइड्रोजनीकरण है जो एल्काइन को $cis$-एल्कीन $(R)$ में परिवर्तित करता है।
अभिकर्मक $(III)$ $(2H_2/Pd/C)$ एक पूर्ण हाइड्रोजनीकरण है जो एल्काइन को एल्केन में परिवर्तित करता है।
इसलिए,कथन $(a)$ सही है क्योंकि $Q$ एक $trans$-उत्पाद है,और कथन $(d)$ सही है क्योंकि $R$ एक $cis$-उत्पाद है।

(B) $1$. टर्मिनल एल्काइन $Br-(CH_2)_{12}-C\equiv CH$,$NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया करके एक एसिटाइलाइड आयन बनाता है,जो बाद में इंट्रा-मॉलिक्यूलर न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन द्वारा एक चक्रीय एल्काइन $(A)$ बनाता है।
$2$. $Lindlar$ उत्प्रेरक ($PbO$ या क्विनोलिन के साथ विषाक्त $Pd/CaCO_3$) का उपयोग करके चक्रीय एल्काइन $(A)$ का आंशिक हाइड्रोजनीकरण करने पर विशिष्ट रूप से $cis$-एल्कीन $(B)$ प्राप्त होता है।

(B) इस अभिक्रिया में एल्काइन पर मेथोक्साइड आयन $(MeO^{-})$ का नाभिकरागी (nucleophilic) योग होता है।
चूंकि टर्मिनल एल्काइन $(Ph-C \equiv CH)$ $MeO^{-}$ द्वारा काफी हद तक विप्रोटोनित (deprotonated) होने के लिए पर्याप्त अम्लीय नहीं है,इसलिए मेथोक्साइड आयन एक नाभिकरागी के रूप में कार्य करता है।
$MeO^{-}$ ट्रिपल बॉन्ड के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर हमला करता है,जिसके बाद विलायक $(MeOH)$ द्वारा प्रोटोनेशन होकर इनोल ईथर प्राप्त होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार आगे बढ़ती है:
$Ph-C \equiv CH + MeO^{-} \rightarrow Ph-C^{-}=CH-OMe$
$Ph-C^{-}=CH-OMe + MeOH \rightarrow Ph-CH=CH-OMe + MeO^{-}$
अतः,मुख्य उत्पाद $Ph-CH=CH-OMe$ है।

(D) $Ph-CCl_2-CH_3$ की $2$ मोल $NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया डीहाइड्रोहैलोजनीकरण द्वारा एल्काइन $Ph-C \equiv CH$ बनाती है।
चूंकि $3$ मोल $NaNH_2$ दिए गए हैं,तीसरा मोल एक प्रबल क्षार के रूप में कार्य करता है और $Ph-C \equiv CH$ से अम्लीय प्रोटॉन को हटा देता है।
इसके परिणामस्वरूप सोडियम एसिटाइलाइड लवण $Ph-C \equiv C^{\Theta} Na^{\oplus} (A)$ बनता है।

(C) लक्ष्य यौगिक $(A)$ एक कायरल एल्काइन है। इसे संश्लेषित करने के लिए,हमें एक कायरल एल्काइल हैलाइड और न्यूक्लियोफाइल के बीच $S_N2$ अभिक्रिया करने की आवश्यकता है। इस अभिक्रिया में एल्काइल ब्रोमाइड के प्राथमिक कार्बन पर एसिटाइलाइड आयन का न्यूक्लियोफिलिक हमला शामिल है। स्टीरियोसेंटर अप्रभावित रहता है क्योंकि अभिक्रिया टर्मिनल प्राथमिक कार्बन पर होती है। सही दृष्टिकोण कायरल एल्काइल ब्रोमाइड $(S)-2{-\text{ब्रोमोब्यूटेन}}$ व्युत्पन्न का उपयोग करना है ताकि कायरल केंद्र पर विन्यास बना रहे। विकल्प $(C)$ सही ढंग से उस अनुक्रम का प्रतिनिधित्व करता है जहां कायरल केंद्र संरक्षित रहता है और एल्काइन श्रृंखला का विस्तार होता है।

(C) यह अभिक्रिया टर्मिनल एल्काइन के एल्काइलेशन को दर्शाती है।
चरण $A$: टर्मिनल एल्काइन को $NaNH_2$ जैसे प्रबल क्षार के साथ उपचारित करके एसिटाइलाइड आयन बनाया जाता है।
चरण $B$: एसिटाइलाइड आयन एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और एल्काइल हैलाइड के साथ $S_N2$ अभिक्रिया करता है।
यह सुनिश्चित करने के लिए कि अभिक्रिया $Br$ वाले सिरे पर चयनात्मक रूप से हो,हम दूसरी तरफ बेहतर लिविंग ग्रुप वाले एल्काइल हैलाइड का उपयोग करते हैं,जैसे $I-CH_2-CH_2-CH_2-Br$। चूंकि $I^-$ एक $Br^-$ की तुलना में बेहतर लिविंग ग्रुप है,इसलिए न्यूक्लियोफिलिक हमला आयोडीन परमाणु से जुड़े कार्बन पर होता है।
अतः,$(A) = NaNH_2$ और $(B) = I-CH_2-CH_2-CH_2-Br$।

(A) इस अभिक्रिया में टर्मिनल एल्काइन $Ph-C \equiv C-H$ एक क्षार (मॉर्फोलिन) की उपस्थिति में $I_2$ के साथ अभिक्रिया करता है।
$1$. क्षार (मॉर्फोलिन) एल्काइन से अम्लीय टर्मिनल प्रोटॉन को हटाकर एसिटाइलाइड आयन बनाता है: $Ph-C \equiv C^-$.
$2$. इसके बाद एसिटाइलाइड आयन एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और आयोडीन अणु $(I-I)$ पर आक्रमण करता है,जिससे आयोडाइड आयन $(I^-)$ विस्थापित हो जाता है।
$3$. इसके परिणामस्वरूप आयोडोएल्काइन उत्पाद प्राप्त होता है: $Ph-C \equiv C-I$.

(C) चरण $1$: टर्मिनल एल्काइन $NH_3$ में $NaNH_2$ के साथ प्रतिक्रिया करके सोडियम एसिटाइलाइड मध्यवर्ती बनाता है,जो फिर $CH_3Br$ के साथ $S_N2$ प्रतिक्रिया करके मिथाइलेटेड एल्काइन $(A)$ बनाता है,जो $1-(cyclohex-1-en-1-yl)prop-1-yne$ है।
चरण $2$: लिंडलर उत्प्रेरक $(H_2/Pd/BaSO_4)$ का उपयोग करके एल्काइन $(A)$ का हाइड्रोजनीकरण एक स्टीरियोसेलेक्टिव प्रतिक्रिया है जो ट्रिपल बॉन्ड पर $syn$-तरीके से हाइड्रोजन जोड़ती है,जिसके परिणामस्वरूप $cis$-एल्कीन $(B)$ बनता है,जो $1-(cyclohex-1-en-1-yl)prop-1-ene$ (सिस आइसोमर) है।

(D) $Pt$ उत्प्रेरक की उपस्थिति में $2 \ mole$ $H_2$ के साथ एल्काइन का हाइड्रोजनीकरण करने पर संगत एल्केन प्राप्त होता है।
किसी यौगिक के ऑप्टिकली सक्रिय होने के लिए,उसमें एक कायरल केंद्र (चार अलग-अलग समूहों से जुड़ा कार्बन परमाणु) होना चाहिए।
आइए उत्पादों का विश्लेषण करें:
$A$) $3-$मिथाइल-$1-$पेन्टाइन $(CH_3CH_2CH(CH_3)C \equiv CH)$ के हाइड्रोजनीकरण से $3-$मिथाइलपेन्टेन $(CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3)$ प्राप्त होता है। इस अणु में $C-3$ पर एक कायरल केंद्र है,इसलिए यह ऑप्टिकली सक्रिय है।
$B$) $4-$मिथाइल-$1-$हेक्साइन $(CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2C \equiv CH)$ के हाइड्रोजनीकरण से $3-$मिथाइलहेक्सेन $(CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3)$ प्राप्त होता है। इस अणु में $C-3$ पर एक कायरल केंद्र है,इसलिए यह ऑप्टिकली सक्रिय है।
$C$) $3-$मिथाइल-$1-$हेप्टाइन $(CH_3CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)C \equiv CH)$ के हाइड्रोजनीकरण से $3-$मिथाइलहेप्टेन $(CH_3CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3)$ प्राप्त होता है। इस अणु में $C-3$ पर एक कायरल केंद्र है,इसलिए यह ऑप्टिकली सक्रिय है।
चूंकि दिए गए सभी विकल्प ऑप्टिकली सक्रिय एल्केन देते हैं,इसलिए सही उत्तर $D$ है।

(C) $1$. कैल्शियम कार्बाइड $(CaC_2)$ जल $(H_2O)$ के साथ अभिक्रिया करके एसिटिलीन $(C_2H_2)$ उत्पन्न करता है,जो यौगिक $(A)$ है।
$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2 (A)$
$2$. जब एसिटिलीन $(C_2H_2)$ को उच्च तापमान पर लाल-तप्त कॉपर नली से गुजारा जाता है,तो यह चक्रीय बहुलकीकरण (cyclic polymerization) द्वारा बेंजीन $(C_6H_6)$ बनाता है,जो यौगिक $(B)$ है।
$3C_2H_2 \xrightarrow{\text{Red hot Cu tube}} C_6H_6 (B)$
$3$. अतः,उत्पाद $(B)$ बेंजीन है।

(A) चरण $1$: टर्मिनल एल्काइन $CH_3CH_2-C \equiv CH$,$NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया करके एक एसिटाइलाइड आयन बनाता है,जो फिर $CH_3CH_2Br$ के साथ $S_N2$ अभिक्रिया करके $A$ ($hex-3-yne$,$CH_3CH_2-C \equiv C-CH_2CH_3$) देता है।
चरण $2$: तरल $NH_3$ में $Na$ के साथ $hex-3-yne$ $(A)$ का अपचयन एक स्टीरियोसेलेक्टिव अभिक्रिया है जो $trans-hex-3-ene$ $(B)$ उत्पन्न करती है।
चरण $3$: $trans-hex-3-ene$ $(B)$ में $CH_2Cl_2$ की उपस्थिति में $Br_2$ का योग एक एंटी-एडिशन अभिक्रिया है,जिसके परिणामस्वरूप $3,4-dibromohexane$ $(C)$ का निर्माण होता है।
अतः,अंतिम उत्पाद $C$,$CH_3CH_2CH(Br)CH(Br)CH_2CH_3$ है।

(C) इथेनॉल $(CH_3CH_2OH)$ से ब्यूट$-1$-ईन का संश्लेषण निम्नलिखित चरणों में होता है:
$1$. इथेनॉल का ब्रोमोइथेन में रूपांतरण: $CH_3CH_2OH + HBr \rightarrow CH_3CH_2Br + H_2O$.
$2$. सोडियम एसिटिलाइड के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन: $CH_3CH_2Br + NaC \equiv CH \rightarrow CH_3CH_2C \equiv CH$ (ब्यूट$-1$-आइन)।
$3$. लिंडलर उत्प्रेरक का उपयोग करके एल्काइन का एल्कीन में आंशिक हाइड्रोजनीकरण: $CH_3CH_2C \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Lindlar \ Pd} CH_3CH_2CH=CH_2$ (ब्यूट$-1$-ईन)।
अतः,सही क्रम $1. HBr$,गर्म करना; $2. NaC \equiv CH; 3. H_2$,लिंडलर $Pd$ है।

(B) आंतरिक एल्काइन $(R-C \equiv C-R')$ का ओजोनोलिसिस और उसके बाद जल-अपघटन कार्बोक्सिलिक एसिड $(RCOOH + R'COOH)$ देता है।
केवल ब्यूटानोइक एसिड $(CH_3CH_2CH_2COOH)$ प्राप्त करने के लिए,एल्काइन सममित होना चाहिए जिसमें ट्रिपल बॉन्ड के दोनों ओर चार कार्बन की श्रृंखला हो।
अतः,एल्काइन $CH_3CH_2CH_2-C \equiv C-CH_2CH_2CH_3$ है,जो $4-$ऑक्टाइन है।
अभिक्रिया: $CH_3CH_2CH_2-C \equiv C-CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{O_3, H_2O} 2CH_3CH_2CH_2COOH$.

(C) $1$. मेलिक एनहाइड्राइड का $H_3O^+$ के साथ जल-अपघटन करने पर मेलिक एसिड $(A)$ प्राप्त होता है,जो $cis$-ब्यूट$-2-$ईनोडाइओइक एसिड है।
$2$. मेलिक एसिड की $NaOH$ के साथ अभिक्रिया से सोडियम मेलिएट $(B)$ प्राप्त होता है।
$3$. सोडियम मेलिएट का कोल्बे विद्युत अपघटन एनोड पर कार्बोक्सिलेट आयनों के डीकार्बोक्सिलेशन द्वारा होता है,जिससे उन कार्बनों के बीच त्रि-आबंध बनता है जो मूल रूप से कार्बोक्सिलेट समूहों से जुड़े थे।
$4$. अभिक्रिया: $cis-NaOOC-CH=CH-COONa \xrightarrow{\text{विद्युत अपघटन}} HC \equiv CH + 2CO_2 + H_2 + 2NaOH$.
$5$. अतः,अंतिम उत्पाद $(C)$ इथाइन $(HC \equiv CH)$ है।

(C) $1$-ब्यूटाइन $(CH_3CH_2C \equiv CH)$ का $1-D$-ब्यूटेनैल $(CH_3CH_2CH_2CDO)$ में रूपांतरण करने के लिए $C-1$ स्थिति पर ड्यूटेरियम परमाणु को जोड़ना और एल्काइन को एल्डिहाइड में बदलना आवश्यक है।
चरण $I$ (सोडियम एमाइड,फिर $D_2O$) $1-D$-ब्यूटाइन $(CH_3CH_2C \equiv CD)$ उत्पन्न करेगा।
चरण $II$ (डाइसायमिलबोरेन का उपयोग करके हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण और फिर $H_2O_2/NaOH$) $1$-ब्यूटाइन को ब्यूटेनैल $(CH_3CH_2CH_2CHO)$ में बदल देता है।
$1-D$-ब्यूटेनैल प्राप्त करने के लिए,$H_2O_2/NaOH$ के स्थान पर $D_2O_2/NaOD$ का उपयोग करके $1-D$-ब्यूटाइन पर हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण करना होगा।
चूंकि दिए गए अभिकर्मक $I$ और $II$ वांछित उत्पाद नहीं देते हैं,इसलिए विकल्प $III$ सही है।

$(A)$ आणविक सूत्र $C_4H_6$ सामान्य सूत्र $C_nH_{2n-2}$ के अनुरूप है, जो एक एल्काइन या डाइन को इंगित करता है।
चूंकि $(A)$ अतिरिक्त $Br_2$ के साथ प्रतिक्रिया करके $C_4H_6Br_4$ बनाता है, यह दो द्वि-आबंध या एक त्रि-आबंध की उपस्थिति को दर्शाता है।
टर्मिनल एल्काइन अमोनियाकल सिल्वर नाइट्रेट $(\text{Tollens' reagent})$ के साथ प्रतिक्रिया करके सिल्वर एसिटिलाइड का सफेद अवक्षेप बनाते हैं।
ब्यूट-$1$-आइन $(CH_3-CH_2-C \equiv CH)$ एक टर्मिनल एल्काइन है, जबकि ब्यूट-$2$-आइन $(CH_3-C \equiv C-CH_3)$ एक नॉन-टर्मिनल एल्काइन है।
इसलिए, $(A)$ ब्यूट-$1$-आइन है।

(C) अभिक्रिया दो मुख्य चरणों में होती है:
$1$. डीहाइड्रोहैलोजनीकरण: $1,2$-डाइब्रोमोप्रोपेन $(CH_3-CH(Br)-CH_2Br)$ $2$ मोल $NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया करके दोहरा डीहाइड्रोहैलोजनीकरण करता है,जिससे प्रोपाइन $(CH_3-C \equiv CH)$ बनता है।
$2$. ऐल्काइलेशन: टर्मिनल ऐल्काइन (प्रोपाइन) एक और $1$ मोल $NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम एसिटिलाइड मध्यवर्ती $(CH_3-C \equiv C^-Na^+)$ बनाता है,जो फिर $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा एथिल ब्रोमाइड $(CH_3-CH_2Br)$ के साथ अभिक्रिया करके पेंटाइन $(CH_3-C \equiv C-CH_2-CH_3)$ बनाता है।
इस प्रकार,आवश्यक $NaNH_2$ के मोलों की कुल संख्या $2 + 1 = 3$ मोल है। इसलिए,$X = 3$।

(C) एल्काइन में $HBr$ का योग मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है।
अधिक $HBr$ की उपस्थिति में,$HBr$ के दो अणु ट्रिपल बॉन्ड में जुड़कर जेमिनल डाइहैलाइड बनाते हैं।
चरण $1$: $CH_3-CH(CH_3)-C \equiv CH + HBr \rightarrow CH_3-CH(CH_3)-C(Br)=CH_2$
चरण $2$: $CH_3-CH(CH_3)-C(Br)=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH(CH_3)-C(Br)_2-CH_3$ ($2,2$-डाइब्रोमो-$3$-मिथाइल ब्यूटेन)।

(B) ठंडा $KMnO_4$ (बेयर अभिकर्मक) एल्काइन के लिए ऑक्सीकरण एजेंट के रूप में कार्य करता है।
यह आंतरिक एल्काइन को ऑक्सीकृत करके विसिनल डाइकीटोन ($1,2$-डाइकीटोन) बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $CH_3-C \equiv C-CH_3 \xrightarrow{\text{Cold } KMnO_4} CH_3-C(=O)-C(=O)-CH_3$ (ब्यूटेन-$2,3$-डायोन)।

(D) दी गई सभी अभिक्रियाएं फेनिलएसिटिलीन $(Ph-C \equiv CH)$ के निर्माण में परिणत होती हैं।
$(a)$ जेमिनल डाइहेलाइड $Ph-C(Br)_2-CH_3$,$NaNH_2$ के साथ दोहरा डिहाइड्रोहैलोजनीकरण करके एल्काइन बनाता है।
$(b)$ स्टाइरीन $(C_6H_5-CH=CH_2)$,$Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके एक विसिनल डाइहेलाइड बनाता है,जो बाद में दोहरा डिहाइड्रोहैलोजनीकरण करता है।
$(c)$ एसीटोफिनोन $(C_6H_5-C(=O)-CH_3)$,$PCl_5$ के साथ अभिक्रिया करके एक जेमिनल डाइक्लोराइड बनाता है,जो बाद में दोहरा डिहाइड्रोहैलोजनीकरण करता है।
सभी मामलों में,एसिटाइलाइड आयन के प्रोटोनीकरण के लिए $NH_4Cl$ का उपयोग किया जाता है।

(C) चरण $1$: एथाइन $(HC \equiv CH)$ अतिरिक्त $NaNH_2$ (एक मजबूत क्षार) के साथ अभिक्रिया करके दोनों अम्लीय प्रोटॉन को हटा देता है,जिससे डिसोडियम एसिटाइलाइड मध्यवर्ती $Na^{\oplus} [C \equiv C]^{2-} Na^{\oplus}$ बनता है।
चरण $2$: डिसोडियम एसिटाइलाइड एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और अतिरिक्त $I-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$ (ब्यूटाइल आयोडाइड) के साथ $S_N2$ अभिक्रिया करता है। एसिटाइलाइड का प्रत्येक कार्बन ब्यूटाइल समूह पर हमला करता है,जिससे आयोडाइड आयन विस्थापित हो जाता है।
चरण $3$: अंतिम उत्पाद $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-C \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$ बनता है,जो $5$-डेसाइन है।

(C) $2$-heptanone $(CH_{3}COCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})$ तैयार करने के लिए,हमें एक ऐसे टर्मिनल एल्काइन की आवश्यकता है जो हाइड्रेशन के बाद $C-2$ स्थिति पर कीटोन दे।
$1$-hexyne $(CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}C \equiv CH)$ $NaNH_{2}$ के साथ प्रतिक्रिया करके एसिटिलाइड आयन $(CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}C \equiv C^-)$ बनाता है।
यह आयन $CH_{3}Br$ के साथ $S_{N}2$ तंत्र के माध्यम से प्रतिक्रिया करके $2$-heptyne $(CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}C \equiv C-CH_{3})$ बनाता है।
अंत में,$H_{2}O, H_{2}SO_{4}, Hg^{2+}$ का उपयोग करके $2$-heptyne का एसिड-उत्प्रेरित हाइड्रेशन मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करते हुए $2$-heptanone देता है।
अतः,विकल्प $C$ सही क्रम है।

(C) यह अभिक्रिया $HgSO_4$ और $dil. H_2SO_4$ का उपयोग करके एल्काइन का जलयोजन (कुचेरोव अभिक्रिया) है।
चरण $-I$: $Hg^{2+}$ आयन एक इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है और ट्रिपल बॉन्ड के साथ एक नॉन-क्लासिकल कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनाता है।
चरण $-II$: पानी (न्यूक्लियोफाइल) अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु पर हमला करता है जिससे एक स्थिर कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनता है,जो अंततः इनोल के निर्माण की ओर ले जाता है।
चरण $-III$: अस्थिर इनोल अधिक स्थिर कीटोन बनाने के लिए टॉटोमेराइजेशन से गुजरता है।
दिए गए सबस्ट्रेट $C_6H_5-C \equiv C-(C_6H_4)-OCH_3$ में,पानी का हमला इस तरह होता है कि कार्बोनिल समूह इलेक्ट्रॉन-दाता $-OCH_3$ समूह के करीब वाले कार्बन पर बनता है,जिसके परिणामस्वरूप मुख्य उत्पाद के रूप में $C_6H_5-CH_2-CO-(C_6H_4)-OCH_3$ प्राप्त होता है।

(B) अभिक्रिया $1$ में,$HgSO_4/dil. H_2SO_4$ के साथ प्रोपाइन का जलयोजन मार्कोवनिकोव नियम का पालन करके एसीटोन $(CH_3-CO-CH_3)$ बनाता है।
अभिक्रिया $2$ में,हाइड्रोबोरोन-ऑक्सीकरण एंटी-मार्कोवनिकोव नियम का पालन करके प्रोपेनल $(CH_3-CH_2-CHO)$ बनाता है।
एसीटोन,एक मिथाइल कीटोन होने के कारण,$NaOI$ के साथ धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है ($CHI_3$ का पीला अवक्षेप बनाता है),जबकि प्रोपेनल नहीं देता है।
इसलिए,उन्हें $NaOI$ का उपयोग करके विभेदित किया जा सकता है।

(C) अभिक्रिया क्रम इस प्रकार है:
$1$. $HgSO_4$ और $dil. H_2SO_4$ की उपस्थिति में एल्काइन $(A)$ का जलयोजन होकर कीटोन $(B)$ प्राप्त होता है।
$2$. $LiAlH_4$ के साथ कीटोन $(B)$ का अपचयन करने पर द्वितीयक अल्कोहल $(C)$ प्राप्त होता है।
$3$. उत्पाद $(C)$ के रेसमिक मिश्रण होने के लिए इसमें एक कायरल केंद्र होना आवश्यक है।
$4$. दिए गए विकल्पों में से,$CH_3-C \equiv C-CH_3$ (ब्यूट$-2-$आइन) सममित है और यह ब्यूटेन$-2-$ओन देता है,जिसका अपचयन करने पर ब्यूटेन$-2-$ओल का रेसमिक मिश्रण प्राप्त होता है।
$5$. अतः,अभिकारक $(A)$ $CH_3-C \equiv C-CH_3$ है।

(A) यह अभिक्रिया एक प्रबल क्षार,पोटेशियम टर्ट-ब्यूटोक्साइड $(K^+ \, ^-OC(CH_3)_3)$ का उपयोग करके होने वाली विलोपन (dehydrohalogenation) अभिक्रिया है।
यह अभिक्रिया $E2$ क्रियाविधि द्वारा आगे बढ़ती है।
विनाइल हैलाइड के $E2$ विलोपन में,क्षार प्रोटॉन $(H^+)$ को हटाता है और लीविंग ग्रुप $(Br^-)$ का एंटी-पेरिप्लेनर विन्यास में होना आवश्यक है।
प्रारंभिक पदार्थ $Ph-C^*(=CHBr)-C_6H_4-Br$ है।
टर्मिनल कार्बन पर स्थित प्रोटॉन $(H)$ और आंतरिक कार्बन पर स्थित ब्रोमीन $(Br)$ को हटाकर एल्काइन का निर्माण होता है।
तारांकित कार्बन $(C^*)$ वह है जो फेनिल समूह $(Ph)$ से जुड़ा है।
एंटी-विलोपन का पालन करते हुए,उत्पाद $Ph-C^* \equiv C-C_6H_4-Br$ प्राप्त होता है।

(B) एसिटिलीन $(CH \equiv CH)$ के चक्रीय बहुलकीकरण से बेंजीन $(C_6H_6)$ प्राप्त होता है,जो एक पॉली-ईन है।
$3CH \equiv CH \xrightarrow{\Delta, \text{Fe tube}} C_6H_6$ (बेंजीन)।
इसी प्रकार,प्रोपाइन का चक्रीय बहुलकीकरण होकर $1,3,5$-ट्राइमिथाइल बेंजीन बनता है।

(C) आंतरिक एल्काइन का trans-एल्कीन में अपचयन (reduction) करने के लिए घुलित धातु अपचयन का उपयोग किया जाता है,जो आमतौर पर तरल अमोनिया $(NH_3(l))$ में सोडियम या लिथियम द्वारा किया जाता है।
$Ph-C \equiv C-Ph \xrightarrow{Li / NH_3(l)} \text{trans-}Ph-CH=CH-Ph$
$H_2 / \text{Lindlar Catalyst}$ के साथ उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण cis-एल्कीन देता है,जबकि पूर्ण उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण एल्केन देता है। $LiAlH_4$ एल्काइन को एल्कीन में अपचयित नहीं करता है।

(C) $H^{+}/Hg^{2+}$ (तनु सल्फ्यूरिक एसिड में मरक्यूरिक सल्फेट) के साथ एल्काइन की अभिक्रिया एक जलयोजन (hydration) अभिक्रिया है जो मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करती है।
$Ph-C \equiv C-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^{+}/Hg^{2+}} Ph-C(OH)=CH-CH_3$ (एनोल मध्यवर्ती)।
एनोल मध्यवर्ती अधिक स्थिर कीटोन बनाने के लिए चलावयवता (tautomerization) से गुजरता है।
$Ph-C(OH)=CH-CH_3 \rightleftharpoons Ph-CO-CH_2CH_3$ (प्रोपियोफेनोन)।
अतः,अंतिम उत्पाद $A$ $Ph-CO-CH_2CH_3$ है।

(A) $H_2SO_4$ और $HgSO_4$ की उपस्थिति में प्रोपाइन $(CH_3-C\equiv CH)$ का जलयोजन मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार होता है।
सबसे पहले,एक अस्थिर इनोल मध्यवर्ती,$CH_3-C(OH)=CH_2$ (प्रोप-$1$-ईन-$2$-ऑल) बनता है।
यह इनोल चलावयवता (tautomerization) के माध्यम से स्थिर कीटोन,$CH_3-CO-CH_3$ (प्रोपेन-$2$-ओन या एसीटोन) में परिवर्तित हो जाता है।
अभिक्रिया: $CH_3-C\equiv CH + H_2O$ $\xrightarrow[HgSO_4]{H_2SO_4} [CH_3-C(OH)=CH_2]$ $\rightarrow CH_3-CO-CH_3$.

(D) अम्लीय शक्ति $\propto$ संयुग्मी क्षार की स्थिरता।
संयुग्मी क्षार की स्थिरता ऋण आवेश वाले कार्बन परमाणु की विद्युत ऋणात्मकता पर निर्भर करती है।
विद्युत ऋणात्मकता का क्रम $sp$ कार्बन ($50\% \ s$-लक्षण) > $sp^2$ कार्बन ($33.3\% \ s$-लक्षण) > $sp^3$ कार्बन ($25\% \ s$-लक्षण) है।
$1$. $CH \equiv CH$ (इथाइन) में $sp$ संकरित कार्बन होते हैं।
$2$. $CH_3 - C \equiv CH$ (प्रोपाइन) में एक $sp$ संकरित कार्बन होता है,लेकिन मिथाइल $(CH_3)$ समूह इलेक्ट्रॉन-दाता ($+I$ प्रभाव) होता है,जो इथाइन की तुलना में संयुग्मी क्षार को अस्थिर बनाता है।
$3$. $CH_2 = CH_2$ (इथीन) में $sp^2$ संकरित कार्बन होते हैं,जो $sp$ कार्बन की तुलना में कम विद्युत ऋणात्मक होते हैं।
अतः,अम्लीय शक्ति का सही क्रम $CH \equiv CH > CH_3 - C \equiv CH > CH_2 = CH_2$ है।

(D) विसीनल डाइहैलाइड की अल्कोहलिक $KOH$ और उसके बाद $NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया से द्वि-विहाइड्रोहैलोजनीकरण (double dehydrohalogenation) द्वारा एल्काइन प्राप्त होता है।
चरण $1$: $CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_2-Br \xrightarrow{KOH(alc)} CH_3-CH_2-CH=CHBr$ (विनाइल हैलाइड)।
चरण $2$: $CH_3-CH_2-CH=CHBr \xrightarrow{NaNH_2/liq. NH_3} CH_3-CH_2-C \equiv CH$ (ब्यूट$-1-$आइन)।
मुख्य उत्पाद ब्यूट$-1-$आइन है।

(B) अभिक्रिया एल्काइन पर इलेक्ट्रॉनस्नेही योगज अभिक्रिया के माध्यम से आगे बढ़ती है।
चरण $1$: $CH_3-C\equiv CH$ में $DCl$ $(1 \ equiv)$ का योग मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है। इलेक्ट्रॉनस्नेही $D^+$ टर्मिनल कार्बन पर जुड़ता है जिससे अधिक स्थिर द्वितीयक कार्बोकेशन बनता है, जिसके बाद $Cl^-$ का आक्रमण होता है। यह $CH_3-C(Cl)=CHD$ देता है।
चरण $2$: एल्कीन $CH_3-C(Cl)=CHD$ में $DI$ का योग मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है। इलेक्ट्रॉनस्नेही $D^+$ उस कार्बन पर जुड़ता है जिस पर पहले से ही ड्यूटेरियम है, जिसके बाद $I^-$ का आक्रमण होता है। इसके परिणामस्वरूप $CH_3-C(I)(Cl)-CHD_2$ उत्पाद प्राप्त होता है।

(B) ,$Ag_2O$ के साथ अभिक्रिया करके अवक्षेप देता है,जो दर्शाता है कि यह एक टर्मिनल एल्काइन है।
$A$ का जलयोजन $(Hg^{2+}/H^{+})$ होकर $B$ बनता है,जिसका $NaBH_4$ द्वारा अपचयन होकर $C$ प्राप्त होता है।
$C$,ल्यूकास अभिकर्मक $(conc. HCl / ZnCl_2)$ के साथ $5 \text{ मिनट}$ के भीतर टर्बिडिटी देता है,जो दर्शाता है कि $C$ एक द्वितीयक अल्कोहल है।
$CH_3-C \equiv CH (A) \xrightarrow{Ag_2O} CH_3-C \equiv CAg \downarrow (\text{अवक्षेप})$
$CH_3-C \equiv CH (A)$ $\xrightarrow{Hg^{2+}/H^{+}} CH_3-COCH_3 (B)$ $\xrightarrow{NaBH_4} CH_3-CH(OH)-CH_3 (C)$
$CH_3-CH(OH)-CH_3 (C) \xrightarrow{conc. HCl / ZnCl_2} CH_3-CH(Cl)-CH_3 + H_2O$ $(5 \text{ मिनट के भीतर टर्बिडिटी})$.

(A) $1$-एल्काइन (टर्मिनल एल्काइन) में $sp$-संकरित कार्बन से जुड़ा एक अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु होता है $(R-C \equiv C-H)$।
जब टोलन अभिकर्मक (अमोनिकल सिल्वर नाइट्रेट,$AgNO_3 + NH_4OH$) के साथ उपचारित किया जाता है,तो टर्मिनल एल्काइन सिल्वर एसिटाइलाइड $(R-C \equiv C-Ag)$ का सफेद अवक्षेप बनाते हैं।
$2$-एल्काइन (आंतरिक एल्काइन) में अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता है और इसलिए वे टोलन अभिकर्मक के साथ प्रतिक्रिया करके अवक्षेप नहीं बनाते हैं।
इस प्रकार,$1$-एल्काइन और $2$-एल्काइन के बीच अंतर करने के लिए टोलन अभिकर्मक का उपयोग किया जाता है।

(C) एसिटिलीन $(HC \equiv CH)$,$HgSO_4$ और $H_2SO_4$ की उपस्थिति में जलयोजन (hydration) द्वारा वाइनिल अल्कोहल बनाता है,जो टोटोमेराइज़ होकर एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ में परिवर्तित हो जाता है।
$HC \equiv CH + H_2O$ $\xrightarrow{HgSO_4/H_2SO_4} [CH_2=CH-OH]$ $\rightarrow CH_3CHO$

(B) $CH_3-C \equiv C-CH_3$ की अम्लीय $KMnO_4$ के साथ गर्म करने पर अभिक्रिया से एल्काइन का ऑक्सीडेटिव विदलन (oxidative cleavage) होता है,जिससे एसिटिक एसिड के दो अणु $(A)$ बनते हैं:
$CH_3-C \equiv C-CH_3 \xrightarrow{H^{+}/KMnO_4, \Delta} 2 CH_3-COOH$
इसके बाद,$LiAlH_4$ का उपयोग करके एसिटिक एसिड $(CH_3-COOH)$ का अपचयन और फिर अम्लीय वर्कअप $(H^{+})$ करने पर इथेनॉल $(B)$ प्राप्त होता है:
$CH_3-COOH \xrightarrow{(1) LiAlH_4, (2) H^{+}} CH_3-CH_2-OH$

(C) $H_2SO_4$ और $HgSO_4$ की उपस्थिति में एल्काइन का जलयोजन कुचेरोव अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
एथाइन $(CH \equiv CH)$ एकमात्र एल्काइन है जो जलयोजन पर एल्डिहाइड ($CH_3CHO$,एसिटाल्डिहाइड) उत्पन्न करता है।
अन्य सभी उच्च एल्काइन कीटोन उत्पन्न करते हैं।
अभिक्रिया: $CH \equiv CH + H_2O$ $\xrightarrow{H_2SO_4/HgSO_4} [CH_2=CH-OH]$ $\rightarrow CH_3-CHO$।

(A) अभिक्रिया क्रम इस प्रकार है:
$1$. $HgSO_4$ और $H_2SO_4$ की उपस्थिति में एल्काइन $A$ का जलयोजन एक कीटोन $B$ देता है। फेनिलएसीटिलीन $(C_6H_5-C \equiv CH)$ के लिए,जलयोजन मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है और एसीटोफिनोन $(C_6H_5-CO-CH_3)$ को उत्पाद $B$ के रूप में देता है।
$2$. एसीटोफिनोन $(C_6H_5-CO-CH_3)$ में एक मिथाइल कीटोन समूह होता है,जो $I_2$ और $NaOH$ के साथ आयोडोफॉर्म अभिक्रिया करके आयोडोफॉर्म ($CHI_3$,उत्पाद $C$) और सोडियम बेंजोएट $(C_6H_5COONa)$ बनाता है।
$3$. इसलिए,अभिकारक $A$ फेनिलएसीटिलीन है।

(A) हाइड्रोकार्बन की अम्लता उस कार्बन परमाणु के संकरण पर निर्भर करती है जिससे हाइड्रोजन जुड़ा होता है। अम्लता का क्रम है: टर्मिनल एल्काइन ($sp$ संकरित) > एल्कीन ($sp^2$ संकरित) > एल्केन ($sp^3$ संकरित)।
$1$. एथाइन $(HC\equiv CH)$ में,कार्बन $sp$ संकरित होता है,जिसमें $50\%$ $s$-लक्षण होता है। यह $C-H$ बंध को अधिक ध्रुवीय बनाता है और संयुग्मी क्षार (एसिटाइलाइड आयन) को अधिक स्थिर बनाता है।
$2$. एथीन $(CH_2=CH_2)$ में,कार्बन $sp^2$ संकरित ($33.3\%$ $s$-लक्षण) होता है।
$3$. एथेन $(CH_3-CH_3)$ में,कार्बन $sp^3$ संकरित ($25\%$ $s$-लक्षण) होता है।
$4$. बेंजीन $(C_6H_6)$ में,कार्बन $sp^2$ संकरित होता है।
अतः,एथाइन में सबसे अधिक अम्लीय हाइड्रोजन होता है।

(B) $C_5H_8$ आण्विक सूत्र के लिए,असंतृप्ति की मात्रा (degree of unsaturation) $2$ है। चूँकि हम एल्काइनों की तलाश कर रहे हैं,प्रत्येक संरचना में एक त्रि-आबंध होना चाहिए।
संभावित संरचनात्मक समावयवी हैं:
$1.$ $CH \equiv C-CH_2-CH_2-CH_3$ ($1$-पेन्टाइन)
$2.$ $CH_3-C \equiv C-CH_2-CH_3$ ($2$-पेन्टाइन)
$3.$ $CH \equiv C-CH(CH_3)_2$ ($3$-मिथाइल-$1$-ब्यूटाइन)
अतः,$3$ संभावित संरचनात्मक एल्काइन हैं।

(A) $dil. H_2SO_4$ और $HgSO_4$ की उपस्थिति में एल्काइन की पानी के साथ अभिक्रिया एक जलयोजन अभिक्रिया है।
दिए गए सबस्ट्रेट $CH_3-C \equiv C-O-CH_3$ के लिए,जलयोजन मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है।
$OH^-$ समूह अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर हमला करता है जिससे इनोल मध्यवर्ती बनता है।
हालाँकि,एक एल्कोक्सी समूह $(-OCH_3)$ की उपस्थिति में,अभिक्रिया एस्टर बनाने के लिए आगे बढ़ती है।
एल्काइन $CH_3-C \equiv C-O-CH_3$ का जलयोजन मुख्य उत्पाद के रूप में मिथाइल प्रोपियोनेट $(CH_3CH_2COOCH_3)$ बनाता है।

(B) आण्विक सूत्र $C_6H_{10}$ एक एल्काइन (सामान्य सूत्र $C_nH_{2n-2}$) को दर्शाता है। इसके संरचनात्मक समावयवी इस प्रकार हैं:
$1$. हेक्स$-1-$आइन: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-C \equiv CH$
$2$. हेक्स$-2-$आइन: $CH_3-CH_2-CH_2-C \equiv C-CH_3$
$3$. हेक्स$-3-$आइन: $CH_3-CH_2-C \equiv C-CH_2-CH_3$
$4$. $3-$मिथाइलपेंट$-1-$आइन: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-C \equiv CH$
$5$. $4-$मिथाइलपेंट$-1-$आइन: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-C \equiv CH$
$6$. $4-$मिथाइलपेंट$-2-$आइन: $CH_3-CH(CH_3)-C \equiv C-CH_3$
$7$. $3,3-$डाइमिथाइलब्यूट$-1-$आइन: $(CH_3)_3C-C \equiv CH$
कुल $7$ संरचनात्मक समावयवी संभव हैं।

(B) चरण $1$: $CH_3-C \equiv CH$,$Na$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम प्रोपाइन,$X$ $(CH_3-C \equiv C^-Na^+)$ बनाता है।
चरण $2$: सोडियम प्रोपाइन $(X)$,मिथाइल क्लोराइड $(CH_3-Cl)$ के साथ $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा ब्यूट-$2$-आइन $(Y)$ बनाता है,जो $CH_3-C \equiv C-CH_3$ है।

(C) कैल्शियम कार्बाइड $(CaC_2)$ और नाइट्रोजन $(N_2)$ के बीच की अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CaC_2 + N_2 \to CaCN_2 + C$
प्राप्त उत्पाद कैल्शियम सायानामाइड $(CaCN_2)$ है।

(D) $1$. अभिक्रिया प्रोपाइन $(H_3C-C \equiv CH)$ से शुरू होती है।
$2$. $NaNH_2$ के साथ उपचार अम्लीय टर्मिनल प्रोटॉन को हटाकर सोडियम एसिटाइलाइड मध्यवर्ती $(A)$ बनाता है: $H_3C-C \equiv C^- Na^+$.
$3$. यह मध्यवर्ती ब्रोमोइथेन $(CH_3CH_2Br)$ के साथ $S_N2$ अभिक्रिया करके पेंट-$2$-आइन $(B)$ बनाता है: $H_3C-C \equiv C-CH_2CH_3$.
$4$. अंत में,लिंडलर उत्प्रेरक $(H_2/Pd, BaSO_4)$ के साथ हाइड्रोजनीकरण आंतरिक एल्काइन को $cis$-एल्कीन में अपचयित करता है।
$5$. इसलिए,उत्पाद $(C)$ $cis$-पेंट-$2$-ईन है।

(D) $CaC_2$ की $H_2O$ के साथ अभिक्रिया से एसिटिलीन $(X = HC \equiv CH)$ प्राप्त होता है।
जब एसिटिलीन को $Cu_2Cl_2$ और $NH_4Cl$ के विलयन से गुजारा जाता है,तो यह रैखिक डाइमेराइजेशन के माध्यम से विनाइलएसिटिलीन $(Y = CH_2 = CH - C \equiv CH)$ बनाता है।