Properties of Haloalkanes Questions in Hindi

(A) किसी दिए गए ऐल्किल समूह के लिए,न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति अभिक्रियाशीलता का क्रम कार्बन-हैलोजन बंध की मजबूती द्वारा निर्धारित किया जाता है।
जैसे-जैसे हैलोजन परमाणु का आकार बढ़ता है,बंध वियोजन ऊर्जा घटती जाती है $(I > Br > Cl > F)$।
चूंकि $C-I$ बंध सबसे कमजोर होता है,इसलिए इसे तोड़ना सबसे आसान होता है,जिससे ऐल्किल आयोडाइड सबसे अधिक अभिक्रियाशील हो जाते हैं।
अतः,अभिक्रियाशीलता का सही क्रम $R-I > R-Br > R-Cl$ है।

(B) नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया में,लीविंग ग्रुप की क्षमता समूह की क्षारीय शक्ति (basic strength) के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
दुर्बल क्षार बेहतर लीविंग ग्रुप होते हैं क्योंकि वे अलग होने के बाद विलयन में अधिक स्थिर होते हैं।
दिए गए हैलाइड आयनों की क्षारीय शक्ति का क्रम है: $I^{-} < Br^{-} < Cl^{-}$।
चूंकि $I^{-}$ तीनों में सबसे दुर्बल क्षार है,इसलिए यह सबसे अच्छा लीविंग ग्रुप है।
अतः,लीविंग ग्रुप की क्षमता का क्रम: $I^{-} > Br^{-} > Cl^{-}$ है।

(D) द्विध्रुव आघूर्ण $(\mu)$ एक सदिश राशि है।
$trans-1,2-dichloroethene$ में,दो $C-Cl$ बंध $180^{\circ}$ के कोण पर विपरीत दिशाओं में स्थित होते हैं।
अणु की सममिति के कारण,बंध द्विध्रुव एक-दूसरे को निरस्त कर देते हैं,जिसके परिणामस्वरूप शुद्ध द्विध्रुव आघूर्ण $\mu = 0$ होता है।
इसके विपरीत,$CH_3Cl$,$cis-1,2-dichloroethene$,और $CH_2Cl_2$ अपनी असममित संरचनाओं के कारण शून्य से अधिक द्विध्रुव आघूर्ण रखते हैं।

(B) $N$-ब्रोमोसक्सिनिमाइड $(NBS)$ एक अभिकर्मक है जिसका उपयोग मुक्त मूलक तंत्र के माध्यम से एलिलिक या बेंजिलिक ब्रोमीनीकरण के लिए किया जाता है।
एथिलबेंजीन $(C_6H_5CH_2CH_3)$ में,बेंजिलिक स्थिति वह कार्बन परमाणु है जो सीधे बेंजीन वलय से जुड़ा होता है।
बेंजिलिक स्थिति पर हाइड्रोजन परमाणु परिणामी बेंजिलिक मुक्त मूलक की स्थिरता के कारण अधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं।
इसलिए,$NBS$ चयनात्मक रूप से बेंजिलिक स्थिति पर एक हाइड्रोजन परमाणु को ब्रोमीन परमाणु के साथ प्रतिस्थापित करता है,जिससे $1$-ब्रोमो-$1$-फेनिलएथेन $(C_6H_5CH(Br)CH_3)$ प्राप्त होता है।

(D) $1$. $Benzene$ की $HCHO$ और $HCl$ के साथ अभिक्रिया एक क्लोरोमेथिलेशन अभिक्रिया (ब्लैंक अभिक्रिया) है,जो यौगिक $A$ के रूप में $Benzyl$ $chloride$ $(C_6H_5CH_2Cl)$ उत्पन्न करती है।
$2$. $Benzyl$ $chloride$ की $AgCN$ के साथ अभिक्रिया एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया है। चूँकि $AgCN$ एक सहसंयोजक अभिकर्मक है,नाइट्रोजन परमाणु नाभिकरागी (nucleophile) के रूप में कार्य करता है,जिससे यौगिक $B$ के रूप में $Benzyl$ $isocyanide$ $(C_6H_5CH_2NC)$ बनता है।

(A) यह अभिक्रिया अतिरिक्त अल्कोहलिक $KOH$ और उच्च तापमान $(\Delta)$ का उपयोग करके डाईहेलोऐल्केन के विहाइड्रोहैलोजनीकरण (dehydrohalogenation) को दर्शाती है।
यह एक $E_2$ विलोपन अभिक्रिया है जो संयुग्मित डाइन (conjugated diene) बनाने के लिए आगे बढ़ती है।
प्रारंभिक पदार्थ $Ph-CH(CH_3)-CH(Br)-CH_2-CH_2-Br$ है।
अतिरिक्त अल्कोहलिक $KOH$ के साथ उपचार करने पर,$HBr$ के दो अणु निकल जाते हैं और एक संयुग्मित प्रणाली बनती है।
सबसे स्थिर उत्पाद वह है जिसमें विस्तारित संयुग्मन (extended conjugation) होता है,जो $Ph-C(CH_3)=CH-CH=CH_2$ है।
अतः,मुख्य उत्पाद संयुग्मित डाइन है।

(B) $AgNO_3$ के साथ अभिक्रिया में कार्बन-हैलोजन बंध के आयनीकरण द्वारा कार्बोकेशन बनने पर सिल्वर हैलाइड $(AgBr)$ का अवक्षेप प्राप्त होता है।
अभिक्रिया के आसानी से होने के लिए,बनने वाला कार्बोकेशन स्थिर होना चाहिए।
साइक्लोहेप्टाट्रायनाइल ब्रोमाइड आयनित होकर साइक्लोहेप्टाट्रायनाइल धनायन (ट्रोपिलियम आयन) बनाता है,जो $6\pi$ इलेक्ट्रॉनों वाली $7$-सदस्यीय एरोमैटिक वलय है,जो अपनी एरोमैटिकता के कारण अत्यधिक स्थिर है।
इसलिए,यह $AgNO_3$ के साथ आसानी से अभिक्रिया करके $AgBr$ का अवक्षेप देता है।

(A) यह अभिक्रिया $MeOH$ विलायक की उपस्थिति में $C=C$ द्वि-आबंध पर $Br_2$ के इलेक्ट्रॉन-स्नेही योग को दर्शाती है।
यह एक ब्रोमोमेथॉक्सिलेशन अभिक्रिया है।
$Br_2$ अणु एल्कीन के साथ एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती बनाता है।
इसके बाद,नाभिकस्नेही विलायक $MeOH$ ब्रोमोनियम आयन के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर आक्रमण करता है,जिससे द्वि-आबंध पर $Br$ और $OMe$ का एंटी-योग होता है।
अतः,मुख्य उत्पाद विकल्प $A$ में दी गई संरचना है।

(B) यह अभिक्रिया एक प्रबल क्षार $(NaOEt)$ के साथ $E2$ विलोपन अभिक्रिया है।
ज़ेटसेफ (Saytzeff) के नियम के अनुसार,अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है क्योंकि यह अधिक स्थिर होता है।
दिए गए अभिकारक में,$CH_2$ समूह से विलोपन होने पर एक ट्राई-प्रतिस्थापित एल्कीन $(CH_3-C(CO_2Et)=CH-CH_3)$ बनता है,जो $CH_3$ समूह से विलोपन द्वारा बनने वाले डाई-प्रतिस्थापित एल्कीन की तुलना में अधिक स्थिर है।
अतः,मुख्य उत्पाद $CH_3-C(CO_2CH_2CH_3)=CH-CH_3$ है।

(D) यह अभिक्रिया एक एल्कीन के साथ $HCl$ के इलेक्ट्रोफिलिक योग को दर्शाती है।
मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार,इलेक्ट्रोफाइल $(H^+)$ द्वि-आबंध के उस कार्बन परमाणु से जुड़ता है जिसके पास अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं,जिससे सबसे अधिक स्थिर कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है।
इस मामले में,द्वि-आबंध एक टर्मिनल $CH_2$ समूह और एक तृतीयक कार्बन परमाणु के बीच है।
$H^+$ का $CH_2$ समूह पर योग होने से निकटवर्ती कार्बन पर एक स्थिर तृतीयक कार्बोनियम आयन बनता है।
इसके बाद,न्यूक्लियोफाइल $(Cl^-)$ इस तृतीयक कार्बोनियम आयन पर आक्रमण करता है और मुख्य उत्पाद के रूप में एक तृतीयक एल्काइल क्लोराइड बनाता है।

(A) $h\nu$ (सूर्य के प्रकाश) की उपस्थिति में $4$-क्लोरोटोल्यूइन की $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया एक मुक्त मूलक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है जो बेंजाइलिक स्थिति पर होती है।
चरण $1$: $4$-क्लोरोटोल्यूइन का मुक्त मूलक क्लोरीनीकरण $4$-क्लोरोबेंज़िल क्लोराइड $(Cl-C_6H_4-CH_2Cl)$ देता है।
चरण $2$: $4$-क्लोरोबेंज़िल क्लोराइड का जल $(H_2O, \Delta)$ के साथ जल-अपघटन करने पर क्लोरीन परमाणु,हाइड्रॉक्सिल समूह द्वारा प्रतिस्थापित हो जाता है और $4$-क्लोरोबेंज़िल अल्कोहल $(Cl-C_6H_4-CH_2OH)$ प्राप्त होता है।
अतः,मुख्य उत्पाद $4$-क्लोरोबेंज़िल अल्कोहल है।

(A) पॉलीसब्स्टीट्यूशन फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन की एक प्रमुख कमी है।
ऐसा इसलिए होता है क्योंकि बेंजीन रिंग पर जुड़ा हुआ एल्काइल समूह इलेक्ट्रॉन-दाता (electron-donating) प्रकृति का होता है,जो रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ा देता है।
परिणामस्वरूप,रिंग आगे के इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के लिए अधिक सक्रिय हो जाती है,जिससे पॉली-एल्काइलेटेड उत्पाद बनते हैं।

(C) $S_N1$ प्रतिस्थापन के प्रति यौगिकों की अभिक्रियाशीलता लिविंग ग्रुप $(Cl^-)$ के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$1$. बनने वाले कार्बोकेशन हैं:
$(a)$ $(CH_3)_2CH-CH_2^+$ (शाखित प्राथमिक कार्बोकेशन)
$(b)$ $CH_3CH_2^+$ (प्राथमिक कार्बोकेशन)
$(c)$ $CH_3O-C_6H_4-CH_2^+$ ($-OCH_3$ समूह के $+M$ प्रभाव द्वारा स्थिर बेंजिलिक कार्बोकेशन)
$(d)$ $C_6H_5-CH_2^+$ (अनुनाद द्वारा स्थिर बेंजिलिक कार्बोकेशन)
$2$. कार्बोकेशन की स्थिरता का क्रम:
$CH_3O-C_6H_4-CH_2^+ > C_6H_5-CH_2^+ > (CH_3)_2CH-CH_2^+ > CH_3CH_2^+$
$3$. चूँकि अभिक्रियाशीलता $\propto$ कार्बोकेशन की स्थिरता,इसलिए अभिक्रियाशीलता का बढ़ता क्रम है:
$(b) < (a) < (d) < (c)$

(A) $S_N^1$ अभिक्रिया एक दो-चरणीय क्रियाविधि है जिसमें कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है।
पहले चरण में,लीविंग ग्रुप अलग होकर कार्बोनियम आयन बनाता है,जो दर-निर्धारक चरण है और इसकी सक्रियण ऊर्जा अधिक होती है।
दूसरे चरण में,न्यूक्लियोफाइल कार्बोनियम आयन पर आक्रमण करता है,जिसकी सक्रियण ऊर्जा कम होती है।
इसलिए,स्थितिज ऊर्जा आरेख में दो चोटियाँ होनी चाहिए,जहाँ पहली संक्रमण अवस्था $(T.S. I)$ की ऊर्जा दूसरी संक्रमण अवस्था $(T.S. II)$ से अधिक होती है।

(A) $2$-ब्रोमो-$3$-मिथाइल ब्यूटेन की मेथनॉल $(CH_3OH)$ के साथ अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा होती है।
सबसे पहले,$Br^-$ आयन निकलकर एक द्वितीयक कार्बोकैटायन $CH_3-CH(CH_3)-C^+H-CH_3$ बनाता है।
यह कार्बोकैटायन अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकैटायन $CH_3-C^+(CH_3)-CH_2-CH_3$ बनाने के लिए $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट से गुजरता है।
अंत में,न्यूक्लियोफाइल $CH_3OH$ तृतीयक कार्बोकैटायन पर आक्रमण करता है,जिसके बाद डीप्रोटोनेशन होता है,जिससे $2$-मेथॉक्सी-$2$-मिथाइल ब्यूटेन $(CH_3-C(CH_3)(OCH_3)-CH_2-CH_3)$ मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।

(D) $S_N1$ अभिक्रिया की दर कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता के सीधे आनुपातिक होती है।
$(A)$ कार्बोकेशन एक द्वितीयक (secondary) बेंजिलिक कार्बोकेशन है।
$(B)$ $-OCH_3$ समूह मेटा स्थिति पर है। यह $-I$ प्रभाव डालता है और कार्बोकेशन पर कोई अनुनाद (resonance) प्रभाव नहीं डालता है,जिससे यह $(A)$ की तुलना में कम स्थिर हो जाता है।
$(C)$ $-CH_3$ समूह पैरा स्थिति पर है। यह $+I$ और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) प्रभाव के माध्यम से स्थिरता प्रदान करता है।
$(D)$ $-OCH_3$ समूह पैरा स्थिति पर है। यह $+M$ (अनुनाद) प्रभाव के माध्यम से महत्वपूर्ण स्थिरता प्रदान करता है।
स्थिरता का क्रम: $(B)$ सबसे कम स्थिर है,उसके बाद $(A)$,फिर $(C)$,और $(D)$ सबसे अधिक स्थिर है।
अतः,बढ़ती दर का सही क्रम $B < A < C < D$ है।

(D) दी गई अभिक्रिया एक अंतःआणविक फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन है।
$AlCl_3$ एक लुईस अम्ल के रूप में कार्य करता है और क्लोरीन परमाणु के साथ अभिक्रिया करके द्वितीयक कार्बन स्थिति पर एक कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) बनाता है।
यह कार्बोनियम आयन फिर बेंजीन रिंग पर इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया करता है।
चूंकि ऑक्सीजन परमाणु ऑर्थो/पैरा निर्देशक है,इसलिए चक्रीकरण ईथर लिंकेज के सापेक्ष ऑर्थो स्थिति पर होता है,जिससे बेंजीन रिंग के साथ जुड़ी छह-सदस्यीय रिंग का निर्माण होता है।
अतः,मुख्य उत्पाद विकल्प $D$ में दर्शाई गई संरचना है।

(B) अभिक्रिया $2$-क्लोरो-$3$-मिथाइल ब्यूटेन से शुरू होती है।
$EtONa$ (एक प्रबल क्षार) और ऊष्मा के साथ उपचार $E2$ विलोपन अभिक्रिया की ओर ले जाता है।
मुख्य उत्पाद के रूप में अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन,$2$-मिथाइलब्यूट-$2$-ईन (सैटज़ेफ उत्पाद) प्राप्त होता है।
इसके बाद $2$-मिथाइलब्यूट-$2$-ईन में $HBr$ का योग मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है,जहाँ $H^+$ अधिक हाइड्रोजन वाले कार्बन पर और $Br^-$ अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर जुड़ता है।
इससे मुख्य उत्पाद '$Y$' के रूप में $2$-ब्रोमो-$2$-मिथाइल ब्यूटेन प्राप्त होता है।

(C) $(CH_3)_3CCl$ आयनित होकर एक स्थिर $tert$-ब्यूटाइल कार्बोनियम आयन $(CH_3)_3C^+$ और क्लोराइड आयन $Cl^-$ बनाता है।
$Cl^-$ आयन $AgNO_3$ से प्राप्त $Ag^+$ आयनों के साथ अभिक्रिया करके $AgCl$ का सफेद अवक्षेप बनाता है।
अन्य यौगिक जैसे $CH_2=CHCl$ (विनाइल क्लोराइड) में अनुनाद के कारण आंशिक द्वि-आबंध गुण होता है,और $CHCl_3$ तथा $CCl_4$ सहसंयोजक होते हैं और इन परिस्थितियों में आसानी से $Cl^-$ आयन नहीं देते हैं।

(D) विनाइल हैलाइड्स $(CH_2=CH-X)$ आसानी से नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया नहीं देते हैं क्योंकि अनुनाद के कारण कार्बन और हैलोजन परमाणु के बीच आंशिक द्वि-आबंध गुण होता है।
दिया गया तर्क गलत है क्योंकि विनाइल हैलाइड्स से बनने वाला मध्यवर्ती कार्बोनियम आयन अत्यधिक अस्थिर होता है,न कि स्थिर,और $sp^2$ संकरण तथा अनुनाद के कारण $C-X$ आबंध मजबूत होता है,जिससे विखंडन कठिन हो जाता है।
अतः,$(A)$ सही कथन है,लेकिन $(R)$ गलत कथन है।

(A) यह अभिक्रिया एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन (nucleophilic substitution) अभिक्रिया है। नाभिकरागी $PhS^-$ समूह $-CH_2Cl$ समूह के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर आक्रमण करता है,जो एक प्राथमिक बेंजाइलिक हैलाइड है। बेंजीन रिंग से सीधे जुड़ा $-Br$ समूह इन स्थितियों में बेंजाइलिक क्लोराइड की तुलना में नाभिकरागी प्रतिस्थापन के प्रति बहुत कम सक्रिय होता है। इसलिए,$PhS^-$ समूह $-Cl$ परमाणु को प्रतिस्थापित कर देता है और मुख्य उत्पाद $(A)$ के रूप में $4$-ब्रोमोबेंज़िल फेनिल सल्फाइड बनाता है।

(D) $S_N2$ अभिक्रियाओं के प्रति एल्काइल हैलाइड की अभिक्रियाशीलता दो मुख्य कारकों पर निर्भर करती है: त्रिविम बाधा (steric hindrance) और लीविंग ग्रुप की प्रकृति।
$1.$ त्रिविम बाधा: $S_N2$ अभिक्रियाएं त्रिविम बाधा के प्रति अत्यधिक संवेदनशील होती हैं। प्राथमिक एल्काइल हैलाइड,द्वितीयक या तृतीयक एल्काइल हैलाइड की तुलना में अधिक अभिक्रियाशील होते हैं क्योंकि न्यूक्लियोफाइल कार्बन परमाणु तक आसानी से पहुंच सकता है।
$2.$ लीविंग ग्रुप: एक बेहतर लीविंग ग्रुप $S_N2$ अभिक्रिया की दर को बढ़ाता है। आयोडाइड $(I^-)$ क्लोराइड $(Cl^-)$ की तुलना में एक बेहतर लीविंग ग्रुप है क्योंकि यह एक दुर्बल क्षार है।
दिए गए विकल्पों की तुलना करने पर:
- विकल्प $A$ और $D$ प्राथमिक एल्काइल हैलाइड हैं,जबकि $B$ और $C$ द्वितीयक एल्काइल हैलाइड हैं। इसलिए,$A$ और $D$,$B$ और $C$ की तुलना में अधिक अभिक्रियाशील हैं।
- $A$ $(R-CH_2-Cl)$ और $D$ $(R-CH_2-I)$ के बीच,$D$ अधिक अभिक्रियाशील है क्योंकि $I^-$,$Cl^-$ की तुलना में एक बेहतर लीविंग ग्रुप है।
अतः,साइक्लोहेक्सिल-CH_2-$I$,$S_N2$ अभिक्रिया के प्रति सबसे अधिक अभिक्रियाशील है।

(A) दी गई अभिक्रिया एक $E2$ विलोपन अभिक्रिया है जिसमें एक प्रबल क्षार $(C_2H_5O^-K^+)$ और ऊष्मा $(\Delta)$ का उपयोग होता है।
$1$. क्रियाकारक $1$-क्लोरो-$1$-एथिल-$2$-मेथिलसाइक्लोहेक्सेन है।
$2$. $\beta$-कार्बन से प्रोटॉन हटने से विलोपन होता है:
- एथिल समूह से प्रोटॉन हटने पर एक्सोसाइक्लिक द्वि-आबंध वाला उत्पाद $(A)$ प्राप्त होता है।
- $C_2$ स्थान से प्रोटॉन हटने पर एंडोसाइक्लिक द्वि-आबंध वाला उत्पाद $(C)$ प्राप्त होता है।
- $C_6$ स्थान से प्रोटॉन हटने पर एंडोसाइक्लिक द्वि-आबंध वाला उत्पाद $(D)$ प्राप्त होता है।
$3$. उत्पाद $(B)$ संभव नहीं है।
$4$. अतः,$A, C,$ और $D$ संभावित उत्पाद हैं।

(C) $S_N1$ अभिक्रियाओं में,क्रियाविधि में एक समतलीय कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती का निर्माण शामिल है।
चूंकि कार्बोनियम आयन समतलीय होता है,इसलिए न्यूक्लियोफाइल $(I^-)$ समान संभावना के साथ दोनों तरफ से आक्रमण कर सकता है।
यह रेसमीकरण की ओर ले जाता है,जिसके परिणामस्वरूप $50\% D$ और $50\% L$ विन्यास का मिश्रण प्राप्त होता है।

(A) किसी यौगिक के लिए $S_N1$ और $S_N2$ दोनों अभिक्रियाओं में समान उत्पाद देने के लिए,$S_N1$ में बनने वाला कार्बधनायन सममित होना चाहिए या $S_N2$ प्रतिलोमन के समान उत्पाद देना चाहिए।
$3$-क्लोरोसाइक्लोहेक्स-$1$-ईन में,$S_N1$ क्रियाविधि में अनुनाद-स्थायित्व प्राप्त एलाइलिक कार्बधनायन का निर्माण होता है। धनात्मक आवेश $C_1$ और $C_3$ स्थितियों के बीच विस्थानीकृत हो सकता है। नाभिकरागी आक्रमण किसी भी स्थिति पर हो सकता है,जिससे उत्पादों का मिश्रण प्राप्त होता है।
हालाँकि,$3$-क्लोरोसाइक्लोहेक्स-$1$-ईन में,संरचना ऐसी है कि बनने वाला एलाइलिक कार्बधनायन द्वि-आबंध की स्थिति के सापेक्ष सममित होता है,या अनुनाद स्थायित्व के कारण प्रतिस्थापन समान उत्पाद देता है।

(C) एथिलीन डाइक्लोराइड $(ClCH_2-CH_2Cl)$ एक विसिनल डाइहैलाइड है,और एथिलिडीन क्लोराइड $(CH_3-CHCl_2)$ एक जेमिनल डाइहैलाइड है।
दोनों अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया करके विहाइड्रोहैलोजनीकरण (dehydrohalogenation) करते हैं।
दोनों डाइहैलाइड हैं।
जब वे जलीय $KOH$ (एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया) के साथ अभिक्रिया करते हैं,तो वे अलग-अलग उत्पाद देते हैं:
$1$. एथिलीन डाइक्लोराइड जलीय $KOH$ के साथ अभिक्रिया करके एथिलीन ग्लाइकॉल $(HOCH_2-CH_2OH)$ बनाता है।
$2$. एथिलिडीन क्लोराइड जलीय $KOH$ के साथ अभिक्रिया करके एक अस्थिर जेम-डायोल $(CH_3-CH(OH)_2)$ बनाता है,जो तुरंत पानी का एक अणु खोकर एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ बनाता है।
इसलिए,यह कथन कि वे जलीय $KOH$ के साथ समान उत्पाद देते हैं,गलत है।

(D) यौगिक $(B)$ $(C_4H_8O)$ हाइड्रॉक्सिलएमाइन $(NH_2OH)$ के साथ प्रतिक्रिया करके एक ऑक्साइम बनाता है,जो इंगित करता है कि यह एक कार्बोनिल यौगिक है।
चूंकि यह टॉलेन परीक्षण नहीं देता है,इसलिए यह एक कीटोन होना चाहिए।
$4-$कार्बन वाला एकमात्र कीटोन ब्यूटेनोन $(CH_3-CO-CH_2-CH_3)$ है।
जेम-डाइक्लोराइड $(A)$ का जल-अपघटन एक कीटोन देता है,इसलिए $(A)$ को $2,2-$डाइक्लोरोब्यूटेन $(CH_3-CCl_2-CH_2-CH_3)$ होना चाहिए।
$CH_3-CCl_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{H_2O} CH_3-CO-CH_2-CH_3$

(B) न्यूक्लियोफिलिसिटी को किसी इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन परमाणु को इलेक्ट्रॉन युग्म दान करने की क्षमता के रूप में परिभाषित किया जाता है।
$S_N2$ अभिक्रियाओं के लिए,न्यूक्लियोफिलिसिटी आमतौर पर क्षारीयता (basicity) के साथ संबंधित होती है जब आक्रमण करने वाले परमाणु समान हों या एक ही आवर्त में हों।
क्षारीयता की तुलना करने पर:
$OH^{-}$ एक प्रबल क्षार है।
$CH_3COO^{-}$ ऋणात्मक आवेश के अनुनाद स्थिरीकरण (resonance stabilization) के कारण एक दुर्बल क्षार है।
$H_2O$ एक उदासीन अणु है और तीनों में सबसे दुर्बल न्यूक्लियोफाइल है।
अतः,न्यूक्लियोफिलिसिटी का सही क्रम $OH^{-} > CH_3COO^{-} > H_2O$ है।

(A) अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$1$. $C_{6}H_{5}CH_{2}Br$ शुष्क ईथर की उपस्थिति में $Mg$ के साथ अभिक्रिया करके ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक,$C_{6}H_{5}CH_{2}MgBr$ बनाता है।
$2$. इसके बाद $H_{3}O^{+}$ के साथ जल-अपघटन करने पर $MgBr$ समूह एक हाइड्रोजन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित हो जाता है,जिससे टोल्यूनि $(C_{6}H_{5}CH_{3})$ प्राप्त होता है।
कुल अभिक्रिया है: $C_{6}H_{5}CH_{2}Br \xrightarrow{(i)Mg, \text{Ether}, (ii)H_{3}O^{+}} C_{6}H_{5}CH_{3} + Mg(Br)(OH)$.

(B) लीविंग ग्रुप क्षमता प्राप्त ऋणायन की स्थिरता के सीधे आनुपातिक होती है। अधिक स्थिर ऋणायन एक बेहतर लीविंग ग्रुप होता है।
$(I)$ $CF_3SO_3^-$ (ट्राइफ्लेट): ऋण आवेश तीन ऑक्सीजन परमाणुओं पर विस्थानीकृत (delocalized) होता है और $CF_3$ समूह एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक $(-I)$ प्रभाव डालता है,जिससे यह सबसे स्थिर ऋणायन बन जाता है।
$(II)$ $C_6H_5SO_3^-$ (बेंजीन सल्फोनेट): ऋण आवेश तीन ऑक्सीजन परमाणुओं पर विस्थानीकृत होता है,लेकिन फेनिल समूह $CF_3$ की तुलना में कम इलेक्ट्रॉन-आकर्षक है।
$(IV)$ $CH_3COO^-$ (एसीटेट): ऋण आवेश दो ऑक्सीजन परमाणुओं पर विस्थानीकृत होता है।
$(III)$ $C_6H_5O^-$ (फेनॉक्साइड): ऋण आवेश वलय के कार्बन परमाणुओं पर विस्थानीकृत होता है,जो ऑक्सीजन परमाणुओं पर विस्थानीकरण की तुलना में कम प्रभावी है।
अतः,ऋणायनों की स्थिरता का क्रम $I > II > IV > III$ है,जो लीविंग ग्रुप क्षमता के क्रम $I > II > IV > III$ के अनुरूप है।

(A) ${S_N}^1$ अभिक्रिया की अभिक्रियाशीलता लिविंग ग्रुप $(Br^-)$ के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$1$. $(I)$ के लिए,बनने वाला कार्बोकेशन साइक्लोपेंटेनाइल धनायन है,जो एक द्वि-आबंध के साथ अनुनाद द्वारा स्थिर होता है।
$2$. $(II)$ के लिए,बनने वाला कार्बोकेशन साइक्लोपेंटाडाइनाइल धनायन है,जो एरोमैटिक है ($6 \pi$ इलेक्ट्रॉन,हकल का नियम)।
$3$. $(III)$ के लिए,बनने वाला कार्बोकेशन दो द्वि-आबंधों और ऑक्सीजन परमाणु के एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म के साथ अनुनाद द्वारा स्थिर होता है,जो ऑक्सीजन परमाणु के $+M$ प्रभाव के कारण इसे अत्यधिक स्थिर बनाता है।
स्थिरता की तुलना करने पर:
- $(III)$ से बनने वाला कार्बोकेशन ऑक्सीजन के $+M$ प्रभाव के कारण सबसे अधिक स्थिर है।
- $(II)$ से बनने वाला कार्बोकेशन एरोमैटिक होने के कारण बहुत स्थिर है।
- $(I)$ से बनने वाला कार्बोकेशन तीनों में सबसे कम स्थिर है क्योंकि इसमें सबसे कम अनुनाद स्थिरता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $III > II > I$ है।

(A) सॉल्वोलिसिस अभिक्रियाएं आमतौर पर $S_N1$ तंत्र द्वारा आगे बढ़ती हैं,जिसमें कार्बोकेशन मध्यवर्ती का निर्माण दर-निर्धारक चरण होता है।
बने हुए कार्बोकेशन की स्थिरता सबस्ट्रेट की अभिक्रियाशीलता निर्धारित करती है। अधिक स्थिर कार्बोकेशन तेजी से बनते हैं,जिससे उच्च अभिक्रियाशीलता होती है।
$1$. यौगिक $(I)$ में,बना हुआ कार्बोकेशन एक बेंजाइलिक कार्बोकेशन है: $Ph-C^+(CH_3)_2$।
$2$. यौगिक $(II)$ में,बना हुआ कार्बोकेशन $p-CH_3O-C_6H_4-C^+(CH_3)_2$ है। मेथोक्सी समूह $(-OCH_3)$ अनुनाद ($+M$ प्रभाव) द्वारा एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो कार्बोकेशन को काफी स्थिर करता है।
$3$. यौगिक $(III)$ में,बना हुआ कार्बोकेशन $p-O_2N-C_6H_4-C^+(CH_3)_2$ है। नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ प्रेरणिक $(-I)$ और अनुनाद $(-M)$ दोनों प्रभावों द्वारा एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है,जो कार्बोकेशन को अस्थिर करता है।
स्थिरता की तुलना करने पर: $-OCH_3$ के $+M$ प्रभाव के कारण $(II)$ से बना कार्बोकेशन सबसे अधिक स्थिर है। $(I)$ से बना कार्बोकेशन मध्यम है। $-NO_2$ के $-I$ और $-M$ प्रभावों के कारण $(III)$ से बना कार्बोकेशन सबसे कम स्थिर है।
इसलिए,अभिक्रियाशीलता का घटता क्रम $II > I > III$ है।

(D) पहली अभिक्रिया में,$2-bromobutane$ अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया करके $E2$ क्रियाविधि द्वारा डीहाइड्रोहैलोजनीकरण करता है। ज़ेटसेव के नियम के अनुसार,अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है। चूंकि ट्रांस-$2-butene$ सिस-$2-butene$ से अधिक स्थिर है,इसलिए $(X)$ ट्रांस-$2-butene$ है।
दूसरी अभिक्रिया में,चतुष्क अमोनियम लवण हॉफमैन विलोपन से गुजरता है। हॉफमैन के नियम के अनुसार,त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण कम प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है। अतः,$(Y)$ $1-butene$ है।

(D) $E2$ अभिक्रिया होने के लिए,लिविंग ग्रुप $(Br^-)$ और $\beta$-हाइड्रोजन को एंटी-पेरिप्लेनर अभिविन्यास ($180^\circ$ डायहेड्रल कोण) में होना चाहिए।
दिए गए अणु में,ब्रोमीन परमाणु अक्षीय स्थिति में है (यदि हम कुर्सी संरूपण पर विचार करें)। हालाँकि,मिथाइल समूहों की विशिष्ट त्रिविम रसायन (stereochemistry) के कारण आसन्न $\beta$-हाइड्रोजन ब्रोमीन परमाणु के एंटी-पेरिप्लेनर नहीं हैं।
विशेष रूप से,$\beta$-कार्बन पर $C-H$ बंध $C-Br$ बंध के विपरीत (एंटी) उन्मुख नहीं हैं,जो समन्वित $E2$ तंत्र के लिए आवश्यक कक्षीय अतिव्यापन (orbital overlap) को रोकता है।

(C) $1$. $1$-ब्रोमो-$4$-क्लोरोबेंजीन की शुष्क ईथर में $1$ तुल्यांक $Mg$ के साथ अभिक्रिया अधिक सक्रिय $C-Br$ बंध पर ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक बनाती है,जिससे उत्पाद $(A)$ के रूप में $4$-क्लोरोफेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड प्राप्त होता है।
$2$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(A)$ एक प्रबल नाभिकरागी (nucleophile) के रूप में कार्य करता है। यह $2$-क्लोरोएथेनॉल $(HO-CH_2-CH_2-Cl)$ के साथ अभिक्रिया करता है।
$3$. $2$-क्लोरोएथेनॉल में उपस्थित हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ का अम्लीय हाइड्रोजन ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक द्वारा ग्रहण कर लिया जाता है,जिसके परिणामस्वरूप क्लोरोबेंजीन बनता है।
$4$. विकल्पों को देखते हुए,विकल्प $(C)$ क्लोरोबेंजीन है,जो इस अभिक्रिया का सही उत्पाद है।

(A) $(R)$ या $(S)$ विन्यास निर्धारित करने के लिए,हम Cahn-Ingold-Prelog $(CIP)$ नियमों के आधार पर कायरल कार्बन से जुड़े समूहों को प्राथमिकता देते हैं:
$1$. $-Cl$ (परमाणु क्रमांक $17$) की प्राथमिकता सबसे अधिक $(1)$ है।
$2$. $4$-chlorophenyl समूह की प्राथमिकता $(2)$ है।
$3$. $-D$ (ड्यूटेरियम) की प्राथमिकता $(3)$ है।
$4$. $-H$ (हाइड्रोजन) की प्राथमिकता $(4)$ है।
विकल्प $(A)$ में दी गई संरचना में,यदि हम $C-H$ बंध की दिशा में देखें,तो $1(Cl)$ $\rightarrow 2(phenyl)$ $\rightarrow 3(D)$ का क्रम दक्षिणावर्त (clockwise) मिलता है,जो $(R)$-विन्यास को दर्शाता है।

(C) $SN^2$ अभिक्रिया के प्रति एल्किल हैलाइड की प्रतिक्रियाशीलता का क्रम त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण $Primary > Secondary > Tertiary$ होता है।
इसके अतिरिक्त,समान एल्किल समूह के लिए,लीविंग ग्रुप की क्षमता का क्रम $I^- > Br^- > Cl^- > F^-$ होता है।
दिए गए विकल्पों की तुलना करने पर:
$(A)$ $CH_3CH_2CH_2CH_2Cl$ एक प्राथमिक एल्किल क्लोराइड है।
$(B)$ $CH_3CH(Cl)CH_3$ एक द्वितीयक एल्किल क्लोराइड है।
$(C)$ $CH_3CH_2Br$ एक प्राथमिक एल्किल ब्रोमाइड है।
$(D)$ $(CH_3)_2CHCH_2Cl$ $\beta$-कार्बन पर शाखा वाला एक प्राथमिक एल्किल क्लोराइड है।
प्राथमिक एल्किल हैलाइडों के बीच,$CH_3CH_2Br$ $(C)$,$CH_3CH_2CH_2CH_2Cl$ $(A)$ की तुलना में अधिक प्रतिक्रियाशील है क्योंकि $Br^-$,$Cl^-$ की तुलना में एक बेहतर लीविंग ग्रुप है। इसलिए,$CH_3CH_2Br$,$SN^2$ अभिक्रिया के प्रति सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है।

(C) जब $AgNO_3$ त्वचा के संपर्क में आता है,तो यह धात्विक सिल्वर $(Ag)$ में अपचयित हो जाता है।
काला दाग सूक्ष्म रूप से विभाजित धात्विक सिल्वर के बनने के कारण दिखाई देता है,जिसका रंग काला होता है।

(D) यह अभिक्रिया $3\text{-iodobenzyl chloride}$ में क्लोरीन परमाणु का साइनाइड आयन $(CN^-)$ द्वारा न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन है।
$DMF$ (ध्रुवीय एप्रोटिक विलायक) में $NaCN$ अभिकर्मक $S_N2$ अभिक्रिया को बढ़ावा देता है।
बेंज़िलिक कार्बन अपनी संक्रमण अवस्था की स्थिरता के कारण $S_N2$ प्रतिस्थापन के प्रति अत्यधिक सक्रिय होता है।
बेंजीन रिंग से जुड़ा आयोडीन परमाणु बेंज़िलिक क्लोराइड की तुलना में न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति बहुत कम सक्रिय होता है।
इसलिए,$CN^-$ आयन चयनात्मक रूप से बेंज़िलिक स्थिति पर $Cl$ परमाणु को प्रतिस्थापित करता है,जिसके परिणामस्वरूप $3\text{-iodobenzyl cyanide}$ प्राप्त होता है।
सही विकल्प $D$ है।

(D) प्रकाश की उपस्थिति में हैलोजनीकरण मुक्त मूलक (free radical) मार्ग का अनुसरण करता है और एल्काइल समूह के साथ अभिक्रिया करके हैलोएल्काइल देता है।
इस प्रकार बना हैलोएल्काइल,क्षारीय माध्यम में प्रतिस्थापन अभिक्रिया करता है और हैलोजन परमाणु को हटाकर अल्कोहल बनाता है।
टोल्यूनि के साथ अभिक्रिया को इस प्रकार दर्शाया जा सकता है:
$C_6H_5CH_3$ $\xrightarrow{Cl_2, hv} C_6H_5CH_2Cl$ $\xrightarrow{\text{aq. } NaOH} C_6H_5CH_2OH$
अतः,सूर्य के प्रकाश में टोल्यूनि का मोनोक्लोरीनीकरण और उसके बाद जलीय $NaOH$ के साथ जल-अपघटन करने पर बेंज़िल अल्कोहल प्राप्त होता है।

(A) यह अभिक्रिया अल्कोहलिक $KOH$ का उपयोग करके एल्किल हैलाइड का विहाइड्रोहैलोजनीकरण (विलोपन अभिक्रिया,विशेष रूप से $E2$ क्रियाविधि) है।
अभिकारक $Ph-CH_2-CH(Cl)-CH(CH_3)_2$ है।
विलोपन $\alpha$-कार्बन से $Cl$ परमाणु और निकटवर्ती $\beta$-कार्बन से हाइड्रोजन परमाणु को हटाकर होता है।
यहाँ दो संभावित $\beta$-कार्बन हैं:
$1$. फेनिल समूह की ओर वाला $\beta$-कार्बन $(Ph-CH_2-)$: यहाँ से $H$ हटाने पर $Ph-CH=CH-CH(CH_3)_2$ प्राप्त होता है।
$2$. आइसोप्रोपिल समूह की ओर वाला $\beta$-कार्बन: यहाँ से $H$ हटाने पर $Ph-CH_2-CH=C(CH_3)_2$ प्राप्त होता है।
ज़ेटसेव के नियम के अनुसार,अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है।
$Ph-CH_2-CH=C(CH_3)_2$ एक ट्राई-प्रतिस्थापित एल्कीन है,जबकि $Ph-CH=CH-CH(CH_3)_2$ एक डाई-प्रतिस्थापित एल्कीन है।
अतः,$Ph-CH_2-CH=C(CH_3)_2$ मुख्य उत्पाद है।

(B) जिंक और तनु $HCl$ के साथ एल्किल हैलाइड $(R-X)$ का अपचयन $C-X$ बंध के विदलन पर निर्भर करता है।
जैसे-जैसे समूह में नीचे जाने पर हैलोजन परमाणु का आकार बढ़ता है,बंध लंबाई बढ़ती है और $C-X$ बंध की बंध वियोजन ऊर्जा घटती है।
अतः,एल्किल हैलाइड की अपचयन के प्रति अभिक्रियाशीलता का बढ़ता क्रम $R-Cl < R-Br < R-I$ है।

(C) डीहाइड्रोहैलोजिनेशन $Saytzeff$ नियम का पालन करता है,जहाँ अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है।
$s-$ब्यूटाइल क्लोराइड $(CH_3-CH_2-CHCl-CH_3)$ में दो अलग-अलग प्रकार के $\beta-$हाइड्रोजन उपलब्ध होते हैं।
$Alc. KOH$ के साथ उपचार करने पर,यह विलोपन अभिक्रिया द्वारा उत्पादों का मिश्रण बनाता है:
$CH_3-CH_2-CHCl-CH_3 \xrightarrow{Alc. KOH} CH_3-CH=CH-CH_3$ (ब्यूट$-2-$ईन) $+ CH_3-CH_2-CH=CH_2$ (ब्यूट$-1-$ईन)।
अतः,$s-$ब्यूटाइल क्लोराइड एक से अधिक उत्पाद देता है।

(B) $1$. बेन्ज़िल ब्रोमाइड $(C_6H_5CH_2Br)$ शुष्क ईथर की उपस्थिति में मैग्नीशियम के साथ अभिक्रिया करके एक ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक,बेन्ज़िल मैग्नीशियम ब्रोमाइड $(C_6H_5CH_2MgBr)$ बनाता है,जो $'X'$ है।
$2$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक प्रबल क्षार होते हैं और इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ जैसे प्रोटिक यौगिकों के साथ अभिक्रिया करके संगत हाइड्रोकार्बन बनाते हैं।
$3$. अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_6H_5CH_2MgBr + C_2H_5OH \rightarrow C_6H_5CH_3 + C_2H_5OMgBr$.
$4$. यहाँ,$C_6H_5CH_3$ टोल्यूनि है,जो यौगिक $'Y'$ है।

(B) $SN^2$ अभिक्रियाओं में,अभिक्रियाशीलता मुख्य रूप से त्रिविम बाधा (steric hindrance) पर निर्भर करती है। एल्काइल हैलाइड्स के लिए अभिक्रियाशीलता का सामान्य क्रम $Methyl > Primary (1^\circ) > Secondary (2^\circ) > Tertiary (3^\circ)$ है।
$(II)$ $CH_3-Br$ एक मिथाइल हैलाइड है,जिसमें सबसे कम त्रिविम बाधा होती है और यह सबसे अधिक अभिक्रियाशील है।
$(IV)$ $CH_3-CH_2-Br$ एक प्राथमिक $(1^\circ)$ एल्काइल हैलाइड है।
$(III)$ $CH_3-CH(Br)-CH_3$ एक द्वितीयक $(2^\circ)$ एल्काइल हैलाइड है।
$(I)$ $CH_2=CH-Br$ एक विनाइल हैलाइड है,जो सबसे कम अभिक्रियाशील है क्योंकि अनुनाद (resonance) के कारण $C-Br$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण होता है,जिससे इसे तोड़ना बहुत कठिन होता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का सही घटता क्रम $II > IV > III > I$ है।

(C) पेरोक्साइड $(R_2O_2)$ की उपस्थिति में स्टाइरीन और $HBr$ की अभिक्रिया मुक्त मूलक क्रियाविधि द्वारा होती है,जो एंटी-मार्कोवनिकोव योग का पालन करती है।
$1$. पेरोक्साइड का समांगी विखंडन होकर एल्कोक्सी मूलक $(RO^{\bullet})$ बनता है।
$2$. एल्कोक्सी मूलक $HBr$ के साथ अभिक्रिया करके ब्रोमीन मूलक $(Br^{\bullet})$ उत्पन्न करता है।
$3$. ब्रोमीन मूलक स्टाइरीन के द्वि-आबंध पर आक्रमण करके कार्बन-केंद्रित मूलक बनाता है। दो संभावनाएं हैं:
- टर्मिनल कार्बन पर आक्रमण करने से अधिक स्थायी बेंजिलिक मूलक $(Ph-CH^{\bullet}-CH_2Br)$ बनता है।
- आंतरिक कार्बन पर आक्रमण करने से कम स्थायी द्वितीयक मूलक $(Ph-CH(Br)-CH_2^{\bullet})$ बनता है।
$4$. अधिक स्थायी बेंजिलिक मूलक $HBr$ के साथ अभिक्रिया करके मुख्य उत्पाद $1$-ब्रोमो-$2$-फेनिलएथेन $(Ph-CH_2-CH_2Br)$ बनाता है।

(B) क्लोरोपिक्रिन,जिसे ट्राइक्लोरोनाइट्रोमीथेन $(CCl_3NO_2)$ के रूप में भी जाना जाता है,क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ की सांद्र नाइट्रिक एसिड $(HNO_3)$ के साथ अभिक्रिया द्वारा तैयार किया जाता है।
रासायनिक अभिक्रिया है: $CHCl_3 + HNO_3 \xrightarrow{\Delta} CCl_3NO_2 + H_2O$.
यह यौगिक एक शक्तिशाली अश्रुजनक है और इसका उपयोग रासायनिक युद्ध एजेंट के रूप में किया गया है।

(C) $S_N1$ अभिक्रिया के प्रति अभिक्रियाशीलता मध्यवर्ती के रूप में बनने वाले कार्बोकेशन के स्थायित्व पर निर्भर करती है। कार्बोकेशन जितना अधिक स्थिर होगा,अभिक्रिया उतनी ही तेज होगी।
$1.$ बेंजाइल ब्रोमाइड और बेंजाइल क्लोराइड बेंजाइल कार्बोकेशन $(C_6H_5CH_2^+)$ बनाते हैं,जो अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
$2.$ $1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सिल क्लोराइड एक तृतीयक $(3^{\circ})$ कार्बोकेशन बनाता है,जो प्रेरणिक प्रभाव और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) के कारण प्राथमिक बेंजाइल कार्बोकेशन से अधिक स्थिर होता है।
$3.$ क्लोरोबेंजीन आसानी से $S_N1$ अभिक्रिया नहीं देता है क्योंकि अनुनाद के कारण $C-Cl$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण होता है।
लीविंग ग्रुप की क्षमता की तुलना करने पर,$Br^-$ क्लोराइड $(Cl^-)$ से बेहतर लीविंग ग्रुप है। इसलिए,बेंजाइल ब्रोमाइड बेंजाइल क्लोराइड से अधिक अभिक्रियाशील है। हालाँकि,$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिल क्लोराइड से बनने वाला तृतीयक कार्बोकेशन प्राथमिक बेंजाइल कार्बोकेशन की तुलना में काफी अधिक स्थिर होता है। अतः,$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिल क्लोराइड $S_N1$ के प्रति सबसे अधिक अभिक्रियाशील है।

(A) जब एक कायरल कार्बन परमाणु पर नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया होती है,तो आमतौर पर $S_N1$ तंत्र के माध्यम से एक रेसमिक मिश्रण बनता है।
यौगिक $(a)$ $CH_3-CH(Br)-C_2H_5$ ($2$-ब्रोमोब्यूटेन) कायरल है क्योंकि कार्बन परमाणु चार अलग-अलग समूहों से जुड़ा है: $-H$,$-CH_3$,$-C_2H_5$,और $-Br$।
प्रतिस्थापन पर,यह एक समतलीय कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनाता है,जिससे रेसमीकरण होता है।
यौगिक $(b)$ और $(c)$ अ-कायरल हैं और रेसमिक मिश्रण नहीं बनाते हैं।
अतः,केवल यौगिक $(a)$ ही रेसमिक मिश्रण बनाता है।

(C) डीहाइड्रोहैलोजनीकरण में द्वि-आबंध बनाने के लिए हाइड्रोजन और हैलोजन परमाणु का विलोपन होता है। प्रतिक्रियाशीलता संक्रमण अवस्था की स्थिरता और बनने वाले एल्कीन पर निर्भर करती है।
$A$: क्लोरोसाइक्लोहेक्सेन एक द्वितीयक एल्काइल हैलाइड है।
$B$: $1$-मिथाइल-$1$-क्लोरोसाइक्लोहेक्सेन एक तृतीयक एल्काइल हैलाइड है।
$C$: $3$-क्लोरोसाइक्लोहेक्सीन एक एलीलिक हैलाइड है। एलीलिक हैलाइड विलोपन के प्रति अत्यधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं क्योंकि परिणामी उत्पाद एक संयुग्मित डाइन ($1,3$-साइक्लोहेक्साडाइन) है,जो अनुनाद (resonance) के कारण काफी अधिक स्थिर होता है।
$D$: $4$-क्लोरोसाइक्लोहेक्सीन भी एक एलीलिक हैलाइड है,लेकिन इसमें बनने वाला द्वि-आबंध मौजूदा द्वि-आबंध के साथ संयुग्मित नहीं होता है,जिससे यह $C$ से प्राप्त उत्पाद की तुलना में कम स्थिर होता है।
इसलिए,$3$-क्लोरोसाइक्लोहेक्सीन सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है।