Properties of Haloalkanes Questions in Hindi

(D) दी गई अभिक्रिया $RCl + NaI \xrightarrow{\text{Acetone}} R-I + NaCl$ है।
यह एक हैलोजन विनिमय अभिक्रिया है जिसमें एसीटोन में सोडियम आयोडाइड के साथ उपचार द्वारा अल्काइल क्लोराइड या ब्रोमाइड को अल्काइल आयोडाइड में परिवर्तित किया जाता है।
इस विशिष्ट अभिक्रिया को $Finkelstein$ अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।

(B) एल्किल हैलाइड का क्वथनांक वैन डर वाल्स बलों के परिमाण पर निर्भर करता है,जो हैलोजन परमाणु के आकार और द्रव्यमान में वृद्धि के साथ बढ़ता है।
जैसे-जैसे हम $Cl$ से $Br$ और $I$ की ओर बढ़ते हैं,हैलोजन परमाणु का आकार और आणविक द्रव्यमान बढ़ता जाता है।
इसलिए,वैन डर वाल्स बलों की शक्ति $C_2H_5Cl < C_2H_5Br < C_2H_5I$ के क्रम में बढ़ती है।
अतः,क्वथनांक का सही क्रम $C_2H_5I > C_2H_5Br > C_2H_5Cl$ है।

(B) हेलोऐल्केन का घनत्व हैलोजन परमाणुओं की संख्या और हैलोजन परमाणुओं के परमाणु द्रव्यमान में वृद्धि के साथ बढ़ता है।
दिए गए क्लोरोमेथेन के लिए,घनत्व का क्रम $CCl_4 (1.59 \ g/mL) > CHCl_3 (1.48 \ g/mL) > CH_2Cl_2 (1.33 \ g/mL) > CH_3Cl (0.92 \ g/mL)$ है।
पानी ($H_2O$,घनत्व $\approx 1.00 \ g/mL$) के साथ तुलना करने पर,सही क्रम $CCl_4 > CHCl_3 > CH_2Cl_2 > H_2O > CH_3Cl$ है।

(A) एल्किल हैलाइड का क्वथनांक मुख्य रूप से दो कारकों पर निर्भर करता है: आणविक द्रव्यमान और सतह का क्षेत्रफल (शाखन)।
$1$. जैसे-जैसे आणविक द्रव्यमान बढ़ता है,क्वथनांक बढ़ता है। इसलिए,दिए गए विकल्पों में $n-$ब्यूटिल आयोडाइड का क्वथनांक सबसे अधिक है।
$2$. समावयवियों के लिए,शाखन बढ़ने पर क्वथनांक कम हो जाता है क्योंकि शाखन सतह के क्षेत्रफल को कम कर देता है,जिससे वैन डर वाल्स बल कमजोर हो जाते हैं।
$3$. $t-$ब्यूटिल क्लोराइड और $n-$ब्यूटिल क्लोराइड की तुलना करने पर,$t-$ब्यूटिल क्लोराइड शाखित है,जिसका सतह क्षेत्रफल सीधी श्रृंखला वाले $n-$ब्यूटिल क्लोराइड की तुलना में कम होता है।
$4$. इसलिए,$t-$ब्यूटिल क्लोराइड का क्वथनांक सबसे कम है।

(C) ऐल्किल आयोडाइड प्रकाश और हवा के प्रति संवेदनशील होते हैं। प्रकाश के संपर्क में आने पर,वे विघटित होकर आयोडीन $(I_2)$ मुक्त करते हैं,जो यौगिक को गहरा या भूरा रंग प्रदान करता है। अभिक्रिया इस प्रकार है: $2R-I \xrightarrow{h\nu} 2R^{\bullet} + I_2$.

(B) $n$-प्रोपाइल ब्रोमाइड $(CH_3CH_2CH_2Br)$ की अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया एक विहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया (विलोपन अभिक्रिया) है।
इस अभिक्रिया में,$\beta$-कार्बन से एक हाइड्रोजन परमाणु और $\alpha$-कार्बन से ब्रोमीन परमाणु हट जाता है,जिसके परिणामस्वरूप एक द्वि-आबंध बनता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $CH_3CH_2CH_2Br + KOH (\text{alc.}) \rightarrow CH_3CH=CH_2 + KBr + H_2O$.
प्राप्त उत्पाद प्रोपीन है।

(A) $1-$क्लोरोब्यूटेन $(CH_3CH_2CH_2CH_2Cl)$ की अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया एक विहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया (विलोपन अभिक्रिया) है।
इस अभिक्रिया में,क्षार $(OH^-)$ $\beta-$कार्बन से एक प्रोटॉन को हटाता है,जिससे एल्कीन का निर्माण होता है।
$CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + KOH (\text{alc.}) \rightarrow CH_3CH_2CH=CH_2 + KCl + H_2O$.
प्राप्त उत्पाद $1-$ब्यूटीन है।

(D) $S_N2$ अभिक्रिया में,दर नाभिकरागी की शक्ति पर निर्भर करती है। यदि त्रिविम बाधा (steric hindrance) महत्वपूर्ण न हो,तो एक मजबूत नाभिकरागी आमतौर पर एक मजबूत क्षार होता है।
दिए गए नाभिकरागियों की तुलना करने पर:
$1$. $H_2O$ एक उदासीन अणु है और एक कमजोर नाभिकरागी है।
$2$. $Cl^-$ ध्रुवीय प्रोटिक विलायकों में विलायकन (solvation) के कारण एक कमजोर नाभिकरागी है।
$3$. $HCOO^-$ (फॉर्मेट आयन) में अनुनाद (resonance) स्थिरीकरण होता है,जो एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म की उपलब्धता को कम करता है,जिससे यह $OH^-$ की तुलना में कमजोर नाभिकरागी बन जाता है।
$4$. $OH^-$ एक मजबूत,छोटा और अत्यधिक प्रतिक्रियाशील नाभिकरागी है।
इसलिए,जब $E_2$ प्रतिस्पर्धा को नजरअंदाज किया जाता है,तो $S_N2$ अभिक्रिया के लिए $OH^-$ सबसे अच्छा नाभिकरागी है।

(D) $S_{N}2$ अभिक्रिया की दर लिविंग ग्रुप से जुड़े कार्बन परमाणु के चारों ओर त्रिविम बाधा (steric hindrance) पर निर्भर करती है। $S_{N}2$ के लिए अभिक्रियाशीलता का क्रम है: $\text{प्राथमिक} > \text{द्वितीयक} > \text{तृतीयक}$।
इसके अतिरिक्त,लिविंग ग्रुप की प्रकृति भी दर को प्रभावित करती है: $I^{-} > Cl^{-}$।
विकल्पों की तुलना करने पर:
$(A)$ $(CH_{3})_{3}C-CH_{2}I$ एक प्राथमिक एल्काइल हैलाइड है लेकिन $\beta$-कार्बन पर त्रिविम बाधा है।
$(B)$ $(CH_{3})_{3}C-Cl$ एक तृतीयक एल्काइल हैलाइड है,जो $S_{N}2$ के लिए बहुत धीमा है।
$(C)$ $(CH_{3})_{2}CH-I$ एक द्वितीयक एल्काइल हैलाइड है।
$(D)$ $(CH_{3})_{2}CH-CH_{2}CH_{2}CH_{2}I$ एक प्राथमिक एल्काइल हैलाइड है जिसमें $(A)$ की तुलना में कम त्रिविम बाधा है।
अतः,$(CH_{3})_{2}CH-CH_{2}CH_{2}CH_{2}I$ $S_{N}2$ के प्रति सबसे अधिक अभिक्रियाशील है क्योंकि यह एक प्राथमिक एल्काइल हैलाइड है और इसमें सबसे अच्छा लिविंग ग्रुप $(I^{-})$ मौजूद है।

(A) एल्काइल हैलाइड की अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया एक डीहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया ($E2$ तंत्र) है।
$CH_3CD_2CHBr-CH_2CD_3$ में,$\alpha$-कार्बन वह है जो $Br$ से जुड़ा है।
$\beta$-हाइड्रोजन निकटवर्ती कार्बन पर उपलब्ध हैं:
$C_2$ (जिसमें $D$ परमाणु हैं) और $C_4$ (जिसमें $H$ परमाणु हैं)।
हालाँकि,काइनेटिक आइसोटोप प्रभाव के कारण $C_2$ पर मौजूद $D$ परमाणुओं की तुलना में $C_4$ पर मौजूद $H$ परमाणु अधिक अम्लीय और हटाने में आसान होते हैं।
अतः,विलोपन $C_4$ स्थान पर होता है और एल्कीन $CH_3CD_2CH=CH-CD_3$ प्राप्त होता है।

(A) $S_{N}2$ अभिक्रिया एक द्वि-आण्विक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया है जो एक ही चरण में संपन्न होती है।
यह प्राथमिक एल्किल हैलाइड्स में कम त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण आसानी से होती है।
विकल्प $A$ में मिथाइल ब्रोमाइड $(CH_3Br)$ है,जो एक प्राथमिक सबस्ट्रेट है और $S_{N}2$ तंत्र के लिए अत्यधिक सक्रिय है।
विकल्प $B$ एक द्वितीयक एल्किल हैलाइड है,विकल्प $C$ एक विलोपन अभिक्रिया है,और विकल्प $D$ एक तृतीयक एल्किल हैलाइड है जो $S_{N}1$ अभिक्रिया देता है।

(B) $S_{N^1}$ अभिक्रिया के प्रति अभिक्रियाशीलता मध्यवर्ती कार्बोनियम आयन (carbocation) के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
$(I)$ में $1^{\circ}$ कार्बोनियम आयन बनता है,जो सबसे कम स्थायी है।
$(III)$ में $2^{\circ}$ कार्बोनियम आयन बनता है,जो $1^{\circ}$ से अधिक स्थायी है।
$(II)$ में एलिलिक (allylic) कार्बोनियम आयन बनता है,जो अनुनाद (resonance) के कारण सबसे अधिक स्थायी है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का घटता क्रम $II > III > I$ है।

(B) $E_2$ अभिक्रिया में एकल उत्पाद प्राप्त करने के लिए,सबस्ट्रेट में केवल एक प्रकार का $\beta$-हाइड्रोजन उपलब्ध होना चाहिए या समरूपता के कारण बनने वाली एल्कीन समान होनी चाहिए।
$1-$ब्रोमो$-1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन में,$\beta$-कार्बन वलय के $C_2$ और $C_6$ स्थान हैं। अणु की समरूपता के कारण,किसी भी स्थान से $\beta$-हाइड्रोजन हटाने पर समान उत्पाद प्राप्त होता है: $1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन।
अन्य विकल्पों में एक से अधिक प्रकार के $\beta$-हाइड्रोजन होने के कारण एल्कीन का मिश्रण प्राप्त होता है।

(A) आइसोप्रोपिल क्लोराइड एक द्वितीयक $(2^{\circ})$ एल्किल हैलाइड है।
द्वितीयक एल्किल हैलाइड अभिक्रिया की स्थितियों (विलायक,न्यूक्लियोफाइल की सांद्रता,आदि) के आधार पर $S_{N}1$ और $S_{N}2$ दोनों क्रियाविधियों द्वारा जलअपघटन कर सकते हैं।
ध्रुवीय प्रोटिक विलायकों में,अपेक्षाकृत स्थिर द्वितीयक कार्बोकेशन के निर्माण के कारण $S_{N}1$ मार्ग को प्राथमिकता मिलती है।
शक्तिशाली न्यूक्लियोफाइल वाले ध्रुवीय एप्रोटिक विलायकों में,$S_{N}2$ मार्ग को प्राथमिकता मिलती है।

(C) हेलोएल्केन्स में नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाएं संक्रमण अवस्था की स्थिरता और $C-X$ बंध की प्रकृति पर निर्भर करती हैं।
$C_6H_5Cl$,$CH_2=CH-Cl$,और $CH_3CH=CH-Cl$ में,क्लोरीन परमाणु सीधे $sp^2$ संकरित कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है,जो अनुनाद के कारण आंशिक द्वि-बंध गुण प्रदर्शित करता है और $C-X$ बंध को मजबूत बनाता है।
$ClCH_2-CH=CH_2$ (एलिल क्लोराइड) में,क्लोरीन $sp^3$ संकरित कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है।
क्लोराइड आयन के निकलने के बाद बनने वाला एलिल कार्बधनायन $(CH_2=CH-CH_2^+)$ अनुनाद द्वारा स्थिर होता है।
इसलिए,$ClCH_2-CH=CH_2$ नाभिकरागी प्रतिस्थापन के लिए सबसे अधिक सक्रिय है।

(B) $E_2$ क्रियाविधि के प्रति एल्काइल हैलाइड की सक्रियता संक्रमण अवस्था की स्थिरता और त्रिविम बाधा (steric hindrance) पर निर्भर करती है।
$E_2$ अभिक्रियाओं के लिए,सक्रियता का क्रम सामान्यतः $3^\circ > 2^\circ > 1^\circ$ एल्काइल हैलाइड होता है।
दिए गए विकल्पों में,विकल्प $B$ एक $2^\circ$ एल्काइल हैलाइड है,जो $A$,$C$ और $D$ में दिए गए $1^\circ$ एल्काइल हैलाइडों की तुलना में अधिक सक्रिय है।
अतः,$CH_3CH_2CH(Br)CH_3$ विकल्पों में $E_2$ क्रियाविधि के प्रति सबसे अधिक सक्रिय है।

(B) $S_{N}1$ क्रियाविधि के प्रति एल्किल हैलाइड की सक्रियता मध्यवर्ती कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
$S_{N}1$ सक्रियता का क्रम: $\text{तृतीयक} > \text{द्वितीयक} > \text{प्राथमिक}$ होता है।
दिए गए विकल्पों में,तृतीयक ब्यूटाइल क्लोराइड एक तृतीयक कार्बोकेशन बनाता है जो सबसे अधिक स्थिर होता है,इसलिए यह $S_{N}1$ के प्रति सबसे अधिक सक्रिय है।

(B) डिहाइड्रोहैलोजिनेशन में एल्काइल हैलाइड से हाइड्रोजन हैलाइड $(HX)$ का निष्कासन होकर एल्कीन बनता है।
इस अभिक्रिया में $C-X$ बंध का टूटना दर-निर्धारक चरण है।
हैलोजन परमाणु का आकार बढ़ने के साथ $C-X$ बंध की मजबूती घटती है $(C-F > C-Cl > C-Br > C-I)$।
चूंकि $C-I$ बंध सबसे कमजोर होता है,इसलिए यह आसानी से टूट जाता है,जिससे एल्काइल आयोडाइड डिहाइड्रोहैलोजिनेशन के प्रति सबसे अधिक अभिक्रियाशील होते हैं।
अतः,अभिक्रियाशीलता का सही क्रम $R-I > R-Br > R-Cl > R-F$ है।

(B) नाभिकरागी प्रतिस्थापन के प्रति $C-X$ बंध की अभिक्रियाशीलता $C-X$ बंध की मजबूती पर निर्भर करती है।
$CH_2=CH-Cl$ (विनाइल क्लोराइड) और $C_6H_5-Cl$ (क्लोरोबेंजीन) में,अनुनाद के कारण $C-X$ बंध आंशिक द्वि-आबंध गुण प्राप्त कर लेता है,जिससे यह अधिक मजबूत और कम अभिक्रियाशील हो जाता है।
$CH_3-CH_2-Cl$ (क्लोरोएथेन) में,$C-X$ बंध एक शुद्ध एकल बंध है,जो इसे सबसे अधिक अभिक्रियाशील बनाता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का बढ़ता क्रम है: $Chlorobenzene < Vinyl chloride < Chloroethane$।

(D) $S_{N^1}$ अभिक्रिया की दर बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$S_{N^1}$ अभिक्रिया का क्रम: $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ कार्बोकेशन स्थिरता।
$(A)$ $1-$ब्रोमोपेंटेन एक $1^{\circ}$ अल्काइल हैलाइड है।
$(B)$ $1-$ब्रोमो$-2-$मिथाइल ब्यूटेन एक $1^{\circ}$ अल्काइल हैलाइड है।
$(C)$ $2-$ब्रोमोपेंटेन एक $2^{\circ}$ अल्काइल हैलाइड है।
$(D)$ $2-$ब्रोमो$-2-$मिथाइल ब्यूटेन एक $3^{\circ}$ अल्काइल हैलाइड है।
चूंकि $3^{\circ}$ कार्बोकेशन सबसे अधिक स्थिर होते हैं,इसलिए $2-$ब्रोमो$-2-$मिथाइल ब्यूटेन सबसे आसानी से $S_{N^1}$ अभिक्रिया देगा।

(D) $2-$ब्रोमोपेंटेन की इथेनॉल में सोडियम एथॉक्साइड $(NaOCH_2CH_3)$ के साथ अभिक्रिया एक विहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया ($E2$ विलोपन अभिक्रिया) है।
चूंकि $2-$ब्रोमोपेंटेन एक असममित द्वितीयक एल्काइल हैलाइड है,यह विलोपन के माध्यम से एल्कीन बनाता है।
मुख्य उत्पाद अधिक स्थिर एल्कीन है,जो $2-$पेंटीन है।
$2-$पेंटीन दो ज्यामितीय समावयवियों के रूप में मौजूद होता है: $trans-2-$पेंटीन और $cis-2-$पेंटीन।
कम त्रिविम बाधा के कारण $trans-2-$पेंटीन,$cis-2-$पेंटीन की तुलना में अधिक स्थिर होता है।
इसलिए,$trans-2-$पेंटीन और $cis-2-$पेंटीन दोनों उत्पाद के रूप में प्राप्त होते हैं।

(A) यह सबस्ट्रेट एक प्राथमिक अल्काइल हैलाइड,$(CH_3)_2CH-CH_2Br$ (आइसोब्यूटाइल ब्रोमाइड) है।
अभिकर्मक $CH_3O^- / CH_3OH$ एक प्रबल न्यूक्लियोफाइल और प्रबल क्षार है।
प्राथमिक अल्काइल हैलाइड के लिए,$\alpha$-कार्बन पर कम त्रिविम बाधा (steric hindrance) होने के कारण $S_N2$ अभिक्रिया $E2$ की तुलना में अधिक अनुकूल होती है।
इसलिए,न्यूक्लियोफाइल $CH_3O^-$ $\alpha$-कार्बन पर हमला करता है और ब्रोमाइड आयन को विस्थापित करके ईथर बनाता है।
मुख्य उत्पाद $(CH_3)_2CH-CH_2OCH_3$ (मिथाइल आइसोब्यूटाइल ईथर) है।

(B) यह अभिक्रिया एक द्वितीयक एल्काइल फ्लोराइड $(CH_3CH_2CH(F)CH_3)$ की एक प्रबल क्षार/न्यूक्लियोफाइल $(CH_3O^-)$ के साथ प्रोटिक विलायक $(CH_3OH)$ में होती है।
चूंकि $CH_3O^-$ एक प्रबल क्षार है,इसलिए प्रतिस्थापन $(S_N2)$ की तुलना में विलोपन अभिक्रिया $(E2)$ को प्राथमिकता मिलती है।
ज़ेटसेफ के नियम के अनुसार,अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है।
$C_2$ से $H$ का विलोपन $CH_3CH=CHCH_3$ (ब्यूट$-2-$ईन) देता है,जो हाइपरकंजुगेशन के कारण अधिक स्थिर है।
$C_4$ से $H$ का विलोपन $CH_3CH_2CH=CH_2$ (ब्यूट$-1-$ईन) देता है,जो कम स्थिर है।
अतः,मुख्य उत्पाद $CH_3CH=CHCH_3$ है।

(B) एल्कीन के हाइड्रोजनीकरण से $2-$मिथाइल ब्यूटेन $(CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3)$ प्राप्त होता है।
सोडियम एथॉक्साइड के साथ अभिक्रिया में केवल एक एल्कीन प्राप्त करने के लिए $1-$ब्रोमो$-2-$मिथाइल ब्यूटेन $(CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2Br)$ उपयुक्त है,जो $2-$मिथाइल ब्यूट$-1-$ईन बनाता है।
अतः,सही एल्काइल हैलाइड $1-$ब्रोमो$-2-$मिथाइल ब्यूटेन है।

(A) $S_N2$ अभिक्रिया उस काइरल केंद्र पर विन्यास के प्रतिलोमन (inversion) के साथ आगे बढ़ती है जहाँ नाभिकरागी प्रतिस्थापन होता है।
दिखाए गए उत्पाद में,$-CN$ समूह $C-1$ स्थिति पर $-H$ परमाणु के समान पक्ष में है,जिसका अर्थ है कि $-CN$ समूह $C-2$ पर स्थित $-CH_3$ समूह के सापेक्ष cis स्थिति में है।
चूंकि $S_N2$ में प्रतिलोमन शामिल है,इसलिए शुरुआती सामग्री में लीविंग ग्रुप $(-I)$ को $-CH_3$ समूह के सापेक्ष trans स्थिति में होना चाहिए।
इसलिए,शुरुआती सामग्री trans $-1-$ आयोडो $-2-$ मिथाइलसाइक्लोपेंटेन है।

(B) $S_{N}2$ अभिक्रिया क्रियाविधि त्रिविम बाधा (steric hindrance) के प्रति अत्यधिक संवेदनशील होती है। $S_{N}2$ के लिए अभिक्रियाशीलता का क्रम: $Primary > Secondary > Tertiary$ है।
हालाँकि,एलाइलिक $(CH_2=CH-CH_2X)$ और बेंजिलिक $(PhCH_2X)$ हैलाइड्स अनुनाद (resonance) द्वारा संक्रमण अवस्था के स्थिरीकरण के कारण $S_{N}2$ अभिक्रियाओं में अत्यधिक सक्रिय होते हैं।
दिए गए यौगिकों की तुलना करने पर:
$1$. $(CH_3)_2CHX$ एक द्वितीयक हैलाइड है (सबसे कम सक्रिय)।
$2$. $CH_3CH_2X$ एक प्राथमिक हैलाइड है।
$3$. $CH_2=CH-CH_2X$ (एलाइल हैलाइड) और $PhCH_2X$ (बेंजिल हैलाइड) संक्रमण अवस्था के अनुनाद स्थिरीकरण के कारण प्राथमिक हैलाइड से अधिक सक्रिय होते हैं।
एलाइल और बेंजिल के बीच,बेंजिल समूह विस्तारित संयुग्मन के कारण अधिक सक्रिय होता है।
सही क्रम: $(CH_3)_2CHX < CH_3CH_2X < CH_2=CH-CH_2X < PhCH_2X$ है।

(D) $S_N2$ अभिक्रिया क्रियाविधि न्यूक्लियोफाइल के पिछले हिस्से से आक्रमण द्वारा होती है,जो वाल्डेन प्रतिपन्न (विन्यास का उल्टा होना) की ओर ले जाती है।
यह क्रियाविधि त्रिविम बाधा (steric hindrance) के प्रति अत्यधिक संवेदनशील है।
प्राथमिक एल्काइल हैलाइड $(1^{\circ})$ न्यूनतम त्रिविम बाधा के कारण $S_N2$ के प्रति सबसे अधिक सक्रिय होते हैं।
दिए गए विकल्पों में:
$(A) (C_2H_5)_2CH-Cl$ एक द्वितीयक $(2^{\circ})$ एल्काइल हैलाइड है।
$(B) (CH_3)_3C-Cl$ एक तृतीयक $(3^{\circ})$ एल्काइल हैलाइड है।
$(C) (CH_3)_2CH-Cl$ एक द्वितीयक $(2^{\circ})$ एल्काइल हैलाइड है।
$(D) CH_3Cl$ एक मिथाइल हैलाइड $(0^{\circ})$ है,जिसमें सबसे कम त्रिविम बाधा होती है और यह सबसे प्रभावी प्रतिपन्न दर्शाता है।

(B) $S_{N^1}$ अभिक्रिया की दर दर-निर्धारक चरण के दौरान बनने वाले कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
अधिक स्थिर कार्बोकेशन अधिक आसानी से बनते हैं,जिससे $S_{N^1}$ अभिक्रिया तेज होती है।
कार्बोकेशन की स्थिरता का क्रम है: $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ} > \text{methyl}$.
विकल्प $A$ $(C_6H_5Cl)$ एक एरील हैलाइड है,जो आंशिक द्वि-आबंध गुण के कारण $S_{N^1}$ के प्रति बहुत कम प्रतिक्रियाशील होता है।
विकल्प $B$ एक $2^{\circ}$ एल्काइल हैलाइड $(CH_3CH_2CH_2CH(Cl)CH_2CH_3)$ है,जो $2^{\circ}$ कार्बोकेशन बनाता है।
विकल्प $C$ और $D$ $1^{\circ}$ एल्काइल हैलाइड हैं,जो कम स्थिर $1^{\circ}$ कार्बोकेशन बनाते हैं।
इसलिए,दिए गए विकल्पों में से विकल्प $B$ में मौजूद $2^{\circ}$ एल्काइल हैलाइड सबसे आसानी से $S_{N^1}$ अभिक्रिया देगा।

(A) नाभिकरागी प्रतिस्थापन ($S_N1$ या $S_N2$) के प्रति सक्रियता कार्बोनियम आयन की स्थिरता या त्रिविम बाधा पर निर्भर करती है।
$(I)$ एक द्वितीयक अल्काइल क्लोराइड है,जो सक्रिय है।
$(II)$ एक एलाइलिक ब्रोमाइड $(CH_2=CH-CH(Br)-CH_3)$ है। एलाइलिक हैलाइड्स कार्बोनियम आयन की अनुनाद स्थिरता के कारण अत्यधिक सक्रिय होते हैं।
$(III)$ एक एलाइलिक क्लोराइड $(CH_2=CH-CH(Cl)-CH_3)$ है। यह भी सक्रिय है लेकिन ब्रोमाइड $(II)$ से कम है क्योंकि $Br^-$ एक बेहतर लिविंग ग्रुप है।
$(IV)$ एक विनाइलिक ब्रोमाइड $(CH_3-CH=C(Br)-CH_3)$ है। विनाइलिक हैलाइड्स नाभिकरागी प्रतिस्थापन के प्रति अत्यधिक निष्क्रिय होते हैं क्योंकि अनुनाद के कारण $C-X$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण होता है।
लिविंग ग्रुप की तुलना करने पर,$Br^-$ एक बेहतर लिविंग ग्रुप है। अतः,सक्रियता का क्रम $II > III > I > IV$ है।

(D) फार्मिक एसिड में सोलवोलिसिस अभिक्रिया $S_N1$ तंत्र द्वारा होती है,जिसमें कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनता है।
अभिक्रिया की दर क्लोराइड आयन $(Cl^-)$ के हटने के बाद बनने वाले कार्बोकेशन की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$(I)$ प्राथमिक एलाइलिक कार्बोकेशन बनाता है: $CH_2=CH-CH_2^+$.
$(II)$ द्वितीयक एलाइलिक कार्बोकेशन बनाता है: $CH_2=CH-CH^+(CH_3)$,जो मिथाइल समूह के $+I$ प्रभाव के कारण $(I)$ से अधिक स्थिर है।
$(III)$ प्राथमिक एलाइलिक कार्बोकेशन बनाता है: $CH_2=C(CH_3)CH_2^+$,जो मिथाइल समूह के $+I$ प्रभाव के कारण $(I)$ से अधिक स्थिर है,लेकिन $(II)$ से कम स्थिर है।
$(IV)$ प्राथमिक एलाइलिक कार्बोकेशन बनाता है: $CH_3CH=CH-CH_2^+$,जो मिथाइल समूह के $+I$ प्रभाव के कारण $(I)$ से अधिक स्थिर है।
स्थिरता का क्रम: $(II) > (III) > (IV) > (I)$.

(C) $1$. अमोनियायुक्त $Cu_2Cl_2$ के साथ लाल अवक्षेप का बनना टर्मिनल एल्काइन $(CH_3-C \equiv CH)$ की उपस्थिति को दर्शाता है।
$2$. $X$ की अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया (डीहाइड्रोहैलोजनीकरण) से टर्मिनल एल्काइन प्राप्त होता है,जो दर्शाता है कि $X$ एक जेमिनल या विसिनल डाइहैलॉइड है।
$3$. $X$ की जलीय $KOH$ के साथ अभिक्रिया (जल-अपघटन) से एल्डिहाइड प्राप्त होता है। जेमिनल डाइहैलॉइड $(R-CHX_2)$ के जल-अपघटन से एल्डिहाइड $(R-CHO)$ प्राप्त होता है।
$4$. तीन कार्बन वाली श्रृंखला के लिए,$1,1-$डाइक्लोरो प्रोपेन $(CH_3-CH_2-CHCl_2)$ प्रोपेनल देता है। $1,1-$डाइक्लोरो प्रोपेन $X$ के लिए सही संरचना है जो डीहाइड्रोहैलोजनीकरण द्वारा प्रोपाइन बनाती है $(CH_3-CH_2-CHCl_2 \xrightarrow{alc. KOH} CH_3-C \equiv CH)$.
$5$. अतः,$X$ $1,1-$डाइक्लोरो प्रोपेन है।

(A) $S_{N}1$ अभिक्रिया की दर कार्बधनायन (carbocation) के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
कार्बधनायन जितना अधिक स्थायी होगा,$S_{N}1$ अभिक्रिया उतनी ही तीव्र होगी।
स्थायित्व का क्रम: $(3) > (2) > (1) > (4) > (5)$।

(C) इस अभिक्रिया में जलीय $NaOH$ के साथ एक कायरल हैलोऐल्केन का नाभिकरागी प्रतिस्थापन शामिल है।
चूंकि सबस्ट्रेट एक द्वितीयक ऐल्किल हैलाइड है,इसलिए अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा होती है।
$S_N2$ अभिक्रिया में,नाभिकरागी $(OH^-)$ लिविंग ग्रुप $(Cl^-)$ के विपरीत दिशा से आक्रमण करता है,जिसके परिणामस्वरूप विन्यास का प्रतिपन्न (वाल्डन प्रतिपन्न) होता है।
दिए गए फिशर प्रक्षेप में $Cl$ परमाणु दाईं ओर है।
$S_N2$ प्रतिपन्न के बाद,$OH$ समूह बाईं ओर आ जाएगा,जबकि अन्य समूह ($H$ और $CH_3$) अपने स्थानों पर रहेंगे।
अतः,सही उत्पाद वह संरचना है जिसमें $HO$ बाईं ओर,$H$ ऊपर,$I$ दाईं ओर और $CH_3$ नीचे है।

(A) कुल अभिक्रिया दर $S_N2$ और $S_N1$ क्रियाविधि की दरों का योग है।
$\text{Rate} = \text{Rate}_{S_N2} + \text{Rate}_{S_N1}$
दिया गया है: $\text{Rate}_{S_N2} = 3.20 \times 10^{-5} [2\text{-bromobutane}][OH^-]$
दिया गया है: $\text{Rate}_{S_N1} = 1.5 \times 10^{-6} [2\text{-bromobutane}]$
$[OH^-] = 1.0\,M$ के लिए:
$\text{Rate}_{S_N2} = 3.20 \times 10^{-5} [2\text{-bromobutane}] \times 1.0 = 3.20 \times 10^{-5} [2\text{-bromobutane}]$
$\text{Rate}_{S_N1} = 1.5 \times 10^{-6} [2\text{-bromobutane}]$
कुल दर $= (3.20 \times 10^{-5} + 0.15 \times 10^{-5}) [2\text{-bromobutane}] = 3.35 \times 10^{-5} [2\text{-bromobutane}]$
$S_N2$ का प्रतिशत $= (\text{Rate}_{S_N2} / \text{कुल दर}) \times 100$
$S_N2$ का प्रतिशत $= (3.20 \times 10^{-5} / 3.35 \times 10^{-5}) \times 100 \approx 95.52\% \approx 96\%$.

(B) यह अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा होती है।
$S_N2$ अभिक्रियाएँ उस कायरल केंद्र पर विन्यास के प्रतिलोमन (inversion) के साथ आगे बढ़ती हैं जहाँ लीविंग ग्रुप जुड़ा होता है।
प्रारंभिक पदार्थ में,$Br$ परमाणु साइक्लोहेक्सेन रिंग के एक तरफ है।
$OH^-$ द्वारा $S_N2$ हमले के दौरान,न्यूक्लियोफाइल लीविंग ग्रुप $(Br^-)$ के विपरीत दिशा से हमला करता है।
इसके परिणामस्वरूप $OH$ समूह $Br$ परमाणु की मूल स्थिति के सापेक्ष रिंग के विपरीत दिशा में आ जाता है।
चूंकि $CH_3$ समूह $4$-स्थिति पर है,इसलिए $CH_3$ और $OH$ समूह के बीच सापेक्ष त्रिविम रसायन (stereochemistry) $CH_3$ और $Br$ समूहों की तुलना में उलट जाएगी।
इसलिए,उत्पाद $A$,$4-methylcyclohexanol$ का trans-समावयवी है।

(D) $S_{N^1}$ अभिक्रिया के प्रति यौगिक की अभिक्रियाशीलता लिविंग ग्रुप $(Cl^-)$ के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$A$: क्लोरोसाइक्लोहेक्सेन एक द्वितीयक $(2^{\circ})$ कार्बोकेशन बनाता है।
$B$: $3-$क्लोरोसाइक्लोहेक्सिन एक एलिलिक कार्बोकेशन बनाता है,जो अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
$C$: $1-$मिथाइल$-1-$क्लोरोसाइक्लोहेक्सेन एक तृतीयक $(3^{\circ})$ कार्बोकेशन बनाता है।
$D$: $1-$मिथाइल$-3-$क्लोरोसाइक्लोहेक्सिन एक एलिलिक कार्बोकेशन बनाता है जो तृतीयक $(3^{\circ})$ भी है,जो इसे अनुनाद स्थिरता और मिथाइल समूह के प्रेरणिक प्रभाव के कारण दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक स्थिर बनाता है।
अतः,विकल्प $D$ में दिया गया यौगिक $S_{N^1}$ अभिक्रिया के प्रति सबसे अधिक अभिक्रियाशील है।

(B) $1$. यौगिक $A$ का सूत्र $C_5H_9Cl$ है। असंतृप्ति की डिग्री $5 - (9/2) + (1/2) + 1 = 2$ है। यह $Br_2 / CCl_4$ के साथ अभिक्रिया नहीं करता है,इसलिए यह एक बाइसाइक्लिक यौगिक होना चाहिए।
$2$. एक प्रबल क्षार के साथ अभिक्रिया करने पर $B$ $(C_5H_8)$ प्राप्त होता है,जो $Br_2 / CCl_4$ के साथ अभिक्रिया करता है,जो दर्शाता है कि $B$ एक एल्कीन है।
$3$. $B$ का ओजोनोलिसिस करने पर $C_5H_8O_2$ प्राप्त होता है।
$4$. दिए गए विकल्पों के अनुसार,$A$ का सही संरचना $1$-क्लोरो-$2$-मिथाइलसाइक्लोब्यूटेन है।

(D) दिया गया अणु $3$-आयोडो-$3$-मिथाइलऑक्टेन है।
$E_2$ विलोपन अभिक्रिया में,क्षार आयोडीन युक्त कार्बन परमाणु के बगल वाले $\beta$-कार्बन परमाणुओं से प्रोटॉन को हटाता है।
$\beta$-कार्बन इस प्रकार हैं:
$1$. एथिल श्रृंखला का $CH_2$ समूह ($C$-$2$ स्थिति)।
$2$. पेंटाइल श्रृंखला का $CH_2$ समूह ($C$-$4$ स्थिति)।
$3$. $C$-$3$ स्थिति से जुड़ा $CH_3$ समूह।
एथिल समूह से विलोपन $3$-मिथाइल-ऑक्ट-$2$-ईन देता है ($E$ और $Z$ समावयवी)।
पेंटाइल समूह से विलोपन $3$-मिथाइल-ऑक्ट-$3$-ईन देता है ($E$ और $Z$ समावयवी)।
मिथाइल समूह से विलोपन $2$-एथिल-हेप्ट-$1$-ईन देता है।
कुल उत्पाद = $2$ (एथिल से) + $2$ (पेंटाइल से) + $1$ (मिथाइल से) = $5$ उत्पाद।

(C) $1$. $C_2H_5Br$ की अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया एक विहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया है,जो एथीन $(C_2H_4)$ देती है,न कि एथेनॉल $(C_2H_5OH)$।
$2$. $C_2H_5Br$ की धात्विक सोडियम के साथ अभिक्रिया (वुर्ट्ज़ अभिक्रिया) ब्यूटेन $(C_4H_{10})$ देती है,न कि इथेन।
$3$. $C_2H_5Br$ की सोडियम एथॉक्साइड $(C_2H_5ONa)$ के साथ अभिक्रिया एक विलियमसन ईथर संश्लेषण है,जो डाईएथिल ईथर $(C_2H_5-O-C_2H_5)$ देती है। यह कथन सही है।
$4$. $C_2H_5Br$ की $AgCN$ के साथ अभिक्रिया से एथिल आइसोसायनाइड $(C_2H_5NC)$ प्राप्त होता है,न कि एथिल सायनाइड $(C_2H_5CN)$।

(D) इथाइल ब्रोमाइड $(C_2H_5Br)$ की अल्कोहलिक सिल्वर नाइट्राइट $(AgNO_2)$ के साथ अभिक्रिया एक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
$AgNO_2$ एक सहसंयोजक यौगिक है,और नाइट्रोजन परमाणु न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है।
अतः,अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$C_2H_5Br + AgNO_2 \rightarrow C_2H_5NO_2 + AgBr$
प्राप्त उत्पाद नाइट्रोएथेन $(C_2H_5NO_2)$ है।

(A) $2$-ब्रोमोपेंटेन $(CH_3CH_2CH_2CH(Br)CH_3)$ इथेनॉल में पोटेशियम एथॉक्साइड $(C_2H_5OK)$ जैसे प्रबल क्षार की उपस्थिति में विहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया देता है।
ज़ैतसेव के नियम के अनुसार,अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है।
यह अभिक्रिया $E2$ क्रियाविधि द्वारा पेंट-$2$-ईन बनाती है।
चूंकि ट्रांस-पेंट-$2$-ईन,सिस-पेंट-$2$-ईन की तुलना में अधिक स्थिर होता है,इसलिए यह मुख्य उत्पाद है।

(C) शुष्क ईथर में $Na$ के साथ एल्किल हैलाइड की अभिक्रिया को $Wurtz$ अभिक्रिया कहा जाता है।
$isobutane$ $(CH_3-CH(CH_3)-CH_3)$ प्राप्त करने के लिए,हमें एक $methyl$ समूह $(CH_3-)$ और एक $isopropyl$ समूह $(-CH(CH_3)_2)$ को संयोजित करने की आवश्यकता है।
इसलिए,अभिकारक $methyl$ $chloride$ $(CH_3Cl)$ और $isopropyl$ $chloride$ $(CH_3-CHCl-CH_3)$ होने चाहिए।
अभिक्रिया: $CH_3Cl + CH_3-CHCl-CH_3 + 2Na \xrightarrow{dry \ ether} CH_3-CH(CH_3)_2 + 2NaCl$.

(A) एथिल ब्रोमाइड $(C_2H_5Br)$ की लेड-सोडियम मिश्रधातु $(Na_4Pb)$ के साथ अभिक्रिया टेट्राएथिल लेड $(TEL)$ बनाने की एक प्रसिद्ध विधि है।
रासायनिक समीकरण: $4C_2H_5Br + 4Na + Pb \rightarrow (C_2H_5)_4Pb + 4NaBr + 3Na$.
अतः,प्राप्त उत्पाद टेट्राएथिल लेड है।

(B) $t-$ब्यूटाइल ब्रोमाइड $((CH_3)_3CBr)$ की सोडियम मेथॉक्साइड $(NaOCH_3)$ के साथ अभिक्रिया में एक तृतीयक एल्काइल हैलाइड और एक प्रबल क्षार/न्यूक्लियोफाइल शामिल होता है।
चूंकि $t-$ब्यूटाइल ब्रोमाइड एक तृतीयक हैलाइड है,इसलिए त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण यह $S_N2$ प्रतिस्थापन अभिक्रिया के बजाय $E2$ विलोपन अभिक्रिया देता है।
सोडियम मेथॉक्साइड एक क्षार के रूप में कार्य करता है,जो $\beta-$कार्बन से एक प्रोटॉन को हटाकर मुख्य उत्पाद के रूप में $2-$मिथाइलप्रोपीन (आइसो-ब्यूटिलीन) बनाता है।
अतः,सही विकल्प $B$ है।

(B) $S_{N}2$ क्रियाविधि एक एकल-चरणीय प्रक्रिया है।
इस क्रियाविधि में,न्यूक्लियोफाइल लिविंग ग्रुप के विपरीत दिशा से कार्बन परमाणु पर आक्रमण करता है।
इसके परिणामस्वरूप एक पंच-संयोजक $S_{N}2$ संक्रमण अवस्था (transition state) का निर्माण होता है,जहाँ आने वाले न्यूक्लियोफाइल के साथ बंध बन रहा होता है और लिविंग ग्रुप के साथ बंध एक साथ टूट रहा होता है।
अतः,यह अभिक्रिया संक्रमण अवस्था के माध्यम से होती है।

(B) प्रकाश $(h\nu)$ और गर्मी की उपस्थिति में प्रोपाइल बेंजीन $(C_6H_5-CH_2-CH_2-CH_3)$ की ब्रोमीन $(Br_2)$ के साथ अभिक्रिया एक मुक्त मूलक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
अल्काइल बेंजीन में,बेंजिलिक हाइड्रोजन सबसे अधिक सक्रिय होता है क्योंकि इससे बनने वाला बेंजिलिक मुक्त मूलक स्थिर होता है।
बेंजिलिक मुक्त मूलक बेंजीन वलय के साथ अनुनाद द्वारा स्थिर होता है।
इसलिए,ब्रोमीन परमाणु बेंजिलिक स्थिति (बेंजीन वलय से सीधे जुड़े कार्बन परमाणु) पर हाइड्रोजन परमाणु को प्रतिस्थापित करता है।
अतः,प्राप्त उत्पाद $1$-फेनिल-$1$-ब्रोमोप्रोपेन है,जो $C_6H_5-CH(Br)-CH_2-CH_3$ है।

(D) यह अभिक्रिया एक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन $(S_N2)$ अभिक्रिया है।
$p-$ब्रोमोबेंज़िल क्लोराइड में बेंजीन रिंग से जुड़ा एक प्राथमिक अल्काइल हैलाइड समूह $(-CH_2Cl)$ होता है।
$CN^-$ आयन एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और $-CH_2Cl$ समूह के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर हमला करके क्लोराइड आयन $(Cl^-)$ को विस्थापित करता है।
बेंजीन रिंग से जुड़ा ब्रोमीन परमाणु इन परिस्थितियों में बेंजाइलिक क्लोराइड की तुलना में न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति बहुत कम सक्रिय होता है।
अतः,प्राप्त उत्पाद $4-$ब्रोमोबेंज़िल साइनाइड $(Br-C_6H_4-CH_2CN)$ है।

(D) इथाइलबेन्जीन $(C_6H_5CH_2CH_3)$ का स्टाइरीन $(C_6H_5CH=CH_2)$ में रूपांतरण दो चरणों में होता है:
$1$. प्रकाश की उपस्थिति में $NBS$ ($N$-Bromosuccinimide) का उपयोग करके बेन्ज़िलिक ब्रोमिनेशन द्वारा $C_6H_5CH(Br)CH_3$ प्राप्त होता है।
$2$. अल्कोहलिक $KOH$ $(alc. KOH)$ का उपयोग करके डीहाइड्रोहैलोजनेशन द्वारा $HBr$ का विलोपन होता है और द्वि-आबंध बनने से स्टाइरीन $(C_6H_5CH=CH_2)$ प्राप्त होता है।

(C) $S_{N}1$ अभिक्रिया कार्बोकेशन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है।
कार्बोकेशन की स्थिरता अभिकारक की अभिक्रियाशीलता निर्धारित करती है।
दिए गए यौगिकों में,बनने वाले कार्बोकेशन $p$-स्थिति पर प्रतिस्थापित बेंजाइल कार्बोकेशन हैं।
$(II)$ $p$-मेथॉक्सी बेंजाइल क्लोराइड $p$-मेथॉक्सी बेंजाइल कार्बोकेशन बनाता है,जहाँ $-OCH_{3}$ समूह एक मजबूत $+M$ प्रभाव डालता है,जो कार्बोकेशन को काफी स्थिर करता है।
$(I)$ बेंजाइल क्लोराइड बिना किसी प्रतिस्थापी के बेंजाइल कार्बोकेशन बनाता है।
$(III)$ $p$-नाइट्रो बेंजाइल क्लोराइड $p$-नाइट्रो बेंजाइल कार्बोकेशन बनाता है,जहाँ $-NO_{2}$ समूह एक मजबूत $-I$ और $-M$ प्रभाव डालता है,जो कार्बोकेशन को अस्थिर करता है।
इसलिए,कार्बोकेशन की स्थिरता का क्रम: $p$-मेथॉक्सी बेंजाइल कार्बोकेशन > बेंजाइल कार्बोकेशन > $p$-नाइट्रो बेंजाइल कार्बोकेशन है।
सही क्रम $II > I > III$ है।

(B) प्रारंभिक पदार्थ $4-\text{bromobenzyl}$ क्लोराइड $(Cl-CH_2-C_6H_4-Br)$ है।
चरण $1$: ईथर में $Mg$ के साथ अभिक्रिया से ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक,$4-\text{chloromethylphenylmagnesium}$ ब्रोमाइड $(Cl-CH_2-C_6H_4-MgBr)$ बनता है,जो $(X)$ है।
चरण $2$: ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक की भारी जल $(D_2O)$ के साथ अभिक्रिया $-MgBr$ समूह को ड्यूटेरियम परमाणु $(-D)$ द्वारा प्रतिस्थापित करती है।
अंतिम उत्पाद $(Y)$,$1-\text{chloromethyl-4-deuteriobenzene}$ $(Cl-CH_2-C_6H_4-D)$ है।