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Properties of Haloalkanes Questions in Hindi

Class 12 Chemistry · Haloalkanes and Haloarenes · Properties of Haloalkanes

1196+

Questions

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100%

With Solutions

Showing 50 of 1196 questions in Hindi

451
MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया के लिए उत्पाद की पहचान करें:
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(D) अल्काइल हैलाइड की $KSH$ के साथ अभिक्रिया सामान्यतः $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा होती है। $S_N2$ अभिक्रिया में,न्यूक्लियोफाइल $(SH^-)$ लिविंग ग्रुप $(I^-)$ के विपरीत दिशा से इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर आक्रमण करता है,जिसके परिणामस्वरूप कायरल केंद्र पर विन्यास का प्रतिलोमन (Walden inversion) होता है। उत्पाद $I$ को $SH$ द्वारा प्रतिस्थापित करके और कायरल कार्बन से जुड़े अन्य समूहों की स्थानिक व्यवस्था को उलट कर बनता है।
452
MediumMCQ
अभिक्रिया का मुख्य कार्बनिक उत्पाद होगा:
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(B) यह अभिक्रिया $S_{N}2$ क्रियाविधि द्वारा होती है।
$S_{N}2$ अभिक्रिया में,नाभिकरागी $(PhS^-)$ काइरल कार्बन पर अवशिष्ट समूह $(Cl^-)$ के विपरीत दिशा से आक्रमण करता है।
इसके परिणामस्वरूप अभिक्रिया केंद्र पर विन्यास का प्रतिपन्न (Walden inversion) होता है।
प्रारंभिक पदार्थ के साथ विकल्पों की तुलना करने पर,विकल्प $(B)$ सही त्रिविम रासायनिक प्रतिपन्न दर्शाता है जहाँ $PhS$ समूह को उस दिशा में रखा गया है जो $Cl$ की मूल स्थिति के विपरीत है।
453
MediumMCQ
$(R)-2$-ब्यूटेनॉल की पिरिडीन में $p$-टोल्यूनिसल्फोनिल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया और उसके बाद $LiBr$ के साथ अभिक्रिया क्या देती है?
A
$(R)-2$-ब्यूटाइल ब्रोमाइड
B
$(S)-2$-ब्यूटाइल टोसिलेट
C
$(R)-2$-ब्यूटाइल टोसिलेट
D
$(S)-2$-ब्यूटाइल ब्रोमाइड

Solution

(D) यह अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. $(R)-2$-ब्यूटेनॉल की पिरिडीन में $p$-टोल्यूनिसल्फोनिल क्लोराइड $(TsCl)$ के साथ अभिक्रिया हाइड्रॉक्सिल समूह को एक अच्छे लिविंग ग्रुप,टोसिलेट समूह $(-OTs)$ में बदल देती है। यह अभिक्रिया $C-O$ बंध को तोड़े बिना होती है,इसलिए कायरल केंद्र पर विन्यास अपरिवर्तित रहता है,जिससे $(R)-2$-ब्यूटाइल टोसिलेट प्राप्त होता है।
$2$. इसके बाद $LiBr$ के साथ अभिक्रिया में न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन $(S_N2)$ अभिक्रिया होती है। ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ टोसिलेट समूह के विपरीत दिशा से कायरल कार्बन पर आक्रमण करता है,जिससे विन्यास का प्रतिलोमन (वाल्डन इनवर्जन) होता है। इस प्रकार,$(R)-2$-ब्यूटाइल टोसिलेट $(S)-2$-ब्यूटाइल ब्रोमाइड में परिवर्तित हो जाता है।
454
MediumMCQ
वह यौगिक जो सबसे तेजी से $S_{N^1}$ अभिक्रिया देता है,वह है
A
साइक्लोहेक्सिल ब्रोमाइड
B
$3-$ब्रोमोसाइक्लोहेक्सिन
C
साइक्लोहेक्सिलमिथाइल ब्रोमाइड
D
बाइसाइक्लो[$2.2$.$2$]ऑक्टिल ब्रोमाइड

Solution

(B) $S_{N^1}$ अभिक्रिया की दर दर-निर्धारक चरण के दौरान बनने वाले कार्बोनियम आयन (carbocation) की स्थिरता के सीधे समानुपाती होती है।
$(a)$ साइक्लोहेक्सिल ब्रोमाइड एक द्वितीयक कार्बोनियम आयन बनाता है।
$(b)$ $3-$ब्रोमोसाइक्लोहेक्सिन एक एलिलिक कार्बोनियम आयन बनाता है,जो अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
$(c)$ साइक्लोहेक्सिलमिथाइल ब्रोमाइड एक प्राथमिक कार्बोनियम आयन बनाता है।
$(d)$ बाइसाइक्लो[$2.2$.$2$]ऑक्टिल ब्रोमाइड एक ब्रिजहेड कार्बोनियम आयन बनाता है,जो ब्रेड्ट के नियम (Bredt's rule) के कारण अत्यधिक अस्थिर होता है।
चूंकि विकल्प $(b)$ में बनने वाला एलिलिक कार्बोनियम आयन दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक स्थिर है,इसलिए $3-$ब्रोमोसाइक्लोहेक्सिन सबसे तेजी से $S_{N^1}$ अभिक्रिया देता है।
455
MediumMCQ
$KI$ का योग प्राथमिक एल्काइल हैलाइड्स के जल-अपघटन (hydrolysis) को तेज करता है क्योंकि
A
$KI$ कार्बनिक विलायकों में घुलनशील है
B
आयोडाइड आयन एक दुर्बल क्षार और खराब लिविंग ग्रुप है
C
आयोडाइड आयन एक प्रबल क्षार है
D
आयोडाइड आयन एक शक्तिशाली न्यूक्लियोफाइल के साथ-साथ एक अच्छा लिविंग ग्रुप भी है

Solution

(D) $KI$ का योग प्राथमिक एल्काइल हैलाइड्स के जल-अपघटन को तेज करता है क्योंकि आयोडाइड आयन $(I^-)$ एक शक्तिशाली न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है,जो एल्काइल हैलाइड पर हमला करके एक अधिक प्रतिक्रियाशील एल्काइल आयोडाइड मध्यवर्ती $(R-I)$ बनाता है।
चूंकि $I^-$ एक बहुत अच्छा लिविंग ग्रुप भी है,यह जल या हाइड्रॉक्साइड आयनों के साथ बाद की प्रतिस्थापन अभिक्रिया को सुगम बनाता है,जिससे जल-अपघटन की दर बढ़ जाती है।
456
MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन से वाक्यांश $S_N1$ अभिक्रिया के साथ सही ढंग से संबंधित नहीं हैं?
$(1)$ पुनर्विन्यास (Rearrangement) संभव है
$(2)$ दर विलायक की ध्रुवीयता से प्रभावित होती है
$(3)$ दर निर्धारित करने में न्यूक्लियोफाइल की शक्ति महत्वपूर्ण है
$(4)$ अभिक्रियाशीलता श्रेणी तृतीयक $>$ द्वितीयक $>$ प्राथमिक है
$(5)$ विन्यास के पूर्ण प्रतिलोमन (inversion) के साथ आगे बढ़ती है
A
$3, 5$
B
केवल $5$
C
$2, 3, 5$
D
केवल $3$

Solution

(A) $S_N1$ अभिक्रिया की विशेषताएं इस प्रकार हैं:
$(1)$ पुनर्विन्यास संभव है क्योंकि एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है।
$(2)$ दर विलायक की ध्रुवीयता से प्रभावित होती है क्योंकि यह कार्बोनियम आयन को स्थिर करती है।
$(3)$ दर निर्धारित करने में न्यूक्लियोफाइल की शक्ति महत्वपूर्ण नहीं है,क्योंकि दर-निर्धारक चरण में केवल सबस्ट्रेट शामिल होता है।
$(4)$ कार्बोनियम आयन की स्थिरता के कारण अभिक्रियाशीलता श्रेणी तृतीयक $>$ द्वितीयक $>$ प्राथमिक है।
$(5)$ यह रेसमीकरण (पूर्ण प्रतिलोमन नहीं) के साथ आगे बढ़ती है क्योंकि न्यूक्लियोफाइल समतलीय कार्बोनियम आयन के दोनों तरफ से हमला कर सकता है।
अतः,कथन $(3)$ और $(5)$ $S_N1$ अभिक्रिया के साथ सही ढंग से संबंधित नहीं हैं।
457
AdvancedMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया अनुक्रम में उत्पाद $(C)$ क्या है?
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(A) चरण $1$: $h\nu$ (प्रकाश) की उपस्थिति में $SO_2Cl_2$ के साथ अभिक्रिया एक मुक्त मूलक क्लोरीनीकरण है। यह बेंजीन रिंग से जुड़े साइक्लोपेंटाइल समूह के तृतीयक कार्बन का चयनात्मक क्लोरीनीकरण करके $(A)$ बनाता है,जो $1-chloro-1-phenylcyclopentane$ व्युत्पन्न है।
चरण $2$: $NBS$ $(N-Bromosuccinimide)$ के साथ अभिक्रिया एक बेंजिलिक ब्रोमीनीकरण है। यह बेंजीन रिंग से जुड़े मिथाइल समूह पर एक हाइड्रोजन परमाणु को ब्रोमीन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित करके $(B)$ बनाता है,जो $1-chloro-1-(4-(bromomethyl)phenyl)cyclopentane$ है।
चरण $3$: $KSH$ के साथ अभिक्रिया एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन $(S_N2)$ अभिक्रिया है। $SH^-$ नाभिकरागी बेंजिलिक कार्बन पर आक्रमण करता है और ब्रोमीन परमाणु को प्रतिस्थापित करके $(C)$ बनाता है,जो $1-chloro-1-(4-(mercaptomethyl)phenyl)cyclopentane$ है।
458
MediumMCQ
मुख्य उत्पाद $(A)$ है:
Question diagram
A
$1$-ब्रोमो-$1$-मिथाइल-$1,2,3,4$-टेट्राहयड्रोनैफ्थलीन
B
$1$-(ब्रोमोमिथाइल)-$1,2,3,4$-टेट्राहयड्रोनैफ्थलीन
C
$4$-ब्रोमो-$1$-मिथाइल-$1,2,3,4$-टेट्राहयड्रोनैफ्थलीन
D
$2$-ब्रोमो-$1$-मिथाइल-$1,2,3,4$-टेट्राहयड्रोनैफ्थलीन

Solution

(A) $N$-ब्रोमोसक्सिनिमाइड $(NBS)$ मुक्त मूलक क्रियाविधि द्वारा एलाइलिक या बेंजिलिक ब्रोमीनीकरण के लिए उपयोग किया जाने वाला एक अभिकर्मक है।
दिए गए सबस्ट्रेट,$1$-मिथाइल-$1,2,3,4$-टेट्राहयड्रोनैफ्थलीन में,$C-1$ स्थिति पर हाइड्रोजन परमाणु बेंजिलिक होने के साथ-साथ तृतीयक भी है।
इस हाइड्रोजन के निष्कासन से एक स्थिर तृतीयक बेंजिलिक मूलक बनता है,जो बेंजीन वलय के साथ अनुनाद और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) द्वारा और अधिक स्थिर हो जाता है।
इसके बाद $NBS$ द्वारा उत्पन्न $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करने पर मुख्य उत्पाद के रूप में $1$-ब्रोमो-$1$-मिथाइल-$1,2,3,4$-टेट्राहयड्रोनैफ्थलीन प्राप्त होता है।
459
AdvancedMCQ
उत्पाद $X$ है
[Image: $1-$chloro$-1-$($2$-chloroethyl)cyclopentane] $\xrightarrow{LiBr/DMSO, S_N2 \text{ conditions}}$ मुख्य उत्पाद $(X)$
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(B) यह अभिक्रिया $S_N2$ परिस्थितियों में $DMSO$ में $LiBr$ का उपयोग करके क्लोरीन परमाणु के ब्रोमीन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापन को दर्शाती है।
$S_N2$ अभिक्रियाएं त्रिविम बाधा (steric hindrance) के प्रति अत्यधिक संवेदनशील होती हैं।
दिए गए अणु में दो क्लोरीन परमाणु हैं: एक तृतीयक क्लोराइड (साइक्लोपेंटेन रिंग के $1$-स्थान पर) और दूसरा प्राथमिक क्लोराइड (एथिल श्रृंखला के अंत में)।
$S_N2$ अभिक्रियाएं कम त्रिविम बाधा वाली साइटों पर बहुत तेजी से होती हैं।
इसलिए,प्राथमिक क्लोराइड तृतीयक क्लोराइड की तुलना में $S_N2$ प्रतिस्थापन के प्रति काफी अधिक सक्रिय है।
ब्रोमाइड न्यूक्लियोफाइल $(Br^-)$ चयनात्मक रूप से प्राथमिक कार्बन पर हमला करेगा और प्राथमिक क्लोरीन परमाणु को प्रतिस्थापित कर देगा।
मुख्य उत्पाद $1$-क्लोरो-$1$-($2$-ब्रोमोएथिल)साइक्लोपेंटेन है।
अतः,सही विकल्प $(B)$ है।
460
AdvancedMCQ
उपरोक्त अभिक्रिया में आप जिस मुख्य उत्पाद की अपेक्षा करते हैं,वह है
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(B) यह अभिक्रिया एक ध्रुवीय एप्रोटिक विलायक,$DMSO$ (डाइमिथाइल सल्फोक्साइड) की उपस्थिति में टोसिलेट समूह $(-OTs)$ का आयोडाइड आयन $(-I)$ द्वारा प्रतिस्थापन है।
यह अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा होती है।
$S_N2$ अभिक्रिया में,न्यूक्लियोफाइल $(-I)$ लिविंग ग्रुप $(-OTs)$ के विपरीत दिशा से इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर हमला करता है,जिसके परिणामस्वरूप कायरल केंद्र पर विन्यास का प्रतिलोमन (inversion) होता है।
इसलिए,मुख्य उत्पाद वह है जहाँ $-OTs$ समूह $-I$ द्वारा प्रतिस्थापित होता है और स्टीरियोकेमिस्ट्री उलट जाती है।
461
DifficultMCQ
उपरोक्त अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद है:
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(A) इस अभिक्रिया में एक सबस्ट्रेट शामिल है जिसमें साइक्लोहेक्सेन वलय पर ट्रांस-जैसी अभिविन्यास में एक थायोल समूह $(-SH)$ और एक क्लोरीन परमाणु $(-Cl)$ होता है।
$NaOH$ की उपस्थिति में,थायोल समूह का विप्रोटोनिकरण होकर थायोलेट आयन $(-S^-)$ बनता है।
यह आंतरिक न्यूक्लियोफाइल फिर एक अंतःआणविक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया के माध्यम से क्लोरीन युक्त कार्बन पर हमला करता है,जिसे नेबरिंग ग्रुप पार्टिसिपेशन $(NGP)$ के रूप में जाना जाता है।
इसके परिणामस्वरूप मुख्य उत्पाद के रूप में एक चक्रीय सल्फाइड (एक ब्रिज्ड बाइसाइक्लिक यौगिक) बनता है।
462
DifficultMCQ
अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद क्या है?
Question diagram
A
$(CH_3)_2C=C(Ph)CH_3$ (जहाँ $C$,$^{14}C$ है)
B
$CH_3-C(Ph)(CH_3)-^{14}CH=CH_2$
C
$(CH_3)_2C(^{14}C)=C(Ph)CH_3$
D
$(CH_3)_2C=C(^{14}CH_3)Ph$

Solution

(D) इस अभिक्रिया में टोसिलेट समूह $(-OTs)$ का आयनीकरण होकर कार्बोनियम आयन बनता है।
फेनिल समूह की उपस्थिति के कारण,फेनिल समूह के $^{14}C$ परमाणु पर स्थानांतरण से फेनोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है।
यह पुनर्विन्यास अधिक स्थिर कार्बोनियम आयन बनाता है।
अंत में,प्रोटॉन $(-H^+)$ के निष्कासन से एल्कीन का निर्माण होता है।
अंतिम उत्पाद में $^{14}C$ लेबल फेनिल समूह से जुड़े कार्बन पर ही रहता है,जो $(CH_3)_2C=C(^{14}CH_3)Ph$ है।
463
MediumMCQ
$(R)-2-$ऑक्टाइल टोसिलेट का पानी में आदर्श $S_{N}1$ स्थितियों के तहत सोलवोलिसिस किया जाता है। उत्पाद क्या होंगे?
A
$(R)-2-$ऑक्टेनॉल और $(S)-2-$ऑक्टेनॉल $1 : 1$ के अनुपात में
B
$(R)-2-$ऑक्टेनॉल और $(S)-2-$ऑक्टेनॉल $1.5 : 1$ के अनुपात में
C
केवल $(R)-2-$ऑक्टेनॉल
D
केवल $(S)-2-$ऑक्टेनॉल

Solution

(B) एक आदर्श $S_{N}1$ अभिक्रिया में,लिविंग ग्रुप पूरी तरह से अलग होकर एक मुक्त कार्बोनियम आयन बनाता है,जो समतलीय होता है। दोनों तरफ से न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण से एक रेसमिक मिश्रण ($1:1$ अनुपात) प्राप्त होना चाहिए।
हालाँकि,व्यवहार में,लिविंग ग्रुप (टोसिलेट) थोड़े समय के लिए 'इंटिमेट आयन पेयर' के रूप में कार्बोनियम आयन के करीब रहता है।
यह सामने के हिस्से को ढाल देता है,जिससे पानी द्वारा पीछे से आक्रमण अधिक अनुकूल हो जाता है।
इसलिए,विन्यास का प्रतिलोमन (inversion),विन्यास के प्रतिधारण (retention) की तुलना में थोड़ा अधिक पसंदीदा होता है।
इसके परिणामस्वरूप एक ऐसा मिश्रण प्राप्त होता है जिसमें $(S)-2-$ऑक्टेनॉल (प्रतिलोमन उत्पाद) की मात्रा $(R)-2-$ऑक्टेनॉल (प्रतिधारण उत्पाद) से अधिक होती है।
अतः,$(S)-2-$ऑक्टेनॉल और $(R)-2-$ऑक्टेनॉल का अनुपात $1:1$ से अधिक होता है,जैसे कि $1.5:1$।
464
MediumMCQ
निम्नलिखित प्रत्येक युग्म में से उस यौगिक का चयन करें जो एसीटोन में सोडियम आयोडाइड के साथ तेजी से प्रतिक्रिया करेगा:
युग्म-$A$: $(1) \, 2-$क्लोरोप्रोपेन,$(2) \, 2-$ब्रोमोप्रोपेन
युग्म-$B$: $(3) \, 1-$ब्रोमोब्यूटेन,$(4) \, 2-$ब्रोमोब्यूटेन
A
$1, 3$
B
$1, 4$
C
$2, 3$
D
$2, 4$

Solution

(C) एसीटोन में अल्काइल हैलाइड की सोडियम आयोडाइड के साथ प्रतिक्रिया एक फिंकलस्टीन प्रतिक्रिया है,जो $S_N2$ तंत्र का पालन करती है।
$1.$ युग्म-$A$ में,$2-$ब्रोमोप्रोपेन $(2)$,$2-$क्लोरोप्रोपेन $(1)$ की तुलना में तेजी से प्रतिक्रिया करता है क्योंकि ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ क्लोराइड आयन $(Cl^-)$ की तुलना में एक बेहतर लिविंग ग्रुप है।
$2.$ युग्म-$B$ में,$1-$ब्रोमोब्यूटेन $(3)$,$2-$ब्रोमोब्यूटेन $(4)$ की तुलना में तेजी से प्रतिक्रिया करता है क्योंकि $1-$ब्रोमोब्यूटेन एक प्राथमिक अल्काइल हैलाइड है,जो द्वितीयक अल्काइल हैलाइड $2-$ब्रोमोब्यूटेन की तुलना में कम स्टेरिक बाधा (steric hindrance) का अनुभव करता है,जो $S_N2$ मार्ग के लिए अनुकूल है।
अतः,सही यौगिक $(2)$ और $(3)$ हैं।
465
DifficultMCQ
दिए गए हैलाइडों में से,कौन सा $S_{N^1}$ और $S_{N^2}$ दोनों अभिक्रियाओं में समान उत्पाद देगा?
$(I) \ CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH(Br)-CH_3$
$(II) \ \text{2-methylcyclohexyl chloride}$
$(III) \ \text{Chlorocyclohexane}$
$(IV) \ CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3$
A
केवल $(III)$
B
$(I) \ \& \ (II)$
C
$(I), (III) \ \& \ (IV)$
D
$(III) \ \& \ (IV)$

Solution

(D) $S_{N^1}$ और $S_{N^2}$ दोनों अभिक्रियाओं में समान उत्पाद प्राप्त करने के लिए,$S_{N^1}$ में बनने वाले कार्बोनियम आयन (carbocation) में पुनर्विन्यास (rearrangement) नहीं होना चाहिए,और $S_{N^2}$ अभिक्रिया उसी कार्बन पर होनी चाहिए।
$(I)$ $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH(Br)-CH_3$ एक द्वितीयक हैलाइड है जो अधिक स्थिर कार्बोनियम आयन में पुनर्विन्यासित हो सकता है।
$(II)$ $\text{2-methylcyclohexyl chloride}$ एक द्वितीयक हैलाइड है जिसमें कार्बोनियम आयन पुनर्विन्यासित हो सकता है।
$(III)$ $\text{Chlorocyclohexane}$ एक द्वितीयक हैलाइड है। बनने वाला कार्बोनियम आयन साइक्लोहेक्सिल धनायन है जो पुनर्विन्यासित नहीं होता है। $S_{N^2}$ उसी कार्बन पर होता है।
$(IV)$ $CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3$ एक द्वितीयक हैलाइड $(2\text{-bromobutane})$ है। बनने वाला कार्बोनियम आयन द्वितीयक कार्बोनियम आयन है जो पुनर्विन्यासित नहीं होता है। $S_{N^2}$ उसी कार्बन पर होता है।
अतः,$(III)$ और $(IV)$ दोनों क्रियाविधियों में समान उत्पाद देते हैं।
466
MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन सा यौगिक $S_N2$ अभिक्रिया में $NaCN$ के साथ तेजी से अभिक्रिया करेगा?
A
$2$-मेथॉक्सी-$2$-मेथिलब्यूटेन
B
साइक्लोपेंटिल टोसिलेट
C
$1$-मेथॉक्सीप्रोपेन
D
प्रोपिल टोसिलेट

Solution

(D) $S_N2$ अभिक्रिया की दर मुख्य रूप से त्रिविम बाधा (steric hindrance) और लीविंग ग्रुप की गुणवत्ता पर निर्भर करती है।
$1$. $S_N2$ अभिक्रियाएं कम त्रिविम बाधा के कारण द्वितीयक या तृतीयक की तुलना में प्राथमिक सबस्ट्रेट को प्राथमिकता देती हैं।
$2$. टोसिलेट $(-OTs)$ एक उत्कृष्ट लीविंग ग्रुप है,जबकि मेथॉक्सी $(-OMe)$ एक बहुत ही खराब लीविंग ग्रुप है और सामान्यतः $S_N2$ प्रतिस्थापन अभिक्रिया नहीं देता है।
$3$. दिए गए विकल्पों की तुलना:
- $A$ और $C$ में $-OMe$ है,जो एक खराब लीविंग ग्रुप है।
- $B$ एक द्वितीयक सबस्ट्रेट है।
- $D$ एक प्राथमिक सबस्ट्रेट है।
$4$. चूँकि $D$ एक उत्कृष्ट लीविंग ग्रुप वाला प्राथमिक सबस्ट्रेट है,इसलिए यह $S_N2$ अभिक्रिया में सबसे तेजी से अभिक्रिया करेगा।
467
DifficultMCQ
$Me_2C = CH - CH_2 - CH_2 - Cl$ $\xrightarrow[CaCO_3]{H_2O} (X);$ अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद $(X)$ क्या है?
A
$Me_2C(OH)-CH_2-CH_2-Cl$
B
$Me_2C = CH - CH_2 - CH_2 - OH$
C
$Me_2C(OH)-CH-CH_2-CH_2-OH$
D
$1-$(साइक्लोप्रोपाइल)$-1-$मिथाइलइथेनॉल

Solution

(D) इस अभिक्रिया में क्लोराइड आयन के विस्थापन में $\pi$-बंध की भागीदारी होती है,जिसे नेबरिंग ग्रुप पार्टिसिपेशन $(NGP)$ के रूप में जाना जाता है।
द्वि-बंध क्लोरीन युक्त कार्बन पर आक्रमण करता है,जिससे साइक्लोप्रोपाइलमिथाइल धनायन मध्यवर्ती बनता है।
इसके बाद इस मध्यवर्ती पर जल $(H_2O)$ द्वारा आक्रमण होता है और अंतिम अल्कोहल उत्पाद $1-$(साइक्लोप्रोपाइल)$-1-$मिथाइलइथेनॉल प्राप्त होता है।
468
DifficultMCQ
निम्नलिखित यौगिकों के लिए $H_2O$ के साथ अभिक्रिया की सापेक्ष दर की तुलना करें:
Question diagram
A
$(i) > (ii) > (iii)$
B
$(ii) > (i) > (iii)$
C
$(iii) > (ii) > (i)$
D
$(iii) > (i) > (ii)$

Solution

(C) इस अभिक्रिया में $ONS$ (नोसिलेट) समूह का सॉल्वोलिसिस शामिल है,जो द्वि-आबंध (double bond) द्वारा नेबरिंग ग्रुप पार्टिसिपेशन $(NGP)$ के कारण सुगम होता है।
जैसे-जैसे द्वि-आबंध पर इलेक्ट्रॉन-दाता मिथाइल समूहों की संख्या बढ़ती है,एल्कीन का इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ता है,जिससे यह $NGP$ के लिए एक बेहतर न्यूक्लियोफाइल बन जाता है।
यौगिक $(iii)$ में दो मिथाइल समूह हैं,$(ii)$ में एक है,और $(i)$ में कोई नहीं है।
इसलिए,द्वि-आबंध की न्यूक्लियोफिलिसिटी का क्रम $(iii) > (ii) > (i)$ है।
परिणामस्वरूप,अभिक्रिया की दर भी इसी क्रम का पालन करती है: $(iii) > (ii) > (i)$।
469
DifficultMCQ
$S_N1$ अभिक्रिया द्वारा यौगिकों $(A)$ और $(B)$ के जल-अपघटन की दर के संबंध में निम्नलिखित में से कौन सा कथन सही है?
Question diagram
A
$A$,$B$ की तुलना में तेजी से अभिक्रिया करता है
B
$B$,$A$ की तुलना में तेजी से अभिक्रिया करता है
C
$A$ और $B$ दोनों समान दर पर अभिक्रिया करते हैं
D
$A$ और $B$ में से कोई भी अभिक्रिया नहीं करता है

Solution

(B) $S_N1$ अभिक्रिया की दर लीविंग ग्रुप $(Br^-)$ के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
यौगिक $(A)$ के लिए,बनने वाला कार्बोकेशन साइक्लोपेंटाडाइनिल धनायन है,जिसमें $4\pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं और यह एंटी-एरोमैटिक है,जो इसे अत्यधिक अस्थिर बनाता है।
यौगिक $(B)$ के लिए,बनने वाला कार्बोकेशन पाइरिलियम धनायन है,जिसमें $6\pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं ($4$ द्वि-आबंध से और $2$ ऑक्सीजन पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म से) और यह एरोमैटिक है,जो इसे अत्यधिक स्थिर बनाता है।
चूंकि कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता $S_N1$ अभिक्रिया की दर के सीधे आनुपातिक होती है,इसलिए यौगिक $(B)$,यौगिक $(A)$ की तुलना में बहुत तेजी से अभिक्रिया करता है।
470
AdvancedMCQ
निम्नलिखित अभिक्रियाओं के अनुक्रम में अभिकारक $X$ और उत्पाद $Y$ क्या हैं?
अभिकारक $X$ $\xrightarrow{\text{Pyridine, } CH_3C_6H_4SO_2Cl}$ मध्यवर्ती $\xrightarrow{NaN_3, \text{Ethanol-water}}$ उत्पाद $Y$
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(A) अभिक्रिया अनुक्रम में अल्कोहल का टोसिलेट में रूपांतरण और उसके बाद सोडियम एज़ाइड $(NaN_3)$ के साथ $S_N2$ अभिक्रिया शामिल है।
$1$. प्रारंभिक पदार्थ $X$,cis$-3-$methylcyclopentanol है,जिसमें $-OH$ समूह और $-CH_3$ समूह साइक्लोपेंटेन रिंग के एक ही तरफ होते हैं।
$2$. पिरिडीन में $p$-toluenesulfonyl chloride $(TsCl)$ के साथ अभिक्रिया $-OH$ समूह को एक अच्छे लिविंग ग्रुप (टोसिलेट,$-OTs$) में बदल देती है,जिसमें कायरल केंद्र पर स्टीरियोकेमिस्ट्री नहीं बदलती है।
$3$. इसके बाद $NaN_3$ के साथ अभिक्रिया $S_N2$ तंत्र के माध्यम से आगे बढ़ती है,जिसमें लिविंग ग्रुप वाले कार्बन परमाणु पर विन्यास का प्रतिलोमन (inversion) होता है।
$4$. चूंकि प्रारंभिक अल्कोहल cis$-3-$methylcyclopentanol है,इसलिए विन्यास के प्रतिलोमन के परिणामस्वरूप उत्पाद $Y$ के रूप में trans$-3-$azidocyclopentane प्राप्त होता है।
471
AdvancedMCQ
दी गई $S_N2$ अभिक्रिया की संक्रमण अवस्था (transition state) है:
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(D) $S_N2$ अभिक्रिया में,न्यूक्लियोफाइल $(RO^-)$ लिविंग ग्रुप $(Br^-)$ के विपरीत दिशा से इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर हमला करता है।
इसके परिणामस्वरूप एक पेंटाकोऑर्डिनेट संक्रमण अवस्था बनती है जहाँ कार्बन परमाणु आने वाले न्यूक्लियोफाइल और लिविंग ग्रुप दोनों के साथ आंशिक रूप से बंधा होता है।
संक्रमण अवस्था में न्यूक्लियोफाइल और लिविंग ग्रुप दोनों पर आंशिक ऋण आवेश $(\delta^-)$ होता है।
विकल्पों को देखने पर,विकल्प $D$ इस संक्रमण अवस्था को सही ढंग से दर्शाता है,जिसमें न्यूक्लियोफाइल $OR$ और लिविंग ग्रुप $Br$ पर आंशिक ऋण आवेश $(\delta^-)$ है और कार्बन परमाणु ट्राइगोनल बाइपिरामिडल विन्यास में है।
472
MediumMCQ
$C_6H_{13}Br + OH^{-} \to C_6H_{13}OH + Br^{-}$ किसका उदाहरण है?
A
नाभिकरागी योग (Nucleophilic addition)
B
नाभिकरागी प्रतिस्थापन (Nucleophilic substitution)
C
इलेक्ट्रॉनरागी योग (Electrophilic addition)
D
इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन (Electrophilic substitution)

Solution

(B) अभिक्रिया $C_6H_{13}Br + OH^{-} \to C_6H_{13}OH + Br^{-}$ में ब्रोमाइड आयन $(Br^{-})$ का प्रतिस्थापन हाइड्रॉक्साइड आयन $(OH^{-})$ द्वारा होता है।
चूंकि हाइड्रॉक्साइड आयन एक नाभिकरागी (nucleophile) के रूप में कार्य करता है और लिविंग ग्रुप को प्रतिस्थापित करता है,इसलिए यह नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया का एक उदाहरण है।
अतः,सही विकल्प $(b)$ है।
473
MediumMCQ
$S_N^1$ और $S_N^2$ अभिक्रियाएँ हैं
A
दोनों स्टीरियोस्पेसिफिक
B
दोनों स्टीरियोसिलेक्टिव
C
क्रमशः स्टीरियोसिलेक्टिव और स्टीरियोस्पेसिफिक
D
दोनों $(b)$ और $(c)$

Solution

(D) $S_N^1$ अभिक्रियाएँ स्टीरियोसिलेक्टिव होती हैं क्योंकि इनमें कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है,जो रेसमिक मिश्रण बना सकता है।
$S_N^2$ अभिक्रियाएँ स्टीरियोस्पेसिफिक होती हैं क्योंकि ये एक ही चरण में बैकसाइड अटैक द्वारा होती हैं,जिसके परिणामस्वरूप वाल्डन इनवर्जन (विन्यास का प्रतिपन्न) होता है।
अतः,$S_N^1$ स्टीरियोसिलेक्टिव है और $S_N^2$ स्टीरियोस्पेसिफिक है।
इसलिए,सही विकल्प $(d)$ है।
474
DifficultMCQ
$S_N1$ के प्रति सबसे अधिक अभिक्रियाशील यौगिक है
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(D) $S_N1$ अभिक्रिया के प्रति यौगिक की अभिक्रियाशीलता लिविंग ग्रुप (इस मामले में,$I^-$) के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) मध्यवर्ती के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
विकल्प $D$ एक ऐसा यौगिक दर्शाता है जो $I^-$ आयन के निकलने के बाद,अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर एक कार्बोनियम आयन बनाता है,जो एक एरोमैटिक ट्रोपिलियम-जैसा धनायन संरचना प्राप्त करता है।
चूंकि एक एरोमैटिक कार्बोनियम आयन का निर्माण अत्यधिक अनुकूल होता है,इसलिए विकल्प $D$ में दिया गया यौगिक $S_N1$ अभिक्रियाओं के प्रति सबसे अधिक अभिक्रियाशील है।
475
MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन सा एल्काइल हैलाइड $E_2$ अभिक्रिया के दौरान केवल एक उत्पाद (त्रिविम समावयवी को छोड़कर) देता है? $(E_2 = \text{द्वि-आण्विक विलोपन})$
A
$1$-क्लोरो-$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन
B
$1$-क्लोरो-$2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन
C
$1$-क्लोरो-$3$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन
D
$1$-क्लोरो-$4$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन

Solution

(D) $E_2$ अभिक्रिया में,एक क्षार (base) लिविंग ग्रुप $(-Cl)$ के प्रति-पेरिप्लेनर (anti-periplanar) $\beta$-हाइड्रोजन परमाणु को हटाता है।
$A$: $1$-क्लोरो-$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन में दो प्रकार के $\beta$-हाइड्रोजन होते हैं,जिससे दो अलग-अलग एल्कीन बनते हैं।
$B$: $1$-क्लोरो-$2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन में कई $\beta$-हाइड्रोजन होते हैं,जिससे समावयवियों का मिश्रण प्राप्त होता है।
$C$: $1$-क्लोरो-$3$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन भी विभिन्न $\beta$-हाइड्रोजन के कारण समावयवियों का मिश्रण देता है।
$D$: $1$-क्लोरो-$4$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन सममित (symmetric) है। अणु की सममिति के कारण,विलोपन अभिक्रिया केवल एक ही उत्पाद देती है: $4$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन।
476
MediumMCQ
उपरोक्त अभिक्रिया में,अधिकतम सेटज़ेफ (Saytzeff) उत्पाद कब प्राप्त होगा?
Question diagram
A
$X = -I$
B
$X = -Cl$
C
$X = -Br$
D
इनमें से कोई नहीं

Solution

(A) $E2$ विलोपन अभिक्रिया में,लिविंग ग्रुप $(X)$ की प्रकृति सेटज़ेफ उत्पाद (अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन) और हॉफमैन उत्पाद (कम प्रतिस्थापित एल्कीन) के बीच उत्पाद वितरण को महत्वपूर्ण रूप से प्रभावित करती है।
जब लिविंग ग्रुप एक अच्छा लिविंग ग्रुप होता है (जैसे $I^-$,$Br^-$,या $Cl^-$),तो संक्रमण अवस्था (transition state) उत्पाद एल्कीन के समान होती है। संक्रमण अवस्था की स्थिरता विकसित हो रहे एल्कीन की स्थिरता द्वारा निर्धारित होती है। चूंकि सेटज़ेफ उत्पाद अधिक प्रतिस्थापित होता है और इसलिए अधिक स्थिर होता है,यह मुख्य उत्पाद बन जाता है।
हैलोजन के बीच,लिविंग ग्रुप की क्षमता का क्रम है: $I^- > Br^- > Cl^- > F^-$.
दिए गए विकल्पों में $I^-$ सबसे अच्छा लिविंग ग्रुप है,जो अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन के निर्माण के लिए सबसे स्थिर संक्रमण अवस्था की ओर ले जाता है। इसलिए,जब $X = -I$ होता है तो अधिकतम सेटज़ेफ उत्पाद प्राप्त होता है।
477
DifficultMCQ
अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद क्या है?
Question diagram
A
$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन
B
$3$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन
C
मिथाइलीनसाइक्लोहेक्सेन
D
$4$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन

Solution

(A) यह अभिक्रिया एक $E_2$ विलोपन अभिक्रिया है। $E_2$ अभिक्रियाओं में,लीविंग ग्रुप $(-OTs)$ और $\beta$-हाइड्रोजन को विलोपन के लिए एंटी-पेरिप्लेनर विन्यास में होना चाहिए। दिए गए सबस्ट्रेट में,$-OTs$ समूह विषुवतीय (equatorial) स्थिति में है। एंटी-विलोपन के लिए,$\beta$-हाइड्रोजन को $-OTs$ समूह के विपरीत होना चाहिए। $C_1$ स्थिति पर स्थित हाइड्रोजन (जिस पर $-CH_3$ समूह है) $-OTs$ समूह के विपरीत है। इसलिए,क्षार इस प्रोटॉन को हटाता है,जिससे $C_1$ और $C_2$ के बीच द्वि-आबंध बनता है,जिसके परिणामस्वरूप मुख्य उत्पाद के रूप में $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन प्राप्त होता है।
478
MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया का उत्पाद क्या है?
Question diagram
A
$3,4$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्स-$1$-ईन
B
$4,5$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्स-$1$-ईन
C
$3$-मेथॉक्सी-$4,5$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्स-$1$-ईन
D
कोई अभिक्रिया नहीं

Solution

(D) $E_2$ विलोपन अभिक्रिया के लिए लीविंग ग्रुप $(-Br)$ और $\beta$-हाइड्रोजन परमाणु के बीच एंटी-पेरिप्लेनर अभिविन्यास आवश्यक है। दिए गए अणु में,$-Br$ समूह भूमध्यरेखीय (equatorial) स्थिति में है। एंटी-विलोपन होने के लिए,$\beta$-हाइड्रोजन को $-Br$ समूह के सापेक्ष एंटी होना चाहिए। इस विशिष्ट संरूपण में,$-Br$ समूह के सापेक्ष एंटी-स्थिति में कोई $\beta$-हाइड्रोजन परमाणु उपलब्ध नहीं है। इसलिए,$E_2$ विलोपन नहीं हो सकता है,जिसके परिणामस्वरूप कोई अभिक्रिया नहीं होती है।
479
MediumMCQ
निम्नलिखित में से किस अभिक्रिया में $Saytzeff$ एल्कीन मुख्य उत्पाद है?
A
$CH_3-CH_2-C(CH_3)_2-NMe_3^+ \xrightarrow[\Delta]{HO^{-}}$
B
$CH_3-CH_2-CH_2-CH(F)-CH_3 \xrightarrow[\Delta]{EtO^{-}}$
C
$CH_3-CH_2-C(Br)(CH_3)_2 \xrightarrow[\Delta]{t-BuOK}$
D
$CH_3-CH_2-CH_2-C(Br)(CH_3)_2 \xrightarrow[\Delta]{CH_3OK}$

Solution

(D) $Saytzeff$ उत्पाद अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन होता है,जिसे आमतौर पर छोटे,प्रबल क्षार द्वारा प्राथमिकता दी जाती है।
विकल्प $D$ में,$2-bromo-2-methylpentane$ की $CH_3OK$ (एक छोटा क्षार) के साथ अभिक्रिया में $2-methylpent-2-ene$ मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है क्योंकि यह अधिक प्रतिस्थापित (अधिक स्थिर) एल्कीन है।
विकल्प $A$ में चतुष्क अमोनियम लवण का $Hofmann$ विलोपन होता है।
विकल्प $B$ में फ्लोराइड लीविंग ग्रुप का $Hofmann$ विलोपन होता है।
विकल्प $C$ में $t-BuOK$ (एक बड़ा क्षार) का उपयोग किया जाता है,जो कम प्रतिस्थापित $Hofmann$ उत्पाद को बढ़ावा देता है।
480
MediumMCQ
अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद है:
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
$Ph-CH(CH_3)-CH(OH)-Ph$

Solution

(C) यह अभिक्रिया एक $E2$ विलोपन अभिक्रिया है,जिसके लिए लीविंग ग्रुप $(-Br)$ और $\beta$-हाइड्रोजन परमाणु की एंटी-पेरिप्लेनर व्यवस्था आवश्यक है।
दिए गए फिशर प्रोजेक्शन में,$-Br$ और $-H$ एक ही तरफ हैं (syn-periplanar)। $E2$ विलोपन के लिए,अणु को $C-C$ एकल बंध के चारों ओर घूमना पड़ता है ताकि $-Br$ और $-H$ एंटी-पेरिप्लेनर विन्यास में आ सकें।
घूर्णन के बाद,दो फेनिल $(Ph)$ समूह परिणामी एल्कीन में द्वि-बंध के विपरीत पक्षों पर होंगे,जिससे मुख्य उत्पाद के रूप में ट्रांस-आइसोमर का निर्माण होता है।
481
MediumMCQ
$3$-bromohexane की अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया के लिए $(x)$ ज्ञात कीजिए,जहाँ $(x)$ $E_2$ विलोपन अभिक्रिया द्वारा प्राप्त उत्पादों की कुल संख्या है (त्रिविम समावयवियों सहित)।
Question diagram
A
$3$
B
$4$
C
$5$
D
$6$

Solution

(C) $3$-bromohexane की अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया $E_2$ क्रियाविधि द्वारा होती है।
यहाँ विलोपन के लिए दो प्रकार के $\beta$-हाइड्रोजन उपलब्ध हैं:
$1$. $C_2$ से विलोपन पर $hex-2-ene$ प्राप्त होता है,जो ज्यामितीय समावयवता दर्शाता है,जिससे $2$ त्रिविम समावयवी प्राप्त होते हैं।
$2$. $C_4$ से विलोपन पर $hex-3-ene$ प्राप्त होता है,जो भी ज्यामितीय समावयवता दर्शाता है,जिससे $2$ त्रिविम समावयवी प्राप्त होते हैं।
दिए गए समाधान के अनुसार,कुल $5$ उत्पाद प्राप्त होते हैं।
अतः,$(x) = 5$.
482
MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन सा यौगिक हाइड्रोजन ब्रोमाइड $(HBr)$ के विलोपन के प्रति सबसे कम संवेदनशील होगा?
A
$Br-CH_2-CH_2-NO_2$
B
$Br-CH_2-CH_2-CH_3$
C
$Br-CH_2-CH_2-CN$
D
$Br-CH_2-CH_2-CO_2Et$

Solution

(B) हेलोऐल्केन से $HBr$ का विलोपन (डीहाइड्रोहैलोजनीकरण) आमतौर पर $E2$ क्रियाविधि द्वारा होता है,जो $\beta$-कार्बन पर इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-M$ या $-I$ प्रभाव) की उपस्थिति से सुगम हो जाता है।
ये समूह $\beta$-हाइड्रोजन की अम्लता को बढ़ाते हैं,जिससे उसे हटाना आसान हो जाता है।
दिए गए विकल्पों में:
$(a)$ $-NO_2$ एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है।
$(c)$ $-CN$ एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है।
$(d)$ $-CO_2Et$ एक इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है।
$(b)$ $-CH_3$ एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है (प्रेरणिक प्रभाव द्वारा),जो $\beta$-हाइड्रोजन की अम्लता को कम करता है।
इसलिए,$Br-CH_2-CH_2-CH_3$ विलोपन के प्रति सबसे कम संवेदनशील है।
483
DifficultMCQ
$2$-ब्रोमोब्यूटेन के विहाइड्रोहैलोजनीकरण (dehydrohalogenation) में,कौन सा संरूपण (conformation) $cis$-ब्यूट-$2$-ईन के निर्माण की ओर ले जाता है?
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(A) $2$-ब्रोमोब्यूटेन का विहाइड्रोहैलोजनीकरण $E2$ क्रियाविधि द्वारा होता है,जिसके लिए लीविंग ग्रुप $(-Br)$ और $\beta$-हाइड्रोजन परमाणु की एंटी-पेरिप्लेनर व्यवस्था आवश्यक है।
$cis$-ब्यूट-$2$-ईन बनाने के लिए,$C_2$ और $C_3$ कार्बन पर स्थित मिथाइल समूह द्वि-आबंध के निर्माण के दौरान एक ही तरफ होने चाहिए।
न्यूमैन प्रोजेक्शन को देखने पर,वह संरूपण जिसमें $-Br$ परमाणु $\beta$-हाइड्रोजन के विपरीत (anti) होता है और दोनों मिथाइल समूह एक ही तरफ होते हैं,वह विकल्प $A$ में दर्शाया गया है।
Solution diagram
484
DifficultMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया का $E_2$ उत्पाद क्या होगा?
Question diagram
A
$3$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन
B
$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन
C
$4$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन
D
$4$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन

Solution

(A) $E_2$ विलोपन अभिक्रिया में,लीविंग ग्रुप $(-Br)$ और $\beta$-हाइड्रोजन का एंटी-पेरिप्लेनर विन्यास में होना आवश्यक है।
दिए गए साइक्लोहेक्सेन व्युत्पन्न में,$-Br$ समूह अक्षीय (axial) स्थिति में है।
$C_3$ स्थिति पर स्थित $\beta$-हाइड्रोजन भी अक्षीय स्थिति में है,जो $-Br$ समूह के एंटी है।
अतः,$3$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन को मुख्य उत्पाद के रूप में बनाने के लिए $C_1$ और $C_2$ के बीच विलोपन होता है।
485
MediumMCQ
एक हैलाइड $C_5H_{11}Br$ की अल्कोहलिक $KOH$ के साथ उपचार करने पर केवल $2$-पेंटीन प्राप्त होता है। वह हैलाइड होगा
A
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-Br$
B
$CH_3-CH_2-CH_2-CH(Br)-CH_3$
C
$CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_2-CH_3$
D
$CH_3-CH(CH_3)-C(Br)(CH_3)-CH_3$

Solution

(C) अल्काइल हैलाइड की अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया एक डीहाइड्रोहैलोजनीकरण (विलोपन) अभिक्रिया है।
$3$-ब्रोमोपेंटेन $(CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_2-CH_3)$ में दो समान $\beta$-कार्बन परमाणु होते हैं।
किसी भी $\beta$-कार्बन से हाइड्रोजन हटाने पर केवल $2$-पेंटीन $(CH_3-CH_2-CH=CH-CH_3)$ ही उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।
इसके विपरीत,$2$-ब्रोमोपेंटेन $1$-पेंटीन और $2$-पेंटीन का मिश्रण देता है।
486
MediumMCQ
$E_2$ अभिक्रियाओं के निम्नलिखित प्रत्येक युग्म के लिए,वह चुनें जिसकी दर नियतांक अधिक है:
$(1)$ $CH_3-CH_2-CH_2-Cl + CH_3-C(CH_3)_2-O^-$
$(2)$ $CH_3-CH_2-CH_2-I + CH_3-C(CH_3)_2-O^-$
$(3)$ $CH_3-CH(Br)-CH_3 + CH_3-O^-$
$(4)$ $CH_3-CH(Br)-CH_3 + CH_3-S^-$
$(5)$ $Ph-CH_2-CH(Br)-CH_2-CH_3 + OH^-$
$(6)$ $Ph-CH_2-CH_2-CH(Br)-CH_3 + OH^-$
A
$2, 4, 6$
B
$1, 3, 5$
C
$2, 3, 5$
D
$2, 4, 5$

Solution

(C) सही उत्तर $(c)$ है।
- युग्म $(1)$ और $(2)$ में,$I^-$ एक बेहतर लिविंग ग्रुप है $Cl^-$ की तुलना में,इसलिए अभिक्रिया $(2)$ तेज है।
- युग्म $(3)$ और $(4)$ में,$CH_3O^-$ एक प्रबल क्षार है $CH_3S^-$ की तुलना में। चूंकि $E_2$ अभिक्रियाएं क्षार की प्रबलता पर निर्भर करती हैं,इसलिए अभिक्रिया $(3)$ तेज है।
- युग्म $(5)$ और $(6)$ में,अभिक्रिया $(5)$ में द्वितीयक एल्किल हैलाइड है जिसमें $\beta$-हाइड्रोजन बेन्ज़िलिक है,जो फेनिल रिंग के साथ संयुग्मन के कारण संक्रमण अवस्था को अधिक स्थिर बनाता है,जिससे $(6)$ की तुलना में अभिक्रिया $(5)$ तेज होती है।
अतः,तेज अभिक्रियाओं का समूह $2, 3, 5$ है।
487
MediumMCQ
निम्नलिखित द्वि-आण्विक विलोपन अभिक्रिया $(E_2)$ विभिन्न हैलोजन लीविंग ग्रुप के साथ की जाती है। प्रत्येक लीविंग ग्रुप के लिए दो उत्पादों ($2$-हेक्सीन और $1$-हेक्सीन) की प्रतिशत उपज नीचे दी गई है।
लीविंग ग्रुपसंयुग्मी अम्ल $pK_a$$2$-हेक्सीन की $\%$ उपज$1$-हेक्सीन की $\%$ उपज
$X = I$$-10$$81\%$$19\%$
$X = Br$$-9$$72\%$$28\%$
$X = Cl$$-7$$67\%$$33\%$
$X = F$$3.2$$30\%$$70\%$

$E_2$ अभिक्रियाओं की इस श्रृंखला के संबंध में निम्नलिखित में से कौन सा/से कथन सत्य है/हैं?
Question diagram
A
संयुग्मी अम्ल के $pK_a$ मानों के आधार पर,$I^{-}$ सबसे अच्छा लीविंग ग्रुप है और $F^{-}$ सबसे खराब लीविंग ग्रुप है।
B
जब $I^{-}$,$Br^{-}$,और $Cl^{-}$ का उपयोग लीविंग ग्रुप के रूप में किया जाता है,तो ज़ेटसेव के नियम का पालन होता है।
C
$F^{-}$ सबसे प्रबल क्षार है (और इसलिए सबसे खराब लीविंग ग्रुप है) और फ्लोराइड के साथ अभिक्रिया के लिए संक्रमण अवस्था में सबसे कम द्वि-आबंध लक्षण होते हैं।
D
$a$,$b$,और $c$ सत्य हैं।
488
DifficultMCQ
$1$-phenyl-$2$-bromobutane की $NaOMe$ के साथ अभिक्रिया में प्राप्त मुख्य उत्पाद है:
A
$(E)-1$-phenylbut-$1$-ene
B
$(E)-1$-phenylbut-$2$-ene
C
$1$-phenyl-$2$-ethoxybutane
D
$(Z)-1$-phenylbut-$2$-ene

Solution

(A) $1$-phenyl-$2$-bromobutane की $NaOMe$ (एक प्रबल क्षार) के साथ अभिक्रिया $E_2$ विलोपन क्रियाविधि के माध्यम से होती है।
इस अभिक्रिया में,क्षार $\beta$-कार्बन से एक प्रोटॉन को हटाकर द्वि-आबंध बनाता है।
संयुग्मित एल्कीन,$(E)-1$-phenylbut-$1$-ene का निर्माण अधिक अनुकूल होता है क्योंकि द्वि-आबंध फिनाइल वलय के साथ संयुग्मन में होता है,जो उत्पाद को अतिरिक्त स्थिरता प्रदान करता है।
अतः,$(E)-1$-phenylbut-$1$-ene मुख्य उत्पाद है।
489
MediumMCQ
$E_2$ अभिक्रिया में निम्नलिखित में से कौन सा एल्काइल हैलाइड एल्कीन का सबसे जटिल मिश्रण देता है?
A
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-Br$
B
$CH_3-CH_2-CH_2-CH(Br)-CH_3$
C
$CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_2-CH_3$
D
$CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_2-CH_3$

Solution

(B) $E_2$ अभिक्रिया में एल्कीन का जटिल मिश्रण तब प्राप्त होता है जब विलोपन के लिए एक से अधिक प्रकार के $\beta$-हाइड्रोजन उपलब्ध होते हैं,जिससे विभिन्न संरचनात्मक और त्रिविम समावयवी (cis/trans) बनते हैं।
$A$. $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-Br$: केवल एक प्रकार का $\beta$-हाइड्रोजन,$1$-ब्यूटीन देता है।
$B$. $CH_3-CH_2-CH_2-CH(Br)-CH_3$: दो प्रकार के $\beta$-हाइड्रोजन ($C_1$ और $C_3$ पर)। $C_1$ से निष्कासन $1$-पेंटीन देता है। $C_3$ से निष्कासन $2$-पेंटीन देता है ($cis$ और $trans$ समावयवियों के मिश्रण के रूप में)।
$C$. $CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_2-CH_3$: दो प्रकार के $\beta$-हाइड्रोजन ($C_2$ और $C_4$ पर),लेकिन अणु सममित है। यह $2$-पेंटीन देता है।
$D$. $CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_2-CH_3$: दो प्रकार के $\beta$-हाइड्रोजन ($C_1$ और $C_3$ पर)। यह $2$-मिथाइल-$1$-ब्यूटीन और $2$-मिथाइल-$2$-ब्यूटीन देता है।
अतः,विकल्प $B$ सबसे जटिल मिश्रण प्रदान करता है।
490
DifficultMCQ
$CH_3-CH_2-C(Br)(CH_2CH_3)-CH_2(CH_2CH_2CH_3) \xrightarrow{alc. KOH} (A)$ (मुख्य)
$n-Pr = n-propyl$
उत्पाद $(A)$ है
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(C) $3-bromo-3-ethylhexane$ की $alc. KOH$ के साथ अभिक्रिया $E2$ विलोपन क्रियाविधि द्वारा होती है।
सब्सट्रेट में $\beta$-हाइड्रोजन के तीन प्रकार उपलब्ध हैं:
$1$. एथिल श्रृंखला के $CH_3$ समूह से।
$2$. प्रोपिल श्रृंखला के $CH_2$ समूह से।
$3$. एथिल श्रृंखला के $CH_2$ समूह से।
$Zaitsev$ के नियम के अनुसार,मुख्य उत्पाद सबसे अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन है,जो हाइपरकंजुगेशन (अधिक $\alpha$-हाइड्रोजन) के कारण सबसे अधिक स्थिर है।
प्रोपिल श्रृंखला के $CH_2$ समूह से प्रोटॉन को हटाकर,हम सबसे अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन $3-ethylhex-3-ene$ प्राप्त करते हैं। इस उत्पाद में सबसे अधिक $\alpha$-हाइड्रोजन होने के कारण यह मुख्य उत्पाद है।
491
MediumMCQ
$Ph-CH(Br)-CH_2-CH_2-Br \xrightarrow[\Delta]{Zn-Cu} \text{Product}$. उपरोक्त अभिक्रिया का उत्पाद है:
A
$Ph-CH=CH-CH_2-Br$
B
फेनिलसाइक्लोप्रोपेन
C
$Ph-CHBr-CH=CH_2$
D
$Ph-C \equiv C-CH_3$

Solution

(B) $1,3$-डाइब्रोमाइड की $Zn-Cu$ कपल के साथ अभिक्रिया $1,3$-विलोपन का एक उत्कृष्ट उदाहरण है।
$Zn$ एक अपचायक के रूप में कार्य करता है और ब्रोमीन से जुड़े कार्बन परमाणु को इलेक्ट्रॉन प्रदान करता है।
इससे $C-1$ स्थिति पर एक कार्बोनियन मध्यवर्ती बनता है।
यह कार्बोनियन फिर $C-3$ कार्बन पर एक आंतरिक नाभिकरागी प्रतिस्थापन $(S_N2)$ करता है,जिससे दूसरा ब्रोमाइड आयन विस्थापित हो जाता है।
इसके परिणामस्वरूप तीन-सदस्यीय वलय का निर्माण होता है।
अंतिम उत्पाद फेनिलसाइक्लोप्रोपेन है।
492
AdvancedMCQ
नीचे दिखाए गए यौगिक $(A)$ को प्राप्त करने के लिए निम्नलिखित में से किस अभिकारक का उपयोग किया जाता है? (मान लें कि सभी अभिक्रियाओं में $EtO^{-}$ का उपयोग किया जाता है)
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(A) इस अभिक्रिया में एक प्रबल क्षार $EtO^-$ का उपयोग करके $E_2$ विलोपन अभिक्रिया होती है।
$E_2$ विलोपन होने के लिए,लीविंग ग्रुप (इस मामले में $Br$) और $\beta$-हाइड्रोजन परमाणु को एक-दूसरे के सापेक्ष एंटी-पेरिप्लेनर (ट्रांस-डायएक्सियल) अभिविन्यास में होना चाहिए।
इसलिए,जो अभिकारक इस विशिष्ट ज्यामितीय व्यवस्था की अनुमति देता है,वह सफलतापूर्वक उत्पाद $(A)$ देगा।
493
MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद $(A)$ है:
Question diagram
A
$Ph-CH_2-CH=CH_2$
B
$Ph-CH=CH-CH_3$
C
$Ph-CH_2-CH(OEt)-CH_3$
D
$Ph-CH_2-CH(OH)-CH_3$

Solution

(B) यह अभिक्रिया $1-phenyl-2-fluoropropane$ का एक अल्कोहलिक क्षार $(KOH/EtOH, \Delta)$ के साथ $E2$ विलोपन है।
फ्लोरीन एक खराब लिविंग ग्रुप है,जो संक्रमण अवस्था में $C-H$ बंध के विदलन को अधिक महत्वपूर्ण बनाता है।
यह बेंजाइलिक स्थिति पर कार्बोनियन जैसी संक्रमण अवस्था के निर्माण की ओर ले जाता है।
क्षार बेंजाइलिक कार्बन $(Ph-CH_2-)$ से अम्लीय प्रोटॉन को हटाता है,जिससे अधिक स्थिर संयुग्मित एल्कीन,$1-phenylprop-1-ene$ $(Ph-CH=CH-CH_3)$ का निर्माण होता है।
494
DifficultMCQ
$(A)$ और $(B)$ के बीच संबंध क्या है?
Question diagram
A
$G.I.$
B
स्थानिक समावयवी (positional isomer)
C
प्रतिबिंबी समावयवी (enantiomer)
D
श्रृंखला समावयवी (chain isomer)

Solution

(B) पहली अभिक्रिया में,$sec-butyl$ ब्रोमाइड $EtO^-$ के साथ $E2$ विलोपन अभिक्रिया करके अधिक स्थायी एल्कीन,$but-2-ene$ (सेटज़ेफ उत्पाद),को मुख्य उत्पाद $(A)$ के रूप में बनाता है।
दूसरी अभिक्रिया में,$sec-butyl$ ट्राईमिथाइल अमोनियम आयन $EtO^-$ के साथ $E2$ विलोपन अभिक्रिया करता है। $-NMe_3^+$ समूह की खराब लिविंग ग्रुप क्षमता और त्रिविम बाधा के कारण,संक्रमण अवस्था $(T.S.)$ में महत्वपूर्ण कार्बोनियन लक्षण विकसित हो जाते हैं। हॉफमैन नियम के अनुसार,कम प्रतिस्थापित एल्कीन,$but-1-ene$,मुख्य उत्पाद $(B)$ के रूप में बनता है।
चूंकि $(A)$ $but-2-ene$ है और $(B)$ $but-1-ene$ है,इसलिए वे स्थानिक समावयवी हैं।
495
DifficultMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया के उत्पाद को पहचानें:
(अभिक्रिया योजना के लिए चित्र देखें)
उत्पाद; उत्पाद क्या है:
Question diagram
A
Option A
B
$HC \equiv C - (CH_2)_3 ONa$
C
$NaC \equiv C - (CH_2)_3 ONa$
D
$HC \equiv C - (CH_2)_3 OH$

Solution

(A) यह अभिक्रिया $2-(chloromethyl)tetrahydrofuran$ की $3$ मोल $NaNH_2$ के साथ द्रव $NH_3$ में उपचार पर आधारित है।
$1$. $NaNH_2$ का पहला अणु एक क्षार के रूप में कार्य करता है और विलोपन अभिक्रिया के माध्यम से टेट्राहाइड्रोफ्यूरान वलय को खोलकर एक टर्मिनल एल्काइन और एल्कोक्साइड समूह युक्त मध्यवर्ती बनाता है।
$2$. $NaNH_2$ के शेष अणु टर्मिनल एल्काइन और एल्कोक्साइड समूह का डिप्रोटोनेशन करते हैं।
$3$. अंतिम उत्पाद एक डाइसोडियम लवण है,जिसमें एल्काइन और ऑक्सीजन दोनों परमाणु डिप्रोटोनेटेड होते हैं: $Na^+ O^- - (CH_2)_3 - C \equiv C^- Na^+$।
496
MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया के उत्पाद का सबसे अच्छा वर्णन कौन सा है?
$Ph-C(CH_3)(Br)-CD_3 \xrightarrow{K^+ t-BuO^-, E_2} \text{product}$
A
निरपेक्ष विन्यास उलट गया है
B
निरपेक्ष विन्यास बरकरार है
C
रेसेमीकरण (निरपेक्ष विन्यास का नुकसान) हुआ है
D
कायरलिटी का नुकसान हुआ है (उत्पाद अकायरल है)

Solution

(D) यह अभिक्रिया एक $E_2$ विलोपन अभिक्रिया है।
अभिकारक एक कायरल अल्काइल ब्रोमाइड है: $1-bromo-1-phenylethyl-d_3$ (जहाँ $d_3$ का अर्थ $CD_3$ है)।
पोटेशियम टर्ट-ब्यूटोक्साइड $(K^+ t-BuO^-)$ जैसे प्रबल क्षार के साथ अभिक्रिया करने पर,यह $E_2$ क्रियाविधि द्वारा एल्कीन बनाता है।
प्राप्त उत्पाद $Ph-C(=CH_2)-CD_3$ है।
यह उत्पाद एक समतलीय एल्कीन है,जिसमें कोई कायरल केंद्र नहीं होता है।
अतः,कायरलिटी का नुकसान हुआ है और उत्पाद अकायरल है।
497
AdvancedMCQ
उत्पाद $(Y)$ है:
Question diagram
A
cis $-2-$ ब्यूटीन
B
trans $-2-$ ब्यूटीन
C
$1-$ ब्यूटीन
D
आइसोब्यूटीन

Solution

(B) $1$. प्रारंभिक पदार्थ $3-$ब्रोमोब्यूटेन$-2-$ऑल है। $HBr$ के साथ अभिक्रिया $-OH$ समूह को $-Br$ द्वारा प्रतिस्थापित करके $2,3-$डाइब्रोमोब्यूटेन $(X)$ बनाती है।
$2$. $2,3-$डाइब्रोमोब्यूटेन की एसीटोन में $NaI$ के साथ अभिक्रिया एक विब्रोमीनीकरण (debromination) अभिक्रिया है।
$3$. दो ब्रोमीन परमाणुओं का एंटी-एलिमिनेशन अधिक स्थिर एल्कीन बनाता है।
$4$. मुख्य उत्पाद trans $-2-$ ब्यूटीन है क्योंकि यह cis $-2-$ ब्यूटीन की तुलना में अधिक स्थिर है।
498
AdvancedMCQ
$alc. KOH$ के साथ दिए गए सबस्ट्रेट के $E_2$ विलोपन (elimination) पर बनने वाले कायरल उत्पादों (स्टीरियोआइसोमर्स सहित) की संख्या ज्ञात कीजिए।
Question diagram
A
$2$
B
$4$
C
$6$
D
$8$

Solution

(B) यह अभिक्रिया एक $E_2$ विलोपन है। सबस्ट्रेट में विलोपन के लिए दो अलग-अलग $\beta$-हाइड्रोजन स्थान उपलब्ध हैं।
$1$. साइक्लोपेंटाइल रिंग से जुड़े $-CH_2-$ समूह से $\beta$-हाइड्रोजन का विलोपन होने पर $\alpha$ और $\beta$ कार्बन के बीच द्वि-आबंध बनता है। यह एल्कीन $E$ और $Z$ आइसोमर्स के रूप में मौजूद हो सकता है। चूंकि अणु में अन्य कायरल केंद्र (साइक्लोपेंटाइल और साइक्लोहेक्साइल रिंग) मौजूद हैं,इसलिए इनमें से प्रत्येक ज्यामितीय आइसोमर कायरल होगा,जिससे $2$ कायरल उत्पाद प्राप्त होंगे।
$2$. $-CH(CH_3)-$ समूह से $\beta$-हाइड्रोजन का विलोपन होने पर एक अलग एल्कीन बनता है। यह एल्कीन भी ज्यामितीय समावयवता ($E$ और $Z$) प्रदर्शित करता है। रिंग में मौजूद कायरल केंद्रों के कारण,$E$ और $Z$ दोनों आइसोमर्स कायरल होंगे,जिससे $2$ और कायरल उत्पाद प्राप्त होंगे।
कुल कायरल उत्पादों की संख्या = $2 + 2 = 4$.
499
DifficultMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया में उत्पाद $(A)$ क्या है?
Question diagram
A
$3-$tert-butoxycyclohex$-2-$en$-1-$one
B
Phenoxide ion
C
Cyclohexa$-1,3-$dien$-1-$one
D
$3-$chloro$-5-$tert-butoxycyclohexan$-1-$one

Solution

(A) प्रारंभिक पदार्थ $3-$chlorocyclohex$-2-$en$-1-$one है।
यह एक $\alpha,\beta$-असंतृप्त कार्बोनिल यौगिक है जिसमें $\beta$-स्थिति पर एक लिविंग ग्रुप $(-Cl)$ है।
अभिकर्मक $t-butO^-$ एक प्रबल न्यूक्लियोफाइल है।
न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन $\beta$-कार्बन पर एडिशन-एलिमिनेशन क्रियाविधि द्वारा होता है।
इसके परिणामस्वरूप $-Cl$ समूह का $-Ot-Bu$ समूह द्वारा प्रतिस्थापन होता है,जिससे $3-$tert-butoxycyclohex$-2-$en$-1-$one प्राप्त होता है।
500
DifficultMCQ
उपरोक्त अभिक्रिया में निम्नलिखित में से कौन सा उत्पाद $A$ है?
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(B) यह अभिक्रिया $Conc. H_2SO_4$ का उपयोग करके अल्कोहल के अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण को दर्शाती है।
$1$. हाइड्रॉक्सिल समूह प्रोटोनेट होकर एक ऑक्सोनियम आयन बनाता है,जो $H_2O$ के रूप में निकलकर एक कार्बोकेशन बनाता है।
$2$. परिणामी कार्बोकेशन एक चक्रीकरण अभिक्रिया से गुजरता है जहाँ साइक्लोहेक्सिनाइल रिंग का द्वि-आबंध कार्बोकेशन केंद्र पर आक्रमण करता है।
$3$. यह एक बाइसाइक्लिक कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनाता है।
$4$. अंत में,मध्यवर्ती से प्रोटॉन $(H^+)$ के निष्कासन से सबसे स्थिर एल्कीन प्राप्त होता है,जो मुख्य उत्पाद $A$ है।

Haloalkanes and Haloarenes — Properties of Haloalkanes · Frequently Asked Questions

1Are these Haloalkanes and Haloarenes questions useful for JEE and NEET?

Yes. All questions in this section are mapped to JEE Main and NEET exam patterns. Previous year questions from JEE Main, NEET, GUJCET and state-level exams are included with full solutions.

2Can I switch to Hindi or Gujarati for these questions?

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