Properties Questions in Hindi

(A) कैनिज़ारो अभिक्रिया एक असमानुपातन (disproportionation) अभिक्रिया है जो उन एल्डिहाइड द्वारा दी जाती है जिनमें $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता है।
$HCHO$,$Me_{3}CCHO$ और $C_{6}H_{5}CHO$ में $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं होते हैं,इसलिए वे कैनिज़ारो अभिक्रिया देते हैं।
$Cl_{3}CCHO$ (क्लोरल) में भी $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं होता है,लेकिन यह मानक कैनिज़ारो अभिक्रिया नहीं देता है।
इसके बजाय,जब इसे क्षार के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह हेलोफॉर्म-प्रकार का विदलन (cleavage) करता है क्योंकि $CCl_{3}^{-}$ समूह एक उत्कृष्ट लिविंग ग्रुप है,जो तीन क्लोरीन परमाणुओं के प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव के कारण कार्बोनियन को स्थिर करता है।
इसलिए,$Cl_{3}CCHO$ क्षार के साथ अभिक्रिया करके कैनिज़ारो अभिक्रिया के बजाय क्लोरोफॉर्म $(CHCl_{3})$ और फॉर्मेट $(HCOO^-)$ बनाता है।

(C) दी गई अभिक्रिया एक अंतःआणविक कैनिज़ारो अभिक्रिया का उदाहरण है। इस अभिक्रिया में,थैलेल्डिहाइड एक क्षार $(OH^-)$ के साथ अभिक्रिया करके असमानुपातन (disproportionation) से गुजरता है,जहाँ एक एल्डिहाइड समूह का अपचयन होकर प्राथमिक अल्कोहल $(-CH_2OH)$ बनता है और दूसरे का ऑक्सीकरण होकर कार्बोक्सिलेट आयन $(-COO^-)$ बनता है। अंतिम उत्पाद ऑर्थो-हाइड्रॉक्सीमिथाइलबेन्जोएट आयन है।

(C) जिन एल्डिहाइडों में $\alpha-H$ परमाणु नहीं होते हैं,वे सांद्र क्षार $(NaOH)$ के साथ उपचारित करने पर कैनिज़ारो अभिक्रिया देते हैं। इस अभिक्रिया में,अणु का एक भाग अल्कोहल में अपचयित (reduced) हो जाता है और दूसरा भाग कार्बोक्सिलिक अम्ल के लवण में ऑक्सीकृत हो जाता है।
ग्लायोक्सल $(CHO-CHO)$ में $\alpha-H$ परमाणु नहीं होते हैं और यह अंतः-आणविक कैनिज़ारो अभिक्रिया प्रदर्शित करता है।
$NaOH$ के साथ उपचार और उसके बाद $H^+$ द्वारा अम्लीकरण करने पर,एक एल्डिहाइड समूह $-CH_2OH$ समूह में अपचयित हो जाता है और दूसरा $-CO_2H$ समूह में ऑक्सीकृत हो जाता है,जिससे ग्लाइकोलिक अम्ल $(CH_2OH-CO_2H)$ प्राप्त होता है।

(A) विटिग अभिक्रिया में एल्कीन बनाने के लिए फॉस्फोनियम इलाइड की कार्बोनिल यौगिक के साथ अभिक्रिया होती है।
$1$. फॉस्फोनियम लवण $n-BuLi$ जैसे प्रबल क्षार के साथ अभिक्रिया करके फॉस्फोरस इलाइड बनाता है।
$2$. इसके बाद यह इलाइड कार्बोनिल यौगिक (फॉर्मेल्डिहाइड,$CH_2=O$) के साथ $[2+2]$ साइक्लोएडिशन अभिक्रिया करके चार-सदस्यीय वलय वाला मध्यवर्ती बनाता है जिसे ऑक्साफॉस्फेटेन कहा जाता है।
$3$. यह ऑक्साफॉस्फेटेन मध्यवर्ती $J$ बाद में विघटित होकर एल्कीन और ट्राइफेनिलफॉस्फीन ऑक्साइड बनाता है।
$4$. ऑक्साफॉस्फेटेन मध्यवर्ती $J$ की संरचना एक चार-सदस्यीय वलय है जिसमें कार्बन,ऑक्सीजन और फॉस्फोरस परमाणु होते हैं,जहाँ कार्बन साइक्लोपेंटाइल समूह से भी जुड़ा होता है। विकल्प $A$ इस ऑक्साफॉस्फेटेन संरचना को सही ढंग से दर्शाता है।

(A) $CH_3CHO$ (एसीटैल्डिहाइड) की $Al(OEt)_3$ (एल्युमिनियम एथॉक्साइड) के साथ अभिक्रिया को टिशेंको अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
इस अभिक्रिया में एस्टर बनाने के लिए एल्डिहाइड के दो अणुओं का असमानुपातन (disproportionation) होता है।
विशेष रूप से,$2CH_3CHO \xrightarrow{Al(OEt)_3} CH_3COOCH_2CH_3$ (एथिल एसीटेट)।
अतः,प्राप्त उत्पाद एथिल एसीटेट $(CH_3COOCH_2CH_3)$ है।

(C) जब एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ को शुष्क $HCl$ गैस के साथ संतृप्त किया जाता है,तो यह स्व-एल्डोल संघनन (self-aldol condensation) और उसके बाद निर्जलीकरण (dehydration) से गुजरकर मेसिटिल ऑक्साइड $(CH_3COCH=C(CH_3)_2)$ बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$2CH_3COCH_3 \xrightarrow{HCl(g)} CH_3COCH=C(CH_3)_2 + H_2O$
नोट: फोरोन एक गौण उत्पाद के रूप में बनता है,लेकिन मुख्य उत्पाद मेसिटिल ऑक्साइड है।

(A) फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ और अमोनिया $(NH_3)$ के बीच अभिक्रिया से हेक्सामिथिलीन टेट्रामाइन बनता है,जिसे यूरोट्रोपिन के रूप में भी जाना जाता है।
संतुलित रासायनिक समीकरण इस प्रकार है:
$6 HCHO + 4 NH_3 \rightarrow (CH_2)_6 N_4 + 6 H_2 O$

(B) एसीटोन की आयोडोफॉर्म अभिक्रिया में एक क्षार $(OI^-)$ की उपस्थिति में अल्फा-कार्बन पर हाइड्रोजन परमाणुओं का आयोडीन परमाणुओं द्वारा क्रमिक प्रतिस्थापन शामिल है।
चरण $1$: $CH_3COCH_3 + OI^- \rightarrow CH_3COCH_2I + OH^-$
चरण $2$: $CH_3COCH_2I + OI^- \rightarrow CH_3COCH_2I + OH^-$
चरण $3$: $CH_3COCH_2I + OI^- \rightarrow CH_3COCI_3 + OH^-$
चरण $4$: $CH_3COCI_3 + OH^- \rightarrow CH_3COO^- + CHI_3$
इन मध्यवर्ती उत्पादों की दिए गए विकल्पों के साथ तुलना करने पर,$ICH_2COCH_2I$ अभिक्रिया के दौरान नहीं बनता है क्योंकि आयोडिनेशन विशेष रूप से कार्बोनिल समूह के बगल वाले मिथाइल समूह पर होता है।

(D) $2$-pentanone $(CH_3COCH_2CH_2CH_3)$ में $CH_3CO-$ समूह उपस्थित होता है,जो इसे $I_2 / NaOH$ के साथ आयोडोफॉर्म परीक्षण देने में सक्षम बनाता है।
$3$-pentanone $(CH_3CH_2COCH_2CH_3)$ में $CH_3CO-$ समूह नहीं होता है और इसलिए यह आयोडोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है।
चूंकि आयोडोफॉर्म परीक्षण विकल्पों $(A)$,$(B)$,या $(C)$ में नहीं दिया गया है,इसलिए सही विकल्प $(D)$ है।

(C) $2,2,2-$ट्राइक्लोरोऐसीटोफिनोन जलीय $KOH$ के साथ हैलोफॉर्म जैसी विखंडन अभिक्रिया करता है। हाइड्रॉक्साइड आयन कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है,जिसके बाद स्थायी $CHCl_3$ (क्लोरोफॉर्म) लीविंग ग्रुप के रूप में बाहर निकल जाता है और बेंज़ोइक अम्ल का पोटेशियम लवण बनता है। इसके बाद $H_3O^+$ के साथ अम्लीकरण करने पर अंतिम उत्पाद $P$ के रूप में बेंज़ोइक अम्ल प्राप्त होता है।
अतः,विकल्प $(c)$ सही उत्तर है।

(A) प्रथम चरण में,एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ अम्लीय माध्यम $(AcOH)$ में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करता है। कीटोन का अम्लीय हैलोजनीकरण सामान्यतः $\alpha$-कार्बन पर मोनोहैलोजनीकरण के परिणामस्वरूप होता है,जिससे $X = CH_3COCH_2Br$ प्राप्त होता है।
दूसरे चरण में,मोनोब्रोमोएसीटोन $(CH_3COCH_2Br)$ क्षारीय माध्यम $(NaOH)$ में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करता है। यह हैलोफॉर्म अभिक्रिया है। क्षार $\alpha$-कार्बन के आगे हैलोजनीकरण को बढ़ावा देता है,जिसके बाद ब्रोमोफॉर्म $(CHBr_3)$ और संबंधित कार्बोक्सिलेट लवण,जो सोडियम एसीटेट $(CH_3CO_2Na)$ है,बनाने के लिए विखंडन होता है।

(D) एसिटिक एसिड जैसे अम्लीय माध्यम में एसीटोफिनोन $(PhCOMe)$ का ब्रोमीनीकरण एसीटोफिनोन के $\alpha$-कार्बन पर होता है। इस प्रक्रिया में एनोल रूप मध्यवर्ती के रूप में बनता है,जो ब्रोमीन के साथ अभिक्रिया करके $\alpha$-ब्रोमोएसीटोफिनोन $(PhCOCH_2Br)$ देता है,जिसे फेनासिल ब्रोमाइड भी कहा जाता है।

(C) अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $CH_3MgBr$ एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और $5-\text{chloropentan-2-one}$ के कार्बोनिल कार्बन पर हमला करता है। यह एक एल्कोक्साइड मध्यवर्ती बनाता है।
$2$. $H_3O^+$ के साथ कार्य करने पर,एल्कोक्साइड ऑक्सीजन प्रोटोनेट होकर अल्कोहल बनाता है। हालाँकि,आंतरिक क्लोराइड समूह की उपस्थिति में,एल्कोक्साइड ऑक्सीजन एक इंट्रा-मॉलिक्यूलर न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन $(S_N2)$ अभिक्रिया करता है,जो क्लोराइड आयन को विस्थापित करके पांच-सदस्यीय चक्रीय ईथर,$2,2-\text{dimethyltetrahydrofuran}$ बनाता है।

(A, B, C) दी गई अभिक्रिया एक कीटोन (विशेष रूप से $4$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन) का एल्केन ($1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन) में अपचयन है। इसमें कार्बोनिल समूह $(-C=O)$ का मेथिलीन समूह $(-CH_2-)$ में अपचयन शामिल है।
$A$. $Zn-Hg / \text{सांद्र } HCl$ क्लीमेन्सन अपचयन के लिए अभिकर्मक है।
$B$. $i. H_2NNH_2, ii. NaOH \text{ एथिलीन ग्लाइकोल में, } \Delta$ वोल्फ-किश्नर अपचयन के लिए अभिकर्मक है।
$C$. $i. HSCH_2CH_2SH / H^{\oplus}, ii. H_2 / Ni$ मोजिंगो अपचयन विधि है।
ये तीनों विधियाँ $(A, B, C)$ कार्बोनिल समूह को मेथिलीन समूह में अपचयित करने के लिए जानी जाती हैं। अतः,ये सभी अभिकर्मक दिए गए रूपांतरण को कर सकते हैं।

(A, B) हेलोफॉर्म अभिक्रिया उन यौगिकों द्वारा दी जाती है जिनमें $CH_{3}CO-$ समूह होता है या जो इस समूह में ऑक्सीकृत हो सकते हैं (जैसे $CH_{3}CH(OH)-$ व्युत्पन्न)।
$1$. $ICH_{2}COCH_{2}Ph$: इस यौगिक में $ICH_{2}$ स्थिति पर $\alpha$-हाइड्रोजन है। $I_{2}$ और क्षारीय परिस्थितियों में,$ICH_{2}$ समूह का और अधिक आयोडिनेशन होकर $CI_{3}CO-$ बनता है,जो बाद में टूटकर आयोडोफॉर्म $(CHI_{3})$ बनाता है।
$2$. $PhCOCH(OH)CH_{3}$: यह एक द्वितीयक अल्कोहल है जिसमें $CH_{3}CH(OH)-$ समूह है। यह $I_{2}/KOH$ द्वारा ऑक्सीकृत होकर कीटोन $PhCOCOCH_{3}$ बनाता है,जिसमें $CH_{3}CO-$ समूह होता है और इसलिए यह हेलोफॉर्म अभिक्रिया देता है।
अतः,यौगिक $(a)$ और $(b)$ दोनों हेलोफॉर्म अभिक्रिया देते हैं।

(B) निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन की $4$-ऑक्सोपेंटैनोयल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया (फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन) यौगिक $(P)$ देती है,जो $1$-फेनिलपेंटेन-$1,4$-डायोन है।
जलीय $NaOH$ और ऊष्मा की उपस्थिति में $(P)$ का अंतःआण्विक एल्डोल संघनन यौगिक $(Q)$ देता है,जो $3$-फेनिलसाइक्लोपेंट-$2$-ईन-$1$-ओन है।
$(Q)$ का आण्विक सूत्र $C_{11}H_{10}O$ है।
$(Q)$ का आण्विक द्रव्यमान $= (11 \times 12) + (10 \times 1) + (1 \times 16) = 132 + 10 + 16 = 158 \ g/mol$.
$(Q)$ में ऑक्सीजन का प्रतिशत $= \frac{\text{ऑक्सीजन का द्रव्यमान}}{\text{कुल आण्विक द्रव्यमान}} \times 100 = \frac{16}{158} \times 100 \approx 10.12 \%$.
निकटतम पूर्णांक मान $10 \%$ है।

(C) कथन $A$ सत्य है: $NaOCl + KI \rightarrow NaCl + KOI$.
कथन $B$ असत्य है: $KOI$ एक ऑक्सीकारक (oxidizing agent) है,अपचायक नहीं।
कथन $C$ सत्य है: $\alpha, \beta$-असंतृप्त मिथाइलकीटोन (जैसे $CH_3-CH=CH-CO-CH_3$) में $CH_3CO-$ समूह होता है और इसलिए यह आयोडोफॉर्म अभिक्रिया देता है।
कथन $D$ असत्य है: आइसोप्रोपिल अल्कोहल $(CH_3CH(OH)CH_3)$ में $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है और यह धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
कथन $E$ असत्य है: मेथेनोइक अम्ल $(HCOOH)$ में $CH_3CO-$ या $CH_3CH(OH)-$ समूह नहीं होता है और यह आयोडोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है।
अतः,केवल कथन $A$ और $C$ सत्य हैं।

(A) आयोडोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों द्वारा दिया जाता है जिनमें $CH_3CO-$ समूह या $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है।
$A$. मेथनॉल $(CH_3OH)$ परीक्षण नहीं देता है,जबकि इथेनॉल $(CH_3CH_2OH)$ परीक्षण देता है। इस प्रकार,उन्हें अलग किया जा सकता है।
$B$. $CH_3COOH$ और $CH_3CH_2COOH$ दोनों में आवश्यक समूह नहीं होता है,इसलिए उन्हें अलग नहीं किया जा सकता है।
$C$. साइक्लोहेक्सिन परीक्षण नहीं देता है,और साइक्लोहेक्सानोन में भी $CH_3CO-$ समूह नहीं होता है,इसलिए यह भी परीक्षण नहीं देता है।
$D$. डाईएथिल ईथर परीक्षण नहीं देता है,और पेंटेन$-3-$ओन $(CH_3CH_2COCH_2CH_3)$ में $CH_3CO-$ समूह नहीं होता है,इसलिए यह भी परीक्षण नहीं देता है।
$E$. एनीसोल $(C_6H_5OCH_3)$ परीक्षण नहीं देता है,जबकि एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ परीक्षण देता है। इस प्रकार,उन्हें अलग किया जा सकता है।
अतः,$A$ और $E$ युग्मों को आयोडोफॉर्म परीक्षण द्वारा अलग किया जा सकता है।

(A) कथन $I$ गलत है क्योंकि दो अलग-अलग एल्डिहाइड के बीच क्रॉस एल्डोल संघनन $2$ या $4$ उत्पादों का मिश्रण दे सकता है,जो इस बात पर निर्भर करता है कि दोनों एल्डिहाइड में $\alpha$-हाइड्रोजन मौजूद हैं या नहीं।
कथन $II$ गलत है क्योंकि बेंजालडिहाइड (एक एल्डिहाइड) और एसीटोफेनोन (एक कीटोन) दोनों इष्टतम $pH$ स्थितियों के तहत सेमीकार्बेजाइड के साथ प्रतिक्रिया करके अपने संबंधित सेमीकार्बेजोन बनाते हैं। न्यूक्लियोफिलिक योगज अभिक्रिया के प्रति बेंजालडिहाइड आमतौर पर एसीटोफेनोन की तुलना में अधिक सक्रिय होता है।

(D) दिए गए असंतृप्त ईथर का अम्लीय जल-अपघटन '$P$' (प्रोपेनल, $CH_3CH_2CHO$) और '$Q$' (एसीटोन, $CH_3COCH_3$) देता है।
'$P$' एक एल्डिहाइड है, जबकि '$Q$' एक कीटोन है।
फेलिंग विलयन एक हल्का ऑक्सीकरण एजेंट है जो एलिफैटिक एल्डिहाइड के साथ प्रतिक्रिया करके $Cu_2O$ का लाल अवक्षेप देता है, लेकिन यह कीटोन के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है।
इसलिए, '$P$' और '$Q$' के बीच अंतर करने के लिए फेलिंग विलयन का उपयोग किया जा सकता है।
'$P$' फेलिंग परीक्षण में सकारात्मक परिणाम देता है, जबकि '$Q$' फेलिंग परीक्षण में नकारात्मक परिणाम देता है।

(D) $1$. प्रोपेनिट्राइल $(CH_3CH_2CN)$ का $SnCl_2/HCl$ के साथ अपचयन और उसके बाद जल-अपघटन प्रोपेनल $(CH_3CH_2CHO)$ देता है,जो $x$ है।
$2$. ब्यूट$-2-$ईन $(CH_3CH=CHCH_3)$ का ओजोनोलिसिस और उसके बाद जल-अपघटन इथेनल $(CH_3CHO)$ के दो मोल देता है,जो $y$ है।
$3$. क्षार $(NaOH)$ की उपस्थिति में प्रोपेनल $(x)$ और इथेनल $(y)$ के बीच अभिक्रिया एक क्रॉस-एल्डोल संघनन अभिक्रिया है।
$4$. संभावित उत्पाद हैं:
- प्रोपेनल का सेल्फ-एल्डोल: $2-$मिथाइलपेंट$-2-$इनल।
- इथेनल का सेल्फ-एल्डोल: ब्यूट$-2-$इनल।
- क्रॉस-एल्डोल ($CH_3CHO$ न्यूक्लियोफाइल के रूप में): पेंट$-2-$इनल।
- क्रॉस-एल्डोल ($CH_3CH_2CHO$ न्यूक्लियोफाइल के रूप में): $2-$मिथाइलब्यूट$-2-$इनल।
$5$. $3-$मिथाइलब्यूट$-2-$इनल इस अभिक्रिया में नहीं बनता है।

(A) संरचनाएं हैं: $P$ ($1$-फेनिलप्रोप$-2-$एन$-1-$ओल),$Q$ ($3$-फेनिलप्रोपेनल),$R$ ($1$-फेनिलप्रोपेन$-2-$ओन),$S$ ($1$-फेनिलप्रोपेन$-1-$ओन).
$A$. $2,4-DNP$ एल्डिहाइड और कीटोन के साथ प्रतिक्रिया करता है. $Q$ (एल्डिहाइड),$R$ (कीटोन) और $S$ (कीटोन) परीक्षण देते हैं. कथन $A$ सही है.
$B$. बेयर परीक्षण असंतृप्ति के लिए है. केवल $P$ में द्वि-आबंध है. कथन $B$ गलत है.
$C$. एरोमैटिक यौगिक कालिख वाली ज्वाला देते हैं. चारों यौगिकों में फेनिल रिंग है,इसलिए सभी कालिख वाली ज्वाला देते हैं. कथन $C$ सही है.
$D$. आयोडोफॉर्म परीक्षण के लिए $CH_3CO-$ समूह आवश्यक है. $R$ में $CH_3CO-$ है और $S$ में नहीं है. कथन $D$ गलत है.
$E$. टोलन अभिकर्मक एल्डिहाइड के लिए है. केवल $Q$ एल्डिहाइड है. कथन $E$ सही है.
सही कथन $A, C, E$ हैं,इसलिए सही विकल्प $A$ है.

(C) टॉलेन अभिकर्मक एक ऑक्सीकरण एजेंट है जो एल्डिहाइड के साथ प्रतिक्रिया करके सिल्वर मिरर बनाता है।
जो यौगिक खुली श्रृंखला वाले एल्डिहाइड रूप के साथ संतुलन में होते हैं,वे टॉलेन परीक्षण में धनात्मक परिणाम देते हैं।
हेमिएसिटल क्षार की उपस्थिति में (जो टॉलेन अभिकर्मक में मौजूद होता है) अपने खुले एल्डिहाइड रूप के साथ संतुलन में होते हैं।
यौगिक $C$ एक चक्रीय हेमिएसिटल है,जो खुलकर एल्डिहाइड बना सकता है,इसलिए यह टॉलेन परीक्षण में धनात्मक परिणाम देता है।
यौगिक $A$ और $B$ एसिटल (ईथर) हैं,जो इन परिस्थितियों में खुलकर एल्डिहाइड नहीं बनाते हैं।
यौगिक $D$ एक चक्रीय अल्कोहल है,जिसमें एल्डिहाइड बनाने के लिए आवश्यक हेमिएसिटल कार्यात्मक समूह नहीं होता है।
अतः,सही यौगिक $C$ है।

(B) यौगिक $A$ $(C_{8}H_{8}O_{2})$ एसीटोफेनोन के साथ क्रॉस-एल्डोल संघनन करके एक एकल उत्पाद बनाता है। इसका अर्थ है कि $A$ एक ऐसा एल्डिहाइड है जिसमें $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं होते हैं,जैसे कि $4-$मेथॉक्सीबेंजालडिहाइड $(p-CH_3OC_6H_4CHO)$।
जब $4-$मेथॉक्सीबेंजालडिहाइड सांद्र $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह कैनिज़ारो अभिक्रिया देता है क्योंकि इसमें $\alpha$-हाइड्रोजन का अभाव होता है।
यह अभिक्रिया $4-$मेथॉक्सीबेंजाइल अल्कोहल $(p-CH_3OC_6H_4CH_2OH)$ और $4-$मेथॉक्सीबेंजोएट आयन $(p-CH_3OC_6H_4COO^-)$ बनाती है।
अतः,यौगिक $A$ $4-$मेथॉक्सीबेंजालडिहाइड है।

(A) सही मिलान इस प्रकार है:
$A$. $NH_2-NH_2, KOH$ का उपयोग वुल्फ-किशनर अपचयन $(III)$ में किया जाता है।
$B$. $[Ag(NH_3)_2]OH$ टॉलेन परीक्षण $(I)$ के लिए अभिकर्मक है।
$C$. जलीय $CuSO_4$,सोडियम पोटेशियम टार्टरेट और $KOH$ फेहलिंग परीक्षण $(IV)$ में उपयोग किए जाने वाले फेहलिंग विलयन का निर्माण करते हैं।
$D$. $Zn-Hg, HCl$ का उपयोग क्लीमेन्सन अपचयन $(II)$ में किया जाता है।
अतः,सही क्रम $A-III, B-I, C-IV, D-II$ है।

(B) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(R'''MgX)$ की कीटोन $(R'R''C=O)$ के साथ अभिक्रिया से तृतीयक अल्कोहल प्राप्त होता है।
$2-methylbutane-2-ol$ की संरचना $CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_2-CH_3$ है।
यह तृतीयक अल्कोहल कीटोन में ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के न्यूक्लियोफिलिक योग द्वारा बनता है।
यदि हम ब्यूटेन$-2-$ओन $(CH_3-CO-C_2H_5)$ की अभिक्रिया मिथाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(CH_3MgBr)$ के साथ कराते हैं,तो मिथाइल समूह $(CH_3)$ कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है,जिससे $2-methylbutane-2-ol$ प्राप्त होता है।
इसे सामान्य अभिक्रिया $R'R''C=O + R'''MgX \rightarrow R'R''C(OH)R'''$ के साथ तुलना करने पर,हम $R'=CH_3$,$R''=C_2H_5$ और $R'''=CH_3$ प्राप्त करते हैं।

(D) एसिटोफेनोन $(C_6H_5COCH_3)$ में एक मिथाइल कीटोन समूह $(-COCH_3)$ होता है,जो $NaOI$ (सोडियम हाइपोआयोडाइट) के साथ आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है और आयोडोफॉर्म $(CHI_3)$ का पीला अवक्षेप बनाता है।
बेंजोफेनोन $(C_6H_5COC_6H_5)$ में कार्बोनिल कार्बन से जुड़ा कोई मिथाइल समूह नहीं होता है; इसलिए,यह आयोडोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है।
अतः,इन दो यौगिकों के बीच अंतर करने के लिए $NaOI$ सही अभिकर्मक है।

(D) कैनिज़ारो अभिक्रिया उन एल्डिहाइडों द्वारा दी जाती है जिनमें कोई $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता है।
$1$. $HCHO$ (फॉर्मल्डिहाइड) में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं है।
$2$. $CCl_3CHO$ (ट्राइक्लोरोएसीटल्डिहाइड) में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं है।
$3$. बेंज़ल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं है।
उपरोक्त सभी यौगिक कैनिज़ारो अभिक्रिया देते हैं।
$4$. प्रोपेनल $(CH_3CH_2CHO)$ में $\alpha$-कार्बन से जुड़े दो $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होते हैं। इसलिए,यह तनु क्षार की उपस्थिति में एल्डोल संघनन अभिक्रिया देता है,न कि कैनिज़ारो अभिक्रिया।
अतः,सही उत्तर $CH_3CH_2CHO$ है।

(B) फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ सबसे सरल एल्डिहाइड है। जब यह ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(RMgX)$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह एक योगात्मक उत्पाद बनाता है,जिसका अम्लीय जल-अपघटन करने पर प्राथमिक अल्कोहल $(RCH_2OH)$ प्राप्त होता है।
अन्य एल्डिहाइड $(R'CHO)$ ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया करके द्वितीयक अल्कोहल $(R'CH(OH)R)$ बनाते हैं।
कीटोन $(R'COR'')$ ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया करके तृतीयक अल्कोहल $(R'R''C(OH)R)$ बनाते हैं।

(C) माना कि मूलानुपाती सूत्र $(COH)_{n}$ है।
मोलर द्रव्यमान $12n + 16n + n = 29n = 58 \Rightarrow n = 2$ है।
अतः,आणविक सूत्र $C_{2}H_{2}O_{2}$ है,जो ग्लाइऑक्सल $(CHO-CHO)$ को दर्शाता है।
ग्लाइऑक्सल में दो एल्डिहाइड समूह होते हैं और इसमें $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणुओं का अभाव होता है,इसलिए यह $50\% \ KOH$ की उपस्थिति में कैनिज़ारो अभिक्रिया देता है।
इस अभिक्रिया में,एक एल्डिहाइड समूह का ऑक्सीकरण कार्बोक्सिलेट समूह में हो जाता है और दूसरे का अपचयन प्राथमिक अल्कोहल समूह में हो जाता है।
$CHO-CHO + KOH \rightarrow HO-CH_{2}-COOK$.
अम्लीकरण के बाद,लवण ग्लाइकोलिक एसिड में परिवर्तित हो जाता है: $HO-CH_{2}-COOH$.
इसलिए,$y$ की सही संरचना $HO-CH_{2}-COOH$ है।

(A) कथन $I$: एसीटैल्डिहाइड $(CH_{3}CHO)$ नाभिकरागी योग-विलोपन अभिक्रिया के माध्यम से सेमीकार्बेजाइड $(H_{2}NNHCONH_{2})$ के साथ अभिक्रिया करके सेमीकार्बेजोन बनाता है। उत्पाद $CH_{3} - CH = N - NH - C(=O) - NH_{2}$ सही ढंग से दर्शाया गया है।
कथन $II$: अणु $Ph - CH(OH)(OCH_{3})$ एक हेमीऐसीटल है। तनु अम्ल की उपस्थिति में,हेमीऐसीटल जल-अपघटन के माध्यम से संबंधित एल्डिहाइड $(Ph-CHO)$ और अल्कोहल $(CH_{3}OH)$ में परिवर्तित हो जाते हैं। अतः,दोनों कथन सत्य हैं।

(B) चरण $1$: 'x' का निर्माण। $333 \ K$ पर $HgSO_{4}/H^{+}$ की उपस्थिति में प्रोप$-1-$आइन $(CH_{3}C \equiv CH)$ का जल-अपघटन कुचेरोव अभिक्रिया द्वारा एसीटोन $(CH_{3}COCH_{3})$ देता है।
चरण $2$: 'y' का निर्माण। शुष्क ईथर में एथेन नाइट्राइल $(CH_{3}CN)$ की मिथाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड $(CH_{3}MgBr)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन से एसीटोन $(CH_{3}COCH_{3})$ प्राप्त होता है।
चरण $3$: एल्डोल संघनन। 'x' और 'y' दोनों एसीटोन हैं। $Ba(OH)_{2}$ की उपस्थिति में एसीटोन के दो अणुओं के बीच स्व-एल्डोल संघनन होकर $4-$हाइड्रॉक्सी$-4-$मिथाइलपेंटेन$-2-$ओन $(CH_{3}COCH_{2}C(OH)(CH_{3})_{2})$ बनता है।
चरण $4$: निर्जलीकरण। एल्डोल उत्पाद को गर्म करने पर निर्जलीकरण ($H_{2}O$ का निष्कासन) होता है और $\alpha,\beta$-असंतृप्त कीटोन,$4$-मिथाइलपेंट$-3-$ईन$-2-$ओन $(CH_{3}COCH=C(CH_{3})_{2})$ प्राप्त होता है।

(D) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. ग्लूकोज $HI/\Delta$ के साथ अभिक्रिया करके $n$-हेक्सेन बनाता है।
$2$. $n$-हेक्सेन $V_2O_5$ की उपस्थिति में $773 \ K$ और उच्च दाब पर एरोमैटिकरण द्वारा बेंजीन बनाता है।
$3$. बेंजीन निर्जलीय $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंज़ोयल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया करके (फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन) बेंज़ोफिनोन $(Ph-CO-Ph)$ बनाता है।
उत्पाद बेंज़ोफिनोन $(C_{13}H_{10}O)$ में:
- प्रत्येक फेनिल वलय में $3$ $\pi$ बंध होते हैं,इसलिए $2$ वलयों में $6$ $\pi$ बंध होते हैं।
- $C=O$ समूह में $1$ $\pi$ बंध होता है।
- कुल $\pi$ बंध = $6 + 1 = 7$। प्रत्येक $\pi$ बंध में $2$ इलेक्ट्रॉन होते हैं,इसलिए कुल $\pi$ इलेक्ट्रॉन = $7 \times 2 = 14$।
- $C=O$ समूह में ऑक्सीजन परमाणु पर $2$ एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म होते हैं,जो $2 \times 2 = 4$ इलेक्ट्रॉन के बराबर है।
- इलेक्ट्रॉनों की कुल संख्या = $14 + 4 = 18$।

(D) अणु $(X)$ एक इनोल ईथर है। इनोल ईथर का अम्लीय जल-अपघटन द्वि-आबंध के प्रोटोनेशन और उसके बाद पानी के हमले द्वारा होता है,जिससे $C-O$ आबंध का विदलन होता है और एक कार्बोनिल यौगिक (एल्डिहाइड या कीटोन) तथा एक अल्कोहल प्राप्त होता है।
इस विशिष्ट मामले में,दिए गए इनोल ईथर के जल-अपघटन से प्रोपेनल $(CH_3CH_2CHO)$ और एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ प्राप्त होते हैं।
$(Y)$ और $(Z)$ प्रोपेनल और एसीटोन हैं।
कथन $(A)$ सही है क्योंकि दोनों उत्पादों के मोलर द्रव्यमान अलग-अलग होते हैं,लेकिन सामान्य तौर पर जल-अपघटन उत्पादों के द्रव्यमान का विश्लेषण किया जा सकता है।
कथन $(D)$ सही है क्योंकि प्रोपेनल (एल्डिहाइड) और एसीटोन (कीटोन) दोनों में एक कार्बोनिल समूह $(C=O)$ होता है,जो $2,4$-डाइनिट्रोफेनिलहाइड्राज़ीन $(2,4-DNP)$ के साथ अभिक्रिया करके एक हाइड्राज़ोन व्युत्पन्न बनाता है (योग-विलोपन अभिक्रिया)।

(C) $n$-ब्यूटाइल अल्कोहल $(CH_3CH_2CH_2CH_2OH)$ की $HBr$ के साथ अभिक्रिया में एक प्राथमिक कार्बोकेशन बनता है,जो अधिक स्थिर द्वितीयक कार्बोकेशन बनाने के लिए $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट से गुजरता है,जिससे पुनर्विन्यासित उत्पाद ($2$-ब्रोमोब्यूटेन) प्राप्त होता है।
$413 \ K$ पर सांद्र $H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया में,एल्कीन बनाने के लिए एलिमिनेशन से पहले प्राथमिक कार्बोकेशन मध्यवर्ती पुनर्विन्यास से गुजर सकता है।
$PCl_5$ या $SOCl_2$ (पिरिडीन की उपस्थिति में) के साथ अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा आगे बढ़ती है। $S_N2$ क्रियाविधि में,न्यूक्लियोफाइल कार्बन परमाणु पर पीछे से हमला करता है और लिविंग ग्रुप एक साथ बाहर निकल जाता है। चूंकि $S_N2$ अभिक्रिया में कोई कार्बोकेशन मध्यवर्ती नहीं बनता है,इसलिए कोई पुनर्विन्यास नहीं हो सकता है।
अतः,$n$-ब्यूटाइल अल्कोहल की $PCl_5$ या $SOCl_2$ (पिरिडीन की उपस्थिति में) के साथ अभिक्रिया में पुनर्विन्यास अभिक्रिया शामिल नहीं होती है।

(C) कथन $I$: मेटा मर्स वे समावयवी (isomers) हैं जिनका आणविक सूत्र समान होता है लेकिन समान बहुसंयोजी कार्यात्मक समूह (polyvalent functional group) से जुड़े एल्काइल समूहों का वितरण भिन्न होता है। $2, 6$-डाइएथाइलसाइक्लोहेक्सेनोन और $6$-मिथाइल-$2$-$n$-प्रोपाइलसाइक्लोहेक्सेनोन दोनों का आणविक सूत्र $(C_{10}H_{18}O)$ समान है लेकिन कार्बोनिल समूह से जुड़े एल्काइल प्रतिस्थापी भिन्न हैं। अतः,वे मेटा मर्स हैं। कथन $I$ सत्य है।
कथन $II$: कीटो-इनोल चलावयवता के लिए कार्बोनिल समूह के बगल में कम से कम एक $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु की उपस्थिति आवश्यक है। $2, 2, 6, 6$-टेट्रामिथाइलसाइक्लोहेक्सेनोन में,चारों $\alpha$-स्थितियाँ मिथाइल समूहों द्वारा प्रतिस्थापित हैं,जिसका अर्थ है कि कोई $\alpha$-हाइड्रोजन उपलब्ध नहीं है। इसलिए,यह कीटो-इनोल चलावयवता प्रदर्शित नहीं कर सकता है। कथन $II$ असत्य है।

(A) प्रकाशिक सक्रिय एल्काइल ब्रोमाइड $C_4H_9Br$,$2$-ब्रोमोब्यूटेन है।
$2$-ब्रोमोब्यूटेन की इथेनॉलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया (डीहाइड्रोहैलोजनीकरण) से मुख्य उत्पाद के रूप में ब्यूट-$2$-ईन $[A]$ प्राप्त होता है।
ब्यूट-$2$-ईन $[A]$ की $Br_2$ के साथ अभिक्रिया से $2,3$-डाइब्रोमोब्यूटेन $[B]$ प्राप्त होता है।
$2,3$-डाइब्रोमोब्यूटेन $[B]$ की अल्कोहलिक $KOH$ और उसके बाद $NaNH_2$ के साथ अभिक्रिया से ब्यूट-$2$-आइन $[C]$ प्राप्त होता है।
$HgSO_4/H_2SO_4$ की उपस्थिति में ब्यूट-$2$-आइन $[C]$ का जलयोजन (कुचेरोव अभिक्रिया) करने पर ब्यूटानोन $(CH_3COCH_2CH_3)$ प्राप्त होता है,जो एक मिथाइल कीटोन है।
मिथाइल कीटोन की पुष्टि हेलोफॉर्म परीक्षण (विशेष रूप से आयोडोफॉर्म परीक्षण) द्वारा की जाती है।

(C) $1$. $CuCl$ की उपस्थिति में बेंजीन की $CO$ और $HCl$ के साथ अभिक्रिया गैटरमैन-कोच अभिक्रिया है,जो बेंजाल्डिहाइड $(x)$ देती है।
$2$. निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन की इथेनॉयल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन है,जो एसीटोफिनोन $(y)$ देती है।
$3$. बेंजाल्डिहाइड $(x)$ और एसीटोफिनोन $(y)$ को क्षार की उपस्थिति में गर्म करना क्लेसन-श्मिट संघनन अभिक्रिया है,जो बेंजालेसीटोफिनोन (चैलकोन) उत्पाद $(z)$ देती है।
$4$. चैलकोन $(C_6H_5-CH=CH-CO-C_6H_5)$ की संरचना में दो बेंजीन वलय,एक $C=C$ द्वि-आबंध और एक $C=O$ द्वि-आबंध होते हैं।
$5$. प्रत्येक बेंजीन वलय $6$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन प्रदान करता है $(6 \times 2 = 12)$।
$6$. $C=C$ आबंध $2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन प्रदान करता है।
$7$. $C=O$ आबंध $2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन प्रदान करता है।
$8$. कुल $\pi$ इलेक्ट्रॉन = $12 + 2 + 2 = 16$।

(B) $1$. यौगिक $P$ $(C_{8}H_{8}O)$ $2,4-DNP$ अभिकर्मक के साथ प्रतिक्रिया करता है,जो कार्बोनिल समूह (एल्डिहाइड या कीटोन) की उपस्थिति की पुष्टि करता है।
$2$. यह फेलिंग अभिकर्मक को अपचयित नहीं करता है,जो दर्शाता है कि $P$ एक कीटोन है,एल्डिहाइड नहीं।
$3$. आणविक सूत्र $C_{8}H_{8}O$ एसीटोफिनोन $(C_{6}H_{5}COCH_{3})$ के अनुरूप है।
$4$. क्रोमिक एसिड $(H_{2}CrO_{4})$ के साथ तीव्र ऑक्सीकरण पर,बेन्ज़ीन वलय से जुड़ा एल्काइल समूह कार्बोक्सिलिक एसिड समूह में ऑक्सीकृत हो जाता है।
$5$. एसीटोफिनोन $(C_{6}H_{5}COCH_{3})$ के ऑक्सीकरण से उत्पाद $Q$ के रूप में बेन्ज़ोइक एसिड $(C_{6}H_{5}COOH)$ प्राप्त होता है।
$6$. बेन्ज़ोइक एसिड $(Q)$ जलीय $NaHCO_{3}$ के साथ प्रतिक्रिया करके $CO_{2}$ गैस के उत्सर्जन के कारण बुदबुदाहट उत्पन्न करता है।
$7$. इसलिए,$P$ एसीटोफिनोन है और $Q$ बेन्ज़ोइक एसिड है।