Properties Questions in Hindi

(A) विप्रोटोनीकरण की सुगमता बनने वाले कार्बोनियन (carbanion) के स्थायित्व पर निर्भर करती है। कार्बोनियन पड़ोसी कार्बोनिल समूहों के इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव द्वारा स्थिर होता है।
यौगिक $b$ (डाइमिथाइल मैलोनेट) में,केंद्रीय कार्बन दो एस्टर समूहों $(-COOCH_3)$ से घिरा होता है। ऑक्सीजन परमाणु के $+M$ प्रभाव के कारण एस्टर समूह कीटोन समूह की तुलना में कम इलेक्ट्रॉन-आकर्षक होता है।
यौगिक $a$ (एसिटाइलएसीटोन) में,केंद्रीय कार्बन दो कीटोन समूहों $(-COCH_3)$ से घिरा होता है। कीटोन एस्टर की तुलना में अधिक इलेक्ट्रॉन-आकर्षक होते हैं।
यौगिक $c$ (मिथाइल एसिटोएसीटेट) में,केंद्रीय कार्बन एक कीटोन और एक एस्टर समूह से घिरा होता है।
$\alpha$-हाइड्रोजन की अम्लता का क्रम: $a > c > b$ है।
अतः,यौगिक $a$ का विप्रोटोनीकरण सबसे आसानी से होगा।

(A) अभिकथन $A$ सत्य है: एसिटल और कीटल मूल रूप से ईथर होते हैं। ईथर क्षारीय माध्यम में स्थिर होते हैं क्योंकि $OH^-$ द्वारा न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण नहीं होता है।
कारण $R$ असत्य है: एल्कोक्साइड आयन $(RO^-)$ एक प्रबल क्षार होते हैं और इन्हें अच्छा 'लीविंग ग्रुप' नहीं माना जाता है।

(A) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$1$. $770 \ K$ और $20 \ atm$ पर $Cr_2O_3$ का उपयोग करके हेप्टेन $(P)$ का विहाइड्रोजनीकरण करने पर टोल्यूनि प्राप्त होता है।
$2$. $CrO_2Cl_2$ के साथ टोल्यूनि की इटार्ड अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन से बेंजैल्डिहाइड प्राप्त होता है।
$3$. बेंजैल्डिहाइड $NaOH$ के साथ कैनिज़ारो अभिक्रिया करके सोडियम बेंजोएट और बेंजाइल अल्कोहल बनाता है।
$4$. $H_3O^{+}$ के साथ अम्लीकरण करने पर सोडियम बेंजोएट बेंजोइक एसिड $(Q)$ में परिवर्तित हो जाता है और बेंजाइल अल्कोहल $(R)$ प्राप्त होता है।

(B) यह अभिक्रिया एक एल्डिहाइड (पिवलएल्डिहाइड) और एक $\alpha$-हाइड्रॉक्सी एसिड ($2$-हाइड्रॉक्सीआइसोब्यूटिरिक एसिड) के बीच अम्ल-उत्प्रेरित संघनन है।
$1$. एल्डिहाइड का कार्बोनिल ऑक्सीजन $H^+$ द्वारा प्रोटोनेट हो जाता है।
$2$. $\alpha$-हाइड्रॉक्सी एसिड का हाइड्रॉक्सिल समूह एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और प्रोटोनेटेड एल्डिहाइड के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बोनिल कार्बन पर हमला करता है।
$3$. इसके बाद,$\alpha$-हाइड्रॉक्सी एसिड का कार्बोक्सिलिक एसिड समूह नवगठित हेमीएसिटल हाइड्रॉक्सिल समूह के साथ अभिक्रिया करके एक चक्रीय एसिटल संरचना बनाता है।
$4$. अंतिम उत्पाद एक कार्बोनिल समूह युक्त चक्रीय एसिटल है,जो विकल्प $B$ में दिखाई गई संरचना के अनुरूप है।

(C) . हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण एमाइड को एमाइन में बदलने के लिए $Br_2$ और $NaOH$ का उपयोग करता है $(A-III)$.
$B$. क्लेमेंसन अपचयन कार्बोनिल समूहों को मेथिलीन समूहों में अपचयित करने के लिए $Zn-Hg / HCl$ का उपयोग करता है $(B-IV)$.
$C$. कैनिज़ारो अभिक्रिया $\alpha$-हाइड्रोजन रहित एल्डिहाइड के लिए सांद्र $KOH$ (या $NaOH$) और ऊष्मा का उपयोग करती है $(C-I)$.
$D$. राइमर-टीमन अभिक्रिया फिनोल में फॉर्मिल समूह को पेश करने के लिए $CHCl_3$ और $NaOH$ का उपयोग करती है $(D-II)$.
अतः,सही मिलान $A-III, B-IV, C-I, D-II$ है।

(A) अभिकथन $A$ गलत है क्योंकि अणु में एक अल्कोहल समूह होता है जो अम्ल-संवेदनशील होता है। $HCl$ (एक प्रबल अम्ल) की उपस्थिति में,$-OH$ समूह निर्जलीकरण या प्रतिस्थापन अभिक्रिया करेगा,जिससे क्लीमेन्सन अपचयन इस विशिष्ट रूपांतरण के लिए अनुपयुक्त हो जाता है।
कारण $R$ सही है क्योंकि $Zn-Hg / HCl$ (क्लीमेन्सन अपचयन) वास्तव में एक मानक अभिकर्मक है जिसका उपयोग अम्ल-स्थिर यौगिकों में कार्बोनिल समूहों को मेथिलीन $(-CH_2-)$ समूहों में अपचयित करने के लिए किया जाता है।

(B) $1$. साइक्लोहेक्सिलएमाइन $(C_6H_{11}NH_2)$ नाइट्रस एसिड $(HNO_2)$ के साथ अभिक्रिया करके साइक्लोहेक्सानोल $(P)$ $(C_6H_{11}OH)$ बनाता है।
$2$. साइक्लोहेक्सानोल $(P)$ का $PCC$ (पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट) के साथ ऑक्सीकरण करने पर साइक्लोहेक्सानोन $(Q)$ $(C_6H_{10}O)$ प्राप्त होता है।
$3$. साइक्लोहेक्सानोन $(Q)$ तनु $NaOH$ के साथ गर्म करने पर एल्डोल संघनन अभिक्रिया से गुजरता है और अंतिम उत्पाद $(R)$ बनाता है। इस अभिक्रिया में एक $\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन बनता है जो निर्जलीकरण के बाद एक $\alpha,\beta$-असंतृप्त कीटोन में परिवर्तित हो जाता है। उत्पाद $(R)$ $2$-साइक्लोहेक्सिलिडीनसाइक्लोहेक्सानोन है।

(D) हेलोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों द्वारा दिया जाता है जिनमें $CH_3CO-$ समूह या $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है।
आइए दिए गए अणुओं का विश्लेषण करें:
$1$. $2,4$-डाइमिथाइल एसीटोफिनोन: इसमें एरोमैटिक रिंग से जुड़ा $CH_3CO-$ समूह होता है। यह सकारात्मक हेलोफॉर्म परीक्षण देता है।
$2$. एथिल एसीटोएसीटेट: इसमें $CH_3CO-$ समूह होता है। यह सकारात्मक हेलोफॉर्म परीक्षण देता है।
$3$. एसीटोफिनोन: इसमें फिनाइल रिंग से जुड़ा $CH_3CO-$ समूह होता है। यह सकारात्मक हेलोफॉर्म परीक्षण देता है।
$4$. पेंटेन-$3$-ऑल: इसमें $CH_3CH(OH)-$ समूह नहीं होता है। यह हेलोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है।
$5$. ब्यूटेन-$2$-ऑल: इसमें $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है। यह सकारात्मक हेलोफॉर्म परीक्षण देता है।
$6$. $3,3,5,5$-टेट्रामिथाइल साइक्लोहेक्सानोन: इसमें आवश्यक समूह नहीं होता है। यह हेलोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है।
इस प्रकार,$4$ अणु सकारात्मक हेलोफॉर्म परीक्षण देते हैं।

(B) इस अभिक्रिया में $-NH_2$ समूह का डायथाइल कार्बोनेट के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बोनिल कार्बन पर न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण होता है,जिसके बाद एक इथेनॉल अणु के निष्कासन से कार्बामेट मध्यवर्ती बनता है।
इसके बाद,$-CH_2OH$ समूह के ऑक्सीजन परमाणु का एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म कार्बामेट के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है,जिससे इथेनॉल का एक और अणु बाहर निकलता है और एक चक्रीय पांच-सदस्यीय ऑक्साज़ोलिडिन$-2-$ओन व्युत्पन्न का निर्माण होता है।

(D) $1$. एल्डिहाइड की $NaCN$ और $H_2O$ के साथ अभिक्रिया (साइनोहाइड्रिन निर्माण) साइनोहाइड्रिन उत्पाद $[A]$ देती है। $[A]$ की संरचना एक $2$-हाइड्रॉक्सी-$3$-मिथाइलहेक्सेनिट्राइल व्युत्पन्न है।
$2$. $[A]$ में नाइट्राइल समूह $(-CN)$ का $LiAlH_4$ का उपयोग करके अपचयन करने पर प्राथमिक एमीन $(-CH_2NH_2)$ प्राप्त होता है। अतः, $[B]$ संबंधित अमीनो-अल्कोहल है।
$3$. $[A]$ में नाइट्राइल समूह $(-CN)$ का $HCl/H_2O$ और ऊष्मा $(\Delta)$ का उपयोग करके अम्ल-उत्प्रेरित जलअपघटन करने पर यह कार्बोक्सिलिक अम्ल समूह $(-COOH)$ में परिवर्तित हो जाता है। अतः, $[C]$ संबंधित हाइड्रॉक्सी-अम्ल है।
$4$. इन संरचनाओं की दिए गए विकल्पों के साथ तुलना करने पर, विकल्प $D$ सही ढंग से $[A]$, $[B]$ और $[C]$ की संरचनाओं का प्रतिनिधित्व करता है।

(B) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. बेन्जल्डिहाइड $HCN$ के साथ अभिक्रिया करके बेन्जल्डिहाइड सायनोहाइड्रिन बनाता है: $C_6H_5CHO + HCN \rightarrow C_6H_5CH(OH)CN$.
$2$. सायनोहाइड्रिन का अम्लीय जलअपघटन मेंडेलिक अम्ल देता है: $C_6H_5CH(OH)CN + H_3O^+ \rightarrow C_6H_5CH(OH)COOH$.
$3$. मेंडेलिक अम्ल को $NaOH$ और $CaO$ (सोडालाइम) के साथ गर्म करने पर डीकार्बोक्सिलेशन होता है। हालाँकि,दिया गया अभिक्रिया अनुक्रम और विकल्प एक अपचयन मार्ग का सुझाव देते हैं। दिए गए विकल्पों के अनुसार,अंतिम उत्पाद $C_6H_5CH_2OH$ (बेन्जिल अल्कोहल) है।

(A) न्यूक्लियोफिलिक योग-विलोपन अभिक्रियाओं में कार्बोनिल कार्बन पर एक न्यूक्लियोफाइल का योग होता है और उसके बाद पानी के एक अणु का विलोपन होता है।
$CH_3CHO$ की $NaHSO_3$ के साथ अभिक्रिया में,बाइसल्फाइट आयन एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और कार्बोनिल कार्बन पर जुड़कर बाइसल्फाइट योग उत्पाद बनाता है।
यह एक शुद्ध न्यूक्लियोफिलिक योग अभिक्रिया है,न कि योग-विलोपन अभिक्रिया,क्योंकि इसमें पानी का कोई अणु बाहर नहीं निकलता है।
विकल्प $B$,$C$,और $D$ क्रमशः ऑक्साइम,हाइड्राजोन और इमाइन के निर्माण को दर्शाते हैं,जो न्यूक्लियोफिलिक योग-विलोपन अभिक्रियाओं के उत्कृष्ट उदाहरण हैं।

(A) इस अभिक्रिया में $\alpha,\beta$-असंतृप्त कीटोन के साथ ऑर्गेनोकॉपर अभिकर्मक (गिलमैन अभिकर्मक,जो $MeMgBr$ और $CuI$ से बनता है) का संयुग्मी योग ($1,4$-योग) होता है।
$1$. $Me^-$ समूह $3$-मिथाइलसाइक्लोहेक्स-$2$-ईन-$1$-ओन के $\beta$-कार्बन पर आक्रमण करता है,जिससे एक एनोलेट मध्यवर्ती बनता है।
$2$. इसके बाद इस एनोलेट का $n$-प्रोपाइल आयोडाइड $(nPrI)$ द्वारा $\alpha$-स्थान पर एल्काइलेशन होता है।
$3$. अंतिम उत्पाद $2$-प्रोपाइल-$3,3$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन है।

(C) आयोडोफॉर्म परीक्षण के लिए यौगिक में $CH_3CO-$ या $CH_3CH(OH)-$ समूह का होना आवश्यक है।
$(a)$ $1-$फेनिलब्यूटेन$-2-$ओन: संरचना $Ph-CH_2-CO-CH_2-CH_3$ है। इसमें $CH_3CO-$ समूह नहीं है। (ऋणात्मक)
$(b)$ $2-$मेथिलब्यूटेन$-2-$ऑल: संरचना $CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_2-CH_3$ है। इसमें $CH_3CH(OH)-$ समूह नहीं है। (ऋणात्मक)
$(c)$ $3-$मेथिलब्यूटेन$-2-$ऑल: संरचना $CH_3-CH(OH)-CH(CH_3)_2$ है। इसमें $CH_3CH(OH)-$ समूह है। (धनात्मक)
$(d)$ $1-$फेनिलएथेनॉल: संरचना $Ph-CH(OH)-CH_3$ है। इसमें $CH_3CH(OH)-$ समूह है। (धनात्मक)
$(e)$ $3,3-$डाइमेथिलब्यूटेन$-2-$ओन: संरचना $CH_3-CO-C(CH_3)_3$ है। इसमें $CH_3CO-$ समूह है। (धनात्मक)
$(f)$ $1-$फेनिलप्रोपेन$-2-$ऑल: संरचना $Ph-CH_2-CH(OH)-CH_3$ है। इसमें $CH_3CH(OH)-$ समूह है। (धनात्मक)
अतः,यौगिक $(c)$,$(d)$,$(e)$,और $(f)$ धनात्मक आयोडोफॉर्म अभिक्रिया देते हैं। कुल संख्या $4$ है।

(A) $2$-प्रतिस्थापित साइक्लोहेक्सानोन की $KMnO_4$ के साथ अभिक्रिया में वलय का ऑक्सीडेटिव विदलन होता है।
$KMnO_4$ एक प्रबल ऑक्सीकारक है जो कार्बोनिल समूह के निकटवर्ती $C-C$ बंध को तोड़ता है,जिसके परिणामस्वरूप कीटो-अम्ल,$R-CO-(CH_2)_4-COOH$ (जो $A$ है) बनता है।
इसके बाद,$NH_2NH_2$ और $KOH$ का उपयोग करके वोल्फ-किशनर अपचयन और उसके बाद $H_3O^+$ मिलाने पर,कार्बोनिल समूह $(C=O)$ का अपचयन मेथिलीन समूह $(-CH_2-)$ में हो जाता है।
अतः,अंतिम उत्पाद $B$,$R-CH_2-(CH_2)_4-COOH$ है,जो $R-(CH_2)_5-COOH$ है।

(D) अभिकारक $4$-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनैल है,जिसमें एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ और हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ दोनों मौजूद हैं।
$1$ मोल $MeMgBr$ अम्लीय हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ के साथ अभिक्रिया करके एल्कोक्साइड बनाता है।
एक और $1$ मोल $MeMgBr$ एल्डिहाइड समूह के कार्बोनिल कार्बन पर न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण करता है।
इस प्रकार,$y = 1$ मोल अभिकारक के लिए,$x = 2$ मोल $MeMgBr$ की आवश्यकता होती है।
अनुपात $x / y = 2 / 1 = 2$ है।

(C) अभिकथन $A$ असत्य है। वोल्फ-किशनर अपचयन में उच्च तापमान पर एक प्रबल क्षार (जैसे $KOH$ या $EtO^-K^+$) का उपयोग शामिल है। अभिकारक $3$-क्लोरो-$2$-मिथाइलपेंटेन-$3$-ओन में कार्बोनिल समूह के सापेक्ष $\alpha$-स्थिति पर एक क्लोरीन परमाणु होता है। एक प्रबल क्षार की उपस्थिति में,यह यौगिक विहाइड्रोहैलोजनीकरण ($HCl$ का विलोपन) से गुजरता है,जिससे वांछित अपचयन उत्पाद के बजाय एक $\alpha,\beta$-असंतृप्त कीटोन बनता है।
कारण $R$ सत्य है। वोल्फ-किशनर अपचयन वास्तव में कार्बोनिल समूहों $(C=O)$ को मेथिलीन समूहों $(CH_2)$ में अपचयित करने के लिए उपयोग की जाने वाली एक मानक विधि है।

(B) दी गई अभिक्रिया में $\beta$-हाइड्रॉक्सी एल्डिहाइड का क्लेमेंसन अपचयन $(Zn(Hg)/HCl, \Delta)$ कराया जाता है।
$1$. इन अम्लीय परिस्थितियों में,एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ अपचयित होकर मिथाइल समूह $(-CH_3)$ में बदल जाता है।
$2$. साथ ही,अम्लीय माध्यम और ऊष्मा के कारण $\beta$-हाइड्रॉक्सी समूह $(-OH)$ का निर्जलीकरण होता है,जिससे एक स्थिर संयुग्मित एल्कीन का निर्माण होता है।
$3$. अभिक्रिया में एल्डिहाइड का हाइड्रोकार्बन श्रृंखला में अपचयन होता है,जिसके बाद जल के अणु का निष्कासन होकर सबसे स्थिर एल्कीन $C_6H_5-CH=C(CH_3)-C_2H_5$ प्राप्त होता है।

(B) इस अभिक्रिया में अणु के अल्काइल ब्रोमाइड भाग से ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का निर्माण होता है: $CH_3COCH_2CH(CH_3)CH_2Br + Mg \rightarrow CH_3COCH_2CH(CH_3)CH_2MgBr$.
यह ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और उसी अभिकारक के दूसरे अणु के कार्बोनिल समूह पर हमला करता है (अंतर-आणविक अभिक्रिया)।
ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का न्यूक्लियोफिलिक कार्बन दूसरे अणु के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बोनिल कार्बन पर हमला करता है।
$H_2O$ के साथ जल-अपघटन के बाद,अंतिम उत्पाद '$A$' बनता है,जो एक डाइमर है जिसमें कीटोन और अल्कोहल दोनों समूह मौजूद होते हैं।

(C) यह अभिक्रिया हेप्टेन-$2,6$-डायोन का अंतःआणविक एल्डोल संघनन है।
$1$. क्षार $OEt^-$ एक टर्मिनल मिथाइल समूह से $\alpha$-हाइड्रोजन को हटाकर एनोलेट बनाता है।
$2$. एनोलेट कार्बन दूसरे कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है,जिससे पांच-सदस्यीय वलय बनता है (अंतःआणविक एल्डोल योग)।
$3$. इसके परिणामस्वरूप एक $\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन मध्यवर्ती बनता है।
$4$. गर्म करने पर $(\Delta)$,मध्यवर्ती निर्जलीकरण (पानी का निकलना) से गुजरता है और स्थिर $\alpha,\beta$-असंतृप्त कीटोन बनाता है,जो $3$-मिथाइलसाइक्लोपेंट-$2$-ईन-$1$-ओन व्युत्पन्न है।

(B) टॉलेन अभिकर्मक के साथ साइक्लोहेक्सेनकार्बाल्डिहाइड के ऑक्सीकरण की रासायनिक अभिक्रिया है:
$C_6H_{11}CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow C_6H_{11}COONH_4 + 2Ag + 3NH_3 + H_2O$
साइक्लोहेक्सेनकार्बाल्डिहाइड $(C_7H_{12}O)$ का मोलर द्रव्यमान = $(7 \times 12) + (12 \times 1) + 16 = 112 \ g/mol$.
स्टोइकियोमेट्री के अनुसार,$1 \ mol$ साइक्लोहेक्सेनकार्बाल्डिहाइड $3 \ mol$ $NH_3$ उत्पन्न करता है।
साइक्लोहेक्सेनकार्बाल्डिहाइड के मोल = $\frac{131.8 \times 10^3 \ g}{112 \ g/mol} \approx 1176.78 \ mol$.
उत्पादित $NH_3$ के मोल = $3 \times 1176.78 = 3530.34 \ mol$.
$NH_3$ का द्रव्यमान = $3530.34 \ mol \times 17 \ g/mol = 60015.78 \ g \approx 60 \ kg$.

(D) प्रारंभिक पदार्थ निनहाइड्रिन ($1,2,3$-इन्डानट्रायोन) है। जब यह जल $(H_2O)$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो केंद्रीय कार्बोनिल समूह,जो दो आसन्न कार्बोनिल समूहों के इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव के कारण अत्यधिक इलेक्ट्रोफिलिक होता है,जल द्वारा न्यूक्लियोफिलिक योग अभिक्रिया करके एक जेम-डायोल बनाता है। यह जेम-डायोल हाइड्रॉक्सिल समूहों और आसन्न कार्बोनिल ऑक्सीजन परमाणुओं के बीच अंतःआण्विक हाइड्रोजन बंधन द्वारा स्थिर होता है। उत्पाद $2,2$-डाईहाइड्रॉक्सी-$1,3$-इन्डानडाईओन है।

(B) दी गई अभिक्रिया में $Zn-Hg$ और $conc. HCl$ का उपयोग किया गया है,जो क्लीमेंसन अपचयन (Clemmensen reduction) के लिए अभिकर्मक हैं।
क्लीमेंसन अपचयन कार्बोनिल समूहों $(>C=O)$ को मेथिलीन समूहों $(-CH_2-)$ में परिवर्तित करता है।
दिए गए अभिकारक में दो कीटोन समूह हैं: एक साइक्लोहेक्सेन वलय से और दूसरा बेंजीन वलय से जुड़ा है।
दोनों कीटोन समूहों का अपचयन होकर मेथिलीन समूह बनते हैं।
विशेष रूप से,एसिटाइल समूह $(-COCH_3)$ का अपचयन होकर एथिल समूह $(-CH_2CH_3)$ बनता है।
इसलिए,उत्पाद $(A)$ में संबंधित वलयों से दो एथिल समूह जुड़े होंगे।

(A) दी गई अभिक्रिया में क्षारीय माध्यम $(OH^-)$ में टॉलेन अभिकर्मक $([Ag(NH_3)_2]^+)$ का उपयोग करके एल्डिहाइड समूह का ऑक्सीकरण शामिल है।
टॉलेन अभिकर्मक द्वारा एल्डिहाइड का ऑक्सीकरण कार्बोक्सिलेट आयन $(COO^-)$ में हो जाता है,जबकि कीटोन समूह इन परिस्थितियों में अप्रभावित रहता है।
दिए गए अभिकारक,$2$-एसिटाइलबेन्जल्डिहाइड में,एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ का ऑक्सीकरण कार्बोक्सिलेट समूह $(-COO^-)$ में हो जाता है,जबकि एसिटाइल समूह $(-COCH_3)$ अपरिवर्तित रहता है।
अतः,मुख्य उत्पाद $2$-एसिटाइलबेन्जोएट आयन है।

(A) चरण $1$: $H_2O, H^+$ के साथ स्टाइरीन $(C_6H_5CH=CH_2)$ का जलयोजन मार्कोवनिकोव नियम का पालन करते हुए $1$-फेनिलएथेनॉल $(C_6H_5CH(OH)CH_3)$ देता है।
चरण $2$: $CrO_3$ के साथ $1$-फेनिलएथेनॉल का ऑक्सीकरण एसीटोफेनोन $(C_6H_5COCH_3)$ देता है।
चरण $3$: $H_2N-NH_2, KOH$ और गर्म करने का उपयोग करके एसीटोफेनोन का वोल्फ-किशनर अपचयन कार्बोनिल समूह को मेथिलीन समूह में अपचयित कर देता है,जिससे अंतिम उत्पाद $A$ के रूप में एथिलबेन्जीन $(C_6H_5CH_2CH_3)$ प्राप्त होता है।

(A) फेहलिंग परीक्षण केवल एलिफैटिक एल्डिहाइड द्वारा दिया जाता है।
$1$. बेंज़ल्डिहाइड: एरोमैटिक एल्डिहाइड (ऋणात्मक)
$2$. एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$: एलिफैटिक एल्डिहाइड (धनात्मक)
$3$. एसीटोन: कीटोन (ऋणात्मक)
$4$. एसीटोफेनोन: एरोमैटिक कीटोन (ऋणात्मक)
$5$. मेथेनल $(HCHO)$: एलिफैटिक एल्डिहाइड (धनात्मक)
$6$. $4$-नाइट्रोबेंज़ल्डिहाइड: एरोमैटिक एल्डिहाइड (ऋणात्मक)
$7$. साइक्लोहेक्सेन कार्बल्डिहाइड: एलिफैटिक एल्डिहाइड (धनात्मक)
अतः,जो यौगिक धनात्मक फेहलिंग परीक्षण देते हैं,वे एसिटाल्डिहाइड,मेथेनल और साइक्लोहेक्सेन कार्बल्डिहाइड हैं।
ऐसे यौगिकों की कुल संख्या $3$ है।

(D) चरण $A$: $DIBAL-H$ का उपयोग एस्टर समूह के एल्डिहाइड समूह में चयनात्मक अपचयन (selective reduction) के लिए किया जाता है,जो अन्य एल्डिहाइड या हाइड्रॉक्सिल समूहों को प्रभावित नहीं करता है।
चरण $B$: $NaOH_{(alc)}$ का उपयोग डायल्डिहाइड के अंतःआणविक एल्डोल संघनन (intramolecular aldol condensation) के लिए किया जाता है ताकि चक्रीय $\alpha,\beta$-असंतृप्त एल्डिहाइड बन सके।
चरण $C$: $Zn/HCl$ (क्लेमेंसन अपचयन) का उपयोग एल्डिहाइड समूह को मिथाइल समूह में अपचयित करने के लिए किया जाता है।
अतः,सही अभिकर्मक $A=DIBAL-H, B=NaOH_{(alc)}, C=Zn/HCl$ हैं।

(C) एथेनल $(CH_3CHO)$ और सेमीकार्बेजाइड $(NH_2NHCONH_2)$ के बीच की अभिक्रिया एक नाभिकरागी योग-विलोपन अभिक्रिया है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3CHO + NH_2NHCONH_2 \rightarrow CH_3CH=NNHCONH_2 + H_2O$
उत्पाद,एथेनल सेमीकार्बेजोन $(CH_3CH=NNHCONH_2)$ में,हम नाइट्रोजन परमाणुओं की गणना कर सकते हैं:
$C=N$ समूह में एक $N$ परमाणु,$NH$ समूह में एक $N$ परमाणु और $NH_2$ समूह में एक $N$ परमाणु है।
नाइट्रोजन परमाणुओं की कुल संख्या = $1 + 1 + 1 = 3$.

(B) $m$-क्लोरोबेंज़ल्डिहाइड में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता है। इसलिए,यह $50 \% KOH$ जैसे सांद्र क्षार की उपस्थिति में कैनिज़ारो अभिक्रिया देता है। इस अभिक्रिया में,एल्डिहाइड का एक अणु संबंधित कार्बोक्सिलेट आयन ($m$-क्लोरोबेंज़ोएट) में ऑक्सीकृत हो जाता है और दूसरा अणु संबंधित अल्कोहल ($m$-क्लोरोबेंज़िल अल्कोहल) में अपचयित हो जाता है। अभिक्रिया इस प्रकार है:
$2 \text{ } m\text{-Cl-C}_6\text{H}_4\text{CHO} + KOH$ $\rightarrow m\text{-Cl-C}_6\text{H}_4\text{COO}^- \text{K}^+ + m\text{-Cl-C}_6\text{H}_4\text{CH}_2\text{OH}$

(D) कथन $I$ सही है: एल्डिहाइड और कीटोन में अम्लीय $\alpha$-हाइड्रोजन की उपस्थिति उन्हें क्षार की उपस्थिति में इनोलैट आयन बनाने की अनुमति देती है,जो एल्डोल अभिक्रिया का मुख्य चरण है।
कथन $II$ गलत है: बेंजल्डिहाइड (जिसमें $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं होते) और इथेनल (जिसमें $\alpha$-हाइड्रोजन होते हैं) क्लेजन-श्मिट संघनन अभिक्रिया करते हैं,जो एक प्रकार की क्रॉस-एल्डोल अभिक्रिया है,जिससे सिनामल्डिहाइड $(C_6H_5CH=CHCHO)$ बनता है।
अतः,कथन $I$ सही है लेकिन कथन $II$ गलत है।

(D) दी गई अभिक्रिया क्लेमेंसन अपचयन (Clemmensen reduction) है,जो कार्बोनिल समूहों (एल्डिहाइड और कीटोन) को मेथिलीन $(-CH_2-)$ समूहों में अपचयित करने के लिए $Zn-Hg$ और $HCl$ का उपयोग करती है।
अभिकारक $3$-एसिटाइल-बेंज़ल्डिहाइड है,जिसमें बेंजीन रिंग से एक एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ और एक कीटोन समूह $(-COCH_3)$ जुड़ा होता है।
क्लेमेंसन अपचयन एल्डिहाइड और कीटोन दोनों समूहों को उनके संबंधित एल्काइल समूहों में अपचयित कर देता है।
इसलिए,एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ को मिथाइल समूह $(-CH_3)$ में और कीटोन समूह $(-COCH_3)$ को एथिल समूह $(-CH_2CH_3)$ में अपचयित किया जाता है।
अंतिम उत्पाद $1$-एथिल-$3$-मिथाइल-बेंज़ीन है।

(B) आइए प्रत्येक अभिक्रिया का विश्लेषण करें:
$(A)$ निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंज़ोयल क्लोराइड के साथ बेंजीन का फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन बेंज़ोफेनोन $(C_6H_5COC_6H_5)$ देता है,न कि डाइफेनिलमेथेन। अतः,यह अभिक्रिया गलत है।
$(B)$ $Pd-BaSO_4$ की उपस्थिति में $H_2$ के साथ बेंज़ोयल क्लोराइड का रोज़नमुंड अपचयन बेंज़ैल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ देता है,न कि बेंज़ोइक अम्ल। अतः,यह अभिक्रिया गलत है।
$(C)$ निर्जल $AlCl_3/CuCl$ की उपस्थिति में $CO$ और $HCl$ के साथ बेंजीन की गैटरमैन-कोच अभिक्रिया बेंज़ैल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ देती है। यह अभिक्रिया सही है।
$(D)$ बेंज़ेमाइड $(C_6H_5CONH_2)$ का अम्लीय जल-अपघटन बेंज़ोइक अम्ल $(C_6H_5COOH)$ और अमोनियम आयन देता है,न कि एनिलीन। अतः,यह अभिक्रिया गलत है।
अतः,केवल एक अभिक्रिया $(C)$ सही है। सही अभिक्रियाओं की संख्या $1$ है।

(A) $1$. पहला चरण $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन का ओजोन $(O_3)$ और उसके बाद $Zn / H_2O$ के साथ अपचायक वर्कअप का उपयोग करके ऑक्सीडेटिव विदलन है। इस अभिक्रिया को ओजोनोलिसिस कहा जाता है,जो द्वि-आबंध को तोड़कर एक डाइकार्बोनिल यौगिक ($6$-ऑक्सोहेप्टेनल) बनाता है। अतः,"$A$" $O_3, Zn / H_2O$ है।
$2$. दूसरे चरण में प्राप्त कीटोन समूह की $NaOH$ और $I_2$ के साथ अभिक्रिया होती है। यह आयोडोफॉर्म परीक्षण है,जो विशेष रूप से मिथाइल कीटोन के साथ अभिक्रिया करके कार्बोक्सिलेट लवण और आयोडोफॉर्म $(CHI_3)$ बनाता है। इसलिए,"$B$" आयोडोफॉर्म परीक्षण के लिए अभिकर्मकों को दर्शाता है,जो $NaOH_{(aq)} / I_2$ हैं।
$3$. दिए गए विकल्पों के साथ तुलना करने पर,विकल्प $A$ सही उत्तर है।

(B) दी गई अभिक्रिया वुल्फ-किशनर अपचयन (Wolff-Kishner reduction) है।
इस अभिक्रिया में,एल्डिहाइड या कीटोन के कार्बोनिल समूह $(C=O)$ को हाइड्राज़ीन $(N_2H_4)$ का उपयोग करके मेथिलीन समूह $(CH_2)$ में अपचयित किया जाता है,जिसके बाद एथिलीन ग्लाइकॉल जैसे उच्च क्वथनांक वाले विलायक में $KOH$ जैसे प्रबल क्षार के साथ गर्म किया जाता है।
प्रारंभिक पदार्थ ब्यूटेन$-2-$ओन $(CH_3-CO-CH_2-CH_3)$ है।
$N_2H_4$ और एथिलीन ग्लाइकॉल/$KOH$ के साथ उपचार करने पर,कीटोन समूह मेथिलीन समूह में अपचयित हो जाता है,जिससे ब्यूटेन $(CH_3-CH_2-CH_2-CH_3)$ प्राप्त होता है।

(A) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. बेंजीन निर्जलीय $AlCl_3$ की उपस्थिति में सक्सिनिक एनहाइड्राइड के साथ अभिक्रिया (फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन) करके $A$ बनाता है,जो $4\text{-oxo-}4\text{-phenylbutanoic acid}$ है।
$2$. $A$ क्लेमेंसन अपचयन $(Zn-Hg/HCl)$ से गुजरता है,जिससे कीटोन समूह का अपचयन मेथिलीन समूह में हो जाता है और $B$ यानी $4\text{-phenylbutanoic acid}$ प्राप्त होता है।
$3$. इसके बाद $4\text{-phenylbutanoic acid}$ $H^+$ की उपस्थिति में आंतरिक फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन द्वारा $\alpha\text{-tetralone}$ बनाता है।

(B) क्लेसेन-श्मिट अभिक्रिया के लिए रासायनिक समीकरण:
$2C_6H_5CHO + CH_3COCH_3 \xrightarrow{NaOH} C_6H_5CH=CHCOCH=CHC_6H_5 + 2H_2O$
स्टोइकियोमेट्री के अनुसार,$1 \ mole$ एसीटोन $1 \ mole$ डाइबेंज़लएसीटोन बनाने के लिए $2 \ moles$ बेंज़ल्डिहाइड के साथ अभिक्रिया करता है।
डाइबेंज़लएसीटोन का मोलर द्रव्यमान $(C_{17}H_{14}O) = 234 \ g/mol$ है।
उत्पन्न डाइबेंज़लएसीटोन के मोल $= \frac{351 \ g}{234 \ g/mol} = 1.5 \ moles$।
स्टोइकियोमेट्री के अनुसार,$1.5 \ moles$ डाइबेंज़लएसीटोन के लिए $1.5 \times 2 = 3 \ moles$ बेंज़ल्डिहाइड की आवश्यकता होती है।
बेंज़ल्डिहाइड का मोलर द्रव्यमान $(C_6H_5CHO) = 106 \ g/mol$ है।
आवश्यक बेंज़ल्डिहाइड का द्रव्यमान $= 3 \ moles \times 106 \ g/mol = 318 \ g$।

(A) कार्बोनिल यौगिकों की न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक अभिक्रियाओं के प्रति सक्रियता दो कारकों पर निर्भर करती है:
$1$. त्रिविम बाधा (Steric hindrance): कार्बोनिल कार्बन के आसपास छोटे समूह न्यूक्लियोफाइल के आक्रमण को सुगम बनाते हैं।
$2$. इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव: इलेक्ट्रॉन-दाता समूह (जैसे अल्काइल समूह) इलेक्ट्रॉन घनत्व प्रदान करके कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी को कम कर देते हैं,जिससे सक्रियता कम हो जाती है।
$HCHO$ (फॉर्मेल्डिहाइड) में कार्बोनिल कार्बन से सबसे छोटे हाइड्रोजन परमाणु जुड़े होते हैं,जिसके परिणामस्वरूप सबसे कम त्रिविम बाधा और कार्बोनिल कार्बन पर सबसे अधिक इलेक्ट्रोफिलिसिटी होती है।
इसलिए,$HCHO$ न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक अभिक्रियाओं के प्रति सबसे अधिक सक्रिय है।

(A) दो मोल बेंजैल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ और एक मोल एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ के बीच जलीय $NaOH$ और ऊष्मा की उपस्थिति में होने वाली अभिक्रिया क्लेसेन-श्मिट संघनन अभिक्रिया है।
प्राप्त मुख्य उत्पाद $x$ डाइबेंज़िलिडीनएसीटोन है,जिसकी संरचना: $C_6H_5-CH=CH-CO-CH=CH-C_6H_5$ है।
डाइबेंज़िलिडीनएसीटोन में $\pi$ बंधों की संख्या की गणना:
$1$. प्रत्येक फेनिल रिंग $(C_6H_5)$ में $3$ $\pi$ बंध होते हैं।
$2$. दो फेनिल रिंग हैं,इसलिए $2 \times 3 = 6$ $\pi$ बंध।
$3$. दो $C=C$ द्वि-बंध हैं,जो $2$ $\pi$ बंध प्रदान करते हैं।
$4$. एक $C=O$ द्वि-बंध है,जो $1$ $\pi$ बंध प्रदान करता है।
कुल $\pi$ बंध = $6 + 2 + 1 = 9$.

(D) अभिक्रिया क्रम इस प्रकार है:
$1$. $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन और सक्सिनिक एनहाइड्राइड के बीच फ्रीडेल-क्राफ्ट एसाइलेशन से $4$-ऑक्सो-$4$-फेनिलब्यूटेनॉइक एसिड $(A)$ प्राप्त होता है।
$2$. $Zn-Hg/HCl$ का उपयोग करके $A$ का क्लेमेंसन अपचयन करने पर कीटो समूह का मेथिलीन समूह में अपचयन हो जाता है,जिससे $4$-फेनिलब्यूटेनॉइक एसिड $(B)$ प्राप्त होता है।
$3$. $conc. H_2SO_4$ की उपस्थिति में $B$ का आंतरिक फ्रीडेल-क्राफ्ट एसाइलेशन होने से $\alpha$-टेट्रालोन $(C)$ का निर्माण होता है,जो $1,2,3,4$-टेट्राहाइड्रोनैफ्थलीन-$1$-ओन है।

(A) सिल्वर मिरर परीक्षण (टोलेंस परीक्षण) एल्डिहाइड और $\alpha$-हाइड्रॉक्सी कीटोन द्वारा दिया जाता है।
दिए गए यौगिकों में:
$1$. फॉर्मिक अम्ल $(HCOOH)$ में कार्बोनिल समूह से जुड़ा एक एल्डिहाइडिक हाइड्रोजन परमाणु होता है,जो इसे टोलेंस अभिकर्मक द्वारा $CO_2$ और $H_2O$ में ऑक्सीकृत होने की अनुमति देता है,जिससे यह सकारात्मक सिल्वर मिरर परीक्षण देता है।
$2$. फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ एक एल्डिहाइड है और सकारात्मक सिल्वर मिरर परीक्षण देता है।
$3$. बेंजल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ एक एरोमैटिक एल्डिहाइड है और सकारात्मक सिल्वर मिरर परीक्षण देता है।
$4$. एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ एक कीटोन है और यह सिल्वर मिरर परीक्षण नहीं देता है।
अतः,यौगिक $A$,$B$ और $C$ सिल्वर मिरर परीक्षण देंगे।

(D) फेहलिंग विलयन '$A$' = जलीय कॉपर सल्फेट $(CuSO_4 \cdot 5H_2O)$
फेहलिंग विलयन '$B$' = सोडियम पोटेशियम टार्ट्रेट का क्षारीय विलयन (रोशेल लवण)

(B) सही मिलान इस प्रकार हैं:
$A$. यह अभिक्रिया एल्कीन का अपचयी ओजोनोलिसिस है,जो द्वि-आबंध को तोड़कर दो कार्बोनिल यौगिक बनाता है। अतः,$A-IV$.
$B$. निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन की बेंज़ोयल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया एक फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन अभिक्रिया है। अतः,$B-I$.
$C$. द्वितीयक अल्कोहल का कीटोन में ऑक्सीकरण आमतौर पर $CrO_3$ का उपयोग करके किया जाता है। अतः,$C-II$.
$D$. $KMnO_4 / KOH, \Delta$ के साथ एल्काइलबेंजीन का ऑक्सीकरण पोटेशियम बेंजोएट बनाता है। अतः,$D-III$.
इसलिए,सही मिलान $A-IV, B-I, C-II, D-III$ है।

(B) $2$-फॉर्मिलबेंजोइक एसिड (थैलाल्डिहाइड एसिड) की सांद्र $NaOH$ के साथ अभिक्रिया कैनिज़ारो अभिक्रिया का एक उत्कृष्ट उदाहरण है।
चूंकि अणु में ऑर्थो-स्थान पर एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ और कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ दोनों मौजूद होते हैं,इसलिए एल्डिहाइड समूह एक अंतःआणविक कैनिज़ारो अभिक्रिया से गुजरता है।
एल्डिहाइड समूह का ऑक्सीकरण होकर कार्बोक्सिलेट आयन $(-COO^-)$ बनता है और अपचयन होकर प्राथमिक अल्कोहल समूह $(-CH_2OH)$ बनता है।
इसके परिणामस्वरूप एक हाइड्रॉक्सी-एसिड मध्यवर्ती,$2$-हाइड्रॉक्सीमिथाइलबेंजोइक एसिड का निर्माण होता है।
अम्लीकरण के बाद,कार्बोक्सिलिक एसिड समूह और अल्कोहल समूह अंतःआणविक एस्टरीकरण (चक्रीयकरण) से गुजरते हैं और स्थिर पांच-सदस्यीय लैक्टोन,थैलाइड बनाते हैं।

(B) सबसे छोटा कीटोन एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ है। $NH_2OH$ के साथ इसकी अभिक्रिया से एसीटोन ऑक्साइम,$(CH_3)_2C=NOH$ प्राप्त होता है। इस अणु में कार्बन परमाणु पर समान समूह होते हैं,इसलिए यह ज्यामितीय समावयवता नहीं दर्शाता है।
इसका अगला समजात ब्यूटेन$-2-$ओन $(CH_3COCH_2CH_3)$ है। $NH_2OH$ के साथ इसकी अभिक्रिया से ब्यूटेन$-2-$ओन ऑक्साइम,$CH_3(C_2H_5)C=NOH$ प्राप्त होता है। इस अणु में कार्बन परमाणु पर अलग-अलग समूह होते हैं,इसलिए यह ज्यामितीय समावयवता प्रदर्शित करता है,जिसके परिणामस्वरूप दो ज्यामितीय समावयवी ($syn$ और $anti$ रूप) प्राप्त होते हैं।
इस प्रकार,कुल $1 + 2 = 3$ अलग-अलग ऑक्साइम बनते हैं।

(A) $1$. साइक्लोहेक्सिन का ओजोनोलिसिस और उसके बाद रिडक्टिव वर्कअप $(Zn/H_2O)$ हेक्सेन$-1,6-$डायल (यौगिक $E$) देता है।
$2$. हेक्सेन$-1,6-$डायल में दो एल्डिहाइड समूह और $\alpha$-हाइड्रोजन होते हैं,जो जलीय $KOH$ की उपस्थिति में इंट्रा-मॉलिक्यूलर एल्डोल संघनन अभिक्रिया करते हैं।
$3$. इस अभिक्रिया में पांच-सदस्यीय वलय और $\alpha,\beta$-असंतृप्त एल्डिहाइड समूह का निर्माण होता है,जिससे साइक्लोपेंट$-1-$ईन$-1-$कार्बाल्डिहाइड (यौगिक $F$) प्राप्त होता है।
$4$. अतः,सही विकल्प $(A)$ है।

(D) . $C_6H_5CHO$ एक एल्डिहाइड है,इसलिए यह $2, 4-DNP$ के साथ अभिक्रिया करके अवक्षेप $(p)$ देता है।
$B$. $CH_3C \equiv CH$ एक टर्मिनल एल्काइन है,जो अमोनिकल $AgNO_3$ के साथ सफेद अवक्षेप $(q)$ देता है।
$C$. $CN^-$ एक न्यूक्लियोफाइल $(r)$ है और साइनोहाइड्रिन निर्माण $(s)$ में शामिल है। यह $AgNO_3$ के साथ $AgCN$ का अवक्षेप $(q)$ भी देता है।
$D$. $I^-$ एक न्यूक्लियोफाइल $(r)$ है और $AgNO_3$ के साथ $AgI$ का अवक्षेप $(q)$ देता है।
अतः,सही विकल्प $D$ है।

(A) प्रारंभिक पदार्थ $3-oxo-3-phenylpropanoic$ एसिड है जिसमें मेथिलीन कार्बन पर $^{13}C$ लेबल है।
गर्म करने पर,यह डीकार्बोक्सिलेशन के माध्यम से एसीटोफेनोन $(E)$ बनाता है जिसमें मिथाइल समूह $^{13}C$ लेबल युक्त होता है: $Ph-CO-CH_2^*COOH \xrightarrow{\Delta} Ph-CO-CH_3^* + CO_2$.
एसीटोफेनोन $(E)$ फिर $NaOH$ की उपस्थिति में $I_2$ के साथ प्रतिक्रिया (हेलोफॉर्म अभिक्रिया) करके सोडियम बेंजोएट $(F)$ और आयोडोफॉर्म $(G)$ बनाता है: $Ph-CO-CH_3^* + 3I_2 + 4NaOH \rightarrow Ph-COONa + CHI_3^* + 3NaI + 3H_2O$.
इस प्रकार,$^{13}C$ लेबल $E$ के मिथाइल समूह में और आयोडोफॉर्म $(G)$ में उपस्थित होता है।

(B) $1$. यौगिक $P$ को $4-$फेनिलब्यूट$-3-$इन$-2-$ओन (पहले सेट में संरचना $B$) होना चाहिए क्योंकि इसमें एक मिथाइल कीटोन समूह होता है (धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है) और इसमें बाद के उत्पादों को बनाने के लिए सही कार्बन ढांचा होता है।
$2$. $P$ की $MeMgBr$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद निर्जलीकरण से $Q$ ($1$,$1$-डाइमिथाइल-1H-इंडीन,दूसरे सेट में संरचना $A$) प्राप्त होता है। $Q$ का ओजोनोलिसिस $R$ ($2$-($2$-एसिटाइलफेनिल)$-2-$मिथाइलप्रोपेनल,दूसरे सेट में संरचना $B$) देता है।
$3$. $R$ का अंतःआण्विक एल्डोल संघनन $S$ ($3$,$3$-डाइमिथाइल$-3,4-$डाइहाइड्रोनैफ्थलीन-$1$(2H)-ओन,तीसरे सेट में संरचना $B$) देता है।
अतः,सही क्रम $P=B, Q=A, R=B, S=B$ है। उत्तर $(B, A, B)$ है।