Properties Questions in Hindi

(C) बेकमैन पुनर्विन्यास (Beckmann rearrangement) में,$-OH$ समूह के प्रति-विन्यास (anti) वाला समूह नाइट्रोजन परमाणु पर स्थानांतरित हो जाता है।
पहले अभिकारक के लिए,$Ph$ समूह $-OH$ के विपरीत है,इसलिए यह स्थानांतरित होकर उत्पाद $(A)$ के रूप में $Ph-C(=O)-NH-CH_3$ बनाता है।
दूसरे अभिकारक के लिए,$CH_3$ समूह $-OH$ के विपरीत है,इसलिए यह स्थानांतरित होकर उत्पाद $(B)$ के रूप में $CH_3-C(=O)-NH-Ph$ बनाता है।
अतः,सही विकल्प $(C)$ है।

(A) $1$. थैलिक एनहाइड्राइड $PCl_5$ के साथ अभिक्रिया करके थैलोइल क्लोराइड $(A)$ बनाता है।
$2$. थैलोइल क्लोराइड का $LiAlH_4$ द्वारा अपचयन होकर बेंजीन$-1,2-$डाइमेथेनॉल $(B)$ प्राप्त होता है।
$3$. बेंजीन$-1,2-$डाइमेथेनॉल का $PCC$ द्वारा ऑक्सीकरण होकर थैलेल्डिहाइड $(C)$ बनता है।
$4$. थैलेल्डिहाइड $OH^-$ और $\Delta$ की उपस्थिति में अंतः-आण्विक कैनिज़ारो अभिक्रिया करता है और $2-$(हाइड्रॉक्सीमिथाइल)बेंजोइक एसिड का लवण $(D)$ बनाता है।

(B) एसिटोफेनोन एक कीटोन $(C_6H_5COCH_3)$ है।
$1$. कीटोन टोलेंस अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया नहीं करते हैं,इसलिए वे सिल्वर मिरर नहीं बनाते हैं।
$2$. एसिटोफेनोन में मिथाइल कीटोन समूह $(-COCH_3)$ होता है,इसलिए यह $I_2/NaOH$ के साथ आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
$3$. यह $2,4$-डाइनिट्रोफेनिलहाइड्राज़ीन के साथ अभिक्रिया करके हाइड्राज़ोन व्युत्पन्न बनाता है।
$4$. एसिटोफेनोन का क्षारीय $KMnO_4$ के साथ ऑक्सीकरण और उसके बाद जल-अपघटन करने पर बेंजोइक एसिड प्राप्त होता है।
अतः,यह कथन कि यह टोलेंस अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया करके सिल्वर मिरर बनाता है,गलत है।

(A) यह अभिक्रिया प्रोपेनल $(CH_3CH_2CHO)$ और बेंजल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ के बीच एक मिश्रित एल्डोल संघनन है।
प्रोपेनल में $\alpha$-हाइड्रोजन होते हैं,जबकि बेंजल्डिहाइड में नहीं होते हैं।
संभावित उत्पाद हैं:
$1$. प्रोपेनल का स्व-एल्डोल: $CH_3CH_2CH(OH)CH(CH_3)CHO$.
$2$. क्रॉस-एल्डोल (प्रोपेनल न्यूक्लियोफाइल के रूप में,बेंजल्डिहाइड इलेक्ट्रोफाइल के रूप में): $C_6H_5CH(OH)CH(CH_3)CHO$.
चूंकि बेंजल्डिहाइड एनोलेट नहीं बना सकता है,इसलिए यह न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य नहीं कर सकता है,अतः कोई अन्य क्रॉस-एल्डोल या स्व-एल्डोल उत्पाद नहीं बनते हैं।
इस प्रकार,$2$ एल्डोल उत्पाद प्राप्त होते हैं।

(A) $1$. फेनिलग्लायोक्सल $(C_6H_5-CO-CHO)$ की सांद्र $OH^-$ के साथ अभिक्रिया एक अंतःआणविक कैनिज़ारो अभिक्रिया के माध्यम से मेंडेलट आयन $(A)$ बनाती है,जो $C_6H_5-CH(OH)-COO^-$ है।
$2$. $H_3O^+$ के साथ अम्लीकरण करने पर मेंडेलिक अम्ल $(B)$ प्राप्त होता है,जो $C_6H_5-CH(OH)-COOH$ है।
$3$. $KMnO_4$ के साथ ऑक्सीकरण करने पर पार्श्व श्रृंखला टूटकर बेंजोइक अम्ल $(C_6H_5-COOH)$ बनाती है।
$4$. सोडा लाइम $(NaOH/CaO/\Delta)$ के साथ बेंजोइक अम्ल का विकार्बोक्सिलीकरण करने पर बेंजीन $(C_6H_6)$ प्राप्त होता है।

(D) जब एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ सांद्र $NaOH$ की उपस्थिति में अतिरिक्त फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह पहले तीन बार एल्डोल संघनन से गुजरता है क्योंकि एसीटैल्डिहाइड में तीन $\alpha$-हाइड्रोजन होते हैं।
इससे मध्यवर्ती उत्पाद $CH_3-C(CH_2OH)_3-CHO$ बनता है।
चूंकि इस मध्यवर्ती में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं होता है,इसलिए यह शेष फॉर्मेल्डिहाइड के साथ क्रॉस-कैनिज़ारो अभिक्रिया करता है और पेंटाएरीथ्रिटोल,$C(CH_2OH)_4$ और सोडियम फॉर्मेट बनाता है।

(B) आयोडोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों द्वारा दिया जाता है जिनमें $CH_3CO-$ समूह या $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है।
$HCHO$ (फॉर्मेल्डिहाइड) में इनमें से कोई भी समूह नहीं होता है।
इसलिए,$HCHO$,$I_2/NaOH$ के साथ आयोडोफॉर्म $(CHI_3)$ का पीला अवक्षेप नहीं देता है।

(C) एल्डोल संघनन उन एल्डिहाइड या कीटोन में होता है जिनके पास कम से कम एक $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होता है।
$CH_3CHO$ में $3 \ \alpha$-हाइड्रोजन हैं।
$CH_3CH_2CHO$ में $2 \ \alpha$-हाइड्रोजन हैं।
$C_6H_5CH_2CHO$ में $2 \ \alpha$-हाइड्रोजन हैं।
$(CH_3)_3CCHO$ (पिवलएल्डिहाइड) में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं है क्योंकि $\alpha$-कार्बन तीन मिथाइल समूहों और एल्डिहाइड समूह से जुड़ा है,जिससे हाइड्रोजन के लिए कोई संयोजकता नहीं बचती है।
इसलिए,$(CH_3)_3CCHO$ एल्डोल संघनन नहीं करेगा।

(D) प्रारंभिक पदार्थ $2$-क्लोरोसाइक्लोहेक्सानोन है। जब यह ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $CH_3MgBr$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो न्यूक्लियोफिलिक $CH_3^-$ समूह कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करके एक मध्यवर्ती एल्कोक्साइड बनाता है। $H_2O$ के साथ जल-अपघटन पर,यह $2$-क्लोरो-$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोल बनाता है। अभिक्रिया की परिस्थितियों में,एक अंतःआणविक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन होता है जहाँ हाइड्रॉक्सिल ऑक्सीजन क्लोरीन परमाणु वाले कार्बन पर आक्रमण करता है,जिससे $HCl$ का विलोपन होता है और एक चक्रीय ईथर,$2,2$-डाइमिथाइलटेट्राहाइड्रोफ्यूरान का निर्माण होता है।

(A) $1$. $C_8H_8O$ आण्विक सूत्र कई सुगंधित समावयवियों के अनुरूप है।
$2$. आयोडोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों द्वारा दिया जाता है जिनमें $CH_3CO-$ समूह या $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है। $C_8H_8O$ के समावयवियों में से,$Acetophenone$ $(C_6H_5COCH_3)$ में $CH_3CO-$ समूह होता है और इसलिए यह सकारात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है। अतः,$X = \text{Acetophenone}$.
$3$. बेनेडिक्ट परीक्षण एल्डिहाइड द्वारा दिया जाता है। $C_8H_8O$ के समावयवियों में से,$Phenylacetaldehyde$ $(C_6H_5CH_2CHO)$ एक एल्डिहाइड है और यह सकारात्मक बेनेडिक्ट परीक्षण देता है। अतः,$Y = \text{Phenylacetaldehyde}$.
$4$. इस प्रकार,$X = \text{Acetophenone}$ और $Y = \text{Phenylacetaldehyde}$.

(A) पेंटेन$-2-$ओन एक मिथाइल कीटोन $(CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_3)$ है,जो $I_2$ और $NaOH$ के साथ आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है और आयोडोफॉर्म $(CHI_3)$ का पीला अवक्षेप बनाता है।
पेंटेन$-3-$ओन $(CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_3)$ एक मिथाइल कीटोन नहीं है और आयोडोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है।
दोनों कीटोन $NaHSO_3$ के साथ प्रतिक्रिया करके बाइसल्फाइट योगात्मक उत्पाद बनाते हैं,इसलिए यह उन्हें अलग नहीं कर सकता है।
टोलेंस अभिकर्मक का उपयोग एल्डिहाइड और कीटोन के बीच अंतर करने के लिए किया जाता है,न कि दो कीटोनों के बीच।
इसलिए,आयोडोफॉर्म परीक्षण इन दो यौगिकों के बीच अंतर करने का सही तरीका है।

(B) जब दो अलग-अलग एल्डिहाइड,जिनमें दोनों में $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होते हैं,एल्डोल संघनन से गुजरते हैं,तो $4$ उत्पादों का मिश्रण बनता है। इनमें दो स्व-एल्डोल (self-aldol) उत्पाद और दो क्रॉस-एल्डोल उत्पाद शामिल हैं।
$1.$ $CH_3CHO$ का स्व-एल्डोल: $CH_3-CH(OH)-CH_2-CHO$
$2.$ $CH_3CH_2CHO$ का स्व-एल्डोल: $CH_3-CH_2-CH(OH)-CH(CH_3)-CHO$
$3.$ क्रॉस-एल्डोल (एथेनल + प्रोपेनल एनोलेट): $CH_3-CH(OH)-CH(CH_3)-CHO$
$4.$ क्रॉस-एल्डोल (प्रोपेनल + एथेनल एनोलेट): $CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CHO$.

(A) अभिक्रिया अनुक्रम में एक एस्टर $(CH_3COOCH_3)$ का एल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ में रूपांतरण और इसके विपरीत शामिल है।
$1$. एस्टर का एल्डिहाइड $(P)$ में रूपांतरण के लिए,$DIBAL-H$ (डाईआइसोब्यूटिल एल्युमिनियम हाइड्राइड) कम तापमान $(-78^{\circ}C)$ पर उपयोग किया जाने वाला मानक अभिकर्मक है,जिसके बाद जल-अपघटन $(H_2O)$ किया जाता है।
$2$. एल्डिहाइड का एस्टर $(Q)$ में रूपांतरण के लिए,टिश्चेंको (Tishchenko) अभिक्रिया का उपयोग किया जाता है। टिश्चेंको अभिक्रिया में एक एल्कोक्साइड उत्प्रेरक,जैसे एल्युमिनियम आइसोप्रोपॉक्साइड,$Al(OCH(CH_3)_2)_3$ की उपस्थिति में एल्डिहाइड का एस्टर में असमानुपातन (disproportionation) होता है।

(B, D) $X$ बेंजलडिहाइड $(Ph-CHO)$ है क्योंकि यह टॉलेन परीक्षण में सकारात्मक लेकिन फेहलिंग परीक्षण में नकारात्मक परिणाम देता है।
सोडियम एसीटेट की उपस्थिति में बेंजलडिहाइड की एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ अभिक्रिया पर्किन अभिक्रिया है,जो सिनामिक एसिड $(Y)$ उत्पन्न करती है: $Ph-CHO + (CH_3CO)_2O \xrightarrow{CH_3COONa} Ph-CH=CH-COOH$ $(Y)$.
इसके बाद,$Ph-CH=CH-COOH$ $\xrightarrow{SOCl_2} Ph-CH=CH-COCl$ $\xrightarrow{Me_2NH} Ph-CH=CH-CON(CH_3)_2$ $(Z)$.
अतः,विकल्प $B$ और $D$ सही हैं।

(A) $1$. $n$-हेक्सेन $Al_2O_3/\Delta$ की उपस्थिति में एरोमैटाइजेशन द्वारा बेंजीन $(A)$ बनाता है।
$2$. बेंजीन $(A)$,$CO + HCl$ के साथ $AlCl_3$ की उपस्थिति में (गाटरमैन-कोच अभिक्रिया) अभिक्रिया करके बेंजल्डिहाइड $(B)$ बनाता है।
$3$. कथन $A$: बेंजल्डिहाइड $(B)$ टॉलेन अभिकर्मक $([Ag(NH_3)_2]OH)$ के साथ सिल्वर मिरर नहीं बनाता है क्योंकि यह एक एरोमैटिक एल्डिहाइड है।
$4$. कथन $B$: गाटरमैन-कोच अभिक्रिया में $CO$ और $HCl$ मिलकर फॉर्मिल धनायन $(HCO^+)$ बनाते हैं,यह अभिक्रिया द्वि-आण्विक है।
$5$. कथन $C$: बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड $H_3PO_2$ और $H_2O$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजीन $(A)$ बनाता है। यह सही है।
$6$. कथन $D$: बेंजल्डिहाइड $HgCl_2$ के साथ ग्रे रंग नहीं देता है।

(D) $1$. $pH = 4.5$ पर साइक्लोपेंटेनोन की हाइड्रॉक्सिलएमाइन $(H_2NOH)$ के साथ अभिक्रिया एक न्यूक्लियोफिलिक योग-विलोपन अभिक्रिया है जो ऑक्साइम बनाती है,जो यौगिक $(A)$ है।
$2$. यौगिक $(A)$ साइक्लोपेंटेनोन ऑक्साइम है।
$3$. जब साइक्लोपेंटेनोन ऑक्साइम $(A)$ को अम्ल उत्प्रेरक $(H^+ / \Delta)$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह बेकमैन पुनर्विन्यास (Beckmann rearrangement) से गुजरता है।
$4$. चक्रीय ऑक्साइम का बेकमैन पुनर्विन्यास नाइट्रोजन परमाणु को सम्मिलित करके वलय (ring) के विस्तार का कारण बनता है,जिससे एक चक्रीय एमाइड (लैक्टम) बनता है।
$5$. साइक्लोपेंटेनोन ऑक्साइम के लिए,वलय विस्तार छह-सदस्यीय लैक्टम के निर्माण की ओर ले जाता है,जो पाइपरिडीन$-2-$ओन (जिसे $\delta$-वैलेरोलैक्टम के रूप में भी जाना जाता है) है,जो यौगिक $(B)$ है।

(B) अभिक्रिया $(A)$ में,$2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन क्षार $(NaOH)$ की उपस्थिति में $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया करता है। कीटोन का क्षार-उत्प्रेरित हैलोजनीकरण एनोलेट आयन के निर्माण के माध्यम से होता है। त्रिविम बाधा (steric hindrance) को कम करने के लिए एनोलेट कम प्रतिस्थापित $\alpha$-कार्बन (अधिक हाइड्रोजन वाला) पर बनता है। इस प्रकार,क्लोरीनीकरण $C-6$ स्थिति पर होता है,जिससे $6$-क्लोरो-$2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन प्राप्त होता है।
अभिक्रिया $(B)$ में,$2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन अम्ल $(CH_3COOH)$ की उपस्थिति में $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया करता है। अम्ल-उत्प्रेरित हैलोजनीकरण एनोल के निर्माण के माध्यम से होता है। त्रिविम बाधा के कारण,यहाँ भी मुख्य उत्पाद $6$-क्लोरो-$2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन ही प्राप्त होता है। अतः,सही विकल्प $B$ है।

(D) कीटोन की पेरोक्सीएसिड $(MCPBA)$ के साथ अभिक्रिया को बेयर-विलिगर ऑक्सीकरण के रूप में जाना जाता है।
इस अभिक्रिया में,एस्टर बनाने के लिए कार्बोनिल समूह के बगल में एक ऑक्सीजन परमाणु डाला जाता है।
बेयर-विलिगर ऑक्सीकरण में समूहों की प्रवास प्रवृत्ति (migratory aptitude) का क्रम: $3^o \text{ एल्काइल} > \text{साइक्लोहेक्सिल} > \text{फेनिल} > 2^o \text{ एल्काइल} > 1^o \text{ एल्काइल} > \text{मिथाइल}$ होता है।
दिए गए अभिकारक में,$Ph-C(=O)-Cy$ (जहाँ $Cy$ एक साइक्लोहेक्सिल समूह है),साइक्लोहेक्सिल समूह की प्रवास प्रवृत्ति फेनिल समूह से अधिक होती है।
इसलिए,ऑक्सीजन परमाणु कार्बोनिल कार्बन और साइक्लोहेक्सिल समूह के बीच जुड़ जाता है,जिसके परिणामस्वरूप फेनिल साइक्लोहेक्सेनकार्बोक्सिलेट $(Ph-C(=O)-O-Cy)$ का निर्माण होता है।

(D) $1$. $3\text{-methylbut-1-ene}$ की $Hg(OCOCH_3)_2/H_2O$ और उसके बाद $NaBH_4$ के साथ अभिक्रिया ऑक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन है,जो मार्कोवनिकोव नियम का पालन करते हुए $A = 3\text{-methylbutan-2-ol}$ देती है।
$2$. $3\text{-methylbutan-2-ol}$ का $H_2SO_4/\Delta$ के साथ निर्जलीकरण करने पर कार्बोनियम आयन पुनर्विन्यास के माध्यम से मुख्य एल्कीन $B = 2\text{-methylbut-2-ene}$ प्राप्त होता है।
$3$. $2\text{-methylbut-2-ene}$ $(CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3)$ का ओजोनोलिसिस $C = \text{acetone} (CH_3COCH_3)$ और $D = \text{acetaldehyde} (CH_3CHO)$ देता है।
$4$. एसीटोन और एसिटाल्डिहाइड दोनों कार्बोनिल यौगिक हैं और इसलिए सकारात्मक $NaHSO_3$ परीक्षण देते हैं।
$5$. अतः,विकल्प $D$ सही कथन है।

(D) प्रारंभिक पदार्थ $3$-(हाइड्रॉक्सीमिथाइल)साइक्लोपेंटेन-$1$-ओन है।
$1$. $H^+$ की उपस्थिति में एथिलीन ग्लाइकोल के साथ अभिक्रिया कीटोन स्थान पर एक चक्रीय एसिटल (सुरक्षात्मक समूह) बनाती है।
$2$. $PCC$ (पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट) के साथ उपचार प्राथमिक अल्कोहल समूह $(-CH_2OH)$ को एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ में ऑक्सीकृत करता है।
$3$. $EtMgBr$ (ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक) को जोड़ने के बाद $H_3O^+$ वर्कअप एल्डिहाइड कार्बोनिल पर हमला करता है,इसे द्वितीयक अल्कोहल में परिवर्तित करता है और साथ ही चक्रीय एसिटल को वापस कीटोन में बदल देता है।
$4$. अंतिम उत्पाद $3$-($1$-हाइड्रॉक्सीप्रोपिल)साइक्लोपेंटेन-$1$-ओन है।

(B) इस अभिक्रिया में ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $ClMg(CH_2)_4MgCl$ का चक्रीय एस्टर (लैक्टोन),$\gamma$-ब्यूटिरोलैक्टोन के कार्बोनिल समूह पर न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण होता है।
$1$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है,जो लैक्टोन के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है।
$2$. वलय खुल जाता है,और अम्लीय वर्कअप $(H_3O^+)$ के बाद,उत्पाद के रूप में एक डायोल बनता है।
$3$. विशेष रूप से,$\gamma$-ब्यूटिरोलैक्टोन की $ClMg(CH_2)_4MgCl$ जैसे द्वि-कार्यात्मक ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया से डायोल का निर्माण होता है।
$4$. उत्पाद की संरचना विकल्प $B$ में दिखाई गई संरचना से मेल खाती है।

(C) हाइड्रेट निर्माण की दर कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी पर निर्भर करती है।
अधिक इलेक्ट्रोफिलिसिटी न्यूक्लियोफिलिक योग की दर को बढ़ाती है।
इलेक्ट्रॉन-दाता समूह (जैसे $-CH_3$) इलेक्ट्रोफिलिसिटी को कम करते हैं और त्रिविम बाधा (steric hindrance) को कम करने से यह बढ़ती है।
यौगिक $II$ फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ है,जिसमें कोई इलेक्ट्रॉन-दाता समूह नहीं है और न्यूनतम त्रिविम बाधा है।
यौगिक $I$ एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ है,जिसमें एक इलेक्ट्रॉन-दाता मिथाइल समूह है।
यौगिक $III$ एसीटोन $((CH_3)_2CO)$ है,जिसमें दो इलेक्ट्रॉन-दाता मिथाइल समूह हैं और अधिक त्रिविम बाधा है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $II > I > III$ है।

(A) कार्बोनिल यौगिकों की न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया के प्रति अभिक्रियाशीलता कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी पर निर्भर करती है।
$1.$ एसिड क्लोराइड $(RCOCl)$: अत्यधिक विद्युत ऋणात्मक क्लोरीन परमाणु एक मजबूत $-I$ प्रभाव डालता है,जो कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी को काफी बढ़ा देता है।
$2.$ एल्डिहाइड $(RCHO)$: इसमें एक एल्काइल समूह होता है जो इलेक्ट्रॉन-दाता ($+I$ प्रभाव) होता है,जिससे यह एसिड क्लोराइड की तुलना में कम अभिक्रियाशील हो जाता है।
$3.$ कीटोन $(RCOR)$: इसमें दो एल्काइल समूह होते हैं,जो एल्डिहाइड की तुलना में कार्बोनिल कार्बन पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को अधिक बढ़ाते हैं,जिससे इसकी इलेक्ट्रोफिलिसिटी कम हो जाती है।
$4.$ एस्टर $(RCOOR')$: एल्कोक्सी समूह $(-OR')$ $+M$ प्रभाव (अनुनाद) दिखाता है,जो कार्बोनिल कार्बन को इलेक्ट्रॉन घनत्व दान करता है,जिससे यह न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया के प्रति सबसे कम अभिक्रियाशील हो जाता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का घटता क्रम $I > II > III > IV$ है।
सही विकल्प $A$ है।

(D) एसिटल या केटल एक Gem-डाईएल्कोक्सी यौगिक है क्योंकि दो एल्कोक्सी समूह एक ही कार्बन परमाणु पर उपस्थित होते हैं।
उदाहरण के लिए,एक एसिटल में संरचना $R-CH(OR')_2$ होती है,जहाँ दो एल्कोक्सी समूह $(-OR')$ एक ही कार्बन परमाणु से जुड़े होते हैं।

(B) प्रारंभिक पदार्थ में कीटोन और एस्टर दोनों समूह मौजूद हैं।
$LiAlH_4$ एक प्रबल अपचायक है जो दोनों समूहों का अपचयन कर देता है।
कीटोन समूह को सुरक्षित रखते हुए एस्टर समूह का अल्कोहल में चयनात्मक अपचयन करने के लिए,कीटोन को पहले अम्ल उत्प्रेरक $(H^{+})$ की उपस्थिति में एथिलीन ग्लाइकोल $(HO-CH_2-CH_2-OH)$ का उपयोग करके एक चक्रीय कीटल के रूप में संरक्षित किया जाना चाहिए।
अपचयन के बाद की अम्लीय कार्यविधि $((ii) H_2O/H^{+})$ सुरक्षात्मक समूह को हटा देती है और कीटोन समूह को पुनः प्राप्त कर लेती है।

(A) कार्बोनिल यौगिक प्राथमिक एमीन के साथ अभिक्रिया करके प्रतिस्थापित इमीन बनाते हैं,जिन्हें शिफ बेस के रूप में जाना जाता है।
सामान्य अभिक्रिया:
$R_2C=O + R'-NH_2 \xrightarrow{H^+} R_2C=N-R' + H_2O$

(B) Schiff's reagent का उपयोग एल्डिहाइड और कीटोन के बीच अंतर करने के लिए किया जाता है।
एल्डिहाइड Schiff's reagent के साथ प्रतिक्रिया करके उसके गुलाबी/मैजेंटा रंग को वापस लाते हैं।
कीटोन सामान्यतः इसके साथ प्रतिक्रिया नहीं करते हैं।
विकल्प $(b)$ में,$CH_3CHO$ एक एल्डिहाइड है और $CH_3COCH_3$ एक कीटोन है।
इसलिए,Schiff's reagent का उपयोग उनके बीच विभेद करने के लिए किया जा सकता है।

(C) $SeO_2$ (सेलेनियम डाइऑक्साइड) एक ऑक्सीकरण एजेंट है जो विशेष रूप से कार्बोनिल समूह के बगल में स्थित $CH_2$ समूह को $CO$ समूह में ऑक्सीकृत करता है,जिससे $1,2$-डाइकार्बोनिल यौगिक बनता है।
एथिल मिथाइल कीटोन $(CH_3-CO-CH_2-CH_3)$ $SeO_2$ के साथ प्रतिक्रिया करके डाइमिथाइल ग्लाइऑक्सल $(CH_3-CO-CO-CH_3)$ बनाता है।

(A) एक कीटोन की पेरोक्सीएसिड (जैसे $C_6H_5COOOH$) के साथ अभिक्रिया करके एस्टर बनाने की प्रक्रिया को बेयर-विलिगर ऑक्सीकरण कहा जाता है।
इस अभिक्रिया में,एक ऑक्सीजन परमाणु को कार्बोनिल कार्बन और एक निकटवर्ती कार्बन परमाणु के बीच डाला जाता है।

(A) एसीटोन का पिनाकोल में अपचयन एक द्वि-आणविक अपचयन अभिक्रिया है जिसे पिनाकोल कपलिंग अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
यह अभिक्रिया आमतौर पर पानी की उपस्थिति में मैग्नीशियम-मर्करी अमलगम $(Mg/Hg)$ का उपयोग करके की जाती है।
इस अभिक्रिया में दो एसीटोन अणुओं का संयोजन होता है जिससे $2,3-dimethylbutane-2,3-diol$ बनता है,जिसे सामान्यतः पिनाकोल कहा जाता है।
अतः,सही अभिकर्मक $Mg/Hg/H_2O$ है।

(B) उत्पाद $CH_3-CH(OH)-CH(CH_3)-CHO$ का नाम $3$-हाइड्रॉक्सी-$2$-मिथाइल ब्यूटेनैल है।
यह एक क्रॉस-एल्डोल संघनन उत्पाद है।
इस अभिक्रिया में,प्रोपेनैल $(CH_3-CH_2-CHO)$ से बना इनॉलेट आयन न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और एसीटैल्डिहाइड $(CH_3-CHO)$ के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है।
अतः,$(X)$ $CH_3-CHO$ है और $(Y)$ $CH_3-CH_2-CHO$ है।

(D) दी गई अभिक्रिया बेंजैल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ और एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ के बीच क्रॉस-एल्डोल संघनन है।
चूंकि केवल एसीटैल्डिहाइड में $\alpha$-हाइड्रोजन मौजूद है,इसलिए अभिक्रिया निम्न प्रकार से हो सकती है:
$1$. एसीटैल्डिहाइड का स्व-एल्डोल संघनन।
$2$. क्रॉस-एल्डोल संघनन।
इस अभिक्रिया में कुल $4$ उत्पाद ($2$ एल्डोल और $2$ संघनित उत्पाद) प्राप्त होते हैं।

(D) दी गई अभिक्रिया क्षार $(\text{OH}^-)$ और ऊष्मा $(\Delta)$ की उपस्थिति में साइक्लोहेक्सानोन का एल्डोल संघनन है।
$1$. साइक्लोहेक्सानोन के दो अणु एल्डोल उत्पाद ($\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन) बनाने के लिए स्व-एल्डोल संघनन से गुजरते हैं।
$2$. गर्म करने पर $(\Delta)$,एल्डोल उत्पाद निर्जलीकरण (dehydration) के माध्यम से एक $\alpha,\beta$-असंतृप्त कीटोन बनाता है।
$3$. प्रारंभिक एल्डोल उत्पाद $2-(1-\text{hydroxycyclohexyl})\text{cyclohexanone}$ है।
$4$. गर्म करने पर,यह पानी का एक अणु खोकर $2-\text{cyclohexylidenecyclohexanone}$ बनाता है।
$5$. चूंकि अभिक्रिया में ऊष्मा $(\Delta)$ शामिल है,इसलिए अंतिम उत्पाद $[X]$ निर्जलीकृत उत्पाद,$2-\text{cyclohexylidenecyclohexanone}$ है।

(C) दी गई अभिक्रिया रिफॉर्मेट्स्की (Reformatsky) अभिक्रिया है।
बेंज़ल्डिहाइड $Zn$ की उपस्थिति में $\alpha$-हेलो एस्टर (एथिल ब्रोमोएसीटेट) के साथ अभिक्रिया करके $\beta$-हाइड्रॉक्सी एस्टर बनाता है।
$C_6H_5CHO + Br-CH_2-COOC_2H_5 \xrightarrow{(i) Zn, (ii) H_3O^{+}} C_6H_5-CH(OH)-CH_2-COOC_2H_5$
अतः,$[X]$ का मान $Br-CH_2-COOC_2H_5$ है।

(C) धात्विक $Zn$ की उपस्थिति में एल्डिहाइड या कीटोन की $\alpha$-ब्रोमो एस्टर के साथ अभिक्रिया,जिसके बाद जल-अपघटन और निर्जलीकरण होता है,उसे रिफॉर्मेट्स्की अभिक्रिया कहा जाता है।
इस अभिक्रिया में,एक ऑर्गेनोजिंक मध्यवर्ती बनता है,जो कार्बोनिल समूह के साथ अभिक्रिया करके $\beta$-हाइड्रॉक्सी एस्टर देता है,जो गर्म $(\Delta)$ करने पर निर्जलीकरण के माध्यम से $\alpha,\beta$-असंतृप्त एस्टर बनाता है।
अतः,दी गई अभिक्रिया रिफॉर्मेट्स्की अभिक्रिया है।

(C) कैनिज़ारो अभिक्रिया विषमानुपातन अभिक्रिया का एक विशिष्ट प्रकार है,जिसमें $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु रहित एल्डिहाइड सांद्र क्षार की उपस्थिति में स्वतः-ऑक्सीकरण और अपचयन (रिडक्शन) से गुजरता है।
इस प्रक्रिया में,एल्डिहाइड का एक अणु कार्बोक्सिलिक अम्ल लवण में ऑक्सीकृत हो जाता है,जबकि दूसरा अणु अल्कोहल में अपचयित हो जाता है।
चूंकि एक ही अभिक्रिया में ऑक्सीकरण और अपचयन दोनों होते हैं,इसलिए इसे रेडॉक्स अभिक्रिया के रूप में वर्गीकृत किया जाता है।
अतः,यह रेडॉक्स अभिक्रिया और विषमानुपातन अभिक्रिया दोनों है।

(C) $KOH$ जैसे क्षार की उपस्थिति में एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ की अधिक मात्रा में फॉर्मल्डिहाइड $(HCHO)$ के साथ अभिक्रिया एल्डोल संघनन और उसके बाद क्रॉस-कैनिज़ारो अभिक्रिया के माध्यम से होती है।
$1$. $CH_3CHO + 3HCHO \xrightarrow{OH^-} (HOCH_2)_3C-CHO$
$2$. $(HOCH_2)_3C-CHO + HCHO + OH^- \rightarrow (HOCH_2)_3C-CH_2OH + HCOO^-$
अंतिम उत्पाद पेंटाएरीथ्रिटोल,$C(CH_2OH)_4$ है।

(B) मेटाफॉर्मल्डिहाइड फॉर्मल्डिहाइड $(HCHO)$ का ट्राइमर है।
इसे $1,3,5-$ट्रायोक्सेन,ट्रायोक्सेन या ट्रायोक्सिन भी कहा जाता है।

(D) टोलेंस अभिकर्मक परीक्षण का उपयोग एल्डिहाइड समूह या अपचायक की उपस्थिति का पता लगाने के लिए किया जाता है।
$1$. $C_6H_5CHO$ (बेंजाल्डिहाइड) एक एरोमैटिक एल्डिहाइड है और यह सिल्वर मिरर परीक्षण देता है।
$2$. $CH_3-CHO$ (एसिटाल्डिहाइड) एक एलिफैटिक एल्डिहाइड है और यह सिल्वर मिरर परीक्षण देता है।
$3$. $HCOOH$ (फॉर्मिक एसिड) में एक एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ होता है जो एक अपचायक के रूप में कार्य करता है और सिल्वर मिरर परीक्षण देता है।
चूंकि दिए गए सभी यौगिक टोलेंस अभिकर्मक के साथ प्रतिक्रिया करके सिल्वर मिरर बनाते हैं,इसलिए सही विकल्प $D$ है।

(A) प्रारंभिक यौगिक $4$-मेथिलीनसाइक्लोहेक्सेन-$1$-ओन है।
$1$. $NaBH_4$ के साथ अभिक्रिया:
$NaBH_4$ एक चयनात्मक अपचायक है जो एल्डिहाइड और कीटोन को अल्कोहल में अपचयित करता है लेकिन कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध को अपचयित नहीं करता है। इसलिए,कीटोन समूह का अपचयन होकर द्वितीयक अल्कोहल बनता है,जबकि एक्सोसाइक्लिक द्वि-आबंध अपरिवर्तित रहता है। अतः,$(X)$ $4$-मेथिलीनसाइक्लोहेक्सेन-$1$-ऑल है।
$2$. $(i) BH_3, (ii) H_2O_2/OH^-$ के साथ अभिक्रिया:
यह हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण अभिक्रिया है। हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण एक एंटी-मार्कोवनिकोव अभिक्रिया है जो कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध पर $H$ और $OH$ को जोड़ती है। $BH_3$ अभिकर्मक चयनात्मक रूप से एक्सोसाइक्लिक द्वि-आबंध के साथ अभिक्रिया करेगा,जबकि कीटोन समूह प्रभावित नहीं होगा। अतः,$(Y)$ $4$-(हाइड्रॉक्सीमिथाइल)साइक्लोहेक्सेन-$1$-ओन है।
इन परिणामों की तुलना दिए गए विकल्पों से करने पर,सही उत्पाद $4$-मेथिलीनसाइक्लोहेक्सेन-$1$-ऑल और $4$-(हाइड्रॉक्सीमिथाइल)साइक्लोहेक्सेन-$1$-ओन हैं,जो विकल्प $A$ के अनुरूप है।

(C) अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$1$. एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$,$HCN$ के साथ अभिक्रिया करके एसिटाल्डिहाइड साइनोहाइड्रिन $(CH_3CH(OH)CN)$ बनाता है।
$2$. इसके बाद साइनोहाइड्रिन समूह $(-CN)$ का अम्ल-उत्प्रेरित जल-अपघटन करने पर यह कार्बोक्सिलिक अम्ल समूह $(-COOH)$ में परिवर्तित हो जाता है,जिससे लैक्टिक अम्ल $(CH_3CH(OH)COOH)$ प्राप्त होता है।

(D) चरण $1$: ग्लिसरॉल $(CH_2OH-CHOH-CH_2OH)$ को $KHSO_4$ के साथ गर्म करने पर निर्जलीकरण द्वारा एक्रोलिन $(X)$ बनता है।
$CH_2OH-CHOH-CH_2OH \xrightarrow{KHSO_4, \Delta} CH_2=CH-CHO + 2H_2O$
चरण $2$: एक्रोलिन $(X)$,एल्युमिनियम एथॉक्साइड $(C_2H_5O)_3Al$ के साथ टिशचेंको अभिक्रिया के माध्यम से एलिल एक्रिलेट $(Y)$ बनाता है।
$2CH_2=CH-CHO \xrightarrow{(C_2H_5O)_3Al, \Delta} CH_2=CH-C(=O)-O-CH_2-CH=CH_2$

(B) इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ और जल $(HOH)$ की उपस्थिति में $NaCN$ का उपयोग करने वाली अभिक्रिया बेंज़ोइन संघनन (Benzoin condensation) है।
इस अभिक्रिया में,बेंज़ेल्डिहाइड के दो अणु साइनाइड आयनों की उपस्थिति में स्व-संघनन (self-condensation) करके बेंज़ोइन बनाते हैं।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$2 C_6H_5CHO \xrightarrow{NaCN, C_2H_5OH, H_2O} C_6H_5CH(OH)COC_6H_5$

(D) एक एल्डिहाइड (फुरफुरल) की अल्कोहल (इथेनॉल) के साथ अभिक्रिया शुरू में हेमीएसिटल के निर्माण की ओर ले जाती है।
$Figure$ $1$ में,संरचना एक कार्बन परमाणु को दर्शाती है जो एक हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ और एक एल्कोक्सी समूह $(-OCH_2CH_3)$ से जुड़ा है।
यह कार्यात्मक समूह विन्यास $(R-CH(OH)(OR'))$ एक हेमीएसिटल की विशेषता है।
इसलिए,$Figure$ $1$ में दर्शाया गया यौगिक एक हेमीएसिटल है।

(B) $LiAlH_4$ (लिथियम एल्युमिनियम हाइड्राइड) एक प्रबल अपचायक है जो एल्डिहाइड,कीटोन,कार्बोक्सिलिक एसिड और एस्टर को उनके संबंधित अल्कोहल में अपचयित करता है।
हालाँकि,यह पृथक कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध $(C=C)$ को अपचयित नहीं करता है।
दी गई अभिक्रिया में,अभिकारक सिन्नामल्डिहाइड $(C_6H_5-CH=CH-CHO)$ है।
$LiAlH_4$ चयनात्मक रूप से एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ को प्राथमिक अल्कोहल समूह $(-CH_2OH)$ में अपचयित करता है जबकि संयुग्मित द्वि-आबंध $(C=C)$ को अपरिवर्तित रखता है।
इसलिए,प्राप्त उत्पाद सिन्नामिल अल्कोहल है,जो $C_6H_5-CH=CH-CH_2OH$ है।