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Properties Questions in Hindi
Class 12 Chemistry · 8-1.Aldehydes and Ketones · Properties
1739+
Questions
Hindi
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100%
With Solutions
Showing 50 of 1739 questions in Hindi
551
AdvancedMCQ
आपके पास दो $C_6H_{10}O$ कीटोन,$I$ और $II$ हैं। दोनों प्रकाशिक रूप से सक्रिय हैं,लेकिन $I$ को अम्ल के साथ उपचारित करने पर रेसमीकरण होता है और $II$ का नहीं। दोनों कीटोनों का वोल्फ-किशनर अपचयन करने पर समान अकिरल हाइड्रोकार्बन,सूत्र $C_6H_{12}$ प्राप्त होता है। $I$ और $II$ के लिए कौन सी उचित संरचनाएं निर्धारित की जा सकती हैं?
A
$I$ $3-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेनोन है,$II$ $2-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेनोन है
B
$I$ $2-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेनोन है,$II$ $3-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेनोन है
C
$I$ $3-$मिथाइल$-4-$पेंटेन$-2-$ओन है,$II$ $4-$मिथाइल$-1-$पेंटेन$-3-$ओन है
D
$I$ $2-$एथाइलसाइक्लोब्यूटेनोन है,$II$ $3-$एथाइलसाइक्लोब्यूटेनोन है
Solution
(B) $2-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेनोन $(I)$ में कायरल केंद्र पर एक $\alpha-$हाइड्रोजन परमाणु होता है। अम्ल की उपस्थिति में,यह कीटो-एनोल चलावयवता प्रदर्शित करता है,जिससे $\alpha-$कार्बन पर कायरलता समाप्त हो जाती है,जिसके परिणामस्वरूप रेसमीकरण होता है।
$3-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेनोन $(II)$ में भी एक कायरल केंद्र होता है,लेकिन यह कार्बोनिल समूह के सापेक्ष $\alpha-$स्थिति पर नहीं होता है। इसलिए,यह ऐसा एनोल नहीं बना सकता जो अम्लीय परिस्थितियों में कायरल केंद्र पर रेसमीकरण का कारण बने।
$2-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेनोन और $3-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेनोन दोनों,वोल्फ-किशनर अपचयन $(N_2H_4, OH^-, \Delta)$ पर,समान अकिरल हाइड्रोकार्बन,मिथाइलसाइक्लोपेंटेन $(C_6H_{12})$ देते हैं।
अतः,$I$ $2-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेनोन है और $II$ $3-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेनोन है।
$3-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेनोन $(II)$ में भी एक कायरल केंद्र होता है,लेकिन यह कार्बोनिल समूह के सापेक्ष $\alpha-$स्थिति पर नहीं होता है। इसलिए,यह ऐसा एनोल नहीं बना सकता जो अम्लीय परिस्थितियों में कायरल केंद्र पर रेसमीकरण का कारण बने।
$2-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेनोन और $3-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेनोन दोनों,वोल्फ-किशनर अपचयन $(N_2H_4, OH^-, \Delta)$ पर,समान अकिरल हाइड्रोकार्बन,मिथाइलसाइक्लोपेंटेन $(C_6H_{12})$ देते हैं।
अतः,$I$ $2-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेनोन है और $II$ $3-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेनोन है।
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AdvancedMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया के उत्पाद की भविष्यवाणी करें:
$2,2',6,6'$-टेट्राफॉर्मिलबाइफिनाइल $\xrightarrow[(ii)\,H^{+}/H_2O, 0^{\circ}C]{(i)\,NaOH (excess)}$ ?
$2,2',6,6'$-टेट्राफॉर्मिलबाइफिनाइल $\xrightarrow[(ii)\,H^{+}/H_2O, 0^{\circ}C]{(i)\,NaOH (excess)}$ ?
A
B
C
D
Solution
(C) दी गई अभिक्रिया एक अंतःआणविक कैनिज़ारो अभिक्रिया है।
जिन एल्डिहाइड में $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं होते हैं,वे सांद्र क्षार की उपस्थिति में स्वतः-ऑक्सीकरण और अपचयन (विषमानुपातन) से गुजरते हैं।
दिए गए अणु,$2,2',6,6'$-टेट्राफॉर्मिलबाइफिनाइल में,एल्डिहाइड समूह बेंजीन वलयों पर उपस्थित होते हैं।
अतिरिक्त $NaOH$ के साथ उपचार करने पर,दो $-CHO$ समूहों का अपचयन होकर $-CH_2OH$ (अल्कोहल) समूह बनते हैं,और अन्य दो $-CHO$ समूहों का ऑक्सीकरण होकर $-COO^-$ (कार्बोक्सिलेट) समूह बनते हैं।
इसके बाद $H^+/H_2O$ के साथ अम्लीकरण करने पर कार्बोक्सिलेट समूह $-COOH$ (कार्बोक्सिलिक एसिड) समूहों में परिवर्तित हो जाते हैं।
इस प्रकार,अंतिम उत्पाद में दो $-CH_2OH$ समूह और दो $-COOH$ समूह होते हैं।
जिन एल्डिहाइड में $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं होते हैं,वे सांद्र क्षार की उपस्थिति में स्वतः-ऑक्सीकरण और अपचयन (विषमानुपातन) से गुजरते हैं।
दिए गए अणु,$2,2',6,6'$-टेट्राफॉर्मिलबाइफिनाइल में,एल्डिहाइड समूह बेंजीन वलयों पर उपस्थित होते हैं।
अतिरिक्त $NaOH$ के साथ उपचार करने पर,दो $-CHO$ समूहों का अपचयन होकर $-CH_2OH$ (अल्कोहल) समूह बनते हैं,और अन्य दो $-CHO$ समूहों का ऑक्सीकरण होकर $-COO^-$ (कार्बोक्सिलेट) समूह बनते हैं।
इसके बाद $H^+/H_2O$ के साथ अम्लीकरण करने पर कार्बोक्सिलेट समूह $-COOH$ (कार्बोक्सिलिक एसिड) समूहों में परिवर्तित हो जाते हैं।
इस प्रकार,अंतिम उत्पाद में दो $-CH_2OH$ समूह और दो $-COOH$ समूह होते हैं।
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DifficultMCQ
दिए गए यौगिक के लिए,$\mathop O\limits^\ominus D / D_2O$ के साथ लंबे समय तक रखने पर $D$ द्वारा प्रतिस्थापित होने वाले हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या ज्ञात कीजिए।
A
$5$
B
$2$
C
$3$
D
$7$
Solution
(A) दिया गया यौगिक पेंट$-3-$ईन$-2-$ओन है,जिसमें एक $\alpha,\beta$-असंतृप्त कार्बोनिल प्रणाली है।
$D_2O$ में $\mathop O\limits^\ominus D$ जैसे क्षार की उपस्थिति में,$\alpha$-हाइड्रोजन अम्लीय होते हैं और कीटो-एनोल चलावयवता प्रदर्शित करते हैं।
यौगिक $CH_3-CH=CH-CO-CH_3$ है।
$\alpha$-हाइड्रोजन वे हैं जो कार्बोनिल समूह $(C=O)$ के बगल वाले कार्बन से जुड़े होते हैं।
कार्बोनिल कार्बन से जुड़े मिथाइल समूह पर $3$ $\alpha$-हाइड्रोजन होते हैं।
इसके अतिरिक्त,द्वि-आबंध के माध्यम से कार्बोनिल समूह के साथ संयुग्मन के कारण $\gamma$-हाइड्रोजन भी अम्लीय होते हैं।
इस प्रकार,टर्मिनल $CH_3$ समूह के $3$ हाइड्रोजन और अन्य $2$ हाइड्रोजन विनिमय योग्य हैं।
कुल विनिमय योग्य हाइड्रोजन = $3$ ($CH_3-CO$ से) + $2$ (विनाइलॉगस एनोलाइजेशन द्वारा) = $5$।
$D_2O$ में $\mathop O\limits^\ominus D$ जैसे क्षार की उपस्थिति में,$\alpha$-हाइड्रोजन अम्लीय होते हैं और कीटो-एनोल चलावयवता प्रदर्शित करते हैं।
यौगिक $CH_3-CH=CH-CO-CH_3$ है।
$\alpha$-हाइड्रोजन वे हैं जो कार्बोनिल समूह $(C=O)$ के बगल वाले कार्बन से जुड़े होते हैं।
कार्बोनिल कार्बन से जुड़े मिथाइल समूह पर $3$ $\alpha$-हाइड्रोजन होते हैं।
इसके अतिरिक्त,द्वि-आबंध के माध्यम से कार्बोनिल समूह के साथ संयुग्मन के कारण $\gamma$-हाइड्रोजन भी अम्लीय होते हैं।
इस प्रकार,टर्मिनल $CH_3$ समूह के $3$ हाइड्रोजन और अन्य $2$ हाइड्रोजन विनिमय योग्य हैं।
कुल विनिमय योग्य हाइड्रोजन = $3$ ($CH_3-CO$ से) + $2$ (विनाइलॉगस एनोलाइजेशन द्वारा) = $5$।
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DifficultMCQ
कीटोन $NH_2OH$ के साथ अभिक्रिया करके ऑक्साइम देता है। अभिक्रिया इस प्रकार है:
$R_2C=O + H_2N-OH \rightarrow R_2C=N-OH + H_2O$
जब सबसे सरल कीटोन और उसका अगला उच्च समजात $NH_2OH$ के साथ अभिक्रिया करते हैं,तो बनने वाले कार्बनिक उत्पादों (कीटॉक्सिम) की कुल संख्या है:
$R_2C=O + H_2N-OH \rightarrow R_2C=N-OH + H_2O$
जब सबसे सरल कीटोन और उसका अगला उच्च समजात $NH_2OH$ के साथ अभिक्रिया करते हैं,तो बनने वाले कार्बनिक उत्पादों (कीटॉक्सिम) की कुल संख्या है:
A
$1$
B
$2$
C
$3$
D
$4$
Solution
(C) सबसे सरल कीटोन एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ है।
जब एसीटोन $NH_2OH$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह एसीटोन ऑक्साइम बनाता है: $(CH_3)_2C=N-OH$।
यह उत्पाद ज्यामितीय समावयवता प्रदर्शित नहीं करता है क्योंकि कार्बन परमाणु से जुड़े दोनों समूह समान ($CH_3$ समूह) हैं।
एसीटोन का अगला उच्च समजात ब्यूटेन$-2-$ओन $(CH_3COCH_2CH_3)$ है।
जब ब्यूटेन$-2-$ओन $NH_2OH$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह ब्यूटेन$-2-$ओन ऑक्साइम बनाता है: $CH_3(C_2H_5)C=N-OH$।
यह उत्पाद ज्यामितीय समावयवता प्रदर्शित करता है क्योंकि कार्बन परमाणु से जुड़े दोनों समूह ($CH_3$ और $C_2H_5$) अलग-अलग हैं।
इस प्रकार,यह $2$ ज्यामितीय समावयवी ($syn$ और $anti$ रूप) बनाता है।
कुल बनने वाले कार्बनिक उत्पाद = $1$ (एसीटोन से) + $2$ (ब्यूटेन$-2-$ओन से) = $3$।
जब एसीटोन $NH_2OH$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह एसीटोन ऑक्साइम बनाता है: $(CH_3)_2C=N-OH$।
यह उत्पाद ज्यामितीय समावयवता प्रदर्शित नहीं करता है क्योंकि कार्बन परमाणु से जुड़े दोनों समूह समान ($CH_3$ समूह) हैं।
एसीटोन का अगला उच्च समजात ब्यूटेन$-2-$ओन $(CH_3COCH_2CH_3)$ है।
जब ब्यूटेन$-2-$ओन $NH_2OH$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह ब्यूटेन$-2-$ओन ऑक्साइम बनाता है: $CH_3(C_2H_5)C=N-OH$।
यह उत्पाद ज्यामितीय समावयवता प्रदर्शित करता है क्योंकि कार्बन परमाणु से जुड़े दोनों समूह ($CH_3$ और $C_2H_5$) अलग-अलग हैं।
इस प्रकार,यह $2$ ज्यामितीय समावयवी ($syn$ और $anti$ रूप) बनाता है।
कुल बनने वाले कार्बनिक उत्पाद = $1$ (एसीटोन से) + $2$ (ब्यूटेन$-2-$ओन से) = $3$।
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DifficultMCQ
$2-$पेंटेनोन को $3-$पेंटेनोन से किस अभिकर्मक द्वारा अलग किया जा सकता है?
A
$2,4-$डाइनिट्रोफेनिलहाइड्राज़ीन
B
टोलेंस अभिकर्मक
C
$I_2$ और तनु $NaOH$
D
$NaHSO_3$
Solution
(C) $2-$पेंटेनोन एक मिथाइल कीटोन $(CH_3COCH_2CH_2CH_3)$ है,जो $I_2$ और $NaOH$ के साथ आयोडोफॉर्म अभिक्रिया करता है और आयोडोफॉर्म $(CHI_3)$ का पीला अवक्षेप देता है।
$3-$पेंटेनोन $(CH_3CH_2COCH_2CH_3)$ में मिथाइल कीटोन समूह नहीं होता है,इसलिए यह आयोडोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है।
अतः,$I_2$ और तनु $NaOH$ का उपयोग उन्हें अलग करने के लिए किया जा सकता है।
$3-$पेंटेनोन $(CH_3CH_2COCH_2CH_3)$ में मिथाइल कीटोन समूह नहीं होता है,इसलिए यह आयोडोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है।
अतः,$I_2$ और तनु $NaOH$ का उपयोग उन्हें अलग करने के लिए किया जा सकता है।
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DifficultMCQ
$NaOH$ की उपस्थिति में बेंजल्डिहाइड को एसीटोन के साथ गर्म करने पर क्या प्राप्त होता है?
A
$C_6H_5-CH(OH)-CH_2-COCH_3$
B
$C_6H_5-CH=CH-COCH_3$
C
$C_6H_5-CH=C(CH_3)_2$
D
$C_6H_5-CH(OH)-C(OH)(CH_3)_2$
Solution
(B) $NaOH$ की उपस्थिति में बेंजल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ के साथ अभिक्रिया करके $Claisen-Schmidt$ संघनन अभिक्रिया देता है।
यह एक प्रकार की क्रॉस-एल्डोल संघनन अभिक्रिया है।
अभिक्रिया में प्रारंभ में एक एल्डोल मध्यवर्ती $(4-phenyl-4-hydroxybutan-2-one)$ बनता है,जो गर्म करने पर निर्जलीकरण के माध्यम से बेंजलएसीटोन $(C_6H_5-CH=CH-COCH_3)$ बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5CHO + CH_3COCH_3 \xrightarrow{NaOH, \Delta} C_6H_5-CH=CH-COCH_3 + H_2O$
यह एक प्रकार की क्रॉस-एल्डोल संघनन अभिक्रिया है।
अभिक्रिया में प्रारंभ में एक एल्डोल मध्यवर्ती $(4-phenyl-4-hydroxybutan-2-one)$ बनता है,जो गर्म करने पर निर्जलीकरण के माध्यम से बेंजलएसीटोन $(C_6H_5-CH=CH-COCH_3)$ बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5CHO + CH_3COCH_3 \xrightarrow{NaOH, \Delta} C_6H_5-CH=CH-COCH_3 + H_2O$
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DifficultMCQ
एसिटाल्डिहाइड,सेमीकार्बाज़ाइड के साथ अभिक्रिया करता है,तो उत्पाद क्या होगा?
A
$CH_3CH=NNHCONH_2$
B
$CH_3CH=NCONHNH_2$
C
$CH_3CH=NHNH_2$
D
$CH_3-C(=O)-NH-CONH_2$
Solution
(A) एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$,सेमीकार्बाज़ाइड $(NH_2NHCONH_2)$ के साथ अभिक्रिया करके एसिटाल्डिहाइड सेमीकार्बाज़ोन $(CH_3CH=NNHCONH_2)$ बनाता है।
यह एक नाभिकरागी योग-विलोपन अभिक्रिया है।
$-NH-$ समूह से जुड़ा $-NH_2$ समूह का नाइट्रोजन परमाणु नाभिकरागी के रूप में कार्य करता है क्योंकि इसका एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म कार्बोनिल समूह के साथ अनुनाद में शामिल नहीं होता है,जो एमाइड नाइट्रोजन से भिन्न है।
$CH_3CHO + NH_2NHCONH_2 \rightarrow CH_3CH=NNHCONH_2 + H_2O$
यह एक नाभिकरागी योग-विलोपन अभिक्रिया है।
$-NH-$ समूह से जुड़ा $-NH_2$ समूह का नाइट्रोजन परमाणु नाभिकरागी के रूप में कार्य करता है क्योंकि इसका एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म कार्बोनिल समूह के साथ अनुनाद में शामिल नहीं होता है,जो एमाइड नाइट्रोजन से भिन्न है।
$CH_3CHO + NH_2NHCONH_2 \rightarrow CH_3CH=NNHCONH_2 + H_2O$
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DifficultMCQ
ग्लायोक्सल $(OHC-CHO)$ को सांद्र $NaOH$ के साथ गर्म करने पर क्या बनता है?
A
$HOOC-COOH$
B
$HOCH_2-CH_2OH$
C
$OHC-COOH$
D
$HOCH_2-COONa$
Solution
(D) ग्लायोक्सल $(OHC-CHO)$ को जब सांद्र $NaOH$ के साथ गर्म किया जाता है,तो यह आंतरिक कैनिज़ारो अभिक्रिया प्रदर्शित करता है।
एक एल्डिहाइड समूह का अपचयन अल्कोहल समूह $(-CH_2OH)$ में हो जाता है और दूसरे का ऑक्सीकरण कार्बोक्सिलेट समूह $(-COONa)$ में हो जाता है,जिससे सोडियम ग्लाइकोलेट $(HOCH_2-COONa)$ बनता है।
एक एल्डिहाइड समूह का अपचयन अल्कोहल समूह $(-CH_2OH)$ में हो जाता है और दूसरे का ऑक्सीकरण कार्बोक्सिलेट समूह $(-COONa)$ में हो जाता है,जिससे सोडियम ग्लाइकोलेट $(HOCH_2-COONa)$ बनता है।
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MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन सा अभिकर्मक प्रोपेनल और प्रोपेनोन के बीच अंतर कर सकता है?
A
$I_2 / NaOH$
B
फेलिंग विलयन
C
टोलेंस अभिकर्मक
D
उपरोक्त सभी
Solution
(D) प्रोपेनल एक एल्डिहाइड है,जबकि प्रोपेनोन एक कीटोन है।
$1$. फेलिंग विलयन और टोलेंस अभिकर्मक का उपयोग एल्डिहाइड और कीटोन के बीच अंतर करने के लिए किया जाता है; प्रोपेनल सकारात्मक परीक्षण देता है (फेलिंग के साथ लाल अवक्षेप,टोलेंस के साथ रजत दर्पण),जबकि प्रोपेनोन नहीं देता है।
$2$. $I_2 / NaOH$ (आयोडोफॉर्म परीक्षण) का उपयोग मिथाइल कीटोन को अन्य कार्बोनिल यौगिकों से अलग करने के लिए किया जाता है; प्रोपेनोन आयोडोफॉर्म का पीला अवक्षेप देता है,जबकि प्रोपेनल नहीं देता है।
चूंकि ये सभी अभिकर्मक दोनों यौगिकों के बीच अंतर कर सकते हैं,इसलिए सही उत्तर $D$ है।
$1$. फेलिंग विलयन और टोलेंस अभिकर्मक का उपयोग एल्डिहाइड और कीटोन के बीच अंतर करने के लिए किया जाता है; प्रोपेनल सकारात्मक परीक्षण देता है (फेलिंग के साथ लाल अवक्षेप,टोलेंस के साथ रजत दर्पण),जबकि प्रोपेनोन नहीं देता है।
$2$. $I_2 / NaOH$ (आयोडोफॉर्म परीक्षण) का उपयोग मिथाइल कीटोन को अन्य कार्बोनिल यौगिकों से अलग करने के लिए किया जाता है; प्रोपेनोन आयोडोफॉर्म का पीला अवक्षेप देता है,जबकि प्रोपेनल नहीं देता है।
चूंकि ये सभी अभिकर्मक दोनों यौगिकों के बीच अंतर कर सकते हैं,इसलिए सही उत्तर $D$ है।
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MediumMCQ
वोल्फ-किशनर अपचयन (Wolff-Kishner reduction) में प्रयुक्त अभिकर्मक है:
A
$NH_2-NH_2 + KOH$
B
$Zn(Hg) + Conc. HCl$
C
$NH_2-NH_2 + H^{+}$
D
$Red \ P + HI$
Solution
(A) वोल्फ-किशनर अपचयन एक रासायनिक अभिक्रिया है जिसका उपयोग कार्बोनिल समूहों (एल्डिहाइड या कीटोन) को मेथिलीन समूहों $(-CH_2-)$ में बदलने के लिए किया जाता है।
इस अभिक्रिया के लिए प्रयुक्त अभिकर्मक हाइड्राजीन $(NH_2NH_2)$ है,जो पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड $(KOH)$ या सोडियम हाइड्रॉक्साइड $(NaOH)$ जैसे प्रबल क्षार की उपस्थिति में उच्च क्वथनांक वाले विलायक में लिया जाता है।
अतः,सही अभिकर्मक $NH_2-NH_2 + KOH$ है।
इस अभिक्रिया के लिए प्रयुक्त अभिकर्मक हाइड्राजीन $(NH_2NH_2)$ है,जो पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड $(KOH)$ या सोडियम हाइड्रॉक्साइड $(NaOH)$ जैसे प्रबल क्षार की उपस्थिति में उच्च क्वथनांक वाले विलायक में लिया जाता है।
अतः,सही अभिकर्मक $NH_2-NH_2 + KOH$ है।
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MediumMCQ
अभिकारक $A$ क्या है?
A
$2$-मिथाइलब्यूटेनॉइक एसिड
B
प्रोपेनोन
C
ब्यूटेन-$2$-ओन
D
पेंटेन-$3$-ओन
Solution
(C) दिखाई गई अभिक्रिया क्लेमेंसन अपचयन (Clemmensen reduction) है,जो कार्बोनिल समूह $(C=O)$ को मेथिलीन समूह $(CH_2)$ में अपचयित करने के लिए $Zn-Hg$ और $HCl$ का उपयोग करती है।
प्राप्त उत्पाद ब्यूटेन $(CH_3-CH_2-CH_2-CH_3)$ है।
कार्बोनिल यौगिक से ब्यूटेन प्राप्त करने के लिए,अभिकारक $A$ को चार कार्बन वाला कीटोन होना चाहिए,जो ब्यूटेन-$2$-ओन $(CH_3-CO-CH_2-CH_3)$ है।
अतः,सही विकल्प $C$ है।
प्राप्त उत्पाद ब्यूटेन $(CH_3-CH_2-CH_2-CH_3)$ है।
कार्बोनिल यौगिक से ब्यूटेन प्राप्त करने के लिए,अभिकारक $A$ को चार कार्बन वाला कीटोन होना चाहिए,जो ब्यूटेन-$2$-ओन $(CH_3-CO-CH_2-CH_3)$ है।
अतः,सही विकल्प $C$ है।
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DifficultMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद क्या है?
A
B
C
D
Solution
(C) साइक्लोपेंटेनोन की तनु $NaOH$ और ऊष्मा के साथ अभिक्रिया एक अंतः-आण्विक एल्डोल संघनन अभिक्रिया है।
$1$. क्षार $(OH^-)$ साइक्लोपेंटेनोन से एक $\alpha$-हाइड्रोजन को हटाकर एनोलेट आयन बनाता है।
$2$. यह एनोलेट आयन दूसरे साइक्लोपेंटेनोन अणु के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है और एक $\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन (एल्डोल) बनाता है।
$3$. गर्म करने पर,$\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन निर्जलीकरण (पानी का अणु निकलना) के माध्यम से एक $\alpha,\beta$-असंतृप्त कीटोन बनाता है।
$4$. प्राप्त संरचना में एक साइक्लोपेंटेनोन वलय द्वि-आबंध द्वारा साइक्लोपेंटिलिडीन समूह से जुड़ा होता है। यह संरचना विकल्प $C$ में दर्शाई गई है।
$1$. क्षार $(OH^-)$ साइक्लोपेंटेनोन से एक $\alpha$-हाइड्रोजन को हटाकर एनोलेट आयन बनाता है।
$2$. यह एनोलेट आयन दूसरे साइक्लोपेंटेनोन अणु के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है और एक $\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन (एल्डोल) बनाता है।
$3$. गर्म करने पर,$\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन निर्जलीकरण (पानी का अणु निकलना) के माध्यम से एक $\alpha,\beta$-असंतृप्त कीटोन बनाता है।
$4$. प्राप्त संरचना में एक साइक्लोपेंटेनोन वलय द्वि-आबंध द्वारा साइक्लोपेंटिलिडीन समूह से जुड़ा होता है। यह संरचना विकल्प $C$ में दर्शाई गई है।
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DifficultMCQ
निम्नलिखित में से कौन सा यौगिक टॉलेन परीक्षण नहीं देता है?
A
टेट्राहाइड्रोपाइरान$-2-$ऑल
B
एसिटोफेनोन
C
बेंजाल्डिहाइड
D
बेंज़ोइन
Solution
(B) टॉलेन परीक्षण एल्डिहाइड और $\alpha$-हाइड्रॉक्सी कीटोन द्वारा दिया जाता है।
$A$. टेट्राहाइड्रोपाइरान$-2-$ऑल एक हेमीएसीटल है,जो $5-$हाइड्रॉक्सीपेंटानल (एक एल्डिहाइड) के साथ संतुलन में मौजूद होता है,इसलिए यह सकारात्मक टॉलेन परीक्षण देता है।
$B$. एसिटोफेनोन एक कीटोन है और इसमें $\alpha$-हाइड्रॉक्सी समूह नहीं होता है,इसलिए यह टॉलेन परीक्षण नहीं देता है।
$C$. बेंजाल्डिहाइड एक एल्डिहाइड है,इसलिए यह सकारात्मक टॉलेन परीक्षण देता है।
$D$. बेंज़ोइन $(Ph-CO-CH(OH)-Ph)$ एक $\alpha$-हाइड्रॉक्सी कीटोन है,इसलिए यह सकारात्मक टॉलेन परीक्षण देता है।
अतः,सही उत्तर $B$ है।
$A$. टेट्राहाइड्रोपाइरान$-2-$ऑल एक हेमीएसीटल है,जो $5-$हाइड्रॉक्सीपेंटानल (एक एल्डिहाइड) के साथ संतुलन में मौजूद होता है,इसलिए यह सकारात्मक टॉलेन परीक्षण देता है।
$B$. एसिटोफेनोन एक कीटोन है और इसमें $\alpha$-हाइड्रॉक्सी समूह नहीं होता है,इसलिए यह टॉलेन परीक्षण नहीं देता है।
$C$. बेंजाल्डिहाइड एक एल्डिहाइड है,इसलिए यह सकारात्मक टॉलेन परीक्षण देता है।
$D$. बेंज़ोइन $(Ph-CO-CH(OH)-Ph)$ एक $\alpha$-हाइड्रॉक्सी कीटोन है,इसलिए यह सकारात्मक टॉलेन परीक्षण देता है।
अतः,सही उत्तर $B$ है।
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AdvancedMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद $(Q)$ है:
A
B
C
D
Solution
(C) यह अभिक्रिया $1,2$-डायोल के पिनाकोल-पिनाकोलोन पुनर्विन्यास (rearrangement) को दर्शाती है।
चरण $1$: डाइकीटोन की $Mg-Hg$ और उसके बाद $H_2O$ के साथ अभिक्रिया एक रिडक्टिव कपलिंग अभिक्रिया (पिनाकोल रिडक्शन) है,जो डाइकीटोन को चक्रीय $1,2$-डायोल में परिवर्तित करती है।
चरण $2$: प्राप्त $1,2$-डायोल की सांद्र $H_2SO_4$ और ऊष्मा के साथ अभिक्रिया पिनाकोल-पिनाकोलोन पुनर्विन्यास की ओर ले जाती है।
इस विशिष्ट मामले में,प्रारंभिक पदार्थ साइक्लोडेकेन-$1,6$-डायोन है। रिडक्शन से एक बाइसाइक्लिक डायोल प्राप्त होता है,और बाद में अम्ल-उत्प्रेरित पुनर्विन्यास के परिणामस्वरूप स्पायरो-कीटोन का निर्माण होता है। यह संरचना विकल्प $C$ से मेल खाती है।
चरण $1$: डाइकीटोन की $Mg-Hg$ और उसके बाद $H_2O$ के साथ अभिक्रिया एक रिडक्टिव कपलिंग अभिक्रिया (पिनाकोल रिडक्शन) है,जो डाइकीटोन को चक्रीय $1,2$-डायोल में परिवर्तित करती है।
चरण $2$: प्राप्त $1,2$-डायोल की सांद्र $H_2SO_4$ और ऊष्मा के साथ अभिक्रिया पिनाकोल-पिनाकोलोन पुनर्विन्यास की ओर ले जाती है।
इस विशिष्ट मामले में,प्रारंभिक पदार्थ साइक्लोडेकेन-$1,6$-डायोन है। रिडक्शन से एक बाइसाइक्लिक डायोल प्राप्त होता है,और बाद में अम्ल-उत्प्रेरित पुनर्विन्यास के परिणामस्वरूप स्पायरो-कीटोन का निर्माण होता है। यह संरचना विकल्प $C$ से मेल खाती है।
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View Solution565
AdvancedMCQ
उपरोक्त अभिक्रिया में,निम्नलिखित में से कौन अधिकतम उत्पाद के रूप में प्राप्त होगा?
A
B
C
D
Solution
(A) प्रारंभिक पदार्थ $2,7$-डाइमिथाइलएन्थ्राक्विनोन है।
यह $9$ और $10$ स्थितियों पर दो समान कार्बोनिल समूहों वाला एक सममित अणु है।
जब $1$ तुल्यांक $MeMgBr$ (ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक) मिलाया जाता है,तो यह कार्बोनिल समूहों में से एक पर न्यूक्लियोफिलिक योग करता है।
चूंकि दोनों कार्बोनिल समूह समान हैं,इसलिए आक्रमण किसी भी स्थिति पर हो सकता है,जिससे समान उत्पाद संरचना प्राप्त होती है।
अभिक्रिया में कार्बोनिल कार्बन पर एक मिथाइल समूह का योग होता है,जिसके बाद जलीय वर्कअप $(H_2O)$ के दौरान प्रोटोनेशन होकर तृतीयक अल्कोहल बनता है।
परिणामी उत्पाद $2,7$-डाइमिथाइल-$9$-हाइड्रॉक्सी-$9$-मिथाइलएन्थ्रासीन-$10(9H)$-ओन है।
यह $9$ और $10$ स्थितियों पर दो समान कार्बोनिल समूहों वाला एक सममित अणु है।
जब $1$ तुल्यांक $MeMgBr$ (ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक) मिलाया जाता है,तो यह कार्बोनिल समूहों में से एक पर न्यूक्लियोफिलिक योग करता है।
चूंकि दोनों कार्बोनिल समूह समान हैं,इसलिए आक्रमण किसी भी स्थिति पर हो सकता है,जिससे समान उत्पाद संरचना प्राप्त होती है।
अभिक्रिया में कार्बोनिल कार्बन पर एक मिथाइल समूह का योग होता है,जिसके बाद जलीय वर्कअप $(H_2O)$ के दौरान प्रोटोनेशन होकर तृतीयक अल्कोहल बनता है।
परिणामी उत्पाद $2,7$-डाइमिथाइल-$9$-हाइड्रॉक्सी-$9$-मिथाइलएन्थ्रासीन-$10(9H)$-ओन है।
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DifficultMCQ
उपरोक्त रूपांतरण को करने के लिए सबसे अच्छा अभिकर्मक चुनें।
A
$LiAlH_4$
B
$NaBH_4$
C
$NH_2-NH_2 + H_2O_2$
D
$H_2 \ (excess) / Ni, \Delta$
Solution
(B) प्रारंभिक पदार्थ में कीटोन समूह और एस्टर (लैक्टोन) समूह दोनों मौजूद हैं।
हमें एस्टर समूह को प्रभावित किए बिना कीटोन का द्वितीयक अल्कोहल में चयनात्मक अपचयन (selective reduction) करने की आवश्यकता है।
$LiAlH_4$ एक शक्तिशाली अपचायक है जो कीटोन और एस्टर दोनों का अपचयन कर देगा।
$NaBH_4$ एक हल्का अपचायक है जो कीटोन और एल्डिहाइड का अल्कोहल में चयनात्मक अपचयन करता है,लेकिन सामान्य परिस्थितियों में एस्टर का अपचयन नहीं करता है।
इसलिए,इस चयनात्मक अपचयन के लिए $NaBH_4$ सबसे अच्छा अभिकर्मक है।
हमें एस्टर समूह को प्रभावित किए बिना कीटोन का द्वितीयक अल्कोहल में चयनात्मक अपचयन (selective reduction) करने की आवश्यकता है।
$LiAlH_4$ एक शक्तिशाली अपचायक है जो कीटोन और एस्टर दोनों का अपचयन कर देगा।
$NaBH_4$ एक हल्का अपचायक है जो कीटोन और एल्डिहाइड का अल्कोहल में चयनात्मक अपचयन करता है,लेकिन सामान्य परिस्थितियों में एस्टर का अपचयन नहीं करता है।
इसलिए,इस चयनात्मक अपचयन के लिए $NaBH_4$ सबसे अच्छा अभिकर्मक है।
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AdvancedMCQ
वह विकल्प चुनें जिसमें गलत मुख्य उत्पाद दिखाया गया है।
A
B
C
D
$Ph-I \xrightarrow[\Delta]{Cu} Ph-Ph$
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DifficultMCQ
निम्नलिखित में से कौन सा यौगिक अतिरिक्त मिथाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(CH_3MgBr)$ और उसके बाद एसिड के साथ उपचारित करने पर tert-ब्यूटाइल अल्कोहल नहीं देगा?
A
एसिटाइल क्लोराइड
B
एसिटाल्डिहाइड
C
मिथाइल एसीटेट
D
एसिटिक एनहाइड्राइड
Solution
(B) एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ मिथाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(CH_3MgBr)$ के साथ प्रतिक्रिया करके आइसोप्रोपिल अल्कोहल $(CH_3CH(OH)CH_3)$ बनाता है,जो एक द्वितीयक अल्कोहल है।
इसके विपरीत,एसिटाइल क्लोराइड $(CH_3COCl)$,मिथाइल एसीटेट $(CH_3COOCH_3)$,और एसिटिक एनहाइड्राइड $((CH_3CO)_2O)$ अतिरिक्त $CH_3MgBr$ के साथ प्रतिक्रिया करके tert-ब्यूटाइल अल्कोहल $((CH_3)_3COH)$ बनाते हैं,जो एक तृतीयक अल्कोहल है।
अतः,सही उत्तर $B$ है।
इसके विपरीत,एसिटाइल क्लोराइड $(CH_3COCl)$,मिथाइल एसीटेट $(CH_3COOCH_3)$,और एसिटिक एनहाइड्राइड $((CH_3CO)_2O)$ अतिरिक्त $CH_3MgBr$ के साथ प्रतिक्रिया करके tert-ब्यूटाइल अल्कोहल $((CH_3)_3COH)$ बनाते हैं,जो एक तृतीयक अल्कोहल है।
अतः,सही उत्तर $B$ है।
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AdvancedMCQ
साइक्लोपेंटेनोन $\xrightarrow[\text{traces of } KOH]{HCN} A$ $\xrightarrow{LiAlH_4} B$ $\xrightarrow{NaNO_2, HCl} C$
$C$ क्या है?
$C$ क्या है?
A
$2-$(अमीनोमिथाइल)साइक्लोपेंटेन$-1-$ओल
B
साइक्लोहेक्सेन$-1,2-$डायोल
C
साइक्लोपेंटेन$-1,2-$डायोल
D
साइक्लोहेक्सेनोन
Solution
(D) $1$. साइक्लोपेंटेनोन की $KOH$ की सूक्ष्म मात्रा की उपस्थिति में $HCN$ के साथ अभिक्रिया से साइनोहाइड्रिन,$A$ ($1$-हाइड्रॉक्सीसाइक्लोपेंटेनकार्बोनाइट्राइल) प्राप्त होता है।
$2$. $A$ का $LiAlH_4$ द्वारा अपचयन करने पर एमीन,$B$ ($1$-(अमीनोमिथाइल)साइक्लोपेंटेन$-1-$ओल) प्राप्त होता है।
$3$. $B$ की $NaNO_2/HCl$ के साथ अभिक्रिया (डाईएज़ोटाइजेशन) से डाईएज़ोनियम लवण बनता है,जो अस्थिर होता है और $N_2$ गैस मुक्त करता है।
$4$. इसके परिणामस्वरूप वलय विस्तार पुनर्विन्यास (Tiffeneau-Demjanov rearrangement) होता है और साइक्लोहेक्सेनोन,$C$ प्राप्त होता है।
$2$. $A$ का $LiAlH_4$ द्वारा अपचयन करने पर एमीन,$B$ ($1$-(अमीनोमिथाइल)साइक्लोपेंटेन$-1-$ओल) प्राप्त होता है।
$3$. $B$ की $NaNO_2/HCl$ के साथ अभिक्रिया (डाईएज़ोटाइजेशन) से डाईएज़ोनियम लवण बनता है,जो अस्थिर होता है और $N_2$ गैस मुक्त करता है।
$4$. इसके परिणामस्वरूप वलय विस्तार पुनर्विन्यास (Tiffeneau-Demjanov rearrangement) होता है और साइक्लोहेक्सेनोन,$C$ प्राप्त होता है।
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AdvancedMCQ
निम्नलिखित को न्यूक्लियोफिलिक एडिशन रिएक्शन $(NAR)$ की दर के सही क्रम में व्यवस्थित करें:
$(I) \ HCHO$
$(II) \ CH_3CHO$
$(III) \ p-NO_2-C_6H_4CHO$
$(IV) \ p-CH_3-C_6H_4CHO$
$(I) \ HCHO$
$(II) \ CH_3CHO$
$(III) \ p-NO_2-C_6H_4CHO$
$(IV) \ p-CH_3-C_6H_4CHO$
A
$I > II > III > IV$
B
$I > III > II > IV$
C
$IV > III > II > I$
D
$III > I > II > IV$
Solution
(B) न्यूक्लियोफिलिक एडिशन रिएक्शन $(NAR)$ की दर दो मुख्य कारकों पर निर्भर करती है:
$1$. कार्बोनिल कार्बन पर धनात्मक आवेश का परिमाण: अधिक धनात्मक आवेश दर को बढ़ाता है।
$2$. त्रिविम बाधा (Steric hindrance): अधिक त्रिविम बाधा दर को कम करती है।
दिए गए यौगिकों की तुलना:
$(I) \ HCHO$: कोई एल्काइल समूह नहीं,सबसे कम त्रिविम बाधा।
$(II) \ CH_3CHO$: एक इलेक्ट्रॉन-दाता मिथाइल समूह।
$(III) \ p-NO_2-C_6H_4CHO$: $-NO_2$ समूह इलेक्ट्रॉन-आकर्षक है,जो कार्बोनिल कार्बन पर धनात्मक आवेश को बढ़ाता है।
$(IV) \ p-CH_3-C_6H_4CHO$: $-CH_3$ समूह इलेक्ट्रॉन-दाता है,जो धनात्मक आवेश को कम करता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम: $(I) > (III) > (II) > (IV)$ है।
$1$. कार्बोनिल कार्बन पर धनात्मक आवेश का परिमाण: अधिक धनात्मक आवेश दर को बढ़ाता है।
$2$. त्रिविम बाधा (Steric hindrance): अधिक त्रिविम बाधा दर को कम करती है।
दिए गए यौगिकों की तुलना:
$(I) \ HCHO$: कोई एल्काइल समूह नहीं,सबसे कम त्रिविम बाधा।
$(II) \ CH_3CHO$: एक इलेक्ट्रॉन-दाता मिथाइल समूह।
$(III) \ p-NO_2-C_6H_4CHO$: $-NO_2$ समूह इलेक्ट्रॉन-आकर्षक है,जो कार्बोनिल कार्बन पर धनात्मक आवेश को बढ़ाता है।
$(IV) \ p-CH_3-C_6H_4CHO$: $-CH_3$ समूह इलेक्ट्रॉन-दाता है,जो धनात्मक आवेश को कम करता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम: $(I) > (III) > (II) > (IV)$ है।
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MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन सा न्यूक्लियोफिलिक योग अभिक्रिया (nucleophilic addition reaction) के लिए सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है?
A
$p$-मिथाइलबेन्ज़लडिहाइड
B
$p$-क्लोरोबेन्ज़लडिहाइड
C
$p$-नाइट्रोबेन्ज़लडिहाइड
D
बेन्ज़लडिहाइड
Solution
(C) कार्बोनिल यौगिकों की न्यूक्लियोफिलिक योग अभिक्रिया के प्रति प्रतिक्रियाशीलता कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी के सीधे आनुपातिक होती है।
इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग ग्रुप $(EWG)$ कार्बोनिल कार्बन से इलेक्ट्रॉन घनत्व खींचकर उसकी इलेक्ट्रोफिलिसिटी को बढ़ाते हैं,जिससे प्रतिक्रियाशीलता बढ़ जाती है।
इलेक्ट्रॉन-डोनेटिंग ग्रुप $(EDG)$ इलेक्ट्रॉन घनत्व देकर इलेक्ट्रोफिलिसिटी को कम करते हैं,जिससे प्रतिक्रियाशीलता कम हो जाती है।
पैरा स्थिति पर प्रतिस्थापियों की तुलना:
$1$. $-CH_3$ एक $EDG$ है।
$2$. $-Cl$ एक $EWG$ और $EDG$ दोनों के रूप में कार्य करता है।
$3$. $-NO_2$ एक प्रबल $EWG$ है।
चूंकि $-NO_2$ समूह सबसे प्रबल इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग समूह है,यह कार्बोनिल कार्बन को सबसे अधिक इलेक्ट्रोफिलिक बनाता है,इसलिए $p$-नाइट्रोबेन्ज़लडिहाइड सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है।
इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग ग्रुप $(EWG)$ कार्बोनिल कार्बन से इलेक्ट्रॉन घनत्व खींचकर उसकी इलेक्ट्रोफिलिसिटी को बढ़ाते हैं,जिससे प्रतिक्रियाशीलता बढ़ जाती है।
इलेक्ट्रॉन-डोनेटिंग ग्रुप $(EDG)$ इलेक्ट्रॉन घनत्व देकर इलेक्ट्रोफिलिसिटी को कम करते हैं,जिससे प्रतिक्रियाशीलता कम हो जाती है।
पैरा स्थिति पर प्रतिस्थापियों की तुलना:
$1$. $-CH_3$ एक $EDG$ है।
$2$. $-Cl$ एक $EWG$ और $EDG$ दोनों के रूप में कार्य करता है।
$3$. $-NO_2$ एक प्रबल $EWG$ है।
चूंकि $-NO_2$ समूह सबसे प्रबल इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग समूह है,यह कार्बोनिल कार्बन को सबसे अधिक इलेक्ट्रोफिलिक बनाता है,इसलिए $p$-नाइट्रोबेन्ज़लडिहाइड सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है।
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DifficultMCQ
उत्पाद $(Q)$ है :-
A
साइक्लोपेंटेनोन
B
साइक्लोपेंट$-2-$ईन$-1-$ओन
C
साइक्लोपेंट$-2-$ईन$-1-$कार्बाल्डिहाइड
D
साइक्लोपेंट$-1-$ईन$-1-$कार्बाल्डिहाइड
Solution
(D) अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. साइक्लोहेक्सीन का $O_3$ और उसके बाद $Zn/H_2O$ के साथ ओजोनोलिसिस करने पर द्वि-आबंध टूटकर हेक्सेन$-1,6-$डायल (एडिपल्डिहाइड) बनता है,जो उत्पाद $(P)$ है।
$2$. हेक्सेन$-1,6-$डायल की $OH^-/\Delta$ के साथ अभिक्रिया में अंतःआण्विक एल्डोल संघनन होता है। एक सिरे पर स्थित एल्डिहाइड समूह इलेक्ट्रोफाइल के रूप में और दूसरे एल्डिहाइड समूह का $\alpha$-कार्बन न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है। इसके परिणामस्वरूप पांच-सदस्यीय वलय बनता है जिसमें द्वि-आबंध के साथ एक एल्डिहाइड समूह जुड़ा होता है,जो साइक्लोपेंट$-1-$ईन$-1-$कार्बाल्डिहाइड है,जो उत्पाद $(Q)$ है।
$1$. साइक्लोहेक्सीन का $O_3$ और उसके बाद $Zn/H_2O$ के साथ ओजोनोलिसिस करने पर द्वि-आबंध टूटकर हेक्सेन$-1,6-$डायल (एडिपल्डिहाइड) बनता है,जो उत्पाद $(P)$ है।
$2$. हेक्सेन$-1,6-$डायल की $OH^-/\Delta$ के साथ अभिक्रिया में अंतःआण्विक एल्डोल संघनन होता है। एक सिरे पर स्थित एल्डिहाइड समूह इलेक्ट्रोफाइल के रूप में और दूसरे एल्डिहाइड समूह का $\alpha$-कार्बन न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है। इसके परिणामस्वरूप पांच-सदस्यीय वलय बनता है जिसमें द्वि-आबंध के साथ एक एल्डिहाइड समूह जुड़ा होता है,जो साइक्लोपेंट$-1-$ईन$-1-$कार्बाल्डिहाइड है,जो उत्पाद $(Q)$ है।
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MediumMCQ
दिए गए यौगिक में $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या ज्ञात कीजिए।
A
$2$
B
$3$
C
$4$
D
$6$
Solution
(B) दिया गया यौगिक $2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन है।
$\alpha$-कार्बन वह कार्बन परमाणु है जो सीधे क्रियात्मक समूह (इस मामले में,कार्बोनिल समूह,$C=O$) से जुड़ा होता है।
$2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन में,कार्बोनिल समूह के बगल में दो $\alpha$-कार्बन होते हैं।
एक $\alpha$-कार्बन $CH_2$ समूह है ($2$ हाइड्रोजन परमाणु होते हैं)।
दूसरा $\alpha$-कार्बन $CH(CH_3)$ समूह है ($1$ हाइड्रोजन परमाणु होता है)।
इसलिए,$\alpha$-हाइड्रोजन परमाणुओं की कुल संख्या $2 + 1 = 3$ है।
$\alpha$-कार्बन वह कार्बन परमाणु है जो सीधे क्रियात्मक समूह (इस मामले में,कार्बोनिल समूह,$C=O$) से जुड़ा होता है।
$2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन में,कार्बोनिल समूह के बगल में दो $\alpha$-कार्बन होते हैं।
एक $\alpha$-कार्बन $CH_2$ समूह है ($2$ हाइड्रोजन परमाणु होते हैं)।
दूसरा $\alpha$-कार्बन $CH(CH_3)$ समूह है ($1$ हाइड्रोजन परमाणु होता है)।
इसलिए,$\alpha$-हाइड्रोजन परमाणुओं की कुल संख्या $2 + 1 = 3$ है।
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DifficultMCQ
मुख्य उत्पाद $(A)$ है:
A
$1$-टेट्रालोन
B
$2$-टेट्रालोन
C
टेट्रालिन
D
नेफ़थलीन
Solution
(A) प्रारंभिक पदार्थ $1$-इन्डेनोन है।
चरण $(1)$: $HCN$ के साथ अभिक्रिया कार्बोनिल कार्बन पर एक साइनो समूह जोड़ती है,जिससे साइनोहाइड्रिन बनता है।
चरण $(2)$: $LiAlH_4$ के साथ अपचयन साइनो समूह को प्राथमिक एमाइन $(-CH_2NH_2)$ में बदल देता है।
चरण $(3)$: $NaNO_2/H^+$ के साथ उपचार टिफ़ेनो-डेमजानोव पुनर्विन्यास (Tiffeneau-Demjanov rearrangement) की ओर ले जाता है।
इस प्रक्रिया में $5$-सदस्यीय वलय का विस्तार होकर $6$-सदस्यीय वलय बनता है,जो $1$-टेट्रालोन है।
चरण $(1)$: $HCN$ के साथ अभिक्रिया कार्बोनिल कार्बन पर एक साइनो समूह जोड़ती है,जिससे साइनोहाइड्रिन बनता है।
चरण $(2)$: $LiAlH_4$ के साथ अपचयन साइनो समूह को प्राथमिक एमाइन $(-CH_2NH_2)$ में बदल देता है।
चरण $(3)$: $NaNO_2/H^+$ के साथ उपचार टिफ़ेनो-डेमजानोव पुनर्विन्यास (Tiffeneau-Demjanov rearrangement) की ओर ले जाता है।
इस प्रक्रिया में $5$-सदस्यीय वलय का विस्तार होकर $6$-सदस्यीय वलय बनता है,जो $1$-टेट्रालोन है।
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MediumMCQ
अम्लीय परिस्थितियों में निम्नलिखित में से किसका निर्जलीकरण सबसे आसानी से होगा?
A
$4$-हाइड्रॉक्सी-$2$-पेंटेनोन
B
$2$-पेंटेनॉल
C
$3$-हाइड्रॉक्सी-$2$-पेंटेनोन
D
$5$-हाइड्रॉक्सी-$2$-पेंटेनोन
Solution
(A) अम्लीय परिस्थितियों में निर्जलीकरण आमतौर पर $E1$ तंत्र के माध्यम से होता है जिसमें कार्बोकेशन मध्यवर्ती का निर्माण होता है। हालाँकि,$\beta$-हाइड्रॉक्सी कार्बोनिल यौगिकों के लिए,निर्जलीकरण काफी सुगम होता है क्योंकि परिणामी उत्पाद एक संयुग्मित (conjugated) $\alpha,\beta$-असंतृप्त कार्बोनिल प्रणाली है,जो थर्मोडायनामिक रूप से बहुत स्थिर होती है।
विकल्प $A$ में,यौगिक $4$-हाइड्रॉक्सी-$2$-पेंटेनोन है। यह एक $\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन है। निर्जलीकरण पर,यह एक संयुग्मित प्रणाली (पेंट-$3$-ईन-$2$-ओन) बनाता है। हाइड्रॉक्सिल समूह के सापेक्ष $\beta$-स्थिति पर कार्बोनिल समूह की उपस्थिति $\alpha$-हाइड्रोजन को अम्लीय बनाती है,जो एक स्थिर संयुग्मित एनोन बनाने के लिए पानी के निष्कासन को सुगम बनाती है।
अन्य विकल्प इन परिस्थितियों में इतनी आसानी से संयुग्मित प्रणाली नहीं बनाते हैं। इसलिए,$4$-हाइड्रॉक्सी-$2$-पेंटेनोन का निर्जलीकरण सबसे आसानी से होता है।
विकल्प $A$ में,यौगिक $4$-हाइड्रॉक्सी-$2$-पेंटेनोन है। यह एक $\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन है। निर्जलीकरण पर,यह एक संयुग्मित प्रणाली (पेंट-$3$-ईन-$2$-ओन) बनाता है। हाइड्रॉक्सिल समूह के सापेक्ष $\beta$-स्थिति पर कार्बोनिल समूह की उपस्थिति $\alpha$-हाइड्रोजन को अम्लीय बनाती है,जो एक स्थिर संयुग्मित एनोन बनाने के लिए पानी के निष्कासन को सुगम बनाती है।
अन्य विकल्प इन परिस्थितियों में इतनी आसानी से संयुग्मित प्रणाली नहीं बनाते हैं। इसलिए,$4$-हाइड्रॉक्सी-$2$-पेंटेनोन का निर्जलीकरण सबसे आसानी से होता है।
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DifficultMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया में $X$ और $Y$ की पहचान करें:
A
$X$ एक डायोल है और $Y$ एक हाइड्रॉक्सी-एमाइड है।
B
$X$ एक हाइड्रॉक्सी-एमाइन है और $Y$ एक हाइड्रॉक्सी-एमाइड है।
C
$X$ एक हाइड्रॉक्सी-एमाइन है और $Y$ एक डायोल है।
D
$X$ एक डायोल है और $Y$ एक हाइड्रॉक्सी-एमाइन है।
Solution
(B) $LiAlH_4$ एक प्रबल अपचायक है जो कीटोन समूह को द्वितीयक अल्कोहल में और एमाइड समूह को प्राथमिक एमाइन में अपचयित करता है। अतः,$X$ एक हाइड्रॉक्सी-एमाइन है।
$NaBH_4$ एक मृदु अपचायक है जो कीटोन समूह को द्वितीयक अल्कोहल में अपचयित करता है लेकिन एमाइड समूह को अपचयित नहीं करता है। अतः,$Y$ एक हाइड्रॉक्सी-एमाइड है।
इसलिए,$X$ एक हाइड्रॉक्सी-एमाइन है और $Y$ एक हाइड्रॉक्सी-एमाइड है।
$NaBH_4$ एक मृदु अपचायक है जो कीटोन समूह को द्वितीयक अल्कोहल में अपचयित करता है लेकिन एमाइड समूह को अपचयित नहीं करता है। अतः,$Y$ एक हाइड्रॉक्सी-एमाइड है।
इसलिए,$X$ एक हाइड्रॉक्सी-एमाइन है और $Y$ एक हाइड्रॉक्सी-एमाइड है।
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AdvancedMCQ
दी गई अभिक्रिया अनुक्रम में अंतिम उत्पाद $D$ की पहचान करें:
$CH_3CH_2Cl$ $\xrightarrow{Aq. KOH} A$ $\xrightarrow{PCC} B$ $\xrightarrow{Cl_2/NaOH} C$ $\xrightarrow{Acetone} D$
उत्पाद $D$ को किस नाम से जाना जाता है?
$CH_3CH_2Cl$ $\xrightarrow{Aq. KOH} A$ $\xrightarrow{PCC} B$ $\xrightarrow{Cl_2/NaOH} C$ $\xrightarrow{Acetone} D$
उत्पाद $D$ को किस नाम से जाना जाता है?
A
मस्टर्ड गैस
B
क्लोरोपिक्रिन
C
क्लोरेटोन
D
ल्यूसाइट गैस
Solution
(C) $1$. $CH_3CH_2Cl$,$Aq. KOH$ के साथ अभिक्रिया करके इथेनॉल $(A = CH_3CH_2OH)$ बनाता है।
$2$. इथेनॉल $(A)$ का $PCC$ द्वारा ऑक्सीकरण होने पर एसिटाल्डिहाइड $(B = CH_3CHO)$ प्राप्त होता है।
$3$. एसिटाल्डिहाइड $(B)$ की $Cl_2/NaOH$ के साथ अभिक्रिया (हेलोफॉर्म अभिक्रिया) से क्लोरोफॉर्म $(C = CHCl_3)$ प्राप्त होता है।
$4$. क्लोरोफॉर्म $(C)$ की एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ के साथ क्षार की उपस्थिति में अभिक्रिया से $1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-ol$ बनता है,जिसे क्लोरेटोन $(D)$ के रूप में जाना जाता है।
$2$. इथेनॉल $(A)$ का $PCC$ द्वारा ऑक्सीकरण होने पर एसिटाल्डिहाइड $(B = CH_3CHO)$ प्राप्त होता है।
$3$. एसिटाल्डिहाइड $(B)$ की $Cl_2/NaOH$ के साथ अभिक्रिया (हेलोफॉर्म अभिक्रिया) से क्लोरोफॉर्म $(C = CHCl_3)$ प्राप्त होता है।
$4$. क्लोरोफॉर्म $(C)$ की एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ के साथ क्षार की उपस्थिति में अभिक्रिया से $1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-ol$ बनता है,जिसे क्लोरेटोन $(D)$ के रूप में जाना जाता है।
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DifficultMCQ
दी गई अभिक्रिया में उत्पाद की भविष्यवाणी करें:
$3-\text{chlorobenzaldehyde} \xrightarrow{50\% \text{KOH}, \Delta} ?$
$3-\text{chlorobenzaldehyde} \xrightarrow{50\% \text{KOH}, \Delta} ?$
A
$3-\text{chlorobenzyl alcohol} + 3-\text{chlorophenylacetate}$
B
$3-\text{chlorobenzyl alcohol} + 3-\text{hydroxybenzyl alcohol}$
C
$3-\text{chlorobenzyl alcohol} + 3-\text{chlorobenzoate}$
D
$3-\text{hydroxybenzyl alcohol} + 3-\text{chlorobenzoate}$
Solution
(C) दी गई अभिक्रिया एक कैनिज़ारो अभिक्रिया है क्योंकि $3-\text{chlorobenzaldehyde}$ में कोई $\alpha-\text{हाइड्रोजन}$ परमाणु नहीं होता है।
सांद्र क्षार $(50\% \text{KOH})$ की उपस्थिति में,$\alpha-\text{हाइड्रोजन}$ रहित एल्डिहाइड स्व-ऑक्सीकरण और अपचयन (विषमानुपातन) से गुजरते हैं और संबंधित अल्कोहल तथा कार्बोक्सिलिक अम्ल के लवण का मिश्रण बनाते हैं।
$2 \text{C}_6\text{H}_4(\text{Cl})\text{CHO} + \text{KOH}$ $\rightarrow \text{C}_6\text{H}_4(\text{Cl})\text{CH}_2\text{OH} + \text{C}_6\text{H}_4(\text{Cl})\text{COOK}$
इस प्रकार,$3-\text{chlorobenzaldehyde}$ से $3-\text{chlorobenzyl alcohol}$ और $3-\text{chlorobenzoate}$ आयन प्राप्त होते हैं।
सांद्र क्षार $(50\% \text{KOH})$ की उपस्थिति में,$\alpha-\text{हाइड्रोजन}$ रहित एल्डिहाइड स्व-ऑक्सीकरण और अपचयन (विषमानुपातन) से गुजरते हैं और संबंधित अल्कोहल तथा कार्बोक्सिलिक अम्ल के लवण का मिश्रण बनाते हैं।
$2 \text{C}_6\text{H}_4(\text{Cl})\text{CHO} + \text{KOH}$ $\rightarrow \text{C}_6\text{H}_4(\text{Cl})\text{CH}_2\text{OH} + \text{C}_6\text{H}_4(\text{Cl})\text{COOK}$
इस प्रकार,$3-\text{chlorobenzaldehyde}$ से $3-\text{chlorobenzyl alcohol}$ और $3-\text{chlorobenzoate}$ आयन प्राप्त होते हैं।
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View Solution579
DifficultMCQ
निम्नलिखित में से कौन सी अभिक्रिया संभव नहीं है?
A
$CH_3-CH_2-NH_2 \xrightarrow{HNO_2} CH_3-CH_2-OH$
B
C
$CH_3CHO \xrightarrow[\Delta]{dil. NaOH} CH_3COONa + CH_3CH_2CH_2OH$
D
Solution
(C) विकल्प $A$ एक मानक अभिक्रिया है जहाँ प्राथमिक एलिफैटिक एमीन नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया करके अल्कोहल बनाते हैं।
विकल्प $B$ सांद्र $H_2SO_4$ की उपस्थिति में क्लोरल और क्लोरोबेंजीन से $DDT$ का संश्लेषण दर्शाता है,जो एक ज्ञात अभिक्रिया है।
विकल्प $C$ गलत है क्योंकि एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ तनु $NaOH$ की उपस्थिति में एल्डोल संघनन के माध्यम से $3-hydroxybutanal$ $(CH_3CH(OH)CH_2CHO)$ बनाता है,न कि दर्शाए गए उत्पाद।
विकल्प $D$ फिनोल का ब्रोमीन जल के साथ ब्रोमीनीकरण दर्शाता है जिससे $2,4,6-tribromophenol$ बनता है,जो एक मानक अभिक्रिया है।
अतः,विकल्प $C$ में दी गई अभिक्रिया संभव नहीं है।
विकल्प $B$ सांद्र $H_2SO_4$ की उपस्थिति में क्लोरल और क्लोरोबेंजीन से $DDT$ का संश्लेषण दर्शाता है,जो एक ज्ञात अभिक्रिया है।
विकल्प $C$ गलत है क्योंकि एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ तनु $NaOH$ की उपस्थिति में एल्डोल संघनन के माध्यम से $3-hydroxybutanal$ $(CH_3CH(OH)CH_2CHO)$ बनाता है,न कि दर्शाए गए उत्पाद।
विकल्प $D$ फिनोल का ब्रोमीन जल के साथ ब्रोमीनीकरण दर्शाता है जिससे $2,4,6-tribromophenol$ बनता है,जो एक मानक अभिक्रिया है।
अतः,विकल्प $C$ में दी गई अभिक्रिया संभव नहीं है।
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MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन सा यौगिक चलावयवता (tautomerism) नहीं दिखाएगा?
A
$1,4$-बेंजोक्विनोन
B
साइक्लोब्यूट-$2$-एनोन
C
$2,2,6,6$-टेट्रामिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन
D
ये सभी
Solution
(D) चलावयवता (tautomerism) के लिए कार्बोनिल समूह $(-C=O)$ के बगल में कम से कम एक $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु का होना आवश्यक है।
$1$. $1,4$-बेंजोक्विनोन: इसमें कार्बोनिल समूह के बगल में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं है।
$2$. साइक्लोब्यूट-$2$-एनोन: इसमें $\alpha$-कार्बन पर दो हाइड्रोजन परमाणु हैं,इसलिए यह चलावयवता दिखा सकता है।
$3$. $2,2,6,6$-टेट्रामिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन: इसमें $\alpha$-कार्बन पर कोई हाइड्रोजन परमाणु नहीं है,इसलिए यह चलावयवता नहीं दिखा सकता है।
$1$. $1,4$-बेंजोक्विनोन: इसमें कार्बोनिल समूह के बगल में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं है।
$2$. साइक्लोब्यूट-$2$-एनोन: इसमें $\alpha$-कार्बन पर दो हाइड्रोजन परमाणु हैं,इसलिए यह चलावयवता दिखा सकता है।
$3$. $2,2,6,6$-टेट्रामिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन: इसमें $\alpha$-कार्बन पर कोई हाइड्रोजन परमाणु नहीं है,इसलिए यह चलावयवता नहीं दिखा सकता है।
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MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन सा यौगिक आयोडोफॉर्म परीक्षण और फेहलिंग परीक्षण दोनों देता है?
A
एसीटोन
B
एसीटैल्डिहाइड
C
प्रोपियोनाल्डिहाइड
D
एथिल अल्कोहल
Solution
(B) आयोडोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों द्वारा दिया जाता है जिनमें $CH_3CO-$ समूह या $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है।
फेहलिंग परीक्षण एलिफैटिक एल्डिहाइड द्वारा दिया जाता है।
$CH_3CHO$ (एसीटैल्डिहाइड) में $CH_3CO-$ समूह होता है,इसलिए यह आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
यह एक एलिफैटिक एल्डिहाइड भी है,इसलिए यह फेहलिंग परीक्षण देता है।
अतः,$CH_3CHO$ दोनों परीक्षणों के प्रति सकारात्मक प्रतिक्रिया देता है।
फेहलिंग परीक्षण एलिफैटिक एल्डिहाइड द्वारा दिया जाता है।
$CH_3CHO$ (एसीटैल्डिहाइड) में $CH_3CO-$ समूह होता है,इसलिए यह आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
यह एक एलिफैटिक एल्डिहाइड भी है,इसलिए यह फेहलिंग परीक्षण देता है।
अतः,$CH_3CHO$ दोनों परीक्षणों के प्रति सकारात्मक प्रतिक्रिया देता है।
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EasyMCQ
दी गई अभिक्रिया में अभिकर्मक $X$ क्या है?
(चित्र में साइक्लोहेक्सानोन का साइक्लोहेक्सानोल में रूपांतरण दिखाया गया है,जिसमें हाइड्रॉक्सिल समूह वाले कार्बन पर एक ड्यूटेरियम परमाणु जुड़ा हुआ है।)
(चित्र में साइक्लोहेक्सानोन का साइक्लोहेक्सानोल में रूपांतरण दिखाया गया है,जिसमें हाइड्रॉक्सिल समूह वाले कार्बन पर एक ड्यूटेरियम परमाणु जुड़ा हुआ है।)
A
$LiAlH_4 + H_2O$
B
$LiAlD_4 + H_2O$
C
$LiAlH_4 + D_2O$
D
$LiAlD_4 + D_2O$
Solution
(B) यह अभिक्रिया एक कीटोन (साइक्लोहेक्सानोन) का अल्कोहल में अपचयन (reduction) है।
$LiAlH_4$ या $LiAlD_4$ का उपयोग करके कार्बोनिल समूह के अपचयन में,धातु हाइड्राइड अभिकर्मक से हाइड्राइड $(H^-)$ या ड्यूटेराइड $(D^-)$ आयन कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है।
इसके बाद,वर्कअप चरण के दौरान पानी $(H_2O)$ या भारी पानी $(D_2O)$ का उपयोग करके ऑक्सीजन परमाणु का प्रोटोनेशन या ड्यूटेरेशन होता है।
उत्पाद में,कार्बन परमाणु एक हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ और एक ड्यूटेरियम परमाणु $(-D)$ से बंधा होता है।
यह इंगित करता है कि ड्यूटेरियम परमाणु अपचयन चरण के दौरान (अभिकर्मक से) जोड़ा गया था और हाइड्रोजन परमाणु वर्कअप चरण के दौरान (पानी से) जोड़ा गया था।
इसलिए,अभिकर्मक $X$ को $LiAlD_4$ और उसके बाद $H_2O$ होना चाहिए।
$LiAlH_4$ या $LiAlD_4$ का उपयोग करके कार्बोनिल समूह के अपचयन में,धातु हाइड्राइड अभिकर्मक से हाइड्राइड $(H^-)$ या ड्यूटेराइड $(D^-)$ आयन कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है।
इसके बाद,वर्कअप चरण के दौरान पानी $(H_2O)$ या भारी पानी $(D_2O)$ का उपयोग करके ऑक्सीजन परमाणु का प्रोटोनेशन या ड्यूटेरेशन होता है।
उत्पाद में,कार्बन परमाणु एक हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ और एक ड्यूटेरियम परमाणु $(-D)$ से बंधा होता है।
यह इंगित करता है कि ड्यूटेरियम परमाणु अपचयन चरण के दौरान (अभिकर्मक से) जोड़ा गया था और हाइड्रोजन परमाणु वर्कअप चरण के दौरान (पानी से) जोड़ा गया था।
इसलिए,अभिकर्मक $X$ को $LiAlD_4$ और उसके बाद $H_2O$ होना चाहिए।
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DifficultMCQ
अभिक्रिया में अंतिम उत्पाद क्या है:
A
B
C
D
Solution
(B) अभिक्रिया क्रम इस प्रकार है:
$1$. पहला चरण राइमर-टीमैन अभिक्रिया है,जहाँ फिनोल $CHCl_3$ और $OH^-$ के साथ अभिक्रिया करके मध्यवर्ती उत्पाद $X$ के रूप में $o$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ल्डिहाइड (सैलिसिलैल्डिहाइड) बनाता है।
$2$. दूसरे चरण में $o$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ल्डिहाइड की अभिक्रिया $50\% \ NaOH$ (सांद्र क्षार) के साथ की जाती है,जो कैनिज़ारो अभिक्रिया की ओर ले जाती है।
$3$. कैनिज़ारो अभिक्रिया में,एल्डिहाइड समूह का असमानुपातन (disproportionation) अल्कोहल समूह $(-CH_2OH)$ और कार्बोक्सिलेट समूह $(-COO^-)$ में हो जाता है।
$4$. इस प्रकार,अंतिम उत्पाद $Y$ और $Z$ क्रमशः $2$-हाइड्रॉक्सीबेंज़िल अल्कोहल और $2$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ोएट आयन हैं।
$1$. पहला चरण राइमर-टीमैन अभिक्रिया है,जहाँ फिनोल $CHCl_3$ और $OH^-$ के साथ अभिक्रिया करके मध्यवर्ती उत्पाद $X$ के रूप में $o$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ल्डिहाइड (सैलिसिलैल्डिहाइड) बनाता है।
$2$. दूसरे चरण में $o$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ल्डिहाइड की अभिक्रिया $50\% \ NaOH$ (सांद्र क्षार) के साथ की जाती है,जो कैनिज़ारो अभिक्रिया की ओर ले जाती है।
$3$. कैनिज़ारो अभिक्रिया में,एल्डिहाइड समूह का असमानुपातन (disproportionation) अल्कोहल समूह $(-CH_2OH)$ और कार्बोक्सिलेट समूह $(-COO^-)$ में हो जाता है।
$4$. इस प्रकार,अंतिम उत्पाद $Y$ और $Z$ क्रमशः $2$-हाइड्रॉक्सीबेंज़िल अल्कोहल और $2$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ोएट आयन हैं।
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AdvancedMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया के मुख्य उत्पाद का अनुमान लगाएँ:
$1,3$-बेंज़ोडायोक्सोल $\xrightarrow[(ii) CHCl_3, NaOH]{(i) HI \text{ (आधिक्य)}}$ ?
$1,3$-बेंज़ोडायोक्सोल $\xrightarrow[(ii) CHCl_3, NaOH]{(i) HI \text{ (आधिक्य)}}$ ?
A
B
C
D
Solution
(A) प्रारंभिक पदार्थ $1,3$-बेंज़ोडायोक्सोल है।
चरण $(i)$: आधिक्य में $HI$ के साथ उपचार करने पर चक्रीय एसिटल (डायोक्सोल वलय) का विदलन होता है। इससे $2$-हाइड्रॉक्सीबेंज़िल अल्कोहल (सैलिसिल अल्कोहल) प्राप्त होता है।
चरण $(ii)$: राइमर-टीमैन अभिक्रिया $(CHCl_3, NaOH)$ फेनोलिक $-OH$ समूह के सापेक्ष ऑर्थो स्थिति पर एक फॉर्मिल समूह $(-CHO)$ जोड़ती है।
अतः,मुख्य उत्पाद $2$-हाइड्रॉक्सी-$3$-(हाइड्रॉक्सीमिथाइल)बेंज़ल्डिहाइड है।
चरण $(i)$: आधिक्य में $HI$ के साथ उपचार करने पर चक्रीय एसिटल (डायोक्सोल वलय) का विदलन होता है। इससे $2$-हाइड्रॉक्सीबेंज़िल अल्कोहल (सैलिसिल अल्कोहल) प्राप्त होता है।
चरण $(ii)$: राइमर-टीमैन अभिक्रिया $(CHCl_3, NaOH)$ फेनोलिक $-OH$ समूह के सापेक्ष ऑर्थो स्थिति पर एक फॉर्मिल समूह $(-CHO)$ जोड़ती है।
अतः,मुख्य उत्पाद $2$-हाइड्रॉक्सी-$3$-(हाइड्रॉक्सीमिथाइल)बेंज़ल्डिहाइड है।
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MediumMCQ
$CH_3-CHO$ $\xrightarrow[OH^{-}]{HCN} (A)$ $\xrightarrow{\text{Partial Hydrolysis}} (B)$. उत्पाद $B$ है:
A
$CH_3-CH(OH)-CN$
B
$CH_3-CH(OH)-COOH$
C
$CH_3-CH(OH)-COOH$ का रेसमिक मिश्रण
D
$CH_3-CH(OH)-CONH_2$
Solution
(D) एसिटाल्डिहाइड एक क्षार $(OH^{-})$ की उपस्थिति में $HCN$ के साथ अभिक्रिया करके एसिटाल्डिहाइड सायनोहाइड्रिन $(A)$ बनाता है,जो $CH_3-CH(OH)-CN$ है।
$(A)$ में नाइट्राइल समूह $(-CN)$ का आंशिक जल-अपघटन करने पर एमाइड समूह $(-CONH_2)$ प्राप्त होता है,जिसके परिणामस्वरूप $CH_3-CH(OH)-CONH_2$ $(B)$ का निर्माण होता है।
अभिक्रिया:
$CH_3-CHO + HCN$ $\xrightarrow{OH^{-}} CH_3-CH(OH)-CN (A)$ $\xrightarrow{H_2O/H^{+}} CH_3-CH(OH)-CONH_2 (B)$
$(A)$ में नाइट्राइल समूह $(-CN)$ का आंशिक जल-अपघटन करने पर एमाइड समूह $(-CONH_2)$ प्राप्त होता है,जिसके परिणामस्वरूप $CH_3-CH(OH)-CONH_2$ $(B)$ का निर्माण होता है।
अभिक्रिया:
$CH_3-CHO + HCN$ $\xrightarrow{OH^{-}} CH_3-CH(OH)-CN (A)$ $\xrightarrow{H_2O/H^{+}} CH_3-CH(OH)-CONH_2 (B)$
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MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन सा यौगिक एल्डोल संघनन अभिक्रिया नहीं देता है?
A
एसिटोफेनोन
B
प्रोपेनल
C
साइक्लोहेक्सानोन
D
बेंजोफेनोन
Solution
(D) एल्डोल संघनन अभिक्रिया उन एल्डिहाइड और कीटोन द्वारा दी जाती है जिनमें कम से कम एक $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होता है।
$1$. एसिटोफेनोन $(C_6H_5COCH_3)$ में तीन $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
$2$. प्रोपेनल $(CH_3CH_2CHO)$ में दो $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
$3$. साइक्लोहेक्सानोन में चार $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
$4$. बेंजोफेनोन $(C_6H_5COC_6H_5)$ में कार्बोनिल कार्बन से जुड़ा कोई भी $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता है।
इसलिए,बेंजोफेनोन एल्डोल संघनन अभिक्रिया नहीं देता है।
$1$. एसिटोफेनोन $(C_6H_5COCH_3)$ में तीन $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
$2$. प्रोपेनल $(CH_3CH_2CHO)$ में दो $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
$3$. साइक्लोहेक्सानोन में चार $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
$4$. बेंजोफेनोन $(C_6H_5COC_6H_5)$ में कार्बोनिल कार्बन से जुड़ा कोई भी $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता है।
इसलिए,बेंजोफेनोन एल्डोल संघनन अभिक्रिया नहीं देता है।
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MediumMCQ
नीचे दिखाए गए रूपांतरण के लिए कौन सा अपचायक अभिकर्मक उपयुक्त होगा?
(संरचना: $3$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन से मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन)
(संरचना: $3$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन से मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन)
A
$Zn-Hg/HCl$
B
$NH_2-NH_2/OH^-$
C
$HI/P$ (red)
D
ये सभी
Solution
(D) दी गई अभिक्रिया एक कीटोन ($3$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन) का एल्केन (मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन) में अपचयन है।
$1$. $Zn-Hg/HCl$ क्लीमेंसन अपचयन के लिए अभिकर्मक है,जो कार्बोनिल समूहों को मेथिलीन समूहों में अपचयित करता है।
$2$. $NH_2-NH_2/OH^-$ वोल्फ-किशनर अपचयन के लिए अभिकर्मक है,जो कार्बोनिल समूहों को मेथिलीन समूहों में अपचयित करता है।
$3$. $HI/P$ (red) एक शक्तिशाली अपचायक है जो कार्बोनिल यौगिकों को एल्केन में अपचयित कर सकता है।
चूंकि तीनों अभिकर्मक इस अपचयन को करने में सक्षम हैं,इसलिए सही उत्तर $D$ है।
$1$. $Zn-Hg/HCl$ क्लीमेंसन अपचयन के लिए अभिकर्मक है,जो कार्बोनिल समूहों को मेथिलीन समूहों में अपचयित करता है।
$2$. $NH_2-NH_2/OH^-$ वोल्फ-किशनर अपचयन के लिए अभिकर्मक है,जो कार्बोनिल समूहों को मेथिलीन समूहों में अपचयित करता है।
$3$. $HI/P$ (red) एक शक्तिशाली अपचायक है जो कार्बोनिल यौगिकों को एल्केन में अपचयित कर सकता है।
चूंकि तीनों अभिकर्मक इस अपचयन को करने में सक्षम हैं,इसलिए सही उत्तर $D$ है।
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AdvancedMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया अनुक्रम में उत्पादों $A$,$B$,और $C$ की पहचान करें:
$C_6H_5CONH_2$ $\xrightarrow{P_2O_5, \Delta} A$ $\xrightarrow[(ii) H_2O]{(i) DIBAL-H} B$
$A \xrightarrow[(ii) H_3O^+, \Delta]{(i) (CH_3CO)_2O/CH_3COONa} C$
$C_6H_5CONH_2$ $\xrightarrow{P_2O_5, \Delta} A$ $\xrightarrow[(ii) H_2O]{(i) DIBAL-H} B$
$A \xrightarrow[(ii) H_3O^+, \Delta]{(i) (CH_3CO)_2O/CH_3COONa} C$
A
$A$ = $C_6H_5CN$,$B$ = $C_6H_5CHO$,$C$ = $C_6H_5CH=CHCHO$
B
$A$ = $C_6H_5CN$,$B$ = $C_6H_5CHO$,$C$ = $C_6H_5CH=CHCOOH$
C
$A$ = $C_6H_5CN$,$B$ = $C_6H_5CH_2OH$,$C$ = $C_6H_5CH_2CH_2COOH$
D
$A$ = $C_6H_5CONHCH_3$,$B$ = $C_6H_5CHO$,$C$ = $C_6H_5CH=CHCHO$
Solution
(B) $1$. बेंज़ामाइड $(C_6H_5CONH_2)$ की $P_2O_5$ के साथ अभिक्रिया और गर्म करने पर निर्जलीकरण होकर बेंज़ोनाइट्राइल $(A = C_6H_5CN)$ प्राप्त होता है।
$2$. बेंज़ोनाइट्राइल $(C_6H_5CN)$ का $DIBAL-H$ द्वारा अपचयन और उसके बाद जल-अपघटन करने पर बेंज़ल्डिहाइड $(B = C_6H_5CHO)$ प्राप्त होता है।
$3$. सोडियम एसीटेट $(CH_3COONa)$ की उपस्थिति में बेंज़ल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ की एसिटिक एनहाइड्राइड $((CH_3CO)_2O)$ के साथ अभिक्रिया पर्किन संघनन है,जो अम्लीय जल-अपघटन के बाद सिनेमिक एसिड $(C = C_6H_5CH=CHCOOH)$ देता है।
$2$. बेंज़ोनाइट्राइल $(C_6H_5CN)$ का $DIBAL-H$ द्वारा अपचयन और उसके बाद जल-अपघटन करने पर बेंज़ल्डिहाइड $(B = C_6H_5CHO)$ प्राप्त होता है।
$3$. सोडियम एसीटेट $(CH_3COONa)$ की उपस्थिति में बेंज़ल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ की एसिटिक एनहाइड्राइड $((CH_3CO)_2O)$ के साथ अभिक्रिया पर्किन संघनन है,जो अम्लीय जल-अपघटन के बाद सिनेमिक एसिड $(C = C_6H_5CH=CHCOOH)$ देता है।
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MediumMCQ
एक कार्बनिक यौगिक $A$ को अम्लीकृत $K_2Cr_2O_7$ विलयन का उपयोग करके ऑक्सीकृत किया जाता है और यौगिक $B$ बनता है। यौगिक $B$,$DNP$ परीक्षण देता है लेकिन सिल्वर मिरर परीक्षण नहीं देता है,तो यौगिक $A$ है:
A
$2-$प्रोपेनॉल
B
$1-$प्रोपेनॉल
C
एथेनल
D
एथेनॉल
Solution
(A) $1$. $DNP$ परीक्षण ($2$,$4$-डाइनिट्रोफेनिलहाइड्राज़ीन परीक्षण) एल्डिहाइड और कीटोन द्वारा दिया जाता है।
$2$. सिल्वर मिरर परीक्षण (टोलेंस परीक्षण) एल्डिहाइड द्वारा दिया जाता है लेकिन कीटोन द्वारा नहीं।
$3$. चूंकि यौगिक $B$,$DNP$ परीक्षण देता है लेकिन सिल्वर मिरर परीक्षण नहीं देता है,इसलिए $B$ एक कीटोन होना चाहिए।
$4$. एक द्वितीयक अल्कोहल को अम्लीकृत $K_2Cr_2O_7$ द्वारा ऑक्सीकृत करने पर कीटोन प्राप्त होता है।
$5$. दिए गए विकल्पों में से,$2-$प्रोपेनॉल एक द्वितीयक अल्कोहल है,जिसका ऑक्सीकरण करने पर एसीटोन (प्रोपेनोन) प्राप्त होता है,जो एक कीटोन है।
$2$. सिल्वर मिरर परीक्षण (टोलेंस परीक्षण) एल्डिहाइड द्वारा दिया जाता है लेकिन कीटोन द्वारा नहीं।
$3$. चूंकि यौगिक $B$,$DNP$ परीक्षण देता है लेकिन सिल्वर मिरर परीक्षण नहीं देता है,इसलिए $B$ एक कीटोन होना चाहिए।
$4$. एक द्वितीयक अल्कोहल को अम्लीकृत $K_2Cr_2O_7$ द्वारा ऑक्सीकृत करने पर कीटोन प्राप्त होता है।
$5$. दिए गए विकल्पों में से,$2-$प्रोपेनॉल एक द्वितीयक अल्कोहल है,जिसका ऑक्सीकरण करने पर एसीटोन (प्रोपेनोन) प्राप्त होता है,जो एक कीटोन है।
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DifficultMCQ
निम्नलिखित में से कौन पानी के साथ एक स्थिर उत्पाद नहीं देता है?
A
$CF_3-CO-CF_3$
B
$CF_3-CHO$
C
निनहाइड्रिन
D
$Ph-CHO$
Solution
(D) कार्बोनिल यौगिक पानी के साथ प्रतिक्रिया करके जेम-डायोल (हाइड्रेट) बनाते हैं।
आमतौर पर,ये अस्थिर होते हैं और वापस कार्बोनिल यौगिक में बदल जाते हैं।
हालाँकि,$-CF_3$ या $-CCl_3$ जैसे मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह प्रेरणिक प्रभाव (inductive effects) के माध्यम से कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी को बढ़ाकर हाइड्रेट को स्थिर करते हैं।
$CF_3-CO-CF_3$,$CF_3-CHO$,और $CCl_3-CHO$ स्थिर हाइड्रेट बनाते हैं।
निनहाइड्रिन भी आस-पास के इलेक्ट्रॉन-आकर्षक कार्बोनिल समूहों की उपस्थिति के कारण एक स्थिर हाइड्रेट बनाता है।
बेंजाल्डिहाइड $(Ph-CHO)$ में ऐसे स्थिर करने वाले समूह नहीं होते हैं,और इसका हाइड्रेट अस्थिर होता है।
आमतौर पर,ये अस्थिर होते हैं और वापस कार्बोनिल यौगिक में बदल जाते हैं।
हालाँकि,$-CF_3$ या $-CCl_3$ जैसे मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह प्रेरणिक प्रभाव (inductive effects) के माध्यम से कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी को बढ़ाकर हाइड्रेट को स्थिर करते हैं।
$CF_3-CO-CF_3$,$CF_3-CHO$,और $CCl_3-CHO$ स्थिर हाइड्रेट बनाते हैं।
निनहाइड्रिन भी आस-पास के इलेक्ट्रॉन-आकर्षक कार्बोनिल समूहों की उपस्थिति के कारण एक स्थिर हाइड्रेट बनाता है।
बेंजाल्डिहाइड $(Ph-CHO)$ में ऐसे स्थिर करने वाले समूह नहीं होते हैं,और इसका हाइड्रेट अस्थिर होता है।
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MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन फेहलिंग विलयन को अपचयित (reduce) करेगा?
A
$CH_3-CH(OH)-COOH$
B
$CH_3-CO-CH_2-OH$
C
$CH_3-CO-CH_3$
D
बेंज़ल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$
Solution
(B) फेहलिंग विलयन एलिफैटिक एल्डिहाइड और $\alpha$-हाइड्रॉक्सी कीटोन द्वारा अपचयित होता है।
$CH_3-CO-CH_2-OH$ एक $\alpha$-हाइड्रॉक्सी कीटोन है,जो फेहलिंग विलयन के क्षारीय माध्यम में चलावयवता (tautomerization) द्वारा एल्डिहाइड में परिवर्तित हो सकता है,जिससे यह इसे अपचयित कर देता है।
बेंज़ल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ एक एरोमैटिक एल्डिहाइड है और यह फेहलिंग विलयन को अपचयित नहीं करता है।
अतः,सही विकल्प $(b)$ है।
$CH_3-CO-CH_2-OH$ एक $\alpha$-हाइड्रॉक्सी कीटोन है,जो फेहलिंग विलयन के क्षारीय माध्यम में चलावयवता (tautomerization) द्वारा एल्डिहाइड में परिवर्तित हो सकता है,जिससे यह इसे अपचयित कर देता है।
बेंज़ल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ एक एरोमैटिक एल्डिहाइड है और यह फेहलिंग विलयन को अपचयित नहीं करता है।
अतः,सही विकल्प $(b)$ है।
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View Solution592
DifficultMCQ
निम्नलिखित में से कौन सा यौगिक कैनिज़ारो अभिक्रिया नहीं देता है?
A
$HCHO$
B
$CH_3CHO$
C
$CH_3CH_2CHO$
D
$PhCHO$
Solution
(B) कैनिज़ारो अभिक्रिया उन एल्डिहाइड द्वारा दी जाती है जिनमें कोई $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता है।
$HCHO$ (फॉर्मेल्डिहाइड) में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं है,इसलिए यह कैनिज़ारो अभिक्रिया देता है।
$PhCHO$ (बेंज़ेल्डिहाइड) में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं है,इसलिए यह कैनिज़ारो अभिक्रिया देता है।
$CH_3CHO$ (एसिटाल्डिहाइड) में तीन $\alpha$-हाइड्रोजन हैं,इसलिए यह कैनिज़ारो अभिक्रिया नहीं देता है।
$CH_3CH_2CHO$ (प्रोपेनल) में दो $\alpha$-हाइड्रोजन हैं,इसलिए यह कैनिज़ारो अभिक्रिया नहीं देता है।
चूंकि प्रश्न में वह यौगिक पूछा गया है जो कैनिज़ारो अभिक्रिया नहीं देता है,$B$ और $C$ दोनों सही हैं,लेकिन सामान्यतः $CH_3CHO$ को मुख्य उदाहरण माना जाता है।
$HCHO$ (फॉर्मेल्डिहाइड) में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं है,इसलिए यह कैनिज़ारो अभिक्रिया देता है।
$PhCHO$ (बेंज़ेल्डिहाइड) में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं है,इसलिए यह कैनिज़ारो अभिक्रिया देता है।
$CH_3CHO$ (एसिटाल्डिहाइड) में तीन $\alpha$-हाइड्रोजन हैं,इसलिए यह कैनिज़ारो अभिक्रिया नहीं देता है।
$CH_3CH_2CHO$ (प्रोपेनल) में दो $\alpha$-हाइड्रोजन हैं,इसलिए यह कैनिज़ारो अभिक्रिया नहीं देता है।
चूंकि प्रश्न में वह यौगिक पूछा गया है जो कैनिज़ारो अभिक्रिया नहीं देता है,$B$ और $C$ दोनों सही हैं,लेकिन सामान्यतः $CH_3CHO$ को मुख्य उदाहरण माना जाता है।
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View Solution593
MediumMCQ
एसिटाल्डिहाइड और एसीटोन के बीच अंतर करने के लिए निम्नलिखित में से किस परीक्षण का उपयोग किया जा सकता है?
A
फेलिंग परीक्षण
B
$NaHSO_3$ परीक्षण
C
आयोडोफॉर्म परीक्षण
D
ये सभी
Solution
(A) एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ एक एल्डिहाइड है,जबकि एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ एक कीटोन है।
$1$. फेलिंग परीक्षण: एसिटाल्डिहाइड जैसे एल्डिहाइड सकारात्मक परीक्षण ($Cu_2O$ का लाल अवक्षेप) देते हैं,जबकि एसीटोन जैसे कीटोन नहीं देते हैं।
$2$. $NaHSO_3$ परीक्षण: एल्डिहाइड और कीटोन दोनों आमतौर पर बाइसल्फाइट योगात्मक उत्पाद बनाते हैं।
$3$. आयोडोफॉर्म परीक्षण: एसिटाल्डिहाइड और एसीटोन दोनों में $CH_3CO-$ समूह होता है,इसलिए दोनों सकारात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देते हैं।
अतः,फेलिंग परीक्षण सही विकल्प है।
$1$. फेलिंग परीक्षण: एसिटाल्डिहाइड जैसे एल्डिहाइड सकारात्मक परीक्षण ($Cu_2O$ का लाल अवक्षेप) देते हैं,जबकि एसीटोन जैसे कीटोन नहीं देते हैं।
$2$. $NaHSO_3$ परीक्षण: एल्डिहाइड और कीटोन दोनों आमतौर पर बाइसल्फाइट योगात्मक उत्पाद बनाते हैं।
$3$. आयोडोफॉर्म परीक्षण: एसिटाल्डिहाइड और एसीटोन दोनों में $CH_3CO-$ समूह होता है,इसलिए दोनों सकारात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देते हैं।
अतः,फेलिंग परीक्षण सही विकल्प है।
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DifficultMCQ
$\alpha$-कार्बन पर हाइड्रोजन परमाणु वाले कार्बोनिल यौगिक के संबंध में सही कथन है
A
$\alpha$-कार्बन पर हाइड्रोजन परमाणु वाला कार्बोनिल यौगिक कभी भी अपने संबंधित इनोल के साथ संतुलन में नहीं होता है।
B
$\alpha$-कार्बन पर हाइड्रोजन परमाणु वाला कार्बोनिल यौगिक तेजी से अपने संबंधित इनोल के साथ संतुलन स्थापित करता है और इस प्रक्रिया को एल्डिहाइड-कीटोन संतुलन के रूप में जाना जाता है।
C
$\alpha$-कार्बन पर हाइड्रोजन परमाणु वाला कार्बोनिल यौगिक तेजी से अपने संबंधित इनोल के साथ संतुलन स्थापित करता है और इस प्रक्रिया को कार्बोनिलिकरण के रूप में जाना जाता है।
D
$\alpha$-कार्बन पर हाइड्रोजन परमाणु वाला कार्बोनिल यौगिक अपने संबंधित इनोल के साथ संतुलन स्थापित करता है और इस प्रक्रिया को कीटो-इनोल चलावयवता (tautomerism) के रूप में जाना जाता है।
Solution
(D) कम से कम एक $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु वाले कार्बोनिल यौगिक एक विशेष प्रकार की समावयवता प्रदर्शित करते हैं जिसे कीटो-इनोल चलावयवता (tautomerism) कहा जाता है।
इस प्रक्रिया में,$\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु कार्बोनिल समूह के ऑक्सीजन परमाणु पर स्थानांतरित हो जाता है,जिसके परिणामस्वरूप कीटो रूप और इनोल रूप के बीच संतुलन स्थापित होता है।
इसलिए,सही कथन यह है कि $\alpha$-कार्बन पर हाइड्रोजन परमाणु वाला कार्बोनिल यौगिक अपने संबंधित इनोल के साथ संतुलन स्थापित करता है और इस प्रक्रिया को कीटो-इनोल चलावयवता के रूप में जाना जाता है।
इस प्रक्रिया में,$\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु कार्बोनिल समूह के ऑक्सीजन परमाणु पर स्थानांतरित हो जाता है,जिसके परिणामस्वरूप कीटो रूप और इनोल रूप के बीच संतुलन स्थापित होता है।
इसलिए,सही कथन यह है कि $\alpha$-कार्बन पर हाइड्रोजन परमाणु वाला कार्बोनिल यौगिक अपने संबंधित इनोल के साथ संतुलन स्थापित करता है और इस प्रक्रिया को कीटो-इनोल चलावयवता के रूप में जाना जाता है।
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AdvancedMCQ
दी गई अभिक्रिया श्रृंखला में,$(B)$ की संरचना की पहचान करें:
साइक्लोहेक्सानोल $\xrightarrow{PCC}$ $(A)$ $\xrightarrow{H-CHO, \text{dil. } KOH, \Delta}$ $(B)$
साइक्लोहेक्सानोल $\xrightarrow{PCC}$ $(A)$ $\xrightarrow{H-CHO, \text{dil. } KOH, \Delta}$ $(B)$
A
$2$-(हाइड्रॉक्सीमिथाइल)साइक्लोहेक्सानोन
B
$1$-हाइड्रॉक्सी-$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन
C
$2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्स-$2$-ईन-$1$-ओन
D
$2$-मिथाइलीनसाइक्लोहेक्सानोन
Solution
(D) $1$. पहला चरण $PCC$ (पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट) का उपयोग करके साइक्लोहेक्सानोल का ऑक्सीकरण है,जो एक हल्का ऑक्सीकरण एजेंट है जो द्वितीयक अल्कोहल को कीटोन में परिवर्तित करता है। इस प्रकार,$(A)$ साइक्लोहेक्सानोन है।
$2$. दूसरा चरण तनु $KOH$ और गर्मी की उपस्थिति में साइक्लोहेक्सानोन $(A)$ और फॉर्मेल्डिहाइड $(H-CHO)$ के बीच एक एल्डोल-प्रकार की संघनन अभिक्रिया है। यह एक क्रॉस-एल्डोल संघनन है जिसके बाद निर्जलीकरण होता है।
$3$. साइक्लोहेक्सानोन का $\alpha$-कार्बन फॉर्मेल्डिहाइड के कार्बोनिल कार्बन पर हमला करता है जिससे एक $\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन मध्यवर्ती बनता है,जो बाद में गर्म करने की स्थिति में निर्जलीकरण (पानी का निष्कासन) से गुजरता है ताकि $\alpha,\beta$-असंतृप्त उत्पाद बन सके।
$4$. अंतिम उत्पाद $(B)$ $2$-मिथाइलीनसाइक्लोहेक्सानोन है।
$2$. दूसरा चरण तनु $KOH$ और गर्मी की उपस्थिति में साइक्लोहेक्सानोन $(A)$ और फॉर्मेल्डिहाइड $(H-CHO)$ के बीच एक एल्डोल-प्रकार की संघनन अभिक्रिया है। यह एक क्रॉस-एल्डोल संघनन है जिसके बाद निर्जलीकरण होता है।
$3$. साइक्लोहेक्सानोन का $\alpha$-कार्बन फॉर्मेल्डिहाइड के कार्बोनिल कार्बन पर हमला करता है जिससे एक $\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन मध्यवर्ती बनता है,जो बाद में गर्म करने की स्थिति में निर्जलीकरण (पानी का निष्कासन) से गुजरता है ताकि $\alpha,\beta$-असंतृप्त उत्पाद बन सके।
$4$. अंतिम उत्पाद $(B)$ $2$-मिथाइलीनसाइक्लोहेक्सानोन है।
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DifficultMCQ
निम्नलिखित में से कौन आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है?
A
$Ph-CHO$
B
$Ph-CO-Ph$
C
$Ph-CO-CH_3$
D
$Ph-CO-CH_2-CH_3$
Solution
(C) आयोडोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों द्वारा दिया जाता है जिनमें मिथाइल कीटोन समूह $(CH_3-CO-)$ या $CH_3-CH(OH)-$ समूह होता है।
दिए गए विकल्पों में से,एसीटोफेनोन $(Ph-CO-CH_3)$ में मिथाइल कीटोन समूह मौजूद है।
इसलिए,यह सकारात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
दिए गए विकल्पों में से,एसीटोफेनोन $(Ph-CO-CH_3)$ में मिथाइल कीटोन समूह मौजूद है।
इसलिए,यह सकारात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
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DifficultMCQ
साइक्लोहेक्सानोन की $NaOH$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद गर्म $(\Delta)$ करने पर उत्पाद $(A)$ प्राप्त होता है। $(A)$ की पहचान करें।
A
बाइसाइक्लोहेक्सिलिडीन
B
$2$-साइक्लोहेक्सिलिडीनसाइक्लोहेक्सानोन
C
$2$-साइक्लोहेक्सिलिडीनसाइक्लोहेक्सानोन (भिन्न आइसोमर के साथ)
D
$1$-हाइड्रॉक्सी-$1'$-साइक्लोहेक्सिलसाइक्लोहेक्सेन
Solution
(B) साइक्लोहेक्सानोन क्षार $(NaOH)$ की उपस्थिति में स्व-एल्डोल संघनन अभिक्रिया करता है।
$1$. साइक्लोहेक्सानोन के दो अणु अभिक्रिया करके एक $\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन (एल्डोल उत्पाद) बनाते हैं।
$2$. गर्म $(\Delta)$ करने पर,यह एल्डोल उत्पाद निर्जलीकरण (पानी का अणु निकलना) के माध्यम से एक $\alpha,\beta$-असंतृप्त कीटोन बनाता है।
$3$. अंतिम उत्पाद $2$-साइक्लोहेक्सिलिडीनसाइक्लोहेक्सानोन है।
$1$. साइक्लोहेक्सानोन के दो अणु अभिक्रिया करके एक $\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन (एल्डोल उत्पाद) बनाते हैं।
$2$. गर्म $(\Delta)$ करने पर,यह एल्डोल उत्पाद निर्जलीकरण (पानी का अणु निकलना) के माध्यम से एक $\alpha,\beta$-असंतृप्त कीटोन बनाता है।
$3$. अंतिम उत्पाद $2$-साइक्लोहेक्सिलिडीनसाइक्लोहेक्सानोन है।
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DifficultMCQ
अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है: $P$ $\xrightarrow{\Delta } X$ $\xrightarrow[{HCl}]{{Zn-Hg}} Y$। यहाँ,$P$ $2$-ऑक्सोसाइक्लोहेक्सेनकार्बोक्सिलिक एसिड है। $Y$ की पहचान करें।
A
मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन
B
साइक्लोहेक्सानोन
C
साइक्लोहेक्सेन
D
$2$-हाइड्रॉक्सीमिथाइलसाइक्लोहेक्सानोल
Solution
(C) प्रारंभिक पदार्थ $P$ $2$-ऑक्सोसाइक्लोहेक्सेनकार्बोक्सिलिक एसिड है।
इस $\beta$-कीटो एसिड को गर्म $( \Delta )$ करने पर इसका डीकार्बोक्सिलेशन होता है,जहाँ $-COOH$ समूह $CO_2$ के रूप में निकल जाता है,जिससे साइक्लोहेक्सानोन $(X)$ बनता है।
इसके बाद $Zn-Hg/HCl$ के साथ अभिक्रिया क्लेमेंसन अपचयन (Clemmensen reduction) है,जो कार्बोनिल समूह $(C=O)$ को मेथिलीन समूह $(-CH_2-)$ में अपचयित कर देती है।
अतः,साइक्लोहेक्सानोन $(X)$ का अपचयन करने पर साइक्लोहेक्सेन $(Y)$ प्राप्त होता है।
इस $\beta$-कीटो एसिड को गर्म $( \Delta )$ करने पर इसका डीकार्बोक्सिलेशन होता है,जहाँ $-COOH$ समूह $CO_2$ के रूप में निकल जाता है,जिससे साइक्लोहेक्सानोन $(X)$ बनता है।
इसके बाद $Zn-Hg/HCl$ के साथ अभिक्रिया क्लेमेंसन अपचयन (Clemmensen reduction) है,जो कार्बोनिल समूह $(C=O)$ को मेथिलीन समूह $(-CH_2-)$ में अपचयित कर देती है।
अतः,साइक्लोहेक्सानोन $(X)$ का अपचयन करने पर साइक्लोहेक्सेन $(Y)$ प्राप्त होता है।
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MediumMCQ
इस अभिक्रिया में बनने वाला मुख्य उत्पाद $'P'$ क्या है?
A
$2,2'$-बिस(हाइड्रॉक्सीमिथाइल)बाइफिनाइल
B
$2,2'$-बाइफिनाइलडाइकार्बोक्सिलिक एसिड
C
$2$-(हाइड्रॉक्सीमिथाइल)बाइफिनाइल-$2'$-कार्बोक्सिलिक एसिड
D
$2$-($2$-हाइड्रॉक्सीएथिल)बाइफिनाइल-$2'$-कार्बोक्सिलिक एसिड
Solution
(C) दिया गया अभिकारक $2,2'$-डाइफॉर्मिलबाइफिनाइल है।
चूंकि दोनों एल्डिहाइड समूह बाइफिनाइल सिस्टम से जुड़े हैं और इनमें $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं है,इसलिए वे क्षार $(\text{OH}^-)$ की उपस्थिति में अंतःआण्विक कैनिज़ारो अभिक्रिया करते हैं।
एक एल्डिहाइड समूह का अपचयन होकर प्राथमिक अल्कोहल $(-CH_2OH)$ बनता है और दूसरे का ऑक्सीकरण होकर कार्बोक्सिलेट समूह $(-COO^-)$ बनता है।
अम्लीय वर्कअप $(\text{H}^+)$ के बाद,कार्बोक्सिलेट समूह प्रोटोनेट होकर कार्बोक्सिलिक एसिड $(-COOH)$ बनाता है।
अतः,उत्पाद $2$-(हाइड्रॉक्सीमिथाइल)बाइफिनाइल-$2'$-कार्बोक्सिलिक एसिड है।
चूंकि दोनों एल्डिहाइड समूह बाइफिनाइल सिस्टम से जुड़े हैं और इनमें $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं है,इसलिए वे क्षार $(\text{OH}^-)$ की उपस्थिति में अंतःआण्विक कैनिज़ारो अभिक्रिया करते हैं।
एक एल्डिहाइड समूह का अपचयन होकर प्राथमिक अल्कोहल $(-CH_2OH)$ बनता है और दूसरे का ऑक्सीकरण होकर कार्बोक्सिलेट समूह $(-COO^-)$ बनता है।
अम्लीय वर्कअप $(\text{H}^+)$ के बाद,कार्बोक्सिलेट समूह प्रोटोनेट होकर कार्बोक्सिलिक एसिड $(-COOH)$ बनाता है।
अतः,उत्पाद $2$-(हाइड्रॉक्सीमिथाइल)बाइफिनाइल-$2'$-कार्बोक्सिलिक एसिड है।
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MediumMCQ
निम्नलिखित यौगिकों को नाभिकरागी योग अभिक्रिया (nucleophilic addition reaction) के प्रति सक्रियता के घटते क्रम में व्यवस्थित करें:
$I: HCHO$
$II: CH_3CHO$
$III: CH_3COCH_3$
$IV: PhCOCH_3$
$I: HCHO$
$II: CH_3CHO$
$III: CH_3COCH_3$
$IV: PhCOCH_3$
A
$I > II > III > IV$
B
$I > II > IV > III$
C
$IV > III > II > I$
D
$II > III > IV > I$
Solution
(A) नाभिकरागी योग अभिक्रिया $(NAR)$ के प्रति कार्बोनिल यौगिकों की सक्रियता दो मुख्य कारकों पर निर्भर करती है:
$1.$ इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव: इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ की उपस्थिति कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी को कम करती है,जिससे सक्रियता कम हो जाती है।
$2.$ त्रिविम बाधा (Steric effect): कार्बोनिल कार्बन के चारों ओर बढ़ती त्रिविम बाधा नाभिकरागी के आक्रमण को रोकती है,जिससे सक्रियता कम हो जाती है।
दिए गए यौगिकों की तुलना:
$I: HCHO$ (फॉर्मेल्डिहाइड) - कोई $EDG$ नहीं,सबसे कम त्रिविम बाधा।
$II: CH_3CHO$ (एसिटाल्डिहाइड) - एक $CH_3$ समूह ($+I$ प्रभाव),मध्यम त्रिविम बाधा।
$III: CH_3COCH_3$ (एसिटोन) - दो $CH_3$ समूह ($+I$ प्रभाव),अधिक त्रिविम बाधा।
$IV: PhCOCH_3$ (एसिटोफिनोन) - एक $Ph$ समूह (मजबूत अनुनाद $EDG$ और बड़ा आकार),सबसे अधिक त्रिविम बाधा।
अतः,सक्रियता का घटता क्रम $I > II > III > IV$ है।
$1.$ इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव: इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ की उपस्थिति कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी को कम करती है,जिससे सक्रियता कम हो जाती है।
$2.$ त्रिविम बाधा (Steric effect): कार्बोनिल कार्बन के चारों ओर बढ़ती त्रिविम बाधा नाभिकरागी के आक्रमण को रोकती है,जिससे सक्रियता कम हो जाती है।
दिए गए यौगिकों की तुलना:
$I: HCHO$ (फॉर्मेल्डिहाइड) - कोई $EDG$ नहीं,सबसे कम त्रिविम बाधा।
$II: CH_3CHO$ (एसिटाल्डिहाइड) - एक $CH_3$ समूह ($+I$ प्रभाव),मध्यम त्रिविम बाधा।
$III: CH_3COCH_3$ (एसिटोन) - दो $CH_3$ समूह ($+I$ प्रभाव),अधिक त्रिविम बाधा।
$IV: PhCOCH_3$ (एसिटोफिनोन) - एक $Ph$ समूह (मजबूत अनुनाद $EDG$ और बड़ा आकार),सबसे अधिक त्रिविम बाधा।
अतः,सक्रियता का घटता क्रम $I > II > III > IV$ है।
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View Solution8-1.Aldehydes and Ketones — Properties · Frequently Asked Questions
1Are these 8-1.Aldehydes and Ketones questions useful for JEE and NEET?
Yes. All questions in this section are mapped to JEE Main and NEET exam patterns. Previous year questions from JEE Main, NEET, GUJCET and state-level exams are included with full solutions.
2Can I switch to Hindi or Gujarati for these questions?
Yes. Use the language tabs in the hero section or the sidebar to view the same questions and solutions in English, Hindi or Gujarati.
3How do I generate a question paper from this subtopic?
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