Preparation Questions in Hindi

(A) दी गई अभिक्रियाएं एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ तैयार करने की मानक विधियां हैं:
$1$. $A$ एथाइन $(HC \equiv CH)$ है। $HgSO_4 / H_2SO_4$ की उपस्थिति में एथाइन का जलयोजन करने पर वाइनिल अल्कोहल $(CH_2=CH-OH)$ प्राप्त होता है,जो टोटोमेराइजेशन द्वारा एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ में बदल जाता है।
$2$. $B$ एथेनॉल $(CH_3CH_2OH)$ है। $PCC$ (पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट) एक हल्का ऑक्सीकरण एजेंट है जो प्राथमिक अल्कोहल को एल्डिहाइड में ऑक्सीकृत करता है। अतः,$CH_3CH_2OH \xrightarrow{PCC} CH_3CHO$.
$3$. $C$ एथेन नाइट्राइल $(CH_3CN)$ है। $SnCl_2 / HCl$ और उसके बाद अम्लीय जलअपघटन $(H_3O^+)$ का उपयोग करके नाइट्राइल का स्टीफन अपचयन करने पर एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ प्राप्त होता है।
इसलिए,$A$ एथाइन है,$B$ एथेनॉल है और $C$ एथेन नाइट्राइल है।

(B) कथन-$I$ सही है: एस्टर को कम तापमान पर $DIBAL-H$ का उपयोग करके अपचयित किया जाता है और उसके बाद जल-अपघटन करने पर एल्डिहाइड प्राप्त होता है।
कथन-$II$ गलत है: जलीय $KMnO_4$ (एक प्रबल ऑक्सीकारक) के साथ बेंजाइल अल्कोहल का ऑक्सीकरण करने पर बेंजोइक एसिड का निर्माण होता है,न कि बेंजल्डिहाइड का।

(A) एसिटोफेनोन $(C_{6}H_{5}COCH_{3})$ एक कीटोन है।
$1$. $C_{6}H_{6}$ (बेंजीन) फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन द्वारा एसिटोफेनोन बना सकता है।
$2$. $C_{6}H_{5}CH(OH)CH_{3}$ ($1$-फेनिलएथेनॉल) का ऑक्सीकरण करके एसिटोफेनोन प्राप्त किया जा सकता है।
$3$. $C_{6}H_{5}C \equiv CH$ (फेनिलएसिटिलीन) का जलयोजन करके एसिटोफेनोन प्राप्त किया जा सकता है।
$4$. $C_{6}H_{5}CH_{3}$ (टोल्यूनि) से सीधे एसिटोफेनोन बनाना आसान नहीं है क्योंकि मिथाइल समूह का ऑक्सीकरण बेंजोइक एसिड देता है और टोल्यूनि का फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन ऑर्थो और पैरा आइसोमर्स का मिश्रण देता है।

(A) कैल्शियम फॉर्मेट और किसी अन्य कार्बोक्सिलिक अम्ल के कैल्शियम लवण के मिश्रण का शुष्क आसवन करने पर एल्डिहाइड प्राप्त होता है।
विशेष रूप से,कैल्शियम फॉर्मेट $(HCOO)_2Ca$ और कैल्शियम एसीटेट $(CH_3COO)_2Ca$ के बीच की अभिक्रिया से एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ और कैल्शियम कार्बोनेट $(CaCO_3)$ प्राप्त होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $(HCOO)_2Ca + (CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{400^{\circ}C} 2CH_3CHO + 2CaCO_3$.

(C) जब एसिटिक एसिड बुझे हुए चूने के साथ अभिक्रिया करता है,तो कैल्शियम एसीटेट बनता है,जिसका शुष्क आसवन करने पर कीटोन प्राप्त होता है।
$2 CH_3COOH + Ca(OH)_2 \rightarrow (CH_3COO)_2Ca + 2 H_2O$
$(CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{\Delta} CH_3COCH_3 + CaCO_3$
प्राप्त अंतिम उत्पाद प्रोपेनोन $(CH_3COCH_3)$ है।

(B) कैल्शियम एसीटेट $(CH_3COO)_2Ca$ और कैल्शियम फॉर्मेट $(HCOO)_2Ca$ के मिश्रण का शुष्क आसवन करने पर एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ और कैल्शियम कार्बोनेट $(CaCO_3)$ प्राप्त होता है।
रासायनिक अभिक्रिया इस प्रकार है:
$(CH_3COO)_2Ca + (HCOO)_2Ca \xrightarrow{\text{dry distillation}} 2CH_3CHO + 2CaCO_3$

(A) $CS_2$ या $CCl_4$ जैसे उपयुक्त विलायक में क्रोमिल क्लोराइड $(CrO_2Cl_2)$ का उपयोग करके $Toluene$ का $Benzaldehyde$ में ऑक्सीकरण,और उसके बाद जल-अपघटन,कार्बनिक रसायन विज्ञान में एक प्रसिद्ध अभिक्रिया है।
इस विशिष्ट रूपांतरण को $Etard$ अभिक्रिया कहा जाता है।
यह अभिक्रिया एक भूरे रंग के क्रोमियम संकुल मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है,जिसका जल-अपघटन करने पर $Benzaldehyde$ प्राप्त होता है।

(B) कार्बन डाइसल्फाइड $(CS_2)$ की उपस्थिति में क्रोमिल क्लोराइड $(CrO_2Cl_2)$ के साथ टोल्यूनि $(C_6H_5CH_3)$ की अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन को एटार्ड अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
यह अभिक्रिया विशेष रूप से टोल्यूनि के मिथाइल समूह को फॉर्मिल समूह में ऑक्सीकृत करती है,जिसके परिणामस्वरूप बेंजाल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ का निर्माण होता है।
अतः,यौगिक $Z$ बेंजाल्डिहाइड है।

(D) बेंजीन का एसीटोफेनोन में रूपांतरण बेंजीन की अभिक्रिया निर्जल लुईस अम्ल उत्प्रेरक जैसे $AlCl_3$ की उपस्थिति में एसिटाइल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ के साथ कराकर किया जाता है।
यह अभिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन का एक प्रकार है जिसे फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन के रूप में जाना जाता है,जिसमें बेंजीन वलय में एक एसाइल समूह $(-COCH_3)$ प्रवेश कराया जाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_6 + CH_3COCl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5COCH_3 + HCl$

(D) अंतिम उत्पाद $4\text{-methylpent-3-en-2-one}$ है,जो एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ के $2$ अणुओं के एल्डोल संघनन द्वारा बनता है।
अतः,$R$ एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ होना चाहिए।
$P$ की $CH_3MgBr$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन एसीटोन $(R)$ देता है।
$CH_3CN + CH_3MgBr$ $\rightarrow CH_3C(CH_3)=NMgBr$ $\xrightarrow{H_3O^+} CH_3COCH_3 + NH_3 + Mg(OH)Br$.
इसलिए,$P$ $CH_3CN$ (एथेनेनाइट्राइल) है।

(D) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}/H^+, 333 \ K} [CH_2=CH-OH] \rightleftharpoons CH_3CHO$
यहाँ,$Y$,$CH_3CHO$ (एथेनल) है।
$A$: एसिटाइल क्लोराइड का रोज़नमुंड अपचयन एथेनल देता है।
$B$: एथेनॉल का विहाइड्रोजनीकरण एथेनल देता है।
$C$: एसिटोनाइट्राइल का स्टीफन अपचयन एथेनल देता है।
$D$: एसिटिक एसिड का $LiAlH_4$ के साथ अपचयन करने पर एथेनॉल $(CH_3CH_2OH)$ प्राप्त होता है,न कि एथेनल $(CH_3CHO)$।
अतः,$Y$ को अभिक्रिया $D$ से प्राप्त नहीं किया जा सकता है।

(B) $hv$ की उपस्थिति में टोल्यूनि की $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया (प्रकाश-रासायनिक क्लोरीनीकरण) मध्यवर्ती $X$ के रूप में बेंजल क्लोराइड $(C_6H_5CHCl_2)$ बनाती है,जिसका $373 \ K$ पर जल-अपघटन करने पर बेंजाल्डिहाइड प्राप्त होता है।
$CS_2$ में क्रोमिल क्लोराइड $(CrO_2Cl_2)$ के साथ टोल्यूनि की अभिक्रिया इटार्ड अभिक्रिया है। यह अभिक्रिया एक भूरे क्रोमियम संकुल मध्यवर्ती $Y$ के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है,जो $C_6H_5CH[OCr(OH)Cl_2]_2$ है। इस संकुल का अम्लीय जल-अपघटन $(H_3O^+)$ करने पर बेंजाल्डिहाइड प्राप्त होता है।
अतः,$X = C_6H_5CHCl_2$ और $Y = C_6H_5CH[OCr(OH)Cl_2]_2$ है।

(C) टोल्यूनि का बेंजाल्डिहाइड में रूपांतरण निम्नलिखित विधियों द्वारा किया जा सकता है:
$1$. पार्श्व श्रृंखला क्लोरीनीकरण और उसके बाद जल-अपघटन $(A)$: टोल्यूनि प्रकाश $(h\nu)$ की उपस्थिति में $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया करके बेंज़ल क्लोराइड $(C_6H_5CHCl_2)$ बनाता है,जिसका उच्च तापमान $(\Delta)$ पर $H_2O$ के साथ जल-अपघटन करने पर बेंजाल्डिहाइड प्राप्त होता है।
$2$. इटार्ड अभिक्रिया $(D)$: टोल्यूनि $CS_2$ विलायक में क्रोमिल क्लोराइड $(CrO_2Cl_2)$ के साथ अभिक्रिया करता है और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन $(H_3O^{+})$ द्वारा बेंजाल्डिहाइड देता है।
$3$. अभिकर्मक $C$ $(KMnO_4 / OH^{-} ; H^{+})$ एक ऑक्सीकरण एजेंट है जो टोल्यूनि को सीधे बेंजोइक एसिड में परिवर्तित करता है,बेंजाल्डिहाइड में नहीं।
अतः,सही समूह $A$ और $D$ हैं।

(A) एथिल ब्रोमाइड $(CH_3CH_2Br)$ का प्रोपेनल $(CH_3CH_2CHO)$ में रूपांतरण निम्नलिखित चरणों में होता है:
$1$. एथिल ब्रोमाइड की सिल्वर एसीटेट $(CH_3COOAg)$ के साथ अभिक्रिया से एथिल एथेनोएट $(CH_3COOCH_2CH_3)$ बनता है:
$CH_3COOAg + CH_3CH_2Br \rightarrow CH_3COOCH_2CH_3 + AgBr \downarrow$
$2$. एस्टर (एथिल एथेनोएट) का $DIBAL-H$ (डाईआइसोब्यूटिल एल्युमिनियम हाइड्राइड) और उसके बाद जल-अपघटन $(H_2O)$ द्वारा एल्डिहाइड में अपचयन होता है:
$CH_3COOCH_2CH_3 \xrightarrow{DIBAL-H, H_2O} CH_3CH_2CHO$
अतः,अभिकर्मकों का सही क्रम $CH_3COOAg, DIBAL-H, H_2O$ है।

(C) Etard अभिक्रिया $(I)$ में $CCl_4$ विलायक की उपस्थिति में क्रोमिल क्लोराइड $(CrO_2Cl_2)$ का उपयोग करके टोल्यूनि का बेंजाल्डिहाइड में ऑक्सीकरण किया जाता है। यह अभिक्रिया एक भूरे रंग के क्रोमियम संकुल के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है,जिसका बाद में जल-अपघटन करने पर बेंजाल्डिहाइड प्राप्त होता है।
Stephen अभिक्रिया $(II)$ में नाइट्राइल्स $(R-CN)$ का हाइड्रोक्लोरिक एसिड $(HCl)$ की उपस्थिति में स्टेनस क्लोराइड $(SnCl_2)$ द्वारा अपचयन किया जाता है,जिसके बाद जल-अपघटन करने पर संबंधित एल्डिहाइड $(R-CHO)$ प्राप्त होता है।

(D) $Pd$ और $BaSO_4$ की उपस्थिति में बेंज़ोयल क्लोराइड की हाइड्रोजन के साथ अभिक्रिया को रोज़नमुंड अपचयन अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
इस अभिक्रिया में,एसिड क्लोराइड का उनके संबंधित एल्डिहाइड में चयनात्मक अपचयन होता है।
रासायनिक समीकरण इस प्रकार है:
$C_6H_5COCl + H_2 \xrightarrow{Pd/BaSO_4} C_6H_5CHO + HCl$

(D) दी गई अभिक्रिया में कार्बन डाइसल्फाइड $(CS_2)$ विलायक की उपस्थिति में क्रोमिल क्लोराइड $(CrO_2Cl_2)$ द्वारा टोल्यूनि $(C_6H_5CH_3)$ का बेंजल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ में ऑक्सीकरण होता है,जिसके बाद जल-अपघटन किया जाता है।
इस विशिष्ट रासायनिक रूपांतरण को इटार्ड अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।

(C) अंतिम उत्पाद $4\text{-methylpent-3-en-2-one}$ है,जो एसीटोन $(propanone)$ के $2$ मोल के एल्डोल संघनन द्वारा बनता है।
अतः,$(R)$ का $propanone$ $(CH_3COCH_3)$ होना आवश्यक है।
$(P)$ की $CH_3MgBr$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद $H_3O^{+}$ के साथ अभिक्रिया $propanone$ देती है। यह नाइट्राइल की एक विशिष्ट अभिक्रिया है।
$CH_3CN + CH_3MgBr$ $\rightarrow CH_3C(CH_3)=NMgBr$ $\xrightarrow{H_3O^{+}} CH_3COCH_3 + NH_3 + Mg(OH)Br$.
इसलिए,$(P)$ का मान $CH_3CN$ $(Ethane\ nitrile)$ है।

(C) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(RMgX)$ की कैडमियम क्लोराइड $(CdCl_2)$ के साथ अभिक्रिया से एक ऑर्गेनोकैडमियम यौगिक $(R_2Cd)$ प्राप्त होता है,जिसे $X$ के रूप में दर्शाया गया है।
यह ऑर्गेनोकैडमियम यौगिक $(R_2Cd)$ एक एसिड क्लोराइड $(R^{\prime}COCl)$ के साथ अभिक्रिया करता है,जिसे $Y$ के रूप में दर्शाया गया है,और कीटोन $(R-CO-R^{\prime})$ बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$2RMgX + CdCl_2 \rightarrow R_2Cd + 2MgXCl$
$R_2Cd + 2R^{\prime}COCl \rightarrow 2R-CO-R^{\prime} + CdCl_2$

(C) अभिकर्मक $AlH(i-Bu)_2$ डायआइसोब्यूटाइल एल्युमीनियम हाइड्राइड है,जिसे सामान्यतः $DIBAL-H$ के रूप में जाना जाता है।
$DIBAL-H$ एक चयनात्मक अपचायक है जो जल-अपघटन पर नाइट्राइल $(-CN)$ को एल्डिहाइड $(-CHO)$ में अपचयित करता है।
दी गई अभिक्रिया में,नाइट्राइल समूह $(-CN)$ एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ में परिवर्तित हो जाता है जबकि द्वि-आबंध $(C=C)$ अप्रभावित रहता है।
अतः,अभिक्रिया इस प्रकार है: $CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CN \xrightarrow[\text{2) } H_2O]{\text{1) } DIBAL-H} CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CHO$।
इसलिए,सही विकल्प $C$ है।

(D) चरण $1$: बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ का बेंज़ोनाइट्राइल $(C_6H_5CN)$ में परिवर्तन सैंडमेयर अभिक्रिया है,जिसमें अभिकर्मक $X$ के रूप में $CuCN \mid KCN$ का उपयोग किया जाता है।
चरण $2$: बेंज़ोनाइट्राइल की ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(CH_3MgBr)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन $(H_2O)$ कीटोन बनाने की एक मानक विधि है।
चरण $3$: इस प्रक्रिया में नाइट्राइल कार्बन पर $CH_3^-$ का नाभिकरागी आक्रमण होता है,जिससे एक इमाइन मध्यवर्ती बनता है,जिसका जल-अपघटन करने पर एसीटोफिनोन $(C_6H_5COCH_3)$ प्राप्त होता है।
अतः,$X = CuCN \mid KCN$ और $Y = C_6H_5COCH_3$।

(C) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. $C_2H_5Br + KCN \rightarrow C_2H_5CN + KBr$ ($A$ प्रोपेनिट्राइल है)।
$2$. $C_2H_5CN + 2H_2O + H_3O^{+} \rightarrow C_2H_5COOH + NH_4^{+}$ ($B$ प्रोपेनोइक अम्ल है)।
$3$. $C_2H_5COOH \xrightarrow{LiAlH_4} C_2H_5CH_2OH$ ($C$ प्रोपेन-$1$-ऑल है)।
$4$. $C_2H_5CH_2OH \xrightarrow[573 \ K]{Cu} C_2H_5CHO + H_2$ ($D$ प्रोपियोनाल्डिहाइड या प्रोपेनल है)।

(C) इस अभिक्रिया में नाइट्राइल $(PhCN)$ में ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(PhMgBr)$ का न्यूक्लियोफिलिक योग होता है।
$1$. $PhMgBr$ से फेनिल समूह $(Ph^-)$ नाइट्राइल समूह $(-CN)$ के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर आक्रमण करता है,जिससे मध्यवर्ती इमाइन लवण बनता है: $Ph-C(Ph)=NMgBr$.
$2$. $H_3O^+$ के साथ जल-अपघटन पर,इमाइन लवण इमाइन $(Ph_2C=NH)$ में परिवर्तित हो जाता है,जिसका आगे जल-अपघटन होकर अंतिम कार्बोनिल यौगिक,बेंजोफेनोन $(Ph_2C=O)$ प्राप्त होता है।

(C) नाइट्राइल की ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(RMgX)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन से कीटोन प्राप्त होता है।
प्रोपियोफिनोन $(CH_3CH_2-CO-C_6H_5)$ के निर्माण के लिए,प्रारंभिक पदार्थ प्रोपियोनाइट्राइल $(CH_3CH_2-CN)$ है।
ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(A)$ फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(C_6H_5MgBr)$ होना चाहिए।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3CH_2-C \equiv N + C_6H_5MgBr \longrightarrow CH_3CH_2-C(C_6H_5)=NMgBr$ $(B)$
$CH_3CH_2-C(C_6H_5)=NMgBr + 2H_2O \xrightarrow{H_3O^{+}} CH_3CH_2-CO-C_6H_5 + NH_3 + Mg(OH)Br$
अतः,$A$ का मान $C_6H_5MgBr$ है और $B$ का मान $CH_3CH_2C(NMgBr)C_6H_5$ है।

(A) $C_2H_4Br_2$,alc. $KOH$ और उसके बाद $NaNH_2$ के साथ डिहाइड्रोहैलोजनीकरण करके एथाइन $(X)$ बनाता है: $C_2H_4Br_2 \xrightarrow{\text{alc. } KOH, NaNH_2} HC \equiv CH (X)$.
एथाइन $873 \ K$ पर लाल गर्म $Fe$ ट्यूब की उपस्थिति में चक्रीय बहुलकीकरण द्वारा बेंजीन $(Y)$ बनाता है: $3C_2H_2 \xrightarrow{\text{Red hot Fe tube}} C_6H_6 (Y)$.
बेंजीन निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ अभिक्रिया करके (फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन) एसिटोफेनोन $(Z)$ बनाता है: $C_6H_6 + (CH_3CO)_2O \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5COCH_3 (Z)$.

(A) Etard अभिक्रिया के लिए सही अभिकर्मक $CrO_2Cl_2$ और उसके बाद जल-अपघटन $(H_3O^+)$ है।
Etard अभिक्रिया में,क्रोमिल क्लोराइड $(CrO_2Cl_2)$ का उपयोग करके टोल्यूनि का ऑक्सीकरण बेंजालडिहाइड में किया जाता है।
यह अभिक्रिया एक क्रोमियम कॉम्प्लेक्स मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है,जिसका जल-अपघटन करने पर एल्डिहाइड प्राप्त होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5CH_3 \xrightarrow{CrO_2Cl_2, CCl_4 / H_3O^+} C_6H_5CHO$.

(D) फेहलिंग विलयन एलिफैटिक एल्डिहाइड के लिए एक परीक्षण है। यौगिक $X$ जो फेहलिंग विलयन के साथ लाल अवक्षेप देता है,वह एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ है।
$40\% H_2SO_4$ और $1\% HgSO_4$ की उपस्थिति में एसिटिलीन $(C_2H_2)$ की जल के साथ अभिक्रिया (कुचेरोव अभिक्रिया) मुख्य उत्पाद के रूप में एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ देती है।
$C_2H_2 + H_2O \xrightarrow[1\% HgSO_4]{40\% H_2SO_4} CH_3CHO$
इसके बाद एसीटैल्डिहाइड फेहलिंग विलयन के साथ अभिक्रिया करके क्यूप्रस ऑक्साइड $(Cu_2O)$ का लाल अवक्षेप देता है।

(A) एटार्ड अभिक्रिया एक रासायनिक अभिक्रिया है जिसमें एक एरोमैटिक या हेट्रोसायक्लिक से जुड़े मिथाइल समूह को क्रोमिल क्लोराइड $(CrO_2Cl_2)$ का उपयोग करके सीधे एल्डिहाइड में ऑक्सीकृत किया जाता है। इस अभिक्रिया में एक भूरा क्रोमियम कॉम्प्लेक्स मध्यवर्ती बनता है,जिसका जल-अपघटन करने पर संबंधित एल्डिहाइड प्राप्त होता है। सही निरूपण इस प्रकार है: $C_6H_5CH_3 + 2CrO_2Cl_2$ $\rightarrow C_6H_5CH(OCrOHCl_2)_2$ $\xrightarrow{H_3O^{+}} C_6H_5CHO$.

(A) यह अभिक्रिया टाल्यूइन का बेंजैल्डिहाइड में ऑक्सीकरण है।
जब टाल्यूइन $CrO_3$ और एसिटिक एनहाइड्राइड $(CH_3CO)_2O$ के साथ $273-283 \ K$ पर अभिक्रिया करता है,तो यह एक मध्यवर्ती यौगिक $C_6H_5CH(OCOCH_3)_2$ (जो $C$ है) बनाता है।
इसके बाद $H_3O^{\oplus}$ के साथ जल-अपघटन करने पर बेंजैल्डिहाइड प्राप्त होता है।
अतः,$A = CrO_3$,$B = (CH_3CO)_2O$ और $C = C_6H_5CH(OCOCH_3)_2$ है।

(C) एसिटोफेनोन को बेंजीन के फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन द्वारा तैयार किया जाता है।
इस अभिक्रिया में,बेंजीन $(C_6H_6)$ निर्जल लुईस अम्ल उत्प्रेरक,निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में एसिटाइल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ के साथ अभिक्रिया करता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_6 + CH_3COCl \xrightarrow{\text{anhydrous } AlCl_3} C_6H_5COCH_3 + HCl$
अतः,आवश्यक रसायन $C_6H_6$ $(A)$,$CH_3COCl$ $(C)$,और निर्जल $AlCl_3$ $(D)$ हैं।

(A) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. $Cu$ के साथ $573 \ K$ पर $C_5H_{12}O$ (अल्कोहल) का विहाइड्रोजनीकरण करने पर एल्कीन $(C_5H_{10})$ प्राप्त होता है।
$2$. एल्कीन $(C_5H_{10})$ का ओजोनोलिसिस और उसके बाद रिडक्टिव वर्कअप $(Zn/H_2O)$ करने पर कार्बोनिल यौगिक $X$ और $Y$ प्राप्त होते हैं।
$3$. विकल्पों को देखते हुए,यदि एल्कीन $2$-मिथाइलब्यूट-$2$-ईन $(CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3)$ है,तो इसका ओजोनोलिसिस एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ और एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ देता है।
$4$. अतः,$X$ और $Y$ एसीटोन और एसीटैल्डिहाइड हैं।

(C) प्राथमिक अल्कोहल को जब $300^{\circ}C$ पर गर्म कॉपर के ऊपर से गुजारा जाता है,तो उनका विहाइड्रोजनीकरण (dehydrogenation) होकर एल्डिहाइड प्राप्त होता है।
अभिक्रिया: $C_2H_5OH \xrightarrow[300^{\circ}C]{Cu} CH_3CHO + H_2$.
उत्पाद $X$ एसीटैल्डिहाइड है,जिसका आण्विक सूत्र $C_2H_4O$ है।

(C) गटरमैन-कोच अभिक्रिया में बेंज़ीन या उसके व्युत्पन्न का कार्बन मोनोऑक्साइड $(CO)$ और हाइड्रोजन क्लोराइड $(HCl)$ का उपयोग करके निर्जलीय एल्युमिनियम क्लोराइड $(AlCl_3)$ और क्यूप्रस क्लोराइड $(CuCl)$ उत्प्रेरक की उपस्थिति में फॉर्मिलेशन किया जाता है,जिससे बेंज़ेल्डिहाइड प्राप्त होता है।
विकल्प $A$ रोज़नमुंड अपचयन को दर्शाता है।
विकल्प $B$ इटार्ड अभिक्रिया को दर्शाता है।
विकल्प $C$ गटरमैन-कोच अभिक्रिया को दर्शाता है।
विकल्प $D$ फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन अभिक्रिया को दर्शाता है।

(B) कैल्शियम एसीटेट $(CH_3COO)_2Ca$ और कैल्शियम फॉर्मेट $(HCOO)_2Ca$ के मिश्रण के शुष्क आसवन से एथेनॉल $(CH_3CHO)$ और कैल्शियम कार्बोनेट $(CaCO_3)$ का निर्माण होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$(CH_3COO)_2Ca + (HCOO)_2Ca \xrightarrow{\text{dry distillation}} 2CH_3CHO + 2CaCO_3$
अतः,सही उत्पाद एथेनॉल है।

(A) सही मिलान इस प्रकार हैं:
$(A)$ एसिड क्लोराइड से एल्डिहाइड,रोज़नमुंड अपचयन है,जिसमें $H_2, Pd-BaSO_4$ $(IV)$ का उपयोग होता है।
$(B)$ बेंजीन से बेंजल्डिहाइड,गटरमैन-कोच अभिक्रिया है,जिसमें $CO, HCl, \text{anhyd. } AlCl_3$ $(II)$ का उपयोग होता है।
$(C)$ एसिटिलीन से एल्डिहाइड,एल्काइन का जलयोजन है,जिसमें $HgSO_4, H_2SO_4$ $(III)$ का उपयोग होता है।
$(D)$ एस्टर से एल्डिहाइड,$DIBAL-H$ $(I)$ का उपयोग करके प्राप्त किया जाता है।
अतः,सही मिलान $A-IV, B-II, C-III, D-I$ है।

(B) अभिक्रिया $(A)$ में,टोल्यूनि को $CS_2$ में $CrO_2Cl_2$ का उपयोग करके और उसके बाद जल-अपघटन द्वारा बेंज़ल्डिहाइड में परिवर्तित किया जाता है। यह इटार्ड अभिक्रिया है,इसलिए $X = CrO_2Cl_2$ है।
अभिक्रिया $(B)$ में,बेंज़िल अल्कोहल को $573 \ K$ पर $Cu$ का उपयोग करके बेंज़ल्डिहाइड में परिवर्तित किया जाता है। यह एक उत्प्रेरकीय विहाइड्रोजनीकरण अभिक्रिया है,इसलिए $Y = Cu, 573 \ K$ है।
अतः,सही विकल्प $B$ है।