Mix Examples-Hydrocarbon Questions in Hindi

(B) Natalite $95\%$ इथेनॉल और $5\%$ ईथर का मिश्रण है। इसका उपयोग आंतरिक दहन इंजनों में ईंधन या पेट्रोल के विकल्प के रूप में किया जाता है।

(A) यौगिक '$A$' में $Br_2 / CCl_4$ को रंगहीन करने के लिए एक एल्कीन समूह और नाइट्रस एसिड $(HNO_2)$ के साथ प्रतिक्रिया करने पर $N_2$ गैस मुक्त करने के लिए एक प्राथमिक एमीन $(-NH_2)$ समूह होना चाहिए।
$1$. $HNO_2$ के साथ प्रतिक्रिया: प्राथमिक एलिफैटिक एमीन $HNO_2$ के साथ प्रतिक्रिया करके अस्थिर डायज़ोनियम लवण बनाते हैं,जो विघटित होकर $N_2$ गैस मुक्त करते हैं और अल्कोहल बनाते हैं।
$2$. $Br_2 / CCl_4$ के साथ प्रतिक्रिया: कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध $(C=C)$ की उपस्थिति के कारण ब्रोमीन का योग होता है,जिससे $Br_2$ का लाल-भूरा रंग गायब हो जाता है।
दिए गए विकल्पों में से,साइक्लोपेंट$-3-$ईन$-1-$एमीन में प्राथमिक एमीन समूह और द्वि-आबंध दोनों मौजूद हैं,जो दोनों शर्तों को पूरा करते हैं।

(B) अम्लीय शक्ति $\propto \ \% \ s$-लक्षण.
कार्बन से जुड़े हाइड्रोजन परमाणुओं की अम्लता कार्बन के संकरण पर निर्भर करती है। विद्युत ऋणात्मकता का क्रम $sp > sp^2 > sp^3$ है,जो क्रमशः $50\% \ s$,$33.3\% \ s$ और $25\% \ s$ लक्षण के अनुरूप है।
$1$. $CH \equiv CH$ $(II)$: $sp$ संकरण ($50\% \ s$-लक्षण),सर्वाधिक अम्लीय।
$2$. $CH_3-C \equiv CH$ $(III)$: टर्मिनल एल्काइन,लेकिन $-CH_3$ समूह के $+I$ प्रभाव के कारण अम्लता एथाइन की तुलना में कम हो जाती है।
$3$. $H_2C=CH_2$ $(I)$: $sp^2$ संकरण ($33.3\% \ s$-लक्षण)।
$4$. $CH_3-CH_3$ $(IV)$: $sp^3$ संकरण ($25\% \ s$-लक्षण),सबसे कम अम्लीय।
अतः,अम्लीय शक्ति का सही क्रम $IV < I < III < II$ है।

(C) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. प्रकाश $(hv)$ की उपस्थिति में प्रोपेन $(CH_3CH_2CH_3)$ का $Cl_2$ के साथ क्लोरीनीकरण करने पर मुख्य उत्पाद के रूप में $1$-क्लोरोप्रोपेन प्राप्त होता है: $CH_3CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{hv} CH_3CH_2CH_2Cl + HCl$.
$2$. $1$-क्लोरोप्रोपेन का अल्कोहलिक $KOH$ के साथ विहाइड्रोहैलोजनीकरण करने पर प्रोपीन प्राप्त होता है: $CH_3CH_2CH_2Cl \xrightarrow{\text{alc. } KOH} CH_3CH=CH_2 + KCl + H_2O$.
$3$. प्रोपीन का उच्च तापमान $(773 \ K)$ पर क्लोरीनीकरण करने से एलिक प्रतिस्थापन होता है,जिससे एलिक क्लोराइड बनता है: $CH_3CH=CH_2 + Cl_2 \xrightarrow{773 \ K} ClCH_2CH=CH_2 + HCl$.
$4$. एलिक क्लोराइड का जलीय $AgOH$ के साथ नाभिकरागी प्रतिस्थापन होने पर $Cl$ परमाणु $OH$ समूह द्वारा प्रतिस्थापित हो जाता है और एलिक अल्कोहल प्राप्त होता है: $ClCH_2CH=CH_2 + AgOH_{(aq)} \longrightarrow HOCH_2CH=CH_2 + AgCl$.

(D) चरण $1$: $Alc. KOH/\Delta$ (E2 विलोपन) का उपयोग करके डिहाइड्रोहैलोजिनेशन। प्रारंभिक पदार्थ में दो $-Br$ समूह हैं। दो मोल $HBr$ के विलोपन से दो द्वि-आबंध बनते हैं: एक टर्मिनल विनाइल समूह $(-CH=CH_2)$ और एक एक्सोसाइक्लिक द्वि-आबंध। एल्काइन अप्रभावित रहता है।
चरण $2$: अतिरिक्त $Br_2/CCl_4$ का इलेक्ट्रोफिलिक योग। अणु में अब एक टर्मिनल एल्कीन,एक एक्सोसाइक्लिक एल्कीन और एक आंतरिक एल्काइन है।
- टर्मिनल एल्कीन $1$ मोल $Br_2$ ($2$ $Br$ परमाणु) जोड़ता है।
- एक्सोसाइक्लिक एल्कीन $1$ मोल $Br_2$ ($2$ $Br$ परमाणु) जोड़ता है।
- आंतरिक एल्काइन $2$ मोल $Br_2$ ($4$ $Br$ परमाणु) जोड़ता है।
कुल जोड़े गए $Br$ परमाणु = $2 + 2 + 4 = 8$ परमाणु।

(A-IV, B-II, C-III, D-I) . $1,6$-डाइब्रोमोहेक्सेन $Zn$ के साथ अंतःआणविक चक्रीकरण द्वारा साइक्लोहेक्सेन बनाता है। अतः,$A-iv$.
$B$. इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ $443 \ K$ पर सांद्र $H_2SO_4$ के साथ निर्जलीकरण द्वारा एथीन $(H_2C=CH_2)$ बनाता है। अतः,$B-ii$.
$C$. प्रोपीन पेरोक्साइड की उपस्थिति में $HBr$ के साथ (एंटी-मार्कोवनिकोव योग) $1$-ब्रोमोप्रोपेन $(CH_3-CH_2-CH_2-Br)$ बनाता है। अतः,$C-iii$.
$D$. $1,1$-डाइब्रोमोप्रोपेन $NaNH_2$ (प्रबल क्षार) के साथ विहाइड्रोहैलोजनीकरण द्वारा प्रोपाइन $(H_3C-C \equiv CH)$ बनाता है। अतः,$D-i$.
अतः,सही मिलान $A-iv, B-ii, C-iii, D-i$ है।

(A) हाइड्रोकार्बन का आण्विक सूत्र $C_4H_6$ है।
साइक्लोब्यूटीन $(C_4H_6)$ $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके उसे रंगहीन कर देता है,$HBr$ के साथ अभिक्रिया करके ब्रोमोसाइक्लोब्यूटेन बनाता है,और ओजोनोलिसिस $(O_3 / Zn + H_2O)$ द्वारा ब्यूटेन$-1,4-$डायल $(C_4H_6O_2)$ उत्पाद देता है।
अतः,सही संरचना साइक्लोब्यूटीन है।

(A) . $Hg^{2+}/H^+$ की उपस्थिति में प्रोपाइन $(CH_3-C \equiv CH)$ का जलयोजन मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है और एसीटोन $(CH_3-CO-CH_3)$ बनाता है,जो $II$ है।
$B$. सोडियम एसीटेट $(CH_3COONa)$ का कोल्बे विद्युत-अपघटन इथेन $(CH_3-CH_3)$ देता है,जो $IV$ है।
$C$. प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ का अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन प्रोपेन$-2-$ऑल $(CH_3-CH(OH)-CH_3)$ देता है,जो $I$ है।
$D$. ठंडे तनु क्षारीय $KMnO_4$ (बेयर अभिकर्मक) का उपयोग करके प्रोपीन का हाइड्रॉक्सिलेशन प्रोपेन$-1,2-$डायोल $(CH_3-CH(OH)-CH_2OH)$ देता है,जो $III$ है।
अतः,सही मिलान $A-II, B-IV, C-I, D-III$ है।

(C) $1$. अभिक्रिया प्रोपीन $(C_3H_6)$ से शुरू होती है।
$2$. अभिकर्मक $X$,$HBr/ROOR$ (पेरोक्साइड प्रभाव/एंटी-मार्कोवनिकोव योग) है,जो प्रोपीन को $1$-ब्रोमोप्रोपेन $(Y = CH_3CH_2CH_2Br)$ में परिवर्तित करता है।
$3$. $AlCl_3$ की उपस्थिति में,$1$-ब्रोमोप्रोपेन अधिक स्थिर आइसोप्रोपिल कार्बोनियम आयन $(CH_3CH^+CH_3)$ बनाने के लिए पुनर्विन्यासित होता है।
$4$. यह आइसोप्रोपिल कार्बोनियम आयन फिर बेंजीन $(C_6H_6)$ के साथ फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन अभिक्रिया करके मुख्य उत्पाद के रूप में आइसोप्रोपिलबेंजीन (क्यूमीन) $(Z)$ बनाता है।
$5$. अतः,$X$,$HBr/ROOR$ है और $Z$,आइसोप्रोपिलबेंजीन है।

(A) चरण $1$: इथेनॉल की उपस्थिति में $Na/NH_3(liq)$ के साथ ब्यूट-$2$-आइन का अपचयन एक बर्च अपचयन है,जो मध्यवर्ती $X$ के रूप में $trans$-ब्यूट-$2$-ईन देता है।
चरण $2$: तनु क्षारीय $KMnO_4$ (बेयर अभिकर्मक) के साथ $trans$-ब्यूट-$2$-ईन की अभिक्रिया $syn$-डाईहाइड्रॉक्सिलेशन के माध्यम से होती है।
चरण $3$: $trans$-एल्कीन का $syn$-डाईहाइड्रॉक्सिलेशन एनैन्टीओमर्स का एक रेसमिक मिश्रण बनाता है।
चरण $4$: उत्पाद $(2R, 3R)$-ब्यूटेन-$2,3$-डायोल और $(2S, 3S)$-ब्यूटेन-$2,3$-डायोल का एक रेसमिक मिश्रण है,जो विकल्प $A$ में दिखाई गई संरचनाओं के अनुरूप है।

(B) $MeMgBr$ (ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक) की हाइड्रोकार्बन के साथ अभिक्रिया तब होती है यदि हाइड्रोकार्बन में अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु हो। $MeMgBr$ एक क्षार के रूप में कार्य करता है और मीथेन $(CH_4)$ बनाने के लिए सबसे अम्लीय प्रोटॉन को हटा देता है।
दिए गए विकल्पों में से,$1,3$-साइक्लोपेंटाडाईन में दो द्वि-आबंधों के बीच एक मेथिलीन $(-CH_2-)$ समूह होता है। इस कार्बन पर स्थित हाइड्रोजन परमाणु अन्य हाइड्रोकार्बन की तुलना में अधिक अम्लीय होते हैं क्योंकि परिणामी साइक्लोपेंटाडाईनाइल आयन एरोमैटिक ($6\pi$ इलेक्ट्रॉन,हकल का नियम) होता है,जो इसे उच्च स्थिरता प्रदान करता है।
इसलिए,$1,3$-साइक्लोपेंटाडाईन $MeMgBr$ के साथ आसानी से अभिक्रिया करके मीथेन और साइक्लोपेंटाडाईनाइल ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक बनाता है।

(C) बेंजीन $(C_6H_6)$ के हाइड्रोजनीकरण के लिए इसे पूरी तरह से साइक्लोहेक्सेन $(C_6H_{12})$ में अपचयित करने के लिए $3 \text{ मोल } H_2$ की आवश्यकता होती है।
$C_6H_6 + 3H_2 \rightarrow C_6H_{12}$
इस अभिक्रिया में,हमें $1 \text{ eqv. } \text{बेंजीन}$ और केवल $1 \text{ eqv. } H_2$ दिया गया है।
चूंकि स्टोइकोमेट्री के अनुसार $1 \text{ eqv. } \text{बेंजीन}$ के लिए $3 \text{ eqv. } H_2$ की आवश्यकता होती है,इसलिए $1 \text{ eqv. } H_2$ बेंजीन के $1/3$ $(0.33)$ अणुओं के साथ अभिक्रिया करके उन्हें साइक्लोहेक्सेन में बदल देगा,जबकि $2/3$ $(0.66)$ बेंजीन के अणु अप्रभावित रहेंगे।
अतः,अंतिम मिश्रण में $0.66 \text{ eqv. } \text{अप्रभावित बेंजीन}$ और $0.33 \text{ eqv. } \text{साइक्लोहेक्सेन}$ होगा।

(B) $1$. यौगिक $'X'$ $(C_3H_6Cl_2)$,$NaNH_2$ की अधिकता के साथ अभिक्रिया करके प्रोपाइन $(CH_3-C \equiv CH)$ बनाता है,जो यौगिक $'Y'$ है।
$2$. प्रोपाइन $(Y)$ का $dil. H_2SO_4/Hg^{2+}$ के साथ जलयोजन करने पर एसीटोन $(CH_3-CO-CH_3)$ प्राप्त होता है,जो यौगिक $'Z'$ है। एसीटोन में एक मिथाइल कीटोन समूह होता है और यह $NaOI$ के साथ आयोडोफॉर्म $(CHI_3)$ का पीला अवक्षेप देता है। अतः,कथन $I$ सत्य है।
$3$. प्रोपाइन $(Y)$ का लाल तप्त लोहे की नली में चक्रीय ट्राइमेराइजेशन करने पर $1,3,5$-ट्राइमिथाइलबेन्जीन (मेसिटिलीन) प्राप्त होता है,जो यौगिक $'Q'$ $(C_9H_{12})$ है।
$4$. $1,3,5$-ट्राइमिथाइलबेन्जीन में $3$ एरोमैटिक $H$ परमाणु (रिंग पर) और $9$ एलिफैटिक $H$ परमाणु (तीन मिथाइल समूहों में) होते हैं। एरोमैटिक और एलिफैटिक $H$ परमाणुओं का अनुपात $3:9 = 1:3$ है। अतः,कथन $II$ सत्य है।

(C) अभिक्रिया क्रम इस प्रकार है:
$1$. यौगिक $[P]$ $1,1-dibromo-1-(4-methylphenyl)methane$ है।
$2$. $[P]$ की अतिरिक्त $NaNH_2$ और उसके बाद $HCl$ के साथ अभिक्रिया से विहाइड्रोहैलोजनीकरण होता है,जिससे टर्मिनल एल्काइन $[Q]$ बनता है,जो $1-ethynyl-4-methylbenzene$ है।
$3$. $HgSO_4$ और तनु $H_2SO_4$ के साथ एल्काइन $[Q]$ का जलयोजन (कुचेरोव अभिक्रिया) करने पर कीटोन $[R]$ प्राप्त होता है,जो $4-methylacetophenone$ है।
$4$. $4-methylacetophenone$ में $CH_3CO-$ समूह होता है,इसलिए यह धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है। यह एक कीटोन है,इसलिए यह ऋणात्मक टॉलेन परीक्षण देता है।
$5$. अतः,$[P]$ $1,1-dibromoethyl-4-methylbenzene$ है (विकल्प $C$ द्वारा दर्शाया गया)।

(B) साइक्लोऐल्केन $(X)$ का ब्रोमीनीकरण एक मोल $Br_2$ का उपभोग करता है,जिसका अर्थ है कि यह एक द्वि-आबंध पर योगात्मक अभिक्रिया या वलय खुलने की अभिक्रिया है,जिससे डाइब्रोमो उत्पाद $(Y)$ प्राप्त होता है।
मान लीजिए $(Y)$ का सूत्र $C_n H_m Br_2$ है।
दिया गया $C:Br$ अनुपात $3:1$ है,इसलिए $\frac{n}{2} = \frac{3}{1}$,जिससे $n = 6$ प्राप्त होता है।
उत्पाद $(Y)$ $C_6 H_{10} Br_2$ है।
$C_6 H_{10} Br_2$ का मोलर द्रव्यमान $= (6 \times 12) + (10 \times 1) + (2 \times 80) = 72 + 10 + 160 = 242 \ g \ mol^{-1}$ है।
$(Y)$ में ब्रोमीन का प्रतिशत $= \frac{Br \text{ का द्रव्यमान}}{\text{उत्पाद } Y \text{ का मोलर द्रव्यमान}} \times 100 = \frac{160}{242} \times 100 \approx 66.11 \%$.
निकटतम पूर्णांक में,उत्तर $66 \%$ है।

(A) $1$. $I_2/NaOH$ के साथ पीले रंग का अवक्षेप (आयोडोफॉर्म परीक्षण) मिथाइल कीटोन समूह $(CH_3CO-)$ या द्वितीयक अल्कोहल की उपस्थिति का संकेत देता है।
$2$. "$P$" $(C_8H_{14})$ ओजोनोलिसिस द्वारा "$Q$" बनाता है।
$3$. "$Q$" रिफ्लक्स के तहत क्षार के साथ अंतःआणविक एल्डोल संघनन से गुजरकर "$R$" बनाता है,जिसमें मिथाइल कीटोन समूह होता है।
$4$. "$S$" एक चक्रीय कार्बोक्सिलिक एसिड है जो हेलोफॉर्म प्रतिक्रिया और अम्लीकरण के बाद बनता है।
$5$. असंतृप्ति की डिग्री ($C_8H_{14}$ में $8 - 14/2 + 1 = 2$ असंतृप्ति है) और प्रतिक्रिया अनुक्रम को देखते हुए,$1$,$2$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सिन (विकल्प $A$) सही अग्रदूत है जो आणविक सूत्र और वर्णित रासायनिक परिवर्तनों के अनुरूप है।