Alkene Questions in Hindi

(A) $3,3-\text{dimethyl}-1-\text{butene}$ का अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन एक कार्बधनायन मध्यवर्ती के माध्यम से होता है।
$1$. एल्कीन का प्रोटोनीकरण मार्कोवनिकोव नियम का पालन करते हुए एक द्वितीयक कार्बधनायन बनाता है: $CH_3-C(CH_3)_2-CH^{+}-CH_3$.
$2$. एक $1,2-\text{मिथाइल शिफ्ट}$ होता है जो द्वितीयक कार्बधनायन को अधिक स्थिर तृतीयक कार्बधनायन में परिवर्तित कर देता है: $CH_3-C^{+}(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$.
$3$. तृतीयक कार्बधनायन पर $H_2O$ का नाभिकरागी आक्रमण और उसके बाद विप्रोटोनीकरण से मुख्य उत्पाद,$2,3-\text{dimethyl}-2-\text{butanol}$ प्राप्त होता है: $CH_3-C(OH)(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$.

(D) यह अभिक्रिया कार्बधनायन पुनर्विन्यास के साथ इलेक्ट्रॉनरागी योग द्वारा आगे बढ़ती है।
चरण $1$: एल्कीन का प्रोटोनीकरण एक द्वितीयक $(2^\circ)$ कार्बधनायन देता है: $CH_3-CH(CH_3)-C^+H-CH_3$।
चरण $2$: अधिक स्थिर तृतीयक $(3^\circ)$ कार्बधनायन बनाने के लिए $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट होती है: $CH_3-C^+(CH_3)-CH_2-CH_3$।
चरण $3$: $3^\circ$ कार्बधनायन पर $Br^-$ द्वारा नाभिकरागी आक्रमण से मुख्य उत्पाद प्राप्त होता है: $CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_2-CH_3$ ($2$-ब्रोमो-$2$-मिथाइल ब्यूटेन)।

(D) $2-$मिथाइल$-2-$ब्यूटीन $(C_5H_{10})$ का ओजोनोलिसिस करने पर एसीटोन प्राप्त होता है।
$3-$मिथाइल$-1-$ब्यूटीन $(CH_3-CH(CH_3)-CH=CH_2)$ $\xrightarrow[(ii) Zn/H_2O]{(i) O_3}$ $2-$मिथाइलप्रोपेनल $(CH_3-CH(CH_3)-CHO)$ + फॉर्मेल्डिहाइड $(CH_2O)$
साइक्लोपेंटेन $(C_5H_{10})$ $\xrightarrow[(ii) Zn/H_2O]{(i) O_3}$ $\text{कोई अभिक्रिया नहीं}$
$2-$मिथाइल$-1-$ब्यूटीन $(CH_3-CH_2-C(CH_3)=CH_2)$ $\xrightarrow[(ii) Zn/H_2O]{(i) O_3}$ ब्यूटेनोन $(CH_3-CH_2-CO-CH_3)$ + फॉर्मेल्डिहाइड $(CH_2O)$
$2-$मिथाइल$-2-$ब्यूटीन $(CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3)$ $\xrightarrow[(ii) Zn/H_2O]{(i) O_3}$ एसीटोन $(CH_3-CO-CH_3)$ + एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$

(B) यह अभिक्रिया $\alpha,\beta$-असंतृप्त कीटोन,विशेष रूप से $cyclohex-2-en-1-one$ का $Pd/C$ उत्प्रेरक की उपस्थिति में $H_2$ गैस द्वारा उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण है।
हल्की परिस्थितियों ($1$ atm दाब,कमरे का तापमान) के तहत,$Pd/C$ एक चयनात्मक उत्प्रेरक है जो कार्बोनिल समूह $(C=O)$ को प्रभावित किए बिना कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध $(C=C)$ को अपचयित कर सकता है।
अतः,$C=C$ आबंध का हाइड्रोजनीकरण होकर $C-C$ एकल आबंध बन जाता है,जिससे $cyclohex-2-en-1-one$ का रूपांतरण $cyclohexanone$ में हो जाता है।

(C) सही उत्तर $(C)$ है।
$3-methyl-1-pentene$ प्रकाशिक समावयवता प्रदर्शित करता है क्योंकि इसमें $3^{rd}$ स्थिति पर एक कायरल कार्बन परमाणु होता है।
इसकी संरचना $CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$ है।
कायरल कार्बन $(C^*)$ से जुड़े चार अलग-अलग समूह $-H$,$-CH_3$,$-CH=CH_2$,और $-CH_2-CH_3$ हैं।

(C) एक सममित एल्कीन $R-CH=CH-R$ का ओजोनोलिसिस समान एल्डिहाइड $R-CHO$ के दो मोल देता है।
एल्डिहाइड का आण्विक द्रव्यमान $44 \ u$ है।
एल्डिहाइड का सामान्य सूत्र $C_nH_{2n}O$ है।
$12n + 2n + 16 = 44 \implies 14n = 28 \implies n = 2$.
अतः,एल्डिहाइड एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ है।
अभिक्रिया: $CH_3-CH=CH-CH_3 \xrightarrow{O_3, Zn/H_2O} 2CH_3CHO$.
इसलिए,सममित एल्कीन $2$-ब्यूटीन है।

(B) एल्कीन का ओजोनोलिसिस $C=C$ द्वि-आबंध के विदलन द्वारा कार्बोनिल यौगिक बनाता है।
यदि एल्कीन में एक टर्मिनल $CH_2$ समूह (अर्थात,विनाइल समूह,$R-CH=CH_2$) होता है,तो ओजोनोलिसिस अभिक्रिया में उत्पादों में से एक के रूप में फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ प्राप्त होता है।
अभिक्रिया को इस प्रकार दर्शाया गया है: $R-CH=CH_2 + O_3 \rightarrow R-CHO + HCHO$.
अतः,फॉर्मेल्डिहाइड का निर्माण एक टर्मिनल विनाइल समूह की उपस्थिति की पुष्टि करता है।

(A) चक्रीय एल्कीन का ओजोनोलिसिस द्वि-आबंध के विदलन द्वारा एक डाइकार्बोनिल यौगिक बनाता है।
$1,3-$डाइमिथाइलसाइक्लोपेंटेन के लिए,द्वि-आबंध $C_1$ और $C_2$ के बीच होता है।
ओजोनोलिसिस पर,वलय खुल जाता है और द्वि-आबंध वाले कार्बन कार्बोनिल समूहों में परिवर्तित हो जाते हैं।
विशेष रूप से,$1,3-$डाइमिथाइलसाइक्लोपेंटेन उत्पाद के रूप में $5-$कीटो$-2-$मिथाइलहेक्सानल देता है।
अतः,सही यौगिक $1,3-$डाइमिथाइलसाइक्लोपेंटेन है।

(D) प्रोपीन की $HOCl$ के साथ अभिक्रिया में द्वि-आबंध पर $Cl^+$ का इलेक्ट्रॉनरागी आक्रमण शामिल है।
$Cl^+$ आयन द्वि-आबंध पर आक्रमण करके एक चक्रीय क्लोरोनियम आयन मध्यवर्ती बनाता है,जो बाद में $H_2O$ या $OH^-$ के नाभिकरागी आक्रमण द्वारा खुल जाता है।
वलय खुलने के दौरान कार्बधनायन लक्षण के संदर्भ में,धनात्मक आवेश अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु पर स्थिर होता है।
बनने वाला मध्यवर्ती $CH_3-CH^+-CH_2-Cl$ है।

(D) $3-$Methylpent$-2-$ene $(CH_3-CH=C(CH_3)-CH_2-CH_3)$ की $HBr$ के साथ पेरोक्साइड की उपस्थिति में एंटी-मार्कोवनिकोव योग अभिक्रिया द्वारा $2-$bromo$-3-$methylpentane $(CH_3-CH(Br)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3)$ प्राप्त होता है।
इस उत्पाद में $C2$ और $C3$ पर दो कायरल केंद्र उपस्थित हैं।
चूंकि अणु असममित है,इसलिए त्रिविम समावयवियों की संख्या $2^n$ सूत्र द्वारा दी जाती है,जहाँ $n$ कायरल केंद्रों की संख्या है।
यहाँ,$n = 2$,अतः त्रिविम समावयवियों की संख्या $= 2^2 = 4$।

(A) पेरोक्साइड की उपस्थिति में,$HBr$ मुक्त मूलक क्रियाविधि (एंटी-मार्कोवनिकोव योग) के माध्यम से एल्कीन में जुड़ता है। $Br^\bullet$ मूलक अधिक स्थिर मूलक बनाने के लिए कार्बन परमाणु पर जुड़ता है। इस मामले में,बेंजिलिक मूलक तृतीयक मूलक की तुलना में अधिक स्थिर होता है,इसलिए $Br$ दो मिथाइल समूहों वाले कार्बन पर जुड़कर उत्पाद '$A$' बनाता है: $CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_2-C_6H_5$।
पेरोक्साइड की अनुपस्थिति में,$HBr$ इलेक्ट्रोफिलिक क्रियाविधि (मार्कोवनिकोव योग) के माध्यम से जुड़ता है। $H^+$ अधिक स्थिर कार्बोकेशन बनाने के लिए जुड़ता है। बेंजिलिक कार्बोकेशन तृतीयक कार्बोकेशन की तुलना में अधिक स्थिर होता है,इसलिए $Br^-$ बेंजिलिक कार्बन पर जुड़कर उत्पाद '$B$' बनाता है: $CH_3-CH(CH_3)-CH(Br)-C_6H_5$।

(A) एल्कीन का ओजोनोलिसिस $C=C$ द्वि-आबंध के विदलन द्वारा कार्बोनिल यौगिक बनाता है।
मूल एल्कीन की पहचान करने के लिए,हम उत्पादों के कार्बोनिल कार्बन को एक द्वि-आबंध के साथ जोड़ते हैं।
उत्पाद $CH_3-CH_2-CHO$ $(propanal)$ और $CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_3$ $(pentan-3-one)$ हैं।
ऑक्सीजन परमाणुओं को हटाकर और कार्बोनिल कार्बन को जोड़ने पर: $CH_3-CH_2-CH=C(CH_2-CH_3)_2$ प्राप्त होता है।

(C) प्रोपीन का $1$-ब्रोमो-$2,3$-डाइक्लोरोप्रोपेन में रूपांतरण दो चरणों में होता है:
$1$. एलाइलिक ब्रोमिनेशन के लिए $N$-ब्रोमोसक्सिनिमाइड $(NBS)$ का उपयोग करके एलाइल ब्रोमाइड $(CH_2Br-CH=CH_2)$ बनाया जाता है।
$2$. एलाइल ब्रोमाइड के द्वि-आबंध पर क्लोरीन $(Cl_2)$ के इलेक्ट्रॉनरागी योग से $1$-ब्रोमो-$2,3$-डाइक्लोरोप्रोपेन $(CH_2Br-CHCl-CH_2Cl)$ प्राप्त होता है।

(D) प्रारंभिक पदार्थ $pent-2-ene$ है।
$(i) \ O_3$ और $(ii) \ (CH_3)_2S$ का उपयोग करके $pent-2-ene$ $(CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3)$ का रिडक्टिव ओजोनोलिसिस उत्पाद $(A)$ के रूप में एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ और प्रोपेनल $(CH_3CH_2CHO)$ देता है।
विटिग अभिकर्मक $(Ph)_3P=CH_2$ एल्डिहाइड के साथ प्रतिक्रिया करके कार्बोनिल समूह $(C=O)$ को एल्कीन $(C=CH_2)$ में परिवर्तित करता है।
$CH_3CHO$ की $(Ph)_3P=CH_2$ के साथ प्रतिक्रिया $prop-1-ene$ $(CH_3CH=CH_2)$ देती है।
$CH_3CH_2CHO$ की $(Ph)_3P=CH_2$ के साथ प्रतिक्रिया $but-1-ene$ $(CH_3CH_2CH=CH_2)$ देती है।
दिए गए विकल्पों को देखते हुए,सही उत्तर $D$ है।

(B) चरण $1$: $H_2SO_4$ के साथ साइक्लोहेक्सानोल का निर्जलीकरण साइक्लोहेक्सिन $(A)$ देता है।
चरण $2$: $NBS$ के साथ साइक्लोहेक्सिन का एलीलिक ब्रोमिनेशन $3-$ब्रोमोसाइक्लोहेक्सिन $(B)$ देता है।
चरण $3$: $LiAD_4$ के साथ $3-$ब्रोमोसाइक्लोहेक्सिन का अपचयन ब्रोमीन परमाणु को ड्यूटेरियम परमाणु से प्रतिस्थापित करता है,जिसके परिणामस्वरूप $3-$ड्यूटेरोसाइक्लोहेक्सिन $(C)$ प्राप्त होता है।

(A) एल्कीन की स्थिरता हाइपरकंजुगेशन और इंडक्टिव प्रभाव के कारण द्वि-बंधित कार्बन परमाणुओं से जुड़े एल्काइल समूहों की संख्या के सीधे आनुपातिक होती है।
जैसे-जैसे एल्काइल समूहों की संख्या बढ़ती है,एल्कीन की स्थिरता बढ़ती है।
$R_2C = CR_2$ में द्वि-बंधित कार्बन से चार एल्काइल समूह जुड़े होते हैं,जो इसे दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक स्थिर बनाता है।

(A) यह अभिक्रिया एक एल्कीन के साथ $HCl$ का इलेक्ट्रॉनस्नेही योग है,जो मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करती है।
मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार,इलेक्ट्रॉनस्नेही $(H^+)$ द्वि-आबंध के उस कार्बन परमाणु से जुड़ता है जिसके पास अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं,और नाभिकस्नेही $(Cl^-)$ उस कार्बन परमाणु से जुड़ता है जिसके पास कम हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
अभिकारक $C_6H_5-CH_2-CH=CH_2$ (एलाइलबेंजीन) में,द्वि-आबंध एलाइल समूह के $C_2$ और $C_3$ के बीच है।
$CH$ समूह के पास एक हाइड्रोजन परमाणु है,और $CH_2$ समूह के पास दो हाइड्रोजन परमाणु हैं।
इसलिए,$H^+$ टर्मिनल $CH_2$ समूह से जुड़ता है,और $Cl^-$ $CH$ समूह से जुड़ता है।
प्राप्त उत्पाद $C_6H_5-CH_2-CH(Cl)-CH_3$ ($1$-फेनिल$-2-$क्लोरोप्रोपेन) है।

(A) $1$. प्रारंभिक पदार्थ साइक्लोपेंटेन है। $Cl_2/hv$ (मुक्त मूलक क्लोरीनीकरण) के साथ अभिक्रिया क्लोरोसाइक्लोपेंटेन $(A)$ देती है।
$2$. क्लोरोसाइक्लोपेंटेन $(A)$ का अल्कोहलिक $KOH$ (डिहाइड्रोहैलोजनीकरण) के साथ उपचार करने पर साइक्लोपेंटेन $(B)$ प्राप्त होता है।
$3$. साइक्लोपेंटेन $(B)$ का ओजोनोलिसिस और उसके बाद $Zn/H_2O$ के साथ रिडक्टिव वर्कअप करने से द्वि-आबंध का विदलन होता है,जिसके परिणामस्वरूप पेंटेनडायल प्राप्त होता है,जो $CHO-(CH_2)_3-CHO$ है।

(B) द्वि-आबंध और त्रि-आबंध वाले अणु में ब्रोमीन $(Br_2)$ का इलेक्ट्रॉनस्नेही योग पाई-आबंधों की सापेक्ष अभिक्रियाशीलता द्वारा निर्धारित होता है।
द्वि-आबंध,त्रि-आबंध की तुलना में अधिक इलेक्ट्रॉन-समृद्ध और नाभिकस्नेही होता है।
परिणामस्वरूप,इलेक्ट्रॉनस्नेही ब्रोमीन परमाणु सबसे पहले द्वि-आबंध पर आक्रमण करता है और एक अधिक स्थिर चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती बनाता है।
इसलिए,योग चयनात्मक रूप से $CH_2=CH-$ साइट पर होता है,जिसके परिणामस्वरूप $BrCH_2-CHBr-CH_2-C \equiv CH$ उत्पाद प्राप्त होता है।

(D) चरण $1$: $3,3$-डाइमिथाइल-$1$-ब्यूटीन में $HBr$ का इलेक्ट्रोफिलिक योग एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से होता है। प्रारंभ में बना द्वितीयक कार्बोनियम आयन $CH_3-C(CH_3)_2-C^{+}H-CH_3$ अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोनियम आयन $CH_3-C^{+}(CH_3)-CH(CH_3)_2$ बनाने के लिए $1,2$-मिथाइल शिफ्ट से गुजरता है। इसके बाद $Br^{-}$ इस कार्बोनियम आयन पर आक्रमण करके $2$-ब्रोमो-$2,3$-डाइमिथाइल ब्यूटेन बनाता है।
चरण $2$: अल्कोहलिक $KOH$ के साथ डिहाइड्रोहैलोजनीकरण (विलोपन) ज़ेटसेव के नियम का पालन करता है,जहाँ अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है। इस प्रकार,$2,3$-डाइमिथाइल-$2$-ब्यूटीन $(CH_3-C(CH_3)=C(CH_3)-CH_3)$ मुख्य अंतिम उत्पाद के रूप में बनता है।

(B) क्षार $(\text{OH}^-, \Delta)$ की उपस्थिति में साइक्लोहेक्सानोन और एक्रोलिन के बीच की अभिक्रिया एक रॉबिन्सन एनुलेशन अभिक्रिया है।
$1$. क्षार साइक्लोहेक्सानोन से $\alpha$-हाइड्रोजन को हटाकर एक एनोलेट बनाता है।
$2$. यह एनोलेट एक्रोलिन के साथ माइकल एडिशन अभिक्रिया करता है।
$3$. इसके बाद इंट्रा-मॉलिक्यूलर एल्डोल कंडेनसेशन और निर्जलीकरण के परिणामस्वरूप एक बाइसाइक्लिक इनोन बनता है।
$4$. उत्पाद $P$, $C_{10}H_{14}O_2$ आणविक सूत्र वाला एक बाइसाइक्लिक इनोन है।
$5$. बाइसाइक्लिक एल्कीन का रिडक्टिव ओजोनोलिसिस द्वि-आबंध को तोड़कर एक डाइकार्बोनिल यौगिक बनाता है।
$6$. रॉबिन्सन एनुलेशन उत्पाद की संरचना का विश्लेषण करने पर, इसे बाइसाइक्लो[ $4.3$ . $0$ ]नोन-$1$ $(6)$-एन-$3$-ओन के रूप में पहचाना जाता है।
$7$. ओजोनोलिसिस पर यह संरचना देने वाला पूर्ववर्ती एल्कीन बाइसाइक्लो[ $4.3$ . $0$ ]नोन-$1$ $(6)$-ईन है।

(D) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$1$. $CH_3-CH_2-CH=CH_2 + NBS \xrightarrow{hv} CH_3-CH(Br)-CH=CH_2$ (एलाइलिक ब्रोमिनेशन,उत्पाद $(A)$)।
$2$. $CH_3-CH(Br)-CH=CH_2 + aq. KOH \xrightarrow{S_N2} CH_3-CH(OH)-CH=CH_2$ (नाभिकरागी प्रतिस्थापन,उत्पाद $(B)$)।
$3$. $CH_3-CH(OH)-CH=CH_2 + conc. H_2SO_4 \xrightarrow{\Delta} CH_3-CH=CH-CH_3$ (अल्कोहल का निर्जलीकरण,उत्पाद $(C)$)।
नोट: दिए गए विकल्प अंतिम उत्पाद $CH_3-CH=CH-CH_3$ से मेल नहीं खाते हैं।

(C) प्रोपीन से $1-$प्रोपेनॉल का निर्माण हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण द्वारा किया जाता है।
अभिक्रिया: $CH_3-CH=CH_2$ $\xrightarrow{B_2H_6, THF} (CH_3-CH_2-CH_2)_3B$ $\xrightarrow{H_2O_2, OH^{-}} 3 CH_3-CH_2-CH_2OH$.
विकल्प $A$ $(H_2O/H^{\oplus})$ मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है,जिससे प्रोपेन$-2-$ऑल प्राप्त होता है।
विकल्प $B$ ($Hg(OAc)_2/H_2O$ और $NaBH_4$) ऑक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन है,जो भी मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है और प्रोपेन$-2-$ऑल देता है।
विकल्प $C$ ($B_2H_6 - THF$ और $H_2O_2/OH^{-}$) हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण है,जो प्रति-मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है और $1-$प्रोपेनॉल देता है।
अतः,विकल्प $C$ सही है।

(B) $1,3$-ब्यूटाडाईन की $80^{\circ}C$ (उच्च तापमान) पर $HBr$ के साथ अभिक्रिया थर्मोडायनामिकली नियंत्रित उत्पाद बनाती है।
$1,3$-ब्यूटाडाईन में,$1,2$-योग उत्पाद काइनेटिकली नियंत्रित उत्पाद है (जो कम तापमान पर बनता है),जबकि $1,4$-योग उत्पाद थर्मोडायनामिकली नियंत्रित उत्पाद है।
$1,4$-योग उत्पाद $1$-ब्रोमोब्यूट-$2$-ईन है,जो अधिक प्रतिस्थापित द्वि-आबंध के कारण अधिक स्थिर है।
अतः,$P_1$ ($80^{\circ}C$ पर मुख्य उत्पाद) $1$-ब्रोमोब्यूट-$2$-ईन है।

(D) $1$. $Cyclohexane$,$hv$ (प्रकाश) की उपस्थिति में $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया करके $Chlorocyclohexane$ $(X)$ बनाता है।
$2$. $Chlorocyclohexane$,$alc. KOH/\Delta$ के साथ विहाइड्रोहैलोजनीकरण (dehydrohalogenation) द्वारा $Cyclohexene$ $(Y)$ बनाता है।
$3$. $Cyclohexene$ का अपचायक ओजोनोलिसिस $(i) O_3, (ii) H_2O/Zn$ द्वारा करने पर $Hexanedial$ $(Z)$ प्राप्त होता है।

(C) $(II)$ $CH_3-CH=CH_2$ में,मिथाइल समूह का $+I$ प्रभाव $C_2$ पर कार्बोनियम आयन को स्थिर करता है। अतः,$Br^{+}$ (इलेक्ट्रोफाइल) $C_1$ पर जुड़ता है और $OH^{-}$ (न्यूक्लियोफाइल) $C_2$ पर जुड़ता है।
$(I)$ $Cl_3C-CH=CH_2$ में,$CCl_3$ समूह का प्रबल $-I$ प्रभाव $C_2$ पर कार्बोनियम आयन को अस्थिर करता है। इसलिए,$Br^{+}$ $C_2$ पर जुड़ता है ताकि $C_1$ पर अपेक्षाकृत अधिक स्थिर कार्बोनियम आयन बन सके। अतः,$Br$ $II$ में $C_1$ पर और $I$ में $C_2$ पर है।

(C) विनाइल रेडिकल $CH_2=CH\bullet$ है और एलिल रेडिकल $\bullet CH_2-CH=CH_2$ है।
जब ये दो रेडिकल जुड़ते हैं,तो प्राप्त उत्पाद $CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2$ है,जिसे $penta-1,4-diene$ के रूप में जाना जाता है।
इस अणु में,दो द्वि-आबंध एक से अधिक एकल आबंध द्वारा अलग होते हैं (विशेष रूप से,एक $-CH_2-$ समूह),जो इसे पृथक (Isolated) एल्काडाईन के रूप में वर्गीकृत करता है।

(A) जब प्रोपीन ब्रोमीन $(Br_2)$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है।
ब्राइन ($NaCl$ विलयन) की उपस्थिति में,क्लोराइड आयन $(Cl^-)$ न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करते हैं और चक्रीय ब्रोमोनियम आयन पर आक्रमण करने के लिए ब्रोमाइड आयनों $(Br^-)$ के साथ प्रतिस्पर्धा करते हैं।
न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण ब्रोमोनियम आयन के किसी भी कार्बन परमाणु पर हो सकता है।
अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर $Cl^-$ का आक्रमण $CH_3CHClCH_2Br$ देता है,जबकि कम प्रतिस्थापित कार्बन पर आक्रमण $CH_3CHBrCH_2Cl$ देता है।
इस प्रकार,अभिक्रिया $CH_3CHClCH_2Br$ और $CH_3CHBrCH_2Cl$ का मिश्रण प्रदान करती है।

(A) जब ग्लाइकोल $(HO-CH_2-CH_2-OH)$ को $PI_3$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह शुरू में $1,2-\text{डाईआयोडोएथेन}$ $(I-CH_2-CH_2-I)$ बनाता है।
यह मध्यवर्ती अस्थिर होता है और $I_2$ के निष्कासन द्वारा एथिलीन $(H_2C=CH_2)$ बनाता है।

(A) एल्कीन के जलयोजन की दर द्वि-आबंध के प्रोटोनेशन के बाद बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
अधिक स्थिर कार्बोकेशन जलयोजन की दर को बढ़ाता है।
$(I)$ साइक्लोप्रोपिल समूह द्वारा स्थिर द्वितीयक (secondary) कार्बोकेशन बनाता है।
$(II)$ साइक्लोप्रोपिल समूह और एक अतिरिक्त मिथाइल समूह द्वारा स्थिर द्वितीयक कार्बोकेशन बनाता है,जो इसे $(I)$ से अधिक स्थिर बनाता है।
$(III)$ साइक्लोप्रोपिल समूह द्वारा स्थिर तृतीयक (tertiary) कार्बोकेशन बनाता है,जो तीनों में सबसे अधिक स्थिर है।
इसलिए,कार्बोकेशन की स्थिरता का क्रम $I < II < III$ है।
अतः,जलयोजन की दर का क्रम $I < II < III$ है।

(C) बेयर अभिकर्मक ठंडे पोटेशियम परमैंगनेट $(KMnO_4)$ का $1\%$ क्षारीय विलयन होता है।
यह एक शक्तिशाली ऑक्सीकरण एजेंट के रूप में कार्य करता है।
इसका उपयोग ओलेफिनिक द्वि-आबंध (एल्कीन) की उपस्थिति का पता लगाने के लिए किया जाता है,जिसमें विलयन का रंग बैंगनी से बदलकर भूरा ($MnO_2$ अवक्षेप) हो जाता है।

(B) $2\text{-methylbuta-1,3-diene}$ की $1 \text{ eq}$ $HBr$ के साथ अभिक्रिया एक संयुग्मित डाइन पर इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया है।
$1$. प्रोटोनेशन टर्मिनल कार्बन पर होता है जिससे सबसे स्थिर कार्बोकेशन बनता है,जो एक टर्शियरी एलाइलिक कार्बोकेशन है।
$2$. काइनेटिक उत्पाद $(1,2\text{-addition})$ $C_2$ स्थिति पर $Br^-$ के हमले से बनता है,जिसके परिणामस्वरूप $3\text{-bromo-2-methylbut-1-ene}$ (एक टर्शियरी ब्रोमाइड) प्राप्त होता है।
$3$. थर्मोडायनामिक उत्पाद $(1,4\text{-addition})$ $C_4$ स्थिति पर $Br^-$ के हमले से बनता है,जिसके परिणामस्वरूप $1\text{-bromo-3-methylbut-2-ene}$ (एक प्राइमरी ब्रोमाइड) प्राप्त होता है।
$4$. अतः,काइनेटिक रूप से नियंत्रित उत्पाद एक टर्शियरी ब्रोमाइड है और थर्मोडायनामिक रूप से नियंत्रित उत्पाद एक प्राइमरी ब्रोमाइड है।

(B) $1$. पहली अभिक्रिया में,$CH_3-C \equiv C-CH_3$,$Pd-BaSO_4$ (लिंडलर उत्प्रेरक) के साथ $H_2$ के सिन-योग द्वारा सिस-ब्यूट$-2-$ईन $(A)$ बनाता है।
$2$. इसके बाद सिस-ब्यूट$-2-$ईन में $Br_2$ के एंटी-योग से $2,3-$डाइब्रोमोब्यूटेन $(C)$ का रेसेमिक मिश्रण प्राप्त होता है।
$3$. दूसरी अभिक्रिया में,$CH_3-C \equiv C-CH_3$,$Na/Liq. NH_3$ (बर्च अपचयन) के साथ $H_2$ के एंटी-योग द्वारा ट्रांस-ब्यूट$-2-$ईन $(B)$ बनाता है।
$4$. इसके बाद ट्रांस-ब्यूट$-2-$ईन में $Br_2/H_2O$ के एंटी-योग से मेसो यौगिक $(D)$ प्राप्त होता है।

(A) यह अभिक्रिया दिए गए यौगिक के $KMnO_4 / H^+$ के साथ ऑक्सीकरण को दर्शाती है,जो एक प्रबल ऑक्सीकरण कारक है।
$1$. वलय से जुड़ा विनाइल समूह $(-CH=CH_2)$ ऑक्सीकृत होकर कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ में बदल जाता है।
$2$. $3^o$ अल्कोहल समूह सामान्य परिस्थितियों में $KMnO_4 / H^+$ से प्रभावित नहीं होता है।
$3$. कीटोन समूह अपरिवर्तित रहता है।
$4$. पहले से मौजूद $-COOH$ समूह भी अपरिवर्तित रहता है।
अतः,विनाइल समूह $-COOH$ में परिवर्तित हो जाता है,जिसके परिणामस्वरूप विकल्प $A$ में दिखाई गई संरचना प्राप्त होती है।

(A) एल्कीन पर $H^{+}$ के इलेक्ट्रोफिलिक योग की दर परिणामी कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है। कार्बोनियम आयन जितना अधिक स्थिर होगा,अभिक्रिया उतनी ही तीव्र होगी।
$(A)$ विनाइलसाइक्लोप्रोपेन: द्वि-आबंध के प्रोटोनेशन से एक कार्बोनियम आयन बनता है जो साइक्लोप्रोपिल समूह द्वारा संयुग्मन (साइक्लोप्रोपिलमेथिल धनायन) के माध्यम से स्थिर होता है,जो बेंट बॉन्ड्स और आवेश विस्थानीकरण के कारण अत्यधिक स्थिर है।
$(B)$ स्टाइरीन: प्रोटोनेशन से बेंजिलिक कार्बोनियम आयन बनता है,जो फेनिल वलय के साथ अनुनाद द्वारा स्थिर होता है।
$(C)$ साइक्लोब्यूटीन: प्रोटोनेशन से एक साधारण द्वितीयक कार्बोनियम आयन बनता है।
$(D)$ मेथिलीनसाइक्लोहेक्सेन: प्रोटोनेशन से एक तृतीयक कार्बोनियम आयन बनता है।
इनमें,विनाइलसाइक्लोप्रोपेन से बनने वाला साइक्लोप्रोपिलमेथिल धनायन सबसे अधिक स्थिर है। इसलिए,विनाइलसाइक्लोप्रोपेन में $H^{+}$ का योग सबसे तीव्र है।

(B) एल्कीन $R_1R_2C=CR_3R_4$ के रिडक्टिव ओजोनोलिसिस से कार्बोनिल यौगिक प्राप्त होते हैं। यदि एल्कीन में टर्मिनल मिथाइलीन समूह $(=CH_2)$ मौजूद हो,तो फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ उत्पन्न होता है।
दी गई संरचनाओं का विश्लेषण:
$1$. $1$-ब्यूटीन $(CH_3CH_2CH=CH_2)$: इसमें $=CH_2$ है,यह $HCHO$ देता है।
$2$. $2$-ब्यूटीन $(CH_3CH=CHCH_3)$: इसमें $=CH_2$ नहीं है,यह $CH_3CHO$ देता है।
$3$. $2$-मिथाइल-$1$-ब्यूटीन $(CH_3CH_2C(CH_3)=CH_2)$: इसमें $=CH_2$ है,यह $HCHO$ देता है।
$4$. साइक्लोपेंटीन: इसमें $=CH_2$ नहीं है।
$5$. साइक्लोब्यूटीन: इसमें $=CH_2$ नहीं है।
$6$. $1$-मिथाइलसाइक्लोप्रोपीन: इसमें $=CH_2$ नहीं है।
$7$. मिथाइलीनसाइक्लोप्रोपेन: इसमें $=CH_2$ है,यह $HCHO$ देता है।
$8$. $1$-मिथाइलसाइक्लोप्रोपीन (आइसोमर): इसमें $=CH_2$ नहीं है।
$9$. साइक्लोहेक्सीन: इसमें $=CH_2$ नहीं है।
$HCHO$ देने वाले यौगिक: $1$-ब्यूटीन,$2$-मिथाइल-$1$-ब्यूटीन और मिथाइलीनसाइक्लोप्रोपेन।
कुल संख्या = $3$.

(A) यह अभिक्रिया गर्म अम्लीय $KMnO_4$ का उपयोग करके एल्कीन के ऑक्सीडेटिव विदलन (oxidative cleavage) को दर्शाती है।
$1$. चक्रीय एल्कीन भाग (साइक्लोपेंटेन रिंग) टूटकर डाइकार्बोक्सिलिक एसिड बनाता है।
$2$. टर्मिनल एल्कीन (विनाइल समूह) का ऑक्सीकरण होकर $CO_2$ और कार्बोक्सिलिक एसिड समूह बनता है।
$3$. उत्पाद की संरचना के आधार पर,प्रारंभिक पदार्थ $3-\text{butenylcyclopentene}$ है।

(D) एस्टर का तापीय अपघटन (pyrolysis of esters) एक चक्रीय संक्रमण अवस्था ($E_i$ क्रियाविधि) के माध्यम से होता है।
इस अभिक्रिया में,एस्टर समूह के कार्बोनिल ऑक्सीजन द्वारा एल्काइल समूह से $\beta$-हाइड्रोजन परमाणु को हटाया जाता है।
वह $\beta$-हाइड्रोजन जो अधिक अम्लीय होता है (या जो अधिक स्थिर एल्कीन बनाता है) उसे प्राथमिकता से हटाया जाता है।
दिए गए एस्टर में,एल्काइल समूह $2$-मिथाइलसाइक्लोपेंटाइल समूह है।
$\beta$-हाइड्रोजन साइक्लोपेंटाइल रिंग के $C_1$ और $C_3$ स्थितियों पर उपलब्ध हैं।
$\beta$-हाइड्रोजन के हटने से मुख्य उत्पाद के रूप में $3$-मिथाइलसाइक्लोपेंटीन बनता है,क्योंकि यह चक्रीय संक्रमण अवस्था क्रियाविधि का पालन करता है।

(C) एल्कीन का ओजोनोलिसिस कार्बोनिल यौगिक बनाने के लिए $C=C$ बंधों का विदलन करता है।
ग्लाइऑक्सल $CHO-CHO$ है।
$1$. साइक्लोपेंटाडाइन: ओजोनोलिसिस $CHO-CH_2-CHO$ और $CHO-CHO$ देता है।
$2$. $5-$एथिलिडीन$-1,3-$साइक्लोहेक्साडाइन: ओजोनोलिसिस उत्पादों में से एक के रूप में ग्लाइऑक्सल देता है।
$3$. $CH_3-CH=CH_2$: ओजोनोलिसिस $CH_3CHO$ और $HCHO$ देता है।
$4$. बेंजीन: ओजोनोलिसिस ग्लाइऑक्सल के तीन अणु $(3CHO-CHO)$ देता है।
अतः,$CH_3-CH=CH_2$ ग्लाइऑक्सल उत्पन्न नहीं करता है।

(B) प्रारंभिक पदार्थ $3$-मेथिलीनसाइक्लोहेक्सेन-$1$-ऑल है,जिसमें एक एक्सोसाइक्लिक द्वि-आबंध है।
जब $Ni$ उत्प्रेरक की उपस्थिति में $1$ मोल $H_2$ मिलाया जाता है,तो द्वि-आबंध का उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण होता है।
एक्सोसाइक्लिक द्वि-आबंध अपचयित होकर एक मेथिल समूह में बदल जाता है,जिसके परिणामस्वरूप $3$-मेथिलसाइक्लोहेक्सेन-$1$-ऑल प्राप्त होता है।
अतः,मुख्य उत्पाद $3$-मेथिलसाइक्लोहेक्सेन-$1$-ऑल है।

(D) इस अभिक्रिया में $H_2/Pd-C$ का उपयोग करके एल्काइन का हाइड्रोजनीकरण होता है। सामान्यतः $Pd-C$ एल्काइन को एल्कीन या एल्केन में अपचयित करता है। यहाँ $COCl$ समूह सामान्य परिस्थितियों में $H_2/Pd-C$ द्वारा अपचयित नहीं होता है। इसलिए,एल्काइन $Me-C \equiv C-CH_2-COCl$ का अपचयन होकर संगत एल्कीन $Me-CH=CH-CH_2-COCl$ प्राप्त होता है।

(D) हाइड्रोजनीकरण की ऊष्मा एल्कीन की स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है। अधिक प्रतिस्थापित या संयुग्मित एल्कीन अधिक स्थिर होते हैं और इसलिए उनकी हाइड्रोजनीकरण की ऊष्मा कम होती है। विकल्प $D$ में,$CH_2 = CH_2$,$CH_3 - CH = CH - CH_3$ की तुलना में कम स्थिर है (हाइपरकंजुगेशन के कारण),इसलिए $CH_2 = CH_2$ की हाइड्रोजनीकरण की ऊष्मा अधिक है। अतः,$CH_2 = CH_2 > CH_3 - CH = CH - CH_3$ कथन सही है।

(B) $Br_2$ गैस के साथ हाइड्रोकार्बन की अभिक्रिया आमतौर पर असंतृप्त यौगिकों के लिए इलेक्ट्रॉनस्नेही योगज अभिक्रिया (electrophilic addition) के माध्यम से होती है।
$C_2H_6$ एक एल्केन है और सामान्य परिस्थितियों में $Br_2$ के साथ योगज अभिक्रिया नहीं करता है।
$C_2H_4$ (एथीन) और $C_3H_6$ (प्रोपीन) एल्कीन हैं,जबकि $C_2H_2$ (एथाइन) एक एल्काइन है।
दिए गए विकल्पों में से,$C_3H_6$ (प्रोपीन) मिथाइल समूह के इलेक्ट्रॉन-दाता प्रेरणिक प्रभाव (inductive effect) के कारण इलेक्ट्रॉनस्नेही योगज अभिक्रिया के प्रति सबसे अधिक सक्रिय है,जो अभिक्रिया के दौरान बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती को स्थिर करता है।
इसलिए,$C_3H_6$ सबसे तेजी से अभिक्रिया करता है।

(C) प्रत्येक अभिक्रिया का शर्तों के आधार पर विश्लेषण करते हैं:
$(1)$ $HBr, ROOR$ (मुक्त मूलक योगात्मक): त्रिविम रसायन गैर-त्रिविम विशिष्ट है ($syn$ और $anti$ का मिश्रण)। क्षेत्र-चयनात्मकता $anti-Markovnikov$ है।
$(2)$ $Br_2 - H_2O$ (हेलोहाइड्रिन निर्माण): चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती बनने के कारण त्रिविम रसायन $anti$ योगात्मक है। क्षेत्र-चयनात्मकता $Markovnikov$ जैसी है।
$(3)$ हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण: त्रिविम रसायन $syn$ योगात्मक है ($H$ और $OH$ द्वि-आबंध के एक ही तरफ जुड़ते हैं)। क्षेत्र-चयनात्मकता $anti-Markovnikov$ है।
$(4)$ $HBr$ (इलेक्ट्रॉनरागी योगात्मक): कार्बधनायन मध्यवर्ती बनने के कारण त्रिविम रसायन गैर-त्रिविम विशिष्ट है। क्षेत्र-चयनात्मकता $Markovnikov$ है।
शर्तों के साथ तुलना करने पर:
$(A)$ $\text{केवल}$ $SYN$: केवल अभिक्रिया $(3)$ इसे पूरा करती है।
$(B)$ $Anti-Markovnikov$: केवल अभिक्रिया $(1)$ और $(3)$ इसे पूरा करती हैं।
अतः,अभिक्रिया $(3)$ दोनों शर्तों को पूरा करती है।

(B) यह अभिक्रिया एल्कीन के अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन को दर्शाती है।
$1$. $H^+$ द्वारा द्वि-आबंध का प्रोटोनीकरण कार्बोकेशन बनाता है।
$2$. बाइसाइक्लिक प्रणाली में तनाव के कारण,अधिक स्थिर कार्बोकेशन बनाने के लिए वलय विस्तार (ring expansion) होता है।
$3$. जल एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और कार्बोकेशन पर आक्रमण करता है।
$4$. डिप्रोटोनेशन से अंतिम अल्कोहल उत्पाद प्राप्त होता है,जो आसन्न कार्बन पर मिथाइल और हाइड्रॉक्सिल समूह वाला एक बाइसाइक्लिक अल्कोहल है।

(A) दिया गया अल्कोहल $1\text{-साइक्लोहेक्सिलप्रोपेन-1-ऑल}$ है।
तनु $H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती है।
दिए गए विकल्पों में से कोई भी एल्कीन सीधे तौर पर यह अल्कोहल उत्पन्न नहीं करता है।

(C) $2$-ब्यूटेनॉल $(CH_3CH_2CH(OH)CH_3)$ का अम्ल $(H^{+})$ और ऊष्मा $(\Delta)$ की उपस्थिति में निर्जलीकरण $E1$ क्रियाविधि का पालन करता है।
यह अभिक्रिया एल्कीन का मिश्रण बनाती है: $1$-ब्यूटीन $(CH_2=CHCH_2CH_3)$,$cis$-$2$-ब्यूटीन,और $trans$-$2$-ब्यूटीन।
जब ये एल्कीन $CCl_4$ में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करते हैं,तो वे विसिनल डाइब्रोमाइड बनाने के लिए इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया करते हैं।
$1$-ब्यूटीन $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके $1,2$-डाइब्रोमोब्यूटेन बनाता है,जो एक कायरल अणु है और $2$ एनैन्टीओमर्स का रेसमिक मिश्रण बनाता है।
$cis$-$2$-ब्यूटीन $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके $2,3$-डाइब्रोमोब्यूटेन का मेसो यौगिक बनाता है ($1$ उत्पाद)।
$trans$-$2$-ब्यूटीन $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके $2,3$-डाइब्रोमोब्यूटेन के $2$ एनैन्टीओमर्स का रेसमिक मिश्रण बनाता है।
कुल अलग उत्पाद $2$ ($1$-ब्यूटीन से) + $1$ (मेसो $cis$-$2$-ब्यूटीन से) + $2$ (रेसमिक $trans$-$2$-ब्यूटीन से) = $5$ उत्पाद हैं।

(B) एल्कीन की स्थिरता हाइपरकंजुगेशन संरचनाओं की संख्या द्वारा निर्धारित की जाती है,जो $sp^2$ संकरित कार्बन परमाणुओं से जुड़े $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या के सीधे आनुपातिक होती है।
$1$. ब्यूट-$1$-ईन $(CH_3-CH_2-CH=CH_2)$: इसमें $2$ $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु हैं।
$2$. ब्यूट-$2$-ईन $(CH_3-CH=CH-CH_3)$: इसमें $6$ $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु हैं।
$3$. आइसोब्यूटिलीन $(CH_3-C(CH_3)=CH_2)$: इसमें $6$ $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु हैं।
ब्यूट-$2$-ईन और आइसोब्यूटिलीन की तुलना में,ब्यूट-$2$-ईन (विशेष रूप से ट्रांस आइसोमर) कम त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण अधिक स्थिर होता है। दिए गए विकल्पों में से,ब्यूट-$2$-ईन सबसे अधिक स्थिर एल्कीन है।