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Alkene Questions in Hindi

Class 11 Chemistry · Hydrocarbons · Alkene

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Showing 50 of 1080 questions in Hindi

351
DifficultMCQ
निम्नलिखित में से किसकी हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा (heat of hydrogenation) अधिकतम है?
A
$CH_3-CH=CH-CH_3$
B
$CH_3-CH=CH-C_2H_5$
C
$C_2H_5-CH=CH_2$
D
$C_2H_5-CH=CH-C_2H_5$

Solution

(C) हाइड्रोजनीकरण की ऊष्मा एल्कीन की स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) और प्रेरणिक प्रभाव (inductive effect) के कारण अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन अधिक स्थिर होते हैं।
$1$. $CH_3-CH=CH-CH_3$ ($2$-ब्यूटीन) एक द्वि-प्रतिस्थापित एल्कीन है।
$2$. $CH_3-CH=CH-C_2H_5$ ($2$-पेंटीन) एक द्वि-प्रतिस्थापित एल्कीन है।
$3$. $C_2H_5-CH=CH_2$ ($1$-ब्यूटीन) एक मोनो-प्रतिस्थापित एल्कीन है।
$4$. $C_2H_5-CH=CH-C_2H_5$ ($3$-हेक्सीन) एक द्वि-प्रतिस्थापित एल्कीन है।
चूंकि मोनो-प्रतिस्थापित एल्कीन द्वि-प्रतिस्थापित एल्कीन की तुलना में कम स्थिर होते हैं,इसलिए $C_2H_5-CH=CH_2$ की स्थिरता सबसे कम है और इसलिए इसकी हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा अधिकतम है।
352
DifficultMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद क्या है?
साइक्लोपेंटीन + $D_2$ $\xrightarrow{Pd}$ ?
A
cis$-1,2-$डाइड्यूटेरियोसाइक्लोपेंटेन
B
trans$-1,2-$डाइड्यूटेरियोसाइक्लोपेंटेन
C
$1,1-$डाइड्यूटेरियोसाइक्लोपेंटेन
D
$1,2-$डाइड्यूटेरियोसाइक्लोहेक्सेन

Solution

(A) $Pd$ (पैलेडियम) जैसे धातु उत्प्रेरक की उपस्थिति में एल्कीन की $D_2$ के साथ अभिक्रिया एक 'syn-addition' (सिन-एडिशन) अभिक्रिया है।
'syn-addition' में,दोनों ड्यूटेरियम परमाणु द्वि-आबंध के एक ही तरफ जुड़ते हैं।
साइक्लोपेंटीन के लिए,इसके परिणामस्वरूप cis$-1,2-$डाइड्यूटेरियोसाइक्लोपेंटेन का निर्माण होता है।
अतः,सही विकल्प $A$ है।
353
MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन सी अभिक्रिया योग के लिए मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती है?
A
$CH_3-CH=CH_2 + HBr \xrightarrow{R_2O_2}$
B
$Cl_3C-CH=CH_2 + HCl \rightarrow$
C
$CH_3-C(CH_3)=CH-Ph + HBr \rightarrow$
D
$CH_3-C(CH_3)=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+}$

Solution

(D) मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार,एक असममित एल्कीन में प्रोटिक अम्ल के योग में,हाइड्रोजन परमाणु $(H^+)$ उस कार्बन परमाणु से जुड़ता है जिसके पास हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या अधिक होती है।
विकल्प $(d)$ में,$CH_3-C(CH_3)=CH_2$ में $H_2O$ का योग ($H^+$ द्वारा उत्प्रेरित) इस नियम का पालन करता है,जहाँ $H^+$ टर्मिनल $CH_2$ समूह से जुड़कर एक स्थिर तृतीयक कार्बोनियम आयन बनाता है।
354
MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रियाओं में $A$ और $B$ के बीच संबंध की पहचान करें:
$CH_3-CH=CH_2 \xrightarrow[(2)H_2O_2, OH^-]{(1)BH_3-THF} A$
$CH_3-CH=CH_2 \xrightarrow[(2)NaBH_4]{(1)(AcO)_2Hg, H_2O} B$
A
श्रृंखला समावयवी
B
स्थानिक समावयवी
C
समान
D
टॉटोमर्स

Solution

(B) पहली अभिक्रिया प्रोपीन का हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण है। यह अभिक्रिया पानी के एंटी-मार्कोवनिकोव योग का पालन करती है,जिसके परिणामस्वरूप $A = CH_3-CH_2-CH_2OH$ (प्रोपेन$-1-$ऑल) बनता है।
दूसरी अभिक्रिया प्रोपीन का ऑक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन है। यह अभिक्रिया पानी के मार्कोवनिकोव योग का पालन करती है,जिसके परिणामस्वरूप $B = CH_3-CH(OH)-CH_3$ (प्रोपेन$-2-$ऑल) बनता है।
$A$ और $B$ की तुलना करने पर,दोनों समान आणविक सूत्र $C_3H_8O$ वाले अल्कोहल हैं,लेकिन हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह की स्थिति अलग है। इसलिए,वे स्थानिक समावयवी हैं।
355
MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन सा बेयर अभिकर्मक (Baeyer's reagent) है?
A
$H^{+} + KMnO_4$
B
$OH^{-} + K_2Cr_2O_7$
C
$OH^{-} + KMnO_4$
D
$H^{+} + K_2Cr_2O_7$

Solution

(C) बेयर अभिकर्मक पोटेशियम परमैंगनेट $(KMnO_4)$ का ठंडा,तनु,क्षारीय विलयन होता है।
इसका उपयोग कार्बनिक यौगिकों में असंतृप्ति (द्वि-आबंध या त्रि-आबंध) की उपस्थिति का पता लगाने के लिए ऑक्सीकरण एजेंट के रूप में किया जाता है।
इस अभिक्रिया में एल्कीन का रूपांतरण विसिनल डायोल में होता है,जिसके साथ $KMnO_4$ का गुलाबी रंग गायब हो जाता है और मैंगनीज डाइऑक्साइड $(MnO_2)$ का भूरा अवक्षेप प्राप्त होता है।
अतः,सही संरचना $OH^{-} + KMnO_4$ है।
356
MediumMCQ
$Isobutylene$ $\xrightarrow[(2) H_2O]{(1) O_3}$ $Product$
A
$Acetone$ और $Formaldehyde$
B
$Acetone$ और $CO_2$
C
$Acetic$ $acid$ और $CO_2$
D
$Acetone$ और $Formic$ $acid$

Solution

(A) $Isobutylene$ $(2-methylpropene)$ की $O_3$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद रिडक्टिव वर्कअप $(H_2O/Zn)$ को ओजोनोलिसिस कहा जाता है।
$Isobutylene$ का सूत्र $(CH_3)_2C=CH_2$ है।
$Isobutylene$ के ओजोनोलिसिस से $C=C$ द्वि-आबंध का विखंडन होता है।
परिणामस्वरूप $Acetone$ $(CH_3COCH_3)$ और $Formaldehyde$ $(HCHO)$ प्राप्त होते हैं।
357
MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया के उत्पाद की पहचान कीजिए: $CH_3-CH=CH-CH_3 \xrightarrow[(ii) H_2O, Zn]{(i) O_3} \text{Product}$
A
$CH_3-CH_2-CHO$
B
$CH_3-CHO$
C
$CH_3-COOH$
D
$CH_3-CO-CH_3$

Solution

(B) यह अभिक्रिया ब्यूट$-2-$ईन का अपचायक ओजोनोलिसिस है।
इस प्रक्रिया में,कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध टूट जाता है और मूल द्वि-आबंध के प्रत्येक कार्बन परमाणु पर ऑक्सीजन परमाणु जुड़ जाते हैं।
अभिक्रिया ओजोनाइड मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है,जिसे बाद में $Zn/H_2O$ द्वारा अपचयित करके कार्बोनिल यौगिक प्राप्त किए जाते हैं।
$CH_3-CH=CH-CH_3 + O_3 \xrightarrow{Zn/H_2O} 2 CH_3-CHO$.
प्राप्त उत्पाद एसीटैल्डिहाइड (एथेनैल) है।
358
DifficultMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद क्या है?
$CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \text{ (1 eq)} \xrightarrow{\Delta} ?$
A
$3,4$-डाइब्रोमोब्यूट-$1$-ईन
B
$1,4$-डाइब्रोमोब्यूट-$2$-ईन
C
$1,2,3,4$-टेट्राब्रोमोब्यूटेन
D
$3$-ब्रोमोब्यूट-$1$-ईन

Solution

(B) $1,3$-ब्यूटाडाईन की $1 \text{ eq}$ $Br_2$ के साथ उच्च तापमान ($\Delta$ द्वारा इंगित) पर अभिक्रिया ऊष्मागतिक नियंत्रण (thermodynamic control) अभिक्रिया है।
ऊष्मागतिक नियंत्रण में,अधिक स्थिर उत्पाद बनता है।
$1,3$-ब्यूटाडाईन $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनाता है।
$1,3$-ब्यूटाडाईन में $Br_2$ का इलेक्ट्रोफिलिक योग $1,2$-स्थिति या $1,4$-स्थिति पर हो सकता है।
$1,4$-योग उत्पाद,$1,4$-डाइब्रोमोब्यूट-$2$-ईन,$1,2$-योग उत्पाद,$3,4$-डाइब्रोमोब्यूट-$1$-ईन की तुलना में अधिक स्थिर है,क्योंकि $1,4$-उत्पाद में द्वि-आबंध (double bond) डाई-प्रतिस्थापित (disubstituted) है,जबकि $1,2$-उत्पाद में द्वि-आबंध मोनो-प्रतिस्थापित (monosubstituted) है।
इसलिए,उच्च तापमान पर,$1,4$-योग उत्पाद मुख्य उत्पाद होता है।
359
DifficultMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया का उत्पाद $(P)$ है:
Question diagram
A
ब्यूट$-1-$ईन
B
सिस-ब्यूट$-2-$ईन
C
ट्रांस-ब्यूट$-2-$ईन
D
$2-$मिथाइलप्रोपीन

Solution

(B) दिया गया अभिकारक $2,3$-डाइक्लोरोब्यूटेन है। जब इसे गर्मी $(\Delta)$ की उपस्थिति में जिंक $(Zn)$ डस्ट के साथ उपचारित किया जाता है,तो विहैलोजनीकरण (dehalogenation) अभिक्रिया होती है। यह विसिनल डाइहैलाइड्स से एल्कीन तैयार करने की एक क्लासिक विधि है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3-CH(Cl)-CH(Cl)-CH_3 + Zn \xrightarrow{\Delta} CH_3-CH=CH-CH_3 + ZnCl_2$
दिए गए फिशर प्रोजेक्शन में,दोनों क्लोरीन परमाणु एक ही तरफ हैं (एरिथ्रो रूप)। इस विशिष्ट त्रिविम समावयवी (stereoisomer) से $Cl_2$ का निष्कासन सिस-एल्कीन के निर्माण की ओर ले जाता है।
अतः,उत्पाद $(P)$ सिस-ब्यूट$-2-$ईन है।
360
MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद ज्ञात कीजिए: $CH_3-C(CH_3)_2-CH=CH_2 \xrightarrow{HCl} ?$
A
$CH_3-C(CH_3)_2-CH(Cl)-CH_3$
B
$CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_2-Cl$
C
$CH_3-C(Cl)(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$
D
$Cl-CH_2-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3$

Solution

(C) $3,3-\text{dimethyl-1-butene}$ की $HCl$ के साथ अभिक्रिया एक कार्बधनायन मध्यवर्ती के माध्यम से होती है।
सबसे पहले,द्वि-आबंध के प्रोटोनीकरण से द्वितीयक कार्बधनायन बनता है: $CH_3-C(CH_3)_2-CH^+-CH_3$.
यह द्वितीयक कार्बधनायन कम स्थिर होता है और अधिक स्थिर तृतीयक कार्बधनायन बनाने के लिए $1,2-\text{methyl shift}$ से गुजरता है: $CH_3-C^+(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$.
अंत में,क्लोराइड आयन $(Cl^-)$ इस तृतीयक कार्बधनायन पर आक्रमण करके मुख्य उत्पाद के रूप में $2-\text{chloro-2,3-dimethylbutane}$ बनाता है।
361
AdvancedMCQ
अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद बताइए:
Question diagram
A
$3-\text{bromo}-3-\text{methylheptane}$
B
$2-\text{bromo}-3-\text{methylheptane}$
C
$2-\text{bromo}-2-\text{methylheptane}$
D
$3-\text{bromo}-2-\text{methylheptane}$

Solution

(B) यह अभिक्रिया एल्कीन पर $HBr$ का इलेक्ट्रॉनस्नेही योग है।
मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार,$HBr$ का हाइड्रोजन परमाणु द्वि-आबंध के उस कार्बन परमाणु से जुड़ता है जिसके पास पहले से ही अधिक हाइड्रोजन परमाणु हैं,जबकि ब्रोमीन परमाणु अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु से जुड़ता है।
प्रारंभिक पदार्थ $3-\text{methylhept-1-ene}$ है।
द्वि-आबंध के प्रोटोनीकरण पर,$C2$ स्थिति पर एक कार्बधनायन बनता है,जो एक द्वितीयक कार्बधनायन है।
$Br^-$ का $C2$ पर आक्रमण होने से मुख्य उत्पाद के रूप में $2-\text{bromo}-3-\text{methylheptane}$ प्राप्त होता है।
362
MediumMCQ
$CH_3-CH(CH_3)-CH=CH_2 \xrightarrow{Br_2/aq. NaCl}$ अभिक्रिया के दौरान निम्नलिखित में से कौन सा उत्पाद नहीं बनता है?
A
$CH_3-CH(CH_3)-CH(Br)-CH_2Br$
B
$CH_3-CH(CH_3)-CH(OH)-CH_2Br$
C
$CH_3-CH(CH_3)-CH(Cl)-CH_2Br$
D
$CH_3-CH(CH_3)-CH(Cl)-CH_2Cl$

Solution

(D) जलीय $NaCl$ में $Br_2$ के साथ एल्कीन की अभिक्रिया एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से होती है।
इस मध्यवर्ती पर अभिक्रिया माध्यम में मौजूद न्यूक्लियोफाइल्स ($Br^-$,$Cl^-$,या $H_2O$) द्वारा आक्रमण किया जाता है।
चूंकि $Br_2$ इलेक्ट्रोफाइल $(Br^+)$ का स्रोत है,इसलिए एल्कीन के साथ जुड़ने वाला पहला परमाणु ब्रोमीन होता है।
परिणामस्वरूप,अंतिम उत्पादों में कम से कम एक ब्रोमीन परमाणु होना आवश्यक है।
विकल्प $D$ केवल क्लोरीन परमाणुओं वाले उत्पाद को दर्शाता है,जो इस अभिक्रिया में नहीं बन सकता है।
363
AdvancedMCQ
$HO - CH_2 - CH_2 - CH_2 - CH_2 - CH = CH_2 \xrightarrow{Br_2} \text{Product ?}$
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(A) $Br_2$ के साथ एल्कीन की अभिक्रिया सामान्यतः विसिनल डाइब्रोमाइड बनाती है। हालाँकि,इस अणु में श्रृंखला के अंत में एक आंतरिक न्यूक्लियोफाइल (हाइड्रॉक्सिल समूह,$-OH$) उपस्थित है।
जब $Br_2$ द्वि-आबंध के साथ अभिक्रिया करता है,तो एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है।
इसके बाद $-OH$ समूह का ऑक्सीजन परमाणु ब्रोमोनियम आयन के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर आंतरिक न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण करता है,जिससे एक चक्रीय ईथर (रिंग क्लोजर अभिक्रिया) का निर्माण होता है।
विशेष रूप से,$HO-(CH_2)_4-CH=CH_2$ के लिए,ऑक्सीजन मूल द्वि-आबंध के $2$-स्थान वाले कार्बन पर आक्रमण करता है,जिसके परिणामस्वरूप $-CH_2Br$ समूह के साथ जुड़ी ऑक्सीजन परमाणु वाली $6$-सदस्यीय वलय (टेट्राहाइड्रोपायरान व्युत्पन्न) बनती है।
यह हेलोसाइक्लाइजेशन का एक उदाहरण है,जहाँ आंतरिक न्यूक्लियोफाइल चक्रीय ईथर बनाने के लिए ब्रोमोनियम आयन को पकड़ लेता है।
364
DifficultMCQ
इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया के प्रति एल्कीन की अभिक्रियाशीलता का क्रम:
$I: CH_2=CH_2$
$II: CH_3-CH=CH_2$
$III: CH_3-C(CH_3)=CH_2$
$IV: CH_2=CH-Cl$
A
$III > II > I > IV$
B
$IV > III > II > I$
C
$III > II > IV > I$
D
$IV > III > I > II$

Solution

(A) इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रियाओं के प्रति एल्कीन की अभिक्रियाशीलता द्वि-आबंध के इलेक्ट्रॉन घनत्व के सीधे समानुपाती होती है।
$1$. $CH_3-C(CH_3)=CH_2$ $(III)$ में,दो इलेक्ट्रॉन-दाता मिथाइल समूह हैं,जो द्वि-आबंध पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाते हैं।
$2$. $CH_3-CH=CH_2$ $(II)$ में,एक इलेक्ट्रॉन-दाता मिथाइल समूह है।
$3$. $CH_2=CH_2$ $(I)$ में,कोई इलेक्ट्रॉन-दाता समूह नहीं है।
$4$. $CH_2=CH-Cl$ $(IV)$ में,क्लोरीन परमाणु एक मजबूत $-I$ प्रभाव डालता है,जो द्वि-आबंध पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम कर देता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $III > II > I > IV$ है।
365
DifficultMCQ
$trans-but-2-ene$ की $IBr$ के साथ अभिक्रिया के लिए,कौन सा कथन गलत है?
A
इस अभिक्रिया में दो उत्पाद बनते हैं।
B
यह अभिक्रिया एंटी-एडिशन अभिक्रिया का एक उदाहरण है।
C
इस अभिक्रिया में चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती के रूप में होता है।
D
बने हुए उत्पादों में प्रतिबिंब रूपी (enantiomeric) संबंध होगा।

Solution

(A) $trans-but-2-ene$ की $IBr$ के साथ अभिक्रिया में $Br^+$ का एल्कीन पर इलेक्ट्रॉनरागी योग होता है,जिससे एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है।
चूंकि $IBr$ एक ध्रुवीय अंतर-हैलोजन यौगिक है,$Br$,$I$ से अधिक विद्युत ऋणात्मक है,जिससे $Br$ इलेक्ट्रॉनरागी $(Br^{\delta+})$ और $I$ नाभिकरागी $(I^{\delta-})$ बन जाता है।
चक्रीय ब्रोमोनियम आयन पर नाभिकरागी $(I^-)$ का आक्रमण ब्रोमोनियम ब्रिज की विपरीत दिशा से होता है (एंटी-एडिशन)।
$trans-but-2-ene$ के लिए,$IBr$ का एंटी-एडिशन प्रतिबिंब रूपों (enantiomers) का एक जोड़ा बनाता है।
366
MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया में कितने उत्पाद बनते हैं?
$1,4$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्स-$1$-ईन + $HBr \rightarrow$ ?
A
$4$
B
$2$
C
$3$
D
$1$

Solution

(B) अभिकारक $1,4$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्स-$1$-ईन है।
द्वि-आबंध में $HBr$ का योग मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है।
द्वि-आबंध $C_1$ और $C_2$ के बीच है।
द्वि-आबंध के प्रोटोनेशन पर,$C_1$ (तृतीयक) या $C_2$ (द्वितीयक) पर कार्बधनायन बनता है।
$C_1$ पर स्थित तृतीयक कार्बधनायन अधिक स्थिर होता है।
चूंकि अणु में $C_4$ पर एक कायरल केंद्र है,इसलिए $C_1$ पर स्थित कार्बधनायन पर $Br^-$ का योग $C_1$ पर एक नया कायरल केंद्र बनाता है।
इसके परिणामस्वरूप दो डायस्टेरियोमर्स (सिस और ट्रांस आइसोमर्स) बनते हैं क्योंकि $C_4$ पर मिथाइल समूह पहले से मौजूद है।
अतः,$2$ उत्पाद बनते हैं।
367
DifficultMCQ
$HCl$ के साथ अभिक्रिया में,एक एल्कीन मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार अभिक्रिया करके $1-$क्लोरो$-1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन उत्पाद देता है। संभावित एल्कीन है:
A
$A$. $1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन
B
$B$. $3-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन
C
$C$. $A$ और $B$
D
$D$. मिथाइलीनसाइक्लोहेक्सेन

Solution

(C) मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार,इलेक्ट्रोफाइल $(H^+)$ उस कार्बन से जुड़ता है जिसके पास अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं और न्यूक्लियोफाइल $(Cl^-)$ अधिक प्रतिस्थापित कार्बन से जुड़ता है।
$1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन $HCl$ के साथ अभिक्रिया करके $C1$ स्थिति पर एक तृतीयक कार्बोनियम आयन बनाता है,जो बाद में $Cl^-$ के साथ अभिक्रिया करके $1-$क्लोरो$-1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन देता है।
$3-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन $HCl$ के साथ अभिक्रिया करके $C3$ स्थिति पर एक द्वितीयक कार्बोनियम आयन बनाता है,जो $1,2-$हाइड्राइड शिफ्ट के माध्यम से अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोनियम आयन में पुनर्व्यवस्थित हो जाता है और अंततः $1-$क्लोरो$-1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन देता है।
मिथाइलीनसाइक्लोहेक्सेन $HCl$ के साथ अभिक्रिया करके $C1$ स्थिति पर तृतीयक कार्बोनियम आयन बनाता है,जो $Cl^-$ के साथ अभिक्रिया करके $1-$क्लोरो$-1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन देता है।
अतः,तीनों एल्कीन यह उत्पाद दे सकते हैं।
368
DifficultMCQ
दी गई अभिक्रिया श्रृंखला में,अंतिम उत्पाद $C$ की पहचान करें:
$CH_2=CH-CH=CH_2$ $\xrightarrow{HCl, 40^{\circ}C} A$ $\xrightarrow{HI} C$
(नोट: अभिक्रिया संयुग्मित डाइन में इलेक्ट्रोफिलिक योग के माध्यम से आगे बढ़ती है।)
A
$3$-क्लोरो-$1$-आयोडोब्यूटेन
B
$2$-आयोडो-$3$-क्लोरोब्यूटेन
C
$1$-क्लोरो-$3$-आयोडोब्यूटेन
D
$2$-क्लोरो-$3$-आयोडोब्यूटेन

Solution

(C) $1$. प्रारंभिक पदार्थ $1,3$-ब्यूटाडाइन $(CH_2=CH-CH=CH_2)$ है।
$2$. $40^{\circ}C$ पर $1,3$-ब्यूटाडाइन में $HCl$ का योग (ऊष्मागतिक नियंत्रण) मुख्य रूप से $1,4$-योग उत्पाद देता है,जो $1$-क्लोरो-$2$-ब्यूटीन $(CH_3-CH=CH-CH_2Cl)$ है।
$3$. इसके बाद $1$-क्लोरो-$2$-ब्यूटीन में $HI$ का योग मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है। प्रोटॉन $(H^+)$ अधिक हाइड्रोजन वाले कार्बन पर जुड़ता है,और आयोडाइड $(I^-)$ अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर जुड़ता है।
$4$. अभिक्रिया है: $CH_3-CH=CH-CH_2Cl + HI \rightarrow CH_3-CH(I)-CH_2-CH_2Cl$.
$5$. अंतिम उत्पाद $C$,$1$-क्लोरो-$3$-आयोडोब्यूटेन है।
369
MediumMCQ
$EAR$ (इलेक्ट्रोफिलिक एडिशन रिएक्शन) के प्रति निम्नलिखित में से कौन सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है?
A
$Ph-C(CH_3)=CH_2$
B
$Ph-C(CH_3)=CH-CH_3$
C
$CH_3-CH=CH-OCH_3$
D
$(CH_3)_2C=CH-CH_3$

Solution

(C) $EAR$ के प्रति एल्कीन की प्रतिक्रियाशीलता इलेक्ट्रोफाइल के हमले के बाद बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$EDG$ (इलेक्ट्रॉन डोनेटिंग ग्रुप) डबल बॉन्ड पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाते हैं और कार्बोकेशन मध्यवर्ती को स्थिर करते हैं,जिससे प्रतिक्रियाशीलता बढ़ जाती है।
विकल्प $C$ में,$-OCH_3$ समूह रेजोनेंस ($+M$ प्रभाव) द्वारा एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-डोनेटिंग समूह है,जो अन्य विकल्पों में अल्काइल समूहों के इंडक्टिव $(+I)$ प्रभावों की तुलना में बनने वाले कार्बोकेशन को काफी अधिक स्थिर करता है।
इसलिए,$CH_3-CH=CH-OCH_3$ $EAR$ के प्रति सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है।
370
DifficultMCQ
निम्नलिखित यौगिकों के लिए स्थिरता का क्रम ज्ञात कीजिए:
Question diagram
A
$Z > X > Y$
B
$Z > Y > X$
C
$Y > Z > X$
D
$X > Y > Z$

Solution

(D) एल्कीन की स्थिरता हाइपरकंजुगेटिव संरचनाओं (अल्फा-हाइड्रोजन) की संख्या और त्रिविम बाधा (steric hindrance) द्वारा निर्धारित की जाती है।
$(X)$ $2$-एथिल-$1$-ब्यूटीन है, जिसमें $5$ अल्फा-हाइड्रोजन हैं।
$(Y)$ $trans$-$3$-हेक्सीन है, जो $4$ अल्फा-हाइड्रोजन वाला एक डाई-प्रतिस्थापित एल्कीन है और इसमें त्रिविम बाधा कम होती है।
$(Z)$ $cis$-$3$-हेक्सीन है, जिसमें $4$ अल्फा-हाइड्रोजन हैं लेकिन $trans$ आइसोमर की तुलना में अधिक त्रिविम बाधा है।
सैटज़ेफ के नियम और स्थिरता के रुझानों के अनुसार, अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन अधिक स्थिर होते हैं।
$(X)$ में $5$ अल्फा-हाइड्रोजन होने के कारण, यह डाई-प्रतिस्थापित आइसोमर्स $(Y)$ और $(Z)$ की तुलना में अधिक स्थिर है।
$(Y)$ और $(Z)$ के बीच, $trans$ आइसोमर $(Y)$, $cis$ आइसोमर $(Z)$ की तुलना में अधिक स्थिर है क्योंकि इसमें त्रिविम प्रतिकर्षण कम होता है।
इसलिए, स्थिरता का क्रम $X > Y > Z$ है।
371
DifficultMCQ
एल्कीन $\xrightarrow{\text{ओजोनोलिसिस}} 2,6-$हेप्टेनडायोन। एल्कीन ज्ञात कीजिए।
A
$1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन
B
$4-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन
C
$1,2-$डाइमिथाइलसाइक्लोपेंटीन
D
$1,2-$डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सीन

Solution

(C) एल्कीन का ओजोनोलिसिस $C=C$ द्वि-आबंध के विदलन और विदलन स्थलों पर दो कार्बोनिल समूहों के निर्माण को शामिल करता है।
चक्रीय एल्कीन के लिए,ओजोनोलिसिस के परिणामस्वरूप डाइकार्बोनिल यौगिक बनाने के लिए वलय खुल जाता है।
$2,6-$हेप्टेनडायोन $2$ और $6$ स्थितियों पर कीटोन समूहों के साथ सात-कार्बन श्रृंखला है।
यह इंगित करता है कि मूल एल्कीन एक छह-सदस्यीय वलय था जिसमें द्वि-आबंधित कार्बनों से जुड़े दो मिथाइल समूह थे,विशेष रूप से $1,2-$डाइमिथाइलसाइक्लोपेंटीन।
जब $1,2-$डाइमिथाइलसाइक्लोपेंटीन ओजोनोलिसिस से गुजरता है,तो द्वि-आबंध टूट जाता है,जिसके परिणामस्वरूप मूल द्वि-आबंध के सिरों पर कीटोन के साथ सात-कार्बन श्रृंखला बनती है,जो $2,6-$हेप्टेनडायोन के अनुरूप है।
372
DifficultMCQ
दी गई अभिक्रिया एक एल्कीन $A$ के ओजोनोलिसिस को दर्शाती है। निम्नलिखित अभिक्रिया अनुक्रम में $A$ और उत्पाद $B$ की पहचान करें:
$A + O_3$ $\rightarrow \text{ओजोनाइड मध्यवर्ती}$ $\xrightarrow{Zn + H_2O} B + HCHO$
A
प्रोपीन और मेथेनल
B
प्रोपेन और एथेनल
C
प्रोपीन और एथेनॉल
D
प्रोपीन और एथेनल

Solution

(D) दिखाई गई अभिक्रिया एक एल्कीन का ओजोनोलिसिस है।
$1$. बना हुआ ओजोनाइड मध्यवर्ती $CH_3-CH-O-CH_2$ है ($O-O$ ब्रिज के साथ)।
$2$. $Zn + H_2O$ के साथ अपचायक ओजोनोलिसिस $C=C$ बंध को तोड़ता है।
$3$. उत्पाद $B$ और $HCHO$ (मेथेनल) हैं।
$4$. ओजोनाइड की संरचना इंगित करती है कि मूल एल्कीन प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ था।
$5$. प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ का विखंडन एथेनल $(CH_3CHO)$ और मेथेनल $(HCHO)$ देता है।
$6$. इसलिए,$A$ प्रोपीन है और $B$ एथेनल है।
373
MediumMCQ
एल्कीन अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में जल के साथ अभिक्रिया करके अल्कोहल बनाते हैं: $CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^{+}} CH_3-CH(OH)-CH_3$. यह अभिक्रिया किसके अनुसार होती है?
A
हॉफमैन विलोपन नियम
B
ज़ेटसेफ नियम
C
मार्कोवनिकोव का नियम
D
प्रति-मार्कोवनिकोव योग

Solution

(C) एल्कीन का अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है।
इस नियम के अनुसार,अभिकर्मक का ऋणात्मक भाग (जल से $OH^{-}$ समूह) द्वि-आबंध के उस कार्बन परमाणु से जुड़ता है जिसके पास हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या कम होती है।
374
MediumMCQ
$CH_3-CH(CH_3)-CH=CH_2 + HBr \to X$ (उत्पाद)
इस अभिक्रिया में मुख्य उत्पाद $X$ क्या है?
A
$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-Br$
B
$CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_2-CH_3$
C
$CH_3-CH(CH_3)-CH(Br)-CH_3$
D
$Br-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$

Solution

(B) $3$-मिथाइल-$1$-ब्यूटीन की $HBr$ के साथ अभिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक योग अभिक्रिया क्रियाविधि का पालन करती है।
$1.$ द्वि-आबंध का प्रोटोनीकरण एक द्वितीयक कार्बोकेशन बनाता है: $CH_3-CH(CH_3)-CH=CH_2 + H^{+} \to CH_3-CH(CH_3)-C^{+}H-CH_3$ ($2^{\circ}$ कार्बोकेशन)।
$2.$ अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन बनाने के लिए $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट होता है: $CH_3-CH(CH_3)-C^{+}H-CH_3 \xrightarrow{1,2-H \text{ shift}} CH_3-C^{+}(CH_3)-CH_2-CH_3$ ($3^{\circ}$ कार्बोकेशन)।
$3.$ $Br^{-}$ द्वारा न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण मुख्य उत्पाद देता है: $CH_3-C^{+}(CH_3)-CH_2-CH_3 + Br^{-} \to CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_2-CH_3$ ($2$-ब्रोमो-$2$-मिथाइल ब्यूटेन)।
375
AdvancedMCQ
दी गई अभिक्रिया में $x$ है: $CH_3 - C \equiv CH$ $\xrightarrow{\text{Excess } HCl} (A)$ $\xrightarrow{H_2O/OH^{-}} (x)$
A
$CH_3-CCl_2-CH_3$
B
$CH_3-CHCl-CH_2Cl$
C
$CH_3-CO-CH_3$
D
$CH_3-CH_2-CHO$

Solution

(C) प्रथम चरण में,प्रोपाइन मार्कोवनिकोव योग के माध्यम से अतिरिक्त $HCl$ के साथ अभिक्रिया करके $2,2$-डाइक्लोरोप्रोपेन $(A)$ बनाता है।
दूसरे चरण में,$2,2$-डाइक्लोरोप्रोपेन का क्षारीय जल-अपघटन दो क्लोरीन परमाणुओं को हाइड्रॉक्सिल समूहों द्वारा प्रतिस्थापित करता है,जिससे एक अस्थिर जेम-डायोल बनता है जो पानी खोकर प्रोपेनोन $(x)$ देता है।
$CH_3-C \equiv CH + 2HCl \rightarrow CH_3-CCl_2-CH_3 (A)$
$CH_3-CCl_2-CH_3$ $\xrightarrow{H_2O/OH^{-}} [CH_3-C(OH)_2-CH_3]$ $\rightarrow CH_3-CO-CH_3 (x) + H_2O$
376
AdvancedMCQ
हाइड्रोजनीकरण की ऊष्मा $(HOH)$ का गलत क्रम पहचानें।
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(A) हाइड्रोजनीकरण की ऊष्मा $(HOH)$ एल्कीन की स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है। अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन अधिक स्थिर होते हैं,इसलिए उनकी $(HOH)$ कम होती है।
विकल्प $(A)$ में दिया गया क्रम गलत है क्योंकि टेट्रा-प्रतिस्थापित एल्कीन सबसे अधिक स्थिर होता है और उसकी $(HOH)$ सबसे कम होनी चाहिए।
विकल्प $(C)$ में,$trans-2-butene < cis-2-butene < 1-butene$ का क्रम $(HOH)$ के लिए सही है।
377
DifficultMCQ
कौन सी अभिक्रिया संभव नहीं है?
A
$CH_3-CH_2-OH + CH_3-Li \rightleftharpoons CH_3-CH_2-O^-Li^+ + CH_4$
B
$CH_3-C \equiv C-H + CH_3-Li \rightleftharpoons CH_3-C \equiv C^-Li^+ + CH_4$
C
$CH_3-CH_2-NH_2 + CH_3-Li \rightleftharpoons CH_3-CH_2-NH^-Li^+ + CH_4$
D
$CH_2=CH_2 + CH_3-Li \rightleftharpoons CH_2=CH^-Li^+ + CH_4$

Solution

(D) संयुग्मी अम्लों की अम्लता का क्रम है: $CH_3-OH > CH_3-C \equiv C-H > CH_3-NH_2 > CH_4 > CH_2=CH_2$।
अम्ल-क्षार अभिक्रिया तब संभव होती है जब एक प्रबल अम्ल एक प्रबल क्षार के साथ अभिक्रिया करके एक दुर्बल अम्ल और एक दुर्बल क्षार बनाता है।
विकल्प $D$ में,$CH_2=CH_2$,$CH_4$ की तुलना में बहुत दुर्बल अम्ल है,इसलिए साम्यावस्था उत्पाद की ओर नहीं जाती है।
378
MediumMCQ
निम्नलिखित में से किसका अपचयन ($H_2|Ni$ द्वारा) सबसे तेज़ दर पर होता है?
A
$CH_3-CH_2-CH=CH_2$
B
$CH_3-CH=CH-CH_3$ (cis)
C
$CH_3-CH=CH-CH_3$ (trans)
D
$(CH_3)_2C=CH_2$

Solution

(A) एल्कीन के उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण की दर एल्कीन के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन अधिक स्थिर होते हैं और उनकी हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा कम होती है,इसलिए वे धीमी गति से अभिक्रिया करते हैं।
कम प्रतिस्थापित एल्कीन कम स्थिर होते हैं और उनकी हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा अधिक होती है,इसलिए वे तेज़ गति से अभिक्रिया करते हैं।
दी गई संरचनाओं की तुलना करने पर:
$A$: $CH_3-CH_2-CH=CH_2$ (मोनो-प्रतिस्थापित)
$B$: $CH_3-CH=CH-CH_3$ (डाई-प्रतिस्थापित,cis)
$C$: $CH_3-CH=CH-CH_3$ (डाई-प्रतिस्थापित,trans)
$D$: $(CH_3)_2C=CH_2$ (डाई-प्रतिस्थापित)
इनमें,मोनो-प्रतिस्थापित एल्कीन $(A)$ सबसे कम स्थिर है और इसलिए यह सबसे तेज़ दर पर हाइड्रोजनीकरण करता है।
379
DifficultMCQ
$CH_3-C(CH_3)_2-CH=CH_2 \xrightarrow[H_2O_2/OH^{-}]{B_2H_6/THF} (Z)$ मुख्य उत्पाद
A
प्रकाशिक सक्रिय $1^o$ अल्कोहल
B
प्रकाशिक सक्रिय $2^o$ अल्कोहल
C
प्रकाशिक निष्क्रिय $1^o$ अल्कोहल
D
प्रकाशिक निष्क्रिय $3^o$ अल्कोहल

Solution

(C) यह अभिक्रिया हाइड्रोबोरोन-ऑक्सीकरण है।
इसमें पुनर्विन्यास के बिना द्वि-आबंध पर $H_2O$ का एंटी-मार्कोवनिकोव योग होता है।
$CH_3-C(CH_3)_2-CH=CH_2 \xrightarrow[H_2O_2/OH^{-}]{B_2H_6/THF} CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_2OH$
उत्पाद $3,3-\text{dimethylbutan-1-ol}$ है,जो एक प्राथमिक $(1^o)$ अल्कोहल है और इसमें कोई कायरल केंद्र नहीं है,जिससे यह प्रकाशिक रूप से निष्क्रिय है।
380
MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया श्रृंखला में $Z$ की पहचान करें: $CH_3-CH_2-CH_2-Br$ $\xrightarrow{NaOH(aq.)} (X)$ $\xrightarrow[Heat]{Al_2O_3} (Y)$ $\xrightarrow{HOCl} (Z)$
A
$CH_3-CH(OH)-CH_2(OH)$ और $CH_3-CH(OH)-CH_2-Cl$ का मिश्रण
B
$CH_3-CH(OH)-CH_2-Cl$
C
$CH_3-CH(Cl)-CH_2-OH$
D
$CH_3-CH(Cl)-CH_2-Cl$

Solution

(B) अभिक्रिया श्रृंखला इस प्रकार है:
$1.$ $CH_3-CH_2-CH_2-Br + NaOH(aq.) \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-OH (X)$ (नाभिकरागी प्रतिस्थापन)
$2.$ $CH_3-CH_2-CH_2-OH \xrightarrow[Heat]{Al_2O_3} CH_3-CH=CH_2 (Y)$ (निर्जलीकरण)
$3.$ $CH_3-CH=CH_2 + HOCl \rightarrow CH_3-CH(OH)-CH_2-Cl (Z)$
प्रोपीन में $HOCl$ के योग में,इलेक्ट्रोफिलिक $Cl^{+}$ टर्मिनल कार्बन पर आक्रमण करता है जिससे एक अधिक स्थिर द्वितीयक कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनता है,जिस पर बाद में दूसरे कार्बन पर न्यूक्लियोफिलिक $OH^{-}$ आक्रमण करता है। यह $HOCl$ के योग के लिए मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है,जहाँ $OH$ समूह अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु से जुड़ता है।
381
MediumMCQ
दी गई ऑक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन अभिक्रिया का उत्पाद $(A)$ है:
Question diagram
A
$1$-मेथॉक्सी-$1$-मेथिलसाइक्लोहेक्सेन
B
$2$-मेथॉक्सी-$1$-मेथिलसाइक्लोहेक्सेन
C
$1$-मेथिलसाइक्लोहेक्सेनॉल
D
$2$-हाइड्रॉक्सी-$1$-मेथिलसाइक्लोहेक्सेन

Solution

(A) यह अभिक्रिया $1$-मेथिलसाइक्लोहेक्सीन का एल्कोक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन है,जिसमें मर्क्यूरिक एसीटेट $Hg(OAc)_2$ और मेथनॉल $CH_3OH$ का उपयोग किया जाता है,जिसके बाद $NaBH_4$ के साथ अपचयन होता है।
यह अभिक्रिया मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करती है,जहाँ न्यूक्लियोफाइल (मेथॉक्सी समूह,$-OCH_3$) द्वि-आबंध के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु पर आक्रमण करता है।
$1$-मेथिलसाइक्लोहेक्सीन में,$1$-स्थान वाला कार्बन $2$-स्थान वाले कार्बन की तुलना में अधिक प्रतिस्थापित होता है।
इसलिए,मेथॉक्सी समूह $C-1$ स्थान पर जुड़ता है,जिसके परिणामस्वरूप मुख्य उत्पाद के रूप में $1$-मेथॉक्सी-$1$-मेथिलसाइक्लोहेक्सेन प्राप्त होता है।
Solution diagram
382
MediumMCQ
उपरोक्त अभिक्रिया के लिए उपयुक्त अभिकर्मक कौन सा है?
Question diagram
A
ठंडा $KMnO_4$
B
$(i) CF_3CO_3H$; $(ii) H_3O^{\oplus}$
C
$(i) OsO_4$; $(ii) ^{\Theta}OH/H_2O$
D
$(i) O_3$; $(ii) H_2O/Zn$

Solution

(B) यह अभिक्रिया साइक्लोहेक्सीन का ट्रांस-साइक्लोहेक्सेन$-1,2-$डायोल में रूपांतरण दर्शाती है।
यह एक एंटी-डाईहाइड्रॉक्सिलेशन अभिक्रिया है।
अभिकर्मक $(i) CF_3CO_3H$ और उसके बाद $(ii) H_3O^{\oplus}$ (एपॉक्साइड का अम्ल-उत्प्रेरित जल-अपघटन) द्वि-आबंध पर दो हाइड्रॉक्सिल समूहों के एंटी-योग में परिणत होता है।
ठंडा $KMnO_4$ और $OsO_4$ सिन-डाईहाइड्रॉक्सिलेशन के लिए अभिकर्मक हैं।
ओजोनोलिसिस $(O_3)$ और उसके बाद अपचायक वर्कअप द्वि-आबंध के विदलन की ओर ले जाता है जिससे डाईकार्बोनिल यौगिक बनते हैं।
383
DifficultMCQ
दी गई अभिक्रिया के लिए $X$ ज्ञात कीजिए :-
Question diagram
A
बाइसाइक्लोप्रोपाइलिडीन
B
$1$,$1$'-बाइसाइक्लोप्रोपाइल
C
साइक्लोब्यूटीन व्युत्पन्न
D
ये सभी

Solution

(A) अभिक्रिया $O_3/Zn$ अपचयी ओजोनीकरण (reductive ozonolysis) है।
एल्कीन का ओजोनीकरण $C=C$ द्वि-आबंध के विदलन द्वारा कार्बोनिल यौगिकों (एल्डिहाइड या कीटोन) का निर्माण करता है।
दिए गए उत्पाद $OHC-CH_2-C(=O)-C(=O)-CH_2-CHO$ में,हम द्वि-आबंध के विदलन से प्राप्त संरचना देखते हैं।
विशेष रूप से,अभिकारक $X$ बाइसाइक्लोप्रोपाइलिडीन है।
जब बाइसाइक्लोप्रोपाइलिडीन का ओजोनीकरण होता है,तो दो साइक्लोप्रोपाइल वलयों के बीच का द्वि-आबंध टूट जाता है,जिसके परिणामस्वरूप दर्शाया गया डाईकार्बोनिल उत्पाद प्राप्त होता है।
384
MediumMCQ
$CH_3-CH=CH_2 + NOCl \to$ उत्पाद (मुख्य)। उत्पाद की पहचान करें।
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(A) अभिक्रिया $CH_3-CH=CH_2 + NOCl$ एक इलेक्ट्रॉनस्नेही योग अभिक्रिया $(EAR)$ है।
$NOCl$ वियोजित होकर $NO^+$ (इलेक्ट्रॉनस्नेही) और $Cl^-$ (नाभिकस्नेही) बनाता है।
इलेक्ट्रॉनस्नेही $NO^+$ द्वि-आबंध पर आक्रमण करके अधिक स्थिर कार्बोकैटायन बनाता है,जो द्वितीयक कार्बोकैटायन $(CH_3-CH^+-CH_2-NO)$ है।
इसके बाद,नाभिकस्नेही $Cl^-$ कार्बोकैटायन पर आक्रमण करके मुख्य उत्पाद बनाता है: $CH_3-CHCl-CH_2-NO$ ($1$-नाइट्रोसो$-2-$क्लोरोप्रोपेन)।
385
AdvancedMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया में: $CH_3-C(CH_3)_2-CH=CH_2 \xrightarrow{H_2O/H^{+}} A + B$,मुख्य उत्पाद क्या है?
A
$CH_3-C(CH_3)_2-CH(OH)-CH_3$
B
$CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_2-OH$
C
$CH_3-C(OH)(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$
D
$HO-CH_2-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3$

Solution

(C) यह अभिक्रिया एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से आगे बढ़ती है।
$1.$ $CH_3-C(CH_3)_2-CH=CH_2$ के प्रोटोनीकरण से द्वितीयक कार्बोनियम आयन $CH_3-C(CH_3)_2-C^{+}H-CH_3$ प्राप्त होता है।
$2.$ अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोनियम आयन $CH_3-C^{+}(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$ बनाने के लिए $1,2$-मिथाइल शिफ्ट होती है।
$3.$ तृतीयक कार्बोनियम आयन पर $H_2O$ द्वारा नाभिकरागी आक्रमण और उसके बाद विप्रोटोनीकरण से मुख्य उत्पाद $CH_3-C(OH)(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$ ($2,3$-डाइमिथाइल-$2$-ब्यूटेनॉल) प्राप्त होता है।
386
DifficultMCQ
$C_5H_{10}$ आण्विक सूत्र वाले किस यौगिक का ओजोनोलिसिस करने पर एसीटोन प्राप्त होता है?
A
$2-$मिथाइल$-1-$ब्यूटीन
B
$2-$मिथाइल$-2-$ब्यूटीन
C
$3-$मिथाइल$-1-$ब्यूटीन
D
साइक्लोपेंटेन

Solution

(B) एल्कीन का ओजोनोलिसिस $C=C$ द्वि-आबंध के विदलन द्वारा कार्बोनिल यौगिक बनाता है।
जिस यौगिक के ओजोनोलिसिस से एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ प्राप्त होता है,उसमें $(CH_3)_2C=$ संरचनात्मक इकाई होनी चाहिए।
$2-$मिथाइल$-2-$ब्यूटीन की संरचना $(CH_3)_2C=CH-CH_3$ है।
ओजोनोलिसिस पर,द्वि-आबंध टूटकर $(CH_3)_2C=O$ (एसीटोन) और $CH_3CHO$ (एसिटाल्डिहाइड) बनाता है।
अतः,$2-$मिथाइल$-2-$ब्यूटीन सही यौगिक है।
387
MediumMCQ
इन यौगिकों की हाइड्रोजनीकरण एन्थैल्पी का क्रम क्या होगा?
Question diagram
A
$II > III > I$
B
$II > I > III$
C
$III > II > I$
D
$I > II > III$

Solution

(A) हाइड्रोजनीकरण की एन्थैल्पी एल्कीन की स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
एल्कीन की स्थिरता $\alpha$-हाइड्रोजन की संख्या (अतिसंयुग्मन) द्वारा निर्धारित की जाती है।
यौगिक $I$ एक टेट्रा-प्रतिस्थापित एल्कीन है जिसमें $8$ $\alpha$-हाइड्रोजन हैं।
यौगिक $III$ एक ट्राई-प्रतिस्थापित एल्कीन है जिसमें $5$ $\alpha$-हाइड्रोजन हैं।
यौगिक $II$ एक डाई-प्रतिस्थापित एल्कीन है जिसमें $4$ $\alpha$-हाइड्रोजन हैं।
चूंकि स्थिरता का क्रम $I > III > II$ है,इसलिए हाइड्रोजनीकरण की एन्थैल्पी का क्रम $II > III > I$ होगा।
388
MediumMCQ
$1-$फेनिलब्यूट$-1-$ईन का ओजोनोलिसिस करने पर क्या प्राप्त होता है?
A
$Ph-CHO$ और $CH_3-CH_2-CHO$
B
$CH_3-CH_2-CH=O$ और $CH_2=O$
C
$CH_3-CH_2-CHO$ और $CH_3-CHO$
D
$Ph-CHO$ और $CH_3-CH_2-CH_2-CHO$

Solution

(A) $1-$फेनिलब्यूट$-1-$ईन की संरचना $CH_3-CH_2-CH=CH-Ph$ है।
एल्कीन का ओजोनोलिसिस $C=C$ द्वि-आबंध के विदलन द्वारा दो कार्बोनिल यौगिक बनाता है।
$CH_3-CH_2-CH=CH-Ph \xrightarrow{O_3, Zn/H_2O} CH_3-CH_2-CHO + Ph-CHO$.
प्राप्त उत्पाद प्रोपेनल $(CH_3-CH_2-CHO)$ और बेंज़ेल्डिहाइड $(Ph-CHO)$ हैं।
389
MediumMCQ
$CH_3-CH_2-CH=CH_2 \xrightarrow[CCl_4]{Br_2} \text{उत्पाद}$
A
$CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_2Br$
B
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2Br$
C
$CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3$
D
$CH_3-CH_2-C(Br)_2-CH_3$

Solution

(A) $1$-ब्यूटीन की कार्बन टेट्राक्लोराइड $(CCl_4)$ में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनस्नेही योगात्मक अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,ब्रोमीन अणु कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध पर जुड़ जाता है।
इसके परिणामस्वरूप एक विसिनल डाइहैलाइड बनता है,जो $1,2$-डाइब्रोमोब्यूटेन है।
रासायनिक समीकरण इस प्रकार है:
$CH_3-CH_2-CH=CH_2 + Br_2 \xrightarrow{CCl_4} CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_2Br$
390
AdvancedMCQ
निम्नलिखित अभिक्रियाओं पर विचार करें:
$Ph-CH_2-CH=CH_2 \xrightarrow{H^+/H_2O} P$
$Ph-CH_2-CH=CH_2 \xrightarrow[(ii) NaBD_4]{(i) Hg(OAc)_2, H_2O} Q$
$Ph-CH_2-CH=CH_2 \xrightarrow[(ii) H_2O_2/OH^-]{(i) BD_3, THF} R$
उत्पादों $P, Q$ और $R$ की पहचान करें।
A
$P = Ph-CH(OH)-CH_2-CH_3$,$Q = Ph-CH_2-CH(OH)-CH_2D$,$R = Ph-CH_2-CH(D)-CH_2OH$
B
$P = Ph-CH(OH)-CH_2-CH_3$,$Q = Ph-CH_2-CH(OH)-CH_2D$,$R = Ph-CH_2-CH_2-CH_2OD$
C
$P = Ph-CH(OH)-CH_2-CH_3$,$Q = Ph-CH_2-CH(OH)-CH_2D$,$R = Ph-CH_2-CH(D)-CH_2OH$
D
$P = Ph-CH(OH)-CH_2-CH_3$,$Q = Ph-CH_2-CH(OH)-CH_2D$,$R = Ph-CH_2-CH(D)-CH_2OH$

Solution

(D) $P$: $Ph-CH_2-CH=CH_2$ का अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन अधिक स्थिर कार्बधनायन के निर्माण को शामिल करता है। प्रारंभिक कार्बधनायन $Ph-CH_2-CH^+-CH_3$ अधिक स्थिर बेंजिलिक कार्बधनायन $Ph-CH^+-CH_2-CH_3$ में पुनर्व्यवस्थित होता है,जो $H_2O$ के साथ अभिक्रिया करके $Ph-CH(OH)-CH_2-CH_3$ देता है।
$Q$: $Hg(OAc)_2/H_2O$ और उसके बाद $NaBD_4$ का उपयोग करके ऑक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन अभिक्रिया में पुनर्व्यवस्था के बिना द्वि-आबंध पर $H$ और $OD$ का मार्कोवनिकोव योग होता है। उत्पाद $Ph-CH_2-CH(OH)-CH_2D$ है।
$R$: $BD_3/THF$ और उसके बाद $H_2O_2/OH^-$ का उपयोग करके हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण अभिक्रिया में द्वि-आबंध पर $D$ और $OH$ का एंटी-मार्कोवनिकोव योग होता है। बोरॉन कम प्रतिस्थापित कार्बन पर जुड़ता है और ऑक्सीकरण के बाद बोरॉन का स्थान $OH$ ले लेता है। उत्पाद $Ph-CH_2-CH(D)-CH_2OH$ है।
391
DifficultMCQ
दी गई अभिक्रिया में,$Z$ की संरचना क्या होगी?
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(A) इस अभिक्रिया में एक विलोपन (elimination) प्रक्रिया शामिल है जहाँ द्वि-आबंध बनाने के लिए लीविंग ग्रुप को हटाया जाता है।
दिए गए सबस्ट्रेट में,आयोडीन परमाणु क्लोरीन परमाणु की तुलना में एक बेहतर लीविंग ग्रुप है।
इसलिए,विलोपन अभिक्रिया मुख्य रूप से आयोडीन से जुड़े कार्बन परमाणु पर होगी,जिससे संबंधित एल्कीन उत्पाद $Z$ का निर्माण होगा।
392
AdvancedMCQ
अंतिम उत्पाद $'C'$ क्या है?
Question diagram
A
$1,2$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्स-$1$-ईन
B
ऑक्टेन-$2,7$-डायोन
C
हेप्टेन-$2,6$-डायोन
D
$2,3$-डाइमिथाइल-$7$-ऑक्साबाईसाइक्लो$[4.1.0]$हेप्टेन

Solution

(B) चरण $1$: $1,2$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सेन की $Br_2/h\nu$ के साथ अभिक्रिया (मुक्त मूलक ब्रोमीनीकरण) से $1$-ब्रोमो-$1,2$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सेन (यौगिक $A$) प्राप्त होता है।
चरण $2$: $A$ की $CH_3ONa$ (एक प्रबल क्षार) के साथ अभिक्रिया $E2$ क्रियाविधि द्वारा विहाइड्रोब्रोमीनीकरण करके $1,2$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्स-$1$-ईन (यौगिक $B$) बनाती है।
चरण $3$: $1,2$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्स-$1$-ईन $(B)$ का ओजोनोलिसिस और उसके बाद $Zn/H_2O$ के साथ अपचायक वर्कअप करने पर द्वि-आबंध टूटकर $2,7$-ऑक्टेनडायोन (यौगिक $C$) प्राप्त होता है।
393
MediumMCQ
$1,3$-ब्यूटाडाइन ($1,3$-butadiene) की $1$ समतुल्य $HBr$ के साथ अलग-अलग तापमान पर अभिक्रिया से उत्पाद $A$ और $B$ प्राप्त होते हैं। $A$ और $B$ के बीच संबंध की पहचान करें। अभिक्रिया योजना इस प्रकार है:
$CH_2=CH-CH=CH_2 + HBr (1 \text{ eq}) \xrightarrow{25^{\circ}C} A$
$CH_2=CH-CH=CH_2 + HBr (1 \text{ eq}) \xrightarrow{-80^{\circ}C} B$
A
श्रृंखला समावयवी (Chain isomers)
B
स्थान समावयवी (Position isomers)
C
समान (Identical)
D
ज्यामितीय समावयवी (Geometrical isomers)

Solution

(B) $1,3$-ब्यूटाडाइन की $1$ समतुल्य $HBr$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनस्नेही योगात्मक अभिक्रिया है।
कम तापमान $(-80^{\circ}C)$ पर,अभिक्रिया गतिक नियंत्रण में होती है,जो $1,2$-योगात्मक उत्पाद,यानी $3$-ब्रोमो-ब्यूट-$1$-ईन $(B)$ के निर्माण को प्राथमिकता देती है।
उच्च तापमान $(25^{\circ}C)$ पर,अभिक्रिया ऊष्मागतिक नियंत्रण में होती है,जो अधिक स्थिर $1,4$-योगात्मक उत्पाद,यानी $1$-ब्रोमो-ब्यूट-$2$-ईन $(A)$ के निर्माण को प्राथमिकता देती है।
$3$-ब्रोमो-ब्यूट-$1$-ईन में,ब्रोमीन परमाणु $3$-स्थान पर है,जबकि $1$-ब्रोमो-ब्यूट-$2$-ईन में,ब्रोमीन परमाणु $1$-स्थान पर है।
कार्बन श्रृंखला के सापेक्ष क्रियात्मक समूह (ब्रोमीन) का स्थान बदलने के कारण,$A$ और $B$ स्थान समावयवी हैं।
394
MediumMCQ
$CH_3-CH=CH_2 \xrightarrow{HBr} \text{मुख्य उत्पाद } (A). \text{ } A \text{ है:}$
A
$CH_3-CH(Br)-CH_3$
B
$CH_3-CH_2-CH_2Br$
C
$CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_3$
D
$CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3$

Solution

(A) प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ की $HBr$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनस्नेही योगात्मक अभिक्रिया है।
मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार,इलेक्ट्रॉनस्नेही $H^+$ उस कार्बन परमाणु पर जुड़ता है जिसके पास अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं,जिससे अधिक स्थिर कार्बधनायन बनता है।
यहाँ,द्वितीयक कार्बधनायन $(CH_3-CH^+-CH_3)$ प्राथमिक कार्बधनायन $(CH_3-CH_2-CH_2^+)$ की तुलना में अधिक स्थिर होता है।
इसलिए,ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ द्वितीयक कार्बधनायन पर आक्रमण करके मुख्य उत्पाद के रूप में $2$-ब्रोमोप्रोपेन $(CH_3-CH(Br)-CH_3)$ बनाता है।
395
DifficultMCQ
एल्कीन $(x)$ $\xrightarrow[\Delta ]{KMnO_4/H^+}$ निम्नलिखित उत्पाद देता है:
$x$ क्या है?
A
$3$-मिथाइलहेप्ट-$2$-ईन
B
$2$-मिथाइलहेप्ट-$2$-ईन
C
$2,5$-डाइमिथाइलहेक्स-$2$-ईन
D
$3$-मिथाइलहेप्ट-$3$-ईन

Solution

(A) गर्म अम्लीय $KMnO_4$ के साथ एल्कीन की अभिक्रिया द्वि-आबंध का ऑक्सीडेटिव विदलन (oxidative cleavage) करती है।
$R_2C=CH-R'$ रूप का एल्कीन विदलित होकर कीटोन $(R_2C=O)$ और कार्बोक्सिलिक अम्ल $(R'-COOH)$ बनाता है।
दिए गए उत्पाद ब्यूटेन-$2$-ओन $(CH_3-CH_2-CO-CH_3)$ और पेंटेनोइक अम्ल $(CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COOH)$ हैं।
कार्बोनिल कार्बन पर इन टुकड़ों को जोड़ने पर,मूल एल्कीन $3$-मिथाइलहेप्ट-$2$-ईन $(CH_3-CH_2-C(CH_3)=CH-CH_2-CH_2-CH_3)$ होना चाहिए।
396
DifficultMCQ
दी गई अभिक्रिया में $X$ क्या होगा?
साइक्लोहेक्सिन $\xrightarrow{NBS}$ $\xrightarrow[ether]{Mg}$ $\xrightarrow[2.H^{+}]{1.CO_2} X$
A
साइक्लोहेक्स$-2-$ईन$-1-$कार्बेल्डिहाइड
B
साइक्लोहेक्सेन$-1,2-$डायोल
C
साइक्लोहेक्स$-2-$ईन$-1,1-$डाईकार्बोक्सिलिक एसिड
D
साइक्लोहेक्स$-2-$ईन$-1-$कार्बोक्सिलिक एसिड

Solution

(D) अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$1$. साइक्लोहेक्सिन $NBS$ ($N$-ब्रोमोसक्सिनिमाइड) के साथ अभिक्रिया करके एलाइलिक ब्रोमीनीकरण द्वारा $3$-ब्रोमोसाइक्लोहेक्सिन बनाता है।
$2$. $3$-ब्रोमोसाइक्लोहेक्सिन ईथर की उपस्थिति में $Mg$ के साथ अभिक्रिया करके ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक,$3$-साइक्लोहेक्सिनाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड बनाता है।
$3$. इसके बाद ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $CO_2$ के साथ अभिक्रिया करता है और फिर अम्लीय वर्कअप $(H^+)$ द्वारा कार्बोक्सिलिक एसिड,साइक्लोहेक्स$-2-$ईन$-1-$कार्बोक्सिलिक एसिड बनाता है।
अतः,अंतिम उत्पाद $X$ साइक्लोहेक्स$-2-$ईन$-1-$कार्बोक्सिलिक एसिड है।
397
DifficultMCQ
पोटेशियम सक्सिनेट के कोल्बे विद्युत अपघटन से $CO_2$ और क्या प्राप्त होता है?
A
$C_6H_6$ और $KOH$
B
$C_2H_2$ और $KOH$
C
$C_2H_4, \, KOH$ और $H_2$
D
$CH_4, \, C_2H_6$ और $C_2H_4$

Solution

(C) पोटेशियम सक्सिनेट का कोल्बे विद्युत अपघटन एक डाईकार्बोक्सिलिक एसिड के लवण के डिकार्बोक्सिलेशन द्वारा होता है।
पोटेशियम सक्सिनेट $K_2C_4H_4O_4$ है।
अभिक्रिया: $K_2C_4H_4O_4 + 2H_2O \xrightarrow{\text{electrolysis}} C_2H_4 + 2CO_2 + 2KOH + H_2$.
अतः,उत्पाद एथीन $(C_2H_4)$,कार्बन डाइऑक्साइड $(CO_2)$,पोटेशियम हाइड्रोक्साइड $(KOH)$ और हाइड्रोजन गैस $(H_2)$ हैं।
398
DifficultMCQ
उत्पाद $(B)$ है
Question diagram
A
एक साइक्लोब्यूटिल-एथिल क्लोराइड व्युत्पन्न
B
$1$-क्लोरो-$1$-मिथाइलसाइक्लोपेंटेन
C
क्लोरोसाइक्लोहेक्सेन
D
$1$-क्लोरो-$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन

Solution

(C) यह अभिक्रिया विनाइलसाइक्लोब्यूटेन के साथ $HCl$ के इलेक्ट्रोफिलिक योग को दर्शाती है।
जब $HCl$ द्वि-आबंध में जुड़ता है,तो प्रोटॉन $(H^+)$ विनाइल समूह के अंतिम कार्बन पर आक्रमण करता है,जिससे साइक्लोब्यूटेन वलय के निकटवर्ती कार्बन पर एक द्वितीयक कार्बोकेशन बनता है।
यह द्वितीयक कार्बोकेशन वलय तनाव के कारण अस्थिर होता है और अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन (साइक्लोहेक्सिल धनायन) बनाने के लिए वलय विस्तार पुनर्विन्यास से गुजरता है।
अंत में,क्लोराइड आयन $(Cl^-)$ इस तृतीयक कार्बोकेशन पर आक्रमण करके मुख्य उत्पाद के रूप में $1$-क्लोरोसाइक्लोहेक्सेन बनाता है।
399
DifficultMCQ
$CH_3-CH=CH_2$ $\xrightarrow[reagent]{\text{Bayer's}} X$ $\xrightarrow{HIO_4} \text{product},$
Product क्या है?
A
$CH_3-CHO$
B
$HCHO$
C
$CH_3COCH_3$
D
$(A)$ और $(B)$ दोनों

Solution

(D) $1$. बेयर अभिकर्मक $(1\% \text{ क्षारीय } KMnO_4)$ प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ के साथ अभिक्रिया करके प्रोपेन$-1,2-$डायोल $(CH_3-CH(OH)-CH_2OH)$ बनाता है,जो $X$ है।
$2$. पिरियोडिक एसिड $(HIO_4)$ एक ग्लाइकोल-क्लीविंग अभिकर्मक है जो विसिनल डायोल को कार्बोनिल यौगिकों में तोड़ता है।
$3$. अभिक्रिया है: $CH_3-CH(OH)-CH_2OH + HIO_4 \rightarrow CH_3-CHO + HCHO + H_2O$.
$4$. अतः,उत्पाद एसीटैल्डिहाइड $(CH_3-CHO)$ और फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ हैं।
400
DifficultMCQ
दी गई अभिक्रिया श्रृंखला के लिए,मुख्य उत्पाद $(B)$ के ओजोनोलिसिस के बाद बनने वाले उत्पादों $(C)$ और $(D)$ की पहचान करें:
$(CH_3)_2CH-CHCl-CH_3$ $\xrightarrow{C_2H_5ONa / C_2H_5OH} B$ $\xrightarrow{O_3 / H_2O_2} C + D$
A
एसीटोन $+$ इथेनल
B
एसीटोन $+$ इथेनोइक एसिड
C
आइसोब्यूटेनल $+$ मेथेनल
D
आइसोब्यूटेनोइक एसिड $+$ मेथेनोइक एसिड

Solution

(B) चरण $1$: $C_2H_5ONa / C_2H_5OH$ के साथ $2$-क्लोरो-$3$-मिथाइल ब्यूटेन का डिहाइड्रोहैलोजनीकरण $E2$ क्रियाविधि का पालन करता है। सेटज़ेफ नियम के अनुसार,अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद $(B)$ है।
$(CH_3)_2CH-CHCl-CH_3 \xrightarrow{C_2H_5ONa} (CH_3)_2C=CH-CH_3$ ($2$-मिथाइल ब्यूट-$2$-ईन)।
चरण $2$: ऑक्सीडेटिव वर्कअप $(O_3 / H_2O_2)$ के साथ $2$-मिथाइल ब्यूट-$2$-ईन का ओजोनोलिसिस द्वि-आबंध को तोड़कर एक कीटोन और एक कार्बोक्सिलिक एसिड बनाता है।
$(CH_3)_2C=CH-CH_3 \xrightarrow{O_3 / H_2O_2} (CH_3)_2C=O + CH_3COOH$।
अतः,उत्पाद एसीटोन और इथेनोइक एसिड हैं।

Hydrocarbons — Alkene · Frequently Asked Questions

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