Alkene Questions in Hindi

(A) एल्कीन का ओजोनोलिसिस $C=C$ बंध के विदलन और द्वि-बंध के प्रत्येक कार्बन परमाणु में एक ऑक्सीजन परमाणु के जुड़ने से होता है।
$Propanal$ का सूत्र $CH_3-CH_2-CHO$ है और $pentan-3-one$ का सूत्र $CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_3$ है।
कार्बोनिल समूहों से ऑक्सीजन परमाणुओं को हटाकर और कार्बोनिल कार्बनों को एक द्वि-बंध के साथ जोड़ने पर,हमें प्रारंभिक एल्कीन प्राप्त होता है: $CH_3-CH_2-CH=C(CH_2CH_3)-CH_2CH_3$.

(C) $2-$मेथिलब्यूटेनडायोइक एसिड $(CH_3-CH(COONa)-CH_2-COONa)$ के सोडियम लवण का कोल्बे विद्युत अपघटन विकार्बोक्सिलीकरण के माध्यम से प्रोपीन का निर्माण करता है।
$CH_3-CH(COONa)-CH_2-COONa + 2H_2O \rightarrow CH_3-CH=CH_2 + 2CO_2 + H_2 + 2NaOH$

(A) बेयर अभिकर्मक ठंडे पोटेशियम परमैंगनेट $(KMnO_4)$ का एक क्षारीय विलयन है।
यह एक ऑक्सीकरण एजेंट के रूप में कार्य करता है और एल्कीन का $syn$-हाइड्रॉक्सिलेशन करता है।
साइक्लोहेक्सिन के साथ अभिक्रिया में,दोनों हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह द्वि-आबंध के एक ही तरफ जुड़ते हैं,जिसके परिणामस्वरूप $cis$-साइक्लोहेक्सेन$-1,2-$डायोल का निर्माण होता है।

(C) एल्कीन का ओजोनोलिसिस $C=C$ द्वि-आबंध के विखंडन द्वारा कार्बोनिल यौगिकों (एल्डिहाइड या कीटोन) का निर्माण करता है।
एल्डिहाइड टॉलेन अभिकर्मक के साथ धनात्मक सिल्वर मिरर परीक्षण देते हैं,जबकि कीटोन नहीं देते हैं।
एल्डिहाइड बनने के लिए,$C=C$ द्वि-आबंध के कार्बन परमाणुओं पर कम से कम एक हाइड्रोजन परमाणु का होना आवश्यक है।
विकल्पों का विश्लेषण:
$(A)$ $1,2$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सिन: ओजोनोलिसिस से डाइकीटोन प्राप्त होता है,जो टॉलेन अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया नहीं करता है।
$(B)$ $2,3$-डाइमिथाइलब्यूट-$2$-ईन: ओजोनोलिसिस से एसीटोन प्राप्त होता है,जो एक कीटोन है और टॉलेन अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया नहीं करता है।
$(C)$ ब्यूट-$2$-ईन: ओजोनोलिसिस से एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ प्राप्त होता है,जो एक एल्डिहाइड है और टॉलेन अभिकर्मक के साथ सिल्वर मिरर परीक्षण देता है।
$(D)$ आइसोप्रोपिलिडीनसाइक्लोहेक्सेन: ओजोनोलिसिस से साइक्लोहेक्सानोन और एसीटोन प्राप्त होते हैं,जो दोनों कीटोन हैं।
अतः,सही विकल्प $C$ है।

(A) $CH_3-CH=CH_2 \xrightarrow{HBr, H_2O_2} CH_3-CH_2-CH_2Br$ अभिक्रिया में मुक्त मूलक (free radical) मध्यवर्ती के रूप में बनता है,कार्बोनियम आयन नहीं।
$CH_3-CH=CH_2 \xrightarrow{HCl} CH_3-CHCl-CH_3$ में द्वितीयक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के रूप में बनता है।
$(CH_3)_3C-OH \xrightarrow{H^+, \Delta} (CH_3)_2C=CH_2 + H_2O$ में तृतीयक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के रूप में बनता है।
$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5-CH_3 + HCl$ में इलेक्ट्रोफिलिक कार्बोनियम आयन $(CH_3^+)$ मध्यवर्ती के रूप में बनता है।
अतः,सही उत्तर $A$ है।

(A) $1$. $CH \equiv CH + NaNH_2 \rightarrow CH \equiv C^- Na^+ (A)$.
$2$. $CH \equiv C^- Na^+ + 2 CH_3 - I \rightarrow CH_3 - C \equiv C - CH_3 (B)$ (ब्यूट$-2-$आइन).
$3$. $CH_3 - C \equiv C - CH_3 + H_2 / Pd - BaSO_4 \rightarrow \text{cis-ब्यूट-2-ईन} (C)$.
$4$. $C$ (cis-ब्यूट$-2-$ईन) और $D$ (trans-ब्यूट$-2-$ईन) ज्यामितीय समावयवी हैं।

(A) पेरोक्साइड $(R_2O_2)$ की उपस्थिति में मेथिलीनसाइक्लोपेंटेन की $HBr$ के साथ अभिक्रिया एंटी-मार्कोवनिकोव योग क्रियाविधि (पेरोक्साइड प्रभाव या खराश प्रभाव) का पालन करती है।
इस अभिक्रिया में,$Br^\bullet$ रेडिकल द्वि-आबंध के कम प्रतिस्थापित कार्बन पर आक्रमण करता है ताकि एक अधिक स्थिर रेडिकल मध्यवर्ती बन सके।
एक्सोसाइक्लिक द्वि-आबंध का टर्मिनल कार्बन $(CH_2)$ वलय के कार्बन की तुलना में कम प्रतिस्थापित होता है,इसलिए ब्रोमीन परमाणु टर्मिनल $CH_2$ समूह से जुड़ जाता है।
अतः,निर्मित उत्पाद $1$-(ब्रोमोमेथिल)साइक्लोपेंटेन है,जिसे साइक्लोपेंटिलमेथिल ब्रोमाइड के रूप में भी जाना जाता है।

(D) यह अभिक्रिया $pentan-2-ol$ का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण है।
$1$. $-OH$ समूह का प्रोटोनेशन होता है,जिसके बाद पानी का एक अणु निकलकर द्वितीयक कार्बोकेशन $CH_3CH_2CH_2CH^+CH_3$ बनता है।
$2$. एल्कीन बनाने के लिए निकटवर्ती कार्बन से प्रोटॉन $(H^+)$ को हटाया जा सकता है।
$3$. $C_1$ से प्रोटॉन हटाने पर $pent-1-ene$ $(CH_3CH_2CH_2CH=CH_2)$ प्राप्त होता है।
$4$. $C_3$ से प्रोटॉन हटाने पर $pent-2-ene$ $(CH_3CH_2CH=CHCH_3)$ प्राप्त होता है।
$5$. $Pent-2-ene$ ज्यामितीय समावयवता प्रदर्शित करता है,जो $cis-pent-2-ene$ और $trans-pent-2-ene$ दोनों के रूप में मौजूद होता है।
$6$. इसलिए,प्राप्त एल्कीनों की कुल संख्या $3$ है ($pent-1-ene$,$cis-pent-2-ene$,और $trans-pent-2-ene$)।

(A) $1$. अभिक्रिया $1$ में,मिथाइलीनसाइक्लोहेक्सेन $dil. H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया करता है। इलेक्ट्रोफाइल $H^+$ द्वि-आबंध पर आक्रमण करके रिंग कार्बन पर एक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन बनाता है। जल इस कार्बोकेशन पर आक्रमण करके $1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सेनॉल $(P)$ बनाता है।
$2$. अभिक्रिया $2$ में,$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेनॉल $dil. H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया करता है (अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण)। हाइड्रॉक्सिल समूह प्रोटोनित होकर $-OH_2^+$ बनाता है,जो निकलकर तृतीयक कार्बोकेशन बनाता है। यह कार्बोकेशन स्थिर होने के कारण,विलोपन अभिक्रिया द्वारा $1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन $(Q)$ बनाता है।
$3$. $(P)$ ($1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेनॉल) और $(Q)$ ($1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन) अलग-अलग यौगिक हैं,इसलिए विकल्प $(A)$ गलत है।

(A) इस अभिक्रिया में एलाइल ब्रोमाइड से ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का निर्माण होता है,जिसके बाद वुर्ट्ज़-प्रकार की कपलिंग अभिक्रिया होती है।
$1$. $CH_2=CH-CH_2Br + Mg \xrightarrow{T.H.F.} CH_2=CH-CH_2MgBr$ (एलाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड)।
$2$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक एलाइल ब्रोमाइड के दूसरे अणु के साथ अभिक्रिया करता है: $CH_2=CH-CH_2MgBr + CH_2=CH-CH_2Br \rightarrow CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH=CH_2 + MgBr_2$।
यह एक कपलिंग अभिक्रिया है जिसके परिणामस्वरूप $1,5-\text{हेक्साडाईन}$ का निर्माण होता है।

(A) ताप $(\Delta)$ की उपस्थिति में $Zn$ चूर्ण के साथ विसिनल डाइहैलाइड की अभिक्रिया एक वि-हैलोजनीकरण अभिक्रिया है जो एल्कीन का निर्माण करती है।
दिए गए अभिकारक में,दो $Cl$ परमाणु आसन्न कार्बन पर हैं। प्रारंभिक पदार्थ की त्रिविम रसायन (stereochemistry) ऐसी है कि दो $Ph$ समूह एक ही तरफ हैं और दो $Me$ समूह $C-C$ बंध के सापेक्ष एक ही तरफ हैं।
जब $Zn$ दो $Cl$ परमाणुओं को हटाता है,तो $C-C$ बंध घूमकर सबसे स्थिर एल्कीन उत्पाद बनाता है।
प्राप्त उत्पाद $1,2-diphenyl-1,2-dimethylethene$ है। दो बड़े $Ph$ समूहों के बीच त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण,ट्रांस-आइसोमर ($Ph$ समूह विपरीत दिशाओं में) सिस-आइसोमर की तुलना में अधिक स्थिर होता है।
इसलिए,मुख्य उत्पाद ट्रांस-आइसोमर है: $Ph-C(Me)=C(Ph)-Me$।

(B) $C_6H_{12}$ अणुसूत्र एक द्वि-आबंध वाले एल्कीन के लिए है। किसी एल्कीन के हाइड्रोजनीकरण पर $n$-हेक्सेन $(CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3)$ प्राप्त करने के लिए,कार्बन श्रृंखला सीधी होनी चाहिए।
सीधी श्रृंखला वाले हेक्सीन के संरचनात्मक समावयवी हैं:
$1$. $Hex-1-ene$ $(CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3)$
$2$. $Hex-2-ene$ $(CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3)$
$3$. $Hex-3-ene$ $(CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3)$
ये तीनों संरचनात्मक समावयवी $6$ कार्बन परमाणुओं की सीधी श्रृंखला रखते हैं और हाइड्रोजनीकरण पर $n$-हेक्सेन उत्पन्न करते हैं।
अतः,ऐसे कुल संरचनात्मक समावयवियों की संख्या $3$ है।

(D) एल्कीन का ओजोनोलिसिस $C=C$ द्वि-आबंध के विदलन द्वारा कार्बोनिल यौगिक बनाता है।
एसीटोन $CH_3COCH_3$ है और प्रोपियोनाल्डिहाइड (प्रोपेनल) $CH_3CH_2CHO$ है।
ऑक्सीजन परमाणुओं को हटाकर और कार्बोनिल कार्बनों को द्वि-आबंध से जोड़कर इन टुकड़ों को मिलाने पर प्राप्त होता है:
$CH_3CH_2CH=C(CH_3)_2$।
यह संरचना $2-$मिथाइलपेंट$-2-$ईन है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3CH_2CH=C(CH_3)_2 + O_3$ $\rightarrow \text{ओजोनाइड}$ $\xrightarrow{Zn/H_2O} CH_3CH_2CHO + CH_3COCH_3$.

(C) $1$. $500\,^{\circ}C$ पर प्रोपीन की $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया एक एलाइलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
$2$. $CH_3-CH=CH_2 + Cl_2 \xrightarrow{500\,^{\circ}C} CH_2Cl-CH=CH_2 + HCl$। अतः,$A$ एलाइल क्लोराइड $(CH_2Cl-CH=CH_2)$ है।
$3$. शुष्क ईथर में एलाइल क्लोराइड की $Na$ के साथ अभिक्रिया एक वुर्ट्ज़ युग्मन अभिक्रिया है।
$4$. $2 CH_2=CH-CH_2Cl + 2Na \xrightarrow{\text{dry ether}} CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH=CH_2 + 2NaCl$।
$5$. उत्पाद $B$,$1,5$-हेक्साडाईन है।

(D) यह अभिक्रिया साइक्लोहेक्स-$1$-ईन-$1$-कार्बोक्सिलिक एसिड में $HCl$ का इलेक्ट्रॉनस्नेही योग है। $-COOH$ समूह एक इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ और $-M$ प्रभाव) है। इसके कारण,द्वि-आबंध ध्रुवीकृत हो जाता है। इस विशिष्ट मामले में प्रतिस्थापी के इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों के कारण $HCl$ का योग एंटी-मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार होता है,जिससे मुख्य उत्पाद के रूप में $2$-क्लोरोसाइक्लोहेक्सेनकार्बोक्सिलिक एसिड प्राप्त होता है।

(A) यह अभिक्रिया जिंक डस्ट $(Zn/\Delta)$ का उपयोग करके विसिनल डाइहेलाइड का वि-हैलोजनीकरण है।
यह अभिक्रिया एंटी-एलिमिनेशन क्रियाविधि द्वारा होती है।
दिए गए अभिकारक में,दो क्लोरीन परमाणु आसन्न कार्बन पर हैं।
दी गई संरचना को देखने पर,दो $Ph$ समूह एक ही तरफ हैं और दो $Me$ समूह एक ही तरफ हैं।
$Zn$ द्वारा $Cl_2$ के एंटी-एलिमिनेशन के बाद,जो समूह एक-दूसरे के विपरीत (anti) हैं,वे द्वि-बंध के विपरीत दिशाओं में आ जाएंगे।
अतः,बनने वाले एल्कीन में $Ph$ और $Me$ समूह विपरीत दिशाओं में होंगे,जिससे ट्रांस-आइसोमर (या $E$-आइसोमर) बनेगा।

(A) जब ग्लिसरॉल को पोटेशियम बाइसल्फेट $(KHSO_4)$ के साथ गर्म किया जाता है,तो यह निर्जलीकरण (dehydration) के माध्यम से एक्रोलिन $(CH_2=CH-CHO)$ बनाता है,जो यौगिक $(A)$ है।
जब एक्रोलिन $(CH_2=CH-CHO)$ का लिथियम एल्युमिनियम हाइड्राइड $(LiAlH_4)$ का उपयोग करके अपचयन (reduction) किया जाता है,तो एल्डिहाइड समूह प्राथमिक अल्कोहल समूह में अपचयित हो जाता है,जिससे एलिल अल्कोहल $(CH_2=CH-CH_2OH)$ प्राप्त होता है,जो यौगिक $(B)$ है।

(B) यह अभिक्रिया एक प्रबल क्षार $NaNH_2$ का उपयोग करके डीहाइड्रोहैलोजनीकरण ($E2$ विलोपन) है।
अभिकारक $Ph-CH_2-CH(Br)-CH_2-CH_3$ है।
विलोपन के लिए दो प्रकार के $\beta$-हाइड्रोजन उपलब्ध हैं:
$1.$ फेनिल रिंग के निकटवर्ती $CH_2$ समूह $(C1)$ से $\beta$-हाइड्रोजन का विलोपन $Ph-CH=CH-CH_2-CH_3$ ($1$-फेनिलब्यूट-$1$-ईन) देता है। यह एल्कीन दो त्रिविम समावयवियों के रूप में मौजूद हो सकता है: $E$ (ट्रांस) और $Z$ (सिस)।
$2.$ दूसरी ओर के $CH_2$ समूह $(C3)$ से $\beta$-हाइड्रोजन का विलोपन $Ph-CH_2-CH=CH-CH_3$ ($1$-फेनिलब्यूट-$2$-ईन) देता है। यह एल्कीन भी दो त्रिविम समावयवियों के रूप में मौजूद हो सकता है: $E$ (ट्रांस) और $Z$ (सिस)।
अतः,त्रिविम समावयवियों सहित कुल विलोपन उत्पादों की संख्या $2 + 2 = 4$ है।

(B) यह अभिक्रिया एक एल्कीन के साथ $HBr$ का इलेक्ट्रोफिलिक योग है।
$1$. $HBr$ से प्रोटॉन $(H^+)$ द्वि-आबंध पर आक्रमण करके सबसे अधिक स्थिर कार्बोकेशन बनाता है।
$2$. एल्कीन $1$-आइसोप्रोपाइलसाइक्लोपेंटेन है।
$3$. $C_2$ स्थिति पर प्रोटोनेशन से $C_1$ स्थिति पर एक तृतीयक कार्बोकेशन बनता है,जो आइसोप्रोपाइल समूह और वलय द्वारा स्थिर होता है।
$4$. इसके बाद ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ इस तृतीयक कार्बोकेशन पर आक्रमण करके $1$-ब्रोमो-$1$-आइसोप्रोपाइलसाइक्लोपेंटेन बनाता है।
$5$. यह मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है,जहाँ न्यूक्लियोफाइल $(Br^-)$ अधिक प्रतिस्थापित कार्बन से जुड़ता है।

(C) यह अभिक्रिया एक कार्बोकेशन मध्यवर्ती के माध्यम से आगे बढ़ती है।
सबसे पहले,$D^+$ का $CH_3-CH(CH_3)-CH=CH_2$ में योग होता है जिससे द्वितीयक कार्बोकेशन $CH_3-CH(CH_3)-C^+H-CH_2D$ बनता है।
इसके बाद,अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन $CH_3-C^+(CH_3)-CH_2-CH_2D$ बनाने के लिए $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट होती है।
अंत में,$Br^-$ तृतीयक कार्बोकेशन पर आक्रमण करता है और मुख्य उत्पाद $CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_2-CH_2D$ प्राप्त होता है।

(B) यह अभिक्रिया $But-1-ene$ के अम्ल-उत्प्रेरित समावयवीकरण (isomerization) को दर्शाती है।
$CH_2=CH-CH_2-CH_3$ का प्रोटोनीकरण मार्कोवनिकोव नियम का पालन करते हुए एक द्वितीयक कार्बधनायन $CH_3-C^{+}H-CH_2-CH_3$ देता है।
सैटज़ेफ नियम के अनुसार,$C3$ कार्बन से प्रोटॉन के निष्कासन से अधिक स्थिर एल्कीन,$But-2-ene$ $(CH_3-CH=CH-CH_3)$ का निर्माण होता है।
$CH_2=CH-CH_2-CH_3$ $\xrightarrow{H^{+}} CH_3-C^{+}H-CH_2-CH_3$ $\xrightarrow{-H^{+}} CH_3-CH=CH-CH_3$.

(A) $CCl_4$ में साइक्लोहेक्सीन की $Br_2$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनस्नेही योगज अभिक्रिया है।
यह अभिक्रिया एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है।
इसके बाद ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ ब्रोमीन सेतु के विपरीत दिशा से ब्रोमोनियम आयन पर आक्रमण करता है,जिसके परिणामस्वरूप एंटी-एडिशन होता है।
इसलिए,प्राप्त मुख्य उत्पाद ट्रांस$-1,2-$डाइब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन है।

(D) $2$-मिथाइलब्यूट-$2$-ईन $(CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3)$ की $NaIO_4/KMnO_4$ के साथ अभिक्रिया द्वि-आबंध का ऑक्सीडेटिव विदलन करती है।
इस प्रक्रिया में,$=CH-CH_3$ भाग ऑक्सीकृत होकर एथेनोइक अम्ल $(CH_3-COOH)$ बनाता है और $CH_3-C(CH_3)=$ भाग ऑक्सीकृत होकर प्रोपेनोन $(CH_3-C(=O)-CH_3)$ बनाता है।
अतः,उत्पाद एसिटिक अम्ल और एसीटोन हैं।

(C) $X$ हाइड्रोबोरोन-ऑक्सीकरण को दर्शाता है,जो पानी का एंटी-मार्कोवनिकोव योग है,जिसके परिणामस्वरूप प्राथमिक अल्कोहल प्राप्त होता है।
$Y$ ऑक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन को दर्शाता है,जो पुनर्विन्यास के बिना पानी का मार्कोवनिकोव योग है,जिसके परिणामस्वरूप द्वितीयक अल्कोहल प्राप्त होता है।
$Z$ अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन को दर्शाता है,जो पानी का मार्कोवनिकोव योग है जिसमें कार्बोनियम आयन पुनर्विन्यास हो सकता है,जिसके परिणामस्वरूप तृतीयक अल्कोहल प्राप्त होता है।

(C) पेरोक्साइड $(R_2O_2)$ की उपस्थिति में एल्कीन के साथ $HBr$ की अभिक्रिया एंटी-मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती है।
इस अभिक्रिया में,इलेक्ट्रोफाइल $H^+$ द्वि-आबंध के उस कार्बन परमाणु से जुड़ता है जिसके पास अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं,और न्यूक्लियोफाइल $Br^-$ दूसरे कार्बन परमाणु से जुड़ता है।
अभिकारक $C_6H_5-CH_2-CH=CH_2$ के लिए,द्वि-आबंध एलील श्रृंखला के $C_2$ और $C_3$ के बीच है।
$CH_2$ समूह के पास दो हाइड्रोजन परमाणु हैं,जबकि $CH$ समूह के पास एक है।
एंटी-मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार,$Br$ परमाणु टर्मिनल $CH_2$ कार्बन से जुड़ेगा और $H$ परमाणु $CH$ कार्बन से जुड़ेगा।
अतः,मुख्य उत्पाद $C_6H_5-CH_2-CH_2-CH_2Br$ है।

(A) यह अभिक्रिया एल्कीन $CH_2=CH-CH_2-I$ में $HI$ के इलेक्ट्रॉनस्नेही योग को दर्शाती है।
मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार,प्रोटॉन $(H^+)$ उस कार्बन परमाणु से जुड़ता है जिसमें अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं,और आयोडाइड आयन $(I^-)$ अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु से जुड़ता है।
चरण $1$: द्वि-आबंध $HI$ के $H^+$ पर आक्रमण करता है और अधिक स्थिर कार्बोकेशन $CH_3-CH^+-CH_2-I$ बनाता है।
चरण $2$: आयोडाइड आयन $(I^-)$ कार्बोकेशन पर आक्रमण करके $CH_3-CHI-CH_2-I$ बनाता है।
चूँकि $HI$ आधिक्य में है,अभिक्रिया $CH_3-CHI-CH_2-I$ उत्पाद पर रुक जाती है।

(A) हाइड्रोजनीकरण की एन्थैल्पी $(-\Delta H)$ एल्कीन की स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है। हाइपरकंजुगेशन और प्रेरक प्रभाव के कारण अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन अधिक स्थिर होते हैं।
प्रत्येक एल्कीन में द्वि-आबंध के प्रतिस्थापन का विश्लेषण करते हैं:
$P$: विनाइलसाइक्लोहेक्सेन (मोनो-प्रतिस्थापित एल्कीन)।
$Q$: मिथाइलीनसाइक्लोहेक्सेन (डाई-प्रतिस्थापित एल्कीन)।
$R$: $1-$आइसोप्रोपिलिडीनसाइक्लोहेक्सेन (टेट्रा-प्रतिस्थापित एल्कीन)।
$S$: $1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन (ट्राई-प्रतिस्थापित एल्कीन)।
स्थिरता का क्रम: $P < Q < S < R$ है।
चूंकि हाइड्रोजनीकरण की एन्थैल्पी स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है,इसलिए $(-\Delta H)$ का बढ़ता क्रम: $R < S < Q < P$ है।

(C) प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ में तीन प्रकार के हाइड्रोजन परमाणु होते हैं जिन्हें रेडिकल बनाने के लिए हटाया जा सकता है:
$1$. टर्मिनल $CH_2$ समूह से हाइड्रोजन हटाने पर $CH_3-CH=CH-$ रेडिकल (प्रोपेन$-1-$इल) प्राप्त होता है।
$2$. मध्य $CH$ समूह से हाइड्रोजन हटाने पर $CH_3-C^{\bullet}=CH_2$ रेडिकल (प्रोपेन$-2-$इल) प्राप्त होता है।
$3$. टर्मिनल $CH_3$ समूह से हाइड्रोजन हटाने पर $^{\bullet}CH_2-CH=CH_2$ रेडिकल (एलाइल रेडिकल) प्राप्त होता है।
अतः,कुल $3$ प्रोपेनाइल प्रकार के रेडिकल संभव हैं।

(C) आइसोब्यूटिलीन $(CH_3)_2C=CH_2$ है।
जब आइसोब्यूटिलीन सांद्र $H_2SO_4 + SO_3$ (ओलियम) के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया करता है।
$SO_3$ एक इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है और कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनाने के लिए द्वि-आबंध पर आक्रमण करता है।
इससे $t-$ब्यूटिलसल्फोनिक अम्ल बनता है,जो रासायनिक रूप से $2-$मेथिलप्रोपेन$-2-$सल्फोनिक अम्ल के समान है।
अतः,दोनों नाम एक ही उत्पाद के लिए उपयोग किए जाते हैं।

(B) प्रोपीन में $HCl$ का योग मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है,पेरोक्साइड की उपस्थिति में भी,क्योंकि पेरोक्साइड प्रभाव (खाराश प्रभाव) केवल $HBr$ पर लागू होता है।
अभिक्रिया में,इलेक्ट्रोफाइल $H^+$ द्वि-आबंध पर आक्रमण करके अधिक स्थिर द्वितीयक कार्बोकैटायन,$CH_3-CH^{+}-CH_3$ बनाता है।
चूंकि द्वितीयक कार्बोकैटायन प्राथमिक कार्बोकैटायन $(CH_3-CH_2-CH_2^+)$ की तुलना में अधिक स्थिर होता है,इसलिए यह अभिक्रिया मध्यवर्ती के रूप में कार्य करता है।

(B) एल्कीन का ओजोनोलिसिस द्वि-आबंध के विदलन और द्वि-आबंध के प्रत्येक कार्बन परमाणु पर एक ऑक्सीजन परमाणु के जुड़ने से होता है।
दिए गए यौगिक के लिए अभिक्रिया इस प्रकार है:
$(CH_3)_2C=C(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{O_3, Zn/H_2O} (CH_3)_2C=O + CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_3$.
उत्पाद एसीटोन,$(CH_3)_2C=O$,और $2-$पेंटेनोन,$CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_3$ हैं।

(A) $500 \, ^oC$ के उच्च तापमान पर प्रोपीन की क्लोरीन के साथ अभिक्रिया एलाइलिक प्रतिस्थापन का एक उदाहरण है।
$CH_3-CH=CH_2 + Cl_2 \xrightarrow{500 \, ^oC} Cl-CH_2-CH=CH_2 + HCl$
इस अभिक्रिया में,क्लोरीन परमाणु द्वि-आबंध के निकटवर्ती कार्बन (एलाइलिक स्थिति) पर स्थित हाइड्रोजन परमाणु को प्रतिस्थापित करता है,न कि द्वि-आबंध पर योग अभिक्रिया करता है।

(A) एल्कीन के ओजोनोलिसिस में $C=C$ द्वि-आबंध का विदलन और कार्बोनिल यौगिक बनाने के लिए प्रत्येक कार्बन परमाणु में ऑक्सीजन परमाणुओं का योग शामिल होता है। दिया गया उत्पाद $OHC-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CHO$ है,जो कुल $6$ कार्बन परमाणुओं वाला एक डाई-एल्डिहाइड है। यह इंगित करता है कि प्रारंभिक पदार्थ $6$ कार्बन परमाणुओं वाला एक चक्रीय एल्कीन होना चाहिए,विशेष रूप से $1,2-dimethylcyclopentene$ का व्युत्पन्न। $1,2-dimethylcyclopentene$ की संरचना का विश्लेषण करने पर,द्वि-आबंध का विदलन दी गई संरचना के साथ एक रैखिक श्रृंखला में परिणत होता है। इसलिए,सही यौगिक $1,2-dimethylcyclopentene$ है।

(A) गर्म क्षारीय $KMnO_4$ के साथ एल्कीन की अभिक्रिया द्वि-आबंध के ऑक्सीडेटिव विदलन (oxidative cleavage) की ओर ले जाती है।
प्राप्त उत्पाद $CH_3CH_2COCH_3$ (ब्यूटेनोन) और $CH_3CH_2CH_2CH_2COOH$ (पेंटेनोइक अम्ल) हैं।
मूल एल्कीन की संरचना ज्ञात करने के लिए,हम कीटोन के कार्बोनिल कार्बन और कार्बोक्सिलिक अम्ल के कार्बोक्सिल कार्बन को एक द्वि-आबंध द्वारा जोड़ते हैं:
$CH_3CH_2-C(CH_3)=CH-CH_2CH_2CH_2CH_3$
यह संरचना $3-methylhept-3-ene$ के अनुरूप है।

(D) एल्कीन का ओजोनोलिसिस $C=C$ द्वि-आबंध के विदलन द्वारा कार्बोनिल यौगिक बनाता है।
चक्रीय एल्कीन के लिए,ओजोनोलिसिस के परिणामस्वरूप एक खुली श्रृंखला वाला डाइकार्बोनिल यौगिक प्राप्त होता है।
$2,6-$हेप्टेनडायोन $7-$कार्बन की श्रृंखला है जिसमें $2$ और $6$ स्थान पर कीटोन समूह होते हैं।
इसकी संरचना $CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_2-CO-CH_3$ है।
यह इंगित करता है कि मूल एल्कीन $1,2-$डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सिन था,जिसमें द्वि-आबंध मिथाइल समूह वाले कार्बन के बीच होता है। ओजोनोलिसिस पर,$C=C$ आबंध टूट जाता है और वलय खुलकर $7-$कार्बन की श्रृंखला बनाता है।

(B) $Ph-CH=C(CH_3)_2$ की $HBr$ के साथ अभिक्रिया मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती है। इलेक्ट्रोफिलिक $H^+$ अधिक हाइड्रोजन वाले कार्बन पर जुड़ता है,जिससे एक स्थिर बेंजिलिक कार्बोनियम आयन बनता है,जो बाद में $Br^-$ के साथ अभिक्रिया करके $A = Ph-CH(Br)-CH(CH_3)_2$ देता है।
पेरोक्साइड की उपस्थिति में,अभिक्रिया मुक्त मूलक क्रियाविधि द्वारा एंटी-मार्कोवनिकोव नियम (खाराश प्रभाव) का पालन करती है। ब्रोमीन मूलक टर्मिनल कार्बन पर जुड़कर एक स्थिर बेंजिलिक मूलक बनाता है,जो बाद में हाइड्रोजन परमाणु को ग्रहण करके $B = Ph-CH_2-C(Br)(CH_3)_2$ देता है।

(B) एथिलीन $(CH_2=CH_2)$ की $Br_2$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनस्नेही योगज (electrophilic addition) क्रियाविधि का पालन करती है।
द्वि-आबंध के $\pi$ इलेक्ट्रॉन ब्रोमीन अणु पर आक्रमण करते हैं,जिससे एक स्थिर मध्यवर्ती के रूप में चक्रीय ब्रोमोनियम आयन का निर्माण होता है।
इसके बाद,ब्रोमाइड आयन $(Br^{-})$ विपरीत दिशा से नाभिकस्नेही आक्रमण करता है,जिससे $1,2\text{-डाइब्रोमोएथेन}$ प्राप्त होता है।
चक्रीय ब्रोमोनियम आयन की संरचना एक तीन-सदस्यीय वलय है जिसमें दो कार्बन परमाणु और एक धनावेशित ब्रोमीन परमाणु होता है।

(A) डाइबोरेन $(B_2H_6)$ की टर्मिनल एल्कीन्स के साथ अभिक्रिया को हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण के रूप में जाना जाता है।
पहले चरण में,एल्कीन हाइड्रोबोरेशन के माध्यम से ट्राईएल्काइलबोरेन बनाता है।
दूसरे चरण में,ट्राईएल्काइलबोरेन क्षारीय हाइड्रोजन पेरोक्साइड $(H_2O_2/OH^-)$ के साथ अभिक्रिया करके ऑक्सीकृत हो जाता है।
यह प्रक्रिया द्वि-आबंध पर पानी के एंटी-मार्कोवनिकोव योग द्वारा मुख्य उत्पाद के रूप में प्राथमिक अल्कोहल प्रदान करती है।

(D) एल्काइन की $Pd/BaSO_4$ (लिंडलर उत्प्रेरक) के साथ अभिक्रिया $cis$-एल्कीन $(A)$ उत्पन्न करती है।
एल्काइन की $Na/Liq. NH_3$ (बर्च अपचयन) के साथ अभिक्रिया $trans$-एल्कीन $(B)$ उत्पन्न करती है।
$1$. द्विध्रुव आघूर्ण: $cis$-एल्कीन $(A)$ का द्विध्रुव आघूर्ण शून्य नहीं होता है,जबकि $trans$-एल्कीन $(B)$ का द्विध्रुव आघूर्ण लगभग शून्य होता है। अतः,$\vec{\mu}(A) > \vec{\mu}(B)$ सही है।
$2$. क्वथनांक: $cis$-एल्कीन $(A)$,$trans$-एल्कीन $(B)$ की तुलना में अधिक ध्रुवीय होते हैं,इसलिए $A$ का क्वथनांक अधिक होता है। अतः,क्वथनांक $(A) >$ क्वथनांक $(B)$ सही है।
$3$. स्थायित्व: कम त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण $trans$-एल्कीन $(B)$,$cis$-एल्कीन $(A)$ की तुलना में अधिक स्थिर होते हैं। अतः,स्थायित्व $(A) <$ स्थायित्व $(B)$ सही है।
$4$. गलनांक: $trans$-एल्कीन $(B)$ की संरचना अधिक सममित होती है,जो $cis$-एल्कीन $(A)$ की तुलना में क्रिस्टल जालक में बेहतर पैकिंग की अनुमति देती है। इसलिए,$B$ का गलनांक $A$ से अधिक होता है। कथन गलनांक $(A) >$ गलनांक $(B)$ गलत है।

(B) अभिक्रिया $A$,$3$-मिथाइल-$1$-ब्यूटीन का $HBr$ के साथ इलेक्ट्रोफिलिक योग है,जिसमें अधिक स्थिर $3^\circ$ कार्बोकेशन बनाने के लिए $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट होता है,जिसके परिणामस्वरूप $2$-ब्रोमो-$2$-मिथाइल ब्यूटेन ($3^\circ$ हैलाइड,संतृप्त) प्राप्त होता है।
अभिक्रिया $B$,पेरोक्साइड की उपस्थिति में $HBr$ का मुक्त मूलक योग (एंटी-मार्कोवनिकोव) है,जो $1$-ब्रोमो-$3$-मिथाइल ब्यूटेन ($1^\circ$ हैलाइड,संतृप्त) बनाता है।
अभिक्रिया $C$,$NBS$ का उपयोग करके एलिक ब्रोमिनेशन है,जो मुक्त मूलक प्रतिस्थापन क्रियाविधि का पालन करके $3$-ब्रोमो-$3$-मिथाइल-$1$-ब्यूटीन ($3^\circ$ हैलाइड,असंतृप्त) बनाता है।
चूंकि $C$ एक असंतृप्त यौगिक है (इसमें द्वि-आबंध होता है),इसलिए कथन $(b)$ गलत है।

(A) $1$. $2,3-dichlorobutane$ की $dry \ ether$ में $Na$ के साथ अभिक्रिया एक वि-हैलोजनीकरण (dehalogenation) अभिक्रिया है,जो $X = CH_3-CH=CH-CH_3$ $(But-2-ene)$ देती है।
$2$. $But-2-ene$ का हाइड्रोबोरोन-ऑक्सीकरण एंटी-मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार होता है।
$3$. चूँकि $But-2-ene$ एक सममित एल्कीन है,$OH$ समूह का कार्बन $2$ या $3$ पर जुड़ने से समान उत्पाद $Y = CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$ $(Butan-2-ol)$ प्राप्त होता है।

(C) एल्कीन की स्थिरता द्वि-बंधित कार्बन परमाणुओं से जुड़े एल्काइल समूहों की संख्या के सीधे आनुपातिक होती है (हाइपरकंजुगेशन प्रभाव)।
प्रत्येक विकल्प के लिए अल्फा-हाइड्रोजन की संख्या का विश्लेषण करते हैं:
$A$) $2$-मिथाइलप्रोप-$1$-ईन: $6$ $\alpha$-हाइड्रोजन।
$B$) $2$-मिथाइलब्यूट-$2$-ईन: $9$ $\alpha$-हाइड्रोजन।
$C$) $2,3$-डाइमिथाइलब्यूट-$2$-ईन: $12$ $\alpha$-हाइड्रोजन।
$D$) ट्रांस-ब्यूट-$2$-ईन: $6$ $\alpha$-हाइड्रोजन।
चूंकि $2,3$-डाइमिथाइलब्यूट-$2$-ईन में $\alpha$-हाइड्रोजन की संख्या सबसे अधिक $(12)$ है,इसलिए यह दिए गए विकल्पों में सबसे स्थिर एल्कीन है।

(A) यह अभिक्रिया दिए गए एल्कीन $CH_3-CH=C(CH_3)-CH=CH_2$ का रिडक्टिव ओजोनोलिसिस है।
रिडक्टिव ओजोनोलिसिस में,$C=C$ द्वि-आबंध टूट जाते हैं और द्वि-आबंध के प्रत्येक कार्बन परमाणु को कार्बोनिल समूह $(C=O)$ में परिवर्तित कर दिया जाता है।
$1$. पहला द्वि-आबंध $CH_3-CH=C...$ टूटकर $CH_3-CHO$ (एसीटैल्डिहाइड) और $O=C(CH_3)-CH=CH_2$ बनाता है।
$2$. दूसरा द्वि-आबंध $...-C(CH_3)-CH=CH_2$ टूटकर $CH_3-CO-CHO$ (मिथाइलग्लायोक्सल) और $H_2C=O$ (फॉर्मेल्डिहाइड) बनाता है।
अतः,उत्पाद $CH_3-CHO, CH_3-CO-CHO$ और $H_2C=O$ हैं।

(D) जब $tert.-$ब्यूटाइल अल्कोहल $((CH_3)_3COH)$ को $350 \, ^oC$ पर गर्म कॉपर $(Cu)$ उत्प्रेरक के ऊपर से गुजारा जाता है,तो यह निर्जलीकरण (dehydration) से गुजरता है क्योंकि इसमें कीटोन में ऑक्सीकरण के लिए आवश्यक $\alpha-$हाइड्रोजन परमाणु का अभाव होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $(CH_3)_3COH \xrightarrow{Cu, 350 \, ^oC} CH_2=C(CH_3)_2 + H_2O$.
प्राप्त उत्पाद $2-$मिथाइल प्रोपीन (आइसोब्यूटिलीन) है।

(B) गर्म अम्लीय $KMnO_4$ के साथ एल्कीन की अभिक्रिया (ऑक्सीडेटिव विदलन) द्वि-आबंध को तोड़ देती है।
द्वि-आबंध का प्रत्येक कार्बन कार्बोनिल यौगिक में ऑक्सीकृत हो जाता है।
यदि कार्बन द्वि-प्रतिस्थापित $(R_2C=)$ है,तो यह कीटोन $(R_2C=O)$ बनाता है।
यदि कार्बन मोनो-प्रतिस्थापित $(RCH=)$ है,तो यह कार्बोक्सिलिक अम्ल $(RCOOH)$ बनाता है।
प्राप्त उत्पाद ब्यूटेन-$2$-ओन और $4$-मिथाइलपेंटेनोइक अम्ल हैं।
इन दो उत्पादों के कार्बोनिल कार्बनों को जोड़ने पर,हम मूल एल्कीन प्राप्त करते हैं: $2,6$-डाइमिथाइलहेप्ट-$2$-ईन।

(B) दी गई अभिक्रिया $Oxymercuration-Demercuration$ है।
इस अभिक्रिया में $Markovnikov$ के नियम के अनुसार द्वि-आबंध पर जल का योग होता है,जिसमें कोई भी कार्बधनायन पुनर्विन्यास नहीं होता है।
$CH_3-CH_2-CH=CH_2 \xrightarrow[(ii) NaBH_4]{(i) (CH_3COO)_2Hg/H_2O} CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$ (ब्यूटेन-$2$-ऑल)।

(C) $CH_3-CH_2-CH_2-Br \xrightarrow{\text{alk. KOH}} CH_3-CH=CH_2$ $(A)$.
$CH_3-CH=CH_2 \xrightarrow[(ii) H_2O_2/OH^{-}]{(i) BD_3/THF} CH_3-CH(D)-CH_2OH$ $(B)$.
हाइड्रोबोरोन-ऑक्सीकरण में सिन-एडिशन होता है।
$BD_3$ से $D$ कम प्रतिस्थापित कार्बन $(C1)$ पर जुड़ता है और $OH$ अधिक प्रतिस्थापित कार्बन $(C2)$ पर जुड़ता है,जो एंटी-मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है।
अतः,उत्पाद $CH_3-CH(D)-CH_2OH$ है।

(C) एल्कीन का रिडक्टिव ओजोनोलिसिस $C=C$ द्वि-आबंध के विदलन द्वारा कार्बोनिल यौगिकों ($\text{एल्डिहाइड}$ या $\text{कीटोन}$) का निर्माण करता है।
यदि एल्कीन में एक टर्मिनल $CH_2$ समूह (अर्थात $R-CH=CH_2$) है,तो यह फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ उत्पन्न करता है।
एलीन $(CH_2=C=CH_2)$ के मामले में,केंद्रीय कार्बन परमाणु दो द्वि-आबंधों से जुड़ा होता है। ओजोनोलिसिस पर,केंद्रीय कार्बन का ऑक्सीकरण होकर $CO_2$ बनता है क्योंकि यह दो टर्मिनल $CH_2$ समूहों से जुड़ा होता है जो फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ में बदल जाते हैं।
अभिक्रिया: $CH_2=C=CH_2 + 2O_3$ $\rightarrow \text{ओजोनाइड मध्यवर्ती}$ $\xrightarrow{Zn/H_2O} 2HCHO + CO_2$.
अतः,$CH_2=C=CH_2$ $CO_2$ उत्पन्न करता है।

(B) इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रियाओं में $\pi$-बंध पर एक इलेक्ट्रोफाइल का आक्रमण होता है।
एल्कीन सामान्यतः एल्काइन की तुलना में इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया के प्रति अधिक सक्रिय होते हैं क्योंकि एल्कीन से बनने वाला कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती,एल्काइन से बनने वाले विनाइलिक कार्बोनियम आयन की तुलना में अधिक स्थिर होता है।
दिए गए विकल्पों में,$CH_3-CH=CH_2$ एक एल्कीन है,जबकि अन्य एल्काइन या एक एरोमैटिक वलय (बेंजीन) हैं,जो योगात्मक के बजाय प्रतिस्थापन अभिक्रिया देते हैं।
अतः,$CH_3-CH=CH_2$ सबसे अधिक सक्रिय है।

(A) पेरोक्साइड की उपस्थिति में एलाइलबेंजीन $(Ph-CH_2-CH=CH_2)$ की $HBr$ के साथ अभिक्रिया मुक्त मूलक क्रियाविधि (खराश प्रभाव) के माध्यम से एंटी-मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती है।
इस क्रियाविधि में,ब्रोमीन मूलक द्वि-आबंध के अंतिम कार्बन परमाणु पर जुड़कर एक अधिक स्थिर मूलक मध्यवर्ती बनाता है।
यह मध्यवर्ती फिर $HBr$ से एक हाइड्रोजन परमाणु ग्रहण करके मुख्य उत्पाद के रूप में $Ph-CH_2-CH_2-CH_2-Br$ देता है।