Alkene Questions in Hindi

(C) जब ब्यूट$-2-$ईन $(CH_3-CH=CH-CH_3)$ की अभिक्रिया क्षारीय $KMnO_4$ के साथ उच्च तापमान पर कराई जाती है,तो द्वि-आबंध का ऑक्सीडेटिव विदलन (oxidative cleavage) होता है।
प्रत्येक $=CH-CH_3$ खंड ऑक्सीकृत होकर $CH_3COOH$ (एसिटिक एसिड) बनाता है।
इसलिए,एसिटिक एसिड के दो अणु बनते हैं।
$CH_3-CH=CH-CH_3$ $\xrightarrow[\Delta]{alk. KMnO_4} 2CH_3COOK$ $\xrightarrow{H^+} 2CH_3COOH$

(A) चक्रीय एल्कीन का रिडक्टिव ओजोनोलिसिस द्वि-आबंध को तोड़कर विखंडन स्थलों पर दो कार्बोनिल समूह बनाता है।
$3, 5-$डाइमिथाइल$-6-$ऑक्सोऑक्टेनल प्राप्त करने के लिए,हमें चक्रीय पूर्ववर्ती की पहचान करनी होगी।
उत्पाद $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-C(=O)-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CHO$ है।
यह इंगित करता है कि मूल चक्रीय यौगिक एक साइक्लोहेक्सिन व्युत्पन्न रहा होगा।
विकल्पों का विश्लेषण करने पर,$1-$एथिल$-2, 4-$डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्स$-1-$ईन (विकल्प $A$) के ओजोनोलिसिस से $C1=C2$ आबंध टूटने पर वांछित उत्पाद प्राप्त होता है।
अतः,सही यौगिक $1-$एथिल$-2, 4-$डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्स$-1-$ईन है।

(C) $H_2O_2$ की उपस्थिति में $CH_3-CH_2-CH=CH_2$ और $HBr$ की अभिक्रिया खाराश प्रभाव या पेरोक्साइड प्रभाव का पालन करती है,जो एक एंटी-मार्कोवनिकोव योग है।
$1$. मुख्य उत्पाद $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2Br$ ($1$-ब्रोमोब्यूटेन) बनता है।
$2$. $1$-ब्रोमोब्यूटेन में कोई कायरल कार्बन नहीं होता है,इसलिए यह प्रकाशिक समावयवता नहीं दिखाता है। अतः,विकल्प $A$ सही है।
$3$. यह अभिक्रिया मुक्त मूलक मध्यवर्ती के माध्यम से होती है,इसलिए विकल्प $B$ सही है।
$4$. पेरोक्साइड प्रभाव केवल $HBr$ के लिए विशिष्ट है क्योंकि $HCl$ की बंध वियोजन ऊर्जा बहुत अधिक होती है। इसलिए,$HCl$ पेरोक्साइड की उपस्थिति में एंटी-मार्कोवनिकोव योग नहीं देता है। अतः,विकल्प $C$ गलत है।

(C) दिया गया अभिकारक एरिथ्रो-आइसोमर है। $E_2$ विलोपन अभिक्रिया में,क्षार उस प्रोटॉन को हटाता है जो लीविंग ग्रुप $(-Br)$ के एंटी-पेरिप्लेनर होता है।
एरिथ्रो-आइसोमर के लिए,एंटी-विलोपन मुख्य उत्पाद के रूप में $trans$-एल्कीन बनाता है।
दी गई संरचना में,$Ph$ समूह $trans$ विन्यास में विपरीत दिशाओं में हैं,जो विकल्प $C$ में दिखाए गए उत्पाद के अनुरूप है।

(B) चरण $1$: साइक्लोहेक्सेनॉल का निर्जलीकरण। जब साइक्लोहेक्सेनॉल को सांद्र $H_2SO_4$ के साथ गर्म किया जाता है,तो यह अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण के माध्यम से साइक्लोहेक्सिन $(A)$ बनाता है।
चरण $2$: एलाइलिक ब्रोमीनीकरण। साइक्लोहेक्सिन $(A)$ प्रकाश या ऊष्मा की उपस्थिति में $N$-ब्रोमोसक्सिनिमाइड $(NBS)$ के साथ अभिक्रिया करता है। $NBS$ एलाइलिक ब्रोमीनीकरण के लिए एक विशिष्ट अभिकर्मक है,जो एक एलाइलिक हाइड्रोजन परमाणु को ब्रोमीन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित करता है। अतः,उत्पाद $(B)$ $3$-ब्रोमोसाइक्लोहेक्सिन है।

(C) $1$. साइक्लोहेक्सानोल की $SOCl_2$ के साथ अभिक्रिया एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया है जिसमें $-OH$ को $-Cl$ द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।
$2$. $h\nu$ की उपस्थिति में $1$-नाइट्रो-$4$-एथिलसाइक्लोहेक्सेन की $Br_2$ के साथ अभिक्रिया एक मुक्त-मूलक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
$3$. $1$-मेथिलसाइक्लोहेक्सीन की $HI$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनरागी योगज अभिक्रिया है,प्रतिस्थापन अभिक्रिया नहीं।
$4$. अभिक्रिया $CH_2Br-CH_2Br \xrightarrow{NaI} CH_2=CH_2 + NaBr + HI$ एक विलोपन अभिक्रिया है।
अतः,विकल्प $(C)$ प्रतिस्थापन अभिक्रिया नहीं है।

(A) $1,3$-साइक्लोहेक्साडाइन की $1 \text{ mole}$ $HBr$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनस्नेही योगज अभिक्रिया है।
$H^+$ एक द्वि-आबंध पर जुड़कर सबसे अधिक स्थायी कार्बधनायन बनाता है।
$1,3$-साइक्लोहेक्साडाइन में,एक द्वि-आबंध का प्रोटोनीकरण एक एलिलिक कार्बधनायन की ओर ले जाता है,जो अनुनाद द्वारा स्थायी होता है।
इसके बाद $Br^-$ कार्बधनायन पर आक्रमण करता है।
मुख्य उत्पाद $3$-ब्रोमोसाइक्लोहेक्सिन प्राप्त होता है,क्योंकि यह संयुग्मित डाइन प्रणाली में इलेक्ट्रॉनस्नेही योगज अभिक्रिया का गतिक उत्पाद है।

(A) मेथिलीनसाइक्लोहेक्सेन की $BH_3$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद $H_2O_2/OH^-$ के साथ ऑक्सीकरण एक हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण $(HBO)$ अभिक्रिया है।
यह अभिक्रिया द्वि-आबंध पर पानी $(H-OH)$ के एंटी-मार्कोवनिकोव योग के माध्यम से आगे बढ़ती है।
मेथिलीनसाइक्लोहेक्सेन में,एक्सोसाइक्लिक द्वि-आबंध वलय कार्बन और टर्मिनल $CH_2$ समूह के बीच होता है।
$OH$ समूह कम प्रतिस्थापित कार्बन (टर्मिनल $CH_2$ समूह) से जुड़ता है,जिसके परिणामस्वरूप साइक्लोहेक्सिलमेथेनॉल का निर्माण होता है।

(B) हाइड्रोबोरोनेशन-ऑक्सीकरण एक ऐसी अभिक्रिया है जिसमें $BH_3$ द्वि-आबंध पर जुड़ता है।
$1$. इसमें द्वि-आबंध पर $H$ और $BH_2$ का $Syn$ योग होता है।
$2$. अभिक्रिया एक चार-सदस्यीय चक्रीय संक्रमण अवस्था के माध्यम से आगे बढ़ती है।
$3$. यह एंटी-मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती है,जहाँ बोरॉन परमाणु कम प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु से जुड़ता है।
अतः,कथन $I$ और $II$ सही हैं। कथन $III$ गलत है क्योंकि यह एंटी-मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती है,और कथन $IV$ गलत है क्योंकि यह $Syn$ योग है।

(A) यह अभिक्रिया एक कार्बोकैटायन मध्यवर्ती के माध्यम से आगे बढ़ती है।
सबसे पहले,$CH_3-C(CH_3)_2-CH=CH_2$ में $H^{+}$ का योग मार्कोवनिकोव नियम का पालन करते हुए एक द्वितीयक कार्बोकैटायन $CH_3-C(CH_3)_2-C^{+}H-CH_3$ बनाता है।
इसके बाद,$1,2$-मिथाइल शिफ्ट के कारण यह द्वितीयक कार्बोकैटायन अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकैटायन $CH_3-C^{+}(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$ में परिवर्तित हो जाता है।
अंत में,इस तृतीयक कार्बोकैटायन पर $H_2O$ का आक्रमण और उसके बाद डिप्रोटोनेशन से $2,3$-डाइमिथाइल-$2$-ब्यूटेनॉल $(CH_3-C(OH)(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3)$ मुख्य उत्पाद $A$ के रूप में प्राप्त होता है।

(A) दिया गया अभिकारक $2,3-dibromobutane$ है। यह अभिक्रिया एक विब्रोमीनीकरण अभिक्रिया है,जो आमतौर पर अल्कोहलिक विलायक में जिंक डस्ट $(Zn)$ का उपयोग करके $E2$ क्रियाविधि द्वारा होती है।
दिए गए फिशर प्रोजेक्शन में,दोनों ब्रोमीन परमाणु एक ही तरफ हैं (erythro रूप)। जब यह विशिष्ट त्रिविम समावयवी (stereoisomer) $E2$ विलोपन अभिक्रिया से गुजरता है,तो हाइड्रोजन और ब्रोमीन परमाणु एंटी-पेरिप्लेनर विन्यास में होने चाहिए।
erythro$-2,3-$dibromobutane के लिए,$Br_2$ का एंटी-विलोपन मुख्य उत्पाद के रूप में $cis-but-2-ene$ बनाता है।
अतः,सही विकल्प $A$ है।

(A) यह अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$(i)$ $150^{\circ}C$ पर $H_3PO_4$ के साथ साइक्लोपेंटेनॉल का निर्जलीकरण होने से साइक्लोपेंटीन बनता है।
(ii) साइक्लोपेंटीन की परबेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOOH)$ के साथ अभिक्रिया एक इपॉक्सिडेशन अभिक्रिया है,जो एल्कीन को इपॉक्साइड (साइक्लोपेंटेन ऑक्साइड) में परिवर्तित कर देती है।

(A) ऊष्मा की उपस्थिति में $N$-ब्रोमोसक्सिनिमाइड $(NBS)$ के साथ साइक्लोपेंटीन की अभिक्रिया एलाइलिक ब्रोमीनीकरण का एक उदाहरण है।
$NBS$ $Br_2$ की कम सांद्रता प्रदान करता है,जो एलाइलिक स्थिति पर मुक्त मूलक प्रतिस्थापन अभिक्रिया करता है।
साइक्लोपेंटीन में एलाइलिक स्थिति द्वि-आबंध के निकटवर्ती कार्बन परमाणु होती है।
इसलिए,मुख्य उत्पाद $3$-ब्रोमोसाइक्लोपेंट-$1$-ईन बनता है।

(B) $CCl_4$ में साइक्लोहेक्सिन की $Br_2$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनस्नेही योगज अभिक्रिया है।
यह अभिक्रिया एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है।
ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ ब्रोमोनियम ब्रिज के विपरीत दिशा से चक्रीय ब्रोमोनियम आयन पर आक्रमण करता है,जिसके परिणामस्वरूप एंटी-एडिशन (anti-addition) होता है।
साइक्लोहेक्सिन के लिए,ब्रोमीन परमाणुओं का यह एंटी-एडिशन ट्रांस-$1,2$-डाइब्रोमोसाइक्लोहेक्सिन के निर्माण में परिणत होता है।
चूंकि उत्पाद इनैन्टीओमर्स की एक जोड़ी है (ट्रांस-$1,2$-डाइब्रोमोसाइक्लोहेक्सिन $(1R, 2R)$ और $(1S, 2S)$ रूपों में मौजूद है),इसलिए प्राप्त मिश्रण एक रेसेमिक मिश्रण है।

(C) यह अभिक्रिया एक एल्कीन $Me_2C=CHCH_3$ का ओजोनोलिसिस है।
$O_3$ और उसके बाद $H_2O$ की उपस्थिति में (ऑक्सीडेटिव वर्कअप,क्योंकि $Zn$ अनुपस्थित है),द्वि-आबंध टूट जाता है।
प्राप्त खंड $Me_2C=O$ (एसीटोन) और $CH_3CH=O$ (एसीटैल्डिहाइड) हैं।
चूंकि $Zn$ अनुपस्थित है,एल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ का आगे ऑक्सीकरण होकर संगत कार्बोक्सिलिक अम्ल,$CH_3COOH$ बन जाता है।
अतः,अंतिम उत्पाद $Me_2CO$ और $CH_3COOH$ हैं।

(C) एथिलीन सल्फर मोनोक्लोराइड $(S_2Cl_2)$ के साथ अभिक्रिया करके मस्टर्ड गैस $(Cl-CH_2-CH_2-S-CH_2-CH_2-Cl)$ बनाता है।
रासायनिक अभिक्रिया इस प्रकार है:
$2CH_2=CH_2 + S_2Cl_2 \rightarrow (Cl-CH_2-CH_2)_2S + S$.

(A) एल्कीन की स्थिरता $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या (हाइपरकंजुगेशन) और त्रिविम बाधा (steric factors) के सीधे आनुपातिक होती है।
$V$ (एथीन): $CH_2=CH_2$ $(0 \ \alpha-H)$
$I$ (प्रोपीन): $CH_3-CH=CH_2$ $(3 \ \alpha-H)$
$II$ (cis-ब्यूट-$2$-ईन): $CH_3-CH=CH-CH_3$ ($6 \ \alpha-H$,त्रिविम बाधा के कारण कम स्थिर)
$III$ (trans-ब्यूट-$2$-ईन): $CH_3-CH=CH-CH_3$ ($6 \ \alpha-H$,कम त्रिविम बाधा के कारण अधिक स्थिर)
$IV$ ($2,3$-डाइमिथाइलब्यूट-$2$-ईन): $(CH_3)_2C=C(CH_3)_2$ $(12 \ \alpha-H)$
स्थिरता का बढ़ता क्रम: $V < I < II < III < IV$.

(B) प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ की $HOCl$ के साथ अभिक्रिया में क्लोरोनियम आयन मध्यवर्ती का निर्माण होता है।
$HOCl$ वियोजित होकर एक इलेक्ट्रोफिलिक $Cl^{+}$ स्पीशीज प्रदान करता है।
प्रथम चरण में,एल्कीन का $\pi$-बंध इलेक्ट्रोफिलिक $Cl^{+}$ पर आक्रमण करता है और एक चक्रीय क्लोरोनियम आयन मध्यवर्ती बनाता है।
इसके बाद,$\overset{\Theta}{O}H$ न्यूक्लियोफाइल क्लोरोनियम आयन के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर आक्रमण करता है।
अतः,अभिक्रिया प्रथम चरण में $Cl^{+}$ के योग के माध्यम से आगे बढ़ती है।

(B) ओजोनोलिसिस में कार्बोनिल यौगिक बनाने के लिए द्वि-आबंध का विदलन होता है।
$\text{साइक्लोहेक्स}-1,3-\text{डाइन}$ के लिए,$1$ और $3$ स्थितियों पर स्थित दो द्वि-आबंध टूट जाते हैं।
छह-सदस्यीय वलय में $C_1-C_2$ और $C_3-C_4$ के बीच द्वि-आबंध के विदलन से $CHO-CHO$ (ग्लायोक्सल) और $CHO-CH_2-CH_2-CHO$ (ब्यूटेनडायल) का निर्माण होता है।
अतः,सही ओलेफिन $\text{साइक्लोहेक्स}-1,3-\text{डाइन}$ है।

(A) तनु $H_2SO_4$ की उपस्थिति में आइसोब्यूटीन ($2-$मिथाइलप्रोप$-1-$ईन) का जलयोजन मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है।
पहले चरण में,अम्ल से प्रोटॉन $(H^+)$ एल्कीन के टर्मिनल $CH_2$ समूह पर हमला करता है और एक स्थिर $tert-$ब्यूटाइल कार्बोनियम आयन $((CH_3)_3C^+)$ बनाता है।
दूसरे चरण में,पानी एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और $tert-$ब्यूटाइल कार्बोनियम आयन पर हमला करता है।
अंत में,प्रोटॉन के हटने से मुख्य उत्पाद के रूप में $tert-$ब्यूटाइल अल्कोहल ($2-$मिथाइलप्रोपेन$-2-$ऑल) प्राप्त होता है।

(A) हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण एक सिन-एडिशन अभिक्रिया है।
$B_2D_6$ के साथ $1-$मिथाइलसाइक्लोपेंटीन के हाइड्रोबोरेशन में,बोरॉन परमाणु और ड्यूटेरियम परमाणु द्वि-आबंध पर सिन-तरीके से जुड़ते हैं।
चूंकि मिथाइल समूह $C_1$ स्थिति पर है,बोरॉन परमाणु कम बाधित $C_2$ स्थिति पर जुड़ता है,और ड्यूटेरियम परमाणु $C_1$ स्थिति पर जुड़ता है।
चूंकि यह एक सिन-एडिशन है,ड्यूटेरियम और बोरॉन दोनों साइक्लोपेंटीन रिंग के एक ही तरफ से जुड़ते हैं।
इसके बाद क्षारीय $H_2O_2$ के साथ ऑक्सीकरण बोरॉन समूह को हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह के साथ प्रतिस्थापित करता है,जिसमें विन्यास (configuration) बरकरार रहता है।
इसलिए,$-OH$ समूह और ड्यूटेरियम परमाणु रिंग के एक ही तरफ (cis) होंगे,और $-OH$ समूह $C_2$ स्थिति पर होगा जबकि ड्यूटेरियम $C_1$ स्थिति पर होगा।
दिए गए विकल्पों में से,जिस संरचना में $-OH$ और $D$ एक-दूसरे के cis हैं,वह विकल्प $A$ में दर्शाया गया है।

(D) एक असंतृप्त यौगिक में कम से कम एक कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध $(C=C)$ या त्रि-आबंध $(C\equiv C)$ होता है।
$A$. एसीटोनिट्राइल $(CH_3CN)$ में कार्बन-नाइट्रोजन त्रि-आबंध होता है,लेकिन कार्बन-कार्बन आबंध एकल होता है।
$B$. टार्टरिक एसिड $(HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH)$ में केवल एकल कार्बन-कार्बन आबंध होते हैं।
$C$. मैलिक एसिड $(HOOC-CH_2-CH(OH)-COOH)$ में केवल एकल कार्बन-कार्बन आबंध होते हैं।
$D$. एक्रिलिक एसिड $(CH_2=CH-COOH)$ में एक कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध $(C=C)$ होता है,जो इसे एक असंतृप्त यौगिक बनाता है।

(C) यह अभिक्रिया ऑक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन प्रक्रिया है।
चरण $1$: ऑक्सीमर्क्यूरेशन में प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ के द्वि-आबंध पर $Hg(OAc)^+$ का इलेक्ट्रॉनस्नेही आक्रमण होता है,जिसके बाद जल $(H_2O)$ का आक्रमण होता है और एक मर्क्यूरियल अल्कोहल बनता है। $OH$ समूह अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर जुड़ता है (मार्कोवनिकोव नियम),जिससे $CH_3-CH(OH)-CH_2-HgOAc$ प्राप्त होता है।
चरण $2$: $NaBD_4$ के साथ डीमर्क्यूरेशन में $-HgOAc$ समूह को ड्यूटेरियम $(D)$ परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।
अतः,अंतिम उत्पाद $CH_3-CH(OH)-CH_2D$ है।

(A) डायस्टेरियोमर्स वे स्टीरियोआइसोमर्स हैं जो एक-दूसरे के दर्पण प्रतिबिंब नहीं होते हैं।
$3$-मिथाइलपेंट-$1$-ईन की $HBr$ के साथ अभिक्रिया (इलेक्ट्रोफिलिक योग) में,$H^+$ टर्मिनल कार्बन पर जुड़कर $C_2$ स्थिति पर एक कार्बोकेशन बनाता है। यह कार्बोकेशन समतलीय होता है। $Br^-$ आयन समतलीय कार्बोकेशन के दोनों ओर से हमला कर सकता है। चूंकि अणु में पहले से ही $C_3$ स्थिति पर एक कायरल केंद्र मौजूद है,इसलिए $C_2$ स्थिति पर एक नए कायरल केंद्र का निर्माण दो उत्पाद देता है जिनमें नए कायरल केंद्र पर विन्यास अलग होता है लेकिन मूल कायरल केंद्र पर विन्यास समान रहता है। ये डायस्टेरियोमर्स हैं।

(B) $1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन का रिडक्टिव ओजोनोलिसिस $C=C$ द्वि-आबंध के ऑक्सीडेटिव विदलन द्वारा होता है।
$1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन में,द्वि-आबंध $C1$ (जिस पर मिथाइल समूह है) और $C2$ के बीच होता है।
ओजोनोलिसिस पर,$C1$ परमाणु एक कीटोन समूह $(CH_3-CO-)$ में और $C2$ परमाणु एक एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ में परिवर्तित हो जाता है।
वलय खुलकर कुल $6$ कार्बन परमाणुओं वाली एक रैखिक श्रृंखला बनाता है।
इसकी संरचना $CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CHO$ है,जिसे $CH_3CO(CH_2)_4CHO$ के रूप में लिखा जा सकता है।

(B) $HBr$ के प्रति एल्कीन की सक्रियता द्वि-आबंध के प्रोटोनेशन के बाद बनने वाले मध्यवर्ती कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) की स्थिरता पर निर्भर करती है।
द्वि-आबंध से जुड़े प्रतिस्थापी की इलेक्ट्रॉन-दाता क्षमता जितनी अधिक होगी,परिणामी कार्बोकेशन उतना ही अधिक स्थिर होगा।
यौगिक $(b)$ में,$-OCH_3$ समूह सीधे द्वि-आबंध से जुड़ा है और एक मजबूत $+M$ (मेसोमेरिक) प्रभाव डालता है,जो कार्बोकेशन को काफी स्थिर करता है।
यौगिक $(a)$ में,$-CH_3$ समूह $+I$ (प्रेरणिक) प्रभाव और अतिसंयुग्मन (हाइपरकंजुगेशन) प्रदर्शित करता है,जो मध्यम स्थिरता प्रदान करता है।
यौगिक $(c)$ में,$-CH_3OCH_2-$ समूह एक कमजोर $+I$ प्रभाव डालता है,लेकिन यह $(a)$ और $(b)$ के समूहों की तुलना में द्वि-आबंध से अधिक दूर है,जिससे यह कार्बोकेशन को स्थिर करने में सबसे कम प्रभावी हो जाता है।
इसलिए,कार्बोकेशन की स्थिरता का क्रम,और इस प्रकार एल्कीन की सक्रियता का क्रम $b > a > c$ है।

(C) यौगिक $(A)$ $(CH_3)_3C-CH=CH-CH_3$ ($4,4$-डाइमिथाइलपेंट-$2$-ईन) है।
ओजोनोलिसिस पर,यह $(CH_3)_3C-CHO$ (पिवलल्डिहाइड) और $CH_3CHO$ (एसिटाल्डिहाइड) देता है।
$(CH_3)_3C-CH=CH-CH_3 \xrightarrow[Zn]{O_3} (CH_3)_3C-CHO + CH_3CHO$
पिवलल्डिहाइड $(B)$ में $\alpha$-हाइड्रोजन की कमी होती है और इसलिए यह कैनिज़ारो अभिक्रिया देता है।
इसके अतिरिक्त,$(A)$ ज्यामितीय समावयवता प्रदर्शित करता है क्योंकि द्वि-आबंध के प्रत्येक कार्बन से जुड़े समूह अलग-अलग हैं (एक पर $H$ और $t$-ब्यूटाइल,दूसरे पर $H$ और मिथाइल)।

(D) यह अभिक्रिया ड्यूटेरेटेड अभिकर्मकों का उपयोग करके $1$-Methylcyclopentene का हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण है।
$1$. पहले चरण में द्वि-आबंध पर $B-D$ का सिन-योग (syn-addition) होता है। बोरॉन परमाणु कम प्रतिस्थापित कार्बन से जुड़ता है और ड्यूटेरियम परमाणु अधिक प्रतिस्थापित कार्बन से जुड़ता है।
$2$. दूसरा चरण $NaOD$ की उपस्थिति में $D_2O_2$ के साथ ऑक्सीकरण है,जो बोरॉन समूह को $-OD$ समूह द्वारा प्रतिस्थापित करता है और विन्यास (configuration) बना रहता है।
इसके परिणामस्वरूप सिन-स्टीरियोकेमिस्ट्री के साथ द्वि-आबंध पर $D$ और $OD$ का एंटी-मार्कोवनिकोव योग होता है।
अतः,सही अभिकर्मक $1. B_2D_6, 2. D_2O_2, NaOD$ है।

(C) $HCl$ पेरोक्साइड प्रभाव (खाराश प्रभाव) नहीं दिखाता है। अभिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक एडिशन रिएक्शन $(EAR)$ के माध्यम से आगे बढ़ती है।
$1$. एल्कीन का प्रोटोनेशन अधिक स्थिर कार्बोकेशन के निर्माण की ओर ले जाता है।
$2$. $1$-मिथाइलसाइक्लोपेंटाइल कार्बोकेशन अधिक स्थिर $6$-सदस्यीय वलय (साइक्लोहेक्सिल कार्बोकेशन) बनाने के लिए वलय विस्तार (ring expansion) से गुजरता है।
$3$. क्लोराइड आयन $(Cl^-)$ फिर कार्बोकेशन पर हमला करके मुख्य उत्पाद के रूप में $1$-क्लोरो-$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन बनाता है।

(A) प्रोपीन की नाइट्रोसिल क्लोराइड $(NOCl)$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनस्नेही योग अभिक्रिया $(EAR)$ है।
$NOCl$ में,बंध टूटकर $NO^+$ (नाइट्रोसोनियम आयन) इलेक्ट्रॉनस्नेही के रूप में और $Cl^-$ नाभिकस्नेही के रूप में बनता है।
$NO^+$ प्रोपीन के द्वि-बंध पर आक्रमण करके अधिक स्थिर कार्बोकैटायन मध्यवर्ती (द्वितीयक कार्बोकैटायन) बनाता है।
$CH_3-CH=CH_2 + NO^+ \to CH_3-CH^+-CH_2-NO$
इसके बाद,नाभिकस्नेही $Cl^-$ कार्बोकैटायन पर आक्रमण करके अंतिम उत्पाद बनाता है:
$CH_3-CH(Cl)-CH_2-NO$

(D) अभिक्रिया इस प्रकार आगे बढ़ती है:
$1$. साइक्लोहेक्सिन $N$-ब्रोमोसक्सिनिमाइड $(NBS)$ के साथ अभिक्रिया करके एलाइलिक ब्रोमिनेशन द्वारा $3-$ब्रोमोसाइक्लोहेक्सिन बनाता है।
$2$. $3-$ब्रोमोसाइक्लोहेक्सिन शुष्क ईथर की उपस्थिति में मैग्नीशियम $(Mg)$ के साथ अभिक्रिया करके ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक,साइक्लोहेक्स$-2-$ईन$-1-$इलमैग्नीशियम ब्रोमाइड बनाता है।
$3$. इसके बाद ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक कार्बन डाइऑक्साइड $(CO_2)$ के साथ अभिक्रिया करता है और फिर अम्लीय वर्कअप $(H^+)$ द्वारा संबंधित कार्बोक्सिलिक एसिड,साइक्लोहेक्स$-2-$ईन$-1-$कार्बोक्सिलिक एसिड बनाता है।
अतः,अंतिम उत्पाद $(x)$ साइक्लोहेक्स$-2-$ईन$-1-$कार्बोक्सिलिक एसिड है।

(B) यह अभिक्रिया $2$-मिथाइल ब्यूट-$1,3$-डाईन (आइसोप्रीन) में $HCl$ के इलेक्ट्रोफिलिक योग को दर्शाती है।
$1$. संयुग्मित डाईन का प्रोटोनेशन टर्मिनल कार्बन पर होता है,जिससे सबसे अधिक स्थिर कार्बोकेशन बनता है,जो अनुनाद-स्थिर एलाइलिक कार्बोकेशन है।
$2$. अनुनाद संकर के कारण क्लोराइड आयन $(Cl^-)$ विभिन्न स्थितियों पर आक्रमण कर सकता है।
$3$. ऊष्मागतिक उत्पाद $(TCP)$ एलाइलिक प्रणाली के अधिक प्रतिस्थापित सिरे पर $Cl^-$ के जुड़ने से बनता है,जिसके परिणामस्वरूप $1$-क्लोरो-$3$-मिथाइल ब्यूट-$2$-ईन प्राप्त होता है।

(A) $cis-but-2-ene$ की बेयर अभिकर्मक (ठंडा,तनु क्षारीय $KMnO_4$) के साथ अभिक्रिया में द्वि-आबंध का $syn-hydroxylation$ होता है।
यह प्रक्रिया द्वि-आबंध के एक ही तरफ दो हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह जोड़ती है।
$cis-but-2-ene$ के लिए,$syn-addition$ के परिणामस्वरूप $meso-butane-2,3-diol$ का निर्माण होता है।
$meso-butane-2,3-diol$ की संरचना विकल्प $(A)$ द्वारा दर्शाई गई है।

(A) पेरोक्साइड $(R_2O_2)$ की उपस्थिति में आइसोब्यूटिलीन $(2-\text{methylpropene})$ में $HBr$ का योग एंटी-मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है,जिससे आइसोब्यूटिल ब्रोमाइड $(X = CH_3-CH(CH_3)-CH_2-Br)$ बनता है।
इसके बाद $X$ की सोडियम मेथॉक्साइड $(CH_3ONa)$ के साथ अभिक्रिया,जो एक प्रबल न्यूक्लियोफाइल है,$S_N2$ अभिक्रिया के माध्यम से आइसोब्यूटिल मिथाइल ईथर $(Y = CH_3-CH(CH_3)-CH_2-OCH_3)$ बनाती है।

(C) $2,3$-डाइक्लोरोब्यूटेन की $Zn$ डस्ट के साथ अभिक्रिया एक विहैलोजनीकरण (dehalogenation) अभिक्रिया है।
दिए गए त्रिविम समावयवी (meso-form) में,दो $Cl$ परमाणु एक-दूसरे के विपरीत (anti) होते हैं,जिससे $trans-but-2-ene$ का निर्माण होता है।
$trans-but-2-ene$ में सममिति का केंद्र होता है,जो इसके द्विध्रुव आघूर्ण को शून्य बना देता है।
$trans-\text{समावयवी}$,$cis-\text{समावयवी}$ की तुलना में अधिक सममित होते हैं,जिससे वे क्रिस्टल जालक में बेहतर तरीके से व्यवस्थित हो पाते हैं,जिसके परिणामस्वरूप उनका गलनांक अधिक होता है।
अतः,यह कथन कि गलनांक इसके ज्यामितीय समावयवी $(cis-but-2-ene)$ से अधिक है,सही है।

(A) $N$-ब्रोमोसक्सिनिमाइड $(N.B.S.)$ प्रकाश $(h\nu)$ की उपस्थिति में एलाइलिक ब्रोमिनेशन के लिए उपयोग किया जाने वाला एक अभिकर्मक है।
दिए गए सबस्ट्रेट,$1,5,5-\text{trimethylcyclohex-1-ene}$ में,दो प्रकार की एलाइलिक स्थितियाँ हैं:
$1$. $C-3$ पर एलाइलिक स्थिति (द्वि-आबंध के बगल में,जिसमें दो हाइड्रोजन परमाणु हैं)।
$2$. $C-1$ से जुड़े मिथाइल समूह पर एलाइलिक स्थिति।
एलाइलिक ब्रोमिनेशन मुक्त मूलक क्रियाविधि के माध्यम से होता है,जो सबसे स्थिर एलाइलिक मूलक मध्यवर्ती बनाता है।
$C-3$ स्थिति पर बना मूलक,मिथाइल समूह के हाइपरकंजुगेशन और प्रेरणिक प्रभावों के कारण मिथाइल समूह पर बने मूलक की तुलना में अधिक स्थिर होता है।
इसलिए,ब्रोमीन परमाणु $C-3$ स्थिति पर हाइड्रोजन परमाणुओं में से एक को प्रतिस्थापित करता है।
मुख्य उत्पाद $3-\text{bromo}-1,5,5-\text{trimethylcyclohex-1-ene}$ है।

(C) क्वाटरनरी अमोनियम हाइड्रॉक्साइड का पायरोलिसिस हॉफमैन के नियम का पालन करता है,जहाँ कम प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है। इसका कारण यह है कि भारी लिविंग ग्रुप $(-N(CH_3)_3)$ अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन की ओर ले जाने वाली संक्रमण अवस्था में त्रिविम बाधा (steric hindrance) उत्पन्न करता है।
अभिक्रिया:
$[CH_3-CH_2-CH(CH_3)-N^{+}(CH_3)_3]OH^{-} \xrightarrow{\Delta} CH_3-CH_2-CH=CH_2 + N(CH_3)_3 + H_2O$
अतः,$1-Butene$ मुख्य उत्पाद है।

(C) दी गई अभिक्रिया $2\text{-मिथाइलप्रोप-1-ईन}$ (आइसोब्यूटिलीन) का $(i) O_3$ और उसके बाद $(ii) H_2O/Zn$ का उपयोग करके ओजोनोलिसिस है।
ओजोनोलिसिस में कार्बोनिल यौगिक बनाने के लिए $C=C$ द्वि-आबंध का विदलन होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$(CH_3)_2C=CH_2 + O_3$ $\rightarrow \text{ओजोनाइड मध्यवर्ती}$ $\xrightarrow{H_2O/Zn} (CH_3)_2C=O + HCHO$
यहाँ,$(CH_3)_2C=O$ एसीटोन है और $HCHO$ फॉर्मेल्डिहाइड है।
अतः,उत्पाद एसीटोन और फॉर्मेल्डिहाइड हैं।

(A) $1$. प्रारंभिक पदार्थ ब्यूटेन-$2$-ओन $(CH_3CH_2COCH_3)$ है।
$2$. $LiAlH_4$ के साथ अपचयन करने पर कीटोन का परिवर्तन द्वितीयक अल्कोहल $X$ (ब्यूटेन-$2$-ऑल,$CH_3CH_2CH(OH)CH_3$) में होता है।
$3$. सैटजेफ नियम के अनुसार,ब्यूटेन-$2$-ऑल के निर्जलीकरण से मुख्य उत्पाद $Y$ के रूप में ब्यूट-$2$-ईन $(CH_3CH=CHCH_3)$ प्राप्त होता है।
$4$. ब्यूट-$2$-ईन में द्वि-आबंध से जुड़े दो $\alpha$-कार्बन हैं,जिनमें से प्रत्येक के पास $3$ हाइड्रोजन परमाणु हैं।
$5$. अतः,हाइपरकंजुगेशन के लिए उपलब्ध कुल $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या $3 + 3 = 6$ है। दिए गए विकल्पों के अनुसार,$A$ $(5)$ सबसे निकटतम उत्तर है।

(A) $Methylenecyclohexane$ की $H_2O$ की उपस्थिति में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया एक हैलोहाइड्रिन निर्माण अभिक्रिया है।
$1$. द्वि-आबंध $Br_2$ अणु पर आक्रमण करके एक चक्रीय ब्रोमीनियम आयन मध्यवर्ती बनाता है।
$2$. जल $(H_2O)$,एक नाभिकरागी (nucleophile) के रूप में कार्य करते हुए,ब्रोमीनियम आयन के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर आक्रमण करता है क्योंकि यह संक्रमण अवस्था में आंशिक धनात्मक आवेश को बेहतर ढंग से स्थिर कर सकता है।
$3$. यह मुख्य उत्पाद के रूप में $1-(bromomethyl)cyclohexan-1-ol$ बनाता है।

(A) मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार,अभिकर्मक का ऋणात्मक भाग $(Br^-)$ द्वि-आबंध वाले उस कार्बन परमाणु से जुड़ता है जिसके पास हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या सबसे कम होती है।
$CH_2=CH-CH_3 + HBr \to CH_3-CH(Br)-CH_3$
बनने वाला उत्पाद $2$-ब्रोमोप्रोपेन है।

(A) यह अभिक्रिया एल्कीन $(allylbenzene)$ में $HBr$ का इलेक्ट्रॉनस्नेही योग है।
मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार,इलेक्ट्रॉनस्नेही $(H^+)$ द्वि-आबंध के उस कार्बन परमाणु से जुड़ता है जिसके पास अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं,जिससे अधिक स्थिर कार्बोकेशन बनता है।
$C_6H_5-CH_2-CH=CH_2$ में,टर्मिनल $CH_2$ समूह पर $H^+$ के जुड़ने के बाद बनने वाला कार्बोकेशन $C_6H_5-CH_2-CH^+-CH_3$ है।
यह एक द्वितीयक $(2^{\circ})$ कार्बोकेशन है,जो अपेक्षाकृत स्थिर है।
इसके बाद,नाभिकस्नेही $(Br^-)$ इस कार्बोकेशन पर आक्रमण करके $C_6H_5-CH_2-CH(Br)-CH_3$ ($1$-फेनिल$-2-$ब्रोमोप्रोपेन) उत्पाद बनाता है।
अतः,सही विकल्प $A$ है।

(A) पानी $(H_2O)$ की उपस्थिति में साइक्लोहेक्सिन की $Br_2$ के साथ अभिक्रिया एक हैलोहाइड्रिन निर्माण अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,इलेक्ट्रोफिलिक ब्रोमीन परमाणु द्वि-आबंध में जुड़कर एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती बनाता है।
इसके बाद पानी,एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करते हुए,ब्रोमोनियम आयन के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु पर ब्रोमीन परमाणु के विपरीत दिशा से आक्रमण करता है (एंटी-एडिशन)।
इसके परिणामस्वरूप $2$-ब्रोमोसाइक्लोहेक्सानोल का निर्माण होता है,जिसमें $-Br$ और $-OH$ समूह ट्रांस विन्यास में होते हैं।
उत्पाद $trans-2$-ब्रोमोसाइक्लोहेक्सानोल के दो इनैन्शिओमर्स का एक रेसमिक मिश्रण है।

(B) हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा $(\Delta H_{H_2})$ एल्कीन के स्थायित्व के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) और प्रेरणिक प्रभाव के कारण अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन अधिक स्थिर होते हैं,इसलिए उनकी हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा कम होती है।
दी गई संरचनाओं की तुलना करने पर,विकल्प $B$ में दिया गया एल्कीन सबसे अधिक प्रतिस्थापित है,जो इसे सबसे अधिक स्थिर बनाता है और इसलिए इसकी हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा सबसे कम है।

(C) एल्कीन का ओजोनोलिसिस $C=C$ द्वि-आबंध को तोड़ता है और प्रत्येक कार्बन परमाणु पर एक ऑक्सीजन परमाणु जोड़ता है। केवल कीटोन प्राप्त करने के लिए,द्वि-आबंध के दोनों कार्बन परमाणु डाई-प्रतिस्थापित (disubstituted) होने चाहिए (अर्थात,उनसे कोई हाइड्रोजन परमाणु नहीं जुड़ा होना चाहिए)।
विकल्प $(c)$ में दिए गए एल्कीन के लिए,ओजोनोलिसिस अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_5H_8=C(CH_3)_2 \xrightarrow{O_3, Zn/H_2O} C_5H_8=O + O=C(CH_3)_2$
यहाँ,उत्पाद साइक्लोपेंटेनोन और एसीटोन हैं,जो दोनों कीटोन हैं। इसलिए,विकल्प $(c)$ सही उत्तर है।

(C) प्रत्येक अभिक्रिया का विश्लेषण करते हैं:
$(A)$ प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ का ऑक्सीडेटिव ओजोनोलिसिस $(O_3/H_2O)$ एसिटिक एसिड और फॉर्मिक एसिड देता है। फॉर्मिक एसिड $(HCOOH)$ आगे $CO_2$ और $H_2O$ में ऑक्सीकृत हो जाता है। अतः,$CO_2$ मुक्त होती है।
$(B)$ गर्म $KMnO_4$ के साथ मेथिलीनसाइक्लोहेक्सेन का ऑक्सीकरण द्वि-आबंध का विदलन करता है। टर्मिनल $=CH_2$ समूह $CO_2$ और $H_2O$ में ऑक्सीकृत हो जाता है। अतः,$CO_2$ मुक्त होती है।
$(C)$ रिडक्टिव वर्कअप $(O_3/Zn)$ के साथ एलाइलसाइक्लोहेक्सेन का ओजोनोलिसिस साइक्लोहेक्सिलएसीटैल्डिहाइड और फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ देता है। इस अभिक्रिया में $CO_2$ उत्पन्न नहीं होती है।
$(D)$ प्रोपाइन $(CH_3-C \equiv CH)$ का क्षारीय $KMnO_4$ ऑक्सीकरण ऑक्सीडेटिव विदलन के माध्यम से एसिटिक एसिड और $CO_2$ देता है। अतः,$CO_2$ मुक्त होती है।
इसलिए,विकल्प $(C)$ में $CO_2$ मुक्त नहीं होती है।

(A) दी गई अभिक्रिया एक एल्कीन का हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण है।
$1$. अभिकर्मक $(i) B_2H_6(THF)$ और उसके बाद $(ii) H_2O_2, NaOH$ द्वि-आबंध पर जल का एंटी-मार्कोवनिकोव योग करते हैं।
$2$. हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ द्वि-आबंध के कम प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु से जुड़ता है।
$3$. अभिकारक में,विनाइलसाइक्लोपेंटेन,विनाइल समूह का अंतिम कार्बन साइक्लोपेंटाइल वलय से जुड़े कार्बन की तुलना में कम प्रतिस्थापित है।
$4$. इसलिए,$-OH$ समूह अंतिम कार्बन पर जुड़ता है,जिसके परिणामस्वरूप $2-cyclopentylethanol$ का निर्माण होता है।

(C) एल्कीन की स्थिरता द्वि-आबंधित कार्बन परमाणुओं से जुड़े $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या के सीधे आनुपातिक होती है (हाइपरकंजुगेशन प्रभाव)।
$1$. $(CH_3)_3C-CH=CH_2$: द्वि-आबंधित कार्बन के पास $0$ $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु हैं।
$2$. $CH_2=CH_2$: इसमें $0$ $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु हैं।
$3$. $(CH_3)_2C=CH_2$: द्वि-आबंधित कार्बन से दो मिथाइल समूह जुड़े हैं,जो $6$ $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु प्रदान करते हैं।
$4$. $CH_3-CH=CH_2$: इसमें $3$ $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु हैं।
अतः,$(CH_3)_2C=CH_2$ सबसे अधिक स्थिर एल्कीन है क्योंकि इसमें सबसे अधिक $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु $(6)$ हैं।

(C) यह अभिक्रिया एक द्वितीयक अल्कोहल $(1-cyclohexylethanol)$ के अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण को दर्शाती है।
$1$. हाइड्रॉक्सिल समूह का प्रोटोनेशन: $-OH$ समूह $Conc. H_2SO_4$ से $H^+$ द्वारा प्रोटोनेट होकर एक अच्छा लिविंग ग्रुप $(-OH_2^+)$ बनाता है।
$2$. कार्बोकेशन का निर्माण: पानी के अणु के निकलने से साइक्लोहेक्सेन रिंग से जुड़े कार्बन पर द्वितीयक कार्बोकेशन बनता है।
$3$. पुनर्विन्यास: द्वितीयक कार्बोकेशन $1,2-hydride$ शिफ्ट के माध्यम से अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन बनाता है (धनात्मक आवेश रिंग के कार्बन पर चला जाता है)।
$4$. विलोपन: निकटवर्ती कार्बन से प्रोटॉन के हटने से सबसे स्थिर एल्कीन का निर्माण होता है,जो $Saytzeff$ उत्पाद है,$1-ethylcyclohex-1-ene$।

(B) मार्कोवनिकोव का नियम बताता है कि अभिकर्मक का इलेक्ट्रोफिलिक भाग (जैसे,$H^+$) द्वि-आबंध के उस कार्बन परमाणु से जुड़ता है जिसके पास पहले से ही हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या अधिक होती है।
$CCl_3 - CH = CH_2$ के मामले में,$CCl_3$ समूह अपने प्रेरणिक प्रभाव ($-I$ प्रभाव) के कारण एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है।
यह प्रभाव $CH$ स्थिति पर कार्बोनियम आयन के निर्माण को अस्थिर करता है,और द्वि-आबंध का ध्रुवीकरण साधारण एल्कीन की तुलना में विपरीत हो जाता है।
परिणामस्वरूप,इलेक्ट्रोफाइल $(H^+)$ $CH$ समूह के बजाय $CH_2$ समूह से जुड़ता है,जो कि एंटी-मार्कोवनिकोव योग है।