Alkene Questions in Hindi

(B) $CCl_4$ की उपस्थिति में एल्कीन और ब्रोमीन $(Br_2)$ की अभिक्रिया एक इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया है।
यह अभिक्रिया एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से होती है।
इसके बाद ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ चक्रीय ब्रोमोनियम आयन पर विपरीत दिशा से आक्रमण करता है, जिसके परिणामस्वरूप एंटी-एडिशन (anti-addition) होता है।
यहाँ अभिकारक $1$-ब्रोमोसाइक्लोहेक्सीन है और अभिकर्मक $^{82}Br-^{82}Br$ है, इसलिए द्वि-आबंध पर दो $^{82}Br$ परमाणुओं का एंटी-एडिशन होने से $1$-ब्रोमो-$1,2$-बिस$(^{82}Br)$साइक्लोहेक्सेन बनता है जिसमें ब्रोमीन परमाणु ट्रांस (trans) विन्यास में होते हैं।

(A) $CCl_4$ में $Br_2$ के साथ $3$-मिथाइलसाइक्लोपेंटीन की अभिक्रिया में द्वि-आबंध पर ब्रोमीन का एंटी-योग (anti-addition) होता है।
चूंकि शुरुआती पदार्थ में $C_3$ स्थिति पर पहले से ही एक कायरल केंद्र मौजूद है,इसलिए $Br_2$ के योग से $C_1$ और $C_2$ पर दो नए कायरल केंद्र बनते हैं।
$C_3$ पर मौजूद कायरल केंद्र अभिक्रिया के दौरान अपरिवर्तित रहता है।
चूंकि $Br_2$ का योग एल्कीन के किसी भी फलक से हो सकता है और मौजूदा कायरल केंद्र स्थिर है,इसलिए प्राप्त उत्पाद एक-दूसरे के डाईस्टेरियोमर्स हैं।

(A) $3$-मिथाइलसाइक्लोपेंटीन की $CCl_4$ में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनस्नेही योगज अभिक्रिया है।
$Br_2$ द्वि-आबंध पर चक्रीय ब्रोमीनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से जुड़ता है।
चूंकि प्रारंभिक पदार्थ ($3$-मिथाइलसाइक्लोपेंटीन) कायरल है,इसलिए $Br_2$ का योग द्वि-आबंध के कार्बन पर दो नए कायरल केंद्र बनाता है।
इसके परिणामस्वरूप डाईस्टेरियोमर्स का मिश्रण बनता है,क्योंकि मौजूदा मिथाइल समूह के सापेक्ष नए ब्रोमीन परमाणुओं का त्रिविम रसायन भिन्न हो सकता है।

(C) यह अभिक्रिया अल्कोहल का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण है। इसकी क्रियाविधि निम्नलिखित चरणों में होती है:
$1$. हाइड्रॉक्सिल समूह का प्रोटोनीकरण होकर एक अच्छा लिविंग ग्रुप $(-OH_2^+)$ बनता है।
$2$. जल के अणु के निष्कासन से प्राथमिक कार्बोकेशन बनता है: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-C(CH_3)_2-CH_2^+$.
$3$. पुनर्विन्यास: अधिक स्थिर कार्बोकेशन बनाने के लिए $n$-ब्यूटाइल शिफ्ट होती है,जिससे तृतीयक कार्बोकेशन प्राप्त होता है: $(CH_3)_2C^+-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$.
$4$. विलोपन: सेटज़ेफ के नियम के अनुसार,पड़ोसी कार्बन से प्रोटॉन के निष्कासन से सबसे स्थिर एल्कीन (मुख्य उत्पाद) बनता है।
$5$. मुख्य उत्पाद $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH=C(CH_3)_2$ है।

(A) यह अभिक्रिया मुक्त मूलक (free radical) क्रियाविधि द्वारा होती है।
प्रथम चरण में,ब्रोमीन मूलक $(Br^{\bullet})$ सममित एल्कीन $CH_3-CH=CH-CH_3$ के $sp^2$-संकरित कार्बन परमाणु पर आक्रमण करता है।
इस आक्रमण के परिणामस्वरूप एक समतलीय मूलक मध्यवर्ती $CH_3-\dot{C}H-CH(Br)-CH_3$ बनता है।
अगले चरण में,$HBr$ से हाइड्रोजन परमाणु समतलीय मूलक के दोनों फलकों पर समान प्रायिकता के साथ आक्रमण कर सकता है।
इससे $2-bromobutane$ के दोनों एनैन्शियोमर समान मात्रा में बनते हैं,जिसके परिणामस्वरूप एक रेसेमिक मिश्रण प्राप्त होता है।

(C) $RCO_3H$ और उसके बाद $H_2O$ के साथ अभिक्रिया एंटी-डाईहाइड्रॉक्सिलेशन है,जो $cis$-एल्कीन से रेसेमिक मिश्रण देती है।
ठंडे तनु $KMnO_4$ के साथ अभिक्रिया सिन-डाईहाइड्रॉक्सिलेशन है,जो $cis$-एल्कीन से मीसो-यौगिक देती है।
सिन-एडिशन द्वारा मीसो-यौगिक प्राप्त करने के लिए एल्कीन सममित (symmetrical) होनी चाहिए।
$cis-4-\text{octene}$ एक सममित एल्कीन है।
अतः,$cis-4-\text{octene}$ दोनों शर्तों को पूरा करता है।

(B) इपोक्साइड की ट्राइफेनिलफॉस्फीन $(PPh_3)$ के साथ अभिक्रिया एक स्टीरियोस्पेसिफिक डीऑक्सीजनेशन अभिक्रिया है।
जब $trans-2,3-epoxybutane$ की अभिक्रिया $PPh_3$ के साथ होती है,तो अभिक्रिया विन्यास के प्रतिधारण (retention of configuration) के साथ आगे बढ़ती है,जिससे मुख्य उत्पाद के रूप में $cis-2-butene$ का निर्माण होता है।
यह इसलिए होता है क्योंकि वलय का खुलना और उसके बाद ट्राइफेनिलफॉस्फीन ऑक्साइड $(O=PPh_3)$ का निष्कासन एक ऐसी क्रियाविधि द्वारा होता है जो द्वि-आबंध पर प्रतिस्थापियों के सापेक्ष अभिविन्यास को संरक्षित रखती है।

(A) यह अभिक्रिया $1$-मेथिलसाइक्लोहेक्सीन का एल्कोक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन है।
यह अभिक्रिया मर्क्यूरीनियम आयन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है,जिसके बाद अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु पर अल्कोहल $(CH_3OH)$ का न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण होता है (मार्कोवनिकोव का नियम)।
अंत में,$NaBH_4$ के साथ डीमर्क्यूरेशन मर्क्यूरी समूह को हाइड्रोजन परमाणु के साथ प्रतिस्थापित कर देता है।
इस प्रकार,मेथॉक्सी समूह $(-OCH_3)$ अधिक प्रतिस्थापित कार्बन (जिस कार्बन पर पहले से ही मेथिल समूह है) से जुड़ जाता है,जिसके परिणामस्वरूप $1$-मेथॉक्सी-$1$-मेथिलसाइक्लोहेक्सेन प्राप्त होता है।

(B) एलिल आयोडाइड की अधिक $HI$ के साथ अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$CH_2=CH-CH_2-I + HI \rightarrow CH_3-CHI-CH_2-I$.
विसिनल डाईआयोडाइड अस्थिर होते हैं और प्रोपीन बनाने के लिए डीआयोडिनेशन से गुजरते हैं:
$CH_3-CHI-CH_2-I \rightarrow CH_3-CH=CH_2 + I_2$.
इसके बाद प्रोपीन मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार $HI$ के साथ अभिक्रिया करके मुख्य उत्पाद के रूप में $2$-आयोडोप्रोपेन देता है:
$CH_3-CH=CH_2 + HI \rightarrow CH_3-CHI-CH_3$.

(B) इस अभिक्रिया में डाइन का ओजोनोलिसिस शामिल है। ओजोन $(O_3)$ एक इलेक्ट्रोफाइल है और यह उच्च इलेक्ट्रॉन घनत्व वाले द्वि-आबंध पर अधिमान्य रूप से हमला करता है। दिए गए अणु में,$-OMe$ समूह के साथ संयुग्मित द्वि-आबंध में $-OMe$ समूह के $+R$ प्रभाव के कारण उच्च इलेक्ट्रॉन घनत्व होता है।
$1$. इस द्वि-आबंध का ओजोनोलिसिस $(O_3, Me_2S)$ वलय को तोड़कर एक एल्डिहाइड और एक कीटोन समूह बनाता है।
$2$. इसके बाद $NaBH_4$ के साथ उपचार एल्डिहाइड समूह को प्राथमिक अल्कोहल में चयनात्मक रूप से अपचयित करता है,जबकि कीटोन समूह अपरिवर्तित रहता है,जिससे अंतिम उत्पाद $(P)$ प्राप्त होता है।

(B) $H_2SO_4$ की उपस्थिति में आइसोब्यूटीन का डाइमराइजेशन टर्ट-ब्यूटाइल कार्बोकेशन के निर्माण के माध्यम से होता है।
यह कार्बोकेशन आइसोब्यूटीन के दूसरे अणु पर हमला करके एक बड़ा कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनाता है: $(CH_3)_3C-CH_2-C^+(CH_3)_2$।
यह मध्यवर्ती एक प्रोटॉन खोकर दो आइसोमेरिक एल्कीन बना सकता है।
भारी टर्ट-ब्यूटाइल समूह के कारण होने वाली स्टेरिक बाधा (steric hindrance) के कारण,टर्मिनल मिथाइल समूह से प्रोटॉन का निष्कासन पसंदीदा होता है,जिससे कम प्रतिस्थापित (हॉफमैन) एल्कीन मुख्य उत्पाद के रूप में बनता है।
मुख्य उत्पाद $2,4,4-trimethylpent-1-ene$ है,जिसे संरचना $CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-C(CH_3)=CH_2$ द्वारा दर्शाया गया है।

(B) एल्कीन $(A)$ की $3 \ mole$ $H_2$ के साथ अभिक्रिया यह दर्शाती है कि $(A)$ में असंतृप्ति की तीन डिग्री (तीन द्वि-आबंध) हैं।
$(A)$ के ओजोनोलिसिस से $HCHO$ (फॉर्मेल्डिहाइड),$OHC-CH_2-CO-CO-CH_3$ (एक ट्राई-कार्बोनिल यौगिक),और $CH_3-CO-CH_2-CHO$ (एक डाईकार्बोनिल यौगिक) प्राप्त होते हैं।
इन टुकड़ों से संरचना का पुनर्निर्माण करने पर,हम पाते हैं कि एल्कीन $(A)$ $1$-मिथाइल-$4$-(प्रोप-$1$-ईन-$2$-इल)साइक्लोहेक्स-$1,3$-डाईन है।
विशेष रूप से,वलय में द्वि-आबंधों और बाह्य द्वि-आबंध के ओजोनोलिसिस से प्राप्त उत्पाद इस संरचना के अनुरूप हैं।
अतः,सही विकल्प $(B)$ है।

(B) एमाइन ऑक्साइड (जैसे $TMAO$) की उपस्थिति में एल्कीन की $OsO_4$ के साथ अभिक्रिया एक उत्प्रेरकीय डाइहाइड्रॉक्सिलेशन अभिक्रिया है।
$OsO_4$ एल्कीन को विसिनल डायोल (syn-dihydroxylation) में परिवर्तित करने के लिए उत्प्रेरक के रूप में कार्य करता है।
एमाइन ऑक्साइड अपचयित $Os$ स्पीशीज को वापस $OsO_4$ में ऑक्सीकृत करने के लिए टर्मिनल ऑक्सीडेंट के रूप में कार्य करता है।
इसलिए,$2$,$3$-डाइमिथाइल$-2-$ब्यूटीन अभिक्रिया करके $2,3-$डाइमिथाइलब्यूटेन$-2,3-$डायोल बनाता है।
उत्पाद $(A)$ $CH_3-C(CH_3)(OH)-C(CH_3)(OH)-CH_3$ है।

(B) सक्रियण ऊर्जा $\Delta G^{\ddagger}$ संक्रमण अवस्था की स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है,जो एल्कीन पर $HBr$ के इलेक्ट्रोफिलिक योग के दौरान बनने वाले मध्यवर्ती कार्बोकेशन की स्थिरता से निकटता से संबंधित है।
अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन आमतौर पर अधिक स्थिर कार्बोकेशन बनाते हैं,जो दर-निर्धारक चरण की सक्रियण ऊर्जा को कम करते हैं।
दिए गए एल्कीनों की तुलना करने पर:
$A$: $3,4$-डाइमिथाइलपेंट-$1$-ईन (मोनो-प्रतिस्थापित एल्कीन)
$B$: $2,3$-डाइमिथाइलपेंट-$2$-ईन (टेट्रा-प्रतिस्थापित एल्कीन)
$C$: $3,4$-डाइमिथाइलपेंट-$2$-ईन (डाई-प्रतिस्थापित एल्कीन)
$D$: $2,3$-डाइमिथाइलब्यूट-$1$-ईन (डाई-प्रतिस्थापित एल्कीन)
$2,3$-डाइमिथाइलपेंट-$2$-ईन विकल्पों में सबसे अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन है,और इसका प्रोटोनीकरण एक अत्यधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन की ओर ले जाता है। इसलिए,इसकी सक्रियण ऊर्जा $\Delta G^{\ddagger}$ सबसे कम है।

(B) $2-$ब्यूटेनॉल का निर्जलीकरण एक द्वितीयक कार्बधनायन के निर्माण के माध्यम से होता है।
कार्बधनायन से प्रोटॉन का निष्कासन तीन अलग-अलग एल्कीन बना सकता है: $1-$ब्यूटीन,$cis-2-$ब्यूटीन और $trans-2-$ब्यूटीन।
ऊर्जा प्रोफ़ाइल आरेख के अनुसार,उत्पादों के निर्माण के लिए सक्रियण ऊर्जा का क्रम $E_a(a) > E_a(b) > E_a(c)$ है।
चूंकि एल्कीन की स्थिरता का क्रम $trans-2-$ब्यूटीन > $cis-2-$ब्यूटीन > $1-$ब्यूटीन है,इसलिए सबसे कम सक्रियण ऊर्जा वाला उत्पाद सबसे स्थिर एल्कीन $trans-2-$ब्यूटीन (उत्पाद $c$) है।
सबसे अधिक सक्रियण ऊर्जा वाला उत्पाद सबसे कम स्थिर एल्कीन $1-$ब्यूटीन (उत्पाद $a$) है।
इसलिए,उत्पाद $(b)$ मध्यम स्थिरता वाला एल्कीन $cis-2-$ब्यूटीन है।

(B) आइसोपेन्टेन $2$-मिथाइल ब्यूटेन है,जिसका आणविक सूत्र $C_5H_{12}$ है।
एल्कीन का उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण द्वि-आबंध पर $H_2$ जोड़ता है,इसलिए प्रारंभिक एल्कीन का आणविक सूत्र $C_5H_{10}$ होना चाहिए।
$C_5H_{10}$ के समावयवी जो हाइड्रोजनीकरण पर $2$-मिथाइल ब्यूटेन देते हैं,वे हैं:
$1$. $3$-मिथाइल ब्यूट-$1$-ईन: $(CH_3)_2CH-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Pt} (CH_3)_2CH-CH_2-CH_3$
$2$. $2$-मिथाइल ब्यूट-$2$-ईन: $(CH_3)_2C=CH-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Pt} (CH_3)_2CH-CH_2-CH_3$
$3$. $2$-मिथाइल ब्यूट-$1$-ईन: $CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$
अतः,ऐसे $3$ एल्कीन हैं।

(A) $HBr$ की $4-\text{hydroxystilbene}$ $(Ph-CH=CH-C_6H_4-OH)$ के साथ अभिक्रिया मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करती है।
$1$. द्वि-आबंध $HBr$ से $H^+$ पर आक्रमण करके सबसे अधिक स्थिर कार्बोकेशन बनाता है।
$2$. $4-\text{hydroxyphenyl}$ वलय के बगल में बेंजाइलिक स्थिति पर बना कार्बोकेशन,फेनिल वलय और $-OH$ समूह के ऑक्सीजन पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म द्वारा अनुनाद स्थिरीकरण के कारण अधिक स्थिर होता है।
$3$. इसके बाद ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ इस स्थिर कार्बोकेशन पर आक्रमण करके $1-(4-\text{hydroxyphenyl})-1-\text{bromo}-2-\text{phenylethane}$ बनाता है।

(C) एल्कीन (साइक्लोहेक्सीन) की ब्रोमीन $(Br_2)$ के साथ अभिक्रिया इलेक्ट्रॉनरागी योगज (electrophilic addition) अभिक्रिया का एक उत्कृष्ट उदाहरण है।
$1$. साइक्लोहेक्सीन में द्वि-आबंध के $\pi$ इलेक्ट्रॉन नाभिकरागी के रूप में कार्य करते हैं और ब्रोमीन अणु $(Br_2)$ पर आक्रमण करते हैं,जिससे एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है।
$2$. इसके बाद ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ चक्रीय ब्रोमोनियम आयन पर विपरीत दिशा से आक्रमण करता है,जिसके परिणामस्वरूप द्वि-आबंध पर दो ब्रोमीन परमाणुओं का एंटी-योग (anti-addition) होता है।
$3$. चूंकि इस अभिक्रिया में द्वि-आबंध पर एक इलेक्ट्रॉनरागी $(Br^+)$ का योग होता है,इसलिए इसे इलेक्ट्रॉनरागी योगज अभिक्रिया के रूप में वर्गीकृत किया जाता है।

(C) एल्कीन का हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण एक $syn$-योग अभिक्रिया है जिसमें $H$ और $OH$ द्वि-आबंध पर $syn$ रूप में जुड़ते हैं।
दिए गए बाइसाइक्लिक एल्कीन में,ब्रिजहेड स्थिति पर स्थित $CH_3$ समूह बोरेन अभिकर्मक के ऊपरी फलक से आने वाले दृष्टिकोण को बाधित करता है।
इसलिए,अभिकर्मक कम बाधित निचले फलक से दृष्टिकोण करता है।
यह द्वि-आबंध के एक ही तरफ (निचले फलक) $H$ और $OH$ के जुड़ने की ओर ले जाता है।
संरचना $(II)$ में $OH$ और $H$ निचले फलक पर हैं,और संरचना $(VI)$ में भी ब्रिजहेड $CH_3$ समूह के सापेक्ष समान विन्यास दिखाई देता है।
अतः,प्राप्त उत्पाद $(II)$ और $(VI)$ हैं।

(D) एल्कीन की ठंडे क्षारीय $KMnO_4$ (बेयर अभिकर्मक) के साथ अभिक्रिया द्वि-आबंध के $syn-$हाइड्रॉक्सिलेशन के परिणामस्वरूप एक विसिनल डायोल बनाती है।
$2-$ब्यूटीन $(CH_3-CH=CH-CH_3)$ के लिए,ठंडे क्षारीय $KMnO_4$ के साथ अभिक्रिया द्वि-आबंध पर दो हाइड्रॉक्सिल समूहों को जोड़कर ब्यूटेन$-2,3-$डायोल $(CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3)$ बनाती है।

(A) दिखाई गई अभिक्रिया $OsO_4$ को उत्प्रेरक के रूप में उपयोग करके $cis-2-butene$ का syn-dihydroxylation है।
$cis-2-butene$ में $OH$ समूहों का syn-addition एक मेसो (meso) यौगिक के निर्माण की ओर ले जाता है।
संरचना $1$ मेसो-ब्यूटेन$-2,3-$डायोल को दर्शाती है,जो आंतरिक समतल के कारण बनने वाला अकिरल (achiral) उत्पाद है।
संरचना $2$ और $3$ एक-दूसरे के प्रतिबिंब रूप (enantiomers) हैं,जो anti-addition द्वारा बन सकते हैं।
अतः,सही उत्पाद केवल $1$ है।

(A) यह अभिक्रिया मेथिलीनसाइक्लोहेक्सेन का हाइड्रोबोरोन-ऑक्सीकरण है।
$(i)$ पहला चरण द्वि-आबंध पर बोरेन $(BH_3)_2$ का योग है,जो प्रति-मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है।
(ii) दूसरा चरण $H_2O_2/OH^-$ के साथ ऑक्सीकरण है,जो बोरोन परमाणु को हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ द्वारा प्रतिस्थापित करता है।
इस प्रक्रिया के परिणामस्वरूप प्राथमिक अल्कोहल का निर्माण होता है।
अतः,मेथिलीनसाइक्लोहेक्सेन अभिक्रिया करके साइक्लोहेक्सिलमेथेनॉल बनाता है।

(C) तनु $H_2SO_4$ में $3$-phenylbut$-1$-ene का जलयोजन एक कार्बधनायन मध्यवर्ती के माध्यम से होता है।
$1$. द्वि-आबंध के प्रोटोनीकरण से $2^{\circ}$ कार्बधनायन बनता है: $CH_3-CH(C_6H_5)-CH^+-CH_3$।
$2$. यह $2^{\circ}$ कार्बधनायन $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट के माध्यम से अधिक स्थिर $3^{\circ}$ बेंजिलिक कार्बधनायन में पुनर्व्यवस्थित होता है: $CH_3-CH_2-C^+(C_6H_5)-CH_3$।
$3$. अंत में,$3^{\circ}$ कार्बधनायन पर $H_2O$ का नाभिकरागी आक्रमण और उसके बाद विप्रोटोनीकरण से मुख्य उत्पाद के रूप में $2$-phenylbutan-$2$-ol प्राप्त होता है।

(A) अभिक्रिया $(1)$ में,ठंडा $KMnO_4$ (बेयर अभिकर्मक) सिन-हाइड्रॉक्सिलेशन के माध्यम से ब्यूट$-2-$ईन को ब्यूटेन$-2,3-$डायोल $(A)$ में परिवर्तित करता है।
इसके बाद $NaIO_4$ इस विसिनल डायोल का ऑक्सीडेटिव विदलन करके $2$ मोल एसिटाल्डिहाइड $(B)$ उत्पन्न करता है।
$CH_3-CH=CH-CH_3$ $\xrightarrow{\text{Cold } KMnO_4} CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3 (A)$ $\xrightarrow{NaIO_4} 2CH_3CHO (B)$.
अभिक्रिया $(2)$ में,$KMnO_4/NaIO_4$ अभिकर्मक (लेमियक्स-वॉन रुडलॉफ अभिकर्मक) एल्कीन का सीधे ऑक्सीडेटिव विदलन करके कार्बोक्सिलिक अम्ल बनाता है।
$CH_3-CH=CH-CH_3 \xrightarrow{KMnO_4/NaIO_4} 2CH_3CO_2H (C)$.
अतः,$(B)$ $CH_3CHO$ है और $(C)$ $CH_3CO_2H$ है।

(D) अभिक्रिया क्रम इस प्रकार है:
$1$. अंतिम उत्पाद एथिलबेंजीन,$Ph-CH_2-CH_3$ है।
$2$. दूसरा चरण वोल्फ-किशनर अपचयन $(NH_2-NH_2, HO^-, \Delta)$ है,जो कार्बोनिल समूह $(C=O)$ को मेथिलीन समूह $(-CH_2-)$ में अपचयित करता है।
$3$. इसलिए,मध्यवर्ती $(B)$ एसीटोफेनोन,$Ph-CO-CH_3$ होना चाहिए।
$4$. पहला चरण $(B)$ बनाने के लिए एल्कीन $(A)$ $(C_{16}H_{16})$ का ओजोनोलिसिस $(O_3)$ है।
$5$. एल्कीन $R_1R_2C=CR_3R_4$ का ओजोनोलिसिस द्वि-आबंध को तोड़कर दो कार्बोनिल यौगिक बनाता है।
$6$. एल्कीन $(A)$ से एसीटोफेनोन $(Ph-CO-CH_3)$ के दो अणु प्राप्त करने के लिए,$(A)$ की संरचना $Ph-C(CH_3)=C(CH_3)-Ph$ होनी चाहिए।
$7$. यह एल्कीन $cis$ और $trans$ दोनों समावयवियों के रूप में मौजूद हो सकता है,जो ओजोनोलिसिस पर एसीटोफेनोन उत्पन्न करेंगे।
$8$. इस प्रकार,$(b)$ और $(c)$ दोनों समान रासायनिक संरचना ($2$,$3$-डाइफेनिलब्यूट$-2-$ईन के $cis$ और $trans$ समावयवी) को दर्शाते हैं।

(D) ठंडा तनु क्षारीय $KMnO_4$ विलयन बेयर अभिकर्मक कहलाता है।
$(A)$ शिफ अभिकर्मक का उपयोग एल्डिहाइड की उपस्थिति का परीक्षण करने के लिए किया जाता है।
$(B)$ टोलन अभिकर्मक का उपयोग एल्डिहाइड की उपस्थिति का परीक्षण करने के लिए किया जाता है।
$(C)$ फेलिंग अभिकर्मक का उपयोग एल्डिहाइड की उपस्थिति का परीक्षण करने के लिए किया जाता है।
$(D)$ बेयर अभिकर्मक का उपयोग कार्बनिक यौगिकों में असंतृप्ति (द्वि-आबंध या त्रि-आबंध) की उपस्थिति का परीक्षण करने के लिए किया जाता है,क्योंकि यह $MnO_2$ के निर्माण के कारण बैंगनी रंग से भूरे रंग में बदल जाता है।

(C) $NaHCO_3$ की उपस्थिति में $I_2$ के साथ साइक्लोहेक्स$-3-$ईन$-1-$कार्बोक्सिलिक एसिड की अभिक्रिया आयोडोलैक्टोनाइजेशन का एक उदाहरण है।
$1$. $I_2$ अणु द्वि-आबंध के साथ अभिक्रिया करके एक चक्रीय आयोडोनियम आयन (एक नॉन-क्लासिकल कार्बोकेशन) बनाता है।
$2$. $NaHCO_3$ द्वारा कार्बोक्सिलिक एसिड के डीप्रोटोनेशन से बना कार्बोक्सिलेट समूह $(-COO^-)$ एक आंतरिक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है।
$3$. कार्बोक्सिलेट ऑक्सीजन आयोडोनियम आयन के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर विपरीत दिशा से (एंटी-एडिशन) हमला करता है,जिससे लैक्टोन वलय का निर्माण होता है।
$4$. इसके परिणामस्वरूप अंतिम उत्पाद के रूप में एक आयोडोलैक्टोन बनता है,जो संरचना $C$ के अनुरूप है।

(A) $1$. प्रारंभिक पदार्थ $CH_2=CH-CH_2-CH_2-C(OH)(CH_2OH)-CH_2-CH_3$ है।
$2$. $TsOH$ (अम्ल उत्प्रेरक) की उपस्थिति में एसीटोन $((CH_3)_2CO)$ के साथ अभिक्रिया से $1,2$-डायोल समूह से एसीटोनाइड (चक्रीय कीटल) का निर्माण होता है। उत्पाद $(A)$ $CH_2=CH-CH_2-CH_2-C(Et)(O-C(CH_3)_2-O-CH_2)$ है।
$3$. $O_3$ और उसके बाद $(CH_3)_2S$ के साथ अभिक्रिया (ओजोनोलिसिस) द्वारा टर्मिनल एल्कीन $(CH_2=CH-)$ का विखंडन होकर एल्डिहाइड और फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ प्राप्त होता है।
$4$. परिणामी उत्पाद $(B)$ $OHC-CH_2-CH_2-C(Et)(O-C(CH_3)_2-O-CH_2)$ है,जो विकल्प $A$ में दर्शाई गई संरचना के अनुरूप है।

(C) $C_7H_{14}$ सूत्र वाले एल्कीन $(A)$ का ओजोनोलिसिस दो उत्पाद $(B)$ और $(C)$ देता है।
यह दिया गया है कि $(B)$ कैनिज़ारो अभिक्रिया देता है,इसलिए यह $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु रहित एल्डिहाइड होना चाहिए।
संरचना $(CH_3)_3C-CH=CH-CH_3$ में,ओजोनोलिसिस से $(CH_3)_3C-CHO$ (पिवल एल्डिहाइड) और $CH_3CHO$ (एसिटाल्डिहाइड) प्राप्त होते हैं।
$(CH_3)_3C-CHO$ में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं है,इसलिए यह कैनिज़ारो अभिक्रिया देता है।
साथ ही,$(CH_3)_3C-CH=CH-CH_3$ में $C=C$ द्वि-आबंध के कारण ज्यामितीय समावयवता प्रदर्शित होती है।

(D) $n-butylamine$ $(CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-NH_2)$ की $NaNO_2/HCl$ के साथ अभिक्रिया से डायज़ोनियम लवण बनता है,जो $N_2$ खोकर एक प्राथमिक कार्बोकेशन $(CH_3-CH_2-CH_2-CH_2^+)$ बनाता है।
यह प्राथमिक कार्बोकेशन $1,2-hydride$ शिफ्ट के माध्यम से अधिक स्थिर द्वितीयक कार्बोकेशन $(CH_3-CH_2-CH^+-CH_3)$ में परिवर्तित हो जाता है।
प्राथमिक कार्बोकेशन से प्रोटॉन के निष्कासन से $1-butene$ प्राप्त होता है।
द्वितीयक कार्बोकेशन से प्रोटॉन के निष्कासन से $cis-2-butene$ और $trans-2-butene$ दोनों प्राप्त होते हैं।
$Iso-butene$ $(2-methylpropene)$ नहीं बन सकता क्योंकि इसके लिए कार्बन कंकाल के पुनर्व्यवस्था (शाखन) की आवश्यकता होती है,जो इस सरल $1,2-hydride$ शिफ्ट में नहीं होती है।

(A) साइक्लोऑक्टाटेट्राईन की $Zn/Cu$ की उपस्थिति में $CH_2I_2$ के साथ अभिक्रिया एक सिमन्स-स्मिथ अभिक्रिया है,जो एक साइक्लोप्रोपेनेशन अभिक्रिया है।
साइक्लोऑक्टाटेट्राईन में चार द्वि-आबंध होते हैं।
$(3 \text{ mole})$ $CH_2I_2$ के साथ,चार में से तीन द्वि-आबंध साइक्लोप्रोपेनेशन से गुजरते हैं।
परिणामी संरचना $(A)$ में तीन जुड़ी हुई साइक्लोप्रोपेन वलय के साथ एक आठ-सदस्यीय वलय होती है,जो विकल्प $(A)$ के अनुरूप है।

(A) यह अभिक्रिया साइक्लोहेक्सीन का साइक्लोप्रोपेनेशन दर्शाती है,जिससे बाइसाइक्लो[$4.1$.$0$]हेप्टेन बनता है।
इस रूपांतरण में द्वि-आबंध पर एक मेथिलीन समूह $(-CH_2-)$ का योग होता है।
$CH_2N_2$ (डायज़ोमीथेन) गर्मी $(\Delta)$ या प्रकाश $(h\nu)$ की उपस्थिति में विघटित होकर एक कार्बीन मध्यवर्ती $(:CH_2)$ उत्पन्न करता है।
यह कार्बीन एल्कीन में जुड़कर एक साइक्लोप्रोपेन वलय बनाता है।

(C) यह अभिक्रिया सिमन्स-स्मिथ अभिक्रिया है,जिसमें $CH_2I_2$ और जिंक-कॉपर कपल $(Zn(Cu))$ से उत्पन्न कार्बेनोइड स्पीशीज का उपयोग करके एल्कीन का साइक्लोप्रोपेनेशन किया जाता है।
यह अभिक्रिया स्टीरियोस्पेसिफिक है और द्वि-बंध की ज्यामिति को बनाए रखती है।
दिया गया अभिकारक सिरों पर दो हाइड्रॉक्सिल समूहों वाला एक संयुग्मित डायीन है।
प्रत्येक द्वि-बंध साइक्लोप्रोपेन वलय बनाने के लिए कार्बेनोइड स्पीशीज के एक समतुल्य के साथ अभिक्रिया करता है।
चूंकि $CH_2I_2$ के $2 \text{ मोल}$ का उपयोग किया जाता है,इसलिए दोनों द्वि-बंध साइक्लोप्रोपेन वलय में परिवर्तित हो जाते हैं।
उत्पाद $(A)$ वह संरचना है जहां मूल डायीन के दोनों द्वि-बंध साइक्लोप्रोपेन वलय द्वारा प्रतिस्थापित हो जाते हैं,जो मूल कार्बन कंकाल और टर्मिनल स्थितियों पर हाइड्रॉक्सिल समूहों को बनाए रखते हैं।

(A) एल्कीन की सिंगलेट कार्बिन $(:CH_2)$ के साथ अभिक्रिया एक स्टीरियोस्पेसिफिक सिन-एडिशन अभिक्रिया है।
चूंकि प्रारंभिक पदार्थ cis-but$-2-$ene है,इसलिए सिंगलेट कार्बिन का योग द्वि-आबंध के एक ही तरफ से होता है,जो मिथाइल समूहों की cis-स्टीरियोकेमिस्ट्री को बनाए रखता है।
अतः,बनने वाला मुख्य उत्पाद cis$-1,2-$dimethylcyclopropane है।

(D) जब $2-$ब्यूटाइन को $H_2/$ लिंडलर उत्प्रेरक के साथ उपचारित किया जाता है,तो मुख्य उत्पाद के रूप में यौगिक $X$ (cis$-2-$ब्यूटीन) प्राप्त होता है।
जब $2-$ब्यूटाइन को $Na/liq. NH_3$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो मुख्य उत्पाद के रूप में $Y$ (trans$-2-$ब्यूटीन) प्राप्त होता है।
cis समावयवी की ध्रुवीय प्रकृति के कारण,$X$ (cis$-2-$ब्यूटीन) का द्विध्रुव आघूर्ण trans समावयवी $Y$ (trans$-2-$ब्यूटीन) से अधिक होता है।
इसके अतिरिक्त,cis समावयवी का क्वथनांक trans समावयवी से अधिक होता है क्योंकि इसमें मजबूत अंतर-आणविक द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण बल होते हैं।
अतः,$X$ का द्विध्रुव आघूर्ण और क्वथनांक $Y$ से अधिक होगा।

(B) $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्स-$1$-ईन की प्रकाश $(h\nu)$ की उपस्थिति में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया एक मुक्त मूलक प्रतिस्थापन अभिक्रिया (एलाइलिक ब्रोमिनेशन) है।
इस अभिक्रिया में,ब्रोमीन मूलक $(Br^\bullet)$ एलाइलिक स्थिति से हाइड्रोजन परमाणु को हटाता है।
बनने वाला सबसे स्थिर मुक्त मूलक $C-1$ स्थिति पर तृतीयक $(3^\circ)$ एलाइलिक मूलक है।
यह मूलक फिर $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके मुख्य उत्पाद के रूप में $1$-ब्रोमो-$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्स-$2$-ईन बनाता है।

(B) नियोपेंटाइल समूह $(CH_3)_3C-CH_2-$ है और विनाइल समूह $CH_2=CH-$ है।
इन दोनों समूहों को जोड़ने पर,हमें संरचना प्राप्त होती है: $CH_2=CH-CH_2-C(CH_3)_3$।
$IUPAC$ नियमों के अनुसार,मुख्य श्रृंखला की नंबरिंग द्वि-आबंध (double bond) के निकटतम सिरे से शुरू होती है।
सबसे लंबी श्रृंखला में $5$ कार्बन परमाणु हैं।
अतः,नाम $4, 4-$डाइमिथाइल$-1-$पेंटीन है।

(A) सूर्य के प्रकाश $(hv)$ की उपस्थिति में,एल्कीन एलीलिक स्थिति पर मुक्त मूलक प्रतिस्थापन अभिक्रिया दर्शाते हैं।
$1$. $Br_2$ अणु का समांगी विखंडन होकर ब्रोमीन मुक्त मूलक $(Br\cdot)$ बनता है।
$2$. ब्रोमीन मुक्त मूलक साइक्लोहेक्सिन से एलीलिक हाइड्रोजन परमाणु को हटाकर एलीलिक मुक्त मूलक बनाता है।
$3$. इसके बाद एलीलिक मुक्त मूलक दूसरे $Br_2$ अणु के साथ अभिक्रिया करके $3-$ब्रोमोसाइक्लोहेक्सिन बनाता है।
अतः,उत्पाद $3-$ब्रोमोसाइक्लोहेक्सिन है।

(D) $1$-मिथाइलसाइक्लोपेंटेन की $D-Cl$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनस्नेही योगज अभिक्रिया के माध्यम से होती है।
$1$. इलेक्ट्रॉनस्नेही $D^+$ द्वि-आबंध पर आक्रमण करता है और $C-1$ स्थिति पर अधिक स्थिर तृतीयक कार्बधनायन बनाता है।
$2$. परिणामी कार्बधनायन $sp^2$ संकरित और समतलीय होता है।
$3$. नाभिकस्नेही $Cl^-$ समतलीय कार्बधनायन पर ऊपर या नीचे की ओर से समान प्रायिकता के साथ आक्रमण कर सकता है।
$4$. इससे दोनों संभावित त्रिविम समावयवी (डाईस्टेरियोमर्स) बनते हैं जहाँ $Cl$ परमाणु और $CH_3$ समूह $D$ परमाणु के सापेक्ष एक-दूसरे के सिस या ट्रांस स्थिति में हो सकते हैं।
$5$. इसलिए,$(b)$ और $(c)$ में दिखाए गए दोनों उत्पाद बनते हैं।

(C) प्रोपीन का हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण द्वि-आबंध पर जल के एंटी-मार्कोवनिकोव योग का पालन करता है।
$CH_3CH=CH_2 \xrightarrow{1. B_2H_6, 2. H_2O_2, NaOH} CH_3CH_2CH_2OH$
अतः,बनने वाला उत्पाद प्रोपेन$-1-$ऑल $(CH_3CH_2CH_2OH)$ है।

(C) डाईपोटेशियम सक्सिनेट के जलीय घोल का इलेक्ट्रोलिसिस कोल्बे इलेक्ट्रोलिसिस अभिक्रिया का एक उदाहरण है।
एनोड पर,सक्सिनेट आयन का ऑक्सीकरण होकर एथीन और कार्बन डाइऑक्साइड बनता है:
$CH_2COO^{-} - CH_2COO^{-} \xrightarrow{-2e^-} CH_2=CH_2 + 2CO_2$
कैथोड पर,पानी का अपचयन होकर हाइड्रोजन गैस उत्पन्न होती है:
$2H_2O + 2e^- \to H_2 + 2OH^-$
अतः,एनोड पर मुक्त होने वाली गैस एथीन $(CH_2=CH_2)$ है।

(A) एंटी-मार्कोवनिकोव योग (पेरोक्साइड प्रभाव) केवल $HBr$ के साथ देखा जाता है।
क्रियाविधि में,एल्कीन के साथ हैलोजन रेडिकल का योग सभी हाइड्रोजन हैलाइड्स के लिए ऊष्माक्षेपी होता है।
हालाँकि,एल्काइल रेडिकल द्वारा हाइड्रोजन हैलाइड से हाइड्रोजन परमाणु के निष्कर्षण वाला चरण महत्वपूर्ण है।
$HBr$ के लिए,यह चरण ऊष्माक्षेपी होता है,जिससे अभिक्रिया अनुकूल हो जाती है।
$HCl$ के लिए,$H-Cl$ बंध बहुत मजबूत होता है,जिससे यह चरण ऊष्माशोषी हो जाता है।
$HI$ के लिए,एल्कीन के साथ आयोडीन रेडिकल का योग ऊष्माशोषी होता है,जिससे पूरी प्रक्रिया प्रतिकूल हो जाती है।
इसलिए,$HCl$ और $HI$ एंटी-मार्कोवनिकोव योग नहीं दर्शाते हैं।

(C) $C_6H_5-CH_2-CH=CH_2$ की $HCl$ के साथ अभिक्रिया इलेक्ट्रॉनस्नेही योगज अभिक्रिया का पालन करती है।
सबसे पहले,$HCl$ से प्रोटॉन $(H^+)$ अंतिम कार्बन पर जुड़कर सबसे अधिक स्थिर कार्बोकेशन बनाता है।
मध्यवर्ती के रूप में बना कार्बोकेशन एक बेंजिलिक कार्बोकेशन,$C_6H_5-CH^+-CH_2-CH_3$ है,जो फेनिल वलय के साथ अनुनाद के कारण अत्यधिक स्थिर होता है।
अंत में,क्लोराइड आयन $(Cl^-)$ इस कार्बोकेशन पर आक्रमण करके उत्पाद $X$ बनाता है,जो $C_6H_5-CH(Cl)-CH_2-CH_3$ है।

(D) पेरोक्साइड प्रभाव (एंटी-मार्कोवनिकोव योग) केवल $HBr$ के साथ देखा जाता है।
$HI$ के लिए,$H-I$ बंध वियोजन ऊर्जा कम होती है,जो $I^{\bullet}$ रेडिकल बनाने के लिए समांगी विखंडन की अनुमति देती है।
हालाँकि,आयोडीन रेडिकल $(I^{\bullet})$ एल्कीन के द्वि-बंध पर जुड़ने के लिए पर्याप्त सक्रिय नहीं होता है।
इसके बजाय,दो आयोडीन रेडिकल पुन: मिलकर $I_2$ अणु बनाते हैं,जिससे एंटी-मार्कोवनिकोव योग के लिए आवश्यक श्रृंखला प्रसार चरण रुक जाता है।

(D) एल्कीन $(C_nH_{2n})$ के लिए सामान्य दहन अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_nH_{2n} + \frac{3n}{2} O_2 \rightarrow n CO_2 + n H_2O$
एवोगाड्रो के नियम के अनुसार,स्थिर तापमान और दबाव पर,आयतन का अनुपात स्टोइकोमेट्रिक गुणांकों के अनुपात के बराबर होता है।
दिया गया है: एल्कीन का आयतन = $6 \ L$,$O_2$ का आयतन = $27 \ L$.
अनुपात = $\frac{27}{6} = 4.5$.
समीकरण से,$O_2$ और एल्कीन का अनुपात $\frac{3n}{2}$ है।
अतः,$\frac{3n}{2} = 4.5$.
$3n = 9$.
$n = 3$.
$n = 3$ वाला एल्कीन प्रोपीन $(C_3H_6)$ है।

(A) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1.$ एलाइलिक क्लोरीनीकरण: $CH_3-CH=CH_2 + Cl_2 \xrightarrow{700\,K} Cl-CH_2-CH=CH_2 (A) + HCl$
$2.$ जल-अपघटन: $Cl-CH_2-CH=CH_2 \xrightarrow[420\,K, 12\,atm]{Na_2CO_3, H_2O} HO-CH_2-CH=CH_2 (B)$
$3.$ क्लोरोहाइड्रिनेशन और जल-अपघटन: $HO-CH_2-CH=CH_2$ $\xrightarrow{HOCl} HO-CH_2-CH(OH)-CH_2Cl$ $\xrightarrow{NaOH} HO-CH_2-CH(OH)-CH_2OH (C)$.
यौगिक $C$ ग्लिसरॉल है।

(A) $1,2$-डाइहाइड्रोनैफ्थलीन की $Br_2$ के साथ अभिक्रिया एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से होती है।
इथेनॉल $(EtOH)$ जैसे न्यूक्लियोफिलिक विलायक की उपस्थिति में,विलायक ब्रोमोनियम आयन के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर आक्रमण करके मुख्य उत्पाद बनाता है।
बेंज़िलिक स्थिति आंशिक धनात्मक आवेश के विकास के लिए अधिक स्थिर होती है,जिससे $1$-एथॉक्सी-$2$-ब्रोमो-$1,2,3,4$-टेट्राहिड्रोनैफ्थलीन मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।

(A) प्रकाश की उपस्थिति में,एल्कीन का ब्रोमीनीकरण मुक्त मूलक (free radical) क्रियाविधि द्वारा होता है।
द्वि-आबंध के निकटवर्ती कार्बन परमाणु (एलाइलिक स्थिति) से जुड़े हाइड्रोजन परमाणु सबसे आसानी से प्रतिस्थापित होते हैं क्योंकि परिणामी एलाइलिक मूलक अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
$CH_3 - CH_2 - CH = CH_2$ संरचना में,द्वि-आबंध के निकटवर्ती कार्बन परमाणु $CH_2$ समूह है।
इस $CH_2$ समूह पर स्थित हाइड्रोजन परमाणुओं को द्वि-आबंध के सापेक्ष $\alpha$-हाइड्रोजन के रूप में जाना जाता है।
अतः,$\alpha$-हाइड्रोजन सबसे आसानी से प्रतिस्थापित होता है।

(B) $HCl$ की एल्कीन के साथ अभिक्रिया सामान्यतः मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती है,जहाँ प्रोटॉन अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं वाले कार्बन पर जुड़ता है ताकि अधिक स्थिर कार्बोकेशन बन सके।
हालाँकि,यदि द्वि-आबंध के साथ $-CF_3$ जैसा इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग समूह $(EWG)$ जुड़ा हो,तो यह निकटवर्ती कार्बन पर बनने वाले कार्बोकेशन को अस्थिर कर देता है।
$F_3C-CH=CH_2$ के मामले में,$-CF_3$ समूह से जुड़े कार्बन पर कार्बोकेशन का निर्माण $(F_3C-CH^+-CH_3)$ तीन फ्लोरीन परमाणुओं के प्रबल प्रेरणिक प्रभाव के कारण अत्यधिक अस्थिर होता है।
इसलिए,प्रोटॉन $-CF_3$ समूह से जुड़े कार्बन पर जुड़ता है,जिससे टर्मिनल कार्बन पर अधिक स्थिर कार्बोकेशन $(F_3C-CH_2-CH_2^+)$ बनता है।
इसके बाद क्लोराइड आयन $(Cl^-)$ का आक्रमण एंटी-मार्कोवनिकोव उत्पाद,$F_3C-CH_2-CH_2Cl$ प्रदान करता है।

(B) एल्कीन में क्लोरीन जल $(Cl_2/H_2O)$ के योग (हेलोहाइड्रिन निर्माण) में,अभिक्रिया एक चक्रीय क्लोरोनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से आगे बढ़ती है।
नाभिकरागी $(H_2O)$ अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु पर आक्रमण करता है क्योंकि संक्रमण अवस्था में उस पर अधिक आंशिक धनात्मक आवेश होता है।
इसके परिणामस्वरूप मुख्य उत्पाद के रूप में $1$-क्लोरोप्रोपेन-$2$-ऑल बनता है।
$CH_3-CH=CH_2 + Cl_2 + H_2O \rightarrow CH_3-CH(OH)-CH_2-Cl + HCl$