Properties of Haloalkanes Questions in Hindi

(A) $NaNO_2$ एक आयनिक यौगिक है जो $NO_2^-$ आयन प्रदान करता है। $NO_2^-$ आयन एक एम्बीडेंट न्यूक्लियोफाइल है,और $Na^+$ की उपस्थिति में,आक्रमण ऑक्सीजन परमाणु के माध्यम से होता है जिससे एल्काइल नाइट्राइट $(R-O-N=O)$ बनता है,जो $P$ है।
$AgNO_2$ एक सहसंयोजक यौगिक है। नाइट्रोजन परमाणु के पास बंधन बनाने के लिए एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म उपलब्ध होता है,और आक्रमण नाइट्रोजन परमाणु के माध्यम से होता है जिससे नाइट्रोएल्केन $(R-NO_2)$ बनता है,जो $Q$ है।
$P$ $(R-O-N=O)$ और $Q$ $(R-NO_2)$ का आणविक सूत्र समान है लेकिन क्रियात्मक समूह अलग हैं (नाइट्राइट बनाम नाइट्रो),इसलिए वे क्रियात्मक समावयवी हैं।

(C) विन्यास का समग्र प्रतिलोमन प्राप्त करने के लिए,अनुक्रम में $S_N2$ अभिक्रियाओं की संख्या विषम (odd) होनी चाहिए।
विकल्प $C$ में,$R-OH$ की $SOCl_2$ के साथ अभिक्रिया $S_Ni$ क्रियाविधि द्वारा होती है,जो विन्यास को बनाए रखती है (Retention)। इसके बाद $DMF$ में $CH_3ONa$ के साथ $S_N2$ अभिक्रिया एक प्रतिलोमन देती है। इस प्रकार,कुल एक प्रतिलोमन होता है।

(B) सैटज़ेफ उत्पाद एक विलोपन अभिक्रिया के दौरान बनने वाला अधिक प्रतिस्थापित और इसलिए अधिक स्थिर एल्कीन होता है।
$A$: $CH_3CH_2CH(F)CH_3 \xrightarrow{NH_2^-, \Delta}$ इस अभिक्रिया में एक खराब लिविंग ग्रुप $(F^-)$ और एक प्रबल क्षार का उपयोग होता है,जो आमतौर पर कम प्रतिस्थापित एल्कीन (हॉफमैन उत्पाद) को मुख्य उत्पाद के रूप में देता है।
$B$: $CH_3CH_2CH(Cl)CH_3 \xrightarrow{alc. KOH, \Delta}$ यह एक छोटे क्षार $(OH^-)$ के साथ मानक $E2$ विलोपन है। मुख्य उत्पाद अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन,$CH_3CH=CHCH_3$ (ब्यूट$-2-$ईन) है,जो सैटज़ेफ उत्पाद है।
$C$: $CH_3CH(CH_3)CH(Cl)CH_3 \xrightarrow{Me_3CO^-K^+, \Delta}$ इस अभिक्रिया में एक बड़े आकार के क्षार $(Me_3CO^-)$ का उपयोग होता है। बड़े क्षार सबसे सुलभ प्रोटॉन को हटाना पसंद करते हैं,जिससे कम प्रतिस्थापित एल्कीन (हॉफमैन उत्पाद) मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।
$D$: $CH_3CH_2CH(NMe_3^+)CH_3 \xrightarrow{OR^-, \Delta}$ यह हॉफमैन विलोपन है। बड़ा लिविंग ग्रुप $(NMe_3^+)$ क्षार को सबसे सुलभ प्रोटॉन को हटाने के लिए मजबूर करता है,जिसके परिणामस्वरूप कम प्रतिस्थापित एल्कीन (हॉफमैन उत्पाद) मुख्य उत्पाद के रूप में मिलता है।
इसलिए,केवल अभिक्रिया $B$ मुख्य उत्पाद के रूप में सैटज़ेफ उत्पाद देती है।

(A) आइसोब्यूटेन $(CH_3-CH(CH_3)-CH_3)$ के क्लोरीनीकरण में,$1^\circ$ और $3^\circ$ हाइड्रोजन की सापेक्ष अभिक्रियाशीलता $1 : 5$ है।
$1^\circ$ $H$ परमाणुओं की संख्या = $9$ है।
$3^\circ$ $H$ परमाणुओं की संख्या = $1$ है।
$1^\circ$ उत्पाद की सापेक्ष लब्धि = $9 \times 1 = 9$ है।
$3^\circ$ उत्पाद की सापेक्ष लब्धि = $1 \times 5 = 5$ है।
चूंकि $9 > 5$ है,इसलिए प्राथमिक क्लोराइड $(CH_3-CH(CH_3)-CH_2Cl)$ मुख्य उत्पाद है,न कि तृतीयक क्लोराइड। अतः,विकल्प $(A)$ गलत है।

(A) $(R)-2-bromo-1-methoxypropane$ की एसीटोन में $NaCN$ के साथ अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि का पालन करती है।
$S_N2$ अभिक्रिया में,कायरल केंद्र पर विन्यास का प्रतिपन्न (inversion) होता है।
हालाँकि,$(R/S)$ नामकरण Cahn-Ingold-Prelog $(CIP)$ नियमों के अनुसार समूहों की प्राथमिकता (priority) पर निर्भर करता है।
अभिकारक में,प्राथमिकताएँ इस प्रकार हैं: $-Br (1) > -CH_2OCH_3 (2) > -CH_3 (3) > -H (4)$।
उत्पाद में,प्राथमिकताएँ इस प्रकार हैं: $-CH_2OCH_3 (1) > -CN (2) > -CH_3 (3) > -H (4)$।
चूँकि समूहों की प्राथमिकता बदल जाती है (न्यूक्लियोफाइल $-CN$ की प्राथमिकता $2$ है,जबकि लीविंग ग्रुप $-Br$ की प्राथमिकता $1$ थी),इसलिए स्थानिक प्रतिपन्न के परिणामस्वरूप उत्पाद में अभी भी $(R)$ विन्यास बना रहता है।

(A) इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया की दर द्वि-आबंध पर इलेक्ट्रोफाइल के आक्रमण के बाद बनने वाले कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती की स्थिरता के सीधे समानुपाती होती है।
इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ कार्बोनियम आयन की स्थिरता को बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ इसे कम करते हैं।
$(S)$ $-N(Me)_2$ एक प्रबल $+M$ समूह है,जो कार्बोनियम आयन को सबसे अधिक स्थिर बनाता है।
$(Q)$ $-OCH_3$ एक $+M$ समूह है,लेकिन $-N(Me)_2$ से कमजोर है।
$(R)$ $-CH_3$ एक $+I$ और हाइपरकंजुगेटिव समूह है,जो मध्यम स्थिरता प्रदान करता है।
$(P)$ $-CHO$ एक प्रबल $-M$ और $-I$ समूह है,जो कार्बोनियम आयन को सबसे कम स्थिर बनाता है।
इसलिए,इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया की दर का घटता क्रम $S > Q > R > P$ है।

(C) यह अभिक्रिया बेंजीन रिंग से जुड़े विनाइल समूह $(-CH=CH_2)$ पर $HBr$ के इलेक्ट्रॉन-स्नेही योग (electrophilic addition) को दर्शाती है।
मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार,प्रोटॉन $(H^+)$ उस कार्बन पर जुड़ता है जिसके पास अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं,जिससे अधिक स्थिर कार्बोकेशन बनता है।
विनाइल समूह $(-CH=CH_2)$ बदलकर $(-CH^+-CH_3)$ (द्वितीयक बेंजिलिक कार्बोकेशन) बन जाता है,जो बेंजीन रिंग के साथ अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
इसके बाद,ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ इस कार्बोकेशन पर आक्रमण करके अंतिम उत्पाद बनाता है।
विकल्पों की तुलना करने पर,विकल्प $C$ में दी गई संरचना मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार द्वि-आबंध पर $HBr$ के योग को दर्शाती है,जिसके परिणामस्वरूप $1$-ब्रोमोएथिल समूह का निर्माण होता है।

(D) वुर्ट्ज़ अभिक्रिया में $Na$ धातु और शुष्क ईथर की उपस्थिति में दो एल्काइल हैलाइड अणु जुड़कर एक सममित एल्केन बनाते हैं।
$4,5-$diethyloctane बनाने के लिए,अणु को $C_4$ और $C_5$ के बीच के बंध पर समान रूप से विभाजित करना होगा।
$4,5-$diethyloctane की संरचना $CH_3-CH_2-CH_2-CH(C_2H_5)-CH(C_2H_5)-CH_2-CH_2-CH_3$ है।
इसे विभाजित करने पर $CH_3-CH_2-CH_2-CH(Br)-CH_2-CH_3$ ($3$-bromohexane) की दो इकाइयाँ प्राप्त होती हैं।
अतः,अभिक्रिया इस प्रकार है: $2CH_3-CH_2-CH_2-CH(Br)-CH_2-CH_3 + 2Na$ $\xrightarrow{\text{dry ether}} CH_3-CH_2-CH_2-CH(C_2H_5)-CH(C_2H_5)-CH_2-CH_2-CH_3 + 2NaBr$.

(C) $4$-ब्रोमो-$1$-पेंटीन की अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया एक डीहाइड्रोहैलोजनीकरण ($E2$ विलोपन) अभिक्रिया है।
$C-3$ और $C-4$ स्थितियों से $HBr$ के निष्कासन के परिणामस्वरूप $1,3$-पेंटाडाईन $(CH_2=CH-CH=CH-CH_3)$ का निर्माण होता है,जो एक संयुग्मित डाईन है और $C-4$ और $C-5$ से विलोपन द्वारा निर्मित पृथक डाईन ($1,4$-पेंटाडाईन) की तुलना में अधिक स्थिर है।
अतः,$1,3$-पेंटाडाईन मुख्य उत्पाद है।

(A) बेंजाइल क्लोराइड का क्षारीय जल-अपघटन $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा होता है,जहाँ दर मध्यवर्ती बेंजिलिक कार्बधनायन (carbocation) के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
कार्बधनायनों के स्थायित्व का क्रम:
$I$: $p-CH_3O-C_6H_4-CH_2^+$ ($-OCH_3$ समूह के $+M$ प्रभाव द्वारा स्थिर)।
$III$: $p-CH_3-C_6H_4-CH_2^+$ ($-CH_3$ समूह के $+I$ और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) प्रभाव द्वारा स्थिर)।
$IV$: $m-CH_3-C_6H_4-CH_2^+$ ($-CH_3$ समूह के $+I$ प्रभाव द्वारा स्थिर)।
$II$: $C_6H_5-CH_2^+$ (कोई प्रतिस्थापी नहीं)।
चूंकि $+M > +I$ और अतिसंयुग्मन,स्थायित्व का क्रम $I > III > IV > II$ है। अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $I > III > IV > II$ है।

(A) यह अभिक्रिया $2$-क्लोरोबेंज़िल आयोडाइड में आयोडाइड समूह $(-I)$ के मेथेनथायोलेट आयन $(CH_3S^-)$ द्वारा नाभिकरागी प्रतिस्थापन (nucleophilic substitution) को दर्शाती है,जो मेथेनथायोल $(CH_3SH)$ और सोडियम हाइड्रॉक्साइड $(NaOH)$ की अभिक्रिया से उत्पन्न होता है।
$CH_3SH + NaOH \rightarrow CH_3S^-Na^+ + H_2O$
$CH_3S^-$ आयन एक प्रबल नाभिकरागी है और यह $S_N2$ क्रियाविधि के माध्यम से बेंजाइलिक कार्बन परमाणु पर आक्रमण करेगा,जो आयोडीन परमाणु (एक अच्छा छोड़ने वाला समूह) से जुड़ा है।
एरिल क्लोराइड बंध,बेंजाइलिक आयोडाइड बंध की तुलना में नाभिकरागी प्रतिस्थापन के प्रति बहुत कम सक्रिय होता है। इसलिए,प्रतिस्थापन चयनात्मक रूप से बेंजाइलिक स्थिति पर होता है।
अंतिम उत्पाद $2$-क्लोरोबेंज़िल मिथाइल सल्फाइड है।

(C) ध्रुवीय प्रोटिक विलायकों (जैसे पानी,अल्कोहल) में,न्यूक्लियोफिलिसिटी आवर्त सारणी में समूह में नीचे जाने पर बढ़ती है।
इसका कारण यह है कि $F^{\Theta}$ जैसे छोटे आयन हाइड्रोजन बॉन्डिंग द्वारा अधिक मजबूती से विलायकीकृत (solvated) होते हैं,जो उनकी न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करने की क्षमता को बाधित करते हैं।
$I^{\Theta}$ जैसे बड़े आयन कम विलायकीकृत होते हैं,जिससे वे न्यूक्लियोफाइल के रूप में अधिक आसानी से आक्रमण कर सकते हैं।
इसलिए,न्यूक्लियोफिलिसिटी का क्रम $F^{\Theta} < Cl^{\Theta} < Br^{\Theta} < I^{\Theta}$ है।

(C) ${S_N}^2$ अभिक्रिया के प्रति एल्किल हैलाइड की अभिक्रियाशीलता हैलोजन से जुड़े कार्बन परमाणु पर त्रिविम बाधा (steric hindrance) पर निर्भर करती है। अभिक्रियाशीलता का क्रम है: $primary > secondary > tertiary$।
$(a)$ $2$-क्लोरोसाइक्लोहेक्सेन-$1$-मिथाइल एक द्वितीयक $(2^{\circ})$ एल्किल हैलाइड है।
$(b)$ $1$-क्लोरो-$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन एक तृतीयक $(3^{\circ})$ एल्किल हैलाइड है।
$(c)$ क्लोरोमिथाइलसाइक्लोहेक्सेन एक प्राथमिक $(1^{\circ})$ एल्किल हैलाइड है।
$(d)$ क्लोरोबेंजीन एक एरील हैलाइड है,जो आंशिक द्वि-आबंध लक्षण और त्रिविम बाधा के कारण ${S_N}^2$ के प्रति बहुत कम अभिक्रियाशील होता है।
चूंकि प्राथमिक एल्किल हैलाइड में सबसे कम त्रिविम बाधा होती है,इसलिए वे ${S_N}^2$ अभिक्रियाओं के प्रति सबसे अधिक अभिक्रियाशील होते हैं। अतः,क्लोरोमिथाइलसाइक्लोहेक्सेन सबसे अधिक अभिक्रियाशील है।

(B) यह अभिक्रिया एक विसिनल डाइब्रोमाइड (ट्रांस$-1,2-$डाइब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन) की एसीटोन में सोडियम आयोडाइड $(NaI)$ के साथ अभिक्रिया है। यह डीब्रोमिनेशन अभिक्रिया का एक उत्कृष्ट उदाहरण है।
$1$. आयोडाइड आयन $(I^-)$ एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और एक ब्रोमीन परमाणु पर हमला करता है,जबकि दूसरा ब्रोमीन परमाणु ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ के रूप में निकल जाता है।
$2$. यह प्रक्रिया एक समवर्ती $E2$ विलोपन अभिक्रिया है।
$3$. विलोपन होने के लिए,दोनों ब्रोमीन परमाणुओं का एंटी-पेरिप्लेनर विन्यास में होना आवश्यक है। ट्रांस$-1,2-$डाइब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन में,ब्रोमीन परमाणु एंटी-पेरिप्लेनर स्थिति में होते हैं,जो दो कार्बनों के बीच द्वि-आबंध बनाने के लिए $Br_2$ के विलोपन को सुगम बनाते हैं।
$4$. परिणामस्वरूप,इस अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद साइक्लोहेक्सीन है।

(A) विहाइड्रोहैलोजनीकरण की सुगमता बनने वाले कार्बधनायन मध्यवर्ती या परिणामी संयुग्मित प्रणाली की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$(i)$ ब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन: एल्किल हैलाइड,जो विलोपन द्वारा साइक्लोहेक्सीन बनाता है।
(ii) $3-$ब्रोमोसाइक्लोहेक्सीन: विलोपन से $1,3-$साइक्लोहेक्साडाईन बनता है,जो संयुग्मित और स्थिर है।
(iii) $3-$ब्रोमोसाइक्लोहेक्सा$-1,4-$डाईन: विलोपन से बेंजीन बनता है,जो एरोमैटिकता के कारण अत्यधिक स्थिर है। यह सबसे तीव्र अभिक्रिया है।
(iv) ब्रोमोबेंजीन: अनुनाद के कारण $C-Br$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण होता है,जिससे इसे तोड़ना बहुत कठिन होता है।
अतः,विहाइड्रोहैलोजनीकरण की सुगमता का क्रम $(iii) > (ii) > (i) > (iv)$ है।

(C) $E_2$ अभिक्रिया के लिए हैलोजन से जुड़े कार्बन ($\alpha$-कार्बन) के सापेक्ष कम से कम एक $\beta$-हाइड्रोजन परमाणु की उपस्थिति आवश्यक है।
विकल्प $C$ में दिखाए गए संरचना ($1$-ब्रोमो-$2,2$-डाइमिथाइल ब्यूटेन) में,$\alpha$-कार्बन एक चतुर्थक कार्बन (ऐसा कार्बन जिसमें कोई हाइड्रोजन परमाणु नहीं है) से जुड़ा है। चूंकि पड़ोसी कार्बन पर कोई $\beta$-हाइड्रोजन उपलब्ध नहीं है,इसलिए यह अणु $E_2$ विलोपन अभिक्रिया नहीं कर सकता है।

(C) $E_2$ अभिक्रिया के प्रति एल्किल हैलाइड की अभिक्रियाशीलता संक्रमण अवस्था की स्थिरता पर निर्भर करती है,जो बनने वाले एल्कीन की स्थिरता से प्रभावित होती है।
$E_2$ अभिक्रिया में एक ही चरण में $\beta$-हाइड्रोजन का निष्कासन और लिविंग ग्रुप का हटना शामिल है।
जैसे-जैसे द्वि-बंधित कार्बन से जुड़े एल्किल समूहों की संख्या बढ़ती है,हाइपरकंजुगेशन और प्रेरक प्रभाव के कारण बनने वाले एल्कीन की स्थिरता बढ़ती है।
$(x)$ $CH_3-CH_2-CH_2-Br$ एक प्राथमिक $(1^{\circ})$ एल्किल हैलाइड है,जो मोनो-प्रतिस्थापित एल्कीन बनाता है।
$(y)$ $CH_3-CH(Br)-CH_3$ एक द्वितीयक $(2^{\circ})$ एल्किल हैलाइड है,जो डाई-प्रतिस्थापित एल्कीन बनाता है।
$(z)$ $(CH_3)_3C-Br$ एक तृतीयक $(3^{\circ})$ एल्किल हैलाइड है,जो ट्राई-प्रतिस्थापित एल्कीन बनाता है।
चूंकि एल्कीन की स्थिरता का क्रम: ट्राई-प्रतिस्थापित > डाई-प्रतिस्थापित > मोनो-प्रतिस्थापित है,इसलिए $E_2$ अभिक्रियाशीलता का क्रम $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ होता है।
अतः,सही क्रम $z > y > x$ है।

(B) ${S_N}^1$ अभिक्रिया के प्रति एल्किल हैलाइड की अभिक्रियाशीलता,लीविंग ग्रुप के हटने के बाद बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती के स्थायित्व के सीधे समानुपाती होती है।
$1$. यौगिक $II$ में,ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म के कारण अनुनाद (resonance) द्वारा कार्बोकेशन स्थिर होता है ($+M$ प्रभाव),जो इसे सबसे अधिक स्थिर बनाता है।
$2$. यौगिक $I$ में,कार्बोकेशन तृतीयक $(3^{\circ})$ है और $7$ हाइपरकंजुगेटिव $\alpha$-हाइड्रोजन द्वारा स्थिर होता है।
$3$. यौगिक $IV$ में,कार्बोकेशन द्वितीयक $(2^{\circ})$ है और $4$ हाइपरकंजुगेटिव $\alpha$-हाइड्रोजन द्वारा स्थिर होता है।
$4$. यौगिक $III$ में,कार्बोकेशन एक कार्बोनिल समूह $(C=O)$ के बगल में है,जो एक इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ प्रभाव) है,जो इसे सबसे कम स्थिर बनाता है।
अतः,कार्बोकेशन के स्थायित्व और इस प्रकार ${S_N}^1$ के प्रति अभिक्रियाशीलता का क्रम $II > I > IV > III$ है।

(C) $S_N2$ अभिक्रिया की दर इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन के चारों ओर त्रिविम बाधा (steric hindrance) और संक्रमण अवस्था की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$1$. $S_N2$ अभिक्रियाएँ प्राथमिक अल्काइल हैलाइड्स के लिए सबसे तेज़ होती हैं जिनमें त्रिविम बाधा न्यूनतम होती है।
$2$. फेनासिल ब्रोमाइड $(C_6H_5COCH_2Br)$ एक प्राथमिक अल्काइल हैलाइड है जिसमें संक्रमण अवस्था बगल के कार्बोनिल समूह $(C=O)$ द्वारा स्थिर होती है।
$3$. बेंजाइल ब्रोमाइड भी प्रतिक्रियाशील है,लेकिन कार्बोनिल समूह की मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रकृति के कारण फेनासिल ब्रोमाइड $S_N2$ अभिक्रियाओं में काफी अधिक प्रतिक्रियाशील है।
$4$. विकल्पों की तुलना करने पर,फेनासिल ब्रोमाइड $(C_6H_5COCH_2Br)$ $S_N2$ अभिक्रियाओं के लिए सबसे तेज़ दर दिखाता है।

(D) हॉफमैन एल्कीन एक विलोपन अभिक्रिया में मुख्य उत्पाद के रूप में बनने वाला कम प्रतिस्थापित एल्कीन है।
$(A)$ $CH_3CH(F)CH_2CH_3 + CH_3O^- \xrightarrow{\Delta} CH_2=CHCH_2CH_3$ (खराब लिविंग ग्रुप $F^-$ और त्रिविम बाधा के कारण हॉफमैन उत्पाद)।
$(B)$ $CH_3CH_2CH_2CH(Cl)CH_3 + (CH_3)_3CO^- \xrightarrow{\Delta} CH_3CH_2CH_2CH=CH_2$ (बड़े बेस $(CH_3)_3CO^-$ के कारण हॉफमैन उत्पाद)।
$(C)$ $CH_3CH(N^+(CH_3)_3)CH_2CH_3 + OH^- \xrightarrow{\Delta} CH_2=CHCH_2CH_3$ (बड़े लिविंग ग्रुप $N(CH_3)_3$ के कारण हॉफमैन उत्पाद)।
$(D)$ $CH_3CH_2CH(Br)CH_3 + CH_3O^- \xrightarrow{\Delta} CH_3CH_2CH=CH_2$ (बड़े बेस के कारण हॉफमैन उत्पाद)।
चूंकि सभी अभिक्रियाएं $A, B, C$ और $D$ कम प्रतिस्थापित एल्कीन (हॉफमैन उत्पाद) के निर्माण का समर्थन करती हैं,इसलिए सही उत्तर 'ये सभी' है।

(B) कार्बोकेशन की स्थिरता अनुनाद (resonance),अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) और प्रेरणिक प्रभाव (inductive effect) जैसे कारकों द्वारा निर्धारित होती है।
$1$-फेनिलएथिल कार्बोनियम आयन $C_6H_5-CH^+(CH_3)$ फेनिल वलय के साथ अनुनाद द्वारा स्थिर होता है,जो अतिसंयुग्मन की तुलना में अधिक शक्तिशाली स्थिरीकरण प्रभाव है।

(B) अभिक्रिया $RX + KOH \to ROH + KX$ में,हैलाइड आयन $X^{-}$ को हाइड्रॉक्साइड आयन $OH^{-}$ द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।
चूंकि $OH^{-}$ एक नाभिकरागी (nucleophile) के रूप में कार्य करता है,इसलिए यह एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।

(B) अभिक्रिया $(i)$ में,विलायक $C_2H_5OH$ है,जो एक दुर्बल नाभिकरागी (nucleophile) और ध्रुवीय प्रोटिक विलायक है। यह कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के निर्माण को बढ़ावा देता है,जो $S_N1$ क्रियाविधि की विशेषता है।
अभिक्रिया $(ii)$ में,अभिकर्मक $C_2H_5O^-$ है,जो एक प्रबल नाभिकरागी है। प्रबल नाभिकरागी $S_N2$ क्रियाविधि का समर्थन करते हैं,जिसमें नाभिकरागी एक ही चरण में सीधे सबस्ट्रेट पर आक्रमण करता है।
अतः,क्रियाविधियाँ क्रमशः $S_N1$ और $S_N2$ हैं।

(B) $S_{N^1}$ अभिक्रिया की दर लीविंग ग्रुप $(Cl^-)$ के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) की स्थिरता के सीधे समानुपाती होती है।
विकल्प $B$ में,बनने वाला कार्बोकेशन $-NH-$ समूह के नाइट्रोजन परमाणु के बगल में है।
नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद लोन पेयर अनुनाद (resonance) के माध्यम से बगल वाले कार्बोकेशन को स्थिर कर सकती है (इमीनियम आयन बनाकर),जो दूसरों की तुलना में कार्बोकेशन की स्थिरता को काफी बढ़ा देता है।
इसलिए,विकल्प $B$ में दिया गया हैलाइड $S_{N^1}$ अभिक्रिया के प्रति सबसे अधिक अभिक्रियाशील है।

(A) एल्काइल हैलाइड की $alc. \ KOH$ के साथ अभिक्रिया $E2$ विलोपन क्रियाविधि द्वारा होती है।
$E2$ विलोपन के लिए लिविंग ग्रुप (इस मामले में $Cl$) और हटाए जाने वाले $\beta$-हाइड्रोजन (या $\beta$-ड्यूटेरियम) के बीच एंटी-पेरिप्लेनर अभिविन्यास आवश्यक है।
साइक्लोहेक्सेन रिंग में,इसका मतलब है कि लिविंग ग्रुप और $\beta$-प्रतिस्थापी दोनों को अक्षीय (axial) स्थितियों में होना चाहिए ताकि वे एक-दूसरे के एंटी-पेरिप्लेनर हों।
दी गई संरचना में,$Cl$ भूमध्यरेखीय (equatorial) है। अणु को $Cl$ को अक्षीय स्थिति में लाने के लिए रिंग फ्लिप से गुजरना होगा।
एक बार अक्षीय स्थिति में आने के बाद,जो $\beta$-प्रतिस्थापी $Cl$ के विपरीत होते हैं,उन्हें हटा दिया जाता है।
चूंकि अक्षीय संरचना में $D$ परमाणु $Cl$ के विपरीत है,इसलिए $D$ परमाणु हट जाता है,जिससे एल्कीन उत्पाद का निर्माण होता है।

(B) $S_N1$ अभिक्रिया की दर दर-निर्धारक चरण में बनने वाले कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) मध्यवर्ती के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
विकल्प $(B)$ में,बनने वाला कार्बोकेशन $CH_3-O-C^+H-CH_3$ है।
यह कार्बोकेशन ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) के अनुनाद प्रभाव ($+R$ प्रभाव) द्वारा अत्यधिक स्थिर होता है,जो बेंजाइलिक कार्बोकेशन में फेनिल रिंग या तृतीयक कार्बोकेशन में प्रेरणिक प्रभाव द्वारा मिलने वाले स्थायित्व से कहीं अधिक है।
इसलिए,$CH_3-O-CH(Br)-CH_3$ सबसे तीव्र गति से अभिक्रिया करता है।

(B) $S_N1$ अभिक्रिया की दर लिविंग ग्रुप $(Br^-)$ के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
इन सभी मामलों में,एक बेंजिलिक कार्बोनियम आयन $(Ar-CH_2^+)$ बनता है।
पैरा स्थिति पर इलेक्ट्रॉन-दाता समूहों $(EDG)$ की उपस्थिति के कारण $+I$ प्रभाव और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) द्वारा बेंजिलिक कार्बोनियम आयन की स्थिरता बढ़ जाती है।
अल्काइल समूहों की इलेक्ट्रॉन-दाता क्षमता का क्रम है: आइसोप्रोपिल $(>CH(CH_3)_2)$ > एथिल $(-CH_2CH_3)$ > मिथाइल $(-CH_3)$ > हाइड्रोजन $(-H)$।
- यौगिक (iv) में आइसोप्रोपिल समूह है,जो सबसे मजबूत $+I$ प्रभाव और अतिसंयुग्मन प्रदान करता है,जिससे कार्बोनियम आयन सबसे अधिक स्थिर हो जाता है।
- यौगिक (iii) में एथिल समूह है,जो अगला सबसे प्रभावी इलेक्ट्रॉन दाता है।
- यौगिक (ii) में मिथाइल समूह है,जो अल्काइल समूहों में सबसे कम प्रभावी इलेक्ट्रॉन दाता है।
- यौगिक $(i)$ में कोई इलेक्ट्रॉन-दाता समूह नहीं है।
इसलिए,कार्बोनियम आयनों की स्थिरता और $S_N1$ अभिक्रिया की दर का क्रम है: $(iv) > (iii) > (ii) > (i)$।

(D) लिविंग ग्रुप क्षमता,लिविंग ग्रुप के निकलने के बाद बनने वाले संयुग्मी क्षार (conjugate base) के स्थायित्व के सीधे समानुपाती होती है।
अधिक स्थिर संयुग्मी क्षार दुर्बल क्षार होते हैं,और दुर्बल क्षार अच्छे लिविंग ग्रुप होते हैं।
$(i)$ संयुग्मी क्षार टोसिलेट आयन है,जो दो सल्फोनील ऑक्सीजन परमाणुओं के साथ अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
(ii) संयुग्मी क्षार एसीटेट आयन है,जो एक कार्बोनिल ऑक्सीजन परमाणु के साथ अनुनाद द्वारा स्थिर होता है।
(iii) संयुग्मी क्षार मेथॉक्साइड आयन $(CH_3O^-)$ है,जो एक प्रबल क्षार है और एक खराब लिविंग ग्रुप है।
(iv) संयुग्मी क्षार ट्राइफलेट आयन है,जो अनुनाद और $-CF_3$ समूह के प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव के कारण अत्यधिक स्थिर है।
संयुग्मी क्षार के स्थायित्व की तुलना:
ट्राइफलेट $(iv)$ > टोसिलेट $(i)$ > एसीटेट $(ii)$ > मेथॉक्साइड $(iii)$।
अतः,लिविंग ग्रुप क्षमता का क्रम $(iv) > (i) > (ii) > (iii)$ है।

(B) $S_N1$ अभिक्रिया के प्रति एल्काइल हैलाइड की अभिक्रियाशीलता लीविंग ग्रुप $(Cl^-)$ के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$(i)$ प्राथमिक $(1^{\circ})$ कार्बोकेशन बनाता है: $Cyclopropyl-CH_2^+$.
(ii) तृतीयक $(3^{\circ})$ कार्बोकेशन बनाता है: $(Cyclopropyl)_3C^+$.
(iii) द्वितीयक $(2^{\circ})$ कार्बोकेशन बनाता है: $(Cyclopropyl)_2CH^+$.
साइक्लोप्रोपाइल समूह साइक्लोप्रोपाइल रिंग के बेंट बॉन्ड्स के साथ संयुग्मन के माध्यम से निकटवर्ती कार्बोकेशन को महत्वपूर्ण स्थिरता प्रदान करते हैं।
जैसे-जैसे साइक्लोप्रोपाइल समूहों की संख्या बढ़ती है,परिणामी कार्बोकेशन की स्थिरता काफी बढ़ जाती है।
इसलिए,कार्बोकेशन की स्थिरता का क्रम: $(ii) > (iii) > (i)$ है।
परिणामस्वरूप,$S_N1$ के लिए अभिक्रियाशीलता का क्रम: $(ii) > (iii) > (i)$ है।

(B) $S_N2$ अभिक्रिया के प्रति एल्किल हैलाइड की अभिक्रियाशीलता त्रिविम बाधा (steric hindrance) और संक्रमण अवस्था की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$(i)$ $CH_2=CH-Cl$ एक वाइनिल क्लोराइड है जहाँ अनुनाद के कारण $C-Cl$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण होता है,जो इसे $S_N2$ अभिक्रिया के प्रति अत्यधिक अक्रिय बनाता है।
(ii) $CH_2=CH-CH_2-Cl$ एक एलिल क्लोराइड है। इसकी संक्रमण अवस्था निकटवर्ती द्वि-बंध के साथ अनुनाद द्वारा स्थिर होती है,जो इसे अत्यधिक अभिक्रियाशील बनाती है।
(iii) $N\equiv C-CH_2-CH_2-Cl$ एक प्राथमिक एल्किल क्लोराइड है। यह अभिक्रियाशील है,लेकिन एलिलिक हैलाइड की तुलना में कम है क्योंकि संक्रमण अवस्था में अनुनाद स्थिरता का अभाव होता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $ii > iii > i$ है।

(B) $E_2$ अभिक्रिया में एक प्रोटॉन और एक लिविंग ग्रुप का निष्कासन होता है जिससे द्वि-आबंध बनता है। यदि बनने वाला उत्पाद एरोमैटिक या एंटी-एरोमैटिक हो,तो $E_2$ विलोपन की दर काफी बढ़ जाती है,क्योंकि संक्रमण अवस्था संयुग्मन द्वारा स्थिर हो जाती है।
$(i)$ $8$-क्लोरोसाइक्लोऑक्टा-$1,3,5$-ट्रायन में विलोपन से साइक्लोऑक्टाटेट्राईन बनता है,जो एक स्थिर $8\pi$ इलेक्ट्रॉन प्रणाली है।
(ii) $3$-क्लोरोसाइक्लोहेक्सा-$1,4$-डाईन में विलोपन से बेंजीन बनता है,जो अत्यधिक एरोमैटिक और स्थिर है। यह अभिक्रिया के लिए बहुत मजबूत प्रेरक बल प्रदान करता है।
(iii) $3$-क्लोरोसाइक्लोब्यूटीन में विलोपन से साइक्लोब्यूटाडाईन बनता है,जो एंटी-एरोमैटिक ($4\pi$ इलेक्ट्रॉन) और अत्यधिक अस्थिर है। यह अभिक्रिया को बहुत धीमा बना देता है।
इसलिए,अभिक्रियाशीलता का क्रम $(ii) > (i) > (iii)$ है।

(A) $E_2$ अभिक्रिया में दर-निर्धारक चरण में एक क्षार द्वारा $\beta$-हाइड्रोजन का निष्कर्षण शामिल होता है।
इन यौगिकों में,$\beta$-परमाणु क्रमशः $H$,$D$ और $T$ हैं।
प्राथमिक गतिज समस्थानिक प्रभाव (primary kinetic isotope effect) के कारण $C-H$ बंध $C-D$ बंध से कमजोर होता है,जो $C-T$ बंध से कमजोर होता है।
चूंकि $C-H$ बंध को तोड़ना सबसे आसान है,इसलिए $E_2$ अभिक्रिया की दर $H > D > T$ के क्रम का पालन करती है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $(i) > (ii) > (iii)$ है।

(B) दोनों अभिक्रियाओं में एक प्राथमिक एल्काइल हैलाइड $(CH_3CH_2CH_2Br)$ एक ध्रुवीय एप्रोटिक विलायक $(DMF)$ में एक मजबूत न्यूक्लियोफाइल के साथ अभिक्रिया करता है,जो $S_{N}2$ क्रियाविधि का पालन करता है।
$S_{N}2$ अभिक्रिया में,दर आक्रमण करने वाले न्यूक्लियोफाइल की न्यूक्लियोफिलिसिटी पर निर्भर करती है।
$CH_3S^-$,$CH_3O^-$ की तुलना में एक बेहतर न्यूक्लियोफाइल है क्योंकि सल्फर बड़ा,अधिक ध्रुवीय (polarizable) है और ऑक्सीजन की तुलना में ध्रुवीय एप्रोटिक विलायकों में कम विलायकीकृत (solvated) होता है।
इसलिए,थियोमेथोक्साइड आयन $(CH_3S^-)$ की उच्च न्यूक्लियोफिलिसिटी के कारण अभिक्रिया $(ii)$,अभिक्रिया $(i)$ की तुलना में तेज है।

(C) $\beta$-विलोपन अभिक्रिया में एक बहु-आबंध बनाने के लिए निकटवर्ती कार्बन परमाणुओं ($\alpha$ और $\beta$ कार्बन) से दो परमाणुओं या समूहों को हटाना शामिल है।
$(i)$ $CH_3CH_2CH(Cl)CH_3 + Alc. KOH \xrightarrow{\Delta} CH_3CH=CHCH_3 + CH_3CH_2CH=CH_2$: यह डीहाइड्रोहैलोजनीकरण है,जो एक $\beta$-विलोपन अभिक्रिया है।
(ii) $CH_3CH(Cl)CH(Cl)CH_3 + Zn(dust) \xrightarrow{\Delta} CH_3CH=CHCH_3 + ZnCl_2$: यह डीहैलोजनीकरण है,जो एक $\beta$-विलोपन अभिक्रिया है।
(iii) विसिनल ब्रोमो-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन की $CH_3ONa$ के साथ अभिक्रिया में एल्कीन बनाने के लिए निकटवर्ती कार्बन से $H$ और $Br$ का निष्कासन होता है,जो एक $\beta$-विलोपन अभिक्रिया है।
(iv) ब्रोमो-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सेन की $Alc. KOH$ के साथ अभिक्रिया में एल्कीन बनाने के लिए निकटवर्ती कार्बन से $H$ और $Br$ का निष्कासन होता है,जो एक $\beta$-विलोपन अभिक्रिया है।
$(v)$ $CH_3CH_2CH(F)CH_3 + OH^- \xrightarrow{\Delta} CH_3CH=CHCH_3 + CH_3CH_2CH=CH_2$: यह डीहाइड्रोफ्लोरीनीकरण है,जो एक $\beta$-विलोपन अभिक्रिया है।
अतः,सभी पाँचों अभिक्रियाएँ $\beta$-विलोपन अभिक्रियाएँ हैं। इसलिए,कुल संख्या $5$ है।

(A) यह अभिक्रिया कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है।
$1$. एल्कीन का प्रोटोनेशन साइड चेन पर द्वितीयक कार्बोनियम आयन देता है।
$2$. पांच-सदस्यीय वलय अधिक स्थिर छह-सदस्यीय वलय कार्बोनियम आयन बनाने के लिए वलय विस्तार (ring expansion) से गुजरता है।
$3$. अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोनियम आयन बनाने के लिए $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट होता है।
$4$. अंत में,क्लोराइड आयन तृतीयक कार्बोनियम आयन पर आक्रमण करके $1$-क्लोरो-$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन बनाता है।

(A) $S_{N}1$ अभिक्रिया की दर बनने वाले कार्बधनायन (carbocation) की स्थिरता के सीधे आनुपातिक होती है।
दिए गए यौगिकों में,बनने वाला कार्बधनायन एक प्रतिस्थापित बेंजाइल कार्बधनायन $(Ar-CH_2^+)$ है।
यौगिक $(A)$ में पैरा स्थिति पर $-OCH_3$ समूह है,जो प्रबल $+M$ (मेसोमेरिक) प्रभाव प्रदान करता है,जिससे कार्बधनायन अत्यधिक स्थिर हो जाता है।
यौगिक $(B)$ में पैरा स्थिति पर $-CH_3$ समूह है,जो $+I$ (प्रेरणिक) और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) प्रभाव द्वारा कार्बधनायन को स्थिर करता है।
यौगिक $(C)$ में पैरा स्थिति पर $-NO_2$ समूह है,जो प्रबल $-M$ और $-I$ प्रभाव प्रदान करता है,जिससे कार्बधनायन अस्थिर हो जाता है।
इसलिए,कार्बधनायनों की स्थिरता का क्रम $A > B > C$ है,जो $S_{N}1$ अभिक्रिया की दर का भी क्रम है।

(B) $2$-क्लोरोब्यूटेन की जलीय $KOH$ के साथ अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा होती है क्योंकि $2$-क्लोरोब्यूटेन एक द्वितीयक एल्किल हैलाइड है।
$S_N1$ क्रियाविधि में,दर-निर्धारक चरण में एक समतलीय कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है।
नाभिकरागी $(OH^-)$ समतलीय कार्बोनियम आयन पर दोनों तरफ से समान संभावना के साथ आक्रमण कर सकता है।
इसके परिणामस्वरूप $(R)$ और $(S)$ दोनों प्रतिबिंब रूप (enantiomers) समान मात्रा में बनते हैं,जिससे एक रेसेमिक मिश्रण प्राप्त होता है।

(A) $E_2$ अभिक्रिया की दर संक्रमण अवस्था की स्थिरता और द्वि-आबंध बनाने की सुगमता पर निर्भर करती है।
यौगिक $(i)$ में,वलय में द्वि-आबंध की उपस्थिति विलोपन के बाद एक संयुग्मित प्रणाली या अधिक स्थिर एल्कीन के निर्माण को आसान बनाती है।
यौगिक $(ii)$ में,क्लोरीन द्वि-आबंध के निकटवर्ती कार्बन (एलाइलिक स्थिति) से जुड़ा होता है,जो संयुग्मित डाइन प्रणाली के निर्माण के कारण विलोपन अभिक्रिया को सुगम बनाता है।
यौगिक $(iii)$ बिना किसी सक्रिय द्वि-आबंध वाला एक साधारण द्वितीयक एल्काइल हैलाइड है,जो इसे दूसरों की तुलना में $E_2$ विलोपन के प्रति सबसे कम प्रतिक्रियाशील बनाता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $(i) > (ii) > (iii)$ है।

(A) $E_2$ अभिक्रिया होने के लिए,लीविंग ग्रुप $(-Cl)$ और $\beta$-हाइड्रोजन का एंटी-पेरिप्लेनर (anti-periplanar) विन्यास में होना आवश्यक है।
यौगिक $(i)$ में,$\beta$-हाइड्रोजन $-Cl$ समूह के एंटी है,जो आसानी से विलोपन (elimination) होने देता है।
यौगिक $(ii)$ में,$\beta$-हाइड्रोजन भी $-Cl$ समूह के एंटी है,लेकिन मिथाइल समूह $(Me)$ की उपस्थिति के कारण $(i)$ की तुलना में अधिक त्रिविम बाधा (steric hindrance) उत्पन्न होती है,जिससे यह थोड़ा कम अभिक्रियाशील हो जाता है।
यौगिक $(iii)$ में,$\beta$-हाइड्रोजन $-Cl$ समूह के एंटी है,लेकिन आसन्न कार्बन पर दो मिथाइल समूह $(Me)$ होने के कारण,यह महत्वपूर्ण त्रिविम बाधा पैदा करता है और इसे सबसे कम अभिक्रियाशील बनाता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का सही क्रम $(i) > (ii) > (iii)$ है।

(D) पिरिडीन की उपस्थिति में अल्कोहल $(X)$ की $SOCl_2$ के साथ अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा होती है,जिसके परिणामस्वरूप कायरल केंद्र पर विन्यास का प्रतिपन्न (inversion) होकर अल्काइल क्लोराइड बनता है।
इसके बाद,इस अल्काइल क्लोराइड की $DMSO$ (ध्रुवीय एप्रोटिक विलायक) में $NaOH$ के साथ अभिक्रिया भी $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा होती है,जिससे दूसरी बार विन्यास का प्रतिपन्न होता है।
चूंकि दो क्रमिक प्रतिपन्न होते हैं,इसलिए अंतिम उत्पाद $(Y)$ का विन्यास प्रारंभिक पदार्थ $(X)$ के समान ही रहता है।
अतः,$(X)$ और $(Y)$ समान यौगिक हैं।

(C) $S_{N}2$ अभिक्रिया की दर एलाइलिक हैलाइड्स में अधिक होती है क्योंकि निकटवर्ती द्वि-आबंध द्वारा संक्रमण अवस्था स्थिर हो जाती है।
$1-$क्लोरोब्यूट$-2-$ईन $(CH_3-CH=CH-CH_2Cl)$ एक प्राथमिक एलाइलिक हैलाइड है।
प्राथमिक एलाइलिक हैलाइड्स अपनी संक्रमण अवस्था के अनुनाद स्थिरीकरण के कारण $S_{N}2$ अभिक्रियाओं के प्रति अत्यधिक सक्रिय होते हैं।
इसलिए,दिए गए विकल्पों में से $1-$क्लोरोब्यूट$-2-$ईन सबसे अधिक सक्रिय है।

(A) $E_2$ अभिक्रिया की अभिक्रियाशीलता संक्रमण अवस्था की स्थिरता पर निर्भर करती है,जो परिणामी एल्कीन की स्थिरता से प्रभावित होती है।
$(i)$ पहले मामले में,विलोपन से एक संयुग्मित डाइन प्रणाली बनती है,जो अत्यधिक स्थिर होती है।
(ii) दूसरे मामले में,विलोपन से द्विचक्रीय प्रणाली में अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन बनती है।
(iii) तीसरे मामले में,(ii) की तुलना में कम प्रतिस्थापित एल्कीन बनती है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $(i) > (ii) > (iii)$ है।

(B) $1$-फ्लोरो-$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन की अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया $E2$ विलोपन क्रियाविधि द्वारा होती है।
अल्काइल फ्लोराइड के मामलों में,फ्लोरीन परमाणु की उच्च विद्युत ऋणात्मकता के कारण संक्रमण अवस्था में कार्बोनियन जैसा गुण होता है।
हॉफमैन नियम के अनुसार,कम प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद के रूप में बनता है क्योंकि इसकी संक्रमण अवस्था कम त्रिविम बाधा और फ्लोरीन लीविंग ग्रुप के इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों के कारण अधिक स्थिर होती है।
अतः,मुख्य उत्पाद मिथाइलीनसाइक्लोहेक्सेन है।

(A) $1\text{-methylcyclohexene}$ की $Br_2$ के साथ $H_2O$ की उपस्थिति में अभिक्रिया एक हैलोहाइड्रिन निर्माण अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,इलेक्ट्रोफाइल $Br^+$ द्वि-आबंध पर आक्रमण करके एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती बनाता है।
जल $(H_2O)$,एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करते हुए,ब्रोमोनियम आयन के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर आक्रमण करता है क्योंकि यह संक्रमण अवस्था में आंशिक धनात्मक आवेश को बेहतर ढंग से स्थिर कर सकता है।
इसके परिणामस्वरूप $2\text{-bromo-1-methylcyclohexan-1-ol}$ मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है,जहाँ $-OH$ समूह अधिक प्रतिस्थापित कार्बन से जुड़ा होता है और $-Br$ परमाणु कम प्रतिस्थापित कार्बन से जुड़ा होता है।

(C) $S_{N}2$ अभिक्रिया में,अभिक्रिया की दर लिविंग ग्रुप की बाहर निकलने की क्षमता पर निर्भर करती है।
बेहतर लिविंग ग्रुप दुर्बल क्षार होते हैं,जो प्रबल अम्लों के संयुग्मी क्षार होते हैं।
लिविंग ग्रुप की क्षमता का क्रम: $I^- > Br^- > Cl^- > F^-$ है।
चूंकि $I^-$ हैलाइड्स में सबसे अच्छा लिविंग ग्रुप है,इसलिए $CH_3-CH_2-I$,$S_{N}2$ अभिक्रिया में सबसे अधिक अभिक्रियाशील स्पीशीज है।

(D) $S_N2$ अभिक्रियाओं में एल्किल हैलाइडों की अभिक्रियाशीलता इस बात पर निर्भर करती है कि हैलाइड आयन कितनी अच्छी तरह से लिविंग ग्रुप के रूप में कार्य करता है।
लिविंग ग्रुप जितना बेहतर होगा,$S_N2$ अभिक्रिया उतनी ही तेजी से होगी।
लिविंग ग्रुप की क्षमता का क्रम $I^{-} > Br^{-} > Cl^{-} > F^{-}$ है।
इसलिए,$S_N2$ अभिक्रिया के लिए एल्किल हैलाइडों की अभिक्रियाशीलता का क्रम $R-I > R-Br > R-Cl > R-F$ है।

(D) $2-$ब्रोमोब्यूटेन की अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया एक विहाइड्रोहैलोजनीकरण (विलोपन) अभिक्रिया है।
$Saytzeff$ के नियम के अनुसार,अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है।
$2-$ब्रोमोब्यूटेन $(CH_3-CHBr-CH_2-CH_3)$ से $2-$ब्यूटीन ($\beta-$ब्यूटिलीन) और $1-$ब्यूटीन ($\alpha-$ब्यूटिलीन) का निर्माण होता है।
$2-$ब्यूटीन अधिक स्थिर होता है,इसलिए यह मुख्य उत्पाद $(80\%)$ के रूप में प्राप्त होता है।
$1-$ब्यूटीन अल्प उत्पाद $(20\%)$ के रूप में प्राप्त होता है।
अतः,सही उत्तर $80\% \beta-$ब्यूटिलीन $+ 20\% \alpha-$ब्यूटिलीन है।

(B) $S_N2$ अभिक्रिया एक समकालिक तंत्र है जहाँ दर न्यूक्लियोफाइल की शक्ति पर निर्भर करती है।
न्यूक्लियोफिलिसिटी आमतौर पर ऋणात्मक आवेश के साथ बढ़ती है और अनुनाद (resonance) स्थिरीकरण के साथ घटती है।
$1$. $OH^-$ एक प्रबल न्यूक्लियोफाइल है क्योंकि इस पर पूर्ण ऋणात्मक आवेश होता है।
$2$. $CH_3COO^-$ $OH^-$ की तुलना में दुर्बल न्यूक्लियोफाइल है क्योंकि अनुनाद के कारण ऋणात्मक आवेश दो ऑक्सीजन परमाणुओं पर विस्थानीकृत (delocalized) हो जाता है।
$3$. $H_2O$ एक उदासीन अणु है और दी गई प्रजातियों में सबसे दुर्बल न्यूक्लियोफाइल है।
अतः,न्यूक्लियोफिलिसिटी का सही क्रम $OH^- > CH_3COO^- > H_2O$ है।

(A) शुष्क ईथर की उपस्थिति में बेंजाइल ब्रोमाइड $(C_6H_5CH_2Br)$ की मैग्नीशियम के साथ अभिक्रिया से ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक,बेंजाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(C_6H_5CH_2MgBr)$ बनता है।
इसके बाद $H_3O^{+}$ के साथ ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का जल-अपघटन करने पर कार्बोनियन का प्रोटोनीकरण होता है,जिसके परिणामस्वरूप टोल्यूनि $(C_6H_5CH_3)$ प्राप्त होता है।
संपूर्ण अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_6H_5CH_2Br + Mg$ $\xrightarrow{\text{Ether}} C_6H_5CH_2MgBr$ $\xrightarrow{H_3O^{+}} C_6H_5CH_3 + Mg(Br)(OH)$.

(D) यह अभिक्रिया एक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
$C_2H_5Br + KCN \rightarrow C_2H_5CN + KBr$
यहाँ,$C_2H_5Br$ (एथिल ब्रोमाइड) $KCN$ के साथ अभिक्रिया करके यौगिक $A$ के रूप में $C_2H_5CN$ (एथिल साइनाइड या प्रोपेनिट्राइल) बनाता है।
$A$ $(C_2H_5CN)$ का आगे जल-अपघटन करने पर $B$ ($C_2H_5COOH$,प्रोपेनोइक एसिड) प्राप्त होता है।
अतः,यौगिक $A$ एथिल साइनाइड है।