Properties of Haloalkanes Questions in Hindi

(C) यह अभिक्रिया मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करती है,जहाँ इलेक्ट्रोफाइल $H^+$ उस कार्बन परमाणु से जुड़ता है जिसके पास अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं,और न्यूक्लियोफाइल $Br^-$ अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु से जुड़ता है।
$C_6H_5CH=CHCH_3$ की $HBr$ के साथ अभिक्रिया में,प्रोटॉन $H^+$ उस $CH$ समूह से जुड़कर अधिक स्थिर बेंजिलिक कार्बोकेशन,$C_6H_5CH^+CH_2CH_3$ बनाता है।
इसके बाद,ब्रोमाइड आयन $Br^-$ इस कार्बोकेशन पर आक्रमण करके अंतिम उत्पाद $C_6H_5CH(Br)CH_2CH_3$ बनाता है।

(D) रेसमीकरण $S_N1$ अभिक्रियाओं में होता है जहाँ एक कायरल कार्बधनायन मध्यवर्ती बनता है,जिससे नाभिकरागी (nucleophile) दोनों तरफ से आक्रमण कर सकता है।
यौगिक $(iv)$,$CH_3CH(Cl)C_2H_5$,एक द्वितीयक एल्किल हैलाइड है जो एक स्थिर कार्बधनायन बना सकता है और इसमें एक कायरल केंद्र होता है,जिससे जल-अपघटन पर रेसमिक मिश्रण प्राप्त होता है।
यौगिक $(i)$,$(ii)$,और $(iii)$ प्राथमिक एल्किल हैलाइड हैं। प्राथमिक हैलाइड आमतौर पर $S_N2$ अभिक्रियाओं से गुजरते हैं,जिसके परिणामस्वरूप रेसमीकरण के बजाय वाल्डेन प्रतिपन्न (Walden inversion) होता है। इसलिए,केवल $(iv)$ रेसमीकरण प्रदर्शित करता है।

(C) अभिक्रिया $(i)$ में एक प्राथमिक एल्किल हैलाइड एक दुर्बल नाभिकरागी $(C_2H_5OH)$ के साथ अभिक्रिया करता है,जो $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा संपन्न होती है।
अभिक्रिया $(ii)$ में एक प्राथमिक एल्किल हैलाइड एक प्रबल नाभिकरागी $(C_2H_5O^-)$ के साथ अभिक्रिया करता है,जो $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा संपन्न होती है।
अतः,क्रियाविधियाँ क्रमशः $S_N1$ और $S_N2$ हैं।

(C) मुख्य विचार: $S_{N}1$ अभिक्रिया एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है। कार्बोनियम आयन की स्थिरता एल्काइल/एराइल हैलाइड की प्रतिक्रियाशीलता निर्धारित करती है; उच्च स्थिरता का अर्थ है उच्च प्रतिक्रियाशीलता।
दिए गए हैलाइड्स से बनने वाले कार्बोनियम आयन इस प्रकार हैं:
$1$. $C_6H_5CH(C_6H_5)Br \rightarrow (C_6H_5)_2CH^+ + Br^-$
$2$. $C_6H_5CH(CH_3)Br \rightarrow C_6H_5CH^+(CH_3) + Br^-$
$3$. $C_6H_5C(CH_3)(C_6H_5)Br \rightarrow (C_6H_5)_2C^+(CH_3) + Br^-$
$4$. $C_6H_5CH_2Br \rightarrow C_6H_5CH_2^+ + Br^-$
इन कार्बोनियम आयनों की स्थिरता का क्रम: $(C_6H_5)_2C^+(CH_3) > (C_6H_5)_2CH^+ > C_6H_5CH^+(CH_3) > C_6H_5CH_2^+$.
कार्बोनियम आयन $(C_6H_5)_2C^+(CH_3)$ सबसे अधिक स्थिर है। इसलिए,$C_6H_5C(CH_3)(C_6H_5)Br$ $S_{N}1$ अभिक्रिया के प्रति सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है।

(C) अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$1$. $C_6H_5CH_2Br$ शुष्क ईथर की उपस्थिति में $Mg$ के साथ अभिक्रिया करके ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $C_6H_5CH_2MgBr$ बनाता है।
$2$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $C_6H_5CH_2MgBr$ का $H_3O^{+}$ के साथ जल-अपघटन करने पर $C_6H_5CH_3$ (टोल्यूनि) प्राप्त होता है।
अतः,उत्पाद $X$ $C_6H_5CH_3$ है।

(D) $KOH \rightarrow K^{+} + OH^{-}$
$RX + OH^{-} \rightarrow R-OH + X^{-}$
$OH^{-}$ हैलाइड आयन $(X^{-})$ की तुलना में एक मजबूत नाभिकरागी (nucleophile) है,इसलिए यह कमजोर नाभिकरागी को आसानी से प्रतिस्थापित कर देता है। नाभिकरागी वे प्रजातियां होती हैं जो या तो ऋणात्मक रूप से आवेशित होती हैं या जिनमें इलेक्ट्रॉनों के एकाकी युग्म (lone pairs) होते हैं,जैसे $OH^{-}$,$\ddot{N}H_{3}$,आदि।

(B) $S_N2$ अभिक्रियाओं में,अभिक्रिया की दर प्रतिस्थापन से गुजरने वाले कार्बन परमाणु के चारों ओर त्रिविम बाधा (steric hindrance) के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
जैसे-जैसे एल्काइल समूह का आकार बढ़ता है या अभिक्रिया केंद्र के पास शाखाएं बढ़ती हैं,दर कम हो जाती है।
दिए गए प्राथमिक एल्काइल हैलाइड्स में,एथिल ब्रोमाइड $(CH_3-CH_2-Br)$ में सबसे कम त्रिविम बाधा होती है,इसलिए यह सबसे अधिक सापेक्ष दर प्रदर्शित करता है।

(B) अभिक्रिया $(i)$ में,$3\text{-methylbutan-}2\text{-ol}$ का निर्जलीकरण एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से होता है।
प्रारंभ में बना $2^\circ$ कार्बोनियम आयन $CH_3-CH(CH_3)-C^+H-CH_3$ अधिक स्थिर $3^\circ$ कार्बोनियम आयन $CH_3-C^+(CH_3)-CH_2-CH_3$ बनाने के लिए $1,2\text{-हाइड्राइड शिफ्ट}$ से गुजरता है।
सैटज़ेफ के नियम के अनुसार इस $3^\circ$ कार्बोनियम आयन से प्रोटॉन का निष्कासन मुख्य उत्पाद $A$ देता है,जो $2\text{-methylbut-}2\text{-ene}$ $(CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3)$ है।
अभिक्रिया $(ii)$ में,पेरोक्साइड की अनुपस्थिति में $A$ में $HBr$ का मार्कोवनिकोव योग मुख्य उत्पाद $C$ देता है,जो $2\text{-bromo-}2\text{-methylbutane}$ $(CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_2-CH_3)$ है।

(C) $S_N2$ अभिक्रिया की दर आक्रमण करने वाले न्युक्लियोफाइल की न्युक्लियोफिलिसिटी के सीधे समानुपाती होती है।
न्युक्लियोफिलिसिटी का संबंधित संयुग्मी अम्ल की प्रबलता के साथ व्युत्क्रम संबंध होता है।
संयुग्मी अम्लों की अम्लीयता का क्रम: $CH_3COOH > C_6H_5OH > H_2O > CH_3OH$ है।
इसलिए,क्षारीयता (न्युक्लियोफिलिसिटी) का क्रम इसका उल्टा होगा: $CH_3COO^{-} < C_6H_5O^{-} < HO^{-} < CH_3O^{-}$।
अतः,अभिक्रिया की दर का घटता क्रम $D > C > A > B$ है।

(C) $SbCl_5$ एक लुईस अम्ल के रूप में कार्य करता है और $(-)-1-$क्लोरो$-1-$फेनिलएथेन से क्लोराइड आयन को हटाकर एक स्थिर बेंजिलिक कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनाता है: $Ph-CH(Cl)-CH_3 + SbCl_5 \to [Ph-CH^+-CH_3] + SbCl_6^-$.
चूंकि कार्बोकेशन समतलीय (planar) होता है,इसलिए $Cl^-$ द्वारा नाभिकरागी आक्रमण (nucleophilic attack) दोनों तरफ से हो सकता है,जिससे रेसमिक मिश्रण का निर्माण होता है।

(B) यह अभिक्रिया $E2$ क्रियाविधि का पालन करती है। $E2$ विलोपन अभिक्रिया में,निकलने वाले समूह $(-Br)$ और $\beta$-हाइड्रोजन परमाणु को द्वि-आबंध के निर्माण के लिए एंटी-पेरिप्लेनर (trans) विन्यास में होना चाहिए। trans-$2-$phenyl$-1-$bromocyclopentane में,$C-3$ स्थिति पर स्थित $\beta$-हाइड्रोजन,$C-1$ स्थिति पर स्थित $-Br$ समूह के एंटी होता है। इसलिए,विलोपन $C-1$ और $C-3$ के बीच होता है,जिसके परिणामस्वरूप $3-$phenylcyclopentene का निर्माण होता है।

(C) $S_{N^{2}}$ क्रियाविधि में संक्रमण अवस्था पंचसंयोजक होती है।
$S_{N^{2}}$ अभिक्रियाओं में त्रिविम बाधा (steric hindrance) एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाती है।
बड़े एल्काइल समूह न्यूक्लियोफाइल के आक्रमण में बाधा डालते हैं,जबकि छोटे एल्काइल समूह इसे सुगम बनाते हैं।
इसलिए,$S_{N^{2}}$ के लिए अभिक्रियाशीलता का क्रम प्राथमिक $(RCH_2X)$ > द्वितीयक $(R_2CHX)$ > तृतीयक $(R_3CX)$ है।
सही क्रम $RCH_2X > R_2CHX > R_3CX$ है।

(D) नाभिकरागी प्रतिस्थापन द्वि-अणुक $(S_{N}2)$ अभिक्रिया नाभिकरागी आक्रमण के लिए कम त्रिविम बाधा (steric hindrance) वाले स्थान को प्राथमिकता देती है।
त्रिविम बाधा जितनी कम होगी,$S_{N}2$ अभिक्रिया उतनी ही तीव्र होगी।
$S_{N}2$ अभिक्रियाओं के लिए अभिक्रियाशीलता का क्रम है: $\text{मेथिल हैलाइड} > 1^{\circ} > 2^{\circ} > 3^{\circ}$।
$S_{N}2$ अभिक्रियाओं में त्रिविम-रासायनिक रूप से विन्यास का पूर्ण प्रतिपन्न (inversion) होता है।
दिए गए विकल्पों में से,$CH_3Cl$ एक मेथिल हैलाइड है,जिसमें सबसे कम त्रिविम बाधा होती है और इसलिए यह पूर्ण त्रिविम-रासायनिक प्रतिपन्न के साथ $S_{N}2$ अभिक्रिया करता है।

(A) $1$. यौगिक $(A)$ का सूत्र $C_8H_9Br$ है। अल्कोहलिक $AgNO_3$ के साथ सफेद अवक्षेप का बनना बेन्जिलिक ब्रोमाइड $(-CH_2Br)$ की उपस्थिति को दर्शाता है।
$2$. $(A)$ का ऑक्सीकरण करने पर $C_8H_6O_4$ सूत्र वाला अम्ल $(B)$ प्राप्त होता है। यह अम्ल गर्म करने पर आसानी से एनहाइड्राइड बनाता है,जो थैलिक अम्ल (बेन्जीन$-1,2-$डाइकार्बोक्सिलिक अम्ल) का गुण है।
$3$. $(A)$ से ऑक्सीकरण द्वारा थैलिक अम्ल प्राप्त करने के लिए,बेन्जीन वलय पर ऑर्थो स्थिति पर दो प्रतिस्थापी होने चाहिए जो कार्बोक्सिलिक अम्ल समूहों में ऑक्सीकृत हो सकें। एक $-CH_2Br$ समूह है और दूसरा ऑर्थो स्थिति पर मिथाइल समूह $(-CH_3)$ होना चाहिए।
$4$. अतः,$(A)$ $o$-मिथाइलबेन्जिल ब्रोमाइड है।

(B) $S_{N}2$ अभिक्रियाओं की दर इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन परमाणु के चारों ओर त्रिविम बाधा (steric hindrance) के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
जैसे-जैसे हैलोजन युक्त कार्बन से जुड़े एल्काइल समूहों की संख्या बढ़ती है,त्रिविम बाधा बढ़ती है,जो न्यूक्लियोफाइल के आक्रमण को रोकती है।
$S_{N}2$ अभिक्रियाओं के लिए एल्काइल हैलाइड्स की अभिक्रियाशीलता का क्रम है: $Methyl \ halide > Primary \ (1^{\circ}) \ halide > Secondary \ (2^{\circ}) \ halide > Tertiary \ (3^{\circ}) \ halide$.
दिए गए यौगिकों की तुलना करने पर:
$CH_3Cl$ (मिथाइल हैलाइड) > $CH_3CH_2Cl$ (प्राथमिक) > $(CH_3)_2CHCl$ (द्वितीयक) > $(CH_3)_3CCl$ (तृतीयक)।
अतः,सही क्रम $CH_3Cl > CH_3CH_2Cl > (CH_3)_2CHCl > (CH_3)_3CCl$ है।

(B) यह अभिक्रिया विनाइल ईथर पर $HBr$ के इलेक्ट्रॉनस्नेही योग (electrophilic addition) को दर्शाती है।
$HBr$ से $H^{+}$ टर्मिनल कार्बन $(CH_2)$ पर जुड़कर एक अनुनाद-स्थायित्व प्राप्त कार्बोकैटायन बनाता है:
$CH_2=CH-OCH_3 + H^{+} \rightarrow CH_3-C^{+}H-OCH_3 \leftrightarrow CH_3-CH=O^{+}-CH_3$
इसके बाद $Br^{-}$ आयन कार्बोकैटायन पर आक्रमण करके उत्पाद बनाता है:
$CH_3-C^{+}H-OCH_3 + Br^{-} \rightarrow CH_3-CHBr-OCH_3$

(C) $2-$क्लोरो$-2-$मिथाइलपेंटेन एक तृतीयक $(3^{\circ})$ एल्काइल हैलाइड है।
मेथनॉल $(CH_3OH)$ में सोडियम मेथॉक्साइड $(CH_3ONa)$ जैसे प्रबल क्षार/न्यूक्लियोफाइल की उपस्थिति में,यह प्रतिस्थापन और विलोपन दोनों अभिक्रियाएं दे सकता है।
$1.$ प्रतिस्थापन $(S_N1)$: $Cl^-$ को $-OCH_3$ द्वारा प्रतिस्थापित करके $2-$मेथॉक्सी$-2-$मिथाइलपेंटेन (उत्पाद $(1)$) बनता है।
$2.$ विलोपन $(E2)$: $\beta-$कार्बन से $HCl$ का निष्कासन।
$-$ टर्मिनल मिथाइल समूह से,यह $2-$मिथाइलपेंट$-1-$ईन (उत्पाद $(2)$) बनाता है।
$-$ आंतरिक मिथाइलीन समूह से,यह $2-$मिथाइलपेंट$-2-$ईन (उत्पाद $(3)$) बनाता है।
अतः,तीनों उत्पाद प्राप्त होते हैं।

(C) जब $CH_3CHCl_2$ ($1$,$1$-डाइक्लोरोएथेन) को जलीय $KOH$ के साथ गर्म किया जाता है,तो यह नाभिकरागी प्रतिस्थापन (nucleophilic substitution) द्वारा एक जेमिनल डायोल,$CH_3CH(OH)_2$ बनाता है।
जेमिनल डायोल अस्थिर होते हैं और पानी का एक अणु खोकर एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ बनाते हैं:
$CH_3CHCl_2$ $\xrightarrow{aq. KOH} CH_3CH(OH)_2$ $\xrightarrow{-H_2O} CH_3CHO$.

(B) $S_N1$ अभिक्रिया में हैलाइडों की अभिक्रियाशीलता बनने वाले कार्बधनायन (carbocation) के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
बनने वाले कार्बधनायन हैं:
$(I)$ $CH_3-CH^+-CH_2-CH_3$ ($2^\circ$ कार्बधनायन)
$(II)$ $CH_3-CH_2-CH_2^+$ ($1^\circ$ कार्बधनायन)
$(III)$ $p-CH_3O-C_6H_4-CH_2^+$ ($-OCH_3$ समूह के $+M$ प्रभाव के कारण अनुनाद द्वारा स्थिर बेंजाइलिक कार्बधनायन)।
इन कार्बधनायनों के स्थायित्व का क्रम $(II) < (I) < (III)$ है।
अतः,$S_N1$ अभिक्रिया के लिए अभिक्रियाशीलता का बढ़ता क्रम $(II) < (I) < (III)$ है।

(A) ब्रोमीन जल कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध या त्रि-आबंध (असंतृप्ति) वाले यौगिकों द्वारा इलेक्ट्रोफिलिक योग के कारण रंगहीन हो जाता है।
$tert-BuONa$ (एक प्रबल क्षार) के साथ उपचार आमतौर पर एल्किल हैलाइड्स में विलोपन अभिक्रिया $(E2)$ को प्रेरित करता है जिससे एल्कीन बनते हैं।
विकल्प $A$ साइक्लोहेक्सिल ब्रोमोमिथाइल ईथर है। $tert-BuONa$ के साथ उपचार करने पर विलोपन के बजाय प्रतिस्थापन (विलियमसन ईथर संश्लेषण) होता है क्योंकि $\beta$-कार्बन में हाइड्रोजन नहीं होते हैं,जिसके परिणामस्वरूप एक संतृप्त ईथर बनता है जो ब्रोमीन जल के साथ अभिक्रिया नहीं करता है।
विकल्प $B$,$C$,और $D$ में $\beta$-हाइड्रोजन होते हैं और वे विलोपन के माध्यम से एल्कीन बनाते हैं,जो ब्रोमीन जल को रंगहीन कर देंगे।

(B) $1,2-diphenyl-1-bromoethane$ की पोटेशियम टर्ट-ब्यूटोक्साइड $(t-BuOK)$ जैसे प्रबल क्षार के साथ ऊष्मा $(\Delta)$ की उपस्थिति में अभिक्रिया कराने पर विहाइड्रोहैलोजनीकरण (dehydrohalogenation) होता है।
यह एक $E_2$ विलोपन अभिक्रिया है जिसमें क्षार $\beta$-कार्बन से प्रोटॉन को हटाता है,जिससे $\alpha$ और $\beta$ कार्बन के बीच द्वि-आबंध का निर्माण होता है।
प्राप्त उत्पाद $1,2-diphenylethene$ $(C_6H_5CH=CHC_6H_5)$ है,जो एक स्थिर संयुग्मित एल्कीन है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5CH(Br)CH_2C_6H_5 + t-BuOK \xrightarrow{\Delta} C_6H_5CH=CHC_6H_5 + t-BuOH + KBr$

(B) $1$-एथिल-$4$-नाइट्रोबेंजीन की प्रकाश $(h\nu)$ की उपस्थिति में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया मुक्त मूलक क्रियाविधि द्वारा होती है।
मुक्त मूलक ब्रोमीनीकरण अधिमानतः बेंजाइलिक स्थिति पर होता है क्योंकि परिणामी बेंजाइलिक मूलक बेंजीन वलय के साथ अनुनाद द्वारा स्थिर होता है।
$1$-एथिल-$4$-नाइट्रोबेंजीन में,बेंजाइलिक कार्बन बेंजीन वलय से जुड़ा $CH_2$ समूह है।
इसलिए,ब्रोमीन परमाणु बेंजाइलिक कार्बन पर मौजूद हाइड्रोजन परमाणुओं में से एक को प्रतिस्थापित करता है,जिससे मुख्य उत्पाद के रूप में $1$-($4$-नाइट्रोफेनिल)-$1$-ब्रोमोएथेन प्राप्त होता है।

(B) $S_N2$ अभिक्रियाओं में एल्किल हैलाइड्स की अभिक्रियाशीलता मुख्य रूप से त्रिविम बाधा (steric hindrance) द्वारा निर्धारित होती है। अभिक्रियाशीलता का क्रम है: $Primary > Secondary > Tertiary$।
इसके अतिरिक्त,लिविंग ग्रुप की प्रकृति दर को प्रभावित करती है,जिसमें आयोडाइड,क्लोराइड की तुलना में एक बेहतर लिविंग ग्रुप है।
विकल्प $B$ में,$1$-आयोडोब्यूट-$2$-ईन एक एलाइलिक हैलाइड है। एलाइलिक हैलाइड्स,$1$-आयोडोब्यूटेन जैसे साधारण प्राथमिक एल्किल हैलाइड्स की तुलना में $S_N2$ अभिक्रियाओं में अधिक अभिक्रियाशील होते हैं क्योंकि निकटवर्ती द्वि-आबंध द्वारा संक्रमण अवस्था (transition state) स्थिर हो जाती है।
इसलिए,$1$-आयोडोब्यूट-$2$-ईन,$1$-आयोडोब्यूटेन से अधिक अभिक्रियाशील है।

(A) दी गई अभिक्रिया फिंकेलस्टीन अभिक्रिया का एक उदाहरण है,विशेष रूप से अल्काइल फ्लोराइड तैयार करने के लिए उपयोग की जाने वाली हैलोजन विनिमय अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,बेंजाइल ब्रोमाइड $(C_6H_5CH_2Br)$ $DMF$ (डाइमिथाइलफॉर्मामाइड) जैसे ध्रुवीय एप्रोटिक विलायक की उपस्थिति में पोटेशियम फ्लोराइड $(KF)$ के साथ अभिक्रिया करता है।
ब्रोमाइड आयन को $S_N2$ तंत्र के माध्यम से फ्लोराइड आयन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है,जिससे बेंजाइल फ्लोराइड $(C_6H_5CH_2F)$ और पोटेशियम ब्रोमाइड $(KBr)$ बनते हैं।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_6H_5CH_2Br + KF \xrightarrow{DMF} C_6H_5CH_2F + KBr$.

(A) सैटज़ेफ नियम के अनुसार,डीहाइड्रोहैलोजिनेशन के प्रति एल्काइल हैलाइड की अभिक्रियाशीलता बनने वाले एल्कीन के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन अधिक स्थिर होते हैं।
चूंकि $3^{\circ}$ एल्काइल हैलाइड सबसे अधिक प्रतिस्थापित (सबसे स्थिर) एल्कीन बनाते हैं,इसलिए वे सबसे तेजी से अभिक्रिया करते हैं।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ है।

(B) $S_N2$ अभिक्रिया की दर इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर त्रिविम बाधा (steric hindrance) और न्यूक्लियोफाइल की प्रबलता पर निर्भर करती है।
$1$. त्रिविम बाधा: $S_N2$ अभिक्रिया में प्राथमिक एल्काइल हैलाइड $(1^{\circ})$,द्वितीयक एल्काइल हैलाइड $(2^{\circ})$ की तुलना में तेजी से अभिक्रिया करते हैं।
$2$. न्यूक्लियोफिलिसिटी: $OH^{\ominus}$ जैसा प्रबल न्यूक्लियोफाइल,$H_2O$ जैसे दुर्बल न्यूक्लियोफाइल की तुलना में बहुत तेजी से अभिक्रिया करता है।
विकल्प $B$ में द्वितीयक एल्काइल हैलाइड और दुर्बल न्यूक्लियोफाइल $(H_2O)$ होने के कारण,यह सबसे धीमी अभिक्रिया है।

(A) $\beta$-डिहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया $E2$ क्रियाविधि द्वारा होती है,जिसमें एक प्रबल क्षार द्वारा $\beta$-हाइड्रोजन का निष्कर्षण होता है।
इस अभिक्रिया में,दर-निर्धारक चरण में $\beta$-स्थिति पर $C-H$ या $C-D$ बंध का टूटना शामिल है।
प्राथमिक गतिज समस्थानिक प्रभाव (kinetic isotope effect) के कारण $C-D$ बंध $C-H$ बंध की तुलना में अधिक मजबूत होता है,इसलिए $C-H$ बंध का विखंडन $C-D$ बंध की तुलना में तेज होता है।
यौगिक $(a)$ में दो $\beta$-हाइड्रोजन $(Ph-CH_2-CH_2-Br)$ हैं,जिससे यह सबसे तेज है।
यौगिक $(b)$ में दो $\beta$-ड्यूटेरियम $(Ph-CD_2-CH_2-Br)$ हैं,जो समस्थानिक प्रभाव के कारण $(a)$ से धीमा है।
यौगिक $(c)$ $(CD_3-CH_2-Br)$ में भी $\beta$-ड्यूटेरियम हैं,लेकिन $(b)$ में फेनिल रिंग का इलेक्ट्रॉन-दाता प्रभाव $(c)$ में मिथाइल समूह की तुलना में संक्रमण अवस्था को अधिक स्थिर करता है,जिससे $(b)$,$(c)$ से तेज है।
अतः,अभिक्रिया की दर का क्रम $a > b > c$ है।

(C) $S_N1$ अभिक्रिया एक समतलीय कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से आगे बढ़ती है। यदि प्रारंभिक पदार्थ अभिक्रिया केंद्र पर कायरल (chiral) है,तो न्यूक्लियोफाइल समान संभावना के साथ दोनों तरफ से हमला कर सकता है,जिसके परिणामस्वरूप एक रेसमिक मिश्रण प्राप्त होता है। $CH_3-CH(Br)-C_2H_5$ ($2$-ब्रोमोब्यूटेन) एक कायरल अणु है क्योंकि कार्बन परमाणु चार अलग-अलग समूहों ($-H$,$-CH_3$,$-C_2H_5$,और $-Br$) से जुड़ा होता है। इसलिए,यह $S_N1$ अभिक्रिया पर एक रेसमिक मिश्रण बनाएगा।

(C) $SN^1$ और $SN^2$ तंत्रों के लिए,अभिक्रियाशीलता कार्बोनियम आयन की स्थिरता ($SN^1$ के लिए) और त्रिविम बाधा/लीविंग ग्रुप की क्षमता ($SN^2$ के लिए) पर निर्भर करती है।
$A$: $sec-butyl chloride$,$sec-butyl bromide$ से कम अभिक्रियाशील है क्योंकि $Br^-$,$Cl^-$ की तुलना में एक बेहतर लीविंग ग्रुप है।
$B$: $CH_2=CHCl$ (विनाइल क्लोराइड) आंशिक द्वि-आबंध लक्षण के कारण बहुत कम अभिक्रियाशील है,जबकि $CH_3CH_2Cl$ एक प्राथमिक एल्किल हैलाइड है। अतः,$CH_3CH_2Cl > CH_2=CHCl$ है।
$C$: $Benzyl chloride$ $(C_6H_5CH_2Cl)$ $SN^1$ (अनुनाद-स्थिर बेंजाइल कार्बोनियम आयन के कारण) और $SN^2$ (संक्रमण अवस्था की अनुनाद स्थिरता के कारण) दोनों में अत्यधिक अभिक्रियाशील है। $Chlorobenzene$ $C-Cl$ आबंध के आंशिक द्वि-आबंध लक्षण और फेनिल धनायन की अस्थिरता के कारण दोनों तंत्रों में अत्यंत कम अभिक्रियाशील है। इसलिए,$Benzyl chloride > Chlorobenzene$ सही है।
$D$: $CH_2=CH-CH_2Cl$ (एलाइल क्लोराइड),एलाइल कार्बोनियम आयन की अनुनाद स्थिरता और कम त्रिविम बाधा के कारण $CH_2=CHCl$ से अधिक अभिक्रियाशील है। अतः,$CH_2=CH-CH_2Cl > CH_2=CHCl$ है।

(D) चरण $1$: टोल्यूनि $CCl_4$ और ऊष्मा की उपस्थिति में $NBS$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजाइलिक स्थिति पर मुक्त-मूलक ब्रोमीनीकरण करता है,जिससे बेंजाइल ब्रोमाइड $(A = C_6H_5CH_2Br)$ बनता है।
चरण $2$: बेंजाइल ब्रोमाइड $(A)$ सोडियम मेथॉक्साइड $(CH_3ONa)$ के साथ अभिक्रिया करता है,जो एक प्रबल नाभिकरागी (nucleophile) है,और $S_N2$ क्रियाविधि के माध्यम से बेंजाइल मिथाइल ईथर $(B = C_6H_5CH_2OCH_3)$ बनाता है।

(D) $t-BuO^{-}K^{+}$ एक प्रबल भारी (bulky) क्षार है,लेकिन $CH_3-Br$ एक मिथाइल हैलाइड है। चूंकि मिथाइल हैलाइड में $\beta$-हाइड्रोजन नहीं होते हैं,इसलिए विलोपन $(E2)$ संभव नहीं है। अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि के माध्यम से आगे बढ़ती है और मुख्य उत्पाद के रूप में ईथर $(t-Bu-O-CH_3)$ बनाती है।
$t-BuO^{-}K^{+} + CH_3-Br \rightarrow t-Bu-O-CH_3 + KBr$.
इसलिए,यह कथन कि यह आइसोब्यूटिलीन $(CH_3-C(CH_3)=CH_2)$ देता है,गलत है।

(A) $CH_3-CHCl_2$ (एथिलिडीन क्लोराइड) एक जेमिनल डाइहैलाइड है। जलीय $KOH$ के साथ जल-अपघटन पर,यह एक अस्थिर जेम-डायोल बनाता है,जो जल का एक अणु खोकर एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ देता है।
$CH_3-CHCl_2 + 2KOH_{(aq)}$ $\rightarrow [CH_3-CH(OH)_2]$ $\rightarrow CH_3CHO + H_2O$

(C) यह अभिक्रिया दो चरणों में होती है,जिसमें दोनों बार $S_N2$ क्रियाविधि शामिल है।
चरण $1$: प्रारंभिक पदार्थ (माना कि एक कायरल अल्काइल क्लोराइड) एसीटोन में $NaI$ के साथ अभिक्रिया करके (फिंकेलस्टीन अभिक्रिया) अल्काइल आयोडाइड $X$ बनाता है। $S_N2$ क्रियाविधि के कारण कायरल केंद्र पर विन्यास का प्रतिपन्न (inversion) होता है।
चरण $2$: अल्काइल आयोडाइड $X$,$aq. KOH$ के साथ अभिक्रिया करके अल्कोहल $Y$ बनाता है। यह भी एक $S_N2$ अभिक्रिया है,जो कायरल केंद्र पर फिर से विन्यास का प्रतिपन्न करती है।
चूंकि दो क्रमिक प्रतिपन्न होते हैं,इसलिए अंतिम उत्पाद $Y$ का विन्यास मूल प्रारंभिक पदार्थ के समान ही रहेगा।
संरचनाओं की तुलना करने पर,विकल्प $C$,$X$ के लिए सही प्रतिपन्न और उसके बाद $Y$ के लिए सही प्रतिपन्न को दर्शाता है।

(D) $1$. $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन का $n$-प्रोपिल क्लोराइड $(CH_3CH_2CH_2Cl)$ के साथ फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन होने पर कार्बोकेशन का पुनर्विन्यास (rearrangement) होता है। प्राथमिक प्रोपिल कार्बोकेशन अधिक स्थिर द्वितीयक आइसोप्रोपिल कार्बोकेशन में बदल जाता है। अतः,$X$ आइसोप्रोपिलबेंजीन (क्यूमीन) है।
$2$. क्यूमीन $(X)$ का $HNO_3 + H_2SO_4$ के साथ नाइट्रीकरण करने पर ऑर्थो स्थिति पर त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण मुख्य उत्पाद के रूप में $p$-नाइट्रोक्यूमीन $(Y)$ प्राप्त होता है।
$3$. $p$-नाइट्रोक्यूमीन $(Y)$ का $Sn + HCl$ के साथ अपचयन करने पर $p$-आइसोप्रोपिलएनिलीन $(Z)$ प्राप्त होता है।
$4$. $p$-आइसोप्रोपिलएनिलीन $(Z)$ का $H_2SO_4 + SO_3$ के साथ सल्फोनीकरण $-NH_2$ समूह के सापेक्ष ऑर्थो स्थिति पर होता है,जिससे $W$ ($2$-अमीनो$-5-$आइसोप्रोपिलबेंजीनसल्फोनिक एसिड) प्राप्त होता है।

(A) $DMSO$ में $NaCN$ के साथ एल्किल हैलाइड की अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा होती है।
$S_N2$ अभिक्रिया में,कायरल केंद्र पर विन्यास का प्रतिपन्न (वाल्डन प्रतिपन्न) होता है।
प्राप्त उत्पाद $(R)-2-$मेथिलब्यूटेन नाइट्राइल है।
चूंकि अभिक्रिया में विन्यास का प्रतिपन्न होता है,इसलिए प्रारंभिक पदार्थ (यौगिक $A$) में $(S)$ विन्यास होना चाहिए।
$2-$मेथिलब्यूटेन नाइट्राइल की संरचना $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CN$ है।
अतः,प्रारंभिक पदार्थ $A$,$(S)-2-$क्लोरोब्यूटेन है,जो $CH_3-CH(Cl)-CH_2-CH_3$ है।
दिए गए विकल्पों में से,$(S)-2-$क्लोरोब्यूटेन की संरचना विकल्प $A$ द्वारा दर्शाई गई है।

(C) $S_N2$ अभिक्रिया में,न्यूक्लियोफाइल हैलोजन से जुड़े कार्बन परमाणु पर पीछे की ओर से आक्रमण करता है।
$CH_2=CHCl$ (विनाइल क्लोराइड) सबस्ट्रेट के रूप में उपयोगी नहीं है क्योंकि अनुनाद (resonance) के कारण $C-Cl$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण होता है,जिससे यह बहुत मजबूत और तोड़ने में कठिन हो जाता है।
इसके अतिरिक्त,$sp^2$ संकरित कार्बन परमाणु अधिक विद्युत ऋणात्मक होता है,जो $C-Cl$ बंध को और अधिक मजबूत बनाता है,जिससे यह न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति प्रतिरोधी हो जाता है।

(C) $HBr$ की विनाइल मिथाइल ईथर $(CH_2=CH-OCH_3)$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनस्नेही योगात्मक अभिक्रिया है।
सबसे पहले,$HBr$ से $H^+$ आयन द्वि-आबंध पर आक्रमण करता है।
मेथॉक्सी समूह $(-OCH_3)$ के अनुनाद प्रभाव के कारण,टर्मिनल कार्बन परमाणु $(CH_2)$ पर इलेक्ट्रॉन घनत्व अधिक होता है।
इस प्रकार,प्रोटोनीकरण टर्मिनल कार्बन पर होता है जिससे एक स्थिर कार्बोकेशन $CH_3-CH^+-OCH_3$ बनता है।
यह कार्बोकेशन ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म द्वारा स्थिर होता है।
अंत में,ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ कार्बोकेशन पर आक्रमण करके उत्पाद $CH_3-CHBr-OCH_3$ बनाता है।

(A) $3$-ब्रोमोसाइक्लोहेक्सिन की $HBr$ के साथ अभिक्रिया में द्वि-आबंध के प्रोटोनेशन के बाद $C_2$ स्थिति पर एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है।
यह कार्बोनियम आयन अनुनाद द्वारा स्थिर होता है।
न्यूक्लियोफिलिक $Br^-$ का आक्रमण $C_3$ स्थिति पर मौजूद ब्रोमीन परमाणु के सापेक्ष समान पक्ष (syn) या विपरीत पक्ष (anti) से हो सकता है।
यह $1,2$-डाइब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन व्युत्पन्न के निर्माण की ओर ले जाता है।
प्राप्त दो मुख्य उत्पाद $cis$-$1,2$-डाइब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन और $trans$-$1,2$-डाइब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन हैं।
अतः,$P_1$ और $P_2$ डायस्टेरियोमर्स हैं।

(A) $S_{N^1}$ अभिक्रिया की दर मध्यवर्ती कार्बोनियम आयन (carbocation) के स्थायित्व के सीधे समानुपाती होती है।
$I$ के लिए: कार्बोनियम आयन $Ph-C^+(CH_3)-Ph$ है,जो दो फेनिल और एक मिथाइल समूह द्वारा स्थिर होता है।
$II$ के लिए: कार्बोनियम आयन $Ph-CH^+-Ph$ है,जो दो फेनिल समूह द्वारा स्थिर होता है।
$III$ के लिए: कार्बोनियम आयन $Ph-CH^+-CH_3$ है,जो एक फेनिल और एक मिथाइल समूह द्वारा स्थिर होता है।
$IV$ के लिए: कार्बोनियम आयन $Ph-CH_2^+$ है,जो केवल एक फेनिल समूह द्वारा स्थिर होता है।
स्थायित्व का क्रम: $I > II > III > IV$ है। अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $I > II > III > IV$ है।

(C) $Gem$-डाईहेलाइड एक ऐसा यौगिक है जिसमें दो हैलोजन परमाणु एक ही कार्बन परमाणु से जुड़े होते हैं,जिसे $R_2C(X)_2$ के रूप में दर्शाया जाता है।
जलीय क्षार (जैसे $KOH$) के साथ जल-अपघटन पर,हैलोजन परमाणु हाइड्रॉक्सिल समूहों द्वारा प्रतिस्थापित हो जाते हैं और $gem$-डायोल $(R_2C(OH)_2)$ बनाते हैं।
$Gem$-डायोल आमतौर पर अस्थिर होते हैं और एक स्थिर कार्बोनिल यौगिक (एल्डिहाइड या कीटोन) बनाने के लिए आसानी से पानी का एक अणु $(H_2O)$ खो देते हैं।
इसलिए,$gem$-डाईहेलाइड के जल-अपघटन का अंतिम उत्पाद कार्बोनिल यौगिक होता है।

(A) $1,2-dichlorocyclopentane$ की $1 \text{ equivalent}$ $Mg$ के साथ ईथर में अभिक्रिया कराने पर ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक मध्यवर्ती $X$ $(2-chlorocyclopentylmagnesium \text{ chloride})$ बनता है।
$X$,$C_5H_8ClMgCl$ है।
जब इस मध्यवर्ती $X$ की अभिक्रिया $D_2O$ के साथ कराई जाती है,तो $MgCl$ समूह को एक ड्यूटेरियम $(D)$ परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित कर दिया जाता है।
अतः,अंतिम उत्पाद $Y$,$1-chloro-2-deuterocyclopentane$ है।

(B) कार्बोकेशन के निर्माण के लिए अभिक्रिया की एन्थैल्पी $(\Delta H^{\circ})$ बनने वाले कार्बोकेशन की स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है। अधिक स्थिर कार्बोकेशन आसानी से बनते हैं,जिसके लिए कम ऊर्जा (कम $\Delta H^{\circ}$) की आवश्यकता होती है।
$1$. कार्बोकेशन की स्थिरता का क्रम:
बेंजाइल धनायन $(III)$ > साइक्लोहेक्स$-2-$इनाइल धनायन $(II)$ > साइक्लोहेक्सिल धनायन $(I)$ > फेनिल धनायन $(IV)$।
$2$. एन्थैल्पी का क्रम $(\Delta H^{\circ})$:
चूंकि स्थिरता का क्रम $(III)$ > $(II)$ > $(I)$ > $(IV)$ है,इसलिए आवश्यक एन्थैल्पी का क्रम उल्टा होगा:
$\Delta H_4^{\circ} > \Delta H_1^{\circ} > \Delta H_2^{\circ} > \Delta H_3^{\circ}$।

(B) लिविंग ग्रुप क्षमता समूह की क्षारीयता (basicity) के व्युत्क्रमानुपाती होती है। एक दुर्बल क्षार एक बेहतर लिविंग ग्रुप होता है।
दिए गए विकल्पों में,सल्फोनेट आयन $(I)$ और $(II)$ तीन ऑक्सीजन परमाणुओं पर ऋण आवेश के अनुनाद स्थिरीकरण (resonance stabilization) के कारण उत्कृष्ट लिविंग ग्रुप हैं।
$(I)$ और $(II)$ के बीच,$(I)$ में मिथाइल समूह इलेक्ट्रॉन-दाता ($+I$ और $+H$ प्रभाव) है,जो ऋणायन के इलेक्ट्रॉन घनत्व और क्षारीयता को बढ़ाता है,जिससे $(II)$,$(I)$ की तुलना में एक बेहतर लिविंग ग्रुप बन जाता है।
$Br^-$ $(IV)$,$N_3^-$ $(III)$ की तुलना में एक बेहतर लिविंग ग्रुप है क्योंकि $HBr$,$HN_3$ की तुलना में बहुत अधिक शक्तिशाली अम्ल है।
अतः,लिविंग ग्रुप क्षमता का घटता क्रम $II > I > IV > III$ है।

(D) न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन की अभिक्रियाशीलता लीविंग ग्रुप की क्षमता पर निर्भर करती है।
$(I)$ ट्राइफलेट $(-OSO_2CF_3)$ $CF_3$ समूह के मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव के कारण एक उत्कृष्ट लीविंग ग्रुप है।
$(II)$ टोसिलेट $(-OTs)$ एक अच्छा लीविंग ग्रुप है लेकिन ट्राइफलेट से कम प्रभावी है।
$(III)$ और $(IV)$ में $-OH$ समूह होते हैं,जो खराब लीविंग ग्रुप हैं। हालाँकि,एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में,वे प्रतिस्थापन अभिक्रिया दे सकते हैं। $(III)$ और $(IV)$ के बीच,$(IV)$ अधिक अभिक्रियाशील है क्योंकि यह रेजोनेंस-स्थिर बेंजाइलिक कार्बोनियम आयन $(C_6H_5-CH^+-CH_3)$ बनाता है,जबकि $(III)$ एक सेकेंडरी कार्बोनियम आयन $(CH_3-CH^+-CH_3)$ बनाता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का घटता क्रम $I > II > IV > III$ है।

(D) $S_N2$ क्रियाविधि में न्यूक्लियोफाइल $(OH^-)$ हैलाइड से जुड़े कार्बन परमाणु पर पीछे की ओर से हमला करता है।
इसके परिणामस्वरूप कायरल केंद्र पर विन्यास का प्रतिपन्न (inversion) होता है।
यदि प्रारंभिक पदार्थ $cis-4-methylcyclohexyl$ हैलाइड है,तो $OH^-$ हैलाइड के विपरीत दिशा से हमला करेगा,जिससे $trans-4-methylcyclohexanol$ उत्पाद प्राप्त होगा।
इसके विपरीत,यदि प्रारंभिक पदार्थ $trans-4-methylcyclohexyl$ हैलाइड है,तो उत्पाद $cis-4-methylcyclohexanol$ होगा।
$S_N2$ अभिक्रिया में विन्यास का प्रतिपन्न मुख्य सिद्धांत है।

(B) $1-$ब्रोमो$-1,2-$डाइफेनिलप्रोपेन की $alc.KOH$ के साथ अभिक्रिया एक डिहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया ($E2$ क्रियाविधि) है।
यह अभिक्रिया निकटवर्ती कार्बन से $H$ और $Br$ को हटाकर एक एल्कीन बनाती है।
मुख्य उत्पाद अधिक स्थिर एल्कीन होता है,जो $1,2-$डाइफेनिलप्रोप$-1-$ईन का ट्रांस-आइसोमर है।
ट्रांस-आइसोमर में,बड़े फेनिल समूह द्वि-आबंध के विपरीत दिशाओं में होते हैं,जिससे त्रिविम बाधा कम हो जाती है।
अतः,उत्पाद $A$,$1,2-$डाइफेनिलप्रोप$-1-$ईन (ट्रांस-आइसोमर) है।

(A) $1-$phenyl$-2-$bromobutane की $NaOMe$ (एक प्रबल क्षार) के साथ अभिक्रिया $E2$ विलोपन क्रियाविधि द्वारा होती है।
$1-$phenyl$-2-$bromobutane की संरचना $Ph-CH_2-CH(Br)-CH_2-CH_3$ है।
$HBr$ के विलोपन से $1-$phenylbut$-1-$ene या $1-$phenylbut$-2-$ene बन सकता है।
यद्यपि ज़ेटसेफ का नियम सामान्यतः अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन को मुख्य उत्पाद के रूप में बताता है,लेकिन इस विशिष्ट मामले में $(E)-1-$phenylbut$-1-$ene का निर्माण अधिक अनुकूल होता है क्योंकि द्वि-आबंध फिनाइल वलय के साथ संयुग्मन (conjugation) में होता है,जो इसे अतिरिक्त स्थिरता प्रदान करता है।
$1-$phenylbut$-1-$ene के $(E)$ और $(Z)$ समावयवियों में से,$(E)-$समावयवी अधिक स्थिर होता है क्योंकि इसमें फिनाइल समूह और एथिल समूह के बीच त्रिविम बाधा (steric hindrance) कम होती है।
अतः,मुख्य उत्पाद $(E)-1-$phenylbut$-1-$ene है।

(C) ध्रुवीय विलायक में $C-Br$ बंध की मजबूती $Br^-$ आयन के वियोजन के बाद बनने वाले कार्बोकेशन की स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
कार्बोकेशन जितना अधिक स्थिर होगा,$C-Br$ बंध उतना ही कमजोर होगा।
$(I)$ और $(II)$ साइक्लोहेक्साडायनाइल कार्बोकेशन बनाते हैं। $(III)$ और $(IV)$ साइक्लोपेंटाडायनाइल कार्बोकेशन बनाते हैं।
साइक्लोपेंटाडायनाइल कार्बोकेशन एंटी-एरोमैटिक ($4n \pi$ इलेक्ट्रॉन,$n=1$,कुल $4\pi$ इलेक्ट्रॉन) है,जो इसे अत्यधिक अस्थिर बनाता है।
साइक्लोहेक्साडायनाइल कार्बोकेशन नॉन-एरोमैटिक है और साइक्लोपेंटाडायनाइल कार्बोकेशन की तुलना में अपेक्षाकृत अधिक स्थिर है।
$(I)$ और $(II)$ की तुलना: $(I)$ में एक मिथाइल समूह है जो इंडक्टिव इफेक्ट और हाइपरकंजुगेशन के माध्यम से कार्बोकेशन को स्थिर करता है,जिससे $C-Br$ बंध कमजोर हो जाता है। अतः,$C-Br$ बंध की मजबूती: $II > I$।
$(III)$ और $(IV)$ की तुलना: $(III)$ में मिथाइल समूह कार्बोकेशन को स्थिर करता है,जिससे $C-Br$ बंध कमजोर हो जाता है। अतः,$C-Br$ बंध की मजबूती: $IV > III$।
चूंकि साइक्लोपेंटाडायनाइल कार्बोकेशन,साइक्लोहेक्साडायनाइल कार्बोकेशन की तुलना में बहुत कम स्थिर है,इसलिए $(III)$ और $(IV)$ में $C-Br$ बंध $(I)$ और $(II)$ की तुलना में बहुत अधिक मजबूत होता है।
अतः,$C-Br$ बंध की मजबूती का सही क्रम $IV > III > II > I$ है।

(D) $1$-क्लोरोएपोकैम्फेन एक ब्रिजहेड हैलाइड है जहाँ क्लोरीन परमाणु एक बाइसाइक्लिक प्रणाली के ब्रिजहेड कार्बन से जुड़ा होता है।
ब्रेट के नियम के अनुसार,ब्रिजहेड स्थिति पर कार्बोनियम आयन का निर्माण अत्यधिक अस्थिर होता है क्योंकि कठोर बाइसाइक्लिक संरचना के कारण परिणामी कार्बोनियम आयन आवश्यक समतलीय $sp^2$ संकरण प्राप्त नहीं कर सकता है।
इसके अलावा,$S_N2$ क्रियाविधि असंभव है क्योंकि ब्रिजहेड कार्बन का पिछला भाग बाइसाइक्लिक ढांचे द्वारा अवरुद्ध होता है,जो न्यूक्लियोफाइल को आक्रमण करने से रोकता है।
इसलिए,$1$-क्लोरोएपोकैम्फेन जैसे ब्रिजहेड हैलाइड $AgNO_3$ के साथ $S_N1$ और $S_N2$ दोनों अभिक्रियाओं के प्रति अत्यधिक निष्क्रिय होते हैं।

(C) $S_N1$ क्रियाविधि के प्रति हैलाइडों की अभिक्रियाशीलता बनने वाले कार्बधनायन मध्यवर्ती के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
$(I)$ $CH_3CH_2CH_2Cl$ एक $1^\circ$ कार्बधनायन बनाता है: $CH_3CH_2CH_2^+$.
$(II)$ $CH_2=CHCHClCH_3$ एक एलिलिक कार्बधनायन बनाता है: $CH_2=CHCH^+CH_3$,जो अनुनाद द्वारा अत्यधिक स्थिर होता है।
$(III)$ $CH_3CH_2CHClCH_3$ एक $2^\circ$ कार्बधनायन बनाता है: $CH_3CH_2CH^+CH_3$.
कार्बधनायनों के स्थायित्व का क्रम है: एलिलिक $(II) > 2^\circ (III) > 1^\circ (I)$.
अतः,$S_N1$ अभिक्रियाशीलता का घटता क्रम $II > III > I$ है।