Properties of Haloalkanes Questions in Hindi

(A) एक यौगिक कायरल होता है यदि उसमें कम से कम एक कायरल केंद्र (चार अलग-अलग समूहों से जुड़ा कार्बन परमाणु) हो।
$1$. $CH_3-CH_2-CH_2Cl$ में,$C-2$ कार्बन दो हाइड्रोजन परमाणुओं से जुड़ा है,इसलिए यह अकायरल (achiral) है।
$2$. $CH_3-CHD-CH_2Cl$ में,$C-2$ कार्बन $-CH_3, -H, -D$ और $-CH_2Cl$ से जुड़ा है,इसलिए यह कायरल है।
$3$. $CH_3-CHCl-CH_2Cl$ में,$C-2$ कार्बन $-CH_3, -H, -Cl$ और $-CH_2Cl$ से जुड़ा है,इसलिए यह कायरल है।
$4$. $CH_3-CH_2-CHDCl$ में,$C-1$ कार्बन $-CH_3-CH_2, -H, -D$ और $-Cl$ से जुड़ा है,इसलिए यह कायरल है।
अतः,$CH_3-CH_2-CH_2Cl$ ही एकमात्र अकायरल यौगिक है।

(A) $1$-क्लोरोब्यूटेन $(CH_3CH_2CH_2CH_2Cl)$ की अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया एक विहाइड्रोहैलोजनीकरण (विलोपन) अभिक्रिया है।
$CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + KOH (\text{alc.}) \rightarrow CH_3CH_2CH=CH_2 + KCl + H_2O$.
प्राप्त उत्पाद $1$-ब्यूटीन है।

(D) $S_N1$ तंत्र के माध्यम से एल्काइल हैलाइड्स के जल-अपघटन की दर बनने वाले कार्बोनियम आयन (carbocation) मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
दिए गए विकल्पों में,$(C_6H_5)_3CCl$ एक ट्राइफेनिलमिथाइल कार्बोनियम आयन $(C_6H_5)_3C^+$ बनाता है।
यह कार्बोनियम आयन तीन फेनिल वलयों की उपस्थिति के कारण अनुनाद (resonance) द्वारा अत्यधिक स्थिर होता है।
चूंकि $(C_6H_5)_3CCl$ से बनने वाला कार्बोनियम आयन सबसे अधिक स्थिर है,इसलिए यह सबसे तेजी से जल-अपघटन करता है।

(B) $1$. $C_2H_5I$ अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया करके (डीहाइड्रोहैलोजनीकरण) एथीन $(X)$ बनाता है: $C_2H_5I \xrightarrow{\text{alc. } KOH} CH_2=CH_2 (X)$.
$2$. एथीन $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके (इलेक्ट्रॉनरागी योगज अभिक्रिया) $1,2$-डाइब्रोमोएथेन $(Y)$ बनाता है: $CH_2=CH_2 \xrightarrow{Br_2} CH_2Br-CH_2Br (Y)$.
$3$. $1,2$-डाइब्रोमोएथेन $KCN$ के साथ अभिक्रिया करके (नाभिकरागी प्रतिस्थापन) सक्सिनोनाइट्राइल $(Z)$ बनाता है: $CH_2Br-CH_2Br \xrightarrow{KCN} CN-CH_2-CH_2-CN (Z)$.

(C) क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ प्रकाश की उपस्थिति में हवा द्वारा धीरे-धीरे ऑक्सीकृत होकर एक अत्यंत जहरीली गैस,कार्बोनिल क्लोराइड,जिसे फॉस्जीन $(COCl_2)$ के रूप में भी जाना जाता है,बनाता है।
अभिक्रिया है: $2CHCl_3 + O_2 \xrightarrow{\text{light/air}} 2COCl_2 + 2HCl$।
अतः,$X$ वायु और प्रकाश को दर्शाता है।

(D) ${S}_{N}1$ अभिक्रिया की दर कार्बधनायन (carbocation) के स्थायित्व और लिविंग ग्रुप (leaving group) के निकलने की सुगमता पर निर्भर करती है।
${S}_{N}1$ अभिक्रिया के दर-निर्धारक चरण में,कार्बन-हैलोजन बंध टूटता है।
इस बंध के टूटने की सुगमता $C-X$ बंध की मजबूती पर निर्भर करती है।
हैलोजन परमाणु का आकार बढ़ने पर बंध की मजबूती घटती है $(F > Cl > Br > I)$।
इसलिए,$C-I$ बंध सबसे कमजोर होता है और सबसे आसानी से टूटता है,जिससे आयोडाइड आयन सबसे अच्छा लिविंग ग्रुप बन जाता है।
अतः,$(CH_3)_3C - I$ सबसे तेजी से अभिक्रिया करता है।

(C) कार्बन-हैलोजन $(C-X)$ बंध की मजबूती बंध लंबाई पर निर्भर करती है।
जैसे-जैसे हैलोजन परमाणु का आकार बढ़ता है,बंध लंबाई बढ़ती है और बंध की मजबूती कम हो जाती है।
परमाणु आकार का क्रम $F < Cl < Br < I$ है।
इसलिए,बंध मजबूती का क्रम $C-F > C-Cl > C-Br > C-I$ है।
अतः,$CH_3F$ में $C-F$ बंध सबसे मजबूत है।

(A) $CH_2 = CHCl$ में,क्लोरीन परमाणु से जुड़ा कार्बन परमाणु $sp^2$ संकरित होता है। अनुनाद के कारण,$C-Cl$ बंध आंशिक द्वि-बंध गुण प्राप्त कर लेता है,जिससे यह मजबूत और छोटा हो जाता है,जो इसे नाभिकरागी प्रतिस्थापन के प्रति सबसे कम अभिक्रियाशील बनाता है।

(A) $CH_3CH_2Cl + KOH(aq.) \rightarrow CH_3CH_2OH + KCl$ अभिक्रिया में,हाइड्रॉक्साइड आयन $(OH^-)$ एक नाभिकरागी (nucleophile) के रूप में कार्य करता है।
यह एथिल क्लोराइड अणु में क्लोरीन परमाणु से जुड़े इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन परमाणु पर हमला करता है।
क्लोराइड आयन $(Cl^-)$ एक लीविंग ग्रुप के रूप में बाहर निकल जाता है।
चूंकि एक नाभिकरागी दूसरे समूह को प्रतिस्थापित करता है,इसलिए यह एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।

(A) $S_{N}1$ अभिक्रिया की सक्रियता कार्बधनायन (carbocation) के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
$S_{N}1$ सक्रियता का क्रम: $3^{\circ} \text{ एल्किल हैलाइड} > 2^{\circ} \text{ एल्किल हैलाइड} > 1^{\circ} \text{ एल्किल हैलाइड} > \text{मेथिल हैलाइड}$ होता है।
$(CH_3)_3C-Br$ एक $3^{\circ}$ एल्किल हैलाइड है,जो एक स्थिर तृतीयक कार्बधनायन बनाता है।
अतः,$(CH_3)_3C-Br$ $S_{N}1$ क्रियाविधि के प्रति सबसे अधिक सक्रिय है।

(B) जब क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ की अभिक्रिया सांद्र नाइट्रिक एसिड $(HNO_3)$ के साथ कराई जाती है,तो क्लोरोपिक्रिन $(CCl_3NO_2)$ प्राप्त होता है,जिसे ट्राइक्लोरोनाइट्रोमीथेन भी कहा जाता है।
रासायनिक अभिक्रिया:
$CHCl_3 + HNO_3 \to CCl_3NO_2 + H_2O$

(A) $S_N2$ क्रियाविधि में न्यूक्लियोफाइल द्वारा लिविंग ग्रुप से जुड़े कार्बन परमाणु पर पीछे से आक्रमण किया जाता है।
तृतीयक एल्काइल हैलाइड में,केंद्रीय कार्बन परमाणु तीन बड़े एल्काइल समूहों से घिरा होता है।
ये बड़े समूह महत्वपूर्ण त्रिविम बाधा (steric hindrance) उत्पन्न करते हैं,जो न्यूक्लियोफाइल को कार्बन परमाणु के पास आने से रोकते हैं।
इसलिए,तृतीयक एल्काइल हैलाइड $S_N2$ अभिक्रियाओं के प्रति व्यावहारिक रूप से निष्क्रिय होते हैं।

(A) शुद्ध $CHCl_3$ (क्लोरोफॉर्म) और $CHI_3$ (आयोडोफॉर्म) दोनों हेलोफॉर्म हैं।
$CHCl_3$ कमरे के तापमान पर एक तरल है,जबकि $CHI_3$ एक पीला ठोस है।
इसलिए,उन्हें उनकी भौतिक अवस्था के आधार पर आसानी से पहचाना और अलग किया जा सकता है।

(A) $S_{N}1$ अभिक्रियाएं कार्बोकेशन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती हैं। कार्बोकेशन की स्थिरता ही अभिक्रियाशीलता निर्धारित करती है।
$PhCH_2Cl$ एक अनुनाद-स्थिर (resonance-stabilized) बेंजाइल कार्बोकेशन $(Ph-CH_2^+)$ बनाता है।
$Ph-Cl$ एक एरील हैलाइड है और $S_{N}1$ के प्रति सबसे कम सक्रिय है।
$CH_3CHClCH_3$ एक द्वितीयक कार्बोकेशन बनाता है।
$p-NO_2-C_6H_4CH_2Cl$ बेंजाइल कार्बोकेशन बनाता है,लेकिन $NO_2$ समूह एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ और $-M$ प्रभाव) है,जो कार्बोकेशन को अस्थिर करता है।
स्थिरता की तुलना करने पर,प्रतिस्थापित न हुआ बेंजाइल कार्बोकेशन $(PhCH_2^+)$ द्वितीयक कार्बोकेशन से अधिक स्थिर है और $NO_2$-प्रतिस्थापित बेंजाइल कार्बोकेशन से काफी अधिक स्थिर है। अतः,$PhCH_2Cl$ सबसे अधिक सक्रिय है।

(D) $S_{N}2$ अभिक्रिया में,दर लीविंग ग्रुप (leaving group) की निकलने की क्षमता पर निर्भर करती है। लीविंग ग्रुप की क्षमता का क्रम $I^{-} > Br^{-} > Cl^{-} > F^{-}$ होता है। जैसे-जैसे हैलोजन का आकार बढ़ता है,$C-X$ बंध की मजबूती घटती जाती है $(C-I < C-Br < C-Cl < C-F)$,इसलिए आयोडाइड के लिए बंध को तोड़ना सबसे आसान होता है। अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $RI > RBr > RCl > RF$ है।

(A) $C_6H_5I$ (आयोडोबेन्जीन) $AgNO_3$ के साथ अवक्षेप नहीं देता है क्योंकि अनुनाद के कारण $C-I$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण होता है,जो इसे न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति प्रतिरोधी बनाता है।
$C_6H_5CH_2I$ (बेन्जिल आयोडाइड) $NaOH$ के साथ जल-अपघटन करके बेन्जिल अल्कोहल और $NaI$ बनाता है। $I^-$ आयन $AgNO_3$ के साथ अभिक्रिया करके $AgI$ का पीला अवक्षेप देते हैं।
चूंकि $B$ पीला अवक्षेप देता है,इसलिए $B$ का मान $C_6H_5CH_2I$ है और $A$ का मान $C_6H_5I$ है।

(B) अभिक्रियाशीलता का क्रम $3^{\circ} \text{ हैलाइड} > 2^{\circ} \text{ हैलाइड} > 1^{\circ} \text{ हैलाइड} > CH_3X$ $S_N1$ क्रियाविधि की विशेषता है।
$S_N1$ अभिक्रिया में,दर-निर्धारक चरण कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती का निर्माण है।
प्रेरणिक प्रभाव और अतिसंयुग्मन के कारण $3^{\circ}$ कार्बोनियम आयन $2^{\circ}$,$1^{\circ}$ और मिथाइल कार्बोनियम आयन की तुलना में अधिक स्थिर होते हैं,इसलिए $3^{\circ}$ हैलाइड सबसे तेजी से अभिक्रिया करते हैं।
इसके विपरीत,त्रिविम बाधा के कारण $S_N2$ अभिक्रियाएं $CH_3X > 1^{\circ} > 2^{\circ} > 3^{\circ}$ का क्रम अपनाती हैं।

(C) $S_N1$ क्रियाविधि एक समतलीय कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से आगे बढ़ती है।
चूंकि कार्बोनियम आयन समतलीय होता है,इसलिए नाभिकरागी (nucleophile) सामने या पीछे की ओर से समान संभावना के साथ हमला कर सकता है।
यह समान मात्रा में दोनों प्रतिबिंब रूपों (enantiomers) के निर्माण की ओर ले जाता है,जिसके परिणामस्वरूप एक रेसेमिक मिश्रण प्राप्त होता है।

(B) आइसोमेरिक हेलोऐल्केन का क्वथनांक शाखाओं (branching) के बढ़ने के साथ घटता है क्योंकि शाखाएं अणु के सतह क्षेत्र को कम कर देती हैं,जिससे वैन डेर वाल्स आकर्षण बलों का परिमाण कम हो जाता है।
$(a)$ $CH_3CH_2CH_2CH_2Br$ एक सीधी श्रृंखला वाला प्राथमिक ऐल्किल हैलाइड ($n$-ब्यूटिल ब्रोमाइड) है।
$(b)$ $(CH_3)_2CHCH_2Br$ एक शाखित प्राथमिक ऐल्किल हैलाइड (आइसोब्यूटिल ब्रोमाइड) है।
$(c)$ $(CH_3)_3CBr$ एक तृतीयक ऐल्किल हैलाइड (tert-ब्यूटिल ब्रोमाइड) है,जो सबसे अधिक शाखित है।
अतः,क्वथनांक का क्रम $(c) < (b) < (a)$ है।

(C) $S_{N}1$ क्रियाविधि अभिक्रिया के दौरान बनने वाले कार्बधनायन मध्यवर्ती के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
बेंजिल क्लोराइड $(C_6H_5CH_2Cl)$ क्लोराइड आयन के निकलने पर बेंजिल कार्बधनायन $(C_6H_5CH_2^+)$ बनाता है।
यह कार्बधनायन बेंजीन वलय के साथ अनुनाद (resonance) द्वारा अत्यधिक स्थिर होता है।
इसलिए,दिए गए अन्य विकल्पों की तुलना में बेंजिल क्लोराइड आसानी से $S_{N}1$ अभिक्रिया देता है।

(A) जो अभिक्रिया विन्यास का पूर्ण प्रतिलोमन दर्शाती है,वह $S_N2$ क्रियाविधि है।
$S_N2$ अभिक्रियाएँ प्राथमिक एल्किल हैलाइड्स द्वारा कम त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण सुगमता से दी जाती हैं।
दिए गए विकल्पों में से,$CH_3Cl$ एक प्राथमिक हैलाइड (मेथिल क्लोराइड) है जो विन्यास के पूर्ण प्रतिलोमन (वाल्डन प्रतिलोमन) के साथ $S_N2$ अभिक्रिया देता है।
$(CH_3)_3CCl$ एक तृतीयक हैलाइड है और यह $S_N1$ क्रियाविधि को प्राथमिकता देता है,जबकि $(CH_3)_2CHCl$ एक द्वितीयक हैलाइड है।

(B) अभिक्रिया इस प्रकार है: $R-X + Mg \xrightarrow{\text{dry ether}} R-Mg-X$
जब एक एल्किल हैलाइड शुष्क ईथर की उपस्थिति में $Mg$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह एल्किल मैग्नीशियम हैलाइड बनाता है,जिसे ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के रूप में जाना जाता है।

(C) बेंजाइल ब्रोमाइड की इथेनॉल के साथ प्रतिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि के माध्यम से होती है,जिसमें एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती का निर्माण होता है। प्रतिक्रिया की दर बनने वाले कार्बोनियम आयन की स्थिरता पर निर्भर करती है। $p$-मेथॉक्सी समूह एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+M$ प्रभाव) है,जो अनुनाद (resonance) के माध्यम से कार्बोनियम आयन को काफी स्थिर करता है। इसलिए,$p$-मेथॉक्सी बेंजाइल ब्रोमाइड सबसे स्थिर कार्बोनियम आयन बनाता है और इथेनॉल के साथ सबसे तेजी से प्रतिक्रिया करता है।

(B) $CH_3COCH_2CH_2Br$ में,कार्बोनिल समूह के इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव के कारण $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु अम्लीय होते हैं।
अल्कोहलिक $KOH$ के साथ उपचार करने पर,यह $CH_3CO\bar{C}H-CH_2Br$ कार्बएनायन बनाता है जो कार्बोनिल समूह के साथ अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
यह स्थिरीकरण विलोपन (elimination) अभिक्रिया को सुगम बनाता है,जिससे यह दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक सक्रिय हो जाता है।

(A) आइसोपेंटेन $2$-मिथाइल ब्यूटेन है,जिसकी संरचना $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$ है।
मोनोक्लोरीनीकरण चार अलग-अलग प्रकार के हाइड्रोजन परमाणुओं पर हो सकता है:
$1$. $C_1$ पर (टर्मिनल मिथाइल): $CH_2Cl-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$ (अकायरल)।
$2$. $C_2$ पर (तृतीयक कार्बन): $CH_3-CCl(CH_3)-CH_2-CH_3$ (कायरल,प्रतिबिंब रूपी युग्म बनाता है)।
$3$. $C_3$ पर (द्वितीयक कार्बन): $CH_3-CH(CH_3)-CHCl-CH_3$ (कायरल,प्रतिबिंब रूपी युग्म बनाता है)।
$4$. $C_4$ पर (टर्मिनल मिथाइल): $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2Cl$ (अकायरल)।
इस प्रकार,$2$ कायरल केंद्र बनते हैं,जिनमें से प्रत्येक एक प्रतिबिंब रूपी युग्म बनाता है।
अतः,संभावित प्रतिबिंब रूपी युग्मों की संख्या $2$ है।

(D) $S_N2$ क्रियाविधि में न्यूक्लियोफाइल कायरल कार्बन परमाणु पर पीछे की ओर से आक्रमण करता है।
इसके परिणामस्वरूप विन्यास का प्रतिपन्न (inversion of configuration) होता है,जिसे $Walden$ प्रतिपन्न भी कहा जाता है।
चूंकि न्यूक्लियोफाइल लिविंग ग्रुप की विपरीत दिशा से आक्रमण करता है,इसलिए कायरल केंद्र के चारों ओर परमाणुओं की त्रिविम व्यवस्था उलट जाती है।
अतः,प्राप्त उत्पाद अभिकारक के सापेक्ष उल्टे विन्यास वाला एक एकल त्रिविम समावयवी होता है।

(B) क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ की सांद्र नाइट्रिक अम्ल $(HNO_3)$ के साथ अभिक्रिया एक नाइट्रीकरण अभिक्रिया है जो क्लोरोपिक्रिन $(CCl_3NO_2)$ बनाती है,जिसे ट्राइक्लोरोनाइट्रोमीथेन के रूप में भी जाना जाता है।
रासायनिक समीकरण है: $CHCl_3 + HNO_3 (\text{conc.}) \rightarrow CCl_3NO_2 + H_2O$.

(B) अल्कोहलिक $KOH$ में एल्कोक्साइड आयन $(RO^-)$ होता है,जो एक प्रबल क्षार के रूप में कार्य करता है। यह $\beta$-कार्बन से प्रोटॉन को हटाने में मदद करता है,जिससे हैलोएल्केन से हाइड्रोजन हैलाइड का एक अणु बाहर निकल जाता है। इस प्रक्रिया को डिहाइड्रोहैलोजनीकरण कहा जाता है।

(D) एसिटोन की उपस्थिति में संबंधित हैलाइड अग्रदूत का हाइड्रोलिसिस आमतौर पर $S_N1$ तंत्र के माध्यम से आगे बढ़ता है।
इस विशिष्ट अभिक्रिया में,निर्मित कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती $p$-मेथॉक्सी समूह द्वारा स्थिर होता है।
उत्पाद की त्रिविम रसायन विज्ञान (stereochemistry) समतलीय कार्बोनियम आयन पर न्यूक्लियोफाइल के हमले पर निर्भर करती है।
दिए गए संरचनाओं को देखते हुए,$S_N1$ मार्ग में त्रिविम-विशिष्टता (stereospecificity) की कमी के कारण यह अभिक्रिया $K$ और $M$ दोनों डायस्टेरियोमेरिक उत्पादों के निर्माण की ओर ले जाती है।

(A) $F$ से $I$ तक जाने पर हैलोजन परमाणु का आकार बढ़ता है।
जैसे-जैसे हैलोजन परमाणु का आकार बढ़ता है,कार्बन और हैलोजन कक्षकों के बीच अतिव्यापन (overlap) कम प्रभावी हो जाता है,जिससे बंध लंबा और कमजोर हो जाता है।
अतः,बंध वियोजन ऊर्जा का क्रम $CH_3-F > CH_3-Cl > CH_3-Br > CH_3-I$ के अनुसार घटता है।

(D) यौगिक '$X$' में तीन कार्बन परमाणु हैं और यह जलीय $KOH$ के साथ अभिक्रिया करके एल्डिहाइड बनाता है। यह इंगित करता है कि '$X$' टर्मिनल स्थिति पर एक जेमिनल डाइहैलॉइड है,जो $1,1$-डाइक्लोरोप्रोपेन $(CH_3CH_2CHCl_2)$ है।
जलीय $KOH$ के साथ अभिक्रिया: $CH_3CH_2CHCl_2 + 2KOH(aq) \rightarrow CH_3CH_2CHO + 2KCl + H_2O$.
अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया: $CH_3CH_2CHCl_2 + 2KOH(alc) \rightarrow CH_3C \equiv CH + 2KCl + 2H_2O$.
उत्पाद $CH_3C \equiv CH$ (प्रोपाइन) एक टर्मिनल एल्काइन है,जो अमोनियाकल $Cu_2Cl_2$ के साथ अभिक्रिया करके कॉपर$(I)$ प्रोपाइनाइड $(CH_3C \equiv CCu)$ का लाल अवक्षेप देता है।

(A) जेमिनल डाइहैलाइड्स (जहाँ दो हैलोजन परमाणु एक ही कार्बन परमाणु से जुड़े होते हैं) जलीय $KOH$ के साथ जल-अपघटन और उसके बाद निर्जलीकरण द्वारा कार्बोनिल यौगिक देते हैं।
$CH_3-CCl_2-CH_3 + 2KOH(aq) \rightarrow CH_3-C(OH)_2-CH_3 + 2KCl$
$CH_3-C(OH)_2-CH_3 \xrightarrow{-\Delta H_2O} CH_3-CO-CH_3$ (एसीटोन)।
अतः,$2,2$-डाइक्लोरोप्रोपेन सही समावयवी है।

(B) जब क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ को हवा और सूर्य के प्रकाश में रखा जाता है,तो यह ऑक्सीकृत होकर कार्बोनिल क्लोराइड $(COCl_2)$ नामक एक अत्यंत जहरीली गैस बनाता है,जिसे फॉसजीन भी कहा जाता है।
रासायनिक अभिक्रिया इस प्रकार है:
$2CHCl_3 + O_2 \xrightarrow{\text{Light/Air}} 2COCl_2 + 2HCl$

(D) $E2$ एलिमिनेशन अभिक्रिया आमतौर पर $Zaitsev$ के नियम का पालन करती है,जो सबसे अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन के निर्माण का समर्थन करती है।
हालाँकि,$Hofmann$ का नियम इसके विपरीत है,जिसमें मुख्य उत्पाद के रूप में सबसे कम प्रतिस्थापित एल्कीन प्राप्त होता है।
यह त्रिविम बाधा (steric hindrance) या इलेक्ट्रॉनिक कारकों के कारण होता है जो कम प्रतिस्थापित कार्बन से प्रोटॉन को हटाना अधिक अनुकूल बनाते हैं।
इसलिए,$Hofmann$ नियम का अर्थ है कि द्वि-बंध कम प्रतिस्थापित कार्बन की ओर बनता है।

(C) दी गई अभिक्रिया में,ब्रोमीन परमाणु $(-Br)$ को हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।
चूंकि पानी का अणु एक नाभिकरागी (nucleophile) के रूप में कार्य करता है जो इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन केंद्र पर हमला करता है,इसलिए यह एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
विशेष रूप से,यह एक $S_N1$ अभिक्रिया है जिसमें एक स्थिर तृतीयक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है।

(C) क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ प्रकाश और हवा के प्रति संवेदनशील होता है। जब यह प्रकाश और ऑक्सीजन के संपर्क में आता है,तो इसका धीमा ऑक्सीकरण होकर फॉसजीन $(COCl_2)$ नामक एक अत्यंत जहरीली गैस बनती है।
रासायनिक अभिक्रिया: $2CHCl_3 + O_2 \xrightarrow{\text{light}} 2COCl_2 + 2HCl$।
इस ऑक्सीकरण को रोकने के लिए,क्लोरोफॉर्म को गहरे रंग की बोतलों में रखा जाता है ताकि प्रकाश अंदर न जा सके और हवा के संपर्क को कम करने के लिए इसे बोतल में ऊपर तक भरा जाता है।

(C) शुष्क ईथर की उपस्थिति में एल्काइल हैलाइड की सोडियम धातु के साथ अभिक्रिया को वुर्ट्ज़ अभिक्रिया कहा जाता है।
आइसोब्यूटेन $(CH_3-CH(CH_3)-CH_3)$ प्राप्त करने के लिए,हमें एक मिथाइल समूह $(CH_3-)$ और एक आइसोप्रोपाइल समूह $(-CH(CH_3)_2)$ को जोड़ना होगा।
इसलिए,अभिकारक मिथाइल क्लोराइड $(CH_3Cl)$ और आइसोप्रोपाइल क्लोराइड $(CH_3-CHCl-CH_3)$ होने चाहिए।
अभिक्रिया: $CH_3Cl + CH_3-CHCl-CH_3 + 2Na \xrightarrow{\text{dry ether}} CH_3-CH(CH_3)-CH_3 + 2NaCl$.

(B) जब $CH_3CHCl_2$ ($1$,$1$-डाइक्लोरोइथेन) को जलीय $KOH$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के माध्यम से एक जेमिनल डायोल,$CH_3CH(OH)_2$ बनाता है।
चूंकि जेमिनल डायोल अस्थिर होते हैं,वे तुरंत पानी का एक अणु खोकर एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ बनाते हैं।
अभिक्रिया: $CH_3CHCl_2 + 2KOH(aq)$ $\rightarrow CH_3CH(OH)_2 + 2KCl$ $\rightarrow CH_3CHO + H_2O + 2KCl$.

(C) $S_N1$ अभिक्रिया के प्रति सक्रियता दर-निर्धारक चरण के दौरान बनने वाले कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$PhCHCl(CH_3)$ में,बनने वाला कार्बोनियम आयन $Ph-CH^+-CH_3$ है,जो एक द्वितीयक बेंजाइलिक कार्बोनियम आयन है।
यह कार्बोनियम आयन फेनिल रिंग (अनुनाद) और मिथाइल समूह के प्रेरक प्रभाव दोनों द्वारा स्थिर होता है।
विकल्पों की तुलना करने पर,$PhCHCl(CH_3)$ सबसे अधिक स्थिर कार्बोनियम आयन बनाता है,जो इसे $S_N1$ के प्रति सबसे अधिक सक्रिय बनाता है।

(C) यह अभिक्रिया $SbCl_5$ (लुईस अम्ल) की उपस्थिति में $1$-क्लोरो-$1$-फेनिलएथेन के आयनीकरण को दर्शाती है।
$SbCl_5$ क्लोराइड आयन को हटाकर एक स्थिर समतलीय कार्बोकेशन मध्यवर्ती: $C_6H_5-CH^+(CH_3)$ बनाता है।
चूंकि कार्बोकेशन $sp^2$ संकरित और समतलीय होता है,इसलिए न्यूक्लियोफाइल (क्लोराइड आयन) दोनों तरफ से समान संभावना के साथ आक्रमण कर सकता है,जिससे रेसेमिक मिश्रण का निर्माण होता है।
अतः,रेसेमीकरण कार्बोकेशन के निर्माण के कारण होता है।

(A) $S_{N^{1}}$ अभिक्रियाएं एक कार्बोनियम आयन (कार्बोकेटायन) मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती हैं। कार्बोकेटायन की स्थिरता अभिक्रिया की दर निर्धारित करती है। तीन एल्काइल समूहों के प्रेरणिक प्रभाव और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) के कारण तृतीयक $(3^{\circ})$ कार्बोकेटायन सबसे अधिक स्थिर होते हैं। $(CH_3)_3C-Cl$ की $KOH$ के साथ अभिक्रिया में,दर-निर्धारक चरण में एक स्थिर तृतीयक कार्बोकेटायन,$(CH_3)_3C^{\oplus}$ का निर्माण होता है। इसलिए,$(CH_3)_3C-Cl$ आसानी से $S_{N^{1}}$ अभिक्रिया देता है।

(A) यह अभिक्रिया मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करती है,जहाँ इलेक्ट्रोफाइल $H^+$ अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं वाले कार्बन परमाणु से जुड़ता है।
$CH_2=CH-Cl + HCl \rightarrow CH_3-CHCl_2$
अतः,प्राप्त उत्पाद $1,1$-डाइक्लोरोएथेन (एथिलीडीन क्लोराइड) है।

(A) जब टोल्यूनि $(C_6H_5CH_3)$ सूर्य के प्रकाश की उपस्थिति में और हैलोजन वाहक (जैसे $FeCl_3$) की अनुपस्थिति में क्लोरीन $(Cl_2)$ के साथ प्रतिक्रिया करता है,तो प्रतिक्रिया मुक्त मूलक (free radical) तंत्र के माध्यम से आगे बढ़ती है।
यह बेंजीन रिंग के बजाय साइड-चेन मिथाइल समूह पर हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन की ओर ले जाता है।
प्रतिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Cl + HCl$ (बेंजाइल क्लोराइड)।
आगे क्लोरीनीकरण से बेंजल क्लोराइड $(C_6H_5CHCl_2)$ और बेंज़ोट्राइक्लोराइड $(C_6H_5CCl_3)$ बन सकते हैं।
हालाँकि,नियंत्रित परिस्थितियों में प्राथमिक उत्पाद बेंजाइल क्लोराइड $(C_6H_5CH_2Cl)$ होता है।

(B) एथिल क्लोराइड $(CH_3CH_2Cl)$ की अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया से एथीन $(CH_2=CH_2)$ प्राप्त होता है।
इस अभिक्रिया में $\beta$-कार्बन से एक हाइड्रोजन परमाणु और $\alpha$-कार्बन से एक क्लोरीन परमाणु का निष्कासन होता है,इसलिए इसे $\beta$-विलोपन कहा जाता है।
चूंकि इसमें हाइड्रोजन और हैलोजन परमाणु का निष्कासन होता है,इसलिए इसे डीहाइड्रोहैलोजिनेशन भी कहा जाता है।
अतः,$(a)$ और $(d)$ दोनों सही हैं,लेकिन दिए गए विकल्पों के अनुसार $(b)$ सबसे उपयुक्त विकल्प है।

(A) डाइहेलोऐल्केन की ईथर में सोडियम के साथ अभिक्रिया एक अंतःआण्विक वुर्ट्ज़ अभिक्रिया है।
$1$-ब्रोमो-$3$-क्लोरोसाइक्लोब्यूटेन में,हैलोजन परमाणु $1$ और $3$ स्थिति पर होते हैं।
जब $2$ तुल्यांक सोडियम के साथ अभिक्रिया कराई जाती है,तो सोडियम परमाणु हैलोजन परमाणुओं को हटा देते हैं,जिससे $1$ और $3$ स्थिति के बीच एक नया कार्बन-कार्बन बंध बनता है।
इसके परिणामस्वरूप बाइसाइक्लो[$1.1.0$]ब्यूटेन का निर्माण होता है।
अतः,सही उत्पाद बाइसाइक्लोब्यूटेन है।

(D) चरण $1$: प्रोपेन-$1$-ऑल की $PCl_5$ के साथ अभिक्रिया एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया है जिसमें हाइड्रॉक्सिल समूह को क्लोरीन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।
$CH_3CH_2CH_2OH + PCl_5 \rightarrow CH_3CH_2CH_2Cl (A) + POCl_3 + HCl$.
चरण $2$: $A$ ($1$-क्लोरोप्रोपेन) की अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया एक विहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया (विलोपन अभिक्रिया) है,जिसके परिणामस्वरूप एल्कीन का निर्माण होता है।
$CH_3CH_2CH_2Cl + KOH (\text{alc.}) \rightarrow CH_3CH=CH_2 (B) + KCl + H_2O$.
अतः,अंतिम उत्पाद $B$ प्रोपीन है।

(A) यह अभिक्रिया $1$-फेनिलप्रोपीन $(C_6H_5-CH=CH-CH_3)$ में $HCl$ का इलेक्ट्रॉनस्नेही योग है।
मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार,$H^+$ आयन उस कार्बन परमाणु से जुड़ता है जिसके पास अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं,और $Cl^-$ आयन उस कार्बन से जुड़ता है जिसके पास कम हाइड्रोजन होते हैं।
हालाँकि,मध्यवर्ती कार्बोनियम आयन की स्थिरता निर्णायक कारक है।
$H^+$ का $C_2$ स्थिति पर जुड़ने से एक अनुनाद-स्थिर बेंजाइलिक कार्बोनियम आयन $(C_6H_5-CH^+-CH_2-CH_3)$ बनता है।
इसके बाद $Cl^-$ आयन इस कार्बोनियम आयन पर आक्रमण करके $1$-फेनिल-$1$-क्लोरोप्रोपेन $(C_6H_5CHClCH_2CH_3)$ बनाता है।

(D) ऊष्मा (या $UV$ प्रकाश) की उपस्थिति में एथिलबेंजीन की $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया मुक्त मूलक क्रियाविधि द्वारा होती है।
हाइड्रोजन परमाणु को बेंजिलिक स्थिति से हटाया जाता है क्योंकि प्राप्त बेंजिलिक मूलक बेंजीन वलय के साथ अनुनाद द्वारा स्थिर होता है।
मध्यवर्ती के रूप में $Phdot{C}HCH_3$ बनता है।
इसके बाद $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया से $PhCHClCH_3$ मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।
प्राथमिक मूलक $Phdot{C}H_2CH_2$ कम स्थिर होता है,जिससे $PhCH_2CH_2Cl$ गौण उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।

(A) $C_6H_5CH = CHCH_3$ की $HBr$ के साथ अभिक्रिया मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती है।
इस अभिक्रिया में,इलेक्ट्रोफाइल $H^+$ द्वि-आबंध पर आक्रमण करके सबसे अधिक स्थिर कार्बोकेशन बनाता है।
प्राप्त कार्बोकेशन $C_6H_5CH^+ - CH_2CH_3$ है,जो फेनिल वलय के साथ अनुनाद द्वारा स्थिर एक बेंजिलिक कार्बोकेशन है।
इसके बाद,न्यूक्लियोफाइल $Br^-$ इस कार्बोकेशन पर आक्रमण करके $C_6H_5CH(Br)CH_2CH_3$ उत्पाद बनाता है।
अतः,सही विकल्प $A$ है।

(A) प्रकाश $(h\nu)$ की उपस्थिति में,टोल्यूनि बेंज़िलिक स्थिति पर मुक्त मूलक प्रतिस्थापन अभिक्रिया करता है और बेंज़िल क्लोराइड $(C_6H_5CH_2Cl)$ बनाता है।