Properties of Haloalkanes Questions in Hindi

(A) $C_6H_5CH_2I$ एक एल्काइल हैलाइड है जहाँ आयोडीन $sp^3$ संकरित कार्बन से जुड़ा होता है,जो इसे $NaOH$ के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के लिए सक्रिय बनाता है और $I^-$ आयन उत्पन्न करता है।
$C_6H_5I$ एक एराइल हैलाइड है जहाँ आयोडीन $sp^2$ संकरित कार्बन से जुड़ा होता है,जो इसे इन परिस्थितियों में न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के लिए निष्क्रिय बनाता है।
जब अम्लीय घोल में $AgNO_3$ मिलाया जाता है,तो $I^-$ आयन $AgI$ का पीला अवक्षेप बनाते हैं।
चूँकि $B$ ने पीला अवक्षेप दिया,इसलिए $B$ को $C_6H_5CH_2I$ होना चाहिए।
अतः,$A$ को $C_6H_5I$ होना चाहिए।

(D) बेंजिल क्लोराइड $(C_6H_5CH_2Cl)$ एक प्राथमिक बेंजिलिक हैलाइड है। अभिक्रिया के दौरान बनने वाला कार्बोनियम आयन अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है,जो इसे न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं ($S_N1$ या $S_N2$) के प्रति अत्यधिक अभिक्रियाशील बनाता है। यह अल्कोहलिक $AgNO_3$ के साथ आसानी से अभिक्रिया करके $AgCl$ का सफेद अवक्षेप देता है।
विनाइल क्लोराइड $(CH_2=CHCl)$ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति बहुत कम अभिक्रियाशील है क्योंकि अनुनाद के कारण $C-Cl$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण आ जाता है,जैसा कि चित्र में दिखाया गया है। इसलिए,यह कथन कि बेंजिल क्लोराइड विनाइल क्लोराइड से कम अभिक्रियाशील है,गलत है।

(B) एल्किल हैलाइड को मुख्य रूप से विलोपन अभिक्रिया,विशेष रूप से डीहाइड्रोहैलोजनीकरण द्वारा एल्कीन में परिवर्तित किया जाता है।
$R-CH_2-CH_2-X \xrightarrow{\text{base}} R-CH=CH_2 + HX$

(B) $CH_3CH_2CH(F)CH_3$ की $CH_3OH$ में $CH_3O^-$ जैसे प्रबल क्षार के साथ अभिक्रिया $E2$ विलोपन क्रियाविधि द्वारा होती है।
दो संभावित एल्कीन बन सकते हैं: $CH_3CH=CHCH_3$ (ब्यूट-$2$-ईन) और $CH_3CH_2CH=CH_2$ (ब्यूट-$1$-ईन)।
ज़ेटसेफ के नियम के अनुसार,अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है क्योंकि यह अधिक स्थिर होता है।
$CH_3CH=CHCH_3$ में द्वि-आबंधित कार्बन पर दो एल्किल प्रतिस्थापी होते हैं,जबकि $CH_3CH_2CH=CH_2$ में केवल एक होता है।
इसलिए,$CH_3CH=CHCH_3$ मुख्य उत्पाद है।

(C) ऐल्किल हैलाइड्स $(R'X)$ की गिलमैन अभिकर्मकों $(R_2CuLi)$ के साथ अभिक्रिया को कोरी-हाउस संश्लेषण के रूप में जाना जाता है।
इस अभिक्रिया का उपयोग दो ऐल्किल समूहों को जोड़कर उच्च ऐल्केन्स बनाने के लिए किया जाता है।
सामान्य अभिक्रिया है: $R_2CuLi + R'X \rightarrow R-R' + RCu + LiX$.

(A) हेलोऐल्केन का क्वथनांक हैलोजन परमाणु के आकार और द्रव्यमान में वृद्धि के साथ बढ़ता है,क्योंकि वैन डर वाल्स बलों का परिमाण बढ़ जाता है।
$CH_3F$ (क्वथनांक: $-78.4 \ ^oC$),$CH_3Cl$ (क्वथनांक: $-24.2 \ ^oC$),$CH_3Br$ (क्वथनांक: $3.6 \ ^oC$),और $C_2H_5Cl$ (क्वथनांक: $12.3 \ ^oC$) कमरे के तापमान पर गैसें हैं।
$CH_3I$ का क्वथनांक $42.4 \ ^oC$ है,जो इसे कमरे के तापमान पर तरल बनाता है।
अतः,सही विकल्प $(A)$ है।

(D) हैलोऐल्केन की नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के प्रति अभिक्रियाशीलता हैलोजन परमाणु की प्रकृति और ऐल्किल समूह की संरचना पर निर्भर करती है।
$1$. हैलोजन की प्रकृति: हैलोजन का आकार बढ़ने पर बंध की मजबूती घटती है,जिससे $C-X$ बंध कमजोर हो जाता है। अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $I > Br > Cl > F$ है।
$2$. ऐल्किल समूह की संरचना: $S_N1$ अभिक्रियाओं के लिए,क्रम तृतीयक $ > $ द्वितीयक $ > $ प्राथमिक है।
दिए गए विकल्पों की तुलना करने पर,$2-$ब्रोमोप्रोपेन सबसे अधिक अभिक्रियाशील है क्योंकि ब्रोमाइड,क्लोराइड की तुलना में एक बेहतर लिविंग ग्रुप है।

(A) पेरोक्साइड (या प्रकाश) की अनुपस्थिति में स्टाइरीन की $HBr$ के साथ अभिक्रिया मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती है,जो एक इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया है,जिससे $1$-ब्रोमो-$1$-फेनिलइथेन $(A)$ प्राप्त होता है।
प्रकाश $(h\nu)$ की उपस्थिति में,अभिक्रिया एंटी-मार्कोवनिकोव योग (पेरोक्साइड प्रभाव/मुक्त मूलक क्रियाविधि) का पालन करती है,जिससे $1$-ब्रोमो-$2$-फेनिलइथेन $(B)$ प्राप्त होता है।
अतः,$A$ का निर्माण एक इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया है और $B$ का निर्माण एक मुक्त मूलक योगात्मक अभिक्रिया है।

(A) यौगिक $CH_3-C(OH)(CH_3)-CCl_3$ को क्लोरेटोन के रूप में जाना जाता है।
यह पोटेशियम हाइड्रोक्साइड $(KOH)$ की उपस्थिति में एसीटोन और क्लोरोफॉर्म की योगात्मक अभिक्रिया द्वारा संश्लेषित किया जाता है।
अभिक्रिया: $(CH_3)_2C=O + CHCl_3 \rightarrow (CH_3)_2C(OH)CCl_3$.
इसका उपयोग चिकित्सा में शामक (sedative) और निद्राकारी (hypnotic) के रूप में किया जाता है।

(D) जब $CHCl_3$ (क्लोरोफॉर्म) को जलीय $NaOH$ के साथ उबाला जाता है,तो यह न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के माध्यम से एक मध्यवर्ती,$CH(OH)_3$ (मेथेनट्रायोल या ट्राइहाइड्रॉक्सी मेथेन) बनाता है।
यह मध्यवर्ती एक ही कार्बन परमाणु पर तीन हाइड्रॉक्सिल समूहों की उपस्थिति के कारण अत्यधिक अस्थिर होता है।
यह तुरंत पानी का एक अणु $(H_2O)$ खोकर फॉर्मिक अम्ल $(HCOOH)$ बनाता है।
चूंकि माध्यम क्षारीय $(NaOH)$ है,इसलिए फॉर्मिक अम्ल $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फॉर्मेट $(HCOONa)$ और पानी बनाता है।
कुल अभिक्रिया इस प्रकार है: $CHCl_3 + 4NaOH \rightarrow HCOONa + 3NaCl + 2H_2O$.

(C) एथिल क्लोराइड $(CH_3CH_2Cl)$ की जलीय पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड $(KOH_{(aq)})$ के साथ अभिक्रिया एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया ($S_N2$ क्रियाविधि) है।
$CH_3CH_2Cl + KOH_{(aq)} \to CH_3CH_2OH + KCl$
प्राप्त उत्पाद एथेनॉल $(CH_3CH_2OH)$ है।
एथेनॉल में,दोनों कार्बन परमाणु चार अन्य परमाणुओं से एकल बंध द्वारा जुड़े होते हैं,जो $sp^3$ संकरण को दर्शाता है।

(A) अनुनाद (resonance) के कारण,विनाइल क्लोराइड $(CH_2=CH-Cl)$ में $C-Cl$ बंध आंशिक द्वि-बंध गुण प्राप्त कर लेता है।
यह बंध को मजबूत और छोटा बना देता है,जिससे नाभिकरागी (nucleophile) के लिए क्लोरीन परमाणु को प्रतिस्थापित करना कठिन हो जाता है।
इसलिए,विनाइल क्लोराइड सामान्य परिस्थितियों में नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाएं नहीं देता है।

(A) $SN^2$ (द्वि-आण्विक नाभिकरागी प्रतिस्थापन) अभिक्रिया क्रियाविधि त्रिविम बाधा (steric hindrance) के प्रति अत्यधिक संवेदनशील होती है।
$SN^2$ अभिक्रियाओं के लिए अभिक्रियाशीलता का क्रम है: $CH_3X > 1^o > 2^o > 3^o$।
$CH_3Cl$ एक मिथाइल हैलाइड है,जिसमें त्रिविम बाधा सबसे कम होती है,जिससे यह $SN^2$ क्रियाविधि के प्रति सबसे अधिक सक्रिय होता है।
अतः,सही विकल्प $A$ है।

(A) $2, 2-$ डाइक्लोरोप्रोपेन एक जेमिनल डाइहैलाइड है। जब यह जलीय $KOH$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो दो क्लोरीन परमाणु एक ही कार्बन परमाणु पर दो हाइड्रॉक्सिल समूहों द्वारा प्रतिस्थापित हो जाते हैं। यह मध्यवर्ती अस्थिर होता है और एसीटोन $(CH_3-CO-CH_3)$ बनाने के लिए पानी का एक अणु खो देता है।
$CH_3-CCl_2-CH_3 + 2KOH_{(aq)}$ $\rightarrow [CH_3-C(OH)_2-CH_3]$ $\rightarrow CH_3-CO-CH_3 + H_2O$.

(A) $S_N2$ (द्वि-अणुक नाभिकरागी प्रतिस्थापन) अभिक्रियाओं में एक एकल-चरणीय क्रियाविधि शामिल होती है जहाँ नाभिकरागी (nucleophile) कार्बन परमाणु पर पीछे की ओर से आक्रमण करता है।
यह क्रियाविधि त्रिविम बाधा (steric hindrance) के प्रति अत्यधिक संवेदनशील होती है।
इसलिए,यह मिथाइल हैलाइड $(CH_3X)$ और प्राथमिक अल्काइल हैलाइड $(1^\circ)$ में सबसे अधिक अनुकूल होती है।
दिए गए विकल्पों में,$CH_3-Br$ एक मिथाइल हैलाइड है और $S_N2$ क्रियाविधि के माध्यम से $OH^{-}$ के साथ अभिक्रिया करता है।

(A) क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ की सोडियम एथॉक्साइड $(C_2H_5ONa)$ के साथ गर्म करने पर अभिक्रिया से एथिल ऑर्थोफॉर्मेट $(HC(OC_2H_5)_3)$ और सोडियम क्लोराइड $(NaCl)$ प्राप्त होता है।
रासायनिक समीकरण इस प्रकार है:
$CHCl_3 + 3C_2H_5ONa \xrightarrow{\Delta} HC(OC_2H_5)_3 + 3NaCl$
अतः,सही विकल्प $(A)$ है।

(A) . $CH_3F$ में $C-F$ बंध ऊर्जा सबसे अधिक होती है।
$C-F$ बंध की उच्च बंध वियोजन ऊर्जा के कारण,$CH_3F$ सबसे कम अभिक्रियाशील है और सामान्य परिस्थितियों में $Mg$ के साथ ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक नहीं बनाता है।

(A) डाईएथिल ईथर में $Na$ के साथ एल्किल हैलाइड की अभिक्रिया $Wurtz$ अभिक्रिया है,जो एक सममित एल्केन उत्पन्न करती है।
$A$,$t$-ब्यूटाइल क्लोराइड,$(CH_3)_3C-Cl$ है।
अभिक्रिया: $2 (CH_3)_3C-Cl + 2 Na \xrightarrow{\text{ether}} (CH_3)_3C-C(CH_3)_3 + 2 NaCl$।
उत्पाद $2,2,3,3$-टेट्रामेथिलब्यूटेन है।
$2,2,3,3$-टेट्रामेथिलब्यूटेन में,सभी $18$ हाइड्रोजन परमाणु समान हैं क्योंकि वे सभी चतुष्क कार्बन से जुड़े मिथाइल समूहों पर स्थित प्राथमिक हाइड्रोजन हैं।
अतः,इस हाइड्रोकार्बन का मोनोक्लोरीनीकरण केवल एक ही क्लोरो व्युत्पन्न देता है।

(D) अल्कोहलिक $KOH$ के साथ हैलोऐल्केन की अभिक्रिया $E2$ विलोपन क्रियाविधि के माध्यम से होती है।
$CH_3CH_2CH_2Br$ (एक प्राथमिक ऐल्किल हैलाइड) में,ऐल्किल समूह की उपस्थिति $+I$ प्रभाव प्रदान करती है,जो लीविंग ग्रुप के विलोपन को सुगम बनाती है।
$CH_2=CHBr$ एक वाइनिल हैलाइड है जिसमें $C-X$ बंध में आंशिक द्वि-बंध लक्षण होता है,जो इसे विलोपन के प्रति बहुत कम अभिक्रियाशील बनाता है।
$CH_3COCH_2CH_2Br$ में एक इलेक्ट्रॉन-आकर्षक $-CO$ समूह ($-I$ प्रभाव) होता है,जो साधारण ऐल्किल हैलाइड की तुलना में विलोपन के लिए संक्रमण अवस्था को अस्थिर बनाता है।
$CH_3CH_2Br$ और $CH_3CH_2CH_2Br$ की तुलना करने पर,बाद वाले में थोड़ा अधिक $+I$ प्रभाव होता है,जो इसे इस संदर्भ में अधिक अभिक्रियाशील बनाता है।
$CH_3CH_2CH_2Br + KOH \xrightarrow{\text{alc.}} CH_3CH=CH_2 + KBr + H_2O$

(D) अणु में किसी परमाणु की विद्युत ऋणात्मकता उसके चारों ओर के इलेक्ट्रॉन घनत्व से प्रभावित होती है।
इन हैलोऐल्केन में,ऐल्किल समूह एक प्रेरणिक प्रभाव ($+I$ प्रभाव) डालता है,जो क्लोरीन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है।
ऐल्किल समूहों के $+I$ प्रभाव का क्रम इस प्रकार है: $(CH_3)_3C- > (CH_3)_2CH- > CH_3CH_2- > CH_3-$.
जैसे-जैसे $+I$ प्रभाव बढ़ता है,क्लोरीन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ता है।
इसलिए,टर्ट-ब्यूटिल क्लोराइड $(CH_3-C(CH_3)_2-Cl)$ में क्लोरीन परमाणु टर्ट-ब्यूटिल समूह से सबसे मजबूत $+I$ प्रभाव के कारण उच्चतम इलेक्ट्रॉन घनत्व का अनुभव करता है,जो इसे इस श्रृंखला में सबसे अधिक विद्युत ऋणात्मक बनाता है।

(D) $1-Bromo-3-chloro$ cyclobutane की ईथर में दो समतुल्य धात्विक सोडियम के साथ अभिक्रिया एक अंतःआणविक वुट्ज़ अभिक्रिया (intramolecular Wurtz reaction) है।
सोडियम एक अपचायक के रूप में कार्य करता है,जो हैलोजन परमाणुओं से जुड़े कार्बन परमाणुओं को इलेक्ट्रॉन दान करता है।
इससे ब्रोमीन परमाणु वाले कार्बन पर एक कार्बोनियन बनता है,जो फिर क्लोरीन परमाणु वाले कार्बन पर एक अंतःआणविक नाभिकरागी प्रतिस्थापन ($S_N2$ प्रकार) करता है।
इसके परिणामस्वरूप एक नया कार्बन-कार्बन बंध बनता है,जो वलय को बंद करके bicyclo$[1.1.0]$butane बनाता है।
सही विकल्प $D$ है।

(D) यह अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. प्रकाश और ऊष्मा की उपस्थिति में टोल्यूनि का क्लोरीनीकरण (मुक्त मूलक प्रतिस्थापन) बेंजाइल क्लोराइड $(C_6H_5CH_2Cl)$ देता है।
$2$. बेंजाइल क्लोराइड का जलीय $NaOH$ के साथ उपचार (नाभिकरागी प्रतिस्थापन) क्लोरीन परमाणु को हाइड्रॉक्सिल समूह द्वारा प्रतिस्थापित करता है,जिसके परिणामस्वरूप बेंजाइल अल्कोहल $(C_6H_5CH_2OH)$ का निर्माण होता है।

(D) जब क्लोरीन को उबलते हुए टोल्यूनि में प्रवाहित किया जाता है,तो पार्श्व श्रृंखला (side chain) में मुक्त मूलक प्रतिस्थापन अभिक्रिया द्वारा बेंजाइल क्लोराइड $(C_6H_5CH_2Cl)$ बनता है।
इस बेंजाइल क्लोराइड का जलीय क्षार ($NaOH$ या $KOH$) के साथ जल-अपघटन करने पर नाभिकरागी प्रतिस्थापन द्वारा बेंजाइल अल्कोहल $(C_6H_5CH_2OH)$ प्राप्त होता है।

(B) लीविंग ग्रुप क्षमता,लीविंग ग्रुप की क्षारीयता (basicity) के व्युत्क्रमानुपाती होती है। दुर्बल क्षार बेहतर लीविंग ग्रुप होते हैं।
उनके संबंधित संयुग्मी अम्लों की अम्लता का क्रम है: $CF_3SO_3H > CH_3SO_3H > CH_3COOH > CH_3OH$।
इसलिए,उनके संयुग्मी क्षारों की क्षारीयता का क्रम है: $CH_3O^- > CH_3COO^- > CH_3SO_3^- > CF_3SO_3^-$।
अतः,लीविंग ग्रुप क्षमता का क्रम $IV > III > I > II$ है।

(B) $CH_3-CH=CH-C_6H_4-OH$ की $HBr$ के साथ अभिक्रिया मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती है।
इस अभिक्रिया में,प्रोटॉन $(H^+)$ द्वि-आबंध के उस कार्बन परमाणु से जुड़ता है जिसके पास अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं,और ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु से जुड़ता है।
बेंजीन वलय के साथ अनुनाद के कारण बेंजिलिक स्थिति पर बना कार्बोनियम आयन अधिक स्थिर होता है।
अतः,उत्पाद $CH_3-CH_2-CHBr-C_6H_4-OH$ है।

(A) जेम-डाइक्लोराइड का जल-अपघटन एक कार्बोनिल यौगिक देता है।
चूंकि उत्पाद $C_5H_{10}O$,$NH_2OH$ के साथ अभिक्रिया करता है,यह एक कार्बोनिल यौगिक (एल्डिहाइड या कीटोन) है।
यह आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है,जो मिथाइल कीटोन समूह $(CH_3-CO-)$ की उपस्थिति को दर्शाता है।
यह फेलिंग परीक्षण नहीं देता है,जो पुष्टि करता है कि यह एल्डिहाइड नहीं बल्कि कीटोन है।
इसलिए,$C_5H_{10}O$ का नाम $2$-पेंटानोन $(CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_3)$ है।
जल-अपघटन पर $2$-पेंटानोन प्राप्त करने के लिए,प्रारंभिक यौगिक $A$ को $2,2$-डाइक्लोरोपेंटेन $(CH_3-CCl_2-CH_2-CH_2-CH_3)$ होना चाहिए।

(B) $Methyl \ magnesium \ iodide$ $(CH_3MgI)$ की अभिक्रिया $ethyl \ chloroformate$ $(ClCOOC_2H_5)$ के साथ कराने पर $ethyl \ acetate$ $(CH_3COOC_2H_5)$ प्राप्त होता है।
$CH_3MgI + ClCOOC_2H_5 \rightarrow CH_3COOC_2H_5 + MgICl$

(B) $KCN$ एक आयनिक यौगिक है जो $CN^-$ आयन प्रदान करता है। यह एल्किल हैलाइड के साथ नाभिकरागी प्रतिस्थापन (nucleophilic substitution) अभिक्रिया करके एल्किल साइनाइड बनाता है।
$C_2H_5Br + KCN \xrightarrow{\text{ethanol/water}} C_2H_5CN + KBr$
एथिल ब्रोमाइड $(C_2H_5Br)$ एक एल्किल हैलाइड है,जबकि एथिल अल्कोहल इस अभिक्रिया के लिए उपयुक्त सबस्ट्रेट नहीं है,और ब्रोमोबेंजीन तथा क्लोरोबेंजीन जैसे एरील हैलाइड सामान्य परिस्थितियों में $KCN$ के साथ नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया नहीं देते हैं।

(A) यह अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा होती है जिसमें कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनता है।
$1$. क्लोराइड आयन $(Cl^-)$ के निकलने से द्वितीयक कार्बोकेशन बनता है।
$2$. यह द्वितीयक कार्बोकेशन अधिक स्थिर बेंजिलिक कार्बोकेशन बनाने के लिए हाइड्राइड शिफ्ट (पुनर्विन्यास) से गुजर सकता है।
$3$. प्रारंभिक द्वितीयक कार्बोकेशन पर जल के आक्रमण से उत्पाद $(K)$ बनता है।
$4$. पुनर्विन्यासित,अधिक स्थिर बेंजिलिक कार्बोकेशन पर जल के आक्रमण से उत्पाद $(L)$ बनता है।
$5$. अतः,जल-अपघटन से $(K)$ और $(L)$ का मिश्रण प्राप्त होता है।

(A) बेंजीन हेक्साक्लोराइड $(BHC)$ के $\gamma-isomer$ को लिंडेन या गैमेक्सेन के रूप में जाना जाता है।
यह एक शक्तिशाली कीटनाशक है जिसमें $99\%$ $\gamma-isomer$ होता है।

(A) $AgNO_3$ आयनिक हैलाइड्स के साथ अभिक्रिया करके सिल्वर हैलाइड $(AgX)$ का अवक्षेप बनाता है।
$AgNO_3 + NaBr \rightarrow AgBr(s) + NaNO_3$
$AgNO_3 + CaCl_2 \rightarrow AgCl(s) + Ca(NO_3)_2$
$AgNO_3 + NaCl \rightarrow AgCl(s) + NaNO_3$
एथिल ब्रोमाइड $(C_2H_5Br)$ एक सहसंयोजक कार्बनिक यौगिक है और यह जलीय विलयन में मुक्त हैलाइड आयन $(Br^-)$ प्रदान नहीं करता है,जिससे यह $Ag^+$ आयनों के साथ अभिक्रिया करके अवक्षेप नहीं बनाता है।
अतः,एथिल ब्रोमाइड $AgNO_3$ के साथ अवक्षेप नहीं देगा।

(B) एल्किल हैलाइड और $KCN$ के बीच नाभिकरागी प्रतिस्थापन (nucleophilic substitution) अभिक्रिया होती है।
एथिल ब्रोमाइड $(C_2H_5Br)$ एक एल्किल हैलाइड है जो अल्कोहलिक माध्यम में $KCN$ के साथ अभिक्रिया करके एथिल साइनाइड $(C_2H_5CN)$ और $KBr$ बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_2H_5Br + KCN \xrightarrow{\text{alcohol}} C_2H_5CN + KBr$

(C) $N$-ब्रोमोसक्सिनिमाइड $(NBS)$ एक अभिकर्मक है जिसका उपयोग बेंजिलिक स्थिति पर मुक्त मूलक ब्रोमीनीकरण के लिए किया जाता है।
एथिलबेंजीन $(C_6H_5CH_2CH_3)$ में,बेंजिलिक कार्बन वह कार्बन परमाणु है जो सीधे बेंजीन वलय से जुड़ा होता है।
यह अभिक्रिया एक मुक्त मूलक क्रियाविधि के माध्यम से बेंजिलिक कार्बन पर एक हाइड्रोजन परमाणु को ब्रोमीन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित करती है।
अतः,एथिलबेंजीन की $NBS$ के साथ अभिक्रिया से $1$-ब्रोमो-$1$-फेनिलएथेन $(C_6H_5CH(Br)CH_3)$ प्राप्त होता है।

(B) यह रूपांतरण $1$-ब्रोमोप्रोपेन को $2$-ब्रोमोप्रोपेन में बदलने की प्रक्रिया है।
चरण $1$ $(X)$: $80 \ ^\circ C$ पर सांद्र अल्कोहलिक $NaOH$ का उपयोग करके $1$-ब्रोमोप्रोपेन का विहाइड्रोहैलोजनीकरण करने पर प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ प्राप्त होता है।
चरण $2$ $(Y)$: प्रोपीन पर $HBr$ का इलेक्ट्रॉनस्नेही योग मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है,जिसके परिणामस्वरूप $2$-ब्रोमोप्रोपेन $(CH_3-CH(Br)-CH_3)$ का निर्माण होता है।

(D) $1$. यौगिक $(a)$ का आणविक सूत्र $C_8H_9Br$ है। चूंकि यह अल्कोहलिक $AgNO_3$ के साथ सफेद अवक्षेप देता है,इसमें एक सक्रिय हैलोजन परमाणु होना चाहिए,जो संभवतः एक बेन्जिलिक ब्रोमाइड है।
$2$. $(a)$ के ऑक्सीकरण से $C_8H_6O_4$ सूत्र वाला अम्ल $(b)$ प्राप्त होता है। यह अम्ल थैलिक अम्ल (बेन्जीन-$1,2$-डाइकार्बोक्सिलिक अम्ल) है क्योंकि यह गर्म करने पर आसानी से एनहाइड्राइड बनाता है।
$3$. $(a)$ के ऑक्सीकरण से थैलिक अम्ल प्राप्त करने के लिए,बेन्जीन वलय पर प्रतिस्थापी ऑर्थो स्थिति में होने चाहिए। अतः,$(a)$ को $o$-मिथाइलबेन्जिल ब्रोमाइड ($1$-ब्रोमो-$2$-मिथाइलबेन्जीन) होना चाहिए।
$4$. यह संरचना विकल्प $(D)$ के अनुरूप है।

(B) $2$-ब्रोमो-$3$-मिथाइल ब्यूटेन का $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा जल-अपघटन एक कार्बधनायन मध्यवर्ती के माध्यम से होता है।
$1$. प्रारंभिक पदार्थ $(CH_3)_2CH-CH(Br)-CH_3$ है।
$2$. ब्रोमाइड आयन के हटने पर एक द्वितीयक कार्बधनायन $(CH_3)_2CH-CH^+-CH_3$ बनता है।
$3$. यह द्वितीयक कार्बधनायन $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट के माध्यम से अधिक स्थिर तृतीयक कार्बधनायन $(CH_3)_2C^+-CH_2-CH_3$ में परिवर्तित हो जाता है।
$4$. नाभिकरागी $(OH^-)$ तृतीयक कार्बधनायन पर आक्रमण करता है,जिससे मुख्य उत्पाद $2$-मिथाइल ब्यूटेन-$2$-ऑल प्राप्त होता है।

(A) $CH_3F$ में $C-F$ बंध की वियोजन ऊर्जा सबसे अधिक होती है। इस उच्च बंध ऊर्जा के कारण,यह मैग्नीशियम $(Mg)$ के साथ अभिक्रिया करके ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक बनाने में सबसे कम सक्रिय है।

(B) क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ प्रकाश की उपस्थिति में हवा द्वारा धीरे-धीरे ऑक्सीकृत होकर एक अत्यंत जहरीली गैस कार्बोनिल क्लोराइड बनाता है,जिसे फॉस्जीन $(COCl_2)$ भी कहा जाता है।
अभिक्रिया: $2CHCl_3 + O_2 \rightarrow 2COCl_2 + 2HCl$.
इस ऑक्सीकरण को रोकने के लिए,क्लोरोफॉर्म को गहरे रंग की बोतलों में ऊपर तक भरकर रखा जाता है और इसमें थोड़ी मात्रा में एथिल अल्कोहल $(C_2H_5OH)$ मिलाया जाता है।
एथिल अल्कोहल बने हुए फॉस्जीन को हानिरहित डाईएथिल कार्बोनेट $(CO(OC_2H_5)_2)$ में परिवर्तित कर देता है।

(C) जब $Ethyl \ bromide$ $(C_2H_5Br)$ की अभिक्रिया अल्कोहलिक $Silver \ nitrite$ $(AgNO_2)$ के साथ होती है,तो यह एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
चूंकि $AgNO_2$ एक सहसंयोजक यौगिक है,इसलिए नाइट्रोजन परमाणु नाभिकरागी के रूप में कार्य करता है,जिससे नाइट्रो यौगिक का निर्माण होता है।
अभिक्रिया: $C_2H_5Br + AgNO_2 \rightarrow C_2H_5NO_2 + AgBr$.
प्राप्त उत्पाद $Nitroethane$ $(C_2H_5NO_2)$ है।

(B) क्लोरोपिक्रिन का निर्माण क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के सांद्र नाइट्रिक एसिड $(HNO_3)$ के साथ नाइट्रीकरण द्वारा होता है।
रासायनिक अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CHCl_3 + HNO_3 \rightarrow CCl_3NO_2 + H_2O$
यहाँ,$CCl_3NO_2$ को क्लोरोपिक्रिन या नाइट्रोक्लोरोफॉर्म के रूप में जाना जाता है।

(D) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का सामान्य सूत्र $R-Mg-X$ होता है,जहाँ $R$ एक एल्काइल या एराइल समूह है,$Mg$ मैग्नीशियम है,और $X$ हैलोजन $(Cl, Br, I)$ है।
ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक अम्लीय प्रोटॉन के प्रति अत्यधिक सक्रिय होते हैं,जैसे कि कार्बोक्सिलिक एसिड ($-COOH$ समूह) में पाए जाते हैं।
इसलिए,ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक में $-COOH$ समूह उपस्थित नहीं हो सकता क्योंकि यह अभिकर्मक के साथ तुरंत प्रतिक्रिया करके एल्केन और मैग्नीशियम लवण बना लेगा।

(B) $S_N1$ अभिक्रिया की दर लिविंग ग्रुप $(Br^-)$ के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$A$: प्राथमिक $(1^{\circ})$ कार्बोकेशन बनाता है,जो सबसे कम स्थिर है।
$B$: एलिलिक कार्बोकेशन $(CH_2=CH-CH^+(CH_3))$ बनाता है,जो अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है और इसलिए सबसे अधिक स्थिर है।
$C$: द्वितीयक $(2^{\circ})$ कार्बोकेशन बनाता है,जो प्राथमिक कार्बोकेशन से अधिक स्थिर है लेकिन अनुनाद-स्थिर एलिलिक कार्बोकेशन से कम स्थिर है।
इसलिए,कार्बोकेशन की स्थिरता का क्रम $B > C > A$ है,जो $S_N1$ अभिक्रियाशीलता का भी क्रम है।

(D) यह अभिक्रिया एक अंतःआणविक वुर्ट्ज़ अभिक्रिया है। $2$ मोल सोडियम $1$-ब्रोमो-$3$-क्लोरोसाइक्लोब्यूटेन के साथ अभिक्रिया करके ब्रोमीन से जुड़े कार्बन पर कार्बोनियन बनाता है,जो फिर क्लोरीन से जुड़े कार्बन पर अंतःआणविक नाभिकरागी प्रतिस्थापन करता है,जिसके परिणामस्वरूप बाइसाइक्लो[$1.1.0$]ब्यूटेन का निर्माण होता है।

(D) $1$. प्रकाश की उपस्थिति में टोल्यूनि का क्लोरीनीकरण (मुक्त मूलक प्रतिस्थापन) करने पर बेंजाइल क्लोराइड $(C_6H_5CH_2Cl)$ प्राप्त होता है।
$2$. जब बेंजाइल क्लोराइड को जलीय $NaOH$ के साथ गर्म किया जाता है (नाभिकरागी प्रतिस्थापन),तो क्लोरीन परमाणु को हाइड्रॉक्सिल समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है,जिससे बेंजाइल अल्कोहल $(C_6H_5CH_2OH)$ बनता है।
$3$. नोट: दिए गए विकल्पों में बेंजाइल अल्कोहल नहीं है। रासायनिक अभिक्रिया के अनुसार सही उत्पाद बेंजाइल अल्कोहल है।

(C) सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड $(H_2SO_4)$ की उपस्थिति में क्लोरल $(CCl_3CHO)$ की क्लोरोबेंजीन $(C_6H_5Cl)$ के साथ अभिक्रिया से $1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-chlorophenyl)ethane$ प्राप्त होता है,जिसे सामान्यतः $DDT$ (Dichlorodiphenyltrichloroethane) के रूप में जाना जाता है।
यह यौगिक एक प्रसिद्ध ऑर्गेनोक्लोरीन कीटनाशक है।

(C) नाभिकरागी प्रतिस्थापन के दौरान रेसमिक मिश्रण तब बनता है जब अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा होती है,जिसमें एक समतलीय कार्बधनायन मध्यवर्ती बनता है।
इस मध्यवर्ती पर नाभिकरागी (nucleophile) दोनों तरफ से समान संभावना के साथ हमला कर सकता है।
जो यौगिक स्थिर कार्बधनायन बना सकते हैं (जैसे तृतीयक या द्वितीयक कायरल एल्किल हैलाइड) वे $S_N1$ अभिक्रिया देते हैं।
यौगिक $(a)$,$CH_3-CH(Br)-C_2H_5$ एक द्वितीयक कायरल एल्किल हैलाइड है,जो स्थिर कार्बधनायन बना सकता है।
यौगिक $(b)$,$CH_3-C(Br)(CH_3)-C_2H_5$ एक तृतीयक कायरल एल्किल हैलाइड है,जो आसानी से स्थिर तृतीयक कार्बधनायन बनाता है।
यौगिक $(c)$,$CH_3-CH(C_2H_5)-CH_2Br$ एक प्राथमिक एल्किल हैलाइड है,जो आमतौर पर $S_N2$ अभिक्रिया देता है।
इसलिए,यौगिक $(a)$ और $(b)$ रेसमिक मिश्रण बना सकते हैं।

(A) यह अभिक्रिया $3$-आयोडोबेंज़िल क्लोराइड में क्लोरीन परमाणु का $NaCN$ से प्राप्त साइनाइड आयन $(CN^-)$ द्वारा नाभिकरागी प्रतिस्थापन है।
यह एक $S_N2$ अभिक्रिया है।
प्राथमिक एल्काइल हैलाइड समूह $(-CH_2Cl)$ एराइल आयोडाइड समूह की तुलना में $S_N2$ प्रतिस्थापन के प्रति अधिक सक्रिय होता है।
इसलिए,$Cl$ परमाणु को $CN$ समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है,जबकि आयोडीन परमाणु अप्रभावित रहता है।
मुख्य उत्पाद $3$-आयोडोफेनिलएसीटोनाइट्राइल है।

(A) क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ प्रकाश की उपस्थिति में हवा द्वारा धीरे-धीरे ऑक्सीकृत होकर एक अत्यंत विषैली गैस,कार्बोनिल क्लोराइड,जिसे फॉसजीन $(COCl_2)$ भी कहा जाता है,बनाता है।
रासायनिक अभिक्रिया इस प्रकार है:
$2CHCl_3 + O_2 \xrightarrow{\text{light}} 2COCl_2 + 2HCl$

(A) प्रोपाइल ब्रोमाइड $(C_3H_7Br)$ की पोटेशियम साइनाइड $(KCN)$ के साथ अभिक्रिया एक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
$C_3H_7Br + KCN \rightarrow C_3H_7CN + KBr$
$C_3H_7CN$ में,प्रोपाइल समूह में $3$ कार्बन परमाणु और नाइट्राइल समूह $(-CN)$ में $1$ कार्बन परमाणु है,जो कुल $4$ कार्बन परमाणु बनाते हैं।
$IUPAC$ नामकरण के अनुसार,$4$ कार्बन परमाणुओं और नाइट्राइल कार्यात्मक समूह वाले यौगिक को ब्यूटेन नाइट्राइल कहा जाता है।