Properties of Haloalkanes Questions in Hindi

(B) इस अभिक्रिया में एक तृतीयक एल्किल हैलाइड,$(CH_3)_3C-Cl$,और एक प्रबल क्षार,$C_2H_5ONa$ (सोडियम एथॉक्साइड) शामिल हैं।
चूंकि एल्किल हैलाइड त्रिविम रूप से बाधित (तृतीयक) है,इसलिए $S_N2$ मार्ग प्रतिकूल है।
इसके बजाय,क्षार एक प्रोटॉन स्वीकर्ता के रूप में कार्य करता है,जिससे $E2$ विलोपन अभिक्रिया होती है।
क्षार $\beta$-कार्बन परमाणु से एक प्रोटॉन को हटा देता है,जिसके परिणामस्वरूप एक एल्कीन का निर्माण होता है।
मुख्य उत्पाद $2$-मेथिलप्रोपीन है,जो $(CH_3)_2C=CH_2$ है।

(C) पहली अभिक्रिया है: $(CH_3)_3 C-O^- Na^+ + CH_3 CH_2 Br \longrightarrow (CH_3)_3 C-OCH_2 CH_3 (X) + NaBr$.
यह एक $S_N2$ अभिक्रिया है जहाँ एक प्राथमिक हैलाइड ईथर बनाने के लिए एक बड़े एल्कोक्साइड के साथ अभिक्रिया करता है।
दूसरी अभिक्रिया है: $(CH_3)_3 C-Br + CH_3 CH_2 O^- Na^+ \longrightarrow CH_3-C(CH_3)=CH_2 (Y) + CH_3 CH_2 OH (Z) + NaBr$.
यह एक विलोपन अभिक्रिया $(E2)$ है जहाँ एक तृतीयक एल्काइल हैलाइड एल्कीन और अल्कोहल बनाने के लिए एक मजबूत क्षार (एल्कोक्साइड) के साथ अभिक्रिया करता है।

(C) $1$. सिल्वर एसीटेट $(CH_3COOAg)$ के साथ अभिक्रिया: क्लोरोएथेन $(CH_3CH_2Cl)$ सिल्वर एसीटेट के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया द्वारा एथिल एसीटेट $(CH_3COOCH_2CH_3)$ बनाता है। अतः,$X = CH_3COOCH_2CH_3$।
$2$. $LiAlH_4$ के साथ अभिक्रिया: क्लोरोएथेन $(CH_3CH_2Cl)$ लिथियम एल्युमिनियम हाइड्राइड $(LiAlH_4)$ के साथ अपचयन द्वारा एथेन $(CH_3CH_3)$ बनाता है। अतः,$Y = CH_3CH_3$।
$3$. इसलिए,सही विकल्प $C$ है।

(A) प्रकाश और हवा की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ का धीरे-धीरे ऑक्सीकरण होकर फॉसजीन $(COCl_2)$ नामक एक अत्यधिक जहरीली गैस बनती है।
रासायनिक अभिक्रिया इस प्रकार है:
$2CHCl_3 + O_2 \xrightarrow{\text{light}} 2COCl_2 + 2HCl$

(D) $S_N1$ प्रतिस्थापन के प्रति यौगिकों की अभिक्रियाशीलता दर-निर्धारक चरण में बनने वाले कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$1. CH_3CH_2Br \rightarrow CH_3CH_2^+$ (एथिल कार्बोकेशन,$1^\circ$)
$2. CH_2=CHCH(Br)CH_3 \rightarrow CH_2=CHCH^+CH_3$ (एलाइलिक कार्बोकेशन,अनुनाद द्वारा स्थिर)
$3. CH_2=CHBr \rightarrow CH_2=CH^+$ (विनाइल कार्बोकेशन,अत्यधिक अस्थिर)
$4. CH_3CH(Br)CH_3 \rightarrow CH_3CH^+CH_3$ (आइसोप्रोपिल कार्बोकेशन,$2^\circ$)
कार्बोकेशन की स्थिरता का क्रम है: $\text{Vinyl} < 1^\circ < 2^\circ < \text{Allylic}$.
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $3 < 1 < 4 < 2$ है।

(C) $1$. उत्पादों $x, y, z$ की पहचान करें:
- अभिक्रिया $1$: साइक्लोहेक्सिन + $HBr$ ब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन $(x)$ देता है।
- अभिक्रिया $2$: $1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन + $HCl$ $1-$क्लोरो$-1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन $(y)$ देता है।
- अभिक्रिया $3$: साइक्लोहेक्सेनॉल + $SOCl_2$ क्लोरोसाइक्लोहेक्सेन $(z)$ देता है।
$2$. $S_{N}1$ अभिक्रियाशीलता का विश्लेषण:
- $S_{N}1$ अभिक्रियाशीलता कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
- $y$ एक $1-$क्लोरो$-1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन (तृतीयक एल्काइल हैलाइड) है,जो एक स्थिर तृतीयक कार्बोनियम आयन बनाता है।
- $x$ एक ब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन (द्वितीयक एल्काइल हैलाइड) है,जो एक द्वितीयक कार्बोनियम आयन बनाता है।
- $z$ एक क्लोरोसाइक्लोहेक्सेन (द्वितीयक एल्काइल हैलाइड) है,जो एक द्वितीयक कार्बोनियम आयन बनाता है।
- $x$ और $z$ की तुलना: $Br^-$ की लीविंग ग्रुप क्षमता $Cl^-$ से बेहतर है,जिससे $x$,$z$ की तुलना में अधिक अभिक्रियाशील हो जाता है।
$3$. अभिक्रियाशीलता का क्रम: $y$ (तृतीयक) > $x$ (द्वितीयक,$Br$) > $z$ (द्वितीयक,$Cl$)।
अतः,सही क्रम $y > x > z$ है।

(D) $S_{N}1$ क्रियाविधि के प्रति एल्काइल हैलाइड की अभिक्रियाशीलता दर-निर्धारक चरण के दौरान बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
कार्बोकेशन के स्थायित्व का क्रम: $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ है।
$1$. टर्शियरी ब्यूटाइल क्लोराइड $(CH_3)_3CCl$ एक $3^{\circ}$ कार्बोकेशन बनाता है,जो अत्यधिक स्थिर है।
$2$. आइसोप्रोपाइल क्लोराइड $(CH_3)_2CHCl$ एक $2^{\circ}$ कार्बोकेशन बनाता है।
$3$. एलाइल क्लोराइड $CH_2=CH-CH_2Cl$ एक एलाइल कार्बोकेशन बनाता है,जो अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
$4$. इथाइल क्लोराइड $CH_3CH_2Cl$ एक $1^{\circ}$ कार्बोकेशन बनाता है,जो दिए गए विकल्पों में सबसे कम स्थिर है।
अतः,इथाइल क्लोराइड $S_{N}1$ क्रियाविधि के प्रति सबसे कम अभिक्रियाशील है।

(B) $C_2H_5OH$ (अल्कोहलिक विलायक) की उपस्थिति में एल्काइल हैलाइड $C_3H_7Cl$ की $KCN$ के साथ अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा मुख्य उत्पाद के रूप में एल्काइल साइनाइड (नाइट्राइल) देती है।
$CH_3CH_2CH_2Cl + KCN \xrightarrow{C_2H_5OH} CH_3CH_2CH_2CN + KCl$
यहाँ,$X = KCN/C_2H_5OH$ और $Y = CH_3CH_2CH_2CN$ है।
एल्काइल साइनाइड $(Y)$ का जल-अपघटन कार्बोक्सिलिक अम्ल और अमोनिया गैस $(NH_3)$ देता है:
$CH_3CH_2CH_2CN + 2H_2O + H^+ \rightarrow CH_3CH_2CH_2COOH + NH_3 \uparrow$
निकलने वाली अमोनिया गैस $(NH_3)$ क्षारीय प्रकृति की होती है और यह लाल लिटमस पेपर को नीला कर देती है।

(C) $S_N 1$ क्रियाविधि एक स्थिर कार्बोनियम आयन (carbocation) मध्यवर्ती के माध्यम से आगे बढ़ती है। कार्बोनियम आयन की स्थिरता $S_N 1$ अभिक्रिया की सुगमता निर्धारित करती है। अनुनाद (resonance) के कारण बेंजिलिक कार्बोनियम आयन अत्यधिक स्थिर होते हैं।
$(A)$ उत्पाद $C_6H_5CH_2CH_2CH_2Cl$ (एक प्राथमिक एल्काइल हैलाइड) है,जो $S_N 2$ के माध्यम से जल-अपघटन करता है।
$(B)$ उत्पाद $C_6H_5CH(Br)CH_2CH_3$ है,जो आयनीकरण पर एक स्थिर बेंजिलिक कार्बोनियम आयन $(C_6H_5CH^+CH_2CH_3)$ बनाता है,इसलिए यह $S_N 1$ का पक्ष लेता है।
$(C)$ उत्पाद $C_6H_5C(Br)(CH_3)_2$ है,जो आयनीकरण पर एक स्थिर बेंजिलिक कार्बोनियम आयन $(C_6H_5C^+(CH_3)_2)$ बनाता है,इसलिए यह $S_N 1$ का पक्ष लेता है।
$(D)$ उत्पाद $C_6H_5CH_2CH_2Br$ (एक प्राथमिक एल्काइल हैलाइड) है,जो $S_N 2$ के माध्यम से जल-अपघटन करता है।
अतः,केवल $(B)$ और $(C)$ स्थिर बेंजिलिक कार्बोनियम आयन बनाते हैं और $S_N 1$ क्रियाविधि द्वारा जल-अपघटन करते हैं।

(D) पहली अभिक्रिया में,$(CH_3)_3CONa$ एक प्रबल नाभिकरागी (nucleophile) है और $CH_3CH_2Br$ एक प्राथमिक एल्किल हैलाइड है। यह $S_N2$ अभिक्रिया के माध्यम से ईथर $(CH_3)_3COCH_2CH_3$ $(X)$ बनाता है।
दूसरी अभिक्रिया में,$(CH_3)_3CBr$ एक तृतीयक एल्किल हैलाइड है और $CH_3CH_2ONa$ एक प्रबल क्षार है। प्रबल क्षार के साथ तृतीयक एल्किल हैलाइड $E2$ विलोपन अभिक्रिया द्वारा एल्कीन $(CH_3)_2C=CH_2$ $(Y)$ बनाता है।

(D) $1$. $C_5H_{12}$ का वह आइसोमर जो $Br_2 / \text{light}$ के साथ अभिक्रिया करने पर केवल एक मोनोब्रोमिनेटेड उत्पाद $C_5H_{11}Br$ देता है,वह नियोपेंटेन $(2,2-\text{डाइमिथाइलप्रोपेन})$ है। ऐसा इसलिए है क्योंकि नियोपेंटेन में सभी $12$ हाइड्रोजन परमाणु समान हैं।
$2$. नियोपेंटेन $Br_2 / \text{light}$ के साथ अभिक्रिया करके $1-\text{ब्रोमो}-2,2-\text{डाइमिथाइलप्रोपेन}$ $(X)$ बनाता है।
$3$. प्राथमिक एल्काइल हैलाइड $(X)$ की $AgNO_2$ के साथ अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा होती है,जहाँ न्यूक्लियोफाइल नाइट्राइट आयन $(NO_2^-)$ होता है। चूँकि $AgNO_2$ काफी हद तक सहसंयोजक है,नाइट्रोजन परमाणु न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है,जिससे मुख्य उत्पाद के रूप में नाइट्रोएल्केन $(R-NO_2)$ बनता है।
$4$. इसलिए,$1-\text{ब्रोमो}-2,2-\text{डाइमिथाइलप्रोपेन}$ की $AgNO_2$ के साथ अभिक्रिया मुख्य उत्पाद के रूप में $2,2-\text{डाइमिथाइल}-1-\text{नाइट्रोप्रोपेन}$ $(Y)$ देती है।

(A) $1$. $X$ के निर्माण के लिए: $CH_3CH_2CH_2Br$ की शुष्क ईथर में $Mg$ के साथ अभिक्रिया से ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक,$CH_3CH_2CH_2MgBr$ बनता है। इसके बाद $H_2O$ के साथ जल-अपघटन करने पर प्रोपेन,$CH_3CH_2CH_3$ उत्पाद $X$ के रूप में प्राप्त होता है।
$2$. $Y$ के निर्माण के लिए: $CH_3CH_2CH_2Br$ की इथेनॉल में $NaOEt$ (एक प्रबल नाभिकरागी/क्षार) के साथ अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि का पालन करती है,जिससे ईथर,$CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3$ मुख्य उत्पाद $Y$ के रूप में प्राप्त होता है।

(D) एल्काइल ब्रोमाइड $C_5H_{11}Br$ का प्रथम कोटि की बलगतिकी के अनुसार जल-अपघटन $S_N1$ तंत्र को दर्शाता है,जो एक स्थिर कार्बोकेशन के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ता है। $C_5$ एल्काइल ब्रोमाइड के लिए एक स्थिर कार्बोकेशन बनाने हेतु,यह संभवतः एक तृतीयक एल्काइल ब्रोमाइड,विशेष रूप से $2$-ब्रोमो-$2$-मिथाइल ब्यूटेन है।
$1$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का निर्माण: $CH_3CH_2C(CH_3)_2Br + Mg \xrightarrow{\text{dry ether}} CH_3CH_2C(CH_3)_2MgBr$.
$2$. $D_2O$ के साथ अभिक्रिया: ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $D_2O$ के साथ अभिक्रिया करके $MgBr$ समूह को ड्यूटेरियम परमाणु $(D)$ द्वारा प्रतिस्थापित करता है: $CH_3CH_2C(CH_3)_2MgBr + D_2O \rightarrow CH_3CH_2C(CH_3)_2D + Mg(OD)Br$.
अतः,उत्पाद $Y$,$2$-ड्यूटेरियो-$2$-मिथाइल ब्यूटेन है,जो विकल्प $D$ में दिखाई गई संरचना से मेल खाता है।

(D) $1$. $4-\text{Bromoethylbenzene}$ की ऊष्मा $(\Delta)$ की उपस्थिति में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया बेन्ज़िलिक स्थिति पर मुक्त-मूलक प्रतिस्थापन द्वारा $1-(4-\text{bromophenyl})\text{bromoethane}$ (यौगिक $B$) बनाती है।
$2$. इसके बाद यौगिक $B$ की जलीय $KOH$ के साथ अभिक्रिया एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया है,जिसमें बेन्ज़िलिक स्थिति पर स्थित ब्रोमीन परमाणु को हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ द्वारा प्रतिस्थापित करके $1-(4-\text{bromophenyl})\text{ethanol}$ (यौगिक $C$) प्राप्त होता है।

(B) $S_{N}2$ अभिक्रिया में,न्यूक्लियोफाइल कार्बन परमाणु पर लिविंग ग्रुप की विपरीत दिशा से आक्रमण करता है।
यह एक संक्रमण अवस्था की ओर ले जाता है जहाँ कार्बन परमाणु एक साथ आने वाले न्यूक्लियोफाइल,लिविंग ग्रुप और अन्य तीन प्रतिस्थापियों के साथ बंधा होता है।
जैसा कि तंत्र में दिखाया गया है,संक्रमण अवस्था में कार्बन परमाणु $5$ समूहों के साथ बंधा होता है,जिससे यह पंच-समन्वित (penta-coordinated) हो जाता है।

(B) $S_{N}1$ तंत्र में दर-निर्धारक चरण के रूप में कार्बोनियम आयन का निर्माण शामिल है।
चूंकि दिए गए सभी विकल्पों के लिए कार्बोनियम आयन समान $((CH_3)_3C^+)$ है,इसलिए अभिक्रिया की दर लिविंग ग्रुप के निकलने की सुगमता पर निर्भर करती है।
$C-X$ बंध की बंध वियोजन ऊर्जा हैलोजन परमाणु का आकार बढ़ने के साथ घटती है $(F < Cl < Br < I)$।
अतः,$C-I$ बंध सबसे कमजोर है और सबसे आसानी से टूटता है।
इसलिए,$(CH_3)_3C-I$ $S_{N}1$ प्रतिस्थापन के प्रति सबसे अधिक अभिक्रियाशील है।

(C) $S_N2$ अभिक्रिया एक एकल-चरणीय प्रक्रिया है जिसमें न्यूक्लियोफाइल $\alpha$-कार्बन पर पीछे से आक्रमण करता है।
$S_N2$ अभिक्रिया की दर निर्धारित करने में त्रिविम बाधा (steric hindrance) एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाती है।
जैसे-जैसे $\alpha$-कार्बन से जुड़े एल्किल समूहों की संख्या बढ़ती है,त्रिविम बाधा बढ़ती है,जिससे न्यूक्लियोफाइल का आक्रमण कठिन हो जाता है।
$S_N2$ अभिक्रियाओं के लिए अभिक्रियाशीलता का क्रम है: $\text{प्राथमिक} > \text{द्वितीयक} > \text{तृतीयक}$।
$2-$क्लोरो$-2-$मेथिलप्रोपेन एक तृतीयक एल्किल क्लोराइड है,जो अधिकतम त्रिविम बाधा प्रदान करता है,जिससे यह $S_N2$ प्रतिस्थापन के प्रति सबसे कम अभिक्रियाशील हो जाता है।

(A) $UV$ प्रकाश की उपस्थिति में एथिलबेंजीन की $Br_2$ के साथ अभिक्रिया एक मुक्त मूलक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है। ब्रोमीन मूलक बेंजाइलिक कार्बन से हाइड्रोजन परमाणु को हटाता है क्योंकि परिणामी बेंजाइलिक मूलक फेनिल वलय द्वारा अनुनाद-स्थिर होता है। $\alpha$-कार्बन (बेंजाइलिक स्थिति) पर बना मूलक $\beta$-कार्बन पर बने मूलक की तुलना में अधिक स्थिर होता है। इसलिए,मुख्य उत्पाद $1$-ब्रोमो-$1$-फेनिलएथेन $(C_6H_5CH(Br)CH_3)$ है।

(A) डिहाइड्रोहैलोजनीकरण ($E2$ क्रियाविधि द्वारा) संक्रमण अवस्था के स्थायित्व द्वारा अनुकूलित होता है,जो एल्काइल हैलाइड के प्रतिस्थापन की डिग्री से प्रभावित होता है। डिहाइड्रोहैलोजनीकरण के लिए अभिक्रियाशीलता का क्रम $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ एल्काइल हैलाइड है क्योंकि यह अधिक प्रतिस्थापित (स्थिर) एल्कीन बनाता है (सेटज़ेफ का नियम)।
दिए गए यौगिक हैं:
$(A)$ $CH_3-CH_2-Br$ ($1^{\circ}$ हैलाइड)
$(B)$ $CH_3-CH_2-CH_2-Br$ ($1^{\circ}$ हैलाइड)
$(C)$ $CH_3-CH(Br)-CH_3$ ($2^{\circ}$ हैलाइड)
$(D)$ $(CH_3)_3-CBr$ ($3^{\circ}$ हैलाइड)
$1^{\circ}$ हैलाइडों की तुलना में,$CH_3-CH_2-Br$,$CH_3-CH_2-CH_2-Br$ की तुलना में कम अभिक्रियाशील है। अतः,अभिक्रियाशीलता का बढ़ता क्रम $A < B < C < D$ है।

(B) $S_{N}2$ अभिक्रियाओं के प्रति एल्किल हैलाइड्स की अभिक्रियाशीलता $\alpha$-कार्बन परमाणु पर त्रिविम बाधा (steric hindrance) पर निर्भर करती है। अभिक्रियाशीलता का क्रम है: प्राथमिक $(1^{\circ})$ > द्वितीयक $(2^{\circ})$ > तृतीयक $(3^{\circ})$।
दी गई संरचनाओं में:
(iii) एक प्राथमिक एल्किल हैलाइड ($1$-ब्रोमोपेंटेन) है।
$(i)$ एक प्राथमिक एल्किल हैलाइड ($1$-ब्रोमो-$3$-मेथिलब्यूटेन) है,लेकिन इसमें (iii) की तुलना में $\beta$-कार्बन पर अधिक त्रिविम बाधा है।
(ii) एक द्वितीयक एल्किल हैलाइड ($2$-ब्रोमो-$3$-मेथिलब्यूटेन) है।
अतः,$S_{N}2$ के लिए अभिक्रियाशीलता का सही क्रम $(iii) > (i) > (ii)$ है।

(A) $S_{N}2$ अभिक्रियाशीलता दो मुख्य कारकों पर निर्भर करती है: $\alpha$-कार्बन पर त्रिविम बाधा (steric hindrance) और $C-X$ बंध की मजबूती।
$1$. त्रिविम बाधा: प्राथमिक एल्किल हैलाइड $(1^{\circ})$ द्वितीयक एल्किल हैलाइड $(2^{\circ})$ की तुलना में अधिक अभिक्रियाशील होते हैं क्योंकि उनमें कम त्रिविम भीड़ होती है। अतः,$1$-प्रतिस्थापित यौगिक $(I, III)$,$2$-प्रतिस्थापित यौगिकों $(II, IV)$ की तुलना में अधिक अभिक्रियाशील हैं।
$2$. लिविंग ग्रुप की क्षमता: $C-I$ बंध,$C-Cl$ बंध की तुलना में कमजोर और लंबा होता है,जो $I^-$ को $Cl^-$ की तुलना में एक बेहतर लिविंग ग्रुप बनाता है। इसलिए,आयोडाइड क्लोराइड की तुलना में अधिक अभिक्रियाशील होते हैं।
इन कारकों को मिलाने पर,अभिक्रियाशीलता का क्रम इस प्रकार है:
$1$-आयोडोप्रोपेन $(III)$ > $1$-क्लोरोप्रोपेन $(I)$ > $2$-आयोडोप्रोपेन $(IV)$ > $2$-क्लोरोप्रोपेन $(II)$
अतः,सही क्रम $III > I > IV > II$ है।

(D) जलीय $KOH$ की उपस्थिति में,$1-$क्लोरोब्यूटेन न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन ($S_{N}2$ तंत्र) से गुजरकर ब्यूटेन$-1-$ऑल बनाता है।
अल्कोहलिक $KOH$ में $RO^-$ आयन होते हैं जो एक मजबूत क्षार के रूप में कार्य करते हैं। यह एक $\beta$-हाइड्रोजन परमाणु को हटाता है,जिससे डिहाइड्रोहैलोजनीकरण (विलोपन अभिक्रिया) होती है।
अतः,अल्कोहलिक $KOH$ की उपस्थिति में,$1-$क्लोरोब्यूटेन $\beta$-विलोपन के माध्यम से ब्यूट$-1-$ईन बनाता है।

(D) अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का निर्माण: ब्रोमोसाइक्लोहेक्सीन शुष्क ईथर की उपस्थिति में $Mg$ के साथ अभिक्रिया करके साइक्लोहेक्स$-1-$एनाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड $(C_6H_9MgBr)$ बनाता है।
$2$. भारी जल $(D_2O)$ के साथ अभिक्रिया: ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक एक प्रबल नाभिकरागी (nucleophile) के रूप में कार्य करता है और $D_2O$ के साथ अभिक्रिया करके $-MgBr$ समूह को ड्यूटेरियम परमाणु $(-D)$ से प्रतिस्थापित कर देता है।
कुल अभिक्रिया है: $C_6H_9Br + Mg$ $\xrightarrow{\text{dry ether}} C_6H_9MgBr$ $\xrightarrow{D_2O} C_6H_9D$.

(C) $AgCN$ सहसंयोजक प्रकृति का होता है,आयनिक नहीं।
अपनी सहसंयोजक प्रकृति के कारण,नाइट्रोजन परमाणु ही एकमात्र न्यूक्लियोफिलिक साइट है जो एल्काइल हैलाइड पर आक्रमण करने के लिए उपलब्ध है,जिससे आइसोसायनाइड $(R-NC)$ का निर्माण होता है।
इसके विपरीत,$KCN$ आयनिक होता है और सायनाइड आयन $(CN^-)$ प्रदान करता है,जो कार्बन परमाणु के माध्यम से आक्रमण करके सायनाइड $(R-CN)$ बनाता है।
अतः,कथन $(A)$ सत्य है,लेकिन कारण $(R)$ असत्य है।

(A) $S_N1$ अभिक्रिया की दर अभिक्रिया के दर-निर्धारक चरण में बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$Ph_2CHBr$ में,बनने वाला कार्बोकेशन $Ph_2CH^+$ है,जो एक बेंज़हाइड्रिल कार्बोकेशन है। यह कार्बोकेशन दो बेंजीन वलयों पर धनात्मक आवेश के अनुनाद विस्थानीकरण द्वारा अत्यधिक स्थिर होता है।
कार्बोकेशन की स्थिरता की तुलना:
$1$. $Ph_2CH^+$ (दो बेंजीन वलयों द्वारा स्थिर)
$2$. $Ph-C_6H_4-CH_2^+$ (एक बेंजीन वलय द्वारा स्थिर)
$3$. $Ph-CH^+(CH_3)$ (द्वितीयक बेंजिलिक,एक बेंजीन वलय द्वारा स्थिर)
$4$. $(CH_3)_2CH^+$ (द्वितीयक एल्काइल,कोई अनुनाद स्थिरता नहीं)
दिए गए विकल्पों में $Ph_2CH^+$ कार्बोकेशन सबसे अधिक स्थिर है,इसलिए $Ph_2CHBr$ सबसे तेजी से $S_N1$ अभिक्रिया करेगा।

(C) $1$-ब्रोमोहेक्सेन की जलीय $NaOH$ के साथ अभिक्रिया एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
चूंकि $1$-ब्रोमोहेक्सेन एक प्राथमिक एल्किल हैलाइड है,इसलिए अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा होती है।
$S_N2$ क्रियाविधि में,अभिक्रिया की दर सबस्ट्रेट ($1$-ब्रोमोहेक्सेन) और नाभिकरागी $(OH^-)$ दोनों की सांद्रता पर निर्भर करती है।
इसलिए,दर नियम $Rate = k[CH_3(CH_2)_5Br][OH^-]$ है।
यह दर्शाता है कि अभिक्रिया द्वितीय कोटि की बलगतिकी का पालन करती है।

(C) प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार $HCl$ के साथ अभिक्रिया करके $2-$क्लोरोप्रोपेन $(CH_3-CHCl-CH_3)$ बनाता है।
इसके बाद $2-$क्लोरोप्रोपेन स्वार्ट्स अभिक्रिया ($SbF_3$ या $AgF$ जैसे अभिकर्मकों का उपयोग करके) से गुजरता है,जिसमें क्लोरीन परमाणु को फ्लोरीन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है,जिसके परिणामस्वरूप $2-$फ्लोरोप्रोपेन $(CH_3-CHF-CH_3)$ का निर्माण होता है।

(C) एक ध्रुवीय प्रोटिक विलायक $S_N1$ क्रियाविधि का पक्ष लेता है।
ध्रुवीय प्रोटिक विलायक मध्यवर्ती के रूप में बनने वाले कार्बोकेशन को विलायकन (solvation) द्वारा स्थिर करते हैं और लिविंग ग्रुप को भी स्थिर करते हैं,जिससे आयनीकरण का चरण आसान हो जाता है।
इसके अतिरिक्त,वे हाइड्रोजन बॉन्डिंग द्वारा न्यूक्लियोफाइल की अभिक्रियाशीलता को कम करते हैं,जो इसे कार्बोकेशन बनने से पहले सबस्ट्रेट पर हमला करने से रोकता है।

(D) $t-$ब्यूटाइल ब्रोमाइड का जलीय $NaOH$ के साथ जल-अपघटन $S_N1$ अभिक्रिया का एक उदाहरण है।
चरण $I$: कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) का निर्माण धीमा चरण है और इसलिए यह दर-निर्धारक चरण है।
$(CH_3)_3C-Br \rightarrow (CH_3)_3C^+ + Br^-$
चरण $II$: न्यूक्लियोफाइल $(OH^-)$ एक तीव्र चरण में कार्बोकेशन पर आक्रमण करता है।
$(CH_3)_3C^+ + OH^- \rightarrow (CH_3)_3C-OH$
चूंकि दर-निर्धारक चरण में केवल $t-$ब्यूटाइल ब्रोमाइड अणु शामिल है,इसलिए अभिक्रिया की दर केवल $t-$ब्यूटाइल ब्रोमाइड की सांद्रता पर निर्भर करती है।

(B) $S_N2$ क्रियाविधि के प्रति एल्किल हैलाइड की अभिक्रियाशीलता का क्रम: $Primary > Secondary > Tertiary$ होता है।
यह क्रम मुख्य रूप से त्रिविम बाधा (steric hindrance) द्वारा निर्धारित होता है,जहाँ कम बाधा वाले सबस्ट्रेट अधिक अभिक्रियाशील होते हैं।
- विकल्प $A$ एक द्वितीयक एल्किल हैलाइड है।
- विकल्प $B$ एक प्राथमिक एल्किल हैलाइड $(CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-Br)$ है।
- विकल्प $C$ महत्वपूर्ण त्रिविम बाधा वाला एक द्वितीयक एल्किल हैलाइड है।
- विकल्प $D$ एक द्वितीयक एल्किल हैलाइड है।
चूंकि $S_N2$ अभिक्रियाएं त्रिविम बाधा के प्रति अत्यधिक संवेदनशील होती हैं,इसलिए विकल्प $B$ में मौजूद प्राथमिक एल्किल हैलाइड सबसे अधिक अभिक्रियाशील है।

(A) दी गई अभिक्रिया वुर्ट्ज़ अभिक्रिया है,जिसमें एल्किल हैलाइड के दो अणु शुष्क ईथर की उपस्थिति में सोडियम धातु के साथ अभिक्रिया करके एक सममित एल्केन बनाते हैं।
उत्पाद $2,5-$डाइमेथिलहेक्सेन है,जिसकी संरचना $(H_3C)_2CHCH_2CH_2CH(CH_3)_2$ है।
यह एल्केन $1-$ब्रोमो$-2-$मेथिलप्रोपेन $(CH_3CH(CH_3)CH_2Br)$ की दो इकाइयों के संयोजन से बनता है।
अतः,प्रारंभिक यौगिक '$P$' $1-$ब्रोमो$-2-$मेथिलप्रोपेन है।

(A) एल्किल हैलाइड्स आसानी से $S_{N}2$ और $S_{N}1$ जैसी नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाएं देते हैं।
इन अभिक्रियाओं में,एक प्रबल नाभिकरागी $(Nu^{\ominus})$ एल्किल हैलाइड $(R-X)$ से एक दुर्बल नाभिकरागी (लीविंग ग्रुप,$X^{-}$) को प्रतिस्थापित करता है।
सामान्य अभिक्रिया: $R-X + Nu^{\ominus} \rightarrow R-Nu + X^{-}$.

(B) यह अभिक्रिया इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ में $2$-ब्रोमो-$2$-मिथाइलप्रोपेन के सोलवोलिसिस (solvolysis) को दर्शाती है।
यह एक $S_N1$ अभिक्रिया है।
चरण $1$: $C-Br$ बंध टूटकर एक स्थिर $3^{\circ}$ कार्बोकेशन,$(CH_3)_3C^+$ बनाता है।
चरण $2$: न्यूक्लियोफाइल,जो विलायक इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ है,$3^{\circ}$ कार्बोकेशन पर आक्रमण करता है।
इसके परिणामस्वरूप मुख्य उत्पाद के रूप में ईथर,$(CH_3)_3C-OC_2H_5$ (tert-ब्यूटाइल एथिल ईथर) प्राप्त होता है।

(A) समान एल्काइल समूह के लिए,एल्काइल हैलाइड्स का घनत्व हैलोजन परमाणु के परमाणु द्रव्यमान में वृद्धि के साथ बढ़ता है।
हैलोजन के परमाणु द्रव्यमान का क्रम $Cl < Br < I$ है।
इसलिए,घनत्व का क्रम $n-C_3H_7Cl < n-C_3H_7Br < n-C_3H_7I$ है,जो $(II) < (I) < (III)$ के अनुरूप है।

(D) $S_N1$ क्रियाविधि एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से आगे बढ़ती है। कार्बोनियम आयन की स्थिरता प्रतिक्रियाशीलता निर्धारित करती है।
बेंजिल क्लोराइड $(C_6H_5CH_2Cl)$ एक बेंजिल कार्बोनियम आयन $(C_6H_5CH_2^+)$ बनाता है,जो बेंजीन रिंग के साथ अनुनाद (resonance) द्वारा अत्यधिक स्थिर होता है।
एथिल क्लोराइड और आइसोप्रोपिल क्लोराइड मुख्य रूप से $S_N2$ या परिस्थितियों के आधार पर $S_N1/S_N2$ मिश्रण के माध्यम से प्रतिक्रिया करते हैं।
क्लोरोबेंजीन सामान्य परिस्थितियों में नाभिकरागी प्रतिस्थापन नहीं करता है।
इसलिए,बेंजिल क्लोराइड सही उत्तर है।

(D) $S_{N}2$ अभिक्रियाओं के प्रति एल्किल हैलाइड की अभिक्रियाशीलता इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन परमाणु के चारों ओर त्रिविम बाधा (steric hindrance) पर निर्भर करती है।
$S_{N}2$ अभिक्रियाशीलता का क्रम: $1^{\circ} > 2^{\circ} > 3^{\circ}$ एल्किल हैलाइड है।
$(P) \ (CH_3)_2C(Br)CH_2CH_3$ एक $3^{\circ}$ एल्किल हैलाइड है (अत्यधिक त्रिविम बाधा)।
$(Q) \ BrCH_2(CH_2)_3CH_3$ एक $1^{\circ}$ एल्किल हैलाइड है (न्यूनतम त्रिविम बाधा)।
$(R) \ CH_3CH(Br)(CH_2)_2CH_3$ एक $2^{\circ}$ एल्किल हैलाइड है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का सही क्रम $Q > R > P$ है।

(C) दी गई अभिक्रिया इस प्रकार आगे बढ़ती है:
$1$. प्रारंभिक पदार्थ एक कायरल $2^{\circ}$ हेलोऐल्केन है,विशेष रूप से $(S)-2-$ब्रोमोब्यूटेन।
$2$. $KCN$ के साथ अभिक्रिया $S_{N}2$ क्रियाविधि द्वारा होती है। न्यूक्लियोफाइल $CN^-$ लीविंग ग्रुप $(Br^-)$ के विपरीत दिशा से आक्रमण करता है,जिसके परिणामस्वरूप कायरल केंद्र पर वाल्डन प्रतिलोमन (विन्यास का उलटना) होता है।
$3$. इससे उत्पाद $X$ के रूप में $(R)-2-$मिथाइलब्यूटेन नाइट्राइल प्राप्त होता है।
$4$. इसके बाद नाइट्राइल समूह $(-CN)$ का अम्ल-उत्प्रेरित जल-अपघटन इसे कार्बोक्सिलिक अम्ल समूह $(-COOH)$ में परिवर्तित कर देता है,जो कायरल केंद्र को प्रभावित नहीं करता है। इस प्रकार,प्रारंभिक पदार्थ के सापेक्ष विन्यास उलटा रहता है,जिससे उत्पाद $Y$ के रूप में $(R)-2-$मिथाइलब्यूटेनोइक अम्ल प्राप्त होता है।
$5$. दिए गए विकल्पों के साथ तुलना करने पर,विकल्प $C$ सही ढंग से $X$ और $Y$ की संरचनाओं का प्रतिनिधित्व करता है।