Properties of Haloalkanes Questions in Hindi

(A) $S_N1$ क्रियाविधि में एक समतलीय कार्बधनायन मध्यवर्ती का निर्माण होता है।
$2-$ब्रोमोऑक्टेन के मामले में,ब्रोमाइड आयन के हटने से एक समतलीय कार्बधनायन बनता है।
चूंकि कार्बधनायन समतलीय होता है,इसलिए नाभिकरागी (जैसे $OH^-$) समान प्रायिकता के साथ आगे या पीछे से आक्रमण कर सकता है।
इससे एक रेसमिक मिश्रण का निर्माण होता है,जिसे $(\pm)-$ऑक्टेन$-2-$ऑल के रूप में दर्शाया जाता है।
अतः,कथन $(A)$ और कारण $(R)$ दोनों सही हैं,और कारण $(R)$,कथन $(A)$ की सही व्याख्या है।

(C) किसी यौगिक के प्रकाशिक सक्रिय होने के लिए,उसमें एक कायरल कार्बन परमाणु (चार अलग-अलग समूहों से जुड़ा कार्बन परमाणु) होना आवश्यक है।
$S_{N}2$ अभिक्रियाओं में,न्यूक्लियोफाइल लिविंग ग्रुप के विपरीत दिशा से इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर आक्रमण करता है,जिससे विन्यास का प्रतिपन्न (Walden inversion) होता है।
आइए विकल्पों का विश्लेषण करें:
$(A)$ $CH_3CH_2X$: $X$ से जुड़ा कार्बन दो समान $H$ परमाणुओं से जुड़ा है। यह अकायरल है।
$(B)$ $(CH_3)_2CHX$: $X$ से जुड़ा कार्बन दो समान $CH_3$ समूहों से जुड़ा है। यह अकायरल है।
$(C)$ $CH_3CH_2CH(CH_3)X$: $X$ से जुड़ा कार्बन $H$,$CH_3$,$CH_2CH_3$ और $X$ से जुड़ा है। चूंकि चारों समूह अलग हैं,इसलिए यह कार्बन कायरल है,जो यौगिक को प्रकाशिक सक्रिय बनाता है।
$(D)$ $(CH_3)_3CX$: $X$ से जुड़ा कार्बन तीन समान $CH_3$ समूहों से जुड़ा है। यह अकायरल है।
अतः,प्रकाशिक सक्रिय यौगिक $Z$,$CH_3CH_2CH(CH_3)X$ है।

(B) विहाइड्रोहैलोजनीकरण की दर $C-X$ बंध की मजबूती पर निर्भर करती है।
बंध वियोजन ऊर्जा का क्रम $C-Cl > C-Br > C-I$ होता है।
चूंकि $C-Cl$ बंध सबसे मजबूत होता है,इसलिए इसे तोड़ना सबसे कठिन होता है,जिससे आल्काइल क्लोराइड की विहाइड्रोहैलोजनीकरण दर आल्काइल ब्रोमाइड और आल्काइल आयोडाइड की तुलना में सबसे कम होती है।
दिए गए विकल्पों में से,$CH_3-CH_2-CH_2-Cl$ में $C-X$ बंध सबसे मजबूत है,जिसके परिणामस्वरूप विहाइड्रोहैलोजनीकरण की दर सबसे कम है।

(C) $S_N1$ अभिक्रियाओं के प्रति एल्किल हैलाइड्स की अभिक्रियाशीलता दर-निर्धारक चरण के दौरान बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$S_N1$ अभिक्रियाशीलता का क्रम: $\text{तृतीयक} (3^{\circ}) > \text{द्वितीयक} (2^{\circ}) > \text{प्राथमिक} (1^{\circ}) > \text{मिथाइल}$.
दिए गए यौगिकों में:
$a$) $(CH_3)_2CHBr$ एक द्वितीयक $(2^{\circ})$ एल्किल ब्रोमाइड है।
$b$) $CH_3CH_2Br$ एक प्राथमिक $(1^{\circ})$ एल्किल ब्रोमाइड है।
$c$) $(CH_3)_3CBr$ एक तृतीयक $(3^{\circ})$ एल्किल ब्रोमाइड है।
इसलिए,बनने वाले कार्बोकेशन की स्थिरता का क्रम $(CH_3)_3C^+ > (CH_3)_2CH^+ > CH_3CH_2^+$ है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $c > a > b$ है।

(A) $2-$ब्रोमोपेंटेन का डीहाइड्रोब्रोमिनेशन सेटज़ेफ के नियम का पालन करता है,जो बताता है कि अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है। इसलिए,पेंट$-2-$ईन मुख्य उत्पाद है,न कि पेंट$-1-$ईन। अभिक्रिया इस प्रकार है: $CH_3-CH_2-CH_2-CH(Br)-CH_3$ $\xrightarrow{alc. KOH} CH_3-CH_2-CH=CH-CH_3 \text{ (मुख्य)} + CH_3-CH_2-CH_2-CH=CH_2 \text{ (गौण)}$. अतः,कथन $A$ गलत है।

(D) $S_{N}2$ अभिक्रिया क्रियाविधि एक एकल-चरणीय प्रक्रिया है जिसमें न्यूक्लियोफाइल इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर पीछे की ओर से आक्रमण करता है,जिससे विन्यास का प्रतिपन्न (inversion) होता है।
$S_{N}2$ अभिक्रियाओं की दर में त्रिविम बाधा (steric hindrance) एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाती है।
जैसे-जैसे इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन से जुड़े एल्काइल समूहों की संख्या बढ़ती है,त्रिविम बाधा बढ़ती है,जिससे न्यूक्लियोफाइल का पहुंचना कठिन हो जाता है।
$S_{N}2$ के प्रति क्रियाशीलता का क्रम है: $Methyl \ halide > 1^{\circ} \ alkyl \ halide > 2^{\circ} \ alkyl \ halide > 3^{\circ} \ alkyl \ halide$।
दिए गए विकल्पों में से,$CH_{3}X$ एक मिथाइल हैलाइड है,जिसमें सबसे कम त्रिविम बाधा होती है और इसलिए यह $S_{N}2$ अभिक्रियाओं के प्रति सबसे अधिक क्रियाशील है।

(D) यह अभिक्रिया अल्कोहलिक $KOH$ का उपयोग करके $2$-ब्रोमोब्यूटेन का विहाइड्रोहैलोजनीकरण है,जो $E2$ क्रियाविधि का पालन करती है।
सैटज़ेफ के नियम के अनुसार,विहाइड्रोहैलोजनीकरण में मुख्य उत्पाद अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन होता है।
उत्पाद $I$ $but-1-ene$ (मोनो-प्रतिस्थापित) है,और उत्पाद $II$ $but-2-ene$ (डाई-प्रतिस्थापित) है।
चूंकि $but-2-ene$ $(II)$ अधिक प्रतिस्थापित है,इसलिए यह अधिक स्थिर है और मुख्य उत्पाद है।
अतः,कथन $b$ सही है ($II$ मुख्य उत्पाद है) और कथन $d$ सही है ($II$ अधिक स्थिर है क्योंकि यह अधिक प्रतिस्थापित है)।
इस प्रकार,सही विकल्प $b, d$ है।

(D) डीहाइड्रोहैलोजनीकरण एक विलोपन अभिक्रिया ($E1$ या $E2$) है जिसमें एल्कीन बनाने के लिए आसन्न कार्बन परमाणुओं से एक हाइड्रोजन और एक हैलोजन परमाणु को हटाया जाता है।
$1$. डीहाइड्रोहैलोजनीकरण की दर संक्रमण अवस्था की स्थिरता और $C-X$ बंध की मजबूती पर निर्भर करती है।
$2$. आयोडीन परमाणु के बड़े आकार के कारण $C-Cl$,$C-Br$ और $C-I$ बंधों में $C-I$ बंध सबसे कमजोर होता है,जो इसे सबसे अच्छा लिविंग ग्रुप बनाता है।
$3$. तृतीयक एल्काइल हैलाइड $(3^{\circ})$ द्वितीयक $(2^{\circ})$ या प्राथमिक $(1^{\circ})$ एल्काइल हैलाइड की तुलना में अधिक आसानी से डीहाइड्रोहैलोजनीकरण से गुजरते हैं क्योंकि बनने वाला एल्कीन अधिक प्रतिस्थापित और अधिक स्थिर होता है।
$4$. विकल्पों की तुलना करने पर,$(H_3C)_3CI$ एक तृतीयक एल्काइल हैलाइड है जिसमें आयोडीन परमाणु है,जो सबसे अच्छा लिविंग ग्रुप है। इसलिए,यह सबसे आसानी से डीहाइड्रोहैलोजनीकरण से गुजरता है।

(C) अभिक्रियाएं इस प्रकार हैं:

अभिकारक	उत्पाद
$A$. $C_2H_5Cl {\text{नम }} Ag_2O$	$III$. $CH_3CH_2OH$ (प्रतिस्थापन)
$B$. $C_2H_5Cl {\text{जलीय इथेनॉलिक }} AgCN$	$IV$. $CH_3CH_2NC$ (आइसोसायनाइड निर्माण)
$C$. $C_2H_5Cl {\text{जलीय इथेनॉलिक }} AgNO_2$	$I$. $CH_3CH_2ONO$ (नाइट्राइट निर्माण)
$D$. $C_2H_5Cl {\text{इथेनॉलिक }} KOH$	$II$. $C_2H_4$ (विलोपन/डीहाइड्रोहैलोजनीकरण)

अतः,सही मिलान $A-III, B-IV, C-I, D-II$ है।

(A) $UV$ प्रकाश की उपस्थिति में $4$-ब्रोमोटोल्यूइन और $Br_2$ की अभिक्रिया एक मुक्त मूलक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है। यह अभिक्रिया एरोमैटिक वलय पर नहीं बल्कि बेंजिलिक स्थिति पर होती है। इसलिए,$X$,$4$-ब्रोमोबेंजिल ब्रोमाइड $(Br-C_6H_4-CH_2Br)$ है।
जब $4$-ब्रोमोबेंजिल ब्रोमाइड को $OH^-$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया $(S_N2)$ से गुजरता है जहाँ साइड चेन पर स्थित $Br$ परमाणु $OH$ समूह द्वारा प्रतिस्थापित हो जाता है। इसलिए,$Y$,$4$-ब्रोमोबेंजिल अल्कोहल $(Br-C_6H_4-CH_2OH)$ है।

(B) कार्बनिक यौगिक $X$ बेंजाइल क्लोराइड $(C_6H_5CH_2Cl)$ है।
जब बेंजाइल क्लोराइड $C_2H_5OH$ में $KCN$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया के माध्यम से मुख्य उत्पाद $Y$ के रूप में बेंजाइल सायनाइड $(C_6H_5CH_2CN)$ बनाता है।
जब बेंजाइल सायनाइड $(Y)$ का $LiAlH_4$ के साथ अपचयन किया जाता है,तो यह उत्पाद $Z$ के रूप में $2$-फेनिलएथेन-$1$-एमीन $(C_6H_5CH_2CH_2NH_2)$ बनाता है।

(A) इस अभिक्रिया में सोडियम धातु $(Na)$ और शुष्क ईथर की उपस्थिति में एक एरिल हैलाइड $(C_6H_5Cl)$ और एक एल्काइल हैलाइड $(CH_3Cl)$ का युग्मन होकर एल्काइलबेंजीन (टोल्यूनि) बनता है।
एरिल हैलाइड और एल्काइल हैलाइड के बीच इस विशिष्ट प्रकार की युग्मन अभिक्रिया को $Wurtz-Fittig$ अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।

(B) हेलोऐल्केन का घनत्व कार्बन परमाणुओं की संख्या,हैलोजन परमाणुओं की संख्या और हैलोजन परमाणुओं के परमाणु द्रव्यमान में वृद्धि के साथ बढ़ता है।
दिए गए यौगिकों में,$n-C_3H_7I$ में आयोडीन है,जिसका परमाणु द्रव्यमान दिए गए हैलोजन $(Cl, Br, I)$ में सबसे अधिक है।

(D) दी गई अभिक्रिया: $CH_3-CH_2-CH_2-Br \xrightarrow{KOH} CH_3-CH=CH_2 + KBr + H_2O$
इस अभिक्रिया में,एल्काइल हैलाइड के निकटवर्ती कार्बन परमाणुओं से एक हाइड्रोजन परमाणु $(-H)$ और एक ब्रोमीन परमाणु $(-Br)$ हटकर एल्कीन का निर्माण करते हैं।
छोटे अणुओं को हटाकर द्वि-आबंध बनाने की इस प्रक्रिया को विलोपन अभिक्रिया (विशेष रूप से,विहाइड्रोहैलोजनीकरण) कहा जाता है।

(D) प्रारंभिक पदार्थ $1$-ब्रोमोप्रोपेन $(CH_3CH_2CH_2Br)$ है।
चरण $(I)$: अल्कोहलिक $KOH$ के साथ उपचार करने पर डीहाइड्रोहैलोजनीकरण (विलोपन अभिक्रिया) होता है,जिससे प्रोपीन $(CH_3CH=CH_2)$ बनता है।
चरण $(II)$: प्रोपीन में $HBr$ का योग मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है,जहाँ हाइड्रोजन परमाणु अधिक हाइड्रोजन वाले कार्बन से जुड़ता है,जिसके परिणामस्वरूप $2$-ब्रोमोप्रोपेन $(CH_3CH(Br)CH_3)$ प्राप्त होता है।

(B) अल्कोहलिक $KOH$ एक डीहाइड्रोहैलोजनीकरण एजेंट के रूप में कार्य करता है। यह एल्किल हैलाइड से $HCl$ का एक अणु हटाकर एल्कीन बनाता है।
$1-$क्लोरोब्यूटेन के लिए,अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3CH_2CH_2CH_2Cl \xrightarrow{\text{Alc. } KOH} CH_3CH_2CH=CH_2 + KCl + H_2O$
इस प्रक्रिया को डीहाइड्रोहैलोजनीकरण कहा जाता है,और मुख्य उत्पाद $1-$ब्यूटीन है।
अतः,विकल्प $(B)$ सही है।

(C) $2$-ब्रोमोपेंटेन $(CH_3-CH_2-CH_2-CHBr-CH_3)$ की अल्कोहलिक $KOH$ $(KOH / C_2H_5OH)$ के साथ अभिक्रिया एक विहाइड्रोहैलोजनीकरण (विलोपन) अभिक्रिया है।
अल्कोहलिक $KOH$ एक प्रबल क्षार के रूप में कार्य करता है और $E2$ क्रियाविधि द्वारा एल्कीन का निर्माण करता है।
सेटज़ेफ के नियम के अनुसार,अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है।
संभावित विलोपन उत्पाद हैं:
$1$. पेंट-$2$-ईन $(CH_3-CH_2-CH=CH-CH_3)$ (मुख्य उत्पाद)
$2$. पेंट-$1$-ईन $(CH_3-CH_2-CH_2-CH=CH_2)$ (गौण उत्पाद)
अतः,सही विकल्प $C$ है।

(A) $1$. एल्कीन $X$,$2$-मिथाइलप्रोपीन $(CH_3-C(CH_3)=CH_2)$ है।
$2$. $2$-मिथाइलप्रोपीन की $HBr$ के साथ अभिक्रिया मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती है और $Y$ देती है,जो $tert$-ब्यूटाइल ब्रोमाइड $(CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_3)$ है।
$3$. $tert$-ब्यूटाइल ब्रोमाइड की निर्जलीय $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन के साथ अभिक्रिया (फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन) से $Z$ प्राप्त होता है,जो $tert$-ब्यूटाइलबेंजीन $(C_6H_5-C(CH_3)_3)$ है।
$4$. $tert$-ब्यूटाइलबेंजीन में कोई बेंजाइलिक हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता है,इसलिए यह $KMnO_4-KOH$ द्वारा ऑक्सीकरण के प्रति प्रतिरोधी है।

(B) यह अभिक्रिया $1-phenylprop-1-ene$ $(C_6H_5-CH=CH-CH_3)$ में $HBr$ का इलेक्ट्रॉनस्नेही योग है।
मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार,प्रोटॉन $(H^+)$ उस कार्बन परमाणु पर जुड़ता है जिसमें अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं,और ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ उस कार्बन परमाणु पर जुड़ता है जिसमें कम हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
इस मामले में,बेंजाइलिक स्थिति पर बनने वाला कार्बोनियम आयन $(C_6H_5-CH^+-CH_2-CH_3)$ फिनाइल रिंग के साथ अनुनाद द्वारा अत्यधिक स्थिर होता है।
इसलिए,ब्रोमाइड आयन इस स्थिर बेंजाइलिक कार्बोनियम आयन पर आक्रमण करता है और मुख्य उत्पाद के रूप में $1-bromo-1-phenylpropane$ बनाता है।
अभिक्रिया: $C_6H_5-CH=CH-CH_3 + HBr \rightarrow C_6H_5-CH(Br)-CH_2-CH_3$.

(D) अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्स-$1$-ईन में $HCl$ का इलेक्ट्रॉनस्नेही योग मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है। प्रोटॉन $(H^+)$ उस कार्बन पर जुड़ता है जिसके पास अधिक हाइड्रोजन होते हैं,और क्लोराइड आयन $(Cl^-)$ अधिक प्रतिस्थापित कार्बन (जिस पर मिथाइल समूह है) पर जुड़कर $1$-क्लोरो-$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन बनाता है।
$2$. $1$-क्लोरो-$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन की $AgNO_2$ के साथ अभिक्रिया एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया ($S_N1$ क्रियाविधि) है। $Cl^-$ को नाइट्राइट समूह $(-ONO)$ या नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। चूंकि $AgNO_2$ एक आयनिक अभिकर्मक है,यह मुख्य रूप से नाइट्राइट आयन $(NO_2^-)$ के स्रोत के रूप में कार्य करता है। तृतीयक एल्किल हैलाइड के मामले में,नाइट्राइट आयन की उभयदंती प्रकृति के कारण नाइट्राइट एस्टर $(-ONO)$ मुख्य उत्पाद के रूप में बनता है। अतः,मुख्य उत्पाद $1$-मिथाइल-$1$-नाइट्राइटोसाइक्लोहेक्सेन है।

(B) अभिक्रिया श्रृंखला इस प्रकार है:
$1$. विहाइड्रोहैलोजनीकरण: $CH_3-CH(Br)-CH_3$ को अल्कोहलिक $KOH$ के साथ गर्म करने पर विलोपन अभिक्रिया होती है,जिससे उत्पाद $X$ के रूप में प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ प्राप्त होता है।
$2$. हाइड्रोबोरोन-ऑक्सीकरण: प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ $B_2H_6$ और उसके बाद $H_2O_2/OH^-$ के साथ अभिक्रिया करके जल का प्रति-मार्कोवनिकोव योग प्रदर्शित करता है,जिससे मुख्य उत्पाद $Y$ के रूप में प्रोपेन$-1-$ऑल $(CH_3-CH_2-CH_2OH)$ प्राप्त होता है।

(D) विलियमसन ईथर संश्लेषण $SN^2$ क्रियाविधि द्वारा होता है,जो त्रिविम बाधा (steric hindrance) के प्रति अत्यधिक संवेदनशील है।
प्राथमिक एल्किल हैलाइड द्वितीयक से अधिक अभिक्रियाशील होते हैं,जो तृतीयक से अधिक अभिक्रियाशील होते हैं।
$(i)$ एक प्राथमिक एल्किल हैलाइड है लेकिन अभिक्रिया स्थल के निकट एक बड़े चतुष्कीय कार्बन की उपस्थिति के कारण इसमें अत्यधिक त्रिविम बाधा होती है।
(ii) एक एलिलिक प्राथमिक हैलाइड है,जो संक्रमण अवस्था के अनुनाद स्थिरीकरण के कारण अत्यधिक अभिक्रियाशील है।
(iii) एक साधारण प्राथमिक एल्किल हैलाइड $(CH_3CH_2CH_2Cl)$ है।
(iv) $\beta$-कार्बन पर शाखा वाला एक प्राथमिक एल्किल हैलाइड $(CH_3CH(CH_3)CH_2Cl)$ है।
$SN^2$ के लिए अभिक्रियाशीलता का क्रम: एलिलिक प्राथमिक $>$ प्राथमिक $>$ $\beta$-शाखा वाला प्राथमिक $>$ अत्यधिक बाधित प्राथमिक।
अतः,घटता क्रम $(ii) > (iii) > (iv) > (i)$ है।

(D) चरण $1$: एसीटोन की $C_2H_5MgBr$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन से $2-$मिथाइल ब्यूटेन$-2-$ऑल $(X)$ प्राप्त होता है: $(CH_3)_2C=O + C_2H_5MgBr \rightarrow (CH_3)_2C(OH)C_2H_5$.
चरण $2$: $X$ की $SOCl_2$ के साथ अभिक्रिया से $2-$क्लोरो$-2-$मिथाइल ब्यूटेन प्राप्त होता है,जो $CH_3ONa$ (क्षार) के साथ उपचारित करने पर विहाइड्रोहैलोजनीकरण द्वारा मुख्य उत्पाद के रूप में $2-$मिथाइल ब्यूट$-2-$ईन $(Y)$ देता है।
चरण $3$: पेरोक्साइड की उपस्थिति में $2-$मिथाइल ब्यूट$-2-$ईन में $HBr$ का योग एंटी-मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है,जिससे $1-$ब्रोमो$-2-$मिथाइल ब्यूटेन $(Z)$ प्राप्त होता है।

(D) विहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया में टर्मिनल एल्कीन (हॉफमैन उत्पाद) की अधिकतम प्रतिशत प्राप्त करने के लिए,एक भारी (bulky) क्षार की आवश्यकता होती है।
त्रिविम बाधा (steric hindrance) क्षार को अधिक प्रतिस्थापित $\beta$-कार्बन से प्रोटॉन निकालने से रोकती है,जिससे वह कम प्रतिस्थापित $\beta$-कार्बन से प्रोटॉन निकालना पसंद करता है।
दिए गए विकल्पों में से,$3$-एथिल-$3$-पेंटेनॉल से प्राप्त पोटेशियम एल्कोक्साइड,जो $(C_2H_5)_3CO^-K^+$ है,सबसे भारी क्षार है।
इसलिए,यह टर्मिनल एल्कीन की उच्चतम प्रतिशत देगा।

(A) $S_{N}1$ अभिक्रिया की दर लिविंग ग्रुप के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोनियम आयन (carbocation) मध्यवर्ती के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
कार्बोकेशन जितना अधिक स्थिर होगा,जल-अपघटन उतना ही तेज होगा।
दिए गए हैलाइड्स से बनने वाले कार्बोकेशन की तुलना:
$(a)$ $(C_6H_5)_2C^+(CH_3)$ एक तृतीयक बेंजिलिक कार्बोकेशन है जो दो फेनिल रिंग और एक मिथाइल समूह द्वारा स्थिर होता है।
$(b)$ $C_6H_5CH_2^+$ एक प्राथमिक बेंजिलिक कार्बोकेशन है।
$(c)$ $C_6H_5CH^+(CH_3)$ एक द्वितीयक बेंजिलिक कार्बोकेशन है।
$(d)$ $(C_6H_5)_2CH^+$ दो फेनिल रिंग द्वारा स्थिर द्वितीयक बेंजिलिक कार्बोकेशन है।
अधिकतम अनुनाद (resonance) स्थायित्व और प्रेरणिक प्रभाव (inductive effect) के कारण तृतीयक बेंजिलिक कार्बोकेशन $(C_6H_5)_2C^+(CH_3)$ दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक स्थिर है।
इसलिए,$(C_6H_5)_2C(CH_3)Br$ का $S_{N}1$ तंत्र द्वारा जल-अपघटन सबसे आसानी से होता है।

(D) $C-Br$ बंध के आयनीकरण की दर बनने वाले कार्बोकेशन की स्थिरता पर निर्भर करती है। कार्बोकेशन की स्थिरता जितनी अधिक होगी,आयनीकरण की दर उतनी ही तेज होगी।
प्रजाति $(ii)$ में,$Br^-$ के हटने से पाइरिलियम धनायन बनता है,जो एरोमैटिक ($6\pi$ इलेक्ट्रॉन) और अत्यधिक स्थिर है।
प्रजाति $(i)$ में,$Br^-$ के हटने से एलाइलिक कार्बोकेशन बनता है,जो अनुनाद द्वारा स्थिर होता है लेकिन एरोमैटिक पाइरिलियम धनायन की तुलना में कम स्थिर है।
प्रजाति $(iii)$ में,$Br^-$ के हटने से द्वितीयक एल्काइल कार्बोकेशन बनता है,जो तीनों में सबसे कम स्थिर है क्योंकि यह केवल हाइपरकंजुगेशन द्वारा स्थिर होता है।
अतः,कार्बोकेशन की स्थिरता और आयनीकरण की दर का सही क्रम $ii > i > iii$ है।

(D) $S_{N}1$ क्रियाविधि के प्रति एल्किल हैलाइड की अभिक्रियाशीलता लिविंग ग्रुप $(Br^-)$ के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) मध्यवर्ती के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
$1$. $C_{6}H_{5}CH_{2}^+$ (बेंजाइल कार्बोकेशन): एक फेनिल रिंग के साथ अनुनाद द्वारा स्थिर होता है।
$2$. $C_{6}H_{5}CH^+CH_{3}$ ($1$-फेनिलएथिल कार्बोकेशन): एक फेनिल रिंग के साथ अनुनाद और मिथाइल समूह के प्रेरणिक प्रभाव द्वारा स्थिर होता है।
$3$. $C_{6}H_{5}CH^+C_{6}H_{5}$ (डाइफेनिलमिथाइल कार्बोकेशन): दो फेनिल रिंग के साथ अनुनाद द्वारा अत्यधिक स्थिर होता है।
$4$. $C_{6}H_{5}C^+(CH_{3})C_{6}H_{5}$ ($1$,$1$-डाइफेनिल$-1-$एथिल कार्बोकेशन): दो फेनिल रिंग के साथ अनुनाद और मिथाइल समूह के प्रेरणिक प्रभाव के कारण सबसे अधिक स्थिर है।
चूंकि कार्बोकेशन के स्थायित्व का क्रम $C_{6}H_{5}C^+(CH_{3})C_{6}H_{5} > C_{6}H_{5}CH^+C_{6}H_{5} > C_{6}H_{5}CH^+CH_{3} > C_{6}H_{5}CH_{2}^+$ है,इसलिए $C_{6}H_{5}C(Br)(CH_{3})C_{6}H_{5}$ यौगिक $S_{N}1$ क्रियाविधि के प्रति सबसे अधिक अभिक्रियाशील है।

(C) प्राप्त उत्पाद हैं:
$X$: $C_6H_5-CH(Br)-CH_3$ (द्वितीयक बेंजाइलिक हैलाइड)
$Y$: $C_6H_5-C(Br)(CH_3)_2$ (तृतीयक बेंजाइलिक हैलाइड)
$Z$: $C_6H_5-CH_2-CH_2-Br$ (प्राथमिक एल्काइल हैलाइड)
$S_N1$ अभिक्रियाशीलता मध्यवर्ती कार्बोकेशन के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
$Y$ के लिए कार्बोकेशन $C_6H_5-C^+(CH_3)_2$ है,जो तृतीयक और बेंजाइलिक है (सर्वाधिक स्थिर)।
$X$ के लिए कार्बोकेशन $C_6H_5-CH^+-CH_3$ है,जो द्वितीयक और बेंजाइलिक है।
$Z$ के लिए कार्बोकेशन $C_6H_5-CH_2-CH_2^+$ है,जो प्राथमिक है (सबसे कम स्थिर)।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $Y > X > Z$ है।

(A) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$1$. $C_4 H_9 Br$ $(X)$ का जल-अपघटन करने पर अल्कोहल $Y$ $(C_4 H_9 OH)$ प्राप्त होता है।
$2$. अल्कोहल $Y$,$358 \ K$ पर $20 \% H_3 PO_4$ के साथ निर्जलीकरण करके एल्कीन बनाता है।
$3$. टर्शियरी ब्यूटाइल ब्रोमाइड,$(CH_3)_3 CBr$,के जल-अपघटन से टर्शियरी ब्यूटाइल अल्कोहल,$(CH_3)_3 COH$ प्राप्त होता है।
$4$. टर्शियरी ब्यूटाइल अल्कोहल $358 \ K$ पर $20 \% H_3 PO_4$ के साथ आसानी से निर्जलीकरण करके आइसोब्यूटिलीन ($2$-मिथाइलप्रोपीन) बनाता है,जो दी गई अभिक्रिया की स्थितियों के अनुरूप है।
$5$. अतः,$X$,$(CH_3)_3 CBr$ है।

(A) चरण $1$: अल्कोहलिक $KOH$ के साथ टर्ट-ब्यूटाइल ब्रोमाइड का डिहाइड्रोहैलोजनीकरण आइसोब्यूटिलीन ($2$-मिथाइलप्रोपीन) देता है।
$(CH_3)_3 CBr \xrightarrow{\text{alc. } KOH, \Delta} (CH_3)_2 C=CH_2 + KBr + H_2O$
चरण $2$: आइसोब्यूटिलीन में $HBr$ का इलेक्ट्रोफिलिक योग मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है और मुख्य उत्पाद के रूप में टर्ट-ब्यूटाइल ब्रोमाइड बनाता है।
$(CH_3)_2 C=CH_2 + HBr \rightarrow (CH_3)_3 CBr$

(D) $S_{N}1$ क्रियाविधि कार्बोकेशन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है। कार्बोकेशन की स्थिरता $S_{N}1$ अभिक्रिया की सुगमता को निर्धारित करती है।
$(A)$ बेंजाइल क्लोराइड बेंजाइल कार्बोकेशन $(C_6H_5CH_2^+)$ बनाता है,जो बेंजीन वलय द्वारा अनुनाद (resonance) से स्थिर होता है।
$(B)$ $CH_2=CH-CH_2Cl$ एलिल कार्बोकेशन $(CH_2=CH-CH_2^+)$ बनाता है,जो अनुनाद द्वारा स्थिर होता है।
$(C)$ $(CH_3)_3C-Cl$ तृतीयक कार्बोकेशन $((CH_3)_3C^+)$ बनाता है,जो तीन मिथाइल समूहों के प्रेरणिक प्रभाव $(+I)$ द्वारा स्थिर होता है।
$(D)$ $CH_3-CH=CH-Cl$ विनाइलिक कार्बोकेशन $(CH_3-CH=CH^+)$ बनाएगा। द्वि-आबंध में शामिल कार्बन परमाणु पर धनात्मक आवेश $sp$-संकरित कार्बन की उच्च विद्युत ऋणात्मकता के कारण अत्यधिक अस्थिर होता है।
इसलिए,$CH_3-CH=CH-Cl$ का $S_{N}1$ क्रियाविधि द्वारा जल-अपघटन नहीं होता है।

(D) $S_N2$ क्रियाविधि में न्यूक्लियोफाइल का एक ही चरण में आक्रमण और लिविंग ग्रुप का निकलना शामिल है।
$S_N2$ अभिक्रिया के प्रति अभिक्रियाशीलता $\alpha$-कार्बन पर त्रिविम बाधा (steric hindrance) पर निर्भर करती है।
जैसे-जैसे $\alpha$-कार्बन से जुड़े एल्काइल समूहों की संख्या बढ़ती है,त्रिविम बाधा बढ़ती है,जिससे न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण अधिक कठिन हो जाता है।
$S_N2$ के प्रति अभिक्रियाशीलता का क्रम है: $\text{प्राथमिक} > \text{द्वितीयक} > \text{तृतीयक}$।
$(CH_3)_3C-Br$ में,ब्रोमीन से जुड़ा कार्बन एक तृतीयक कार्बन है,जो अत्यधिक त्रिविम बाधा से घिरा होता है,इसलिए यह $S_N2$ अभिक्रिया के प्रति सबसे कम अभिक्रियाशील है।

(C) $S_{N}1$ नाभिकरागी अभिक्रिया के प्रति एल्किल हैलाइड की अभिक्रियाशीलता पहले चरण में बनने वाले मध्यवर्ती कार्बधनायन (carbocation) की स्थिरता पर निर्भर करती है।
चूंकि कार्बधनायन की स्थिरता का क्रम $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ होता है,इसलिए $S_{N}1$ के प्रति अभिक्रियाशीलता भी इसी क्रम का पालन करती है।
अतः,सही क्रम $3^{\circ} \text{ हैलाइड} > 2^{\circ} \text{ हैलाइड} > 1^{\circ} \text{ हैलाइड}$ है।

(B) एल्काइल हैलाइड $X$ $(C_4H_9Br)$ $S_N2$ अभिक्रिया से गुजरता है,जिसका अर्थ है कि त्रिविम बाधा (steric hindrance) को कम करने के लिए इसे प्राथमिक एल्काइल हैलाइड होना चाहिए। अतः,$X$ $n$-ब्यूटाइल ब्रोमाइड $(CH_3CH_2CH_2CH_2Br)$ है।
जब $n$-ब्यूटाइल ब्रोमाइड शुष्क ईथर में $Mg$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक,$n$-ब्यूटाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(CH_3CH_2CH_2CH_2MgBr)$ बनाता है।
इसके बाद $D_2O$ के साथ अभिक्रिया में $MgBr$ समूह का स्थान ड्यूटेरियम परमाणु $(D)$ ले लेता है,जिससे $n$-ब्यूटेन$-1-$d $(CH_3CH_2CH_2CH_2D)$ प्राप्त होता है।

(D) $SN_1$ अभिक्रिया की दर दर-निर्धारक चरण में बनने वाले कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) की स्थिरता पर निर्भर करती है।
बनने वाले कार्बोकेशन हैं:
$I$. $CH_3CH_2CH_2CH_2^+$ (प्राथमिक)
$II$. $CH_3CH_2CH^+CH_3$ (द्वितीयक)
$III$. $(CH_3)_2CHCH_2^+$ (प्राथमिक,लेकिन शाखित)
$IV$. $(CH_3)_3C^+$ (तृतीयक)
तृतीयक कार्बोकेशन द्वितीयक से और द्वितीयक प्राथमिक कार्बोकेशन से अधिक स्थिर होते हैं।
प्राथमिक कार्बोकेशन के बीच,मिथाइल समूह के प्रेरणिक प्रभाव (inductive effect) के कारण $III$,$I$ से अधिक स्थिर है।
इसलिए,स्थिरता का क्रम $I < III < II < IV$ है।
अतः,$SN_1$ अभिक्रिया की अभिक्रियाशीलता का क्रम $I < III < II < IV$ है।

(B) अभिक्रिया $1$: सोडियम $t-butoxide$ $((CH_3)_3CONa)$ एक प्रबल क्षार और भारी नाभिकरागी (nucleophile) है। यह $S_N2$ क्रियाविधि के माध्यम से मिथाइल ब्रोमाइड $(CH_3Br)$ के साथ अभिक्रिया करके मुख्य उत्पाद $(P)$ के रूप में $t-butyl$ मिथाइल ईथर $(CH_3-O-C(CH_3)_3)$ बनाता है।
अभिक्रिया $2$: सोडियम मेथॉक्साइड $(CH_3ONa)$ एक प्रबल क्षार है। जब यह $t-butyl$ ब्रोमाइड $((CH_3)_3CBr)$ जैसे टर्शियरी सबस्ट्रेट के साथ अभिक्रिया करता है,तो त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण $S_N2$ प्रतिस्थापन नहीं हो पाता है। इसके बजाय,$E2$ विलोपन अभिक्रिया होती है,जिससे मुख्य उत्पाद $(Q)$ के रूप में $2-methylpropene$ $((CH_3)_2C=CH_2)$ प्राप्त होता है।

(A) अभिक्रिया $(A)$: $CH_3CH_2CH_2I$ एक प्राथमिक एल्काइल हैलाइड है। जलीय $KOH$ (एक प्रबल न्यूक्लियोफाइल) की उपस्थिति में,यह प्रोपेन$-1-$ऑल बनाने के लिए द्वि-आण्विक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन $(S_N2)$ अभिक्रिया से गुजरता है।
अभिक्रिया $(B)$: $(CH_3)_3CCl$ एक तृतीयक एल्काइल हैलाइड है। पानी (ध्रुवीय प्रोटिक विलायक) की उपस्थिति में,यह टर्ट-ब्यूटाइल अल्कोहल बनाने के लिए एक-आण्विक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन $(S_N1)$ अभिक्रिया से गुजरता है।
अतः,सही मिलान $A-III$ और $B-I$ है।

(A) एल्किल हैलाइड की $Zn$ और तनु $HCl$ के साथ अभिक्रिया एक अपचयन (reduction) अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,हैलोजन परमाणु को हाइड्रोजन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है,जिससे संगत एल्केन प्राप्त होता है।
रासायनिक समीकरण इस प्रकार है:
$(CH_3)_2CH-CH_2-CH_2Cl + [H] \xrightarrow{Zn/dil.HCl} (CH_3)_2CH-CH_2-CH_3 + HCl$
यहाँ,$1-$क्लोरो$-3-$मिथाइल ब्यूटेन का अपचयन होकर $2-$मिथाइल ब्यूटेन प्राप्त होता है।

(A) न्युक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया की दर न्युक्लियोफाइल $Nu^{\Theta}$ की न्युक्लियोफिलिसिटी पर निर्भर करती है।
प्रबल न्युक्लियोफाइल तेजी से अभिक्रिया करते हैं।
क्षारीयता और न्युक्लियोफिलिसिटी की तुलना करने पर:
$CH_3$ समूह के $+I$ प्रभाव के कारण $CH_3O^{\Theta}$,$OH^{\Theta}$ की तुलना में एक प्रबल क्षार और न्युक्लियोफाइल है।
$OH^{\Theta}$,$PhO^{\Theta}$ की तुलना में एक प्रबल न्युक्लियोफाइल है क्योंकि $PhO^{\Theta}$ में ऋण आवेश बेंजीन रिंग पर विस्थानीकृत (delocalized) होता है।
$PhO^{\Theta}$,$CH_3COO^{\Theta}$ की तुलना में एक प्रबल न्युक्लियोफाइल है क्योंकि $CH_3COO^{\Theta}$ में ऋण आवेश दो ऑक्सीजन परमाणुओं पर विस्थानीकृत होता है।
अतः,न्युक्लियोफिलिसिटी का क्रम $(IV) CH_3O^{\Theta} > (III) OH^{\Theta} > (I) PhO^{\Theta} > (II) CH_3COO^{\Theta}$ है।

(C) विहाइड्रोहैलोजनीकरण में अल्कोहलिक $KOH$ जैसे प्रबल क्षार की उपस्थिति में एल्कीन बनाने के लिए निकटवर्ती कार्बन परमाणुओं से एक हाइड्रोजन और एक हैलोजन परमाणु का निष्कासन होता है।
समान एल्काइल समूह वाले एल्काइल हैलाइडों की श्रृंखला के लिए,विहाइड्रोहैलोजनीकरण की दर मुख्य रूप से $C-X$ बंध की मजबूती और हैलाइड आयन की लीविंग ग्रुप क्षमता पर निर्भर करती है।
लीविंग ग्रुप क्षमता का क्रम इस प्रकार है: $I^- > Br^- > Cl^- > F^-$।
चूंकि आयोडाइड आयन $(I^-)$ दिए गए हैलाइडों में सबसे अच्छा लीविंग ग्रुप है,इसलिए एल्काइल आयोडाइड $(III)$ सबसे तेजी से विहाइड्रोहैलोजनीकरण करेगा।
क्लोराइड आयन $(Cl^-)$ तीनों में सबसे कमजोर लीविंग ग्रुप है,इसलिए एल्काइल क्लोराइड $(II)$ सबसे धीमी गति से अभिक्रिया करेगा।
अतः,विहाइड्रोहैलोजनीकरण की दर का सही क्रम $(III) > (I) > (II)$ है।

(A) $SN^1$ अभिक्रिया की दर लिविंग ग्रुप $(Cl^-)$ के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है। कार्बोकेशन जितना अधिक स्थिर होगा,$SN^1$ अभिक्रिया उतनी ही तेज होगी।
$(I)$ दो $p$-मेथॉक्सीफेनिल समूहों द्वारा अनुनाद (resonance) स्थिरीकरण के कारण अत्यधिक स्थिर कार्बोकेशन बनाता है। मेथॉक्सी समूह का $+R$ प्रभाव धनात्मक आवेश को काफी स्थिर करता है।
$(IV)$ $tert$-ब्यूटाइल क्लोराइड है,जो एक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन बनाता है।
$(VI)$ $2$-क्लोरो-$2$-फेनिलप्रोपेन है,जो फेनिल रिंग के साथ अनुनाद और मिथाइल समूहों के $+I$ प्रभाव द्वारा स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन बनाता है।
$(II)$ एक प्राथमिक अल्काइल हैलाइड है (अस्थिर कार्बोकेशन)।
$(III)$ एक प्राथमिक बेंजाइलिक हैलाइड है जिसमें एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक $-NO_2$ समूह होता है,जो कार्बोकेशन को अस्थिर करता है।
$(V)$ क्लोरोबेंजीन है,जो $C-Cl$ बंध की आंशिक द्वि-बंध प्रकृति और फेनिल धनायन की अस्थिरता के कारण आसानी से $SN^1$ अभिक्रिया नहीं देता है।
अतः,$(I), (IV)$ और $(VI)$ $SN^1$ अभिक्रिया के प्रति सबसे अधिक अभिक्रियाशील हैं।

(D) $SN^1$ अभिक्रिया की दर दर-निर्धारक चरण में बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
$1$. $A$ एक द्वितीयक कार्बोकेशन बनाता है।
$2$. $B$ एक एलिलिक द्वितीयक कार्बोकेशन बनाता है,जो अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
$3$. $C$ एक तृतीयक कार्बोकेशन बनाता है।
$4$. $D$ एक एलिलिक तृतीयक कार्बोकेशन बनाता है,जो तृतीयक प्रकृति और अनुनाद स्थिरीकरण दोनों के कारण सबसे अधिक स्थिर है।
इसलिए,$D$ $SN^1$ अभिक्रिया के लिए सबसे अधिक अभिक्रियाशील है।

(D) $S_{N}1$ अभिक्रिया की दर दर-निर्धारक चरण में बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है। कार्बोकेशन जितना अधिक स्थिर होगा,$S_{N}1$ अभिक्रिया उतनी ही तेज़ होगी।
दिए गए सबस्ट्रेट्स से बनने वाले कार्बोकेशन की तुलना:
$A$: बेंजाइल कार्बोकेशन $(C_6H_5CH_2^+)$ - एक फेनिल रिंग के साथ अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर।
$B$: $1-$फेनिलएथिल कार्बोकेशन $(C_6H_5CH^+CH_3)$ - अनुनाद और मिथाइल समूह के प्रेरणिक प्रभाव (inductive effect) द्वारा स्थिर।
$C$: $2-$फेनिलप्रोपेन$-2-$इल कार्बोकेशन $(C_6H_5C^+(CH_3)_2)$ - अनुनाद और दो मिथाइल समूहों द्वारा स्थिर।
$D$: $1,1-$डाइफेनिलएथिल कार्बोकेशन $(C_6H_5C^+(CH_3)C_6H_5)$ - दो फेनिल रिंगों के साथ अनुनाद और एक मिथाइल समूह के प्रेरणिक प्रभाव द्वारा स्थिर।
चूंकि विकल्प $D$ में कार्बोकेशन दो फेनिल रिंगों के साथ अनुनाद द्वारा सबसे अधिक स्थिर है,इसलिए यह सबसे तेज़ $S_{N}1$ अभिक्रिया देगा।

(A) जब $2-$ब्रोमोपेंटेन को इथेनॉल में पोटेशियम एथॉक्साइड के साथ गर्म किया जाता है,तो यह डिहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया ($E2$ विलोपन अभिक्रिया) से गुजरता है।
पोटेशियम एथॉक्साइड $(C_2H_5OK)$ एक प्रबल क्षार के रूप में कार्य करता है,जो $\beta$-कार्बन से प्रोटॉन को हटाता है।
ज़ैतसेव के नियम के अनुसार,अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है।
$2-$ब्रोमोपेंटेन में दो प्रकार के $\beta$-हाइड्रोजन होते हैं,जिससे पेंट$-1-$ईन और पेंट$-2-$ईन का निर्माण होता है।
$Pent-2-ene$,$pent-1-ene$ की तुलना में अधिक प्रतिस्थापित और अधिक स्थिर होता है।
$Pent-2-ene$ के ज्यामितीय समावयवियों में,$trans$ समावयवी $cis$ समावयवी की तुलना में अधिक स्थिर होता है क्योंकि इसमें त्रिविम बाधा (steric hindrance) कम होती है।
इसलिए,$trans-pent-2-ene$ मुख्य उत्पाद है।
अतः,विकल्प $(A)$ सही उत्तर है।

(B) अल्कोहलिक $KOH$ के साथ हैलोऐल्केन का विहाइड्रोहैलोजनीकरण ज़ेटसेव नियम का पालन करता है,जहाँ अधिक प्रतिस्थापित ऐल्कीन मुख्य उत्पाद होता है। हालाँकि,लक्ष्य उत्पाद $pent-1-ene$ $(CH_3-CH_2-CH_2-CH=CH_2)$ है।
$(i) \ CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_2-CH_3$ के विहाइड्रोहैलोजनीकरण से $pent-1-ene$ और $pent-2-ene$ प्राप्त होते हैं।
$(ii) \ CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_2-CH_3$ के विहाइड्रोहैलोजनीकरण से $pent-2-ene$ प्राप्त होता है।
$(iii) \ CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2Br$ के विहाइड्रोहैलोजनीकरण से $pent-1-ene$ प्राप्त होता है।
$(iv) \ CH_3-CH_2-CH_2-CH(Br)-CH_3$ के विहाइड्रोहैलोजनीकरण से $pent-1-ene$ और $pent-2-ene$ प्राप्त होते हैं।
इस प्रकार,अभिकारक $(i)$,$(iii)$ और $(iv)$ $pent-1-ene$ उत्पन्न कर सकते हैं। दिए गए विकल्पों के अनुसार,$(i)$ और $(iv)$ टर्मिनल ऐल्कीन बनाने के लिए सबसे उपयुक्त विकल्प हैं।

(A) $S_{N}1$ अभिक्रिया के प्रति एल्किल हैलाइड की अभिक्रियाशीलता मध्यवर्ती कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
कार्बोकेशन के स्थायित्व का क्रम $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ} > {\text{मिथाइल}}$ होता है।
$(i)$ $(CH_3)_3CBr$ एक $3^{\circ}$ कार्बोकेशन बनाता है (सर्वाधिक स्थायी)।
(ii) $CH_3CH_2CH_2Br$ एक $1^{\circ}$ कार्बोकेशन बनाता है।
(iii) $(CH_3)_2CHCH_2Br$ एक $1^{\circ}$ कार्बोकेशन बनाता है।
(iv) $CH_3Br$ एक मिथाइल कार्बोकेशन बनाता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का सही क्रम $i > iii > ii > iv$ है।